CN113121364B - 含氮化合物、有机电致发光器件以及电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光领域，提供一种含氮化合物、有机电致发光器件以及电子装置，该含氮化合物具有化学式1所示的结构，其中，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自C6‑C30的取代或者未取代的芳基、C3‑C30的取代或者未取代的杂芳基；R0选自氢、C1‑C6烷基、C6‑C30的取代或者未取代的芳基、C3‑C30的取代或者未取代的杂芳基。本发明的含氮化合物作为空穴传输材料或发光层主体材料能有效提高有机电致发光器件的性能。
Figure DDA0002835956530000011

Description

含氮化合物、有机电致发光器件以及电子装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光领域，具体地涉及一种含氮化合物、有机电致发光器件以及电子装置。
背景技术
机光电材料(Organic Optoelectronic Materials)是具有光子和电子的产生、转换和传输等特性的有机材料。目前，有机光电材料可控的光电性能已应用于有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，OLED)，有机太阳能电池(Organic Photovoltage，OPV)，有机场效应晶体管(Organic Field Effect Transistor，OFET)，生物/化学/光传感器、储存器、甚至是有机激光器。
有机发光二级管显示器(OLED)认为极有可能成为下一代显示器。因为其是主动发光，相对于液晶显示器具有能耗低，响应速度快，可视角广，器件结构可以做的更薄，低温特性出众，甚至可以做成柔性显示屏等优势。目前，OLED已经成功应用于但是，有机发光显示技术目前还有许多瓶颈需要解决，尤其是在光显示上，还要面对光显示的色度不纯，效率不高，材料寿命短的挑战。
OLED显示的基础结构单元为OLED器件，OLED器件根据发光机制的不同，可分为荧光器件和磷光器件两种。基于单线态发光的荧光OLED作为第一代发光材料其理论上的内量子效率只有25％，无法进一步提高其效率；磷光OLED被称为第二代，其内量子效率能达到100％。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％，但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，使用寿命短，器件效率滚落严重，蓝光磷光薄弱等问题，这限制了其在OLED的应用。
2009年，日本九州大学的Adachi教授，设计并合成了一类咔唑苯腈类衍生物，继而发现了基于三线态-单线态跃迁的热激活延迟荧光(TADF)新材料，其内量子效率接近100％，这类材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLED领域的应用前景广阔。但是材料结构与其光物理性质及器件效率的相关性的还不清楚，限制了高效延迟荧光材料的开发，导致现有TADF材料种类单一，器件效率较低，材料寿命短的问题，无法满足高效有机发光二极管的要求。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明的目的是提供一种含氮化合物、有机电致发光器件以及电子装置。所述含氮化合物能改善有机电致发光器件的性能。
第一方面，本发明提供一种含氮化合物，其具有化学式1所示的结构：
Figure GDA0003456914660000021
其中，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基；
R0选自氢、C1-C6的烷基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基。
第二方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的功能层，其中，所述功能层包括本发明所述的含氮化合物。
第三方面，本发明提供一种电子装置，其包括本发明所述的有机电致发光器件。
本发明的含氮化合物以10,10,12,12-四甲基-10,12-二氢茚[2,1-b]芴为母核，该母核的11号位置上结合有芳胺类基团，使分子结构的位阻较大，提高了扭曲角度，该含氮化合物具有较高的稳定性，能改善有机电致发光器件的性能。所述含氮化合物作为空穴传输材料，可降低器件的驱动电压并提高器件寿命，同时也能满足较高的光电效率；作为发光层主体材料，可有效提高OLED的光电效率，并延长OLED器件的寿命，并使器件同时满足较低的驱动电压。
附图说明
图1是本发明一种实施方式中的有机电致发光器件的结构示意图；
图2是本发明一种实施方式中的电子装置的示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；10、手机显示面板；20、电子装置。
具体实施方式
本发明的一方面是提供一种含氮化合物，具有化学式1所示的结构：
Figure GDA0003456914660000022
其中，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基；R0选自氢、C1-C6的烷基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基。
本发明中，当Ar1和Ar2为芳基或者杂环芳基，R0为诸如叔丁基的烷基、氢、芳基或二苯并呋喃、二苯并噻吩等富电子杂芳基时，分子结构具有较低的电离能，连接在母核特定位置上的三级胺基团(叔胺基团)上的N原子具有很强的给电子能力，容易氧化成阳离子自由基(空穴)而显示出电正性，表现出空穴迁移的特性，这类分子具有高的空穴迁移率。另外，所述含氮化合物是以10,10,12,12-四甲基-10,12-二氢茚[2,1-b]芴为核心，可作为热激活延迟荧光化合物材料；当R0为诸如三嗪等缺电子含氮杂芳基时，母核与分别连接在其上特定位置的芳胺基团与R0构成的“D-π-A型”有机小分子化合物，特别适合作为主体材料使用。
在本发明中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者未取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为上述氘、卤素基团、氰基、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、氘代烷基、环烷基、三烷基硅基、三苯基硅基、二芳基氧膦基、芳氧基等基团。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述1个或2个以上取代基Rc取代。
在本发明中，取代或未取代的基团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar1为碳原子数为12的取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
在本发明中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。举例而言：在“
Figure GDA0003456914660000031
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本发明中，术语“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“R4与R5任选地成环”意味着R4与R5这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：R4与R5形成环的情景以及R4与R5不形成环的情景。
本发明中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键“-#”，其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure GDA0003456914660000032
在本发明中，涉及到的C与数字的结合的表述可概括成“Cj”，j表示数字，例如j为3时，“Cj”为“C3”，“Cj”表示碳原子的个数。举例来讲，“C3”表示碳原子数为3，范围“C6-C30”则表示碳原子数为6至30。
本发明中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本发明的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se或Si等杂原子。举例而言，在本发明中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、芴基、螺-芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯并[9,10]菲基、苯并荧蒽基、
Figure GDA0003456914660000041
基等。
取代的芳基，指的是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、烷基(例如C1-C6的烷基)、环烷基(例如C3-C10的环烷基)、烷氧基(例如C1-C6的烷氧基)、三烷基硅基(例如C3-C10的三烷基硅基)等基团所取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上取代基的碳原子总数；举例来讲，取代的C6-C30的芳基，指的是芳基和芳基上取代基的碳原子总数为6-30个。
本发明中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。杂芳基的具体实例包括但不限于，噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基、N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基、4,6-二芳基-1,3,5-三嗪-2-基等。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、烷基(例如C1-C6的烷基)、环烷基(例如C3-C10的环烷基)、烷氧基(例如C1-C6的烷氧基)、烷硫基等基团所取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上取代基的碳原子总数。举例来讲，C3-C30的取代的杂芳基，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数为3-30个。
在本发明中，成环碳原子数指的是，在取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基中，位于所有芳香环上的碳原子数，需要注意的是，取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基的结构中包括多个芳香环时，所有的芳香环上的碳原子数均考虑在成环碳原子数内，芳香环上的其它取代基(例如甲基、氰基)的碳原子数则不计算在内。举例来讲，芴基的成环碳原子数为13，9,9-二甲芴基的成环碳原子数为15，二苯基芴基的成环碳原子数为25，甲基取代的苯基的成环碳原子数为6。
本发明中，环烷基可以作为芳基、杂芳基的取代基，碳原子数可以为3-10，优选为5-10，其具体实例包括但不限于环戊基、环己基、金刚烷基等。
本发明中，卤素基团可以包括氟、溴、氯、碘等。
本发明中，C1-C6的烷基包括C1-C3的直链烷基和C1-C6的支链烷基，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6，C1-C6的烷基的具体实施包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基等。
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基；R0选自C1-C6的烷基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基。
在本发明中，当Ar1、Ar2和R0各自独立地为芳基时，Ar1、Ar2和R0的碳原子数可以分别独立地为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30。当Ar1、Ar2和R0各自独立地为杂芳基时，Ar1、Ar2和R0的碳原子数可以各自独立地为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30。
按照一种示例性实施方式，Ar1、Ar2和R0中的取代基各自独立地选自氘、C1-C6的烷基、C3-C10的环烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷硫基、氰基或卤素基团。
可选地，Ar1、Ar2和R0中的取代基各自独立地选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环戊基、环己基、金刚烷基、氰基、氟。Ar1、Ar2和R0中的取代基个数可以为一个或两个以上，当取代基的个数为两个以上时，各个取代基可以相同或不同。
可选地，Ar1、Ar2和R0各自独立地选自成环碳原子数为6至25的芳基或成环碳原子数为3至25的杂芳基。
按照一种具体的实施方式，Ar1和Ar2各自独立地选自C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基，R0为C1-C6的烷基。可选地，R0选自甲基或叔丁基。
可选地，Ar1、Ar2和R0各自独立地选自C6-C30的取代或者未取代的芳基。
可选地，Ar1、Ar2各自独立地选自C6-C30的取代或者未取代的芳基，R0为C3-C30的取代或者未取代杂芳基。
可选地，Ar1、Ar2各自独立地选自C6-C20的取代或者未取代的芳基、C6-C20的取代或者未取代的杂芳基；R0为氢、C1-C4的烷基、C6-C18的取代或未取代的芳基、C6-C22的取代或未取代的杂芳基。
如上所述，Ar1、Ar2和R0可以各自独立地选自C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基。在一种实施方式中，Ar1、Ar2和R0各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure GDA0003456914660000051
X1、X3和X4各自独立地选自O、S、C(R4R5)、N(R8)、Si(R6R7)；X2表示N原子；
R1至R3各自独立地选自苯基、联苯基、氢、卤素基团、氰基、C1-C6的烷基、C3-C10的环烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷硫基；
n1表示R1的个数，具体选自1、2、3、4或5；n2表示R2的个数，具体选自1、2或3；n3表示R3的个数，具体选自1、2、3或4；
U1至U6各自独立地选自氢、卤素基团、氰基、C1-C6的烷基、C3-C10的环烷基或C1-C6的烷氧基；m1和m6各自独立地选自1、2或3；m2至m5各自独立地选自1、2、3或4；其中mk分别表示Uk的个数(k表示变量，具体选自1～6的任意整数，例如k＝1时，mk是指m1，Uk是指U1，再例如k＝6时，mk是指m6，Uk是指U6)；
R4至R8各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、C1-C6的烷基、C6-C18的芳基、C3-C18的杂芳基、C3-C10的环烷基、C1-C6的烷氧基，且R4与R5任选地成环，R6与R7任选地成环；
L1和L2各自独立地选自单键、亚苯基、亚萘基、亚蒽基或亚菲基；
#表示连接位置。
本发明中，R4与R5，R6与R7所形成的环例如可以为饱和或不饱和的C3-C10的环状基团。
可选地，Ar1、Ar2和R0各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure GDA0003456914660000061
#表示连接位置。
在一种实施方式中，R0选自以下基团所组成的组：
Figure GDA0003456914660000062
其中，X1、X2、X3和X4各自独立地选自CH或N原子，X5选自O原子或S原子，X6选自CH或N；且X1至X4和X6中至少一个为CH；Y1至Y8各自独立地选自CH或N原子，且Y1至Y8中至少一个为N原子。
可选地，R0选自以下基团所组成的组：
Figure GDA0003456914660000071
在另一种实施方式中，R0选自以下基团所组成的组：
Figure GDA0003456914660000072
其中，X5、X7至X9各自独立地选自O原子或S原子；
Ar3至Ar10相同或不同，且各自独立地选自C6-C15的取代或未取代的芳基，C6-C15的取代或未取代的杂芳基；取代基选自氘、氟、甲基、叔丁基。当Ar3至Ar10中具有取代基时，取代基的个数可以为一个或两个以上，取代基为两个以上时，各个取代基可以相同或不同。
可选地，Ar3至Ar10各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
在一些实施方式中，Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基，或者选自上述任意两个基团通过单键连接所形成的基团(例如为苯基与萘基通过单键连接所形成的基团，苯基与9,9-二甲基芴基经单键连接所形成的基团、苯基与菲基经单键连接所形成的基团、苯基与二苯并呋喃基经单键连接所形成的基团、苯基与二苯并噻吩基经单键连接所形成的基团等)；Ar1、Ar2中的取代基各自独立地选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、环戊基、环己基、氰基、氟，取代基个数为一个或两个以上，当取代基的个数为两个以上时，各个取代基相同或不同。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团所组成的组：
Figure GDA0003456914660000081
可选地，R0选自氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或者以下基团所组成的组：
Figure GDA0003456914660000082
Figure GDA0003456914660000091
其中，对X5、X7至X9，Ar3至Ar10的定义如上文所述。
进一步可选地，R0选自氢、甲基、叔丁基，或者选自以下基团所组成的组：
Figure GDA0003456914660000092
Figure GDA0003456914660000101
可选地，所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure GDA0003456914660000102
Figure GDA0003456914660000111
Figure GDA0003456914660000121
Figure GDA0003456914660000131
Figure GDA0003456914660000141
Figure GDA0003456914660000151
Figure GDA0003456914660000161
Figure GDA0003456914660000171
Figure GDA0003456914660000181
Figure GDA0003456914660000191
Figure GDA0003456914660000201
Figure GDA0003456914660000211
Figure GDA0003456914660000221
本发明对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本发明的含氮化合物结合实施例的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的实施例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性实施例的制备方法得到本发明提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的功能层，其中，所述功能层包括本发明所述的含氮化合物。
本发明所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善有机电致发光器件的寿命等特性。所述有机电致发光器件可以是蓝光器件、绿光器件或红光器件。
按照一种实施方式，功能层包括空穴传输层，空穴传输层包含本发明所提供的含氮化合物。其中，空穴传输层既可以由本发明所提供的含氮化合物组成，也可以由本发明所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。空穴传输层可以包括一层或两层以上。可选地，空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层(例如电子阻挡层)，且第一空穴传输层相对第二空穴传输层更靠近阳极的表面上；第一空穴传输层和/或第二空穴传输层包含本发明所提供的含氮化合物。
按照另一种实施方式，所述功能层包括发光层，其中，所述发光层包括主体材料和发光掺杂剂，所述主体材料包括所述含氮化合物。
可选地，如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。其中，第一空穴传输层321和第二空穴传输层322构成空穴传输层320。
按照一种示例性实施方式，本发明提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的第一空穴传输层321或第二空穴传输层322，以提高有机电致发光器件的寿命、提高有机电致发光器件的发光效率。
本发明中，阳极100包括阳极材料，其优选是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料的具体实例包括但不限于：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和发光掺杂剂。一种具体的实施方式中，有机发光层330由主体材料和发光掺杂剂组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
在不选用本发明的含氮化合物作为主体材料时，有机发光层330的主体材料可以为金属螯合化类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本发明对此不做特殊的限制。
本发明中，有机发光层330的发光掺杂剂可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本发明对此不做特殊的限制。
本发明中，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本发明的一种实施方式中，电子传输层340可以由TPBi和LiQ组成。
本发明中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含铝的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本发明对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ。
可选地，如图1所示，依次层叠设置的空穴注入层310、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层340、电子注入层350构成所述功能层300。
本发明还提供一种电子装置，其包括本发明所述的有机电致发光器件。
本发明的有机电致发光器件可以用在电子装置中，其中电子装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车有机电致发光器件、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。按照一种实施方式，所述电子装置如图2所示，在图2中，10表示包括本发明的有机电致发光器件的手机显示面板，20表示电子装置，具体为手机。
下面，示例性地提供数个具体实施例，以进一步解释和说明本发明。
为了便于理解本发明，下述原料与所制备的化合物的编号对应，例如“原料24E”是指制备化合物24时具体选用的原料IE。中间体1F是指制备化合物1时所选用的中间体IF。除非另有说明，原料IE可通过商购获得，或直接由芳香胺和相应的卤代物通过Buchwald-Hartwig反应获得。
中间体I-D的合成：
Figure GDA0003456914660000231
(1)在装有温度计、冷凝管的三口瓶中依次加入2,6-二溴苯甲醚(2.66g，10mmol)，2-(甲氧基羰基)苯硼酸(3.96g，22mmol)，碳酸钾(6.91g，50mmol)，然后依次加入22mL甲苯，5mL乙醇和2.5mL水，用氮气置换反应瓶中的空气，在氮气保护状态下加入四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.06g，0.05mmol)，开启加热，磁力搅拌，加热至回流，反应8h后取样检测，待原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，将反应液过滤、静置分层，水相层用30mL甲苯萃取后合并有机相，水洗有机相至中性，用无水硫酸钠干燥lh，过滤除去干燥剂得到滤饼，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，将滤液浓缩后过柱纯化得类白色固体，即中间体I-A(3.46g，收率92％)。
Figure GDA0003456914660000241
(2)在三口瓶中加入40mL THF，然后加入中间体I-A(3.46g，9.19mmol)，用氮气置换反应瓶中的空气，反应体系降温至0℃，在氮气保护状态下缓慢滴加MeMgBr的THF溶液(3M)18.4mL，保持此温度lh后，升温至室温条件下搅拌反应12h。监测原料完全反应时，停止反应，加入饱和NH4Cl水溶液淬灭反应，将得到的反应液静置分层，水相层用二氯甲烷(DCM)萃取2次，每次60mL，合并有机相，用饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，滤液浓缩后过柱得到白色固体，即中间体I-B(2.59g，收率75％)。
Figure GDA0003456914660000242
(3)在三口瓶中加入醋酸20mL，然后加入中间体I-B(2.60g，6.90mmol)，降温至0℃搅拌l0min，然后加入磷酸(85％)15mL，反应体系升温至室温搅拌3h，TLC监测原料完全反应后，往反应体系中加入NaOH溶液调节pH至中性，然后用DCM萃取3次水相，每次40mL，合并有机相用饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥lh，过滤，浓缩滤液后过硅胶柱提纯，得中间体I-C(1.40g，收率60％)。
Figure GDA0003456914660000243
(4)向三口瓶中加入中间体I-C(1.4g，4.14mmol)，10mL DMF(N,N-二甲基甲酰胺)，开启搅拌，待料全部溶解后，分批加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS，0.81g,4.55mmol)，升温明显，控制温度15-20℃，约1.5h加入完毕，待原料反应完全，停止反应。将反应液搅拌下倒入水中，搅拌5min，静置30min，抽滤，所得固体再煮洗1h(50℃)，趁热抽滤，烘干得到固体，用二氯乙烷重结晶得到中间体I-D(类白色固体1.56g，收率90％)。
合成例1：化合物1的合成
Figure GDA0003456914660000244
(1)向装有机械搅拌四口烧瓶中依次加入中间体I-D(1.56g，3.73mmol)，原料1E(N-苯基-4-联苯胺，1.10g，4.48mmol)，叔丁醇钠(0.90g，9.33mmol)，15mL甲苯，开启搅拌，通氮气，升温至110-115℃，回流分水1h，然后加入三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3，0.03g,0.03mmol)，2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(X-phos，0.02g,0.037mmol)，继续保持回流状态反应过夜。待反应液降至室温，搅拌下倒入水中，分液，水相再用甲苯萃取两次，有机相合并，水洗2次，无水硫酸钠干燥，浓缩至干得棕黄色油状物，将上述油状物进行柱层析得中间体1F(白色固体1.53g，收率70％)。
Figure GDA0003456914660000251
(2)将中间体1F(1.53g,2.61mmol)加入到装有15mLDCM的三口瓶中，用氮气置换反应瓶中的空气，降温至约-5℃，将BBr3(0.78g,3.13mmol)溶于10mLDCM，氮气保护下缓慢加入反应体系，滴加完毕后保持此温度继续反应，直至TLC监测原料反应完全时停止反应。冰浴条件下缓慢加水淬火反应，静置分层，水相用DCM萃取，合井有机相，用饱和食盐水洗一次，然后无水硫酸钠干燥lh，过滤除去干燥剂，滤液浓缩后过硅胶柱得目标产物中间体1J(类白色固体1.34g，收率90％)。
Figure GDA0003456914660000252
(3)向三口瓶依次加入中间体1J(1.34g,2.35mmol)，15mL二氯甲烷，开启搅拌，加入吡啶(0.37g，4.7mmol)，降温至0℃以下，滴加三氟甲磺酸酐(0.73g,2.59mmol)，保持温度约0℃，约1h滴加完毕，保温反应2.0h，自然升温至室温。反应液搅拌下加入2M的盐酸，搅拌10min后再加入二氯甲烷萃取2次，有机相用水水洗2次，无水硫酸钠干燥0.5h，过层析柱得到中间体1K(白色固体1.25g，收率76％)。
Figure GDA0003456914660000253
(4)在装有温度计、冷凝管的三口瓶中依次加入中间体1K(1.25g，1.78mmol)，叔丁基硼酸(0.20g，2.0mmol)，碳酸钾(0.69g，5mmol)，然后依次加入10mL甲苯，5mL乙醇和2.5mL水，用氮气置换反应瓶中的空气，在氮气保护状态下加入Pd(PPh3)4(0.012g,0.01mmol)，开启加热，磁力搅拌，加热至回流状态，反应8h后取样检测，待原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，将反应液过滤、静置分层，水相层用甲苯萃取后合并有机相，水洗至中性，用无水硫酸钠干燥lh，过滤除去干燥剂得到滤饼，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，将滤液浓缩后层析柱分离，得类白色固体，即化合物1(0.98g，收率90％)，m/z＝610.3[M+H]+。化合物1的核磁，1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)8.26-8.21(m,2H),8.09-8.03(m,2H),7.78-7.74(m,2H),7.86-7.81(m,5H),7.72-7.67(m,4H),7.53-7.49(m,2H),7.45-7.41(m,2H),7.32-7.29(m,2H),7.24-7.19(m,1H),2.65(s,12H),2.21(s,9H)。
合成例2至3
按照合成例1的方法分别合成化合物4和6，不同的是，将合成例1的N-苯基-4-联苯胺调整为下表中的原料IE。所采用的主要原料及相应合成的化合物的结构，化合物的总收率和质谱表征如下表所示。
表1
Figure GDA0003456914660000261
合成例4：化合物8的合成
Figure GDA0003456914660000262
(1)向装有机械搅拌四口烧瓶中依次加入中间体I-D(2.30g，5.5mmol)，原料8E(2.82g，6.60mmol)，叔丁醇钠(1.33g，13.75mmol)，25mL甲苯，开启搅拌，通氮气，升温至110～115℃，回流分水1h，然后加入Pd2(dba)3(0.03g,0.03mmol)，X-phos(0.02g，0.037mmol)，继续保持回流状态反应过夜。待反应液降至室温，搅拌下倒入水中，分液，水相再用甲苯萃取两次，有机相合并，水洗2次，无水硫酸钠干燥，浓缩至干得棕黄色油状物，将上述油状物进行柱层析分离，得为中间体8F(白色固体2.74g，收率65％)。
Figure GDA0003456914660000271
(2)将中间体8F(2.74g，3.58mmol)加入到装有30mLDCM的三口瓶中，用氮气置换反应瓶中的空气，降至-5℃，将BBr3(1.07g，4.30mmol)溶于10mLDCM，氮气保护下缓慢加入反应体系，滴加完毕后保持此温度继续反应，直至TLC监测原料反应完全时停止反应。冰浴条件下缓慢加水淬火反应，静置分层，水相用DCM萃取，合井有机相，用饱和食盐水洗一次，然后无水硫酸钠干燥lh，过滤除去干燥剂，滤液浓缩后过硅胶柱提纯，得中间体8J(类白色固体2.42g，收率90％)。
Figure GDA0003456914660000272
(3)向三口瓶依次加入中间体8J(2.42g,3.22mmol)，25mL二氯甲烷，开启搅拌，缓慢加入吡啶(0.51g，6.44mmol)，降温至约-3℃，滴加三氟甲磺酸酐(1.00g，3.54mmol)，保持温度约0℃，约1h滴加完毕，保温反应2.0h，自然升温至室温。反应液搅拌下加入2M的盐酸，搅拌10min后再加入二氯甲烷萃取2次，有机相用水水洗2次，无水硫酸钠干燥0.5h，过层析柱得到中间体8K(类白色固体2.42g，收率85％)。
Figure GDA0003456914660000273
(4)在装有温度计、冷凝管的三口瓶中依次加入中间体8K(2.42g，2.74mmol)，叔丁基硼酸(0.28g，2.74mmol)，碳酸钾(0.95g，6.85mmol)，然后依次加入20mL甲苯，5mL乙醇和2.5mL水，用氮气置换反应瓶中的空气，在氮气保护状态下加入Pd(PPh3)4(0.016g，0.014mmol)，开启加热，磁力搅拌，加热至回流，反应8h后取样检测，待原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，将反应液过滤、静置分层，水相层用甲苯萃取后合并有机相，水洗至中性，用无水硫酸钠干燥lh，过滤除去干燥剂得到滤饼，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，将滤液浓缩后采用层析柱分离，得类白色固体，即化合物8(1.30g，收率60％)，m/z＝775.6[M+H]+。
合成例5至22
参照合成例4的方法分别合成表2所列的化合物，不同的是，将原料8E调整为下表中的原料IE，叔丁基硼酸替换为下表中的IL，所采用的主要原料及相应合成的化合物的结构，化合物的总收率和质谱结果如表2所示。
表2
Figure GDA0003456914660000281
Figure GDA0003456914660000291
Figure GDA0003456914660000301
其中，化合物135的核磁，1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)8.24-8.20(m,2H),8.07-8.02(m,2H),7.99-7.95(m,2H),7.82-7.78(m,5H),7.72-7.68(m,4H),7.53-7.48(m,6H),7.44-7.38(m,6H),2.64(s,12H)。
表2中，原料24E和27E的合成
1)原料24E的合成：
Figure GDA0003456914660000302
(1)在装有温度计、冷凝管的三口瓶中依次加入24E-1(20mmol)，24E-2(21mmol)，碳酸钾(40mmol)，然后依次加入50mL甲苯，10mL乙醇和5mL水，用氮气置换反应瓶中的空气，在氮气保护状态下加入Pd(PPh3)4(0.05mmol)，开启加热，磁力搅拌，加热至65～70℃，反应6h，降温至室温，反应液静置分层，水相层用30ml甲苯萃取后合并有机相，水洗有机相至中性，用5g无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂得到滤饼，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，将滤液过柱浓缩至干，加入20mL乙醇，过滤，得中间体24E-3(18mmol，收率90％)。
Figure GDA0003456914660000303
(2)向装有机械搅拌四口烧瓶中依次加入中间体24E-3(15mmol)，原料24E-4(14mmol)，叔丁醇钠(22.5mmol)，30mL甲苯，开启搅拌，通氮气，升温至110～115℃，回流分水1h，然后加入Pd2(dba)3(0.03mmol)，X-phos(0.06mmol)，继续保持回流状态反应4h。待反应液降至室温，搅拌下倒入水中，分液，水相再用20ml甲苯萃取两次，有机相合并，水洗2次，无水硫酸钠干燥，滤液浓缩至剩余10mL，冷却至室温，过滤，得24E(12mmol，收率86％)。
2)原料27E的合成
参照原料24E的合成方法中的步骤(2)制备原料27E，不同的是，将24E-3替换成
Figure GDA0003456914660000311
得到原料27E(9.9mmol，收率71％)
中间体I的合成
Figure GDA0003456914660000312
(1)向装有机械搅拌、温度计的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入原料I-1(38.6g，100mmol)、四氢呋喃200mL，开启搅拌，降温至-65～-60℃，滴加二异丙氨基锂(11.8g，110mmol)，滴加完毕继续保温1h，滴加六氯乙烷(60mmol)的四氢呋喃(50mL)溶液，滴加完毕继续保温1h，加入100ml水，用二氯甲烷200ml萃取，水相再用50mL二氯甲烷萃取，合并有机相用水水洗2次，有机相用2g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(40～45℃，-0.06～-0.05MPa)至无液体流出，所得粗品用乙酸乙酯：石油醚＝1:12(v/v)柱层析，得到中间体I-2(16.8g，收率40％)。
Figure GDA0003456914660000313
(2)向装有机械搅拌、温度计的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体I-2(16.8g，40mmol)、四氢呋喃60mL，开启搅拌，降温至-65～-60℃，滴加正丁基锂(90mmol)的正己烷溶液(浓度2mol/L)，滴加完毕继续保温1h，滴加丙酮(100mmol)，滴加完毕继续保温1h，加入60mL水，用二氯甲烷100mL萃取，水相再用30mL二氯甲烷萃取，合并有机相用水水洗2次，有机相用2g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(40～45℃，-0.06～-0.05MPa)至无液体流出，加入20mL环己烷，过滤，得到中间体I-3(9.8g，收率64％)。
Figure GDA0003456914660000314
(3)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体I-3(7.6g，20mmol)、二氯乙烷40mL，开启搅拌，降温至0～5℃，滴加浓硫酸(50mmol)，滴加完毕继续保温1h，加入30mL水，分液，水相再用20mL二氯乙烷萃取，合并有机相用水水洗2次，有机相用2g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(40～45℃，-0.06～-0.05MPa)至无液体流出，加入10mL乙醇，过滤，得到中间体I(3.8g，收率55％)。
合成例23：化合物184的合成
Figure GDA0003456914660000321
向装有机械搅拌四口烧瓶中依次加入中间体I(1.29g，3.73mmol)，二(4-联苯基)胺(1.44g，4.48mmol)，叔丁醇钠(0.90g，9.33mmol)，20ml甲苯，开启搅拌，通氮气，升温至110℃，回流分水1h，然后加入Pd2(dba)3(0.03g，0.03mmol)，X-phos(0.037mmol)，继续保持回流状态反应过夜。待反应液降至室温，搅拌下倒入水中，分液，水相再用甲苯萃取两次，有机相合并，水洗2次，无水硫酸钠干燥，浓缩至干得棕黄色油状物，将上述油状物进行柱层析提纯，得白色固体，即化合物184(1.60g，收率68％)，质谱：m/z＝630.3[M+H]+。
合成例24至28
参照合成例23的方法合成表3所示的化合物，不同的是，将二(4-联苯基)胺以表3中的原料IE代替，所合成的化合物收率及质谱表征数据如表3所示。
表3
Figure GDA0003456914660000322
合成例29：化合物237的合成
Figure GDA0003456914660000331
(1)向装有机械搅拌四口烧瓶中依次加入中间体I-D(2.30g，5.5mmol)，二苯胺(1.12g，6.60mmol)，叔丁醇钠(1.32g，13.75mmol)，25mL甲苯，开启搅拌，通氮气，升温至110℃，回流分水1h，然后加入Pd2(dba)3(0.03g，0.03mmol)，X-phos(0.02g,0.037mmol)，继续保持回流状态反应过夜。待反应液降至室温，搅拌下倒入水中，分液，水相再用甲苯萃取两次，有机相合并，水洗2次，无水硫酸钠干燥，浓缩至干得棕黄色油状物，将上述油状物进行柱层析分离，得白色固体中间体237A(2.04g，收率73％)。
Figure GDA0003456914660000332
(2)将中间体237A(2.00g，3.96mmol)加入到装有35mLDCM的三口瓶中，用氮气置换反应瓶中的空气，降温至约-5℃，将BBr3(1.18g，4.75mmol)溶于20mL DCM，氮气保护下缓慢加入反应体系，滴加完毕后保持此温度继续反应，直至TLC监测原料反应完全时停止反应。冰浴条件下缓慢加水淬火反应，静置分层，水相用DCM萃取，合井有机相，用饱和食盐水洗一次，然后无水硫酸钠干燥l.5h，过滤除去干燥剂，滤液浓缩后过硅胶柱分离，得类白色固体，即中间体237B(1.76g，收率90％)。
Figure GDA0003456914660000333
(3)向三口瓶依次加入中间体237B(1.76g，3.56mmol)，20mL二氯甲烷，开启搅拌，加入吡啶(0.56g，7.12mmol)，降温至-3℃，滴加三氟甲磺酸酐(1.11g，3.92mmol)，保持温度约0℃，约1h滴加完毕，保温反应2.0h，自然升温至室温。反应液搅拌下加入2M的盐酸，搅拌10min后再加入二氯甲烷萃取2次，有机相用水水洗2次，无水硫酸钠干燥0.5h，过层析柱提纯，得到类白色固体，即中间体237C(1.85g，收率83％)。
Figure GDA0003456914660000341
(4)向装有机械搅拌、温度计的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.7g，40mmol)、联硼酸频那醇酯(12.2g，48mmol)、醋酸钾(7.9g，80mmol)、1,4-二氧六环80mL，开启搅拌，升温至60℃，加入双(三环己基膦)二氯化钯(0.29g，0.4mmol)，继续升温至85℃保温5h，加入60ml水，用二氯甲烷100ml萃取，水相再用30mL二氯甲烷萃取，合并有机相用水水洗2次，有机相用2g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(40～45℃，-0.06～-0.05MPa)至无液体流出，加入20ml环己烷，过滤，得中间体237D(10.77g，收率75％)。
Figure GDA0003456914660000342
(5)在装有温度计、冷凝管的三口瓶中依次加入中间体237C(1.90g,3.03mmol)，中间体237D(1.09g，3.03mmol)，碳酸钾(1.05g,7.58mmol)，然后依次加入16mL甲苯，4mL乙醇和2mL水，用氮气置换反应瓶中的空气，在氮气保护状态下加入Pd(PPh3)4(0.02g，0.015mmol)，开启加热，磁力搅拌，加热至回流，反应8h后取样检测，待原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，将反应液过滤、静置分层，水相层用甲苯萃取后合并有机相，水洗至中性，用无水硫酸钠干燥l.5h，过滤除去干燥剂得到滤饼，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，将滤液浓缩后采用层析柱提纯，得类白色固体，即化合物237(1.54g，收率72％)，m/z＝709.3[M+H]+。
合成例30至37
参照合成例29的方法合成表4所示的化合物，不同的是，将二苯胺以表4中的原料IE代替，2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以表4中的原料Ia代替，所合成的化合物收率(最后一步收率)及质谱表征数据如表4所示。
表4
Figure GDA0003456914660000343
Figure GDA0003456914660000351
有机电致发光器件的制作
实施例1
依次用蒸馏水、甲醇超声清洗具有
Figure GDA0003456914660000352
氧化铟锡(ITO)电极的玻璃底板，干燥；再用氧等离子体清洗5分钟，然后将清洗干净的阳极底板装载到真空沉积设备中；
将化合物2T-NATA(CAS：185690-41-9)真空沉积到ITO电极上形成
Figure GDA0003456914660000353
厚度的空穴注入层，并且在空穴注入层上真空蒸镀化合物1，以形成厚度为
Figure GDA0003456914660000364
的空穴传输层，在空穴传输层上蒸镀TQTPA(CAS：1142945-07-0)，形成
Figure GDA0003456914660000365
厚度的电子阻挡层。
然后将主体发光材料CBP(CAS：58328-31-7)和掺杂剂BCzVB(CAS：62608-15-5)以96：4的质量比共沉积到空穴传输区域(即电子阻挡层)上，形成
Figure GDA0003456914660000366
厚度的发光层；
将TPBi(CAS：192198-85-9)真空沉积在发光层上，形成
Figure GDA0003456914660000367
厚度的空穴阻挡层；将DBimiBphen和LiQ以1:1的重量比进行混合，真空沉积在空穴阻挡层上以形成
Figure GDA0003456914660000368
厚度的电子传输层及将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成
Figure GDA0003456914660000369
厚度的电子注入层；
然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成
Figure GDA00034569146600003610
厚度的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure GDA00034569146600003611
的CP-1，形成覆盖层(CPL)，由此完成有机发光器件的制造。其中，DBimiBphen、LiQ和CP-1的结构如下所示：
Figure GDA0003456914660000361
实施例2-实施例10
按照与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件，区别在于，在形成空穴传输层时分别使用表5中所示的化合物替代化合物1，从而分别制得有机电致发光器件。
比较例1-3
按照与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件，区别在于，在形成空穴传输层时各自使用NPB、化合物A、化合物B替代化合物1，从而分别制得有机电致发光器件。NPB、化合物A和化合物B的结构如下所示：
Figure GDA0003456914660000362
对上述实施例和比较例制备的器件的性能进行分析，结果如表5所示，其中，驱动电压、效率、色坐标是在恒定电流密度10mA/cm2下进行测试，T95器件寿命在恒定电流密度15mA/cm2下进行测试。
表5
Figure GDA0003456914660000363
Figure GDA0003456914660000371
根据上述的结果可知，实施例1-10所制备的有机电致发光器件的驱动电压比比较例1-3的至少降低了0.3V，器件的寿命至少提高了7.0％；另外，实施例1-10的有机电致发光器件也兼具较高的发光效率。可见，相较于比较例，实施例1-10所制备的有机电致发光器件具有更低的驱动电压以及更长的寿命，同时也兼具较高的光电效率。
实施例11
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure GDA0003456914660000372
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极搭接区域、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA以形成厚度为
Figure GDA0003456914660000373
的空穴注入层，并且在空穴注入层上真空蒸镀TPD，以形成厚度为
Figure GDA0003456914660000374
的空穴传输层。在空穴传输层上蒸镀化合物135，形成厚度为
Figure GDA0003456914660000375
的电子阻挡层。
然后将α,β-ADN作为主体，按照100:3的膜厚比同时掺杂N-BDAVBi，形成厚度为
Figure GDA0003456914660000376
的发光层。
将3TPYMB和LiQ以1:1的重量比进行混合，并通过蒸镀工艺形成
Figure GDA0003456914660000377
厚度的电子传输层。随后，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure GDA0003456914660000378
的电子注入层。
然后，将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure GDA0003456914660000379
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure GDA00034569146600003710
的CP-1，形成覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。制备器件所采用的主要材料的化学结构如下所示。
Figure GDA0003456914660000381
实施例12-实施例27
除了在形成电子阻挡层时各自使用表6中所示的化合物代替化合物135以外，利用与实施例11相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4至5
除了在形成电子阻挡层时分别使用化合物C和化合物D代替化合物135以外，利用与实施例11相同的方法制作有机电致发光器件。化合物C和化合物D的化学结构如下所示：
Figure GDA0003456914660000382
如上制得的有机电致发光器件在15mA/cm2的条件下测试T95器件寿命，驱动电压、效率、色坐标是在恒定电流密度10mA/cm2下进行测试，测试结果如表6所示。
表6
Figure GDA0003456914660000383
Figure GDA0003456914660000391
结合表6的结果可知，实施例11-27所制备的有机电致发光器件的驱动电压比比较例4-5的至少降低了0.21V；实施例11-27器件的T95寿命比对比例4-5的至少提高了13.6％，同时，实施例11-27的器件也兼具较高的发光效率。可见，相较于对比例，实施例11-27所制备的有机电致发光器件在保证器件具有较高的发光效率的同时，能进一步降低器件的驱动电压，并能提高器件的寿命。
实施例28
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure GDA0003456914660000392
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极搭接区域、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀NATA以形成厚度为
Figure GDA0003456914660000393
的空穴注入层，并且在空穴注入层上蒸镀DPFL-NPB，形成厚度为
Figure GDA0003456914660000394
的空穴传输层。在空穴传输层上真空蒸镀EB-1，形成厚度为
Figure GDA0003456914660000395
的电子阻挡层。
在电子阻挡层上蒸镀化合物237作为主体材料，同时掺杂DCJT作为客体材料，以100:3的膜厚比蒸镀形成厚度为
Figure GDA0003456914660000396
的发光层。
将TPBi和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure GDA0003456914660000397
厚的电子传输层，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure GDA0003456914660000398
的电子注入层，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure GDA0003456914660000399
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure GDA00034569146600003910
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。制备器件所采用的主要材料结构如下所示：
Figure GDA0003456914660000401
实施例29-实施例37
除了在形成发光层时发光主体各自使用表7所示的化合物代替化合物237以外，利用与实施例28相同的方法制作有机电致发光器件。
对比例6
除了在形成发光层时发光主体使用化合物E替代化合物237之外，利用与实施例28相同的方法制作有机电致发光器件，其中化合物E的结构式如下所示：
Figure GDA0003456914660000402
对如上制得的有机电致发光器件在15mA/cm2的条件下测试器件的T95寿命，驱动电压、效率、色坐标是在恒定电流密度10mA/cm2下进行测试，结果如表7所示。
表7
Figure GDA0003456914660000403
Figure GDA0003456914660000411
结合表7所示的结果可知，实施例28-37制备的有机电致发光器件的电流效率比对比例6的至少提高了15.2％，外量子效率至少提高了10.6％，实施例28-37的有机电致发光器件的T95寿命和对比例6的寿命至少提高了26.6％；此外，实施例28-37所制备的有机电致发光器件也兼具较低的驱动电压。可见，本发明的含氮化合物作为主体材料，在能够在保证器件具有较低驱动电压的情况下，进一步提高器件的寿命和光电效率。
本发明虽然以实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本发明构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本发明的保护范围应当以本发明权利要求所界定的范围为准。

Claims (12)

1.一种含氮化合物，所述含氮化合物具有化学式1所示的结构：
Figure FDA0003456914650000011
其中，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基；并且Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基，或者选自上述任意两个基团通过单键连接所形成的基团；Ar1、Ar2中的取代基各自独立地选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、氰基、氟，取代基个数为一个或两个以上，当取代基的个数为两个以上时，各个取代基相同或不同；
R0选自氢、C1-C6的烷基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基，且C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003456914650000012
其中，X5选自O原子或S原子；Ar3至Ar7各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基；取代基选自氘、氟、甲基、叔丁基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，R0选自C1-C6的烷基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，R0为氢、C1-C4的烷基。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1、Ar2和R0各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure FDA0003456914650000021
#表示连接位置。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，R0选自以下基团：
Figure FDA0003456914650000022
其中，X1、X2、X3和X4为CH，X5选自O原子或S原子，X6为N。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，R0选自氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure FDA0003456914650000023
Figure FDA0003456914650000031
Figure FDA0003456914650000041
Figure FDA0003456914650000051
Figure FDA0003456914650000061
Figure FDA0003456914650000071
Figure FDA0003456914650000081
Figure FDA0003456914650000091
Figure FDA0003456914650000101
Figure FDA0003456914650000111
Figure FDA0003456914650000121
Figure FDA0003456914650000131
Figure FDA0003456914650000141
8.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的功能层，其中，所述功能层包括权利要求1-7任意一项所述的含氮化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层包括空穴传输层，其中，所述空穴传输层包括权利要求1-7任意一项所述的含氮化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，且第一空穴传输层相对第二空穴传输层更靠近阳极的表面上；第一空穴传输层和/或第二空穴传输层包含权利要求1-7任意一项所述的含氮化合物。
11.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层包括发光层，其中，所述发光层包括主体材料和发光掺杂剂，所述主体材料包括权利要求1-7任意一项所述的含氮化合物。
12.一种电子装置，包括权利要求8-11中任意一项所述的有机电致发光器件。
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