CN115160272B - 一种含氮化合物及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含氮化合物及使用其的电子元件和电子装置。本发明的含氮化合物的结构式如式I表示，A表示式1，B表示式2，所述含氮化合物应用于有机电致发光器件中，可显著改善器件的性能。

Description

一种含氮化合物及使用其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体地，涉及一种含氮化合物及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得有机发光层对外发光。
现有技术中，CN104781247A、CN102448926A、CN106467486A等公开了可以在有机电致发光器件中使用的材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元件的性能。
发明内容
本申请的目的是提供一种含氮化合物及使用其的电子元件和电子装置，将所述含氮化合物用于有机电致发光器件能够改善器件的性能。
本申请的第一方面提供一种含氮化合物，其具有式I所示的结构：
其中，表示化学键，A表示式1，B表示式2，
在式I中，B连接在A的邻位或间位，R2连接在B的邻位；
X选自单键、C(R3R4)、N(R5)、O或S；
R1、R3、R4和R5相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基；
R2选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2、R3、R4和R5中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为5～12的杂芳基；
R6和R7相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为3～12的杂芳基；
n1表示R6的数量，n1选自0、1、2、3或4，且当n1大于1时，任意两个R6彼此相同或不同；
n2表示R7的数量，n2选自0、1、2、3或4，且当n2大于1时，任意两个R7彼此相同或不同；
L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～40的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为5～20的杂芳基；
任选地，Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的3～15元环；
所述3～15元环中的取代基独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～6的三烷基硅基、碳原子数为1～5的烷基或碳原子数为1～5的卤代烷基。
本申请的第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含上述的含氮化合物。
本申请的第三方面提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
本申请的含氮化合物以苯环为中心，在其1号位连接芴/蒽衍生基团形成母核/>2号位(即邻位)或3号位(即间位)连接芳胺，在所述苯环上，芳胺的邻位连接小分子取代基R2形成特定的三芳胺基团(例如：/>)；一方面，苯环与芴/蒽衍生基团连接形成的母核结构具有较大的共轭结构，良好的空穴传输性能，向有机发光层传输更为顺畅，并且由于其结构的扭曲，改变了分子的共轭平面，防止堆叠与结晶，分子刚性增加，热稳定性显著提升，能够在长时间高温下保持结构稳定，能有效提高器件的寿命；另一方面，所述苯环上，芴/蒽衍生基团和芳胺彼此邻位或间位连接，并且芳胺结构和R2邻位连接，这样可以在保持该结构原分子共轭作用和振子强度的基础上，调整分子间作用力，降低浓度淬灭效应，使得材料具有较深的HOMO能级的同时保持高的空穴迁移率，提高了空穴传输层与有机层之间的匹配性，能有效提高器件的效率。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的示意图。
附图标记说明
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 321、第一空穴传输层 322、第二空穴传输层 330、有机发光层
340、电子传输层 350、电子注入层 360、光电转化层 400、第一电子装置
500、第二电子装置
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施方式。然而，示例性实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施方式使得本申请将更加全面和完整，并将示例性实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施方式的充分理解。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，其具有式I所示的结构：
其中，表示化学键，A表示式1，B表示式2，
在式I中，B连接在A的邻位或间位，R2连接在B的邻位；
X选自单键、C(R3R4)、N(R5)、O或S；
R1、R3、R4和R5相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基；
R2选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2、R3、R4和R5中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为5～12的杂芳基；
R6和R7相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为3～12的杂芳基；
n1表示R6的数量，n1选自0、1、2、3或4，且当n1大于1时，任意两个R6彼此相同或不同；
n2表示R7的数量，n2选自0、1、2、3或4，且当n2大于1时，任意两个R7彼此相同或不同；
L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～40的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为5～20的杂芳基；
任选地，Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的3～15元环；
所述3～15元环中的取代基独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～6的三烷基硅基、碳原子数为1～5的烷基或碳原子数为1～5的卤代烷基。
本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意两个相邻取代基××形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。再比如，“任选地，Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的3～15元环”是指Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基可以相互连接形成3～15元环，或者Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基也可以各自独立的存在。
“任意两个相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。例如“Ar1中的任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的3～15元环”包括任意两个相邻的取代基相互连接以与它们共同连接的原子形成取代或未取代的3～15元环，或者任意两个相邻的取代基相互连接以与它们共同连接的原子形成取代或未取代的3～15元环。
本申请中，是指与其他取代基或结合位置结合的位置。
本申请中，所采用的描述方式“各自独立地选自”与“分别独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、烷基、三烷基硅基、卤代烷基、环烷基等。取代基Rc的个数可以是一个，也可以是多个当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如，萘基)、三环稠合芳基(例如，菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6～20，例如碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、联苯基、萘基、蒽基、基。
本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为5～20，例如碳原子数可以为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基。
本申请中，不定位连接键涉及的是从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
在一种具体实施方式中，式I具有式I-1至I-3中任一项所示的结构：
在一种具体实施方式中，R3、R4和R5各自独立地选自碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基。例如，R3、R4和R5各自独立地选自碳原子数为1、2、3、4、5的烷基，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12的杂芳基。
可选地，R3、R4和R5各自独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基或联苯基。
在一种实施方式中，R1选自碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基。例如，R1选自碳原子数为1、2、3、4、5的烷基，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，R1选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
可选地，R1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基或萘基。
可选地，R1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
可选地，R1选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的基团U，未取代的基团U选自如下基团组成的组：
取代的基团U中具有一个或两个以上取代基，所述取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基或萘基，且当取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，R1选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的基团U’，未取代的基团U’选自如下基团组成的组：
取代的基团U’中具有一个或两个以上取代基，所述取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，且当取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，R1选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基或者如下基团组成的组：
可选地，R1选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基或者如下基团组成的组：
进一步可选地，R1选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基或者如下基团组成的组：
进一步可选地，R1选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基或者如下基团组成的组：
在一种实施方式中，R2选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～6的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基。例如，R2选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3、4、5、6的三烷基硅基，碳原子数为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10的卤代烷基，碳原子数为1、2、3、4、5的烷基，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，R2选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
可选地，R2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
可选地，R2选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自如下基团组成的组：
取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，所述取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，且当取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，R2选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或者如下基团组成的组：
可选地，R2选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或者如下基团组成的组：
进一步可选地，R2选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或者如下基团组成的组：
进一步可选地，R2选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或者如下基团组成的组：
在一种实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6～33的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～25的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为3～6的三烷基硅基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为5～12的杂芳基；任选地，在Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的5～13元环，所述5～13元环中的取代基独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基或叔丁基。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、金刚烷、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或吡啶基，任选地，在Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成环戊烷、环己烷、芴环、或叔丁基取代的芴环。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自如下基团组成的组：
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，所述取代基独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、金刚烷、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或吡啶基，且当取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团：
进一步可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团：
在一种实施方式中，L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基。例如，L1和L2选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚芳基。
可选地，L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基或碳原子数为6～12的芳基。
可选地，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
可选地，L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基。
可选地，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的基团Q，未取代的基团Q选自如下基团组成的组：
取代的基团Q中具有一个或两个以上取代基，所述取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基，且当取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L1和L2各自独立地选自单键或如下基团组成的组：
进一步可选地，L1和L2各自独立地选自单键或如下基团组成的组：
/>
在一种具体实施方式中，R6和R7相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～6的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基。例如，R6和R7相同或不同，且各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为1、2、3、4、5的烷基，碳原子数为3、4、5、6的三烷基硅基，碳原子数为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10的卤代烷基，碳原子数为3、4、5、6、7、8、9、10的环烷基，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12的杂芳基。
可选地，R6和R7各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或N-苯基咔唑基。
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物组成的组：
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第二方面，本申请提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的含氮化合物。
可选地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含所述含氮化合物。
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转换器件。
进一步可选地，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，相对于所述第二空穴传输层，所述第一空穴传输层更靠近所述阳极，其中，所述第二空穴传输层包含本申请的含氮化合物。
在一种实施方式中，电子元件可以为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。其中，第一空穴传输层321和第二空穴传输层322构成空穴传输层320。
在一种实施方式中，有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其可选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO∶Al或SnO2∶Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321可以为化合物NPB，第二空穴传输层322可以包含本申请的化合物。
可选地，有机发光层330可以由单一发光层材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为RH-1。
有机发光层330的掺杂材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的掺杂材料可以为Ir(piq)2(acac)。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，TPBi、LiQ、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340由TPBi和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入材料至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以为HAT-CN。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括Yb。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请的含氮化合物。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，所述空穴传输层包含本申请的含氮化合物。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、光电转化层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含本申请的含氮化合物。
第三方面，本申请提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的含氮化合物的合成方法，但是本公开并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
合成例
I、IM s-1的合成
在氮气保护下，0℃下，将3-溴二苯并呋喃(0.1mol，24.7g)、二甲基咪唑碘(0.01mol，0.23g)、3-溴-2-氯苯甲醛(0.11mol，24.1g)、NaH(0.16mol，6.4g)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(160mL)于三口烧瓶中，在0℃下反应5min后，升温至50℃反应24h后停止反应，待反应液冷却至室温，用乙酸乙酯和水萃取反应液，并水洗有机相至中性，用无水硫酸镁进行干燥后浓缩，以淋洗剂乙酸乙酯∶正庚烷(v/v)＝1∶5进行柱层析分离得到白色产物IM s-1(27g，70％)。
参照IM s-1的方法合成表a所列的IM x-1，不同之处在于，使用原料a代替3-溴二苯并呋喃，使用原料b代替3-溴-2-氯苯甲醛，其中，使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表a所示。
表a
1、IM X-1的合成
在氮气的保护下，称取2-溴-联苯(142g，480mmol)和四氢呋喃(THF)(852mL)置于2L的三口圆底烧瓶内，在-80℃至-90℃下溶解至澄清后，量取正丁基锂(n-BuLi)(254.75mL)逐滴缓慢滴加至反应体系中，在-80℃至-90℃下恒温反应50min后，称取(3-溴-2-氯苯基)苯甲酮(134.4g，576mmol)，将(3-溴-2-氯苯基)苯甲酮用THF(260mL)溶解后，逐滴缓慢滴加至反应体系中，反应1h。待反应结束后，自然升温至室温，向反应液倒入5％盐酸至pH<7，充分搅拌后，加入二氯甲烷进行萃取，合并有机相，水洗至中性，用无水硫酸镁进行干燥，过滤后减压除去溶剂，将所得油状物加入至有正庚烷的烧瓶内，加热回流至溶液澄清，置于-20℃下重结晶，得到白色固体IM A-1(146.9g，收率68％)。
参照IM A-1的方法合成表1所列的IM X-1，不同之处在于，使用原料1代替(3-溴-2-氯苯基)苯甲酮，使用原料2代替2-溴-联苯1，其中，使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表1所示。
表1
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2、IM X-2的合成
在氮气的保护下，称取IM A-1(146.9g，327mmol)，并量取冰乙酸(1.5L)，在50～60℃下搅拌，待反应液完全澄清后，滴入浓硫酸(3.08mL)，继续升温至70～80℃，搅拌30min后，待反应液自然降温至室温，倒入去离子水，充分搅拌后过滤，将滤饼用去离子水淋洗至中性，放入真空干燥箱内烘料1h，用二氯甲烷(DCM)将其溶解，加入无水硫酸钠干燥30min，过滤后减压除去溶剂，加入正庚烷，加入蒸出DCM，将粗产物置于-20℃重结晶，过滤后于真空干燥箱内烘料，得到白色固体的IM A-2(128.3g，收率91％)。
参照IM A-2的方法合成表2所列的IM X-2，不同之处在于，使用IM X-1代替IM A-1，其中，使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表2所示。
表2
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3、IM X的合成
在氮气的保护下，将IM A-2(128.3g，297mmol)、苯硼酸(43.5g，356.8mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(3.4g，0.3mmol)、碳酸钾(K2CO3)(61.6g，445mmol)、四丁基溴化铵(TBAB)(5.9g，1.9mmol)、甲苯(PhMe)(600mL)、乙醇(EtOH)(200mL)和去离子水(100mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至80℃，搅拌12h；将反应液冷却至室温，加入甲苯(250mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用石油醚/乙酸乙酯(v/v)体系进行重结晶提纯，得到白色固体IM A(110.9g，收率87％)。
参照IM A的方法合成表3所列的中间体X，不同之处在于，使用IM X-2代替IM A-2，使用X-硼酸代替苯硼酸，其中，使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表3所示。
表3
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4、IM 154-II和IM 215-II的合成
在N2保护下，将8-苯基-1萘硼酸(100g，0.403mol)、间溴碘苯(103.7g，0.366mol)、K2CO3(101.3g，0.733mol)、TBAB(2.3g，0.007mol)、Pd(PPh3)4(4.2g，0.004mol)、PhMe(600mL)、EtOH(200mL)和H2O(100mL)加入至三口烧瓶中，回流搅拌反应12h后，停止反应，待反应液冷却至室温，用去离子水/甲苯进行萃取，并水洗有机相至中性，加入无水硫酸镁除水，过滤，浓缩滤液后，以淋洗剂DCM∶正庚烷(v∶v＝1∶5)过层析柱得到IM 154-II(117.9g，收率90％)。
参照IM 154-II的方法合成IM 215-II，使用邻溴碘苯代替间溴碘苯，其中，原料、合成的中间体及其收率如表4所示：
表4
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5、IM X-I的合成
在氮气保护下，称取IM A(10g，23mmol)、3-氨基二苯并呋喃(4g，23mmol)和甲苯(100mL)置于250mL三口圆底烧瓶中，溶解澄清，回流搅拌30min后，将温度降至70～80℃，加入叔丁醇钠(t-BuONa)(3.4g，35mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(x-phos)(0.2g，0.46mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(0.21g，0.23mmol)，回流反应5h后，停止反应，待反应温度降至室温，用甲苯和水进行萃取，水洗有机相至中性，加入无水硫酸钠除水30min，过滤后以甲苯为淋洗剂，过砂芯硅胶漏斗，浓缩柱后液，用二氯甲烷∶正庚烷(v∶v＝1∶2)进行重结晶得到白色固体IM 1-I(10g，收率74.6％)。
参照IM 1-I的方法合成表5所列的IM X-I，不同之处在于，使用IM X代替IM A，使用原料3代替3-氨基二苯并呋喃，其中，使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表5所示：
表5
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6、化合物1的合成
氮气保护下，称取IM 1-I(10g，17.3mmol)、2-溴-9,9-二甲基芴(4.7g，17.3mmol)和甲苯(100mL)于250mL三口圆底烧瓶中，溶解澄清，回流搅拌30min后，将温度降至70～80℃，加入t-BuONa(2.5g，26mmol)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯基(s-phos)(0.14g，0.35mmol)和Pd2(dba)3(0.16g，0.17mmol)，回流反应5h后，停止反应，待反应温度降至室温，用甲苯和水进行萃取，水洗有机相至中性，加入无水硫酸钠除水30min，过滤后以甲苯为淋洗剂，过砂芯硅胶漏斗，浓缩柱后液，用乙酸乙酯∶石油醚(v/v＝1∶10)进行重结晶得到白色固体的化合物1(8.9g，收率67％)；质谱(m/z)＝768.32[M+H]+。
参照化合物1的方法合成表6所示的化合物，不同之处在于，使用IM X-I代替IM 1-I，使用原料4代替2-溴-9,9-二甲基芴，其中，使用的主要原料、合成的化合物及其收率、质谱如表6所示：
表6
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部分化合物的核磁：
化合物1
C58H41NO(CDCl2,400MHz):δppm 8.20(d,1H),8.11(t,4H),7.87-7.68(m,12H),7.43-7.23(m,6H),7.13-7.03(m,9H),6.99(d,1H),6.87(s,1H),6.81(d,1H),1.79(s,6H).
化合物57
C55H39N(CDCl2,400MHz):δppm 8.38(d,2H),8.21-8.13(m,18H),7.98-7.87(m,3H),7.75-7.63(m,6H),7.43-7.35(m,5H),7.24-7.13(m,2H),7.05(t,3H).
实施例1：红色有机电致发光器件制备
将厚度为的ITO/Ag/ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2∶N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN，形成厚度为的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀NPB，形成厚度为/>的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物1，形成厚度为的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将RH-1∶Ir(piq)2(acac)以94％∶6％的蒸镀比共同蒸镀，形成厚度为的有机发光层(EML)。
在有机发光层上，将TPBi和LiQ以60％∶40％的蒸镀比共同蒸镀，形成厚度为的电子传输层(ETL)，再将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1∶9的蒸镀比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
此外，在阴极上蒸镀CP-1，形成厚度为的有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2～42
除了在形成第二空穴传输层时，以表8中所示的化合物代替化合物1以外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1～4
除了在形成第二空穴传输层时，以化合物A、化合物B、化合物C、化合物D代替化合物1以外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的主要材料结构如下表7所示：
表7
对实施例和比较例制备的器件进行性能测试，其中，IVL(驱动电压、电流效率、色坐标)数据是在10mA/cm2电流密度下测试，T95寿命是20mA/cm2电流密度下测试，结果如表8所示：
表8
/>
根据上述表8的数据可知，相较于比较例1～4的有机电致发光器件，实施例1～42的有机电致发光器件性能得到改善；具体来说，实施例1～42的有机电致发光器件的电流效率至少提高了10.7％，寿命至少提高了8.8％。因此，将本申请的含氮化合物用作有机电致发光器件的第二空穴传输层材料，能够提高器件的效率和寿命。
由表8的数据可以得出，本申请的母核与芳胺间位连接于苯环的含氮化合物用作有机电致发光器件的第二空穴传输层材料比母核与芳胺邻位连接于苯环的含氮化合物的驱动电压更低。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不相同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (8)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物具有式I所示的结构：
其中，表示化学键，A表示式1，B表示式2，
在式I中，B连接在A的邻位或间位，R2连接在B的邻位；
X选自单键、C(R3R4)、N(R5)、O或S；
R1选自甲基或者以下基团组成的组：
R2选自叔丁基或者如下基团组成的组：
R3和R4各自独立地选自甲基或苯基，R5选自苯基、萘基或联苯基；
R6和R7相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为3～12的杂芳基；
n1表示R6的数量，n1为0；
n2表示R7的数量，n2为0；
L1和L2相同或不同，且L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基；
L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基；
Ar1和Ar2相同或不同，且Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基；
Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、金刚烷、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或吡啶基；
任选地，在Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成环戊烷、环己烷、芴环、或叔丁基取代的芴环。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，式I具有式I-1至I-3中任一项所示的结构：
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团：
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述含氮化合物选自以下化合物组成的组：
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5.一种电子元件，其特征在于，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含权利要求1～4中任一项所述的含氮化合物。
6.根据权利要求5所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转换器件。
7.根据权利要求5所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第一空穴传输层相对所述第二空穴传输层更靠近所述阳极，其中，所述第二空穴传输层包含所述的含氮化合物。
8.一种电子装置，其特征在于，所述电子装置包括权利要求5～7中任一项所述的电子元件。
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