CN114591183B - 有机化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机发光材料领域，具体涉及有机化合物、电子元件和电子装置。所述有机化合物的结构如式1所示，所述含氮化合物用于电子元件中，可提高元件的性能。
Figure DDA0003493977040000011

Description

有机化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请属于有机发光材料技术领域，具体提供一种有机化合物、电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光(OLED)器件作为新一代的显示技术，具有自发光、广视角、低耗电、高反应速率、全彩化等优点，具有极高的研发价值和广泛的应用前景。有机发光器件通常是由阴极、阳极及阴极和阳极之间的有机功能层构成的。器件的组成包括阳极、空穴传输层、发光层、空穴电子传输层阴极等。有机电致发光器件的发光原理为通过施加电压，在直流电场作用下，分别从阳极和阴极注入空穴和电子，这些载流子分别经过空穴传输层和电子传输层传输，最终在发光层中相遇并结合形成激子，上述激子在激发状态下回到基态的过程就会产生光。
OLED显示技术发展至今，虽然取得了一系列突破和成功，但在发展过程中仍然存在很多阻碍，其中，OLED有机材料的开发就面临着很大的困难和挑战。尽管目前大部分有机材料已被研制和被我们熟知，但是各类有机材料的发展存在很大的不平衡。为解决目前OLED器件在有机材料上的制约，开发高效的有机电致发光材料对提高OLED器件性能至关重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机化合物、电子元件和电子装置。该有机化合物用于电子元件中，可提高元件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供有机化合物，具有如式1所示的结构：
Figure GDA0004237815020000011
其中，X表示O、S或C(R1R2)，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-4的烷基或碳原子数为6-12的芳基；
L选自单键或碳原子为6-20的取代或未取代的芳基；
Ar选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基；
L和Ar中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为5-15的杂芳基；
R3、R4、R5、R6和R7相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为6-12的芳基；
n3表示R3的个数，n3选自0、1、2、3、4或5，且当n3大于1时，各个R3相同或不同；
n4表示R4的个数，n4选自0、1、2或3，且当n4大于1时，各个R4相同或不同；
n5表示R5的个数，n5选自0、1、2或3，且当n5大于1时，各个R5相同或不同；
n6表示R6的个数，n6选自0、1、2或3，且当n6大于1时，各个R6相同或不同；
n7表示R7的个数，n7选自0、1、2、3或4，且当n7大于1时，各个R7相同或不同。
本申请第二方面提供电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请第三方面提供电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
本申请中，在金刚烷螺芴一侧的苯环结构上引入苯环结构，能增加螺芴的共轭平面，进而增加结构稳定性，改善材料的玻璃化转变温度；在该平面结构上，将具有二苯并五元环结构取代基的二芳胺直接连接到金刚烷螺芴另一侧苯环的3号位
Figure GDA0004237815020000021
上，所形成的本申请的化合物结构中，与氮原子共轭的三个芳基中至少含有两个平面结构，能保证分子能够有较快的迁移率，并且能促进载流子在空穴传输层与发光层之间的传输，进而改善器件的发光效率；且整个分子结构在空间上具有适当的扭矩，使材料结构更加稳定，从而保证材料在蒸镀过程中具有较好的耐热性，使所得器件寿命更长。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请另一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320：空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解地是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
现在将参考附图更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施方式使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施方式的充分理解。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure GDA0004237815020000031
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、烷基、卤代烷基、氘代烷基、环烷基、三烷基硅基等。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的1个或2个以上所取代。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。再比如：Ar为
Figure GDA0004237815020000032
则其碳原子数为10；L为
Figure GDA0004237815020000033
其碳原子数为12。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。需要说明地是，联苯基、芴基在本申请中均视为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure GDA0004237815020000035
基等。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、卤代烷基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。另外，本申请中，芴基可以是取代的，取代的芴基的具体实例包括但不限于，
Figure GDA0004237815020000034
在本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6-30。具体地，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1个、2个、3个、4个、5个或更多个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的一种或多种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个或多个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为5-30。例如，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30等。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure GDA0004237815020000041
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure GDA0004237815020000042
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure GDA0004237815020000043
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure GDA0004237815020000051
在本申请中，烷基的碳原子数可以为1-10，具体可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，烷基可以包括直链烷基和支链烷基。烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯。
在本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6-18，碳原子数具体如为6、10、12、13、14、15、16、18等，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基、菲基、蒽基、芴基等。
在本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为5-15，碳原子数具体例如为5、8、9、10、12、13、14、15等，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
在本申请中，作为取代基的三烷基硅基的碳原子数可以为3-12，例如为3、6、7、8、9等，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、乙基二甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，作为取代基的环烷基的碳原子数可以为3-10，例如为5、6、8或10，环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本申请中，作为取代基的卤代烷基的碳原子数可以为1-10。例如卤代烷基可以为碳原子数为1～4的氟代烷基。卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
在本申请中，作为取代基的氘代烷基的碳原子数可以为1-10。例如氘代烷基可以为碳原子数为1-4的氘代烷基。氘代烷基的具体实例包括但不限于，三氘代甲基。
第一方面，本申请提供一种有机化合物，具有如式1所示的结构：
Figure GDA0004237815020000052
其中，X表示O、S或C(R1R2)，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-4的烷基或碳原子数为6-12的芳基；
L选自单键或碳原子为6-20的取代或未取代的芳基；
Ar选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基；
L和Ar中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为5-15的杂芳基；
R3、R4、R5、R6和R7相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为6-12的芳基；
n3表示R3的个数，n3选自0、1、2、3、4或5，且当n3大于1时，各个R3相同或不同；
n4表示R4的个数，n4选自0、1、2或3，且当n4大于1时，各个R4相同或不同；
n5表示R5的个数，n5选自0、1、2或3，且当n5大于1时，各个R5相同或不同；
n6表示R6的个数，n6选自0、1、2或3，且当n6大于1时，各个R6相同或不同；
n7表示R7的个数，n7选自0、1、2、3或4，且当n7大于1时，各个R7相同或不同。。
本申请中，所述有机化合物的结构具体选自以下结构所组成的组：
Figure GDA0004237815020000061
优选地，所述有机化合物的结构选自式1-1、式1-2或式1-3。
本申请中，
Figure GDA0004237815020000062
选自以下结构所组成的组：
Figure GDA0004237815020000063
可选地，L选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基。例如，L可以选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的亚芳基。
可选地，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
可选地，L中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为6-10的芳基。
可选地，L中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基、萘基。
在一种实施方式中，L选自单键、取代或未取代的基团Z，未取代的基团Z选自以下基团所组成的组：
Figure GDA0004237815020000071
取代的基团Z中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L选自单键和以下基团所组成的组：
Figure GDA0004237815020000072
可选地，Ar选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar可以选自：碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。
可选地，Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
可选地，Ar中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
在一种实施方式中，Ar选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自以下基团所组成的组：
Figure GDA0004237815020000073
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar选自以下基团所组成的组：
Figure GDA0004237815020000081
可选地，Ar选自以下基团所组成的组：
Figure GDA0004237815020000082
可选地，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基。
可选地，R3、R4、R5、R6和R7相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、苯基。
在一种实施方式中，n3、n4、n5、n6和n7各自独立地选自0或1。
在一种优选的实施方式中，
Figure GDA0004237815020000091
为
Figure GDA0004237815020000092
L为单键，Ar选自上述取代或未取代的芳基(例如取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基时)，这种情况下，所述有机化合物应用到有机电致发光器件中，能进一步提高器件的综合性能。
可选地，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure GDA0004237815020000093
Figure GDA0004237815020000101
Figure GDA0004237815020000111
Figure GDA0004237815020000121
Figure GDA0004237815020000131
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
第二方面，本申请提供一种电子元件，该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。
本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，使得电子元件同时兼具有益的效率特性和寿命特性。
可选地，所述功能层包括空穴传输层，空穴传输层包含本申请所提供的有机化合物。
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件，所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，且相对所述第二空穴传输层，所述第一空穴传输层更靠近所述阳极，所述第二空穴传输层包含所述有机化合物。
按照一种实施方式，电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
本申请中，阳极100包括阳极材料，其优选是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料的具体实例包括但不限于：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
本申请中，所述空穴传输层320可以为一层或两层结构。可选地，如图1所示，所述空穴传输层320包括层叠设置的第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，其中，所述第一空穴传输层321相对所述第二空穴传输层322更靠近所述阳极100。可选地，所述第二空穴传输层322的材料选自本申请的有机化合物。
所述第一空穴传输层321的材料可以选自酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三芳胺、苯乙烯胺型三芳胺、二胺型三芳胺或者其他类型的材料，本领域技术人员可参照现有技术选择。例如，所述第一空穴传输层321的材料选自以下化合物所组成的组：
Figure GDA0004237815020000141
在一种具体的实施方式中，所述第一空穴传输层321的材料为NPB(即，HT-1)。
本申请中，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。一种实施方式中，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。所述主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在一种具体的实施方式中，所述主体材料为RH-1。所述客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在一种具体的实施方式中，所述客体材料为Ir(piq)2(acac)。
本申请中，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料通常可以包含金属络合物和/或含氮杂环衍生物，其中，所述金属络合物材料例如可以选自LiQ、Alq3、Bepq2等；所述含氮杂环衍生物可以为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物等，具体实例包括但不限于，BCP、Bphen、NBphen、DBimiBphen、BimiBphen等1,10-菲咯啉类化合物，或者结构如下所示的化合物。
Figure GDA0004237815020000151
在一种具体的实施方式中，电子传输层340由TPBi(即，ET-5)和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由m-MTDATA组成或由HAT-CN组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物、Yb等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ或Yb。
可选地，如图1所示，空穴注入层310、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层340和电子注入层350组成功能层300。
可选地，所述有机电致发光器件为红光器件。
按照另一种实施方式，电子元件为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
可选地，如图3所示，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含本申请的有机化合物。其中，空穴传输层320既可以为本申请所提供的有机化合物组成，也可以由本申请所提供的有机化合物和其他材料共同组成。
可选地，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。可选地，光电转化器件为太阳能电池，尤其是为有机薄膜太阳能电池。举例而言，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、光电转化层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含有本申请的有机化合物。
第三方面，本申请提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，本申请提供的电子装置为第一电子装置400，该电子装置可以包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
按照另一种实施方式，如图4所示，本申请提供的电子装置为第二电子装置500，该电子装置包括上述光电转化器件。第二电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。由于该电子装置具有上述光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面通过实施例来进一步说明本发明，但是本发明并不因此而受到任何限制。未提到合成方法的化合物可通过商业途径获得的原料产品。
1、中间体IM I-Y的合成
采用以上合成路线合成中间体IM I-A、IM I-B、IM I-C(以下统称为IM I-Y)。
Figure GDA0004237815020000161
以IM I-A为例说明书各IM I-Y的合成。
Figure GDA0004237815020000162
将sub M-a(80.0g,404.0mmol)、1-溴-4-氯-2-碘苯(128.2g,404.0mmol)、四(三苯基膦)钯(9.3g,8.08mmol)、碳酸钾(122.8g,888.7mmol)、四丁基氯化铵(26.1g,80.8mmol)、甲苯(640mL)、乙醇(320mL)和去离子水(200mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(400mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/石油醚(1:3，v/v)体系进行重结晶提纯，得到IM I-a1(113.8g，收率82％)。
将IM I-a1(110.0g,320.09mmol)加入盛有THF(1100mL)的三口瓶中，-80℃下滴加正丁基锂的正己烷溶液(154mL,385.00mmol)，滴加完后保温1h，接着滴加金刚烷酮(57.7g,384.11mmol)，继续保温1h，然后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸调节pH至中性，过滤得白色粗品，用石油醚打浆得白色固体，即IM-I-a2(94.3g，收率71％)。
将IM-I-a2(96.2g,231.80mmol)、三氟乙酸(79.3g,695.31mmol)和二氯甲烷(900mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌2h；加入氢氧化钠水溶液至反应液呈中性，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2，v/v)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体，即IM-I-A(73.7g，收率80％)。
采用与中间体IM-I-A相同的方法制备表1所列的中间体IM I-Y，不同的是，以subM-y代替sub M-a，所用原料sub M-y，合成的中间体IM I-y1、IM I-y2，IM I-Y结构及最后一步收率均列于表1中。
表1
Figure GDA0004237815020000171
2、化合物的合成
本申请的有机化合物按照下述合成路线合成：
Figure GDA0004237815020000172
合成例1：化合物2的合成
Figure GDA0004237815020000173
在氮气保护下，向250mL三口烧瓶中投入IM I-A(10.0g,25.19mmol)、[1,1'-联苯]-4-胺(4.48g,26.45mmol)和甲苯(100mL)，搅拌并升温至110℃，待原料溶清后，降温至70℃，再依次加入Pd2(dba)3(0.46g,0.50mmol)、X-Phos(0.48g，1.24mmol)，叔丁醇钠(3.63g,37.79mmol)，升温回流2h，然后降至室温，水洗至中性，加入10g无水硫酸镁干燥除水，静置30min，抽滤浓缩。通过硅胶色谱柱纯化，得到中间体IM II-A(10.5g，收率79％)。
在氮气保护下，向250mL三口烧瓶中投入IM II-A(10.0g，18.88mmol)、2-溴-9,9-二甲基芴(5.4g,19.82mmol)和甲苯(100mL)，升温至110℃，待原料溶清后，降温至70℃，依次加入Pd2(dba)3(0.35g,0.38mmol)、S-Phos(0.31g,0.76mmol)和叔丁醇钠(2.72g,28.32mmol)，升温回流4h，然后降至室温，水洗3次至中性，加入10g无水硫酸镁干燥除水，静置30min，抽滤后减压蒸馏除去溶剂得到粗品，用甲苯/正庚烷(1:2，v/v)进行重结晶纯化，得到化合物2(7.36g，收率54％)；质谱：m/z＝722.4[M+H]+。
合成例2-20
参照化合物2的方法合成化合物，不同的是，以IM I-Y代替IM I-A，subA-X代替[1,1'-联苯]-4-胺，以sub B-X代替2-溴-9,9-二甲基芴，所合成的化合物，最后一步收率和化合物质谱表征结果如表2所示。
表2
Figure GDA0004237815020000181
Figure GDA0004237815020000191
Figure GDA0004237815020000201
部分化合物的核磁数据如表3所示：
表3
Figure GDA0004237815020000202
采用以下方法进行有机电致发光器件的制作：
实施例1：有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO/Ag/ITO厚度为
Figure GDA0004237815020000203
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN，以形成厚度为
Figure GDA0004237815020000211
的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀化合物NPB，以形成厚度为
Figure GDA0004237815020000212
的第一第穴传输层(HTL1)；
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物2，形成厚度为
Figure GDA0004237815020000213
的第二空穴传输层(HTL2)；
在第二空穴传输层上，将RH-1及Ir(piq)2(acac)以重量比98％∶2％进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure GDA0004237815020000214
的有机发光层(EML)；
将TPBi和LiQ以1∶1的重量比混合并蒸镀在有机发光层上，形成
Figure GDA0004237815020000215
厚的电子传输层(ETL)，将金属Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure GDA0004237815020000216
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure GDA0004237815020000217
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀CP-1，形成厚度为
Figure GDA0004237815020000218
的有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-20
除了在制备第二空穴传输层时，以表4中的化合物替代实施例1中的化合物2之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例1-4
除了在制备第二空穴传输层时，以表4中的化合物替代实施例1中的化合物2之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
其中，在制备有机电致发光器件时，比较例与实施例所使用的各个材料的结构如下：
Figure GDA0004237815020000219
Figure GDA0004237815020000221
对实施例和比较例所得的有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试器件的IVL性能，T95器件寿命在15mA/cm2的条件下进行测试，测试结果展示在下表4中。
表4
Figure GDA0004237815020000222
Figure GDA0004237815020000231
参照上表4可知，相较于比较例1-4所制备的有机电致发光器件，实施例1-20的有机电致发光器件性能得到大幅改善，主要表现为器件的发光效率至少提高了12.2％，T95寿命至少提高了13.8％，同时实施例1-20的有机电致发光器件也兼具较低的驱动电压。

Claims (7)

1.有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构选自式1-1、式1-2或式1-3：
Figure FDA0004213623510000011
其中，X表示O、S或C(R1R2)，R1和R2相同，各自独立地选自甲基或苯基；
L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基；
L中的取代基选自苯基或萘基；
Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
Ar中的取代基各自独立地选自氘、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同；
R3、R4、R5、R6和R7相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为6-12的芳基；
n3表示R3的个数，n3选自0；n4表示R4的个数，n4选自0；n5表示R5的个数，n5选自0；n6表示R6的个数，n6选自0；n7表示R7的个数，n7选自0。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0004213623510000012
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure FDA0004213623510000013
Figure FDA0004213623510000021
Figure FDA0004213623510000031
Figure FDA0004213623510000041
Figure FDA0004213623510000051
4.电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1～3中任意一项所述的有机化合物；
所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括权利要求1～3中任意一项所述的有机化合物。
5.根据权利要求4所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
6.根据权利要求4所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件，所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，且相对所述第二空穴传输层，所述第一空穴传输层更靠近所述阳极，所述第二空穴传输层包含所述有机化合物。
7.电子装置，其特征在于，包括权利要求4～6中任意一项所述的电子元件。
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