CN117677215A - 一种有机电致发光器件 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
本发明属于有机电致发光技术领域,具体涉及一种有机电致发光器件。本发明提供的有机电致发光器件的空穴传输区域包括至少两层空穴传输层,其中一层空穴传输层中含有式(I)所示化合物中的一种,其中另一层空穴传输层中含有式(II)所示化合物中的一种,采用上述层结构的空穴传输区域,能够使器件具有恰当的空穴传输能力和激子阻挡能力,并且各个有机功能层之间能够很好地匹配,使驱动电压、发光效率和使用寿命等性能得到很好地改善。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域,具体涉及一种有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,以下简称为OLED)具有体态轻薄、视角宽广、响应速度快、使用温度范围宽、能耗低、效率高、色纯度好、清晰度高、柔性好等特性,在照明和显示领域已得到广泛应用,被业界认为是最具有发展前景的显示及照明技术之一。
经典的OLED器件呈“三明治”结构,在阴极和阳极两个电极中间夹有发光层,其中发光层中含有发光物质(客体材料),在两个电极之间施加一定的工作电压,使空穴与电子分别从阳极和阴极注入,然后到达发光层,复合产生激子,释放能量,在电场的作用下激子发生迁移,将能量传递给发光物质,发光物质分子中的电子从基态跃迁到激发态,由于激发态不稳定,电子又从激发态回迁到基态,从而以光的形式将能量释放出来,产生发光现象。为了改善器件的驱动电压、发光效率、色纯度、清晰度及使用寿命等性能,一般情况下,会在阳极与发光层之间设有空穴传输区域,在阴极与发光层之间设有电子传输区域。其中空穴传输区域,主要起到注入和传输空穴的作用,可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层等;而电子传输区域,主要起到注入和传输电子的作用,可以包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等。两个电荷传输区域中的各个有机物层之间,以及与其他功能的有机物层(例如发光层)之间的能级匹配也要好,进而阻挡激子向发光层的边缘扩散,维持高比率的发光层内的有效发光,这样不仅提高了器件的发光效率,还因为降低了界面发光产生的热量,避免了有机材料的快速老化,延长了器件的使用寿命。除了在阳极与阴极之间设置有机功能层,还会在发光一侧电极的外侧设置具有高折射率和高透光率的覆盖层,进而改善器件的发光效率及色纯度等。
而目前,与产业上所使用的OLED器件大多存在空穴与电子的传输速率不匹配的缺陷,这会导致器件的驱动电压、发光效率和使用寿命等性能的下降,因此需要OLED工作者们在OLED选用材料和OLED器件结构上不断优化和创新。
发明内容
为了解决上述技术问题,本发明提供一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极、有机物层,所述有机物层位于阳极与阴极之间,所述有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域,所述的空穴传输区域包括至少两层空穴传输层,其中一层空穴传输层中含有式(I)所示化合物中的一种,其中另一层空穴传输层中含有式(II)所示化合物中的一种:,这两种材料形成的有机功能层能够使空穴与电子的传输速率很好地匹配,同时各功能层之间的能级匹配度也高,能够有效降低器件的驱动电压,提高器件的发光效率,延长器件的使用寿命:
在式(I)中,所述的Ar1选自如下所示结构中的一种:
所述的Ar2选自如下所示结构中的一种:
其中,所述的a1每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b1每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4或5;所述的c1每次出现时,相同或不同地选自0、1、2或3;
所述的R1每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或为取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基中的一种,当存在多个R1时,相邻的两个R1能够相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3~C7的脂肪环;
所述的R2选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种;
所述的R3、R4独立地选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基中的一种;
所述的R5选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种;
所述的Ar3选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种;
所述的L1~L3独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种;
所述的L4选自取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种;
在式(II)中,所述的Ar101选自如下所示结构中的一种:
所述的Ar102选自如下所示结构中的一种:
其中,所述的a101每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b101每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4或5;所述的c101每次出现时,相同或不同地选自0、1、2或3;
所述的R101每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或为取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基中的一种,当存在多个R101时,相邻的两个R101能够相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3~C7的脂肪环;
所述的R102、R103独立地选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基中的一种;
所述的X选自氧原子或硫原子;
所述的Ar103选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种;
所述的L101~L103独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种。
有益效果:
本发明提供的有机电致发光器件的空穴传输区域包括至少两层空穴传输层,其中一层空穴传输层中含有式(I)所示化合物中的一种,其中另一层空穴传输层中含有式(II)所示化合物中的一种,采用上述层结构的空穴传输区域,能够使器件具有恰当的空穴传输能力和激子阻挡能力,并且各个有机功能层之间能够很好地匹配,使驱动电压、发光效率和使用寿命等性能得到很好地改善。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明的保护范围。
在本发明的化合物中,未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素,并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。以氢为例,所有天然存在的化合物的每个氢原子均包含约0.0156原子%氘。
本发明中,“H”和“氢原子”的使用是指化学结构中的氢原子包含不多于天然丰度的氘原子或氚原子,例如,不超过0.0156原子%的氘。“D”和“氘原子”是指氘含量的丰度在天然丰度以上,例如超过0.1原子%、超过1原子%、超过10原子%的任意值,例如其中约95原子%为氘。“T”和“氚原子”是指氚含量的丰度在天然丰度以上,例如超过0.1原子%、超过1原子%、超过10原子%的任意值,例如其中约95%为氚。本发明中,省略未画出的氢表示“H”或“氢原子”。
本发明所述的卤素原子是指氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
本发明所述“甲硅烷基”是指—SiH3基团,所述“取代或未取代的甲硅烷基”,是指所述甲硅烷基上的一个或更多个H被取代基取代或未取代。所述的“取代或未取代的甲硅烷基”可由—Si(Rk)3表示,其中每个Rk相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C30的烯基、取代或未取代的C3~C30的环烷基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C2~C60的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C6~C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C2~C60的杂芳环的稠合环基。优选的,每个Rk相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C3~C30的环烷基。所述烷基的碳原子数优选为1至20个,优选1至15个,再优选1至10个,最优选为1至8个。所述环烷基的碳原子数优选为3至20个,优选3至15个,再优选3至10个,最优选为3至7个。所述芳基的碳原子数优选为6至20个,优选6至13个,再优选6至12个,最优选为6至10个。优选的,每个Rk相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基。优选的取代甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。上述取代甲硅烷基优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基,其可以为直链烷基、支链烷基,优选具有1至15个碳原子,更优选1至12个碳原子,特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等,但不限于此;所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等,但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基,优选具有3至15个碳原子,更优选3至12个碳原子,特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基等,但不限于此。上述环烷基优选为环戊烷基、环己烷基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降冰片烷基。
本发明所述的环烯基是指环烯烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基,优选具有3至15个碳原子,更优选3至12个碳原子,特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等,但不限于此。上述环烷基优选为环戊烯基、环己烯基。
本发明所述的杂环烷基是指构成环的原子除了碳原子外还至少含有一个杂原子的杂环分子上少掉一个氢原子而形成的基团,杂原子包括氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、硒原子、磷原子等,优选为氮原子、氧原子、硫原子。优选含有1~3个杂原子,更优选含有1~2个杂原子,特别优选含有1个杂原子。优选具有3至15个环原子,更优选具有3~12个环原子,特别优选具有5~6个环原子。实例可以包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、亚丙啶基、四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基等,但不限于此。上述杂环基优选为四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后,剩下一价基团的总称,其可以为单环芳基、多环芳基、稠环芳基或者芳基与脂肪环的稠和基团,优选具有6至25个碳原子,更优选6至20个碳原子,特别优选6至14个碳原子,最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基,例如,苯基等,但不限于此;所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基,例如,联苯基、三联苯基等,但不限于此;所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基,例如,萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基等,但不限于此。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称,所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅、硒或者磷原子,优选具有1至25个碳原子,更优选2至20个碳原子,特别优选3至15个碳原子,最优选3至12个碳原子,所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上,也可以位于成环氮原子上,所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基等,但不限于此;所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基等,但不限于此;所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基等,但不限于此。上述杂芳基优选为吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基。
本发明所述的芳环与脂肪环稠合而成的基团是指芳环与脂肪环(环烷基、环烯基、环炔基)稠合在一起后去掉一个氢原子,剩下一价基团的总称。所述芳环优选具有6至25个碳原子,更优选6至20个碳原子,特别优选6至14个碳原子,最优选6至12个碳原子,其可以包括苯、萘、蒽、菲等,但不限于此;所述脂肪环优选具有3至9个碳原子,更优选5至7个碳原子,其可以包括环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯、环庚烯、环丙炔、环丁炔、环戊炔、环己炔、环庚炔。优选的,芳环与脂肪环稠合而成的基团的实例可包括苯并环丙基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环庚基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙基、萘并环丁基、萘并环戊基、萘并环己基等,但不限于此。
在本发明所述的亚芳基意指具有两个键合位点的芳基,即,二价基团。关于其可以应用以上提供的对芳基的描述,不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本发明所述的亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基,即,二价基团。关于其可以应用以上提供的对杂芳基的描述,不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
本发明所述的芳环与脂肪环稠合而成的二价基团指具有两个键合位点的芳环与脂肪环稠合而成的基团,即,二价基团。关于其可以应用以上提供的对芳环与脂肪环稠合而成的基团的描述,不同之处在于芳环与脂肪环稠合而成的二价基团为二价基团。
本发明所述的“取代”指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代,且取代的位置不受限制,只要该位置是氢原子被取代的位置即可,并且当两个或更多个被取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代:氘原子、卤素原子、氨基、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C3~C30的环烷基、取代或未取代的C3~C30的环烯基、取代或未取代的C3~C30的杂环烷基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C6~C60的芳氧基、取代或未取代的C2~C60的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基,优选为氘原子、卤素原子、氰基、硝基、C1~C12的烷基、C3~C12的环烷基、C3~C12的环烯基、C3~C12的杂环烷基、C6~C30的芳基、C3~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基,在被多个取代基取代的情况下,多个取代基彼此相同或不同;优选地,意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代:氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、环丙烷基、甲基取代的环丙烷基、乙基取代的环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、甲基取代的环丁烷基、乙基取代的环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、甲基取代的环戊烷基、乙基取代的环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、甲基取代的环己烷基、乙基取代的环己烷基、正丙基取代的环己烷基、正丁基取代的环己烷基、环己烷取代的环己烷基、氘代环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、甲基取代的环戊烯基、乙基取代的环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、氘代金刚烷基、降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、乙基取代的降冰片烷基、氘代降冰片烷基、四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、甲基取代的哌嗪基、乙基取代的哌嗪基、苯基取代的哌嗪基、萘基取代的哌嗪基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、芘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基,在被多个取代基取代的情况下,多个取代基彼此相同或不同。
在本说明书中,当取代基或连接位点在环上的位置不固定时,表示其可连接于所述环的任何可选位点中的任一个。例如,可表示 可表示 可表示 以此类推。
在本说明书中,当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时,表明其可连接于所述两个或两个环的任一个,具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如,可表示 可表示 可表示以此类推。
本发明所述的相连形成环结构(例如形成饱和或不饱和的C3~C10的碳环、形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3~C6的碳环)是指各个基团通过化学键彼此连接,并任选地形成双键/三键,并且可以构成芳香性基团,如下所示例:
本发明中,连接形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠和而形成的环系,连接所形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、螺环或稠合环,例如苯、萘、茚、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、吡啶、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘,但不限于此。
在本说明书中,“至少一个”包括一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个或者更多个。
本发明所述的某一层位于另一层或电极“之上”,可以解释为直接在另一层或电极之上,也可以在中间存在其他层结构。
本发明所述的某一层在两层、两电极或一层与电极“之间”,可以解释为二者之间的唯一层结构,也可以在二者之间存在一个或多个层结构。
本发明提供一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极、有机物层,所述有机物层位于阳极与阴极之间,所述有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域,所述的空穴传输区域包括至少两层空穴传输层,其中一层空穴传输层中含有式(I)所示化合物中的一种,其中另一层空穴传输层中含有式(II)所示化合物中的一种:
在式(I)中,所述的Ar1选自如下所示结构中的一种:
所述的Ar2选自如下所示结构中的一种:
其中,所述的a1每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b1每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4或5;所述的c1每次出现时,相同或不同地选自0、1、2或3;
所述的R1每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或为取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基中的一种,当存在多个R1时,相邻的两个R1能够相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3~C7的脂肪环;
所述的R2选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种;
所述的R3、R4独立地选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基中的一种;
所述的R5选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种;
所述的Ar3选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种;
所述的L1~L3独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种;
所述的L4选自取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种;
在式(II)中,所述的Ar101选自如下所示结构中的一种:
所述的Ar102选自如下所示结构中的一种:
其中,所述的a101每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b101每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4或5;所述的c101每次出现时,相同或不同地选自0、1、2或3;
所述的R101每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或为取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基中的一种,当存在多个R101时,相邻的两个R101能够相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3~C7的脂肪环;
所述的R102、R103独立地选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基中的一种;
所述的X选自氧原子或硫原子;
所述的Ar103选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种;
所述的L101~L103独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种。
优选的,所述的R1每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基、茚满基、四氢萘基中的一种,当存在多个R1时,相邻的两个R1能够相连形成取代或未取代的环戊烷、环己烷或者苯环。
优选的,所述的R1每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或如下所示结构中的一种,当存在多个R1时,相邻的两个R1能够相连形成取代或未取代的环戊烷、环己烷或者苯环:
优选的,所述的R2每次出现时,相同或不同地选自甲基;氘代甲基;乙基;正丙基;异丙基;正丁基;仲丁基;异丁基;叔丁基;氘代叔丁基;环丙基;环丁基;环戊基;环己基;金刚烷基;降冰片烷基;三甲基甲硅烷基;三苯基甲硅烷基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的萘基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的蒽基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的菲基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的联苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的茚满基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的四氢萘基中的一种。
优选的,所述的R2每次出现时,相同或不同地选自甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基或如下所示结构中的一种:
优选的,所述的R3、R4独立地选自甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、三甲基甲硅烷基中的一种。
优选的,所述的R3、R4相同地选自甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、三甲基甲硅烷基中的一种。
优选的,所述的R5选自甲基;氘代甲基;乙基;正丙基;异丙基;正丁基;仲丁基;异丁基;叔丁基;氘代叔丁基;环丙基;环丁基;环戊基;环己基;金刚烷基;降冰片烷基;三甲基甲硅烷基;三苯基甲硅烷基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的萘基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的蒽基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的菲基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的联苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的芴基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的茚满基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的四氢萘基中的一种。
优选的,所述的R5选自如下所示结构中的一种:
优选的,所述的L4选自被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚萘基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或为取代的亚蒽基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚菲基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚联苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚茚满基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚四氢化萘基中的一种。
优选的,所述的L4选自如下所示结构中的一种:
优选的,所述的Ar1选自如下所示结构中的一种:
优选的,所述的Ar2选自如下所示结构中的一种:
优选的,所述的Ar3选自被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的萘基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的蒽基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的菲基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的联苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的芴基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的茚满基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的四氢萘基中的一种。
优选的,所述的Ar3选自如下所示结构中的一种:
优选的,所述的L1~L3独立地选自单键;被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚萘基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或为取代的亚蒽基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚菲基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚联苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚茚满基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚四氢化萘基中的一种。
优选的,所述的L1~L3独立地选自单键或如下所示结构中的一种:
优选的,所述的R101每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基、茚满基、四氢萘基中的一种,当存在多个R101时,相邻的两个R101能够相连形成取代或未取代的环戊烷、环己烷或者苯环。
优选的,所述的R101每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或如下所示结构中的一种,当存在多个R101时,相邻的两个R101能够相连形成取代或未取代的环戊烷、环己烷或者苯环:
优选的,所述的R102、R103独立地选自甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、三甲基甲硅烷基中的一种。
优选的,所述的R102、R103相同地选自甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、三甲基甲硅烷基中的一种。
优选的,所述的Ar101选自如下所示结构中的一种:
优选的,所述的Ar102选自如下所示结构中的一种:
优选的,所述的Ar103选自被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的萘基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的蒽基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的菲基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的联苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的茚满基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的四氢萘基中的一种。
优选的,所述的Ar103选自如下所示结构中的一种:
优选的,所述的L101~L103独立地选自单键;被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚萘基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或为取代的亚蒽基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚菲基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚联苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚茚满基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚四氢化萘基中的一种。
优选的,所述的L101~L103独立地选自单键或如下所示结构中的一种:
优选的,所述的式(I)所示化合物选自如下所示化合物中的一种:
优选的,所述的式(II)所示化合物选自如下所示化合物中的一种:
本发明所述的有机电致发光器件包括阳极、在阳极之上的空穴传输区域、在空穴传输区域之上的发光层、在发光层之上的电子传输区域、在电子传输区域之上的阴极。
本发明所述的有机电致发光器件还可以包括在阴极之上的覆盖层。
本发明所述的阳极可以是反射阳极,如银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、金(Au)、镍(Ni)、铬(Cr)、镱(Yb)或其合金形成的反射膜,也可以是具有高功函数的且为透明或半透明的层结构,如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(ZnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铝锌(AZO)、氧化铟镓(IGO)、氧化铟(In2O3)或氧化锡(SnO2)形成的层结构,具体根据所需制备的器件类型而定,如所需制备的器件为底发射器件(阳极一侧发光),需制成透明或半透明的阳极,如所需制备的器件为顶发射器件(阴极一侧发光),需制成反射阳极。
本发明所述的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层中的一种以上有机功能层。
本发明所述的空穴注入层可以是单一物质构成的单层结构,也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺类化合物、卟啉类化合物、苯乙烯化合物、聚噻吩及其衍生物、酞菁衍生物、轴烯类化合物以及其他空穴注入性高的物质,例如,4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、酞菁铜(CuPC)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、化合物p-1~p-3、式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、下述式(III)所示化合物、下述式(IV)所示化合物,但不限于此。
所述的Ar1’~Ar4’独立地选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种,或者Ar4’和L2’相互键合形成咔唑环;
所述的L1’~L6’独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种,并且L1’、L2’不同时为单键。
优选的,Ar4’和L2’相互键合形成咔唑环时,所述式(III)所示化合物具有以下结构:
其中,优选的,L2’为取代或未取代的C6~C30的苯环,L6’为单键,Ar4’为取代或未取代的苯环。
优选的,所述的Ar1’~Ar4’独立地选自被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的萘基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的蒽基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的菲基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的联苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的茚满基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的四氢萘基中的一种。
优选的,所述的Ar1’~Ar4’独立地选自如下所示结构中的一种:
优选的,所述的L1’~L6’独立地选自单键;被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚萘基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或为取代的亚蒽基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚菲基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚联苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚茚满基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚四氢化萘基中的一种。
优选的,所述的L1’~L6’独立地选自单键或如下所示结构中的一种:
优选的,所述的式(III)所示化合物选自如下所示化合物中的一种:
所述的Ar101’、Ar102’独立地选自如下所示结构中的一种:
其中,所述的a101’每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b102’每次出现时,相同或不同地选自0、1、2或3;所述的c103’每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4或5;
所述的R101’每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种,相邻的两个R101’能够相连形成取代或未取代的C3~C7的脂肪环、取代或未取代的C6~C10的芳环中的一种;
所述的R102’、R103’独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或为取代的C1~C12的烷基;
所述的Ar103’选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种;
所述的L101’~L103’独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种。
优选的,所述的R101’每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基、茚满基、四氢萘基中的一种,当存在多个R1时,相邻的两个R1能够相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3~C7的脂肪环。
优选的,所述的R101’每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或如下所示结构中的一种,当存在多个R101’时,相邻的两个R101’能够相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3~C7的脂肪环:
优选的,所述的R102’、R103’独立地选自甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、三甲基甲硅烷基中的一种。
优选的,所述的R102’、R103’相同地选自甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、三甲基甲硅烷基中的一种。
优选的,所述的Ar101’、Ar102’独立地选自如下所示结构中的一种:
优选的,所述的Ar103’选自被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的萘基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的蒽基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的菲基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的联苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的茚满基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的四氢萘基中的一种。
优选的,所述的Ar103’选自如下所示结构中的一种:
优选的,所述的L101’~L103’独立地选自单键;被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚萘基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或为取代的亚蒽基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚菲基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚联苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚茚满基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚四氢化萘基中的一种。
优选的,所述的L101’~L103’独立地选自单键或如下所示结构中的一种:
优选的,所述的式(IV)所示化合物选自如下所示化合物中的一种:
优选的,所述的空穴注入层是单一物质构成的单层结构,该物质可以是2-TNATA、HATCN、CuPC等。
优选的,所述的空穴注入层是不同物质构成的单层结构。更优选的,所述的空穴注入层是两种物质构成的单层结构,一种物质是三芳胺类化合物,例如式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、式(III)所示化合物、式(IV)所示化合物,另一种物质是轴烯类化合物或其他空穴注入性高的物质,例如HATCN、F4-TCNQ、化合物p-1~p-3。
本发明所述的空穴传输层可以是单一物质构成的单层结构,也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺化合物,也可以使用其他空穴迁移率在10-6cm2/Vs以上的物质,例如,N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、4,4'4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、式(III)所示化合物、式(IV)所示化合物,但不限于此。
优选的,所述的空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质是式(I)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质是式(II)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质是式(III)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质是式(IV)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输层是不同物质构成的单层结构,所述的不同物质均选自式(I)所示化合物,且各个物质为不同的化合物。更优选的,所述的空穴传输层是两种物质构成的单层结构,所述的两种物质均选自式(I)所示化合物,且两种物质为不同的化合物。
优选的,所述的空穴传输层是不同物质构成的单层结构,所述的不同物质均选自式(II)所示化合物,且各个物质为不同的化合物。更优选的,所述的空穴传输层是两种物质构成的单层结构,所述的两种物质均选自式(II)所示化合物,且两种物质为不同的化合物。
优选的,所述的空穴传输层是不同物质构成的单层结构,所述的不同物质均选自式(III)所示化合物,且各个物质为不同的化合物。更优选的,所述的空穴传输层是两种物质构成的单层结构,所述的两种物质均选自式(III)所示化合物,且两种物质为不同的化合物。
优选的,所述的空穴传输层是不同物质构成的单层结构,所述的不同物质均选自式(IV)所示化合物,且各个物质为不同的化合物。更优选的,所述的空穴传输层是两种物质构成的单层结构,所述的两种物质均选自式(IV)所示化合物,且两种物质为不同的化合物。
本发明所述的发光辅助层可以是单一物质构成的单层结构,也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺化合物、螺芴衍生物、二苯并呋喃衍生物,也可以使用其他HOMO与T1能级均适当的物质,实例可以列举有N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺、N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺、如下所示化合物HT-1~HT-12、式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、式(III)所示化合物、式(IV)所示化合物,但不限于此。
优选的,所述含有式(I)所示化合物中的一种的空穴传输层与含有式(II)所示化合物中的一种的空穴传输层相邻,或者所述两个空穴传输层之间还存在不同于上述两个空穴传输层的第三个空穴传输层。
含有式(I)所示化合物中的一种的空穴传输层与含有式(II)所示化合物中的一种的空穴传输层的相对位置是任意的,可以是含有式(I)所示化合物中的一种的空穴传输层位于发光层与含有式(II)所示化合物中的一种的空穴传输层之间,也可以是含有式(II)所示化合物中的一种的空穴传输层位于发光层与含有式(I)所示化合物中的一种的空穴传输层之间。
优选的,所述第三个空穴传输层可以含有式(I)所示化合物中的一种、式(II)所示化合物中的一种、式(III)所示化合物中的一种或式(IV)所示化合物中的一种。
优选的,所述的空穴传输区域包括两层空穴传输层(第一空穴传输层和第二空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物,所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质是式(II)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输区域包括两层空穴传输层(第一空穴传输层和第二空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物,所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质是式(I)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物,且与第一空穴传输层中的化合物不同;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物,且与第一空穴传输层中的化合物不同。
优选的,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物,且与第二空穴传输层中的化合物不同。
优选的,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物,且与第一空穴传输层中的化合物不同;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物,且与第一空穴传输层中的化合物不同。
优选的,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物,且与第二空穴传输层中的化合物不同。
优选的,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(III)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(III)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(IV)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(IV)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(IV)所示化合物;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(IV)所示化合物;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(IV)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(IV)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输区域包括四层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层、第三空穴传输层和第四空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间,第四空穴传输层位于所述的第三空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(III)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(IV)所示化合物;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物;所述的第四空穴传输层是单一物质;所述的第四空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物。
优选的,所述的空穴传输区域包括四层空穴传输层(第一空穴传输层、第二空穴传输层、第三空穴传输层和第四空穴传输层):所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间,第四空穴传输层位于所述的第三空穴传输层与发光层之间。所述的第一空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(III)所示化合物;所述的第二空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(IV)所示化合物;所述的第三空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(II)所示化合物;所述的第四空穴传输层是单一物质;所述的第四空穴传输层是单一物质构成的单层结构,该物质选自式(I)所示化合物。
本发明所述的发光层包括客体材料和主体材料,并且可以使用两种主体材料形成的双主体材料。客体材料可以使用荧光性化合物,例如芘衍生物、荧蒽衍生物、芳香族胺衍生物等,实例可以列举有10-(2-苯并噻唑基)-2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃[6,7,8-ij]喹啉嗪-11-酮(C545T)、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)等,还可以使用磷光发光材料,例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物,实例可以列举有双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))等。主体材料优选使用LUMO比客体材料高、HOMO比客体材料低的物质,例如铝络合物或锌络合物等金属络合物、噁二唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物或苯并咪唑衍生物等杂环化合物、咔唑衍生物或蒽衍生物等稠合芳香族化合物、三芳胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物,实例可以列举有Alq3、BAlq、TPBI、TPD、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN),但不限于此。
本发明所述的电子传输区域包括电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层中的至少一层。
本发明所述的电子注入层可以是单一物质构成的单层结构,也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构,可以选用以下物质中的一种或多种:碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、其他电子注入性高的物质。实例可以列举有Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、LiOx、Yb、Tb等,但不限于此。
本发明所述的电子传输层可以是单一物质构成的单层结构,也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构,可以使用电子传输性高的铝络合物、锂络合物、铍络合物、锌络合物、噁唑衍生物、苯并噁唑衍生物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物、高分子化合物等,实例可以列举有8-羟基喹啉铝(Alq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、2-(4-联苯基)-5-苯基恶二唑(PBD),但不限于此。
本发明所述的空穴阻挡层可以是单一物质构成的单层结构,也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。选用的材料要求T1能级高于发光层,这样才能阻挡发光层的能量损失。另外,选用材料的HOMO能级要低于发光层的主体材料的HOMO能级,起到阻挡空穴的作用。进一步地,使用的空穴阻挡层材料的电子迁移率在10-6cm2/Vs以上,利于电子的传输。可以选用以下物质中的一种或多种:铝络合物、锂络合物、铍络合物、噁唑衍生物、苯并噁唑衍生物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、高分子化合物等。实例可以列举有1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、BAlq等,但不限于此。
本发明所述的阴极可以是由锂、钙、氟化锂/钙、氟化锂/铝、铝、银、镁、镁银合金等制成具有低功函数的薄膜,可以通过调节膜的厚度制成反射电极、透明电极或半透明电极,如需制备底发射器件,需制成反射阴极,如需制备顶发射器件,需制成透明或半透明阴极。
本发明所述的覆盖层可以是单一物质构成的单层结构,也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。覆盖层材料可以使用具有适当折射率的有机物或者无机物,例如可以是金属卤化物、氧化物、氮化物、氮氧化物、硫化物、硒化物、芳烃化合物、杂芳烃化合物、芳胺化合物等,实例可以列举有LiF、CsF、MgF2、CaF2、CsCl、CuI、V2O5、WO3、MoO3、TiO2、ZrO、ZnO、SiO2、SiN、ZnS、Alq3、式(III)所示化合物、化合物CP-1、化合物CP-2,但不限于此。
优选的,所述的有机电致发光器件的结构为如下所示器件结构中的一种:
1)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
2)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光辅助层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
3)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/发光辅助层/第二空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
4)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极;
5)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极;
6)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/发光辅助层/第二空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极;
7)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
8)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光辅助层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
9)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光辅助层/第三空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
10)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/发光辅助层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
11)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极;
12)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极;
13)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光辅助层/第三空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极;
14)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/发光辅助层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极;
15)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
16)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光辅助层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
17)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/发光辅助层/第二空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
18)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
19)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
20)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/发光辅助层/第二空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
21)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
22)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光辅助层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
23)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光辅助层/第三空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
24)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/发光辅助层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
25)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
26)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
27)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光辅助层/第三空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
28)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/发光辅助层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
29)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
30)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光辅助层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
31)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光辅助层/第四空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
32)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光辅助层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
33)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/发光辅助层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
34)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极;
35)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极;
36)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光辅助层/第四空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极;
37)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光辅助层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极;
38)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/发光辅助层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极;
39)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
40)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光辅助层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
41)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光辅助层/第四空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
42)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光辅助层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
43)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/发光辅助层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
44)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
45)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光辅助层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
46)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/发光辅助层/第四空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
47)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光辅助层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
48)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/发光辅助层/第二空穴传输层/第三空穴传输层/第四空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层。
上述各个有机物层、阴极、阳极可以使用真空蒸镀、喷墨打印、溅射、等离子体、离子镀、旋涂、浸渍、丝网印刷等中的任意一种方法制备而成,各层膜厚没有特殊限制,以获得良好的器件性能即可。上述各个有机物层优选使用真空蒸镀、喷墨打印或旋涂的方法进行制备。当使用真空蒸镀的方法时,若上述某个有机物层是含有多种物质的单层结构时,可以采取共蒸的方式,即多种物质以一定质量比例以及一定蒸镀速率比,同时蒸镀形成一层有机物层。
上述各个有机物层的厚度通常在5nm~100um,优选为10nm~200nm。阳极和阴极的厚度则根据需求的透明度进行调节。
本发明提供的有机电致发光器件可以应用于照明及显示等领域,具体可以列举为智能手机显示屏、平板电脑显示屏、智能穿戴设备显示屏、电视等大尺寸显示器、VR以及汽车尾灯等。
本发明所述的式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)所示的化合物的制备方法没有特别的限制,可以采用本领域技术人员熟知的常规方法制备得到,例如C-C偶联、C-N偶联反应等,以下仅为举例。
本发明所述的式(I)所示的化合物可以通过以下合成路线中的一种进行制备:
其中,所述的Y1~Y3独立地选自氯原子、溴原子或者碘原子;
所述的Ar1~Ar3、L1~L3均如本发明所述。
在上述合成路线中,芳胺化合物(A)与卤代芳烃化合物(B)、(C)通过一步或者两步Buchwald–Hartwig反应,即可得到目标化合物(I)。(A)与(B)或(C)的反应顺序没有特别的限制,即(A)可以先与(B)反应,再与(C)反应,也可以先与(C)反应,再与(B)反应,还可以同时与(B)、(C)发生反应。
本发明所述的式(II)所示的化合物可以通过以下合成路线中的一种进行制备:
其中,所述的Y101~Y103独立地选自氯原子、溴原子或者碘原子;
所述的Ar101~Ar103、L101~L103均如本发明所述。
在上述合成路线中,芳胺化合物(D)与卤代芳烃化合物(E)、(F)通过一步或者两步Buchwald–Hartwig反应,即可得到目标化合物(II)。(D)与(E)或(F)的反应顺序没有特别的限制,即(D)可以先与(E)反应,再与(F)反应,也可以先与(F)反应,再与(E)反应,还可以同时与(E)、(F)发生反应。
本发明所述的式(III)所示的化合物可以通过以下合成路线中的一种进行制备:
其中,所述的Y1’、Y2’独立地选自氯原子、溴原子或者碘原子;
所述的Ar1’~Ar4’、L1’~L6’均如本发明所述。
在上述合成路线中,卤代芳烃化合物(J)与芳胺化合物(K)、(L)通过一步或者两步Buchwald–Hartwig反应,即可得到目标化合物(III)。(J)与(K)或(L)的反应顺序没有特别的限制,即(J)可以先与(K)反应,再与(L)反应,也可以先与(L)反应,再与(K)反应,还可以同时与(K)、(L)发生反应。
本发明所述的式(IV)所示的化合物可以通过以下合成路线中的一种进行制备:
其中,所述的Y101’~Y103’独立地选自氯原子、溴原子或者碘原子;
所述的Ar101’~Ar103’、L101’~L103’均如本发明所述。
在上述合成路线中,芳胺化合物(M)与卤代芳烃化合物(N)、(O)通过一步或者两步Buchwald–Hartwig反应,即可得到目标化合物(IV)。(M)与(N)或(O)的反应顺序没有特别的限制,即(M)可以先与(N)反应,再与(O)反应,也可以先与(O)反应,再与(N)反应,还可以同时与(N)、(O)发生反应。
下面以实施例和比较例对本发明的技术方案及技术效果做进一步说明。
本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制,可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
本发明化合物的质谱使用英国沃特斯公司的G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪,氯仿为溶剂;
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪,样品质量为5~10mg。
合成实施例1:化合物I-11的合成
在氮气保护下,向反应瓶中加入A-11(10.46g,50mmol)、B-11(19.87g,50mmol)、叔丁醇钠(9.61g,100mmol)和甲苯(250ml),搅拌混合,继续搅拌向反应体系中加入Pd(OAc)2(0.11g,
0.5mmol)和0.5M的P(t-Bu)3甲苯溶液(2ml),将反应体系加热至回流,并回流反应6h。反应结束后,冷却至室温,用蒸馏水洗涤混合溶液,再用二氯甲烷萃取,有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,将滤液进行减压蒸馏,将所得残留用甲苯/甲醇(体积比8:1)重结晶,得到化合物B’-11(21.03g,产率80%)。质谱m/z:525.2469(理论值:525.2457)。
在氮气保护下,向反应瓶中加入B’-11(15.77g,30mmol)、C-11(12.76g,30mmol)、叔丁醇钠(5.77g,60mmol)和甲苯(150ml),搅拌下继续加入Pd2(dba)3(0.32g,0.36mmol)和0.5M的P(t-Bu)3甲苯溶液(1.5ml),加热回流反应7.5h。反应结束后,冷却至室温,用蒸馏水洗涤混合溶液,再用二氯甲烷萃取,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,将滤液进行减压蒸馏,将所得残留用甲苯/甲醇(体积比9:1)重结晶,得到化合物I-11(19.87g,产率77%)。HPLC检测固体纯度≧99.96%。质谱m/z:859.3651(理论值:859.3634)。理论元素含量(%)C64H49NSi:C,89.36;H,5.74;N,1.63。实测元素含量(%):C,89.39;H,5.76;N,1.59。
合成实施例2:化合物I-84的合成
将A-11替换成等摩尔量的A-84,将C-11替换成等摩尔量的C-84,其他步骤均与合成实施例1相同,即可得到化合物I-84(17.03g,产率78%)。HPLC检测固体纯度≧99.95%。质谱m/z:727.3248(理论值:727.3239)。理论元素含量(%)C56H41N:C,92.40;H,5.68;N,1.92。实测元素含量(%):C,92.43;H,5.66;N,1.94。
合成实施例3:化合物I-123的合成
将A-11替换成等摩尔量的A-123,将C-11替换成等摩尔量的C-123,其他步骤均与合成实施例1相同,即可得到化合物I-123(19.39g,产率81%)。HPLC检测固体纯度≧99.96%。质谱m/z:797.3462(理论值:797.3478)。理论元素含量(%)C59H47NSi:C,88.79;H,5.94;N,1.76。实测元素含量(%):C,88.78;H,5.96;N,1.73。
合成实施例4:化合物I-141的合成
将A-11替换成等摩尔量的A-141,将C-11替换成等摩尔量的C-141,其他步骤均与合成实施例1相同,即可得到化合物I-141(19.13g,产率79%)。HPLC检测固体纯度≧99.97%。质谱m/z:806.3709(理论值:806.3727)。理论元素含量(%)C62H38D5N:C,92.27;H,5.99;N,1.74。实测元素含量(%):C,92.29;H,5.96;N,1.75。
合成实施例5:化合物I-143的合成
将A-11替换成等摩尔量的A-143,将C-11替换成等摩尔量的C-143,其他步骤均与合成实施例1相同,即可得到化合物I-143(19.22g,产率79%)。HPLC检测固体纯度≧99.97%。质谱m/z:810.3973(理论值:810.3960)。理论元素含量(%)C62H34D9N:C,91.81;H,6.46;N,1.73。实测元素含量(%):C,91.86;H,6.43;N,1.72。
合成实施例6:化合物I-200的合成
将B-11替换成等摩尔量的B-200,将C-11替换成等摩尔量的C-200,其他步骤均与合成实施例1相同,即可得到化合物I-200(19.15g,产率76%)。HPLC检测固体纯度≧99.95%。质谱m/z:839.3579(理论值:839.3552)。理论元素含量(%)C65H45N:C,92.93;H,5.40;N,1.67。实测元素含量(%):C,92.91;H,5.45;N,1.64。
合成实施例7:化合物I-246的合成
将A-11替换成等摩尔量的A-123,将B-11替换成等摩尔量的B-246,将C-11替换成等摩尔量的C-141,其他步骤均与合成实施例1相同,即可得到化合物I-246(20.34g,产率75%)。HPLC检测固体纯度≧99.95%。质谱m/z:903.3883(理论值:903.3865)。理论元素含量(%)C70H49N:C,92.99;H,5.46;N,1.55。实测元素含量(%):C,92.98;H,5.45;N,1.59。
合成实施例8:化合物I-275的合成
将A-11替换成等摩尔量的A-275,将C-11替换成等摩尔量的C-275,其他步骤均与合成实施例1相同,即可得到化合物I-275(16.93g,产率77%)。HPLC检测固体纯度≧99.95%。质谱m/z:732.3175(理论值:732.3189)。理论元素含量(%)C55H32D5NO:C,90.13;H,5.77;N,1.91。实测元素含量(%):C,90.16;H,5.78;N,1.88。
合成实施例9:化合物I-284的合成
将C-143替换成等摩尔量的C-284,其他步骤均与合成实施例5相同,即可得到化合物I-284(15.46g,产率78%)。HPLC检测固体纯度≧99.95%。质谱m/z:660.3138(理论值:660.3127)。理论元素含量(%)C49H24D9NO:C,89.06;H,6.40;N,2.12。实测元素含量(%):C,89.09;H,6.39;N,2.10。
合成实施例10:化合物I-312的合成
将C-123替换成为等摩尔量的C-284,其他步骤均与合成实施例3相同,即可得到化合物I-312(17.87g,产率73%)。HPLC检测固体纯度≧99.96%。质谱m/z:815.3173(理论值:815.3188)。理论元素含量(%)C62H41NO:C,91.26;H,5.06;N,1.72。实测元素含量(%):C,91.28;H,5.01;N,1.73。
合成实施例11:化合物I-382的合成
将A-11替换成等摩尔量的A-382,将C-11替换成等摩尔量的C-382,其他步骤均与合成实施例1相同,即可得到化合物I-382(16.80g,产率78%)。HPLC检测固体纯度≧99.97%。质谱m/z:717.2475(理论值:717.2490)。理论元素含量(%)C53H35NS:C,88.67;H,4.91;N,1.95。实测元素含量(%):C,88.64;H,4.95;N,1.93。
合成实施例12:化合物I-386的合成
将A-11替换成等摩尔量的A-386,将C-11替换成等摩尔量的C-143,其他步骤均与合成实施例1相同,即可得到化合物I-386(17.97g,产率72%)。HPLC检测固体纯度≧99.95%。质谱m/z:831.2979(理论值:831.2960)。理论元素含量(%)C53H35NS:C,89.50;H,4.97;N,1.68。实测元素含量(%):C,89.53;H,4.99;N,1.64。
合成实施例13:化合物II-9的合成
将A-11替换成等摩尔量的A-123,将B-11替换成为等摩尔量的C-123,将C-11替换成等摩尔量的C,284,其他步骤均与合成实施例1相同,即可得到化合物II-9(15.16g,产率78%)。HPLC检测固体纯度≧99.97%。质谱m/z:647.2663(理论值:647.2644)。理论元素含量(%)C46H37NOSi:C,85.28;H,5.76;N,2.16。实测元素含量(%):C,85.24;H,5.78;N,2.19。
合成实施例14:化合物II-98的合成
将A-11替换成等摩尔量的A-141,将B-11替换成等摩尔量的b-98,将C-11替换成等摩尔量的c-98,其他步骤均与合成实施例1相同,即可得到化合物II-98(15.37g,产率78%)。HPLC检测固体纯度≧99.98%。质谱m/z:656.2895(理论值:656.2876)。理论元素含量(%)C49H28D5NO:C,89.60;H,5.83;N,2.13。实测元素含量(%):C,89.63;H,5.81;N,2.14。
合成实施例15:化合物II-106的合成
将A-11替换成等摩尔量的a-106,将B-11替换成等摩尔量的b-106,将C-11替换成等摩尔量的c-106,其他步骤均与合成实施例1相同,即可得到化合物II-106(15.11g,产率76%)。HPLC检测固体纯度≧99.96%。质谱m/z:662.3269(理论值:662.3253)。理论元素含量(%)C49H22D11NO:C,88.79;H,6.69;N,2.11。实测元素含量(%):C,88.78;H,6.67;N,2.15。
合成实施例16:化合物II-118的合成
将A-11替换成等摩尔量的A-84,将B-11替换成等摩尔量的C-141,将C-11替换成等摩尔量的c-118,其他步骤均与合成实施例1相同,即可得到化合物II-118(15.58g,产率74%)。HPLC检测固体纯度≧99.95%。质谱m/z:701.2728(理论值:701.2719)。理论元素含量(%)C53H35NO:C,90.70;H,5.03;N,2.00。实测元素含量(%):C,90.73;H,5.05;N,2.16。
合成实施例17:化合物II-279的合成
将A-11替换成等摩尔量的a-279,将B-11替换成等摩尔量的C-143,将C-11替换成等摩尔量的C-143,其他步骤均与合成实施例1相同,即可得到化合物II-279(17.63g,产率72%)。HPLC检测固体纯度≧99.96%。质谱m/z:815.3199(理论值:815.3188)。理论元素含量(%)C62H41NO:C,91.26;H,5.06;N,1.72。实测元素含量(%):C,91.23;H,5.05;N,1.78。
合成实施例18:化合物III-63的合成
在氮气保护下,向反应瓶中加入AA-63(15.60g,50mmol)、BB-63(24.53g,100mmol)、叔丁醇钠(19.22g,200mmol)和甲苯(380ml),搅拌混合,继续搅拌向反应体系中加入Pd2(dba)3(0.89g,1mmol)和0.5M的P(t-Bu)3甲苯溶液(4ml),将反应体系加热至回流,并回流反应7h。反应结束后,冷却至室温,用蒸馏水洗涤混合溶液,再用二氯甲烷萃取,有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,将滤液进行减压蒸馏,将所得残留用甲苯重结晶,得到化合物III-63(24.67g,产率77%)。HPLC检测固体纯度≧99.98%。质谱m/z:640.2897(理论值:640.2878)。理论元素含量(%)C48H36N2:C,89.97;H,5.66;N,4.37。实测元素含量(%):C,89.94;H,5.64;N,4.43。
合成实施例19:化合物III-113的合成
将AA-63替换成等摩尔量的AA-113,将BB-63替换成等摩尔量的BB-113,其他步骤均与合成实施例18相同,即可得到化合物III-113(32.53g,产率81%)。HPLC检测固体纯度≧99.99%。质谱m/z:802.4151(理论值:802.4132)。理论元素含量(%)C60H34D10N2:C,89.74;H,6.78;N,3.49。实测元素含量(%):C,89.76;H,6.75;N,3.47。
合成实施例20:化合物IV-66的合成
将A-11替换成等摩尔量的A-143,将B-11替换成等摩尔量的C-141,将C-11替换成等摩尔量的C-143,其他步骤均与合成实施例1相同,即可得到化合物IV-66(19.47g,产率80%)。HPLC检测固体纯度≧99.97%。质谱m/z:810.3975(理论值:810.3960)。理论元素含量(%)C62H34D9N:C,91.81;H,6.46;N,1.73。实测元素含量(%):C,91.80;H,6.49;N,1.71。
合成实施例21:化合物IV-141的合成
将C-143替换成为等摩尔量的cc-141,其他步骤均与合成实施例20相同,即可得到化合物IV-141(16.28g,产率79%)。HPLC检测固体纯度≧99.95%。质谱m/z:686.3659(理论值:686.3647)。理论元素含量(%)C52H30D9N:C,90.92;H,7.04;N,2.04。实测元素含量(%):C,90.94;H,7.01;N,2.06。
合成实施例22:化合物IV-145的合成
将c-118替换成为等摩尔量的cc-145,其他步骤均与合成实施例16相同,即可得到化合物IV-145(17.64g,产率78%)。HPLC检测固体纯度≧99.95%。质谱m/z:753.3383(理论值:753.3396)。理论元素含量(%)C58H43N:C,92.39;H,5.75;N,1.86。实测元素含量(%):C,92.37;H,5.78;N,1.84。
以下为器件制备例中所用到的除本发明所述的式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)所示化合物的其他化合物:
器件制备例中的有机材料都是经过升华进行纯化的,纯度都在99.99%以上。器件制备例中使用的ITO玻璃基板、ITO/Ag/ITO玻璃基板均于市场所购买。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统,在大气压和室温下,测试本发明制备的器件在电流密度为15mA/cm2时的发光效率和驱动电压等。采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统,在大气压和室温下,测试本发明制备的器件的寿命(亮度衰减至初始亮度的95%)。测试结果如表1~表4所示。
对比器件制备例1:对比器件1
首先,将ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次,每次20分钟,然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟,之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟,最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层:a、2-TNATA作为空穴注入层,厚度为60nm;b、I-59作为第一空穴传输层,厚度为60nm;c、RH-1、RH-2和Ir(piq)2(acac)(质量比48:48:4)作为发光层,厚度为35nm;d、BAlq作为空穴阻挡层,厚度为25nm;e、NBphen和Liq(质量比7:1)作为电子传输层,厚度为25nm;f、LiF作为电子注入层,厚度为1nm;g、Al作为阴极,厚度为100nm。
对比器件制备例2~8:对比器件2~8
将第一空穴传输层中的I-59分别替换成I-123、I-141、I-284、II-9、II-22、II-106、II-34,其他步骤均与对比器件制备例1相同,即可得到对比器件2~8。
器件制备例1:器件1
首先,将ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次,每次20分钟,然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟,之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟,最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层:a、2-TNATA作为空穴注入层,厚度为60nm;b、II-9作为第一空穴传输层,厚度为30nm;c、I-141作为第二空穴传输层,厚度为30nm;d、RH-1、RH-2和Ir(piq)2(acac)(质量比48:48:4)作为发光层,厚度为35nm;e、BAlq作为空穴阻挡层,厚度为25nm;f、NBphen和Liq(质量比7:1)作为电子传输层,厚度为25nm;g、LiF作为电子注入层,厚度为1nm;h、Al作为阴极,厚度为100nm。
器件制备例2~20:器件2~20
将第一空穴传输层和第二空穴传输层中的化合物按照表1进行替换,其他步骤均与器件制备例1相同,即可得到器件2~20。
表1
对比器件制备例9:对比器件9
首先,将ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次,每次20分钟,然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟,之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟,最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层:a、p-1和I-126(质量比3:100)作为空穴注入层,厚度为35nm;b、I-126作为第一空穴传输层,厚度为60nm;c、GH-1、GH-2和Ir(ppy)2(m-bppy)(质量比32:64:4)作为发光层,厚度为35nm;d、BAlq作为空穴阻挡层,厚度为25nm;e、NBphen和Liq(质量比7:1)作为电子传输层,厚度为25nm;f、LiF作为电子注入层,厚度为1nm;g、Al作为阴极,厚度为100nm。
对比器件制备例10~14:对比器件10~14
将空穴注入层和第一空穴传输层中的I-126分别替换成I-181、I-200、II-43、II-188、II-223,其他步骤均与对比器件制备例9相同,即可得到对比器件10~14。
器件制备例21:器件21
首先,将ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次,每次20分钟,然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟,之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟,最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层:a、p-1和I-11(质量比3:100)作为空穴注入层,厚度为35nm;b、I-11作为第一空穴传输层,厚度为30nm;c、II-111作为第二空穴传输层,厚度为30nm;d、GH-1、GH-2和Ir(ppy)2(m-bppy)(质量比32:64:4)作为发光层,厚度为35nm;e、BAlq作为空穴阻挡层,厚度为25nm;f、NBphen和Liq(质量比7:1)作为电子传输层,厚度为25nm;g、LiF作为电子注入层,厚度为1nm;h、Al作为阴极,厚度为100nm。
器件制备例21~40:器件21~40
将空穴注入层、第一空穴传输层和第二空穴传输层中的化合物按照表2进行替换,其他步骤均与器件制备例20相同,即可得到器件21~40。
表2
对比器件制备例15:对比器件15
首先,将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次,每次20分钟,然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟,之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟,最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层:a、HATCN和III-113(质量比3:100)作为空穴注入层,厚度为10nm;b、III-113作为第一空穴传输层,厚度为30nm;c、I-134作为第二空穴传输层,厚度为65nm;d、TPBA和BD(质量比94:6)作为发光层,厚度为35nm;e、TPBi作为空穴阻挡层,厚度为30nm;f、NBphen和Liq(质量比9:1)作为电子传输层,厚度为20nm;g、LiF作为电子注入层,厚度为0.1nm;h、Mg和Ag(质量比5:3)作为阴极,厚度为10nm;i:CP-2作为覆盖层,厚度为100nm。
对比器件制备例16~23:对比器件16~23
将空穴注入层、第一空穴传输层和第二空穴传输层中的化合物按照表3进行替换,其他步骤均与对比器件制备例15相同,即可得到对比器件16~23。
器件制备例41:器件41
首先,将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次,每次20分钟,然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟,之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟,最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层:a、HATCN和III-63(质量比3:100)作为空穴注入层,厚度为10nm;b、III-63作为第一空穴传输层,厚度为30nm;c、II-111作为第二空穴传输层,厚度为30nm;d、I-45作为第三空穴传输层,厚度为35nm;e、TPBA和BD(质量比94:6)作为发光层,厚度为35nm;f、TPBi作为空穴阻挡层,厚度为30nm;g、NBphen和Liq(质量比9:1)作为电子传输层,厚度为20nm;h、LiF作为电子注入层,厚度为0.1nm;i、Mg和Ag(质量比5:3)作为阴极,厚度为10nm;j:CP-2作为覆盖层,厚度为100nm。
器件制备例42~60:器件42~60
将空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层中的化合物按照表3进行替换,其他步骤均与器件制备例41相同,即可得到器件42~60。
表3
对比器件制备例24:对比器件24
首先,将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次,每次20分钟,然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟,之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟,最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层:a、2-TNATA作为空穴注入层,厚度为50nm;b、I-123作为第一空穴传输层,厚度为60nm;c、IV-205作为第二空穴传输层,厚度为30nm;d、GH-1、GH-2和Ir(ppy)2(m-bppy)(质量比32:64:4)作为发光层,厚度为35nm;e、TPBi作为空穴阻挡层,厚度为25nm;f、NBphen和Liq(质量比4:1)作为电子传输层,厚度为25nm;g、LiF作为电子注入层,厚度为0.1nm;h、Mg和Ag(质量比1:9)作为阴极,厚度为10nm;i:CP-2作为覆盖层,厚度为100nm。
对比器件制备例25~30:对比器件25~30
将第一空穴传输层和第二空穴传输层中的化合物按照表4进行替换,其他步骤均与对比器件制备例24相同,即可得到对比器件25~30。
器件制备例61:器件61
首先,将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次,每次20分钟,然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟,之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟,最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层:a、2-TNATA作为空穴注入层,厚度为50nm;b、I-87作为第一空穴传输层,厚度为30nm;c、II-108作为第二空穴传输层,厚度为30nm;d、IV-54作为第三空穴传输层,厚度为30nm;e、GH-1、GH-2和Ir(ppy)2(m-bppy)(质量比32:64:4)作为发光层,厚度为35nm;f、TPBi作为空穴阻挡层,厚度为25nm;g、NBphen和Liq(质量比4:1)作为电子传输层,厚度为25nm;h、LiF作为电子注入层,厚度为0.1nm;i、Mg和Ag(质量比1:9)作为阴极,厚度为10nm;j:CP-2作为覆盖层,厚度为100nm。
器件制备例62~83:器件62~83
将第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层中的化合物按照表4进行替换,其他步骤均与器件制备例61相同,即可得到对比器件62~83。
表4
表1~表4的器件数据表明,本发明所述的有机电致发光器件,利用特定结构的空穴传输区域,使器件具有优异的驱动电压、发光效率和使用寿命能性能。
应当指出,本发明用个别实施方案进行了特别描述,但在不脱离本发明原理的前提下,本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进,这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极、有机物层,所述有机物层位于阳极与阴极之间,所述有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域,所述的空穴传输区域包括至少两层空穴传输层,其特征在于,其中一层空穴传输层中含有式(I)所示化合物中的一种,其中另一层空穴传输层中含有式(II)所示化合物中的一种:
在式(I)中,所述的Ar1选自如下所示结构中的一种:
所述的Ar2选自如下所示结构中的一种:
其中,所述的a1每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b1每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4或5;所述的c1每次出现时,相同或不同地选自0、1、2或3;
所述的R1每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或为取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基中的一种,当存在多个R1时,相邻的两个R1能够相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3~C7的脂肪环;
所述的R2选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种;
所述的R3、R4独立地选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基中的一种;
所述的R5选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种;
所述的Ar3选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种;
所述的L1~L3独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种;
所述的L4选自取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种;
在式(II)中,所述的Ar101选自如下所示结构中的一种:
所述的Ar102选自如下所示结构中的一种:
其中,所述的a101每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b101每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4或5;所述的c101每次出现时,相同或不同地选自0、1、2或3;
所述的R101每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或为取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基中的一种,当存在多个R101时,相邻的两个R101能够相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3~C7的脂肪环;
所述的R102、R103独立地选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基中的一种;
所述的X选自氧原子或硫原子;
所述的Ar103选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种;
所述的L101~L103独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述的R1每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基、茚满基、四氢萘基中的一种,当存在多个R1时,相邻的两个R1能够相连形成取代或未取代的环戊烷、环己烷或者苯环;
所述的R2每次出现时,相同或不同地选自甲基;氘代甲基;乙基;正丙基;异丙基;正丁基;仲丁基;异丁基;叔丁基;氘代叔丁基;环丙基;环丁基;环戊基;环己基;金刚烷基;降冰片烷基;三甲基甲硅烷基;三苯基甲硅烷基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的萘基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的蒽基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的菲基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的联苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的茚满基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的四氢萘基中的一种;
所述的R3、R4相同地选自甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、三甲基甲硅烷基中的一种;
所述的R5选自甲基;氘代甲基;乙基;正丙基;异丙基;正丁基;仲丁基;异丁基;叔丁基;氘代叔丁基;环丙基;环丁基;环戊基;环己基;金刚烷基;降冰片烷基;三甲基甲硅烷基;三苯基甲硅烷基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的萘基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的蒽基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的菲基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的联苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的芴基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的茚满基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的四氢萘基中的一种。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述的L4选自被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚萘基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或为取代的亚蒽基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚菲基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚联苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚茚满基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚四氢化萘基中的一种;
所述的L1~L3独立地选自单键;被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚萘基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或为取代的亚蒽基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚菲基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚联苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚茚满基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚四氢化萘基中的一种。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述的Ar3选自被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的萘基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的蒽基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的菲基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的联苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的芴基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的茚满基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的四氢萘基中的一种。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述的R101每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基、茚满基、四氢萘基中的一种,当存在多个R101时,相邻的两个R101能够相连形成取代或未取代的环戊烷、环己烷或者苯环;
所述的R102、R103独立地选自甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、三甲基甲硅烷基中的一种;
所述的L101~L103独立地选自单键;被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚萘基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或为取代的亚蒽基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚菲基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚联苯基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚茚满基;氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种以上取代或未取代的亚四氢化萘基中的一种。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述的Ar103选自被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的萘基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的蒽基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的菲基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、正戊基、正己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的联苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的茚满基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、茚满基、四氢萘基中的一种以上取代或未取代的四氢萘基中的一种。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,所述的空穴传输区域包括两层空穴传输层:第一空穴传输层和第二空穴传输层,所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,其特征在于,其中一层空穴传输层含有式(I)所示化合物中的一种,另一层空穴传输层含有式(II)所示化合物中的一种。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层:第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层,所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间,其特征在于,所述的第一空穴传输层含有式(III)所示化合物,第二空穴传输层与第三空穴传输层中的一层含有式(I)所示化合物中的一种,另一层空穴传输层含有式(II)所示化合物中的一种:
所述的Ar1’~Ar4’独立地选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种,或者Ar4’和L2’相互键合形成咔唑环;
所述的L1’~L6’独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种,并且L1’、L2’不同时为单键。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,所述的空穴传输区域包括三层空穴传输层:第一空穴传输层、第二空穴传输层和第三空穴传输层,所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间,其特征在于,其中一层空穴传输层含有式(I)所示化合物,在剩余两层空穴传输层中的一层中含有式(II)所示化合物中的一种,在剩余最后一层空穴传输层中含有式(IV)所示化合物:
所述的Ar101’、Ar102’独立地选自如下所示结构中的一种:
其中,所述的a101’每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b102’每次出现时,相同或不同地选自0、1、2或3;所述的c103’每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4或5;
所述的R101’每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种,相邻的两个R101’能够相连形成取代或未取代的C3~C7的脂肪环、取代或未取代的C6~C10的芳环中的一种;
所述的R102’、R103’独立地选自氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或为取代的C1~C12的烷基;
所述的Ar103’选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的基团中的一种;
所述的L101’~L103’独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C6~C30的芳环与C3~C7的脂肪环稠合而成的二价基团中的一种。
10.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,所述的空穴传输区域包括四层空穴传输层:第一空穴传输层、第二空穴传输层、第三空穴传输层和第四空穴传输层,所述的第一空穴传输层位于阳极与发光层之间,所述的第二空穴传输层位于第一空穴传输层与发光层之间,所述的第三空穴传输层位于所述的第二空穴传输层与发光层之间,所述的第四空穴传输层位于所述的第三空穴传输层与发光层之间,其特征在于,所述的第一空穴传输层含有权利要求8中式(III)所示的化合物,在第二空穴传输层、第三空穴传输层和第四空穴传输层中的一层中含有式(I)所示的化合物,在剩余两层空穴传输层中的一层中含有式(II)所示的化合物,在剩余最后一层空穴传输层中含有权利要求9中式(IV)所示的化合物。
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