CN112552286B - 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请提供一种含氮化合物及其电子元件和电子装置，属于有机电致发光技术领域。本申请中的含氮化合物，包括氮杂环结构(吡啶、嘧啶或三嗪)、芴基结构和氮杂蒽及其衍生物结构三部分。本申请的含氮化合物整体构成给体‑受体(D‑A，Donor‑Acceptor)结构，结构整体具有比较平衡的电荷传输能力，增强电子传输材料的电子传导率，从而显著提高应用该含氮化合物的电子元件的发光效率，并且结构整体不易结晶和聚合具有良好的成膜性，从而使材料在电子元件中拥有更长的寿命。
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体而言，涉及一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED，Organic electroluminescent device)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。
现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电力效率也需要提高，并且要保证一定的使用寿命，因此，有机材料必须要解决这些效率或寿命问题，需要不断地开发高效率，长寿命，适于量产的用于有机发光器件的新材料。
现有技术文献也对此进行了研究，例如：专利文献10-2012-0038032、专利文献CN107353281A、专利文献CN107109213A、专利文献CN 102421868以及专利文献CN 109796960A。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本公开的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本公开的目的在于克服上述现有技术中的不足，提供一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置，可提高发光效率，延长器件寿命。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供了一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构通式如式1所示：
其中，基团A选自式2或式3所示的结构，
表示化学键；
X1、X2和X3相同或不同，分别独立地选自N或CH，且X1、X2和X3中的至少一个为N；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1～30的取代或未取代的烷基、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，且分别独立选自氢、氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为3～30的杂芳基；
R6和R7相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素基团、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为6～20的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为 4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18 的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的膦氧基；
n1，n2，n3，n4，n5，n6，n7分别是R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7的个数；
n1选自1，2，3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2选自1，2，3或4，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3选自1，2，3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4选自1或2，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
n5选自1，2，3或4，当n5大于1时，任意两个R5相同或不同；
n6选自1，2，3或4，当n6大于1时，任意两个R6相同或不同；
n7选自1，2，3或4，当n7大于1时，任意两个R7相同或不同；
T和Y分别独立地选自-C(R8R9)-、-NR10、-O-、-S-、-Se-、Si(R11R12)；
R8至R12相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10 的杂环烯基，或者R8和R9相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环，或者R11和R12相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环；
所述Ar1、Ar2、L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且分别独立地选自由氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为2～6的烯基，碳原子数为2～6的炔基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基，碳原子数为4～10的杂环烯基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基。
本申请提供的含氮化合物，包括氮杂环结构(吡啶、嘧啶或三嗪)、芴基结构和氮杂蒽及其衍生物结构三部分。含氮杂环化合物，可以减小能级注入壁垒，进而降低有机电致发光器件的工作电压。含氮化合物整体构成给体-受体(D-A，Donor-Acceptor)结构，氮杂环及其修饰基团为电子受体(A)，以氮杂蒽及其衍生物及其修饰基团为电子给体(D)，结构整体具有比较平衡的电荷传输能力，较高的三线态能级，增强电子传输材料的电子传导率，从而显著提高应用该含氮化合物的电子元件的发光效率，并且结构整体不易结晶和聚合具有良好的成膜性，从而使材料在电子元件中拥有更长的寿命。另一方面，氮杂环基团与芴类基团结合，尤其是二者之间由苯环或联苯环连接，增加了共轭体系，连续的π共轭体系带来较好的电子流动性，从而具有高的电子迁移率，从而增强电子的注入和传输，增强电子传输材料的电子传导率，从而显著提高应用该含氮化合物的电子元件的发光效率；相比咔唑和三芳胺类，氮杂蒽及其衍生物由于具有特殊的刚性平面稠环结构可以使基团整体的运动相对受限，有效提高衍生物的玻璃化转变温度，有利于成膜，提高器件的使用寿命。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本公开。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请的有机电致发光器件的一实施方式的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本公开将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本公开的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供了一种含氮化合物，该含氮化合物的结构通式如式1所示：
其中，基团A选自式2或式3所示的结构，
表示化学键；
X1、X2和X3相同或不同，分别独立地选自N或CH，且X1、X2和X3中的至少一个为N；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1～30的取代或未取代的烷基、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，且分别独立选自氢、氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为3～30的杂芳基；
R6和R7相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素基团、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为6～20的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为 4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18 的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的膦氧基；
n1，n2，n3，n4，n5，n6，n7分别是R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7的个数；
n1选自1，2，3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2选自1，2，3或4，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3选自1，2，3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4选自1或2当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
n5选自1，2，3或4，当n5大于1时，任意两个R5相同或不同；
n6选自1，2，3或4，当n6大于1时，任意两个R6相同或不同；
n7选自1，2，3或4，当n7大于1时，任意两个R7相同或不同；
T和Y分别独立地选自-C(R8R9)-、-NR10-、-O-、-S-、-Se-、-Si(R11R12)-；
R8至R12相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为 3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10 的杂环烯基，或者R8和R9相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环，或者R11和R12相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环；
所述Ar1、Ar2、L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且分别独立地选自由氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为2～6的烯基，碳原子数为2～6的炔基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基，碳原子数为4～10的杂环烯基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基。
在本申请中，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氰基、甲基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基”是指芳基可以被氘、氟、氰基、甲基中的一个或多个取代，也可以不被氘、氟、氰基、甲基取代，且当芳基上的取代基的个数大于等于2时，取代基可以相同或不同。
在本申请一种实施方式中，X1，X2，X3中2个为N。
在本申请另一种实施方式中，X1，X2，X3都为为N。
可选地，所述式1所示的含氮化合物选自如下化学式所示的化合物：
A选自式2或式3。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
则其碳原子数为7；L为
其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、 N、O、S、P、Si或Se等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，"1至10个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、 8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
优选地，烷基选自碳原子数为1～5的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有2至6个碳原子，每当在本申请出现时，诸如“2至6”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“2至6个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子或6个碳原子的烯基。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3～10 个碳原子，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至10个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子或10个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至10个碳原子的小环、普通环。环烷基还可分为单环一只有一个环、双环一两个环、或多环一三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子一螺环、两个环共用两个碳原子一稠环和两个环共用两个以上碳原子一桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。例如，环戊烷基、环己烷基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基 (例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-20个。举例而言，本申请中，芳基的碳原子数量可以是6 个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个、31个、32个、36个或 40个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基、二苯基芴基、螺二芴基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有3-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是3-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是3-20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是12-20个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18 个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、 N-苯基咔唑基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、菲咯啉基等等。
在本申请中，卤素可以为氟、氯、嗅、碘。
在本申请中，L1、L2、L3、Ar1和Ar2的取代基中，任选地，任意相邻的两个取代基可以形成环或不形成环。当形成环时，相邻的两个取代基可以通单键形成环，可以通过共用的原子(例如： C，O，S)也可以稠合形成环。
在本申请中，可选地，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7分别独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-10的杂芳基。在本申请一种实施方式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7的实例包括但不限于氘、氟、氰基、甲基、叔丁基、苯基、联苯、萘基。
在本申请中，可选地，R8至R12分别独立地选自碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-10的杂芳基，或者R8和R9相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～6的饱和或不饱和的环，或者R11和R12相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3～6的饱和或不饱和的环。
在本申请一种实施方式中，L1、L2和L3分别独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为 6～20的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数为3～20的亚杂芳基。
可选地，所述L1、L2和L3中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为 6～20的芳基、碳原子数为5～18的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基。
具体地，所述L1、L2和L3中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
进一步可选地，L1、L2和L3分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或取代的亚二苯并呋喃基、取代或取代的亚二苯并噻吩基、取代或取代的N-苯基咔唑亚基。
在本申请另一种实施方式中，所述L1、L2和L3分别独立地选自单键或者取代或未取代的 V，未取代的V选自如下基团所组成的组：
其中，
表示化学键；取代的V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L1、L2和L3分别独立地选自单键或者如下基团所组成的组：
在本申请一种实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6～20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为5～20的杂芳基；
可选地，Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为5～18的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3-6的卤代烷基。
具体地，Ar1和Ar2中的取代基包括但不限于：苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、联苯基、三联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、三氟甲基。
在本申请一种实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的W，未取代的W选自如下基团所组成的组：
其中，
表示化学键；取代的W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三氟甲基；当W的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组：
在本申请一种实施方式中，R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、三氟甲基；R6，R7分别独立地选自氢。
可选地，含氮化合物选自如下化合物所形成的组，但不仅限于此：
本申请还提供一种电子元件，用于实现光电转换或者电光转化。该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，该功能层包含本申请的含氮化合物。
在本申请一种实施方式中，提供一种绿色有机电致发光器件，器件结构如图1所示，本申请的有机电致发光器件包括阳极100、阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300，该功能层300包括空穴注入层310、空穴传输层320、有机电致发光层330、空穴阻挡层340、电子传输层350以及电子注入层360；空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322；空穴注入层321、空穴传输层322、有机电致发光层330、空穴阻挡层340、电子传输层350以及电子注入层360可以依次形成在阳极100上，有机电致发光层330可以含有本申请第一方面所述的含氮化合物，优选含有化合物1-179中的至少一种。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层320可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。空穴传输层可以包含第一空穴传输层和第二空穴传输层；第一空穴传输层邻接于第二空穴传输层，且相对于第二空穴传输层更靠近阳极。举例而言，在本申请的一种实施方式中，第一空穴传输层321由化合物NPAPF组成，第二空穴传输层322由化合物TQTPA组成。
可选地，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为Ir(mppy)3。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层350 可以由B4PYPPyPM和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al,Liq/Al,LiO2/Al,LiF/Ca,LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
进一步的一种实施方式中，该有机电致发光器件的功能层300还可以包括空穴阻挡层340，空穴阻挡层340可以设置于有机电致发光层330与电子传输层350之间。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请所述的电子元件。
举例而言，如图2所示，本申请提供的电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400 包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于第一电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
化合物合成
将2-碘-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(100.0g，306.8mmol)和无水四氢呋喃(THF，1000mL)置于干冰 /丙酮浴冷却的圆底烧瓶中，加入丁基氯化镁(在THF中2M，176mL，352.8mmol)，并且在-78℃下搅拌30min，而后去掉干冰浴，添加4-溴苯甲醛(62.4g，337.5mmol)，反应两小时之后在室温下用盐水猝灭反应物，并且用二氯甲烷萃取，合并的有机层经硫酸镁干燥，过滤，浓缩，利用硅胶柱色谱进行提纯(乙酸乙酯/己烷)，得到呈白色固体状的中间体IM-A-I-1(51.3g，产率40％)。
将中间体IM-A-I-1(51.0g，121.9mmol)和二氯甲烷(510mL)置于氮气保护的干燥圆底烧瓶中，加入二氧化锰(63.5g,731.5mmol)，并且在室温下搅拌反应4h，通过硅藻土过滤，二氯甲烷洗涤，浓缩，得到白色固体状的中间体IM-A-II-1(41.6g，产率82％)。
将2-溴联苯(25.0g，107.2mmol)和无水THF(250mL)置于干冰/丙酮浴冷却的圆底烧瓶中，加入2.0M正丁基锂(64mL，128.7mmol)并且在-78℃下搅拌30min,而后加入20ml无水THF溶解的中间体IM-A-III-1(40.1g，96.5mmol)，在-78℃下搅拌15min,去掉干冰浴，室温反应2h，加入 2M的HCl的水溶液，水层用二氯甲烷反萃取并且合并的有机层经硫酸镁干燥，过滤并且浓缩，得到黄色固体中间体IM-A-III-A1(39.1g，64％)。
将中间体IM-A-III-1(39.0g，68.3mmol)溶解于冰醋酸(390ml)中，在氮气下保护升温至 45℃，加入硫酸水溶液，形成不溶的混合物，继续加热到110℃，反应5h，冷却至室温，水层用二氯甲烷萃取，并且合并的有机层经硫酸镁干燥，过滤，浓缩，干法上样，用硅胶柱色谱进行提纯(二氯甲烷/正庚烷)纯化以得到中间体IM-A-1(23.4g，产率62％)。
制备例1：化合物8的合成
将中间体IM-A-1(15.0g，27.1mmol)、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶(6.2g，29.8mmol)、Pd2(dba)3 (0.2g,0.3mmol)、三叔丁基膦(0.1g,0.5mmol)、叔丁醇钠(3.9g,40.7mmol)、甲苯(150mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌5h，冷却至室温，加入甲苯和萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，浓缩；利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体化合物8(11.8g，产率64％)。MS[M+H]+＝681.29。
以与制备例1相似的方法合成下表1中所示的化合物，不同之处在于使用原料1代替9,10- 二氢-9,9-二甲基吖啶。
表1
将9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶(25.0g，119.4mmol)、1-溴-3-碘苯(37.1g，131.4mmol)、Pd2(dba)3 (1.1g,1.2mmol)、三叔丁基膦(0.48g,2.4mmol)、叔丁醇钠(17.2g,179.2mmol)、甲苯(250mL) 加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌15h，冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，浓缩；利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/ 正庚烷)进行提纯，得到固体化合物中间体IM-B-I-1(21.3g，产率49％)。
将中间体IM-B-I-1(20g,54.9mmol)和200ml经过除水的四氢呋喃(THF)加入到烧瓶中，液氮降温至-80℃～-90℃，开始滴加正丁基锂(n-BuLi,3.86g,60.4mmol)，滴毕，保温1h；滴加硼酸三甲酯(6.8g,65.8mmol)，温度保持-80℃～-90℃，滴毕，保温1h后，自然升至室温，加入 2M的HCl的水溶液(20ml)，搅拌0.5h，加入二氯甲烷和水进行分液萃取，有机相洗至中性 PH＝7，合并有机相，无水MgSO4干燥10min后，过滤，滤液旋干，用正庚烷打浆2次得到白色固体中间体IM-B-1(11.0g，收率55％)。
采用中间体IM-B-1的方法合成下表2中间体，不同之处在于使用上述原料2代替9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶，原料3代替1-溴-3-碘苯。
表2
制备例11：化合物38的合成
将中间体IM-A-1(12.0g，21.7mmol)、中间体IM-B-1(8.5g，26.0mmol)、四三苯基膦钯 (1.2g,1.0mmol)、碳酸钾(6.0g,43.4mmol)、四丁基溴化铵(0.1g,0.4mmol)、甲苯(100mL)、乙醇(50mL)和去离子水(25mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，加热回流搅拌反应8h，溶液冷却至室温，加入甲苯萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，浓缩；利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物38(10.6g，产率65％)。
与制备例11相同的方式制备下表3所示的化合物，不同之处在于使用以下中间体IM-B-2～中间体IM-B-10替代中间体IM-B-1。
表3
制备例21：化合物48的合成
将9,9-双(4-溴苯基)-9H-芴(30.0g，62.9mmol)、9,9-二甲基吖啶(11.8g，56.6mmol)、 Pd2(dba)3(0.5g,0.6mmol)、x-phos(0.6g,1.2mmol)、叔丁醇钠(12.1g,125.9mmol)、甲苯(300mL) 加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌反应6h，溶液冷却至室温，加入甲苯萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，浓缩；利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体化合物中间体IM-C-I-1(19.7g，产率52％)。
将中间体IM-C-I-1(19.0g，31.4mmol)、联硼酸频哪醇酯(11.9g，47.1mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.4g， 0.6mmol)、KOAc(6.1g，62.8mmol)，加入1,4-二氧六环(100mL)在100℃温度条件下回流反应 12h，使用CH2Cl2和水进行提取，利用MgSO4来干燥和浓缩有机层，对所生成的化合物进行硅胶柱及再结晶，获得化合物中间体IM-C-1(13.3g，产率65％)。
将中间体IM-C-1(13.0g，19.9mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.8g，21.9mmol)、四三苯基膦钯(1.1g,0.9mmol)、碳酸钾(6.8g,49.8mmol)、四丁基溴化铵(0.1g,0.4mmol)、甲苯 (100mL)、乙醇(50mL)和去离子水(25mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌反应10h，溶液冷却至室温，加入甲苯萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，浓缩；利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物48(9.5g，产率63％)。
以与制备例21相似的方法合成下表4中所示的化合物，不同之处在于使用原料4代替2- 氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
表4
部分化合物核磁数据如下表5所示
表5
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1
绿色有机电致发光器件
将厚度为
的阳极100ITO基板切割成40mm(长)X40mm(宽)X0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极200、阳极100以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极100(实验基板)的功函数，并采用有机溶剂清洗ITO 基板表面，以清除ITO基板表面的浮渣及油污。
在实验基板上真空蒸镀化合物HAT-CN(结构式见下文)以形成厚度为
的空穴注入层 310(HIL)；并在空穴注入层310上方真空蒸镀化合物NPAPF，以形成厚度为
的第一空穴传输层321(HTL1)。
在第一空穴传输层321上真空蒸镀一层TQTPA，形成厚度为
的第二空穴传输层322 (HTL2)。
以化合物8作为主体，同时掺杂Ir(mppy)3，主体和掺杂剂按照90:10的膜厚比形成了厚度为
的有机电致发光层330(EML)。
将B4PYPPyPM和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
厚的电子传输层350(ETL)，接着将Mg:LiF按照1:1的膜厚比进行共蒸，形成厚度为
的电子注入层360(EIL)。
将镁(Mg)和银(Ag)以8:2的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极200。
此外，在上述阴极200上作为保护层蒸镀一层厚度为
的CP-1，形成覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
其中，HAT-CN、NPAPF、TQTPA、Ir(mppy)3、B4PYPPyPM以及CP-1的结构式如下：
实施例2-28，
除了在形成发光层(EML)时，采用表6中所示的化合物替代化合物8以外，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
对比例1
利用化合物A替代化合物8，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
对比例2
利用化合物B替代化合物8，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
对比例3
利用化合物C替代化合物8，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
其中，化合物A、化合物B以及化合物C的结构式如下所示：
对如上制得的有机电致发光器材，在10mA/cm2的条件下分析了器材的性能，其结果示于表6.
表6绿色有机电致发光器件的性能测试结果
根据表6的结果可知，在化合物作为有机电致发光层的OLED器件中，于对比例相比，实施例1-28制备的有机电致发光器件的各项性能均有所提高。其中，与对比例1相比，实施例1-28制备的有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)至少提高15.1％，外量子效率(EQE)至少提高16.3％，寿命(T95)至少提高了70.3％；与对比例2相比，实施例1-28制备的有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)至少提高29.5％，外量子效率(EQE)至少提高30.1％，寿命(T95)至少提高了77.3％；与对比例3相比，实施例1-28制备的有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)至少提高35.2％，外量子效率(EQE)至少提高79.3％，寿命(T95)至少提高了10.3％。由上述数据可知，采用本申请的含氮化合物作为电子元件的有机电致发光层，该电子元件的发光效率(Cd/A)、外量子效率 (EQE)以及寿命(T95)都有显著的提高。因此，在有机电致发光层中使用本申请的含氮化合物可制备得到高发光效率、长寿命的有机电致发光器件。
本申请提供的含氮化合物，包括氮杂环结构(吡啶、嘧啶或三嗪)、芴基结构和氮杂蒽及其衍生物结构三部分。含氮杂环化合物，可以减小能级注入壁垒，进而降低有机电致发光器件的工作电压。含氮化合物整体构成给体-受体(D-A，Donor-Acceptor)结构，氮杂环及其修饰基团为电子受体(A)，以氮杂蒽及其衍生物及其修饰基团为电子给体(D)，结构整体具有比较平衡的电荷传输能力，较高的三线态能级，增强电子传输材料的电子传导率，从而显著提高应用该含氮化合物的电子元件的发光效率，并且结构整体不易结晶和聚合具有良好的成膜性，从而使材料在电子元件中拥有更长的寿命。另一方面，氮杂环基团与芴类基团结合，尤其是二者之间由苯环或联苯环连接，增加了共轭体系，连续的π共轭体系带来较好的电子流动性，从而具有高的电子迁移率，从而增强电子的注入和传输，增强电子传输材料的电子传导率，从而显著提高应用该含氮化合物的电子元件的发光效率；相比咔唑和三芳胺类，氮杂蒽及其衍生物由于具有特殊的刚性平面稠环结构可以使基团整体的运动相对受限，有效提高衍生物的玻璃化转变温度，有利于成膜，提高器件的使用寿命。
应可理解的是，本申请不将其应用限制到本说明书提出的部件的详细结构和布置方式。本申请能够具有其他实施方式，并且能够以多种方式实现并且执行。前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本申请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本申请的多个可替代方面。本说明书所述的实施方式说明了己知用于实现本申请的最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本申请。
Claims (5)
1.一种含氮化合物，所述含氮化合物选自如下化合物所形成的组：
2.一种电子元件，其特征在于，所述电子元件包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包含权利要求1所述的含氮化合物。
3.根据权利要求2所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括发光层，所述发光层包括所述含氮化合物。
4.根据权利要求2所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转换器件。
5.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求2-4任一项所述的电子元件。
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