CN112010842A - 用于电子器件的材料 - Google Patents

用于电子器件的材料 Download PDF

Info

Publication number
CN112010842A
CN112010842A CN202010787633.7A CN202010787633A CN112010842A CN 112010842 A CN112010842 A CN 112010842A CN 202010787633 A CN202010787633 A CN 202010787633A CN 112010842 A CN112010842 A CN 112010842A
Authority
CN
China
Prior art keywords
radicals
atoms
substituted
compounds
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010787633.7A
Other languages
English (en)
Inventor
安雅·雅提斯奇
埃米尔·侯赛因·帕勒姆
托马斯·埃伯利
托比亚斯·格罗斯曼
乔纳斯·瓦伦丁·克罗巴
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of CN112010842A publication Critical patent/CN112010842A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Abstract

本发明涉及用于电子器件的材料。具体地，本发明涉及化合物、组合物，涉及包含要求保护的化合物和组合物的制剂，和涉及包含要求保护的化合物和组合物的光电器件。

Description

用于电子器件的材料
本发明专利申请是国际申请号为PCT/EP2015/001315，国际申请日为2015年6月30日，进入中国国家阶段的申请号为201580039205.3，发明名称为“用于电子器件的材料”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及用于电子器件的材料。具体地，本发明涉及化合物，组合物，包含所述化合物或组合物的制剂和电子器件。
背景技术
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(例如OLED–有机发光二极管或OLEC–有机发光电化学电池)的结构。除了荧光发光体外，在此采用的发光材料越来越多地是展现磷光的有机金属络合物(M.A.Baldo等，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)1999，75，4-6)。出于量子力学的原因，利用有机金属化合物作为磷光发光体可以使能量和功率效率增加至高达四倍。一般来讲，在展现单重态发光的OLED情况以下以及在展现三重态发光的OLED情况下，特别是在效率、工作电压和寿命方面仍需要改进。
有机电致发光器件的性质不仅仅由所采用的发光体决定。特别地，所使用的其它材料，例如主体和基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料，在此也是特别重要的。这些材料的改进可引起电致发光器件的显著改进。
含有三嗪和苯并咪唑两种基团的化合物作为电子传输材料是由现有技术已知的。WO 2010/126270公开了这种类型的化合物。两种基团与芴骨架键合，其中芴的两个芳族环呈进一步芳族稠合的形式。
KR 101257695也公开了含有三嗪基团和苯并咪唑基团的芴。然而，三嗪基团仅在三个含碳位置的两个中取代。
WO 2013/100464公开了含有苯并咪唑基团和三嗪基团两者的螺二芴。然而，所述三嗪是未取代的。另外，在所述螺二芴上已经稠合有苯并噻吩基团。
然而，在使用这些材料的情况下，如同其它材料的情况下一样，特别是在有机电子器件的效率、工作电压和寿命方面仍需要改进。
发明内容
因此，本发明的目的是提供如下的化合物，所述化合物适合用于有机电子器件中、特别是有机电致发光器件中，并且所述化合物在用于该器件中时产生良好的器件性质；以及提供相应的电子器件。
令人惊讶地发现，在下文更详细描述的特定化合物实现了这些目的并克服了现有技术的缺点。所述化合物的使用特别是在寿命、效率和工作电压方面产生有机电子器件、特别是有机电致发光器件的非常好的性质。因此，本发明涉及包含这种类型的化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件，并涉及相应的优选实施方式。
本发明涉及含有式(GK-1)的骨架或式(GK-2)的骨架和至少一个或多个式(G-2)的基团和至少一个或多个式(G-3)的基团的化合物，
Figure BDA0002622588480000021
Figure BDA0002622588480000031
其中优选根据本发明的化合物含有仅一个式(GK-1)的基团或者仅一个式(GK-2)的基团；
并且其中式(GK-1)的骨架与式(G-2)和(G-3)的基团互相共价连接，或者式(GK-2)的骨架与式(G-2)和(G-3)的基团互相共价连接；
并且其中以下定义适用于所使用的符号和标记：
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，CR2＝CR2Ar1，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，B(R2)2，B(N(R2)2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个优选非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；两个或更多个相邻的取代基R1在此可互相形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或这些基团中的两种或更多种的组合；两个或更多个相邻的基团R2在此可互相形成单环或多环的脂族或芳族环系；其中优选两个或更多个相邻的取代基R2不互相形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中一个或多个H原子还可被F代替；两个或更多个取代基R3在此也可互相形成单环或多环的脂族或芳族环系；其中优选两个或更多个相邻的取代基R3不互相形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R5在每次出现时相同或不同地是F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，CR2＝CR2Ar1，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，B(R2)2，B(N(R2)2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个优选非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；其中两个或更多个相邻的取代基R5不能互相形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R4和R6在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，CR2＝CR2Ar1，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，B(R2)2，B(N(R2)2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个优选非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；其中两个或更多个相邻的取代基R4不能互相形成单环或多环的脂族或芳族环系；其中两个或更多个相邻的取代基R6可互相形成单环或多环的脂族或芳族环系，其中优选两个或更多个相邻的取代基R6不能互相形成单环或多环的脂族或芳族环系；
Q，Q'相互相同或不同地是C＝O、C＝S、S、C(R2)2、NR2或O，优选C(R2)2、NR2或O，非常优选C(R2)2或NR2，特别优选C(R2)2；
n是0或1，其中优选n＝0并且n＝0是指所述两个芳族环A和B不经由基团Q而是通过单键互相连接；
m是0或1，其中优选m＝0并且m＝0是指所述两个芳族环不经由基团Q'而是通过单键互相连接；
p是0、1、2、3或4，优选0、1或2，非常优选0或1，特别优选等于0；
q是0、1、2、3或4，优选0、1或2，非常优选0或1，特别优选等于0；
p+q总是小于或等于7，p+q优选等于0、1、2或3，p+q非常优选等于0、1或2，p+q特别优选等于0或1，p+q非常特别优选等于0；
a是0、1、2、3或4，优选0、1或2，非常优选0或1，特别优选等于0；
b是0、1、2、3或4，优选0、1或2，非常优选0或1，特别优选等于0；
a+b总是小于或等于7，a+b优选等于0、1、2或3，a+b非常优选等于0、1或2，a+b特别优选等于0或1，a+b非常特别优选等于0；
r是0、1、2、3或4，优选0、1或2，非常优选0或1，r特别优选等于0；
X在每次出现时相同或不同地是N或CR1，其中至少一个X等于N，优选至少两个X等于N，非常优选全部三个X等于N；
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；基团Ar1中的两个在此也可通过单键或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2中的桥连基互相连接；优选两个基团Ar1不互相连接。
具体实施方式
优选含有所述式(GK-1)的骨架和所述式(G-2)和(G-3)两种基团的化合物不含另外的螺二芴基团并且不含另外的芴基团。
此外，优选含有所述式(GK-2)的骨架和所述式(G-2)和(G-3)两种基团的化合物不含另外的螺二芴基团并且不含另外的芴基团。
在一个优选实施方式中，式(G-2)的基团和式(G-3)的基团两者仅与所述骨架(GK-1)或(GK-2)的芳族或杂芳族环键合。
优选含有所述式(GK-1)的骨架或者式(GK-2)的骨架和在每种情况下至少一个或多个式(G-2)的基团和在每种情况下至少一个或多个式(G-3)的基团的根据本发明的化合物具有最多3000g/mol或更少、优选最多2000g/mol或更少、非常优选最多1500g/mol或更少、非常特别优选最多1000g/mol或更少的分子量。
此外，为了本发明的目的，优选两个或更多个相邻的基团R1至R6都不能互相形成单环或多环的脂族或芳族环系。
两个或更多个相邻的基团可互相形成单环或多环的脂族或芳族环系的事实意味着所述两个或更多个相邻的基团变成环或环系的一部分。如果要求两个或更多个相邻的基团不能互相形成单环或多环的脂族或芳族环系，则如在例如基团R4的情况下，所述两个或更多个基团R4不能是环或环系的一部分。以下情况参考式(GK-1)和基团R4、R2和R3的定义对此进行图示说明。根据以上定义，对于两个或更多个R4不允许闭环(情况1)。然而，R4可如上指出的被R2进一步取代，其中两个或更多个相邻的基团R2可以互相形成单环或多环的脂族或芳族环系。这意味着虽然两个或更多个基团R2可以形成环或环系(情况2)，但它们不能以使各个基团R4成为环或环系的一部分(情况3)的方式来这么做。根据基团R2的定义，它可以被基团R3取代，其中两个或更多个相邻的基团R3可以互相形成单环或多环的脂族或芳族环系。然而，这只在使得两个或更多个基团R4不成为环的一部分的方式下才允许(情况4)。
Figure BDA0002622588480000081
非常优选所述骨架具有通式(GK-3)，
Figure BDA0002622588480000091
非常特别优选所述骨架具有通式(GK-4)，
Figure BDA0002622588480000092
最后，尤其优选所述骨架具有通式(GK-5)，
Figure BDA0002622588480000093
此外，非常优选所述骨架具有通式(GK-6)，
Figure BDA0002622588480000094
此外，非常特别优选所述骨架具有通式(GK-7)，
Figure BDA0002622588480000101
在一个优选实施方式中，本发明涉及通式(1)的化合物，
Figure BDA0002622588480000102
其中所述标记和符号如上指出的限定，并且其中另外：
V是二价基团；
U是二价基团；
v是0或1，其中v＝0是指环D经由共价单键与所述化合物的其余部分直接相连；
u是0或1，其中u＝0是指环C经由共价单键与所述化合物的其余部分直接相连。
根据式(1)，环D可例如经由V与环A键合，而环C可经由U与任何期望的其它位置键合。
优选环D经由V与所指出的环A、B、C、E、F或G之一共价键合并且环C经由U与所指出的环A、B、D、F或G之一共价键合，其中所述两个环C和D中的至少一个经由所述二价基团U或V与所述环A、B、F或G之一共价键合。
含有所述环C的取代基在此按照下面描绘的两个式之一键合，因此在每种情况下代替所述环C上的基团R5之一。
Figure BDA0002622588480000111
优选V和U在每次出现时相同或不同地表示含有5至60个环原子的芳族或杂芳族环系。非常优选U和V是亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基基团，非常特别优选亚苯基或亚联苯基基团，尤其优选亚苯基基团。
优选环D经由桥连基V与环A直接键合，其中q于是可以最多为3。如果环C同样经由桥连基U与A直接键合，则q最多为2。此外，不用说如果环C经由桥连基U与环B直接键合，则p可以最多为3。完全类似地，参数a和b的最大值取决于环G和F被式(G-2)和(G-3)基团的取代。
式(1)化合物的注释因此也意味着，例如，含有所述环D的基团首先与所述骨架的环A键合，而含有所述环C的基团可以与含有所述环D的基团键合。
此外，优选通式(4)的化合物，
Figure BDA0002622588480000112
其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(4)化合物的优选实施方式。
此外，优选通式(5)的化合物，
Figure BDA0002622588480000121
其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(5)化合物的优选实施方式。
此外，优选通式(6)的化合物，
Figure BDA0002622588480000122
其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(6)化合物的优选实施方式。
此外，优选通式(7)的化合物，
Figure BDA0002622588480000131
其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(7)化合物的优选实施方式。
极为优选下面通式(8)至(10)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(8)至(10)化合物的优选实施方式，
Figure BDA0002622588480000132
Figure BDA0002622588480000141
其中，在通式(8)至(10)的化合物中，特别优选式(8)和(10)的化合物。
特别优选下面通式(11)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(11)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000142
非常特别优选下面通式(12)和(13)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(12)和(13)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000143
Figure BDA0002622588480000151
在另一个优选实施方式中，所述化合物具有通式(14)，
Figure BDA0002622588480000152
其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(14)化合物的优选实施方式。
此外，优选通式(15)的化合物，
Figure BDA0002622588480000153
其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(15)化合物的优选实施方式。
此外，优选通式(16)的化合物，
Figure BDA0002622588480000161
其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(16)化合物的优选实施方式。
极为优选下面通式(17)至(19)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(17)至(19)化合物的优选实施方式，
Figure BDA0002622588480000162
Figure BDA0002622588480000171
其中，在通式(17)至(19)的化合物中，特别优选式(17)和(19)的化合物。
特别优选下面通式(20)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(20)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000172
非常特别优选下面通式(21)和(22)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(21)和(22)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000173
Figure BDA0002622588480000181
在另一个优选实施方式中，所述化合物具有通式(23)，
Figure BDA0002622588480000182
其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(23)化合物的优选实施方式。
此外，优选通式(23a)的化合物，
Figure BDA0002622588480000183
其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(23a)化合物的优选实施方式。
在此极为优选下面通式(24)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(24)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000191
此外，在此极为优选下面通式(24a)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(24a)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000192
在此特别优选通式(25)和(26)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(25)和(26)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000201
在此非常特别优选通式(27)至(29)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(27)至(29)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000211
在此非常特别优选通式(30)至(32)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(30)至(32)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000221
在另一个优选实施方式中，本发明涉及通式(33)的化合物，
Figure BDA0002622588480000231
其中所述标记和符号以及它们的优选实施方式如上指出的限定。
根据式(1)，环D可例如经由V与环A键合，而环C可经由U与任何期望的其它位置键合。
优选环D经由V与所指出的环A、B、C或E之一共价键合并且环C经由U与所指出的环A、B或D之一共价键合，其中所述两个环C和D中的至少一个分别经由所述二价基团U或V与所述环A或B之一共价键合。
此外，优选通式(34)的化合物，
Figure BDA0002622588480000232
其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(34)化合物的优选实施方式。
此外，优选通式(35)的化合物，
Figure BDA0002622588480000241
其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(35)化合物的优选实施方式。
此外，优选通式(36)的化合物，
Figure BDA0002622588480000242
其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(36)化合物的优选实施方式。
此外，优选通式(37)的化合物，
Figure BDA0002622588480000243
其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(37)化合物的优选实施方式。
极为优选下面通式(38)至(40)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(38)至(40)化合物的优选实施方式，
Figure BDA0002622588480000251
其中，在通式(38)至(40)的化合物中，特别优选式(38)和(40)的化合物。
特别优选下面通式(41)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(41)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000252
非常特别优选下面通式(42)和(43)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(42)和(43)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000261
在另一个优选实施方式中，所述化合物具有通式(44)，
Figure BDA0002622588480000262
其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(44)化合物的优选实施方式。
此外，优选通式(44a)的化合物，
Figure BDA0002622588480000271
其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(44a)化合物的优选实施方式。
在此极为优选通式(45)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(45)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000272
此外，在此极为优选下面通式(45a)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(45a)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000281
在此特别优选通式(46)和(47)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(46)和(47)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000282
在此非常特别优选通式(48)至(51)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(48)至(51)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000291
此外，在此非常特别优选通式(52)至(55)的化合物，其中以上定义适用于所使用的符号和标记，并且它们的优选实施方式也代表式(52)至(55)化合物的优选实施方式。
Figure BDA0002622588480000301
尤其优选上述式的化合物中n或m等于0，甚至更优选n和m两者都等于0。
为了本发明的目的，最优选a、b、q和p等于0并且u和v互相独立地是0或1，其中，如果v等于1，则基团V是亚苯基基团，而且如果u等于1，则基团U是亚苯基基团。
此外，优选基团R1在每次出现时相同或不同地是具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合。
非常优选基团R1在每次出现时相同或不同地是具有1至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代。
特别优选基团R1在每次出现时相同或不同地是具有1至40个C原子的直链烷基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代。
非常特别优选基团R1在每次出现时相同或不同地是具有1至40个C原子的直链烷基基团，其中尤其优选基团R1在每次出现时相同或不同地是具有1至15个C原子的直链烷基基团。
此外，优选R5在每次出现时相同或不同地是具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；其中两个或更多个相邻的取代基R5不能互相形成单环或多环的脂族或芳族环系。
非常优选R5在每次出现时相同或不同地是具有1至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个相邻的取代基R5不能互相形成单环或多环的脂族或芳族环系。
特别优选R5在每次出现时相同或不同地是具有1至40个C原子的直链烷基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个相邻的取代基R5不能互相形成单环或多环的脂族或芳族环系。
非常特别优选R5在每次出现时相同或不同地是具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有5至60个芳族环原子的芳族环系，所述基团或环系中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个相邻的取代基R5不能互相形成单环或多环的脂族或芳族环系。非常特别优选的芳族环系在此选自苯基、联苯和三联苯基团。
此外，优选Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；两个基团Ar1在此也可通过单键或选自C(R2)2、O和S中的桥连基互相连接；优选两个基团Ar1不互相连接。
非常优选的Ar1基团选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、苯并咪唑基、咔唑基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基基团，其中所述基团可被一个或多个相同或不同的基团R2取代，其中所述苯基基团是最优选的。
为了本申请的目的，两个或更多个基团可互相形成环的构想旨在被认为尤其是指所述两个基团通过化学键互相连接。这由下面的方案例示：
Figure BDA0002622588480000331
然而，此外，上述的构想也旨在被认为是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，另一个基团在所述氢原子键合的位置处键合，从而形成环。这旨在由下面的方案例示：
Figure BDA0002622588480000332
本发明意义上的芳基基团含有至少6个C原子；本发明意义上的杂芳基基团含有至少2个C原子和至少1个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和S。芳基基团或杂芳基基团在此被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、芘、喹啉、异喹啉等。
本发明意义上的芳族环系在所述环系中含有6至60个C原子。本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指如下的体系，其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)例如sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子，或sp-杂化的C原子相连。因此，例如，诸如9,9’-螺二芴、9,9’-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是本发明意义上的芳族环系，其中两个或更多个芳基基团通过例如直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团相连的体系也被认为是本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键互相连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯基或二苯基三嗪的体系，也被认为是本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
具有5-60个芳族环原子且在每种情况下也可被如上限定的基团取代且可经由任何期望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的芳族或杂芳族环系被认为特别是指衍生自以下的基团：苯，萘，蒽，苯并蒽，菲，苯并菲，芘，
Figure BDA00026225884800003410
苝，荧蒽，并四苯，并五苯，苯并芘，联苯，偶苯，三联苯，三聚苯，四联苯，芴，螺二芴，二氢菲，二氢芘，四氢芘，顺式或反式茚并芴，三聚茚，异三聚茚，螺三聚茚，螺异三聚茚，呋喃，苯并呋喃，异苯并呋喃，二苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩，异苯并噻吩，二苯并噻吩，吡咯，吲哚，异吲哚，咔唑，吲哚并咔唑，茚并咔唑，吡啶，喹啉，异喹啉，吖啶，菲啶，苯并-5,6-喹啉，苯并-6,7-喹啉，苯并-7,8-喹啉，吩噻嗪，吩
Figure BDA0002622588480000342
嗪，吡唑，吲唑，咪唑，苯并咪唑，萘并咪唑，菲并咪唑，吡啶并咪唑，吡嗪并咪唑，喹喔啉并咪唑，
Figure BDA0002622588480000343
唑，苯并
Figure BDA0002622588480000344
唑，萘并
Figure BDA0002622588480000345
唑，蒽并
Figure BDA0002622588480000346
唑，菲并
Figure BDA0002622588480000347
唑，异
Figure BDA0002622588480000348
唑，1,2-噻唑，1,3-噻唑，苯并噻唑，哒嗪，苯并哒嗪，嘧啶，苯并嘧啶，喹喔啉，1,5-二氮杂蒽，2,7-二氮杂芘，2,3-二氮杂芘，1,6-二氮杂芘，1,8-二氮杂芘，4,5-二氮杂芘，4,5,9,10-四氮杂苝，吡嗪，吩嗪，吩
Figure BDA0002622588480000349
嗪，吩噻嗪，荧红环，萘啶，氮杂咔唑，苯并咔啉，菲咯啉，1,2,3-三唑，1,2,4-三唑，苯并三唑，1,2,3-
Figure BDA0002622588480000351
二唑，1,2,4-
Figure BDA0002622588480000352
二唑，1,2,5-
Figure BDA0002622588480000353
二唑，1,3,4-
Figure BDA0002622588480000354
二唑，1,2,3-噻二唑，1,2,4-噻二唑，1,2,5-噻二唑，1,3,4-噻二唑，1,3,5-三嗪，1,2,4-三嗪，1,2,3-三嗪，四唑，1,2,4,5-四嗪，1,2,3,4-四嗪，1,2,3,5-四嗪，嘌呤，蝶啶，吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中单个的H原子或CH2基团还可被上文在所述基团定义下提及的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团优选被认为是指以下基团：甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，2-甲基丁基，正戊基，仲戊基，环戊基，新戊基，正己基，环己基，新己基，正庚基，环庚基，正辛基，环辛基，2-乙基己基，三氟甲基，五氟乙基，2,2,2-三氟乙基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，环戊烯基，己烯基，环己烯基，庚烯基，环庚烯基，辛烯基，环辛烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基，三氟甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，正戊氧基，仲戊氧基，2-甲基丁氧基，正己氧基，环己氧基，正庚氧基，环庚氧基，正辛氧基，环辛氧基，2-乙基己氧基，五氟乙氧基，2,2,2-三氟乙氧基，甲硫基，乙硫基，正丙硫基，异丙硫基，正丁硫基，异丁硫基，仲丁硫基，叔丁硫基，正戊硫基，仲戊硫基，正己硫基，环己硫基，正庚硫基，环庚硫基，正辛硫基，环辛硫基，2-乙基己硫基，三氟甲硫基，五氟乙硫基，2,2,2-三氟乙硫基，乙烯硫基，丙烯硫基，丁烯硫基，戊烯硫基，环戊烯硫基，己烯硫基，环己烯硫基，庚烯硫基，环庚烯硫基，辛烯硫基，环辛烯硫基，乙炔硫基，丙炔硫基，丁炔硫基，戊炔硫基，己炔硫基，庚炔硫基或辛炔硫基。
可以按照方案1和2制备根据本发明的化合物。相应的单硼酸是可商购的并且可以通过Suzuki偶联转变为相应的目标分子。
方案1
Figure BDA0002622588480000361
其中Ab代表离去基团，其优选选自Cl、Br、I和三氟甲磺酸根；它非常优选等于Br。除硼频哪醇酯外，在此也可以使用其它酯或硼酸本身。这些是本领域技术人员高度熟悉的。
方案2
Figure BDA0002622588480000371
可以完全类似地通过Suzuki偶联制备根据本发明的芴。在此也可以使用其它硼化合物。这些是本领域技术人员高度熟悉的。
关于根据本发明化合物的合成所示的一般方法是例示性的。本领域技术人员将能够在他的一般专业知识范围内开发替代性的合成路线。
以下概览包含了可通过在本文中描述的方法之一制备的根据本发明的化合物的例示性描绘。
Figure BDA0002622588480000381
Figure BDA0002622588480000391
Figure BDA0002622588480000401
Figure BDA0002622588480000411
Figure BDA0002622588480000421
Figure BDA0002622588480000431
Figure BDA0002622588480000441
Figure BDA0002622588480000451
Figure BDA0002622588480000461
Figure BDA0002622588480000471
Figure BDA0002622588480000481
根据本发明的化合物可以用于有机电子器件中。根据本发明的化合物在此用于电子注入、电子传输和/或发光层中。
因此，本发明还涉及根据本发明的化合物在电子器件中的用途，优选在电子注入、电子传输和/或发光层中的用途。
本发明的化合物可以在此是层的唯一组分或在层中与一种或多种其它材料组合使用。
如果根据本发明的化合物以与其它材料的组合物的形式使用，则可以实现包含所述化合物的电子器件的效率数据的进一步改进。
根据本发明的化合物优选以与通常用于器件中、特别是电子器件如电致发光器件中的材料的组合物的形式使用。
因此，本发明还涉及包含一种或多种根据本发明的化合物和至少一种另外的功能分子的组合物，所述另外的功能分子选自荧光发光体、磷光发光体、基质材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料和n型掺杂剂。
在文献中，术语主体材料也经常代替术语基质材料使用。一些作者将术语主体材料用于荧光发光体的基质材料，而术语基质材料代表在发光层中与磷光发光体一起使用的材料。在本情况下，术语基质材料(主体材料)独立于发光体使用并表示可以与荧光或磷光发光体一起用于发光层中的材料。
各个材料是本领域技术人员公知的，并且他在从广泛的范围内选择合适的化合物时绝对不存在困难。
在本发明的一个优选实施方式中，所述有机电子器件在电子传输层(ETL)中包含根据本发明的化合物中的一种或多种。所述ETL在此可以是由根据本发明的化合物组成的纯层，或者它也可以包含至少一种电子传输材料。本领域技术人员在此将能够从许多已知的电子传输材料中选择。根据本发明的化合物与电子传输材料在ETL中的组合使用导致具有特别好的性能数据的有机电子器件。
因此，本发明涉及包含根据本发明的化合物中的至少一种和至少一种ETM的组合物。所述ETM优选选自非金属电子传输材料。
根据本发明的组合物的优选电子传输材料选自吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、
Figure BDA0002622588480000501
二唑、喹啉、喹喔啉、蒽、苯并蒽、芘、苝、苯并咪唑、三嗪、酮、内酰胺、
Figure BDA0002622588480000502
唑、菲咯啉、氧化膦和吩嗪。三嗪和内酰胺在此是非常优选的。
所述ETL的层厚度优选是5至150nm。
基于整个电子传输层，根据本发明的化合物在ETL中的浓度优选在10体积％至90体积％的范围内，非常优选在20体积％至80体积％的范围内，非常特别优选在30体积％至70体积％的范围内，尤其优选在40体积％至60体积％的范围内。
除电子传输层外，根据本发明的器件也可具有位于阴极和所述电子传输层之间的电子注入层(EIL)。用作EIL中的电子注入材料(EIM)的优选材料选自碱金属，碱金属络合物，特别是碱金属羟基喹啉盐(oxinate)(特别是取代或未取代的羟基喹啉锂)，和碱金属或碱土金属氟化物，以及其氧化物或碳酸盐。非常优选的电子注入材料是Li、LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、Cs、CsF、Cs2CO3、Liq，其中LiF和Liq是特别优选的，并且LiF代表非常特别优选的电子注入材料。
所述EIL的层厚度优选是0.5至5nm。
另外优选的EIM是取代的8-羟基喹啉锂，特别是在DE 102013013876.0中公开的那些，非常特别是下面式(C-1)至(C-34)的那些：
Figure BDA0002622588480000511
Figure BDA0002622588480000521
Figure BDA0002622588480000531
如果根据本发明的化合物在电子传输层中与n型掺杂剂组合使用，则可以实现有机电子器件性能的进一步增加。所述n型掺杂剂在此可以是无机和有机材料两者。
本申请中的n型掺杂剂被认为是指能够释放电子的有机或无机化合物(电子供体)，即充当还原剂的化合物。
用于n型掺杂的化合物可被用作前体，这些前体化合物通过活化释出n型掺杂剂。
优选的n型掺杂剂选自富电子金属络合物；P＝N化合物；N-杂环化合物，特别优选亚萘基碳二亚胺、吡啶、吖啶和吩嗪；芴和自由基化合物。
特别优选的富电子金属络合物尤其在WO 2005/86251 A2中描述，其中该说明书出于公开目的而通过引用并入本申请中。中性富电子金属络合物在此是优选的。
特别优选的P＝N化合物尤其在WO 2012/175535 A1中描述，其中该说明书出于公开目的而通过引用并入在本申请中。
另一类n型掺杂剂由N-杂环化合物表示。N-杂环化合物是环结构除氢和碳以外还含有至少一个氮原子的环状化合物。这些化合物可以是饱和的、部分不饱和的或杂芳族的。
N-杂环化合物可优选被用作前体，其中前体化合物的不同之处在于以下事实：它们作为n型掺杂剂的作用仅在活化后开始。可被特别是用作前体的优选N-杂环化合物尤其在WO 2009/00237 A1中描述，其中该说明书出于公开目的而通过引用并入在本申请中。
适合作为n型掺杂剂的另一类N-杂环化合物由亚萘基碳二亚胺表示。亚萘基碳二亚胺含有至少一个碳二亚胺基团(N＝C＝N)和亚萘基基团。
通过WO 2012/168358 A1中描述的亚萘基碳二亚胺可以获得令人惊讶的优点，其中该说明书出于公开目的而通过引用并入在本申请中。
可用作n型掺杂剂的优选的N-杂环化合物还包括吡啶、吖啶和吩嗪衍生物。这些化合物含有吡啶、吖啶和吩嗪结构单元并且是本领域中已知的。优选的吖啶和吩嗪尤其在US2007/0145355 A1中描述，其中该说明书出于公开目的而通过引用并入在本申请中。
通过EP 2 452 946 A1和EP 2 463 927 A1中描述的吡啶可以获得令人惊讶的优点，其中这些说明书出于公开目的而通过引用并入在本申请中。
根据本发明的一个特定实施方式，芴可被用作n型掺杂剂。优选的芴尤其在WO2012/031735 A1中描述，其中该说明书出于公开目的而通过引用并入在本申请中。
优选的n型掺杂剂包括本领域中已知的自由基化合物。优选的自由基化合物含有杂环基团。特别优选的自由基化合物尤其在EP 1 837 926 A1和WO 2007/107306 A1中公开，其中这些说明书出于公开目的而通过引用并入在本申请中。
在所述n型掺杂剂中，在WO 2005/86251 A2中描述的富电子金属络合物是特别优选的，其中hpp代表1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶并[1,2-a]嘧啶阴离子的式W2(hpp)4金属络合物是非常特别优选的。中性富电子金属络合物在此是特别优选的。
在n型掺杂的情况下，发生从n型掺杂剂的HOMO(最高占据分子轨道)能级到基质材料的LUMO(最低未占分子轨道)能级的电子传递，其中电子一般不强烈定域，而是算在电荷载流子中。
本发明的提炼建议所述n型掺杂剂的HOMO与根据本发明的化合物的LUMO之间的差值优选小于约1eV，更优选所述差值小于约0.5eV。
根据本发明的化合物优选具有约1eV或更高，非常优选1.5eV或更高的LUMO能级。
所述材料的分子轨道，特别是还有最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)，它们的能级以及最低三重态T1或最低激发单重态S1的能量，在本申请中借助于量子化学计算来确定。为了计算没有金属的有机物质，首先利用“基态/半经验/默认自旋/AM1/电荷0/自旋单重态”方法进行几何结构优化。随后，在所述优化的几何结构基础上进行能量计算。在此使用“TD-SFC/DFT/默认自旋/B3PW91”方法以及“6-31G(d)”基组(电荷0，自旋单重态)。对于含金属的化合物，通过“基态/Hartree-Fock/默认自旋/LanL2MB/电荷0/自旋单重态”方法优化几何结构。类似于上述对有机物质的方法进行能量计算，不同之处在于“LanL2DZ”基组用于金属原子和“6-31G(d)”基组用于配体。所述能量计算以哈特里(hartree)单位给出HOMO能级HEh和LUMO能级LEh。由此如下确定参考循环伏安法测量计算的以电子伏特为单位的HOMO和LUMO能级：
HOMO(eV)＝((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
为了本申请的目的，这些值分别被视为所述材料的HOMO和LUMO能级。
最低三重态T1被定义为具有产生自所述量子化学计算的最低能量的三重态的能量。
最低激发单重态S1被定义为具有产生自所述量子化学计算的最低能量的激发单重态的能量。
本文中描述的方法与所使用的软件包无关并且始终给出相同的结果。经常用于这种目的的程序的实例是“Gaussian09W”(高斯公司)和Q-Chem 4.1(Q-Chem公司)。
在本发明的又一个优选实施方式中，所述有机电子器件在发光层(EML)中包含根据本发明的化合物中的一种或多种。根据本发明的化合物在此作为基质材料与一种或多种发光体一起用于EML中。可行的发光体在此是荧光和磷光发光体两者，其中磷光发光体是优选的。
术语磷光发光体(也称为磷光掺杂剂)通常涵盖其中主要通过自旋禁阻跃迁、例如从三重态或具有更高自旋量子数的状态例如五重态跃迁而发生发光的化合物。
合适的磷光掺杂剂特别是如下的化合物，所述化合物在适当激发时发光，优选在可见区发光并还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子。所使用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
所有发光的铱、铂或铜络合物都被视为本申请意义上的磷光化合物。
所述磷光化合物优选是从三重态发光的那些。
术语荧光发光体(亦称荧光掺杂剂)涵盖其中主要通过从激发单重态跃迁而发生发光的化合物。
荧光和磷光发光体两者对于本领域技术人员是从现有技术公知的，并且他在选择适合的发光体时绝对不存在困难。
磷光掺杂剂的实例由申请WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373和US2005/0258742揭示。一般来讲，根据现有技术用于磷光OLED并且在有机电致发光领域中为本领域技术人员所知的全部磷光络合物都适合用于根据本发明的器件中。
磷光掺杂剂的明确实例示于下表中。
Figure BDA0002622588480000581
Figure BDA0002622588480000591
Figure BDA0002622588480000601
Figure BDA0002622588480000611
Figure BDA0002622588480000621
Figure BDA0002622588480000631
Figure BDA0002622588480000641
Figure BDA0002622588480000651
Figure BDA0002622588480000661
在本发明的另一个优选实施方式中，所述化合物被用作混合基质体系的基质组分。所述混合基质体系优选包含两或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。所述两种材料中的一种在此优选是具有空穴传输性质的材料，而另一种材料是具有电子传输性质的材料。然而，所述混合基质组分的期望的电子传输和空穴传输性质也可以主要或完全结合在单种混合基质组分中，其中另外的混合基质组分履行其它功能。所述两种不同的基质材料可以在此以1:50至1:1、优选1:20至1:1、特别优选1:10至1:1、非常特别优选1:4至1:1的比率存在。混合基质体系优选用在磷光有机电致发光器件中。对混合基质体系的更详细的信息尤其在申请WO 2010/108579中给出。
取决于混合基质体系中使用的掺杂剂类型，可以与根据本发明的化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别适合的基质材料选自磷光掺杂剂的下面指出的优选基质材料或荧光掺杂剂的优选基质材料。
适合的基质材料，优选用于荧光掺杂剂的基质材料，是来自各种类别物质的材料。优选的基质材料选自以下类别：内酰胺(例如WO 2011/116865、WO 2011/137951、WO 2013/064206、WO 2014/056567、EP 13003343.4、EP 14000729.5)，低聚亚芳基(例如根据EP676461的2,2‘,7,7‘-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911)，电子传导化合物，特别是酮，氧化膦，亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082)，阻转异构体(例如根据WO 2006/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根据WO2008/145239)。特别优选的基质材料选自以下类别：包括萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自以下类别：包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基。本发明意义上的低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团互相键合的化合物。
用于磷光掺杂剂的优选的基质材料是：芳族胺，特别是三芳基胺，例如根据US2005/0069729的，咔唑衍生物(例如CBP，N,N-双咔唑基联苯)或根据WO 2005/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851的化合物，桥连咔唑衍生物，例如根据WO 2011/088877和WO 2011/128017的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP1731584、JP 2005/347160的，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754or WO 2008/056746的，酮，例如根据WO 2004/093207或WO 2010/006680的，氧化膦，砜和亚砜，例如根据WO 2005/003253的，低聚亚苯基，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，铝络合物，例如BAlq，二氮杂硅杂环戊二烯和四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，和铝络合物，例如BAlQ。
因此，本发明还涉及包含至少一种根据本发明的化合物和至少一种另外的基质材料的组合物。
此外，本发明还涉及包含至少一种根据本发明的化合物和至少一种另外的基质材料以及另外的至少一种荧光或磷光发光体、优选磷光发光体的组合物。
本发明还涉及包含至少一种根据本发明的化合物和至少一种宽带隙材料的组合物，其中宽带隙材料被认为是指US 7,294,849的公开内容意义上的材料。这些体系在电致发光器件中表现出特别有利的性能数据。
包含多种基质材料的体系(混合基质体系)被用于有机电致发光器件的发光层中。所述发光层还包含一种或多种掺杂剂。
根据本发明的化合物和组合物可以用于有机电子器件中。因此，本发明还涉及包含根据本发明的化合物或组合物中的一种或多种的有机电子器件。
根据本发明的有机电子器件优选选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC、LEC或LEEC)、有机激光激光二极管(O-laser)和有机发光二极管(OLED)。在此特别优选有机电致发光器件，非常特别优选OLEC和OLED，尤其优选OLED。
本发明意义上的OLED被认为是指包含小有机分子的有机发光二极管(SMOLED)以及聚合物发光二极管(PLED)，其中SMOLED代表优选的OLED。
如上文已经提到的，所述包含根据本发明的化合物或组合物的有机层优选是所述器件的具有电子传输功能的层。特别优选电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)或发光层(EML)。
根据本申请的空穴传输层(HTL)是位于阳极和发光层(EML)之间的具有空穴传输功能的层。
根据本申请的电子传输层(ETL)是位于阴极和发光层(EML)之间的具有电子传输功能的层。
有机电子器件的、特别还是有机电致发光器件的结构对于本领域技术人员是由现有技术公知的。
根据本发明的电子、特别是电致发光的有机器件包含至少一个含有至少一种式(1)化合物的有机层。有机层的不同之处在于以下事实：其包含至少一种有机或有机金属化合物。有机器件不必仅包含由有机或有机金属材料构成的层。
根据本发明的电子器件包含阳极、阴极和至少一个包含至少一种根据本发明的化合物的有机层。
正如已经提到的，在本发明意义上的特别优选的有机电子器件是有机电致发光器件，并且在此特别是OLED。
阴极优选包含具有低逸出功的金属，包含多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)的金属合金或多层结构。包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金，也是合适的。在多层结构的情况下，除所述金属外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属，例如Ag，在这种情况下，通常使用所述金属的组合，例如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合这种用途的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。有机碱金属络合物，例如Liq(喹啉锂)或取代的羟基喹啉锂同样适合于这一用途。
阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适合这一用途的一方面是具有高氧化还原电位的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)也可以是优选的。对于一些应用，所述电极的至少一个必须是透明或部分透明的，以便允许有机材料的照射(O-SC)或光的耦合输出(OLED/PLED，O-laser)。优选的阳极材料在此是导电性混合金属氧化物。特别优选的是氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外，优选导电性掺杂有机材料，特别是导电性掺杂聚合物，例如PEDOT、PANI或这些聚合物的衍生物。此外优选将p型掺杂的空穴传输材料作为空穴注入层施加至阳极，其中金属氧化物，例如MoO3或WO3，或(全)氟化的缺电子芳族化合物适合作为p型掺杂剂。其它合适的p型掺杂剂是HAT-CN(六氰基六氮杂苯并菲)或来自Novaled的化合物NPD9。这种类型的层简化了在具有低HOMO、即具有大绝对值的HOMO的材料中的空穴注入。
根据一个优选实施方式，在阳极和阴极之间可以布置至少两个有机层。
在所述另外的层中，通常可以使用如根据现有技术用于所述层中的全部材料，并且本领域技术人员将能够在无需付出创造性劳动的情况下将这些材料中的每一种与本发明的材料组合用于电子器件中。典型的ETM、EIM、发光体和基质材料已经在上文公开。
有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层(EML)。除这些层外，它还可以包含另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、激子阻挡层(ExBL)、电子阻挡层(EBL)、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。有机电致发光器件的典型结构是：阳极/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/阴极。
在此，一个或多个空穴传输层可以例如用金属氧化物，例如MoO3或WO3，或用(全)氟化的缺电子芳族化合物p型掺杂，和/或一个或多个电子传输层可以被n型掺杂。同样地，在两个发光层之间可以引入具有例如激子阻挡功能和/或控制电致发光器件中电荷平衡的中间层。然而，应该指出，这些层中的每一个未必都必须存在。
所述有机电致发光器件在此可以包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，这些优选总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总体产生发白色光，即在所述发光层中使用能够发荧光或发磷光的各种发光化合物。特别优选的是三层体系，其中所述三个层表现出发蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO 2005/011013)，或者具有多于三个发光层的体系。其中一个或多个层发荧光和一个或多个其它层发磷光的混杂体系也是可行的。
所述器件相应地(取决于应用)结构化，设置以接触和最后密封，因为这种器件的寿命在水和/或空气的存在下急剧缩短。
此外优选如下的电子器件，特别是有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华单元中，在通常小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。所述初始压力可以甚至更低或甚至更高，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的电子器件，特别是有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。这种方法的特例是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并由此结构化(例如M.S.Arnold等，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008，92，053301)。
此外优选如下的电子器件，特别是有机电致发光器件，其特征在于从溶液中，例如通过旋涂或通过任何期望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。可溶性的化合物对于这种目的是必需的，例如通过适当的取代获得所述化合物。
所述电子器件，特别是有机电致发光器件，还可以通过从溶液施加一个或多个层和通过气相沉积施加一个或多个其它层，制造成为混杂体系。因此，例如，可以从溶液中施加包含至少一种发光体和基质材料的发光层和通过真空气相沉积向其施加空穴阻挡层和/或电子传输层。
这些方法是本领域技术人员通常已知的，并可由他没有困难地应用于包含根据本发明化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
为了从溶液中制造有机电子器件，包含根据本发明化合物或根据本发明组合物的制剂是必需的。
因此，本发明还涉及包含至少一种根据本发明的化合物或至少一种根据本发明的组合物和至少一种溶剂的制剂。
这种制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。为此，可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻、间或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，藜芦醚，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
Figure BDA0002622588480000731
烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对异丙基甲苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁甲醚，三乙二醇丁甲醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊基苯，已基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷或这些溶剂的混合物。
包含根据本发明化合物的器件能够以非常多用的方式使用。因此，例如，电致发光器件可用于电视、移动电话、计算机和摄像机的显示器中。然而，所述器件也可用于照明应用中。此外，电致发光器件可在医学或美容领域中用于光疗法。因而，可治疗许多疾病(银屑病、异位性皮炎、炎症、痤疮、皮肤癌等)，或可以预防或减少皮肤皱纹、皮肤发红和皮肤老化。此外，所述发光器件可用于保持饮料、膳食或食品新鲜或用于对设备(例如医疗设备)消毒。
因此，本发明涉及用于医学中光疗法的电子器件，优选有机电致发光器件，非常优选OLED或OLEC，非常特别优选OLED，所述电子器件包含至少一种根据本发明的化合物或至少一种根据本发明的组合物。
此外，本发明优选涉及用于皮肤疾病的光疗法治疗的电子器件，优选有机电致发光器件，非常优选OLED或OLEC，非常特别优选OLED，所述电子器件包含至少一种根据本发明的化合物或至少一种根据本发明的组合物。
此外，本发明非常优选涉及用于银屑病、异位性皮炎、炎性疾病、白癜风、伤口愈合、皮肤癌和黄疸、特别是新生儿黄疸的光疗法治疗的电子器件，优选有机电致发光器件，非常优选OLED或OLEC，非常特别优选OLED，所述电子器件包含至少一种根据本发明的化合物或至少一种根据本发明的组合物。
此外，本发明涉及包含至少一种根据本发明的化合物或至少一种根据本发明的组合物的电子器件、优选有机电致发光器件、非常优选OLED或OLEC、非常特别优选OLED在美容领域，优选用于痤疮、皮肤老化和脂肪团的治疗中的用途。
根据本发明的电子器件，特别是有机电致发光器件相比于现有技术的突出之处在于以下令人惊讶的优点：
1.根据本发明的有机电致发光器件具有很高的效率。
2.根据本发明的有机电致发光器件同时具有改进的寿命。
3.根据本发明的有机电致发光器件同时具有降低的工作电压。
4.根据本发明的化合物可以非常容易和廉价地制备，可以很好地加工并可以非常好地蒸发，使得根据本发明的化合物非常高度地适合于有机电子器件，特别是有机电致发光器件的商业大量生产。
上文所述的优选实施方式可根据需要互相组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上文所述的优选实施方式同时适用。
应该指出，本发明中所述的实施方式的变体落入本发明的范围内。除非明确排除，否则本发明中公开的各个特征可被服务于相同、等同或类似目的的替代特征所代替。因此，除非另有说明，否则本发明中公开的各个特征应被视为上位系列的实例或被视为等同或类似的特征。
本发明的全部特征能够以任何方式互相组合，除非某些特征和/或步骤相互排斥。这特别适用于本发明的优选特征。同样，非必需组合的特征可以单独(而不是组合)使用。
此外应该指出，许多特征，特别是本发明优选实施方式的特征本身是创造性的，不应该仅仅被视为本发明实施方式的部分。除当前要求保护的各发明外或作为当前要求保护的各发明的替代方案，还可对这些特征寻求独立的保护。
可以对本发明公开的技术活动的教导进行提炼并与其它实例组合。
本领域技术人员将能够在无需付出创造性劳动的情况下利用所述说明制造根据本发明的其它电子器件，并由此在整个要求保护的范围内实施本发明。
实施例
实施例1
2-[3-[7'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2'-基]苯基]-1-苯基苯并咪唑6a的合成
Figure BDA0002622588480000761
2-[3-(7'-溴-9,9'-螺二[芴]-2'-基)苯基]-1-苯基苯并咪唑(3a)的合成
变体A
在保护性气体下，首先将400ml甲苯、400ml 1,4-二
Figure BDA0002622588480000762
烷和200ml DI水中的50.0g(105mmol，1.00当量)的2,7-二溴-9,9'-螺二芴1a、41.7g(105mmol，1.00当量)的1-苯基-2-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基]-1H-苯并咪唑2a和36.4g(263mmol，2.50当量)的碳酸钾引入到2l四颈烧瓶中并脱气。随后添加1.22g(1.05mmol，0.01当量)的四(三苯基膦)钯(0)，并将所述混合物在回流下加热过夜。当反应完成时，冷却所述批料，通过Celite过滤并用1l甲苯稀释。将所述溶液用每次300ml的半饱和氯化钠溶液洗涤3次，并在经过硫酸钠干燥后，在旋转蒸发器中蒸发至约200ml。过滤出沉淀的固体并在真空中干燥。通过升华分离出二取代的副产物，得到22.0g(33.1mmol，32％)的目标产物3a。
变体B
程序类似于变体A的程序进行，其中四(三苯基膦)钯(0)被0.01当量的乙酸钯(II)和0.01当量的二环己基-(2',6'-二甲氧基联苯-2-基)膦(SPhos)代替。
以下物质类似地反应：
Figure BDA0002622588480000771
Figure BDA0002622588480000781
Figure BDA0002622588480000791
1-苯基-2-[3-[7'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2'-基]苯基]苯并咪唑4a的合成
首先将500ml干燥1,4-二
Figure BDA0002622588480000792
烷中的22.0g(33.1mmol，1.00当量)的2-[3-(7'-溴-9,9'-螺二[芴]-2'-基)苯基]-1-苯基苯并咪唑3a、8.84g(30.1mmol，0.91当量)的双(频哪醇根合)二硼和26.0g(265mmol，8.00当量)的乙酸钾引入到1l四颈烧瓶中并脱气30分钟。随后添加812mg(0.995mmol，0.0300当量)的1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)与DCM的络合物，并将所述混合物加热到80℃的内部温度。搅拌过夜后，冷却所述批料，并用抽吸过滤出沉淀的固体。将滤液在旋转蒸发器中蒸发至约50ml，并同样地用抽吸过滤出沉淀的固体。合并所述固体并干燥，得到21.0g(29.5mmol，89％)的所述硼酸酯4a。
以下物质类似地反应：
Figure BDA0002622588480000801
Figure BDA0002622588480000811
Figure BDA0002622588480000821
2-[3-[7'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2'-基]苯基]-1-苯基苯并咪唑6a的合成
变体A
首先将200ml甲苯、200ml的1,4-二
Figure BDA0002622588480000822
烷和100ml DI水中的21.0g(29.5mmol，1.00当量)的1-苯基-2-[3-[7'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2'-基]苯基]苯并咪唑4a和7.90g(29.5mmol，1.00当量)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪5a与3.75g(35.4mmol，1.20当量)碳酸钠一起引入到1l三颈烧瓶中并脱气20分钟。在添加1.02g(0.885mmol，0.0300当量)的四(三苯基膦)钯(0)后，将所述批料在回流下加热2天并当反应完成时冷却。用抽吸过滤出沉淀的固体，用水和少许甲苯洗涤并随后从甲苯/庚烷中重结晶多次，直到达到>99.9％的HPLC纯度。升华得到11.5g(14.0mmol，43％)无色固体6a。
变体B
程序类似于变体A的程序进行，其中四(三苯基膦)钯(0)被0.01当量的乙酸钯(II)和0.04当量的三(邻甲苯基)膦代替。
变体C
程序类似于变体A的程序进行，其中四(三苯基膦)钯(0)被0.01当量的乙酸钯(II)和0.01当量的二环己基-(2',6'-二甲氧基联苯-2-基)膦(SPhos)代替。
类似地制备以下物质：
Figure BDA0002622588480000831
Figure BDA0002622588480000841
Figure BDA0002622588480000851
实施例2
2-(3-[1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基]苯基)-4-苯基-6-(9,9'-螺二[9H-芴]-2-基)-1,3,5-三嗪11a
Figure BDA0002622588480000861
2-氯-4-苯基-6-(9,9'-螺二[9H-芴]-2-基)-1,3,5-三嗪9a的合成
变体A
在保护性气体下，首先将300ml甲苯、300ml的1,4-二
Figure BDA0002622588480000862
烷和300ml的DI水中的24.5g(67.9mmol，1.00当量)的9,9'-螺二芴-2'-基硼酸7a、15.4g(68.3mmol，1.01当量)的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪8a和9.04g(85.3mmol，1.26当量)的碳酸钠引入到2l四颈烧瓶中并脱气。随后添加0.850g(0.736mmol，0.01当量)的四(三苯基膦)钯(0)，并将所述混合物在回流下加热24小时。当反应完成时，冷却所述批料，并用100ml乙酸乙酯稀释。在分液漏斗中分离相，水相用乙酸乙酯萃取三次，将合并的有机相再用水洗涤一次。随后将混合物经过硫酸钠干燥，并蒸发所述溶液直到沉淀出淡褐色的固体。过滤出所述固体，通过用热乙醇搅拌洗涤，并且在再次过滤后，在真空中干燥。通过柱层析利用庚烷/二氯甲烷5:1作为洗脱液提纯所述产物，得到9.90g(19.6mmol，29％)无色固体。
变体B
程序类似于变体A的程序进行，其中四(三苯基膦)钯(0)被0.01当量的乙酸钯(II)和0.04当量的三(邻甲苯基)膦代替。
变体C
程序类似于变体A的程序进行，其中四(三苯基膦)钯(0)被0.01当量的乙酸钯(II)和0.01当量的二环己基-(2',6'-二甲氧基联苯-2-基)膦(SPhos)代替。
变体D
程序类似于变体A的程序进行，其中四(三苯基膦)钯(0)被0.02当量的1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)与DCM的络合物代替并且将干燥甲苯用作溶剂。
类似地制备以下物质：
Figure BDA0002622588480000871
Figure BDA0002622588480000881
Figure BDA0002622588480000891
Figure BDA0002622588480000901
2-(3-[1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基]苯基)-4-苯基-6-(9,9'-螺二[9H-芴]-2-基)-1,3,5-三嗪11a的合成
变体A
在保护性气体下，首先将35ml甲苯、35ml的1,4-二
Figure BDA0002622588480000902
烷和35ml的DI水中的9.90g(19.6mmol，1.00当量)的2-氯-4-苯基-6-(9,9'-螺二[9H-芴]-2-基)-1,3,5-三嗪9a、8.53g(21.5mmol，1.10当量)的1-苯基-2-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基]-1H-苯并咪唑10a和4.57g(43.1mmol，2.20当量)碳酸钠引入到250ml三颈烧瓶中并脱气。随后添加1.13g(0.980mmol，0.05当量)的四(三苯基膦)钯(0)，并将所述混合物在回流下加热48小时。当反应完成时，冷却所述批料，并用抽吸过滤出沉淀的固体。将得到的粗产物通过萃取提纯，从庚烷/甲苯中重结晶三次并升华，得到4.83g(6.54mmol，33％)的HPLC纯度>99.9％的固体。
变体B
程序类似于变体A的程序进行，其中四(三苯基膦)钯(0)被0.02当量的1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)与DCM的络合物代替并且将干燥甲苯用作溶剂。
变体C
在室温下，将4.15ml(24.4mmol，1.10当量)的二异丙基乙胺(Hünig碱)添加到10.2g(22.2mmol，1.00当量)的2-联苯-3-基-4-氯-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-1,3,5-三嗪9k和4.31g(22.2mmol，1.00当量)的2-苯基-1H-苯并咪唑10k在150ml THF中的溶液。将所述反应混合物搅拌过夜，并且当反应完成时，在真空中除去溶剂。添加200ml二氯甲烷后，将所述溶液用水萃取三次，经过硫酸钠干燥，并在旋转蒸发器中除去溶剂。类似于变体A进行提纯，得到5.57g(9.02mmol，41％)的期望产物11k。
类似地制备以下物质：
Figure BDA0002622588480000911
Figure BDA0002622588480000921
Figure BDA0002622588480000931
Figure BDA0002622588480000941
实施例3
OLED的制造和表征
各种OLED的数据在下面实施例V1至E16中给出(参见表1和2)。
实施例V1至E16的预处理：为了改进的加工，对涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板用20nm的PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)，作为CLEVIOSTM P VP AI 4083购自德国Heraeus Precious Metals GmbH(德国贺利氏贵金属材料有限公司)，通过从水溶液旋涂施加)涂布。这些涂层玻璃板形成施加OLED的基底。
所述OLED原则上具有以下层结构：基底/空穴传输层(HIL)/任选的中间层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构示于表1中。制造所述OLED需要的材料示于表3中。
通过在真空室中热气相沉积施加全部材料。发光层在此始终由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述发光掺杂剂通过共蒸发以特定体积比与所述一种或多种基质材料混合。诸如IC1:IC3:TEG1(55％:35％:10％)的表述在此是指材料IC1以55％的体积比存在于层中，IC3以35％的比例存在于层中，和TEG1以10％的比例存在于层中。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
以标准方法表征所述OLED。为了这个目的，确定电致发光光谱、电流效率(以cd/A计量)、功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)，其作为发光密度的函数从呈现朗伯发光特性的电流/电压/发光密度特征线(IUL特征线)计算，并确定寿命。在1000cd/m2的发光密度下确定电致发光光谱，并由其计算CIE 1931 x和y颜色坐标。表2中的术语U1000表示1000cd/m2的发光密度所需要的电压。CE1000和PE1000分别表示在1000cd/m2下达到的电流和功率效率。最后，EQE1000表示在1000cd/m2的工作发光密度下的外量子效率。寿命LT被定义为如下的时间，在恒定电流下工作时，发光密度在该时间之后从初始发光密度下降到特定的比例L1。表2中的表述L0；j0＝4000cd/m2和L1＝70％是指在LT列中指出的寿命相当于初始发光密度从4000cd/m2下降到2800cd/m2时的时间。类似地，L0；j0＝20mA/cm2，L1＝80％，是指在以20mA/cm2工作时，发光密度在时间LT之后下降到其初始值的80％。
将各种OLED的数据总结在表2中。实施例V1-V3是现有技术的比较例，实施例E1-E16示出了根据本发明的OLED的数据。
为了例示根据本发明的OLED的优点，在下面更详细地解释实施例中的一些。
根据本发明的混合物在OLED的电子传输层(ETL或EIL)中的用途
在用于OLED的电子注入和电子传输层中时，根据本发明的材料在组件的寿命和/或效率方面产生超越现有技术的显著改进。使用根据本发明的化合物EG1，使得能够观察到相比于现有技术20％和40％之间的寿命增加(实施例V1和V2与E1比较，和V3与E2比较)。根据本发明的化合物的另一个技术优点是效率相比于现有技术相比增加约10％(试验V1与E1的比较)。
表1：OLED的结构
HTL/IL(HATCN；5nm)/EBL/EML/HBL/ETL/EIL
Figure BDA0002622588480000971
表2：OLED的数据
Figure BDA0002622588480000981
表3：用于OLED的材料的结构式
Figure BDA0002622588480000991
Figure BDA0002622588480001001
Figure BDA0002622588480001011

Claims (21)

1.一种式(1)的化合物，
Figure FDA0002622588470000011
并且其中以下定义适用于所使用的符号和标记：
R5在每次出现时相同或不同地是F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，CR2＝CR2Ar1，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，B(R2)2，B(N(R2)2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；其中两个或更多个相邻的取代基R5不能互相形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R4和R6在每次出现时相同或不同地是H，D，F，N(Ar1)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，B(R2)2，B(N(R2)2)2，具有1至40个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个CH2基团可被O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；其中两个或更多个相邻的取代基R4不能互相形成单环或多环的脂族或芳族环系；其中两个或更多个相邻的取代基R6不能互相形成单环或多环的脂族或芳族环系；
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；基团Ar1中的两个在此也可以通过单键或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2中的桥连基互相连接；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或这些基团中的两种或更多种的组合；两个或更多个相邻的基团R2在此可互相形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中一个或多个H原子还可被F代替；两个或更多个取代基R3在此也可互相形成单环或多环的脂族或芳族环系；
Q是C＝O、C＝S、S、C(R2)2、NR2或O；
n是0或1，其中n＝0是指两个芳族环A和B不经由基团Q而是通过单键互相连接；
p是0或1；
q是0或1；
r是0或1；
X是N；
Q'相互相同或不同地是C＝O、C＝S、S、C(R2)2、NR2或O；
a是0、1、2、3或4；
b是0、1、2、3或4；
a+b在此总是小于或等于7；
m是0或1，其中m＝0是指所述两个芳族环不经由基团Q'而是通过单键互相连接；
V是二价基团；
U是二价基团；
v是0或1，其中v＝0是指环D经由共价单键与所述化合物的其余部分直接相连；
u是0或1，其中u＝0是指环C经由共价单键与所述化合物的其余部分直接相连。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于两个或更多个相邻的取代基R2不互相形成单环或多环的脂族或芳族环系。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于两个基团Ar1不互相连接。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物是摩尔质量最多为3000g/mol的小分子。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于V和U在每次出现时相同或不同地表示含有5至60个环原子的芳族或杂芳族环系。
6.根据权利要求1至4中的任一项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有通式(4)
Figure FDA0002622588470000041
7.根据权利要求1至4中的任一项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有通式(5)
Figure FDA0002622588470000042
8.根据权利要求1至4中的任一项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有通式(14)
Figure FDA0002622588470000051
9.根据权利要求1至4中的任一项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有通式(24)
Figure FDA0002622588470000052
10.组合物，其包含至少一种根据权利要求1至9中的任一项所述的化合物和至少一种另外的化合物，所述另外的化合物选自荧光发光体、磷光发光体、基质材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料、宽带隙材料和n型掺杂剂。
11.根据权利要求10所述的组合物，其特征在于所述另外的化合物是电子传输材料或基质材料。
12.制剂，其包含至少一种根据权利要求1至9中的任一项所述的化合物或至少一种根据权利要求10或11所述的组合物和至少一种溶剂。
13.至少一种根据权利要求1至9中的任一项所述的化合物或至少一种根据权利要求10或11所述的组合物在电子器件中的用途。
14.根据权利要求13所述的用途，其特征在于至少一种根据权利要求1至9中的任一项所述的化合物或至少一种根据权利要求10或11所述的组合物用于有机电致发光器件中。
15.根据权利要求13所述的用途，其特征在于至少一种根据权利要求1至9中的任一项所述的化合物或至少一种根据权利要求10或11所述的组合物用于有机发光二极管(OLED)或有机发光电化学电池(OLEC)中。
16.根据权利要求13所述的用途，其特征在于至少一种根据权利要求1至9中的任一项所述的化合物或至少一种根据权利要求10或11所述的组合物用于发光层(EML)、电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)中。
17.电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至9中的任一项所述的化合物或至少一种根据权利要求10或11所述的组合物。
18.根据权利要求17所述的电子器件，其特征在于所述电子器件在发光层(EML)、电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)中包含至少一种根据权利要求1至9中的任一项所述的化合物或至少一种根据权利要求10或11所述的组合物。
19.根据权利要求17所述的电子器件，其特征在于所述电子器件选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机电致发光器件、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器。
20.根据权利要求17至19中的任一项所述的电子器件，其特征在于所述电子器件是选自如下的有机电致发光器件：有机发光晶体管(OLET)、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机发光二极管(OLED)。
21.用于制造根据权利要求17至20中的任一项所述的电子器件的方法，其特征在于通过气相沉积或从溶液中施加至少一个有机层。
CN202010787633.7A 2014-07-21 2015-06-30 用于电子器件的材料 Pending CN112010842A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14002528.9 2014-07-21
EP14002528 2014-07-21
CN201580039205.3A CN106536485A (zh) 2014-07-21 2015-06-30 用于电子器件的材料

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580039205.3A Division CN106536485A (zh) 2014-07-21 2015-06-30 用于电子器件的材料

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112010842A true CN112010842A (zh) 2020-12-01

Family

ID=51220375

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580039205.3A Pending CN106536485A (zh) 2014-07-21 2015-06-30 用于电子器件的材料
CN202310552689.8A Pending CN116655603A (zh) 2014-07-21 2015-06-30 用于电子器件的材料
CN202010787633.7A Pending CN112010842A (zh) 2014-07-21 2015-06-30 用于电子器件的材料

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580039205.3A Pending CN106536485A (zh) 2014-07-21 2015-06-30 用于电子器件的材料
CN202310552689.8A Pending CN116655603A (zh) 2014-07-21 2015-06-30 用于电子器件的材料

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10903430B2 (zh)
EP (2) EP4037000A1 (zh)
JP (3) JP6629291B2 (zh)
KR (2) KR102479149B1 (zh)
CN (3) CN106536485A (zh)
TW (3) TWI703140B (zh)
WO (1) WO2016012075A1 (zh)

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6629291B2 (ja) * 2014-07-21 2020-01-15 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子用材料
US11476426B2 (en) 2016-02-03 2022-10-18 Sfc Co., Ltd. Organic light emitting compounds and organic light emitting devices including the same
KR20170097820A (ko) 2016-02-18 2017-08-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101755986B1 (ko) * 2016-02-23 2017-07-07 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017151537A1 (en) * 2016-03-04 2017-09-08 Solvay Usa Inc. Spirobifluorene derivatives and their use in electron transport layers of organic electronic devices
WO2017151535A1 (en) * 2016-03-04 2017-09-08 Solvay Usa Inc. Spirobifluorene derivatives and their use in electron injection layers of organic electronic devices
JP6796139B2 (ja) * 2016-03-15 2020-12-02 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 有機電界発光化合物及びその有機電界発光デバイス
CN107188883A (zh) * 2016-03-15 2017-09-22 上海和辉光电有限公司 一种应用于oled领域的化合物
KR101850243B1 (ko) * 2016-03-28 2018-04-23 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
WO2017171420A1 (ko) * 2016-03-30 2017-10-05 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자
US10566547B2 (en) 2016-07-11 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101939152B1 (ko) * 2016-09-12 2019-01-16 (주)씨엠디엘 플루오렌닐 트리아진 유도체 유기화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101956790B1 (ko) 2016-10-20 2019-03-13 주식회사 엘지화학 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180105394A (ko) 2017-03-15 2018-09-28 현대자동차주식회사 진동 감응형 현가장치 및 그 제어방법
CN109564982B (zh) * 2017-03-30 2021-02-09 株式会社Lg化学 有机发光器件
WO2018190522A1 (ko) * 2017-04-12 2018-10-18 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102041398B1 (ko) * 2017-04-12 2019-11-06 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102043550B1 (ko) * 2017-04-13 2019-11-11 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102064992B1 (ko) * 2017-05-22 2020-01-10 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102080286B1 (ko) * 2017-05-22 2020-04-07 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102055979B1 (ko) * 2017-05-29 2019-12-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101989952B1 (ko) * 2017-06-16 2019-06-17 경상대학교산학협력단 신규한 아크리딘 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102006433B1 (ko) * 2017-06-21 2019-10-08 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102070941B1 (ko) * 2017-06-21 2020-01-29 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102106121B1 (ko) * 2017-06-29 2020-04-29 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2019004612A1 (ko) * 2017-06-29 2019-01-03 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN110475769B (zh) * 2017-06-30 2023-04-04 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光元件
KR102064415B1 (ko) * 2017-06-30 2020-01-09 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2019004796A1 (ko) * 2017-06-30 2019-01-03 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US11641778B2 (en) 2017-07-10 2023-05-02 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device comprising same
US11563184B2 (en) 2017-07-11 2023-01-24 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting element containing same
KR101982791B1 (ko) 2017-07-20 2019-05-27 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN110800122B (zh) * 2017-08-02 2023-05-02 株式会社Lg化学 有机电致发光器件
WO2019027263A1 (ko) * 2017-08-02 2019-02-07 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102139859B1 (ko) * 2017-08-02 2020-07-30 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102170386B1 (ko) 2017-09-29 2020-10-27 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
KR102145019B1 (ko) * 2017-10-23 2020-08-14 주식회사 엘지화학 신규한 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102145020B1 (ko) * 2017-10-23 2020-08-14 주식회사 엘지화학 신규한 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102651663B1 (ko) * 2017-11-06 2024-03-26 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 인데노카르바졸 고리 구조를 갖는 화합물 및 유기 일렉트로루미네선스 소자
US11233200B2 (en) 2018-01-16 2022-01-25 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the condensed cyclic compound
JP7029966B2 (ja) * 2018-01-16 2022-03-04 三星電子株式会社 化合物、組成物、液状組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20190101739A (ko) * 2018-02-23 2019-09-02 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN111225906B (zh) * 2018-03-09 2023-05-05 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
KR102244792B1 (ko) * 2018-03-30 2021-04-26 주식회사 엘지화학 스피로화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102258292B1 (ko) * 2018-03-30 2021-05-28 주식회사 엘지화학 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN112119514A (zh) * 2018-07-24 2020-12-22 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN112119513B (zh) * 2018-07-24 2023-12-08 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102199112B1 (ko) * 2018-07-31 2021-01-06 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102168068B1 (ko) 2018-08-17 2020-10-20 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102331323B1 (ko) * 2018-11-13 2021-11-25 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101987256B1 (ko) * 2018-12-14 2019-06-10 주식회사 엘지화학 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109503466A (zh) * 2018-12-24 2019-03-22 武汉天马微电子有限公司 有机化合物、显示面板及显示装置
CN113233988B (zh) * 2019-01-23 2023-05-02 苏州久显新材料有限公司 芴类衍生物和电子器件
EP3696179A1 (en) * 2019-02-15 2020-08-19 Novaled GmbH Compound and an organic semiconducting layer, an organic electronic device and a display or lighting device comprising the same
KR20200115159A (ko) * 2019-03-28 2020-10-07 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
WO2020197170A1 (ko) * 2019-03-28 2020-10-01 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN111747933B (zh) * 2019-03-29 2022-03-01 吉林省元合电子材料有限公司 一种取代的1,3,5-三嗪化合物、组合物及其应用
KR102344341B1 (ko) * 2019-05-15 2021-12-28 주식회사 엘지화학 유기발광소자
WO2021033730A1 (ja) * 2019-08-19 2021-02-25 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20210043993A (ko) * 2019-10-14 2021-04-22 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11691963B2 (en) 2020-05-06 2023-07-04 Ajax Therapeutics, Inc. 6-heteroaryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as JAK2 inhibitors
KR20210156587A (ko) * 2020-06-18 2021-12-27 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20220008636A (ko) * 2020-07-14 2022-01-21 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2022019536A1 (ko) * 2020-07-24 2022-01-27 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN112442023B (zh) * 2020-11-30 2021-08-24 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种杂环衍生物及其有机电致发光器件
KR102599598B1 (ko) * 2020-12-14 2023-11-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN112661714B (zh) * 2020-12-22 2022-01-07 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种杂环化合物和包含该杂环化合物的有机电致发光器件
CN112961147B (zh) * 2021-02-09 2022-01-18 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种含氮化合物及其有机电致发光器件
WO2022173203A1 (ko) * 2021-02-09 2022-08-18 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자
EP4340969A1 (de) 2021-05-21 2024-03-27 Merck Patent GmbH Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
CN117480156A (zh) * 2021-06-04 2024-01-30 三菱化学株式会社 芳香族化合物、有机电致发光元件、组合物及有机电致发光元件的制造方法
CN115322189B (zh) * 2021-09-28 2023-11-28 四川阿格瑞新材料有限公司 一种螺环化合物及其应用
CN114560840B (zh) * 2022-03-11 2023-10-03 常州南京大学高新技术研究院 2,7-二芳基呫吨螺芴二醇衍生物及其制备方法
CN114716418A (zh) * 2022-03-14 2022-07-08 上海钥熠电子科技有限公司 杂环烷烃衍生物、有机光电器件和显示或照明装置

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008036982A1 (de) * 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010126270A1 (en) * 2009-04-29 2010-11-04 Dow Advanced Display Materials,Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
CN102126963A (zh) * 2011-01-11 2011-07-20 上海师范大学 一类螺二芴胺基化合物及其制备方法
CN102633726A (zh) * 2012-03-29 2012-08-15 上海师范大学 一种螺二芴类荧光探针及其制备方法与用途
CN102659688A (zh) * 2012-05-09 2012-09-12 上海师范大学 一种新型螺二芴化合物2-甲基-7-苯并咪唑基螺二芴及其制备方法与用途
CN103068879A (zh) * 2010-08-02 2013-04-24 默克专利有限公司 包含具有电子传输性质的结构单元的聚合物
KR20130077470A (ko) * 2011-12-29 2013-07-09 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US20130200356A1 (en) * 2010-12-31 2013-08-08 Ho-Kuk Jung Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
EP0676461B1 (de) 1994-04-07 2002-08-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
KR100934420B1 (ko) 1999-05-13 2009-12-29 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 전계인광에 기초한 고 효율의 유기 발광장치
KR100937470B1 (ko) 1999-12-01 2010-01-19 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 유기 ｌｅｄ용 인광성 도펀트로서 ｌ2ｍｘ 형태의 화합물
TW532048B (en) 2000-03-27 2003-05-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN102041001B (zh) 2000-08-11 2014-10-22 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
WO2002074015A2 (en) 2001-03-14 2002-09-19 The Trustees Of Princeton University Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes
EP1578885A2 (de) 2002-12-23 2005-09-28 Covion Organic Semiconductors GmbH Organisches elektrolumineszenzelement
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7345301B2 (en) 2003-04-15 2008-03-18 Merck Patent Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
US7326475B2 (en) 2003-04-23 2008-02-05 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display
US8592614B2 (en) 2003-07-07 2013-11-26 Merck Patent Gmbh Mixtures of organic emissive semiconductors and matrix materials, their use and electronic components comprising said materials
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
DE102004010954A1 (de) 2004-03-03 2005-10-06 Novaled Gmbh Verwendung eines Metallkomplexes als n-Dotand für ein organisches halbleitendes Matrixmaterial, organisches Halbleitermaterial und elektronisches Bauteil
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN103204996B (zh) 2005-05-03 2015-12-09 默克专利有限公司 有机电致发光器件
JP2007049055A (ja) * 2005-08-12 2007-02-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101321755B (zh) 2005-12-01 2012-04-18 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
US7919010B2 (en) 2005-12-22 2011-04-05 Novaled Ag Doped organic semiconductor material
EP1837926B1 (de) 2006-03-21 2008-05-07 Novaled AG Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement
EP1837927A1 (de) 2006-03-22 2007-09-26 Novaled AG Verwendung von heterocyclischen Radikalen zur Dotierung von organischen Halbleitern
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2009014B1 (de) 2007-06-22 2018-10-24 Novaled GmbH Verwendung eines Precursors eines n-Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Materials, Precursor und elektronisches oder optoelektronisches Bauelement
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5701766B2 (ja) 2008-11-11 2015-04-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセント素子
KR101257695B1 (ko) * 2008-12-24 2013-04-24 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101233367B1 (ko) 2008-12-29 2013-02-15 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101754445B1 (ko) * 2009-05-29 2017-07-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20120104245A (ko) * 2009-12-14 2012-09-20 칸토 가가쿠 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 발광 소자
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US20140144509A1 (en) 2010-09-10 2014-05-29 Novaled Ag Compounds for Organic Photovoltaic Devices
EP2452946B1 (en) 2010-11-16 2014-05-07 Novaled AG Pyridylphosphinoxides for organic electronic device and organic electronic device
EP2463927B1 (en) 2010-12-08 2013-08-21 Novaled AG Material for organic electronic device and organic electronic device
US9142781B2 (en) 2011-06-09 2015-09-22 Novaled Ag Compound for organic electronic device
WO2012175535A1 (de) 2011-06-22 2012-12-27 Novaled Ag Organisches elektronisches bauelement
JP6054394B2 (ja) * 2011-08-10 2016-12-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
US9337430B2 (en) 2011-11-01 2016-05-10 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
KR102191024B1 (ko) * 2012-04-10 2020-12-14 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
TWI504592B (zh) * 2012-04-13 2015-10-21 Lg Chemical Ltd 新穎含氮雜環化合物及使用其之有機電子裝置
KR101401639B1 (ko) * 2012-07-27 2014-06-02 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR101401633B1 (ko) * 2012-07-27 2014-06-02 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
US9741942B2 (en) 2012-10-11 2017-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP2935276B1 (de) * 2012-12-21 2017-11-01 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2015197156A1 (de) * 2014-06-25 2015-12-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6629291B2 (ja) * 2014-07-21 2020-01-15 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子用材料
US10680187B2 (en) * 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20190079646A (ko) * 2016-11-02 2019-07-05 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008036982A1 (de) * 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN102077379A (zh) * 2008-08-08 2011-05-25 默克专利有限公司 有机电致发光器件
WO2010126270A1 (en) * 2009-04-29 2010-11-04 Dow Advanced Display Materials,Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
CN103068879A (zh) * 2010-08-02 2013-04-24 默克专利有限公司 包含具有电子传输性质的结构单元的聚合物
US20130200356A1 (en) * 2010-12-31 2013-08-08 Ho-Kuk Jung Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode
CN102126963A (zh) * 2011-01-11 2011-07-20 上海师范大学 一类螺二芴胺基化合物及其制备方法
KR20130077470A (ko) * 2011-12-29 2013-07-09 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
CN102633726A (zh) * 2012-03-29 2012-08-15 上海师范大学 一种螺二芴类荧光探针及其制备方法与用途
CN102659688A (zh) * 2012-05-09 2012-09-12 上海师范大学 一种新型螺二芴化合物2-甲基-7-苯并咪唑基螺二芴及其制备方法与用途

Also Published As

Publication number Publication date
TW201615635A (zh) 2016-05-01
TW202227400A (zh) 2022-07-16
TW202100521A (zh) 2021-01-01
EP3172775A1 (de) 2017-05-31
TWI763011B (zh) 2022-05-01
KR20230006918A (ko) 2023-01-11
JP2017524699A (ja) 2017-08-31
KR20170032414A (ko) 2017-03-22
US10903430B2 (en) 2021-01-26
WO2016012075A1 (de) 2016-01-28
CN106536485A (zh) 2017-03-22
JP2020033356A (ja) 2020-03-05
JP6893964B2 (ja) 2021-06-23
JP2021155420A (ja) 2021-10-07
JP6629291B2 (ja) 2020-01-15
EP3172775B1 (de) 2022-04-20
US20170222157A1 (en) 2017-08-03
TWI703140B (zh) 2020-09-01
CN116655603A (zh) 2023-08-29
EP4037000A1 (de) 2022-08-03
KR102479149B1 (ko) 2022-12-19
JP7339982B2 (ja) 2023-09-06
KR102657649B1 (ko) 2024-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7339982B2 (ja) 電子素子用材料
CN107922402B (zh) 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物
CN109689658B (zh) 具有二氮杂二苯并呋喃或二氮杂二苯并噻吩结构的化合物
CN107949561B (zh) 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物
KR102528638B1 (ko) 유기 전계발광 소자 (oled) 를 위한 물질로서의 비스벤조푸란-융합된 인데노[1,2-b]플루오렌 유도체 및 관련된 화합물
KR102434545B1 (ko) 전자 소자용 재료
KR102318974B1 (ko) 전자 소자용 재료
KR102540425B1 (ko) 유기 전계발광 소자 (oled) 용 재료로서 비스벤조푸란-융합된 2,8-디아미노인데노[1,2-b]플루오렌 유도체 및 관련 화합물
CN108054293B (zh) 2-二芳基氨基芴的衍生物和含有所述2-二芳基氨基芴衍生物的有机电子复合体
KR102363484B1 (ko) 전자 소자용 물질
CN107721861B (zh) 用于有机电子器件的菲化合物
CN108603107B (zh) 用于电子器件的材料
CN111356681A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN111727188A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN110698351A (zh) 电子器件的材料
KR20160095081A (ko) 치환 옥세핀
CN112851613A (zh) 杂环螺环化合物
CN110914244A (zh) 用于电子器件中的螺二芴衍生物
CN111344379A (zh) 用于电子器件的材料
CN112585242A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN111417639A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN110573515A (zh) 用于电子器件的化合物
CN111051293A (zh) 用于电子器件的材料
CN110753685A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
KR102359413B1 (ko) 금속 착물

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination