CN113754641A - 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式(1)所示的结构，式(1)中，R1和R2彼此相同或者不同，分别独立地为碳原子数为1～4的取代或未取代的烷基、取代或未取代的苯基；各Y相同或者不同，且各自独立地具有式(2)所示的结构，X1、X2、X3、X4和X5相同或不同，分别独立地为CR4或N，且X1、X2、X3、X4和X5中至少一者为N；m选自1或2；n选自1或2。本发明的有机化合物可用作有机电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层。
Description
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光器件通常包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成，以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。
现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电力效率也需要提高，因此，有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能。
发明内容
本公开的目的是提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该有机化合物可用作有机电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构式如式(1)所示：
其中，式(1)中，R1和R2彼此相同或者不同，分别独立地为取代或未取代的碳原子数为1～4的烷基、取代或未取代的苯基，当R1或R2为取代的烷基时，所述取代的烷基上的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、氰基所组成的组；当R1或R2为取代的苯基时，所述取代的苯基上的取代基相同或不同，各自独立地选自碳原子数为1～6的烷基、氰基、卤素基团、氘、三甲基硅烷基所组成的组；
各R3彼此相同或者不同，且各自独立地选自由氘，卤素基团，氰基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为3～12的环烷基，碳原子数为1～12的烷硫基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立地选自氘、氟、氯、氰基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立地选自氘、氟、氯、氰基的取代基所取代的碳原子数为3～20的杂芳基，碳原子数为6～20的芳氧基，碳原子数为6～20的芳硫基，碳原子数为6～18的芳基硅基所组成的组；
p选自0、1、2、3、4、5、6或7；
各Y彼此相同或者不同，且各自独立地具有式(2)所示的结构，X1、X2、X3、X4和X5彼此相同或不同，分别独立地为C(R4)或N，且X1、X2、X3、X4和X5中至少一者为N；m选自1或2；n选自1或2；
式(2)中，各R4相同或者不同，且各自独立地为H或
或者两个相邻的R4相互连接形成取代或未取代的5～10元芳环或者取代或未取代的5～10元杂芳环；所述取代的5～10元芳环或取代的5～10元杂芳环中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为6～25的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～18的芳基硅基和碳原子数为3～12的环烷基所组成的组；
各Ar独立地选自由取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～40的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～12烷基、取代或未取代的碳原子数为3～12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为4～30杂芳烷基所组成的组，
表示化学键；
各L1和L2彼此相同或者不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6～30的亚芳基和取代或未取代的碳原子数为3～30的亚杂芳基所组成的组；
各L1、L2和Ar中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自由氘，卤素基团，氰基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为1～12的烷硫基，任选地被选自氘、氟、氰基、烷基的取代基所取代的碳原子数为6～25的芳基，碳原子数为3～20的杂芳基，碳原子数为6～20的芳氧基，碳原子数为6～20的芳硫基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为8～18的芳基硅基和碳原子数为3～12的环烷基所组成的组；
在L1、L2和Ar中，当同一原子上具有两个取代基时，两个所述取代基任选地相互连接以与它们所共同连接的原子一起形成5～18元脂肪族环或5～18元芳香环。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包括电子传输层和/或空穴阻挡层，所述电子传输层和/或所述空穴阻挡层包括本申请第一方面提供的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，所述电子装置包括本申请第二方面提供的电子元件。
通过上述技术方案，本申请提供的有机化合物在氧杂菲基团中，9位的甲基、苯基和邻位的氧原子均可向苯环通过共轭/超共轭效应提供电子，从而使该基团具有很高的共轭电子云密度，向该母核中引入作为电子注入和传输基团的取代的缺电子杂芳基，使整个分子的极性增强，更有利于材料分子的方向性排列，从而增强电子的注入和传输，提升器件效率。氧杂菲基团的非对称性和位阻相比一般平面共轭基团更大，使其拥有较低的结晶性以及良好的成膜性，使其在应用于电致有机发光装置时，可以有效提升装置寿命。与氧杂菲母核相连接的、取代的含氮杂芳基部分属于缺电子基团，适于接受电子形成负离子中心，因而具有优良的传输电子和阻挡空穴的效果。取代的含氮杂芳基结构中含有氰基取代基时，分子极性、偶极矩均进一步提升，电子迁移率提高，相对而言具有更优的电子传输性能，更适于用于光电器件中的电子传输层；不含有氰基取代基时，空穴阻挡性能更佳，作为空穴阻挡层效果更优。氧杂菲母核上9位取代基体积较大且刚性过强时，热稳定性能会有所下降，器件寿命会受到影响。
本公开的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本公开的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本公开，但并不构成对本公开的限制。在附图中：
图1是是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机发光层；341、空穴阻挡层、340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本公开的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本公开，并不用于限制本公开。
本申请第一方面提供一种有机化合物，有机化合物具有如下式(1)所示的结构：
其中，式(1)中，R1和R2彼此相同或者不同，分别独立地为取代或未取代的碳原子数为1～4的烷基、取代或未取代的苯基，当R1或R2为取代的烷基时，所述取代的烷基上的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、氰基所组成的组；当R1或R2为取代的苯基时，所述取代的苯基上的取代基相同或不同，各自独立地选自碳原子数为1～6的烷基、氰基、卤素基团、氘、三甲基硅烷基所组成的组；
各R3彼此相同或者不同，且各自独立地选自由氘，卤素基团，氰基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为3～12的环烷基，碳原子数为1～12的烷硫基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立地选自氘、氟、氯、氰基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立地选自氘、氟、氯、氰基的取代基所取代的碳原子数为3～20的杂芳基，碳原子数为6～20的芳氧基，碳原子数为6～20的芳硫基，碳原子数为6～18的芳基硅基，碳原子数为1～12的烷基膦氧基所组成的组；
p选自0、1、2、3、4、5、6或7；
各Y彼此相同或者不同，且各自独立地具有式(2)所示的结构，X1、X2、X3、X4和X5彼此相同或不同，分别独立地为C(R4)或N，且X1、X2、X3、X4和X5中至少一者为N；
m选自1或2；n选自1或2；
式(2)中，各R4彼此相同或者不同，且各自独立地为氢或
或者两个相邻的R4相互连接形成取代或未取代的5～10元芳环或者取代或未取代的5～10元杂芳环，所述取代的5～10元芳环或取代的5～10元杂芳环中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为6～25的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～18的芳基硅基和碳原子数为3～12的环烷基所组成的组；
各Ar独立地选自由取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～40的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～12的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为4～30杂芳烷基所组成的组，
表示化学键；
各L1和L2彼此相同或者不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6～30的亚芳基和取代或未取代的碳原子数为3～30的亚杂芳基所组成的组；
当式(1)化合物中含有多于1个L1时，各L1相同或不同；
当式(1)化合物中含有多于1个L2时，各L2相同或不同；
当式(1)化合物中含有多于1个Ar时，各Ar相同或不同；
各L1、L2和Ar中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自由氘，卤素基团，氰基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为1～12的烷硫基，任选地被选自氘、氟、氰基、烷基的取代基所取代的碳原子数为6～25的芳基，碳原子数为3～20的杂芳基，碳原子数为6～20的芳氧基，碳原子数为6～20的芳硫基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为8～18的芳基硅基和碳原子数为3～12的环烷基所组成的组；在L1、L2和Ar中，当同一原子上具有两个取代基时，两个所述取代基任选地相互连接以与它们所共同连接的原子一起形成5～18元脂肪族环或5～18元芳香环。
在本申请中，化学式中的
是指式(1)中氧杂二氢菲母核上的共8个连接位置，其中n个位置连接有Y，R3连接在氧杂二氢菲母核上没有连接Y的位置上。并且当n为2以上时，各Y可以相同或不同。
在本申请中，式(2)
是指其中L1上有m个位置连接有杂芳基
并且当m为2时，各杂芳基
中的X1、X2、X3、X4和X5彼此相同或不同。在本申请中，L1中的取代基是指L1中除了
之外的其他的取代基。
在本申请的一些实施方案中，m×n≤2，即化合物中
基团的个数是1个或2个。
在本申请中，式(2)中，各R4彼此相同或者不同，且各R4独立地为氢或
或者两个相邻的R4相互连接形成环，两种情况可以并存；当相邻的两个R4相互连接时，其形成的环是取代或未取代的5～10元芳环或者取代或未取代的5～10元杂芳环，例如当式(2)中，m＝1、L1为单键、X1和X3为N,X2为-CH-，X4和X5为CR4，且两个R4相互连接形成6元吡啶环时，式(2)结构为：
本申请提供的有机化合物在氧杂菲基团中，9位的甲基、苯基和氧均可向苯环通过共轭/超共轭效应提供电子，从而使该基团具有很高的共轭电子云密度，向该母核中引入作为电子注入和传输基团的取代的缺电子的杂芳基，使整个分子的极性增强，更有利于材料分子的方向性排列，从而增强电子的注入和传输，提升器件效率。氧杂菲基团的非对称性和位阻相比一般平面共轭基团更大，使其拥有较低的结晶性以及良好的成膜性，使其在应用于电致有机发光装置时，可以有效提升装置寿命。
本申请中，“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不一定发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选被烷基取代的杂环基团”意味着烷基可以但不必须存在，该说明包括杂环基团被烷基取代的情景和杂环基团不被烷基取代的情景。例如“当同一原子上具有两个取代基时，两个所述取代基任选地相互连接以与它们所共同连接的原子一起形成5～18元脂肪族环或5～18元芳香环”，意味着当同一原子上具有两个取代基时，即包括两个所述取代基相互独立地存在的情景，也包括两个所述取代基相互连接与它们所共同连接的原子一起形成5～18元脂肪族环或5～18元芳香环的情景。
在本申请中，在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为6～25的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～18的芳基硅基和碳原子数为3～12的环烷基、碳原子数为1～12的烷基膦氧基所组成的组。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是该官能团及其上的取代基中的所有碳原子数。举例而言，若R1选自取代的碳原子数为30的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为30；再举例而言，若L1选自烷基所取代的碳原子数为25的芳基，则芳基及其上烷基的所有的碳原子数为25。
在本申请中，碳原子数指的是所有碳原子数。举例而言：L1为取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar为
则其碳原子数为7；L1为
其碳原子数为12。本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、茚基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、荧蒽基、苯并荧蒽基、
基、苝基等。本申请的“芳基”上可以有一个或多个连接键与分子其余部分相连。在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基(-CN)、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数为6-25，碳原子数例如可以为6、10、12、14、18、20、25等。作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、芴基、二甲基芴基等。
本申请中，碳原子数为6～20的芳基的碳原子数例如为6(苯基)、10(萘基)、12(例如联苯基)、14、15(二甲基芴基)、16等。碳原子数为3～20的杂芳基的碳原子数例如为5、8、12、15、18等。
本申请中，碳原子数为6～12的芳基的碳原子数例如为6(苯基)、10(萘基)、12(例如联苯基)。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去氢原子所形成的基团。在本发明的一些实施方案中，亚芳基包含芳基进一步失去一个或两个或更多个氢原子所形成的基团，例如次芳基。芳基的定义可以适用于亚芳基和次芳基。
其中，式(2)中，当m为2时，L1上连接有三个化学键，其中一个键连接母核
另外两个单键分别各与一个
基团连接。例如，当L1为亚苯基且m为2时，L1具有如
所示的结构。
在一些实施方案中，n为1,m选自1、2，或者n为2，m为1。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个杂原子的一价芳香环或其衍生物，其中所述的杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。可以理解的是，“杂芳基”上可以有一个键、两个键或多个键与分子中其他部分相连接。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去氢原子所形成的基团。在本发明的一些实施方案中，亚杂芳基包含芳基进一步失去一个或两个或更多个氢原子所形成的基团，例如次杂芳基。杂芳基的定义可以适用于亚杂芳基和次杂芳基。在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，5～12元杂芳环是指一个杂芳环上的总原子数为5、6、7、8、9、10、11或12的杂芳环；例如，喹啉环为10元杂芳环，嘧啶环为6元杂芳环、吡啶环为6元杂芳环、吡咯环为5元杂芳环、呋喃环为5元杂芳环。在另一些实施方案中，杂芳环还可以是5～10元杂芳环。
本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数为3-20，碳原子数例如可以为3、4、5、7、8、9、12、18、20等。作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基等。
本申请中，6～12元芳环是指一个芳香环上的总原子数为6、7、8、9、10、11或12的芳环；例如，萘环为10元芳环，苯环为6元芳环，茚环为9元芳环。在另一些实施方案中，芳环还可以是6～10元芳环。
在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅烷基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基等。
在本申请中，碳原子数为3～12的环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。在另一些实施方案中，环烷基是碳原子数为5～7的环烷基，碳原子数为5～7的环烷基包括环戊基、环己基、环庚烷基。
在本申请中，碳原子数为6～18的芳基硅基具体实例包括但不限于，三苯基硅基。
在本申请中，“烷基”是指饱和的直链或支链一价烃基基团，其中，所述烷基可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。具体而言，碳原子数为1～20的烷基可以为碳原子数1至20的直链烷基，或碳原子数3至20的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20。在一些实施方案中，本发明中的烷基含有1-10个碳原子；在另一些实施方案中，本发明中的烷基含有1-6个碳原子；在又一些实施方案中，本发明中的烷基含有1-4个碳原子；在另一些实施方案中，本发明中的烷基含有1-3个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、辛基、正辛基、叔辛基、正壬基、癸基等，但并不限于此。本申请中的碳原子数1-4的烷基的实例包括但不限于：甲基(Me、-CH3)、乙基(Et、-CH2CH3)、正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)、异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)、正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH)、叔丁基(t-Bu,-C(CH3)3)等。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中连接键用
表示。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请的一种具体实施方式中，所述有机化合物具有如下式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)或式(1-4)所示的结构：
式(1-3)和式(1-4)中，p’选自0、1、2、3、4、5或6。式(1-2)、式(1-3)和式(1-4)中，各X1彼此相同或不同、各X2彼此相同或不同、各X3彼此相同或不同、各X4彼此相同或不同、各X5彼此相同或不同；式(1-3)和式(1-4)中，各L1彼此相同或不同。
在本申请的一种具体实施方式中，R1和R2彼此相同或者不同，R1或R2分别独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的苯基；所述取代的甲基上的取代基各自独立地选自氰基、氟、氯、氘所组成的组，所述取代的苯基上的取代基各自独立地选自氰基、氟、氯、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基所组成的组。
在本申请的一种具体实施方式中，R1和R2彼此相同或者不同，分别独立地为甲基、取代或未取代的苯基，所述取代的苯基的取代基各自独立地选自氰基、氟、氯、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基所组成的组。
在本申请的一种具体实施方式中，所述Y具有如下化学式(2-1)所示的结构：
其中，X1、X3和X5相同或不同，分别独立地为C(R4)或N，且X1、X3和X5中的任意一者为N、任意两者为N或全部为N；各R4相同或者不同，且各自独立地为氢或
在本申请的另一种具体实施方式中，所述Y具有如下化学式(2-2)所示的结构：
其中，X1、X3和X5相同或不同，分别独立地为C(R4)或N，且X1、X3和X5中的任意一者为N、任意两者为N或全部为N；各R4相同或者不同，且各自独立地为氢或
在本申请的一种具体实施方式中，所述Y具有如下式(2-1-1)至式(2-1-5)所示的结构：
各R4相同或者不同，且各自独立地为氢或
在本申请的另一种具体实施方式中，所述Y具有如下式(2-1-6)所示的结构：
各R4相同或者不同，且各自独立地为氢或
在本申请的一种具体实施方式中，所述各Ar独立地选自取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5～10的环烷基或者如下式(i-1)至式(i-18)基团所组成的组：
其中，M1选自单键或者
T1～T5各自独立地选自N或者C(Q1)，且T1～T5中至少一个选自N；当T1～T5中的两个以上选自C(Q1)时，任意两个Q1相同或者不相同；
T6～T13各自独立地选自N或者C(Q2)，且T6～T13中至少一个选自N；当T6～T13中的两个以上选自C(Q2)时，任意两个Q2相同或者不相同；
T14～T23各自独立地选自N或者C(Q3)，且T14～T23中至少一个选自N；当T14～T23中的两个以上选自C(Q3)时，任意两个Q3相同或者不相同；
T24～T33各自独立地选自N或者C(Q4)，且T24～T33中至少一个选自N；当T24～T33中的两个以上选自C(Q4)时，任意两个Q4相同或者不相同；
T34～T37各自独立地选自N或者C(Q5)，且T34～T37中至少一个选自N；当T34～T37中的两个以上选自C(Q5)时，任意两个Q5相同或者不相同；任选地，两个相邻的Q5形成6～10元芳环或5～10元杂芳环；
T38～T41各自独立地选自N或者C(Q6)，且T38～T41中至少一个选自N；当T38～T41中的两个以上选自C(Q6)时，任意两个Q6相同或者不相同；任选地，两个相邻的Q6形成6～10元芳环或5～10元杂芳环；
T42～T58各自独立地选自N或者C(Q7)，且T42～T58中至少一个选自N；当T42～T58中的两个以上选自C(Q7)时，任意两个Q7相同或者不相同；任选地，两个相邻的Q7形成6～10元芳环或5～10元杂芳环；
E1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
E2～E6、E21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
E7～E20、Q1～Q7各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；
e1～e21以ek表示，E1～E21以Ek表示，k为变量，表示1～21的任意整数，ek表示取代基Ek的个数；
其中，当k选自5或者17时，ek选自1、2或者3；
当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，ek选自1、2、3或者4；
当k选自1、3、4、6、9、14或者20时，ek选自1、2、3、4或者5；
当k为13时，ek选自1、2、3、4、5或者6；
当k选自10或者19时，ek选自1、2、3、4、5、6或者7；
当k为11时，ek选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当ek大于1时，任意两个Ek相同或者不相同；
K1选自O、S、N(E22)、C(E23E24)、Si(E23E24)；其中，E22、E23、E24各自独立地选自：氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述E23和E24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环；
K2选自单键、O、S、N(E25)、C(E26E27)、Si(E26E27)；其中，E25、E26、E27各自独立地选自：氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述E26和E27相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环。
在本申请中，上述E23与E24、上述E26与E27两组中，每组中的两个基团可以相互独立地存在，也可以相互连接形成环，相互连接所形成的环可以是碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环。举例来讲，式(i-14)中，当K2和M1均为单键，各E18均为氢，T34～T37均为CH，且K1为C(E23E24)时，E23与E24相互连接以与它们共同连接的原子形成5元环时，式(i-14)即为
同样地，式(i-14)也可以代表
即E23与E24相互连接以与它们共同连接的原子形成部分不饱和的13元环。当然，所形成的环原子数还可以是其他数量，在此不再赘述。
本申请中，上述“任选地，两个相邻的Q5形成5～10元芳环或5～10元杂芳环”，是指在式(i-14)中，任意两个相邻的Q5可以相互独立地存在，也可以相互连接形成稠合的芳环或杂芳环，形成的稠合环可以是5～10元芳环或5～10元杂芳环。举例来讲，式(i-14)中，当K2和M1均为单键，各E18均为氢，且K1为-NH-时，T34与T37为-CH-，T35和T36为C(Q5)且二者相互连接形成6元芳环时，式(i-14)即为
当然，所形成的环原子数还可以是其他数量，在此不再赘述。“任选地，两个相邻的Q6形成5～10元芳环或5～10元杂芳环”、“任选地，两个相邻的Q7形成5～10元芳环或5～10元杂芳环”含义与此相同，不再赘述。
在一些实施方式中，所述各Ar独立地选自由取代或未取代的碳原子数为6～19的芳基、取代或未取代的碳原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～4的烷基、取代或未取代的碳原子数为5～7的环烷基。进一步地，所述各Ar各自独立地选自碳原子数为6、10、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的芳基，或者选自碳原子数为3、5、8、9、12、16、18的取代或未取代的杂芳基。
在一些实施方式中，所述各Ar中的取代基独立地选自碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、三苯基硅基、碳原子数为5～7的环烷基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基所构成的组。
进一步地，所述各Ar中的取代基独立地选自由氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、苯基、二联苯基、萘基、三甲基硅烷基、三苯基硅烷基所构成的组。
在本申请的一些具体实施方式中，各Ar独立地选自取代或未取代的W3，所述未取代的W3选自如下基团组成的组：
所述W3被取代时，W3的取代基选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、三苯基硅基、碳原子数为5～7的环烷基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基所组成的组；当所述W3的取代基为多个时，各所述取代基彼此相同或不同。
在本申请的一些更具体得实施方式中，各Ar独立地选自：取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的嘧啶基、取代或者未取代的吡啶基、取代或者未取代的吡嗪基、取代或者未取代的喹啉基、取代或者未取代的异喹啉基、取代或者未取代的喹唑啉基、取代或者未取代的苯并噁嗪基、取代或者未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并噻蒽基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的二苯并二噁英基、取代或未取代的苯氧茶碱基、取代或未取代的噻蒽基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的苯噁嗪基，或者为它们中两者或三者通过单键连接形成的基团；所述各Ar中的取代是指分别任选地被1、2、3、4、5、6、7、或8个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、苯基、二联苯基、萘基、三甲基硅烷基、三苯基硅烷基的取代基所取代。
在本申请的一种更具体实施方式中，各Ar独立地选自如下基团中的任意一个：
在本申请的一种具体实施方式中，所述L1和L2相同或者不同，且各自独立地选自单键或者如下式(j-1)至化学式(j-20)所示的基团所组成的组：
其中，M2选自单键或者
M3选自
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
Z1～Z2选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
Z3～Z33、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；
h1～h33以hk表示，Z1～Z33以Zk表示，k为变量，表示1～33的任意整数，hk表示取代基Zk的个数；
其中，当k选自1、2、3、4、5、6、8、12、14、15、16、18、25、32时，hk选自1、2、3或4；
当k选自3、9、22、24、27、28、30时，hk选自1、2、3、4或5；
当k选自7、17、21、23、26时，hk选自1、2或3；
当k为29时，hk选自1或2；
当k选自10、13、19、31时，hk选自1、2、3、4、5或6；
当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或8；
当k选自20时，hk选自1、2、3、4、5、6或7；且当hk大于1时，任意两个Zk相同或者不相同；
K3选自O、S、N(Z24)、C(Z25Z26)、Si(Z25Z26)；其中，Z24、Z25、Z26各自独立地选自：氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述Z25和Z26相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
K4选自单键、O、S、N(Z27)、C(Z28Z29)、Si(Z28Z29)；其中，Z27、Z28、Z29各自独立地选自：氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述Z28和Z29相互连接以与它们共同连接的原子形成环。
在一些实施方式中，所述L1和L2分别独立地选自：取代或未取代的碳原子数为6～18的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为4～18的亚杂芳基、或者二者通过单键连接所形成的亚基基团；优选地，所述L1和L2中的取代基独立地选自由氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三苯基硅烷基所构成的组。
在一些实施方式中，所述L1和L2分别独立地选自：取代或未取代的碳原子数为6～18的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为4～18的亚杂芳基、或者二者通过单键连接所形成的基团。进一步地，所述L1和L2分别独立地选自碳原子数为6、10、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的亚芳基，或者选自碳原子数为4、5、8、9、10、12、16、18的取代或未取代的亚杂芳基。
在一些实施方式中，所述L1和L2中的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基所构成的组。在本申请的一些更具体的实施方式中，各L1和L2分别独立地选自：取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代的二苯并噻吩亚基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或者未取代的亚吡啶基、取代或者未取代的亚吡嗪基、取代或者未取代的亚喹啉基、取代或者未取代的亚异喹啉基、取代或者未取代的亚喹唑啉基，或者为它们中两者或三者通过单键连接形成的亚基基团；所述各L1和L2中的取代是指分别独立地被1、2、3或4个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、三氟甲基、苯基、咔唑基、萘基、三甲基硅烷基、三苯基硅烷基的取代基所取代。
在本申请的一种更具体的实施方式中，当式(1)中m＝1时，各L1独立地选自单键或取代或未取代的基团W1，所述未取代的基团W1选自由如下基团所组成的组：
所述W1基团被一个或多个取代基所取代时，W1的取代基各自独立地选自由氘，氟，氯，氰基，碳原子数为1～4的烷基，碳原子数为1～4的烷氧基，三氟甲基，三甲基硅烷基，环戊烷基，环己烷基，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氰基、甲基、异丙基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为5～12的杂芳基所组成的组；所述W2的取代基数目多于1个时，各个取代基相同或不同；
当式(1)中m＝2时，L1独立地选自单键或取代或未取代的基团W2,所述未取代的基团W2选自由如下基团所组成的组：
所述W2基团被一个或多个取代基所取代时，W2的取代基各自独立地选自由氘，氟，氯，氰基，碳原子数为1～4的烷基，碳原子数为1～4的烷氧基，三氟甲基，三甲基硅烷基，环戊烷基，环己烷基，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氰基、甲基、异丙基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为5～12的杂芳基所组成的组；所述W2的取代基数目多于1个时，各个取代基相同或不同。
在一些更具体的实施方式中，所述L1为单键或者如下基团中的任意一个：
在一种具体实施方式中，所述L2选自单键、取代或未取代的基团W4，所述未取代的基团W4选自由如下基团所组成的组：
所述W4基团被一个或多个取代基所取代时，W4的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、碳原子数为1～4的烷氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、环戊烷基，环己烷基、苯基、萘基和碳原子数为5～12的杂芳基所组成的组；所述W1的取代基数目多于1个时，各个取代基相同或不同。
在一种具体实施方式中，所述L2选自单键或者如下基团中的任意一个：
在一些具体实施方式中，各R3分别独立地选自氘，氟，氯，氰基，碳原子数为1～4的烷基，碳原子数为1～4的烷氧基，碳原子数为1～4的卤代烷基，三甲基硅烷基，碳原子数为5～7的环烷基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立地选自氘、氟、氯、氰基的取代基所取代的碳原子数为6～15的芳基或任选地被0、1、2、3、4或5个独立地选自氘、氟、氯、氰基的取代基所取代的碳原子数为3～12的杂芳基；所述R3的数目多于1个时，各R3相同或不同。
在一些具体实施方式中，各R3分别独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、碳原子数为1～4的烷氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、环戊烷基、环己烷基、苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或N-苯基咔唑基；所述R3的数目多于1个时，各R3相同或不同。
在一种具体实施方式中，所述R1和R2相同，且选自甲基或苯基。
在一种具体实施方式中，所述有机化合物选自如下有机化合物所组成的组：
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成实施例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本申请的合成实施例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层含有本申请第一方面所述的有机化合物。
在一种具体的实施方式中，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层含有所述有机化合物。电子传输层既可以由本申请所提供的有机化合物组成，也可以由本申请所提供的有机化合物和其他材料共同组成。所述电子传输可以为一层或两层以上。
在一种具体的实施方式中，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层含有所述有机化合物。
在一种具体实施方式中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
在一种具体实施方式中，所述电子元件为有机电致发光器件，例如为红光器件、绿光器件或蓝光器件。
在一种具体实施方式中，电子元件可以为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机发光层330、空穴阻挡层341、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321和电子阻挡层322分别包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，空穴传输层321可以由化合物NPB或化合物HT-01组成，电子阻挡层322可以包含化合物EB-01。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为BH-01。
有机发光层330的掺杂材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的掺杂材料可以为BD-01。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层材料含有本申请的有机化合物。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括Yb。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极，其中，电子传输层包含有本申请的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法，但是本申请并不因此而受到任何限制。
合成例
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company,Arco Chemical Company and AlfaChemicalCompany，除非另有声明，否则使用时都没有经过进一步纯化。本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
在纯化时，色谱柱是硅胶柱，硅胶(100-200目)购于青岛海洋化工厂。
在各个合成例中，低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的乙腈)在(含0.1％甲酸的水)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CDCl3为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)。
目标化合物使用Agilent 1260pre-HPLC或Calesep pump 250pre-HPLC(柱子型号：NOVASEP 50/80mm DAC)，在210nm/254nm用UV检测。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪和M5000元素分析仪。
中间体I-A1～中间体I-A10的合成：
步骤(1)：中间体I-1-A的合成
将2-碘苯甲酸甲酯(10.0g，38.2mmol)、4-氯-2-甲氧基苯硼酸(7.83g，42.0mmol)、碳酸钾(10.54g，76.4mmol)、四丁基溴化铵(1.27g，3.82mmol)、甲苯(50mL)、乙醇(30mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌15min后加入四三苯基膦钯(0.44g，0.0382mmol)并升温至75-80℃，搅拌5小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相减压除去溶剂，残留物直接用快速硅胶柱色谱纯化，浓缩得到黄色油状物中间体I-1-A(9.50g，90％)。
步骤(2)：中间体I-1-B的合成
将中间体I-1-A(5.54g，20mmol)和四氢呋喃(55mL)加入三口烧瓶中并开使搅拌，在氮气保护下缓慢滴加3M的甲基溴化镁的THF溶液(20mL，60mmol)，滴加完毕后在室温下搅拌1h，随后升温至60-66℃并且搅拌进行反应6h；将反应液冷却至室温，加入二氯甲烷(110mL)、搅拌下缓慢加入去离子水(55mL)，再缓慢加入1mol/L的稀盐酸(55mL)，在搅拌后静置分液，将有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；得到淡黄色油状物中间体I-1-B(5g，90.25％)。
步骤(3)：中间体I-A1的合成
将中间体I-1-B(5g，18mmol)和乙腈(50mL)加入三口烧瓶中，开始搅拌并使体系降温至0-10℃，然后滴加1M的三溴化硼的二氯甲烷溶液(18mL，18mmol)，将温度控制在0-10℃，1h后将体系自然升至室温，搅拌约5h；而后向反应液中加入去离子水(50mL)、二氯甲烷(50mL)，分液，将有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得黄色油状粗品使用正庚烷进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体I-A1(3g，68.0％)。
GC-MS(pos.ion)m/z:244.10[M]+；
H1 NMR(400MHz,CDCl3):δ7.74-7.71(m,2H),7.40-7.37(m,2H),7.30(d,1H),7.05(dd,1H),6.99(d,1H),1.66(s,6H)ppm。
采用与制备中间体I-A1相同的方法制备表1中的中间体I-A2～中间体I-A10，不同之处仅在于，使用表1中的原料1代替合成中间体I-A1所采用的原料2-碘苯甲酸甲酯、使用原料2代替合成中间体I-A1所采用的原料4-氯-2-甲氧基苯硼酸。
表1
中间体I-B1～中间体I-B10的合成：
将中间体I-A1(2.5g,10.22mmol)、联硼酸频那醇酯(3.37g,13.28mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.094g,0.10mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.15g,0.31mmol)、醋酸钾(2.51g,25.54mmol)和1,4-二氧六环(25mL)加入三口圆底烧瓶中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体I-B1(2.8g,收率81.5％)。
采用与制备中间体I-B1相同的方法制备中间体I-B2～中间体I-B10，不同之处仅在于，使用表2中的原料3(中间体I-A)代替合成中间体I-B1所采用的原料中间体I-A1。
表2
中间体I-D1～I-D9的合成：
步骤(1)
将中间体I-B1(2.8g,8.33mmol)、3，5-二溴苄腈(2.17g,8.33mmol)、醋酸钯(0.0187g,0.0833mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.08g,0.17mmol)、碳酸钾(2.30g,16.65mmol)、甲苯(15mL)、无水乙醇(10mL)和去离子水(5mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌4h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体I-C1(2.06g，收率63.6％)。
步骤(2)
将中间体I-C1(3.98g,10.22mmol)、联硼酸频那醇酯(3.37g,13.28mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.094g,0.10mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.15g,0.31mmol)、醋酸钾(2.51g,25.54mmol)和1,4-二氧六环(25mL)加入三口圆底烧瓶中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体I-D1(3.61g,收率81％)。
中间体I-D2的合成：
将中间体I-B1(2.8g,8.33mmol)、3，5-二溴氟苯(2.11g,8.33mmol)、醋酸钯(0.0187g,0.0833mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.08g,0.17mmol)、碳酸钾(2.30g,16.65mmol)、甲苯(15mL)、无水乙醇(10mL)和去离子水(5mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌4h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体I-C2(1.81g，收率56.8％)。
将中间体I-C2(3.91g,10.22mmol)、联硼酸频那醇酯(3.37g,13.28mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.094g,0.10mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.15g,0.31mmol)、醋酸钾(2.51g,25.54mmol)和1,4-二氧六环(25mL)加入三口圆底烧瓶中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体I-D2(3.73g,收率85％)。
中间体I-C3～I-C18的合成：
采用与合成中间体I-C2相同的方法合成中间体I-C3～I-C18，不同之处仅在于，用表3中的中间体I-B代替用于合成中间体I-C2的原料中间体I-B1，用原料4代替合成中间体I-C2的原料3,5-二溴氟苯。
表3
中间体I-D3～I-D15的合成：
采用与制备中间体I-D2相同的方法制备中间体I-D3～I-D15，不同之处仅在于，用表4中的中间体I-C代替合成中间体I-D2的原料中间体I-C2。
表4
中间体I-E1的合成：
步骤(1)
将中间体I-1-A(5.54g，20mmol)和四氢呋喃(55mL)加入三口烧瓶中并开使搅拌，在氮气保护下缓慢滴加3M的苯基溴化镁的THF溶液(20mL，60mmol)，滴加完毕后在室温下搅拌1h，随后升温至60-66℃并且搅拌进行反应6h；将反应液冷却至室温，加入二氯甲烷(110mL)、搅拌下缓慢加入去离子水(55mL)，再缓慢加入1mol/L的稀盐酸(55mL)，在搅拌后静置分液，将有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；得到淡黄色油状物中间体I-E1-A(6.57g，82％)。
步骤(2)
将中间体I-E1-A(6g，15mmol)和乙腈(50mL)加入三口烧瓶中，开始搅拌并使体系降温至0-10℃，然后滴加1M的三溴化硼的二氯甲烷溶液(18mL，18mmol)，将温度控制在0-10℃，1h后将体系自然升至室温，搅拌约5h；而后向反应液中加入去离子水(50mL)、二氯甲烷(50mL)，分液，将有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得黄色油状粗品使用正庚烷进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体I-E1-B(3.3g，60.0％)。
步骤(3)
将中间体I-E1-B(3.3g,8.62mmol)、联硼酸频那醇酯(2.84g,11.22mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.08g,0.09mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.135g,0.25mmol)、醋酸钾(2.12g,21.45mmol)和1,4-二氧六环(25mL)加入三口圆底烧瓶中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体I-E1(3.37g,收率85％)。
按照中间体I-E1的合成步骤，只替换中间体I-1-A制备中的两个原料，用表5中的原料11和原料12反应得到不同的中间体，后续两步反应与中间体I-E1的合成反应相同，得到中间体I-E2、中间体I-E4～中间体I-E6。
表5：
中间体I-F1的合成
采用与合成中间体I-D2相同的方法制备中间体I-F1，不同之处仅在于，将用于合成中间体I-D2的原料I-B1换成中间体I-E1。
中间体I-F3和中间体I-F6的合成
按照中间体I-F1的合成步骤，仅用表6中的原料13替换中间体I-E1，用原料14替换3,5-二溴苯甲腈，制备中的两个原料得到中间体I-F3和中间体I-F6。
表6：
原料II的合成：
a、中间体II-A1的合成
称3'-氯-[1,1'-联苯基]-4-腈(CAS 5728-39-2,213g,100mmol，联硼酸频哪醇酯(30.4g，120mmol)，乙酸钾(19.6g,200mmol，1,4-二氧六环1000毫升，升温至40℃～45℃加入pd2(dba)3(0.28g，1mmol)，x-phos(0.14g，0.25mmol)继续升温至80℃～85℃，保温2h停止反应。反应液倒入20L水中，搅拌下加入甲苯搅拌10min，静置10min，分液，水相用甲苯，萃取两次，合并有机相，水洗至pH＝7，有机相加无水硫酸钠干燥，有机相浓缩(T＝60～70℃，P＝0.075～0.09MPa)抽滤得固体烘干得中间体II-A-1产物24.4g，收率80％。
2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(33.9克,150mmol)，中间体II-A-1(30.5克,100mmol)，碳酸钠21.2克，四氢呋喃300毫升，水150毫升，升温至40℃～45℃加入四三苯基膦钯0.35克，继续升温至60℃～65℃，保温2h后停止反应。在搅拌下将反应液倒入水中搅拌降至室温，约30min，过滤，滤饼烘干。加二氯乙烷溶解清亮，过硅胶的层析柱(80～120目，常温常压)过柱完毕，用二氯乙烷淋洗，降至室温，抽滤得大量白色固体，烘料(鼓风烘箱，55～65℃，约5h)得中间体II-A1合格品16.5克，收率45％。
b、中间体II-A2的合成
在氮气保护下向A反应瓶内依次加入3,5-二苯基溴苯30.9克100mmol，开启搅拌，升温至50～55℃，确认溶解清亮，快速加入2.88克镁粉，产生强烈回流，大约持续3分钟左右，溶液由淡黄色转变为粘稠状紫黑色，保温1小时，生称格氏试剂。在氮气保护下向B反应瓶内依次加入三聚氯氰18.4克100mmol，开启搅拌，溶清后，用冷冻乙醇给反应体系降温，当反应体系温度降至-15～-10℃时，用恒压滴液漏斗缓慢滴加制备好的格氏试剂，控制反应温度-10±5℃，滴加完毕，反应2h之后，析出大料类白色固体，过滤，水洗固体，用甲苯重结晶得中间体II-A2，12.87克收率为45％。
c、中间体II-A3～II-A5合成
采用与合成中间体II-A1相同的方法合成中间体II-A3～II-A5，不同之处仅在于，采用表7中的原料5代替用于合成中间体II-A1的原料2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，用原料6代替用于合成中间体II-A1的原料中间体II-A-1。
表7
中间体II-A6、中间体II-A9、中间体II-A10、中间体II-A11的合成：
中间体II-A6、中间体II-A9、中间体II-A10、中间体II-A11的制备方法如下，详细过程如下，反应操作参照上述中间体II-A1的合成过程。
化合物的合成
(1)化合物124的合成
将中间体I-B1(13.44g，40mmol)、中间体II-A1(16.19g，44.0mmol)、碳酸钾(11.04g，80mmol)、四丁基溴化铵(1.32g，4mmol)、甲苯(100mL)、乙醇(50mL)和去离子水(50mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌15min后加入四三苯基膦钯(0.46g，0.4mmol)并升温至75-80℃，搅拌5小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相减压除去溶剂，残留物直接用快速硅胶柱色谱纯化，浓缩得到类白色固体化合物124(16.9g，78％)。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:543.2[M+H]+。
(2)化合物76的合成
将中间体1-F1(14.0g，25mmol)、原料C(16.2g，27.5mmol)、碳酸钾(6.9g，50mmol)、四丁基溴化铵(0.83g，2.5mmol)、甲苯(100mL)、乙醇(50mL)和去离子水(50mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌15min后加入四三苯基膦钯(0.29g，0.24mmol)并升温至75-80℃，搅拌5小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相减压除去溶剂，残留物直接用快速硅胶柱色谱纯化，浓缩得到类白色固体化合物76(15.98g，72％)。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:888.3[M+H]+.
(3)化合物129的合成
中间体I-B1(13.44g，40mmol)，3,5-二溴碘苯(14.47g，40mmol)，碳酸钾(11.04g，80mmol)、四丁基溴化铵(1.32g，4mmol)、甲苯(100mL)、乙醇(50mL)和去离子水(50mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌15min后加入四三苯基膦钯(0.92g，0.08mmol)并升温至75-80℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相减压除去溶剂，残留物直接用快速硅胶柱色谱纯化，浓缩得到类白色固体中间体I-C12(12.08g，68％)。
将中间体II-A7(5.7g,20mmol)、联硼酸频那醇酯(6.09g,24mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g,0.20mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.19g,0.40mmol)、醋酸钾(3.84g,40mmol)和1,4-二氧六环(50mL)加入三口圆底烧瓶中，氮气保护下加热至80℃，搅拌5h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体II-A8(3.92g,收率52％)。
按照中间体II-A8的制备方法，以2-氯-2,4-二苯基三嗪还可以制备以下中间体：
将中间体I-C12(8.88g，20mmol)、中间体II-A8(16.58g，44mmol)、碳酸钾(11.04g，80mmol)、四丁基溴化铵(1.32g，4mmol)、甲苯(100mL)、乙醇(50mL)和去离子水(50mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌15min后加入四三苯基膦钯(0.92g，0.08mmol)并升温至75-80℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相减压除去溶剂，残留物直接用快速硅胶柱色谱纯化，浓缩得到类白色固体化合物129(8.15g，52％)。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:785.3[M+H]+。
(4)化合物12、15、22、23、28和288～319的合成
采用与合成化合物124相同的方法合成化合物12、15、22、23、28和288～319，不同之处仅在于，用表8中的原料7代替用于合成化合物124的中间体I-B1，用原料8代替用于合成化合物124的中间体II-A1。
其中，中间体
均由商购。
表8
(5)采用与合成化合物124相同的方法合成化合物2、5、63、66、86、89、97、99、103～111、123、131、132、136、137、141、157，不同之处仅在于，用表9中的原料9代替用于合成化合物124的中间体I-B1，用原料10代替用于合成化合物124的中间体II-A1。下表7中的原料均商购获得。
中间体I-D16使用上述已制备的中间体I-C18，按照以下合成方法进行制备。
表9
上表9中部分化合物的核磁数据如下：
化合物2核磁数据：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.92-8.88(m,3H),8.68-8.62(m,3H),8.26(d,1H),8.24(d,1H),7.85-7.50(m,8H),7.38-7.29(m,3H),7.17(t,1H)1.66(s,6H)ppm。
化合物151核磁数据：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.90-8.88(d,2H),8.30-8.25(m,4H),7.98-7.88(m,5H),7.72-7.51(m,8H),7.42-7.29(m,4H),7.19(t,1H)7.16(s,1H)1.66(s,6H)ppm。
器件制备实施例
实施例1蓝色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2：N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀HT-02，形成厚度为
的电子阻挡层。
在电子阻挡层上，将BH-01和BD-01以98％：2％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
的有机发光层(EML)。
在有机发光层上，将化合物BCP蒸镀形成了
厚的空穴阻挡层(a-ETL)。
在空穴阻挡层上，将本申请的有机化合物2和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2～32
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，除了在形成电子传输层时，以下表11中所示的化合物替代本申请的有机化合物2。
实施例33
采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成空穴阻挡层时，以本申请的有机化合物129代替化合物BCP在有机发光层上蒸镀形成
厚的空穴阻挡层(a-ETL)。以化合物BCP代替有机化合物2，与LiQ以1：1的重量比进行混合并蒸镀形成了
厚的电子传输层(ETL)。
实施例34～63
采用与实施例33相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成电子传输层时，以下表11中所示的化合物替代化合物129。
比较例1
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成电子传输层时，以下表10中所示的化合物A替代化合物2。
比较例2
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成电子传输层时，以下表10中所示的化合物B替代化合物2。
比较例3
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成电子传输层时，以下表10中所示的化合物C替代化合物2。
比较例4
采用与实施例33相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成空穴阻挡层时，以下表10中所示的化合物A替代化合物129。
比较例5
采用与实施例33相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成空穴阻挡层时，以下表10中所示的化合物B替代化合物129。
比较例6
采用与实施例33相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成空穴阻挡层时，以下表10中所示的化合物C替代化合物129。
以上对比例使用的材料结构如下表10所示。
表10
对上述实施例和对比例制得的有机电致发光器件，分析了在10mA/cm2的条件下器件的光电性能，和20mA/cm2的条件下器件的光电性能，其结果示于下表11：
表11
参考上表可知，实施例1-32将本发明化合物用作电子传输层材料时，与比较例1-3相比，对于器件的驱动电压和寿命有着较为明显的改善，其中发光效率至少提高了21.6％，外量子效率至少提高了13.1％，寿命至少提高了26.1％。
实施例33-67将本发明化合物用作空穴阻挡层材料时，与比较例4-6相比，对于器件的驱动电压和寿命有着较为明显的改善，其中发光效率至少提高了10.1％，外量子效率至少提高了11.2％，寿命至少提高了22.7％。
因此，本公开的新型化合物用于制备有机电致发光器件时，可以有效的降低器件的驱动电压，同时对器件寿命也有提升效果。
化合物的热稳定性试验
部分材料热稳定性数据如下表12所示，其中Tg采用热失重分析仪(TGA)测试得到，Te为化合物在蒸镀机中，蒸镀速率为
时的蒸镀温度。
化合物在用于量产制备器件时，需要在蒸镀条件下长时间受热。若化合物在受热条件下分子结构的热稳定性差，则在长时间受热条件下化合物的纯度会下降，导致量产前中后期制备的器件性能差异较大。
本公开通过如下方法评估本公开的含氮化合物在量产蒸镀时长时间受热下分子结构的稳定性：
在高真空环境(<10-6Pa)，以及
每秒的蒸镀速度对应的温度下，对本申请化合物和对比化合物分别进行24小时耐热实验(保温处理)。通过耐热实验前后的纯度下降值判断本公开的含氮化合物在量产条件下的稳定性。
对比化合物：
表12:化合物的试验温度和纯度下降值
由上表12可知，本申请化合物在高温器件蒸镀成膜过程中具有较低的分解可能性，并且在器件运行中具有在电焦耳热环境下更高的结晶抵抗性。
本申请化合物与比较例化合物相比，在分子量相差不大的情况下，本申请化合物由于较高的空间位阻，使得本申请化合物的蒸镀温度(Te)降低。因此，本申请化合物具有更好的热稳定性。
根据表可知，本公开的含氮化合物的纯度下降值均小于0.1％。而在对比例中，纯度下降值超过1％。化合物料纯度下降值超过1％时，会导致器件的效率和寿命发生明显降低；热不稳定的化合物在实际量产使用中，会导致量产前中后期制备的器件性能存在较大差异。本发明中，化合物的耐热实验证实其纯度下降值均小于0.1％，对比例化合物在测试温度(Te+70℃)，下纯度下降1.7％，超过1％，因此本公开的化合物还具有优秀的量产热稳定性。
以上结合附图详细描述了本公开的优选实施方式，但是，本公开并不限于上述实施方式中的具体细节，在本公开的技术构思范围内，可以对本公开的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本公开的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本公开对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本公开的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本公开的思想，其同样应当视为本公开所公开的内容。
Claims (18)
1.一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式(1)所示的结构：
其中，式(1)中，R1和R2彼此相同或者不同，分别独立地为取代或未取代的碳原子数为1～4的烷基、取代或未取代的苯基，当R1或R2为取代的烷基时，所述取代的烷基上的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、氰基所组成的组；当R1或R2为取代的苯基时，所述取代的苯基上的取代基相同或不同，各自独立地选自碳原子数为1～6的烷基、氰基、卤素基团、氘、三甲基硅烷基所组成的组；
各R3彼此相同或者不同，且各自独立地选自由氘，卤素基团，氰基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为3～12的环烷基，碳原子数为1～12的烷硫基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立地选自氘、氟、氯、氰基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立地选自氘、氟、氯、氰基的取代基所取代的碳原子数为3～20的杂芳基，碳原子数为6～20的芳氧基，碳原子数为6～20的芳硫基，碳原子数为6～18的芳基硅基，碳原子数为1～12的烷基膦氧基所组成的组；
p选自0、1、2、3、4、5、6或7；
各Y彼此相同或者不同，且各自独立地具有式(2)所示的结构，X1、X2、X3、X4和X5彼此相同或不同，分别独立地为C(R4)或N，且X1、X2、X3、X4和X5中至少一者为N；
m选自1或2；n选自1或2；
式(2)中，各R4彼此相同或者不同，且各自独立地为氢或
或者两个相邻的R4相互连接形成取代或未取代的5～10元芳环或者取代或未取代的5～10元杂芳环；所述取代的5～10元芳环或取代的5～10元杂芳环中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的烷硫基、碳原子数为6～25的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～18的芳基硅基和碳原子数为3～12的环烷基所组成的组；
各Ar独立地选自由取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～40的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～12的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～12的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为4～30杂芳烷基所组成的组；
各L1和L2彼此相同或者不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6～30的亚芳基和取代或未取代的碳原子数为3～30的亚杂芳基所组成的组；
各L1、L2和Ar中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自由氘，卤素基团，氰基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为1～12的烷硫基，任选地被选自氘、氟、氰基、烷基的取代基所取代的碳原子数为6～25的芳基，碳原子数为3～20的杂芳基，碳原子数为6～20的芳氧基，碳原子数为6～20的芳硫基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为8～18的芳基硅基和碳原子数为3～12的环烷基所组成的组；在L1、L2和Ar中，当同一原子上具有两个取代基时，两个所述取代基任选地相互连接以与它们所共同连接的原子一起形成5～18元脂肪族环或5～18元芳香环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物具有如下式(1-1)、式(1-2)、式(1-3)或式(1-4)所示的结构：
式(1-3)和式(1-4)中，p’选自0、1、2、3、4、5或6。
3.根据权利要求1所示的有机化合物，其中，R1和R2彼此相同或者不同，分别独立地为甲基、取代或未取代的苯基，所述取代的苯基上的取代基各自独立地选自氰基、氟、氯、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或三甲基硅烷基。
4.根据权利要求1所示的有机化合物，其中，所述Y具有如下化学式(2-1)所示的结构：
其中，X1、X3和X5相同或不同，分别独立地为C(R4)或N，且X1、X3和X5中的任意一者为N、任意两者为N或全部为N；各R4相同或者不同，且各自独立地为氢或
5.根据权利要求1所示的有机化合物，其中，所述Y具有如下化学式(2-2)所示的结构：
其中，X1、X3和X5相同或不同，分别独立地为C(R4)或N，且X1、X3和X5中的任意一者为N、任意两者为N或全部为N；各R4相同或者不同，且各自独立地为氢或
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，各Ar独立地选自取代或未取代的碳原子数为6～19的芳基、取代或未取代的碳原子数为5～18的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～4的烷基、取代或未取代的碳原子数为5～7的环烷基；优选地，所述各Ar中的取代基独立地选自碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、三苯基硅基、碳原子数为5～7的环烷基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基所构成的组。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，各Ar各自独立地选自取代或未取代的W3，所述未取代的W3选自如下基团组成的组：
所述W3被取代时，W3的取代基选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、三苯基硅基、碳原子数为5～7的环烷基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基所组成的组；当所述W3的取代基为多个时，各所述取代基彼此相同或不同。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，各Ar独立地为：取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的嘧啶基、取代或者未取代的吡啶基、取代或者未取代的吡嗪基、取代或者未取代的喹啉基、取代或者未取代的异喹啉基、取代或者未取代的喹唑啉基、取代或者未取代的苯并噁嗪基、取代或者未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并恶唑基、取代或未取代的二苯并噻蒽基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的二苯并二噁英基、取代或未取代的苯氧茶碱基、取代或未取代的噻蒽基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的苯噁嗪基，或者为它们中两者或三者通过单键连接形成的基团；所述各Ar中的取代是指分别任选地被1、2、3、4、5、6、7或8个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、苯基、二联苯基、萘基、三甲基硅烷基、三苯基硅烷基的取代基所取代。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1和L2分别独立地选自：取代或未取代的碳原子数为6～18的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为4～18的亚杂芳基、或者二者通过单键连接所形成的亚基基团；优选地，所述L1和L2中的取代基独立地选自由氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三苯基硅烷基所构成的组。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L2各自独立地选自单键、取代或未取代的基团W4，所述未取代的基团W4选自由如下基团所组成的组：
所述W4基团被一个或多个取代基所取代时，W4的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、碳原子数为1～4的烷氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、环戊烷基，环己烷基、苯基、萘基和碳原子数为5～12的杂芳基所组成的组；所述W1的取代基数目多于1个时，各个取代基相同或不同。
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，当式(1)中m＝1时，各L1独立地选自单键或取代或未取代的基团W1，所述未取代的基团W1选自由如下基团所组成的组：
所述W1基团被一个或多个取代基所取代时，W1的取代基各自独立地选自由氘，氟，氯，氰基，碳原子数为1～4的烷基，碳原子数为1～4的烷氧基，三氟甲基，三甲基硅烷基，环戊烷基，环己烷基，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氰基、甲基、异丙基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为5～12的杂芳基所组成的组；所述W1的取代基数目多于1个时，各个取代基相同或不同；
当式(1)中m＝2时，各L1独立地选自单键或取代或未取代的基团W2,所述未取代的基团W2选自由如下基团所组成的组：
所述W2基团被一个或多个取代基所取代时，W2的取代基各自独立地选自由氘，氟，氯，氰基，碳原子数为1～4的烷基，碳原子数为1～4的烷氧基，三氟甲基，三甲基硅烷基，环戊烷基，环己烷基，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氰基、甲基、异丙基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为5～12的杂芳基所组成的组；所述W2的取代基数目多于1个时，各个取代基相同或不同。
12.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，各L1和L2分别独立地选自：取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或者未取代的亚吡啶基、取代或者未取代的亚吡嗪基、取代或者未取代的亚喹啉基、取代或者未取代的亚异喹啉基、取代或者未取代的亚喹唑啉基，或者为它们中两者或三者通过单键连接形成的亚基基团；所述各L1和L2中的取代是指分别独立地被1、2、3或4个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、三氟甲基、苯基、咔唑基、萘基、三甲基硅烷基、三苯基硅烷基的取代基所取代。
13.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，各R3分别独立地选自氘，氟，氯，氰基，碳原子数为1～4的烷基，碳原子数为1～4的烷氧基，碳原子数为1～4的卤代烷基，三甲基硅烷基，碳原子数为5～7的环烷基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立地选自氘、氟、氯、氰基的取代基所取代的碳原子数为6～15的芳基或任选地被0、1、2、3、4或5个独立地选自氘、氟、氯、氰基的取代基所取代的碳原子数为3～18的杂芳基；所述R3的数目多于1个时，各R3相同或不同。
14.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述R1和R2相同，且选自甲基或苯基。
15.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自如下有机化合物所组成的组：
16.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包括电子传输层和/或空穴阻挡层，所述电子传输层和/或所述空穴阻挡层含有所述有机化合物。
17.根据权利要求16所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
18.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求16或17所述的电子元件。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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