CN112961147B - 一种含氮化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含氮化合物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明化学式1的含氮化合物以含氮基团作为桥连基团，一端连接噁唑、噻唑、咪唑类官能团，另一端连接螺蒽类官能团。本发明化学式1的含氮化合物具有较好的电子传输性能、空穴阻挡性能以及较好的稳定性，将其作为空穴阻挡材料得到的有机电致发光器件具有较低的电压、较高的发光效率以及较长的使用寿命。此外，覆盖层中含有化学式2的二胺类化合物的有机电致发光器件具有较高的发光效率以及较长的使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含氮化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode,OLED)的研究始于上个世纪60年代，Pope等人第一次报道了晶体的电致发光现象，从此揭开了有机电致发光器件发展的神秘面纱，但有机电致发光器件真正得到重视是在上个世纪80年代，邓青云等制备了具有多层结构的高效率的荧光OLED，这一突破性的进展，掀起了有机电致发光研究的热潮，具有里程碑的意义。
电致发光是指物质在一定的电场下能够发光的现象，而有机电致发光，是特指有机材料在电场下的发光现象。有机电致发光器件的工作原理类似于无机发光二极管，当器件被施加一定的直流偏压后，空穴和电子分别从阳极和阴极注入到有机层内，空穴和电子通过跳跃传输最终在发光层内复合形成激子，激子以光辐射的形式释放能量发出可见光。
相比于其他平板显示技术，OLED具有很多独特的优势，如驱动电压低、响应速度快、对比度高、色彩丰富、视角宽、质量轻、超薄、制作过程简单，不过最具优势的是其可实现柔性显示和透明显示。目前，OLED主要用于汽车电子、智能穿戴设备和消费电子等产品的屏幕上。
根据光传出的路径不同，OLED可以分为底发射有机电致发光器件和顶发射有机电致发光器件。底发射器件的光从阳极经过衬底传播到器件外部，顶发射器件的光经过阴极传播到器件的外部。底发射器件受薄膜晶体管(TFT)的影响，发出的光只能部分的从驱动面板上设置的出口处射出，大部分的光都被浪费，开口率较低，严重影响了OLED的显示效果，而顶发射器件其出光方向在阴极一侧，不受TFT的影响，开口率高，使得器件可以达到更高像素密度，同时色彩鲜艳度也更高。
OLED一般采用三明治结构，有机功能层夹在阴阳两电极之间。为了得到性能更好的有机电致发光器件，有机功能层通常为多层结构，即除了包含发光层外，还可以含有具有空穴传输性质的功能层和/或具有电子传输性质的功能层。其中，具有电子传输性质的功能层主要包括空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层等。然而，目前常用的具有电子传输性质的功能材料尤其是空穴阻挡材料存在较多的缺陷，不能满足目前所需，因此，需要开发出能够提升器件性能的具有电子传输性质的功能材料尤其是空穴阻挡材料。
发明内容
为了解决目前具有电子传输性质的功能材料尤其是空穴阻挡材料存在的问题，本发明提供了一种含氮化合物及其有机电致发光器件。本发明提供的含氮化合物如化学式1所示，
其中，所述Ax选自如下所示基团中的一种，
所述Z选自O、S、N(Rz)、Si(Rz)2、C(Rz)2中的一种，所述Rz选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基中的一种，
所述p选自0、1、2或者3，所述q选自0、1、2、3或者4，
所述Ar选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C2～C30的炔基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基中的一种，或者相邻两个基团连接成环，每个Ar相同或者不同；
所述Lx选自单键、取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C2～C60的亚杂芳基中的一种；
所述X相同或不同的选自N或者CH，所述Rx相同或不同的选自如下所示结构中的一种，
所述R选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基中的一种，
所述X1选自O、S或者N(Rx1)，所述Rx1选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基中的一种；
所述m选自0、1、2、3或者4，所述n选自0、1、2或者3，
所述R1选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C2～C30的炔基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基中的一种，或者相邻两个基团连接成环，每个R1相同或者不同；
所述L1选自单键、取代或未取代的C3～C30的二价烷基、取代或未取代的C3～C30的二价环烷基、取代或未取代的C6～C60的二价芳基、取代或未取代的C2～C60的二价杂芳基中的一种；
所述L选自单键、取代或未取代的C3～C30的二价烷基、取代或未取代的C3～C30的二价环烷基、取代或未取代的C6～C60的二价芳基、取代或未取代的C2～C60的二价杂芳基中的一种；
所述Y选自N或者CH，且至少一个Y选自N，所述Ry选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基中的一种。
另外，本发明还提供了一种有机电致发光器件，依次包括阳极、有机物层以及阴极，所述有机物层含有上述本发明的含氮化合物。
进一步的，本发明的有机电致发光器件还包括覆盖层，所述覆盖层位于阴极的外侧，所述覆盖层含有化学式2所示的二胺类化合物，
其中，所述La、Lb、Lc独立的选自选自单键、取代或未取代的二价环己基、取代或未取代的二价金刚烷基、取代或未取代的二价莰烷基、取代或未取代的二价降冰片烷基、取代或未取代的二价苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的二价三联苯基、取代或未取代的二价萘基、取代或未取代的二价菲基、取代或未取代的二价芴基、取代或未取代的二价苯并芴基、取代或未取代的二价二苯并芴基、取代或未取代的二价螺二芴基、取代或未取代的二价苯并螺二芴基中的一种，且La、Lb、Lc不同时为单键；
所述L21、L22、L23、L24独立的选自单键、取代或未取代的二价环己基、取代或未取代的二价金刚烷基、取代或未取代的二价莰烷基、取代或未取代的二价降冰片烷基、取代或未取代的二价苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的二价三联苯基、取代或未取代的二价萘基中的一种，或者相邻两个基团之间连接成环；
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立的选自取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，且Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的至少一个选自取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的萘并噁唑基、取代或未取代的菲并噁唑基、取代或未取代的吡啶并噁唑基、取代或未取代的喹啉并噁唑基、取代或未取代的异喹啉并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的萘并噻唑基、取代或未取代的菲并噻唑基、取代或未取代的吡啶并噻唑基、取代或未取代的喹啉并噻唑基、取代或未取代的异喹啉并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的萘并咪唑基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的吡啶并咪唑基、取代或未取代的喹啉并咪唑基、取代或未取代的异喹啉并咪唑基中的一种；
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L21、L22、L23、L24、La、Lb、Lc中的至少一个含有金刚烷。
有益效果：本发明化学式1的含氮化合物不仅具有较好的电子传输性能和空穴阻挡性能，而且还具有较好的稳定性，其能够有效的传输电子并能够将空穴阻挡在发光层内，使电子和空穴在发光层内有效复合，并且其形成的有机物薄膜不易受到外界条件的干扰而破坏。将其作为空穴阻挡材料得到的有机电致发光器件具有较低的电压、较高的发光效率以及较长的使用寿命。
另外，化学式2的二胺类化合物具有较好的光提取功能以及较好的稳定性，覆盖层中含有化学式2的二胺类化合物的有机电致发光器件具有较高的发光效率以及较长的使用寿命。
附图说明
图1为本发明化合物1的1H NMR图；图2为本发明化合物61的1H NMR图；
图3为本发明化合物180的1H NMR图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
本发明所述的“取代或未取代的C1～C30的烷基”中的“C1～C30”表示未取代的“烷基”中的碳原子数，不包含取代基中的碳原子数。所述的“取代或未取代的C6～C60的芳基”中的“C6～C60”表示未取代的“芳基”中的碳原子数，不包含取代基中的碳原子数。所述的“取代或未取代的C2～C60的杂芳基”中的“C2～C60”表示未取代的“杂芳基”中的碳原子数，不包含取代基中的碳原子数。以此类推。
本发明所述取代基团上的“*”表示连接位点。
本发明所述的“卤素”包括氟、氯、溴、碘。
本发明所述的连接成环是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地芳构化，本发明中，连接形成的环可以为五元环、六元环、七元环或者稠合环，例如苯环、萘环、菲环、蒽环、三亚苯环、芴环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、吖啶环等，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代”中的“未取代”表示基团上的氢原子未被任何取代基替换。
本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换。当有多个氢被多个取代基替换时，所述多个取代基可以相同或者不同。上述被取代基所替换的氢的位置可以为任意位置。上述“取代”中所表示的取代基包括但不限于如下基团：氘、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三氯甲基；C1～C30的烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基；C3～C30的环烷基，例如环戊基、环己基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基等；C6～C60的芳基，例如苯基、甲苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芴基、苯并芴基、螺二芴基、苯并螺二芴基等；C2～C60的杂芳基，例如吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基等。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子而成的一价基团。所述烷基包括直链烷基或支链烷基。本发明三个碳以上的链状烷基包括其异构体，例如丙基包括正丙基、异丙基，叔丁基包括正丁基、叔丁基、异丁基、仲丁基，以此类推。所述烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。对烷基的碳原子数没有特别限制，优选为C1～C60，进一步优选为C1～C30，更进一步优选为C1～C15，最优选C1～C6。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中去掉一个氢原子而成的一价基团。所述环烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛烷、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、立方烷基等。对烷基的碳原子数没有特别限制，优选为C3～C60，进一步优选为C3～C30，更进一步优选为C3～C15，最优选C3～C7。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的母核上去掉一个氢原子得到的一价基团。所述芳基包括单环芳基、多环芳基和稠环芳基。所述芳基的实例包括但不限于如下所述的基团，苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、苯并螺二芴基、二苯并芴基、二苯并螺二芴基、芘基、苝基、荧蒽基、茚基等。对芳基的碳原子数没有特别限制，优选为C6～C60，进一步优选为C6～C30，更进一步优选为C6～C25，最优选C6～C14。
本发明所述的杂芳基是指杂环芳烃分子的母核上去掉一个氢原子得到的一价基团。所述杂芳基中的杂原子包括但不限于如下所述原子，O、S、N、Si、B、P、Se等。所述杂芳基包括单环杂芳基、多环杂芳基和稠环杂芳基。所述杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团，吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啰啉基、三唑基、噁二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、菲并噁唑基、吡啶并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、萘并噻唑基、菲并噻唑基、吡啶并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基等。对杂芳基的碳原子数没有特别限制，优选为C2～C60，进一步优选为C2～C30，更进一步优选为C2～C15，最优选C2～C9。
本发明所述的烯基是指烯烃分子中去掉一个氢原子得到的一价基团，所述烯基包括单烯基、二烯基、多烯基等。所述烯基的实例包括但不限于如下所述的基团，乙烯基、丁二烯基等。对烯基的碳原子数没有特别限制，优选为C2～C60，进一步优选为C2～C30，更进一步优选为C2～C15。
本发明所述的炔基是指炔烃分子中去掉一个氢原子得到的一价基团，所述炔基包括单炔基、二炔基、多炔基等。所述炔基的实例包括但不限于如下所述的基团，乙炔基、丁二炔基等。对炔基的碳原子数没有特别限制，优选为C2～C60，进一步优选为C2～C30，更进一步优选为C2～C15。
本发明所述的二价烷基是指烷烃分子中去掉两个氢原子得到的二价基团。所述二价烷基包括二价甲基、二价乙基、二价丙基等。对二价烷基的碳原子数没有特别限制，优选为C1～C60，进一步优选为C1～C30，更进一步优选为C1～C15，最优选C1～C6。
本发明所述的二价环烷基是指环烷烃分子中去掉两个氢原子得到的二价基团。所述二价环烷基包括二价二价环丙基、二价环丁基、二价环戊基、二价环己基、二价环金刚烷基、二价莰烷基、二价降冰片烷基、二价立方烷基等。对二价环烷基的碳原子数没有特别限制，优选为C1～C60，进一步优选为C1～C30，更进一步优选为C1～C15，最优选C1～C6。
本发明所述的二价芳基是指芳香烃分子中的母核上去掉两个氢原子得到的二价基团。所述二价芳基包括单环二价芳基、多环二价芳基、稠环二价芳基。所述亚芳基的实例包括但不限于如下所述的基团，二价苯基、二价萘基、二价菲基、二价蒽基、二价三亚苯基、二价联苯基、二价三联苯基、二价四联苯基、二价芴基、二价苯并芴基、二价二苯并芴基、二价螺二芴基、二价苯并螺二芴基、二价二苯并螺二芴基等。对二价芳基的碳原子数没有特别限制，优选为C6～C60，进一步优选为C6～C30，更进一步优选为C6～C25，最优选C6～C14。
所述二价杂芳基是指杂环芳烃分子的母核上去掉两个氢原子得到的二价基团。所述杂芳基中的杂原子包括但不限于如下所示原子，S、Si、O、N、B、Se、P等。所述二价杂芳基包括单环二价杂芳基、多环二价杂芳基、稠环二价杂芳基。所述二价杂芳基的实例包括但不限于如下所述的基团，二价吡啶基、二价嘧啶基、二价三嗪基、二价吡嗪基、二价哒嗪基、二价喹啉基、二价异喹啉基、二价喹喔啉基、二价喹唑啉基、二价二苯并呋喃基、二价二苯并噻吩基、二价咔唑基、二价苯并咔唑基等。对二价杂芳基的碳原子数没有特别限制，优选为C2～C60，进一步优选为C2～C30，更进一步优选为C2～C15，最优选C2～C9。
本发明提供了一种含氮化合物，所述含氮化合物如化学式1所示，
其中，所述Ax选自如下所示基团中的一种，
所述Z选自O、S、N(Rz)、Si(Rz)2、C(Rz)2中的一种，所述Rz选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基中的一种，
所述p选自0、1、2或者3，所述q选自0、1、2、3或者4，
所述Ar选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C2～C30的炔基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基中的一种，或者相邻两个基团连接成环，每个Ar相同或者不同；
所述Lx选自单键、取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C2～C60的亚杂芳基中的一种；
所述X相同或不同的选自N或者CH，所述Rx相同或不同的选自如下所示结构中的一种，
所述R选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基中的一种，
所述X1选自O、S或者N(Rx1)，所述Rx1选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基中的一种；
所述m选自0、1、2、3或者4，所述n选自0、1、2或者3，
所述R1选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C2～C30的炔基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基中的一种，或者相邻两个基团连接成环，每个R1相同或者不同；
所述L1选自单键、取代或未取代的C3～C30的二价烷基、取代或未取代的C3～C30的二价环烷基、取代或未取代的C6～C60的二价芳基、取代或未取代的C2～C60的二价杂芳基中的一种；
所述L选自单键、取代或未取代的C3～C30的二价烷基、取代或未取代的C3～C30的二价环烷基、取代或未取代的C6～C60的二价芳基、取代或未取代的C2～C60的二价杂芳基中的一种；
所述Y选自N或者CH，且至少一个Y选自N，所述Ry选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基中的一种。
优选的，所述Ax选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述Rx相同或者不同的选自者如下所示结构中的一种，
所述L1选自单键、取代或未取代的二价苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的二价三联苯基、取代或未取代的二价萘基、取代或未取代的二价菲基、取代或未取代的二价蒽基、取代或未取代的二价芴基、取代或未取代的二价螺二芴基、取代或未取代的二价吡啶基、取代或未取代的二价嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的二价三嗪基、取代或未取代的二价喹啉基、取代或未取代的二价异喹啉基、取代或未取代的二价喹喔啉基、取代或未取代的二价喹唑啉基中的一种。
优选的，所述L选自单键、取代或未取代的二价环己基、取代或未取代的二价金刚烷基、取代或未取代的二价苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的二价三联苯基、取代或未取代的二价萘基、取代或未取代的二价菲基、取代或未取代的二价蒽基、取代或未取代的二价三亚苯基、取代或未取代的二价芴基、取代或未取代的二价苯并芴基、取代或未取代的二价二苯并芴基、取代或未取代的二价螺二芴基、取代或未取代的二价苯并螺二芴基、取代或未取代的二价吡啶基、取代或未取代的二价嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的二价三嗪基、取代或未取代的二价喹啉基、取代或未取代的二价异喹啉基、取代或未取代的二价喹喔啉基、取代或未取代的二价喹唑啉基、取代或未取代的二价菲啰啉基、取代或未取代的二价氮杂蒽基、取代或未取代的二价二苯并呋喃基、取代或未取代的二价二苯并噻吩基、取代或未取代的二价咔唑基中的一种。
优选的，所述化学式1中，
所表示的结构选自如下所示基团，
优选的，化学式1中，
所表示的结构选自如下所示基团中的一种，
优选的，化学式1中，
所表示的结构选自如下所示基团中的一种，
进一步优选的，化学式1中，
所表示的结构选自如下所示的基团，
更优选的，化学式1中，
所表示的结构选自如下所示的基团，
优选的，化学式1中，
所表示的结构如下所示基团中的一种，
进一步优选的，化学式1中，
所表示的结构如下所示基团中的一种，
更优选的，化学式1中，
所表示的结构如下所示基团中的一种，
所述Lx选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种。
所述Ry选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的螺芴氧杂蒽基、取代或未取代的螺芴硫杂蒽基、取代或未取代的螺芴氮杂蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基中的一种。
优选的，所述含氮化合物选自如下所示结构中的一种，
以上列举了本发明化学式1所示的含氮化合物的一些具体化学结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以化学式1所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
另外，本发明还提供了一种有机电致发光器件，依次包括阳极、有机物层以及阴极，所述有机物层含有上述本发明的含氮化合物。
优选的，所述有机物层包含空穴阻挡层、电子传输层中的至少一个，所述空穴阻挡层或者电子传输层含有上述本发明的含氮化合物。
优选的，所述有机物层包含空穴阻挡层，所述空穴阻挡层含有上述本发明的含氮化合物。
优选的，所述有机物层包含电子传输层，所述电子传输层含有上述本发明的含氮化合物。
进一步的，
优选的，还包括覆盖层，所述覆盖层位于阴极的外侧，所述覆盖层含有化学式2所示的二胺类化合物，
其中，所述La、Lb、Lc独立的选自选自单键、取代或未取代的二价环己基、取代或未取代的二价金刚烷基、取代或未取代的二价莰烷基、取代或未取代的二价降冰片烷基、取代或未取代的二价苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的二价三联苯基、取代或未取代的二价萘基、取代或未取代的二价菲基、取代或未取代的二价芴基、取代或未取代的二价苯并芴基、取代或未取代的二价二苯并芴基、取代或未取代的二价螺二芴基、取代或未取代的二价苯并螺二芴基中的一种，且La、Lb、Lc不同时为单键；
所述L21、L22、L23、L24独立的选自单键、取代或未取代的二价环己基、取代或未取代的二价金刚烷基、取代或未取代的二价莰烷基、取代或未取代的二价降冰片烷基、取代或未取代的二价苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的二价三联苯基、取代或未取代的二价萘基中的一种，或者相邻两个基团之间连接成环；
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立的选自取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，且Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的至少一个选自取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的萘并噁唑基、取代或未取代的菲并噁唑基、取代或未取代的吡啶并噁唑基、取代或未取代的喹啉并噁唑基、取代或未取代的异喹啉并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的萘并噻唑基、取代或未取代的菲并噻唑基、取代或未取代的吡啶并噻唑基、取代或未取代的喹啉并噻唑基、取代或未取代的异喹啉并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的萘并咪唑基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的吡啶并咪唑基、取代或未取代的喹啉并咪唑基、取代或未取代的异喹啉并咪唑基中的一种；
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L21、L22、L23、L24、La、Lb、Lc中的至少一个含有金刚烷。
优选的，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的至少一个选自取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的萘并噁唑基、取代或未取代的菲并噁唑基、取代或未取代的吡啶并噁唑基、取代或未取代的喹啉并噁唑基、取代或未取代的异喹啉并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的萘并噻唑基、取代或未取代的菲并噻唑基、取代或未取代的吡啶并噻唑基、取代或未取代的喹啉并噻唑基、取代或未取代的异喹啉并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的萘并咪唑基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的吡啶并咪唑基、取代或未取代的喹啉并咪唑基、取代或未取代的异喹啉并咪唑基中的一种；
其余的选自取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的一种。
优选的，所述二胺类化合物选自如下所示结构中的一种，
以上列举了本发明化学式2所示的二胺类化合物的一些具体化学结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以化学式2所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明的有机电致发光器件除了包括阳极和阴极外，还包括如下所述功能层中的一种或者多种：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。器件中的各薄层可以仅由单层薄膜构成，也可以由多层薄膜构成，每一层薄膜可以包含一种材料也可以包含多种材料。对每个薄层的膜厚没有特别限制，优选为0.01nm～2μm，进一步优选为0.01nm～1μm，更优选为0.01nm～500nm。
下面对上述器件中可能涉及到的各层及其材料进行介绍：
本发明的阳极材料需要具有较高的功函数以便提高空穴的注入效率。所述阳极材料的具体实例包括但不限于如下所述的材料：金属或其合金，例如银(Ag)、铝(Al)、金(Au)、铜(Cu)、镍(Ni)、钼(Mo)、钛(Ti)、锌(Zn)、钯(Pd)、铂(Pt)、钒(V)、铬(Cr)等；金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟(InO)等；氧化物和金属的组合物，例如氧化锌:铝(ZnO:Al)、氧化锡:锑(SnO2:Sb)等；叠层材料，例如氧化铟锡/银/氧化铟锡(ITO/Ag/ITO)、铝/银(Al/Ag)、铝/金(Al/Au)等。
本发明的阴极材料需要具有较小的功函数以便提高电子的注入效率。所述阴极材料的具体实例包括但不限于如下所述的材料：金属，例如银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铟(In)、钛(Ti)、钐(Sm)等；金属合金，例如镁银合金(Mg:Ag)、锂铝合金(Li:Al)、锂钙镁合金(Li:Ca:Al)等；叠层材料，例如镁/银(Mg/Ag)、镁/铝(Mg/Al)、铝/银(Al/Ag)、钙/镁(Ca/Mg)、钙/银(Ca/Ag)等。
本发明的空穴注入材料需要具有较好的空穴注入能力、较合适的HOMO能级，以便降低阳极和空穴传输层之间的界面势垒。所述空穴注入材料的具体实例包括但不限于如下所述的材料：酞菁类化合物，例如酞菁铜(CuPc)、氧钛酞菁(TiOPC)等；芳胺衍生物，例如，4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、N4,N4,N4”,N4”-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1':4',1”-三联苯]-4,4”-二胺等；含氰基的有机衍生物，例如4,4',4”-(((1E,1'E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三苯并环(氰基亚甲基))三(2,3,5,6-四氟苄腈)等；高分子材料，例如聚(3,4-乙烯基二氧噻吩):聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDT:PSS)等；金属氧化物，例如三氧化钼(MoO3)、二氧化钛(TiO2)等。
本发明的空穴传输材料需要具有较好的空穴传输能力以便将空穴有效的注入到发光层内。所述空穴传输材料的具体实例包括但不限于如下所述的材料：芳胺衍生物，例如N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、2,2,7,7-四(二苯基氨基)-9,9-螺二芴(Spiro-TAD)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、N4,N4'-二([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N4-苯基-[1,1':2',1”-三苯基]-4,4'-二胺、N4,N4,N4”,N4”-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1':4',1”-三联苯]-4,4”-二胺、N4,N4'-二([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-N4-苯基-[1,1':2',1”-三苯基]-4,4'-二胺等；高分子材料，例如聚乙烯基咔唑(PVC)等。
本发明的电子阻挡材料需要具有较好的电子阻挡能力以便将电子阻挡在发光层内。所述电子阻挡材料的具体实例包括但不限于如下所述的材料：芳胺衍生物等具有供电子性质的有机物，例如4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)等。
本发明的发光材料具有接收空穴和电子并使两者结合发出可见光的功能，按照发光颜色可分为红光材料、绿光材料和蓝光材料。所述发光材料的具体实例包括但不限于如下所述的材料：金属配合物，例如二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(piq)2(acac))等；芘衍生物、苝衍生物、苯乙烯基胺衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、香豆素染料、喹吖啶铜类衍生物、多环芳香烃、二胺蒽类衍生物、咔唑衍生物、DCM类衍生物等有机小分子材料，例如N1,N6-二([[1,1'-联苯]-4-基]-N1,N6-双(二苯并[b,d]呋喃-4-基)芘-1,6-二胺、N1,N6-双(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N1,N6-二苯基-3a,3a1-二氢py-1,6-二胺、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-萘-1-基)蒽(PCAN)、9-[4-(2-(7-(N，N-二苯基氨基)-9,9-二乙基芴-2-基)乙烯基)苯基]-9-苯基-芴(DPAFVF)、香豆素545T、喹吖啶铜(QA)、5,12-二苯基萘并萘(DPT)、N10，N10，N10'，N10'-四苯基-9,9'-二蒽-10,10'-二胺(BA-TAD)、9,9',9”-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯-1,2,3-三基)三(3,6-二甲基-9H-咔唑)(TmCzTrz)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)等。
本发明的发光层可以仅包含上述发光材料，也可以将其作为客体材料掺杂到主体材料中。所述主体材料的具体实例包括但不限于如下所述的材料：金属配合物，例如三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、8-羟基喹啉锌(Znq2)等；芴衍生物、蒽衍生物、咔唑衍生物等，例如2,7-二[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴(TDAF)、9-(菲蒽-9-基)-10-苯基蒽、9-(菲蒽-9-基)-10-苯基蒽、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。
本发明的空穴阻挡材料需要具有较好的空穴阻挡能力以便将空穴阻挡在发光层内。所述空穴阻挡材料的具体实例除本发明化学式1所示的含氮化合物外，包括但不限于如下所述的材料：菲啰啉衍生物、咪唑衍生物等具有吸电子性质的共轭芳香化合物，例如2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-邻二氮杂菲(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)等。优选本发明化学式1所示的含氮化合物。
本发明的电子传输材料需要具有较好的电子传输能力以便将电子有效的注入到发光层内。所述电子传输材料的具体实例除本发明化学式1所示的含氮化合物外，包括但不限于如下所述的材料：金属配合物，例如三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)合铝(Almq3)等；吡啶衍生物、菲啰啉衍生物、咪唑衍生物、三唑衍生物等具有吸电子性质的共轭芳香化合物，例如3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPB)、2,4-双(4-(萘-1-基)苯基)-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、三唑衍生物包括3-(联苯-4-基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)等。
本发明的电子注入材料需要具有较好的电子注入能力以便降低阴极和电子传输层之间的界面势垒。所述电子注入材料的具体实例包括但不限于如下所述的材料：碱金属化合物、碱土金属化合物等，例如氟化锂(LiF)、八羟基喹啉锂(Liq)等。
本发明所述的覆盖层具有将陷于器件内的光耦合出来的作用。所述覆盖层材料的具体实例除本发明化学式2所示的二胺类化合物外，包括但不限于如下所述的材料：金属化合物，例如三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)等；芳胺衍生物，例如N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(NPD)等；咔唑衍生物，例如4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)等。优选本发明化学式2所示的二胺类化合物。
对本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域，在信息显示方面被广泛应用于各种信息显示，如平板电脑、平板电视、手机、智能手表、数码照相机、VR、车载系统、可穿戴设备等。
合成实施例
对本发明化学式1所示的含氮化合物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳碳偶联反应等，本发明化学式1的含氮化合物可以采用如下所示的合成路线进行制备。
(1)当有三个Y为N时
(2)当有两个或者一个Y为N时
对本发明化学式2所示的二胺类化合物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳碳偶联反应、碳氮偶联反应等。
所述Xn选自F、Cl、Br、I中的一种，每个Xn相同或者不同；所述Bn选自
或者
每个Bn相同或者不同。
原料与试剂：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
仪器：G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)；Bruker-510型核磁共振谱仪(Bruker公司，德国)。
合成实施例1：化合物1的制备
(1)在氮气保护下，将溴苯(17.0g,0.108mol)的四氢呋喃(250ml)溶液缓慢滴加到含有镁屑(3.15g,0.130mol)的无水四氢呋喃(120ml)中，回流反应3小时后冷却至室温。0℃下将该格式试剂滴入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(16.6g,0.09mol)的无水四氢呋喃(180ml)溶液中，滴毕，0℃反应12小时。将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，有机层用水洗、无水硫酸镁干燥，旋干，然后用硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷和正己烷(1:1)，得到化合物A-1(质量16.1g，产率79％)。
(2)在氮气保护下，将2-溴螺芴氧杂蒽(34.6g,0.084mol)的四氢呋喃(180ml)溶液缓慢滴加到含有镁屑(2.45g,0.101mol)的无水四氢呋喃(90ml)中，回流反应3小时后冷却至室温。0℃下将该格式试剂滴入化合物A-1(15.8g,0.07mol)的无水四氢呋喃(140ml)溶液中，滴毕，35℃反应4小时。将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，有机层用水洗、无水硫酸镁干燥，旋干，然后用硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷和正己烷(2:1)，得到B-1(质量30.3g，产率83％)。
(3)向反应瓶中加入化合物B-1(20.8g,40mmol)、醋酸钾(11.8g,120mmol)、双联频哪醇基二硼烷(13.2g,52mmol)、四氢呋喃(450ml)，在氮气保护下，加入2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.762g,1.60mmol)、醋酸钯(0.180g,0.80mmol)，回流反应5小时。将反应液冷却至室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，旋干，用硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷和石油醚(3:1)，得到化合物D-1(质量15.7g，产率64％)。
(5)向反应瓶中加入化合物D-1(15.3g,25mmol)、1-溴-3,5-二氯苯(6.78g,30mmol)、碳酸钾(12.1g,87.5mmol)的水(44ml)溶液、乙醇(50ml)和甲苯(500ml)，在氮气保护下，加入四(三苯基膦)钯(0.289g,0.25mmol)，回流搅拌过夜。将反应液冷却至室温，将反应液倒入水中，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，旋干，用硅胶柱分离，洗脱剂为二氯甲烷和乙醇(3:1)，得到化合物E-1(质量12.8g，产率81％)。
(6)向反应瓶中加入化合物E-1(12.6g,20mmol)、醋酸钠(16.3g,120mmol)、双联频哪醇基二硼烷(12.2g,48mmol)、四氢呋喃(500ml)，在氮气保护下，加入醋酸钯(180mg,0.80mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.763g,1.6mmol)，回流反应6小时。将反应液冷却至室温，将反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，旋干，用硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷和石油醚(3:1)，得到化合物F-1(质量13.9g，产率85％)。
(7)向反应瓶中加入化合物F-1(12.2g,15mmol)、2-氯苯并噁唑(5.53g,36mmol)、碳酸钾(12.4g,90mmol)的水(45ml)溶液、甲苯(150ml)的混合溶液中，在氮气保护下，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.274g,0.3mmol)、三环己基膦(0.168g,0.6mmol)，回流12小时。将反应液冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为二氯甲烷和正己烷(2:1)，得到化合物1(质量9.22g，产率77％)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：797.2427，实测值：797.2452。理论元素含量(％)C54H31N5O3：C,81.29；H,3.92；N,8.78，实测元素含量(％)：C,81.22；H,3.86；N,8.89。1HNMR(600MHz,CDCl3)δ:8.52(s,1H),8.52(s,1H),8.37(s,1H),8.36–8.33(m,2H),8.31(s,1H),8.23(d,1H),8.17(d,1H),7.98(d,1H),7.67(d,1H),7.65–7.59(m,5H),7.51–7.49(m,3H),7.48–7.45(m,1H),7.39–7.35(m,6H),7.30–7.27(m,2H),7.13(d,1H),7.12(d,1H),7.00–6.96(m,2H)。
合成实施例2：化合物14的制备
将合成实施例1中的溴苯换成等摩尔的9,9-二甲基-2-溴芴，其他步骤相同，得到化合物14(质量9.73g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：913.3053，实测值：913.3078。理论元素含量(％)C63H39N5O3：C,82.79；H,4.30；N,7.66，实测元素含量(％)：C,82.73；H,4.37；N,7.62。
合成实施例3：化合物39的制备
将合成实施例1中的溴苯换成等摩尔的4-溴苯腈，2-溴螺芴氧杂蒽换成等摩尔的4-溴螺芴氧杂蒽，2-氯苯并噁唑换成等摩尔的2-苯基-6-溴噁唑，其他步骤相同，得到化合物39(质量10.9g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：974.3005，实测值：974.3034。理论元素含量(％)C67H38N6O3：C,82.53；H,3.93；N,8.62，实测元素含量(％)：C,82.58；H,3.85；N,8.67。
合成实施例4：化合物56的制备
将合成实施例1中的溴苯换成等摩尔的2-溴萘并[2,3-D]呋喃，2-溴螺芴氧杂蒽换成等摩尔的2'-溴螺二芴-9,9'-氧杂蒽，其他步骤相同，得到化合物56(质量11.2g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：937.2689，实测值：937.2695。理论元素含量(％)C64H35N5O4：C,81.95；H,3.76；N,7.47，实测元素含量(％)：C,81.99；H,3.70；N,7.53。
合成实施例5：化合物61的制备
与合成实施例1步骤(1)和(2)相同的方法制备得到化合物A-1以及化合物B-1。
向反应瓶中加入化合物B-1(28.7g,55mmol)、3-氯苯硼酸(10.3g,66mmol)、1,4-二氧六环(1L)，在氮气保护下，加入四(三苯基膦)钯(1.27g,1.1mmol)和碳酸钾(26.6g,192.5mmol)水(90ml)溶液，回流搅拌过夜。将反应冷却至室温，将反应液倒入水中，用氯仿萃取，有机层用水洗、无水硫酸镁干燥，旋干，用甲苯重结晶，得到化合物C-5(质量19.4g，产率59％)。
向反应瓶中加入化合物C-5(19.1g,32mmol)、双联频哪醇基二硼烷(9.75g,38.4mmol)、醋酸钾(11.0g,112mmol)、四氢呋喃(400ml)，在氮气保护下，加入醋酸钯(0.215g,0.96mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.915g,1.92mmol)，回流反应5小时。将反应液冷却至室温，将反应液倒入水中，用氯仿萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，旋干，用硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷和石油醚(5:2)，得到化合物D-5(质量18.1g，产率82％)。
将合成实施例1步骤(4)中的化合物D-1换成等摩尔的化合物D-5，其他步骤相同，得到化合物61(质量10.1g，产率77％)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：873.2740，实测值：873.2811。理论元素含量(％)C60H35N5O3：C,82.46；H,4.04；N,8.01，实测元素含量(％)：C,82.35；H,4.07；N,8.05。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:9.55(s,1H),9.37(d,1H),9.14(dd,1H),8.74(s,1H),8.69(d,1H),8.64(d,1H),8.53(s,1H),8.43–8.40(m,2H),8.38(s,1H),8.36(s,1H),8.09(dd,1H),7.98(t,1H),7.73(dd,1H),7.66-7.62(m,5H),7.52-7.48(m,4H),7.48–7.46(dd,1H),7.45(dd,1H),7.38(dd,4H),7.32–7.28(m,2H),7.05(d,2H),7.03–7.01(m,2H)。
合成实施例6：化合物63的制备
将合成实施例5中的溴苯换成等摩尔的3-溴联苯，其他步骤相同，得到化合物63(质量10.7g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：949.3053，实测值：949.3064。理论元素含量(％)C66H39N5O3：C,83.44；H,4.14；N,7.37，实测元素含量(％)：C,83.38；H,4.18；N,7.27。
合成实施例7：化合物68的制备
将合成实施例5中的溴苯换成等摩尔的1-(4-溴苯基)金刚烷，其他步骤相同，得到化合物68(质量11.8g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：1007.3835，实测值：1007.3883。理论元素含量(％)C70H49N5O3：C,83.39；H,4.90；N,6.95，实测元素含量(％)：C,83.42；H,4.85；N,6.93。
合成实施例8：化合物79的制备
将合成实施例5中的溴苯换成等摩尔的3-溴二苯并呋喃，其他步骤相同，得到化合物79(质量12.2g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：963.2846，实测值：963.2872。理论元素含量(％)C66H37N5O4：C,82.23；H,3.87；N,7.26，实测元素含量(％)：C,82.31；H,3.83；N,7.24。
合成实施例9：化合物81的制备
将合成实施例5中的溴苯换成等摩尔的9,9-二甲基-2-溴芴，3-氯苯硼酸换成等摩尔的4-氯苯硼酸，其他步骤相同，得到化合物81(质量10.8g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：989.3366，实测值：989.3390。理论元素含量(％)C69H43N5O3：C,83.70；H,4.38；N,7.07，实测元素含量(％)：C,83.78；H,4.30；N,7.13。
合成实施例10：化合物84的制备
将合成实施例5中的溴苯换成等摩尔的4-溴吡啶，3-氯苯硼酸换成等摩尔的4-氯苯硼酸，其他步骤相同，得到化合物84(质量9.19g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：874.2692，实测值：874.2724。理论元素含量(％)C59H34N6O3：C,80.99；H,3.92；N,9.61，实测元素含量(％)：C,80.89；H,3.95；N,9.73。
合成实施例11：化合物86的制备
将合成实施例5中的溴苯换成等摩尔的氘代溴苯，2-溴螺芴氧杂蒽换成等摩尔的3-溴螺芴氧杂蒽，其他步骤相同，得到化合物86(质量9.63g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：878.3054，实测值：878.3123。理论元素含量(％)C60H30D5N5O3：C,81.99；H,4.59；N,7.97，实测元素含量(％)：C,81.96；H,4.60；N,7.93。
合成实施例12：化合物102的制备
将合成实施例5中的2-溴螺芴氧杂蒽换成等摩尔的2'-溴螺二芴-9,9'-氧杂蒽，3-氯苯硼酸换成等摩尔的4-氯苯硼酸，其他步骤相同，得到化合物102(质量8.93g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：873.2740，实测值：873.2783。理论元素含量(％)C60H35N5O3：C,82.46；H,4.04；N,8.01，实测元素含量(％)：C,82.41；H,4.07；N,8.05。
合成实施例13：化合物126的制备
将合成实施例5中的溴苯换成等摩尔的4-溴联苯，2-氯苯并噁唑换成等摩尔的2-氯苯并噻唑，其他步骤相同，得到化合物126(质量10.6g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：981.2596，实测值：981.2618。理论元素含量(％)C66H39N5OS2：C,80.71；H,4.00；N,7.13，实测元素含量(％)：C,80.75；H,4.02；N,7.11。
合成实施例14：化合物143的制备
将合成实施例1中的溴苯换成等摩尔的1-(4-溴苯基)金刚烷，2-溴螺芴氧杂蒽换成等摩尔的3-溴螺芴硫杂蒽，2-氯苯并噁唑换成等摩尔的2-氯苯并噻唑，其他步骤相同，得到化合物143(质量10.1g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：979.2837，实测值：979.2846。理论元素含量(％)C64H45N5S3：C,78.42；H,4.63；N,7.14，实测元素含量(％)：C,78.51；H,4.61；N,7.02。
合成实施例15：化合物152的制备
将合成实施例5中的2-溴螺芴氧杂蒽换成等摩尔的3-溴螺芴硫杂蒽，2-氯苯并噁唑换成等摩尔的2-氯苯并噻唑，3-氯苯硼酸换成等摩尔的4'-氯联苯-4-硼酸，其他步骤相同，得到化合物152(质量9.43g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：997.2368，实测值：997.2373。理论元素含量(％)C66H39N5S3：C,79.41；H,3.94；N,7.02，实测元素含量(％)：C,79.48；H,3.83；N,7.08。
合成实施例16：化合物156的制备
将合成实施例5中的2-溴螺芴氧杂蒽换成等摩尔的2'-溴-10-苯基-10H-螺[吖啶-9,9'-芴]其他步骤相同，得到化合物156(质量9.71g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：948.3213，实测值：948.3242。理论元素含量(％)C66H40N6O2：C,83.53；H,4.25；N,8.86，实测元素含量(％)：C,83.57；H,4.20；N,8.89。
合成实施例17：化合物180的制备
向反应瓶中加入2-溴螺芴氧杂蒽(29.6g,72mmol)、(2-(4-氯苯基)嘧啶-5-基)硼酸(14.1g,60mmol)、甲苯(200ml)、碳酸钠(12.7g,120mmol)的水(60ml)溶液，在氮气保护下加入1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(0.124g,0.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(91.6mg,0.1mmol)，回流24小时。将反应液冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为乙酸乙酯和正己烷(2:1)，得到化合物C-17(质量23.8g，产率76％)。
将合成实施例5步骤(4)中的化合物C-5换成等摩尔的化合物C-17，其它步骤相同，得到化合物180(质量8.49g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：796.2474，实测值：796.2535。理论元素含量(％)C55H32N4O3：C,82.90；H,4.05；N,7.03，实测元素含量(％)：C,82.96；H,4.07；N,7.01。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:9.12(s,1H),9.09(s,1H),8.28(s,1H),8.23(s,1H),8.20(s,1H),8.06(d,1H),8.00(s,1H),7.94(d,1H),7.91(d,2H),7.86(dd,1H),7.79(d,2H),7.66(d,1H),7.65-7.63(m,4H),7.61-7.57(m,1H),7.46-7.43(m,1H),7.38(dd,4H),7.35-7.32(m,2H),7.30-7.25(m,2H),7.10-7.07(m,2H),7.01-6.97(m,2H)。
合成实施例18：化合物189的制备
将合成实施例17中的(2-(4-氯苯基)嘧啶-5-基)硼酸换成等摩尔的5-氯砒啶-3-硼酸，其他步骤相同，得到化合物189(质量8.10g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：719.2209，实测值：719.2312。理论元素含量(％)C50H29N3O3：C,83.43；H,4.06；N,5.84，实测元素含量(％)：C,83.39；H,4.08；N,5.81。
合成实施例19：化合物190的制备
将合成实施例17中的(2-(4-氯苯基)嘧啶-5-基)硼酸换成等摩尔的2-氯-5-吡啶硼酸，其他步骤相同，得到化合物190(质量7.66g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：719.2209，实测值：719.2231。理论元素含量(％)C50H29N3O3：C,83.43；H,4.06；N,5.84，实测元素含量(％)：C,83.47；H,4.13；N,5.78。
合成实施例20：化合物207的制备
将合成实施例17中的2-溴螺芴氧杂蒽换成等摩尔的2'-溴-10-苯基-10H-螺[吖啶-9,9'-芴]，(2-(4-氯苯基)嘧啶-5-基)硼酸换成等摩尔的6-氯吡啶-2-硼酸，其他步骤相同，得到化合物207(质量9.52g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：946.3308，实测值：946.3413。理论元素含量(％)C68H42N4O2：C,86.24；H,4.47；N,5.92，实测元素含量(％)：C,86.29；H,4.49；N,5.88。
合成实施例21：化合物216的制备
将合成实施例17中的2-溴螺芴氧杂蒽换成等摩尔的9'-[9H]芴],3'-溴-10,10-二甲基-螺[9(10H)-蒽]，(2-(4-氯苯基)嘧啶-5-基)硼酸换成等摩尔的6-氯吡啶-2-硼酸，其他步骤相同，得到化合物216(质量8.89g)。HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z，理论值：897.3355，实测值：897.3429。理论元素含量(％)C65H43N3O2：C,86.93；H,4.83；N,4.68，实测元素含量(％)：C,86.97；H,4.76；N,4.72。
合成实施例22：化合物2-1的制备
Step1：合成中间体c-1
氩气氛下，将化合物a-1(17.87g,85mmol)，b-1(24.75g,85mmol)、叔丁醇钠(16.53g,172mmol)溶于350ml脱水甲苯，搅拌下加入Pd(OAc)2(0.381g,1.7mmol)、P(t-Bu)3(0.343g,1.7mmol)，在加热回流下反应8h。反应结束后，用去离子水和甲苯对混合物进行分液和萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，对滤液进行浓缩，除去溶剂，所得粗品使用正己烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体c-1(29.67g,收率83％)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。
Step2：合成化合物2-1
氩气氛下，将化合物c-1(29.44g,70mmol)、d-1(16.67g,35mmol)、叔丁醇钠(6.73g,70mmol)溶于300ml脱水甲苯，搅拌下加入Pd2(dba)3(0.797g,0.87mmol)、Xphos(0.210g,0.44mmol)，在加热回流下反应8h。反应结束后，将混合物冷却至室温，用去离子水和甲苯对混合物进行分液和萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，对滤液进行浓缩，除去溶剂；使用二氯甲烷:正己烷(v/v)＝1:2体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-1(31.14g,收率77％)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。质谱m/z：1154.5501(理论值：1154.5499)。理论元素含量(％)C83H70N4O2：C,86.28；H,6.11；N,4.85。实测元素含量(％)：C,86.21；H,6.18；N,4.82。
将原料及中间体进行相应的替换，按照合成实施例1步骤1(Step 1)的制备方法，即可制备中间体c-2～c-6，如下表所示：
合成实施例23：化合物2-19的制备
将合成实施例1中的c-1换成等摩尔的c-2，其他步骤相同，得到化合物2-19(35.75g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：1186.5021(理论值：1186.5042)。理论元素含量(％)C83H70N4S2：C,83.94；H,5.94；N,4.72。实测元素含量(％)：C,83.87；H,5.91；N,4.81。
合成实施例24：化合物2-20的制备
Step1：合成中间体e-1
氩气氛下，将化合物c-3(25.30g,70mmol)、d-2(30.22g,70mmol)、叔丁醇钠(13.45g,140mmol)溶于300ml脱水甲苯，搅拌下加入Pd2(dba)3(1.60g,1.75mmol)、Xphos(0.414g,0.87mmol)，在加热回流下反应8h。反应结束后，将混合物冷却至室温，用去离子水和甲苯对混合物进行分液和萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，对滤液进行浓缩，除去溶剂；使用二氯甲烷:正己烷(v/v)＝1:3体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体e-1(37.39g,收率75％)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。
Step2：合成化合物2-20
氩气氛下，将化合物c-4(10.62g,35mmol)、e-1(24.93g,35mmol)、叔丁醇钠(6.73g,70mmol)溶于150ml脱水甲苯，搅拌下加入Pd2(dba)3(0.797g,0.87mmol)、Sphos(0.18g,0.44mmol)，在加热回流下反应8h。反应结束后，将混合物冷却至室温，用去离子水和甲苯对混合物进行分液和萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，对滤液进行浓缩，除去溶剂；使用二氯甲烷:正己烷(v/v)＝1:2体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2-20(28.11g,收率82％)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：978.4635(理论值：978.4661)。理论元素含量(％)C72H58N4,88.31；H,5.97；N,5.72。实测元素含量(％)：88.38；H,5.88；N,5.76。上述结果证实获得的产物为目标产品。
合成实施例25：化合物2-27的制备
将合成实施例1中的c-1换成等摩尔的c-5，d-1换成等摩尔的d-6，其他步骤相同，得到化合物2-27(32.49g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：1078.5145(理论值：1078.5186)。理论元素含量(％)C77H66N4O2：C,85.68；H,6.16；N,5.19。实测元素含量(％)：C,85.55；H,6.23；N,5.27。
合成实施例26：化合物2-36的制备
将合成实施例1中的c-1换成等摩尔的c-5，d-1换成等摩尔的d-3，其他步骤相同，得到化合物2-36(31.57g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：1112.5954(理论值：1112.5968)。理论元素含量(％)C79H76N4O2：C,85.21；H,6.88；N,5.03。实测元素含量(％)：C,85.33；H,6.67；N,5.12。
合成实施例27：化合物2-41制备
将合成实施例1中的c-1换成等摩尔的c-2，d-1换成等摩尔的d-4，其他步骤相同，得到化合物2-41(27.23g)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。质谱m/z：914.4514(理论值：914.4560)。理论元素含量(％)C64H58N4O2：C,83.99；H,6.39；N,6.12。实测元素含量(％)：C,83.91；H,6.37；N,6.19。
合成实施例28：化合物2-57的制备
Step1：合成中间体e2-1
氩气氛下，将化合物a2-1(11.73g,72mmol)、b2-1(20.20g,72mmol)、碳酸钾(14.13g,144mmol)加入到250ml甲苯/乙醇/水(体积比为3:1:1)中溶解，搅拌下加入Pd(PPh3)4(2.08g,1.8mmol)，在加热搅拌90℃条件下反应10h。反应结束后，使用硅藻土除去催化剂，分液，保留有机相，减压蒸馏至少量。将所得粗品使用柱层析色谱进行分离，得到中间体c2-1(16.98g,收率74％)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。
氩气氛下，c2-1(15.94g,50mmol)、d2-1(12.81g,50mmol)溶于180ml脱水甲苯，搅拌下加入Pd(dppf)Cl2(0.92g,1.25mmol)、K3PO4水溶液(10.61g,50mmol)，在加热回流条件下反应8h。反应结束后，混合物冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体e2-1(21.27g,收率86％)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。
Step2：化合物2-57
氩气氛下，将化合物e2-1(19.79g,40mmol)、d-4(4.72g,20mmol)、叔丁醇钠(3.84g,40mmol)溶于180ml脱水甲苯，搅拌下加入Pd2(dba)3(0.46g,0.50mmol)、Sphos(0.1g,0.25mmol)，在加热回流下反应8h。反应结束后，将混合物冷却至室温，经硅藻土过滤得滤液。浓缩滤液，将滤液加热至60℃后，加入少量甲醇，静置至室温重结晶，一段时间后，有固体产生，抽滤并用甲醇淋洗得重结晶固体，得到化合物2-57(17.86g,收率84％)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。质谱m/z：1062.4884(理论值：1062.4873)。理论元素含量(％)C76H62N4O2：C,85.84；H,5.88；N,5.27。实测元素含量(％)：C,85.79；H,5.85；N,5.35。
合成实施例29：化合物2-65的制备
Step1：合成中间体e2-2
将合成实施例28中a2-1换成等摩尔量的a2-2，其他步骤相同，得到中间体e2-2(21.96g)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。
Step2：合成化合物2-65
将合成实施例28中e2-1换成等摩尔量的e2-2，其他步骤相同，得到化合物2-65(17.97g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：1094.4445(理论值：1094.4416)。理论元素含量(％)C76H62N4S2：C,83.33；H,5.70；N,5.11。实测元素含量(％)：C,83.38；H,5.77；N,5.01。
合成实施例30：化合物2-77的制备
将合成实施例28中d-4换成等摩尔量的d-5，其他步骤相同，得到化合物2-77(19.37g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：1138.5125(理论值：1138.5186)。理论元素含量(％)C82H66N4O2：C,86.44；H,5.84；N,4.92。实测元素含量(％)：C,86.52；H,5.88；N,4.82。
合成实施例31：化合物2-93的制备
Step1：合成中间体e2-3
将合成实施例28中b2-1换成等摩尔量的b2-2，其他步骤相同，得到中间体e2-3(23.35g)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。
Step2：合成化合物2-93
将合成实施例28中e2-1换成等摩尔量的e2-3，其他步骤相同，得到化合物2-93(18.59g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：1146.5858(理论值：1146.5812)。理论元素含量(％)C82H74N4O2：C,85.83；H,6.50；N,4.88。实测元素含量(％)：C,85.75；H,6.16；N,4.82。
器件实施例
在本发明中，ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。有机材料都是经过升华，纯度都在99.99％以上。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、CIE色坐标。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。
器件的制备采用真空蒸镀系统，在真空不间断条件下连续蒸发制备完成。所用材料分别在不同的蒸发源石英坩埚中，蒸发源的温度可以单独控制。有机材料或掺杂母体有机材料的热蒸发速率一般定在0.1nm/s，掺杂材料蒸发速率调节按掺杂比率进行；电极金属蒸发速率在0.4～0.6nm/s。将处理好的玻璃基板放置到OLED真空镀膜机中，在薄膜制作过程中，系统真空度应该维持在5×10-5Pa以下，通过更换掩膜板分别来蒸镀有机层和金属电极，用Inficon的SQM160石英晶体膜厚检测仪检测蒸镀速度，用石英晶体振荡器检测薄膜厚度。
实施例1：有机电致发光器件1的制备
在ITO/Ag/ITO上热蒸镀HI-1:HI-2＝4:96作为空穴注入层，厚度为10nm；在空穴注入层上热蒸镀HT作为空穴传输层，厚度为80nm；在空穴传输层上热蒸镀BD:BH＝5:95作为发光层，厚度为20nm；在发光层上热蒸镀本发明的化合物1作为空穴阻挡层，厚度为5nm；在空穴阻挡层上热蒸镀TmPyPB作为电子传输层，厚度为35nm；在电子传输层上热蒸镀LiF作为电子注入层，厚度为1.2nm；在电子注入层上热蒸镀Mg:Ag＝90:10作为阴极，厚度为14nm；在阴极上热蒸镀CP-1作为覆盖层，厚度为60nm。
实施例2～12：有机电致发光器件2～12的制备
将实施例1空穴阻挡层中的化合物1分别换成化合物14、化合物56、化合物61、化合物68、化合物81、化合物86、化合物102、化合物143、化合物156、化合物180、化合物189，其他步骤相同，得到有机电致发光器件2～12。
对比例1～2：对比有机电致发光器件1～2的制备
将实施例1空穴阻挡层中的化合物1分别换成化合物R-1、化合物R-2，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件1～2。
实施例13～22：有机电致发光器件13～22的制备
将实施例1空穴阻挡层中的化合物1分别换成化合物1、化合物39、化合物63、化合物79、化合物84、化合物126、化合物152、化合物190、化合物207、化合物216，覆盖层中的CP-1分别换成化合物2-57、化合物2-65、化合物2-77、化合物2-1、化合物2-27、化合物2-36、化合物2-19、化合物2-41、化合物2-20、化合物2-93，其他步骤相同，得到有机电致发光器件13～22。
对比例3：对比有机电致发光器件3的制备
将实施例1覆盖层中的CP-1换成等摩尔的CP-2，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件3。
本发明实施例1～22以及对比例1～3制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
从表1中可以看出，有机电致发光器件1～12与对比有机电致发光器件1～2相比，具有较低的电压、较高的发光效率以及较长的使用寿命。这说明本发明化学式1的含氮化合物具有较高的电子迁移率以及较好的空穴阻挡性能，不仅能够有效的传输电子还能将空穴有效的阻挡在发光层内，实现空穴和电子在发光层内的有效复合；此外还说明本发明化学式1的含氮化合物具有较好的稳定性，有机薄膜不易受到水氧、以及光热的影响。
另外，与对比有机电致发光器件3相比，有机电致发光器件13～22具有较高的发光效率以及较长的使用寿命，这说明本发明化学式2的二胺类化合物具有较好的光提取功能以及较好的稳定性，不仅能够将陷于器件内的光耦合出来，还能较长时间的保持稳定薄膜状态。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (8)
1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物如化学式1所示，
其中，所述Ax选自如下所示基团中的一种，
所述Z选自O、S、N(Rz)、C(Rz)2中的一种，所述Rz选自C1～C6的烷基、C3～C7的环烷基、取代或未取代的C6～C14的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基中的一种，所述“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被选自如下基团取代：氘、甲基、苯基；
所述p选自0、1、2或者3，所述q选自0、1、2、3或者4，
所述Ar选自氢、氘、C1～C6的烷基、C3～C7的环烷基，每个Ar相同或者不同；
所述Rx相同或不同的选自如下所示结构中的一种，
所述L1选自单键、取代或未取代的二价苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的二价三联苯基、取代或未取代的二价萘基中的一种；所述“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被选自如下基团取代：氘、甲基；
所述L选自单键、取代或未取代的二价苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的二价吡啶基、取代或未取代的二价嘧啶基中的一种；所述“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被选自如下基团取代：氘、甲基；
所述Lx选自单键；
所述Ry选自氢、氘、氰基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基中的一种；所述“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被选自如下基团取代：氘、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基。
2.根据权利要求1所述的一种含氮化合物，其特征在于，所述Ax选自如下所示基团中的一种，
3.根据权利要求1所述的一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下所示结构中的一种，
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，依次包括阳极、有机物层以及阴极，所述有机物层含有权利要求1～3任一项所述的含氮化合物。
5.根据权利要求4所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包含空穴阻挡层、电子传输层中的至少一个，所述空穴阻挡层或者电子传输层含有权利要求1～3任一项所述的含氮化合物。
6.根据权利要求4所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，还包括覆盖层，所述覆盖层位于阴极的外侧，所述覆盖层含有化学式2所示的二胺类化合物，
其中，所述La、Lb、Lc独立的选自单键、取代或未取代的二价环己基、取代或未取代的二价金刚烷基、取代或未取代的二价莰烷基、取代或未取代的二价降冰片烷基、取代或未取代的二价苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的二价三联苯基、取代或未取代的二价萘基、取代或未取代的二价菲基、取代或未取代的二价芴基、取代或未取代的二价苯并芴基、取代或未取代的二价二苯并芴基、取代或未取代的二价螺二芴基、取代或未取代的二价苯并螺二芴基中的一种，且La、Lb、Lc不同时为单键；
所述L21、L22、L23、L24独立的选自单键、取代或未取代的二价环己基、取代或未取代的二价金刚烷基、取代或未取代的二价莰烷基、取代或未取代的二价降冰片烷基、取代或未取代的二价苯基、取代或未取代的二价联苯基、取代或未取代的二价三联苯基、取代或未取代的二价萘基中的一种，或者相邻两个基团之间连接成环；
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立的选自取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，且Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的至少一个选自取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的萘并噁唑基、取代或未取代的菲并噁唑基、取代或未取代的吡啶并噁唑基、取代或未取代的喹啉并噁唑基、取代或未取代的异喹啉并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的萘并噻唑基、取代或未取代的菲并噻唑基、取代或未取代的吡啶并噻唑基、取代或未取代的喹啉并噻唑基、取代或未取代的异喹啉并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的萘并咪唑基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的吡啶并咪唑基、取代或未取代的喹啉并咪唑基、取代或未取代的异喹啉并咪唑基中的一种；
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L21、L22、L23、L24、La、Lb、Lc中的至少一个含有金刚烷。
7.根据权利要求6所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中的至少一个选自取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的萘并噁唑基、取代或未取代的菲并噁唑基、取代或未取代的吡啶并噁唑基、取代或未取代的喹啉并噁唑基、取代或未取代的异喹啉并噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的萘并噻唑基、取代或未取代的菲并噻唑基、取代或未取代的吡啶并噻唑基、取代或未取代的喹啉并噻唑基、取代或未取代的异喹啉并噻唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的萘并咪唑基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的吡啶并咪唑基、取代或未取代的喹啉并咪唑基、取代或未取代的异喹啉并咪唑基中的一种；
其余的选自取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的一种。
8.根据权利要求6所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述二胺类化合物选自如下所示结构中的一种，
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