KR20230167436A - 유기 화합물, 전자 소자 및 전자 장치 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 유기 발광 물질 기술분야에 속한 것으로, 구체적으로 유기 화합물, 전자 소자 및 전자 장치에 관한 것이다. 상기 유기 화합물의 구조는 하기 화학식(1)으로 표시되고, 상기 질소 함유 화합물은 전자 소자에 사용되면 소자의 성능을 향상시킬 수 있다.
화학식(1)

Description

유기 화합물, 전자 소자 및 전자 장치
본 출원은 2022년 1월 28일에 중국 특허청에 제출된 출원번호 제202210107822.4.X호의 중국특허출원에 대해서 우선권을 주장하며, 그의 전체 내용은 본 개시에 참조로 삽입된다.
본 출원은 유기 발광 물질 기술분야에 속한 것으로, 구체적으로 유기 화합물, 전자 소자 및 전자 장치에 관한 것이다.
유기 전계 발광(OLED) 소자는 차세대 디스플레이 기술로서 자체 발광, 넓은 시야각, 낮은 전력 소비, 빠른 응답 속도, 풀 컬러 등의 장점을 가지므로 높은 연구 개발 가치와 광범위한 응용 전망을 가지고 있다. 유기 발광 소자는 일반적으로 음극, 양극, 및 음극과 양극 사이에 있는 유기 기능층으로 구성된다. 소자의 구성은 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극 등을 포함한다. 유기 전계 발광 소자의 발광 원리는, 전압을 인가함으로써 DC 전계의 작용으로 인해 양극과 음극에서 각각 정공과 전자가 주입되고, 이들 캐리어는 각각 정공 수송층과 전자 수송층을 통해 수송되고, 최종적으로 발광층에서 만나 재결합되어 여기자(exciton)를 형성하며, 상기 여기자는 여기 상태에서 기저 상태로 복귀하는 과정에서 빛이 발생하게 된다.
OLED 디스플레이 기술은 지금까지 발전해왔으면서 일련의 혁신과 성공을 이루었지만, 그러나 발전 과정에서 여전히 많은 장애가 있으며, 그 중 OLED 유기 물질의 개발은 큰 어려움과 도전에 직면해 있다. 현재, 대부분의 유기 물질은 개발되어 우리에게 알려졌지만, 다양한 유기 물질의 발전에는 큰 불균형이 존재하고 있다. 현재 유기 물질에 의한 OLED 소자의 한계를 해소하기 위해서는, 효율적인 유기 전계 발광 물질의 개발은 OLED 소자의 성능을 향상시키기에 매우 중요하다.
상술한 기존 기술의 문제점을 감안하여 본 출원은 유기 화합물, 전자 소자 및 전자 장치를 제공하는데 목적이 있다. 상기 유기 화합물은 전자 소자에 사용되면 소자의 성능을 향상시킬 수 있다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 출원의 제1 측면은 화학식(1)으로 표시되는 유기 화합물을 제공하며:
화학식(1),
여기서, X는 O, S 또는 C(R1R2)를 나타내고, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 탄소수 1~4의 알킬기 또는 탄소수 6~12의 아릴기에서 선택되며,
L은 단일결합, 탄소수 6~25의 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택되며,
Ar은 탄소수 6~30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 5~30의 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기에서 선택되며,
L 및 Ar의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 1~10의 할로알킬기, 탄소수 1~10의 중수소화알킬기, 탄소수 3~10의 시클로알킬기, 탄소수 3~12의 트리알킬실릴기, 탄소수 6~18의 아릴기 또는 탄소수 5~15의 헤테로 아릴기에서 선택되며,
R3, R4, R5, R6 및 R7은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 할로알킬기, 탄소수 1~4의 중수소화알킬기 또는 탄소수 6~12의 아릴기에서 선택되며,
n3은 R3의 개수를 나타내고, n3은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되며, n3이 1보다 클 때 각 R3은 동일하거나 상이하며,
n4는 R4의 개수를 나타내고, n4는 0, 1, 2 또는 3에서 선택되며, n4가 1보다 클 때 각 R4는 동일하거나 상이하며,
n5는 R5의 개수를 나타내고, n5는 0, 1, 2 또는 3에서 선택되며, n5가 1보다 클 때 각 R5는 동일하거나 상이하며,
n6은 R6의 개수를 나타내고, n6은 0, 1, 2 또는 3에서 선택되며, n6이 1보다 클 때 각 R6은 동일하거나 상이하며,
n7은 R7의 개수를 나타내고, n7은 0, 1, 2, 3 또는 4에서 선택되며, n7이 1보다 클 때 각 R7은 동일하거나 상이하다.
본 출원의 제2 측면은, 서로 대향하게 설치되는 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 설치되는 기능층을 포함하며, 상기 기능층은 본 출원의 제1 측면에 따른 유기 화합물을 포함하는, 전자 소자를 제공한다.
본 출원의 제3 측면은 본 출원의 제2 측면에 따른 전자 소자를 포함하는, 전자 장치를 제공한다.
본 출원에 의하면, 아다만탄 스피로플루오렌 일측의 벤젠 고리 구조에 벤젠 고리 구조를 도입함으로써 스피로플루오렌의 공액면을 증가시킬 수 있고, 더 나아가 구조적 안정성을 높이고 물질의 유리 전이 온도를 개선시킬 수 있으며, 이 평면 구조에서 아다만탄 스피로플루오렌의 반대측 벤젠고리의 3번 사이트()에 디벤조 5원고리 구조 치환기를 갖는 디아릴아민을 직접 연결시키며, 형성된 본 출원의 화합물 구조에서, 질소 원자와 공액 접합된 3개의 아릴기는 적어도 2개의 평면 구조를 포함하므로, 분자가 더 빠른 전이율을 가질 수 있도록 확보할 수 있고, 그리고 정공 수송층과 유기 발광층 사이에서 캐리어의 수송을 촉진하고, 더 나아가 소자의 발광 효율을 개선시킬 수 있으며, 그리고 분자 구조 전체는 공간에서 적절한 토크를 가지고 물질 구조가 더 안정적이므로, 물질이 증착 과정에서 더 좋은 내열성을 갖도록 하여, 얻어진 소자의 수명이 더 길어지게 한다.
도 1은 본 출원의 일 실시형태에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조 개략도이다.
도 2는 본 출원의 일 실시형태에 따른 전자 장치의 구조 개략도이다.
도 3은 본 출원의 일 실시형태에 따른 광전 변환 장치의 구조 개략도이다.
도 4는 본 출원의 다른 실시형태에 따른 전자 장치의 구조 개략도이다.
이하에서는, 본 발명의 구체적인 실시형태를 첨부된 도면과 함께 상세하게 설명하기로 한다. 여기서 설명된 특정 실시형태는 단지 본 발명을 설명하고 해석하기 위해 사용될 뿐이고 본 발명을 제한하려는 의도가 아님을 이해해야 한다.
이하에서는, 첨부된 도면을 참조하여 예시적인 실시형태에 대해 전반적으로 설명하기로 한다. 다만, 예시적인 실시형태는 다양한 형태로 수행될 수 있고 여기서 설명된 범위에 한정되는 것으로 이해되어서는 안 되며, 반대로, 이러한 실시형태에 의해 본 출원은 더욱 전면적이고 완전하게 되며, 예시적인 실시형태의 사상을 본 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자에게 전반적으로 전달할 수 있다. 여기서 설명된 특징, 구조 또는 특성은 임의의 적절한 방식으로 하나 이상의 실시형태에 조합될 수 있다. 하기의 설명에서, 본 출원에 따른 실시형태에 대한 충분한 이해를 제공하기 위해 많은 세부사항이 제공된다.
본 출원에서 사용된 "각…독립적으로", "…각각 독립적으로" 및 "…독립적으로 선택되다"이라는 설명 방식은 서로 대체 가능하고, 모두 넓은 의미로 이해되어야 하며, 이는 상이한 그룹에서 동일한 부호로 표현된 특정옵션 사이에 서로 영향을 미치지 않음을 의미할 수도 있고, 동일한 그룹에서 동일한 부호로 표현된 특정옵션 사이에 서로 영향을 미치지 않음을 의미할 수도 있다. 예를 들어, "의 경우, 여기서, 각 q는 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고, 각 R"은 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 염소에서 선택된다"는 것은 화학식 Q-1은 벤젠 고리에 q개의 치환기 R"이 있고 각 R"이 동일하거나 상이할 수 있으며 각 R"의 옵션 사이에 서로 영향을 미치지 않음을 의미하며, 화학식 Q-2는 바이페닐의 각 벤젠 고리에 q개의 치환기 R"이 있고 2개의 벤젠 고리에 있는 치환기 R"의 수인 q가 동일하거나 상이할 수 있으며 각 R"이 동일하거나 상이할 수 있고 각 R"의 옵션 사이에 서로 영향을 미치지 않음을 의미한다.
본 출원에서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 해당 용어 뒤에 기재된 관능기가 치환기를 갖을 수 있거나 갖지 않을 수 있음을 의미한다(이하, 설명의 편의를 위해, 치환기를 Rc라고 통칭함). 예를 들어, "치환 또는 비치환된 아릴기"는 치환기(Rc)를 갖는 아릴기 또는 비치환된 아릴기를 의미한다. 상기에서 언급한 치환기, 즉 Rc는, 예를 들어 중수소, 할로겐 그룹, 시아노기, 헤테로 아릴기, 아릴기, 알킬기, 할로알킬기, 중수소화알킬기, 사이클로알킬기, 트리알킬실릴기 등일 수 있다. 본 출원에서, "치환된" 관능기는 전술한 Rc 중 1개 또는 2개 이상으로 치환될 수 있다.
본 출원에서, 치환 또는 비치환된 관능기의 탄소수는 모든 탄소 원자수를 의미한다. 예를 들어, L이 탄소수 12의 치환된 아릴렌기일 경우, 아릴렌기 및 그 치환기의 모든 탄소수는 12이다. 다른 예를 들어, Ar이 이면, 그의 탄소수는 10이고, L이 이면, 그의 탄소수는 12이다.
본 출원에서, 아릴기는 방향족 카르보시클릭 고리로부터 유도된 임의의 관능기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환 아릴기(예: 페닐기) 또는 다환 아릴일 수 있고, 다시 말하면, 아릴기는 단환 아릴기, 축합환 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액 접합된 2개 이상의 단환 아릴기, 탄소-탄소 결합에 의해 공액 접합된 단환 아릴기와 축합환 아릴기, 및 탄소-탄소 결합에 의해 공액 접합된 2개 이상의 축합환 아릴기일 수 있다. 즉, 달리 명시되지 않은 한, 탄소-탄소 결합에 의해 공액 접합된 2개 이상의 방향족기도 본 출원의 아릴기로 간주될 수 있다. 여기서, 축합고리 아릴기는 예를 들어, 이환 축합 아릴기(예: 나프틸기), 삼환 축합 아릴기(예: 페난트레닐기, 플루오레닐기, 안트라세닐기) 등을 포함할 수 있다. 아릴기에는 B, N, O, S, P, Se 및 Si 등과 같은 헤테로 원자가 포함되지 않는다. 본 출원에서, 비페닐기 및 플루오레닐기가 모두 아릴기로 간주됨에 유의해야 한다. 아릴기의 실예로는, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 벤조[9,10]페난트레닐기, 파이레닐기, 벤조플루오란테닐기, 크라이세닐(chrysenyl)기 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 출원에서, 치환된 아릴기는 아릴기 중 하나 또는 2개 이상의 수소원자가 중수소, 할로겐기, 시아노기, 아릴기, 헤테로 아릴기, 트리알킬실릴기, 할로알킬기, 알킬기, 시클로알킬 등 기에 의해 치환된 것일 수 있다. 치환된 아릴기의 탄소수는 아릴기 및 아릴기의 치환기의 총 탄소수를 나타내는데, 예를 들어, 탄소수가 18인 치환된 아릴기는 아릴기 및 그 치환기의 총 탄소수가 18임을 나타냄을 이해해야 한다. 또한, 본 출원에서 플루오레닐기는 치환된 것일 수 있으며, 치환된 플루오레닐기의 구체적인 실예는 다음을 포함하지만 이에 제한되지 않는다:
.
본 출원에서, 언급된 아릴렌기는 아릴기가 하나의 수소원자를 추가로 상실하여 형성된 2가기를 의미한다.
본 출원에서, 치환 또는 비치환된 아릴기의 탄소수는 6~30일 수 있다. 구체적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기의 탄소수는 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 또는 30일 수 있다.
본 출원에서, 헤테로 아릴기는 고리 내에 1개, 2개, 3개, 4개, 5개 또는 그 이상의 헤테로 원자를 포함하는 1가 방향족 고리 또는 그의 유도체를 의미하며, 헤테로 원자는 B, O, N, P, Si, Se 및 S 중 하나 이상일 수 있다. 헤테로 아릴기는 단일 고리 헤테로 아릴기 또는 다중 고리 헤테로 아릴기일 수 있고, 다시 말하면, 헤테로 아릴기는 단일 방향족 고리계일 수 있고, 탄소-탄소 결합에 의해 공액 접합된 다중 방향족 고리계일 수도 있으며, 그리고 임의의 방향족 고리계는 하나의 방향족 단일 고리 또는 하나의 방향족 축합고리이다. 예시적으로, 헤테로 아릴기는 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 페녹사진일기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카르바졸릴기, 벤조티에닐기, 디벤조티에닐기, 티에노티에닐기, 벤조푸릴기, 페난트롤린기, 이속사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 실플루오레닐기, 디벤조푸릴기 및 N-페닐카르바졸릴기, N-피리딜카르바졸릴기, N-메틸카르바졸릴기 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 그 중 티에닐기, 푸릴기, 페난트롤리닐기 등은 단일 방향족 고리계 형태의 헤테로 아릴기이고, N-페닐카르바졸릴기는 탄소-탄소 결합에 의해 공액 접합된 다환계 유형의 헤테로 아릴기이다. 본 출원에서 언급된 헤테로 아릴렌기는 아릴기가 하나 이상의 수소원자를 추가로 상실하여 형성된 2가 기를 의미한다.
본 출원에서, 치환된 헤테로 아릴기는 헤테로 아릴기 중 하나 또는 2개 이상의 수소원자가 중수소, 할로겐기, 시아노기, 아릴기, 헤테로 아릴기, 트리알킬실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 등과 같은 기에 의해 치환된 것일 수 있다. 치환된 헤테로 아릴기의 탄소수는 헤테로 아릴기 및 헤테로 아릴기의 치환기의 총 탄소수를 나타냄을 이해해야 한다.
본 출원에서, 치환 또는 비치환된 아릴기의 탄소수는 5~30일 수 있다. 예를 들어, 치환 또는 비치환된 아릴기의 탄소수는 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 또는 30일 수 있다.
본 출원에서, "비편재화(delocalization) 결합"이라는 것은 고리계로부터 연장된 단일 결합인 ""를 말하는 것으로서, 이 결합의 일단은 이 결합이 관통한 고리계 중 임의 위치에 연결될 수 있고, 다른 일단은 화합물 분자의 나머지 부분에 연결될 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 하기 화학식(f)에 나타낸 바와 같이, 화학식(f)으로 표시되는 나프틸기는 바이사이클릭 고리를 관통하는 2개의 비편재화 결합을 통해 분자의 다른 위치에 결합되며, 그 의미는 화학식(f-1) 내지 화학식(f-10)에 나타낸 임의의 가능한 연결 방식을 포함할 수 있는 것이다.
다른 예를 들어, 하기 화학식(X')에 나타낸 바와 같이, 화학식(X')으로 표시되는 디벤조푸릴기는 일측의 벤젠 고리 중간으로부터 연장된 비편재화 결합을 통해 분자의 다른 위치에 연결되며, 그 의미는 화학식(X'-1) 내지 화학식(X'-4)으로 표시되는 임의의 가능한 연결 방식을 포함할 수 있는 것이다.
본 출원에서 비편재화 치환기는 고리계의 중심으로부터 연장되는 단일 결합에 의해 연결된 치환기를 의미하며, 이는 이 치환기가 이 고리계의 임의의 가능한 위치에 연결될 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 하기 화학식(Y)에 나타낸 바와 같이, 화학식(Y)으로 표시되는 치환기 R'은 하나의 비편재화 결합을 통해 퀴놀린 고리에 연결되며, 그 의미는 하기 화학식(Y-1) 내지 화학식(Y-7)에 나타낸 임의의 가능한 연결 방식을 포함할 수 있는 것이다.
본 출원에서, 알킬기의 탄소수는 1~10일 수 있고, 구체적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10일 수 있으며, 알킬기는 직쇄 알킬기 및 분지쇄 알킬기를 포함할 수 있다. 알킬기의 구체적인 실예는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, n-헥실기, 헵틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 데실기, 3,7-디메틸옥틸기 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 출원에서, 할로겐기는 불소, 요오드, 브롬, 염소를 포함할 수 있다.
본 출원에서, 치환기인 아릴기의 탄소수는 6~18일 수 있고, 예를 들어, 탄소수는 구체적으로 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18 등이며, 치환기인 아릴의 구체적인 실예는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 출원에서, 치환기인 헤테로 아릴기의 탄소수는 5~15일 수 있고, 예를 들어, 탄소수는 구체적으로 5, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15 등이며, 치환기인 헤테로 아릴기의 구체적인 실예는 피리딜기, 퀴놀리닐기, 디벤조푸릴기, 디벤조티에닐기, 카르바졸릴기 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 출원에서, 치환기인 트리알킬실릴기의 탄소수는 3~12일 수 있고, 예를 들어 3, 6, 7, 8, 9 등이며, 트리알킬실릴기의 구체적인 실예는 트리메틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 트리에틸실릴기 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 출원에서, 치환기인 사이클로알킬기의 탄소수는 3~10일 수 있고, 예를 들어 5, 6, 8 또는 10이며, 시클로알킬의 구체적인 실예는 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만틸 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 출원에서, 치환기인 할로알킬기의 탄소수는 1~10일 수 있다. 예를 들어, 할로알킬기는 탄소수 1~4의 플루오로알킬기일 수 있다. 할로알킬기의 구체적인 실예는 트리플루오로메틸기를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 출원에서, 치환기인 중수소화알킬기의 탄소수는 1~10일 수 있다. 예를 들어, 중수소화알킬기는 탄소수 1~4의 중수소화알킬기일 수 있다. 중수소화알킬기의 구체적인 실예는 트리듀테로메틸기를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
제1 측면에서, 본 출원은 구조가 하기 화학식(1)으로 표시되는 유기 화합물을 제공하며:
화학식(1),
여기서, X는 O, S 또는 C(R1R2)를 나타내고, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 탄소수 1~4의 알킬기 또는 탄소수 6~12의 아릴기에서 선택되며,
L은 단일결합, 탄소수 6~25의 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택되며,
Ar은 탄소수 6~30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 5~30의 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기에서 선택되며,
L 및 Ar의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 1~10의 할로알킬기, 탄소수 1~10의 중수소화알킬기, 탄소수 3~10의 시클로알킬기, 탄소수 3~12의 트리알킬실릴기, 탄소수 6~18의 아릴기 또는 탄소수 5~15의 헤테로 아릴기에서 선택되며,
R3, R4, R5, R6 및 R7은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 할로알킬기, 탄소수 1~4의 중수소화알킬기 또는 탄소수 6~12의 아릴기에서 선택되며,
n3은 R3의 개수를 나타내고, n3은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되며, n3이 1보다 클 때 각 R3은 동일하거나 상이하며,
n4는 R4의 개수를 나타내고, n4는 0, 1, 2 또는 3에서 선택되며, n4가 1보다 클 때 각 R4는 동일하거나 상이하며,
n5는 R5의 개수를 나타내고, n5는 0, 1, 2 또는 3에서 선택되며, n5가 1보다 클 때 각 R5는 동일하거나 상이하며,
n6은 R6의 개수를 나타내고, n6은 0, 1, 2 또는 3에서 선택되며, n6이 1보다 클 때 각 R6은 동일하거나 상이하며,
n7은 R7의 개수를 나타내고, n7은 0, 1, 2, 3 또는 4에서 선택되며, n7이 1보다 클 때 각 R7은 동일하거나 상이하다.
본 출원에서, 상기 유기 화합물의 구조는 구체적으로 하기 구조로 이루어진 군에서 선택되며:
바람직하게는, 상기 유기 화합물의 구조는 화학식 1-1, 화학식 1-2 또는 화학식 1-3에서 선택된다.
본 출원에서, 는 하기 구조로 이루어진 군에서 선택되며:
.
선택적으로, L은 단일 결합, 탄소수 6~18의 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택된다. 예를 들어, L은 단일 결합, 탄소수 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18의 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택된다.
선택적으로, L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기에서 선택된다.
선택적으로, L의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 플루오로알킬기 또는 탄소수 6~10의 아릴기에서 선택된다.
선택적으로, L의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기, 페닐기 또는 나프틸기에서 선택된다.
일 실시형태에서, L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 Z기에서 선택되고, 비치환된 Z기는 하기 기로 이루어진 군에서 선택되며:
,
치환된 Z기는 하나 또는 2개 이상의 치환기를 가지고, 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기 또는 페닐기에서 선택되며, 치환기의 수가 1보다 클 때 각 치환기는 동일하거나 상이하다.
선택적으로, L은 단일 결합 또는 하기 기로 이루어진 군에서 선택되며:
.
선택적으로, Ar은 탄소수 6~25의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 5~20의 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기에서 선택된다. 예를 들어, Ar은 탄소수 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20의 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기에서 선택될 수 있다.
선택적으로, Ar의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 플루오로알킬기, 탄소수 1~4의 중수소화알킬기, 탄소수 3~7의 트리알킬실릴기, 탄소수 5~10의 시클로알킬기, 탄소수 6~12의 아릴기 또는 탄소수 5~12의 헤테로 아릴기에서 선택된다.
선택적으로, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기에서 선택된다.
선택적으로, Ar의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기, 트리듀테로메틸기, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 피리딜기, 디벤조푸릴기, 디벤조티에닐기 또는 카르바졸릴기에서 선택된다.
일 실시형태에서, Ar은 치환 또는 비치환된 W기에서 선택되고, 비치환된 W기는 하기 기로 이루어진 군에서 선택되며:
,
여기서, 치환된 W기는 하나 또는 2개 이상의 치환기를 가지고, 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기, 트리듀테로메틸, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 또는 피리딜기에서 선택되며, 치환기의 수가 1보다 클 때 각 치환기는 동일하거나 상이하다.
선택적으로, Ar은 하기 기로 이루어진 군에서 선택되며:
.
선택적으로, Ar은 하기 기로 이루어진 군에서 선택되며:
선택적으로, R1, R2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기 또는 페닐기에서 선택된다．
선택적으로, R3, R4, R5, R6 및 R7은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기, 트리듀테로메틸이기 또는 페닐기에서 선택된다.
일 실시형태에서, n3, n4, n5, n6 및 n7은 각각 독립적으로 0 또는 1에서 선택된다.
바람직한 일 실시형태에서, 는 이며, L은 단일 결합이고, Ar은 상기 치환 또는 비치환된 아릴기(예: 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기)에서 선택되며, 이 경우, 상기 유기 화합물을 유기 전계 발광 소자에 적용함으로써 소자의 전반적인 성능을 더욱 향상시킬 수 있다.
선택적으로, 상기 유기 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군에서 선택되며:
본 출원은 제공된 유기 화합물의 합성 방법에 특별한 제한을 하지 않으며, 본 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자는 본 출원에 따른 유기 화합물의 합성예 부분에 제시된 제조 방법에 따라 적합한 합성 방법을 결정할 수 있다. 다시 말하면, 본 출원의 합성예 부분은 유기 화합물의 제조 방법을 예시적으로 제시하며, 사용된 원료는 상업적으로 입수될 수 있거나 또는 당업계에 잘 알려진 방법으로 얻을 수 있다. 본 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자는 이러한 예시적인 제조 방법에 따라 본 출원에 따른 모든 유기 화합물을 얻을 수 있으며, 유기 화합물을 제조하기 위한 모든 구체적인 제조 방법은 여기서 상세히 설명하지 않을 것이며, 본 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자는 이를 본 출원에 대한 제한으로 이해해서는 안 된다.
제2 측면에서, 본 출원은, 서로 대향하게 설치되는 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 설치되는 기능층을 포함하며, 상기 기능층은 상술한 유기 화합물을 포함하는, 전자 소자를 제공한다. 본 출원에 따른 유기 화합물은 기능층에 적어도 하나의 유기막층을 형성하는데 사용될 수 있어, 전자 소자가 유익한 효율 특성과 수명 특성을 동시에 갖도록 할 수 있다.
선택적으로, 상기 기능층은 정공 수송층을 포함하고, 정공 수송층은 본 출원에 따른 유기 화합물을 포함한다.
선택적으로, 상기 전자 소자는 유기 전계 발광 소자 또는 광전 변환 소자이다.
선택적으로, 상기 전자 소자는 유기 전계 발광 소자이고, 상기 정공 수송층은 적층 설치된 제1 정공 수송층 및 제2 정공 수송층을 포함하며, 그리고 상기 제2 정공 수송층에 비해 상기 제1 정공 수송층은 상기 양극에 접근되고, 제2 정공 수송층은 상기 유기 화합물을 포함한다.
일 실시형태에 따르면, 전자 소자는 유기 전계 발광 소자이다. 도 1에 도시된 바와 같이, 유기 전계 발광 소자는 순차적으로 적층 설치된 양극(100), 정공 수송층(320), 에너지 전환층인 유기 전계 발광층(330), 전자 수송층(340) 및 음극(200)을 포함할 수 있다.
본 출원에서, 양극(100)은 양극 물질을 포함하고, 바람직하게 상기 양극 물질은 기능층으로의 정공 주입을 용이하게 하는 큰 일함수(work function)를 갖는 물질이다. 양극 물질의 구체적인 실예는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연 및 금 또는 그들의 합금과 같은 금속; 산화아연, 산화인듐, 인듐주석산화물(ITO) 및 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 또는 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는, 인듐 주석 산화물 (indium tin oxide, ITO)을 음극으로 포함하는 투명 전극을 포함한다.
본 출원에서, 정공 수송층(320)은 1층 또는 2층 구조일 수 있다. 선택적으로, 도 1에 도시된 바와 같이, 상기 정공 수송층(320)은 적층 설치된 제1 정공 수송층(321) 및 제2 정공 수송층(322)을 포함하고, 여기서, 제1 정공 수송층(321)은 제2 정공 수송층(322)보다 상기 양극(100)에 더 접근된다. 선택적으로, 상기 제2 정공 수송층(322)의 물질은 본 출원에 따른 유기 화합물에서 선택된다.
제1 정공 수송층(321)의 물질은 프탈로시아닌 유도체, 나프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 벤지딘계 트리아릴아민, 스티릴아민계 트리아릴아민, 디아민계 트리아릴아민 또는 기타 유형의 물질 중에서 선택될 수 있으며, 본 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자는 기존 기술을 참조하여 선택할 수 있다. 예를 들어, 제1 정공 수송층(321)의 물질은 하기 화합물로 구성된 군에서 선택되며:
구체적인 일 실시형태에서, 상기 제1 정공 수송층(321)의 물질은 NPB(즉, HT-1)이다.
본 출원에서, 유기 발광층(330)은 단일 발광 물질로 이루어질 수도 있고, 호스트 물질과 게스트 물질을 포함할 수도 있다. 일 실시형태에서, 유기 발광층(330)은 호스트 물질과 게스트 물질로 이루어지고, 유기 발광층(330)에 주입된 정공과 유기 발광층(330)에 주입된 전자는 유기 발광층(330)에서 재결합되어 여기자를 형성할 수 있으며, 여기자는 호스트 물질에 에너지를 전달하고 호스트 물질은 게스트 물질에 에너지를 전달하고, 더 나아가 게스트 물질이 발광할 수 있도록 한다. 상기 호스트 물질은 금속 킬레이트 화합물, 비스스티릴 유도체, 방향족 아민 유도체, 디벤조 푸란 유도체 또는 기타 유형의 물질일 수 있으며, 본 출원은 이에 대해 특별히 제한하지 않는다. 구체적인 일 실시형태에서, 상기 호스트 물질은 RH-1이다. 상기 게스트 물질은 축합 아릴 고리를 가지는 화합물 또는 그 유도체, 헤테로아릴 고리를 갖는 화합물 또는 그 유도체, 방향족 아민 유도체 또는 기타 물질일 수 있으며, 본 출원은 이에 대해 특별히 제한하지 않는다. 구체적인 일 실시형태에서, 상기 게스트 물질은 Ir(piq)2(acac)이다.
본 출원에서, 전자 수송층(340)은 단층 구조일 수도 있고 다층 구조일 수도 있으며, 1종 이상의 전자 수송 물질을 포함할 수 있고, 전자 수송 물질은 일반적으로 금속 착물 및/또는 질소 함유 헤테로시클릭 유도체를 포함할 수 있는데, 여기서, 상기 금속 착물 물질은 예를 들어, LiQ, Alq3, Bepq2 등에서 선택될 수 있으며, 상기 질소 함유 헤테로사이클릭 유도체는 질소함유 6원환 또는 5원환 골격을 갖는 방향족 고리, 질소함유 6원환 또는 5원환 골격을 갖는 축합 방향족 고리 화합물일 수 있고, 구체적인 실예는 BCP, Bphen, NBphen, DBimiBphen, BimiBphen 등과 같은 1,10-페난트롤린계 화합물 또는 구조가 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
구체적인 일 실시형태에서, 전자 수송층(340)은 TPBi(즉, ET-5) 및 LiQ로 구성된다.
본 출원에서, 음극(200)은 음극 물질을 포함하고, 상기 음극 물질은 기능층으로의 전자 주입을 용이하게 하는 작은 일함수를 갖는 물질이다. 음극 물질의 구체적인 실예는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납 또는 그들의 합금과 같은 금속; 또는 LiF/Al, Liq/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca와 같은 다층 물질을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는, 마그네슘과 은을 포함하는 금속 전극을 음극으로 포함한다.
선택적으로, 도 1에 도시된 바와 같이, 정공 수송층(321)에 정공을 주입하는 능력을 향상하기 위해, 양극(100)과 제1 정공 수송층(321) 사이에 정공 주입층(310)이 더 설치될 수 있다. 정공 주입층(310)은 벤지딘 유도체, 스타버스트 아릴아민계 화합물, 프탈로시아닌 유도체 또는 기타 물질을 사용할 수 있으며, 본 출원은 이에 대해 특별히 제한하지 않는다. 예를 들어, 정공 주입층(310)은 m-MTDATA로 구성되거나 HAT-CN으로 구성될 수 있다.
선택적으로, 도 1에 도시된 바와 같이, 전자 수송층(340)에 정공을 주입하는 능력을 향상하기 위해, 음극(200)과 전자 수송층(340) 사이에 전자 주입층(350)이 더 설치될 수 있다. 전자 주입층(350)은 알칼리 금속 황화물, 알칼리 금속 할로겐화물, Yb와 같은 무기 물질을 포함할 수 있거나, 또는 알칼리 금속과 유기물의 착물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 전자 주입층(350)은 LiQ 또는 Yb를 포함할 수 있다.
선택적으로 도 1에 도시된 바와 같이, 정공 주입층(310), 제1 정공 수송층(321), 제2 정공 수송층(322), 유기 발광층(330), 전자 수송층(340) 및 전자 주입층(350)은 기능층(300)을 구성한다.
선택적으로, 상기 유기 전계 발광 소자는 적색광 소자이다.
다른 실시형태에 따르면, 전자 소자는 광전 변환 소자이다. 도 3에 도시된 바와 같이, 이 광전 변환 소자는 서로 대향하게 설치된 양극(100), 음극(200), 및 양극(100)과 음극(200) 사이에 설치된 기능층(300)을 포함하며, 기능층(300)은 본 출원에 따른 유기 화합물을 포함한다.
선택적으로, 도 3에 도시된 바와 같이, 상기 기능층(300)은 정공 수송층(320)을 포함하고, 상기 정공 수송층(320)은 본 출원에 따른 유기 화합물을 포함한다. 여기서, 정공 수송층(320)은 본 출원에 따른 유기 화합물로 구성된 것일 수도 있고, 본 출원에 따른 유기 화합물과 다른 물질로 공통적으로 구성된 것일 수도 있다.
선택적으로, 도 3에 도시된 바와 같이, 광전 변환 소자는 순차적으로 적층 설치된 양극(100), 정공 수송층(320), 광전 변환층(360), 전자 수송층(340) 및 음극(200)을 포함할 수 있다. 선택적으로, 광전 변환 소자는 태양전지이고, 특히 유기 박막 태양전지이다. 예를 들면, 태양전지는 순차적으로 적층 설치된 양극, 정공 수송층, 광전 변환층, 전자 수송층 및 음극을 포함할 수 있으며, 여기서, 정공 수송층은 본 출원에 따른 유기 화합물을 포함한다.
제3 측면에서, 본 출원은 상기 전자 소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
일 실시형태에 따르면, 도 2에 도시된 바와 같이, 본 출원에 따른 전자 장치는 상기 유기 전계 발광 소자를 포함하는 제1 전자 장치(400)이다. 제1 전자 장치(400)는 예를 들어, 디스플레이 장치, 조명 장치, 광 통신 장치 또는 다른 유형의 전자 장치일 수 있는데, 예를 들어, 컴퓨터 모니터, 핸드폰 스크린, 텔레비전, 전자 종이, 응급 조명, 광학 모듈 등을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 상기 전자 장치가 상기 유기 전계 발광 소자를 포함하므로 동일한 유익한 효과를 가지며, 본 출원에서 상세한 설명을 생략하기로 한다.
다른 실시형태에 따르면, 도 4에 도시된 바와 같이, 본 출원에 따른 전자 장치는 상기 광전 변환 소자를 포함하는 제2 전자 장치(500)이다. 제2 전자 장치(500)는 예를 들어, 태양광 발전 장치, 광 검출기, 지문 인식 장치, 광학 모듈, CCD 카메라 또는 다른 유형의 전자 장치일 수 있다. 이 전자 장치가 상기 광전 변환 소자를 포함하므로 동일한 유익한 효과를 가지며, 본 출원에서 상세한 설명을 생략하기로 한다.
이하에서는, 실시예를 통해 본 출원을 추가적으로 설명하기로 하지만, 본 출원은 이러한 실시예에 의해 제한되는 것이 아니다. 합성 방법이 언급되지 않은 화합물은 모두 상업적으로 입수될 수 있는 원료 제품이다.
1. 중간체 IM I-Y의 합성
중간체 IM I-A, IM I-B 및 IM I-C(이하 IM I-Y라고 함)는 하기 합성 경로에 의해 합성되었다.
IMI-A를 예로 들어 각 IMI-Y의 합성을 설명하기로 한다.
Sub M-a(80.0g, 404.0mmol), 1-브로모-4-클로로-2-요오도벤젠(128.2g, 404.0mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(9.3g, 8.08mmol), 탄산칼륨(122.8g, 888.7mmol), 테트라부틸암모늄 클로라이드(26.1g, 80.8mmol), 톨루엔(640mL), 에탄올(320mL) 및 탈이온수(200mL)를 3구 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에 온도를 78℃로 승온시키고 8시간 동안 교반하였고, 반응액을 실온으로 냉각시키고, 톨루엔(400mL)을 첨가하여 추출하고, 유기상을 합하고 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고 여과한 후, 여액을 감압 농축하여 조생성물을 얻었고, 얻어진 조생성물에 대해 n-헵탄을 이동상으로 하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 다음, 디클로로메탄과 석유 에테르의 혼합물(1:3, v/v)을 이용하여 재결정하여 정제하고 IM I-a1(113.8g, 수율 82%)을 얻었다.
THF(1100mL)가 담긴 3구 플라스크에 IM I-a1(110.0g, 320.09mmol)을 넣고, -80℃에서 n-부틸리튬이 용해된 n-헥산용액(154mL, 385.00mmol)을 적가한 후 1시간 동안 보온시키고, 그 다음 아다만타논(57.7g, 384.11mmol)을 적가하고 1시간 동안 계속해서 보온시킨 후, 실온으로 승온시켜 밤새 교반하였다. 염산을 첨가하여 pH를 중성으로 조정하고 여과하여 백색 조생성물을 얻었고, 석유 에테르로 휘저어 백색 고체인 IM I-a2(94.3g, 수율 71%)를 얻었다.
IM I-a2(96.2g, 231.80mmol), 트리플루오로아세트산(79.3g, 695.31mmol) 및 디클로로메탄(900mL)을 3구 플라스크에 넣고, 질소 보호 하에서 2시간 동안 교반하였고, 반응액이 중성으로 될 때까지 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 분액하고, 유기상을 무수황산마그네슘으로 건조시키고 여과한 후 감압하여 용매를 제거하였고, 얻은 조생성물에 대해 디클로로메탄과 n-헵탄의 혼합물(1:2, v/v )을 이용하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 흰색 고체인 IM I-A(73.7g, 수율 80%)를 얻었다.
표 1에 열거된 중간체 IMI-Y는 중간체 IMI-A와 동일한 방법으로 제조되며, 차이점은 sub M-a 대신 sub M-y를 사용하는데 있고, 사용된 원료인 sub M-y, 합성 중간체인 IMI-y1, IMI-y2, IM I-Y의 구조 및 최종 단계의 수율은 표 1에 나타내었다.
[표 1]
2. 화합물의 합성
본 출원에 따른 유기 화합물은 하기 합성 경로에 따라 합성되었다:
합성예 1: 화합물 2의 합성
질소 보호 하에서 IM I-A(10.0g, 25.19mmol), [1,1'-비페닐]-4-아민(4.48g, 26.45mmol) 및 톨루엔(100mL)을 250mL 3구 플라스크에 넣고 교반하면서 110℃까지 승온시키고, 원료가 완전히 용해된 후 온도를 70℃로 내각시키고 Pd2(dba)3(0.46g, 0.50mmol), X-Phos(0.48g, 1.24mmol), 나트륨 tert-부톡사이드(3.63g, 37.79mmol)를 순차적으로 첨가하고, 2시간 동안 가열 환류한 후, 실온으로 냉각시키고 중성이 될 때까지 물로 세척한 후, 무수황산마그네슘 10g을 첨가하여 물을 제거하고 30분간 방치한 후 흡인 여과하여 농축하였다. 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체인 IM II-A(10.5g, 수율 79%)를 얻었다.
질소 보호 하에서 IM II-A(10.0g, 18.88mmol), 2-bromo-9,9-디메틸플루오렌(5.4g, 19.82mmol) 및 톨루엔(100mL)을 250mL 3구 플라스크에 넣고, 온도를 110℃까지 승온시키고 원료가 완전히 용해된 후 70℃로 냉각시키고, Pd2(dba)3(0.35g, 0.38mmol), S-Phos(0.31g, 0.76mmol) 및 나트륨 tert-부톡시드(2.72g, 28.32mmol)를 순차적으로 첨가하고 4시간 동안 가열 환류한 후, 실온으로 냉각시키고 중성이 될 때까지 물로 3회 세척한 후, 무수황산마그네슘 10g을 첨가하여 물을 제거하고 30분간 방치한 후, 흡인 여과하고 감압 증류하여 용매를 제거하고 조생성물을 얻었고, 그 다음 톨루엔과 n-헵탄의 혼합물(1:2, v/v)을 사용하여 재결정하여 정제하고 화합물 2(7.36g, 수율 54%)를 얻었다. 스펙트럼: m/z= 722.4 [M+H]+.
합성예 2~20
표 2에 열거된 화합물은 화합물 2의 방법에 따라 합성되며, 차이점은 IMI-A 대신 IMI-Y를 사용하고, [1,1'-비페닐]-4-아민 대신 sub A-X를 사용하고, 2-브로모-9,9-디메틸플루오렌 대신 sub B-X를 사용하는데 있고, 합성된 화합물의 최종 단계의 수율 및 스펙트럼 특성 분석 결과는 표 2에 나타내었다.
[표 2]
일부 화합물의 NMR 데이터는 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
유기 전계 발광 소자는 하기와 같은 방법에 의해 제작되었다.
실시예 1: 유기 전계 발광 소자
ITO/Ag/ITO 두께가 100Å/1000Å/100Å인 ITO 기판을 40mm(길이)×40mm(너비)×0.7mm(두께) 크기로 절단하고, 포토리소그래피 공정을 이용하여 음극, 양극 및 절연층 패턴이 구비되는 실험용 기판을 준비하였고, 그리고 자외선 오존 및 O2:N2 플라즈마를 이용하여 표면을 처리하여 양극의 일함수를 증가시키고, 유기 용매를 사용하여 ITO 기판 표면을 세척하고 ITO 기판 표면의 불순물과 오일을 제거하는데, 이러한 단계에 의해 양극을 제조하였다.
실험용 기판(양극)에 HAT-CN을 진공 증착시켜 100Å 두께의 정공 주입층(HIL)을 형성하였고, 그 다음 정공 주입층에 화합물 NPB를 진공 증착시켜 1050Å 두께의 제1 정공 수송층(HTL1)을 형성하였다.
제1 정공 수송층에 화합물 2를 진공 증착시켜 850Å 두께의 제2 정공 수송층(HTL2)을 형성하였다.
제2 정공 수송층에 RH-1 및 Ir(Piq)2(acac)을 98%:2%의 중량비로 공증착시켜 두께 400Å의 유기 발광층(EML)을 형성하였다.
TPBi와 LiQ를 1:1의 중량비로 혼합하여 유기 발광층에 증착시켜 두께 350Å의 전자 수송층(ETL)을 형성하였고, 전자 수송층에 Yb를 증착시켜 두께 15 Å의 전자 주입층(EIL)을 형성하였고, 그 후에 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 1:9의 증착 속율로 혼합하여 전자 주입층에 진공 증착시켜 두께 105 Å의 음극을 형성하였다.
또한, 상기 음극에 CP-1을 증착시켜 두께 730 Å의 유기 커버층(CPL)을 형성하면 유기 발광 소자의 제조는 완성되었다.
실시예 2~20
제2 정공 수송층 제조 시에 실시예 1에 따른 화합물 2 대신 하기 표 4에 나타낸 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1~4
제2 정공 수송층 제조 시에 실시예 1에 따른 화합물 2 대신 화합물 A, 화합물 B, 화합물 C 및 화합물 D를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
여기서, 유기 전계 발광 소자 제조 시에, 비교예 및 실시예에서 사용된 각 물질의 구조는 하기와 같으며:
실시예 및 비교예에서 얻은 유기 전계 발광 소자에 대하여 성능 시험을 실시하였는데, 구체적으로 10 mA/cm2의 조건에서 소자의 IVL 성능을 측정하고 15 mA/cm2의 조건에서 T95 소자의 수명을 측정하였으며, 측정 결과는 하기 표 4에 나타내었다.
[표 4]
상기 표 4를 참조하면 알 수 있듯이, 비교예 1~4에서 제조된 유기 전계 발광 소자에 비해 실시예 1~20의 유기 전계 발광 소자는 성능이 크게 개선되었는데, 주로 소자의 발광 효율이 적어도 11.7% 이상 증가하고, T95 수명은 적어도 15.5% 이상 증가하며, 이와 함께 실시예 1~20의 유기 전계 발광 소자는 낮은 구동 전압을 동시에 가졌다.
마자막으로, 상기 각 실시예는 본 출원의 기술적 해결방법을 설명하기 위해 사용된 것일 뿐이고 이를 제한하기 위한 것이 아님에 유의해야 하며, 본 출원은 전술한 실시예를 참조하여 상세하게 설명되었지만, 본 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자는 전술한 실시예에서 기재된 기술적 해결방법에 대해 여전히 수정할 수 있거나, 또는 그 기술적 특징의 일부 또는 전부를 동등적으로 대체할 수 있음에 유의해야 하며, 그러나 이러한 수정 또는 대체는 해당 기술적 해결방법의 본질을 본 출원의 실시예에 따른 기술적 방법의 범위에서 벗어나게 하는 것이 아니다.
< 부호의 설명>
100: 양극 200: 음극
300: 기능층 310: 정공 주입층
320: 정공 수송층 321: 제1 정공 수송층
322: 제2 정공 수송층 330: 유기 발광층
340: 전자 수송층 350: 전자 주입층
360: 광전 변환 층 400: 제1 전자 장치
500: 제2 전자 장치

Claims (11)

  1. 유기 화합물에 있어서, 구조가 화학식(1)으로 표시되는 것을 특징으로 하는, 유기 화합물:
    화학식(1),
    여기서, X는 O, S 또는 C(R1R2)를 나타내고, R1 및 R2는 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 탄소수 1~4의 알킬기 또는 탄소수 6~12의 아릴기에서 선택되며,
    L은 단일결합 또는 탄소수 6~25의 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택되며,
    Ar은 탄소수 6~30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 5~30의 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기에서 선택되며,
    L 및 Ar의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 1~10의 할로알킬기, 탄소수 1~10의 중수소화알킬기, 탄소수 3~10의 시클로알킬기, 탄소수 3~12의 트리알킬실릴기, 탄소수 6~18의 아릴기 또는 탄소수 5~15의 헤테로 아릴기에서 선택되며,
    R3, R4, R5, R6 및 R7은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1-4의 알킬기, 탄소수 1-4의 할로알킬기, 탄소수 1-4의 중수소화 알킬기 또는 탄소수 6-12의 아릴기에서 선택되며,
    n3은 R3의 개수를 나타내고, n3은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5에서 선택되며, n3이 1보다 클 때 각 R3은 동일하거나 상이하며,
    n4는 R4의 개수를 나타내고, n4는 0, 1, 2 또는 3에서 선택되며, n4가 1보다 클 때 각 R4는 동일하거나 상이하며,
    n5는 R5의 개수를 나타내고, n5는 0, 1, 2 또는 3에서 선택되며, n5가 1보다 클 때 각 R5는 동일하거나 상이하며,
    n6은 R6의 개수를 나타내고, n6은 0, 1, 2 또는 3에서 선택되며, n6이 1보다 클 때 각 R6은 동일하거나 상이하며,
    n7은 R7의 개수를 나타내고, n7은 0, 1, 2, 3 또는 4에서 선택되며, n7이 1보다 클 때 각 R7은 동일하거나 상이하다.
  2. 제1 항에 있어서,
    구조가 하기 화학식 1-1, 화학식 1-2 또는 화학식 1-3에서 선택되는, 유기 화합물:
  3. 제1 항에 있어서,
    L은 단일 결합, 탄소수 6~18의 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택되고,
    바람직하게는, L의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 플루오로알킬기 또는 탄소수 6~10의 아릴기에서 선택되는, 유기 화합물.
  4. 제1 항에 있어서,
    L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기에서 선택되고,
    바람직하게는, L의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기, 페닐기 또는 나프틸기에서 선택되는, 유기 화합물.
  5. 제1 항에 있어서,
    Ar은 탄소수 6~25의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 5~20의 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기에서 선택되고,
    Ar의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 플루오로알킬기, 탄소수 1~4의 중수소화알킬기, 탄소수 3~7의 트리알킬실릴기, 탄소수 5~10의 시클로알킬기, 탄소수 6~12의 아릴기 또는 탄소수 5~12의 헤테로 아릴기에서 선택되는, 유기 화합물.
  6. 제1 항에 있어서,
    Ar은 치환 또는 비치환된 W기에서 선택되고, 비치환된 W기는 하기 기로 이루어진 군에서 선택되는, 유기 화합물:

    여기서, 치환된 W기는 하나 또는 2개 이상의 치환기를 가지고, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기, 트리듀테로메틸, 트리메틸실릴기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 또는 피리딜기에서 선택되며, 치환기의 수가 1보다 클 때 각 치환기는 동일하거나 상이하다.
  7. 제1 항에 있어서,
    상기 R1, R2는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기 또는 페닐기에서 선택되며,
    바람직하게는, R3, R4, R5, R6 및 R7은 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 불소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 트리플루오로메틸기, 트리듀테로메틸이기 또는 페닐기에서 선택되는, 유기 화합물.
  8. 제1 항에 있어서,
    상기 유기 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 유기 화합물:





  9. 서로 대향하게 설치되는 양극, 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 설치되는 기능층을 포함하며, 상기 기능층은 제1 항 내지 제8 항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 전자 소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 기능층은 정공 수송층을 포합하고, 상기 정공 수송층은 상기 유기 화합물을 포함하며,
    바람직하게는, 상기 전자 소자는 유기 전계 발광 소자 또는 광전 변환 소자이며,
    바람직하게는, 상기 전자 소자는 유기 전계 발광 소자이고, 상기 정공 수송층은 적층 설치된 제1 정공 수송층 및 제2 정공 수송층을 포함하며, 그리고 상기 제2 정공 수송층에 비해 상기 제1 정공 수송층은 상기 양극에 접근되고, 제2 정공 수송층은 상기 유기 화합물을 포함하는, 전자 소자.
  11. 제9 항 또는 제10 항에 따른 전자 소자를 포함하는 것을 특징으로 하는, 전자 장치.
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