CN116120303A - 一种化合物、发光器件、显示装置 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了一种化合物、发光器件、显示装置,涉及显示技术领域,该发光器件的发光效率较高、寿命较长。该发光器件包括电子传输层,所述电子传输层的材料包括含有至少一个氮原子的杂芳环基团、第一吸电子基团和至少一个具有刚性的空间立体基团;所述电子传输层的材料的三重态能级T1满足:T1≥2.3eV;所述电子传输层的材料的最高分子占据轨道HOMO的能量值的绝对值满足:6.0eV≤|HOMO|≤7.0eV;所述电子传输层的材料的最低分子未占据轨道LUMO的能量值的绝对值满足:2.6eV≤|LUMO|≤3.6eV。
Description
技术领域
本申请涉及显示技术领域,尤其涉及一种化合物、发光器件、显示装置。
背景技术
随着科技的发展,OLED(Organic Light Emitting Diode,有机发光二极管)显示装置受到越来越广泛的应用。OLED显示装置包括电子传输层,然而目前的电子传输层常存在发光效率较低、寿命较短等问题,用户体验差。
因此,亟需提供一种新型的OLED显示装置,以解决上述问题。
发明内容
为达到上述目的,本申请的实施例采用如下技术方案:
一方面,提供了一种发光器件,该发光器件包括电子传输层,所述电子传输层的材料包括含有至少一个氮原子的杂芳环基团、第一吸电子基团和至少一个具有刚性的空间立体基团;
所述电子传输层的材料的三重态能级T1满足:T1≥2.3eV;
所述电子传输层的材料的最高分子占据轨道HOMO的能量值的绝对值满足:6.0eV≤|HOMO|≤7.0eV;所述电子传输层的材料的最低分子未占据轨道LUMO的能量值的绝对值满足:2.6eV≤|LUMO|≤3.6eV。
可选地,所述电子传输层的材料的结构通式为:
其中,X1为C(Ra)或氮,X2为C(Rb)或氮,X3为C(Rc)或氮,X1、X2、X3中的至少一者为氮;Ra、Rb、Rc各自独立地为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
L1、L2、L3各自独立地为由单键、取代或未取代的碳原子数为6~60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1~60的亚杂芳基所组成的组中的任一种;
Ar1、Ar2、Ar4各自独立地为由取代或未取代的碳原子数为1~12的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2~60的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6~60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3~60的杂芳基所组成的组中的任一种;其中,Ar1、Ar2、Ar4中至少一个为具有刚性的空间立体基团;
Ar3为所述第一吸电子基团。
可选地,所述电子传输层的材料中,所述Ar3的结构通式为:
其中,Y1为碳、氧、硫、硒、N-R4中的任一种;
Y2为碳、氮中的任一种;
R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1~30的烷基、C2~30的烯基、C2~30的炔基、C1~30的烷氧基、C6~30的芳氧基、C6~30的芳基取代的C6~50的芳基中的任一种,或者包含选自氮、氧、硫中的至少一个杂原子且未经取代或经C6~30的芳氧基取代的C2~50的杂芳基中的任一种;R1、R2、R3中的两个与相邻基团L3和Ar4直接连接;
R4为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
m、n各自独立地为1或2。
可选地,所述电子传输层的材料的结构通式为:
可选地,所述Ar3包括苯并恶唑。
可选地,所述电子传输层的材料中,所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团包括三嗪基团。
可选地,具有所述三嗪基团的所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
可选地,所述电子传输层的材料中,L3包括第一苯环和第二苯环,所述第一苯环与所述第二苯环键合;
所述第一苯环还与所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团键合、且所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团与所述第二苯环间位设置。
可选地,所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
可选地,所述电子传输层的材料中具有氰基。
可选地,具有所述氰基的所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
可选地,所述电子传输层的材料中,所述金刚烷通过苯基与所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团相连、且与杂芳环基团中的氮原子邻位设置。
可选地,所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
可选地,所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
可选地,所述发光器件还包括阳极和阴极,所述电子传输层位于所述阳极和所述阴极之间;
所述发光器件还包括发光层和电子阻挡层,所述发光层位于所述阳极和所述电子传输层之间;所述电子阻挡层位于所述阳极和所述发光层之间。
另一方面,提供了一种显示装置,包括上述的发光器件。
又一方面,提供了一种化合物,所述化合物的结构通式为:
其中,X1为C(Ra)或氮,X2为C(Rb)或氮,X3为C(Rc)或氮,X1、X2、X3中的至少一者为氮;Ra、Rb、Rc各自独立地为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
L1、L2、L3各自独立地为由单键、取代或未取代的碳原子数为6~60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1~60的亚杂芳基所组成的组中的任一种;
Ar1、Ar2、Ar4各自独立地为由取代或未取代的碳原子数为1~12的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2~60的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6~60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3~60的杂芳基所组成的组中的任一种;其中,Ar1、Ar2、Ar4中至少一个为具有刚性的空间立体基团;
其中,Y1为碳、氧、硫、硒、N-R4中的任一种;
Y2为碳、氮中的任一种;
R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1~30的烷基、C2~30的烯基、C2~30的炔基、C1~30的烷氧基、C6~30的芳氧基、C6~30的芳基取代的C6~50的芳基中的任一种,或者包含选自氮、氧、硫中的至少一个杂原子且未经取代或经C6~30的芳氧基取代的C2~50的杂芳基中的任一种;R1、R2、R3中的两个与相邻基团L3和Ar4直接连接;
R4为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
m、n各自独立地为1或2。
可选地,所述化合物的结构通式为:
可选地,具有三嗪基团的所述化合物的化学结构式包括:
可选地,所述化合物的化学结构式包括:
可选地,具有氰基的所述化合物的化学结构式包括:
可选地,所述化合物的化学结构式包括:
可选地,所述化合物的化学结构式包括:
上述说明仅是本申请技术方案的概述,为了能够更清楚了解本申请的技术手段,而可依照说明书的内容予以实施,并且为了让本申请的上述和其它目的、特征和优点能够更明显易懂,以下特举本申请的具体实施方式。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请实施例提供的一种发光器件的结构示意图;
图2为本申请实施例提供的另一种发光器件的结构示意图;
图3为本申请实施例提供的一种显示装置的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图,对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本申请保护的范围。
在本申请的实施例中,采用“第一”、“第二”等字样对功能和作用基本相同的相同项或相似项进行区分,仅为了清楚描述本申请实施例的技术方案,而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。
在本申请的实施例中,“至少一个”的含义是一个或一个以上,除非另有明确具体的限定。
在本申请的实施例中,术语“上”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系,仅是为了便于描述本申请和简化描述,而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作,因此不能理解为对本申请的限制。
本申请的实施例提供了一种发光器件,参考图1所示,该发光器件包括电子传输层,电子传输层的材料包括含有至少一个氮原子的杂芳环基团、第一吸电子基团和至少一个具有刚性的空间立体基团;电子传输层的材料的三重态能级T1满足:T1≥2.3eV;电子传输层的材料的最高分子占据轨道HOMO的能量值的绝对值满足:6.0eV≤|HOMO|≤7.0eV;电子传输层的材料的最低分子未占据轨道LUMO的能量值的绝对值满足:2.6eV≤|LUMO|≤3.6eV。
这里对于上述发光器件的制备工艺不做具体限定,示例的,该发光器件可以采用真空蒸镀制备发光器件中的各膜层。
这里对于上述发光器件的类型不做具体限定,示例的,该发光器件可以包括顶发射型发光器件或者底发射型发光器件。
上述第一吸电子基团不做具体限定,示例的,上述第一吸电子基团可以包括吸电子能力较强的基团,即强吸电子基团。
上述电子传输层的材料的三重态能级T1不做具体限定,示例的,上述电子传输层的材料的三重态能级T1可以为2.3eV、2.4eV、2.6eV、2.9eV或者3eV等等。
上述最高分子占据轨道(Highest OccupiedMolecular Orbital,HOMO)是指在电子占有的分子轨道中,能量最高的分子轨道。最高分子占据轨道的能量值又称HOMO值。
上述6.0eV≤|HOMO|≤7.0eV。这里对于|HOMO|不做具体限定,示例的,该|HOMO|可以为6.0eV、6.2eV、6.3eV、6.4eV、6.5eV、6.6eV、6.8eV或者7.0eV等等。
上述最低分子未占据轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital,LUMO)是指在电子未占有的分子轨道中,能量最低的分子轨道。最低分子未占据轨道的能量值又称LUMO值。
上述2.6eV≤|LUMO|≤3.6eV。这里对于|LUMO|不做具体限定,示例的,该|LUMO|可以为2.6eV、2.8eV、2.9eV、3.0eV、3.1eV、3.3eV、3.4eV或者3.6eV等等。
本申请的实施例提供了一种发光器件,该发光器件包括电子传输层,一方面,该电子传输层的材料包括第一吸电子基团,第一吸电子基团为强吸电子基团,具有较深的HOMO能级和LUMO能级,较低的LUMO能级可以有效降低材料与相邻功能层之间的注入势垒,有利于电子的注入,进而可以降低发光器件的启亮电压;较低的HOMO能级可以有效阻挡空穴,提高空穴和电子的复合效率;同时,由于第一吸电子基团具有较高的T1,由此电子传输层的材料也具有较高的T1,从而使得电子传输的材料可以防止三线态激子向电子传输层扩散,进而提高发光器件的效率;并且,第一吸电子基团可以与相邻基团相互作用,使得电子传输层的材料具有较稳定的几何构型,从而在外加电场作用下不易变形,重组能更低,电子迁移率更高。另一方面,该电子传输层的材料包括至少一个空间立体基团,从而可以有效抑制材料结晶;同时,该空间立体基团具有较好的刚性,使得材料具有较高的玻璃化转变温度Tg,高Tg使得材料进行蒸镀时不易发生裂解改变,有利于提升材料的稳定性、成膜性、耐久性、耐热性等,进而提升发光器件的效率和寿命。由此,可以得到一种稳定、高效的电子传输层的材料,进而得到一种稳定性较好、电压较低、发光效率较高、寿命较长的发光器件。
可选地,电子传输层的材料的结构通式为:其中,X1为C(Ra)或氮,X2为C(Rb)或氮,X3为C(Rc)或氮,X1、X2、X3中的至少一者为氮;Ra、Rb、Rc各自独立地为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;L1、L2、L3各自独立地为由单键、取代或未取代的碳原子数为6~60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1~60的亚杂芳基所组成的组中的任一种;Ar1、Ar2、Ar4各自独立地为由取代或未取代的碳原子数为1~12的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2~60的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6~60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3~60的杂芳基所组成的组中的任一种;其中,Ar1、Ar2、Ar4中至少一个为具有刚性的空间立体基团;Ar3为第一吸电子基团。
本申请的实施例提供了一种发光器件,该发光器件包括电子传输层,该电子传输层的材料的基团间通过特定方式连接,可有效破坏降低分子间的共轭程度,从而进一步提升材料的T1,由此进一步提升激子的利用率,进而提升发光器件的发光效率和寿命。
可选地,电子传输层的材料中,Ar3的结构通式为:其中,Y1为碳、氧、硫、硒、N-R4中的任一种;Y2为碳、氮中的任一种;R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1~30的烷基、C2~30的烯基、C2~30的炔基、C1~30的烷氧基、C6~30的芳氧基、C6~30的芳基取代的C6~50的芳基中的任一种,或者包含选自氮、氧、硫中的至少一个杂原子且未经取代或经C6~30的芳氧基取代的C2~50的杂芳基中的任一种;R1、R2、R3中的两个与相邻基团L3和Ar4直接连接;R4为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;m、n各自独立地为1或2。
可选地,Ar3包括苯并恶唑。
可选地,电子传输层的材料中,含有至少一个氮原子的杂芳环基团包括三嗪基团。从而使得电子传输层的材料的吸电子能力更强,电子迁移率较高。
可选地,具有三嗪基团的电子传输层的材料的化学结构式包括:
可选地,电子传输层的材料中,L3包括第一苯环和第二苯环,第一苯环与第二苯环键合;第一苯环还与含有至少一个氮原子的杂芳环基团键合、且含有至少一个氮原子的杂芳环基团与第二苯环间位设置。此时两个苯基在间位连接,扭转角较大,可有效破坏降低分子间的共轭程度,且可以进一步提升材料的T1,高T1可以进一步提升激子的利用率,从而提升发光器件的发光效率和寿命。
可选地,电子传输层的材料中具有氰基。此时电子传输层的材料的吸电子能力较强,电子迁移率较高。
可选地,所述电子传输层的材料中,所述金刚烷通过苯基与所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团相连、且与杂芳环基团中的氮原子邻位设置。若金刚烷直接与含有至少一个氮原子的杂芳环基团相连,会破坏强吸电子基团的共轭性。由此,通过苯基将金刚烷与含有至少一个氮原子的杂芳环基团相连、且与杂芳环基团中的氮原子邻位设置,不会破坏强吸电子基团的共轭性。
可选地,所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
可选地,所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
本申请的实施例又提供了一种化合物,该化合物的结构通式为:
其中,X1为C(Ra)或氮,X2为C(Rb)或氮,X3为C(Rc)或氮,X1、X2、X3中的至少一者为氮;Ra、Rb、Rc各自独立地为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;L1、L2、L3各自独立地为由单键、取代或未取代的碳原子数为6~60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1~60的亚杂芳基所组成的组中的任一种;Ar1、Ar2、Ar4各自独立地为由取代或未取代的碳原子数为1~12的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2~60的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6~60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3~60的杂芳基所组成的组中的任一种;其中,Ar1、Ar2、Ar4中至少一个为具有刚性的空间立体基团;Ar3的结构通式为:其中,Y1为碳、氧、硫、硒、N-R4中的任一种;Y2为碳、氮中的任一种;R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1~30的烷基、C2~30的烯基、C2~30的炔基、C1~30的烷氧基、C6~30的芳氧基、C6~30的芳基取代的C6~50的芳基中的任一种,或者包含选自氮、氧、硫中的至少一个杂原子且未经取代或经C6~30的芳氧基取代的C2~50的杂芳基中的任一种;R1、R2、R3中的两个与相邻基团L3和Ar4直接连接;R4为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;m、n各自独立地为1或2。
一方面,该化合物包括为强吸电子基团,具有较深的HOMO能级和LUMO能级,较低的LUMO能级可以有效降低化合物与相邻功能层材料之间的注入势垒,有利于电子的注入,进而可以降低发光器件的启亮电压;较低的HOMO能级可以有效阻挡空穴,提高空穴和电子的复合效率;同时,由于具有较高的T1,由此化合物也具有较高的T1,从而使得化合物可以防止三线态激子向电子传输层扩散,进而提高发光器件的效率;并且,可以与相邻基团相互作用,使得化合物具有较稳定的几何构型,从而在外加电场作用下不易变形,重组能更低,电子迁移率更高。另一方面,该化合物包括至少一个空间立体基团,从而可以有效抑制材料结晶;同时,该空间立体基团具有较好的刚性,使得化合物具有较高的玻璃化转变温度Tg,高Tg使得材料进行蒸镀时不易发生裂解改变,有利于提升化合物的稳定性、成膜性、耐久性、耐热性等,进而提升发光器件的效率和寿命。由此,可以得到一种稳定、高效的化合物,进而得到一种稳定性较好、电压较低、发光效率较高、寿命较长的发光器件。
可选地,具有三嗪基团的化合物的化学结构式包括:
以下是化合物E1的具体制备过程:
在氮气N2保护下,向反应瓶中加入镁片Mg(138.9mmol)和四氢呋喃THF(15mL)溶液,体系温度升至60℃,向体系中加入碘I2(1.75mmol)。化合物1a(50.0g、232.4mmol)在480mL的溶液中溶解完全,30min内慢慢向反应瓶的体系中进行滴加,滴加过程中控制温度在60℃。滴加完毕后,在60℃温度条件下搅拌反应2h,常温冷却后将溶解在40mL THF的1b(126.4mmol)滴加到混合溶液中,搅拌3h后结束反应。反应结束后,加入甲苯(200mL)和水(100mL)萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层后,过滤、减压蒸馏进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,重结晶过滤得到固体中间体1A(30.4g、76%)。
在N2气氛下,将中间体1A(12.93mmol)和化合物1c(88mmol)放入150ml THF中,并将所得混合物搅拌、回流。其后,添加2M的碳酸钾(70mmol)水溶液,充分搅拌所得混合物,然后向其中引入四(三苯基膦)钯(0.39mmol)。在反应3小时后,将产物的温度降低至常温,去除水层,用无水硫酸镁干燥后,用500ml乙酸乙酯重结晶,从而得到化合物E1,产率约为82.46%。
以下是化合物E2的具体制备过程:
化合物E2的合成步骤与化合物E1的合成步骤基本相同,区别之处在于将化合物E1合成步骤中的1c换成2c,其它试剂不变,得到化合物E2,产率约为80.67%。
以下是化合物E3的具体制备过程:
中间体3c的合成步骤与中间体1A的合成步骤基本相同,区别之处在于将中间体1A合成步骤中的1b换成3b,其它试剂不变,得到中间体3c。
接着,在三口烧瓶中将3c(25mmol)、3d(25mmol)、醋酸钾(50mmol)、二氧六环(200ml)和二三苯基膦二氯化钯(0.5g),氮气保护下加热回流5小时,冷却、浓缩,然后在氮气气氛下,将上述反应产物与3d按1:1的比例(55.57mmol)放入300ml四氢呋喃中,并将所得混合物搅拌并回流。其后,将碳酸钾(167.70mmol)溶解在800ml水中,将所得溶液引入混合物中,充分搅拌所得混合物,然后向其中引入四三苯基-膦钯(1.67mmol)。在反应12小时后,将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后,将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水和300ml乙醇洗涤,干燥所得产物以制备中间体3e(78.7%)。
化合物E3的合成步骤与化合物E1的合成步骤基本相同,区别之处在于将化合物E1合成步骤中的中间体1A换成3e、且1c换成3f,其它试剂不变,得到化合物E3,产率约为79.6%。
以下是化合物E4的具体制备过程:
化合物E4的合成步骤可以参考化合物E3的合成步骤,区别之处在于将化合物E3合成步骤中的3b换成4b,得到中间体4c;接着,得到中间体4e;再将化合物E3合成步骤中的3f换成4f,得到化合物E4,化合物E4的产率约为81.7%。
以下是化合物E5的具体制备过程:
化合物E5的合成步骤可以参考化合物E3的合成步骤,区别之处在于将化合物E3合成步骤中的3b换成5b,得到中间体5c;接着,得到中间体5e;再将化合物E3合成步骤中的3f换成5f,得到化合物E5,化合物E5的产率约为85.4%。
以下是化合物E6的具体制备过程:
化合物E6的合成步骤可以参考化合物E3的合成步骤,区别之处在于将化合物E3合成步骤中的3b换成6b,得到中间体6c;接着,将化合物E3合成步骤中的3d换成6d,得到中间体6e;再将化合物E3合成步骤中的3f换成6f,得到化合物E6,化合物E6的产率约为79.4%。
表一
由表一可知,与对比例相比,本申请的化合物E1-E6包括第一吸电子基团,具有较深的HOMO能级和LUMO能级,可以更好的传输电子,进而降低发光器件的工作电压。同时,第一吸电子基团可以与相邻基团相互作用,使得分子具有较稳定的几何构型,从而在外加电场的作用下不易变形,重组能更低,电子迁移率更高。
与对比化合物相比,本申请的化合物E1-E6具有刚性的空间立体基团,可以调节材料的分子间作用力,降低分子间堆叠效应,并降低由于焦耳热引起的结晶现象,改善发光器件的寿命。
表二
化合物 | Tg | T1/eV |
化合物E1 | 139 | 2.36 |
化合物E2 | 146 | 2.52 |
化合物E7 | 143 | 2.55 |
化合物E8 | 143 | 2.51 |
化合物E9 | 141 | 2.51 |
化合物E10 | 140 | 2.48 |
对比例 | 122 | 2.2 |
由表二可知,与对比化合物相比,本申请的化合物E1-E6均包括空间立体基团,该空间立体基团是刚性的立体结构,材料的Tg较高,高Tg有利于提升材料的热力学稳定性,使得材料在进行蒸镀工艺时不易发生裂解改变,且具有较好的成膜性、耐久性、耐热性等,从而使得发光器件的寿命显著提高。
与对比例相比,本申请的化合物E1-E6均包括苯并恶唑类基团,该苯并恶唑类基团具有较高的T1,引入可大幅度提升材料的T1;同时,基团间通过特殊的连接方式例如间位连接,可有效破坏降低分子间的共轭程度,从而进一步提升材料的T1,进一步提升激子的利用率。
可选地,参考图2所示,发光器件还包括阳极1和阴极3,电子传输层8位于阳极1和阴极3之间;发光器件还包括发光层2和电子阻挡层6,发光层2位于阳极1和电子传输层8之间;电子阻挡层6位于阳极1和发光层2之间。
这里对于上述阳极的材料不做具体限定,示例的,上述阳极的材料可以包括ITO(Indium Tin Oxides,铟锡氧化物)。
这里对于上述阳极的制作工艺不做具体限定,示例的,可以将带有ITO的玻璃板在去离子水中超声处理,然后在100℃下烘干,得到阳极。
这里对于上述阴极的材料不做具体限定,示例的,上述阴极的材料可以包括金属,例如:镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅中的任一种,或其合金等。
上述电子阻挡层能够阻挡发光层中的电子穿出发光层,保证更多地电子在发光层中与空穴发生复合,从而提高激子数量,进而提高发光效率。
这里对于上述发光层的材料不做具体限定,示例的,上述发光层的材料可以包括主体材料和客体材料,客体材料掺杂于主体材料中;或者,上述发光层的材料可以包括单一材料。
上述发光层可以是红色发光层、绿色发光层或者蓝色发光层中的任一种,此时,该发光层可用于单一颜色的发光。发光器件可以同时包括红色发光层、绿色发光层或者蓝色发光层三种发光层;当然,也可以仅包括一种发光层,例如:仅包括多个红色发光层,或者仅包括多个绿色发光层,或者仅包括多个蓝色发光层。具体可以根据实际要求确定。这里以红色发光层为例进行说明,其他颜色发光层可以参照红色发光层,这里不再具体赘述。红色发光层包括空穴型主体材料、电子型主体材料和发红光的客体材料。
可选地,参考图2所示,发光器件还包括空穴注入层4、电子注入层7、空穴阻挡层9、空穴传输层5,空穴注入层4位于阳极1和空穴传输层5之间,空穴传输层5位于空穴注入层4和电子阻挡层6之间,电子注入层7位于阴极3和空穴阻挡层9之间,空穴阻挡层9位于发光层2和电子传输层8之间。
上述发光层中的主体材料(Host)的T1与电子阻挡层(EBL)的材料的T1满足:T1(EBL)>T1(Host)。
上述发光层中的主体材料(Host)的T1与空穴阻挡层(HBL)的材料的T1满足:T1(HBL)>T1(Host),从而有利于将空穴和电子产生的激子限制在发光层中。
上述空穴阻挡层(HBL)的材料的T1与电子传输层(ETL)的材料的T1满足:T1(ETL)>T1(HBL),从而防止由于HBL太薄,空穴穿过HBL引起激子淬灭。
上述电子阻挡层(EBL)的材料的T1与空穴传输层(HTL)的材料的T1满足:T1(HTL)>T1(EBL),从而防止由于EBL太薄,电子穿过EBL引起激子淬灭。
上述空穴阻挡层(HBL)的LUMO能级与电子传输层(ETL)的LUMO能级满足:0.4eV≤LUMO(HBL)-LUMO(ETL)≤1eV,从而可以增大HBL与ETL间的能级势垒,减缓电子的传输速率。
上述空穴传输层(HTL)的HOMO能级与电子阻挡层(EBL)的HOMO能级满足:0.3eV≤|HOMO(HTL)-HOMO(EBL)|≤1eV,从而可以消除由于能级势垒造成的空穴传输较慢的问题。
上述空穴阻挡层(HBL)的LUMO能级与发光层中的主体材料(Host)的LUMO能级满足:|LUMO(HBL)-LUMO(Host)|≤0.3eV,从而有利于电子的传输。
上述电子注入层能够传输电子、且能够将阴极注入的电子注入发光层。这里的电子注入层的材料可以是碱金属或者金属,例如LiF、Yb、Mg、Ca或者它们的化合物等。这里LiF的中文名称为氟化锂;Yb的中文名称为镱。
上述空穴阻挡层能够阻挡发光层中的空穴穿出发光层,保证更多地空穴在发光层中与电子发生复合,从而提高激子数量,进而提高发光效率。这里的空穴阻挡层的材料可以是芳族杂环化合物,例如苯并咪唑、三嗪、嘧啶、吡啶、吡嗪、喹喔啉、喹啉、二唑、二氮杂磷杂环戊二烯、氧化膦、芳族酮、内酰胺、硼烷的化合物及其衍生物的任一种或两种以上的组合。示例的,该空穴阻挡层的材料可以是TPBI,TPBI的中文名称为1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯,其化学结构式为
下面提供具体的实施例和对比例,以说明改善效果。
将事先制备好的ITO基板(用作Anode层的材料)进行清洗并烘干;在ITO基板上依次蒸镀(用作HIL层的材料)、(用作HTL层的材料)、(用作EBL层的材料)、(用作EML层的蓝光主体材料BH+蓝光客体材料BD)、(用作HBL层的材料)、LiF(用作EIL层的材料)、化合物E1(用作ETL层的材料)、Al(用作Cathode层的材料),得到第一发光器件。
第一发光器件结构为:
Anode(10nm)/HIL(10nm)/HTL(100nm)/EBL(35nm)/BH:BD(20nm,3wt%)/HBL(5nm)/ETL:Liq(30nm,50%)/EIL(1nm)/Cathode(100nm)
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E2,即得到第二发光器件。
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E3,即得到第三发光器件。
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E4,即得到第四发光器件。
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E5,即得到第五发光器件。
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E6,即得到第六发光器件。
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E7,即得到第七发光器件。
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E8,即得到第八发光器件。
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E9,即得到第九发光器件。
分别对上述第一发光器件、第二发光器件、第三发光器件、第四发光器件、第五发光器件、第六发光器件、第六发光器件、第六发光器件、第六发光器件和第十发光器件进行测试,得到各个发光器件的电压、发光峰、发光效率、寿命等,如下表三所示。
表三
发光器件 | 电压/V | 发光峰/nm | <![CDATA[发光效率/cd/cm<sup>2</sup>]]> | 寿命/h |
第一发光器件 | 96% | 458 | 117% | 124% |
第二发光器件 | 98% | 462 | 109% | 115% |
第三发光器件 | 97% | 459 | 110% | 107% |
第四发光器件 | 97% | 457 | 108% | 104% |
第五发光器件 | 96% | 458 | 112% | 128% |
第六发光器件 | 98% | 460 | 117% | 123% |
第七发光器件 | 98% | 459 | 110% | 114% |
第八发光器件 | 98% | 459 | 108% | 115% |
第九发光器件 | 97% | 458 | 109% | 117% |
第十发光器件 | 100% | 461 | 100% | 100% |
从表三可以得出,第十发光器件相比,第一至第九发光器件的电压较低、发光效率较高、寿命较长。
上述发光器件可以应用于显示装置中,这里对于显示装置的具体结构不做限定。
示例的,显示装置可以包括显示基板和发光器件。显示基板包括阵列排布的多个像素单元,发光器件包括阵列排布的红色发光器件、绿色发光器件和蓝色发光器件。每个像素单元包括红色子像素、绿色子像素和蓝色子像素,红色子像素与红色发光器件电连接,绿色子像素与绿色发光器件电连接,蓝色子像素与蓝色发光器件电连接。
参考图3所示,红色子像素与红色发光器件100电连接,绿色子像素与绿色发光器件200电连接,蓝色子像素与蓝色发光器件300电连接。参考图3所示,以位于最左端的红色子像素为例说明具体结构,红色子像素包括:位于衬底10上的依次层叠设置的缓冲层11、有源层210、栅绝缘层12、栅极金属层(包括栅极110和第一电极212)、绝缘层13、电极层(包括第二电极213)、层间介质层14、源漏金属层(包括源极111和漏极112)、平坦层15、像素界定层302。其中,第一电极212和第二电极213用于形成存储电容。像素界定层302包括开口,开口内设置有红色发光器件100,红色发光器件100的阳极1与薄膜晶体管的漏极112电连接。显示基板还包括位于像素界定层302之上的隔垫物34。需要说明的是,该显示基板中,可以是部分像素界定层上设置有隔垫物,也可以是全部像素界定层上设置有隔垫物,这里不做限定。
红色发光器件100包括阳极1、以及位于阳极1上的依次层叠设置的空穴注入层4、空穴传输层5、电子阻挡层6、红色发光层113、空穴阻挡层9、电子传输层8、电子注入层7、阴极3。
需要说明的是,图3所示的绿色发光器件200和蓝色发光器件300的发光层与红色发光器件100的发光层的材料不同,绿色发光器件的发光层用于发出绿光,蓝色发光器件的发光层用于发出蓝光,红色发光器件的发光层用于发出红光。另外,绿色发光器件和蓝色发光器件的电子阻挡层与红色发光器件的电子阻挡层的材料也不同。除发光层和电子阻挡层以外,绿色发光器件、蓝色发光器件包括的其它膜层均与红色发光器件相同,这里不再赘述。
本申请实施例还提供了一种显示装置,包括上述的发光器件。
上述显示装置可以是柔性显示装置(又称柔性屏),也可以是刚性显示装置(即不能折弯的显示屏),这里不做限定。上述显示装置可以是OLED显示装置,还可以是LCD(Liquid Crystal Display,液晶显示装置)显示装置。上述显示装置可以是电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件;上述显示装置还可以应用于身份识别、医疗器械等领域,已推广或具有很好推广前景的产品包括安防身份认证、智能门锁、医疗影像采集等。该显示装置具有稳定性高、发光效率高、寿命长、电压低、显示效果好、对比度高、成像质量好、产品品质高等优点。
本文中所称的“实施例”意味着,结合实施例描述的特定特征、结构或者特性包括在本申请的至少一个实施例中。
在此处所提供的说明书中,说明了大量具体细节。然而,能够理解,本申请的实施例可以在没有这些具体细节的情况下被实践。在一些实例中,并未详细示出公知的方法、结构和技术,以便不模糊对本说明书的理解。
最后应说明的是:以上实施例仅用以说明本申请的技术方案,而非对其限制;尽管参照前述实施例对本申请进行了详细的说明,本领域的普通技术人员应当理解:其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换;而这些修改或者替换,并不使相应技术方案的本质脱离本申请各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (25)
1.一种发光器件,其中,包括电子传输层,所述电子传输层的材料包括含有至少一个氮原子的杂芳环基团、第一吸电子基团和至少一个具有刚性的空间立体基团;
所述电子传输层的材料的三重态能级T1满足:T1≥2.3eV;
所述电子传输层的材料的最高分子占据轨道HOMO的能量值的绝对值满足:6.0eV≤|HOMO|≤7.0eV;所述电子传输层的材料的最低分子未占据轨道LUMO的能量值的绝对值满足:2.6eV≤|LUMO|≤3.6eV。
2.根据权利要求1所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料的结构通式为:
其中,X1为C(Ra)或氮,X2为C(Rb)或氮,X3为C(Rc)或氮,X1、X2、X3中的至少一者为氮;Ra、Rb、Rc各自独立地为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
L1、L2、L3各自独立地为由单键、取代或未取代的碳原子数为6~60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1~60的亚杂芳基所组成的组中的任一种;
Ar1、Ar2、Ar4各自独立地为由取代或未取代的碳原子数为1~12的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2~60的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6~60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3~60的杂芳基所组成的组中的任一种;其中,Ar1、Ar2、Ar4中至少一个为具有刚性的空间立体基团;
Ar3为所述第一吸电子基团。
3.根据权利要求2所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料中,所述Ar3的结构通式为:
其中,Y1为碳、氧、硫、硒、N-R4中的任一种;
Y2为碳、氮中的任一种;
R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1~30的烷基、C2~30的烯基、C2~30的炔基、C1~30的烷氧基、C6~30的芳氧基、C6~30的芳基取代的C6~50的芳基中的任一种,或者包含选自氮、氧、硫中的至少一个杂原子且未经取代或经C6~30的芳氧基取代的C2~50的杂芳基中的任一种;R1、R2、R3中的两个与相邻基团L3和Ar4直接连接;
R4为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
m、n各自独立地为1或2。
5.根据权利要求4所述的发光器件,其中,所述Ar3包括苯并恶唑。
7.根据权利要求2所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料中,所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团包括三嗪基团。
9.根据权利要求2所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料中,L3包括第一苯环和第二苯环,所述第一苯环与所述第二苯环键合;
所述第一苯环还与所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团键合、且所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团与所述第二苯环间位设置。
11.根据权利要求2所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料中具有氰基。
13.根据权利要求2所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料中,所述金刚烷通过苯基与所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团相连、且与杂芳环基团中的氮原子邻位设置。
16.根据权利要求1所述的发光器件,其特征在于,所述发光器件还包括阳极和阴极,所述电子传输层位于所述阳极和所述阴极之间;
所述发光器件还包括发光层和电子阻挡层,所述发光层位于所述阳极和所述电子传输层之间;所述电子阻挡层位于所述阳极和所述发光层之间。
17.一种显示装置,其特征在于,包括如权利要求1-16任一项所述的发光器件。
18.一种化合物,其中,所述化合物的结构通式为:
其中,X1为C(Ra)或氮,X2为C(Rb)或氮,X3为C(Rc)或氮,X1、X2、X3中的至少一者为氮;Ra、Rb、Rc各自独立地为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
L1、L2、L3各自独立地为由单键、取代或未取代的碳原子数为6~60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1~60的亚杂芳基所组成的组中的任一种;
Ar1、Ar2、Ar4各自独立地为由取代或未取代的碳原子数为1~12的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2~60的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6~60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3~60的杂芳基所组成的组中的任一种;其中,Ar1、Ar2、Ar4中至少一个为具有刚性的空间立体基团;
其中,Y1为碳、氧、硫、硒、N-R4中的任一种;
Y2为碳、氮中的任一种;
R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1~30的烷基、C2~30的烯基、C2~30的炔基、C1~30的烷氧基、C6~30的芳氧基、C6~30的芳基取代的C6~50的芳基中的任一种,或者包含选自氮、氧、硫中的至少一个杂原子且未经取代或经C6~30的芳氧基取代的C2~50的杂芳基中的任一种;R1、R2、R3中的两个与相邻基团L3和Ar4直接连接;
R4为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
m、n各自独立地为1或2。
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