CN110770241B - 杂环化合物和使用其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的环状化合物和使用其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和使用其的有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年7月20日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0092174号和于2018年7月19日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0084349号的优先权和权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本发明涉及新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，以及优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，因此已经对其进行了许多研究。
有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层。有机材料层可以具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层并且电子从阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子落至基态时发光。
持续需要开发用于在这样的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国专利特许公开第10-2013-073537号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
为了实现上述目的，本发明提供了由下式1表示的化合物。
[式1]
Figure GDA0002310446540000021
在上式1中，
X1为O或S，
R1为氢或者经取代或未经取代的C1-60烷基，
L1和L2各自独立地为直接键或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Y1、Y2和Y3各自独立地为N或CR2，条件是它们中的至少一者为N， R2为氢或者经取代或未经取代的C1-60烷基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的至少一者的C5-60杂芳基，其可以与相邻的Y1、Y2和Y3组合以形成环，
各Het独立地为由下式1-1表示的基团：
[式1-1]
Figure GDA0002310446540000022
其中，在上式1-1中，
B为O、S或NR4；
各R3独立地为氢、经取代或未经取代的C1-60烷基、或者经取代或未经取代的C6-60芳基，
R4为经取代或未经取代的C1-60烷基、或者经取代或未经取代的C6-60芳基，以及
l为1或2。
本发明还提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置在第一电极相对侧的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的至少一层有机材料层，其中有机材料层的至少一个层包含上述本发明的化合物。
有益效果
上述由式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且在应用于有机发光器件时可以使效率、低驱动电压和/或寿命特性改善。特别地，由式1表示的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。
本发明提供了如下由式1表示的化合物。
由下式1表示的化合物：
[式1]
Figure GDA0002310446540000041
其中，在上式1中，
X1为O或S，
R1为氢或者经取代或未经取代的C1-60烷基，
L1和L2各自独立地为直接键或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Y1、Y2和Y3各自独立地为N或CR2，条件是它们中的至少一者为N， R2为氢或者经取代或未经取代的C1-60烷基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的至少一者的C5-60杂芳基，其可以与相邻的Y1、Y2和Y3组合以形成环，
各Het独立地为由下式1-1表示的基团：
[式1-1]
Figure GDA0002310446540000042
其中，在上式1-1中，
B为O、S或NR4；
各R3独立地为氢、经取代或未经取代的C1-60烷基、或者经取代或未经取代的C6-60芳基，
R4为经取代或未经取代的C1-60烷基、或者经取代或未经取代的C6-60芳基，以及
l为1或2。
在本说明书中，
Figure GDA0002310446540000051
意指与另一取代基连接的键。
如本文所用，术语“经取代或未经取代的”意指通过选自以下的一个或更多个取代基进行取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者没有取代基，或者通过所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基进行取代，或者没有取代基。例如，术语“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，羰基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002310446540000052
在本说明书中，酯基可以具有这样的结构，其中酯基的氧可以被具有 1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002310446540000053
在本说明书中，酰亚胺基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002310446540000061
在本说明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴和碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基具有1至20个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1至10个碳原子。根据又一个实施方案，烷基具有1至6个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1- 乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、 1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、 1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基具有2至20个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2至10个碳原子。根据又一个实施方案，烯基具有2至6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、 1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基 -1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1- 基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基具有3至30个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至20个碳原子。根据又一个实施方案，环烷基具有3至6 个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3- 二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基具有6至30 个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至20个碳原子。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0002310446540000077
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此组合以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
Figure GDA0002310446540000071
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002310446540000072
唑基、
Figure GDA0002310446540000073
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002310446540000074
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure GDA0002310446540000075
唑基、
Figure GDA0002310446540000076
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用杂环基的前述描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本说明书中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过组合两个取代基而形成。在本说明书中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过组合两个取代基而形成。
优选地，由式1表示的化合物可以为选自由下式2至6表示的化合物中的任一者。
[式2]
Figure GDA0002310446540000081
[式3]
Figure GDA0002310446540000082
[式4]
Figure GDA0002310446540000091
[式5]
Figure GDA0002310446540000092
[式6]
Figure GDA0002310446540000093
在上式2至6中，
X1、L1、L2、Het、Y1、Y2、Y3、R1、Ar1、Ar2和n如上所限定。
此外，更优选地，式1的化合物可以为式2、4和6的化合物。
此外，优选地，式1的化合物可以为选自由下式7至9表示的化合物中的任一者。
[式7]
Figure GDA0002310446540000101
[式8]
Figure GDA0002310446540000102
[式9]
Figure GDA0002310446540000103
在上式7至9中，
X1、L1、L2、Het、R1、n和m如上所限定。
优选地，在式1中，R1可以为氢或者经取代或未经取代的C1-10烷基，更优选为氢。
优选地，在式1中，L1和L2各自独立地为直接键或
Figure GDA0002310446540000104
优选地，在式1中，Ar1和Ar2各自独立地选自下式。
Figure GDA0002310446540000111
优选地，式1中的Het的式1-1可以为选自由下式1-1-1至1-1-6表示的基团中的任一者。
Figure GDA0002310446540000112
在上式1-1-1至1-1-6中，
R3、B和l如上所限定。
优选地，在式1中，R3可以为氢或苯基。
优选地，在式1中，Het可以为选自下式中的任一者。
Figure GDA0002310446540000121
优选地，由式1表示的化合物可以为选自下式中的任一者。
Figure GDA0002310446540000122
Figure GDA0002310446540000131
Figure GDA0002310446540000141
Figure GDA0002310446540000151
Figure GDA0002310446540000161
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Figure GDA0002310446540000181
Figure GDA0002310446540000191
Figure GDA0002310446540000201
Figure GDA0002310446540000211
Figure GDA0002310446540000221
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Figure GDA0002310446540000281
Figure GDA0002310446540000291
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Figure GDA0002310446540000351
Figure GDA0002310446540000361
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Figure GDA0002310446540000391
Figure GDA0002310446540000401
Figure GDA0002310446540000411
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Figure GDA0002310446540000461
Figure GDA0002310446540000471
Figure GDA0002310446540000481
Figure GDA0002310446540000491
Figure GDA0002310446540000501
Figure GDA0002310446540000511
Figure GDA0002310446540000521
Figure GDA0002310446540000531
Figure GDA0002310446540000541
Figure GDA0002310446540000551
Figure GDA0002310446540000561
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Figure GDA0002310446540000581
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Figure GDA0002310446540000601
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Figure GDA0002310446540000761
Figure GDA0002310446540000771
Figure GDA0002310446540000781
由于由式1表示的化合物具有同时具有在二苯并呋喃(二苯并噻吩) 核的1位上取代的取代基如三嗪(吡啶、嘧啶)和上述取代基Het的结构，因此可以在器件的操作期间表现出优异的耐热性并抑制结晶。因此，使用其的有机发光器件可以具有高效率、低驱动电压、高亮度、长寿命等。
由式1表示的化合物可以根据如以下反应方案1所示的制备方法来制备。
[反应方案1]
Figure GDA0002310446540000791
在反应方案1中，L1、L2、Y1、Y2、Y3、Ar1、Ar2和Het如上所限定。以上反应方案中使用的反应性基团和催化剂的类型可以适当地改变。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本发明提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置在第一电极相对侧的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的至少一层有机材料层，其中有机材料层的至少一个层包含由式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数目的有机层。
有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层，其中空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和传输的层包含由式1表示的化合物。
有机材料层可以包括发光层，其中发光层包含由式1表示的化合物。
有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层包含由式1表示的化合物。
电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层包含由式1表示的化合物。特别地，根据本发明的一个实施方案的由式1表示的化合物具有优异的热稳定性、6.0eV或更大的深HOMO能级、高三线态能量(ET)和空穴稳定性。此外，当将由式1表示的化合物用于能够同时进行电子注入和电子传输的有机材料层时，可以混合和使用本领域中使用的n型掺杂剂。
有机材料层可以包括发光层和电子传输层，其中电子传输层可以包含由式1表示的化合物。
根据本发明的有机发光器件可以为其中阳极、至少一个有机材料层、和阴极依次堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阴极、至少一个有机材料层、和阳极依次堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和图2示出了根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的至少一个层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的至少一个层包含由式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法(例如溅射法或电子束蒸镀法)在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光元件时，由式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
例如，第一电极为阳极并且第二电极为阴极，或者第一电极为阴极并且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利地注入有机材料层。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO) 和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SNO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力、在阳极中的空穴注入效应、以及对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选地，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的具有大空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是能够通过使分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子结合而发出可见光区域内的光并且对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。具体实例包括：8-羟基-喹啉铝(Alq3)配合物；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure GDA0002310446540000811
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料，并且本发明的化合物可以作为主体材料包含在发光层中。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物和荧蒽化合物。杂环化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure GDA0002310446540000823
和二茚并芘(periflanthene)等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，电子传输材料是可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，其中具有大电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8- 羟基喹啉Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮- 金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术所使用的预定期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例为具有低功函数并且后接铝层或银层的一般材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力、来自阴极的电子注入效应、以及对于发光层或发光材料的优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002310446540000821
唑、
Figure GDA0002310446540000822
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双 (8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并 [h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2- 甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为正面发射型、背面发射型、或双面发射型。
此外，除了有机发光器件之外，由式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在以下实施例中，将详细地描述由式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅用于说明性目的而提出，并且本发明的范围不限于此。
制备例1
制备例1-1：中间体化合物A-4的合成
Figure GDA0002310446540000831
1)化合物A-1的制备
将1-溴-3-氟-2-碘苯(75g，249.3mmol)和(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸 (51.1g，249.3mmol)溶解在550mL的四氢呋喃中。向其中添加2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(350mL)和四(三苯基膦)钯(0)(2.88g，2.49mmol) 并回流11小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温。分离并除去水层，用无水硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。将所得混合物使用氯仿和乙醇重结晶以获得化合物A-1(63.2g，产率80％；MS:[M+H]+＝314)。
2)化合物A-2的制备
将化合物A-1(63.2g，200.3mmol)溶解在750mL的二氯甲烷中，然后冷却至0℃。缓慢滴加三溴化硼(20.0mL，210.3mmol)，然后搅拌12小时。在反应完成之后，将反应混合物用水洗涤三次，用硫酸镁干燥并过滤。将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以获得化合物A-2(57.9 g，产率96％；MS:[M+H]+＝300)。
3)化合物A-3的制备
将化合物A-2(57.9g，192.0mmol)和碳酸钙(79.6g，576.0mol) 溶解在350mL的N-甲基-2-吡咯烷酮中，然后加热并搅拌2小时。在将温度降至室温之后，将反应混合物在水中进行反向沉淀并过滤。将混合物完全溶解在二氯甲烷中，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，使用乙醇重结晶并干燥以获得化合物A-3(42.1g，产率78％； MS:[M+H]+＝280)。
4)化合物A-4的制备
在将化合物A-3(42.1g，149.5mmol)溶解在四氢呋喃(330mL) 中之后，将温度降至-78℃并缓慢添加2.5M叔丁基锂(t-BuLi)(60.4mL， 151.0mmol)。将混合物在相同温度下搅拌1小时，然后向其中添加硼酸三异丙酯(51.8mL，224.3mmol)，并在将温度逐渐升至室温的同时搅拌 3小时。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(300mL)并将混合物在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物过滤，用水和乙醚洗涤，然后真空干燥以获得化合物A-4(34.3g，产率93％；MS:[M+H]+＝247)。
制备例1-2：中间体化合物B-5的合成
Figure GDA0002310446540000841
1)化合物B-1的制备
在将1-溴-3-氯-2-甲氧基苯(100.0g，451.5mmol)溶解在四氢呋喃 (1000mL)中之后，将温度降至-78℃并缓慢滴加2.5M叔丁基锂(t-BuLi) (182.4mL，456.0mmol)。将混合物在相同温度下搅拌1小时，向其中添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(156.3mL，677.3mmol)，并在将温度逐渐升至室温的同时搅拌3小时。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(150 mL)并将混合物在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物过滤，依次用水和乙醚洗涤，然后真空干燥。在干燥之后，将其用氯仿和乙酸乙酯重结晶并干燥以产生化合物B-1(84.2g，产率90％；MS:[M+H]+＝230)。
2)化合物B-2的制备
以与制备例1的化合物A-1的制备中相同的方式制备化合物B-2(74.6 g，产率52％；MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于使用化合物B-1(84.2g， 451.7mmol)代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
3)化合物B-3的制备
以与化合物A-2的制备中相同的方式制备化合物B-3(60.3g，产率 85％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于使用化合物B-2(74.6g，236.4 mmol)代替化合物A-1。
4)化合物B-4的制备
以与化合物A-3的制备中相同的方式制备化合物B-4(48.1g，产率 85％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于使用化合物B-3(60.3g，199.9 mmol)代替化合物A-2。
5)化合物B-5的制备
以与化合物A-4的制备中相同的方式制备化合物B-5(40.1g，产率 95％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于使用化合物B-4(48.1g，170.9 mmol)代替化合物A-3。
制备例1-3：中间体化合物C-4的合成
Figure GDA0002310446540000851
1)化合物C-1的制备
以与制备例1的化合物A-1的制备中相同的方式制备化合物C-1(60.1 g，产率76％；MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于使用(4-氯-2-甲氧基苯基) 硼酸(51.1g，249.3mmol)代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
2)化合物C-2的制备
以与化合物A-2的制备中相同的方式制备化合物C-2(54.0g，产率 94％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于使用化合物C-1(60.1g，190.4 mmol)代替化合物A-1。
3)化合物C-3的制备
以与化合物A-3的制备中相同的方式制备化合物C-3(42.2g，产率 83％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于使用化合物C-2(54.0g，179.1 mmol)代替化合物A-2。
4)化合物C-4的制备
以与化合物A-4的制备中相同的方式制备化合物C-4(34.1g，产率 92％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于使用化合物C-3(42.2g，170.9 mmol)代替化合物A-3。
制备例1-4：中间体化合物D-4的合成
Figure GDA0002310446540000861
1)化合物D-1的制备
以与制备例1的化合物A-1的制备中相同的方式制备化合物D-1(63.5 g，产率81％；MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于使用(2-氯-6-甲氧基苯基) 硼酸(51.1g，249.3mmol)代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸。
2)化合物D-2的制备
以与化合物A-2的制备中相同的方式制备化合物D-2(55.1g，产率91％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于使用化合物D-1(63.5g，201.2 mmol)代替化合物A-1。
3)化合物D-3的制备
以与化合物A-3的制备中相同的方式制备化合物D-3(42.0g，产率 82％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于使用化合物D-2(55.1g，182.7 mmol)代替化合物A-2。
4)化合物D-4的制备
以与化合物A-4的制备中相同的方式制备化合物D-4(35.7g，产率 85％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于使用化合物D-3(42.0g，149.2 mmol)代替化合物A-3。
制备例2
制备例2-1：中间体化合物A-6的合成
Figure GDA0002310446540000871
1)化合物A-5的制备
在氮气气氛下，在500mL圆底烧瓶中，将化合物A-4(20.0g，61mmol) 和2-氯-4,6-二苯基三嗪(16.3g，61mmol)溶解在200mL的四氢呋喃中。然后，向其中添加1.5M碳酸钾水溶液(100mL)和四(三苯基膦)钯(0.93 g，1.8mmol)，然后在加热的同时搅拌7小时。将混合物的温度降至室温，分离并除去水层，用无水硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。将所得物质使用四氢呋喃和乙酸乙酯的混合溶液重结晶并干燥以产生化合物A-5(20.5g，产率78％，MS:[M+H]+＝434)。
2)化合物A-6的制备
在氮气气氛下，将化合物A-5(20.5g，47mmol)、双(频哪醇)二硼(13.2 g，52mmol)和乙酸钾(16.2g，165mmol)混合并添加到250ml的二
Figure GDA0002310446540000881
烷中，并在搅拌的同时加热。在回流下向其中添加双(二亚苄基丙酮)钯 (0.81g，1mmol)和三环己基膦(0.8g，2mmol)并在加热的同时搅拌 13小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥。将所得物质在减压下蒸馏并用乙酸乙酯重结晶以产生化合物A-6(20.7g，83％)。
制备例2-2：中间体化合物A-8的合成
Figure GDA0002310446540000882
1)化合物A-7的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物A-7(17.3g，产率 86％，MS:[M+H]+＝584)，不同之处在于使用2-氯-4-苯基-6-(三亚苯基 -2)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物A-8的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物A-8(16.9g，产率 84％，MS:[M+H]+＝676)，不同之处在于使用化合物A-7代替化合物A-5。
制备例2-3：中间体化合物A-10的合成
Figure GDA0002310446540000891
1)化合物A-9的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物A-9(15.1g，产率 82％，MS:[M+H]+＝599)，不同之处在于使用2-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2- 基)9-苯基-9H-咔唑代替2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物A-10的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物A-10(14.5g，产率 83％，MS:[M+H]+＝691)，不同之处在于使用化合物A-9代替化合物A-5。
制备例2-4：中间体化合物A-12的合成
Figure GDA0002310446540000901
1)化合物A-11的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物A-11(18.4g，产率 82％，MS:[M+H]+＝599)，不同之处在于使用9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪 -2-基)苯基)9H-咔唑代替2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物A-12的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物A-12(17.7g，产率 83％，MS:[M+H]+＝691)，不同之处在于使用化合物A-11代替化合物A-5。
制备例2-5：中间体化合物A-14的合成
Figure GDA0002310446540000911
1)化合物A-13的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物A-13(16.8g，产率 82％，MS:[M+H]+＝523)，不同之处在于使用9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2- 基)-9H-咔唑代替2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物A-14的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物A-14(16.3g，产率82％，MS:[M+H]+＝615)，不同之处在于使用化合物A-13代替化合物A-5。
制备例2-6：中间体化合物A-16的合成
Figure GDA0002310446540000921
1)化合物A-15的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物A-15(16.0g，产率 85％，MS:[M+H]+＝540)，不同之处在于使用2-氯-4-(二苯并噻吩-4-基)-6- 苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物A-16的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物A-16(15.6g，产率 86％，MS:[M+H]+＝632)，不同之处在于使用化合物A-15代替化合物A-5。
制备例2-7：中间体化合物A-18的合成
Figure GDA0002310446540000931
1)化合物A-17的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物A-17(14.2g，产率 77％，MS:[M+H]+＝510)，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6- 苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物A-18的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物A-18(13.9g，产率 83％，MS:[M+H]+＝602)，不同之处在于使用化合物A-17代替化合物A-5。
制备例3-1：中间体化合物B-7的合成
Figure GDA0002310446540000941
1)化合物B-6的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物B-6(14.2g，产率 82％，MS:[M+H]+＝434)，不同之处在于使用化合物B-5代替化合物A-4。
2)化合物B-7的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物B-7(15.0g，产率 82％，MS:[M+H]+＝526)，不同之处在于使用化合物B-6代替化合物A-5。
制备例3-2：中间体化合物B-9的合成
Figure GDA0002310446540000942
1)化合物B-8的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物B-8(17.5g，产率 80％，MS:[M+H]+＝510)，不同之处在于使用化合物B-5和2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物B-9的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物B-9(16.2g，产率 78％，MS:[M+H]+＝602)，不同之处在于使用化合物B-8代替化合物A-5。
制备例3-3：中间体化合物B-11的合成
Figure GDA0002310446540000951
1)化合物B-10的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物B-10(15.0g，产率 79％，MS:[M+H]+＝524)，不同之处在于使用化合物B-5和2-氯-4-(二苯并呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物B-11的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物B-11(14.1g，产率 80％，MS:[M+H]+＝616)，不同之处在于使用化合物B-10代替化合物A-5。
制备例3-4：中间体化合物B-13的合成
Figure GDA0002310446540000961
1)化合物B-12的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物B-12(19.5g，产率 86％，MS:[M+H]+＝584)，不同之处在于使用化合物B-5和2-氯-4-苯基-6-(三亚苯基-2)-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物B-13的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物B-13(20.1g，产率 89％，MS:[M+H]+＝676)，不同之处在于使用化合物B-12代替化合物A-5。
制备例3-5：中间体化合物B-15的合成
Figure GDA0002310446540000971
1)化合物B-14的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物B-14(14.4g，产率 76％，MS:[M+H]+＝523)，不同之处在于使用化合物B-5和9-(4-氯-6-苯基 -1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物B-15的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物B-15(12.2g，产率 72％，MS:[M+H]+＝615)，不同之处在于使用化合物B-14代替化合物A-5。
制备例3-6：中间体化合物B-17的合成
Figure GDA0002310446540000981
1)化合物B-16的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物B-16(16.2g，产率 76％，MS:[M+H]+＝616)，不同之处在于使用化合物B-5和3-(4-氯-6-(3-二苯并噻吩-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物B-17的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物B-17(14.7g，产率 79％，MS:[M+H]+＝708)，不同之处在于使用化合物B-16代替化合物A-5。
制备例4-1：中间体化合物C-6的合成
Figure GDA0002310446540000991
1)化合物C-5的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物C-5(13.0g，产率 77％，MS:[M+H]+＝434)，不同之处在于使用化合物C-4代替化合物A-4。
2)化合物C-6的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物C-6(12.8g，产率 82％，MS:[M+H]+＝526)，不同之处在于使用化合物C-5代替化合物A-5。
制备例4-2：中间体化合物C-8的合成
Figure GDA0002310446540000992
1)化合物C-7的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物C-7(14.0g，产率 76％，MS:[M+H]+＝510)，不同之处在于使用化合物C-4和2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物C-8的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物C-8(12.2g，产率 74％，MS:[M+H]+＝602)，不同之处在于使用化合物C-7代替化合物A-5。
制备例4-3：中间体化合物C-10的合成
Figure GDA0002310446540001001
1)化合物C-9的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物C-9(16.6g，产率 82％，MS:[M+H]+＝584)，不同之处在于使用化合物C-4和2-氯-4-苯基-6-(三亚苯基-2)-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物C-10的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物C-10(16.5g，产率 85％，MS:[M+H]+＝676)，不同之处在于使用化合物C-9代替化合物A-5。
制备例4-4：中间体化合物C-12的合成
Figure GDA0002310446540001011
1)化合物C-11的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物C-11(11.9g，产率 76％，MS:[M+H]+＝523)，不同之处在于使用化合物C-4和9-(4-氯-6-苯基 -1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物C-12的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物C-12(10.8g，产率 77％，MS:[M+H]+＝615)，不同之处在于使用化合物C-11代替化合物A-5。
制备例4-5：中间体化合物C-14的合成
Figure GDA0002310446540001021
1)化合物C-13的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物C-13(13.6g，产率 77％，MS:[M+H]+＝599)，不同之处在于使用化合物C-4和9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)9H-咔唑代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物C-14的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物C-14(11.8g，产率 75％，MS:[M+H]+＝691)，不同之处在于使用化合物C-13代替化合物A-5。
制备例4-6：中间体化合物C-16的合成
Figure GDA0002310446540001031
1)化合物C-15的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物C-15(12.1g，产率 74％，MS:[M+H]+＝524)，不同之处在于使用化合物C-4和2-氯-4-(二苯并呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物C-16的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物C-16(12.5g，产率 73％，MS:[M+H]+＝616)，不同之处在于使用化合物C-15代替化合物A-5。
制备例5-1：中间体化合物D-6的合成
Figure GDA0002310446540001041
1)化合物D-5的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物D-5(10.6g，产率 76％，MS:[M+H]+＝510)，不同之处在于使用化合物D-4和2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物D-6的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物D-6(10.0g，产率 80％，MS:[M+H]+＝602)，不同之处在于使用化合物D-5代替化合物A-5。
制备例5-2：中间体化合物D-8的合成
Figure GDA0002310446540001051
1)化合物D-7的制备
以与化合物A-5的制备中相同的方式制备化合物D-7(12.7g，产率 77％，MS:[M+H]+＝599)，不同之处在于使用化合物D-4和2-(4-氯-6-苯基 -1,3,5-三嗪-2-基)9-苯基-9H-咔唑代替化合物A-4和2-氯-4,6-二苯基三嗪。
2)化合物D-8的制备
以与化合物A-6的制备中相同的方式制备化合物D-8(11.3g，产率 77％，MS:[M+H]+＝691)，不同之处在于使用化合物D-7代替化合物A-5。
实施例
实施例1：化合物1的制备
Figure GDA0002310446540001052
在氮气气氛下，将化合物A-6(10g，19mmol)和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001053
唑(3.51 g，23mmol)添加到100ml的二
Figure GDA0002310446540001061
烷中，搅拌并回流。然后，将碳酸钾 (7.89g，57mmol)溶解在50ml的水中并添加到其中。在充分搅拌之后，添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应20小时之后，将混合物的温度降至室温并过滤。用氯仿和水萃取滤液，然后用硫酸镁干燥有机层。之后，将有机层在减压下蒸馏，并使用四氢呋喃和乙酸乙酯的混合溶液重结晶。将所得固体过滤并干燥以产生化合物1(6.6g，67％， MS:[M+H]+＝517)。
实施例2：化合物2的制备
Figure GDA0002310446540001062
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物2(6.7g，产率66％，MS:[M+H]+＝533)，不同之处在于使用2-氯-苯并噻唑代替2- 氯-苯并
Figure GDA0002310446540001063
唑。
实施例3：化合物3的制备
Figure GDA0002310446540001064
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物3(7.3g，产率72％，MS:[M+H]+＝683)，不同之处在于使用化合物A-8和2-氯-苯并噻唑代替化合物A-6和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001065
唑。
实施例4：化合物4的制备
Figure GDA0002310446540001071
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物4(7.4g，产率75％，MS:[M+H]+＝683)，不同之处在于使用化合物A-8代替化合物 A-6。
实施例5：化合物5的制备
Figure GDA0002310446540001072
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物5(6.5g，产率64％，MS:[M+H]+＝698)，不同之处在于使用化合物A-10和2-氯-苯并噻唑代替化合物A-6和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001073
唑。
实施例6：化合物6的制备
Figure GDA0002310446540001074
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物6(6.1g，产率60％，MS:[M+H]+＝698)，不同之处在于使用化合物A-12和2-氯-苯并噻唑代替化合物A-6和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001081
唑。
实施例7：化合物7的制备
Figure GDA0002310446540001082
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物7(5.9g，产率58％，MS:[M+H]+＝622)，不同之处在于使用化合物A-14和2-氯-苯并噻唑代替化合物A-6和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001083
唑。
实施例8：化合物8的制备
Figure GDA0002310446540001084
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物8(7.0g，产率63％，MS:[M+H]+＝681)，不同之处在于使用化合物A-14和2-氯-1- 苯基-1H-苯并咪唑代替化合物A-6和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001085
唑。
实施例9：化合物9的制备
Figure GDA0002310446540001091
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物9(6.7g，产率68％，MS:[M+H]+＝623)，不同之处在于使用化合物A-16代替化合物 A-6。
实施例10：化合物10的制备
Figure GDA0002310446540001092
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物10(6.8g，产率61％，MS:[M+H]+＝668)，不同之处在于使用化合物A-18和2-氯-1- 苯基-1H-苯并咪唑代替化合物A-6和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001093
唑。
实施例11：化合物11的制备
Figure GDA0002310446540001094
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物11(6.7g，产率68％，MS:[M+H]+＝517)，不同之处在于使用化合物B-7代替化合物 A-6。
实施例12：化合物12的制备
Figure GDA0002310446540001101
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物12(6.9g，产率62％，MS:[M+H]+＝668)，不同之处在于使用化合物B-9和2-氯-1-苯基-1H-苯并咪唑代替化合物A-6和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001102
唑。
实施例13：化合物13的制备
Figure GDA0002310446540001103
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物13(7.3g，产率66％，MS:[M+H]+＝682)，不同之处在于使用化合物B-11和2-氯-1- 苯基-1H-苯并咪唑代替化合物A-6和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001104
唑。
实施例14：化合物14的制备
Figure GDA0002310446540001111
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物14(6.9g，产率70％，MS:[M+H]+＝667)，不同之处在于使用化合物B-13代替化合物 A-6。
实施例15：化合物15的制备
Figure GDA0002310446540001112
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物15(6.5g，产率64％，MS:[M+H]+＝622)，不同之处在于使用化合物B-15和2-氯-苯并噻唑代替化合物A-6和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001113
唑。
实施例16：化合物16的制备
Figure GDA0002310446540001121
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物16(6.2g，产率61％，MS:[M+H]+＝715)，不同之处在于使用化合物B-17和2-氯-苯并噻唑代替化合物A-6和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001122
唑。
实施例17：化合物17的制备
Figure GDA0002310446540001123
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物17(7.2g，产率64％，MS:[M+H]+＝592)，不同之处在于使用化合物C-6和2-氯-1-苯基-1H-苯并咪唑代替化合物A-6和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001124
唑。
实施例18：化合物18的制备
Figure GDA0002310446540001125
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物18(6.8g，产率67％，MS:[M+H]+＝609)，不同之处在于使用化合物C-8和2-氯-苯并噻唑代替化合物A-6和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001131
唑。
实施例19：化合物19的制备
Figure GDA0002310446540001132
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物19(7.6g，产率69％，MS:[M+H]+＝742)，不同之处在于使用化合物C-10和2-氯-1- 苯基-1H-苯并咪唑代替化合物A-6和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001133
唑。
实施例20：化合物20的制备
Figure GDA0002310446540001134
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物20(6.6g，产率67％，MS:[M+H]+＝606)，不同之处在于使用化合物C-12代替化合物 A-6。
实施例21：化合物21的制备
Figure GDA0002310446540001141
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物21(6.5g，产率66％，MS:[M+H]+＝682)，不同之处在于使用化合物C-14代替化合物 A-6。
实施例22：化合物22的制备
Figure GDA0002310446540001142
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物22(6.9g，产率68％，MS:[M+H]+＝623)，不同之处在于使用化合物C-16和2-氯-苯并噻唑代替化合物A-6和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001143
唑。
实施例23：化合物23的制备
Figure GDA0002310446540001144
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物23(6.0g，产率61％，MS:[M+H]+＝593)，不同之处在于使用化合物D-6代替化合物A-6。
实施例24：化合物24的制备
Figure GDA0002310446540001151
以与实施例1的化合物1的制备中相同的方式制备化合物24(6.3g，产率62％，MS:[M+H]+＝698)，不同之处在于使用化合物D-8和2-氯-苯并噻唑代替化合物A-6和2-氯-苯并
Figure GDA0002310446540001152
唑。
[实验例]
实验例1
将其上涂覆有厚度为
Figure GDA0002310446540001153
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中并通过超声波进行洗涤。在这种情况下，使用的清洁剂是可商购自Fisher Co.的产品，蒸馏水是通过使用可商购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声洗涤基底，干燥，然后将其转移至等离子体清洗机。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后将其转移至真空蒸镀器。
在如此准备的ITO透明电极上，将以下六腈六氮杂苯并菲(HAT)化合物热真空沉积至
Figure GDA0002310446540001154
的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上将作为空穴传输材料的4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB；HT-1)热真空沉积至
Figure GDA0002310446540001155
的厚度以形成空穴传输层，在沉积有HT-1的膜上将以下式HT-2的化合物真空沉积至
Figure GDA0002310446540001156
的厚度以形成电子阻挡层。然后，在沉积有HT-2的膜上以44:44:12的重量比将制备为主体的化合物2、以下式YGH-1的化合物和以下式YGD-1的磷光掺杂剂共沉积以形成厚度为
Figure GDA0002310446540001157
的发光层。在发光层上将以下式ET-1的材料真空沉积至
Figure GDA0002310446540001158
的厚度，另外将以下式ET-2的材料与2重量％Li共沉积至
Figure GDA0002310446540001159
的厚度以形成电子传输层和电子注入层。在电子注入层上将铝蒸镀至
Figure GDA00023104465400011510
的厚度以形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在
Figure GDA0002310446540001161
至
Figure GDA0002310446540001162
Figure GDA0002310446540001163
将铝的气相沉积速率保持在
Figure GDA0002310446540001164
将气相沉积期间的真空度保持在 1×10-7托至5×10-8托以制造有机发光器件。
Figure GDA0002310446540001165
实验例2至10
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实验例1中形成发光层期间使用下表1中所示的化合物代替化合物2作为磷光主体。
比较实验例1至4
以与实验例1中相同的方式分别制造比较实验例1至4的有机发光器件，不同之处在于在形成发光层期间使用下表1中所示的化合物C1至C4 代替化合物2作为主体。
Figure GDA0002310446540001171
通过向实验例1至10和比较实验例1至4中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率、色坐标和寿命，结果示于下表1中。T95意指亮度降低至初始亮度的95％所需的时间。
[表1]
Figure GDA0002310446540001181
如表1所示，确定与比较实验例的有机发光器件相比，使用根据本发明的化合物作为发光层的主体制造的有机发光器件在驱动电压、电流效率和寿命方面表现出优异的性能。
特别地，确定与使用作为本领域中常用的荧光主体材料的化合物C1 的根据比较实验例1的有机发光器件相比，根据实验例的有机发光器件具有更长的寿命特性，因为寿命增加约20％至75％。此外，当与仅用三嗪取代基取代的化合物(C2)的比较实验例2进行比较时，实验例的有机发光器件具有高的效率特性，并且当确定寿命数据时，其显示出80％至262％的寿命增加。此外，当将实验例1、4和5与实验例2、6、8和10以及比较实验例3和4进行比较时，可以确定根据实验例的化合物的二苯并呋喃的取代位置和取代基类型而显示出寿命差异。已经发现，具有某些取代基和取代位点的本发明表现出改善的寿命。
[实验例]
实验例11
在如实验例1中准备的ITO透明电极上，将以下六腈六氮杂苯并菲 (HAT)化合物热真空沉积至
Figure GDA0002310446540001191
的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上将以下式HT-1的化合物热真空沉积至
Figure GDA0002310446540001192
的厚度，并继续将以下式HT-3的化合物真空沉积至
Figure GDA0002310446540001193
的厚度以形成空穴传输层。然后，在空穴传输层上以47:47:6的重量比将制备为主体的化合物2、以下式H2 的化合物和以下式GD的磷光掺杂剂共沉积以形成厚度为
Figure GDA0002310446540001194
的发光层。在发光层上将以下式ET-3的材料真空沉积至
Figure GDA0002310446540001195
的厚度以形成空穴阻挡层，在空穴阻挡层上以1:1的重量比将以下式ET-4的材料和LiQ(喹啉锂)真空沉积以形成厚度为
Figure GDA0002310446540001196
的电子传输层。在电子传输层上将氟化锂(LiF)沉积至
Figure GDA0002310446540001197
的厚度，并继续在其上将铝沉积至
Figure GDA0002310446540001198
的厚度以形成阴极。
Figure GDA0002310446540001201
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在
Figure GDA0002310446540001202
至
Figure GDA0002310446540001203
Figure GDA0002310446540001204
将阴极的氟化锂的气相沉积速率保持在
Figure GDA0002310446540001205
将铝的气相沉积速率保持在
Figure GDA0002310446540001206
将气相沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
实验例12至17
以与实验例11中相同的方式分别制造实验例12至17的有机发光器件，不同之处在于在形成发光层期间使用表2中所示的化合物代替化合物 2作为主体。在这种情况下，当使用两种化合物的混合物作为主体时，括号意指主体化合物之间的重量比。
比较实验例5至8
以与实验例11中相同的方式分别制造比较实验例5至8的有机发光器件，不同之处在于在形成发光层期间使用表2中所示的化合物代替化合物2作为主体。表2中所示的化合物与上述实验例1中使用的化合物相同。
通过向实验例11至17和比较实验例5至8中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率和寿命，结果示于下表2中。T95意指亮度降低至初始亮度的95％所需的时间。
[表2]
Figure GDA0002310446540001211
从表2可以看出，确定与使用比较实验例的材料的情况相比，与实验例1至10类似地，使用本发明的化合物作为发光层材料的情况在寿命方面表现出优异的特性。
此外，当将实验例11、12和7与比较实验例7进行比较时，可以确定，即使二苯并呋喃中的取代位置相同，根据取代基的类型，在驱动电压和寿命特性方面也表现出不同的特性。特别地，可以推断本发明的化合物的取代基比作为比较实验例7的化合物的C3的取代基元素上(电学上) 更稳定。
如上所述，可以确定，与比较实验例的化合物相比，本发明的化合物根据取代基位置和取代基类型而在驱动电压和寿命方面表现出优异的特性。
[符号说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层

Claims (11)

1.一种由下式1表示的化合物：
[式1]
Figure FDA0003567800200000011
其中，在上式1中，
X1为O或S，
R1为氢，
L1和L2各自独立地为直接键或者C6-20亚芳基，
Y1、Y2和Y3各自独立地为N或CR2，条件是它们中的至少两者为N，R2为氢或者C1-10烷基，
Ar1和Ar2各自独立地选自下式：
Figure FDA0003567800200000012
m为1，
Het为由下式1-1-1表示的基团：
[式1-1-1]
Figure FDA0003567800200000021
其中，在上式1-1-1中，
B为O或S；
各R3独立地为氢、C1-10烷基、或者C6-20芳基，以及
l为1或2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述Het为选自下式中的任一者：
Figure FDA0003567800200000022
3.根据权利要求1所述的化合物，其中由式1表示的化合物为选自由下式7至9表示的化合物中的任一者：
[式7]
Figure FDA0003567800200000023
[式8]
Figure FDA0003567800200000031
[式9]
Figure FDA0003567800200000032
其中，在上式7至9中，
X1、L1、L2、Het、R1、n和m如权利要求1中所限定。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R3为氢或苯基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中L1和L2各自独立地为直接键或
Figure FDA0003567800200000033
6.根据权利要求1所述的化合物，其中由式1表示的化合物为选自下式中的任一者：
Figure FDA0003567800200000041
Figure FDA0003567800200000051
Figure FDA0003567800200000061
Figure FDA0003567800200000071
Figure FDA0003567800200000081
Figure FDA0003567800200000091
Figure FDA0003567800200000101
Figure FDA0003567800200000111
Figure FDA0003567800200000121
Figure FDA0003567800200000131
Figure FDA0003567800200000141
Figure FDA0003567800200000151
Figure FDA0003567800200000161
Figure FDA0003567800200000171
Figure FDA0003567800200000181
Figure FDA0003567800200000191
Figure FDA0003567800200000201
Figure FDA0003567800200000211
Figure FDA0003567800200000221
Figure FDA0003567800200000231
Figure FDA0003567800200000241
Figure FDA0003567800200000251
Figure FDA0003567800200000261
Figure FDA0003567800200000271
Figure FDA0003567800200000281
Figure FDA0003567800200000291
Figure FDA0003567800200000301
Figure FDA0003567800200000311
Figure FDA0003567800200000321
Figure FDA0003567800200000331
Figure FDA0003567800200000341
Figure FDA0003567800200000351
Figure FDA0003567800200000361
Figure FDA0003567800200000371
Figure FDA0003567800200000381
Figure FDA0003567800200000391
Figure FDA0003567800200000401
Figure FDA0003567800200000411
Figure FDA0003567800200000421
Figure FDA0003567800200000431
Figure FDA0003567800200000441
Figure FDA0003567800200000451
Figure FDA0003567800200000461
Figure FDA0003567800200000471
Figure FDA0003567800200000481
Figure FDA0003567800200000491
Figure FDA0003567800200000501
7.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置在所述第一电极相对侧的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一层有机材料层，其中所述至少一层有机材料层包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为发光层。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述化合物为所述发光层中的主体材料。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含掺杂剂材料。
11.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为电子注入层；电子传输层；或者同时进行电子注入和电子传输的层。
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