CN115490693B - 有机化合物以及包含其的电子元件和电子装置 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
本申请涉及有机电致发光领域，具体涉及一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式1所示的结构。将该有机化合物用于有机电致发光器件时，器件性能能够得到明显改善。
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光领域，具体地，涉及一种有机化合物以及包含其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，越来越多的电子元件用于实现电致发光。该类电子元件通常是将电能转化为光能，例如有机电致发光器件。
对于有机电致发光器件而言，一般包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等等。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率也需要提高，并且要保证一定的使用寿命，因此，有机材料必须要解决这些效率或寿命问题，需要不断地开发高效率，长寿命，适于量产的用于有机电致发光器件的新材料。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机化合物以及包含其的电子元件和电子装置，所述有机化合物用于有机电致发光器件中，可以提高器件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式1所示的结构：
其中，R1、R2、R3和R4分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的芳基；
R5、R6、R7和R8分别独立地选自氢或式2所示的结构，且至少一个选自式2所示的结构；
L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
Ar2为式3所示的结构；
Y选自C(R11R12)、O或S；
R9和R10分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
R11和R12分别独立地选自碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
n1为R1的个数，选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2为R2的个数，选自0、1或2，当n2大于1时，任意两个R1相同或不同；
n3为R3的个数，选自0、1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4为R4的个数，选自0、1、2、3或4，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
n9为R9的个数，选自0、1、2、3或4，当n9大于1时，任意两个R9相同或不同；
n10为R10的个数，选自0、1、2或3，当n10大于1时，任意两个R10相同或不同；
L1、L2和Ar1中的取代基分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷氧基。
本申请第二方面提供一种电子元件，所述电子元件包括阴极和阳极，以及设置于所述阴极和所述阳极之间的功能层，所述功能层包括本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，所述电子装置包含本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
本申请的有机化合物使用特殊的大平面共轭基团直接与三嗪基团连接，使该分子具有高的LUMO轨道覆盖率以及强极性，从而具有良好的电子迁移率；特别的，当三嗪一端同时引入二苯并五元环类基团时，有效避免分子间堆叠，提升化合物成膜性。本申请的有机化合物将特殊的含氮基团直接与三嗪连接，并且三嗪一端必须为二苯并五元环类基团，这样的组合可以提升电子注入及传输能力。将其作为有机电致发光器件的电子传输层材料时，可以显著降低器件的工作电压，并提升器件的效率和寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 321、第一空穴传输层 322、第二空穴传输层 330、有机电致发光层
340、电子传输层 350、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式1所示的结构：
其中，R1、R2、R3和R4分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的芳基；
R5、R6、R7和R8分别独立地选自氢或式2所示的结构，且至少一个选自式2所示的结构；
L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
Ar2为式3所示的结构；
Y选自C(R11R12)、O或S；
R9和R10分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
R11和R12分别独立地选自碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
n1为R1的个数，选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2为R2的个数，选自0、1或2，当n2大于1时，任意两个R1相同或不同；
n3为R3的个数，选自0、1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4为R4的个数，选自0、1、2、3或4，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
n9为R9的个数，选自0、1、2、3或4，当n9大于1时，任意两个R9相同或不同；
n10为R10的个数，选自0、1、2或3，当n10大于1时，任意两个R10相同或不同；
L1、L2和Ar1中的取代基分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷氧基。
本申请中，芴基可以被1个或2个取代基取代，其中，在上述芴基被取代的情况下，可以为：等，但并不限定于此。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……各自独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。举例来讲，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素、氰基、烷基、环烷基、杂芳基、芳基、烷氧基等。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，三联苯基包括
本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、基。
在本申请中，取代或未取代的芳基碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20等等。
本申请中，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，三嗪基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基、咔唑基、N-苯基咔唑基。
在本申请中，取代或未取代的杂芳基碳原子数可以为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20等等。
本申请中，不定位连接键涉及的是从环体系中伸出的单键“”，其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
本申请中，碳原子数为1-10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，卤素可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，碳原子数为3-10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请一些实施方式中，R5、R6、R7和R8中有且仅有一个选自式2所示的结构。
在本申请一些实施方式中，所述式1所示的有机化合物具有式1-1所示的结构：
在本申请一些实施方式中，L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基。
可选地，所述L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
具体地，所述L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请另一些实施方式中，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
可选地，所述L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请一些实施方式中，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的基团V，其中，未取代的基团V选自如下基团组成的组：
取代的基团V含有一个或两个以上取代基；取代的基团V中的取代基分别独立地选自由氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、以及苯基所组成的组，且当基团V上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L1和L2分别独立地选自单键或如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，Ar1选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1中的取代基分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
在本申请另一些实施方式中，Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或为未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
可选地，所述Ar1中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请一些实施方式中，Ar1选自取代或未取代的基团W，其中，未取代的基团W选自如下基团组成的组：
取代的基团W含有一个或两个以上取代基；取代的基团W中的取代基分别独立地选自由氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、以及苯基所组成的组，且当基团W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1选自如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，n1、n2、n3和n4均为0。
在本申请一些实施方式中，R1、R2、R3和R4分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请一些实施方式中，n9和n10均为0。
在本申请一些实施方式中，R9和R10分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请一些实施方式中，R11和R12分别独立地选自甲基。
在本申请一些实施方式中，Ar2选自取代或未取代的基团Q，未取代的基团Q选自以下基团所组成的组：
其中，取代的基团Q中具有一个或两个以上取代基，取代的基团Q中的取代基分别独立地选自由氘、氟、氰基、苯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、以及叔丁基所组成的组，且当基团Q上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar2选自如下基团组成的组：
可选地，所述有机化合物选自如下化合物组成的组：
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合制备例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、以及设置于所述阴极和所述阳极之间的功能层，所述功能层包括本申请第一方面所述的有机化合物。
举例而言，如图1所示，所述有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设置于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300含有本申请第一方面所提供的有机化合物。
按照一些实施方式，所述有机电致发光器件例如可以为顶发射有机电致发光器件。
按照一些实施方式，所述有机电致发光器件例如可以为绿色有机电致发光器件。
在本申请的一种具体实施方式中，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括所述有机化合物。
在一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200。
在一种具体实施方式中，阳极100包括以下阳极材料，优选为有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al和SnO2：Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。同时优选地，包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
在一种具体实施方式中，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。在一种具体实施方式中，第一空穴传输层321由化合物HT-1组成；在另一种具体实施方式中，第一空穴传输层321由化合物HT-32组成。
在一种具体实施方式中，第二空穴传输层322可以包括一种或多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。在一种具体实施方式中，第二空穴传输层322由化合物HT-33组成。
可选地，第一空穴传输层321和第二空穴传输层322具体可以选自如下所示的化合物中的任意一种或者任意两种或两种以上的组合：
在本申请中，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料还可以包含选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。一种具体实施方式中，电子传输层350由化合物ET-2和LiQ共同组成；在另一种实施方式中，电子传输层350由LiQ和本申请的有机化合物共同组成。
在本申请中，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以由主体材料和客体材料组成。优选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机电致发光层330的空穴和注入有机电致发光层330的电子可以在有机电致发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，在一种具体实施方式中，有机电致发光层330的主体材料由本申请的有机化合物组成；在另一种具体实施方式中，有机电致发光层的主体材料化合物H51组成。
在本申请一种具体地实施方式中，有机发光层的主体材料包括
有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。
在一种具体实施方式中，客体材料为化合物Ir(npy)2acac。
在一种具体实施方式中，阴极200包括阴极材料，所述阴极材料为有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。具体地，阴极材料的具体实例包括但不限于：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选地，包含银和镁的金属电极作为阴极。
在本申请中，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。所述空穴注入层310的材料例如可以选自如下化合物或者其任意组合；
在本申请的一些实施方式中，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
在一种具体实施方式中，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。电子注入层360可以包括但不限于以下化合物：
在一种具体实施方式中，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
在一种具体实施方式中，如图1所示，在阴极200上还可以设置有有机覆盖层370，有机覆盖层370包括化合物CP-05。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的有机电致发光器件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的含氮化合物的合成方法，但是本申请并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
合成例1：中间体G-1的合成
在500mL带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入吲哚并咔唑(12.8g,50mmol),2-溴-1-氟-4-碘苯(16.5g,55mmol)，N,N-二甲基甲酰胺DMF(180mL)，开启搅拌器，升温至40到45℃，加入碳酸铯(32.5g,100mmol)，升温至回流(150℃)，反应12h，待反应完成后停止搅拌；在反应液中加入二氯甲烷200mL，超纯水150mL，搅拌分液。水相用二氯甲烷萃取两次(100mL×2)，合并有机相，用超纯水水洗五次(200mL×5)；用无水硫酸钠进行干燥；过硅胶柱进行分离提纯，洗脱剂二氯甲烷﹕正庚烷(体积比)＝1﹕2，得中间体IM-F-1(14.8g,收率65％)。
在500mL带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体IM-F-1(22.8g,50mmol),联硼酸频哪醇酯(15.2g,60mmol)，1,4二氧六环(220mL)，开启搅拌器并加热，待温度上升到50℃，依次加入乙酸钾(9.8g,100mmol)，x-phos(0.47g,1mmol)，Pd2(dba)3(0.45g,0.5mmol)。升温至回流，反应5h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应；在反应液中加入二氯甲烷200mL，超纯水150mL，搅拌分液，水相用二氯甲烷萃取两次(100mL×2)，合并有机相，用超纯水水洗三次(200mL×3)；用无水硫酸钠进行干燥；过硅胶柱进行分离提纯，洗脱剂二氯甲烷﹕正庚烷(体积比)＝1﹕3，得中间体IM-G-1(16.9g,收率75％)。
参照中间体IM-G-1的合成方法合成表1所示的中间体，不同的是，使用原料1代替2-溴-1-氟-3-碘苯，制备下表1中的化合物。
表1：化合物结构制备
化合物A-1的合成
在500mL带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体IM-G-1(22.8g,50mmol)，sub A-1(17.9g,50mmol)，碳酸钾(13.8g,100mmol)，四丁基溴化铵(1.6g,5mmol)，甲苯(160mL)，乙醇(40mL)超纯水(40mL)。开启搅拌器并加热，待温度上升到40℃时，加入四三苯基膦钯(0.57g,0.5mmol)，升温到回流，反应12小时，反应完成后待反应液降到室温，用150mL的甲苯进行萃取，200mL的超纯水进行洗涤，用无水硫酸钠进行干燥，过柱子对产物进行分离，淋洗液为石油醚﹕乙酸乙酯(6﹕1)(体积比)，得化合物A-1(19.5g,收率60％)，质谱：m/z＝652.21[M+H]+。
参照化合物A-1的合成方法合成表2所示的化合物，不同的是，使用原料2代替中间体IM-G-1，原料3代替sub A-1，制备下表2中的化合物。
表2：化合物结构制备及表征数据
部分化合物核磁数据如下表3所示：
表3
实施例1：绿色有机电致发光器件制备
阳极制备：将厚度为的ITO基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，得到具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数的和清除浮渣。
在实验基板阳极蒸镀的F4-TCNQ，作为空穴注入层，并且在空穴注入层上蒸镀HT-32，形成的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上蒸镀HT-33，形成的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将GH-01﹕Ir(npy)2acac以88％﹕12％的膜厚比进行共同蒸镀，形成厚度为的有机电致发光层。
将化合物A-1和LiQ以1:1的膜厚比进行蒸镀形成了厚的电子传输层，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层，然后将镁和银以1﹕9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为的化合物CP-05，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成绿色有机发光器件的制造。
实施例2-24
以下表4中所示的化合物替代化合物A-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成电子传输层时，以化合物a替代化合物A-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成电子传输层时，以化合物b替代化合物A-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成电子传输层时，以化合物c替代化合物A-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下所示：
对如上制得的有机电致发光器件，在15mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表4所示：
表4
根据表4的结果可知，作为电子传输层的化合物的实施例1-24与比较例1-3的化合物所对应的器件，本申请中使用的有机化合物作电子传输层制备的上述有机电致发光器件的电流效率至少提高了15％，寿命至少的提高了17％。
与比较例1和2相比，本申请的有机化合物，使用三嗪直接连接特殊的含氮基团及二苯并五元环的方式，大幅提升了化合物分子的电子迁移率，从而降低了器件的电压，并提升发光效率。与比较例3相比，本申请化合物具有相对合适的能带宽度和紫外可见光吸收范围，作为电子传输层时可以降低消光作用，提高效率。
因此，本申请的有机化合物用于制备绿色有机电致发光器件时，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率，并延长其寿命。尤其是当三嗪一端连接二苯并呋喃或二苯并噻吩时，器件寿命提升更为显著。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
Claims (8)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式1-1所示的结构：
其中，R1、R2、R3分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的芳基；
L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基；
L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；
Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或为未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基；
Ar1中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；
Ar2为式3所示的结构；
Y选自C(R11R12)、O或S；
R9和R10分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
R11和R12选自甲基；
n1为R1的个数，选自0；
n2为R2的个数，选自0；
n3为R3的个数，选自0；
n9为R9的个数，选自0；
n10为R10的个数，选自0。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar2选自未取代的基团Q，未取代的基团Q选自以下基团所组成的组：
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar2选自如下基团组成的组：
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物组成的组：
5.一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含权利要求1-4中任一项所述的有机化合物。
6.根据权利要求5所述的电子元件，其中，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包含所述有机化合物。
7.根据权利要求6所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件。
8.一种电子装置，包括权利要求5-7中任一项所述的电子元件。
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