CN116120303A - 一种化合物、发光器件、显示装置 - Google Patents

一种化合物、发光器件、显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN116120303A
CN116120303A CN202310141644.1A CN202310141644A CN116120303A CN 116120303 A CN116120303 A CN 116120303A CN 202310141644 A CN202310141644 A CN 202310141644A CN 116120303 A CN116120303 A CN 116120303A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
carbon atoms
emitting device
compound
transport layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202310141644.1A
Other languages
English (en)
Inventor
高荣荣
孟献文
张东旭
景稳柱
陈磊
陈雪芹
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BOE Technology Group Co Ltd
Original Assignee
BOE Technology Group Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BOE Technology Group Co Ltd filed Critical BOE Technology Group Co Ltd
Priority to CN202310141644.1A priority Critical patent/CN116120303A/zh
Publication of CN116120303A publication Critical patent/CN116120303A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本申请提供了一种化合物、发光器件、显示装置,涉及显示技术领域,该发光器件的发光效率较高、寿命较长。该发光器件包括电子传输层,所述电子传输层的材料包括含有至少一个氮原子的杂芳环基团、第一吸电子基团和至少一个具有刚性的空间立体基团;所述电子传输层的材料的三重态能级T1满足:T1≥2.3eV;所述电子传输层的材料的最高分子占据轨道HOMO的能量值的绝对值满足:6.0eV≤|HOMO|≤7.0eV;所述电子传输层的材料的最低分子未占据轨道LUMO的能量值的绝对值满足:2.6eV≤|LUMO|≤3.6eV。

Description

一种化合物、发光器件、显示装置
技术领域
本申请涉及显示技术领域,尤其涉及一种化合物、发光器件、显示装置。
背景技术
随着科技的发展,OLED(Organic Light Emitting Diode,有机发光二极管)显示装置受到越来越广泛的应用。OLED显示装置包括电子传输层,然而目前的电子传输层常存在发光效率较低、寿命较短等问题,用户体验差。
因此,亟需提供一种新型的OLED显示装置,以解决上述问题。
发明内容
为达到上述目的,本申请的实施例采用如下技术方案:
一方面,提供了一种发光器件,该发光器件包括电子传输层,所述电子传输层的材料包括含有至少一个氮原子的杂芳环基团、第一吸电子基团和至少一个具有刚性的空间立体基团;
所述电子传输层的材料的三重态能级T1满足:T1≥2.3eV;
所述电子传输层的材料的最高分子占据轨道HOMO的能量值的绝对值满足:6.0eV≤|HOMO|≤7.0eV;所述电子传输层的材料的最低分子未占据轨道LUMO的能量值的绝对值满足:2.6eV≤|LUMO|≤3.6eV。
可选地,所述电子传输层的材料的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000011
其中,X1为C(Ra)或氮,X2为C(Rb)或氮,X3为C(Rc)或氮,X1、X2、X3中的至少一者为氮;Ra、Rb、Rc各自独立地为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
L1、L2、L3各自独立地为由单键、取代或未取代的碳原子数为6~60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1~60的亚杂芳基所组成的组中的任一种;
Ar1、Ar2、Ar4各自独立地为由取代或未取代的碳原子数为1~12的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2~60的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6~60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3~60的杂芳基所组成的组中的任一种;其中,Ar1、Ar2、Ar4中至少一个为具有刚性的空间立体基团;
Ar3为所述第一吸电子基团。
可选地,所述电子传输层的材料中,所述Ar3的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000021
其中,Y1为碳、氧、硫、硒、N-R4中的任一种;
Y2为碳、氮中的任一种;
R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1~30的烷基、C2~30的烯基、C2~30的炔基、C1~30的烷氧基、C6~30的芳氧基、C6~30的芳基取代的C6~50的芳基中的任一种,或者包含选自氮、氧、硫中的至少一个杂原子且未经取代或经C6~30的芳氧基取代的C2~50的杂芳基中的任一种;R1、R2、R3中的两个与相邻基团L3和Ar4直接连接;
R4为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
m、n各自独立地为1或2。
可选地,所述电子传输层的材料的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000031
Figure BDA0004087949820000032
中的任一种。
可选地,所述Ar3包括苯并恶唑。
可选地,所述具有刚性的空间立体基团的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000033
Figure BDA0004087949820000034
中的任一种;
其中,
Figure BDA0004087949820000035
为与碳原子连接的键。
可选地,所述电子传输层的材料中,所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团包括三嗪基团。
可选地,具有所述三嗪基团的所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000041
Figure BDA0004087949820000051
Figure BDA0004087949820000061
Figure BDA0004087949820000071
Figure BDA0004087949820000072
中的任一种。
可选地,所述电子传输层的材料中,L3包括第一苯环和第二苯环,所述第一苯环与所述第二苯环键合;
所述第一苯环还与所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团键合、且所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团与所述第二苯环间位设置。
可选地,所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000081
中的任一种。
可选地,所述电子传输层的材料中具有氰基。
可选地,具有所述氰基的所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000082
Figure BDA0004087949820000091
中的任一种。
可选地,所述电子传输层的材料中,所述金刚烷通过苯基与所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团相连、且与杂芳环基团中的氮原子邻位设置。
可选地,所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000092
Figure BDA0004087949820000101
Figure BDA0004087949820000111
Figure BDA0004087949820000121
Figure BDA0004087949820000131
Figure BDA0004087949820000132
中的任一种。
可选地,所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000141
Figure BDA0004087949820000151
Figure BDA0004087949820000161
Figure BDA0004087949820000171
Figure BDA0004087949820000172
中的任一种。
可选地,所述发光器件还包括阳极和阴极,所述电子传输层位于所述阳极和所述阴极之间;
所述发光器件还包括发光层和电子阻挡层,所述发光层位于所述阳极和所述电子传输层之间;所述电子阻挡层位于所述阳极和所述发光层之间。
另一方面,提供了一种显示装置,包括上述的发光器件。
又一方面,提供了一种化合物,所述化合物的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000181
其中,X1为C(Ra)或氮,X2为C(Rb)或氮,X3为C(Rc)或氮,X1、X2、X3中的至少一者为氮;Ra、Rb、Rc各自独立地为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
L1、L2、L3各自独立地为由单键、取代或未取代的碳原子数为6~60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1~60的亚杂芳基所组成的组中的任一种;
Ar1、Ar2、Ar4各自独立地为由取代或未取代的碳原子数为1~12的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2~60的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6~60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3~60的杂芳基所组成的组中的任一种;其中,Ar1、Ar2、Ar4中至少一个为具有刚性的空间立体基团;
Ar3的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000182
其中,Y1为碳、氧、硫、硒、N-R4中的任一种;
Y2为碳、氮中的任一种;
R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1~30的烷基、C2~30的烯基、C2~30的炔基、C1~30的烷氧基、C6~30的芳氧基、C6~30的芳基取代的C6~50的芳基中的任一种,或者包含选自氮、氧、硫中的至少一个杂原子且未经取代或经C6~30的芳氧基取代的C2~50的杂芳基中的任一种;R1、R2、R3中的两个与相邻基团L3和Ar4直接连接;
R4为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
m、n各自独立地为1或2。
可选地,所述化合物的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000191
Figure BDA0004087949820000192
中的任一种。
可选地,所述具有刚性的空间立体基团的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000193
Figure BDA0004087949820000194
中的任一种;
其中,
Figure BDA0004087949820000201
为与碳原子连接的键。
可选地,具有三嗪基团的所述化合物的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000202
Figure BDA0004087949820000211
Figure BDA0004087949820000221
Figure BDA0004087949820000231
Figure BDA0004087949820000232
中的任一种。
可选地,所述化合物的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000241
Figure BDA0004087949820000242
中的任一种。
可选地,具有氰基的所述化合物的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000243
Figure BDA0004087949820000251
中的任一种。
可选地,所述化合物的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000252
Figure BDA0004087949820000261
Figure BDA0004087949820000271
Figure BDA0004087949820000281
Figure BDA0004087949820000291
Figure BDA0004087949820000292
中的任一种。
可选地,所述化合物的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000301
Figure BDA0004087949820000311
Figure BDA0004087949820000321
Figure BDA0004087949820000331
Figure BDA0004087949820000332
中的任一种。
上述说明仅是本申请技术方案的概述,为了能够更清楚了解本申请的技术手段,而可依照说明书的内容予以实施,并且为了让本申请的上述和其它目的、特征和优点能够更明显易懂,以下特举本申请的具体实施方式。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请实施例提供的一种发光器件的结构示意图;
图2为本申请实施例提供的另一种发光器件的结构示意图;
图3为本申请实施例提供的一种显示装置的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图,对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本申请保护的范围。
在本申请的实施例中,采用“第一”、“第二”等字样对功能和作用基本相同的相同项或相似项进行区分,仅为了清楚描述本申请实施例的技术方案,而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。
在本申请的实施例中,“至少一个”的含义是一个或一个以上,除非另有明确具体的限定。
在本申请的实施例中,术语“上”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系,仅是为了便于描述本申请和简化描述,而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作,因此不能理解为对本申请的限制。
本申请的实施例提供了一种发光器件,参考图1所示,该发光器件包括电子传输层,电子传输层的材料包括含有至少一个氮原子的杂芳环基团、第一吸电子基团和至少一个具有刚性的空间立体基团;电子传输层的材料的三重态能级T1满足:T1≥2.3eV;电子传输层的材料的最高分子占据轨道HOMO的能量值的绝对值满足:6.0eV≤|HOMO|≤7.0eV;电子传输层的材料的最低分子未占据轨道LUMO的能量值的绝对值满足:2.6eV≤|LUMO|≤3.6eV。
这里对于上述发光器件的制备工艺不做具体限定,示例的,该发光器件可以采用真空蒸镀制备发光器件中的各膜层。
这里对于上述发光器件的类型不做具体限定,示例的,该发光器件可以包括顶发射型发光器件或者底发射型发光器件。
上述第一吸电子基团不做具体限定,示例的,上述第一吸电子基团可以包括吸电子能力较强的基团,即强吸电子基团。
上述电子传输层的材料的三重态能级T1不做具体限定,示例的,上述电子传输层的材料的三重态能级T1可以为2.3eV、2.4eV、2.6eV、2.9eV或者3eV等等。
上述最高分子占据轨道(Highest OccupiedMolecular Orbital,HOMO)是指在电子占有的分子轨道中,能量最高的分子轨道。最高分子占据轨道的能量值又称HOMO值。
上述6.0eV≤|HOMO|≤7.0eV。这里对于|HOMO|不做具体限定,示例的,该|HOMO|可以为6.0eV、6.2eV、6.3eV、6.4eV、6.5eV、6.6eV、6.8eV或者7.0eV等等。
上述最低分子未占据轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital,LUMO)是指在电子未占有的分子轨道中,能量最低的分子轨道。最低分子未占据轨道的能量值又称LUMO值。
上述2.6eV≤|LUMO|≤3.6eV。这里对于|LUMO|不做具体限定,示例的,该|LUMO|可以为2.6eV、2.8eV、2.9eV、3.0eV、3.1eV、3.3eV、3.4eV或者3.6eV等等。
本申请的实施例提供了一种发光器件,该发光器件包括电子传输层,一方面,该电子传输层的材料包括第一吸电子基团,第一吸电子基团为强吸电子基团,具有较深的HOMO能级和LUMO能级,较低的LUMO能级可以有效降低材料与相邻功能层之间的注入势垒,有利于电子的注入,进而可以降低发光器件的启亮电压;较低的HOMO能级可以有效阻挡空穴,提高空穴和电子的复合效率;同时,由于第一吸电子基团具有较高的T1,由此电子传输层的材料也具有较高的T1,从而使得电子传输的材料可以防止三线态激子向电子传输层扩散,进而提高发光器件的效率;并且,第一吸电子基团可以与相邻基团相互作用,使得电子传输层的材料具有较稳定的几何构型,从而在外加电场作用下不易变形,重组能更低,电子迁移率更高。另一方面,该电子传输层的材料包括至少一个空间立体基团,从而可以有效抑制材料结晶;同时,该空间立体基团具有较好的刚性,使得材料具有较高的玻璃化转变温度Tg,高Tg使得材料进行蒸镀时不易发生裂解改变,有利于提升材料的稳定性、成膜性、耐久性、耐热性等,进而提升发光器件的效率和寿命。由此,可以得到一种稳定、高效的电子传输层的材料,进而得到一种稳定性较好、电压较低、发光效率较高、寿命较长的发光器件。
可选地,电子传输层的材料的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000361
其中,X1为C(Ra)或氮,X2为C(Rb)或氮,X3为C(Rc)或氮,X1、X2、X3中的至少一者为氮;Ra、Rb、Rc各自独立地为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;L1、L2、L3各自独立地为由单键、取代或未取代的碳原子数为6~60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1~60的亚杂芳基所组成的组中的任一种;Ar1、Ar2、Ar4各自独立地为由取代或未取代的碳原子数为1~12的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2~60的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6~60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3~60的杂芳基所组成的组中的任一种;其中,Ar1、Ar2、Ar4中至少一个为具有刚性的空间立体基团;Ar3为第一吸电子基团。
本申请的实施例提供了一种发光器件,该发光器件包括电子传输层,该电子传输层的材料的基团间通过特定方式连接,可有效破坏降低分子间的共轭程度,从而进一步提升材料的T1,由此进一步提升激子的利用率,进而提升发光器件的发光效率和寿命。
可选地,电子传输层的材料中,Ar3的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000371
其中,Y1为碳、氧、硫、硒、N-R4中的任一种;Y2为碳、氮中的任一种;R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1~30的烷基、C2~30的烯基、C2~30的炔基、C1~30的烷氧基、C6~30的芳氧基、C6~30的芳基取代的C6~50的芳基中的任一种,或者包含选自氮、氧、硫中的至少一个杂原子且未经取代或经C6~30的芳氧基取代的C2~50的杂芳基中的任一种;R1、R2、R3中的两个与相邻基团L3和Ar4直接连接;R4为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;m、n各自独立地为1或2。
可选地,电子传输层的材料的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000372
Figure BDA0004087949820000373
Figure BDA0004087949820000381
中的任一种。
可选地,Ar3包括苯并恶唑。
可选地,具有刚性的空间立体基团的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000382
Figure BDA0004087949820000383
中的任一种;其中,
Figure BDA0004087949820000384
为与碳原子连接的键。
可选地,电子传输层的材料中,含有至少一个氮原子的杂芳环基团包括三嗪基团。从而使得电子传输层的材料的吸电子能力更强,电子迁移率较高。
可选地,具有三嗪基团的电子传输层的材料的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000385
Figure BDA0004087949820000391
Figure BDA0004087949820000401
Figure BDA0004087949820000411
Figure BDA0004087949820000421
Figure BDA0004087949820000422
中的任一种。
可选地,电子传输层的材料中,L3包括第一苯环和第二苯环,第一苯环与第二苯环键合;第一苯环还与含有至少一个氮原子的杂芳环基团键合、且含有至少一个氮原子的杂芳环基团与第二苯环间位设置。此时两个苯基在间位连接,扭转角较大,可有效破坏降低分子间的共轭程度,且可以进一步提升材料的T1,高T1可以进一步提升激子的利用率,从而提升发光器件的发光效率和寿命。
可选地,电子传输层的材料的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000423
Figure BDA0004087949820000424
Figure BDA0004087949820000431
Figure BDA0004087949820000432
中的任一种。
可选地,电子传输层的材料中具有氰基。此时电子传输层的材料的吸电子能力较强,电子迁移率较高。
可选地,具有氰基的电子传输层的材料的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000433
中的任一种。
可选地,所述电子传输层的材料中,所述金刚烷通过苯基与所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团相连、且与杂芳环基团中的氮原子邻位设置。若金刚烷直接与含有至少一个氮原子的杂芳环基团相连,会破坏强吸电子基团的共轭性。由此,通过苯基将金刚烷与含有至少一个氮原子的杂芳环基团相连、且与杂芳环基团中的氮原子邻位设置,不会破坏强吸电子基团的共轭性。
可选地,所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000441
Figure BDA0004087949820000451
Figure BDA0004087949820000461
Figure BDA0004087949820000471
Figure BDA0004087949820000481
Figure BDA0004087949820000482
中的任一种。
可选地,所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000483
Figure BDA0004087949820000491
Figure BDA0004087949820000501
Figure BDA0004087949820000511
Figure BDA0004087949820000521
Figure BDA0004087949820000522
中的任一种。
需要说明的是,上述化学结构式的
Figure BDA0004087949820000523
中的氮(N)和氧(O)均可以由氮(N)和硫(S),或者,氮(N)和氮(N)替代。
本申请的实施例又提供了一种化合物,该化合物的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000531
其中,X1为C(Ra)或氮,X2为C(Rb)或氮,X3为C(Rc)或氮,X1、X2、X3中的至少一者为氮;Ra、Rb、Rc各自独立地为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;L1、L2、L3各自独立地为由单键、取代或未取代的碳原子数为6~60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1~60的亚杂芳基所组成的组中的任一种;Ar1、Ar2、Ar4各自独立地为由取代或未取代的碳原子数为1~12的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2~60的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6~60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3~60的杂芳基所组成的组中的任一种;其中,Ar1、Ar2、Ar4中至少一个为具有刚性的空间立体基团;Ar3的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000532
其中,Y1为碳、氧、硫、硒、N-R4中的任一种;Y2为碳、氮中的任一种;R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1~30的烷基、C2~30的烯基、C2~30的炔基、C1~30的烷氧基、C6~30的芳氧基、C6~30的芳基取代的C6~50的芳基中的任一种,或者包含选自氮、氧、硫中的至少一个杂原子且未经取代或经C6~30的芳氧基取代的C2~50的杂芳基中的任一种;R1、R2、R3中的两个与相邻基团L3和Ar4直接连接;R4为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;m、n各自独立地为1或2。
一方面,该化合物包括
Figure BDA0004087949820000541
为强吸电子基团,具有较深的HOMO能级和LUMO能级,较低的LUMO能级可以有效降低化合物与相邻功能层材料之间的注入势垒,有利于电子的注入,进而可以降低发光器件的启亮电压;较低的HOMO能级可以有效阻挡空穴,提高空穴和电子的复合效率;同时,由于
Figure BDA0004087949820000542
具有较高的T1,由此化合物也具有较高的T1,从而使得化合物可以防止三线态激子向电子传输层扩散,进而提高发光器件的效率;并且,
Figure BDA0004087949820000543
可以与相邻基团相互作用,使得化合物具有较稳定的几何构型,从而在外加电场作用下不易变形,重组能更低,电子迁移率更高。另一方面,该化合物包括至少一个空间立体基团,从而可以有效抑制材料结晶;同时,该空间立体基团具有较好的刚性,使得化合物具有较高的玻璃化转变温度Tg,高Tg使得材料进行蒸镀时不易发生裂解改变,有利于提升化合物的稳定性、成膜性、耐久性、耐热性等,进而提升发光器件的效率和寿命。由此,可以得到一种稳定、高效的化合物,进而得到一种稳定性较好、电压较低、发光效率较高、寿命较长的发光器件。
可选地,化合物的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000544
Figure BDA0004087949820000551
Figure BDA0004087949820000552
中的任一种。
可选地,所述具有刚性的空间立体基团的结构通式为:
Figure BDA0004087949820000553
Figure BDA0004087949820000554
中的任一种;其中,
Figure BDA0004087949820000555
为与碳原子连接的键。
可选地,具有三嗪基团的化合物的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000556
Figure BDA0004087949820000561
Figure BDA0004087949820000571
Figure BDA0004087949820000581
Figure BDA0004087949820000591
Figure BDA0004087949820000592
中的任一种。
可选地,化合物的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000593
Figure BDA0004087949820000594
Figure BDA0004087949820000601
Figure BDA0004087949820000602
中的任一种。
可选地,具有氰基的化合物的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000603
Figure BDA0004087949820000604
Figure BDA0004087949820000611
Figure BDA0004087949820000612
中的任一种。
可选地,化合物的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000613
Figure BDA0004087949820000614
Figure BDA0004087949820000621
Figure BDA0004087949820000631
Figure BDA0004087949820000641
Figure BDA0004087949820000651
Figure BDA0004087949820000652
中的任一种。
可选地,化合物的化学结构式包括:
Figure BDA0004087949820000661
Figure BDA0004087949820000662
Figure BDA0004087949820000671
Figure BDA0004087949820000681
Figure BDA0004087949820000691
Figure BDA0004087949820000692
中的任一种。
下面将分别详细说明化合物E1(化学式为
Figure BDA0004087949820000701
)、化合物E2(化学式为
Figure BDA0004087949820000702
)、化合物E3(化学式为
Figure BDA0004087949820000703
)、化合物E4(化学式为
Figure BDA0004087949820000704
)、化合物E5(化学式为
Figure BDA0004087949820000705
)、化合物E6(化学式为
Figure BDA0004087949820000706
)的制备过程。
以下是化合物E1的具体制备过程:
Figure BDA0004087949820000707
在氮气N2保护下,向反应瓶中加入镁片Mg(138.9mmol)和四氢呋喃THF(15mL)溶液,体系温度升至60℃,向体系中加入碘I2(1.75mmol)。化合物1a(50.0g、232.4mmol)在480mL的溶液中溶解完全,30min内慢慢向反应瓶的体系中进行滴加,滴加过程中控制温度在60℃。滴加完毕后,在60℃温度条件下搅拌反应2h,常温冷却后将溶解在40mL THF的1b(126.4mmol)滴加到混合溶液中,搅拌3h后结束反应。反应结束后,加入甲苯(200mL)和水(100mL)萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层后,过滤、减压蒸馏进行浓缩;粗品利用硅胶柱色谱进行提纯,重结晶过滤得到固体中间体1A(30.4g、76%)。
在N2气氛下,将中间体1A(12.93mmol)和化合物1c(88mmol)放入150ml THF中,并将所得混合物搅拌、回流。其后,添加2M的碳酸钾(70mmol)水溶液,充分搅拌所得混合物,然后向其中引入四(三苯基膦)钯(0.39mmol)。在反应3小时后,将产物的温度降低至常温,去除水层,用无水硫酸镁干燥后,用500ml乙酸乙酯重结晶,从而得到化合物E1,产率约为82.46%。
以下是化合物E2的具体制备过程:
Figure BDA0004087949820000711
化合物E2的合成步骤与化合物E1的合成步骤基本相同,区别之处在于将化合物E1合成步骤中的1c换成2c,其它试剂不变,得到化合物E2,产率约为80.67%。
以下是化合物E3的具体制备过程:
Figure BDA0004087949820000721
中间体3c的合成步骤与中间体1A的合成步骤基本相同,区别之处在于将中间体1A合成步骤中的1b换成3b,其它试剂不变,得到中间体3c。
接着,在三口烧瓶中将3c(25mmol)、3d(25mmol)、醋酸钾(50mmol)、二氧六环(200ml)和二三苯基膦二氯化钯(0.5g),氮气保护下加热回流5小时,冷却、浓缩,然后在氮气气氛下,将上述反应产物与3d按1:1的比例(55.57mmol)放入300ml四氢呋喃中,并将所得混合物搅拌并回流。其后,将碳酸钾(167.70mmol)溶解在800ml水中,将所得溶液引入混合物中,充分搅拌所得混合物,然后向其中引入四三苯基-膦钯(1.67mmol)。在反应12小时后,将产物的温度降低至常温并过滤产生的固体。过滤后,将固体用100ml四氢呋喃、500ml乙酸乙酯、500ml水和300ml乙醇洗涤,干燥所得产物以制备中间体3e(78.7%)。
化合物E3的合成步骤与化合物E1的合成步骤基本相同,区别之处在于将化合物E1合成步骤中的中间体1A换成3e、且1c换成3f,其它试剂不变,得到化合物E3,产率约为79.6%。
以下是化合物E4的具体制备过程:
Figure BDA0004087949820000722
化合物E4的合成步骤可以参考化合物E3的合成步骤,区别之处在于将化合物E3合成步骤中的3b换成4b,得到中间体4c;接着,得到中间体4e;再将化合物E3合成步骤中的3f换成4f,得到化合物E4,化合物E4的产率约为81.7%。
以下是化合物E5的具体制备过程:
Figure BDA0004087949820000731
化合物E5的合成步骤可以参考化合物E3的合成步骤,区别之处在于将化合物E3合成步骤中的3b换成5b,得到中间体5c;接着,得到中间体5e;再将化合物E3合成步骤中的3f换成5f,得到化合物E5,化合物E5的产率约为85.4%。
以下是化合物E6的具体制备过程:
Figure BDA0004087949820000732
化合物E6的合成步骤可以参考化合物E3的合成步骤,区别之处在于将化合物E3合成步骤中的3b换成6b,得到中间体6c;接着,将化合物E3合成步骤中的3d换成6d,得到中间体6e;再将化合物E3合成步骤中的3f换成6f,得到化合物E6,化合物E6的产率约为79.4%。
对化合物E1-E6和对比例(化学式为
Figure BDA0004087949820000733
)进行测试,得到如下表一中的电子迁移率、重组能、HOMO能级、LUMO能级。
表一
Figure BDA0004087949820000741
由表一可知,与对比例相比,本申请的化合物E1-E6包括第一吸电子基团,具有较深的HOMO能级和LUMO能级,可以更好的传输电子,进而降低发光器件的工作电压。同时,第一吸电子基团可以与相邻基团相互作用,使得分子具有较稳定的几何构型,从而在外加电场的作用下不易变形,重组能更低,电子迁移率更高。
与对比化合物相比,本申请的化合物E1-E6具有刚性的空间立体基团,可以调节材料的分子间作用力,降低分子间堆叠效应,并降低由于焦耳热引起的结晶现象,改善发光器件的寿命。
对化合物E1-E2、以及化合物E7(化学式为
Figure BDA0004087949820000742
)、以及化合物E8(化学式为
Figure BDA0004087949820000743
)、以及化合物E9(化学式为
Figure BDA0004087949820000751
)、以及化合物E10(化学式为
Figure BDA0004087949820000752
)和对比例(化学式为
Figure BDA0004087949820000753
)进行测试,得到如下表二中的玻璃化转变温度Tg和三重态能级T1。
表二
化合物 Tg T1/eV
化合物E1 139 2.36
化合物E2 146 2.52
化合物E7 143 2.55
化合物E8 143 2.51
化合物E9 141 2.51
化合物E10 140 2.48
对比例 122 2.2
由表二可知,与对比化合物相比,本申请的化合物E1-E6均包括空间立体基团,该空间立体基团是刚性的立体结构,材料的Tg较高,高Tg有利于提升材料的热力学稳定性,使得材料在进行蒸镀工艺时不易发生裂解改变,且具有较好的成膜性、耐久性、耐热性等,从而使得发光器件的寿命显著提高。
与对比例相比,本申请的化合物E1-E6均包括苯并恶唑类基团,该苯并恶唑类基团具有较高的T1,引入可大幅度提升材料的T1;同时,基团间通过特殊的连接方式例如间位连接,可有效破坏降低分子间的共轭程度,从而进一步提升材料的T1,进一步提升激子的利用率。
可选地,参考图2所示,发光器件还包括阳极1和阴极3,电子传输层8位于阳极1和阴极3之间;发光器件还包括发光层2和电子阻挡层6,发光层2位于阳极1和电子传输层8之间;电子阻挡层6位于阳极1和发光层2之间。
这里对于上述阳极的材料不做具体限定,示例的,上述阳极的材料可以包括ITO(Indium Tin Oxides,铟锡氧化物)。
这里对于上述阳极的制作工艺不做具体限定,示例的,可以将带有ITO的玻璃板在去离子水中超声处理,然后在100℃下烘干,得到阳极。
这里对于上述阴极的材料不做具体限定,示例的,上述阴极的材料可以包括金属,例如:镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅中的任一种,或其合金等。
上述电子阻挡层能够阻挡发光层中的电子穿出发光层,保证更多地电子在发光层中与空穴发生复合,从而提高激子数量,进而提高发光效率。
这里对于上述发光层的材料不做具体限定,示例的,上述发光层的材料可以包括主体材料和客体材料,客体材料掺杂于主体材料中;或者,上述发光层的材料可以包括单一材料。
上述发光层可以是红色发光层、绿色发光层或者蓝色发光层中的任一种,此时,该发光层可用于单一颜色的发光。发光器件可以同时包括红色发光层、绿色发光层或者蓝色发光层三种发光层;当然,也可以仅包括一种发光层,例如:仅包括多个红色发光层,或者仅包括多个绿色发光层,或者仅包括多个蓝色发光层。具体可以根据实际要求确定。这里以红色发光层为例进行说明,其他颜色发光层可以参照红色发光层,这里不再具体赘述。红色发光层包括空穴型主体材料、电子型主体材料和发红光的客体材料。
可选地,参考图2所示,发光器件还包括空穴注入层4、电子注入层7、空穴阻挡层9、空穴传输层5,空穴注入层4位于阳极1和空穴传输层5之间,空穴传输层5位于空穴注入层4和电子阻挡层6之间,电子注入层7位于阴极3和空穴阻挡层9之间,空穴阻挡层9位于发光层2和电子传输层8之间。
上述发光层中的主体材料(Host)的T1与电子阻挡层(EBL)的材料的T1满足:T1(EBL)>T1(Host)。
上述发光层中的主体材料(Host)的T1与空穴阻挡层(HBL)的材料的T1满足:T1(HBL)>T1(Host),从而有利于将空穴和电子产生的激子限制在发光层中。
上述空穴阻挡层(HBL)的材料的T1与电子传输层(ETL)的材料的T1满足:T1(ETL)>T1(HBL),从而防止由于HBL太薄,空穴穿过HBL引起激子淬灭。
上述电子阻挡层(EBL)的材料的T1与空穴传输层(HTL)的材料的T1满足:T1(HTL)>T1(EBL),从而防止由于EBL太薄,电子穿过EBL引起激子淬灭。
上述空穴阻挡层(HBL)的LUMO能级与电子传输层(ETL)的LUMO能级满足:0.4eV≤LUMO(HBL)-LUMO(ETL)≤1eV,从而可以增大HBL与ETL间的能级势垒,减缓电子的传输速率。
上述空穴传输层(HTL)的HOMO能级与电子阻挡层(EBL)的HOMO能级满足:0.3eV≤|HOMO(HTL)-HOMO(EBL)|≤1eV,从而可以消除由于能级势垒造成的空穴传输较慢的问题。
上述空穴阻挡层(HBL)的LUMO能级与发光层中的主体材料(Host)的LUMO能级满足:|LUMO(HBL)-LUMO(Host)|≤0.3eV,从而有利于电子的传输。
上述电子注入层能够传输电子、且能够将阴极注入的电子注入发光层。这里的电子注入层的材料可以是碱金属或者金属,例如LiF、Yb、Mg、Ca或者它们的化合物等。这里LiF的中文名称为氟化锂;Yb的中文名称为镱。
上述空穴阻挡层能够阻挡发光层中的空穴穿出发光层,保证更多地空穴在发光层中与电子发生复合,从而提高激子数量,进而提高发光效率。这里的空穴阻挡层的材料可以是芳族杂环化合物,例如苯并咪唑、三嗪、嘧啶、吡啶、吡嗪、喹喔啉、喹啉、二唑、二氮杂磷杂环戊二烯、氧化膦、芳族酮、内酰胺、硼烷的化合物及其衍生物的任一种或两种以上的组合。示例的,该空穴阻挡层的材料可以是TPBI,TPBI的中文名称为1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯,其化学结构式为
Figure BDA0004087949820000781
下面提供具体的实施例和对比例,以说明改善效果。
将事先制备好的ITO基板(用作Anode层的材料)进行清洗并烘干;在ITO基板上依次蒸镀
Figure BDA0004087949820000782
(用作HIL层的材料)、
Figure BDA0004087949820000783
(用作HTL层的材料)、
Figure BDA0004087949820000784
(用作EBL层的材料)、
Figure BDA0004087949820000785
(用作EML层的蓝光主体材料BH+蓝光客体材料BD)、
Figure BDA0004087949820000786
(用作HBL层的材料)、LiF(用作EIL层的材料)、化合物E1(用作ETL层的材料)、Al(用作Cathode层的材料),得到第一发光器件。
第一发光器件结构为:
Anode(10nm)/HIL(10nm)/HTL(100nm)/EBL(35nm)/BH:BD(20nm,3wt%)/HBL(5nm)/ETL:Liq(30nm,50%)/EIL(1nm)/Cathode(100nm)
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E2,即得到第二发光器件。
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E3,即得到第三发光器件。
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E4,即得到第四发光器件。
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E5,即得到第五发光器件。
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E6,即得到第六发光器件。
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E7,即得到第七发光器件。
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E8,即得到第八发光器件。
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为化合物E9,即得到第九发光器件。
将上述第一发光器件的ETL中的材料更换为对比例化合物(化学式为
Figure BDA0004087949820000791
),即得到第十发光器件。
分别对上述第一发光器件、第二发光器件、第三发光器件、第四发光器件、第五发光器件、第六发光器件、第六发光器件、第六发光器件、第六发光器件和第十发光器件进行测试,得到各个发光器件的电压、发光峰、发光效率、寿命等,如下表三所示。
表三
发光器件 电压/V 发光峰/nm <![CDATA[发光效率/cd/cm<sup>2</sup>]]> 寿命/h
第一发光器件 96% 458 117% 124%
第二发光器件 98% 462 109% 115%
第三发光器件 97% 459 110% 107%
第四发光器件 97% 457 108% 104%
第五发光器件 96% 458 112% 128%
第六发光器件 98% 460 117% 123%
第七发光器件 98% 459 110% 114%
第八发光器件 98% 459 108% 115%
第九发光器件 97% 458 109% 117%
第十发光器件 100% 461 100% 100%
从表三可以得出,第十发光器件相比,第一至第九发光器件的电压较低、发光效率较高、寿命较长。
上述发光器件可以应用于显示装置中,这里对于显示装置的具体结构不做限定。
示例的,显示装置可以包括显示基板和发光器件。显示基板包括阵列排布的多个像素单元,发光器件包括阵列排布的红色发光器件、绿色发光器件和蓝色发光器件。每个像素单元包括红色子像素、绿色子像素和蓝色子像素,红色子像素与红色发光器件电连接,绿色子像素与绿色发光器件电连接,蓝色子像素与蓝色发光器件电连接。
参考图3所示,红色子像素与红色发光器件100电连接,绿色子像素与绿色发光器件200电连接,蓝色子像素与蓝色发光器件300电连接。参考图3所示,以位于最左端的红色子像素为例说明具体结构,红色子像素包括:位于衬底10上的依次层叠设置的缓冲层11、有源层210、栅绝缘层12、栅极金属层(包括栅极110和第一电极212)、绝缘层13、电极层(包括第二电极213)、层间介质层14、源漏金属层(包括源极111和漏极112)、平坦层15、像素界定层302。其中,第一电极212和第二电极213用于形成存储电容。像素界定层302包括开口,开口内设置有红色发光器件100,红色发光器件100的阳极1与薄膜晶体管的漏极112电连接。显示基板还包括位于像素界定层302之上的隔垫物34。需要说明的是,该显示基板中,可以是部分像素界定层上设置有隔垫物,也可以是全部像素界定层上设置有隔垫物,这里不做限定。
红色发光器件100包括阳极1、以及位于阳极1上的依次层叠设置的空穴注入层4、空穴传输层5、电子阻挡层6、红色发光层113、空穴阻挡层9、电子传输层8、电子注入层7、阴极3。
需要说明的是,图3所示的绿色发光器件200和蓝色发光器件300的发光层与红色发光器件100的发光层的材料不同,绿色发光器件的发光层用于发出绿光,蓝色发光器件的发光层用于发出蓝光,红色发光器件的发光层用于发出红光。另外,绿色发光器件和蓝色发光器件的电子阻挡层与红色发光器件的电子阻挡层的材料也不同。除发光层和电子阻挡层以外,绿色发光器件、蓝色发光器件包括的其它膜层均与红色发光器件相同,这里不再赘述。
本申请实施例还提供了一种显示装置,包括上述的发光器件。
上述显示装置可以是柔性显示装置(又称柔性屏),也可以是刚性显示装置(即不能折弯的显示屏),这里不做限定。上述显示装置可以是OLED显示装置,还可以是LCD(Liquid Crystal Display,液晶显示装置)显示装置。上述显示装置可以是电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件;上述显示装置还可以应用于身份识别、医疗器械等领域,已推广或具有很好推广前景的产品包括安防身份认证、智能门锁、医疗影像采集等。该显示装置具有稳定性高、发光效率高、寿命长、电压低、显示效果好、对比度高、成像质量好、产品品质高等优点。
本文中所称的“实施例”意味着,结合实施例描述的特定特征、结构或者特性包括在本申请的至少一个实施例中。
在此处所提供的说明书中,说明了大量具体细节。然而,能够理解,本申请的实施例可以在没有这些具体细节的情况下被实践。在一些实例中,并未详细示出公知的方法、结构和技术,以便不模糊对本说明书的理解。
最后应说明的是:以上实施例仅用以说明本申请的技术方案,而非对其限制;尽管参照前述实施例对本申请进行了详细的说明,本领域的普通技术人员应当理解:其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换;而这些修改或者替换,并不使相应技术方案的本质脱离本申请各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (25)

1.一种发光器件,其中,包括电子传输层,所述电子传输层的材料包括含有至少一个氮原子的杂芳环基团、第一吸电子基团和至少一个具有刚性的空间立体基团;
所述电子传输层的材料的三重态能级T1满足:T1≥2.3eV;
所述电子传输层的材料的最高分子占据轨道HOMO的能量值的绝对值满足:6.0eV≤|HOMO|≤7.0eV;所述电子传输层的材料的最低分子未占据轨道LUMO的能量值的绝对值满足:2.6eV≤|LUMO|≤3.6eV。
2.根据权利要求1所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料的结构通式为:
Figure FDA0004087949800000011
其中,X1为C(Ra)或氮,X2为C(Rb)或氮,X3为C(Rc)或氮,X1、X2、X3中的至少一者为氮;Ra、Rb、Rc各自独立地为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
L1、L2、L3各自独立地为由单键、取代或未取代的碳原子数为6~60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1~60的亚杂芳基所组成的组中的任一种;
Ar1、Ar2、Ar4各自独立地为由取代或未取代的碳原子数为1~12的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2~60的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6~60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3~60的杂芳基所组成的组中的任一种;其中,Ar1、Ar2、Ar4中至少一个为具有刚性的空间立体基团;
Ar3为所述第一吸电子基团。
3.根据权利要求2所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料中,所述Ar3的结构通式为:
Figure FDA0004087949800000021
其中,Y1为碳、氧、硫、硒、N-R4中的任一种;
Y2为碳、氮中的任一种;
R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1~30的烷基、C2~30的烯基、C2~30的炔基、C1~30的烷氧基、C6~30的芳氧基、C6~30的芳基取代的C6~50的芳基中的任一种,或者包含选自氮、氧、硫中的至少一个杂原子且未经取代或经C6~30的芳氧基取代的C2~50的杂芳基中的任一种;R1、R2、R3中的两个与相邻基团L3和Ar4直接连接;
R4为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
m、n各自独立地为1或2。
4.根据权利要求3所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料的结构通式为:
Figure FDA0004087949800000022
Figure FDA0004087949800000031
中的任一种。
5.根据权利要求4所述的发光器件,其中,所述Ar3包括苯并恶唑。
6.根据权利要求3所述的发光器件,其中,所述具有刚性的空间立体基团的结构通式为:
Figure FDA0004087949800000032
中的任一种;
其中,
Figure FDA0004087949800000033
为与碳原子连接的键。
7.根据权利要求2所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料中,所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团包括三嗪基团。
8.根据权利要求7所述的发光器件,其中,具有所述三嗪基团的所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
Figure FDA0004087949800000034
Figure FDA0004087949800000041
Figure FDA0004087949800000051
Figure FDA0004087949800000061
Figure FDA0004087949800000062
中的任一种。
9.根据权利要求2所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料中,L3包括第一苯环和第二苯环,所述第一苯环与所述第二苯环键合;
所述第一苯环还与所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团键合、且所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团与所述第二苯环间位设置。
10.根据权利要求9所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
Figure FDA0004087949800000071
中的任一种。
11.根据权利要求2所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料中具有氰基。
12.根据权利要求11所述的发光器件,其中,具有所述氰基的所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
Figure FDA0004087949800000072
Figure FDA0004087949800000081
中的任一种。
13.根据权利要求2所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料中,所述金刚烷通过苯基与所述含有至少一个氮原子的杂芳环基团相连、且与杂芳环基团中的氮原子邻位设置。
14.根据权利要求13所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
Figure FDA0004087949800000082
Figure FDA0004087949800000091
Figure FDA0004087949800000101
Figure FDA0004087949800000111
Figure FDA0004087949800000121
Figure FDA0004087949800000122
中的任一种。
15.根据权利要求2所述的发光器件,其中,所述电子传输层的材料的化学结构式包括:
Figure FDA0004087949800000123
Figure FDA0004087949800000131
Figure FDA0004087949800000141
Figure FDA0004087949800000151
Figure FDA0004087949800000161
中的任一种。
16.根据权利要求1所述的发光器件,其特征在于,所述发光器件还包括阳极和阴极,所述电子传输层位于所述阳极和所述阴极之间;
所述发光器件还包括发光层和电子阻挡层,所述发光层位于所述阳极和所述电子传输层之间;所述电子阻挡层位于所述阳极和所述发光层之间。
17.一种显示装置,其特征在于,包括如权利要求1-16任一项所述的发光器件。
18.一种化合物,其中,所述化合物的结构通式为:
Figure FDA0004087949800000162
其中,X1为C(Ra)或氮,X2为C(Rb)或氮,X3为C(Rc)或氮,X1、X2、X3中的至少一者为氮;Ra、Rb、Rc各自独立地为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
L1、L2、L3各自独立地为由单键、取代或未取代的碳原子数为6~60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1~60的亚杂芳基所组成的组中的任一种;
Ar1、Ar2、Ar4各自独立地为由取代或未取代的碳原子数为1~12的烷基、取代或未取代的碳原子数为3~10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2~60的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6~60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3~60的杂芳基所组成的组中的任一种;其中,Ar1、Ar2、Ar4中至少一个为具有刚性的空间立体基团;
Ar3的结构通式为:
Figure FDA0004087949800000171
其中,Y1为碳、氧、硫、硒、N-R4中的任一种;
Y2为碳、氮中的任一种;
R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1~30的烷基、C2~30的烯基、C2~30的炔基、C1~30的烷氧基、C6~30的芳氧基、C6~30的芳基取代的C6~50的芳基中的任一种,或者包含选自氮、氧、硫中的至少一个杂原子且未经取代或经C6~30的芳氧基取代的C2~50的杂芳基中的任一种;R1、R2、R3中的两个与相邻基团L3和Ar4直接连接;
R4为由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1~12的烷基、碳原子数为1~12的卤代烷基、碳原子数为1~12的烷氧基、碳原子数为3~10的环烷基、C6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基所组成的组中的任一种;
m、n各自独立地为1或2。
19.根据权利要求18所述的化合物,其中,所述化合物的结构通式为:
Figure FDA0004087949800000172
Figure FDA0004087949800000173
中的任一种。
20.根据权利要求19所述的化合物,其中,所述具有刚性的空间立体基团的结构通式为:
Figure FDA0004087949800000181
中的任一种;
其中,
Figure FDA0004087949800000182
为与碳原子连接的键。
21.根据权利要求18所述的化合物,其中,具有三嗪基团的所述化合物的化学结构式包括:
Figure FDA0004087949800000183
Figure FDA0004087949800000191
Figure FDA0004087949800000201
Figure FDA0004087949800000211
Figure FDA0004087949800000212
中的任一种。
22.根据权利要求18所述的化合物,其中,所述化合物的化学结构式包括:
Figure FDA0004087949800000213
Figure FDA0004087949800000221
中的任一种。
23.根据权利要求18所述的化合物,其中,具有氰基的所述化合物的化学结构式包括:
Figure FDA0004087949800000222
Figure FDA0004087949800000231
中的任一种。
24.根据权利要求18所述的化合物,其中,所述化合物的化学结构式包括:
Figure FDA0004087949800000232
Figure FDA0004087949800000241
Figure FDA0004087949800000251
Figure FDA0004087949800000261
Figure FDA0004087949800000262
中的任一种。
25.根据权利要求18所述的化合物,其中,所述化合物的化学结构式包括:
Figure FDA0004087949800000271
Figure FDA0004087949800000281
Figure FDA0004087949800000291
Figure FDA0004087949800000301
Figure FDA0004087949800000302
中的任一种。
CN202310141644.1A 2023-02-08 2023-02-08 一种化合物、发光器件、显示装置 Pending CN116120303A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310141644.1A CN116120303A (zh) 2023-02-08 2023-02-08 一种化合物、发光器件、显示装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310141644.1A CN116120303A (zh) 2023-02-08 2023-02-08 一种化合物、发光器件、显示装置

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN116120303A true CN116120303A (zh) 2023-05-16

Family

ID=86304541

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310141644.1A Pending CN116120303A (zh) 2023-02-08 2023-02-08 一种化合物、发光器件、显示装置

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN116120303A (zh)

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150318487A1 (en) * 2014-05-02 2015-11-05 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20180323397A1 (en) * 2015-10-30 2018-11-08 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron buffering materials, electron transport materials and organic electroluminescent device comprising the same
CN112159348A (zh) * 2020-08-07 2021-01-01 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
KR102210267B1 (ko) * 2020-05-26 2021-02-01 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN112661709A (zh) * 2020-12-18 2021-04-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN112961147A (zh) * 2021-02-09 2021-06-15 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种含氮化合物及其有机电致发光器件
CN113754641A (zh) * 2020-06-05 2021-12-07 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN114105992A (zh) * 2021-06-18 2022-03-01 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN114456161A (zh) * 2022-02-16 2022-05-10 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种咪唑衍生物及其有机电致发光器件
WO2022160928A1 (zh) * 2021-01-28 2022-08-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN116925062A (zh) * 2022-03-29 2023-10-24 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150318487A1 (en) * 2014-05-02 2015-11-05 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20180323397A1 (en) * 2015-10-30 2018-11-08 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron buffering materials, electron transport materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102210267B1 (ko) * 2020-05-26 2021-02-01 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN113754641A (zh) * 2020-06-05 2021-12-07 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112159348A (zh) * 2020-08-07 2021-01-01 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112661709A (zh) * 2020-12-18 2021-04-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
WO2022160928A1 (zh) * 2021-01-28 2022-08-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN112961147A (zh) * 2021-02-09 2021-06-15 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种含氮化合物及其有机电致发光器件
CN114105992A (zh) * 2021-06-18 2022-03-01 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN114456161A (zh) * 2022-02-16 2022-05-10 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种咪唑衍生物及其有机电致发光器件
CN116925062A (zh) * 2022-03-29 2023-10-24 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
施红;朱红军;: "1-烷基-2-取代苯并咪唑类化合物的结构和光电性能的理论研究", 南京工业大学学报(自然科学版), no. 06, 15 November 2016 (2016-11-15), pages 99 - 106 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11228010B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
US20230292608A1 (en) Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11101434B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
US20170365800A1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
US20230389410A1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
US10355222B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
US9865822B2 (en) Blue phosphorescence compound and organic light emitting diode using the same
US10236458B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
US11700766B2 (en) Host materials for electroluminescent devices
US10566547B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
CN108794536B (zh) 有机电致发光材料和装置
US9978956B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
US10790455B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
US11678563B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
WO2024008099A9 (zh) 有机物、发光器件、叠层发光器件、显示基板及显示装置
US10644247B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
CN111785841A (zh) 一种有机电致发光器件及其应用
US10205105B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
US10608185B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
KR101894896B1 (ko) 청색 인광 도펀트 및 이를 이용하는 유기전계발광소자
US10840459B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
US10340464B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
CN116120303A (zh) 一种化合物、发光器件、显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination