TWI613210B - 雜環化合物及含有其的有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種雜環化合物及包含其的有機發光元件。

Description

雜環化合物及含有其的有機發光元件
本發明是關於一種雜環化合物及含有其的有機發光元件。本申請案主張2015年3月5日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2015-0030746號及第10-2015-0030749號之優先權及權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉化成光能之現象。應用有機發光現象之有機發光元件通常具有一種包含正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。此時，有機材料層可具有由不同材料組成之多層結構以在許多情況下改良有機發光元件之功效及穩定性，例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似物組成。 在有機發光元件之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，當注入之電洞及電子彼此相遇時，形成激子，並在激子再次降低至基態時發出光。
存在發展用於前述有機發光元件之新型材料的連續性需 求。
[引文列表] [專利文獻]
韓國特許公開專利申請案第2000-0051826號之官方公報
本發明描述一種雜環化合物及含有其的有機發光元件。
本發明之一例示性實施例提供由以下化學式1表示之雜環化合物：
Figure TWI613210BD00001
在化學式1中，X1為N或CR1，X2為N或CR2，X3為N或CR3，且X4為N或CR4，Y1為N或CR5，Y2為N或CR6，Y3為N或CR7，且Y4為N或CR8，Z1為N或CR9，Z2為N或CR10，Z3為N或CR11，且Z4為N或CR12， X1至X4、Y1至Y4以及Z1至Z4不同時為N， R1至R12彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或可與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環， 藉由組合R1至R12之兩個或多於兩個相鄰基團形成之環的取代基；及不形成環之R1至R12的族群中之至少一者為
Figure TWI613210BD00002
 B為O、S或Se，以及 Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
此外，本發明之一例示性實施例提供一種有機發光元件，包含：第一電極；經設置成面向第一電極之第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層中之一或多者包含化學式1之化合物。
本發明中所描述之雜環化合物可用作有機發光元件之有機材料層的材料。根據至少一個例示性實施例之雜環化合物可改良有機發光元件之功效，獲得低驅動電壓及/或改良壽命特徵。特定言之，本發明中所描述之雜環化合物可用作電洞注入、電洞傳輸、電洞注入以及電洞傳輸、發光、電子傳輸或電子注入的材料。
另外，本發明中所描述之雜環化合物可較佳用作發光層及電子傳輸或電子注入之材料。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3、7‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1說明有機發光元件之實例，其由基板1、正電極2、發光層3以及負電極4組成。
圖2說明有機發光元件之實例，其由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及負電極4組成。
在下文中，將更詳細地描述本發明。
本發明之一例示性實施例提供由化學式1表示之雜環化 合物。
下文將描述取代基之實例，但不限於此。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由下列所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺醯氧基；芳基磺醯氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及雜環基，或未經取代或經以上例示之取代基中與兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代。舉例而言，「與兩個或多於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本發明中，「相鄰」基團可意謂經直接連接於相應取代基進行取代之原子之原子取代之取代基、取代基在空間上與相應取代基緊密地安置或另一個經相應取代基進行取代之原子取代之取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及在脂環中經相同碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本發明中，羰基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。具體而言，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
Figure TWI613210BD00003
在本發明中，在酯基中，酯基之氧可經具有1至25個碳原子之直鏈烷基、分支鏈烷基或環烷基取代，或經具有6至25個碳原子之芳基取代。具體而言，酯基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure TWI613210BD00004
在本發明中，醯亞胺基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至25。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
Figure TWI613210BD00005
在本發明中，矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙 基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，硼基之特定實例包含三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，鹵基之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至40。根據一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至20。根據另一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至10。根據又一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至6。烷基之特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為2至40。根據一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至20。根據另一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至10。根據又一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至6。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、 2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特別限制，但較佳具有3至60個碳原子，且根據一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至30。根據另一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至20。根據又一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至6。其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳基胺基之實例意謂經取代或未經取代之單環二芳基胺基、經取代或未經取代之多環二芳基胺基，或經取代或未經取代之單環二芳基胺基及多環二芳基胺基。
在本發明中，芳基不受特別限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至30。根據另一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至20。當芳基為單環芳基時，單環芳基之實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團，但不限於此。多環芳基之實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure TWI613210BD00006
基、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此組合 以形成螺環結構。
當茀基經取代時，茀基可為
Figure TWI613210BD00007
Figure TWI613210BD00008
以及類似基團。然而，茀基不限於此。
在本發明中，雜環基為包含N、O、S、Si以及Se中之一或多者作為雜原子之雜環基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至60。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，關於上述雜環基的描述可適用於除芳族基以外的雜芳基。
在本發明中，關於上述芳基的描述可適用於芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺醯氧基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基以及芳基胺基中的芳基。
在本發明中，關於上述烷基的描述可適用於烷基硫氧基、烷基磺醯氧基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基以及烷基胺基中的烷基。
在本發明中，關於上述雜環基的描述可適用於雜芳基及 雜芳基胺基中的雜芳基。
在本發明中，關於上述烯基的描述可適用於芳烯基中的烯基。
在本發明中，與相鄰基團組合以形成環之含義意謂與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之脂族烴環；經取代或未經取代之芳族烴環；經取代或未經取代之脂族雜環；經取代或未經取代之芳族雜環；以及其稠環。
在本發明中，脂族烴環意謂僅由碳及氫原子以環形式組成之環，其不為芳族基。
在本發明中，芳族烴環之實例包含苯基、萘基、蒽基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，脂族雜環意謂包含一或多個雜原子之脂族環。
在本發明中，芳族雜環意謂包含一或多個雜原子之芳環。
在本發明中，脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環以及芳族雜環可為單環或多環。
在本發明之一例示性實施例中，藉由組合R1至R12之兩個或多於兩個相鄰基團形成之環的取代基，及不形成環之R1至 R12的族群中之至少一者為
Figure TWI613210BD00009
，且當P直接鍵結至本 發明的核時，在如下的合成方法中存在區別。在為現有合成方法之鈴木-宮浦交叉偶合(Suzuki-Miyaura cross coupling)之情況下，氧化膦化合物可能不直接鍵結至環狀咪唑的理想位置。然而，氧 化膦化合物可使用適用於本發明專利之Ni催化的偶合方法直接鍵結至環狀咪唑之理想位置，且因此有可能在驅動電壓、功效以及壽命特徵方面獲得比連接基團連接在環狀咪唑與氧化膦化合物之間的物質更加改良之效果。
根據本發明之一例示性實施例，R1至R8中之至少一者
Figure TWI613210BD00010
根據本發明之一例示性實施例，R5至R12中之至少一者
Figure TWI613210BD00011
根據本發明之一例示性實施例，R1至R4及R9至R12 中之至少一者為
Figure TWI613210BD00012
根據本發明之一例示性實施例，R1至R4中之至少一者
Figure TWI613210BD00013
根據本發明之一例示性實施例，R5至R8中之至少一者
Figure TWI613210BD00014
根據本發明之一例示性實施例，R9至R12中之至少一者
Figure TWI613210BD00015
根據本發明之一例示性實施例，R1至R4中之至少一者
Figure TWI613210BD00016
根據本發明之一例示性實施例，R5至R8中之至少一者
Figure TWI613210BD00017
根據本發明之一例示性實施例，R9至R12中之至少一者
Figure TWI613210BD00018
根據本發明之一例示性實施例，R1為
Figure TWI613210BD00019
根據本發明之一例示性實施例，R2為
Figure TWI613210BD00020
根據本發明之一例示性實施例，R3為
Figure TWI613210BD00021
根據本發明之一例示性實施例，R4為
Figure TWI613210BD00022
根據本發明之一例示性實施例，R5為
Figure TWI613210BD00023
根據本發明之一例示性實施例，R6為
Figure TWI613210BD00024
根據本發明之一例示性實施例，R7為
Figure TWI613210BD00025
根據本發明之一例示性實施例，R8為
Figure TWI613210BD00026
根據本發明之一例示性實施例，R9為
Figure TWI613210BD00027
根據本發明之一例示性實施例，R10為
Figure TWI613210BD00028
根據本發明之一例示性實施例，R11為
Figure TWI613210BD00029
根據本發明之一例示性實施例，R12為
Figure TWI613210BD00030
根據本發明之一例示性實施例，R1至R12中之兩者或多 於兩者為
Figure TWI613210BD00031
根據本發明之一例示性實施例，R1至R4中之至少一者 為
Figure TWI613210BD00032
，且R5至R8中之至少一者為
Figure TWI613210BD00033
根據本發明之一例示性實施例，R5至R8中之至少一者 為
Figure TWI613210BD00034
，且R9至R12中之至少一者為
Figure TWI613210BD00035
為
Figure TWI613210BD00036
，且R9至R12中之至少一者為
Figure TWI613210BD00037
根據本發明之一例示性實施例，R1至R4中之至少一者
根據本發明之一例示性實施例，R1至R4中之至少一者 為
Figure TWI613210BD00038
，R5至R8中之至少一者為
Figure TWI613210BD00039
，且 R9至R12中之至少一者為
Figure TWI613210BD00040
為
Figure TWI613210BD00041
，且在R1至R12中不為
Figure TWI613210BD00042
之基團
根據本發明之一例示性實施例，R1至R12中之至少兩者 中之至少一者為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，R1至R4中之至少一者 為
Figure TWI613210BD00043
，且R5至R12中之至少一者為經取代或未經取 代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，R5至R8中之至少一者 為
Figure TWI613210BD00044
，且R1至R4及R9至R12中之至少一者為經取 代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，R9至R12中之至少一者 為
Figure TWI613210BD00045
，且R1至R8中之至少一者為經取代或未經取 代之芳基，或經取代或未經取代之雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，R1至R4中之至少一者 為
Figure TWI613210BD00046
，R9至R12中之至少一者為
Figure TWI613210BD00047
且R5至R8中之至少一者為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，X1為N。
根據本發明之一例示性實施例，X2為N。
根據本發明之一例示性實施例，X3為N。
根據本發明之一例示性實施例，X4為N。
根據本發明之一例示性實施例，Y1為N。
根據本發明之一例示性實施例，Y2為N。
根據本發明之一例示性實施例，Y3為N。
根據本發明之一例示性實施例，Y4為N。
根據本發明之一例示性實施例，Z1為N。
根據本發明之一例示性實施例，Z2為N。
根據本發明之一例示性實施例，Z3為N。
根據本發明之一例示性實施例，Z4為N。
根據本發明之一例示性實施例，B為O。
根據本發明之一例示性實施例，B為S。
根據本發明之一例示性實施例，B為Se。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式2至化學式4中之任一者表示。
Figure TWI613210BD00048
在化學式2至化學式4中， X1為N或CR1，X2為N或CR2，X3為N或CR3，且X4為N或CR4， Y1為N或CR5，Y2為N或CR6，Y3為N或CR7，且Y4為N或CR8， Z1為N或CR9，Z2為N或CR10，Z3為N或CR11，且Z4為N或CR12， R1至R12及S1至S3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或可與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環， B為O、S或Se，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，m1至m3彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4之整數，s1至s3彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3之整數，m1+s1
Figure TWI613210BD00049
4， m2+s2
Figure TWI613210BD00050
4，m3+s3
Figure TWI613210BD00051
4，以及當m1至m3及s1至s3各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，S1、R1至R4以及R9 至R12中之至少一者為
Figure TWI613210BD00052
根據本發明之一例示性實施例，S2及R5至R12中之至 少一者為
Figure TWI613210BD00053
根據本發明之一例示性實施例，S3及R1至R9中之至少 一者為
Figure TWI613210BD00054
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式12至化學式14中之任一者表示。
Figure TWI613210BD00055
Figure TWI613210BD00056
在化學式12至化學式14中，X1為N或CR1，X2為N或CR2，X3為N或CR3，且X4為N或CR4，Y1為N或CR5，Y2為N或CR6，Y3為N或CR7，且Y4為N或CR8，Z1為N或CR9，Z2為N或CR10，Z3為N或CR11，且Z4為N或CR12，P1為N或CR13，P2為N或CR14，P3為N或CR15，且P4為N或CR16，R1至R16彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基； 腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或可與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環， R1至R16中之至少一者為
Figure TWI613210BD00057
B為O、S或Se，以及 Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式15至化學式17中之任一者表示。
Figure TWI613210BD00058
在化學式15至化學式17中，X1為N或CR1，X2為N或CR2，X3為N或CR3，且X4為N或CR4，Y1為N或CR5，Y2為N或CR6，Y3為N或CR7，且Y4 為N或CR8，Z1為N或CR9，Z2為N或CR10，Z3為N或CR11，且Z4為N或CR12，Q1為N或CR17，Q2為N或CR18，Q3為N或CR19，且Q4為N或CR20，R1至R12及R17至R20彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或可與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環， R1至R12及R17至R20中之至少一者為
Figure TWI613210BD00059
B為O、S或Se，以及Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經 取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式18至化學式26中之任一者表示。
Figure TWI613210BD00060
Figure TWI613210BD00061
Figure TWI613210BD00062
Figure TWI613210BD00063
在化學式18至化學式26中，X1為N或CR1，X2為N或CR2，X3為N或CR3，且X4為N或CR4，Y1為N或CR5，Y2為N或CR6，Y3為N或CR7，且Y4為N或CR8，Z1為N或CR9，Z2為N或CR10，Z3為N或CR11，且Z4為N或CR12，P1為N或CR13，P2為N或CR14，P3為N或CR15，且P4為N或CR16，Q1為N或CR17，Q2為N或CR18，Q3為N或CR19，且Q4為N或CR20，R1至R20彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基磺醯氧基；經取代或未經取 代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或可與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環， R1至R20中之至少一者為
Figure TWI613210BD00064
B為O、S或Se，以及 Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基至三環芳基；或經取代或未經取代之單環雜環基至三環雜環基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或包含一或多個N之經取代或未經取代之雜環基，或彼此組合而形成經取代或未經 取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基至三環芳基，或包含一或多個N之經取代或未經取代之單環雜環基至三環雜環基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基至三環芳基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之吡啶基；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之異喹啉基；經取代或未經取代之喹唑啉基；或經取代或未經取代之咔唑基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；或經取代或未經取代之菲基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基；萘基；或菲基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環雜環基至三環雜環基，或彼此組合以形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為包含一或多個N之經取代或未經取代之單環雜環基至三環雜環基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之吡啶基；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之異喹啉基；經取代或未經取代之喹唑啉基；或經取代或未經取代之咔唑基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為吡啶基；喹啉基；異喹啉基；喹唑啉基；或咔唑基，或彼此組合以形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基；聯苯基；萘基；菲基；茀基；芘基；吡啶基；喹啉基；喹唑啉基；喹喏啉基；咔唑基；啡啉基；或二氫苊基，或彼此組合以形成環。
根據本發明之一例示性實施例，
Figure TWI613210BD00065
可為
Figure TWI613210BD00066
根據本發明之一例示性實施例，化學式1之化合物可為由以下化合物1-1至化合物1-299中選出之任一者。然而，化學式1之化合物不限於以下化合物。
Figure TWI613210BD00067
Figure TWI613210BD00068
Figure TWI613210BD00069
Figure TWI613210BD00070
Figure TWI613210BD00071
Figure TWI613210BD00072
Figure TWI613210BD00073
Figure TWI613210BD00074
Figure TWI613210BD00075
Figure TWI613210BD00076
Figure TWI613210BD00077
Figure TWI613210BD00078
Figure TWI613210BD00079
Figure TWI613210BD00080
Figure TWI613210BD00081
Figure TWI613210BD00082
Figure TWI613210BD00083
Figure TWI613210BD00084
Figure TWI613210BD00085
Figure TWI613210BD00086
Figure TWI613210BD00087
Figure TWI613210BD00088
根據本發明之一例示性實施例，化學式1之化合物可為由以下化合物2-1至化合物2-51中選出之任一者。然而，化學式1之化合物不限於以下化合物。
Figure TWI613210BD00089
Figure TWI613210BD00090
Figure TWI613210BD00091
Figure TWI613210BD00092
根據本發明之一例示性實施例，化學式1之化合物可為由以下化合物3-1至化合物3-15中選出之任一者。然而，化學式1之化合物不限於以下化合物。
Figure TWI613210BD00093
Figure TWI613210BD00094
根據本發明之一例示性實施例，化學式1之化合物可為由以下化合物4-1至化合物4-42中選出之任一者。然而，化學式1之化合物不限於以下化合物。
Figure TWI613210BD00095
Figure TWI613210BD00096
Figure TWI613210BD00097
Figure TWI613210BD00098
根據本發明之一例示性實施例，化學式1之化合物可為由以下化合物5-1至化合物5-16中選出之任一者。然而，化學式1之化合物不限於以下化合物。
Figure TWI613210BD00099
Figure TWI613210BD00100
根據本發明之一例示性實施例，化學式1之化合物可為由以下化合物6-1至化合物6-53中選出之任一者。然而，化學式1之化合物不限於以下化合物。
Figure TWI613210BD00101
Figure TWI613210BD00102
Figure TWI613210BD00103
Figure TWI613210BD00104
根據本發明之一例示性實施例，化學式1之化合物可為由以下化合物7-1至化合物7-255中選出之任一者。然而，化學式1之化合物不限於以下化合物。
Figure TWI613210BD00105
Figure TWI613210BD00106
Figure TWI613210BD00107
Figure TWI613210BD00108
Figure TWI613210BD00109
Figure TWI613210BD00110
Figure TWI613210BD00111
Figure TWI613210BD00112
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Figure TWI613210BD00114
Figure TWI613210BD00115
Figure TWI613210BD00116
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Figure TWI613210BD00118
Figure TWI613210BD00119
Figure TWI613210BD00120
Figure TWI613210BD00121
Figure TWI613210BD00122
Figure TWI613210BD00123
根據本發明之一例示性實施例，化學式1之化合物可為由以下化合物8-1至化合物8-75中選出之任一者。然而，化學式1之化合物不限於以下化合物。
Figure TWI613210BD00124
Figure TWI613210BD00125
Figure TWI613210BD00126
Figure TWI613210BD00127
Figure TWI613210BD00128
Figure TWI613210BD00129
Figure TWI613210BD00130
Figure TWI613210BD00131
Figure TWI613210BD00132
根據本發明之一例示性實施例，化學式1之化合物可為由以下化合物9-1至化合物9-36中選出之任一者。然而，化學式1之化合物不限於以下化合物。
Figure TWI613210BD00133
Figure TWI613210BD00134
Figure TWI613210BD00135
Figure TWI613210BD00136
Figure TWI613210BD00137
根據本發明之一例示性實施例，化學式1之化合物可為由以下化合物10-1至化合物10-32中選出之任一者。然而，化學式1之化合物不限於以下化合物。
Figure TWI613210BD00138
Figure TWI613210BD00139
Figure TWI613210BD00140
Figure TWI613210BD00141
根據本發明之一例示性實施例，化學式1之化合物可為由以下化合物11-1至化合物11-15中選出之任一者。然而，化學式1之化合物不限於以下化合物。
Figure TWI613210BD00142
Figure TWI613210BD00143
由化學式1表示之雜環化合物可基於下文所描述之製備實例來製備。根據一例示性實施例，化合物可藉由諸如以下反應式1至反應式6之方法來製備。
[反應式1]
Figure TWI613210BD00144
[反應式3]
Figure TWI613210BD00145
Figure TWI613210BD00146
Figure TWI613210BD00147
在反應式1至反應式3中， X1至X4之定義與化學式1中之X1至X4相同。
A1表示環，且R1及R2彼此組合以形成經取代或未經取代之環。
具體而言，由Cpd A表示之化合物可經由鈴木偶合反應在Pd催化劑下由1)鹵素經取代之化合物Cpd 1及甲醯基經取代之硼酸Cpd 2或硼酯Cpd 3製備。此外，由Cpd A表示之化合物可經由鈴木偶合反應在Pd催化劑下由鹵素經取代之硼酸Cpd 4或硼酯Cpd 5及甲醯基經取代之化合物Cpd 6製備。如上文所描述之製備方法可由反應式1表示。
另外，由Cpd B表示之化合物可經由酸催化劑藉由使鹵基及甲醯基經取代之由Cpd A表示之化合物、具有R1及R2取代基之二酮衍生物(Cpd 7)以及乙酸銨混合以製備咪唑基來製備。 此外，咪唑基可經由酸催化劑藉由使鹵基及甲醯基經取代之Cpd A與具有R1及R2取代基之二胺衍生物(Cpd 8)混合來製備。
此外，針對由Cpd C表示之化合物，Cpd C(化學式1)可使用Pd催化劑經由分子中之環化反應由鹵基及咪唑基經取代之Cpd B製備。
在反應式中，X為鹵素，且可位於化學式1之R1至R12 中之任一者處，如反應式1中所示。將鹵化環狀咪唑(1當量)溶解於二噁烷及DMAC以x：y(二噁烷：DMAC)之比混合的溶劑中，且將所得溶液放入圓底燒瓶中，且隨後攪拌。隨後，依序向其中添加鹼及鎳(Ni)催化劑，且隨後使所得混合物回流。當溶液沸騰時，將溶液溶解於氧化二芳基(Ar-HAr/HAr=Har)膦之溶劑中，且隨後將所得溶液緩慢倒入燒瓶中，且隨後可使溶液回流且反應，直至起始環狀咪唑物質消失，進而製備由化學式1表示之化合物。
此外，本發明提供一種包含由化學式1表示之化合物之有機發光元件。
本發明之一例示性實施例提供一種有機發光元件，包含：第一電極；經設置成面向第一電極之第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包含化學式1之化合物。
本發明中之有機發光元件之有機材料層不僅可由單層結構組成，而且可由兩個或多於兩個有機材料層堆疊之多層結構組成。舉例而言，本發明之有機發光元件可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層之結構。然而，有機發光元件之結構不限於此，且可包含較少數目之有機層。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包含電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入及傳輸電洞之層，且電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入及傳輸電洞之層包含化學式1之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且發 光層包含化學式1之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包含電子傳輸層或電子注入層，且電子傳輸層或電子注入層包含化學式1之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸及注入電子之層包含化學式1之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包含發光層及電子傳輸層，且電子傳輸層包含化學式1之化合物。
在又一例示性實施例中，有機發光元件可為具有正電極、一或多個有機材料層以及負電極依序堆疊於基板上之結構(正常類型)的有機發光元件。
在又一例示性實施例中，有機發光元件可為具有負電極、一或多個有機材料層以及正電極依序堆疊於基板上之逆向結構(倒置類型)的有機發光元件。
舉例而言，根據本發明之一例示性實施例之有機發光元件的結構說明於圖1及圖2中。
圖1說明有機發光元件之實例，其由基板1、正電極2、發光層3以及負電極4組成。在所述結構中，雜環化合物可包含於發光層中。
圖2說明有機發光元件之實例，其由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及負電極4組成。在所述結構中，雜環化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之一或多個層中。
除了有機材料層之一或多個層包含本發明之雜環化合 物，亦即化學式1之化合物以外，本發明之有機發光元件可藉由所屬技術領域中已知之材料及方法製造。
當有機發光元件包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
除了有機材料層之一或多個層包含化學式1之化合物，亦即由化學式1表示之化合物以外，本發明之有機發光元件可藉由所屬技術領域中已知之材料及方法製造。
舉例而言，本發明之有機發光元件可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依次堆疊於基板上來製造。在此情況下，可藉由使用物理氣相沈積(physical vapor deposition，PVD)方法(諸如濺鍍或電子束蒸發)在基板上沈積具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金以形成正電極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，且接著在其上沈積可用作負電極之材料來製造有機發光元件。除如上文所描述之方法之外，可藉由將負電極材料、有機材料層以及正電極材料依序沈積於基板上來製備有機發光元件。
此外，當製造有機發光元件時，不僅可藉由真空沈積方法而且可藉由溶液塗覆方法來將化學式1之化合物形成為有機材料層。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧方法、滾塗以及類似方法，但不限於此。
除如上文所描述之方法之外，有機發光元件亦可藉由將負電極材料、有機材料層以及正電極材料依序沈積於基板上來製造(國際公開案第2003/012890號)。然而，製造方法不限於此。
在本發明之一例示性實施例中，第一電極為正電極，且 第二電極為負電極。
在另一例示性實施例中，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便將電洞平穩地注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)以及氧化銦鋅(IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺以及類似物，但不限於此。
作為負電極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便將電子平穩地注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及類似物，但不限於此。
電洞注入材料為注入來自電極之電洞之層，較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，因此具有注入正電極處之電洞之作用及注入用於發光層或發光材料之電洞的極佳作用，阻止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且亦在形成薄膜之能力方面極佳。電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)較佳在正電極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯 胺以及聚噻吩類導電聚合物以及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層之層，電洞傳輸材料適合地為可自正電極或電洞注入層接收電洞以將電洞轉移至發光層之材料，且具有用於電洞之較大遷移率。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、其中共軛部分及非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及類似物，但不限於此。
發光材料為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且組合電洞與電子以在可見光區域中發光之材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(PPV)類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯以及類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳環衍生物或含雜環化合物以及類似物。具體而言，稠合芳環衍生物之實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及類似物，且含雜環之化合物之實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及類似物，但其實例不限於此。
摻雜劑材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼複合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似物。具體而言，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基之稠合芳環衍生物，其實例包含芘、蒽、屈、二茚并芘以及其具有芳 基胺基之類似物，苯乙烯基胺化合物為經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代之化合物，且由芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基所構成之族群中選出之一個或兩個或多於兩個取代基為經取代或未經取代的。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似物，但不限於此。此外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似物，但不限於此。
電子傳輸材料為接收來自電子注入層之電子且將電子傳輸至發光層之材料，且電子傳輸材料為可良好地注入來自負電極之電子且可將電子轉移至發光層之材料，且宜為具有用於電子之較大遷移率的材料。其特定實例包含：8-羥基喹啉之Al複合物；包含Alq3之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物以及類似物，但不限於此。電子傳輸層可用於任何所需陰極材料，如根據相關技術所使用。特定言之，適當陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，繼而為鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及鈣，在各種情況下，後接有鋁層或銀層。
電子注入層為注入來自電極之電子之層，且較佳為具有傳輸電子之能力的化合物，具有注入來自負電極之電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，阻止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且亦在形成薄膜之能力方面極佳。其特定實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌(diphenoquinone)、硫代哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亞茀基甲烷、蒽酮以及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及類似物，但不限於此。
根據所使用之材料，根據本發明之有機發光元件可為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1之化合物可包含於除有機發光元件之外的有機太陽能電池或有機電晶體中。
由化學式1表示之化合物及包含其之有機發光元件之製備將具體地描述於以下實例中。然而，提供以下實例用於說明本發明，且本發明之範疇不限於此。
<製備實例> <製備實例1>合成以下化合物1-1
Figure TWI613210BD00148
Figure TWI613210BD00149
製備結構式1-1A
將2-溴苯甲醛(20.0公克，108.1毫莫耳)及2-氯苯基硼酸(18.6公克，118.9毫莫耳)溶解於四氫呋喃(150毫升)中，且隨後加熱所得溶液，向其中添加150毫升2莫耳濃度碳酸鉀水溶液，將Pd(PPh3)4(6.2公克，5.4毫莫耳)放入其中，且攪拌混合物12小時。將混合物冷卻至正常溫度後，移除水層，且移除有機層之溶劑，獲得棕色油狀之結構式1-1A(22.5公克，產率96%)。
MS：[M+H]+=217
製備結構式1-1B-1
將結構式1-1A(22.5公克，103.8毫莫耳)及3-溴-1,2-苯二胺(21.4公克，114.2毫莫耳)溶解於乙醇(200毫升)中，且隨後向其中添加Na2S2O5(21.7公克，114.2毫莫耳)溶解於水(300毫升)中之溶液，且隨後攪拌此處所得混合物，同時加熱6小時。將混合物冷卻至正常溫度後，向其中添加水(300毫升)，且隨後過濾所產生的固體，獲得結構式1-1B-1(33.8公克，產率85%)。
MS：[M+H]+=383
製備結構式1-1C-1
將結構式1-1B-1(33.8公克，88.3毫莫耳)及NaOtBu(8.5公克，88.3毫莫耳)溶解於乙酸二甲酯(250毫升)中，且隨後加熱所得溶液。攪拌3小時後，將溶液冷卻至正常溫度，且隨後向其中添加乙醇，且隨後過濾所產生的固體。用管柱層析純化在環狀咪唑之第4號位置及第7號位置處經取代之溴化合物，獲得溴在第4號位置經取代之結構式1-1C-1(29.1公克，產率95%)。
MS：[M+H]+=347
製備結構式1-1D
將氯二苯基膦(40公克，181.3毫莫耳)溶解於二噁烷與水之混合溶劑(400毫升)中，且隨後加熱所得溶液。攪拌溶液9小時後，將溶液冷卻至正常溫度，且隨後經歷萃取，獲得有機層，且使有機層經歷再結晶，獲得結構式1-1D(33.4公克，產率91%)。
MS：[M+H]+=203
製備化合物1-1
將結構式1-1C-1(29.1公克，83.8毫莫耳)溶解於四氫呋喃(200毫升)中後，加熱所得溶液，且隨後向其中添加碳酸銫(81.9公克，251.4毫莫耳)溶解於水(100毫升)中之溶液，且隨後向其中添加[Ni(dppp)Cl2](2.3公克，4.2毫莫耳)。當溶液沸騰時，向其中添加結構式1-1D(33.9公克，167.6毫莫耳)，將所得混合物攪拌8小時，且隨後冷卻至正常溫度，且隨後過濾所產生的固體，獲得化合物1-1(31.9公克，產率88%)。
MS：[M+H]+=469
<製備實例2>合成以下化合物1-2
Figure TWI613210BD00150
製備結構式1-1B-2
以與結構式1-1B-1之製備方法相同之方式獲得結構式1-1B-2，例外為使用4-溴-1,2-苯二胺替代3-溴-1,2-苯二胺。
MS：[M+H]+=383
製備結構式1-1C-2
以與結構式1-1C-1之製備方法相同之方式獲得結構式1-1C-2，例外為使用結構式1-1B-2替代結構式1-1B-1。
MS：[M+H]+=347
製備化合物1-2
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物1-2，例外為使用結構式1-1C-2替代結構式1-1C-1。
MS：[M+H]+=469
<製備實例3>合成以下化合物1-3
Figure TWI613210BD00151
製備結構式1-1C-3
以與結構式1-1C-2之製備方法相同之方式進行製備，且用管柱層析純化所得產物，獲得溴在環狀咪唑之第6號位置經取代的結構式1-1C-3。
MS：[M+H]+=347
製備化合物1-3
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物1-3，例外為使用結構式1-1C-3替代結構式1-1C-1。
MS：[M+H]+=469
<製備實例4>合成以下化合物1-4
Figure TWI613210BD00152
製備結構式1-1C-4
以與結構式1-1C-1之製備方法相同之方式進行製備，且用管柱層析純化所得產物，獲得溴在環狀咪唑之第7號位置處經取代之結構式1-1C-4。
MS：[M+H]+=347
製備化合物1-4
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物1-4，例外為使用結構式1-1C-4替代結構式1-1C-1。
MS：[M+H]+=469
<製備實例5>合成以下化合物1-5
Figure TWI613210BD00153
製備結構式1-5A
以結構式1-1A之製備方法與相同之方式獲得結構式1-5A，例外為使用2-溴菸鹼醛替代2-溴苯甲醛。
MS：[M+H]+=218
製備結構式1-5B
以與結構式1-1B之製備方法相同之方式獲得結構式1-5B，例外為使用結構式1-5A替代結構式1-1A。
MS：[M+H]+=384
製備結構式1-5C
以與結構式1-1C之製備方法相同之方式獲得結構式1-5C，例外為使用結構式1-5B替代結構式1-1B。
MS：[M+H]+=348
製備化合物1-5
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物1-5，例外為使用結構式1-5C替代結構式1-1C。
MS：[M+H]+=470
<製備實例6>合成以下化合物1-6
Figure TWI613210BD00154
製備結構式1-6D
以與結構式1-1D之製備方法相同之方式獲得結構式1-6D，例外為使用氯-2-聯萘基膦替代氯二苯基膦。
MS：[M+H]+=303
製備化合物1-6
以與化合物1-3之製備方法相同之方式獲得化合物1-6， 例外為使用結構式1-6D替代結構式1-1D。
MS：[M+H]+=569
<製備實例7>合成以下化合物1-7
Figure TWI613210BD00155
製備結構式1-7D
以結構式1-1D之製備方法與相同之方式獲得結構式1-7D，例外為使用氯-1-聯萘基膦替代氯二苯基膦。
MS：[M+H]+=303
製備化合物1-7
以與化合物1-3之製備方法相同之方式獲得化合物1-7，例外為使用結構式1-7D替代結構式1-1D。
<製備實例8>合成以下化合物1-8
Figure TWI613210BD00156
Figure TWI613210BD00157
製備結構式1-8A
以與結構式1-1A之製備方法相同之方式獲得結構式1-8A，例外為使用2-溴-6-氯苯甲醛替代2-溴苯甲醛。
MS：[M+H]+=219
製備結構式1-8B
以與結構式1-1B-1之製備方法相同之方式獲得結構式1-8B，例外為使用結構式1-8A替代結構式1-1A。
MS：[M+H]+=339
製備結構式1-8C
以與結構式1-1C之製備方法相同之方式獲得結構式1-8C，例外為使用結構式1-8B替代結構式1-1B-1。
MS：[M+H]+=303
製備化合物1-8
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物1-8，例外為使用結構式1-8C替代結構式1-1C。
MS：[M+H]+=469
<製備實例9>合成以下化合物1-9
Figure TWI613210BD00158
製備結構式1-9A
以與結構式1-1A之製備方法相同之方式獲得結構式1-9A，例外為使用2-溴-5-氯苯甲醛替代2-溴苯甲醛。
MS：[M+H]+=219
製備結構式1-9B
以與結構式1-1B-1之製備方法相同之方式獲得結構式1-9B，例外為使用結構式1-9A替代結構式1-1A。
MS：[M+H]+=339
製備結構式1-9C
以與結構式1-1C之製備相同之方式獲得結構式1-9C，例外為使用結構式1-9B替代結構式1-1B-1。
MS：[M+H]+=303
製備化合物1-9
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物1-9，例外為使用結構式1-9C替代結構式1-1C。
MS：[M+H]+=469
<製備實例10>合成以下化合物1-10
Figure TWI613210BD00159
製備結構式1-10A
以與結構式1-1A之製備方法相同之方式獲得結構式1-10A，例外為使用2-溴-4-氯苯甲醛替代2-溴苯甲醛。
MS：[M+H]+=219
製備結構式1-10B
以與結構式1-1B-1之製備方法相同之方式獲得結構式1-10B，例外為使用結構式1-10A替代結構式1-1A。
MS：[M+H]+=339
製備結構式1-10C
以與結構式1-1C之製備方法相同之方式獲得結構式1-10C，例外為使用結構式1-10B替代結構式1-1B-1。
MS：[M+H]+=303
製備結構性化合物1-10
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物1-10，例外為使用結構式1-10C替代結構式1-1C。
MS：[M+H]+=469
<製備實例11>合成以下化合物1-11
Figure TWI613210BD00160
Figure TWI613210BD00161
製備結構式1-11A
以與結構式1-1A之製備方法相同之方式獲得結構式1-11A，例外為使用2-溴-3-氯苯甲醛替代2-溴苯甲醛。
MS：[M+H]+=219
製備結構式1-11B
以與結構式1-1B-1之製備方法相同之方式獲得結構式1-11B，例外為使用結構式1-11A替代結構式1-1A。
MS：[M+H]+=339
製備結構式1-11C
以與結構式1-1C之製備方法相同之方式獲得結構式1-11C，例外為使用結構式1-11B替代結構式1-1B-1。
MS：[M+H]+=303
製備化合物1-11
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物1-11，例外為使用結構式1-11C替代結構式1-1C。
MS：[M+H]+=469
<製備實例12>合成以下化合物1-12
Figure TWI613210BD00162
製備結構式1-12A
以與結構式1-1A之製備方法相同之方式獲得結構式1-12A，例外為使用2,6-二氯苯基硼酸替代2-氯苯基硼酸。
MS：[M+H]+=251
製備結構式1-12B
以與結構式1-1B-1之製備方法相同之方式獲得結構式1-12B，例外為分別使用結構式1-12A及1,2-苯二胺來替代結構式1-1A及3-溴-1,2-苯二胺。
MS：[M+H]+=339
製備結構式1-12C
以與結構式1-1C之製備方法相同之方式獲得結構式 1-12C，例外為使用結構式1-12B替代結構式1-1B-1。
MS：[M+H]+=303
製備化合物1-12
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物1-12，例外為使用結構式1-12C替代結構式1-1C。
MS：[M+H]+=469
<製備實例13>合成以下化合物1-13
Figure TWI613210BD00163
製備結構式1-13A
以與結構式1-1A之製備方法相同之方式獲得結構式1-13A，例外為使用2,5-二氯苯基硼酸替代2-氯苯基硼酸。
MS：[M+H]+=251
製備結構式1-13B
以與結構式1-1B-1之製備方法相同之方式獲得結構式1-13B，例外為使用結構式1-13A替代結構式1-1A。
MS：[M+H]+=339
製備結構式1-13C
以與結構式1-1C之製備方法相同之方式獲得結構式1-13C，例外為使用結構式1-13B替代結構式1-1B-1。
MS：[M+H]+=303
製備化合物1-13
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物1-13，例外為使用結構式1-13C替代結構式1-1C。
MS：[M+H]+=469
<製備實例14>合成以下化合物1-14
Figure TWI613210BD00164
製備結構式1-14A
以與結構式1-1A之製備方法相同之方式獲得結構式1-14A，例外為使用2,4-二氯苯基硼酸替代2-氯苯基硼酸。
MS：[M+H]+=251
製備結構式1-14B
以與結構式1-1B-1之製備方法相同之方式獲得結構式1-14B，例外為分別使用結構式1-14A及1,2-苯二胺來替代結構式1-1A及3-溴-1,2-苯二胺。
MS：[M+H]+=339
製備結構式1-14C
以與結構式1-1C之製備方法相同之方式獲得結構式1-14C，例外為使用結構式1-14B替代結構式1-1B-1。
MS：[M+H]+=303
製備化合物1-14
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物1-14，例外為使用結構式1-14C替代結構式1-1C。
MS：[M+H]+=469
<製備實例15>合成以下化合物1-15
Figure TWI613210BD00165
Figure TWI613210BD00166
製備結構式1-15A
以與結構式1-1A之製備方法相同之方式獲得結構式1-15A，例外為使用2,3-二氯苯基硼酸替代2-氯苯基硼酸。
MS：[M+H]+=251
製備結構式1-15B
以與結構式1-1B-1之製備方法相同之方式獲得結構式1-15B，例外為分別使用結構式1-15A及1,2-苯二胺來替代結構式1-1A及3-溴-1,2-苯二胺。
MS：[M+H]+=339
製備結構式1-15C
以與化合物1-1C之製備方法相同之方式獲得化合物1-15C，例外為使用結構式1-15B替代結構式1-1B-1。
MS：[M+H]+=303
製備化合物1-15
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物 1-15，例外為使用結構式1-15C替代結構式1-1C。
MS：[M+H]+=469
<製備實例16>合成以下化合物1-16
Figure TWI613210BD00167
製備結構式1-16D
在-80℃下將(-)-苯基亞膦酸薄荷酯(1莫耳濃度於THF中)添加至鋰萘(1莫耳濃度於Et2O中)之溶液(2.1當量)中，且在N2氣流下攪拌所得混合物30分鐘。將混合物用NH4Cl淬滅，且隨後攪拌30分鐘，將溫度緩慢增加至室溫，且過濾物質，獲得 結構式1-16D(產率99%)。
製備化合物1-16
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物1-16，例外為使用結構式1-16D替代結構式1-1D。
MS：[M+H]+=519
<製備實例17>合成以下化合物1-61
Figure TWI613210BD00168
製備化合物1-61
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物1-61，例外為分別使用結構式1-9C及結構式1-16D來替代結構式1-1C及結構式1-1D。
MS：[M+H]+=519
<製備實例18>合成以下化合物1-132
Figure TWI613210BD00169
製備化合物1-132
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物1-132，例外為分別使用結構式1-9C及結構式1-18D來替代結構式1-1C及結構式1-1D。
MS：[M+H]+=569
<製備實例19>合成以下化合物1-133
Figure TWI613210BD00170
製備化合物1-133
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物1-133，例外為分別使用結構式1-9C及結構式1-19D來替代結構式1-1C及結構式1-1D。
MS：[M+H]+=470
<製備實例20>合成以下化合物4-3
Figure TWI613210BD00171
Figure TWI613210BD00172
製備結構式1-20E
將結構式1-14C(20公克，66.06毫莫耳)及2-萘基硼酸(12.6公克，72.66毫莫耳)放入200毫升四氫呋喃中，且隨後向其中添加溶解於100毫升水中之磷酸鉀(28.04公克，132.12毫莫耳)，且使所得混合物回流。隨後，向其中添加四(三苯基膦)鈀(0)及Pd(PPh3)4(2.29公克，1.98毫莫耳)之催化劑，攪拌所得混合物8小時，且隨後將溫度緩慢增加至室溫，且過濾物質，獲得結構式1-20E(23公克，產率88%)。
MS：[M+H]+=395
製備結構式1-20F
將結構式1-20E(23公克，58.31毫莫耳)及N-溴丁二醯亞胺(31.13公克，174.92毫莫耳)添加至500毫升四氫呋喃中，且隨後向其中逐滴添加催化量的氫溴酸，且使所得混合物回流。 攪拌混合物6小時後，將溫度緩慢冷卻至室溫，且過濾產物，獲得結構式1-20F(25公克，產率91%)。
MS：[M+H]+=473
製備化合物4-3
以與化合物1-1之製備方法相同之方式獲得化合物4-3，例外為使用結構式1-20F替代結構式1-1C。
MS：[M+H]+=595
<製備實例21>合成化合物7-2
Figure TWI613210BD00173
製備結構式7-2A
將2,4-二氯苯基硼酸(18.3公克，95.8毫莫耳)及2-溴-1-萘醛(20.5公克，87.2毫莫耳)完全溶解於四氫呋喃(THF) (300毫升)中，且隨後向其中添加2莫耳濃度碳酸鉀水溶液(180毫升)，將四(三苯基膦)鈀Pd(PPh3)4(2.0公克，2莫耳%)放入其中，且隨後將混合物攪拌且回流持續5小時。將混合物冷卻至正常溫度，移除水層，且將有機層經無水硫酸鎂(MgSO4)乾燥，且隨後過濾。在減壓下將濾液濃縮，且以四氫呋喃：己烷=1：10之比使其經歷管柱層析純化，以製備結構式7-2A(21.0公克，80%)。
MS：[M+H]+=301
製備結構式7-2B
將化合物7-2A(26.2公克，87.0毫莫耳)及苯二胺(9.4公克，87.0毫莫耳)懸浮於二噁烷(1,4-二噁烷)(200毫升)及乙酸(AcOH)(20毫升)中。將所獲得之混合物攪拌且回流約6小時，且冷卻至正常溫度。用水(100毫升)稀釋混合物，且隨後將所產生的固體過濾，且用水及乙醚洗滌，以製備結構式7-2B(19.3公克，57%)。
MS：[M+H]+=389
製備結構式7-2C
將化合物7-2B(1.99公克，5.10毫莫耳)、三級丁醇鈉(NaOt-Bu)(0.58公克，6.01毫莫耳)及Pd[P(t-Bu)3]2(51毫克，2莫耳%)懸浮於甲苯(50毫升)中。將所獲得之混合物攪拌且回流約6小時，且冷卻至正常溫度。將蒸餾水添加至反應溶液中，終止反應，使有機層萃取，經無水硫酸鎂乾燥，且隨後過濾。在減壓下將濾液濃縮且以四氫呋喃：已烷=1：5之比使其經歷管柱層析純化，以製備結構式7-2C(0.756公克，42%)。
MS：[M+H]+=353
製備化合物7-2
將結構式7-2C(15公克，42.51毫莫耳)及結構式1-1D(17.17公克，85.02毫莫耳)懸浮於二噁烷(1,4-二噁烷)(150毫升)及二甲基乙醯胺(DMAC)(30毫升)中。將混合物攪拌且回流約12小時，且冷卻至正常溫度。用水(150毫升)稀釋混合物，且隨後將所產生的固體過濾且用乙醇及乙酸乙酯洗滌，以製備化合物7-2(18公克，82%)。
MS：[M+H]+=519
<製備實例22>合成化合物7-17
Figure TWI613210BD00174
製備結構式7-17A
以與結構式7-2A之製備方法相同之方式獲得結構式 7-17A，例外為使用1-溴-2-萘醛替代2-溴-1-萘醛。
MS：[M+H]+=301
製備結構式7-17B
以與結構式7-2B之製備方法相同之方式獲得結構式7-17B，例外為使用結構式7-17A替代結構式7-2A。
MS：[M+H]+=389
製備結構式7-17C
以與結構式7-2C之製備方法相同之方式獲得結構式7-17C，例外為使用結構式7-17B替代結構式7-2B。
MS：[M+H]+=353
製備化合物7-17
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-17，例外為使用結構式7-17C替代結構式7-2C。
MS：[M+H]+=519
<製備實例23>合成化合物7-33
Figure TWI613210BD00175
Figure TWI613210BD00176
製備結構式7-33A
以與結構式7-2A之製備方法相同之方式獲得結構式7-33A，例外為分別使用1,6-二氯-2-萘基硼酸及2-溴苯甲醛來替代2,4-二氯苯基硼酸及2-溴-1-萘醛。
MS：[M+H]+=301
製備結構式7-33B
以與結構式7-2B之製備方法相同之方式獲得結構式7-33B，例外為使用結構式7-33A替代結構式7-2A。
MS：[M+H]+=389
製備結構式7-33C
以與結構式7-2C之製備方法相同之方式獲得結構式7-33C，例外為使用結構式7-33B替代結構式7-2B。
MS：[M+H]+=353
製備化合物7-33
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-33，例外為使用結構式7-33C替代結構式7-2C。
MS：[M+H]+=519
<製備實例24>合成化合物7-64
Figure TWI613210BD00177
製備結構式7-64A
以與結構式7-2A之製備方法相同之方式獲得結構式7-64A，例外為使用3-溴-2-萘醛替代2-溴-1-萘醛。
MS：[M+H]+=301
製備結構式7-64B
以與結構式7-2B之製備方法相同之方式獲得結構式7-64B，例外為使用結構式7-64A替代結構式7-2A。
MS：[M+H]+=389
製備結構式7-64C
以與結構式7-2C之製備方法相同之方式獲得結構式7-64C，例外為使用結構式7-64B替代結構式7-2B。
MS：[M+H]+=353
製備化合物7-64
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-64，例外為使用結構式7-64C替代結構式7-2C。
MS：[M+H]+=519
<製備實例25>合成化合物7-77
Figure TWI613210BD00178
製備化合物7-78
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-77，例外為使用結構式7-77C替代結構式7-2C。
MS：[M+H]+=520
<製備實例26>合成化合物7-3
Figure TWI613210BD00179
製備化合物7-3
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-3，例外為使用結構式7-3C替代結構式7-2C。
MS：[M+H]+=519
<製備實例27>合成化合物7-18
Figure TWI613210BD00180
Figure TWI613210BD00181
製備化合物7-18
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-18，例外為使用結構式7-18C替代結構式7-2C。
MS：[M+H]+=519
<製備實例28>合成化合物7-4
Figure TWI613210BD00182
製備化合物7-4
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-4，例外為使用結構式7-4C替代結構式7-2C。
MS：[M+H]+=519
<製備實例29>合成化合物7-10
Figure TWI613210BD00183
製備化合物7-10
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-10，例外為使用結構式7-10C替代結構式7-2C。
MS：[M+H]+=519
<製備實例30>合成化合物7-11
Figure TWI613210BD00184
Figure TWI613210BD00185
製備化合物7-11
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-11，例外為使用結構式7-11C替代結構式7-2C。
MS：[M+H]+=519
<製備實例31>合成化合物7-21
Figure TWI613210BD00186
Figure TWI613210BD00187
製備化合物7-21
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-21，例外為使用結構式7-21C替代結構式7-2C。
MS：[M+H]+=519
<製備實例32>合成化合物7-34
Figure TWI613210BD00188
製備化合物7-34
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物 7-34，例外為使用結構式7-34C替代結構式7-2C。
MS：[M+H]+=519
<製備實例33>合成化合物7-37
Figure TWI613210BD00189
製備化合物7-37
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-37，例外為使用結構式7-37C替代結構式7-2C。
MS：[M+H]+=519
<製備實例34>合成化合物7-51
Figure TWI613210BD00190
Figure TWI613210BD00191
製備化合物7-51
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-51，例外為使用結構式7-51C替代結構式7-2C。
MS：[M+H]+=569
<製備實例35>合成化合物7-52
Figure TWI613210BD00192
製備化合物7-52
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-52，例外為使用結構式7-52C替代結構式7-2C。
MS：[M+H]+=569
<製備實例36>合成化合物7-90
Figure TWI613210BD00193
製備結構式1-20D
在-80℃下將(-)-苯基亞膦酸薄荷酯(1莫耳濃度於THF中)添加至鋰菲(1莫耳濃度於Et2O中)之溶液(2.1當量)中，且在N2氣流下攪拌所得混合物30分鐘。將混合物用NH4Cl淬滅，且隨後攪拌30分鐘，將溫度緩慢增加至室溫，且過濾物質，獲得 結構式1-20D(產率99%)。
MS：[M+H]+=303
製備化合物7-90
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-90，例外為使用結構式1-20D替代結構式1-1D。
MS：[M+H]+=619
<製備實例37>製備化合物7-118
Figure TWI613210BD00194
製備化合物7-118
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-118，例外為分別使用結構式7-118C及結構式1-20D來替代結構式7-2C及結構式1-1D。
MS：[M+H]+=619
<製備實例38>合成化合物7-132
Figure TWI613210BD00195
製備結構式1-21D
在-80℃下將(-)-苯基亞膦酸薄荷酯(1莫耳濃度於THF中)添加至聯苯基鋰(1莫耳濃度於Et2O中)之溶液(2.1當量)中，且在N2氣流下攪拌所得混合物30分鐘。將混合物用NH4Cl淬滅，且隨後攪拌30分鐘，將溫度緩慢增加至室溫，且過濾物質，獲得結構式1-21D(產率99%)。
MS：[M+H]+=279
製備化合物7-132
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-132，例外為分別使用結構式7-132C及結構式1-21D來替代結構式7-2C及結構式1-1D。
MS：[M+H]+=595
<製備實例39>合成化合物7-176
Figure TWI613210BD00196
製備化合物7-176
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-176，例外為分別使用結構式7-176C及結構式7-1D來替代結構式7-2C及結構式1-1D。
MS：[M+H]+=535
<製備實例40>合成化合物7-218
Figure TWI613210BD00197
製備化合物7-218
以與化合物7-2之製備方法相同之方式獲得化合物7-218，例外為分別使用結構式7-218C及結構式7-2D來替代結構式7-2C及結構式1-1D。
MS：[M+H]+=583
<實驗實例> <實例1>
將用氧化銦錫(ITO)稀薄地塗佈至厚度為1,000埃之玻璃基板(康寧(Corning)7059玻璃)放入溶解有分散劑的蒸餾水中，且以超音波方式洗滌。使用由費歇爾公司(Fischer Co.)製造之產品作為清潔劑，且使用由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘後，使 用蒸餾水持續10分鐘反覆地進行兩次超音波洗滌。使用蒸餾水完成洗滌之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超聲波洗滌，且進行乾燥。在由此製備之透明ITO電極上將己腈六氮雜聯伸三苯熱真空沈積至厚度為500埃，進而形成電洞注入層。 在其上真空沈積傳輸電洞之物質NPB(400埃)，且隨後將主體H1化合物及摻雜劑D1化合物真空沈積至厚度為300埃來作為發光層。隨後，將製備實例1中所合成之化合物1-1及LiQ一起熱真空沈積(200埃)來分別作為電子注入層及電子傳輸層。將喹啉鋰(LiQ)及鋁依序沈積於電子傳輸層上，分別至12埃之厚度及2,000埃之厚度，以形成負電極，進而製造有機發光元件。
E1用作電子傳輸層之比較實例。在前述程序中，有機材料、喹啉鋰以及鋁之沈積速率分別維持在1埃/秒、0.2埃/秒以及3埃/秒至7埃/秒下。
Figure TWI613210BD00198
<實例2>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-2替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例3>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-3替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例4>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-4替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例5>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-5替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例6>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-6替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例7>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-7替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例8>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-8替代化合物1-3來作為電子傳輸層。
<實例9>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-9替代化合物1-來作為電子傳輸層。
<實例10>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-10替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例11>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-11替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例12>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-12替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例13>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-13替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例14>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-14替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例15>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-15替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例16>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-16替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例17>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-61替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例18>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-132替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例19>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物1-133替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<實例20>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物4-3替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<比較實例1>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物E1替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
<比較實例2>
以與實例1相同之方式進行實驗，例外為使用化合物E2替代化合物1-1來作為電子傳輸層。
Figure TWI613210BD00199
對藉由如實例中使用各化合物作為電子傳輸層材料製造之有機發光元件進行實驗的結果展示於表1中。
Figure TWI613210BD00200
Figure TWI613210BD00201
如結果中，根據本發明之新穎化合物藉由引入各種取代基以及類似基團可用作包含有機發光元件之有機電子元件之有機材料層的材料。與現有材料及比較實例中之E1及E2相比，包含將根據本發明之由化學式1表示之化合物用作有機材料層的材料之有機發光元件之有機電子元件呈現極好的驅動電壓、壽命、尤其功效特徵。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極

Claims (14)

  1. 一種雜環化合物，其由以下化學式1表示：
    Figure TWI613210BC00001
     在化學式1中，X1為N或CR1，X2為N或CR2，X3為N或CR3，且X4為N或CR4，Y1為N或CR5，Y2為N或CR6，Y3為N或CR7，且Y4為N或CR8，Z1為N或CR9，Z2為N或CR10，Z3為N或CR11，且Z4為N或CR12，X1至X4、Y1至Y4以及Z1至Z4不同時為N，R1至R12彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳 烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或兩個或多於兩個相鄰基團彼此組合而形成經取代或未經取代之環，藉由組合R1至R12之兩個或多於兩個相鄰基團形成之環的取代基；及不形成環之R1至R12的族群中之至少一者為
    Figure TWI613210BC00002
     B為O、S或Se，以及Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式4中之任一者表示：
    Figure TWI613210BC00003
    Figure TWI613210BC00004
     在化學式2至化學式4中，X1為N或CR1，X2為N或CR2，X3為N或CR3，且X4為N或CR4，Y1為N或CR5，Y2為N或CR6，Y3為N或CR7，且Y4為N或CR8，Z1為N或CR9，Z2為N或CR10，Z3為N或CR11，且Z4為N或CR12，R1至R12及S1至S3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基； 經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或兩個或多於兩個相鄰基團彼此組合而形成經取代或未經取代之環，B為O、S或Se，以及Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，m1至m3彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4之整數，s1至s3彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3之整數，m1+s1
    Figure TWI613210BC00005
    4，m2+s2
    Figure TWI613210BC00006
    4，m3+s3
    Figure TWI613210BC00007
    4，以及當m1至m3及s1至s3各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中藉由組合R1至R12之兩個或多於兩個相鄰基團形成之環的取代基；及不 形成環之R1至R12的族群中之至少兩者或多於兩者為
    Figure TWI613210BC00008
  4. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中R1至 R4中之至少一者為
    Figure TWI613210BC00009
    ，R5至R8中之至少一者為
    Figure TWI613210BC00010
    ，且R9至R12中之至少一者為
    Figure TWI613210BC00011
  5. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中藉由組合R1至R12中之兩個或多於兩個相鄰基團形成之環的取代基；及 不形成環之R1至R12的族群中之至少兩者為
    Figure TWI613210BC00012
    ，且 藉由組合R1至R12中之兩個或多於兩個相鄰基團形成之環的取代 基；及不形成環之在R1至R12之族群中不為
    Figure TWI613210BC00013
    的基 團中之至少一者為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式12至化學式14中之任一者表示：
    Figure TWI613210BC00014
     在化學式12至化學式14中，X1為N或CR1，X2為N或CR2，X3為N或CR3，且X4為N或CR4，Y1為N或CR5，Y2為N或CR6，Y3為N或CR7，且Y4 為N或CR8，Z1為N或CR9，Z2為N或CR10，Z3為N或CR11，且Z4為N或CR12，P1為N或CR13，P2為N或CR14，P3為N或CR15，且P4為N或CR16，R1至R16彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環， R1至R16中之至少一者為
    Figure TWI613210BC00015
    B為O、S或Se，以及Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經 取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式15至化學式17中之任一者表示：
    Figure TWI613210BC00016
     在化學式15至化學式17中，X1為N或CR1，X2為N或CR2，X3為N或CR3，且X4為N或CR4，Y1為N或CR5，Y2為N或CR6，Y3為N或CR7，且Y4為N或CR8，Z1為N或CR9，Z2為N或CR10，Z3為N或CR11，且Z4為N或CR12，Q1為N或CR17，Q2為N或CR18，Q3為N或CR19，且Q4為N或CR20，R1至R12及R17至R20彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環， R1至R12及R17至R20中之至少一者為
    Figure TWI613210BC00017
    B為O、S或Se，以及Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式18至化學式26中之任一者表示：
    Figure TWI613210BC00018
    Figure TWI613210BC00019
    Figure TWI613210BC00020
    Figure TWI613210BC00021
     在化學式18至化學式26中，X1為N或CR1，X2為N或CR2，X3為N或CR3，且X4為N或CR4，Y1為N或CR5，Y2為N或CR6，Y3為N或CR7，且Y4為N或CR8，Z1為N或CR9，Z2為N或CR10，Z3為N或CR11，且Z4為N或CR12，P1為N或CR13，P2為N或CR14，P3為N或CR15，且P4為N或CR16，Q1為N或CR17，Q2為N或CR18，Q3為N或CR19，且Q4為N或CR20， R1至R20彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷基芳基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，R1至R20中之至少一者為
    Figure TWI613210BC00022
    B為O、S或Se，以及Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基至三環芳基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1之化合物為由以下化合物中選出之任一者：
    Figure TWI613210BC00023
    Figure TWI613210BC00024
    Figure TWI613210BC00025
    Figure TWI613210BC00026
    Figure TWI613210BC00027
    Figure TWI613210BC00028
    Figure TWI613210BC00029
    Figure TWI613210BC00030
    Figure TWI613210BC00031
    Figure TWI613210BC00032
    Figure TWI613210BC00033
    Figure TWI613210BC00034
    Figure TWI613210BC00035
    Figure TWI613210BC00036
    Figure TWI613210BC00037
    Figure TWI613210BC00038
    Figure TWI613210BC00039
    Figure TWI613210BC00040
    Figure TWI613210BC00041
    Figure TWI613210BC00042
    Figure TWI613210BC00043
    Figure TWI613210BC00044
    Figure TWI613210BC00045
    Figure TWI613210BC00046
    Figure TWI613210BC00047
    Figure TWI613210BC00048
    Figure TWI613210BC00049
    Figure TWI613210BC00050
    Figure TWI613210BC00051
    Figure TWI613210BC00052
    Figure TWI613210BC00053
    Figure TWI613210BC00054
    Figure TWI613210BC00055
    Figure TWI613210BC00056
    Figure TWI613210BC00057
    Figure TWI613210BC00058
    Figure TWI613210BC00059
    Figure TWI613210BC00060
    Figure TWI613210BC00061
    Figure TWI613210BC00062
    Figure TWI613210BC00063
    Figure TWI613210BC00064
    Figure TWI613210BC00065
    Figure TWI613210BC00066
    Figure TWI613210BC00067
    Figure TWI613210BC00068
    Figure TWI613210BC00069
    Figure TWI613210BC00070
    Figure TWI613210BC00071
    Figure TWI613210BC00072
    Figure TWI613210BC00073
    Figure TWI613210BC00074
    Figure TWI613210BC00075
    Figure TWI613210BC00076
    Figure TWI613210BC00077
    Figure TWI613210BC00078
    Figure TWI613210BC00079
    Figure TWI613210BC00080
    Figure TWI613210BC00081
    Figure TWI613210BC00082
    Figure TWI613210BC00083
    Figure TWI613210BC00084
    Figure TWI613210BC00085
    Figure TWI613210BC00086
    Figure TWI613210BC00087
    Figure TWI613210BC00088
  11. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，經設置成面向所述第一電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中之一或多個層包括如申請專利範圍第1至第10項中任一項所述的雜環化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的有機發光元件，其中包括所述雜環化合物之所述有機材料層為電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入及傳輸電洞之層。
  13. 如申請專利範圍第11項所述的有機發光元件，其中包括所述雜環化合物之所述有機材料層為電子注入層、電子傳輸層或同時注入及傳輸電子之層。
  14. 如申請專利範圍第11項所述的有機發光元件，其中包括所述雜環化合物之所述有機材料層為發光層。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107406471B (zh) * 2015-03-05 2020-06-02 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光元件
KR102261644B1 (ko) * 2015-03-11 2021-06-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101891168B1 (ko) 2016-10-31 2018-08-23 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
KR102458681B1 (ko) * 2017-04-14 2022-10-26 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3406599B1 (en) 2017-05-23 2023-02-22 Novaled GmbH Organic electronic device comprising an organic semiconductor layer
CN107445990A (zh) * 2017-07-14 2017-12-08 瑞声光电科技(常州)有限公司 一种化合物，其制备方法及其发光器件
KR102106713B1 (ko) * 2018-02-02 2020-05-04 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110872320A (zh) * 2018-09-03 2020-03-10 深圳有为技术控股集团有限公司 均三甲基苯甲酰卤和二苯基膦氧的缩合反应以及有机膦化合物的制备
KR102089307B1 (ko) * 2018-09-19 2020-03-16 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111100164A (zh) * 2018-10-26 2020-05-05 深圳有为技术控股集团有限公司 均三甲基三卤甲基苯和二苯基膦氧的缩合制备有机膦化合物
EP4255905A1 (de) 2020-12-02 2023-10-11 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101317495B1 (ko) * 2011-07-08 2013-10-15 주식회사 엘지화학 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
US7915415B2 (en) 2006-02-10 2011-03-29 Universal Display Corporation Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof
WO2010062065A2 (ko) * 2008-11-03 2010-06-03 주식회사 엘지화학 새로운 함질소 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자
EP2448830B1 (en) 2009-07-03 2016-12-14 Tetra Laval Holdings & Finance S.A. Packaging machine and packaging method
US20120261651A1 (en) 2009-08-18 2012-10-18 Mitsuharu Noto Organic electroluminescent element and novel alcohol-soluble phosphorescent material
CN102763308B (zh) 2010-02-27 2016-06-08 Mbs工程有限公司 具有增加的物理强度的改进的磁体转子组件
KR101211471B1 (ko) * 2010-06-29 2012-12-12 단국대학교 산학협력단 고효율 카바졸계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자
US8999530B2 (en) * 2011-06-13 2015-04-07 Lg Chem, Ltd. Compounds and organic electronic device using same
EP2750214B1 (en) * 2011-10-05 2020-06-17 LG Chem, Ltd. Organic light-emitting device and method for manufacturing same
KR101560674B1 (ko) * 2013-03-12 2015-10-15 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20160004466A (ko) * 2014-07-02 2016-01-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102322761B1 (ko) * 2014-07-03 2021-11-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160007967A (ko) * 2014-07-10 2016-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101772746B1 (ko) * 2014-08-12 2017-08-30 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2016024728A1 (ko) 2014-08-12 2016-02-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP6447851B2 (ja) * 2015-06-19 2019-01-09 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101317495B1 (ko) * 2011-07-08 2013-10-15 주식회사 엘지화학 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자

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