JP2023550751A - 新規な化合物およびこれを含んだ有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

【要約】本発明は、新規な化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。

Description

［関連出願の相互参照］
本出願は２０２１年３月８日付の韓国特許出願第１０－２０２１－００３０４１７号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容本明細書の一部として含まれる。
本発明は、新規な化合物およびこれを含んだ有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において２つの電極の間に電圧をかけると、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光が出るようになる。
このような有機発光素子に使用される有機物に対して新たな材料の開発が要求され続けている。
韓国特許公開番号第１０－２０００－００５１８２６号 米国特許公開番号第２００７－０１９６６９２号 韓国特許公開番号第１０－２０１７－００４８１５９号 米国特許登録番号第６８２１６４３号
本発明は新規な化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
本発明は下記化学式１、または化学式２で表される化合物を提供する：
［化学式１］
［化学式２］
前記化学式１、または化学式２中、
Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、または、重水素であり、
ｎ１～ｎ４は１～４の整数であり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、直接結合；または、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、下記化学式３で表される置換基である。
［化学式３］
前記化学式３中、
Ｘ１～Ｘ５はそれぞれ独立して、ＮまたはＣ（Ｒ５）であり、Ｘ１～Ｘ５のうちの少なくとも２つ以上はＮであり、
Ｒ５はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数１～２０のアルキル、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上のへテロ原子を含む炭素数２～６０のへテロアリールであるか、これらのうち隣接した２個のＲ５が結合してベンゼン環を形成する。
また、本発明は、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物のいずれか１つ以上を含む、有機発光素子を提供する。
上述した化学式１、または化学式２で表される化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いられ、有機発光素子で効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、上述した化学式１で表される化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および輸送、発光、電子輸送、または電子注入材料として用いられる。
基板１、正極２、発光層３、負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。 基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送および注入層８、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。 基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子抑制層９、発光層７、正孔遮断層１０、電子輸送および注入層８、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳細に説明する。
本発明において、
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
本発明において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含む複素環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換または非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。即ち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本発明において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分枝鎖または環鎖アルキル基、または炭素数６～２５のアーリル基で置換されてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的に、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的に、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。さらに一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。さらに一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。さらに一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、置換基２つが互いに結合してスピロ構造を形成することができる。前記フルオレニル基が置換される場合、
などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、複素環基は異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうちの１個以上を含む複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。複素環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダシン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フララジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにだけ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、へテロアリールアミン中のへテロアリールは、上述した複素環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、へテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、上述した複素環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述した複素環基に関する説明が適用可能である。
（化合物）
本発明は、前記化学式１、または化学式２で表される化合物を提供する。
好ましくは、前記化学式１は下記化学式１－１、前記化学式２は化学式２－１で表される。
［化学式１－１］
［化学式２－１］
前記化学式１－１、または化学式２－１中、
Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、およびＡｒ２は、上記で定義した通りである。
好ましくは、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、直接結合、フェニレン、またはビフェニルジイルである。
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、下記で構成される群より選択されるいずれか１つである。
前記群中、
Ｒ５は上記で定義した通りである。
好ましくは、Ｒ５はそれぞれ独立して、水素、重水素、メチル、ｔｅｒｔ－ブチル、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジニル、フラニル、またはチオフェニルであるか、これらのうち隣接した２個のＲ５が結合してベンゼン環を形成して；前記フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジニル、フラニル、またはチオフェニルはそれぞれ独立して、非置換であるか、重水素、メチル、またはｔｅｒｔ－ブチルで置換される。
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、下記で構成される群より選択されるいずれか１つである：
前記化学式１、または化学式２で表される化合物の代表的な例は、下記の通りである：
また、本発明は下記反応式１～反応式４のような、前記化学式１、または化学式２で表される化合物の製造方法を提供する。
［反応式１］
［反応式２］
［反応式３］
［反応式４］
前記反応式１～４中、Ｌはそれぞれ独立して、Ｌ１、またはＬ２であり；Ａｒはそれぞれ独立して、Ａｒ１、またはＡｒ２であり；Ｒはそれぞれ独立してＲ１～Ｒ４のうちのいずれか１つであり；ｎはそれぞれ独立して、ｎ１～ｎ４のうちのいずれか１つである。また、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１～Ｒ４、およびｎ１～ｎ４は、上記で定義した通りであり、Ｘはハロゲンであり、好ましくはブロモ、またはクロロである。
（有機発光素子）
また、本発明は、前記化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物のうちのいずれか１つ以上を含む有機発光素子を提供する。一例として、本発明は、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物のうちのいずれか１つ以上を含む、有機発光素子を提供する。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、電子抑制層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有し得る。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含んでもよい。
また、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入と輸送を同時に行う層を含んでもよく、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入と輸送を同時に行う層は、前記化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物のうちのいずれか１つ以上を含んでもよい。
また、前記有機物層は、発光層を含んでもよく、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物のうちのいずれか１つ以上を含んでもよい。
また、前記有機物層は、電子輸送層、または電子注入層を含んでもよく、前記電子輸送層、または電子注入層は、前記化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物のうちのいずれか１つ以上を含んでもよい。
また、前記電子輸送層、電子注入層、または電子注入および電子輸送を同時に行う層は、前記化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物のうちのいずれか１つ以上を含んでもよい。
前記有機物層は、電子抑制層を含んでもよく、前記正極と発光層との間に電子抑制層を含む。前記電子抑制層は、前記化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物のうちのいずれか１つ以上を含んでもよい。
また、前記有機物層は、発光層および電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物のうちのいずれか１つ以上を含んでもよい。
前記有機物層は、正孔遮断層を含んでもよく、前記負極と発光層との間に正孔遮断層を含む。前記正孔遮断層は、正極から注入された正孔が発光層で再結合せず負極側に伝達されるのを抑制して、有機発光素子の効率を向上させる役割をする。前記正孔遮断層は、前記化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物のうちのいずれか１つ以上を含んでもよい。
好ましくは、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および注入層でる。
好ましくは、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および注入層は、下記化学式４で表される化合物をさらに含むことができる：
［化学式４］
また、本発明に係る有機発光素子は、基板上に正極、１層以上の有機物層および負極が順次積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。ｍさらに、本発明に係る有機発光素子は、基板上に負極、１層以上の有機物層および正極が順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。例えば、本発明の一実施例による有機発光素子の構造は、図１～図３に示されている。
図１は、基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。この構造において、前記化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物のうちのいずれか１つ以上は、前記発光層に含まれ得る。
図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送および注入層８、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。この構造において、前記化学式１、および化学式２で表される化合物のうちのいずれか１つ以上は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層のうちの１層以上に含まれ得る。
図３は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子抑制層９、発光層７、正孔遮断層１０、電子輸送および注入層８、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。この構造において、前記化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物のうちのいずれか１つ以上は、正孔注入層、正孔輸送層、電子抑制層、発光層、正孔遮断層、および電子輸送および注入層のうちの１層以上に含まれ得る。
本発明に係る有機発光素子は、前記有機物層のうちの１層以上が、前記化学式１、および化学式２で表される化合物のうちのいずれか１つ以上を含むことを除けば、当技術分野に知られている材料と方法で製造され得る。また、前記有機発光素子が、複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同じ物質または異なる物質で形成され得る。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、基板上に第１電極、有機物層および第２電極を順次積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこられの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に負極として用いられる物質を蒸着させて製造することができる。この方法以外にも、基板上に負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
また、前記化学式１、および化学式２で表される化合物のうちのいずれか１つ以上は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法のみならず溶液塗布法によって有機物層で形成され得る。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジエットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
この方法以外にも、基板上に負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる（ＷＯ２００３／０１２８９０）。但し、製造方法がこれに限定されるものではない。
一例として、前記第１電極は正極であり、前記第２電極は負極であるか、または、前記第１電極は負極であり、前記第２電極は正極である。
前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数が大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属、またはこられの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属、またはこられの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉgｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性が大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役共に存在するブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることによって可視光領域の光を出すことができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率が良い物質が好ましい。具体的な例として、８－ヒドロキシ－キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０－ヒドロキシベンゾキノリン－金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾールおよびベンゾイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含んでもよい。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはへテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、へテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくと１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、負極から電子の注入を良好に受けて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性が大きい物質が好適である。具体的な例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含んだ錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使われた通り、任意の所望のカソード物質と共に用いられる。特に、適切なカソード物質の例としては、低い仕事関数を有してアルミニウム層またはシルバー層がそれに付く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウムおよびサマリウムであり、各々の場合、アルミニウム層またはシルバー層がそれに続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、負極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、さらに、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラト）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラト）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
本発明に係る有機発光素子は、用いられる材料に応じて、前面発光型、背面発光型または両面発光型であり得る。
また、本発明に係る化合物は、有機発光素子以外にも有機太陽電池または有機トランジスターに含まれ得る。
前記化学式１、または化学式２で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造は、以下実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本発明を例示するためのものに過ぎず、本発明の範囲がそれらによって限定されるものではない。
［実施例］
実施例１：化合物Ｅ１の製造
窒素雰囲気下でＥ１－Ａ（２０g、６４.１ｍｍｏｌ）とＥ１－Ｂ（５５.８g、１２８.２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２６.６g、１９２.３ｍｍｏｌ）を水（２７ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、テトラキストリフェニル－ホスフィノパラジウム（２.２g、１.９ｍｍｏｌ）を投入した。１時間反応後、常温で冷やしたした後、有機層と水層を分離して有機層を蒸留した。これを再びクロロホルム（２０倍、９８６ｍＬ）に投入して溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルで再結晶して白色の固体化合物Ｅ１（３２.５g、６６％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９
実施例２：化合物Ｅ２の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例１の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ２を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６７
実施例３：化合物Ｅ３の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例１の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ３を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１５
実施例４：化合物Ｅ４の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例１の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ４を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１５
実施例５：化合物Ｅ５の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例１の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ５を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１９
実施例６：化合物Ｅ６の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例１の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ６を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１５
実施例７：化合物Ｅ７の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例１の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ７を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１９
実施例８：化合物Ｅ８の製造
窒素雰囲気下でＥ８－Ａ（２０g、４７.６ｍｍｏｌ）とＥ８－Ｂ（２８g、４７.６ｍｍｏｌ）を１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ（４００ｍｌ）に入れて攪拌および還流した。その後、リン酸三カリウム（３０.３g、１４２.９ｍｍｏｌ）を水（３０ｍｌ）に溶かして投入して十分に攪拌した後、ジベンジリデンアセトンパラジウム（０.８g、１.４ｍｍｏｌ）およびトリシクルロヘキシルホスフィン（０.８g、２.９ｍｍｏｌ）を投入した。５時間反応後、常温で冷やした後、生成された固体をろ過した。固体をクロロホルム（３０倍、１２０７ｍＬ）に投入して溶かして、水で２回洗浄した後、有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムと酢酸エチルで再結晶して白色の固体化合物Ｅ８（６g、１５％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４５
実施例９：化合物Ｅ９の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例８の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ９を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９
実施例１０：化合物Ｅ１０の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例８の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ１０を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４３
実施例１１：化合物Ｅ１１の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例１の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ１１を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９
実施例１２：化合物Ｅ１２の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例１の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ１２を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１５
実施例１３：化合物Ｅ１３の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例１の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ１３を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９５
実施例１４：化合物Ｅ１４の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例１の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ１４を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６９
実施例１５：化合物Ｅ１５の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例１の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ１５を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１９
実施例１６：化合物Ｅ１６の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例８の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ１６を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６８
実施例１７：化合物Ｅ１７の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例８の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ１７を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４５
実施例１８：化合物Ｅ１８の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例８の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ１８を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７５
実施例１９：化合物Ｅ１９の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例１の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ１９を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２１
実施例２０：化合物Ｅ２０の製造
各出発物質を前記反応式のようにすることを除いては、前記実施例１の製造方法と同じ方法で前記化合物Ｅ２０を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１９
［実験例］
実験例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ.）製品を使用し、蒸溜水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ.）製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送させた。
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化合物ＨＩ－Ａを６００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ、５０Å）および下記化合物ＨＴ－Ａ（６００Å）を順次真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
続いて、前記正孔輸送層上に膜厚２００Åで下記化合物ＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
前記発光層上に実施例１の化合物（Ｅ１）と下記化合物［ＬｉＱ］（Ｌｉｔｈｉｕｍｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して３５０Åの厚さで電子輸送および注入層を形成した。前記電子輸送および注入層上に順次１０Åの厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と、１，０００Åの厚さでアルミニウムを蒸着して負極を形成した。
前記の過程で、有機物の蒸着速度は０.４～０.９Å／ｓｅｃを維持し、負極のフッ化リチウムは０.３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は１×１０－７～５×１０－８ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製作した。
実験例２～２０
実施例１の化合物の代わりに表１の化合物を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較実験例１～１９
実施例１の化合物の代わりに表１の化合物を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。下記表１で使用したＥＴ－１～ＥＴ－１９の化合物は下記の通りである。
前記実験例および比較実験例で製造した有機発光素子に対して、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧、発光効率および色座標を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初期輝度対比９０％となる時間（Ｔ９０）を測定した。その結果を下記表１に示す。
［表１］
前記表１に記載されたように、本発明の化学式１、または化学式２で表される化合物は、有機発光素子の電子輸送および電子注入を同時に行うことができる有機物層に用いられる。
前記表１の実験例１～２０と、比較実験例１～１１を比較すると、本発明の化学式１、または化学式２の複素環化合物を含む有機発光素子は、Ａｒ１及びＡｒ２の間にクォーターフェニル未満のフェニル基が置換された化合物を含む有機発光素子より効率、寿命の面で顕著に優れた特性を示すことを確認することができた。
前記表１の実験例１～２０と比較実験例１２～１７を比較すると、本発明の化学式１、または化学式２の複素環化合物を含む有機発光素子は、本願と異なる置換位置のクォーターフェニルが置換された化合物を含む有機発光素子より効率、寿命の面で顕著に優れた特性を示すことを確認することができた。
前記表１の実験例１～２０と比較実験例１８を比較すると、本発明の化学式１、または化学式２の複素環化合物を含む有機発光素子は、Ａｒ１およびＡｒ２の間にナフタレンが置換された化合物を含む有機発光素子より効率、寿命の面で顕著に優れた特性を示すことを確認することができた。
前記表１の実験例１～２０と比較実験例１９を比較すると、本発明の化学式１、または化学式２の複素環化合物を含む有機発光素子は、クォーターフェニレンにへテロアリールが追加的に置換された化合物を含む有機発光素子より効率、寿命の面で顕著に優れた特性を示すことを確認することができた。
１ 基板
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 発光層
８ 電子輸送および注入層
９ 電子抑制層
１０ 正孔遮断層

Claims (10)

  1. 下記化学式１、または化学式２で表される化合物：
    ［化学式１］
    ［化学式２］
    前記化学式１、または化学式２中、
    Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、または重水素であり、
    ｎ１～ｎ４は１～４の整数であり、
    Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、直接結合；または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
    Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、下記化学式３で表される置換基であり、
    ［化学式３］
    前記化学式３中、
    Ｘ１～Ｘ５はそれぞれ独立して、ＮまたはＣ（Ｒ５）であり、Ｘ１～Ｘ５のうちの少なくとも２つ以上はＮであり、
    Ｒ５はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数１～２０のアルキル、置換または非置換の炭素数６～６０のアリール、または置換または非置換のＮ、ＯおよびＳで構成される群より選択されるいずれか１つ以上のへテロ原子を含む炭素数２～６０のへテロアリールであるか、これらのうち隣接した２個のＲ５が結合してベンゼン環を形成する。
  2. 化学式１は、下記化学式１－１で表され、
    化学式２は、下記化学式２－１で表される、請求項１に記載の化合物：
    ［化学式１－１］
    ［化学式２－１］
    前記化学式１－１、または化学式２－１中、
    Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１およびＡｒ２は、請求項１で定義した通りである。
  3. Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、直接結合、フェニレン、またはビフェニルジイルである、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、下記で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物：
    前記群中、
    Ｒ５は請求項１で定義した通りである。
  5. Ｒ５はそれぞれ独立して、水素、重水素、メチル、ｔｅｒｔ－ブチル、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジニル、フラニル、またはチオフェニルであるか、これらのうち隣接した２個のＲ５が結合してベンゼン環を形成し、
    前記フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジニル、フラニル、またはチオフェニルはそれぞれ独立して、非置換であるか、重水素、メチル、またはｔｅｒｔ－ブチルで置換された、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、下記で構成される群より選択されるいずれか1つである、請求項１に記載の化合物：
    。
  7. 前記化学式１、または化学式２で表される化合物は、下記化合物で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の化合物：
    。
  8. 第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機発光素子。
  9. 前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および注入層である、請求項８に記載の有機発光素子。
  10. 前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および注入層は、下記化学式４で表される化合物をさらに含む、請求項９に記載の有機発光素子：
    ［化学式４］
    。
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