CN113200992B - 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机材料技术领域，提供了一种含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置，该含氮化合物的结构如式1所示，所述含氮化合物能提高有机电致发光器件的性能。
Figure DDA0003024699690000011

Description

含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体地，提供一种含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
有机电致发光器件又称为有机发光二极管，是指有机发光材料在电场作用下，受到电流的激发而发光的现象。它是一种将电能转换为光能的过程。相比于无机发光材料，有机电致发光二极管OLED具有主动发光、光程范围大、驱动电压低、亮度大、效率高、耗能少以及制作工艺简单等优点。正是由于这些优点，有机发光材料与器件已经成为科学界和产业界十分热门的科研课题之一。
有机电致发光器件一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，KR1020170086329A、CN108391433A、KR1020150077220A等公开了可以在有机电致发光器件中制备的发光层材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
所述背景技术部分申请的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置。所述含氮化合物应用到有机电致发光器件中可改善器件的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一方面，提供一种含氮化合物，结构如式1所示：
Figure BDA0003024699670000011
其中，X选自O、S、N(Ar1)或C(R5R6)；
Ar1选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基，Ar1中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为6-12的芳基；
R5和R6相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-15的芳基；任选地，R5和R6相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
R1～R4中的一个为基团A，其余的选自氢或基团B；所述基团A的结构如式1-1或式2-1所示：
Figure BDA0003024699670000021
所述基团A中，Ar选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基；L选自碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基；
所述基团B选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基；
Ar、L、基团B中的取代基以及Ra、Rb彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基；
na表示Ra的个数，且选自0、1、2、3、4、5、6或7，当na大于1时，各个Ra相同或不同；nb表示Rb的个数，且选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，当nb大于1时，各个Rb相同或不同。
本申请的第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请的第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
本申请以咔唑基团
Figure BDA0003024699670000022
与二苯并五元环的1号和9号位
Figure BDA0003024699670000023
连接形成含七元环的稠合结构为母核，该结构具有较高的三线态能级，较高的玻璃化温度和分子热稳定性，在该母核的苯环结构上结合含咔唑类的基团作为取代基，所形成的本申请的含氮化合物能够有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，从而提高光的射出效率，使得所述含氮化合物作为主体材料应用到有机电致器件中，能有效提高器件的发光效率和使用寿命。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，所述R5和R6相互连接以与它们共同连接的原子形成环”意味着R5和R6相互连接可以与它们共同连接的原子形成环但不是必须形成环，包括：R5和R6形成环的情景和R5和R6不形成环的情景。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与”……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0003024699670000031
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar为碳原子数为12的取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。需要说明地是，联苯基、芴基在本申请中均视为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003024699670000033
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、卤代烷基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。另外，本申请中，芴基可以是取代的，当具有两个取代基时，两个取代基可以彼此结合形成螺结构。取代的芴基的具体实例包括但不限于，
Figure BDA0003024699670000032
其中，
Figure BDA0003024699670000041
可以理解为芴基中的两个取代基形成了13元的不饱和环；
Figure BDA0003024699670000042
可以理解为芴基中的两个取代基形成了5元的饱和环。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基等。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003024699670000043
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003024699670000044
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003024699670000045
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003024699670000051
本申请中，烷基的碳原子数可以为1-10，烷基的碳原子数具体可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10或者为前述任意两个数所构成的范围内的其它数值，烷基可以包括直链烷基和支链烷基。烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6-12；碳原子数具体还可以例如为6、10、12；作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基等。
本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为5-12，碳原子数具体例如为5、6、7、8、9、10、12等，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。
本申请中，作为取代基的三烷基硅基的碳原子数可以为3-12，碳原子数具体还可以例如3、6、7、8、9或者为前述任意两个数所构成的范围内的其它数值；其具体实例包括但不限于，三甲基硅基、乙基二甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，作为取代基的环烷基的碳原子数可以为3-10，例如为5、6、8或10，具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，结构如式1所示：
Figure BDA0003024699670000052
其中，X选自O、S、N(Ar1)或C(R5R6)；
Ar1选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基，Ar1中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为6-12的芳基；
R5和R6相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-15的芳基；任选地，R5和R6相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
R1～R4中的一个为基团A，其余的选自氢或基团B；所述基团A的结构如式1-1或式2-1所示：
Figure BDA0003024699670000061
所述基团A中，Ar选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基；L选自碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基；
所述基团B选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基；
Ar、L、基团B中的取代基以及Ra、Rb彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基；
na表示Ra的个数，且选自0、1、2、3、4、5、6或7，当na大于1时，各个Ra相同或不同；nb表示Rb的个数，且选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，当nb大于1时，各个Rb相同或不同。
可选地，所述含氮化合物中有且只有一个基团A。
可选地，所述含氮化合物具有如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003024699670000062
其中，na和nb各自独立地选自0、1或2。
可选地，Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基。
可选地，Ar1中的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、苯基、萘基。
可选地，Ar1选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基。具体地，Ar1选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的芳基。
在一种优选的实施方式中，式1中，X选自O、S或C(R5R6)，这种情况下，所述含氮化合物应用到有机电致发光器件中，可进一步提高器件的使用寿命。
可选地，R5和R6各自独立地选自：甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
可选地，R5和R6各自独立地选自碳原子数为1-4的烷基、苯基。任选地，R5和R6相互连接以与它们共同连接的原子形成5-13元的饱和或不饱和环。
进一步可选地，R5和R6各自独立地选自甲基、苯基；或者，R5和R6相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和的5元环
Figure BDA0003024699670000071
或者不饱和的13元环
Figure BDA0003024699670000072
可选地，式1选自以下式a至式f所示结构所组成的组：
Figure BDA0003024699670000073
式f中，Ar1选自苯基、萘基、联苯基。式e中，R5和R6相互连接以与它们共同连接的C原子形成了13元的不饱和环。
可选地，R1～R4中至多有一个为基团B。
可选地，Ar、L、基团B中的取代基以及Ra、Rb彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为5-8的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。
可选地，Ar、L、基团B中的取代基以及Ra、Rb彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
可选地，Ar选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基。具体地，Ar选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的芳基，或者选自碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基、碳原子数为8-15的取代或未取代的杂芳基。
在一种实施方式中，Ar选自取代或未取代的基团Z，未取代的基团Z选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003024699670000081
取代的基团Z中具有一个或两个以上的取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、苯基、萘基、吡啶基。当取代的基团Z中具有两个以上取代基时，取代基可以相同或不同。
在一种具体的实施方式中，Ar选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003024699670000082
可选地，L选自碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的亚杂芳基。例如，L选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15的取代或未取代的亚芳基，或者选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L选自碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基。
可选地，L选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
可选地，L中的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基。
进一步可选地，L中的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、苯基。
在一种具体的实施方式中，L选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003024699670000091
可选地，Ra、Rb彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基。
进一步可选地，Ra、Rb彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基。
可选地，基团B选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；或者选自取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003024699670000092
取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基、苯基、萘基。当取代的基团V中具有两个以上取代基时，各个取代基可以相同或不同。
在一种具体的实施方式中，基团B选自氘、氟、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基或如下基团所组成的组：
Figure BDA0003024699670000093
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure BDA0003024699670000094
Figure BDA0003024699670000101
Figure BDA0003024699670000111
Figure BDA0003024699670000121
Figure BDA0003024699670000131
Figure BDA0003024699670000141
Figure BDA0003024699670000151
Figure BDA0003024699670000161
Figure BDA0003024699670000171
Figure BDA0003024699670000181
Figure BDA0003024699670000191
Figure BDA0003024699670000201
Figure BDA0003024699670000211
Figure BDA0003024699670000221
Figure BDA0003024699670000231
Figure BDA0003024699670000241
Figure BDA0003024699670000251
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
第二方面，本申请提供一种有机电致发光器件，如图1所示，包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于所述阳极100和所述阴极200之间的功能层300；所述功能层300包含本申请的含氮化合物。
可选地，所述功能层300包括有机发光层330，所述有机发光层330包含主体材料和客体材料，其中，所述主体材料包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
可选地，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
按照一种具体的实施方式，所述有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的有机发光层330，以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命。
所述有机发光层330包含主体材料和客体材料，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。所述主体材料包含本申请的含氮化合物。
可选地，所述主体材料包含本申请的含氮化合物和其他化合物，所述其他化合物可以选自现有的主体材料，例如为金属螯合物类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物等，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层330的主体材料包含本申请的含氮化合物和RH-N(结构如下文所示)。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料。例如，有机发光层330的客体材料为Ir(piq)2(acac)。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料的具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物，例如如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，空穴传输层321由化合物NPB组成。
可选地，电子阻挡层322包括一种或多种电子阻挡材料，电子阻挡层也称第二空穴传输层，电子阻挡材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。例如，电子阻挡层322由PAPB组成。
可选地，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，电子传输层340可以由ET-1(结构如下文所示)和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ。
第三方面，本申请提供一种电子装置，该电子装置包括上述有机电致发光器件。由于该电子装置具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
如图2所示，包括上述有机电致发光器件的电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
合成例用于说明本申请含氮化合物的合成。除非另有说明，以下提到的比例均为体积比。
一、中间体的合成
中间体a-2的合成：
Figure BDA0003024699670000271
(1)向反应瓶中投入原料Sub a(10.00g，59.91mmol)、Sub b(14.89g，65.92mmol)、四(三苯基膦)钯(1.38g，1.20mmol)、碳酸钾(16.5g，119.8mmol)、四丁基溴化铵(3.86g，11.98mmol)和甲苯(80mL)、乙醇(10mL)和水(10mL)，氮气保护下升温至78℃，加热回流搅拌6h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷(1∶3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体a-1(12g，收率74.7％)。
Figure BDA0003024699670000272
(2)向反应瓶中投入中间体a-1(12.00g，44.76mmol)、三苯基膦(35.22g，65.9mmol)和邻二氯苯(100mL)，氮气保护下升温至150℃，加热搅拌16h。直接将反应液浓缩至无液滴流出，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷(1∶8)体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体a-2(7.3g，收率69.1％)。
1、中间体X-1的合成(X为变量，具体如下所示)
以中间体A-1为例说明下列中间体X-1的合成。
Figure BDA0003024699670000281
向反应瓶中投入1,3-二溴-9H-咔唑(58.0g，178.2mmol)、联硼酸频哪醇酯(67.9g，267.33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.63g，1.78mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(1.7g，3.56mmol)、醋酸钾(34.9g，359.4mmol)和1,4-二氧六环(400mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷(1∶3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体A-1(52.0g，收率78.4％)。
参照中间体A-1的方法合成中间体X-1，不同的是，将原料1,3-二溴-9H-咔唑替换为原料I(包括中间体a-2)，所采用的原料I及相应合成的中间体X-1、收率如表1所示：
表1
Figure BDA0003024699670000282
2、中间体X-2的合成
以中间体A-2为例来说明中间体X-2的合成。
Figure BDA0003024699670000291
向反应瓶中投入中间体A-1(10.00g，26.88mmol)、1-溴-9-氯-二苯并呋喃(6.80g，24.19mmol)、四(三苯基磷)钯(0.62g，0.54mmol)、碳酸钾(8.16g，59.13mmol)、四丁基溴化铵(1.73g，5.38mmol)和甲苯(80mL)、乙醇(20mL)和水(20mL)，氮气保护下升温至78℃，加热回流搅拌11h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷(1∶3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体A-2(5.67g，收率52.5％)。
参照中间体A-2的方法合成中间体X-2，不同的是，将中间体A-1替换为中间体X-1，1-溴-9-氯-二苯并呋喃替换为原料II，所采用的主要原料及相应合成的中间体X-2、收率如表2所示：
表2
Figure BDA0003024699670000292
Figure BDA0003024699670000301
Figure BDA0003024699670000311
3、中间体X-3的合成
以中间体A-3为例来说明中间体X-3的合成。
Figure BDA0003024699670000312
在反应瓶中，加入中间体A-2(6.00g，13.43mmol)，碘化亚铜(0.47g，2.44mmol)，碳酸钾(3.37g，24.43mmol)，18-冠醚-6(1.29g，4.89mmol)，1,10-菲罗啉(0.22g，1.22mmol)，N,N-二甲基甲酰胺(50mL)，在氮气氛围下，升温至150℃反应17h后反应完成，反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体A-3(4.52g，收率82.0％)。
参照中间体A-3的方法合成中间体X-3，不同的是，将中间体A-2替换为中间体X-2，所采用的中间体X-2及相应合成的中间体X-3、收率如表3所示：
表3
Figure BDA0003024699670000321
Figure BDA0003024699670000331
Figure BDA0003024699670000341
二、化合物的合成
合成例1：化合物38的合成
Figure BDA0003024699670000342
向反应瓶中投入中间体A-3(4.00g，9.75mmol)、N-苯基-3-咔唑硼酸(3.08g，10.72mmol)、四(三苯基磷)钯(0.22g，0.20mmol)、碳酸钾(2.7g，19.5mmol)、四丁基溴化铵(0.63g，1.95mmol)和甲苯(40mL)、乙醇(5mL)和水(5mL)，氮气保护下升温至78℃，加热回流搅拌4h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/乙酸乙酯(1∶3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物38(3.24g，收率为：58％)，质谱m/z＝573.2[M+H]+。化合物38的核磁：1H NMR(400MHz,CD2Cl2):8.31(d,2H),8.23(d,1H),8.15(s,1H),8.09-7.95(m,2H),7.86(t,2H),7.75-7.50(m,10H),7.37-7.24(m,5H),7.09(d,1H).
合成例2至40
参照化合物38的方法合成表4所示的化合物，不同的是，将中间体A-3替换为各中间体X-3，N-苯基-3-咔唑硼酸替换为各原料III，所采用的主要原料及相应合成的化合物、收率及其质谱表征结果如表4所示。
表4
Figure BDA0003024699670000351
Figure BDA0003024699670000361
Figure BDA0003024699670000371
Figure BDA0003024699670000381
Figure BDA0003024699670000391
Figure BDA0003024699670000401
有机电致发光器件制备及评估
实施例1：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0003024699670000402
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为
Figure BDA0003024699670000411
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀NPB，形成厚度为
Figure BDA0003024699670000412
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀PAPB，形成厚度为
Figure BDA0003024699670000413
的电子阻挡层。
在电子阻挡层上，将化合物38：RH-N：Ir(piq)2(acac)以50％：50％：3％的比例(蒸镀速率)进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003024699670000414
的有机发光层(EML)。
将ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0003024699670000415
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003024699670000416
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003024699670000417
的阴极。
在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0003024699670000418
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2～实施例40
在形成有机发光层时，分别以表5中所示的化合物(“化合物X”列)替代实施例1中的化合物38，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1～比较例4
在形成有机发光层时，分别以化合物A、化合物B、化合物C和化合物D(“化合物X”列)替代实施例1中的化合物38，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
在实施例和比较例中，所使用的主要材料的结构式如下所示：
Figure BDA0003024699670000419
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表6：
表6
Figure BDA0003024699670000421
Figure BDA0003024699670000431
根据表6的结果可知，本申请的含氮化合物作为发光层主体材料的实施例1-40与已知的化合物所对应的器件比较例1-4相比，有机电致发光器件的电压降低了0.18V，电流效率(Cd/A)至少提高了17％，寿命至少提高了12％。综上，本申请的含氮化合物作为主体材料能有效提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命，同时使器件兼具较低的驱动电压，从而有效改善有机电致发光器件的性能。
应可理解的是，本申请不将其应用限制到本说明书提出的部件的详细结构和布置方式。本申请能够具有其他实施方式，并且能够以多种方式实现并且执行。前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本申请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本申请的多个可替代方面。本说明书所述的实施方式说明了已知用于实现本申请的最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本申请。

Claims (9)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如式1所示：
Figure FDA0003520875450000011
其中，X选自O、S、N(Ar1)或C(R5R6)；
Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基；Ar1中的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基；
R5和R6选自苯基；任选地，R5和R6相互连接以与它们共同连接的原子形成
Figure FDA0003520875450000012
R1～R4中的一个为基团A，其余的选自氢或基团B；
所述基团A的结构如式1-1或式2-1所示：
Figure FDA0003520875450000013
所述基团A中，Ar选自取代或未取代的基团Z，未取代的基团Z选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003520875450000014
取代的基团Z中具有一个或两个以上的取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基；
L选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基；L中的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基；
所述基团B选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基；
Ra、Rb彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基；
na表示Ra的个数，且选自0、1、2、3、4、5、6或7，当na大于1时，各个Ra相同或不同；nb表示Rb的个数，且选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，当nb大于1时，各个Rb相同或不同。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物具有如下所示结构中的一种：
Figure FDA0003520875450000021
其中，na和nb各自独立地选自0、1或2。
3.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其特征在于，式1中，X选自O、S或C(R5R6)。
4.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其特征在于，式1选自以下式a至式f所示结构所组成的组：
Figure FDA0003520875450000022
式f中，Ar1选自苯基、萘基、联苯基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0003520875450000023
Figure FDA0003520875450000031
Figure FDA0003520875450000041
Figure FDA0003520875450000051
Figure FDA0003520875450000061
Figure FDA0003520875450000071
Figure FDA0003520875450000081
Figure FDA0003520875450000091
Figure FDA0003520875450000101
Figure FDA0003520875450000111
Figure FDA0003520875450000121
Figure FDA0003520875450000131
Figure FDA0003520875450000141
Figure FDA0003520875450000151
Figure FDA0003520875450000161
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1-5任一项所述的含氮化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含主体材料，所述主体材料含有所述含氮化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
9.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求6-8中任一项所述的有机电致发光器件。
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