TWI735783B - 化合物及其有機電子裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種新穎化合物其包含其之有機電子裝置，該化合物係以下式(I)表示：
；
其中n1、n2、m1、m2和m3皆為整數，且n1和n2的總和為2或3；L1
、L2
和L3
各自獨立為芳撐基；G是選自於下列所構成的群組：氫原子、氘原子、-N(Z3
)(Z4
)基團、烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、芳香基和雜芳基；R1
和R2
各自獨立選自於氫原子、氘原子、烷基或芳香基；以及Z1
至Z4
各自獨立選自於下列所構成的群組：烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、芳香基和雜芳基。
Description
本發明是關於一種新穎化合物以及一種使用其之有機電子裝置，尤指一種作為電洞傳輸層或電洞注入層之材料的新穎化合物以及使用其之有機電子裝置。
隨著科技的進步，各種使用有機材料製成的有機電子裝置蓬勃發展，常見的有機電子裝置如有機發光二極體(organic light emitting device，OLED)、有機光電晶體(organic phototransistor)、有機光伏打電池(organic photovoltaic cell)和有機光偵測器(organic photodetector)。
OLED最初是由伊士曼柯達公司(Eastman Kodak)所發明並提出，伊士曼柯達公司的鄧青雲博士和Steven Van Slyke以真空蒸鍍法(vacuum evaporation method)於形成有有機芳香二元胺電洞傳輸層的透明氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)玻璃上沉積一電子傳輸材料{例如三(8-羥基喹啉)鋁[tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III)，簡稱為Alq3]}；再於電子傳輸層上沉積一金屬電極，即可完成OLED的製作。OLED因兼具反應速率快、質輕、薄形化、廣視角、亮度高、對比高、無需設置背光源以及低耗能的優點，因此備受關注，但OLED仍具有低效率和壽命短的問題。
為了克服低效率的問題，其中一種改善方式為於陰極和陽極間設置中間層，請參閱圖1所示，改良的OLED依序設置有一基板11、一陽極12、一電洞注入層13(hole injection layer，HIL)、一電洞傳輸層14(hole transport
layer，HTL)、一發光層15(an emission layer，EL)、一電子傳輸層16(electron transport layer，ETL)、一電子注入層17(electron injection layer，EIL)和一陰極18。當於陽極12和陰極18施加一電壓時，由陽極12射出的電洞會穿過HIL和HTL並移動至EL，而由陰極18射出的電子會穿過EIL和ETL移動至EL，使電洞和電子在EL層重組成激子(exciton)，當激子由激發態衰退返回基態時即可產生光線。
另一改善方式為採用具有咔唑基(carbazolyl)的胺衍生物(amine derivative)作為電洞傳輸層的電洞傳輸材料。然而，即使使用了前述電洞傳輸材料，OLED的電流效率和發光效率仍有待改善，因此，本發明提供了一種新穎化合物藉以克服現有技術中存在的問題。
另一改善方式為採用二胺衍生物(diamine derivative)作為電洞注入層的電洞注入材料。然而，即使使用了前述電洞注入材料，OLED的電流效率和發光效率仍有待改善，因此，本發明提供了一種新穎化合物藉以克服現有技術中存在的問題。
本發明的目的為提供一種新穎化合物，其可用於有機電子裝置。
本發明另提供一種使用該新穎化合物的有機電子裝置，藉此提升有機電子裝置的效率。
為達上述目的，本發明的化合物可由下式(I)表示：
在式(I)中，n1和n2各自獨立為0至3的整數，且n1和n2的總和為2或3。
在式(I)中，m1、m2和m3各自獨立為0或1的整數，也就是說，m1、m2和m3彼此可以是相同或不同。
在式(I)中，R1和R2各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基和環上碳數為6至30的芳香基，R1和R2彼此相同或不同。
在式(I)中，L1、L2和L3各自獨立為環上碳數為6至60的芳撐基(arylene group)，L1、L2和L3彼此相同或不同。
在式(I)中，G是選自於下列所構成的群組：氫原子、氘原子、-N(Z3)(Z4)基團、碳數為1至40的烷基、碳數為2至40的烯基、碳數為2至40的炔基、環上碳數為3至60的環烷基、環上碳數為3至60的雜環烷基、環上碳數為6至60的芳香基和環上碳數為3至60的雜芳基。
在式(I)中，Z1至Z4各自獨立選自於由下列所構成的群組：碳數為1至40的烷基、碳數為2至40的烯基、碳數為2至40的炔基、環上碳數為3至60的環烷基、環上碳數為3至60的雜環烷基、環上碳數為6至60的芳香基和環上碳數為3至60的雜芳基，Z1、Z2、Z3和Z4彼此相同或不同。
根據本發明，本發明的化合物可由下式(I')表示：
其中，*1連接於*a、*2連接於*b且該二*3分別連接於該二*4。
當二苯並呋喃基上的二連接基位於同一個苯環上時，例如，式
(I')中的基團
表示為
；或者，式(I')中的基團
表示為
。
較佳的，式(I')中的基團
可表示為下列任一基團：
其中，式(I)中的R1可表示為R11至R13，其中，R11至R13各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基和環上碳數為6至30的芳香基，R11至R13彼此相同或不同。
較佳的，式(I')中的基團
可表示為下列任一基團：
其中，式(I)中的R2可表示為R21至R23，其中，R21至R23各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基和環上碳數為6至30的芳香基，R21至R23彼此相同或不同。
更具體的，式(I')中的基團
和基團
彼此相同或不同。
當n1為1時，即式(I')中的基團
為
n2為整數1或2。
類似的，當n2為1時，即式(I')中的基團
為
n1為整數1或2。
較佳的，該化合物可由下式(I")表示：
在式(I")中，R1和R2各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基和環上碳數為6至30的芳香基，R1和R2彼此相同或不同；以及
G是選自於由下列所構成的群組：碳數為1至40的烷基、碳數為2至40的烯基、碳數為2至40的炔基和環上碳數為6至60的芳香基。
較佳的，在式(I")中，R1和R2各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至6的烷基和環上碳數為6至12的芳香基。
較佳的，在式(I")中，n1和n2各自獨立為整數1或2。
較佳的，在式(I")中，m2為整數0或1，L2為前述芳撐基，例如苯撐基(phenylene group)；當m2為整數0時，(L2)m2為單鍵。
較佳的，在式(I)和式(I')中，G表示的環上碳數為3至60的雜芳基係選自於由下列所構成的群組：呋喃基(furyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、噻吩基(thiophenyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、吡啶基(pyridyl group)、噠嗪基(pyridazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、吲哚基(indolyl group)、異吲哚基(isoindolyl group)、苯並呋喃基(benzofuranyl group)、異苯並呋喃基(isobenzofuranyl group)、苯並噻吩基(benzothiophenyl group)、異苯並噻吩基(isobenzothiophenyl group)、吲哚嗪基(indolizinyl group)、喹嗪基(quinolizinyl group)、喹啉基(quinolyl group)、異喹啉基(isoquinolyl group)、噌啉基(cinnolyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、喹喔啉基(quinoxalinyl group)、苯並咪唑(benzimidazolyl group)、苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、吲唑基(indazolyl group)、苯並異噁唑基(benzisoxazolyl group)、苯並異噻唑基(benzisothiazolyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、二苯並噻吩基
(dibenzothiophenyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、二咔唑基(biscarbazolyl group)、香豆素基(coumarinyl group)、色烯基(chromenyl group)、菲基(phenanthridinyl group)、吖啶基(acridinyl group)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、吩嗪基(phenazinyl group)、吩噻嗪基(phenothiazinyl group)、吩噁嗪基(phenoxazinyl group)、氮雜二苯並噻吩基(azatriphenylenyl group)、二氮雜二苯並噻吩基(diazatriphenylenyl group)、呫噸基(xanthenyl group)、氮雜咔唑基(azacarbazolyl group)、氮雜苯並呋喃基(azadibenzofuranyl group)、氮雜苯並噻吩基(azadibenzothiophenyl group)、苯並呋喃苯並噻吩基(benzofuranobenzothiophenyl group)、苯並噻吩苯並噻吩基(benzothienobenzothiophenyl group)、二苯並呋喃萘基(dibenzofuranonaphthyl group)、二苯並噻吩萘基(dibenzothienonaphthyl group)、二萘噻吩噻吩苯基(dinaphthothienothiophenyl group)、二萘咔唑基(dinaphtho[2',3'：2,3：2',3'：6,7]carbazolyl group)、二苯並氮雜基(dibenzo[b,f]azepin group)、三苯並氮雜基(tribenzo[b,d,f]azepin group)、二苯並氧雜基(dibenzo[b,f]oxepin group)和三苯並氧雜基(tribenzo[b,d,f]oxepin group)。
具體來說，在式(I)和式(I')中，G表示的環上碳數為3至60的雜芳基係為下述中任一者：
其中，R31至R33各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、碳數為1至12的烷基和環上碳數為6至30的芳香基，R31至R33彼此相同或不同。
較佳的，在式(I)至式(I")中，Z1和Z4各自獨立為為環上碳數為6至60的芳香基。
較佳的，在式(I)至式(I")中，以G、Z1至Z4表示的環上碳數為6至60的芳香基各自獨立選自於下列所構成的群組：苯基(phenyl group)、聯苯基(biphenylyl group)、三聯苯基(terphenylyl group)、四聯苯基(quaterphenylyl group)、五聯苯基(quinquephenylyl group)、萘基(naphthyl group)、苊基(acenaphthelenyl group)、蒽基(anthryl group)、苯並蒽基(benzanthryl group)、乙烯合蒽基(aceanthryl group)、菲基(phenanthryl group)、苯並菲基(benzophenanthryl group)、萉基(phenalenyl group)、芴基(fluorenyl group)、苯並芴基(benzofluorenyl group)、二苯並芴基(dibenzofluorenyl group)、苉基(picenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、芘基(pyrenyl group)、苯並芘基(benzopyrenyl group)、
基(chrysenyl group)、苯並
基(benzochrysenyl group)、熒蒽基(fluoranthenyl group)、苯並熒蒽基(benzofluoranthenyl group)、並四苯基(tetracenyl group)、苝基(perylenyl group)、蒄基(coronyl group)、二苯並蒽基(dibenzanthryl group)、萘基苯基(naphthylphenyl group)、二環戊二烯並苯基(indacenyl group)、三亞苯基(triphenylenyl group)、苯並三亞苯基(benzotriphenylenyl group)和其異構物。
更具體的，式(I)至式(I")中，以G、Z1至Z4表示的環上碳數為6至60的芳香基各自獨立選自於下列所構成的群組：
其中，m是1至4的整數，n是1至3的整數，o是1或2的整數，p是1至5的整數；以及
X1至X4各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、鹵基(如：氟基、氯基、溴基)、氰基、硝基、碳數為1至12的烷基、碳數為2至12的烯基、碳數為2至12的炔基、碳數為1至12的烷氧基、環上碳數為6至30的芳香基、環上碳數為3至30的雜芳基和環上碳數為6至30的芳氧基。
較佳的，在式(I)至式(I")中，L1、L2和L3表示的環上碳數為6至60的芳香基各自獨立選自於由下列所構成的群組：
其中，m是1至4的整數，n是1至3的整數，o是1或2的整數；以及
X1至X4各自獨立選自於由下列所構成的群組：氫原子、氘原子、鹵基、氰基、硝基、碳數為1至12的烷基、碳數為2至12的烯基、碳數為2至12的炔基、碳數為1至12的烷氧基、環上碳數為6至30的芳香基、環上碳數為3至30的雜芳基和環上碳數為6至30的芳氧基。
較佳的，式(I)至式(I")中的該基團-N(Z1)(Z2)，以及式(I)和式(I')中的G表示的-N(Z3)(Z4)基團，各自獨立選自於由下列所構成的群組：
較佳的，式(I)至式(I")中的Z1和Z2係相互連接形成一雜芳環。
舉例而言，該雜芳環可為
，但不限於此。
較佳的，在式(I)和式(I')中，G為-N(Z3)(Z4)基團時，Z3和Z4係
相互連接形成一雜芳環。舉例而言，該雜芳環可為
，但不限於此。
在說明書中，L1、L2或L3所指稱「環上碳數為6至60的芳撐基」，可以是環上碳數為6至60且未經取代的芳撐基，或是環上碳數為6至60且經至少一取代基取代的芳撐基；該芳撐基上的取代基可以是前述X1至X4中任一者。
在說明書中，所述「芳香基」可以是未經取代的芳香基或是經至少一取代基取代的芳香基；所述「雜芳基」可以是未經取代的雜芳基或是經至少一取代基取代的雜芳基。該芳香基上的取代基可以是前述X1至X4中任一者；該雜芳基上的取代基可與前述X1至X4中任一者相似。
在說明書中，所述「烷基」可以是未經取代的烷基或是經至少一取代基取代的烷基；所述「烯基」可以是未經取代的烯基或是經至少一取代基取代的烯基；所述「炔基」可以是未經取代的炔基或是經至少一取代基取代的炔基；前述烷基、烯基和炔基上的取代基可以是但不限於氘原子。
在說明書中，所述「環烷基」可以是未經取代的環烷基或是經至少一取代基取代的環烷基；所述「雜環烷基」可以是未經取代的雜環烷基或是經至少一取代基取代的雜環烷基；前述環烷基和雜環烷基上的取代基可以是但不限於氘原子、碳數為1至12的烷基、碳數為2至12的烯基或碳數為2至12的炔基。
舉例來說，該化合物可選自於由下列所構成的群組：
本發明另提供一種有機電子裝置，其包括一第一電極、一第二電極和設置於該第一電極和該第二電極間的一有機層，該有機層包括前述新穎化合物。
較佳的，該有機電子裝置為有機發光二極體(organic light emitting device，OLED)。
具體來說，該有機發光二極體包括一形成於該第一電極上的電洞注入層、一形成於該電洞注入層上的電洞傳輸層、一形成於該電洞傳輸層上的發光層、一形成於該發光層上的電子傳輸層和一位於該電子傳輸層和該第二電極之間的電子注入層。
更佳的，本發明的新穎化合物可作為電洞注入層中的電洞注入材料(hole injection material)或是電洞傳輸層中的電洞傳輸材料(hole transport material)。
於其中一實施例，該有機層為電洞注入層，即該電洞注入層包括一電洞注入材料，該電洞注入材料包括前述新穎化合物。
舉例來說，該電洞注入層可以是單層結構或是設置於第一電極和電洞傳輸層之間的多層結構；當該電洞注入層為多層結構時(例如該電洞注入層包括一第一電洞注入層和一第二電洞注入層)，該第一電洞注入層中的第一電洞注入材料可包括一前述的新穎化合物，該第二電洞注入層中的第二電洞注入材料可包括另一前述新穎化合物或是一傳統的電洞注入材料化合物。或者，該第一電洞注入層中的第一電洞注入材料可以包括一前述新穎化合物和另一前述新穎化合物的組合或是一前述新穎化合物和一傳統的電洞注入材料化合物的組合，該第二電洞注入層中第二電洞注入材料亦為如此。
較佳的，該第一和/或第二電洞注入層是由該新穎化合物(例如化合物1至54)所製成；相較於現有的電洞注入材料如聚苯胺(polyaniline)、聚乙烯基二氧噻吩(polyethylenedioxythiophene)、4,4',4"-三(3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺(4,4',4"-tris[(3-methylphenyl)phenylamino]triphenylamine)(m-MTDATA)或N 1 ,N 1' (聯苯-4,4'-二基)聯(N 1 -(1-萘基))-N 4 ,N 4' -二苯基苯-1,4-二胺(N 1 ,N 1' -(biphenyl-4,4'-diyl)bis(N 1 -(naphthalen-1-yl)N 4 ,N 4' -diphenylbenzene-1,4-diamine))，以該新穎化合物作為電洞注入層中的電洞注入材料製成的OLED相較於以現有電洞注入材料製成的OLED具有較佳的效率。
於另一實施例，該有機層為電洞傳輸層，即該電洞傳輸層包括一電洞傳輸材料，該電洞傳輸材料包括前述新穎化合物。
舉例來說，該電洞傳輸層可以是單層結構或是設置於雙層電洞注入層和發光層之間的多層結構；當該電洞傳輸層為多層結構時(例如該電洞傳輸層包括一第一電洞傳輸層和一第二電洞傳輸層)，該第一電洞傳輸層中的第一電洞傳輸材料可包括一前述的新穎化合物，該第二電洞傳輸層中的第二電洞傳輸材料可包括另一前述新穎化合物或是一現有的電洞傳輸材料化合物。或者，該第一電洞傳輸層中的第一電洞傳輸材料可以包括一前述新穎化合物和另一前述新穎化合物的組合或是一前述新穎化合物和現有的電洞傳輸材料化合物的組合，該第二電洞傳輸層中第二電洞傳輸材料亦為如此。
較佳的，該第一和/或第二電洞傳輸層是由該新穎化合物(例如化合物1至54)所製成；相較於現有的電洞傳輸材料如1,1-雙[4-(N,N-二(對甲苯基)氨基)苯基]環己烷(1,1-bis[(di-4-tolylamino)phenylcyclohexane]，TPAC)、如N-苯基咔唑的咔唑衍生物或N 4 ,N 4' -二(萘-1-基)-N 4 ,N 4' -二苯聯苯基-4,4'-二胺(N 4 ,N 4' -di(naphthalen-1-yl)-N 4 ,N 4' -diphenylbiphenyl-4,4'-diamine，NPB)，以該新穎化合物作為電洞傳輸層中的電洞傳輸材料製成的OLED相較於以現有電洞傳輸材料製成的OLED具有較佳的效率。
較佳的，該發光層是由摻雜物(dopant)和主體材料(host material)所製成。該主體材料可為苯基蒽衍生物，例如9-(4-(1-萘基)苯基)-10-(2-萘基)蒽)(9-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-10-(naphthalen-2-yl)anthracene)，但並不僅限於此。
針對紅光OLED，發光層材料中的摻雜物可以是但不限於具有喹啉(quinoline)配位基或異喹啉衍生物(isoquinoline derivative)配位基的二價銥有機金屬化合物、鋨錯合物、或鉑錯合物。針對綠光OLED，發光層中的摻雜物可以為但不限於二氨基芴(diaminoflourenes)、蒽二胺(diaminoanthracenes)或具有苯基吡啶(phenylpyridine)配位基的二價銥有機金屬化合物。針對藍光
OLED，發光層中的摻雜物可以為但不限於具胺基取代的苝衍生物(aminoperylene derivative)、
二胺(diaminochrysene)、芘二胺(diaminopyrene)或具有吡啶甲醯配位基(pyridinato picolinate)的二價銥有機金屬化合物。藉由不同的主發光體材料，OLED可產生紅光、綠光或藍光的光線。
較佳的，該電子傳輸層是由傳統的電子傳輸材料例如3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1'：3',1"-三聯苯]-3,3"-二基]聯吡啶((3,3'-(5'-(3-(3-Pyridinyl)phenyl)(1,1'：3',1"-terphenyl)-3,3"-diyl)bispyridine，TmPyPb)、3-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三嗪(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole，TAZ)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene，TPBi)、三(2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基)硼烷(tris(2,4,6-trimethyl-3-(pyridin-3-yl)phenyl)borane，3TPYMB)、1,3-聯(3,5-二吡啶-3-基-苯基)苯(1,3-bis(3,5-dipyrid-3-yl-phenyl)benzene，BmPyPb)和9,10-二(3-(3-吡啶基)苯基)蒽(9,10-bis(3-(pyridin-3-yl)phenyl)anthracene，DPyPA)所形成，但不限於此。
較佳的，該OLED包括一電洞阻擋層，該電洞阻擋層形成於電子傳輸層和發光層之間，可防止電洞由發光層移動至電子傳輸層，所述電洞阻擋層可由2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-鄰二氮雜菲(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP)或2,3,5,6-四甲基苯基-1,4-鄰苯二甲醯亞胺(2,3,5,6-tetramethyl-phenyl-1,4-(bis-phthalimide)，TMPP)所形成，但並不僅限於此。
較佳的，該OLED包括一電子阻擋層，該電子阻擋層形成於電洞傳輸層和發光層之間，可防止電子由發光層移動至電洞傳輸層，所述電子阻擋層可由9,9'-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二基二-9H-咔唑(9,9'-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diylbis-9H-carbazole，CBP)或4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4',4"-tri(N-carbazolyl)-triphenylamine，TCTA)所形成，但並不僅限於此。
當OLED設置有電洞阻擋層和/或電子阻擋層時，前述OLED相較於傳統的OLED具有較高的發光效率。
所述電子注入層可由一電子注入材料製成，例如8-氧代萘-1-基鋰((8-oxidonaphthalen-1-yl)lithium(II))，但不限於此。
所述第一電極可以為氧化銦錫電極(indium-doped tin oxide electrode)，但並不僅限於此。
所述第二電極的功函數(work function)低於第一電極的功函數。因此，第二電極可以是但不侷限於鋁電極、銦電極或鎂電極。
本發明的其他目的、功效和技術特徵，會以圖式、實施例和比較例進行更詳細的說明。
11:基板
12:陽極
13:電洞注入層
14:電洞傳輸層
15:發光層
16:電子傳輸層
17:電子注入層
18:陰極
圖1為OLED的側視剖面圖。
圖2至圖10分別為化合物1至9的氫核磁共振光譜圖(H1-NMR)。
以下列舉數種實施例作為例示說明本發明的化合物及其有機電子裝置的實施方式，以突顯本發明相較於現有技術的差異；熟習此技藝者可經由本說明書的內容輕易了解本發明所能達成的優點與功效，並且於不悖離本發明之精神下進行各種修飾與變更，以施行或應用本發明的內容。
中間物An的合成
中間物An係用於製備一種新穎化合物，並可藉由下述步驟合成中間物An。
中間物An-2的合成
在步驟1中，中間物An-2可藉由下述合成機制A1進行合成。
其中，B'可以是B(OH)2或
的基團，L為一經取代或未經取代且環上碳數為6至60的芳撐基，m是整數0或1，n是整數1或2。
中間物A1-2的合成
以中間物A1-2作為合成中間物An-2的例子，中間物A1-2可藉由下述合成機制A1-1進行合成。
將1-溴-4-乙醯氨基二苯並呋喃(1-bromo-4-acetamidodibenzofuran)(30.0g,1.0當量(eq))、4-二苯並呋喃硼酸(4-dibenzofuranboronic acid)(1.25eq)、醋酸鈀(palladium(II)acetate)(Pd(OAc)2)、2-(二環己基膦基)聯苯(2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl)(PCy2(2-biPh))(0.04eq)和碳酸鉀(2.0eq)添加於甲苯(toluene)(165毫升)、乙醇(16.5毫升)和水(60.0毫升)中形成一混合溶液，該混合溶液於氮氣的環境下加熱至80℃下並持續攪拌回流16小時，待反應完成後冷卻降至室溫，進行萃取並收集位於有機層中的粗產
物，再以硫酸鎂乾燥、過濾分離並濃縮乾燥，並以矽膠管柱純化獲得34.5克的白色產物，該白色產物的產率為90.25%。
該白色產物經場脫附質譜(field desorption mass spectroscopy，FD-MS)分析確定，白色固體產物即為中間物A1-2。FD-MS分析結果：C26H17NO3，理論分子量為391.42，檢測分子量為391.42。
中間物A2-2至A6-2的合成
中間物A2-2至A6-2係用於製備一種新穎化合物，且可藉由類似於中間物A1-2的合成步驟1來合成，其差異在於中間物A2-2至A6-2的合成步驟中使用了不同的起始物，分別以反應物B2至B6代替反應物B1作為起始物，各中間物的分析結果列於表1中。
於表1中，下述合成所得的中間物A1-B可作為反應物B6，該中間物A1-B係以反應物B1作為起始物根據下述步驟1至4進行合成。
中間物A1-2至A6-2的修飾
除了中間物A1-2至A6-2之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制A1-1中的起始物，並以類似於合成機制A1-1的合成路徑合成出其他中間物。若選用二苯並呋喃基和-B(OH)2基團間具有一苯撐基的反應物B5作為起始物，當起始物與溴乙醯胺基二苯並呋喃反應形成中間物後，可合成出在兩個二苯並呋喃基中間具有一個苯撐基的中間物；若選用有兩個相連的二苯並呋喃基的反應物B6作為起始物，當起始物與溴乙醯胺基二苯並呋喃反應形成中間物後，可合成出具有三個二苯並呋喃相連接的中間物。
中間物An-3的合成
在步驟2中，中間物An-3可藉由合成機制A2進行合成。
在合成機制A2中，L、m和n同前述合成機制A1所定義。
中間物A1-3的合成
以中間物A1-3作為合成中間物An-3的例子，中間物A1-3可藉由下述合成機制A2-1進行合成。
將溶有中間物A1-2(55g,1.0eq)的12N鹽酸(100毫升)與於275毫升的乙醇在回流溫度下持續磁攪拌混合8小時，當混合溶液冷卻至室溫後，藉由過濾分離收集粗產物並以純水洗滌，於乾燥後秤重計算得步驟2的產率為98.5%。
該產物經FD-MS分析確定為中間物A1-3，經FD-MS分析結果為：C24H16ClNO2，理論分子量為385.84，測量分子量為385.84。
中間物A2-3至A6-3的合成
中間物A2-3至A6-3係用於製備一種新穎化合物，且可藉由類似於中間物A1-3的合成步驟2來合成，其差異在於中間物A2-3至A6-3的合成步驟中使用了不同的起始物，分別以中間物A2-2至A6-2代替中間物A1-2作為起始物，各中間物的分析結果列於表2中。
中間物A1-3至A6-3的修飾
除了中間物A1-3至A6-3之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制A2-1中的起始物，並以類似於合成機制A2-1的合成路徑合成出其他中間物。
中間物An的合成
在步驟3中，中間物An可藉由下述合成機制A3進行合成。
在合成機制A3中，L、m和n同前述合成機制A1中所定義，X為氯、溴、或碘。
中間物A1的合成
以中間物A1作為合成中間物An的例子，中間物A1可藉由下述合成機制A3-1進行合成。
將中間物A1-3(10.0g,1.0eq)添加於12N鹽酸(40毫升)和乙腈(CH3CN)(130毫升)的混合溶液中，並維持混合溶液的溫度低於5℃；將15.0毫升溶有亞硝酸鈉(2.0eq)和碘化鉀(2.5eq)的水溶液緩慢加入前述低溫的混合溶液中，持續攪拌10分鐘後，使混合溶液的溫度升溫至20℃並持續攪拌過夜；接著，以飽和的碳酸氫鈉和硫代硫酸鈉(2.5eq)調整混合溶液的pH值至介於9至10之間，再以過濾的方式或以醋酸乙酯萃取的方式獲得沉澱物，並以體積比為5：1的己烷和二氯甲烷作為洗提液，以快速柱色譜層析(flash chromatography)純化獲得灰色固體產物，步驟3的產率為85.7%。
該灰色固體產物經FD-MS分析確定為中間物A1，經FD-MS分析結果為：C24H13IO2，理論分子量為460.26，測量分子量為460.26。
中間物A2至A6的合成
中間物A2至A6係用於製備一種新穎化合物，且可藉由類似於中間物A1的合成步驟3來合成，其差異在於中間物A2至A6的合成步驟中使用了不同的起始物，分別以中間物A2-3至A6-3代替中間物A1-3作為起始物，各中間物的分析結果列於表3中。
中間物A1至A6的修飾
除了中間物A1至A6之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制A3-1中的起始物，並以類似於合成機制A3-1的合成路徑合成出其他中間物。
中間物An-B的合成
在步驟4中，中間物An-B可藉由下述合成機制A4進行合成。
在合成機制A4中，L、m和n同前述合成機制A1中所定義，X同前述合成機制A3中所定義。
中間物A1-B的合成
以中間物A1-B作為合成中間物An-B的例子，中間物A1-B可藉由下述合成機制A4-1進行合成。
中間物A1(30.0g,1.0eq)、雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron)(1.20eq)、1,1'-二(二苯基膦二茂鐵二氯化鈀(II)(1,1'-bis(diphenylphosphino)-ferrocene dichloropalladium(II))(PdCl2(dppf))(0.02eq)和醋酸鉀(KOAc)(2.0eq)混合於1,4-二噁烷(1,4-dioxane)(165毫升)中，並於95℃的氮氣環境下攪拌16小時，待冷卻至室溫後，以水和有機相進行萃取並收集位於有機層中的粗產物，再以硫酸鎂乾燥、過濾分離並濃縮至乾燥，並以矽膠管柱層析純化獲得34.5克的白色產物，步驟4的產率為91.35%。
該白色產物經FD-MS分析確定為中間物A1-B，經FD-MS分析結果為：C30H25BO4，理論分子量為460.33，測量分子量為460.33。
中間物A1-B的修飾
除了中間物A1-B之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制A4-1中的起始物，並以類似於合成機制A4-1的合成路徑合成出其他中間物An-B，可例如下述的中間物A2-B至A6-B，但不限於此：
用於製備新穎化合物的中間物An另可藉由下列步驟進行合成。
中間物A'n-3的合成
中間物A'n-3係用於製備一種新穎化合物，中間物A'n-3可藉由下述合成機制A5進行合成。
步驟1：中間物A'7-2的合成
以中間物A'7-2作為合成中間物A'n-2的例子，中間物A'7-2可藉由上述合成機制A5進行合成，即為X'為溴的情形。
將溶有1-溴-4-乙醯胺基二苯並呋喃(55g,1.0eq)的12N鹽酸(100毫升)與275毫升的乙醇中持續磁攪拌混合，並加熱回流8小時，待混合溶液降至室溫後，過濾獲得粗產物再以純水洗滌並乾燥，步驟1的產率為97%。
該產物經FD-MS分析確定為中間物A'7-2，經FD-MS分析結果為：C12H9BrClNO，理論分子量為298.56，測量分子量為298.56。
步驟2：中間物A'7-3的合成
使中間物A'7-2(60.0g,1.0eq)加入12N鹽酸(50毫升)和乙腈(240毫升)的混合溶液中，維持混合溶液的溫度低於5℃；將400毫升溶有亞硝酸鈉(2.0eq)和碘化鉀(2.5eq)的水溶液緩慢加入前述低溫的混合溶液中，持續攪拌10分鐘後，使混合溶液的溫度升溫至20℃並持續攪拌過夜；接著，以飽和的碳酸氫鈉和硫代硫酸鈉(2.5eq)調整混合溶液的pH值至介於9至10之間，再以過濾的方式或以醋酸乙酯萃取的方式獲得沉澱物，並以體積比為5：1的己烷和二氯甲烷作為洗提液以快速柱色譜層析純化獲得灰色固體產物，步驟2的產率為83.2%。
該灰色固體產物經FD-MS分析確定為中間物A'7-3，經FD-MS分析結果為：C12H6BrIO，理論分子量為372.98，測量分子量為372.98。
中間物An的合成
中間物An係用於製備一種新穎化合物，中間物An可藉由下述合成機制A6進行合成。
在合成機制A6中，B'、L、m和n同前述合成機制A1中所定義，而X'同前述合成機制A5中所定義。
步驟3：中間物A7的合成
以中間物A7作為合成中間物An的例子，中間物A7可藉由下述合成機制A6-1進行合成。
中間物A'7-3(1-溴-4-碘二苯並呋喃)(30.0g,1.0eq)、4-二苯並呋喃硼酸(4-dibenzofuranboronic acid)(1.25eq)、醋酸鈀(0.01eq)、三苯基膦(triphenylphosphine)(PPh3)(0.04eq)和碳酸鉀(2.0eq)混合於由甲苯(260毫升)、
乙醇(26毫升)和水(55毫升)組成的混合溶液中，該混合溶液在80℃的氮氣環境下攪拌回流16小時，反應完成且混合溶液降至室溫後，萃取該混合溶液並於有機層中收集粗產物，再以硫酸鎂乾燥、過濾分離並濃縮該粗產物，並以矽膠管柱層析純化獲得29.3克的白色固體產物，步驟3的產率為88.15%。
該白色產物經FD-MS分析確定為中間物A7。FD-MS分析結果：C24H13BrO2，理論分子量為413.26，檢測分子量為413.26。
中間物A8的合成
中間物A8係用於製備一種新穎化合物，且可藉由類似於中間物A7的合成步驟3來合成，其差異在於中間物A8的合成步驟中使用了不同的起始物，以反應物B2代替反應物B1作為起始物，各中間物的分析結果列於表4中。
中間物A7和A8的修飾
除了中間物A7和A8之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制A6-1中的起始物，並以類似於合成機制A6-1的合成路徑合成出其他中
間物An，例如下述的中間物A9至A12，但不限於此：
中間物An-L的合成
前述的中間物An(例如中間物A1至A12)可進一步以步驟4'-1插入一苯撐基，合成出中間物An-L。
中間物An-L係用以製備一種新穎化合物，中間物An-L可藉由下述合成機制A4-L進行合成。
在合成機制A4-L中，L、m和n同前述合成機制A1中所定義，X為氯、溴、或碘，以及X'為氯、或溴。
步驟4'-1：中間物A1-L的合成
以中間物A1-L作為合成中間物An-L的例子，中間物A1-L可藉由下述合成機制A4-1-L進行合成。
中間物A1(1-(4-二苯並呋喃)-4-碘二苯並呋喃)(1-(dibenzofuran-4-yl)-4-iododibenzofuran)(50.0g,1.0eq)、4-氯苯基硼酸(1.05eq,CAS No.1679-18-1)、Pd(OAc)2(0.01eq)、PCy2(2-biPh)(0.04eq)和碳酸鉀(2.0eq)混合於由甲苯(340毫升)、乙醇(34毫升)和水(72毫升)所組成的混合溶液中，該混合溶液於80℃的氮氣環境下回流攪拌16小時，於反應完成並降至室溫後，該混合溶液經萃取並自有機層中收集粗產物，經硫酸鎂乾燥、過濾分離且濃縮乾燥後，再以矽膠管柱層析純化獲得43克的白色固體產物，步驟4'-1的產率為89%。
該白色產物經FD-MS分析確定為中間物A1-L。FD-MS分析結果：C30H17ClO2，理論分子量為444.91，檢測分子量為444.91。
中間物A1-L的修飾
除了中間物A1-L之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制A4-1-L中的起始物，例如中間物A2至A12中的任一種，或者氯取代基接在不同位置的氯苯基硼酸，並以類似於合成機制A4-1-L的合成路徑合成出其他中間物An-L，例如下述的中間物A2-L至A19-L，但不限於此：
中間物A14-L； 中間物A15-L；
新穎化合物的合成
前述各中間物(即中間物An和中間物An-L)可藉由合成機制I來合成新穎化合物，於合成機制I中，「反應物An」(Reactant An)係選自於表5中的反應物A1至A10；「中間物A」(Intermediate A)係包含前述中間物An、中間物An-L或其相似物，各新穎化合物是以下述步驟所合成。
合成機制I：化合物1至9的合成
在合成機制I中，中間物A(1.0eq)、反應物An(1.05eq)、Pd(OAc)2(0.005eq)、四氟硼酸三叔丁基膦(tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate)(P(t-Bu)3HBF4)(0.02eq)、叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)(NaOtBu)(1.5eq)溶於甲苯(40毫升)中；接著，將該溶液加熱至90℃並持續12小時，待反應完成且降至室溫後，進行萃取於有機層中收集粗產物，再經硫酸鎂乾燥、過濾分離並濃縮乾燥後，以矽膠管柱層析純化後可獲得白色固體產物，即為本發明的新穎化合物。合成化合物1至9所使用的中間物A和反應物An列於下表6中。
化合物1至9以H1-NMR及FD-MS進行分析，且化合物1至9的化學結構式、產率、分子式和質量列於表6中，如圖2至10的NMR圖譜所辨識之結果，化合物1至9的化學結構式係如下所示。
表6：合成化合物1至9所使用的反應物及中間物以及化合物1至9的產率、分子式和以FD-MS分析的結果。
化合物1至9的修飾
除了化合物1至9之外，所屬技術領域具有通常知識者可更替合成機制I中使用的中間物A(即前述中間物An或中間物An-L)和反應物An，並以類似於合成機制I的合成路徑合成出其他新穎化合物。
OLED裝置的製備
將塗佈有1500Å厚ITO層的玻璃基板(以下簡稱為ITO基板)置於含有洗潔劑(廠牌：Fischer Co.)的蒸餾水(以Millipore Co.公司的濾器過濾二次而得的蒸餾水)中，並以超音波震盪30分鐘；更換蒸餾水後再以超音波震盪10分鐘以洗淨ITO基板，並重複上述洗淨步驟一次；洗淨後，將前述玻璃基板以異丙醇、丙酮和甲醇以超音波震盪洗淨，並使之乾燥；接著，將玻璃基板置於電漿表面清潔機內，並以氧電漿清潔玻璃基板5分鐘，再將清潔後的玻璃基板置於真空蒸鍍機內。
之後，將真空蒸鍍機的真空度維持在1x10-6torr至3x10-7torr，並於ITO基板上依序沉積各種有機材料和金屬材料，並獲得實施例1至29以及比較例1至10的OLED裝置。於此，該ITO基板上係依序沉積有第一電洞注入層(HIL-1)、第二電洞注入層(HIL-2)、第一電洞傳輸層(HTL-1)、第二電洞傳輸層(HTL-2)、藍/綠/紅光發光層(BEL/GEL/REL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)和陰極(Cthd)。
在上述OLED裝置的各層中，HAT用於形成HIL-1和HIL-2；HI-D用於形成HIL-1；HI-A分別用於形成HIL-1、HIL-2和HTL-1；商業HI材料(m-MTDATA)用於形成HIL-2；HT-A和HT-B分別用於形成HTL-1和HTL-2；本發明的新穎化合物是分別用於形成HTL-1、HTL-2或HIL-2；商業HT材料(如NPB和HT-C)分別用於形成HTL-1或HTL-2；Liq是用於形成ETL和EIL；RH/GH/BH分
別為形成REL/GEL/BEL的主要材料；RD/GD/BD可作為REL/GEL/BEL的摻雜物。
實施例的OLED裝置和比較例的OLED裝置最大的差異為比較例OLED裝置中HTL-1、HTL-2或HIL-2的材料是分別以商用材料NPB、HT-C或m-MTDATA製成，而實施例的OLED裝置中HTL-1、HTL-2或HIL-2的材料是以表6中的新穎化合物製成，上述商用材料的化學結構式列於表7。
藍光OLED裝置的製備
藍光OLED裝置包括複數有機層，各有機層依照表8的順序沉積於ITO基板上，用以製備第一藍光OLED裝置和第二藍光OLED裝置的各有機層的材料、厚度以及摻雜物列於表8中，第一藍光OLED裝置和第二藍光OLED裝置的差異在於HIL-1和HIL-2使用的材料，請參照表8所示。
綠光OLED裝置的製備
綠光OLED裝置包括複數有機層，各有機層依照表9的順序沉積於ITO基板上，用以製備綠光OLED的各有機層的材料、厚度以及摻雜物列於表9中。
表9：綠光OLED裝置中各層的順序、材料及厚度。
紅光OLED裝置的製備
紅光OLED裝置包括複數有機層，各有機層依照表10的順序沉積於ITO基板上，用以製備紅光OLED的各有機層的材料、厚度以及摻雜物列於表10中。
藍光OLED裝置的效能
為了評估OLED裝置的效能，將藍光OLED裝置連接於電源供應器(廠牌：Keithley；型號：2400)，並以PR650的光度計檢測，所測得之色度以為國際照明委員會(Commission Internationale de L’Eclairage 1931，CIE)制定的色度座標[color coordinate(x,y)]示之。其中，藍光OLED裝置是在1000尼特(1nit=1cd/m2)的亮度下檢測，檢測結果列於下表11和12中。
為了證實本發明之新穎化合物適合作為HTL-1的電洞傳輸材料並且在藍光OLED裝置展現出改善的效能，實施例1至5和比較例1的差異僅在於HT-1的材料。第一藍光OLED裝置的實施例1至5與比較例1的HT-1材料、色彩數據、電流效率、發光效率和外部量子效率的數據列於表11中。在第一藍光OLED裝置的實施例1至5與比較例1中，HIL-2的HI是如表7所示的HI-A，而HTL-2的HT-2是如表7所示的HT-B。
更進一步地，為了證實本發明之新穎化合物適合作為HTL-2的電洞傳輸材料並且在藍光OLED裝置展現出改善的效能，在表12中，第一藍光OLED裝置的實施例6和7和比較例2的差異僅在於HT-2的材料，以及第二藍光OLED裝置的實施例8至13和比較例3的差異也是僅在於HT-2的材料。實施例6至13與比較例2和3的HT-2材料、色彩數據、電流效率、發光效率和外部量子效率的數據列於表12中。在第一和第二藍光OLED裝置的實施例6至13與比較例2和3中，HIL-2的HI是如表7所示的HI-A，而HTL-1的HT-1是如表7所示的HI-A。
根據上述表11和12的結果，在第一和第二藍光OLED裝置中，與由商用電洞傳輸材料形成的第一或第二電洞傳輸層相比，本發明採用化合物1至3、5至9作為第一或第二電洞傳輸層的電洞傳輸材料，可有效提升藍光OLED的電流效率、發光效率以及外部量子效率。
綠光OLED裝置的效能
為了評估OLED裝置的效能，將綠光OLED裝置連接於電源供應器(廠牌：Keithley；型號：2400)，並以PR650的光度計檢測，所測得之色度以為國際照明委員會(Commission Internationale de L’Eclairage 1931，CIE)制定的色度座標[color coordinate(x,y)]示之。其中，綠光OLED裝置是在3000尼特(1nit=1cd/m2)的亮度下檢測，檢測結果列於下表13和14中。
為了證實本發明之新穎化合物適合作為HTL-1的電洞傳輸材料並且在綠光OLED裝置展現出改善的效能，實施例14至18和比較例4的差異僅在於HT-1的材料。綠光OLED裝置的實施例14至18和比較例4的HT-1材料、色彩數據、電流效率、發光效率和外部量子效率的數據列於表13中。在綠光OLED
裝置的實施例14至18和比較例4中，HIL-2的HI是如表7所示的HI-A，而HTL-2的HT-2是如表7所示的HT-B。
類似地，為了證實本發明之新穎化合物適合作為HTL-2的電洞傳輸材料並且在綠光OLED裝置展現出改善的效能，在表14中，綠光OLED裝置的實施例19和20和比較例5的差異僅在於HT-2的材料。綠光OLED裝置的實施例19和20和比較例5的HT-2材料、色彩數據、電流效率、發光效率和外部量子效率的數據列於表14中。在綠光OLED裝置的實施例19和20與比較例5中，HIL-2的HI是如表7所示的HI-A，而HTL-1的HT-1是如表7所示的HI-A。
根據上述表13和14的結果，在綠光OLED裝置中，與由商用電洞傳輸材料形成的第一或第二電洞傳輸層相比，本發明採用化合物1至3、5、7至9作為第一或第二電洞傳輸層的電洞傳輸材料，可有效提升綠光OLED的電流效率、發光效率以及外部量子效率。
紅光OLED裝置的效能
為了評估OLED裝置的效能，將紅光OLED裝置連接於電源供應器(廠牌：Keithley；型號：2400)，並以PR650的光度計檢測，所測得之色度以為國際照明委員會(Commission Internationale de L’Eclairage 1931，CIE)制定的色度座標[color coordinate(x,y)]示之。其中，紅光OLED裝置是在1000尼特(1nit=1cd/m2)的亮度下檢測，檢測結果列於下表15和16中。
為了證實本發明之新穎化合物適合作為HTL-1的電洞傳輸材料並且在紅光OLED裝置展現出改善的效能，實施例21和22和比較例6的差異僅在於HT-1的材料。紅光OLED裝置的實施例21和22和比較例6的HT-1材料、色彩數據、電流效率、發光效率和外部量子效率的數據列於表15中。在紅光OLED裝置的實施例21和22和比較例6中，HIL-2的HI是如表7所示的HI-A，而HTL-2的HT-2是如表7所示的HT-B。
類似地，為了證實本發明之新穎化合物適合作為HTL-2的電洞傳輸材料並且在紅光OLED裝置展現出改善的效能，在表15中，紅光OLED裝置的實施例23至25和比較例7的差異僅在於HT-2的材料。紅光OLED裝置的實施例23至25和比較例7的HT-2材料、色彩數據、電流效率、發光效率和外部量子效率的數據列於表16中。在紅光OLED裝置的實施例23至25和比較例7中，HIL-2的HI是如表7所示的HI-A，而HTL-1的HT-1是如表7所示的HT-A。
根據上述表15和16的結果，在紅光OLED裝置中，與由商用電洞傳輸材料形成的第一或第二電洞傳輸層相比，本發明採用化合物1、3、5、6、8作為第一或第二電洞傳輸層的電洞傳輸材料，可有效提升紅光OLED的電流效率、發光效率以及外部量子效率。
OLED裝置的效能
為了評估OLED裝置的效能，分別將紅光、綠光和藍光OLED裝置連接於電源供應器(廠牌：Keithley；型號：2400)，並以PR650的光度計檢測，所測得之色度以為國際照明委員會(Commission Internationale de L’Eclairage 1931，CIE)制定的色度座標[color coordinate(x,y)]示之，檢測結果列於下表10中。其中，藍光和紅光的OLED裝置是在1000尼特(1nit=1cd/m2)的亮
度下檢測；綠光的OLED裝置是在3000尼特的亮度下檢測，檢測結果列於下表17中。
為了證實本發明之新穎化合物適合作為HIL的電洞注入材料並且在任何顏色OLED裝置皆展現出改善的效能，實施例26和27和比較例8的差異、實施例28和比較例9的差異、以及實施例29和比較例10的差異皆僅在於HIL-2的材料。上述各OLED裝置的實施例26至29與比較例8至10的HIL-2的HI材料、顏色及色彩數據、電流效率、發光效率和外部量子效率的數據列於表17中。在所述OLED裝置的實施例26至29與比較例8至10中，HTL-1的HT-1是如表7所示的HT-A，而HTL-2的HT-2是如表7所示的HT-B。
根據上述表17的結果，無論在藍、綠或紅光OLED裝置中，與由商用電洞注入材料形成的電洞注入層相比，本發明採用化合物1和2作為第二電洞注入層的電洞注入材料，可有效提升OLED的電流效率、發光效率以及外部量子效率。
由上述實驗結果可證實，本發明之新穎化合物能適合作為藍、綠或紅光OLED裝置的電洞傳輸材料或電洞注入材料，並能有利於令使用其之OLED具有較佳的電流效率、發光效率以及外部量子效率等特性。
上述實施例僅係為說明本發明之例示，並非於任何方面限制本發明所主張之權利範圍，所屬技術領域中具有通常知識者能根據本發明之精神針對例如取代基的數量、位置或排列加以調整。本發明所主張之權利範圍自應以申請專利範圍所述為準，而非僅限於上述具體實施例。
Claims (17)
- 一種化合物，其係如下式(I)所示：
- 如請求項1所述之化合物，其中該化合物係如下式(I')所示：
為
。
- 如請求項2所述之化合物，其中該式(I')中的基團為
。
- 如請求項2所述之化合物，其中該基團係表示為下述中任一者：
- 如請求項3所述之化合物，其中該基團係表示為下述中任一者：
- 如請求項1至5中任一項所述之化合物，其中該化合物係如下式(I")所示：
- 如請求項1至5中任一項所述之化合物，其中Z1和Z2各自獨立為環上碳數為6至60的芳香基。
- 如請求項1至5中任一項所述之化合物，其中以G、Z1和Z2表示的環上碳數為6至60的芳香基各自獨立選自於下列所構成的群組：苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、五聯苯基、萘基、苊基、蒽基、苯並蒽基、乙烯合蒽基、菲基、苯並菲基、萉基、芴基、苯並芴基、二苯並芴基、苉基、稠五苯基、芘基、苯並芘基、基、苯並
基、熒蒽基、苯並熒蒽基、並四苯基、苝基、蒄基、二苯並蒽基、萘基苯基、二環戊二烯並苯基、三亞苯基、苯並三亞苯基和其異構物。
- 如請求項1至5中任一項所述之化合物，其中以G、Z1和Z2表示的環上碳數為6至60的芳香基各自獨立選自於由下列所構成的群組：
- 如請求項1至5中任一項所述之化合物，其中以L1、L2和L3表示的環上碳數為6至60的芳香基各自獨立選自於由下列所構成的群組：
- 如請求項1至5中任一項所述之化合物，其中該基團-N(Z1)(Z2)係選自於由下列所構成的群組：
- 如請求項1至5中任一項所述之化合物，其中Z1和Z2係相互連接形成一雜芳環。
- 如請求項1所述之化合物，其中該化合物是選自於由下列所構成的群組：
- 一種有機電子裝置，其包括一第一電極、一第二電極和設置於該第一電極和該第二電極間的一有機層，該有機層包括如請求項1至13中任一項所述之化合物。
- 如請求項14所述之有機電子裝置，其中該有機電子裝置為一有機發光二極體。
- 如請求項15所述之有機電子裝置，其中該有機發光二極體包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層和一電子注入層；該電洞注入層形成於該第一電極上；該電洞傳輸層形成於該電洞注入層上，該 電洞傳輸層包括一電洞傳輸材料，該電洞傳輸材料為如請求項1至13中任一項所述之化合物；該發光層形成於該電洞傳輸層上；該電子傳輸層形成於該發光層上；該電子注入層形成於該電子傳輸層和該第二電極之間。
- 如請求項15所述之有機電子裝置，其中該有機發光二極體包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層和一電子注入層；該電洞注入層形成於該第一電極上，該電洞注入層包括一電洞注入材料，該電洞注入材料為如請求項1至13中任一項所述之化合物；該電洞傳輸層形成於該電洞注入層上；該發光層形成於該電洞傳輸層上；該電子傳輸層形成於該發光層上；該電子注入層形成於該電子傳輸層和該第二電極之間。
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| TW107116675A TWI735783B (zh) | 2018-05-16 | 2018-05-16 | 化合物及其有機電子裝置 |
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| TW201946912A TW201946912A (zh) | 2019-12-16 |
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