CN116891477A - 一种吲哚并咔唑化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种吲哚并咔唑化合物及其有机电致发光器件,涉及有机电致发光材料技术领域。本发明式1的吲哚并咔唑化合物作为主体材料用于发光层中时能有效的平衡器件内的空穴和电子,另外,本发明的吲哚并咔唑化合物还具有较高的三线态能级,较好的稳定性以及较好的成膜性等性质。其优良的性质使有机电致发光器件表现出优异的光电性能,具体表现为,具有较低的驱动电压,较高的发光效率以及较长的使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域,具体涉及一种吲哚并咔唑化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
OLED(Organic Light Emitting Diode)是一种有机材料在电场作用下,通过载流子注入和复合导致发光的有机电致发光器件,它能够将电能通过有机发光材料转化成光能,是继CRT、LCD之后的新一代显示技术,被称为"梦幻般"的显示技术。
相比于LCD,OLED具有材料选择范围宽、可实现由蓝光区到红光区的全彩色显示、驱动电压低、发光亮度和发光效率高、视角宽、响应速度快、对比度高、色彩逼真,并可实现柔性显示等诸多优点。OLED凭借其固有的优势和未来的发展前景,在越来越多的领域得以应用,目前主要应用于智能手表、智能手机、笔记本电脑、电视、智能可穿戴设备、虚拟现实(VR)、车载显示等。
OLED多采用夹层式的三明治结构,即有机功能层被夹在器件两侧的阳极和阴极之间。OLED结构从最初的单层器件结构到多层器件结构,从简单的主体发光结构到主客体发光结构,OLED的结构虽然变得更加的复杂,但是各层的功能却越来越明确。
目前,由于OLED在各个领域的不断发展,对器件的驱动电压、发光效率、使用寿命等性能的要求也不断提高。因此,开发出具有较好性能的有机电致发光材料,尤其是发光层主体材料是当务之急。
发明内容
针对现有技术中存在的问题,本发明提供了一种吲哚并咔唑化合物及其有机电致发光器件。
本发明提供了一种吲哚并咔唑化合物,由下述式1表示,
其中,所述环A表示与相邻环在任意位置稠合的由式1-a所示的杂环;
所述Ar1、Ar2独立的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C3~C30的环烷基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C2~C60的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C6~C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C2~C60的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合;
所述Ar1、Ar2中的至少一个选自如下式1-b所示的基团,
所述X选自O、S、N(Rx)、C(Rx)2或者Si(Rx)2,所述Rx相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个Rx相互键合形成取代或未取代的环;
所述m1选自0~4的整数,m2选自0~3的整数;所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R2相互键合形成取代或未取代的环;
所述Ar选自式1-c所示的基团,所述R选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合;
所述L选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合;
所述k1相同或不同的选自0~4的整数,所述R3相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R3相互键合形成取代或未取代的环;
所述L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6~C60的亚芳基、取代或未取代的C2~C60的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C6~C60的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C2~C60的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合;
所述n1相同或不同的选自0~4的整数,n2选自0~2的整数;所述R1相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R1相互键合形成取代或未取代的环;
所述Z相同或不同的选自CH或者N;所述Y相同或不同的选自CH或者N。
另外,本发明还提供了一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件含有上述本发明的吲哚并咔唑化合物。
有益效果:本发明式1的吲哚并咔唑化合物作为主体材料用于发光层中时能有效的平衡器件内的空穴和电子,另外,本发明的吲哚并咔唑化合物还具有较高的三线态能级,较好的稳定性以及较好的成膜性等性质。其优良的性质使有机电致发光器件表现出优异的光电性能,具体表现为,具有较低的驱动电压,较高的发光效率以及较长的使用寿命。
具体实施方式
下面结合具体实施例,进一步阐明本发明,应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围,在阅读了本发明之后,本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
在本发明的化合物中,未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素,并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。本发明中,“H”、“氢”、“氢原子”是指中子数不同的同位素,包括氕、氘、氚。
本发明所述的卤素包括氟、氯、溴、碘。
本发明所述的“选自0~M的整数”是指所述值选自0~M的整数中的任意一个,包括0,1,2…M-2,M-1,M。例如,所述的“m1选自0~4的整数”是指m1选自0,1,2,3或4。以此类推。
本发明中,“取代或未取代的ZZ基”中的“未取代ZZ基”表示“ZZ基”的氢原子未被取代基替代。例如,“取代或未取代的C6~C30的芳基”中“未取代的芳基”是指“芳基”的氢原子未被取代基替代。以此类推。
本发明中,“取代或未取代的CXX~CYY的ZZ基”中的“CXX~CYY”表示未取代的“ZZ基”中的碳原子数,“ZZ基”具有取代基时,不包含取代基的碳原子数。例如,“取代或未取代的C6~C30的芳基”中的“C6~C30”表示未取代的“芳基”中的碳原子数,“芳基”具有取代基时,不包含取代基中的碳原子数。“取代或未取代的C3~C20的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基”中的“C3~C20”表示未取代的“脂环”中的碳原子数,“脂环”具有取代基时,不包含取代基的碳原子数;“C6~C30”表示未取代的“芳环”中的碳原子数,“芳环”具有取代基时,不包含取代基的碳原子数。以此类推。
在本说明书中,当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时,表明其可连接于所述两个或两个环的任一个,具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如,可表示/> 可表示/>以此类推。
在本发明中,当取代基在芳香环上的位置不固定时,表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如,可表示/> 可表示 可表示 以此类推。
本发明中“相邻两个基团键合成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可以为脂肪族烃环或芳族烃环。杂环可包括脂肪族杂环或芳族杂环。所述脂肪族烃环可以为饱和脂肪族烃环也可以为不饱和脂肪族烃环,所述脂肪族杂环可以为饱和脂肪族杂环也可以为不饱和脂肪族杂环。烃环和杂环可为单环或者多环基团。另外,通过相邻的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。如下所示例:
本发明中,连接形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、八元环、稠合环等,例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、苯、萘、菲、三亚苯、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑等,但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换。当有多个氢被多个取代基替换时,所述多个取代基可以相同或者不同。上述被取代基所替换的氢的位置可以为任意位置。上述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基包括如下所述基团,氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的C2~C15的杂环基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基等。优选如下所述基团:氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、异莰烷基、葑烷基、甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、基、荧蒽基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、茚基、二氢萘基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基、螺芴氮杂蒽基、螺蒽芴基、苯并二噁茂基、苯并二硫醚基、二氢异苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并噻吩基、二氢异苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基等。此外,上述取代基中的每一个可以是取代或未取代的。两个相邻的取代基可以键合成取代或未取代的环。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基。所述烷基可以是直链烷基或支链烷基。本发明所述的链状烷基的碳原子数为三以上时,包含其异构体,例如丙基包含正丙基和异丙基;丁基包括正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基,以此类推。所述烷基的实例包括但不限于如下所述的基团,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等,但不限于此。所述烷基具有1至30个碳原子,优选1至25个碳原子,优选1至20个碳原子,优选1至15个碳原子,再优选1至10个碳原子。
本发明所述的甲硅烷基可由—SiH3所述的基团表示;本发明所述的取代的甲硅烷基可由—Si(Rs)(Rs)(Rs)所述的基团表示,Rs可以为一个、二个或三个,所述Rs为前述记载的取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的脂环与芳环的稠合环基等;—Si(Rs)(Rs)(Rs)中的多个Rs可以相同或不同,优选具有1至30个碳原子,优选1至25个碳原子,更优选1至22个碳原子,最优选1至18个碳原子。取代的甲硅烷基的实例可包含三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、三环戊烷基甲硅烷基、三环己烷基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三联苯基甲硅烷基、三吡啶基甲硅烷基等,但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基。所述环烷基包括单环环烷基、多环环烷基、桥环环烷基。所述环烷基的实例包括但不限于如下所述的基团,环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、葑烷基、异莰烷基等,但不限于此。所述环烷基具有3至30个碳原子,优选3至25个碳原子,优选3至20个碳原子,优选3至15个碳原子,更优选3至10个碳原子。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后,剩下一价基团的总称。所述芳基包括单环芳基、多环芳基、稠环芳基或者其组合。所述芳基的实例包括但不限于如下所述的基团,苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芴基、苯并芴基、螺二芴基、苯并螺二芴基、螺蒽芴基、芘基、基、荧蒽基等,但不限于此。所述芳基具有6至60个碳原子,优选6至30个碳原子,优选6至25个碳原子,优选6至20个碳原子。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的一价基团。所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等,但不限于此。所述杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团,呋喃基、苯并呋喃基、萘并呋喃基、菲并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、萘并噻吩基、菲并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、吲哚基、萘并吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基、螺芴氮杂蒽基、螺芴硅杂蒽基、苯并二噁茂基、苯并二硫醚基、二氢异苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并噻吩基、二氢异苯并噻吩基、苯并二噁英基、四氢吡咯基、哌啶基、四氢呋喃基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、二氢吖啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基等,但不限于此。所述杂芳基具有2至60个碳原子,优选2至30个碳原子,再优选2至25个碳原子,更优选3至20个碳原子。
本发明所述的脂环和芳环的稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉一个氢原子,剩下一价基团的总称。所述脂环和芳环的稠合环基实例包括但不限于如下所述的基团,苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环丁烯基、二氢茚基、茚基、四氢萘基、二氢萘基、苯并环庚烷基、苯并环庚烯基等,但不限于此。所述脂环具有3至30个碳原子,优选3至20个碳原子,优选3至15个碳原子,再优选3至10个碳原子,更优选3至8个碳原子。所述芳环具有6至60个碳原子,优选6至30个碳原子,优选6至25个碳原子,优选6至18个碳原子,再优选6至12个碳原子,更优选6至10个碳原子。
本发明所述的脂环和杂芳环的稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉一个氢原子,剩下一价基团的总称。所述脂环和芳环的稠合环基实例包括但不限于如下所述的基团,吡啶并环丁烷基、吡啶并环戊烷基、吡啶并环己烷基、吡啶并环戊烯基、吡啶并环己烯基、嘧啶并环戊烷基、嘧啶并环己烷基等,但不限于此。所述脂环具有3至30个碳原子,优选3至20个碳原子,优选3至15个碳原子,再优选3至10个碳原子。所述杂芳环具有2至60个碳原子,优选2至30个碳原子,优选2至25个碳原子,优选2至18个碳原子,优选2至12个碳原子,更优选2至10个碳原子。
本发明所述的亚芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后,剩下一价基团的总称。所述亚芳基包括单环亚芳基、多环亚芳基、稠环亚芳基或者其组合。所述亚芳基实例包括但不限于如下所述的基团,亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚萘并芴基、亚螺二芴基等,但不限于此。所述亚芳基具有6至60个碳原子,优选6至30个碳原子,优选6至25个碳原子,优选6至20个碳原子,更优选6至18个碳原子。
所述亚杂芳基是指亚芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的二价基团。所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等,但不限于此。所述亚杂芳基包括单环亚杂芳基、多环亚杂芳基、稠环亚杂芳基或者其组合。所述亚杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团,亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚喹唑啉基、亚萘啶基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚噻吩基、亚咔唑基等,但不限于此。所述亚杂芳基具有2至60个碳原子,优选2至30个碳原子,优选2至25个碳原子,优选2至20个碳原子。
本发明所述的脂环和芳环的亚稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉两个氢原子,剩下二价基团的总称。所述脂环和芳环的亚稠合环基的实例包括但不限于如下所述的基团,亚苯并环丙烷基、亚苯并环丁烷基、亚二氢茚基、亚茚基、亚四氢萘基、亚二氢萘基、亚苯并环庚烷基、亚苯并环丁烯基、亚苯并环庚烯基、亚萘并环戊烷基、亚萘并环己烷基等,但不限于此。所述脂环具有3至30个碳原子,优选3至20个碳原子,优选3至15个碳原子,再优选3至8个碳原子。所述芳环具有6至60个碳原子,优选6至30个碳原子,优选6至20个碳原子,优选6至18个碳原子,优选6至10个碳原子。
本发明所述的脂环和杂芳环的亚稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉两个氢原子,剩下二价基团的总称。所述脂环和杂芳环的亚稠合环基的实例包括但不限于如下所述的基团,亚吡啶并环丁烷基、亚吡啶并环戊烷基、亚吡啶并环己烷基、亚吡啶并环戊烯基等,但不限于此。所述脂环具有3至30个碳原子,优选3至20个碳原子,优选3至15个碳原子,再优选3至8个碳原子。所述杂芳环具有2至60个碳原子,优选2至30个碳原子,优选2至20个碳原子,优选2至18个碳原子,优选2至10个碳原子。
本发明提供了一种吲哚并咔唑化合物,由下述式1表示,
其中,所述环A表示与相邻环在任意位置稠合的由式1-a所示的杂环;
所述Ar1、Ar2独立的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C3~C30的环烷基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C2~C60的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C6~C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C2~C60的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合;
所述Ar1、Ar2中的至少一个选自如下式1-b所示的基团,
所述X选自O、S、N(Rx)、C(Rx)2或者Si(Rx)2,所述Rx相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个Rx相互键合形成取代或未取代的环;
所述m1选自0~4的整数,m2选自0~3的整数;所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R2相互键合形成取代或未取代的环;
所述Ar选自式1-c所示的基团,所述R选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合;
所述L选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合;
所述k1相同或不同的选自0~4的整数,所述R3相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R3相互键合形成取代或未取代的环;
所述L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6~C60的亚芳基、取代或未取代的C2~C60的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C6~C60的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C2~C60的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合;
所述n1相同或不同的选自0~4的整数,n2选自0~2的整数;所述R1相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R1相互键合形成取代或未取代的环;
所述Z相同或不同的选自CH或者N;所述Y相同或不同的选自CH或者N。
优选的,所述吲哚并咔唑化合物选自式1-1~式1-6中的至少一种,
优选的,所述Ar1、Ar2中的一个选自式1-b所示的基团。
优选的,所述Ar1选自式1-b所示的基团;或者Ar2选自式1-b所示的基团。
优选的,所述式1-b所示的基团选自如下所示基团中的一种,
所述Rx相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C2~C25的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个Rx相互键合形成取代或未取代的环;
所述m1选自0~4的整数,m2选自0~3的整数,m3选自0~5的整数,m4选自0~6的整数,m5选自0~8的整数,m6选自0~10的整数;
所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C2~C25的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R2相互键合形成取代或未取代的环;
所述R4相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C2~C25的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R4相互键合形成取代或未取代的环;
所述Ar选自如下所示的基团,
所述R选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C2~C25的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合;
所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚二氢茚基、取代或未取代的亚四氢萘基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚二氢萘基中的一种或者其组合;
所述k1相同或不同的选自0~4的整数,所述R3相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C2~C25的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R3相互键合形成取代或未取代的环。
优选的,所述Rx选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种或者其组合,或者相邻两个Rx相互键合形成取代或未取代的环;
所述R2选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种或者其组合,或者相邻两个R2相互键合形成取代或未取代的环;
所述R4选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种或者其组合,或者相邻两个R4相互键合形成取代或未取代的环;
所述R选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种或者其组合;
所述R3选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种或者其组合,或者相邻两个R3相互键合形成取代或未取代的环。
优选的,所述Ar1或者Ar2不为式1-b时,选自如下所示基团中的一种,
其中,所述X1、X2独立的选自单键、O、S、N(R`)、C(R`)2或者Si(R`)2,所述R`相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C2~C25的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R`相互键合形成取代或未取代的环;
所述r1选自0~5的整数,所述r2选自0~4的整数;所述R5相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C2~C25的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R5相互键合形成取代或未取代的环;
所述T相同或不同的选自CH或者N。
优选的,所述Ar1或者Ar2不为式1-b时,选自如下所示基团中的一种,
所述X1选自O、S、N(R`)、C(R`)2或者Si(R`)2,所述R`相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R`相互键合形成取代或未取代的环;
所述X0选自O、S或者N(Rx0),所述Rx0选自氢、氘、氚、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合;
所述X3选自O或者S;所述X4选自O、S或者C(R6);
所述Rx3选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合;
所述r1选自0~5的整数,r2选自0~4的整数,r3选自0~3的整数,r4选自0~7的整数,r5选自0~2的整数,r6选自0~9的整数,r7选自0~8的整数,r8选自0~10的整数,r9选自0~6的整数;
所述R5相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R5相互键合形成取代或未取代的环;
所述R6相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R6相互键合形成取代或未取代的环。
优选的,所述Ar1或者Ar2不为式1-b时,选自如下所示基团中的一种,
/>
所述R`相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R`相互键合形成取代或未取代的环;
所述Rx0选自氢、氘、氚、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合;
所述Rx3选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合;
所述r1选自0~5的整数,r2选自0~4的整数,r3选自0~3的整数,r4选自0~7的整数,r5选自0~2的整数,r6选自0~9的整数,r7选自0~8的整数,r8选自0~10的整数,r9选自0~6的整数;
所述R5相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R5相互键合形成取代或未取代的环;
所述R6相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R6相互键合形成取代或未取代的环。
优选的,所述R`选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种或者其组合,或者相邻两个R`相互键合形成取代或未取代的环;
所述Rx0选自氢、氘、氚、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种或者其组合;
所述Rx3选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种或者其组合;
所述R5选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种或者其组合,或者相邻两个R5相互键合形成取代或未取代的环;
所述R6选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种或者其组合,或者相邻两个R6相互键合形成取代或未取代的环。
优选的,所述L1、L2独立的选自单键或者如下所示基团中的一种或者其组合,
其中,所述E相同或不同的选自CH或者N;所述W选自O、S、C(Rw)2或者N(Rw),所述Rw相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个Rw相互键合形成取代或未取代的环;
所述e1相同或不同的选自0~4的整数,e2选自0~3的整数;所述R7相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R7相互键合形成取代或未取代的环。
优选的,所述L1、L2独立的选自单键或者如下所示基团中的一种或者其组合,
所述e1选自0~4的整数,e2选自0~3的整数,e3选自0~6的整数,e4选自0~2的整数,e5选自0~5的整数,e6选自0~8的整数,e7选自0~10的整数;
所述W选自O、S、C(Rw)2或者N(Rw),所述Rw相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个Rw相互键合形成取代或未取代的环;
所述R7相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R7相互键合形成取代或未取代的环;
所述R8相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R8相互键合形成取代或未取代的环。
优选的,所述Rw选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种或者其组合,或者相邻两个Rw相互键合形成取代或未取代的环;
所述R7选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种或者其组合,或者相邻两个R7相互键合形成取代或未取代的环;
所述R8选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的一种或者其组合,或者相邻两个R8相互键合形成取代或未取代的环。
优选的,式1中至多有三个Z选自N;更优选的,式1中至多有两个Z选自N;最优选的,式1中至多有一个Z选自N。
优选的,所述吲哚并咔唑化合物选自如下所示结构中的至少一种,
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以上列举了本发明式1所示的吲哚并咔唑化合物的一些具体化学结构,但本发明不局限于所列的这些化学结构,凡是以式1所示结构为基础,取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
另外,本发明还提供了一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件含有上述本发明的吲哚并咔唑化合物。
优选的,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层,所述有机物层位于阳极和阴极之间,所述有机物层含有上述本发明的吲哚并咔唑化合物。
优选的,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层,所述有机物层位于阳极和阴极之间,所述有机物层包括发光层,所述发光层含有上述本发明的吲哚并咔唑化合物。
优选的,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层,所述有机物层位于阳极和阴极之间,所述有机物层包括发光层,所述发光层包括主体材料,所述主体材料含有上述本发明的吲哚并咔唑化合物。
优选的,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层以及覆盖层,所述有机物层位于阳极和阴极之间,所述覆盖层位于阳极或者阴极的外侧,所述覆盖层含有上述本发明的吲哚并咔唑化合物。
本发明的有机电致发光器件的功能层可以含有如下所述功能层中的至少一种,空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。凡是具有空穴注入和/或传输性质的功能层、电子注入和/或传输性质的功能层、发光性质的功能层或者光取出性质的功能层都应包含在内。每个功能层可以由单层薄膜构成,也可以由多层薄膜构成,每一层薄膜可以仅由一种材料组成也可以由多种材料组成。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定,可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍:
本发明的阳极优选具有较高的功函数的材料。阳极包含但不限于如下所述材料,金属或其合金、金属氧化物、叠层材料、导电聚合物等。具体实例可包括金(Au)、氧化铟锡(ITO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡/银/氧化铟锡(ITO/Ag/ITO)、聚苯胺等,但不限于此。
本发明的空穴注入层优选具有较好的空穴注入能力、较合适的HOMO能级等性质的材料。空穴注入层包含但不限于如下所述材料,金属氧化物、酞菁金属配合物、芳胺衍生物、多氰基共轭有机物、聚合物等。具体实例可包括三氧化钼(MoO3)、酞菁铜(CuPC)、N,N'-双[4-二(间甲苯基)氨基苯基]-N,N'-二苯基联苯胺(DNTPD)、4,4',4"-三(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)三苯胺(1-TNATA)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈(HAT-CN)、聚(4-乙烯基三苯胺)(PVTPA)等,但不限于此。
本发明的空穴传输层优选具有较好的稳定性、较高的空穴迁移率的材料。空穴传输层包含但不限于如下所述材料,芳胺衍生物、咔唑衍生物、聚合物等。具体实例可包括N,N,N',N'-四联苯联苯二胺(TBBDA)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N4,N4'-二(联苯-4-基)-N4,N4'-二苯基联苯-4,4'-二胺(TPD-10)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCB)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、聚乙烯咔唑(PVC)等,但不限于此。
本发明的发光层,包含主体材料和掺杂材料,发光材料可为红色发光材料、绿色发光材料、蓝色发光材料或者其组合。主体材料和掺杂材料的掺杂比例,可根据所用的材料而不同,通常掺杂材料的掺杂比例为0.01%~20%,优选为0.1%~15%,更优选为1%~10%。
发光层的主体材料不但需要具备双极性的电荷传输性质,同时需要恰当的能级,将激发能量有效地传递到客体发光材料。主体材料可以为一种材料,也可以为两种以上的材料。优选本发明式1的吲哚并咔唑化合物。本发明式1的吲哚并咔唑化合物既可以单独作为主体材料,也可以与p-型主体材料或n-型主体材料组合使用,当与p-型主体材料或n-型主体材料组合使用时,本发明式1的吲哚并咔唑化合物和p-型主体材料或n-型主体材料的重量比为1:99~99:1,优选为20:80~80:20。主体材料包含但不限于如下所述材料,杂环类化合物,芳族胺化合物,稠合芳族环衍生物,金属配合物,含硅类化合物等,具体实例可包括2,4-二(1,1'-联苯)-3-基)-6-(3-二苯并噻吩-4-基)苯基)-1,3,5-三嗪、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(MCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、9-苯基-3,6-双(4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基-9H-咔唑(CNBzIm)、三[4-(芘基)-苯基]胺(TPyPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、1,3,5-三(1-芘基)苯(TSB3)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1`:4`,1``:4``,1```-四苯基]-4,4```二胺(4P-NPB)、9,9,9',9'-四(4-甲基苯基)-2,2'-联-9H-芴(BDAF)、三(6-氟-8-羟基喹啉)铝(6FAlq3)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(10-羟基苯并[H]喹啉)铍(BeBq2)、双(8-羟基喹啉)锌(Znq2)等,但不限于此。
掺杂材料可为荧光材料、磷光材料、TADF材料或者其组合。掺杂材料包含但不限于如下所述材料,金属配合物、芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、稠合芳族化合物、杂环类化合物等。具体实例可包括双[4-叔丁基-2',6'-二氟-2,3'-联吡啶](乙酰丙酮)铱(FK306)、双(2-(2-羟基苯基)-吡啶)铍(Bepp2)、双(3,4,5-三氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(Ir(tfpd)2pic)、双(2-(萘-2-基)吡啶)(乙酰丙酮)铱(Ir(npy)2acac)、三[2-苯基-4-甲基喹啉)]铱(Ir(Mphq)3)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、三[2-(3-甲基-2-吡啶基)苯基]铱(Ir(3mppy)3)、双(2-苯并[H]喹啉-C2,N')(乙酰丙酮)合铱(Ir(bzq)2(acac))、三(2-(3,5-二甲基苯基)喹啉-C2,N')合铱(Ir(dmpq)3)、二(1-苯基-异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))、三(1-苯基-异喹啉)合铱(Ir(piq)3)、八乙基卟啉铂(PtOEP)4,4'-[1,4-亚苯基二-(1E)-2,1-乙烯二基]二[N,N-二苯基苯胺](DSA-Ph)、1,1'-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-9,9'-联蒽(Ban-(3,5)-CF3)、N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)-[9,9'-联蒽]-10,10'-二胺(BA-TTB)、1,1'-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-9,9'-联蒽(Ban-(3,5)-CF3)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、N1,N6-双(二苯并呋喃-4-基)-N1,N6-二间甲苯基芘-1,6-二胺、红荧烯、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-(萘-1-基)(PCAN)、1,4-双(4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯(BCzSB)、1,1'-(4,4'-(4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二基)双(4,1-亚苯基))双(1H-吩恶嗪)(2PXZ-TAZ)、2,5-双(4-(1H-苯恶嗪-1-基)苯基)-1,3,4-恶二唑(2PXZ-OXD)、(E)-2-(2-叔丁基-6-(2-(2,6,6-三甲基-2,4,5,6-四氢-1H-吡咯并[3,2,1-IJ]]喹啉-8-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亚烷基)丙二腈(DCQTB)等,但不限于此。
本发明的电子传输层优选具有较好的稳定性、较高的电子迁移率的材料。电子传输层包含但不限于如下所述材料,金属配合物、杂芳族化合物等。具体实例可包括1-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶、2-[4-(9,10-二萘-2-基-蒽2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑、8-羟基喹啉铝(Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(Al(4-Mq)3)、二(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(Bepq2)、二(8-羟基喹啉)合锌(II)(Znq)、2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(NBphen)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、3,3,5,5-四[间吡啶基]-苯-3-基]联苯(BP4mPy)、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-苯基)-1-苯基)-1H-菲[9,10-d]咪唑(ADN-PAimi)等,但不限于此。
本发明的电子注入材料需要具有较好的空穴注入能力、较合适的能级等性质,以便降低阴极和电子传输层之间的界面势垒,提升电子注入能力。电子注入层材料包含但不限于如下所述材料,金属、金属化合物、金属氧化物等。具体实例可包括镱(Yb)、氟化锂(LiF)、氟化镁(MgF)、8-羟基喹啉锂(LiQ)、碳酸铯(Cs2CO3)、醋酸铷(CH3COORb)、氧化锂(Li2O)等,但不限于此。
本发明的阴极优选具有较低的功函数的材料。阴极包含但不限于如下所述材料,金属或其合金、叠层材料等。具体实例可包括铝(Al)、银(Ag)、锂(Li)、镁(Mg)、镁:银(Mg:Ag)等,但不限于此。
对本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制,可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等,但不限于此。
本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域和照明领域,在信息显示方面被广泛应用于各种信息显示,如手机、平板电脑、平板电视、智能手表、VR、车载系统、数码照相机、可穿戴设备等。
合成实施例
原料与试剂:本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制,可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
仪器:G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司,英国);Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司,德国)。
对本发明式1所示的吲哚并咔唑化合物的制备方法没有特别限制,可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如,碳碳偶联反应、碳氮偶联反应等,本发明式1所示的吲哚并咔唑化合物例如可以采用如下所示的合成路线进行制备。
所述Xn为卤素,例如Xn相同或不同的选自Cl、Br、I。
[合成实施例1]化合物4的合成
在氮气保护下,向反应瓶中加入A-4(11.21g,25.00mmol)、E-4(13.29g,30.00mmol)、铜粉(2.06g,32.50mmol)、18-冠醚-6(661mg,2.50mmol)、碳酸钾(4.15g,30.00mmol)、DMF(150ml)、在回流的条件下搅拌24小时。反应结束后,冷却至室温,加入水,用二氯甲烷萃取后,有机层依次用水洗,无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用甲苯重结晶,得到化合物4(15.18g,产率71%);HPLC检测固体纯度≧99.91%。质谱m/z:854.3285(理论值:854.3297)。理论元素含量(%)C64H42N2O:C,89.90;H,4.95;N,3.28。实测元素含量(%):C,89.92;H,4.91;N,3.26。
[合成实施例2]化合物19的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4替换为等摩尔的A-19,得到化合物19(14.87g,产率73%);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:814.2993(理论值:814.2984)。理论元素含量(%)C61H38N2O:C,89.90;H,4.70;N,3.44。实测元素含量(%):C,89.93;H,4.72;N,3.42。
[合成实施例3]化合物25的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4替换为等摩尔的A-25,得到化合物25(15.28g,产率70%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:872.3778(理论值:872.3767)。理论元素含量(%)C65H48N2O:C,89.42;H,5.54;N,3.21。实测元素含量(%):C,89.46;H,5.53;N,3.24。
[合成实施例4]化合物30的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4替换为等摩尔的A-30,得到化合物30(14.89g,产率67%);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:888.3155(理论值:888.3141)。理论元素含量(%)C67H40N2O:C,90.51;H,4.54;N,3.15。实测元素含量(%):C,90.54;H,4.52;N,3.18。
[合成实施例5]化合物33的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4替换为等摩尔的A-33,得到化合物33(14.71g,产率71%);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:828.2785(理论值:828.2777)。理论元素含量(%)C61H36N2O2:C,88.38;H,4.38;N,3.38。实测元素含量(%):C,88.35;H,4.39;N,3.36。
[合成实施例6]化合物41的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-41、E-41,得到化合物41(14.67g,产率72%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:814.2995(理论值:814.2984)。理论元素含量(%)C61H38N2O:C,89.90;H,4.70;N,3.44。实测元素含量(%):C,89.91;H,4.74;N,3.42。
[合成实施例7]化合物50的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-50、E-50,得到化合物50(15.05g,产率68%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:884.3781(理论值:884.3767)。理论元素含量(%)C66H48N2O:C,89.56;H,5.47;N,3.16。实测元素含量(%):C,89.53;H,5.48;N,3.15。
[合成实施例8]化合物57的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-41、E-57,得到化合物57(14.87g,产率73%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:814.2997(理论值:814.2984)。理论元素含量(%)C61H38N2O:C,89.90;H,4.70;N,3.44。实测元素含量(%):C,89.94;H,4.72;N,3.41。
[合成实施例9]化合物81的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-81、E-81,得到化合物81(13.30g,产率74%);HPLC纯度≥99.99%。质谱m/z:738.2682(理论值:738.2671)。理论元素含量(%)C55H34N2O:C,89.41;H,4.64;N,3.79。实测元素含量(%):C,89.46;H,4.61;N,3.75。
[合成实施例10]化合物90的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4替换为等摩尔的A-90,得到化合物90(13.85g,产率75%);HPLC纯度≥99.99%。质谱m/z:738.2679(理论值:738.2671)。理论元素含量(%)C55H34N2O:C,89.41;H,4.64;N,3.79。实测元素含量(%):C,89.43;H,4.61;N,3.77。
[合成实施例11]化合物104的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-104、E-57,得到化合物104(14.67g,产率72%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:814.2998(理论值:814.2984)。理论元素含量(%)C61H38N2O:C,89.90;H,4.70;N,3.44。实测元素含量(%):C,89.93;H,4.71;N,3.42。
[合成实施例12]化合物129的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4替换为等摩尔的A-129,得到化合物129(14.99g,产率76%);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:788.2839(理论值:788.2828)。理论元素含量(%)C59H36N2O:C,89.82;H,4.60;N,3.55。实测元素含量(%):C,89.87;H,4.61;N,3.53。
[合成实施例13]化合物150的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4替换为等摩尔的A-150,得到化合物150(14.68g,产率70%);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:838.2996(理论值:838.2984)。理论元素含量(%)C63H38N2O:C,90.19;H,4.57;N,3.34。实测元素含量(%):C,90.16;H,4.55;N,3.35。
[合成实施例14]化合物195的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-129、E-57,得到化合物195(16.22g,产率75%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:864.3159(理论值:864.3141)。理论元素含量(%)C65H40N2O:C,90.25;H,4.66;N,3.24。实测元素含量(%):C,90.26;H,4.61;N,3.23。
[合成实施例15]化合物235的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4替换为等摩尔的A-235,得到化合物235(14.20g,产率72%);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:788.2841(理论值:788.2828)。理论元素含量(%)C59H36N2O:C,89.82;H,4.60;N,3.55。实测元素含量(%):C,89.86;H,4.61;N,3.52。
[合成实施例16]化合物239的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-239、E-239,得到化合物239(13.82g,产率70%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:789.2794(理论值:789.2780)。理论元素含量(%)C58H35N3O:C,88.19;H,4.47;N,5.32。实测元素含量(%):C,88.14;H,4.48;N,5.34。
[合成实施例17]化合物249的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-249、E-239,得到化合物249(14.60g,产率74%);HPLC纯度≥99.98%。质谱m/z:788.2842(理论值:788.2828)。理论元素含量(%)C59H36N2O:C,89.82;H,4.60;N,3.55。实测元素含量(%):C,89.86;H,4.63;N,3.53。
[合成实施例18]化合物254的合成
中间体A-254的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入a-254(30.21g,120.00mmol)、b-254(30.40g,144.00mmol)、铜粉(9.91g,156.00mmol)、18-冠醚-6(3.17g,12.00mmol)、碳酸钾(19.90g,144.00mmol)、DMF(500ml)、在回流的条件下搅拌15小时。反应结束后,冷却至室温,加入水,用二氯甲烷萃取后,有机层依次用水洗,无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用硅胶柱层析进行纯化(二氯甲烷:正己烷=1:5),得到中间体A-254(35.75g,产率78%);HPLC检测固体纯度≧99.54%。
中间体B-254的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入A-254(30.55g,80.00mmol)、联硼酸频那醇酯(24.38g,96.00mmol)、1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(585mg,0.80mmol)、乙酸钾(15.70g,160.00mmol)、DMF(350ml),在回流的条件下搅拌8小时。反应结束后,冷却至室温,减压除去溶剂,加入水,用二氯甲烷萃取,有机层用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用甲苯:甲醇=4:1重结晶,得到中间体B-254(31.06g,产率82%);HPLC检测固体纯度≧99.68%。
中间体C-254的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入B-254(28.41g,60.00mmol)、c-254(14.54g,72.00mmol)、四(三苯基膦)钯(347mg,0.30mmol)、碳酸钾(16.58g,120.00mmol)、THF(300ml)、水(150ml),在回流的条件下搅拌7小时。反应结束后,冷却至室温,减压除去溶剂,加入水,用二氯甲烷萃取,有机层用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用甲苯:正庚烷=5:1重结晶,得到中间体C-254(21.93g,产率78%);HPLC检测固体纯度≧99.73%。
中间体D-254的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入C-254(18.74g,40.00mmol)、三苯基膦(26.23g,100.00mmol)、邻二氯苯(150ml),在回流的条件下搅拌10小时。等反应结束后,冷却至室温,减压除去溶剂,加入水,用二氯甲烷萃取,有机层用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用甲苯:乙醇=8:1重结晶,得到中间体D-254(13.10g,产率75%);HPLC检测固体纯度≧99.85%。
化合物254的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入D-254(10.91g,25.00mmol)、E-4(13.29g,30.00mmol)、铜粉(2.06g,32.50mmol)、18-冠醚-6(661mg,2.50mmol)、碳酸钾(4.15g,30.00mmol)、DMF(150ml)、在回流的条件下搅拌20小时。反应结束后,冷却至室温,加入水,用二氯甲烷萃取后,有机层依次用水洗,无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,用甲苯重结晶,得到化合物254(14.54g,产率69%);HPLC检测固体纯度≧99.96%。质谱m/z:842.3308(理论值:842.3297)。理论元素含量(%)C63H42N2O:C,89.76;H,5.02;N,3.32。实测元素含量(%):C,89.73;H,5.05;N,3.34。
[合成实施例19]化合物260的合成
根据合成实施例18的制备方法,将等摩尔的a-254、b-254分别替换为等摩尔的a-260、b-260,得到化合物399(15.72g);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:860.3235(理论值:860.3223)。理论元素含量(%)C62H44N2OSi:C,86.48;H,5.15;N,3.25。实测元素含量(%):C,86.45;H,5.17;N,3.27。
[合成实施例20]化合物266的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4替换为等摩尔的A-266,得到化合物266(15.14g,产率70%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:864.3152(理论值:864.3141)。理论元素含量(%)C65H40N2O:C,90.25;H,4.66;N,3.24。实测元素含量(%):C,90.27;H,4.63;N,3.22。
[合成实施例21]化合物270的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4替换为等摩尔的A-270,得到化合物270(14.99g,产率67%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:894.2721(理论值:894.2705)。理论元素含量(%)C65H38N2OS:C,87.22;H,4.28;N,3.13。实测元素含量(%):C,87.25;H,4.27;N,3.16。
[合成实施例22]化合物310的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-41、E-310,得到化合物310(13.40g,产率71%);HPLC纯度≥99.99%。质谱m/z:754.2458(理论值:754.2443)。理论元素含量(%)C55H34N2S:C,87.50;H,4.54;N,3.71。实测元素含量(%):C,87.55;H,4.51;N,3.72。
[合成实施例23]化合物354的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-354、E-354,得到化合物354(15.13g,产率65%);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:930.3078(理论值:930.3069)。理论元素含量(%)C69H42N2S:C,89.00;H,4.55;N,3.01。实测元素含量(%):C,89.02;H,4.51;N,3.02。
[合成实施例24]化合物360的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-360、E-310,得到化合物360(15.18g,产率66%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:919.3041(理论值:919.3021)。理论元素含量(%)C67H41N3S:C,87.46;H,4.49;N,4.57。实测元素含量(%):C,87.48;H,4.45;N,4.54。
[合成实施例25]化合物372的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-372、E-372,得到化合物372(15.06g,产率69%);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:872.2677(理论值:872.2661)。理论元素含量(%)C63H37FN2S:C,86.67;H,4.27;N,3.21。实测元素含量(%):C,86.69;H,4.23;N,3.26。
[合成实施例26]化合物389的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-129、E-389,得到化合物389(15.64g,产率71%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:880.2930(理论值:880.2912)。理论元素含量(%)C65H40N2S:C,88.61;H,4.58;N,3.18。实测元素含量(%):C,88.65;H,4.56;N,3.15。
[合成实施例27]化合物426的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-426、E-426,得到化合物426(15.12g,产率70%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:863.3314(理论值:863.3300)。理论元素含量(%)C65H41N3:C,90.35;H,4.78;N,4.86。实测元素含量(%):C,90.37;H,4.75;N,4.84。
[合成实施例28]化合物432的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-41、E-432,得到化合物432(14.65g,产率72%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:813.3153(理论值:813.3144)。理论元素含量(%)C61H39N3:C,90.01;H,4.83;N,5.16。实测元素含量(%):C,90.03;H,4.86;N,5.13。
[合成实施例29]化合物475的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-475、E-475,得到化合物475(14.94g,产率67%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:891.3262(理论值:891.3250)。理论元素含量(%)C66H41N3O:C,88.86;H,4.63;N,4.71。实测元素含量(%):C,88.83;H,4.62;N,4.73。
[合成实施例30]化合物479的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-479、E-432,得到化合物479(14.26g,产率70%);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:814.3078(理论值:814.3096)。理论元素含量(%)C60H38N4:C,88.43;H,4.70;N,6.87。实测元素含量(%):C,88.47;H,4.73;N,6.85。
[合成实施例31]化合物485的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-485、E-473,得到化合物485(14.90g,产率69%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:863.3312(理论值:863.3300)。理论元素含量(%)C65H41N3:C,90.35;H,4.78;N,4.86。实测元素含量(%):C,90.36;H,4.75;N,4.85。
[合成实施例32]化合物487的合成
根据合成实施例18的制备方法,将等摩尔的a-254、b-254、E-4分别替换为等摩尔的a-487、b-487、E-473,得到化合物487(14.79g);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:869.2881(理论值:869.2865)。理论元素含量(%)C63H39N3S:C,86.97;H,4.52;N,4.83。实测元素含量(%):C,86.94;H,4.54;N,4.82。
[合成实施例33]化合物490的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-490、E-490,得到化合物490(14.45g,产率71%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:813.3152(理论值:813.3144)。理论元素含量(%)C61H39N3:C,90.01;H,4.83;N,5.16。实测元素含量(%):C,90.04;H,4.85;N,5.14。
[合成实施例34]化合物507的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-507、E-507,得到化合物507(15.77g,产率73%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:863.3308(理论值:863.3300)。理论元素含量(%)C65H41N3:C,90.35;H,4.78;N,4.86。实测元素含量(%):C,90.37;H,4.74;N,4.89。
[合成实施例35]化合物513的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-129、E-473,得到化合物513(15.98g,产率74%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:863.3317(理论值:863.3300)。理论元素含量(%)C65H41N3:C,90.35;H,4.78;N,4.86。实测元素含量(%):C,90.38;H,4.76;N,4.87。
[合成实施例36]化合物527的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-527、E-527,得到化合物527(17.04g,产率78%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:873.3940(理论值:873.3928)。理论元素含量(%)C65H31D10N3:C,89.31;H,5.88;N,4.81。实测元素含量(%):C,89.34;H,5.86;N,4.83。
[合成实施例37]化合物530的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-530、E-530,得到化合物530(15.53g,产率72%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:863.3312(理论值:863.3300)。理论元素含量(%)C65H41N3:C,90.35;H,4.78;N,4.86。实测元素含量(%):C,90.36;H,4.74;N,4.84。
[合成实施例38]化合物534的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-534、E-473,得到化合物534(16.43g,产率75%);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:875.4068(理论值:875.4054)。理论元素含量(%)C65H29D12N3:C,89.11;H,6.10;N,4.80。实测元素含量(%):C,89.15;H,6.13;N,4.78。
[合成实施例39]化合物550的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-129、E-550,得到化合物550(17.63g,产率75%);HPLC纯度≥99.93%。质谱m/z:939.3628(理论值:939.3613)。理论元素含量(%)C71H45N3:C,90.71;H,4.82;N,4.47。实测元素含量(%):C,90.76;H,4.84;N,4.43。
[合成实施例40]化合物601的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-601、E-601,得到化合物601(14.72g,产率68%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:865.3472(理论值:865.3457)。理论元素含量(%)C65H43N3:C,90.14;H,5.00;N,4.85。实测元素含量(%):C,90.16;H,5.03;N,4.84。
[合成实施例41]化合物607的合成
根据合成实施例18的制备方法,将等摩尔的a-254、b-254、E-4分别替换为等摩尔的a-487、b-607、E-601,得到化合物607(14.59g);HPLC纯度≥99.90%。质谱m/z:897.3186(理论值:897.3178)。理论元素含量(%)C65H43N3S:C,86.93;H,4.83;N,4.68。实测元素含量(%):C,86.89;H,4.81;N,4.71。
[合成实施例42]化合物609的合成
根据合成实施例18的制备方法,将等摩尔的a-254、b-254、E-4分别替换为等摩尔的a-473、b-609、E-601,得到化合物609(14.16g);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:808.3078(理论值:808.3090)。理论元素含量(%)C59H40N2O2:C,87.60;H,4.98;N,3.46。实测元素含量(%):C,87.62;H,4.95;N,3.43。
[合成实施例43]化合物613的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-613、E-601,得到化合物613(14.02g,产率71%);HPLC纯度≥99.97%。质谱m/z:789.3160(理论值:789.3144)。理论元素含量(%)C59H39N3:C,89.70;H,4.98;N,5.32。实测元素含量(%):C,89.75;H,4.94;N,5.34。
[合成实施例44]化合物622的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-129、E-622,得到化合物622(14.87g,产率73%);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:814.3355(理论值:814.3348)。理论元素含量(%)C62H42N2:C,91.37;H,5.19;N,3.44。实测元素含量(%):C,91.34;H,5.17;N,3.45。
[合成实施例45]化合物651的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-41、E-651,得到化合物651(15.56g,产率70%);HPLC纯度≥99.94%。质谱m/z:888.3516(理论值:888.3504)。理论元素含量(%)C68H44N2:C,91.86;H,4.99;N,3.15。实测元素含量(%):C,91.83;H,4.95;N,3.18。
[合成实施例46]化合物659的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-90、E-659,得到化合物659(15.74g,产率71%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:886.3335(理论值:886.3348)。理论元素含量(%)C68H42N2:C,92.07;H,4.77;N,3.16。实测元素含量(%):C,92.03;H,4.75;N,3.18。
[合成实施例47]化合物665的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-81、E-665,得到化合物665(13.89g,产率69%);HPLC纯度≥99.96%。质谱m/z:804.3519(理论值:804.3504)。理论元素含量(%)C61H44N2:C,91.01;H,5.51;N,3.48。实测元素含量(%):C,91.02;H,5.54;N,3.46。
[合成实施例48]化合物667的合成
根据合成实施例1的制备方法,将等摩尔的A-4、E-4分别替换为等摩尔的A-129、E-667,得到化合物667(15.35g,产率73%);HPLC纯度≥99.95%。质谱m/z:840.3515(理论值:840.3504)。理论元素含量(%)C64H44N2:C,91.40;H,5.27;N,3.33。实测元素含量(%):C,91.42;H,5.23;N,3.31。
器件实施例
在本发明中,ITO玻璃基板由5%的玻璃清洗液超声清洗2次,每次20分钟,再由去离子水超声清洗2次,每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟,120℃烘干。有机材料都是经过升华,纯度都在99.99%以上。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、CIE色坐标。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境,温度为室温。
实施例1:有机电致发光器件1的制备
在ITO阳极上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层,厚度为10nm;在空穴注入层上真空蒸镀TBBDA作为空穴传输层,厚度为42nm;在穴传输层上以1:1(wt%)的比率真空蒸镀本发明的化合物4和H2-1,并且将掺杂剂Ir(ppy)3以基于主体和掺杂剂的总量10wt%的掺杂量进行蒸镀,形成发光层,厚度为35nm;在发光层上真空蒸镀ET-1:LiQ=50:50(wt%)作为电子传输层,厚度为40nm;在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1.1nm;在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极,厚度为200nm。
实施例2~30:有机电致发光器件2~30的制备
将实施例1发光层中的化合物4分别换成化合物19、化合物25、化合物30、化合物33、化合物57、化合物90、化合物104、化合物129、化合物150、化合物195、化合物235、化合物239、化合物266、化合物310、化合物360、化合物426、化合物432、化合物485、化合物487、化合物490、化合物507、化合物513、化合物530、化合物534、化合物550、化合物613、化合物622、化合物651、化合物667,其他步骤相同,得到有机电致发光器件2~30。
对比例1~4:对比有机电致发光器件1~4的制备
将实施例1发光层中的化合物4分别换成R-1、R-2、R-3、R-4,其他步骤相同,得到对比有机电致发光器件1~4。
本发明实施例1~30以及对比例1~4制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
由表1可以看出,发光层中含有本发明式1的吲哚并咔唑化合物的有机电致发光器件相比于对比器件而言,具有较低的驱动电压,较高的发光效率以及较长的使用寿命。
实施例31:有机电致发光器件31的制备
在ITO阳极上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层,厚度为5 nm;在空穴注入层上真空蒸镀TPD-10作为空穴传输层,厚度为45nm;在穴传输层上以1:1(wt%)的比率真空蒸镀本发明的化合物19和H2-1,并且将掺杂剂Ir(piq)3以基于主体和掺杂剂的总量8wt%的掺杂量进行蒸镀,形成发光层,厚度为35 nm;在发光层上真空蒸镀ET-2:LiQ=50:50(wt%)作为电子传输层,厚度为38 nm;在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1.1nm;在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极,厚度为200 nm。
实施例32~62:有机电致发光器件32~62的制备
将实施例42发光层中的化合物19分别换成化合物30、化合物41、化合物50、化合物57、化合物81、化合物104、化合物129、化合物195、化合物235、化合物249、化合物254、化合物260、化合物266、化合物270、化合物310、化合物354、化合物372、化合物389、化合物475、化合物479、化合物485、化合物507、化合物513、化合物527、化合物550、化合物601、化合物607、化合物609、化合物622、化合物659、化合物665,其他步骤相同,得到有机电致发光器件32~62。
对比例5~8:对比有机电致发光器件5~8的制备
将实施例31发光层中的化合物19分别换成R-1、R-2、R-3、R-4,其他步骤相同,得到对比有机电致发光器件5~8。
本发明实施例31~62以及对比例5~8制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2有机电致发光器件的发光特性测试数据
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由表2可以看出,发光层中含有本发明式1的吲哚并咔唑化合物的有机电致发光器件相比于对比器件而言,具有较低的驱动电压,较高的发光效率以及较长的使用寿命。
应当指出,本发明用个别实施方案进行了特别描述,但在不脱离本发明原理的前提下,本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进,这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种吲哚并咔唑化合物,其特征在于,由下述式1表示,
其中,所述环A表示与相邻环在任意位置稠合的由式1-a所示的杂环;
所述Ar1、Ar2独立的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C3~C30的环烷基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C2~C60的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C6~C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C2~C60的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合;
所述Ar1、Ar2中的至少一个选自如下式1-b所示的基团,
所述X选自O、S、N(Rx)、C(Rx)2或者Si(Rx)2,所述Rx相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个Rx相互键合形成取代或未取代的环;
所述m1选自0~4的整数,m2选自0~3的整数;所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R2相互键合形成取代或未取代的环;
所述Ar选自式1-c所示的基团,所述R选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合;
所述L选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合;
所述k1相同或不同的选自0~4的整数,所述R3相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R3相互键合形成取代或未取代的环;
所述L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6~C60的亚芳基、取代或未取代的C2~C60的亚杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C6~C60的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C2~C60的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合;
所述n1相同或不同的选自0~4的整数,n2选自0~2的整数;所述R1相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R1相互键合形成取代或未取代的环;
所述Z相同或不同的选自CH或者N;所述Y相同或不同的选自CH或者N。
2.根据权利要求1所述的吲哚并咔唑化合物,其特征在于,所述吲哚并咔唑化合物选自式1-1~式1-6中的至少一种,
3.根据权利要求1所述的吲哚并咔唑化合物,其特征在于,所述式1-b所示的基团选自如下所示基团中的一种,
所述Rx相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C2~C25的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个Rx相互键合形成取代或未取代的环;
所述m1选自0~4的整数,m2选自0~3的整数,m3选自0~5的整数,m4选自0~6的整数,m5选自0~8的整数,m6选自0~10的整数;
所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C2~C25的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R2相互键合形成取代或未取代的环;
所述R4相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C2~C25的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R4相互键合形成取代或未取代的环;
所述Ar选自如下所示的基团,
所述R选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C2~C25的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合;
所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚二氢茚基、取代或未取代的亚四氢萘基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚二氢萘基中的一种或者其组合;
所述k1相同或不同的选自0~4的整数,所述R3相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C2~C25的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R3相互键合形成取代或未取代的环。
4.根据权利要求1所述的吲哚并咔唑化合物,其特征在于,所述Ar1或者Ar2不为式1-b时,选自如下所示基团中的一种,
其中,所述X1、X2独立的选自单键、O、S、N(R`)、C(R`)2或者Si(R`)2,所述R`相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C2~C25的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R`相互键合形成取代或未取代的环;
所述r1选自0~5的整数,所述r2选自0~4的整数;所述R5相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C3~C20的环烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C25的杂芳基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C20的脂环与C2~C25的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R5相互键合形成取代或未取代的环;
所述T相同或不同的选自CH或者N。
5.根据权利要求1所述的吲哚并咔唑化合物,其特征在于,所述Ar1或者Ar2不为式1-b时,选自如下所示基团中的一种,
所述X1选自O、S、N(R`)、C(R`)2或者Si(R`)2,所述R`相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R`相互键合形成取代或未取代的环;
所述X0选自O、S或者N(Rx0),所述Rx0选自氢、氘、氚、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合;
所述X3选自O或者S;所述X4选自O、S或者C(R6);
所述Rx3选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合;
所述r1选自0~5的整数,r2选自0~4的整数,r3选自0~3的整数,r4选自0~7的整数,r5选自0~2的整数,r6选自0~9的整数,r7选自0~8的整数,r8选自0~10的整数,r9选自0~6的整数;
所述R5相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R5相互键合形成取代或未取代的环;
所述R6相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R6相互键合形成取代或未取代的环。
6.根据权利要求1所述的吲哚并咔唑化合物,其特征在于,所述L1、L2独立的选自单键或者如下所示基团中的一种或者其组合,
其中,所述E相同或不同的选自CH或者N;所述W选自O、S、C(Rw)2或者N(Rw),所述Rw相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个Rw相互键合形成取代或未取代的环;
所述e1相同或不同的选自0~4的整数,e2选自0~3的整数;所述R7相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C25的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C6~C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C25的脂环与C2~C30的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R7相互键合形成取代或未取代的环。
7.根据权利要求1所述的吲哚并咔唑化合物,其特征在于,所述L1、L2独立的选自单键或者如下所示基团中的一种或者其组合,
所述e1选自0~4的整数,e2选自0~3的整数,e3选自0~6的整数,e4选自0~2的整数,e5选自0~5的整数,e6选自0~8的整数,e7选自0~10的整数;
所述W选自O、S、C(Rw)2或者N(Rw),所述Rw相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个Rw相互键合形成取代或未取代的环;
所述R7相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R7相互键合形成取代或未取代的环;
所述R8相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C3~C15的环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C6~C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C15的脂环与C2~C20的杂芳环的稠合环基中的一种或者其组合,或者相邻两个R8相互键合形成取代或未取代的环。
8.根据权利要求1所述的吲哚并咔唑化合物,其特征在于,所述吲哚并咔唑化合物选自如下所示结构中的至少一种,
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
9.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件含有权利要求1~8任一项所述的吲哚并咔唑化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层,所述有机物层位于阳极和阴极之间,所述有机物层含有权利要求1~8任一项所述的吲哚并咔唑化合物。
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