CN115583912A - 一种含有咔唑的芳香胺化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含有咔唑的芳香胺化合物及其有机电致发光器件。本发明提供的含有咔唑的芳香胺化合物具有很好的空穴迁移率和适当的HOMO能级和T1值，热稳定性和化学稳定性好，应用于OLED器件中，特别是作为空穴传输材料、发光层主体材料和覆盖层时，能够有效提高器件的发光效率，减少器件的能耗，降低驱动电压，还能延长器件的使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含有咔唑的芳香胺化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，以下简称为OLED)具有质量轻、体积小、视角宽、响应快、使用温度范围宽、能耗低、效率高、色纯度好、清晰度高、柔性好等优点，在照明和显示领域具有很好的应用前景。
OLED器件一般呈“三明治”状，在阴极和阳极之间设置含有客体材料和主体材料的发光层，在两个电极之间施加一定的工作电压，在电场的作用下，空穴与电子分别从阳极和阴极注入，到达发光层，复合产生激子，并释放能量，激子再发生迁移，将能量传递给客体材料，客体材料的分子中的电子从基态跃迁到激发态，由于激发态不稳定，电子回迁到稳定的基态，从而将能量以光的形式释放出来，产生发光现象。为了改善OLED器件的驱动电压、发光效率、色纯度等性能，在阳极与发光层之间，以及阴极与发光层之间增设更多其他的有机功能层。一般情况下，阳极与发光层之间的有机功能层起到注入和传输空穴的作用，称为空穴传输区域；阴极与发光层之间的有机功能层起到注入和传输电子的作用，称为电子传输区域。空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层等中的一种或多种，电子传输区域包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等中的一种或多种。
其中，空穴传输材料一般应具备高的空穴迁移率、恰当的最高占据分子轨道(HOMO)和三线态能级(T1)、良好的稳定性和成膜性。而主体材料一般需要具备比客体材料高的LUMO值、比客体材料低的HOMO值。芳香胺化合物目前应用较为广泛的OLED材料之一，此类化合物具备上述空穴传输材料应具备的性能，并且不同结构的芳香胺化合物，在性能上不尽相同，可以作为空穴传输功能层、发光层主体材料或覆盖层应用于OLED器件中。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种含有咔唑的芳香胺化合物，其具有很好的空穴传输能力、适当的HOMO能级和T1值、高的玻璃化转变温度(Tg)，能够有效改善OLED器件的发光效率、驱动电压和使用寿命等性能，其具有式(I-A)或式(I-B)所示的结构：
其中，所述的Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的杂芳基中的一种；
所述的L1～L3独立地选自单键、取代或未取代的C6～C20的亚芳基、取代或未取代的C6～C20的亚杂芳基中的一种；
所述的L4选自取代或未取代的C6～C20的亚芳基、取代或未取代的C6～C20的亚杂芳基中的一种；
在式(I-A)中，所述的A、B独立地选自式(i-a)至(i-c)所示结构中的一种；在式(I-B)中，所述的A选自式(i-a)至(i-c)所示结构中的一种，所述的B选自式(i-d)至(i-f)中的一种：
其中，所述的
代表与L’或L3的连接，所述的“---”代表与五元含N杂环的稠合键；
所述的a1每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的b1每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的c1每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的d1每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6；
所述的R1每次出现时，相同或不同地选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种，或者相邻的R1相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环；
所述的R选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的杂芳基中的一种；
所述的L’选自单键、取代或未取代的C6～C20的亚芳基中的一种；
所述的R’选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种；
所述的X选自O、S或CR3’R4’中的一种，所述的R3’、R4’独立地选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基中的一种；
所述的a1’、b1’独立地选自0、1、2或3；
所述的R1’、R2’每次出现时，相同或不同地选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种，或者相邻的R1’相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环，或者相邻的R2’相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和位于所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上。
有益效果：
本发明提供的式(I-A)或式(I-B)所示的含有咔唑的芳香胺化合物具有很好的空穴迁移率和适当的HOMO能级和T1值，热稳定性和化学稳定性好，应用于OLED器件中，特别是作为空穴传输材料、发光层主体材料和覆盖层时，能够有效提高器件的发光效率，减少器件的能耗，降低驱动电压，还能延长器件的使用寿命。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明所述的卤原子是指氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。上述环烷基优选为环戊烷基、环己烷基、环戊烯基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降冰片烷基。
本发明所述的环烯基是指环烯烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等，但不限于此。上述环烷基优选为环戊烯基、环己烯基。
本发明所述的环炔基是指环炔烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙炔基、环丁炔基、环戊炔基、环己炔基、环庚炔基等，但不限于此。上述环烷基优选为环戊炔基、环己炔基。
本发明所述的杂环基是指构成环的原子除了碳原子外还至少含有一个杂原子的杂环分子上少掉一个氢原子而形成的基团，杂原子包括氮原子、氧原子、硫原子、硅原子等，优选为氮原子、氧原子、硫原子。优选含有1～3个杂原子，更优选含有1～2个杂原子，特别优选含有1个杂原子。优选具有3至15个环原子，更优选具有3～12个环原子，特别优选具有5～6个环原子。实例可以包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、亚丙啶基、四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基等，但不限于此。上述杂环基优选为四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基，优选具有6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、螺二芴基等，但不限于此。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子，优选具有1至25个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，最优选3至12个碳原子，所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环氮原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基等，但不限于此。上述杂芳基优选为吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基。
在本发明所述的亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。关于其可以应用以上提供的对芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本发明所述的亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。关于其可以应用以上提供的对杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
本发明所述的“取代”指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代，且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘原子、卤原子、氨基、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的环烯基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C6～C60的芳氧基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、甲硅烷基，优选为卤原子、氰基、硝基、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C3～C12的环烯基、C3～C12的杂环基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基、甲硅烷基，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同；优选地，意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙烷基、氘取代的环丙烷基、甲基取代的环丙烷基、乙基取代的环丙烷基、环丁烷基、氘取代的环丁烷基、甲基取代的环丁烷基、乙基取代的环丁烷基、环戊烷基、氘取代的环戊烷基、甲基取代的环戊烷基、乙基取代的环戊烷基、环己烷基、氘取代的环己烷基、甲基取代的环己烷基、乙基取代的环己烷基、正丙基取代的环己烷基、正丁基取代的环己烷基、环己烷取代的环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、氘取代的环戊烯基、甲基取代的环戊烯基、乙基取代的环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、金刚烷基、氘取代的金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、氘取代的降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、乙基取代的降冰片烷基、四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、甲基取代的哌嗪基、乙基取代的哌嗪基、苯基取代的哌嗪基、萘基取代的哌嗪基、甲氧基、乙氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同，且相邻的两个取代基可以相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环。
在本说明书中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，
可表示
以此类推。
在本说明书中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或两个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，
可表示
可表示
以此类推。
本发明所述的相连形成环结构是指各个基团通过化学键彼此连接，并任选地形成双键/三键，并且可以构成芳香性基团，如下所示例：
例如，相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环，可以是取代或未取代的：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯、环丙炔、环丁炔、环戊炔、环己炔、苯环等，但不限于此。
本发明提供一种含有咔唑的芳香胺化合物，具有式(I-A)或式(I-B)所示的结构：
其中，所述的Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的杂芳基中的一种；
所述的L1～L3独立地选自单键、取代或未取代的C6～C20的亚芳基、取代或未取代的C6～C20的亚杂芳基中的一种；
所述的L4选自取代或未取代的C6～C20的亚芳基、取代或未取代的C6～C20的亚杂芳基中的一种；
在式(I-A)中，所述的A、B独立地选自式(i-a)至(i-c)所示结构中的一种；在式(I-B)中，所述的A选自式(i-a)至(i-c)所示结构中的一种，所述的B选自式(i-d)至(i-f)中的一种：
其中，所述的
代表与L’或L3的连接，所述的“---”代表与五元含N杂环的稠合键；
所述的a1每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的b1每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的c1每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的d1每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6；
所述的R1每次出现时，相同或不同地选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种，或者相邻的R1相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环；
所述的R选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的杂芳基中的一种；
所述的L’选自单键、取代或未取代的C6～C20的亚芳基中的一种；
所述的R’选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种；
所述的X选自O、S或CR3’R4’中的一种，所述的R3’、R4’独立地选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基中的一种；
所述的a1’、b1’独立地选自0、1、2或3；
所述的R1’、R2’每次出现时，相同或不同地选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种，或者相邻的R1’相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环，或者相邻的R2’相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环。
优选的，所述的“取代或未取代”中的取代基选自氘原子；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C1～C12的直链或支链的烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的环烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的环烯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C12的杂环基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C6～C30的芳基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的C3～C30的杂芳基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的甲硅烷基中的一种，所述的杂环基或杂芳基中至少含有O、S、N、Si、Se中的一种，所述的取代基为一个或多个，当取代基为多个时，所述的多个取代基相同或不同，当取代基为多个时，相邻的两个取代基可以相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环。
优选的，所述的“取代或未取代”中的取代基选自氘原子；甲基；氘代甲基；乙基；氘代乙基；正丙基；异丙基；氘代异丙基；正丁基；仲丁基；异丁基；叔丁基；氘代叔丁基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丙烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丁烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环戊烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环己烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丙烯基；被氘原子、氚原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环丁烯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环戊烯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的环己烯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的金刚烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的降冰片烷基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的苯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的萘基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的蒽基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的菲基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的三亚苯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的9,9-二甲基芴基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的9,9-二苯基芴基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的螺二芴基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的螺-环戊基-芴基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的螺-环己基-芴基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的螺-金刚烷基-芴基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的螺-环戊烯基-芴基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的螺-环己烯基-芴基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的咔唑基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的二苯并呋喃基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的二苯并噻吩基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的四氢吡咯基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的哌啶基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的吗啉基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的硫代吗啉基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的哌嗪基；被氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基组成的组中的一种以上取代或未取代的甲硅烷基中的一种，所述的取代基为一个或多个，当取代基为多个时，所述的多个取代基相同或不同。
优选的，所述的Ar1、Ar2独立地选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a2选自0、1、2、3、4或5，所述的b2选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述的c2选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，所述的d2选自0、1、2或3，所述的e2选自0、1、2、3或4；所述的f2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；
所述的R2每次出现时，相同或不同地选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C3～C10的杂环基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种，或者相邻的两个R2相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环；
所述的R3选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种；
所述的R4～R6独立地选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基中的一种，或者R4与R5相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C10的碳环。
优选的，所述的R2每次出现时，相同或不同地选自H、D、甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、叔丁基、氘代叔丁基或者如下所示结构中的一种：
其中，所述的a11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的b11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述的c11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述的d11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述的e11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；所述的f11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的g11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；
所述的R11每次出现时，相同或不同地选自H、D、甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、氘代金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、苯基、氘代苯基、甲基取代的苯基、氘代甲基取代的苯基、异丙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、金刚烷基取代的苯基、降冰片烷基取代的苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、氘代三亚苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基咔唑基中的一种。
优选的，所述的R2每次出现时，相同或不同地选自H、D、甲基、氘代甲基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基或者如下所示结构中的一种：
优选的，所述的R3选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a11、b11、c11、d11、f11、g11、R11均如本发明所述；
所述的R12、R13独立地选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的苯基，或者R12与R13相连形成饱和或不饱和的取代或未取代的C3～C10的碳环。
优选的，所述的R3选自如下所示结构中的一种：
所述的R4～R6独立地选自甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、叔丁基、氘代叔丁基或者如下所示结构中的一种：
其中，所述的a11、b11、R11均如本发明所述。
所述的R4～R6独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基或者如下所示结构中的一种：
优选的，所述的Ar1、Ar2独立地选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的L1～L3独立地选自单键或如下所示结构中的一种，所述的L4选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的b21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6；所述的c21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述的d21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；
所述的R21与本发明所述的R2定义相同；
所述的R22、R23与本发明所述的R4、R5定义相同；
所述的R24与本发明所述的R3定义相同。
优选的，所述的L1～L3独立地选自单键或如下所示结构中的一种，所述的L4选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的R与本发明所述的R3定义相同。
优选的，所述的R1与本发明所述的R2定义相同。
优选的，所述的
选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的R、R1、a1、b1均如本发明所述。
优选的，所述的
选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的R、R1、a1、b1、c1、d1均如本发明所述。
优选的，所述的R1’、R2’与本发明所述的R2定义相同。
优选的，所述的R’与本发明所述的R6定义相同。
优选的，所述的L’与本发明所述的L3定义相同。
优选的，所述的R3’、R4’与本发明所述的R4、R5定义相同。
优选的，所述的
选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a1’、b1’均如本发明所述；
所述的R11’、R12’每次出现时，相同或不同地选自H、D、甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、叔丁基、氘代叔丁基或者如下所示结构中的一种：
其中，所述的a11、b11、c11、d11、e11、f11、g11、R11均如本发明所述，
所述的R13’、R14’独立地选自H、D、甲基、氘代甲基、乙基或者如下所示结构中的一种：
其中，所述的a11、b11、R11均如本发明所述；优选的，所述的R11每次出现时，相同或不同地选自H、D、甲基、氘代甲基、叔丁基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基中的一种，或者所述的R13’与R14’相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环；
所述的R15’选自甲基或如下所示结构中的一种：
其中，所述的a11、b11、R11均如本发明所述；优选的，所述的R11每次出现时，相同或不同地选自H、D、甲基、氘代甲基、叔丁基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基中的一种；
所述的L11’选自单键或如下所示结构中的一种：
其中，所述的a21、b21、c21、R21均如本发明所述。
优选的，所述的R11’、R12’每次出现时，相同或不同地选自H、D、甲基、氘代甲基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基或者如下所示结构中的一种：
优选的，所述的R13’、R14’独立地选自甲基、乙基或者如下所示结构中的一种：
优选的，所述的R15’选自甲基或如下所示结构中的一种：
优选的，所述的L11’选自单键或如下所示结构中的一种：
优选的，所述的含有咔唑的芳香胺化合物具有如下通式(II-A)～(II-F)中的任意一种：
其中，所述的Ar1、Ar2、L1～L4、R、a1、R1、a1’、b1’、R11’、R12’、R13’、R14’、R15’、L11’均如本发明所述。
优选的，所述的含有咔唑的芳香胺化合物具有如下通式(III-A)～(III-F)中的任意一种：
其中，所述的Ar1、Ar2、L1～L4、R、a1、R1、a1’、b1’、R11’、R12’、R13’、R14’、R15’均如本发明所述。
最优选的，所述的含有咔唑的芳香胺化合物选自如下所示化合物中的一种：
本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物可以通过以下合成路线制备得到：
其中，式(I-A)所示结构可以通过以下两个合成路线制备得到：
路线一：
路线二：
在路线一和路线二中，化合物(a)与化合物(b)发生偶联反应，生成中间体(c)；中间体(c)再与化合物(d)或(d’)发生Suzuki偶联反应，生成中间体(e)或(e’)；中间体(e)或(e’)通过合环反应，得到中间体(f)或(f’)；中间体(f)或(f’)与化合物(g)发生Ullmann反应，得到中间体(h)或(h’)。
然后，在路线一中，中间体(h)与化合物(i)发生Buchwald-hartwing偶联反应，得到最终产物(I-A)；在路线二中，中间体(h’)与化合物(j)发生Suzuki偶联反应，得到中间体(k)，中间体(k)再与化合物(l)发生Buchwald-hartwing偶联反应，得到中间体(m)，最后中间体(m)与化合物(n)发生Buchwald-hartwing偶联反应，得到最终产物(I-A)。
式(I-B)所示结构可以通过以下两个合成路线制备得到：
路线三：
在路线三中，化合物(a)与化合物(b)发生偶联反应，得到中间体(c)；中间体(c)与化合物(o)发生Suzuki偶联反应，得到中间体(p)；中间体(p)通过合环反应，得到中间体(q)；中间体(q)与化合物(r)发生Ullmann反应，得到中间体(s)；最后，中间体(s)与化合物(i)发生Buchwald-hartwing偶联反应，得到最终产物(I-B)。
在以上路线中，所述的A、B、L1～L4、Ar1、Ar2、R、R’、R1’、R2’、X、a1’、b1’、L’均如本发明所述，所述的X1～X7独立地选自氯原子、溴原子或碘原子，所述的Y1、Y2独立地选自B(OH)2或
上述合成路线采用有机合成中常用的反应类型，反应条件(例如，反应溶剂、催化剂、配体、碱等种类的选择、用量以及加入的顺序和方法)没有特别的限制。上述制备方法原料易得，制备工艺简单，产率优良。本发明所提供的式(I-A)或式(I-B)所示的化合物还可以采用其他有机合成中的常规反应类型进行合成，没有特别的限制，以上仅为合成路线的举例。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和位于所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域，所述的有机物层含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的空穴传输区域含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的一种以上。
优选的，所述的空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层，所述的空穴注入层和空穴传输层中的一层含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上；进一步优选的，所述的空穴传输层含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层，所述的空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的一层含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的发光层含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的发光层包括主体材料和客体材料，所述的主体材料含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上；进一步优选的，所述的主体材料含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上和至少一种其他类型的化合物；更进一步优选的，所述的主体材料含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上和至少一种含有三嗪基团的化合物。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、所述阳极与所述阴极之间的有机物层以及所述阴极背离所述阳极一侧的覆盖层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域，所述的有机物层含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的空穴传输区域含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的一种以上。
优选的，所述的空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层，所述的空穴注入层和空穴传输层中的一层含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上；进一步优选的，所述的空穴传输层含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层，所述的空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的一层含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的发光层含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的发光层包括主体材料和客体材料，所述的主体材料含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上；进一步优选的，所述的主体材料含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上和至少一种其他类型的化合物；更进一步优选的，所述的主体材料含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上和至少一种含有三嗪基团的化合物。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、所述阳极与所述阴极之间的有机物层以及所述阴极背离所述阳极一侧的覆盖层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域，所述的覆盖层含有本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上。
本发明所述的空穴注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺类化合物、卟啉类化合物、苯乙烯化合物、聚噻吩及其衍生物、酞菁衍生物、轴烯类化合物以及其他空穴注入性高的物质，实例可以列举有4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、酞菁铜(CuPC)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物，但不限于此。
本发明所述的空穴传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺化合物，也可以使用其他空穴迁移率在10-6cm2/Vs以上的物质，实例可以列举有N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4,4'4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物，但不限于此。
本发明所述的发光辅助层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺化合物、螺芴衍生物、二苯并呋喃衍生物，也可以使用其他HOMO与T1能级均适当的物质，实例可以列举有TPD、NPB、N4，N4-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-苯基N4'-[1,1'：4'，1”-三联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺、N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺、本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物，但不限于此。
本发明所述的发光层可以只含有客体材料，还可以采用客体材料分散于主体材料中的形式，并且可以使用两种主体材料形成双主体材料。客体材料可以使用荧光性化合物，例如芘衍生物、荧蒽衍生物、芳香族胺衍生物等，实例可以列举有10-(2-苯并噻唑基)-2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃[6,7,8-ij]喹啉嗪-11-酮(C545T)、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)等，还可以使用磷光发光材料，例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，实例可以列举有双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))等。主体材料优选使用LUMO比客体材料高、HOMO比客体材料低的物质，例如铝络合物或锌络合物等金属络合物、噁二唑衍生物或苯并咪唑衍生物等杂环化合物、三嗪衍生物、咔唑衍生物或蒽衍生物等稠合芳香族化合物、三芳胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物，实例可以列举有8-羟基喹啉铝(Alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、TPD、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物，但不限于此。
本发明所述的电子传输区域包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的至少一种。
本发明所述的电子注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构，可以选用以下物质中的一种或多种：碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、其他电子注入性高的物质。实例可以列举有Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、LiOx、Yb、Tb等，但不限于此。
本发明所述的电子传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构，可以使用电子传输性高的铝络合物、锂络合物、铍络合物、锌络合物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物、高分子化合等，实例可以列举有Alq3、8-羟基喹啉-锂(Liq)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(BeBq2)、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(NBphen)、BAlq、2-(4-联苯基)-5-苯基恶二唑(PBD)等，但不限于此。
本发明所述的空穴阻挡层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。选用的材料要求T1能级高于发光层，这样才能阻挡发光层的能量损失。另外，选用材料的HOMO能级要低于发光层的主体材料的HOMO能级，起到阻挡空穴的作用。进一步地，使用的空穴阻挡层材料的电子迁移率在10-6cm2/Vs以上，利于电子的传输。可以选用以下物质中的一种或多种：铝络合物、锂络合物、铍络合物、噁唑衍生物、苯并噁唑衍生物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、高分子化合物等。实例可以列举有1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、BAlq等。
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层，电子传输层、电子注入层。
本发明所述的阳极可以是反射阳极，如银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、金(Au)、镍(Ni)、铬(Cr)、镱(Yb)或其合金形成的反射膜，也可以是具有高功函数的且为透明或半透明的层结构，如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(ZnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铝锌(AZO)、氧化铟镓(IGO)、氧化铟(In2O3)或氧化锡(SnO2)形成的层结构，具体根据所需制备的器件类型而定，如所需制备的器件为底发射器件(阳极一侧发光)，需制成透明或半透明的阳极，如所需制备的器件为顶发射器件(阴极一侧发光)，需制成反射阳极。
本发明所述的阴极可以是由锂、钙、氟化锂/钙、氟化锂/铝、铝、银、镁、镁银合金等制成具有低功函数的薄膜，可以通过调节膜的厚度制成反射电极、透明电极或半透明电极，如需制备底发射器件，需制成反射阴极，如需制备顶发射器件，需制成透明或半透明阴极。
本发明所述的覆盖层包括第一覆盖层和/或第二覆盖层，当包括第一覆盖层或第二覆盖层时，可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构；当包括第一覆盖层和第二覆盖层时，是单一物质或不同物质构成的多层结构。覆盖层材料可以使用有机物或者无机物，例如可以是金属卤化物、氧化物、氮化物、氮氧化物、硫化物、硒化物、芳烃化合物、杂芳烃化合物、芳胺化合物等，实例可以列举有LiF、CsF、MgF2、CaF2、CsCl、CuI、V2O5、WO3、MoO3、TiO2、ZrO、ZnO、SiO2、SiN、ZnS、Alq3、化合物CP-1、化合物CP-2、化合物CP-3、化合物CP-4、本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物，但不限于此。
上述各个有机物层、阴极、阳极、覆盖层可以使用真空蒸镀、喷墨打印、溅射、等离子体、离子镀、旋涂、浸渍、丝网印刷等中的任意一种方法制备而成，各层膜厚没有特殊限制，以获得良好的器件性能即可。上述各个有机物层优选使用真空蒸镀、喷墨打印或旋涂的方法进行制备。
上述各个有机物层及覆盖层的厚度通常在5nm～100um，优选为10nm～200nm。阳极和阴极的厚度则根据需求的透明度进行调节。
本发明提供的有机电致发光器件可以应用于照明及显示等领域，具体可以列举为智能手机显示屏、平板电脑显示屏、智能穿戴设备显示屏、电视等大尺寸显示器、VR以及汽车尾灯等。
下面以实施例和比较例对本发明的技术方案及技术效果做进一步说明。
本发明化合物的质谱使用英国沃特斯公司的G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。
合成实施例1：中间体i-24、i-26、i-51、i-90的合成
在氩气保护下，向反应瓶中加入t-24(0.98g，10.00mmol)、u-24(3.97g，10.00mmol)、K2CO3(2.76g，20.00mmol)、Pd(OAc)2(0.02g，0.10mmol)、P(t-Bu)3(0.43mL的0.5M的甲苯溶液，0.20mmol)和50ml甲苯，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应2h。反应结束后，待反应混合物冷却至室温，除去甲苯并用二氯甲烷和蒸馏水萃取，静置分液，收集有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，抽滤，最后用甲醇重结晶，得到中间体i-24(3.48g，收率84％)，HPLC纯度≧99.75％。质谱m/z：414.2156(理论值：414.2144)。
按照中间体i-24的制备方法，将原料t和原料u进行等摩尔的替换，合成下列中间体i：
合成实施例2：中间体c-24、c-26、c-42、c-51、c-90、c-114、c-252、c-262、c-302、c-332的合成
在氩气保护下，向反应瓶中加入315mL溶有a-24(56.76g，193.00mmol)的无水四氢呋喃溶液，在-78℃下搅拌，然后，逐滴加入122mL的1.58M正丁基锂的己烷溶液，搅拌反应3小时后，向反应瓶中逐滴加入383mL溶有b-24(31.85g，160.00mmol)的无水四氢呋喃溶液，继续搅拌2小时，并且在室温下搅拌3小时。反应结束后，向反应液中加入1N盐酸水溶液并搅拌1小时后，向反应液中加入蒸馏水，收集有机相减压蒸馏浓缩，向得到混合物中加入冰醋酸(225mL)和盐酸(11mL)，在120℃下加热并搅拌反应2小时，反应结束后，将反应液置于冰水浴中析出固体产物并过滤，用甲醇洗涤并干燥，得到中间体c-24(43.02g，产率77％)。HPLC纯度≧99.68％，质谱m/z：348.0165(理论值348.0150)。
按照中间体c-24的制备方法，将原料a和原料b进行等摩尔的替换，合成下列中间体c：
合成实施例3：化合物24的合成
合成中间体e-24
在氩气保护下，向反应瓶中加入c-24(32.13g，92.00mmol)、d-24(18.53g，92.00mmol)、K2CO3(25.43g，184.00mmol)、Pd(PPh3)4(1.06g，0.92mmol)和460mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，将上述体系加热回流反应3h。反应结束后，待反应混合物冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到中间体e-24(32.52g，收率83％)，HPLC纯度≥99.67％。质谱m/z：425.0833(理论值：425.0819)。
合成中间体f-24
在氩气保护下，向反应瓶中加入e-24(27.68g，65.00mmol)、PPh3(42.59g，162.00mmol)和(130mL)o-DCB溶液，在剧烈搅拌下加热回流反应21h。反应结束后，待反应混合物冷却至室温，并在高真空下浓缩。粗产物在硅胶上用己烷/乙酸乙酯(9∶1)进行柱色谱法纯化，得到中间体f-24(13.57g，收率53％)，HPLC纯度≥99.72％。质谱m/z：393.0937(理论值：393.0920)。1H NMR(500MHz,CDCl3)(δ,ppm)：9.71(s,1H),7.93(s,1H),7.84(s,1H),7.55(d,1H),7.54(d,1H),7.41(d,1H),7.39(d,1H),7.34(dd,2H),7.23(dd,1H),7.08(dd,1H),6.98(d,1H),6.97(d,1H),1.54(s,3H)。
合成中间体h-24
在氩气保护下，向反应瓶中加入f-24(12.60g，32.00mmol)、g-24(5.02g，32.00mmol)、Pd(OAc)2(0.14g，0.63mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(0.55g，1.89mmol)、叔丁醇钠(7.69g，80mmol)和270ml的甲苯，将上述体系加热回流反应5h。反应结束后，待反应混合物冷却至室温，除去甲苯并用二氯甲烷和蒸馏水萃取，然后真空除去溶剂，用二氯甲烷/己烷重结晶，得到中间体h-24(7.67g，收率51％)。HPLC纯度≥99.81％。质谱m/z：469.1245(理论值：469.1233)。
合成化合物24
在氩气保护下，向反应瓶中加入h-24(2.35g，5.00mmol)、i-24(2.07g，5.00mmol)、Pd2(dba)3(0.06g，0.07mmol)、BINAP(0.09g，0.14mmol)、叔丁醇钠(0.96g，10mmol)和25ml的甲苯，在搅拌的条件下加热回流反应7h。反应结束后，冷却至室温，向混合物中加入二氯甲烷和蒸馏水萃取，静置分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，最后用甲苯重结晶，得到化合物24(2.97g，70％)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：847.3625(理论值：847.3611)。理论元素含量(％)C63H37D5N2O：C,89.23；H,5.59；N,3.30。实测元素含量(％)C,89.19；H,5.61；N,3.27。
合成实施例4：化合物26的合成
根据合成实施例3的制备方法，将c-24替换为等摩尔的c-26，d-24替换为等摩尔的d-26，i-24替换为等摩尔的i-26，得到化合物26(3.08g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：918.3626(理论值：918.3610)。理论元素含量(％)C69H46N2O：C,90.17；H,5.04；N,3.05。实测元素含量(％)：C,90.21；H,4.99；N,3.10。
合成实施例5：化合物42的合成
根据合成实施例3的制备方法，将c-24替换为等摩尔的c-42，i-24替换为等摩尔的i-42，得到化合物42(3.04g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：892.3465(理论值：892.3454)。理论元素含量(％)C67H44N2O：C,90.11；H,4.97；N,3.14。实测元素含量(％)：C,90.08；H,5.01；N,3.09。
合成实施例6：化合物51的合成
根据合成实施例3的制备方法，将c-24替换为等摩尔的c-51，i-24替换为等摩尔的i-51，得到化合物51(2.99g)，HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：879.3651(理论值：879.3665)。理论元素含量(％)C64H37D7N2S：C,87.34；H,5.84；N,3.18。实测元素含量(％)：C,87.28；H,5.87；N,3.23。
合成实施例7：化合物90的合成
根据合成实施例3的制备方法，将c-24替换为等摩尔的c-90，d-24替换为等摩尔的d-26，i-24替换为等摩尔的i-90，得到化合物90(3.05g)，HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：871.3937(理论值：871.3947)。理论元素含量(％)C63H37D9N2S：C,86.76；H,6.35；N,3.21。实测元素含量(％)：C,86.78；H,6.40；N,3.18。
合成实施例8：化合物100的合成
合成中间体k-100
在氩气保护下，向反应瓶中加入h-42(7.98g，15.00mmol)、j-100(2.05g，15.00mmol)、K2CO3(4.15g，30.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.17g，0.15mmol)和75mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，将上述体系加热回流反应4h。反应结束后，待反应混合物冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到中间体k-100(6.89g，收率78％)，HPLC纯度≥99.82％。质谱m/z：588.2220(理论值：588.2202)。
合成中间体m-100
在氩气保护下，向反应瓶中加入k-100(5.89g，10.00mmol)、l-100(2.33g，10.00mmol)、K2CO3(2.76g，20.00mmol)，Pd(OAc)2(0.02g，0.11mmol)、P(t-Bu)3(0.44mL的0.5M的甲苯溶液，0.22mmol)和50ml的甲苯，搅拌混合物，将上述体系加热回流反应5h。反应结束后，冷却至室温，向混合物中加入二氯甲烷和蒸馏水萃取，静置分液，收集有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，抽滤，并用乙酸乙酯重结晶，得到中间体m-100(5.26g，收率71％)，HPLC纯度≧99.86％。质谱m/z：740.2811(理论值：740.2828)。
合成化合物100
在氩气保护下，向反应瓶中加入m-100(3.70g，5.00mmol)、l-100(1.17g，5.00mmol)、Pd2(dba)3(0.06g，0.07mmol)、BINAP(0.09g，0.14mmol)、叔丁醇钠(0.96g，10mmol)和25ml的甲苯，在搅拌的条件下加热回流反应7h。反应结束后，冷却至室温，向混合物中加入二氯甲烷和蒸馏水萃取，静置分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，最后用甲苯重结晶，得到化合物100(2.99g，67％)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：892.3441(理论值：892.3454)。理论元素含量(％)C67H44N2O：C,90.11；H,4.97；N,3.14。实测元素含量(％)C,90.09；H,5.01；N,3.17。
合成实施例9：化合物114的合成
合成中间体h-114
根据合成实施例3中的中间体h-24的制备方法，将c-24替换为等摩尔的c-116，得到中间体h-114(12.25g)，HPLC纯度≥99.83％。质谱m/z：531.1405(理论值：531.1390)。
合成化合物114
根据合成实施例8的制备方法，将h-42替换为等摩尔的h-114，l-100替换为等摩尔的n-114，得到化合物114(3.09g)，HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：950.4217(理论值：950.4236)。理论元素含量(％)C71H54N2O：C,89.65；H,5.72；N,2.95。实测元素含量(％)：C,89.70；H,5.69；N,2.97。
合成实施例10：化合物144的合成
根据合成实施例8的制备方法，将j-100替换为等摩尔的j-144，l-100替换为等摩尔的l-144，l-100替换为等摩尔的n-144，得到化合物144(3.05g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：870.3561(理论值：870.3548)。理论元素含量(％)C65H38D4N2O：C,89.63；H,5.32；N,3.22。实测元素含量(％)：C,89.58；H,5.36；N,3.18。
合成实施例11：化合物179的合成
合成中间体h-179
根据合成实施例3中的中间体h-24的制备方法，将c-24替换为等摩尔的c-42，d-24替换为等摩尔的d-26，得到中间体h-179(8.68g)，HPLC纯度≥99.82％。质谱m/z：531.1373(理论值：531.1390)。
合成化合物179
根据合成实施例8的制备方法，将h-42替换为等摩尔的h-179，将j-100替换为等摩尔的j-179，l-100替换为等摩尔的g-24，l-100替换为等摩尔的n-179，得到化合物179(3.01g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：871.3623(理论值：871.3611)。理论元素含量(％)C65H37D5N2O：C,89.52；H,5.43；N,3.21。实测元素含量(％)：C,89.49；H,5.47；N,3.17。
合成实施例12：化合物215的合成
根据合成实施例8的制备方法，将j-100替换为等摩尔的j-215，l-100替换为等摩尔的n-144，l-100替换为等摩尔的n-215，得到化合物215(3.07g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：916.3444(理论值：916.3454)。理论元素含量(％)C69H44N2O：C,90.36；H,4.84；N,3.05。实测元素含量(％)：C,90.41；H,4.79；N,3.11。
合成实施例13：化合物244的合成
合成中间体h-244
根据合成实施例3中的中间体h-24的制备方法，将f-24替换为等摩尔的f-42，g-24替换为等摩尔的n-144，得到中间体h-244(9.31g)，HPLC纯度≥99.80％。质谱m/z：581.1533(理论值：581.1546)。
合成化合物244
根据合成实施例8的制备方法，将h-42替换为等摩尔的h-244，将j-100替换为等摩尔的j-244，l-100替换为等摩尔的l-144，得到化合物244(3.11g)，HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：942.3619(理论值：942.3610)。理论元素含量(％)C71H46N2O：C,90.42；H,4.92；N,2.97。实测元素含量(％)：C,90.37；H,4.89；N,3.01。
合成实施例14：化合物252的合成
合成中间体h-252
根据合成实施例3中的中间体h-24的制备方法，将c-24替换为等摩尔的c-252，d-24替换为等摩尔的d-26，得到中间体h-252(13.23g)，HPLC纯度≥99.81％。质谱m/z：581.1531(理论值：581.1546)。
合成化合物252
根据合成实施例8的制备方法，将h-42替换为等摩尔的h-252，得到化合物252(3.16g)，HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：942.3624(理论值：942.3610)。理论元素含量(％)C71H46N2O：C,90.42；H,4.92；N,2.97。实测元素含量(％)：C,90.38；H,4.87；N,3.03。
合成实施例15：化合物262的合成
合成中间体h-262
根据合成实施例3中的中间体h-24的制备方法，将c-24替换为等摩尔的c-262，得到中间体h-262(8.93g)，HPLC纯度≥99.81％。质谱m/z：557.1928(理论值：557.1910)。
合成化合物262
根据合成实施例8的制备方法，将h-42替换为等摩尔的h-262，l-100替换为等摩尔的g-24，l-100替换为等摩尔的n-262，得到化合物262(3.08g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：892.3806(理论值：892.3817)。理论元素含量(％)C68H48N2：C,91.45；H,5.42；N,3.14。实测元素含量(％)：C,91.51；H,5.39；N,3.16。
合成实施例16：化合物289的合成
根据合成实施例8的制备方法，l-100替换为等摩尔的n-289，得到化合物289(3.04g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：906.3260(理论值：906.3246)。理论元素含量(％)C67H42N2O：C,88.72；H,4.67；N,3.09。实测元素含量(％)：C,88.68；H,4.68；N,3.14。
合成实施例17：化合物302的合成
合成中间体h-302
根据合成实施例3中的中间体h-24的制备方法，将c-24替换为等摩尔的c-302，得到中间体h-302(12.28g)，HPLC纯度≥99.79％。质谱m/z：547.1150(理论值：547.1161)。
合成化合物302
根据合成实施例8的制备方法，将h-42替换为等摩尔的h-302，l-100替换为等摩尔的n-144，l-100替换为等摩尔的n-302，得到化合物302(3.06g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：912.2649(理论值：912.2633)。理论元素含量(％)C65H40N2S2：C,85.50；H,4.42；N,3.07。实测元素含量(％)：C,85.47；H,4.39；N,3.11。
合成实施例18：化合物304的合成
根据合成实施例8的制备方法，l-100替换为等摩尔的n-304，得到化合物304(3.08g)，HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：932.3751(理论值：932.3767)。理论元素含量(％)C70H48N2O：C,90.10；H,5.18；N,3.00。实测元素含量(％)：C,90.05；H,5.24；N,2.97。
合成实施例19：化合物325的合成
根据合成实施例8的制备方法，将j-100替换为等摩尔的j-179，l-100替换为等摩尔的l-325，l-100替换为等摩尔的n-304，得到化合物325(3.06g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：911.3901(理论值：911.3924)。理论元素含量(％)C68H41D5N2O：C,89.54；H,5.63；N,3.07。实测元素含量(％)：C,89.57；H,5.58；N,3.11。
合成实施例20：化合物332的合成
合成中间体h-332
根据合成实施例3中的中间体h-24的制备方法，将c-24替换为等摩尔的c-332，得到中间体h-332(9.73g)，HPLC纯度≥99.77％。质谱m/z：607.1714(理论值：607.1703)。
合成化合物332
根据合成实施例8的制备方法，将h-42替换为等摩尔的h-332，l-100替换为等摩尔的l-332，l-100替换为等摩尔的n-289，得到化合物332(3.13g)，HPLC纯度≥99.90％。质谱m/z：962.3881(理论值：962.3872)。理论元素含量(％)C71H50N2O2：C,88.54；H,5.23；N,2.91。实测元素含量(％)：C,88.59；H,5.19；N,2.88。
合成实施例21：化合物363的合成
合成中间体p-363
在氩气保护下，向反应瓶中加入c-24(32.13g，92.00mmol)、o-363(15.36g，92.00mmol)、K2CO3(25.43g，184.00mmol)、Pd(PPh3)4(1.07g，0.92mmol)和460mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，将上述体系加热回流反应3h。反应结束后，待反应混合物冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到中间体p-363(30.61g，收率85％)，HPLC纯度≥99.67％。质谱m/z：391.1227(理论值：391.1208)。
合成中间体q-363
在氩气保护下，向反应瓶中加入p-363(25.44g，65.00mmol)、PPh3(42.59g，162.00mmol)和(130mL)o-DCB溶液，在剧烈搅拌下加热回流反应21h。反应结束后，待反应混合物冷却至室温，并在高真空下浓缩。粗料在硅胶上用己烷/乙酸乙酯(9∶1)进行柱色谱纯化，得到中间体q-363(12.62g，收率54％)，HPLC纯度≥99.74％。质谱m/z：359.1322(理论值：359.1310)。1H NMR(500MHz,CDCl3)(δ,ppm)：9.55(s,1H),8.12–8.10(m,1H),7.84(s,1H),7.55(d,1H),7.54(d,1H),7.53–7.51(m,1H),7.40(d,1H),7.35–7.32(m,3H),7.24(td,1H),7.07(dd,1H),6.98(d,1H),6.97(d,1H),1.54(s,3H)。
合成中间体s-363
在氩气保护下，向反应瓶中加入q-363(11.50g，32.00mmol)、r-363(6.13g，32.00mmol)、Pd(OAc)2(0.14g，0.63mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(0.55g，1.89mmol)和叔丁醇钠(7.69g，80mmol)和270ml的甲苯，将上述体系加热回流反应5h。反应结束后，待反应混合物冷却至室温，除去甲苯并用二氯甲烷和蒸馏水萃取，然后真空除去溶剂，粗产物在硅胶上用己烷/乙酸乙酯(9∶1)进行柱色谱法纯化，最后用二氯甲烷/己烷重结晶，得到中间体s-363(7.82g，收率52％)。HPLC纯度≥99.81％。质谱m/z：469.1245(理论值：469.1233)。
合成化合物363
在氩气保护下，向反应瓶中加入s-363(2.35g，5.00mmol)、i-363(2.17g，5.00mmol)、Pd2(dba)3(0.06g，0.07mmol)、BINAP(0.09g，0.14mmol)、叔丁醇钠(0.96g，10mmol)和25ml的甲苯，在搅拌的条件下加热回流反应7h。反应结束后，冷却至室温，向混合物中加入二氯甲烷和蒸馏水萃取，静置分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，最后用甲苯重结晶，得到化合物363(3.04g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：866.4251(理论值：866.4236)。理论元素含量(％)C64H54N2O：C,88.65；H,6.28；N,3.23。实测元素含量(％)：C,88.70；H,6.31；N,3.18。
合成实施例22：化合物369的合成
根据合成实施例21的制备方法，将c-24替换为等摩尔的c-42，i-363替换为等摩尔的i-369，得到化合物369(2.90g)，HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：816.3151(理论值：816.3141)。理论元素含量(％)C61H40N2O：C,89.68；H,4.94；N,3.43。实测元素含量(％)：C,89.72；H,4.97；N,3.39。
合成实施例23：化合物377的合成
根据合成实施例21的制备方法，将q-363替换为等摩尔的q-369，r-363替换为等摩尔的r-377，i-363替换为等摩尔的i-377，得到化合物377(3.08g)，HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：892.3440(理论值：892.3454)。理论元素含量(％)C67H44N2O：C,90.11；H,4.97；N,3.14。实测元素含量(％)：C,90.07；H,5.02；N,3.11。
合成实施例24：化合物383的合成
根据合成实施例21的制备方法，将s-363替换为等摩尔的s-377，i-363替换为等摩尔的i-383，得到化合物383(3.14g)，HPLC纯度≥99.90％。质谱m/z：966.3602(理论值：966.3610)。理论元素含量(％)C73H46N2O：C,90.66；H,4.79；N,2.90。实测元素含量(％)：C,90.63；H,4.85；N,2.85。
合成实施例25：化合物433的合成
根据合成实施例21的制备方法，将q-363替换为等摩尔的q-369，r-363替换为等摩尔的r-433，i-363替换为等摩尔的i-369，得到化合物433(3.03g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：866.3311(理论值：866.3297)。理论元素含量(％)C65H42N2O：C,90.04；H,4.88；N,3.23。实测元素含量(％)：C,90.07；H,4.92；N,3.19。
合成实施例26：化合物453的合成
根据合成实施例21的制备方法，将c-24替换为等摩尔的c-51，r-363替换为等摩尔的r-453，i-363替换为等摩尔的i-453，得到化合物453(3.00g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：856.2928(理论值：856.2912)。理论元素含量(％)C63H40N2S：C,88.29；H,4.70；N,3.27。实测元素含量(％)：C,88.34；H,4.66；N,3.30。
合成实施例37：化合物478的合成
根据合成实施例21的制备方法，将q-363替换为等摩尔的q-369，r-363替换为等摩尔的r-478，i-363替换为等摩尔的i-478，得到化合物478(3.10g)，HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：952.3471(理论值：952.3454)。理论元素含量(％)C72H44N2O：C,90.73；H,4.65；N,2.94。实测元素含量(％)：C,90.69；H,4.70；N,2.89。
合成实施例28：化合物488的合成
根据合成实施例21的制备方法，将c-24替换为等摩尔的c-42，o-363替换为等摩尔的o-488，i-363替换为等摩尔的i-369，得到化合物488(3.08g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：892.3434(理论值：892.3454)。理论元素含量(％)C67H44N2O：C,90.11；H,4.97；N,3.14。实测元素含量(％)：C,90.07；H,5.02；N,3.18。
合成实施例29：化合物507的合成
根据合成实施例21的制备方法，将c-24替换为等摩尔的c-262，i-363替换为等摩尔的i-507，得到化合物507(2.96g)，HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：856.3467(理论值：856.3454)。理论元素含量(％)C67H44N2O：C,89.69；H,5.17；N,3.27。实测元素含量(％)：C,89.71；H,5.21；N,3.25。
器件制备例中的有机材料都是经过升华进行纯化的，纯度都在99.99％以上。器件制备例中使用的ITO玻璃基板、ITO/Ag/ITO玻璃基板均于市场所购买。
以下为器件制备例中所用到的除本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物外的其他化合物：
将测试软件、计算机、美国Keithley公司的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统，在大气压和室温下，测试本发明制备的器件在电流密度为15mA/cm2时的发光效率和驱动电压等。采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统，在大气压和室温下，测试本发明制备的器件的使用寿命(亮度衰减至初始亮度的95％)。测试结果如表1～表4所示。
对比器件制备例1：对比器件1
首先，将ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层：a、2-TNATA作为空穴注入层，厚度为60nm；b、HT-1作为空穴传输层，厚度为35nm；c、TBADN和BD(质量比为97:3)作为发光层，厚度为30nm；d、TPBi作为空穴阻挡层，厚度为25nm；e、NBphen和Liq(质量比为5:2)作为电子传输层，厚度为30nm；f、LiF作为电子注入层，厚度为0.2nm；g、Al作为阴极，厚度为110nm。
对比器件制备例2：对比器件2
将空穴传输层中的HT-1替换成HT-2，其他步骤均与对比器件制备例1相同，即可得到对比器件2。
器件制备例1～27：发光器件1～27
将空穴传输层中的HT-1依次替换成合成实施例3～29中的本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物，其他步骤均与对比器件制备例1相同，即可得到器件1～27。
表1
对比器件制备例3：对比器件3
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀各个有机物层及阴极，具体为：a、HTM-1和p-1(质量比为100：5)作为空穴注入层，厚度为20nm；b、HTM-1作为空穴传输层，厚度为40nm；c、HT-1、RH和RD(质量比为48：48：4)作为发光层，厚度为35nm；d、NBphen和Liq(质量比3:1)作为电子传输层，厚度为30nm；e、LiF作为电子注入层，厚度为0.2nm；f、Mg和Ag(质量比为1：9)作为阴极，厚度为10nm；g、CP-4作为覆盖层，厚度为100nm。
对比器件制备例4：对比器件4
将发光层中的HT-1替换成HT-2，其他步骤均与对比器件制备例3相同，即可得到对比器件4。
器件制备例28～54：发光器件28～54
将发光层中的HT-1依次替换成合成实施例3～29中的本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物，其他步骤均与对比器件制备例3相同，即可得到器件28～54。
表2
对比器件制备例5：对比器件5
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层：a、HTM-1和p-1(质量比为100：5)作为空穴注入层，厚度为20nm；b、HTM-1作为空穴传输层，厚度为35nm；c、HT-1、GH和Ir(mppy)3(质量比64：32：4)作为发光层，厚度为35nm；d、NBphen和Liq(质量比3:1)作为电子传输层，厚度为30nm；e、LiF作为电子注入层，厚度为0.2nm；f、Mg和Ag(质量比1：9)作为阴极，厚度为10nm；g：CP-4作为覆盖层，厚度为100nm。
对比器件制备例6：对比器件6
将发光层中的HT-1替换成HT-2，其他步骤均与对比器件制备例5相同，即可得到对比器件6。
器件制备例55～81：发光器件55～81
将发光层中的HT-1依次替换成合成实施例3～29中的本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物，其他步骤均与对比器件制备例5相同，即可得到器件55～81。
表3
对比器件制备例7：对比器件7
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层：a、2-TNATA作为空穴注入层，厚度为60nm；b、HTM-1作为空穴传输层，厚度为40nm；c、HOST、GH和Ir(mppy)3(质量比64：32：4)作为发光层，厚度为35nm；d、NBphen和Liq(质量比5:3)作为电子传输层，厚度为35nm；e、LiF作为电子注入层，厚度为0.2nm；f、Mg和Ag(质量比1：9)作为阴极，厚度为12nm；g：CP-1作为覆盖层，厚度为100nm。
器件制备例82～108：发光器件82～108
将发光层中的HT-1依次替换成合成实施例3～29中的本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物，其他步骤均与对比器件制备例5相同，即可得到器件55～81。
表4
表1～表4的器件数据表明，本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物作为空穴传输层、发光层主体材料和覆盖层时，器件的驱动电压、发光效率和使用寿命均得到了明显的改善，说明本发明所述的含有咔唑的芳香胺化合物是一类性能优异的OLED材料，具有很好的应用前景。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.本发明提供一种含有咔唑的芳香胺化合物，具有式(I-A)或式(I-B)所示的结构：
其中，所述的Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的杂芳基中的一种；
所述的L1～L3独立地选自单键、取代或未取代的C6～C20的亚芳基、取代或未取代的C6～C20的亚杂芳基中的一种；
所述的L4选自取代或未取代的C6～C20的亚芳基、取代或未取代的C6～C20的亚杂芳基中的一种；
在式(I-A)中，所述的A、B独立地选自式(i-a)至(i-c)所示结构中的一种；在式(I-B)中，所述的A选自式(i-a)至(i-c)所示结构中的一种，所述的B选自式(i-d)至(i-f)中的一种：
其中，所述的
代表与L’或L3的连接，所述的“---”代表与五元含N杂环的稠合键；
所述的a1每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的b1每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的c1每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的d1每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6；
所述的R1每次出现时，相同或不同地选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种，或者相邻的R1相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环；
所述的R选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C6～C20的杂芳基中的一种；
所述的L’选自单键、取代或未取代的C6～C20的亚芳基中的一种；
所述的R’选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种；
所述的X选自O、S或CR3’R4’中的一种，所述的R3’、R4’独立地选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基中的一种；
所述的a1’、b1’独立地选自0、1、2或3；
所述的R1’、R2’每次出现时，相同或不同地选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种，或者相邻的R1’相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环，或者相邻的R2’相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环。
2.根据权利要求1所述的含有咔唑的芳香胺化合物，其特征在于，所述的Ar1、Ar2独立地选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a2选自0、1、2、3、4或5，所述的b2选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述的c2选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，所述的d2选自0、1、2或3，所述的e2选自0、1、2、3或4；所述的f2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；
所述的R2每次出现时，相同或不同地选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C3～C10的杂环基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种，或者相邻的两个R2相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环；
所述的R3选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种；
所述的R4～R6独立地选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基中的一种，或者R4与R5相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C10的碳环。
3.根据权利要求1所述的含有咔唑的芳香胺化合物，其特征在于，所述的L1～L3独立地选自单键或如下所示结构中的一种，所述的L4选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；所述的b21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6；所述的c21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述的d21每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；
所述的R21每次出现时，相同或不同地选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C3～C10的杂环基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种，或者相邻的两个R21相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环；
所述的R22、R23独立地选自H、D、取代或未取代的C1～C4的直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基中的一种，或者R23与R24相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C10的碳环；
所述的R24选自取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C3～C20的杂芳基中的一种。
4.根据权利要求1所述的含有咔唑的芳香胺化合物，其特征在于，所述的
选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的R、R1、a1、b1均如权利要求1所述。
5.根据权利要求1所述的含有咔唑的芳香胺化合物，其特征在于，所述的
选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a1’、b1’均如权利要求1所述；
所述的R11’、R12’每次出现时，相同或不同地选自H、D、甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、叔丁基、氘代叔丁基或者如下所示结构中的一种：
所述的R13’、R14’独立地选自H、D、甲基、氘代甲基、乙基或者如下所示结构中的一种：
或者所述的R13’与R14’相连形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3～C6的碳环；
所述的R15’选自甲基或如下所示结构中的一种：
其中，所述的a11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4或5；所述的b11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述的c11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述的d11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述的e11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；所述的f11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2或3；所述的g11每次出现时，相同或不同地选自0、1、2、3或4；
所述的R11每次出现时，相同或不同地选自H、D、甲基、氘代甲基、乙基、正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、金刚烷基、氘代金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、苯基、氘代苯基、甲基取代的苯基、氘代甲基取代的苯基、异丙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、金刚烷基取代的苯基、降冰片烷基取代的苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、氘代三亚苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基咔唑基中的一种，
所述的L11’选自单键或如下所示结构中的一种：
其中，所述的a21、b21、c21、R21均如权利要求3所述。
6.根据权利要求1所述的含有咔唑的芳香胺化合物，其特征在于，所述的含有咔唑的芳香胺化合物具有如下通式(II-A)～(II-F)中的任意一种：
其中，所述的Ar1、Ar2、R、R1、a1如权利要求1所述；
所述的L1～L4如权利要求3所述；
所述的a1’、b1’、R11’、R12’、R13’、R14’、R15’、L11’均如权利要求5所述。
7.根据权利要求1所述的含有咔唑的芳香胺化合物，其特征在于，所述的含有咔唑的芳香胺化合物选自如下所示化合物中的一种：
8.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域，其特征在于，所述的有机物层含有权利要求1-7中任意一项所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上。
9.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、所述阳极与所述阴极之间的有机物层以及所述阴极背离所述阳极一侧的覆盖层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域，其特征在于，所述的有机物层含有权利要求1-7中任意一项所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上。
10.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、所述阳极与所述阴极之间的有机物层以及所述阴极背离所述阳极一侧的覆盖层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域，其特征在于，所述的覆盖层含有权利要求1-7中任意一项所述的含有咔唑的芳香胺化合物中的一种以上。
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