CN115340504A - 一种含有芴基团的化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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周雯庭
杜明珠
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Abstract

本发明提供的含有芴基团的化合物具有很好的电子迁移能力和空穴阻挡能力，能够有效提高器件的发光效率，降低器件的驱动电压；分子的特定位置将氢原子替换成了氘原子或者氚原子，由于碳与氘之间、以及碳与氚之间的键合强度高于碳与氢之间的键合强度，能够提高分子的刚性，降低分子的振动耦合，进而增强分子的热稳定性；化合物的中部除了氘原子或氚原子，没有其他的芳香基团存在，整体呈线型，进一步提高分子的热稳定性，还使分子既具有一定的空间位阻，又不过分拥挤，排列更加优异，电子迁移率适当，与其他有机功能层更好地配合，从而提高器件的发光效率，还使器件在电场的作用下，不易产生结晶，成膜稳定性好，进一步提高器件的使用寿命。

Description

一种含有芴基团的化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含有芴基团的化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，以下简称为OLED)具有体态轻薄、视角宽广、响应快速、使用温度范围宽、能耗低、效率高、色纯度好、清晰度高、柔性等特性，在照明和显示领域已得到广泛应用，被业界认为是最具有发展前景的显示技术之一。
经典的OLED器件呈“三明治”结构，在阴极和阳极两个电极中间夹有发光层，其中发光层中含有发光物质，在两个电极之间施加一定的工作电压，使空穴与电子分别从阳极和阴极注入，然后到达发光层，复合产生激子，释放能量，在电场的作用下激子发生迁移，将能量传递给发光物质，发光物质分子中的电子从基态跃迁到激发态，再由不稳定的激发态回迁到稳定的基态，在此过程中，将能量以光的形式释放出来，从而产生发光现象。为了改善器件的性能，在阳极与发光层之间，以及阴极与发光层之间设有更多的有机功能层，一般情况下，阳极与发光层之间为空穴传输区域，起到注入和传输空穴等作用，包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层等；阴极与发光层之间为电子传输区域，起到注入和传输电子等作用，包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等。
然而，OLED器件仍面临着发光效率不够好，使用寿命不够长，以及能耗不够低等问题。这除了与OLED的器件结构有关，还与目前所能应用的有机功能材料的性能欠佳有关。其中，空穴与电子在有机功能层中传输的速率不均衡，造成二者无法在发光层最恰当的位置复合发光，从而影响器件的发光效率、驱动电压及使用寿命。一般情况下，空穴的传输速率远大于电子的传输速率，所以，目前亟需研发出电子传输速率及其他性能优良的电子传输材料。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种含有芴基团的化合物，其具有很好的电子注入和传输能力，以及很好的空穴阻挡能力，还具有高的玻璃化转变温度(Tg)，能够有效改善OLED器件的发光效率、驱动电压和使用寿命等性能，具有式(I-A)～(I-C)中任意一种所示的结构：
Figure BDA0003636858290000011
其中，所述的X选自氧原子、硫原子或者NR’，所述的R’选自氢原子、氘原子、氚原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C12～C30的杂芳基的一种；
所述的R选自氢原子、氘原子、氚原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C12～C30的杂芳基中的一种；
所述的L1、L2、L3独立地选自单键；被氘原子、氚原子、卤原子、氰基组成的组中的一种以上取代或未取代的C6～C30的亚芳基；被氘原子、氚原子、卤原子、氰基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C30的含氮亚杂芳基中的一种，并且所述的L1、L2、L3中至少有一个不为单键；
所述的Ar选自被氘原子、氚原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基组成的组中的一种以上取代或未取代的芴基；
所述的A选自如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000021
其中，所述的X1～X6独立地选自CR0或氮原子，所述的R0每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C12～C30的杂芳基中的一种，并且在式(I-a)中，所述的X1～X4中至少有一个不为氮原子，在式(I-b)、(I-c)或(I-d)中，所述的X1～X6中至少有一个不为氮原子；
条件是分子中至少含有一个氘原子或氚原子。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及置于所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的含有芴基团的化合物中的一种以上。
有益效果：
本发明提供的式(I-A)～(I-C)所示的含有芴基团的化合物具有很好的电子迁移能力和空穴阻挡能力，能够有效提高器件的发光效率，降低器件的驱动电压；分子的特定位置将氢原子替换成了氘原子或者氚原子，由于碳与氘之间、以及碳与氚之间的键合强度高于碳与氢之间的键合强度，能够提高分子的刚性，降低分子的振动耦合，进而增强分子的热稳定性；本发明所述的化合物特别在分子的中部(即L1、L2、L3)引入了氘原子或氚原子，而化合物的中部除了氘原子或氚原子，没有其他的芳香基团存在，使化合物的整体呈线型，一方面进一步提高分子的热稳定性，另一方面还使分子在氘原子和氚原子的取代下既具有一定的空间位阻，但又不过分拥挤，使分子间的排列变得优异，使分子的电子迁移率也更加恰当，可以与其他有机功能层更好地配合，从而提高器件的发光效率，同时还使OLED器件在电场的作用下，不易产生结晶，成膜稳定性好，进一步提高器件的使用寿命。
综上所述，发明提供的含有芴基团的化合物是一类性能优良的OLED材料。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述的卤原子是指氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。上述环烷基优选为环戊烷基、环己烷基、环戊烯基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降冰片烷基。
本发明所述的环烯基是指环烯烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等，但不限于此。上述环烷基优选为环戊烯基、环己烯基。
本发明所述的杂环烷基是指构成环的原子除了碳原子外还至少含有一个杂原子的杂环分子上少掉一个氢原子而形成的基团，杂原子包括氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、硒原子、磷原子等，优选为氮原子、氧原子、硫原子。优选含有1～3个杂原子，更优选含有1～2个杂原子，特别优选含有1个杂原子。优选具有3至15个环原子，更优选具有3～12个环原子，特别优选具有5～6个环原子。实例可以包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、亚丙啶基、四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基等，但不限于此。上述杂环基优选为四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基、稠环芳基或者芳基与脂肪环的稠和基团，优选具有6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基等，但不限于此。所述的芳基与脂肪环的稠和基团是指分子中含有一个或多个芳香环和一个或多个脂肪环的基团，例如，四氢萘基、茚满基等。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅、硒或者磷原子，优选具有1至25个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，最优选3至12个碳原子，所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环氮原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基等，但不限于此。上述杂芳基优选为吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基。
在本发明所述的亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。关于其可以应用以上提供的对芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本发明所述的亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。关于其可以应用以上提供的对杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
本发明所述的“取代”指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代，且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘原子、氚原子、卤原子、氨基、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的环烯基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C6～C60的芳氧基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、甲硅烷基，优选为氘原子、氚原子、卤原子、氰基、硝基、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C3～C12的环烯基、C3～C12的杂环基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基、甲硅烷基，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同；优选地，意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘原子、氚原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、甲基取代的环丙烷基、乙基取代的环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、甲基取代的环丁烷基、乙基取代的环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、甲基取代的环戊烷基、乙基取代的环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、甲基取代的环己烷基、乙基取代的环己烷基、正丙基取代的环己烷基、正丁基取代的环己烷基、环己烷取代的环己烷基、氘代环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、甲基取代的环戊烯基、乙基取代的环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、氘代金刚烷基、降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、乙基取代的降冰片烷基、氘代降冰片烷基、四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、甲基取代的哌嗪基、乙基取代的哌嗪基、苯基取代的哌嗪基、萘基取代的哌嗪基、甲氧基、乙氧基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、芘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
在本说明书中，当取代基或连接位点在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的任何可选位点中的任一个。例如，
Figure BDA0003636858290000051
可表示
Figure BDA0003636858290000052
以此类推。
在本说明书中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或两个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，
Figure BDA0003636858290000053
可表示
Figure BDA0003636858290000054
Figure BDA0003636858290000055
Figure BDA0003636858290000056
可表示
Figure BDA0003636858290000057
以此类推。
本发明所述的相连形成环结构(例如形成饱和或不饱和的C3～C10的碳环、形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环)是指各个基团通过化学键彼此连接，并任选地形成双键/三键，并且可以构成芳香性基团，如下所示例：
Figure BDA0003636858290000058
本发明提供一种含有芴基团的化合物，具有式(I-A)～(I-C)中任意一种所示的结构：
Figure BDA0003636858290000061
其中，所述的X选自氧原子、硫原子或者NR’，所述的R’选自氢原子、氘原子、氚原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C12～C30的杂芳基的一种；
所述的R选自氢原子、氘原子、氚原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C12～C30的杂芳基中的一种；
所述的L1、L2、L3独立地选自单键；被氘原子、氚原子、卤原子、氰基组成的组中的一种以上取代或未取代的C6～C30的亚芳基；被氘原子、氚原子、卤原子、氰基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C30的含氮亚杂芳基中的一种，并且所述的L1、L2、L3中至少有一个不为单键；
所述的Ar选自被氘原子、氚原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基组成的组中的一种以上取代或未取代的芴基；
所述的A选自如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000062
其中，所述的X1～X6独立地选自CR0或氮原子，所述的R0每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C12～C30的杂芳基中的一种，并且在式(I-a)中，所述的X1～X4中至少有一个不为氮原子，在式(I-b)、(I-c)或(I-d)中，所述的X1～X6中至少有一个不为氮原子；
条件是分子中至少含有一个氘原子或氚原子。
优选的，所述的“取代或未取代”中的取代基选自氘原子；氚原子；卤原子；氰基；硝基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C1～C12的烷基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的环烷基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的环烯基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的3至12个环原子的杂环烷基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C6～C30的芳基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C30的杂芳基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的甲硅烷基中的一种，所述的杂环烷基或杂芳基中至少含有O、S、N、Si、Se、P中的一种，所述的取代基为一个或多个，当取代基为多个时，所述的多个取代基相同或不同，当存在多个取代基时，相邻的两个取代基可选地相连形成饱和或不饱和的C3～C10的碳环。
优选的，所述的“取代或未取代”中的取代基选自氘原子；氚原子；氟原子；氯原子；溴原子；碘原子；氰基；硝基；甲基；三氟甲基；氘代甲基；乙基；氘代乙基；正丙基；异丙基；正丁基；仲丁基；异丁基；叔丁基；氘代叔丁基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丙烷基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丁烷基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环戊烷基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环己烷基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丙烯基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丁烯基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环戊烯基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环己烯基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的金刚烷基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的降冰片烷基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的四氢吡咯基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的哌啶基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的吗啉基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的硫代吗啉基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的哌嗪基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的苯基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的萘基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的蒽基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的菲基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的9,9-二甲基芴基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的9,9-二苯基芴基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的螺二芴基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的螺-环戊基-芴基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的螺-环己基-芴基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的螺-金刚烷基-芴基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的螺-环戊烯基-芴基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的螺-环己烯基-芴基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的咔唑基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的二苯并呋喃基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的二苯并噻吩基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的吡啶基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的嘧啶基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的三嗪基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的吡嗪基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的哒嗪基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的喹啉基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的异喹啉基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的喹喔啉基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的喹唑啉基；被氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的甲硅烷基中的一种，所述的取代基为一个或多个，当取代基为多个时，所述的多个取代基相同或不同，当存在多个取代基时，相邻的两个取代基可选地相连形成饱和或不饱和的C3～C10的碳环。
优选的，所述的L1、L2、L3独立地选自单键或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000091
Figure BDA0003636858290000101
其中，所述的a0每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的b0每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的c0每次出现时，相同或不同地选自0、1或2；d0每次出现时，相同或不同地选自0或1；
所述的R1每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基中的一种；
并且所述的L1、L2、L3中至少有一个不为单键。
优选的，所述的L1、L2、L3独立地选自单键或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000102
其中，所述的a1选自1、2、3或4；所述的b1选自1、2或3；所述的c1选自1或2；所述的d1选自1、2、3、4、5或6；所述的e1选自1、2、3、4或5；所述的f1选自1、2、3、4、5、6、7或8。
优选的，所述的
Figure BDA0003636858290000103
选自如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000104
Figure BDA0003636858290000111
Figure BDA0003636858290000121
优选的，所述的
Figure BDA0003636858290000122
选自如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000123
Figure BDA0003636858290000131
Figure BDA0003636858290000141
优选的，在式(I-a)中，所述的X1～X4中至多有两个选自氮原子，或者所述的X1～X4中至多有一个选自氮原子，在式(I-b)、(I-c)或(I-d)中，所述的X1～X6中至多有两个选自氮原子，或者所述的X1～X6中至多有一个选自氮原子。
优选的，所述的含有芴基团的化合物具有式(II-A)～(II-L)所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000151
其中，所述的X1～X6独立地选自CR0或氮原子，所述的R0每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C12～C30的杂芳基中的一种，并且在式(II-A)～(II-C)中,所述的X1～X4中至多有两个选自氮原子，在式(II-D)～(II-L)中，所述的X1～X6中至多有两个选自氮原子；
所述的X、R、L1、L2、L3、Ar均如本发明所述；
条件是分子中至少含有一个氘原子或氚原子。
优选的，在式(II-A)～(II-C)中,所述的X1～X4中至多有一个选自氮原子，在式(II-D)～(II-L)中，所述的X1～X6中至多有一个选自氮原子。
优选的，所述的R0每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙烷基、取代或未取代的环丁烷基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的环丙烯基、取代或未取代的环丁烯基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的一种。
优选的，所述的R0每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000161
其中，所述的a11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的b11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述的c11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述的d11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述的e11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；所述的f11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的g11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述的h11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述的i11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；所述的j11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；
所述的R11每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、甲基取代的环己烷基、乙基取代的环己烷基、正丙基取代的环己烷基、异丙基取代的环己烷基、正丁基取代的环己烷基、叔丁基取代的环己烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、苯基、氘代苯基、甲基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、金刚烷基取代的苯基、降冰片烷基取代的苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基、叔丁基取代的联苯基、三联苯基、氘代三联苯基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基中的一种。
优选的，所述的R0选自氢原子、氘原子、氚原子、甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000171
Figure BDA0003636858290000181
其中，所述的a12每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述的b12每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述的c12每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；所述的d12每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述的e12每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的f12每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的g12每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6；所述的h12每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述的i12每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述的j12每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的k12每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14。
优选的，所述的R每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙烷基、取代或未取代的环丁烷基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的环丙烯基、取代或未取代的环丁烯基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的一种。
优选的，所述的R每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000191
其中，所述的a11、b11、c11、d11、e11、f11、g11、h11、i11、j11、R11均如本发明所述。
优选的，所述的R选自氢原子、氘原子、氚原子、甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、降冰片烷基或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000192
Figure BDA0003636858290000201
Figure BDA0003636858290000211
其中，所述的a12、b12、c12、d12、e12、f12、g12、h12、i12、j12、k12均如本发明所述。
优选的，所述的R’选自氢原子、氘原子、氚原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙烷基、取代或未取代的环丁烷基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的环丙烯基、取代或未取代的环丁烯基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的一种。
优选的，所述的R’每次出现时，相同或不同地选自甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000212
其中，所述的a11、b11、c11、d11、e11、f11、g11、h11、i11、j11、R11均如本发明所述。
优选的，所述的R’选自甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氘代叔丁基或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000221
Figure BDA0003636858290000231
其中，所述的a12、b12、c12、d12、e12、f12、g12、h12、i12、j12、k12均如本发明所述。
优选的，所述的Ar选自如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000232
其中，所述的R2、R3独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种，或者二者相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C10的碳环；
所述的a选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述的b选自0、1、2、3或4，所述的c选自0、1、2、3或4，所述的d选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述的e选自0、1、2或3；
所述的R4每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，或者相邻的两个R4相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环；
所述的R5选自氢原子、氘原子、氚原子、卤原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基的一种；
所述的R6选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基的一种；
所述的Y选自氧原子、硫原子、NR7或者CR8R9，所述的R7、R8、R9独立地选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，或者R8与R9相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C10的碳环。
优选的，所述的R2、R3独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、氟原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙烷基、取代或未取代的环丁烷基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种，或者二者相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C5～C10的碳环。
优选的，所述的R2、R3独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、氟原子、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000241
其中，所述的a21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的b21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述的c21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；
或者二者相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C5～C10的碳环。
优选的，所述的R4每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的吖啶、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的菲啶、取代或未取代的菲啰啉中的一种。
优选的，所述的R4选自氢原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氘代叔丁基或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000251
其中，所述的a22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的b22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述的c22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述的d22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述的e22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；所述的f22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的g22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述的h22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述的i22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；所述的j22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；k22每次出现时，相同或不同地选自0、1或2；所述的l22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6；
所述的R22每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、甲基取代的环己烷基、乙基取代的环己烷基、正丙基取代的环己烷基、异丙基取代的环己烷基、正丁基取代的环己烷基、叔丁基取代的环己烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、苯基、氘代苯基、甲基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、金刚烷基取代的苯基、降冰片烷基取代的苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基、叔丁基取代的联苯基、三联苯基、氘代三联苯基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啰啉基中的一种。
优选的，所述的R4每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000261
Figure BDA0003636858290000271
Figure BDA0003636858290000281
其中，所述的a22、b22、c22、d22、e22、f22、g22、h22、i22、j22、k22、l22均如本发明所述。
优选的，所述的R5选自氢原子、氘原子、氚原子、氟原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙烷基、取代或未取代的环丁烷基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的环戊烯基、取代或未取代的环己烯基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种。
优选的，所述的R5选自氢原子、氘原子、氚原子、氟原子、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000282
其中，所述的a21、b21、c21均如本发明所述。
优选的，所述的R6选自单键或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000283
其中，所述的a23每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的b23每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6。
优选的，所述的R7、R8、R9独立地选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种，或者R8与R9相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的五元碳环。
优选的，所述的R7、R8、R9独立地选自甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000284
其中，所述的a21、b21、c21均如本发明所述。
优选的，所述的Ar选自如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000291
其中，所述的a41每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述的b41每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的c41每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的d41每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述的e41每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述的f41每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6；所述的g41每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；所述的h41每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的i41每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述的j41每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；
所述的R41每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、氰基、氟原子、甲基、氘代甲基、三氟甲基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000301
其中，所述的a22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述的b22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述的c22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；所述的d22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述的e22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的f22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的g22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6；所述的h22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述的i22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述的j22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的k22每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14。
优选的，所述的Ar选自如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003636858290000311
Figure BDA0003636858290000321
Figure BDA0003636858290000331
Figure BDA0003636858290000341
优选的，本发明所述含有芴基团的化合物分子中至少含有一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个、十个、十一个、十二个、十三个、十四个、十五个、十六个、十七个、十八个、十九个、二十个、二十一个、二十二个、二十三个、二十四个或二十五个氘原子或氚原子。
优选的，所述的Ar被至少一个氘原子或氚原子取代。
优选的，所述的Ar被一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个、十个、十一个、十二个、十三个、十四个、十五个、十六个、十七个、十八个、十九个、二十个、二十一个、二十二个、二十三个、二十四个或二十五个氘原子或氚原子取代。
优选的，所述的L1、L2、L3中的至少一个被至少一个氘原子或氚原子取代。
优选的，所述的L1、L2、L3中的至少一个被一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个或十个氘原子或氚原子取代。
优选的，所述的L1被一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个或十个氘原子或氚原子取代。
优选的，所述的L2被一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个或十个氘原子或氚原子取代。
优选的，所述的L3被一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个或十个氘原子或氚原子取代。
优选的，所述的
Figure BDA0003636858290000342
被至少一个氘原子或氚原子取代。
优选的，所述的
Figure BDA0003636858290000343
被一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个、十个、十一个、十二个、十三个、十四个、十五个、十六个、十七个、十八个、十九个、二十个、二十一个、二十二个、二十三个、二十四个或二十五个氘原子或氚原子取代。
最优选的，所述的含有芴基团的化合物选自如下所示化合物中的一个：
Figure BDA0003636858290000344
Figure BDA0003636858290000351
Figure BDA0003636858290000361
Figure BDA0003636858290000371
Figure BDA0003636858290000381
Figure BDA0003636858290000391
Figure BDA0003636858290000401
Figure BDA0003636858290000411
Figure BDA0003636858290000421
Figure BDA0003636858290000431
Figure BDA0003636858290000441
Figure BDA0003636858290000451
Figure BDA0003636858290000461
Figure BDA0003636858290000471
以上仅列举了式(I-A)～(I-C)所示的含有芴基团的化合物的部分具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以式(I-A)～(I-C)为基础，取代基如本发明所限定，都应包含在内。
本发明所述的式(I-A)～(I-C)所示的含有芴基团的化合物可以通过以下合成路线之一制备得到：
Figure BDA0003636858290000472
其中，所述Z1、Z2、Z3独立地选自氯原子、溴原子或碘原子；
所述的X、R、A、L1～L3、Ar均如本发明所述。
首先，化合物(B)与化合物(C)发生Suzuki偶联反应，得到化合物(D)；然后，化合物(D)通过硼酸酯化，得到化合物(E)；最后，化合物(E)与化合物(F)发生Suzuki偶联反应，得到目标化合物(I-A)；
首先，化合物(B)与化合物(C)发生Suzuki偶联反应，得到化合物(D)；然后，化合物(D)通过硼酸酯化，得到化合物(E)；最后，化合物(E)与化合物(G)发生Suzuki偶联反应，得到目标化合物(I-B)；
首先，化合物(B)与化合物(C)发生Suzuki偶联反应，得到化合物(D)；然后，化合物(D)与化合物(H)发生Suzuki偶联反应，得到目标化合物(I-C)。
上述各反应路线均采用有机合成中常用的反应类型，反应条件(例如，反应溶剂、催化剂、配体、碱等种类的选择、用量以及加入的顺序和方法)没有特别的限制。上述制备方法原料易得，制备工艺简单，产率优良。本发明所提供的式(I-A)～(I-C)所示的化合物还可以采用其他有机合成中的常规反应类型进行合成，没有特别的限制，以上仅为合成路线的举例。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及置于所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的含有芴基团的化合物中的一种以上。
优选的，所述的有机物层包括电子传输区域，所述的电子传输区域含有本发明所述的含有芴基团的化合物中的一种以上。
优选的，所述的有机物层还包括发光层和空穴传输区域。
优选的，在所述的阴极背离所述的阳极一侧还包括覆盖层。
优选的，本发明所述的电子传输区域包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的一种以上。
优选的，所述的电子传输区域含有电子注入层和电子传输层；进一步优选的，所述的电子注入层和电子传输层中的一个含有本发明所述的含有芴基团的化合物中的一种以上；更进一步优选的，所述的电子传输层含有本发明所述的含有芴基团的化合物中的一种以上。
优选的，所述的电子传输区域含有电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层；进一步优选的，所述的电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层中的一个含有本发明所述的含有芴基团的化合物中的一种以上；更进一步优选的，所述的空穴阻挡层含有本发明所述的含有芴基团的化合物中的一种以上。
本发明所述的电子注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构，可以选用以下物质中的一种或多种：碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、其他电子注入性高的物质。实例可以列举有Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、LiOx、Yb、Tb、本发明所述的含有芴基团的化合物等，但不限于此。
本发明所述的电子传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构，可以使用电子传输性高的铝络合物、锂络合物、铍络合物、锌络合物、噁唑衍生物、苯并噁唑衍生物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物、高分子化合物等，实例可以列举有8-羟基喹啉铝(Alq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、2-(4-联苯基)-5-苯基恶二唑(PBD)、本发明所述的含有芴基团的化合物等，但不限于此。
本发明所述的空穴阻挡层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。选用的材料要求T1能级高于发光层，这样才能阻挡发光层的能量损失。另外，选用材料的HOMO能级要低于发光层的主体材料的HOMO能级，起到阻挡空穴的作用。进一步地，使用的空穴阻挡层材料的电子迁移率在10-6cm2/Vs以上，利于电子的传输。可以选用以下物质中的一种或多种：铝络合物、锂络合物、铍络合物、噁唑衍生物、苯并噁唑衍生物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、高分子化合物等。实例可以列举有1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、BAlq、本发明所述的含有芴基团的化合物。优选的，所述的空穴阻挡层使用本发明所述的含有芴基团的化合物。进一步优选的，所述的空穴阻挡层含有本发明所述的含有芴基团的化合物，还含有铝络合物、锂络合物、铍络合物中的一种，并且前者与后者的质量比为1：10～10：1之间。
本发明所述的空穴注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺类化合物、卟啉类化合物、苯乙烯化合物、聚噻吩及其衍生物、酞菁衍生物、轴烯类化合物以及其他空穴注入性高的物质，实例可以列举有4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、酞菁铜(CuPC)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)，但不限于此。
本发明所述的空穴传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺化合物，也可以使用其他空穴迁移率在10-6cm2/Vs以上的物质，实例可以列举有N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4,4'4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)，但不限于此。
本发明所述的发光辅助层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺化合物、螺芴衍生物、二苯并呋喃衍生物，也可以使用其他HOMO与T1能级均适当的物质，实例可以列举有TPD、NPB、N4，N4-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-苯基N4'-[1,1'：4'，1”-三联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺、N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺，但不限于此。
本发明所述的发光层可以只含有客体材料，还可以采用客体材料分散于主体材料中的形式，并且可以使用两种主体材料形成双主体材料。客体材料可以使用荧光性化合物，例如芘衍生物、荧蒽衍生物、芳香族胺衍生物等，实例可以列举有10-(2-苯并噻唑基)-2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃[6,7,8-ij]喹啉嗪-11-酮(C545T)、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)等，还可以使用磷光发光材料，例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，实例可以列举有双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))等。主体材料优选使用LUMO比客体材料高、HOMO比客体材料低的物质，例如铝络合物或锌络合物等金属络合物、噁二唑衍生物或苯并咪唑衍生物等杂环化合物、咔唑衍生物或蒽衍生物等稠合芳香族化合物、三芳胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物，实例可以列举有Alq3、BAlq、TPBI、TPD、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)，但不限于此。
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层。
本发明所述的阳极可以是反射阳极，如银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、金(Au)、镍(Ni)、铬(Cr)、镱(Yb)或其合金形成的反射膜，也可以是具有高功函数的且为透明或半透明的层结构，如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(ZnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铝锌(AZO)、氧化铟镓(IGO)、氧化铟(In2O3)或氧化锡(SnO2)形成的层结构，具体根据所需制备的器件类型而定，如所需制备的器件为底发射器件(阳极一侧发光)，需制成透明或半透明的阳极，如所需制备的器件为顶发射器件(阴极一侧发光)，需制成反射阳极。
本发明所述的阴极可以是由锂、钙、氟化锂/钙、氟化锂/铝、铝、银、镁、镁银合金等制成具有低功函数的薄膜，可以通过调节膜的厚度制成反射电极、透明电极或半透明电极，如需制备底发射器件，需制成反射阴极，如需制备顶发射器件，需制成透明或半透明阴极。
本发明所述的覆盖层包括第一覆盖层和/或第二覆盖层，当包括第一覆盖层或第二覆盖层时，可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构；当包括第一覆盖层和第二覆盖层时，是单一物质或不同物质构成的多层结构。覆盖层材料可以使用具有适当折射率的有机物或者无机物，例如可以是金属卤化物、氧化物、氮化物、氮氧化物、硫化物、硒化物、芳烃化合物、杂芳烃化合物、芳胺化合物等，实例可以列举有LiF、CsF、MgF2、CaF2、CsCl、CuI、V2O5、WO3、MoO3、TiO2、ZrO、ZnO、SiO2、SiN、ZnS、Alq3、化合物CP-1、化合物CP-2、化合物CP-3、化合物CP-4、本发明所述的含有芴基团的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003636858290000511
上述各个有机物层、阴极、阳极、覆盖层可以使用真空蒸镀、喷墨打印、溅射、等离子体、离子镀、旋涂、浸渍、丝网印刷等中的任意一种方法制备而成，各层膜厚没有特殊限制，以获得良好的器件性能即可。上述各个有机物层优选使用真空蒸镀、喷墨打印或旋涂的方法进行制备。
上述各个有机物层及覆盖层的厚度通常在5nm～100um，优选为10nm～200nm。阳极和阴极的厚度则根据需求的透明度进行调节。
本发明提供的有机电致发光器件可以应用于照明及显示等领域，具体可以列举为智能手机显示屏、平板电脑显示屏、智能穿戴设备显示屏、电视等大尺寸显示器、VR以及汽车尾灯等。
下面以实施例和比较例对本发明的技术方案及技术效果做进一步说明。
本发明化合物的质谱使用英国沃特斯公司的G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。
中间体的合成
Figure BDA0003636858290000512
合成中间体b-181
在氮气保护下，向反应瓶中加入a-181(40.82g，140.00mmol)，联硼酸频那醇酯(35.55g，140.00mmol)，Pd(PPh3)4(1.62g，1.40mmol)、K2CO3(38.70g，280.00mmol)、DMF(500mL)，加热反应3小时。反应结束后，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，分液，用蒸馏水洗涤有机相三次，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯/乙醇(4/1)重结晶，得到中间体b-181(39.35g，收率83％)；HPLC纯度≧98.82％。质谱m/z：338.1251(理论值：338.1245)。
合成中间体A-181
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体b-181(37.25g，110.00mmol)、原料c-181(31.56g，110.00mmol)、Pd(PPh3)4(1.27g，1.10mmol)、K2CO3(30.41g，220.00mmol)、450mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流5小时。反应结束后，冷却至室温，加入甲苯并分离各相，用蒸馏水洗涤甲苯相三次，用无水硫酸镁干燥，然后旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯/乙醇(20/3)重结晶，得到中间体A-181(31.07g，产率76％)。HPLC纯度≧99.85％。质谱m/z：370.0074(理论值：370.0062)。
根据上述方法，将原料a和原料c进行等摩尔替换，合成了下列中间体A：
Figure BDA0003636858290000521
根据合成中间体A-181的方法，将原料b替换为等摩尔的d，原料c替换为等摩尔的e，合成下列中间体C：
Figure BDA0003636858290000522
根据中间体A-181的方法，将原料b替换为等摩尔的f/d，原料c替换为等摩尔的g，合成下列中间体F：
Figure BDA0003636858290000523
[实施例1]化合物84的合成
Figure BDA0003636858290000531
中间体B-84的合成
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入原料A-84(21.40g，80.00mmol)，联硼酸频那醇酯(20.32g，80.00mmol)，Pd(PPh3)4(0.92g，0.80mmol)、K2CO3(22.11g，160.00mmol)、DMF(400mL)，然后加热反应4小时。反应结束后，冷却至室温，向其中加入450mL水，然后用乙酸乙酯(500mL×3)萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，旋转蒸发除去溶剂，然后用甲苯/乙醇(5/1)重结晶，干燥得到中间体B-84(21.14g，收率84％)；HPLC纯度≧98.81％。质谱m/z：242.1168(理论值：242.1183)。
中间体D-84的合成
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体B-84(18.88g，60.00mmol)、原料C-84(16.63g，60.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.69g，0.60mmol)、K2CO3(16.59g，120.00mmol)、300mL甲苯/乙醇/水(3/1/1)，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应6小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇(10/1)重结晶，得到中间体D-84(18.02g，收率78％)；HPLC纯度≧99.56％。质谱m/z：539.2080(理论值：539.2066)。
中间体E-84的合成
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体D-84(17.32g，45.00mmol)，联硼酸频那醇酯(11.43g，45.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.33g，0.45mmol)、KOAc(8.83g，90.00mmol)、1,4-二氧六环(250mL)，然后加热到回流温度反应5小时，反应结束后，冷却至室温，向其中加入300mL水，然后用乙酸乙酯(400mL×3)萃取，有机层用无水MgSO4干燥，旋蒸除掉乙酸乙酯，然后再使用甲苯/乙醇(20/1)重结晶，干燥得到中间体E-84(16.08g，收率75％)；HPLC纯度≧99.69％。质谱m/z：631.3319(理论值：631.3308)。
化合物84的合成
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体E-84(14.29g，30.00mmol)、原料F-84(8.22g，30.00mmol)、Pd2(dba)3(0.27g，0.30mmol)、P(t-Bu)3(0.20g，1.00mmol)、K2CO3(8.29g，60.00mmol)、四氢呋喃(200mL)，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流7小时。反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用少量甲苯冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到化合物84(11.74g，收率72％)；HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：543.2514(理论值：543.2500)。理论元素含量(％)C40H25D4NO：C,88.36；H,6.12；N,2.58。实测元素含量(％)：C,88.38；H,6.10；N,2.59。
[实施例2]化合物87的合成
Figure BDA0003636858290000541
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-87，原料C-84替换为等摩尔的C-87，原料F-84替换为等摩尔的F-87，得到化合物87(10.87g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：517.6660(理论值：517.6644)。理论元素含量(％)C38H23D4NO：C,88.17；H,6.03；N,2.71。实测元素含量(％)：C,88.15；H,6.06；N,2.72。
[实施例3]化合物123的合成
Figure BDA0003636858290000542
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-123，原料C-84替换为等摩尔的C-87，原料F-84替换为等摩尔的F-123，得到化合物123(11.67g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：547.2736(理论值：547.2751)。理论元素含量(％)C40H21D8NO：C,87.72；H,6.81；N,2.56。实测元素含量(％)：C,87.70；H,6.83；N,2.58。
[实施例4]化合物136的合成
Figure BDA0003636858290000543
根据实施例1的方法，原料F-84替换为等摩尔的F-136，得到化合物136(10.59g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：483.1943(理论值：483.1959)。理论元素含量(％)C34H21D4NS：C,84.43；H,6.04；N,2.90。实测元素含量(％)：C,84.42；H,6.01；N,2.93。
[实施例5]化合物181的合成
Figure BDA0003636858290000544
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-181，原料C-84替换为等摩尔的C-87，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物181(12.09g)，HPLC检测固体纯度≧99.89％。质谱m/z：567.2514(理论值：567.2500)。理论元素含量(％)C42H25D4NO：C,88.86；H,5.86；N,2.47。实测元素含量(％)：C,88.84；H,5.89；N,2.44。
[实施例6]化合物204的合成
Figure BDA0003636858290000551
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-204，原料C-84替换为等摩尔的C-204，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物204(11.58g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：521.6865(理论值：521.6850)。理论元素含量(％)C38H15D10NO：C,87.49；H,6.76；N,2.68。实测元素含量(％)：C,87.47；H,6.78；N,2.65。
[实施例7]化合物211的合成
Figure BDA0003636858290000552
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-204，原料C-84替换为等摩尔的C-211，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物211(12.80g)，HPLC检测固体纯度≧99.90％。质谱m/z：592.2577(理论值：592.2563)。理论元素含量(％)C44H24D5NO：C,89.16；H,5.78；N,2.36。实测元素含量(％)：C,89.13；H,5.76；N,2.38。
[实施例8]化合物225的合成
Figure BDA0003636858290000553
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-123，原料C-84替换为等摩尔的C-225，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物225(13.05g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：595.2766(理论值：595.2751)。理论元素含量(％)C44H21D8NO：C,88.71；H,6.26；N,2.35。实测元素含量(％)：C,88.73；H,6.23；N,2.37。
[实施例9]化合物236的合成
Figure BDA0003636858290000561
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-123，原料C-84替换为等摩尔的C-204，原料F-84替换为等摩尔的F-236，得到化合物236(12.98g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：609.3645(理论值：609.3630)。理论元素含量(％)C44H7D22NO：C,86.66；H,8.42；N,2.30。实测元素含量(％)：C,86.67；H,8.40；N,2.32。
[实施例10]化合物247的合成
Figure BDA0003636858290000562
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-247，原料C-84替换为等摩尔的C-225，原料F-84替换为等摩尔的F-247，得到化合物247(14.65g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：668.2782(理论值：668.2766)。理论元素含量(％)C49H28D4N2O：C,87.99；H,5.42；N,4.19。实测元素含量(％)：87.95；H,5.43；N,4.21。
[实施例11]化合物255的合成
Figure BDA0003636858290000563
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-255，原料C-84替换为等摩尔的C-255，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物255(14.83g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：667.2827(理论值：667.2813)。理论元素含量(％)C50H29D4NO：C,89.92；H,5.58；N,2.10。实测元素含量(％)：C,89.90；H,5.59；N,2.13。
[实施例12]化合物311的合成
Figure BDA0003636858290000571
根据实施例1的方法，原料C-84替换为等摩尔的C-225，原料F-84替换为等摩尔的F-311，得到化合物311(14.79g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：684.2664(理论值：684.2648)。理论元素含量(％)C50H28D5NS：C,87.68；H,5.59；N,2.05。实测元素含量(％)：C,87.66；H,5.58；N,2.07。
[实施例13]化合物324的合成
Figure BDA0003636858290000572
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-87，原料C-84替换为等摩尔的C-225，原料F-84替换为等摩尔的F-324，得到化合物324(15.00g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：666.2957(理论值：666.2973)。理论元素含量(％)C50H30D4N2：C,90.06；H,5.74；N,4.20。实测元素含量(％)：C,90.08；H,5.76；N,4.18。
[实施例14]化合物359的合成
Figure BDA0003636858290000573
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-359，原料C-84替换为等摩尔的C-359，原料F-84替换为等摩尔的F-236，得到化合物359(15.18g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：743.2888(理论值：743.2875)。理论元素含量(％)C54H29D4N3O：C,87.19；H,5.01；N,5.65。实测元素含量(％)：C,87.17；H,5.04；N,5.66。
[实施例15]化合物364的合成
Figure BDA0003636858290000574
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-123，原料C-84替换为等摩尔的C-364，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物364(14.74g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：711.3360(理论值：711.3377)。理论元素含量(％)C53H29D8NO：C,89.42；H,6.37；N,1.97。实测元素含量(％)：C,89.44；H,6.38；N,1.95。
[实施例16]化合物372的合成
Figure BDA0003636858290000581
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-372，原料C-84替换为等摩尔的C-372，原料F-84替换为等摩尔的F-236，得到化合物372(11.45g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：515.1951(理论值：515.1936)。理论元素含量(％)C36H17D4N3O：C,83.86；H,4.89；N,8.15。实测元素含量(％)：C,83.87；H,4.85；N,8.17。
[实施例17]化合物385的合成
Figure BDA0003636858290000582
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-123，原料C-84替换为等摩尔的C-385，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物385(13.09g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：597.2863(理论值：597.2846)。理论元素含量(％)C44H15D12NO：C,88.41；H,6.57；N,2.34。实测元素含量(％)：C,88.40；H,6.59；N,2.32。
[实施例18]化合物391的合成
Figure BDA0003636858290000583
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-391，原料C-84替换为等摩尔的C-372，原料F-84替换为等摩尔的F-391，得到化合物391(12.94g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：590.2278(理论值：590.2296)。理论元素含量(％)C43H22D4N2O：C,87.43；H,5.12；N,4.74。实测元素含量(％)：C,87.47；H,5.10；N,4.72。
[实施例19]化合物397的合成
Figure BDA0003636858290000591
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-397，原料C-84替换为等摩尔的C-372，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物397(13.82g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：639.2512(理论值：639.2500)。理论元素含量(％)C48H25D4NO：C,90.11；H,5.20；N,2.19。实测元素含量(％)：C,90.13；H,5.24；N,2.15。
[实施例20]化合物423的合成
Figure BDA0003636858290000592
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-423，原料C-84替换为等摩尔的C-423，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物423(15.03g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：757.4236(理论值：757.4222)。理论元素含量(％)C56H47D4NO：C,88.73；H,7.31；N,1.85。实测元素含量(％)：C,88.75；H,7.33；N,1.82。
[实施例21]化合物425的合成
Figure BDA0003636858290000593
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-123，原料C-84替换为等摩尔的C-425，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物425(15.29g)，HPLC检测固体纯度≧99.89％。质谱m/z：727.9250(理论值：727.9768)。理论元素含量(％)C54H33D8NO：C,89.10；H,6.78；N,1.92。实测元素含量(％)：C,89.14；H,6.76；N,1.91。
[实施例22]化合物445的合成
Figure BDA0003636858290000601
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-391，原料C-84替换为等摩尔的C-445，原料F-84替换为等摩尔的F-445，得到化合物445(15.34g)，HPLC检测固体纯度≧99.90％。质谱m/z：740.2775(理论值：740.2766)。理论元素含量(％)C55H28D4N2O：C,89.16；H,4.90；N,3.78。实测元素含量(％)：C,89.18；H,4.93；N,3.75。
[实施例23]化合物509的合成
Figure BDA0003636858290000602
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-87，原料C-84替换为等摩尔的C-423，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物509(16.60g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：757.4211(理论值：757.4222)。理论元素含量(％)C56H47D4NO：C,88.73；H,7.31；N,1.85。实测元素含量(％)：C,88.70；H,7.34；N,1.87。
[实施例24]化合物531的合成
Figure BDA0003636858290000603
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-531，原料C-84替换为等摩尔的C-531，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物531(12.43g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：559.2831(理论值：559.2813)。理论元素含量(％)C41H29D4NO：C,87.98；H,6.66；N,2.50。实测元素含量(％)：C,87.97；H,6.69；N,2.52。
[实施例25]化合物561的合成
Figure BDA0003636858290000604
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-391，原料C-84替换为等摩尔的C-561，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物561(13.31g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：591.2518(理论值：591.2500)。理论元素含量(％)C44H25D4NO：C,89.31；H,5.62；N,2.70。实测元素含量(％)：C,89.33；H,5.60；N,2.73。
[实施例26]化合物587的合成
Figure BDA0003636858290000611
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-123，原料C-84替换为等摩尔的C-587，原料F-84替换为等摩尔的F-587，得到化合物587(14.02g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：648.3365(理论值：648.3381)。理论元素含量(％)C48H28D8N2：C,88.85；H,6.83；N,4.32。实测元素含量(％)：C,88.87；H,6.80；N,4.33。
[实施例27]化合物589的合成
Figure BDA0003636858290000612
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-589，原料C-84替换为等摩尔的C-589，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物589(13.10g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：623.2763(理论值：623.2751)。理论元素含量(％)C44H13D12N3O：C,84.72；H,5.98；N,6.74。实测元素含量(％)：C,84.74；H,5.97；N,6.71。
[实施例28]化合物312的合成
Figure BDA0003636858290000613
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-136，原料C-84替换为等摩尔的C-312，原料F-84替换为等摩尔的F-312，得到化合物312(14.57g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：683.2569(理论值：683.2585)。理论元素含量(％)C50H29D4NS：C,87.81；H,5.45；N,2.05。实测元素含量(％)：C,87.83；H,5.42；N,2.07。
[实施例29]化合物631的合成
Figure BDA0003636858290000621
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-631，原料C-84替换为等摩尔的C-631，原料F-84替换为等摩尔的F-631，得到化合物631(15.56g)，HPLC检测固体纯度≧99.91％。质谱m/z：740.2776(理论值：740.2766)。理论元素含量(％)C55H28D4N2O：C,89.16；H,4.90；N,3.78。实测元素含量(％)：C,89.14；H,4.93；N,3.75。
[实施例30]化合物672的合成
Figure BDA0003636858290000622
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-359，原料C-84替换为等摩尔的C-672，原料F-84替换为等摩尔的F-236，得到化合物672(13.37g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：645.2047(理论值：645.2064)。理论元素含量(％)C46H23D4NOS：C,85.55；H,4.84；N,2.17。实测元素含量(％)：C,85.50；H,4.86；N,2.18。
[实施例31]化合物684的合成
Figure BDA0003636858290000623
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-684，原料C-84替换为等摩尔的C-684，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物684(11.84g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：529.1969(理论值：529.1980)。理论元素含量(％)C38H19D4NO2：C,86.18；H,5.14；N,2.64。实测元素含量(％)：C,86.15；H,5.17；N,2.66。
[实施例32]化合物703的合成
Figure BDA0003636858290000624
根据实施例1的方法，将原料A-84替换为等摩尔的A-703，原料C-84替换为等摩尔的C-703，原料F-84替换为等摩尔的F-181，得到化合物703(13.93g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：682.2935(理论值：682.2922)。理论元素含量(％)C50H30D4N2O：C,87.95；H,5.61；N,4.10。实测元素含量(％)：C,87.97；H,5.60；N,4.08。
器件制备例中的有机材料都是经过升华进行纯化的，纯度都在99.99％以上。器件制备例中使用的ITO玻璃基板、ITO/Ag/ITO玻璃基板均于市场所购买。
以下为器件制备例中所用到的除本发明所述的含有芴基团的化合物的其他化合物：
Figure BDA0003636858290000631
将测试软件、计算机、美国Keithley公司的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统，在大气压和室温下，测试本发明制备的器件在电流密度为15mA/cm2时的发光效率和驱动电压等。采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统，在大气压和室温下，测试本发明制备的器件的使用寿命(亮度衰减至初始亮度的95％)。测试结果如表1所示。
对比器件制备例1：对比器件1
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇进行超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层：a、HT-1和p-1(质量比为100:3)作为空穴注入层，厚度为50nm；b、HT-1作为空穴传输层，厚度为30nm；c、CDBP和Ir(mppy)3(质量比为95：5)作为发光层，厚度为30nm；d、ET-1和Liq(质量比为2：1)作为空穴阻挡层，厚度为30nm；e、LiF作为电子注入层，厚度为0.1nm；f、Mg和Ag(质量比为1：9)作为阴极，厚度为10nm；g：CP-4作为覆盖层，厚度为110nm。
对比器件制备例2～4：对比器件2～4
将空穴阻挡层中的ET-1分别替换成为ET-2、ET-3、ET-4，其他步骤均与对比器件制备例1相同，即可得到对比器件2～4。
器件制备例1～32：发光器件1～32
将空穴阻挡层中的ET-1分别替换成合成实施例1～32中的本发明所述的含有芴基团的化合物，其余步骤均与对比器件制备例1相同，即可得到发光器件1～32。
表1
Figure BDA0003636858290000641
Figure BDA0003636858290000651
表1的器件数据表明，本发明所述的含有芴基团的化合物作为空穴阻挡层等电子传输材料应用于OLED器件中，器件的驱动电压、发光效率和使用寿命等性能取得了明显的改善，说明本发明所述的含有芴基团的化合物是一类性能优异、应用广泛的OLED材料，具有很好的应用前景。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种含有芴基团的化合物，其特征在于，所述的含有芴基团的化合物(I-A)～(I-C)中任意一种所示的结构：
Figure FDA0003636858280000011
其中，所述的X选自氧原子、硫原子或者NR’，所述的R’选自氢原子、氘原子、氚原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C12～C30的杂芳基的一种；
所述的R选自氢原子、氘原子、氚原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C12～C30的杂芳基中的一种；
所述的L1、L2、L3独立地选自单键；被氘原子、氚原子、卤原子、氰基组成的组中的一种以上取代或未取代的C6～C30的亚芳基；被氘原子、氚原子、卤原子、氰基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C30的含氮亚杂芳基中的一种，并且所述的L1、L2、L3中至少有一个不为单键；
所述的Ar选自被氘原子、氚原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基组成的组中的一种以上取代或未取代的芴基；
所述的A选自如下所示结构中的一种：
Figure FDA0003636858280000012
其中，所述的X1～X6独立地选自CR0或氮原子，所述的R0每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C12～C30的杂芳基中的一种，并且在式(I-a)中，所述的X1～X4中至少有一个不为氮原子，在式(I-b)、(I-c)或(I-d)中，所述的X1～X6中至少有一个不为氮原子；
条件是分子中至少含有一个氘原子或氚原子。
2.根据权利要求1所述的含有芴基团的化合物，其特征在于，所述的L1、L2、L3独立地选自单键或如下所示结构中的一种：
Figure FDA0003636858280000013
Figure FDA0003636858280000021
其中，所述的a0每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的b0每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的c0每次出现时，相同或不同地选自0、1或2；d0每次出现时，相同或不同地选自0或1；
所述的R1每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基中的一种；
并且所述的L1、L2、L3中至少有一个不为单键。
3.根据权利要求1所述的含有芴基团的化合物，其特征在于，所述的含有芴基团的化合物具有式(II-A)～(II-L)所示结构中的一种：
Figure FDA0003636858280000022
其中，所述的X1～X6独立地选自CR0或氮原子，所述的R0每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C12～C30的杂芳基中的一种，并且在式(II-A)～(II-C)中,所述的X1～X4中至多有两个选自氮原子，在式(II-D)～(II-L)中，所述的X1～X6中至多有两个选自氮原子；
所述的X、R、L1、L2、L3、Ar均如权利要求1所述；
条件是分子中至少含有一个氘原子或氚原子。
4.根据权利要求1所述的含有芴基团的化合物，其特征在，所述的Ar选自如下所示结构中的一种：
Figure FDA0003636858280000031
其中，所述的R2、R3独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种，或者二者相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C10的碳环；
所述的a选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述的b选自0、1、2、3或4，所述的c选自0、1、2、3或4，所述的d选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述的e选自0、1、2或3；
所述的R4每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，或者相邻的两个R4相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环；
所述的R5选自氢原子、氘原子、氚原子、卤原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基的一种；
所述的R6选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基的一种；
所述的Y选自氧原子、硫原子、NR7或者CR8R9，所述的R7、R8、R9独立地选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C3～C12的环烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，或者R8与R9相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C10的碳环。
5.根据权利要求1所述的含有芴基团的化合物，其特征在于，所述的Ar被至少一个氘原子或氚原子取代。
6.根据权利要求1所述的含有芴基团的化合物，其特征在于，所述的L1、L2、L3中的至少一个被至少一个氘原子或氚原子取代。
7.根据权利要求1所述的含有芴基团的化合物，其特征在于，所述的
Figure FDA0003636858280000032
Figure FDA0003636858280000033
被至少一个氘原子或氚原子取代。
8.根据权利要求1所述的含有芴基团的化合物，其特征在于，所述的含有芴基团的化合物选自如下所示化合物中的一个：
Figure FDA0003636858280000041
Figure FDA0003636858280000051
Figure FDA0003636858280000061
Figure FDA0003636858280000071
Figure FDA0003636858280000081
Figure FDA0003636858280000091
Figure FDA0003636858280000101
Figure FDA0003636858280000111
Figure FDA0003636858280000121
Figure FDA0003636858280000131
Figure FDA0003636858280000141
Figure FDA0003636858280000151
Figure FDA0003636858280000161
Figure FDA0003636858280000171
Figure FDA0003636858280000181
9.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及置于所述阳极与所述阴极之间的有机物层，其特征在于，所述的有机物层含有权利要求1～8中任意一项所述的含有芴基团的化合物中的一种以上。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，所述的有机物层包括电子传输区域，其特征在于，所述的电子传输区域含有权利要求1～8中任意一项所述的含有芴基团的化合物中的一种以上。
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