CN113717196A - 一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物及其有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物及其有机电致发光器件，涉及有机光电技术领域。本发明提供的氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物具有高电子迁移率、合适的HOMO及LUMO能级、较高的三线态能级、高折射率，同时，分子具有不对称性、较高的玻璃化转变温度，具有良好的热稳定性及成膜性，将其应用于有机电致发光器件中时，能有效降低有机电致发光器件的驱动电压，提高器件的发光效率，延长器件的使用寿命，本发明所述的化合物在有机电致发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。

Description

一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电技术领域，具体的，涉及一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，OLED)又称为有机电致发光器件(Organic Light-EmittingDevice，OLED)。有机电致发光器件是在电场的作用下，以有机材料为活性发光层的器件。1987年，美国柯达公司(Eastman Kodak)实验室的邓青云博士等人首度利用真空蒸镀的方式制作成第一个有机发光二极管器件，自此OLED开始受到关注且发展迅速。相较于传统的液晶显示(LCD)，OLED具有诸多优势如高亮度、高对比度、高清晰度、宽视角、宽色域、低能耗、超薄超轻、发光效率高、反应时间短、透明、柔性等，是非常理想的新一代平板显示技术。
有机电致发光器件通常为阴极、阳极和有机功能层组成的经典三明治夹层结构，其中有机功能层主要包括：空穴注入层(HIL)，空穴传输层(HTL)，发光层(EML)，电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。此外，在顶发射器件中通常还会在阴极的外侧引入一层覆盖层(CPL)。
作为OLED中的电子传输层，其基本作用是提高电子在器件中的传输效率，同时降低电子在注入过程中的能量壁垒，提高电子的注入效率。对于空穴阻挡层而言，其基本作用是将空穴有效地阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合，从而实现OLED的有效发光。对于覆盖层材料，则要求其具有高玻璃转化温度、在可见光范围内有高的薄膜折射率、薄膜中分子取向整齐。
由于有机电致发光器件中空穴传输材料的空穴迁移率与电子传输材料的电子迁移率数量级不一致，导致空穴与电子的传输不能达到有效平衡，部分空穴极易穿过发光层且在发光层与电子传输层界面或者在电子传输层与电子进行复合，导致器件效率降低，部分能量转换为热能，寿命缩短。为了使电子和空穴更好的在发光层形成激子并稳定发光，通常引入空穴阻挡能力强的材料，例如BCP，但其较低的玻璃化转变温度导致薄膜稳定性和耐热性较差，导致器件寿命缩短。此外，现阶段对于覆盖层材料性质不够优良，不能达到最高出光效率。基于以上考量，设计出具有高电子迁移率、具有空穴阻挡能力、高折射率的材料对于有机电致发光器件的发展十分紧要。
发明内容
为了解决上述问题，得到性能优异的有机电致发光器件，本发明开发出一类用于有机电致发光器件的化合物，将其用于有机电致发光器件中可改善器件的性能。
具体而言，本发明提供了一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物，所述化合物具有如式I所示的结构：
Figure BDA0003277006940000021
在式I中，所述A选自式2所示结构：
Figure BDA0003277006940000022
其中，所述X1选自O原子、S原子、C(Rx)2、N(Ry)中的任意一种，所述X2选自单键或C(Rx)2；
所述Rx相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂肪族环与C6～C18的芳香族环稠和形成的环中的任意一种；或两个Rx之间可以键合形成取代或未取代的环，所述环上的C原子中的一个或更多个可以被氧、硫、氮原子中的任一者取代，
所述Ry选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或Rx、Ry直接与L1键合；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述m1选自0、1、2、3或4，当m1大于1时，两个或多个R1彼此相同或不同，或相邻的两个R1之间可以键合形成取代或未取代的环；
所述B选自式3所示结构：
Figure BDA0003277006940000023
其中，所述Z选自O原子、S原子中的任意一种，
所述Y独立的选自C原子或N原子，且至少有一个Y选自N原子；
所述R2相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环稠和形成的环中的任意一种，
所述m2选自0、1、2或3，当m2大于1时，两个或多个R2彼此相同或不同，或相邻的两个R2之间可以键合形成取代或未取代的环；
所述C与B不相同，不为式3所示结构，所述C选自取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环稠和形成的环中的任意一种；
所述L1～L3彼此相同或不同，独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述R0相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，
所述m0选自0、1、2或3，当m0大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同。
本发明提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极、有机物层，所述有机物层包含电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层，所述电子传输层或空穴阻挡层包含本发明所述的氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极、有机物层，所述有机物层包含覆盖层，所述覆盖层包含本发明所述的氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物。
有益效果
本发明提供的氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物具备高电子迁移率，易于传输电子，使空穴和电子的传输达到平衡，有效提高有机电致发光器件的发光效率，同时该类结构具有合适的HOMO与LUMO能级、较高的三线态能级，一方面，有利于电子的注入与传输，降低注入与传输势垒，另一方面，可有效阻挡空穴向电子传输层一侧迁移，提高空穴和电子在发光层的复合几率，进而提高了器件的发光效率，同时，将激子限制在发光层内避免了漏电流的发生，提高了器件的使用寿命。
本发明提供的氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物还具有高折射率，将其应用于有机电致发光器件的覆盖层时，能有效避免器件内部光的全反射现象，提高器件的光取出效率，进而提高器件的发光效率。
与此同时，本发明提供的氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物具有较高的玻璃化转变温度，分子具有不对称性，在薄膜状态下不易结晶，具有良好的热稳定性及成膜性，将其应用于有机电致发光器件中，可实现器件的长寿命。
综上所述，本发明提供的氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物具有诸多优势，将其应用于有机电致发光器件，可实现低驱动电压、高发光效率以及长寿命，具有良好的应用效果和产业化前景。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本说明书中，“︴”意指与另一取代基连接的部分。“︴”可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。例如
Figure BDA0003277006940000041
表示
Figure BDA0003277006940000042
以此类推。
本发明所述的卤素原子实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基或支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环状烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，优选具有3至18个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选3至6个碳原子。所述环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基，优选具有6至60个碳原子，更优选6至30个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选2至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、螺芴基等，但不限于此。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、苯并芴基、三亚苯基、9,9’-螺二芴基，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子，优选具有3至60个碳原子，更优选3至30个碳原子，特别优选3至18个碳原子，最优选3至12个碳原子。所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环杂原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、邻菲罗啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉两个氢原子后，剩下二价基团的总称，其可以为单环亚芳基、多环亚芳基或者稠环亚芳基，优选具有6至60个碳原子，更优选6至30个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选2至12个碳原子。所述单环亚芳基包括亚苯基等，但不限于此；所述多环亚芳基包括亚联苯基、亚三联苯基等，但不限于此；所述稠环亚芳基包括亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚芘基、亚三亚苯基、亚荧蒽基、亚苯并芴基等，但不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指亚芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子。优选具有3至60个碳原子，更优选3至30个碳原子，特别优选3至18个碳原子，最优选3至12个碳原子。所述亚杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环杂原子上，所述亚杂芳基可以为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或者稠环亚杂芳基。所述单环亚杂芳基包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚咪唑基等，但不限于此；所述多环亚杂芳基包括亚联吡啶基、亚联嘧啶基、亚苯基吡啶基、亚苯基嘧啶基等，但不限于此；所述稠环亚杂芳基包括亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚苯并异喹啉基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚苯并喹唑啉基、亚苯并喹喔啉基、亚吲哚基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚苯并噁唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚二苯并呋喃基、亚苯并二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚吖啶基、亚9,10-二氢吖啶基、亚吩噁嗪基、亚吩噻嗪基、亚吩噁噻基等，但不限于此。
本发明所述“取代的烷基、取代的环烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基”是指独立的被下列基团单取代或多取代：氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C1～C6的烷氧基、取代或未取代的C1～C6烷硫基、取代或未取代的C1～C6烷胺基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基等，但不限于此。优选被下列基团单取代多取代：氘、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、苯甲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9’-螺二芴基、二苯胺基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吖啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吲哚基。
本发明所述的“连接形成环”是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
Figure BDA0003277006940000051
本发明中，连接形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠和而形成的环系，连接所形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环或者稠合环，例如苯、萘、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明提供了一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物，所述化合物具有如式I所示的结构：
Figure BDA0003277006940000061
在式I中，所述A选自式2所示结构：
Figure BDA0003277006940000062
其中，所述X1选自O原子、S原子、C(Rx)2、N(Ry)中的任意一种，所述X2选自单键或C(Rx)2；
所述Rx相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂肪族环与C6～C18的芳香族环稠和形成的环中的任意一种；或两个Rx之间可以键合形成取代或未取代的环，所述环上的C原子中的一个或更多个可以被氧、硫、氮原子中的任一者取代，
所述Ry选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或Rx、Ry直接与L1键合；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述m1选自0、1、2、3或4，当m1大于1时，两个或多个R1彼此相同或不同，或相邻的两个R1之间可以键合形成取代或未取代的环；
所述B选自式3所示结构：
Figure BDA0003277006940000063
其中，所述Z选自O原子、S原子中的任意一种，
所述Y独立的选自C原子或N原子，且至少有一个Y选自N原子；
所述R2相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环稠和形成的环中的任意一种，
所述m2选自0、1、2或3，当m2大于1时，两个或多个R2彼此相同或不同，或相邻的两个R2之间可以键合形成取代或未取代的环；
所述C与B不相同，不为式3所示结构，所述C选自取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环稠和形成的环中的任意一种；
所述L1～L3彼此相同或不同，独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述R0相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，
所述m0选自0、1、2或3，当m0大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同。
优选的，所述氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物选自下列结构中的任意一种：
Figure BDA0003277006940000071
优选的，所述R0选自氢原子。
优选的，所述A选自式2-1或式2-2所示结构：
Figure BDA0003277006940000072
在式2-1或式2-2中，所述X1选自O原子、S原子、C(Rx)2、N(Ry)中的任意一种；
所述Rx相同或不同的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C18的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂肪族环与C6～C18的芳香族环稠和形成的环中的任意一种；或两个Rx之间可以键合形成下列所示环结构：
Figure BDA0003277006940000073
所述Ry选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或Rx、Ry直接与L1键合；
当所述Rx、Ry直接与L1键合时，所述Rx、Ry独立的选自单键；
在式E-1～式E-4中，所述X3选自O原子、S原子、C(Rn)2、N(Rm)中的任意一种；
所述Rn相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环稠和形成的环中的任意一种；
所述Rm选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环稠和形成的环中的任意一种；
所述m1选自0、1、2、3或4，所述m3选自0、1、2、3、4或5；当m1、m3大于1时，两个或多个R1彼此相同或不同，或相邻的两个R1之间可以键合形成取代或未取代的环。
再优选的，所述A选自下列基团中的任意一种：
Figure BDA0003277006940000081
所述Rx、Ry、Rn、Rm彼此相同或不同，选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C18的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂肪族环与C6～C18的芳香族环稠和形成的环中的任意一种
所述R1相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C18的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂肪族环与C6～C18的芳香族环稠和形成的环中的任意一种；
所述a1选自0、1、2或3，所述a2选自0、1、2、3或4，所述a3选自0、1、2、3、4或5，当a1、a2、a3大于1时，两个或更多个R1彼此相同或不同，或相邻的两个R1之间可以键合形成五元脂族环、六元脂族环、苯环或萘环。
优选的，所述B选自下列基团中的任意一种：
Figure BDA0003277006940000091
优选的，所述C选自取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的杂环烷基、或下列式M-1～M-10表示的基团中的任意一种：
Figure BDA0003277006940000092
Figure BDA0003277006940000101
其中，所述X独立的选自C(Rs)或N原子，
所述Rs彼此相同或不同的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个Rs之间可以键合形成取代或未取代的环；
所述X4选自O原子、S原子、C(Rn)2、N(Rm)中的任意一种；
所述Rn相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Rm相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种。
再优选的，所述Rs彼此相同或不同的选自氢，氘，氰基，C1～C4的烷基，金刚烷基，降冰片烷基，环丙基，环丁基，环戊基、环己基，未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或被氘、苯基、吡啶基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基中的任意一种。
再优选的，所述C选自下列基团中的任意一种：
Figure BDA0003277006940000102
Figure BDA0003277006940000111
Figure BDA0003277006940000121
优选的，所述L1～L3彼此相同或不同，独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
Figure BDA0003277006940000122
Figure BDA0003277006940000131
所述R3彼此相同或不同，独立的选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、未取代的或氘取代的苯基、未取代的或氘取代的联苯基、未取代的或氘取代的萘基、未取代的或氘取代的吡啶基中的任意一种，或相邻的两个R3之间可以连接形成苯环；
所述b1选自0、1、2、3或4，所述b2选自0、1或2，所述b3选自0、1、2或3，所述b4选自0或1。
最优选的，所述氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物选自以下结构中的任意一种：
Figure BDA0003277006940000132
Figure BDA0003277006940000141
Figure BDA0003277006940000151
Figure BDA0003277006940000161
Figure BDA0003277006940000171
Figure BDA0003277006940000181
Figure BDA0003277006940000191
Figure BDA0003277006940000201
Figure BDA0003277006940000211
Figure BDA0003277006940000221
Figure BDA0003277006940000231
以上列举了本发明所述氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以式I所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种式I表示的化合物的制备方法，但本发明的制备方法不限于此。式I化合物的核心结构可由下列所示反应路线进行制备，取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
[合成路线]
Figure BDA0003277006940000232
本发明提供的合成路线中的原料可以为市售产品，也可由本领域公知的制备方法进行制备，例如：原料c可由下述合成路线进行制备：
Figure BDA0003277006940000233
原料e可由下述合成路线进行制备：
Figure BDA0003277006940000234
Xa、Xb、Xc、Xd独立的选自Cl、Br、I中的任意一种，所述A、B、C、L1～L3、R0、m0的限定与上述限定相同；
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极及有机物层，所述有机物层包含本发明所述的氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物。
优选的，本发明所述的有机电致发光器件可以包含一个或一个以上有机物层，所述有机物层可以包含发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层以及覆盖层等。
优选的，所述有机物层包含电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层，所述电子传输层或空穴阻挡层包含本发明所述的氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物。
优选的，所述有机物层包含覆盖层，所述覆盖层包含本发明所述的氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物。
优选的，所述有机物层可以位于所述阳极与阴极之间，或位于所述阳极与阴极中的一个以上的电极的外侧。具体的，所述位于所述阳极与阴极之间的有机层可以包含发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等，所述位于阳极与阴极中的一个以上的电极的外侧的有机层可以包含覆盖层等。
作为本发明的有机物层，其可以具有如下结构：1)单层结构，其包括含有单种材料的单个层；或包括含有多种材料的单个层；2)多层结构，其包括含有多种材料的多个层。具体的，所述空穴传输层可以包含第一空穴传输层及第二空穴传输层，所述电子传输层可以包含第一电子传输层及第二电子传输层。
在根据本发明一个实施例的有机电致发光器件中，在下文中示出除化学式I的化合物之外的材料，然而，该些材料仅用于说明目的而并非用于限制本申请案的范围，并且可由本领域已知的材料代替。
作为本发明所述的阳极材料，优选具有高功函数的材料。阳极可以是透射电极、反射电极或半透射电极。当阳极是透射电极时，用于形成阳极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任意组合；当阳极是半透射电极或反射电极时，用于形成阳极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合。阳极可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构，例如，阳极可以具有Al的单层结构或ITO/Ag/ITO的三层结构，但是阳极的结构不限于此。
作为本发明所述的空穴注入层材料，优选具有高功函数的材料，可选自下列结构中的任意一种或一种以上：金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
作为本发明所述的空穴传输层材料，优选具有高空穴迁移率的材料，可选自下列结构中的任意一种或一种以上：咔唑衍生物、三芳胺衍生物、联苯二胺衍生物、芴衍生物、二苯乙烯衍生物、酞菁类化合物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、聚苯胺、聚噻吩、聚乙烯咔唑等，但不限于此。
作为本发明所述的发光层材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，通常含有客体(掺杂)材料及主体材料，客体材料可为单纯的荧光材料或者磷光材料，或者由荧光和磷光材料搭配组合而成。发光层的主体材料不但需要具备双极性的电荷传输性质，同时需要恰当的能级，将激发能量有效地传递到客体发光材料，这一类的材料可以举出二苯乙烯基芳基衍生物、均二苯乙烯衍生物、咔唑衍生物、三芳基胺衍生物、蒽衍生物及芘衍生物等。客体材料可以选自下列结构中的任意一种或几种：金属配合物(例如铱配合物、铂配合物、锇配合物、铑配合物等)、蒽衍生物、芘衍生物、苝衍生物等，但不限于此。
作为本发明所述的空穴阻挡层材料，通常优选能够有效阻挡空穴的材料，除了可使用本发明提供的氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物外，还可选自下列结构中的任意一种或几种：菲咯啉类衍生物、稀土类衍生物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等，但不限于此。
作为本发明所述的电子传输层材料，优选具有高电子迁移率的材料，除了可使用本发明提供的氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物外，还可选自下列结构中的任意一种或几种：金属螯合物、氧杂噁唑衍生物、噻唑衍生物、二氮唑衍生物、氮杂苯衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类化合物、喹啉衍生物、菲罗啉衍生物、苯并咪唑衍生物等，但不限于此。
作为本发明所述的电子注入层材料，优选具有低功函数的材料，具体实例可包含：碱金属化合物(例如氧化锂、氟化锂、碳酸铯、8-羟基喹啉铯、8羟基喹啉铝)、金属配合物等，还可使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成，有机金属盐例如可以包括金属乙酸盐、金属苯酸盐或金属硬脂酸盐，但不限于此。
作为本发明所述的阴极材料，优选具有低功函数的材料，阴极可以选自透射电极、半反射电极或反射电极。当阴极极为透射电极，用于形成阴极的材料可选自透明金属氧化物(例如，ITO、IZO、等)；当阴极为半反射电极或反射电极，用于形成阴极的材料可选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包括它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，但不限于与此。
作为本发明所述的覆盖层，除了可使用本发明提供的氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物外，还可选自下列结构中的任意一种或一种以上：无机化合物(例如金属氧化物、金属氮化物、金属氟化物等)、有机化合物(芳基胺衍生物、咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、三氮唑衍生物等)，或可由无机化合物与有机化合物混合形成，但不限于此。
在制备有机电致发光器件的过程中，可通过在基板上依次层压阳极、有机物层和阴极来制备本发明的有机电致发光器件。可使用物理气相沉积方法，如溅射法或电子束蒸汽法，或者真空蒸镀法，但不限于此。关于本发明所述的有机物层，可通过真空沉积法、真空蒸镀法或溶液涂覆法进行制备。所述溶液涂覆法意指浸涂法、旋涂法、筛网印刷法、喷射印刷法、喷雾法等，但不限于此。所述真空蒸镀法意指在真空环境中，采用一定的加热蒸发方式蒸发镀膜材料，使之气化，并在基材上凝聚成膜的工艺方法。在本发明中，优选使用真空蒸镀法来形成所述各个层。
本发明所述的有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg；
[合成实施例1]化合物2的合成
Figure BDA0003277006940000261
中间体2-3的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入原料a-2(172.00mmol，62.30g)、原料d-2(170.03mmol，53.96g)、Pd(PPh3)4(1.70mmol，1.97g)、K2CO3(340.06mmol，47.00g)以及600mL甲苯、200mL乙醇、200mL水，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应2.5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝4：1重结晶，得到中间体2-3(69.94g，产率81％)；HPLC纯度≥99.16％。质谱m/z：506.0428(理论值：506.0437)。
中间体2-4的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体2-3(135.00mmol，68.56g)，原料b-2(136.00mmol，34.54g)，Pd(PPh3)4(1.20mmol，1.39g)、K2CO3(270.00mmol，37.32g)，DMF(500mL)，然后加热到回流温度反应4.3小时，反应结束后，冷却至室温，向其中加入500mL水，然后用乙酸乙酯(800mL×3)萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，旋转蒸发除去溶剂，然后用甲苯重结晶，干燥得到中间体2-4(59.93g，产率80％)；HPLC纯度≥99.33％。质谱m/z：554.2194(理论值：554.2184)。
中间体2-5的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体2-4(79.59mmol，44.17g)、原料c-2(78.03mmol，12.33g)、Pd(PPh3)4(0.78mmol，0.90g)、K2CO3(156.06mmol，21.57g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应3.5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝20：3重结晶，得到中间体2-5(31.59g，产率80％)；HPLC纯度≥99.56％。质谱m/z：505.1586(理论值：505.1597)。
中间体2-6的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体2-5(52.00mmol，26.31g)，原料b-2(52.25mmol，13.27g)，KOAc(105.00mmol，10.30g)，Pd(dppf)Cl2(0.50mmol，0.37g)，1,4-二氧六环(250mL)，然后加热到回流温度反应5小时，反应结束后，冷却至室温，然后向其中加入250mL水，然后用乙酸乙酯(500mL×3)萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，旋转蒸发除去溶剂，然后用甲苯重结晶，干燥得到中间体2-6(24.24g，产率78％)；HPLC纯度≥99.25％。质谱m/z：597.2848(理论值：597.2839)。
化合物2的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体2-6(23.48mmol，14.03g)、原料e-2(23.02mmol，3.56g)、Pd2(dba)3(0.23mmol，2.11g)，P(t-Bu)3(0.46mmol，0.09g)，K2CO3(46.04mmol，6.36g)，以及120mL四氢呋喃，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流5小时；反应结束后，冷却至室温，向其中加入200mL蒸馏水，然后抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到化合物2(9.50g，产率70％)；HPLC纯度≥99.75％。质谱m/z：589.2146(理论值：589.2154)。理论元素含量(％)C42H27N3O：C,85.55；H,4.62；N,7.13。实测元素含量(％)：C,85.60；H,4.56；N,7.15。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例2]化合物7的合成
Figure BDA0003277006940000271
中间体7-1的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入原料a-7(251.00mmol，59.76g)，原料f-7(250.00mmol，47.86g)，Pd(PPh3)4(2.50mmol，2.89g)、KOAc(500.00mmol，49.07g)以及750mL甲苯、250mL乙醇、250mL水，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应3.5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝7：2重结晶，得到中间体7-1(64.01g，收率84％)；HPLC纯度≥99.35％。质谱m/z：304.1023(理论值：304.1019)。
中间体7-2的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体7-1(200.00mmol，60.96g)，原料b-2(202.00mmol，51.30g)，Pd(dppf)Cl2(2.00mmol，1.46g)、KOAc(400.00mmol，39.26g)，1,4-二氧六环(750mL)，然后加热到回流温度反应4.5小时，反应结束后，冷却至室温，然后向其中加入750mL水，然后用乙酸乙酯(1500mL×3)萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，旋转蒸发除去溶剂，然后用甲苯重结晶，干燥得到中间体7-2(68.96g，产率87％)；HPLC纯度≥99.49％。质谱m/z：396.2275(理论值：396.2261)。
中间体7-3的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体7-2(170.50mmol，67.58g)，原料d-2(170.00mmol，53.95g)，Pd(PPh3)4(1.50mmol，1.73g)、K2CO3(340.00mmol，46.99g)以及600mL甲苯、200mL乙醇、200mL水，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应3小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝5：1重结晶，得到中间体7-3(61.75g，收率79％)；HPLC纯度≥99.32％。质谱m/z：458.0426(理论值：458.0437)。
中间体7-4的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体7-3(130.00mmol，59.78g)，原料b-2(130.15mmol，33.05g)，Pd(dppf)Cl2(1.20mmol，0.88g)，KOAc(260.00mmol，25.52g)，1,4-二氧六环(500mL)，然后加热到回流温度反应5小时，反应结束后，冷却至室温，然后向其中加入500mL水，然后用乙酸乙酯(800mL×3)萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，旋转蒸发除去溶剂，然后用甲苯重结晶，干燥得到中间体7-4(54.69g，产率83％)；HPLC纯度≥99.41％。质谱m/z：506.2176(理论值：506.2184)。
中间体7-5的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体7-4(79.59mmol，40.34g)、原料c-7(78.03mmol，12.41g)、Pd(dppf)Cl2(0.80mmol，0.59g)，K2CO3(160.0mmol，22.11g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应4小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到中间体7-5(27.58g，产率77％)；HPLC纯度≥99.52％。质谱m/z：458.1558(理论值：458.1550)。
中间体7-6的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体7-5(52.00mmol，23.87g)，原料b-2(52.20mmol，13.26g)，Pd(dppf)Cl2(1.56mmol，1.14g)，KOAc(156.00mmol，15.31g)，1,4-二氧六环(250mL)，然后加热到回流温度反应6小时，反应结束后，冷却至室温，然后向其中加入250mL水，然后用乙酸乙酯(500mL×3)萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，旋转蒸发除去溶剂，然后用甲苯重结晶，干燥得到中间体7-6(21.76g，产率76％)；HPLC纯度≥99.36％。质谱m/z：550.2778(理论值：550.2792)。
化合物7的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体7-6(23.48mmol，12.93g)、原料e-7(23.02mmol，3.56g)、Pd2(dba)3(0.23mmol，0.21g)，P(t-Bu)3(0.46mmol，0.09g)，K2CO3(46.04mmol，6.36g)，以及120mL四氢呋喃，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流5小时；反应结束后，冷却至室温，然后向其中加入200mL蒸馏水，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到化合物7(8.62g，产率69％)；HPLC纯度≥99.68％。质谱m/z：542.2116(理论值：542.2107)。理论元素含量(％)C37H26N4O：C,81.90；H,4.83；N,10.33。实测元素含量(％)：C,81.94；H,4.82；N,10.35。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例3]化合物20的合成
Figure BDA0003277006940000281
将合成实施例2中的c-7替换为等摩尔的c-20，e-7替换为等摩尔的e-20，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物20(10.61g)；HPLC纯度≥99.76％。质谱m/z：667.2615(理论值：667.2624)。理论元素含量(％)C48H33N3O：C,86.33；H,4.98；N,6.29。实测元素含量(％)：C,86.38；H,4.94；N,6.30。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例4]化合物22的合成
Figure BDA0003277006940000291
将合成实施例2中的f-7替换为等摩尔的f-22，c-7替换为等摩尔的c-22，e-7替换为等摩尔的e-22，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物22(9.94g)；HPLC纯度≥99.72％。质谱m/z：616.2507(理论值：616.2515)。理论元素含量(％)C45H32N2O：C,87.63；H,5.23；N,4.54。实测元素含量(％)：C,87.66；H,5.21；N,4.58。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例5]化合物32的合成
Figure BDA0003277006940000292
将合成实施例2中的中间体7-4替换为等摩尔的中间体22-4，c-7替换为等摩尔的c-32，e-7替换为等摩尔的e-22，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物32(10.36g)；HPLC纯度≥99.74％。质谱m/z：642.2428(理论值：642.2420)。理论元素含量(％)C45H30N4O：C,84.09；H,4.70；N,8.72。实测元素含量(％)：C,84.04；H,4.73；N,8.71。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例6]化合物53的合成
Figure BDA0003277006940000293
将合成实施例2中的f-7替换为等摩尔的f-53，c-7替换为等摩尔的c-53，e-7替换为等摩尔的e-53，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物53(10.67g)；HPLC纯度≥99.78％。质谱m/z：671.2864(理论值：671.2875)。理论元素含量(％)C48H29D4N3O：C,85.81；H,5.55；N,6.25。实测元素含量(％)：C,85.84；H,5.50；N,6.27。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例7]化合物67的合成
Figure BDA0003277006940000301
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-67，f-7替换为等摩尔的f-22，c-7替换为等摩尔的c-67，e-7替换为等摩尔的e-20，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物67(10.70g)；HPLC纯度≥99.80％。质谱m/z：683.2976(理论值：683.2985)。理论元素含量(％)C50H29D5N2O：C,87.82；H,5.75；N,4.10。实测元素含量(％)：C,87.86；H,5.72；N,4.13。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例8]化合物75的合成
Figure BDA0003277006940000302
将合成实施例2中的中间体7-4替换为等摩尔的中间体22-4，c-7替换为等摩尔的c-75，e-7替换为等摩尔的e-75，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物75(10.88g)；HPLC纯度≥99.81％。质谱m/z：694.2721(理论值：694.2733)。理论元素含量(％)C49H34N4O：C,84.70；H,4.93；N,8.06。实测元素含量(％)：C,84.75；H,4.94；N,8.02。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例9]化合物96的合成
Figure BDA0003277006940000303
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-96，f-7替换为等摩尔的f-96，c-7替换为等摩尔的c-67，e-7替换为等摩尔的e-53，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物96(10.85g)；HPLC纯度≥99.75％。质谱m/z：692.2836(理论值：692.2828)。理论元素含量(％)C51H36N2O：C,88.41；H,5.24；N,4.04。实测元素含量(％)：C,88.43；H,5.28；N,4.02。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例10]化合物103的合成
Figure BDA0003277006940000311
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-2，f-7替换为等摩尔的f-22，c-7替换为等摩尔的c-103，e-7替换为等摩尔的e-20，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物103(11.81g)；HPLC纯度≥99.83％。质谱m/z：765.2788(理论值：765.2780)。理论元素含量(％)C56H35N3O：C,87.82；H,4.61；N,5.49。实测元素含量(％)：C,87.80；H,4.65；N,5.44。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例11]化合物110的合成
Figure BDA0003277006940000312
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-110，f-7替换为等摩尔的f-22，c-7替换为等摩尔的c-2，e-7替换为等摩尔的e-20，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物110(12.75g)；HPLC纯度≥99.85％。质谱m/z：851.3885(理论值：851.3876)。理论元素含量(％)C69H49N3O：C,87.39；H,5.80；N,4.93。实测元素含量(％)：C,87.45；H,5.78；N,4.92。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例12]化合物123的合成
Figure BDA0003277006940000313
将合成实施例2中的f-7替换为等摩尔的f-123，c-7替换为等摩尔的c-123，e-7替换为等摩尔的e-22，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物123(9.79g)；HPLC纯度≥99.81％。质谱m/z：598.2742(理论值：598.2750)。理论元素含量(％)C42H22D7N3O：C,84.25；H,6.06；N,7.02。实测元素含量(％)：C,84.23；H,6.10；N,7.01。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例13]化合物134的合成
Figure BDA0003277006940000321
将合成实施例2中的f-7替换为等摩尔的f-134，c-7替换为等摩尔的c-96，e-7替换为等摩尔的e-22，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物134(10.16g)；HPLC纯度≥99.77％。质谱m/z：630.2315(理论值：630.2307)。理论元素含量(％)C45H30N2O2：C,85.69；H,4.79；N,4.44。实测元素含量(％)：C,85.72；H,4.75；N,4.47。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例14]化合物142的合成
Figure BDA0003277006940000322
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-142，f-7替换为等摩尔的f-22，c-7替换为等摩尔的c-142，e-7替换为等摩尔的e-142，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物142(11.46g)；HPLC纯度≥99.82％。质谱m/z：742.2975(理论值：742.2984)。理论元素含量(％)C55H38N2O：C,88.92；H,5.16；N,3.77。实测元素含量(％)：C,88.97；H,5.13；N,3.78。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例15]化合物159的合成
Figure BDA0003277006940000323
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-159，c-7替换为等摩尔的c-159，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物159(10.36g)；HPLC纯度≥99.78％。质谱m/z：642.2047(理论值：642.2056)。理论元素含量(％)C44H26N4O2：C,82.23；H,4.08；N,8.72。实测元素含量(％)：C,82.28；H,4.06；N,8.75。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例16]化合物166的合成
Figure BDA0003277006940000331
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-159，f-7替换为等摩尔的f-22，c-7替换为等摩尔的c-166，e-7替换为等摩尔的e-53，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物166(11.46g)；HPLC纯度≥99.77％。质谱m/z：742.2633(理论值：742.2620)。理论元素含量(％)C54H34N2O2：C,87.31；H,4.61；N,3.77。实测元素含量(％)：C,87.36；H,4.64；N,3.72。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例17]化合物175的合成
Figure BDA0003277006940000332
e-175的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入原料h-175(80.00mmol，12.83g)、原料g-285(78.00mmol，15.52g)、Pd(PPh3)4(1.56mmol，1.80g)、K2CO3(160.00mmol，22.11g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应3小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到中间体e-175(14.28g，产率78％)；HPLC纯度≥99.49％。质谱m/z：234.0415(理论值：234.0498)。
将合成实施例2中的中间体7-4替换为等摩尔的中间体166-4，c-7替换为等摩尔的c-175，e-7替换为等摩尔的e-175，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物175(10.42g)；HPLC纯度≥99.78％。质谱m/z：646.2296(理论值：646.2307)。理论元素含量(％)C44H22D4N4O2：C,81.71；H,4.67；N,8.66。实测元素含量(％)：C,81.76；H,4.63；N,8.68。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例18]化合物181的合成
Figure BDA0003277006940000341
将合成实施例2中的中间体7-4替换为等摩尔的中间体166-4，c-7替换为等摩尔的c-181，e-7替换为e-2，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物181(10.84g)；HPLC纯度≥99.79％。质谱m/z：682.2017(理论值：682.2005)。理论元素含量(％)C46H26N4O3：C,80.92；H,3.84；N,8.21。实测元素含量(％)：C,80.97；H,3.81；N,8.22。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例19]化合物210的合成
Figure BDA0003277006940000342
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-210，f-7替换为等摩尔的f-123，c-7替换为等摩尔的c-210，e-7替换为等摩尔的e-22，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物210(10.34g；HPLC纯度≥99.80％。质谱m/z：641.2111(理论值：641.2103)。理论元素含量(％)C45H27N3O2：C,84.22；H,4.24；N,6.55。实测元素含量(％)：C,84.27；H,4.21；N,6.56。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例20]化合物218的合成
Figure BDA0003277006940000343
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-218，f-7替换为等摩尔的f-22，c-7替换为等摩尔的c-218，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物218(11.26g)；HPLC纯度≥99.80％。质谱m/z：729.2402(理论值：729.2416)。理论元素含量(％)C52H31N3O2：C,85.58；H,4.28；N,5.76。实测元素含量(％)：C,85.52；H,4.30；N,5.78。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例21]化合物237的合成
Figure BDA0003277006940000351
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-237，f-7替换为等摩尔的f-22，c-7替换为等摩尔的c-237，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物237(13.02g)；HPLC纯度≥99.86％。质谱m/z：869.2671(理论值：869.2678)。理论元素含量(％)C62H35N3O3：C,85.60；H,4.06；N,4.83。实测元素含量(％)：C,85.65；H,4.02；N,4.85。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例22]化合物260的合成
Figure BDA0003277006940000352
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-260，f-7替换为等摩尔的f-22，c-7替换为等摩尔的c-260，e-7替换为等摩尔的e-260，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物260(11.64g)；HPLC纯度≥99.82％。质谱m/z：754.2628(理论值：754.2620)。理论元素含量(％)C55H34N2O2：C,87.51；H,4.54；N,3.71。实测元素含量(％)：C,87.56；H,4.50；N,3.74。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例23]化合物285的合成
Figure BDA0003277006940000353
e-285的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入原料h-285(80.0mmol，12.51g)、原料g-285(78.00mmol，16.78g)、Pd(PPh3)4(1.56mmol，1.80g)、K2CO3(156.06mmol，21.57g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应4小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到中间体e-285(15.39g，产率80％)；HPLC纯度≥99.33％。质谱m/z：246.0008(理论值：246.0018)。
将合成实施例2中的中间体7-4替换为等摩尔的中间体22-4，c-7替换为等摩尔的c-96，e-7替换为e-285，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物285(10.20g)；HPLC纯度≥99.77％。质谱m/z：632.2275(理论值：632.2286)。理论元素含量(％)C45H32N2S：C,85.41；H,5.10；N,4.43。实测元素含量(％)：C,85.46；H,5.06；N,4.45。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例24]化合物324的合成
Figure BDA0003277006940000361
将合成实施例2中的f-2替换为等摩尔的f-22，d-2替换为等摩尔的d-324，c-7替换为等摩尔的c-324，e-7替换为e-22，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物324(10.62g)；HPLC纯度≥99.76％。质谱m/z：668.2568(理论值：668.2576)。理论元素含量(％)C47H32N4O：C,84.41；H,4.82；N,8.38。实测元素含量(％)：C,85.46；H,4.80；N,8.42。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例25]化合物339的合成
Figure BDA0003277006940000362
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-339，c-7替换为等摩尔的c-339，e-7替换为e-2，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物339(9.69g)；HPLC纯度≥99.69％。质谱m/z：584.1914(理论值：584.1922)。理论元素含量(％)C40H28N2OS：C,82.16；H,4.83；N,4.79。实测元素含量(％)：C,82.10；H,4.86；N,4.84。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例26]化合物347的合成
Figure BDA0003277006940000371
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-339，f-7替换为等摩尔的f-22，c-7替换为等摩尔的c-2，e-7替换为e-347，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物347(9.79g)；HPLC纯度≥99.74％。质谱m/z：607.1710(理论值：607.1718)。理论元素含量(％)C41H25N3OS：C,81.03；H,4.15；N,6.91。实测元素含量(％)：C,81.09；H,4.11；N,6.94。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例27]化合物362的合成
Figure BDA0003277006940000372
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-362，f-7替换为等摩尔的f-22，c-7替换为等摩尔的c-362，e-7替换为e-362，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物362(12.17g)；HPLC纯度≥99.83％。质谱m/z：800.3524(理论值：800.3515)。理论元素含量(％)C57H44N4O：C,85.47；H,5.54；N,6.99。实测元素含量(％)：C,85.42；H,5.58；N,6.96。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例28]化合物376的合成
Figure BDA0003277006940000373
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-376，f-7替换为等摩尔的f-22，c-7替换为等摩尔的c-376，e-7替换为e-376，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物376(10.61g)；HPLC纯度≥99.76％。质谱m/z：667.2638(理论值：667.2624)。理论元素含量(％)C48H33N3O：C,86.33；H,4.98；N,6.29。实测元素含量(％)：C,86.38；H,4.94；N,6.31。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例29]化合物385的合成
Figure BDA0003277006940000381
将合成实施例2中的中间体7-4替换为等摩尔的中间体22-4，c-7替换为等摩尔的c-385，e-7替换为e-362，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物385(11.06g)；HPLC纯度≥99.79％。质谱m/z：706.2629(理论值：706.2620)。理论元素含量(％)C51H34N2O2：C,86.66；H,4.85；N,3.96。实测元素含量(％)：C,86.72；H,4.83；N,3.97。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[合成实施例30]化合物398的合成
Figure BDA0003277006940000382
将合成实施例2中的a-7替换为等摩尔的a-398，f-7替换为等摩尔的f-22，c-7替换为等摩尔的c-398，e-7替换为e-376，按照与合成实施例2相同的制备方法，得到化合物398(11.67g)；HPLC纯度≥99.83％。质谱m/z：756.2786(理论值：756.2777)。理论元素含量(％)C55H36N2O2：C,87.28；H,4.79；N,3.70。实测元素含量(％)：C,82.33；H,4.80；N,3.66。上述结果证实获得的产物为目标产品。
[器件实施例1]
将蒸镀有ITO的玻璃基板作为阳极，由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干，然后将基板转移至蒸镀机中。
在阳极上真空蒸镀HI-1及HI-2作为空穴注入层，HI-1与HI-2的重量比为3:97，蒸镀厚度为10nm，然后在空穴注入层上蒸镀HT-1作为第一空穴传输层，蒸镀厚度为60nm，然后再蒸镀HT-2作为第二空穴传输层，蒸镀厚度为20nm，然后在第二空穴传输层上蒸镀发光层，GH-2和GH-1作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，GH-2、GH-1和GD-1的质量比为46：46：8，厚度为30nm，然后再蒸镀本发明化合物2和Liq作为电子传输层，本发明化合物2与Liq的重量比为1:1，蒸镀厚度为40nm，然后再蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm，然后真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为120nm。
本发明器件实施例及对比实施例中涉及的化合物如下所示：
Figure BDA0003277006940000391
[器件实施例2-20]
用本发明化合物7、化合物20、化合物22、化合物32、化合物75、化合物103、化合物123、化合物134、化合物142、化合物159、化合物175、化合物210、化合物218、化合物260、化合物285、化合物324、化合物347、化合物376、化合物385替代器件实施例1中化合物2作为电子传输层，按照与器件实施例1相同的制备方式制备有机电致发光器件。
[对比实施例1～3]
用对比化合物1、对比化合物2、对比化合物3替代器件实施例1中化合物2作为电子传输层，按照与器件实施例1相同的制备方式制备有机电致发光器件。所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表1所示。
[器件实施例21]
在已经清洗好的ITO电极上真空蒸镀HI-1及HI-2作为空穴注入层，HI-1与HI-2的重量比为3:97，蒸镀厚度为10nm，然后在空穴注入层上蒸镀HT-1作为第一空穴传输层，蒸镀厚度为60nm，然后再蒸镀HT-2作为第二空穴传输层，蒸镀厚度为20nm，然后在第二空穴传输层上蒸镀发光层，GH-2和GH-1作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，GH-2、GH-1和GD-1的质量比为46：46：8，厚度为30nm，然后再蒸镀本发明化合物32作为空穴阻挡层，蒸镀厚度为35nm，然后蒸镀ET-1和Liq作为电子传输层，化合物ET-1与Liq的重量比为1:1，蒸镀厚度为40nm，然后再蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm，然后真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为120nm。
[器件实施例22～35]
用本发明化合物53、化合物67、化合物75、化合物96、化合物103、化合物110、化合物166、化合物181、化合物210、化合物218、化合物237、化合物339、化合物362、化合物39替代器件实施例21中化合物32作为空穴阻挡层，按照与器件实施例21相同的制备方式制备有机电致发光器件。
[对比实施例4～6]
用对比化合物1、对比化合物2、对比化合物3替代器件实施例21中化合物32作为空穴阻挡层，按照与器件实施例21相同的制备方式制备有机电致发光器件。所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表1所示。
表1：
Figure BDA0003277006940000401
Figure BDA0003277006940000411
根据表1可知，将本发明化合物应用于有机电致发光器件的电子传输层或空穴阻挡层时，可降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，同时延长器件的使用寿命。
[对比实施例7]
在已经清洗好的ITO/Ag/ITO电极上真空蒸镀HI-1及HI-2作为空穴注入层，HI-1与HI-2的重量比为3:97，蒸镀厚度为10nm，然后在空穴注入层上蒸镀HT-1作为第一空穴传输层，蒸镀厚度为60nm，然后再蒸镀HT-2作为第二空穴传输层，蒸镀厚度为20nm，然后在第二空穴传输层上蒸镀发光层，GH-2和GH-1作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，GH-2、GH-1和GD-1的质量比为46：46：8，厚度为30nm，然后再蒸镀对比化合物1和Liq作为电子传输层，ET-1与Liq的重量比为1:1，蒸镀厚度为40nm，然后再蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm，然后真空蒸镀Mg：Ag(1:9)作为阴极，蒸镀厚度为13nm，然后再蒸镀对比化合物4作为覆盖层，蒸镀厚度为70nm。
[器件实施例36～45]
用化合物2、化合物7、化合物20、化合物159、化合物166、化合物237、化合物260、化合物339、化合物385、化合物398替换对比实施例7中的对比化合物4作为覆盖层，按照与对比实施例7相同的制备方式制备有机电致发光器件。
所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表2所示。
表2：
Figure BDA0003277006940000412
Figure BDA0003277006940000421
根据表2可知，将本发明化合物用作有机电致发光器件的覆盖层时，由于覆盖层能在很大程度上提高光取出效率，进而发光效率得到提高，寿命有所改善。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物，其特征在于，所述化合物具有如式I所示的结构：
Figure FDA0003277006930000011
在式I中，所述A选自式2所示结构：
Figure FDA0003277006930000012
其中，所述X1选自O原子、S原子、C(Rx)2、N(Ry)中的任意一种，所述X2选自单键或C(Rx)2；
所述Rx相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂肪族环与C6～C18的芳香族环稠和形成的环中的任意一种；或两个Rx之间可以键合形成取代或未取代的环，所述环上的C原子中的一个或更多个可以被氧、硫、氮原子中的任一者取代，
所述Ry选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
或Rx、Ry直接与L1键合；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述m1选自0、1、2、3或4，当m1大于1时，两个或多个R1彼此相同或不同，或相邻的两个R1之间可以键合形成取代或未取代的环；
所述B选自式3所示结构：
Figure FDA0003277006930000013
其中，所述Z选自O原子、S原子中的任意一种，
所述Y独立的选自C原子或N原子，且至少有一个Y选自N原子；
所述R2相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环稠和形成的环中的任意一种，
所述m2选自0、1、2或3，当m2大于1时，两个或多个R2彼此相同或不同，或相邻的两个R2之间可以键合形成取代或未取代的环；
所述C与B不相同，不为式3所示结构，所述C选自取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环稠和形成的环中的任意一种；
所述L1～L3彼此相同或不同，独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述R0相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种，
所述m0选自0、1、2或3，当m0大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物，其特征在于，所述A选自式2-1或式2-2所示结构：
Figure FDA0003277006930000021
在式2-1或式2-2中，所述X1选自O原子、S原子、C(Rx)2、N(Ry)中的任意一种；
所述Rx相同或不同的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C18的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂肪族环与C6～C18的芳香族环稠和形成的环中的任意一种；或两个Rx之间可以键合形成下列所示环结构：
Figure FDA0003277006930000022
所述Ry选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
或Rx、Ry直接与L1键合；当所述Rx、Ry直接与L1键合时，所述Rx、Ry独立的选自单键；
在式E-1～式E-4中，所述X3选自O原子、S原子、C(Rn)2、N(Rm)中的任意一种；
所述Rn相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环稠和形成的环中的任意一种；
所述Rm选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂肪族环与C6～C30的芳香族环稠和形成的环中的任意一种；
所述m1选自0、1、2、3或4，所述m3选自0、1、2、3、4或5；当m1、m3大于1时，两个或多个R1彼此相同或不同，或相邻的两个R1之间可以键合形成取代或未取代的环。
3.根据权利要求1所述的一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物，其特征在于，所述A选自下列基团中的任意一种：
Figure FDA0003277006930000031
所述Rx、Ry、Rn、Rm彼此相同或不同，选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C18的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂肪族环与C6～C18的芳香族环稠和形成的环中的任意一种
所述R1相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C18的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂肪族环与C6～C18的芳香族环稠和形成的环中的任意一种；
所述a1选自0、1、2或3，所述a2选自0、1、2、3或4，所述a3选自0、1、2、3、4或5，当a1、a2、a3大于1时，两个或更多个R1彼此相同或不同，或相邻的两个R1之间可以键合形成五元脂族环、六元脂族环、苯环或萘环。
4.根据权利要求1所述的一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物，其特征在于，所述B选自下列基团中的任意一种：
Figure FDA0003277006930000041
5.根据权利要求1所述的一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物，其特征在于，所述C选自取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的杂环烷基、或下列式M-1～M-10表示的基团中的任意一种：
Figure FDA0003277006930000042
Figure FDA0003277006930000051
其中，所述X独立的选自C(Rs)或N原子，
所述Rs彼此相同或不同的选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个Rs之间可以键合形成取代或未取代的环；
所述X4选自O原子、S原子、C(Rn)2、N(Rm)中的任意一种；
所述Rn相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Rm相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物，其特征在于，所述C选自下列基团中的任意一种：
Figure FDA0003277006930000052
Figure FDA0003277006930000061
Figure FDA0003277006930000071
7.根据权利要求1所述的一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物，其特征在于，所述L1～L3彼此相同或不同，独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
Figure FDA0003277006930000081
所述R3彼此相同或不同，独立的选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、未取代的或氘取代的苯基、未取代的或氘取代的联苯基、未取代的或氘取代的萘基、未取代的或氘取代的吡啶基中的任意一种，或相邻的两个R3之间可以连接形成苯环；
所述b1选自0、1、2、3或4，所述b2选自0、1或2，所述b3选自0、1、2或3，所述b4选自0或1。
8.根据权利要求1所述的一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构中的任意一种：
Figure FDA0003277006930000082
Figure FDA0003277006930000091
Figure FDA0003277006930000101
Figure FDA0003277006930000111
Figure FDA0003277006930000121
Figure FDA0003277006930000131
Figure FDA0003277006930000141
Figure FDA0003277006930000151
Figure FDA0003277006930000161
Figure FDA0003277006930000171
Figure FDA0003277006930000181
9.一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极、有机物层，所述有机物层包含电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层，其特征在于，所述电子传输层或空穴阻挡层包含权利要求1～8任一项所述的氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物中的至少一种。
10.一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极、有机物层，所述有机物层包含覆盖层，其特征在于，所述覆盖层包含权利要求1～8任一项所述的氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物中的至少一种。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115340504A (zh) * 2022-05-10 2022-11-15 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种含有芴基团的化合物及其有机电致发光器件

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108997322A (zh) * 2018-09-25 2018-12-14 武汉天马微电子有限公司 氮杂环化合物、显示面板以及显示装置
CN110229145A (zh) * 2019-03-28 2019-09-13 江苏三月光电科技有限公司 一种基于氮杂苯的有机化合物及其在oled上的应用
CN111943902A (zh) * 2020-08-21 2020-11-17 长春海谱润斯科技有限公司 一种三芳胺类化合物及其有机发光器件
US20210070717A1 (en) * 2017-12-14 2021-03-11 Jiangsu Sunera Technology Co., Ltd. Organic compound based on triazine and benzoxazole and application thereof in organic electroluminescent device
CN112661714A (zh) * 2020-12-22 2021-04-16 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种杂环化合物和包含该杂环化合物的有机电致发光器件
CN112961147A (zh) * 2021-02-09 2021-06-15 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种含氮化合物及其有机电致发光器件
CN113105442A (zh) * 2021-02-25 2021-07-13 浙江华显光电科技有限公司 一种三嗪衍生物和含其的有机光电元件及其应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20210070717A1 (en) * 2017-12-14 2021-03-11 Jiangsu Sunera Technology Co., Ltd. Organic compound based on triazine and benzoxazole and application thereof in organic electroluminescent device
CN108997322A (zh) * 2018-09-25 2018-12-14 武汉天马微电子有限公司 氮杂环化合物、显示面板以及显示装置
CN110229145A (zh) * 2019-03-28 2019-09-13 江苏三月光电科技有限公司 一种基于氮杂苯的有机化合物及其在oled上的应用
CN111943902A (zh) * 2020-08-21 2020-11-17 长春海谱润斯科技有限公司 一种三芳胺类化合物及其有机发光器件
CN112661714A (zh) * 2020-12-22 2021-04-16 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种杂环化合物和包含该杂环化合物的有机电致发光器件
CN112961147A (zh) * 2021-02-09 2021-06-15 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种含氮化合物及其有机电致发光器件
CN113105442A (zh) * 2021-02-25 2021-07-13 浙江华显光电科技有限公司 一种三嗪衍生物和含其的有机光电元件及其应用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115340504A (zh) * 2022-05-10 2022-11-15 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种含有芴基团的化合物及其有机电致发光器件

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