CN114436942B - 一种含有咔唑基团的芳胺化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含有咔唑基团的芳胺化合物及其有机电致发光器件。本发明提供的式(I)所述的含有咔唑基团的芳胺化合物具有很好的空穴迁移率，同时还具备适当的HOMO能级和T1值，以及高的玻璃化转变温度(Tg)，因此，与相邻有机物层间的能级匹配度高，热稳定性好，分子间的排列优异，作为空穴传输材料应用于OLED器件中时，在外电场的作用下，不易结晶，成膜稳定性好，空穴传输能力恰当，特别是作为空穴注入层的基质材料、空穴传输层材料或发光辅助层材料时，能够有效提高器件的发光效率，降低器件的驱动电压，延长器件的使用寿命。综上所述，本发明提供的含有咔唑基团的芳胺化合物是一类性能优良、应用广泛的OLED材料。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含有咔唑基团的芳胺化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，以下简称为OLED)与传统的液晶显示(LED)相比，具有厚度小、重量轻、视角宽、响应时间短、使用温度范围宽、能耗低、效率高、色纯度好、可具有柔性等优点，在照明和显示领域已得到广泛应用，被业界认为是最具发展的显示技术之一。
OLED的器件结构呈三明治状，包括阴极、阳极和置于二者之间的有机物层，有机物层根据不同功能还可以划分为空穴传输区域、电子传输区域以及发光层等。其作用机理是，空穴和电子在外电场的作用下分别从阳极和阴极注入到有机物层，然后分别经过空穴传输区域和电子传输区域进入发光层，二者在发光层复合产生激子，并释放能量，激子在电场的作用下发生迁移，将能量传递给发光层中的发光物质，发光物质分子中的电子从基态跃迁到激发态，再由激发态回迁到基态，在此过程中，能量以光的形式释放出来。
其中，空穴传输区域主要起到空穴的注入和传输作用，还可以细分为空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层和缓冲层等。空穴传输材料一般应具备高的空穴迁移率、良好的热稳定性、良好的成膜性以及恰当的最高占据分子轨道(HOMO)和三线态能级(T1)等。芳香胺化合物是目前在OLED领域中应用最广泛的空穴传输材料之一，此类化合物具备上述空穴传输材料应具备的性能，并且不同结构的芳香胺化合物，在性能上不尽相同，可以作为不同功能的空穴传输材料，例如有些适用于空穴传输层，有些适用于发光辅助层，还有些既适用于空穴传输层，也适用于发光辅助层，还可以作为空穴注入层的基质材料等。但是，目前应用于产业上的上述芳胺化合物种类有限，亟需开发。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种含有咔唑基团的芳胺化合物，其具有很好的空穴传输能力、适当的HOMO能级和T1值、高的玻璃化转变温度(Tg)，能够有效改善OLED器件的发光效率、驱动电压和使用寿命等性能，其具有式(I)所示的结构：
其中，所述的n选自0或1；
所述的R1选自取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基中的一种；
所述的A、B独立地选自空或如下所示结构：
其中，所述的e选自0,1,2中的一种，所述的f选自0,1,2,3,4中的一种，所述的g选自0,1,2,3,4,5,6中的一种，所述的h选自0,1,2,3,4,5,6,7,8中的一种；
所述的R’选自氢原子、氘原子、未取代或被氘取代的甲基、未取代或被氘取代的乙基、未取代或被氘取代的正丙基、未取代或被氘取代的异丙基、未取代或被氘取代的正丁基、未取代或被氘取代的异丁基、未取代或被氘取代的叔丁基、未取代或被氘取代的仲丁基、未取代或被氘取代的环丙烷基、未取代或被氘取代的环丁烷基、未取代或被氘取代的环戊烷基、未取代或被氘取代的环己烷基、未取代或被氘取代的环丙烯基、未取代或被氘取代的环丁烯基、未取代或被氘取代的环戊烯基、未取代或被氘取代的环己烯基、未取代或被氘取代的金刚烷基、未取代或被氘取代的降冰片烷基、未取代或被氘取代的苯基、未取代或被氘取代的萘基、未取代或被氘取代的蒽基、未取代或被氘取代的菲基、未取代或被氘取代的联苯基中的一种，当存在多个R’时，它们相同或不同；
当所述的n选自0时，所述的A、B不同时选自空；
所述的Ra、Rb独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的螺芴基中的一种；
所述的p选自0,1,2,3,4中的一种，所述的q选自0,1,2,3中的一种；
所述的R选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基中的一种；
所述的L、L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚芴基中的一种；
所述的a、b、c独立地选自0或1；
所述的Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基中的一种；
当所述的n选自0时，所述的Ar1、Ar2不选自取代或未取代的螺芴基。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、置于所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域，所述的空穴传输区域中含有本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物中的一种以上。
有益效果：
本发明提供的式(I)所述的含有咔唑基团的芳胺化合物具有很好的空穴迁移率，同时还具备适当的HOMO能级和T1值，以及高的玻璃化转变温度(Tg)，因此，与相邻有机物层间的能级匹配度高，热稳定性好，分子间的排列优异，作为空穴传输材料应用于OLED器件中时，在外电场的作用下，不易结晶，成膜稳定性好，空穴传输能力恰当，特别是作为空穴注入层的基质材料、空穴传输层材料或发光辅助层材料时，能够有效提高器件的发光效率，降低器件的驱动电压，延长器件的使用寿命。
综上所述，本发明提供的含有咔唑基团的芳胺化合物是一类性能优良、应用广泛的OLED材料。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明所述的“取代”指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代，且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘原子、卤原子、氨基、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的脂环基、取代或未取代的C1～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的炔基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C6～C60的芳氧基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基，优选为氘原子、卤原子、氰基、硝基、C1～C12的烷基、C1～C12的烯基、C1～C12的炔基、C1～C12的烷氧基、C3～C12的环烷基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同；优选地，意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘原子、氟原子、氯原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷基、乙烯基、甲氧基、乙氧基、苯基、五氘代苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基咔唑基，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
在本说明书中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/>以此类推。
本发明所述的卤素是指氟、氯、溴和碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
本发明所述的脂环基是指含有脂环结构的烷烃分子、烯烃分子或炔烃分子上少掉一个氢原子而形成的基团，可以划分为饱和脂环基(即环烷基)和不饱和脂环基(环烯基或环炔基)，也可以划分为单环烷基和稠环烷基。优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。上述脂环基优选为环戊烷基、环己烷基、环戊烯基、环己烯基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降冰片烷基。
本发明所述的脂杂环基是指构成环的原子除了碳原子外还至少含有一个杂原子的脂杂环分子上少掉一个氢原子而形成的基团，杂原子包括氮原子、氧原子、硫原子、硅原子等，优选为氮原子、氧原子、硫原子，特别优选为氮原子。优选含有1～3个杂原子，更优选含有1～2个杂原子，特别优选含有1个杂原子。优选具有3至15个环原子，更优选具有3～12个环原子，特别优选具有5～6个环原子。实例可以包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、亚丙啶基、四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基等，但不限于此。上述脂杂环基优选为四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基，优选具有6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、螺二芴基等，但不限于此。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基(优选2-萘基)、蒽基(优选2-蒽基)、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、螺二芴基。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子，优选具有1至25个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，最优选3至12个碳原子，所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环氮原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基等，但不限于此。上述杂芳基优选为吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基。
本发明所述的相连形成环结构是指各个基团通过化学键彼此连接，并任选地形成双键，并且可以构成芳香性基团，如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠和而形成的环系，连接所形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环或者稠合环，例如苯、萘、茚、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、吡啶、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明提供一种含有咔唑基团的芳胺化合物，具有式(I)所示的结构：
其中，所述的n选自0或1；
所述的R1选自取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基中的一种；
所述的A、B独立地选自空或如下所示结构：
其中，所述的e选自0,1,2中的一种，所述的f选自0,1,2,3,4中的一种，所述的g选自0,1,2,3,4,5,6中的一种，所述的h选自0,1,2,3,4,5,6,7,8中的一种；
所述的R’选自氢原子、氘原子、未取代或被氘取代的甲基、未取代或被氘取代的乙基、未取代或被氘取代的正丙基、未取代或被氘取代的异丙基、未取代或被氘取代的正丁基、未取代或被氘取代的异丁基、未取代或被氘取代的叔丁基、未取代或被氘取代的仲丁基、未取代或被氘取代的环丙烷基、未取代或被氘取代的环丁烷基、未取代或被氘取代的环戊烷基、未取代或被氘取代的环己烷基、未取代或被氘取代的环丙烯基、未取代或被氘取代的环丁烯基、未取代或被氘取代的环戊烯基、未取代或被氘取代的环己烯基、未取代或被氘取代的金刚烷基、未取代或被氘取代的降冰片烷基、未取代或被氘取代的苯基、未取代或被氘取代的萘基、未取代或被氘取代的蒽基、未取代或被氘取代的菲基、未取代或被氘取代的联苯基中的一种，当存在多个R’时，它们相同或不同；
当所述的n选自0时，所述的A、B不同时选自空；
所述的Ra、Rb独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的螺芴基中的一种；
所述的p选自0,1,2,3,4中的一种，所述的q选自0,1,2,3中的一种；
所述的R选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基中的一种；
所述的L、L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚芴基中的一种；
所述的a、b、c独立地选自0或1；
所述的Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基中的一种；
当所述的n选自0时，所述的Ar1、Ar2不选自取代或未取代的螺芴基。
优选的，所述的“取代或未取代”中的取代基选自氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、氘代环丙烷基、甲基取代的环丙烷基、乙基取代的环丙烷基、环丁烷基、氘代环丁烷基、甲基取代的环丁烷基、乙基取代的环丁烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、甲基取代的环戊烷基、乙基取代的环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、甲基取代的环己烷基、乙基取代的环己烷基、正丙基取代的环己烷基、正丁基取代的环己烷基、环己烷取代的环己烷基、乙烯基、氘代乙烯基、环戊烯基、氘代环戊烯基、甲基取代的环戊烯基、乙基取代的环戊烯基、环己烯基、氘代环己烯基、金刚烷基、氘代金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、乙基取代的降冰片烷基、四氢吡咯基、氘代四氢吡咯基、哌啶基、氘代哌啶基、吗啉基、氘代吗啉基、硫代吗啉基、氘取代的硫代吗啉基、甲基取代的哌嗪基、乙基取代的哌嗪基、苯基取代的哌嗪基、氘代苯基取代的哌嗪基、萘基取代的哌嗪基、氘代萘基取代的哌嗪基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基中的一种，所述的取代基为一个或多个，当取代基为多个时，所述的多个取代基相同或不同，且相邻的两个取代基可以相连形成饱和或不饱和的C3～C6的脂环。
优选的，所述的含有咔唑基团的芳胺化合物具有式(II)所示结构中的一种：
其中，所述的A、B独立地选自空或如下所示结构：
其中，所述的e选自0,1,2中的一种，所述的f选自0,1,2,3,4中的一种，所述的g选自0,1,2,3,4,5,6中的一种，所述的h选自0,1,2,3,4,5,6,7,8中的一种；
所述的R’选自氢原子、氘原子、未取代或被氘取代的甲基、未取代或被氘取代的乙基、未取代或被氘取代的正丙基、未取代或被氘取代的异丙基、未取代或被氘取代的正丁基、未取代或被氘取代的异丁基、未取代或被氘取代的叔丁基、未取代或被氘取代的仲丁基、未取代或被氘取代的环丙烷基、未取代或被氘取代的环丁烷基、未取代或被氘取代的环戊烷基、未取代或被氘取代的环己烷基中的一种，当存在多个R’时，它们相同或不同；
所述的R1、Ra、Rb、p、q、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如本文所述。
优选的，所述的含有咔唑基团的芳胺化合物具有式(II-A)所示结构中的一种：
其中，所述的R1、Ra、Rb、p、q、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如本文所述。
优选的，所述的含有咔唑基团的芳胺化合物具有式(III)所示结构中的一种：
其中，所述的A、B独立地选自如本文所述结构，并且所述的A、B不同时选自空，
所述的Ra、Rb、p、q、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如本文所述。
优选的，所述的含有咔唑基团的芳胺化合物具有式(III-A)～(III-F)所示结构中的一种：
其中，所述的A、B独立地选自如本文所述结构，并且所述的A、B均不选自空，
其中，所述的Ra、Rb、p、q、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如本文所述。
优选的，所述的Ra、Rb独立地选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、叔丁基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基、9,9-二甲基芴基中的一种。
优选的，所述的含有咔唑基团的芳胺化合物优选具有式(III-B)所示结构中的一种：
其中，所述的R1、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如本文所述。
优选的，所述的含有咔唑基团的芳胺化合物具有式(III-G)～(III-L)所示结构中的一种：
其中，所述的A、B、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如本文所述。
优选的，所述的所述的含有咔唑基团的芳胺化合物具有式(III-a)～(III-l)所示结构中的一种：
其中，所述的g、h、R’、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如本文所述。
优选的，R’选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、叔丁基、氘代叔丁基中的一种，当存在多个R’时，它们相同或不同。
优选的，所述的R1选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a1选自0,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15中的一种，所述的b1选0,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11中的一种；
所述的R11选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、氘代环丙烷基、甲基取代的环丙烷基、乙基取代的环丙烷基、环丁烷基、氘代环丁烷基、甲基取代的环丁烷基、乙基取代的环丁烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、甲基取代的环戊烷基、乙基取代的环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、甲基取代的环己烷基、乙基取代的环己烷基、正丙基取代的环己烷基、正丁基取代的环己烷基、环己烷取代的环己烷基、乙烯基、氘代乙烯基、环戊烯基、氘代环戊烯基、甲基取代的环戊烯基、乙基取代的环戊烯基、环己烯基、氘代环己烯基、金刚烷基、氘代金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、乙基取代的降冰片烷基中的一种，当存在多个R11时，它们相同或不同，并且可以相邻成环。
优选的，所述的R1选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的R1选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的Ra、Rb独立地选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、叔丁基、氘代叔丁基或如下结构中的一种：
优选的，所述的p、q独立地选自0或1。
优选的，所述的p、q均选自0。
优选的，所述的R选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a2选自0,1,2,3,4,5中的一种，所述的b2选自0,1,2,3,4,5,6,7中的一种，所述的c2选自0,1,2,3,4,5,6,7,8,9中的一种，所述的d2选自0,1,2,3,4中的一种，所述的e2选自0,1,2,3中的一种，所述的f2选自0,1,2,3,4,5,6,7,8中的一种；
所述的R12选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、环丙烯基、氘代环丙烯基、环丁烯基、氘代环丁烯基、环戊烯基、氘代环戊烯基、环己烯基、氘代环己烯基、金刚烷基、氘代金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、乙基取代的降冰片烷基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、萘基、氘代萘基中的一种，当存在多个R12时，它们相同或不同，并且相邻的两个R12可以相连成饱和或不饱和的C3～C6的碳环；
所述的R13选自苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、萘基、氘代萘基中的一种；
所述的R14、R15独立地选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基中的一种，并且二者可以相连形成饱和或不饱和的五元碳环；
所述的R16选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基中的一种；
所述的R17选自亚苯基、氘代亚苯基、亚萘基、氘代亚萘基、亚联苯基、氘代亚联苯基中的一种。
优选的，所述的R选自如下所示结构中的一种：
优选的，所述的L、L1、L2独立地选自单键或如下所示结构中的一种：
其中，所述的a3选自0,1,2,3,4中的一种，所述的b3选自0,1,2,3,4,5,6中的一种，所述的c3选自0,1,2,3,4,5,6,7,8中的一种；
所述的R21选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基中的一种，当存在多个R21时，它们相同或不同，并且相邻的两个R21可以相连成饱和或不饱和的C3～C6的碳环；
所述的R22、R23独立地选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基中的一种，并且二者可以相连形成饱和或不饱和的五元碳环。
优选的，所述的L、L1、L2独立地选自单键或如下所示结构中的一种：
优选的，所述的Ar1、Ar2独立地选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a4选自0,1,2,3,4,5中的一种，所述的b4选自0,1,2,3,4,5,6,7中的一种，所述的c4选自0,1,2,3,4,5,6,7,8,9中的一种，所述的d4选自0,1,2,3,4中的一种，所述的e4选自0,1,2,3中的一种，所述的f4选自0,1,2,3,4,5,6,7,8中的一种；
所述的R31选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基中的一种，当存在多个R31时，它们相同或不同，并且相邻的两个R31可以相连成饱和或不饱和的C3～C6的碳环；
所述的R32、R33独立地选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基中的一种，并且二者可以相连形成饱和或不饱和的五元碳环；
所述的R34选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基中的一种；
所述的R35选自亚苯基、氘代亚苯基、亚萘基、氘代亚萘基、亚联苯基、氘代亚联苯基中的一种。
优选的，所述的Ar1、Ar2独立地选自如下所示结构中的一种：
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优选的，所述的a选自1。
最优选的，所述的含有咔唑基团的芳胺化合物选自如下所示化合物中的一种：
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以上仅列举了式(I)所示的含有咔唑基团的芳胺化合物的部分具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以式(I)为基础，取代基如上述所限定，都应包含在内。
本发明所述的式(I)所示的芳胺化合物可以通过以下合成路线之一制备得到：
路线一：
其中，所述X、Z独立地选自氯原子、溴原子或碘原子，所述n、R1、Ra、Rb、p、q、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如上所述，所述x选自0或1。
首先，化合物(aa)与化合物(bb)通过Suzuki偶连反应或Buchwald–Hartwig反应(x选自0时，发生Buchwald–Hartwig反应；x选自1时，发生Suzuki偶连反应)，得到化合物(cc)；将化合物(cc)的羟基转换成OTf基团，得到化合物(cc’)；然后，化合物(cc’)与化合物(dd)发生Suzuki偶连反应，得到化合物(ee)；之后，化合物(ee)通过合环反应，得到化合物(ff)；最后，化合物(ff)与化合物(gg)发生Ullmann反应，得到目标化合物(I)。
路线二：
其中，所述X、Z独立地选自氯原子、溴原子或碘原子，所述n、R1、Ra、Rb、p、q、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如上所述，所述x选自0或1。
首先，化合物(hh)与化合物(ii)发生Suzuki偶连反应，得到化合物(jj)；化合物(jj)发生合环反应，得到化合物(kk)；化合物(kk)与化合物(gg)发生Ullmann反应，得到化合物(ll)；将化合物(ll)上的羟基变成OTf基团，得到化合物(mm)；最后，化合物(mm)与化合物(bb)通过Suzuki偶连反应或Buchwald–Hartwig反应(x选自0时，发生Buchwald–Hartwig反应；x选自1时，发生Suzuki偶连反应)，得到目标化合物(I)。
路线三：
其中，所述X、Y、Z独立地选自氯原子、溴原子或碘原子，所述n、R1、Ra、Rb、p、q、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如上所述，所述x选自0或1。
首先，化合物(nn)与化合物(oo)发生Suzuki偶连反应，得到化合物(pp)；然后，化合物(pp)发生合环反应，得到化合物(qq)；之后，化合物(qq)与化合物(gg)发生Ullmann反应，得到化合物(rr)；最后，化合物(rr)与化合物(bb)通过Suzuki偶连反应或Buchwald–Hartwig反应(x选自0时，发生Buchwald–Hartwig反应；x选自1时，发生Suzuki偶连反应)，得到目标化合物(I)。
路线四：
其中，所述的X、Y、Z独立地选自氯原子、溴原子或碘原子，所述n、R1、Ra、Rb、p、q、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如上所述，所述x选自0或1。
首先，化合物(ss)与化合物(tt)发生Suzuki偶连反应，得到化合物(pp)；然后，化合物(pp)发生合环反应，得到化合物(qq)；之后，化合物(qq)与化合物(gg)发生Ullmann反应，得到化合物(rr)；最后，化合物(rr)与化合物(bb)通过Suzuki偶连反应或Buchwald–Hartwig反应(x选自0时，发生Buchwald–Hartwig反应；x选自1时，发生Suzuki偶连反应)，得到目标化合物(I)。
路线五：
其中，所述的X、Y、Z独立地选自氯原子、溴原子或碘原子，所述n、R1、Ra、Rb、p、q、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如上所述，所述x选自0或1。
首先，化合物(uu)与化合物(vv)发生Buchwald–Hartwig反应，得到化合物(ww)；然后，化合物(ww)发生合环反应，得到化合物(qq)；之后，化合物(qq)与化合物(gg)发生Ullmann反应，得到化合物(rr)；最后，化合物(rr)与化合物(bb)通过Suzuki偶连反应或Buchwald–Hartwig反应(x选自0时，发生Buchwald–Hartwig反应；x选自1时，发生Suzuki偶连反应)，得到目标化合物(I)。
路线六：
其中，所述的X选自氯原子、溴原子或碘原子，所述n、R1、Ra、Rb、p、q、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如上所述，所述x选自0或1。
首先，化合物(nn)与化合物(bb)通过Suzuki偶连反应或Buchwald–Hartwig反应(x选自0时，发生Buchwald–Hartwig反应；x选自1时，发生Suzuki偶连反应)，得到化合物(xx)；然后化合物(xx)与化合物(yy)发生Suzuki偶连反应，得到化合物(ee)；之后，化合物(ee)发生合环反应，得到化合物(ff)；最后，化合物(ff)与化合物(gg)发生Ullmann反应，得到目标化合物(I)。
上述各反应路线均采用有机合成中常用的反应类型，反应条件(例如，反应溶剂、催化剂、配体、碱等种类的选择、用量以及加入的顺序和方法)没有特别的限制。上述各制备方法原料额，制备工艺简单，产率优良。本发明所提供的式(I)所示的化合物还可以采用其他有机合成中的常规反应类型进行合成，没有特别的限制，以上仅为合成路线的举例。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、置于所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域，所述的空穴传输区域中含有本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的空穴传输区域含有空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的一种以上。
优选的，所述的空穴传输区域含有空穴注入层和空穴传输层；进一步优选的，所述的空穴注入层和空穴传输层中的一个含有本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物中的一种以上；更进一步优选的，所述的空穴注入层和空穴传输层均含有本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物中的一种以上。
优选的，所述的空穴传输区域含有空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层；进一步优选的，所述的空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的一个含有本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物中的一种以上；更进一步优选的，所述的发光辅助层含有本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物中的一种以上。
本发明所述的空穴注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺类化合物、卟啉类化合物、苯乙烯化合物、聚噻吩及其衍生物、酞菁衍生物、轴烯类化合物以及其他空穴注入性高的物质，实例可以列举有4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、酞菁铜(CuPC)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物，但不限于此。优选的，所述的空穴注入层是由基质材料和掺杂材料两种物质构成的单层结构，所述的基质材料可以使用三芳胺类化合物，优选为本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物，所述的掺杂材料可以使用轴烯类化合物。更优选的所述基质材料与所述掺杂材料的质量比为100:1～100:10。
本发明所述的空穴传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺化合物，也可以使用其他空穴迁移率在10-6cm2/Vs以上的物质，实例可以列举有N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4,4'4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物，但不限于此。优选的，所述的空穴传输层使用本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物。
本发明所述的发光辅助层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺化合物、螺芴衍生物、二苯并呋喃衍生物，也可以使用其他HOMO与T1能级均适当的物质，实例可以列举有TPD、NPB、N4，N4-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-苯基N4'-[1,1'：4'，1”-三联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺、N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺、本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物，但不限于此。优选的，所述的发光辅助层使用本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物。
本发明所述的发光层可以只含有客体材料，还可以采用客体材料分散于主体材料中的形式，并且可以使用两种主体材料形成双主体材料。客体材料可以使用荧光性化合物，例如芘衍生物、荧蒽衍生物、芳香族胺衍生物等，实例可以列举有10-(2-苯并噻唑基)-2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃[6,7,8-ij]喹啉嗪-11-酮(C545T)、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)等，还可以使用磷光发光材料，例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，实例可以列举有双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))等。主体材料优选使用LUMO比客体材料高、HOMO比客体材料低的物质，例如铝络合物或锌络合物等金属络合物、噁二唑衍生物或苯并咪唑衍生物等杂环化合物、咔唑衍生物或蒽衍生物等稠合芳香族化合物、三芳胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物，实例可以列举有8-羟基喹啉铝(Alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、TPD、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)，但不限于此。
本发明所述的电子传输区域包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的至少一种。
本发明所述的电子注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构，可以选用以下物质中的一种或多种：碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、其他电子注入性高的物质。实例可以列举有Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、LiOx、Yb、Tb等，但不限于此。
本发明所述的电子传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构，可以使用电子传输性高的铝络合物、铍络合物、锌络合物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物、高分子化合等，实例可以列举有Alq3、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(BeBq2)、BAlq、2-(4-联苯基)-5-苯基恶二唑(PBD)等，但不限于此。
本发明所述的空穴阻挡层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。选用的材料要求T1能级高于发光层，这样才能阻挡发光层的能量损失。另外，选用材料的HOMO能级要低于发光层的主体材料的HOMO能级，起到阻挡空穴的作用。进一步地，使用的空穴阻挡层材料的电子迁移率在10-6cm2/Vs以上，利于电子的传输。优选为三嗪衍生物、氮杂苯衍生物等。
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层，电子传输层、电子注入层。
本发明所述的阳极可以是反射阳极，如银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、金(Au)、镍(Ni)、铬(Cr)、镱(Yb)或其合金形成的反射膜，也可以是具有高功函数的且为透明或半透明的层结构，如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(ZnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铝锌(AZO)、氧化铟镓(IGO)、氧化铟(In2O3)或氧化锡(SnO2)形成的层结构，具体根据所需制备的器件类型而定，如所需制备的器件为底发射器件(阳极一侧发光)，需制成透明或半透明的阳极，如所需制备的器件为顶发射器件(阴极一侧发光)，需制成反射阳极。
本发明所述的阴极可以是由锂、钙、氟化锂/钙、氟化锂/铝、铝、银、镁、镁银合金等制成具有低功函数的薄膜，可以通过调节膜的厚度制成反射电极、透明电极或半透明电极，如需制备底发射器件，需制成反射阴极，如需制备顶发射器件，需制成透明或半透明阴极。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、置于所述阳极与所述阴极之间的有机物层、置于所述阴极背离所述阳极一侧的覆盖层。
本发明所述的覆盖层包括第一覆盖层和/或第二覆盖层，当包括第一覆盖层或第二覆盖层时，可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构；当包括第一覆盖层和第二覆盖层时，是单一物质或不同物质构成的多层结构。覆盖层材料可以使用有机物或者无机物，例如可以是金属卤化物、氧化物、氮化物、氮氧化物、硫化物、硒化物、芳烃化合物、杂芳烃化合物、芳胺化合物等，实例可以列举有LiF、CsF、MgF2、CaF2、CsCl、CuI、V2O5、WO3、MoO3、TiO2、ZrO、ZnO、SiO2、SiN、ZnS、Alq3、化合物CP-1、化合物CP-2、化合物CP-3，但不限于此。
上述各个有机物层、阴极、阳极、覆盖层可以使用真空蒸镀、喷墨打印、溅射、等离子体、离子镀、旋涂、浸渍、丝网印刷等中的任意一种方法制备而成，各层膜厚没有特殊限制，以获得良好的器件性能即可。上述各个有机物层优选使用真空蒸镀、喷墨打印或旋涂的方法进行制备。
上述各个有机物层及覆盖层的厚度通常在5nm～100um，优选为10nm～200nm。阳极和阴极的厚度则根据需求的透明度进行调节。
本发明提供的有机电致发光器件可以应用于照明及显示等领域，具体可以列举为智能手机显示屏、平板电脑显示屏、智能穿戴设备显示屏、电视等大尺寸显示器、VR以及汽车尾灯等。
下面以实施例和比较例对本发明的技术方案及技术效果做进一步说明。
本发明化合物的质谱使用英国沃特斯公司的G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。
合成实施例1：化合物22的制备
中间体bb-22的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入Y1-1(210.00mmol，51.52g)、Y2-1(200.00mmol，61.84g)、四(三苯基膦)钯(4.00mmol，4.62g)、碳酸钾(400.00mmol，55.28g)以及600mL甲苯，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲醇重结晶，得到bb-22(80.52g，收率85％)，质谱m/z：473.2156(理论值：473.2143)。
中间体aa-22的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入Y4-1(210.00mmol，31.97g)、Y3-1(200.00mmol，43.60g)、二氯甲烷350mL，室温下搅拌至溶解，使反应体系降温至15℃，保温并滴加浓硫酸，滴加完毕，保温反应2小时；停止反应后加水淬灭，用二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤，干燥，过滤，浓缩。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂过柱、重结晶。烘干得到aa-22(55.65g，产率79％)，质谱m/z：351.0481(理论值：351.0470)。
中间体cc-22的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入aa-22(150.00mmol，52.83g)、bb-22(157.50mmol，74.59g)、1,1’-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(3.00mmol，2.20g)、碳酸钾(300.00mmol，41.46g)以及450mL甲苯、150mL乙醇、150mL水，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应3小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲醇重结晶，得到cc-22(90.51g，收率81％)，质谱m/z：744.3363(理论值：744.3352)。
中间体cc’-22的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入cc-22(120.00mmol，89.39g)、二氯甲烷360mL、吡啶(350mmol，27.69g)，室温下搅拌至溶解清亮，使反应体系降温至-5℃，保温滴加三氟甲磺酸酐(180mmol，50.78g)，滴加完毕，保温反应3.5小时，停止反应后加水淬灭，用二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤，干燥，过滤，浓缩。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂过柱、重结晶。烘干得到cc’-22(91.56g，产率87％)，质谱m/z：876.2857(理论值：876.2845)。
中间体ee-22的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入cc’-22(90.00mmol，78.93g)，dd-22(91.80mmol，11.19g)，1,1’-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(1.80mmol，1.32g)、叔丁醇钠(180.00mmol，17.30g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用乙酸乙酯重结晶，得到ee-22(60.14g，收率83％)，质谱m/z：804.3702(理论值：804.3716)。
中间体ff-22的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入ee-22(60.00mmol，48.30g)和三苯基膦(66.00mmol，17.31g)溶于1,2-二氯苯300ml中，将所得溶液在170℃下搅拌12小时，冷却至室温，用蒸馏水洗涤，有机相分离出来，用无水硫酸钠干燥，过滤，并在真空中浓缩。所得粗产品在硅胶上用己烷/乙酸乙酯(9：1)进行柱色谱纯化，得到ff-22(34.79g，产率75％)，质谱m/z：772.3826(理论值：772.3817)。
化合物22的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入ff-22(30.00mmol，23.19g)、gg-22(33.00mmol，5.18g)、醋酸钯(2.04mmol，0.46g)和叔丁醇钠(30.00mmol，2.89g)溶解在150ml的甲苯中。缓慢加入(5.44mmol，1.10g)三叔丁基膦，将上述体系加热回流反应24小时。反应结束后，冷却至室温，用蒸馏水洗涤，有机相分离出来，用无水硫酸镁干燥，过滤掉硫酸镁，滤液通过减压蒸馏除去，所得粗产品通过柱层析纯化，洗脱剂为二氯甲烷和正庚烷(1：9)，得到化合物22(17.58g，产率69％)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：848.4141(理论值：848.4130)。理论元素含量(％)C64H52N2：C,90.53；H,6.17；N,3.30。实测元素含量(％)：C,90.49；H,6.22；N,3.27。
合成实施例2：化合物50的制备
中间体m-50的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入Y1-2(252.00mmol，42.65g)、Y2-2(240.00mmol，55.95g)、四(三苯基膦)钯(4.80mmol，5.55g)、碳酸钾(480.00mmol，66.34)以及700mL甲苯，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲醇重结晶，得到m-50(68.66g，收率89％)，质谱m/z：321.1503(理论值：321.1517)。
中间体bb-50的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入m-50(210.00mmol，67.50g)、Y5-1(200.00mmol，40.17g)、1,1’-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(4.00mmol，2.93g)、碳酸钾(400.00mmol，55.28g)以及600mL甲苯，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应2.5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲醇重结晶，得到bb-50(75.03g，收率85％)，质谱m/z：441.1909(理论值：441.1900)。
中间体aa-50的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入Y4-2(210.00mmol，31.97g)、Y3-1(200.00mmol，43.60g)、二氯甲烷350mL，室温下搅拌至溶解，使反应体系降温至15℃，保温并滴加浓硫酸，滴加完毕，保温反应2小时；停止反应后加水淬灭，用二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤，干燥，过滤，浓缩。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂过柱、重结晶。烘干得到aa-50(56.36g，产率80％)，质谱m/z：351.0483(理论值：351.0470)。
中间体cc-50的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入aa-50(150.00mmol，52.83g)，bb-50(153.00mmol，67.52g)，1,1’-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(3.00mmol，2.20g)、叔丁醇钠(300.00mmol，28.83g)以及450mL甲苯、150mL乙醇、150mL水，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应3小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用乙酸乙酯重结晶，得到cc-50(77.25g，收率77％)，质谱m/z：668.3049(理论值：668.3039)。
中间体cc’-50的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入cc-50(120.00mmol，80.26g)、二氯甲烷360mL、吡啶(350mmol，27.69g)，室温下搅拌至溶解清亮，使反应体系降温至-5℃，保温滴加三氟甲磺酸酐(180mmol，50.78g)，滴加完毕，保温反应3.5小时，停止反应后加水淬灭，用二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤，干燥，过滤，浓缩。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂过柱、重结晶。烘干得到cc’-50(84.57g，产率88％)，质谱m/z：800.2545(理论值：800.2532)。
中间体ee-50的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入cc’-50(90.00mmol，72.08g)，dd-22(91.80mmol，11.19g)，1,1’-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(1.8mmol，1.32g)、叔丁醇钠(180.00mmol，17.30g)以及300mL甲苯、100mL乙醇、100mL水，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应4小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用乙酸乙酯重结晶，得到ee-50(55.11g，收率84％)，质谱m/z：728.3416(理论值：728.3403)。
中间体ff-50的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入ee-50(60.00mmol，43.74g)和三苯基膦(17.31g，66.00mmol)溶于1，2-二氯苯300ml中，将所得溶液在170℃下搅拌12小时，之后冷却，用蒸馏水洗涤，分离出有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，并在真空中浓缩。所得粗产品在硅胶上用己烷/乙酸乙酯(9：1)进行柱色谱纯化，得到ff-50(32.20g，产率77％)，质谱m/z：696.3492(理论值：696.3504)。
化合物50的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入ff-50(30.00mmol，20.91g)、gg-22(33.00mmol，5.18g)、醋酸钯(2.04mmol，0.46g)和叔丁醇钠(30.00mmol，2.88g)溶解在150ml的甲苯中。缓慢加入(5.44mmol，1.10g)三叔丁基膦，将上述体系加热回流反应24小时。反应结束后，冷却至室温，用蒸馏水洗涤，有机相分离出来，用无水硫酸镁干燥，过滤掉硫酸镁，滤液通过减压蒸馏除去，所得粗产品通过柱层析纯化，洗脱剂为二氯甲烷和正庚烷(1：9)，得到化合物50(16.47g，产率71％)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：772.3826(理论值：772.3817)。理论元素含量(％)C58H48N2：C,90.12；H,6.26；N,3.62。实测元素含量(％)：C,90.09；H,6.31；N,3.58。
合成实施例3：化合物58的制备
将合成实施例2中的Y2-2替换成为等摩尔量的Y2-3，其他步骤相同，得到化合物58(18.06g，产率68％)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：884.5057(理论值：884.5070)。理论元素含量(％)C66H64N2：C,89.55；H,7.29；N,3.16。实测元素含量(％)：C,89.49；H,7.32；N,3.21。
合成实施例4：化合物69的制备
将合成实施例2中的Y2-2替换成为等摩尔量的Y2-4，其他步骤相同，得到化合物69(16.22g，产率72％)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：750.3988(理论值：750.3974)。理论元素含量(％)C56H50N2：C,89.56；H,6.71；N,3.73。实测元素含量(％)：C,89.61；H,6.67；N,3.68。
合成实施例5：化合物86的制备
将合成实施例1中的Y1-1替换成为等摩尔量的Y1-2，Y2-1替换成为等摩尔量的Y2-5，aa-22替换成为等摩尔量的aa-50，其他步骤相同，得到化合物86(17.41g，产率70％)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：828.4433(理论值：828.4443)。理论元素含量(％)C62H56N2：C,89.81；H,6.81；N,3.38。实测元素含量(％)：C,89.76；H,6.78；N,3.43。
合成实施例6：化合物110的制备
将合成实施例1中的Y1-1替换成为等摩尔量的Y1-2，Y2-1替换成为等摩尔量的Y2-6，aa-22替换成为等摩尔量的aa-50，其他步骤相同，得到化合物110(19.23g，产率66％)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：970.5241(理论值：970.5226)。理论元素含量(％)C73H66N2：C,90.27；H,6.85；N,2.88。实测元素含量(％)：C,90.31；H,6.79；N,2.33。
合成实施例7：化合物119的制备
将合成实施例1中的Y1-1替换成为等摩尔量的Y1-2，Y2-1替换成为等摩尔量的Y2-7，aa-22替换成为等摩尔量的aa-50，其他步骤相同，得到化合物119(17.77g，产率68％)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：870.4713(理论值：870.4727)。理论元素含量(％)C65H38D12N2：C,89.61；H,7.17；N,3.22。实测元素含量(％)：C,89.59；H,7.22；N,3.17。
合成实施例8：化合物127的制备
将合成实施例2中的Y2-2替换成为等摩尔量的Y2-8，其他步骤相同，得到化合物127(17.08g，产率70％)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：812.4146(理论值：812.4130)。理论元素含量(％)C61H52N2：C,90.11；H,6.45；N,3.45。实测元素含量(％)：C,90.08；H,6.51；N,3.44。
合成实施例9：化合物138的制备
将合成实施例2中的Y2-2替换成为等摩尔量的Y2-9，其他步骤相同，得到化合物138(18.84g，产率67％)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：936.4451(理论值：936.4443)。理论元素含量(％)C71H56N2：C,90.99；H,6.02；N,2.99。实测元素含量(％)：C,91.03；H,5.98；N,3.02。
合成实施例10：化合物143的制备
将合成实施例2中的Y2-2替换成为等摩尔量的Y2-10，其他步骤相同，得到化合物143(18.80g，产率67％)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：934.4275(理论值：934.4287)。理论元素含量(％)C71H54N2：C,91.18；H,5.82；N,3.00。实测元素含量(％)：C,91.22；H,5.79；N,2.97。
合成实施例11：化合物182的制备
中间体bb-182的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入Y1-3(63.00mmol，13.82g)、Y2-11(60.00mmol，16.99g)、四(三苯基膦)钯(1.20mmol，1.39g)、碳酸钾(120.00mmol，16.59g)以及200mL甲苯，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲醇重结晶，得到bb-182(20.99g，收率83％)，质谱m/z：421.1841(理论值：421.1830)。
中间体ii-182的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入Y4-2(210.00mmol，31.97g)、Y6-1(200.00mmol，34.60g)、二氯甲烷350mL，室温下搅拌至溶解，使反应体系降温至15℃，保温并滴加浓硫酸，滴加完毕，保温反应2小时；停止反应后加水淬灭，用二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤，水洗，干燥，过滤，浓缩。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂过柱、重结晶。烘干得到ii-182(49.16g，产率80％)，质谱m/z：306.0636(理论值：306.0619)。
中间体jj-182的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入ii-182(150.00mmol，46.08g)，hh-182(153.00mmol，25.54g)，1,1’-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(3.00mmol，2.20g)、叔丁醇钠(300.00mmol，28.83g)以及450mL甲苯、150mL乙醇、150mL水，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应4小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用乙酸乙酯重结晶，得到jj-182(40.88g，收率78％)，质谱m/z：349.1669(理论值：349.1678)。
中间体kk-182的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入jj-182(110.00mmol，38.44g)和三苯基膦(31.74，121.00mmol)溶于1，2-二氯苯600ml中，将所得溶液在170℃下搅拌12小时，之后冷却，用蒸馏水洗涤，分离出有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，并在真空中浓缩。所得粗产品在硅胶上用己烷/乙酸乙酯(9：1)进行柱色谱纯化，得到kk-182(26.19g，产率75％)，质谱m/z：317.1795(理论值：317.1780)。
中间体ll-182的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入kk-182(90.00mmol，28.57g)、gg-22(99.00mmol，15.54g)、醋酸钯(6.12mmol，1.37g)和叔丁醇钠(90.00mmol，8.65g)溶解在450ml的甲苯中。缓慢加入(16.32mmol，3.30g)三叔丁基膦，将上述体系加热回流反应24小时。反应结束后，冷却至室温，用蒸馏水洗涤，有机相分离出来，用无水硫酸镁干燥，过滤掉硫酸镁，滤液通过减压蒸馏除去，所得粗产品通过柱层析纯化，洗脱剂为二氯甲烷和正庚烷(1：9)，得到ll-182(25.15g，产率71％)；质谱m/z：393.2079(理论值：393.2093)。
中间体mm-182的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入ll-182(60.00mmol，23.61g)、二氯甲烷180mL、吡啶175mmol，室温下搅拌至溶解清亮，使反应体系降温至-5℃，保温滴加三氟甲磺酸酐90mmol，滴加完毕，保温反应3.5小时，停止反应后加水淬灭，用二氯甲烷萃取，有机相水洗，干燥，过滤，浓缩。用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂过柱、重结晶。烘干得到mm-182(28.07g，产率89％)，质谱m/z：525.1571(理论值：525.1585)。
化合物182的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入mm-182(30.00mmol，15.77g)、bb-182(31.50mmol，13.28g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.60mmol，0.55g)、叔丁醇钠(60.00mmol，5.77g)以及90mL甲苯，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲醇重结晶，得到化合物182(16.98g，收率71％)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：796.3804(理论值：796.3817)。理论元素含量(％)C60H48N2：C,90.42；H,6.07；N,3.51。实测元素含量(％)：C,90.37；H,6.11；N,3.55。
合成实施例12：化合物195的制备
将合成实施例1中的Y1-1替换成为等摩尔量的Y1-2，Y2-1替换成为等摩尔量的Y2-12，Y4-1替换成为等摩尔量的Y4-3，其他步骤相同，得到化合物195(15.96g，产率72％)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：738.3987(理论值：738.3974)。理论元素含量(％)C55H50N2：C,89.39；H,6.82；N,3.79。实测元素含量(％)：C,89.44；H,6.78；N,3.83。
合成实施例13：化合物228的制备
将合成实施例2中的Y1-2替换成为等摩尔量的Y1-4，Y2-2替换成为等摩尔量的Y2-15，Y5-1替换成为等摩尔量的Y5-2，gg-22替换成为等摩尔量的gg-228，其他步骤相同，得到化合物228(17.81g，产率68％)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：872.4147(理论值：872.4130)。理论元素含量(％)C66H52N2：C,90.79；H,6.00；N,3.21。实测元素含量(％)：C,90.83；H,5.97；N,3.17。
合成实施例14：化合物245的制备
中间体bb-245的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入Y1-2(78.75mmol，13.33g)、Y2-16(75.00mmol，24.99g)、四(三苯基膦)钯(1.50mmol，1.73g)、碳酸钾(150.00mmol，20.73g)以及200mL甲苯，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲醇重结晶，得到bb-245(26.87g，收率85％)，质谱m/z：421.1811(理论值：421.1830)。
中间体pp-245的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入oo-245(120.00mmol，23.65g)，nn-302(122.40mmol，24.65g)，1,1’-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(2.40mmol，1.76g)、叔丁醇钠(240.00mmol，23.06g)以及360mL甲苯、120mL乙醇、120mL水，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用乙酸乙酯重结晶，得到pp-245(27.59g，收率84％)，质谱m/z：273.0569(理论值：273.0557)。
中间体qq-245的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入pp-245(90.00mmol，24.63g)和三苯基膦(25.97g，99.00mmol)溶于1,2-二氯苯500ml中，将所得溶液在170℃下搅拌12小时，之后冷却，用蒸馏水洗涤，分离出有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，并在真空中浓缩。所得粗产品在硅胶上用己烷/乙酸乙酯(9：1)进行柱色谱纯化，得到qq-245(17.19g，产率79％)，质谱m/z：241.0642(理论值：241.0658)。
中间体rr-245的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入qq-245(60.00mmol，14.50g)、gg-22(66.00mmol，10.36g)、醋酸钯(4.08mmol，0.92g)和叔丁醇钠(60.00mmol，5.77g)溶解在300ml的甲苯中。缓慢加入(10.88mmol，2.2g)三叔丁基膦，将上述体系加热回流反应24小时。反应结束后，冷却至室温，用蒸馏水洗涤，有机相分离出来，用无水硫酸镁干燥，过滤掉硫酸镁，滤液通过减压蒸馏除去，所得粗产品通过柱层析纯化，洗脱剂为二氯甲烷和正庚烷(1：9)，得到rr-245(14.30g，产率75％)，质谱m/z：317.0986(理论值：317.0971)。
化合物245的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入rr-245(30.00mmol，9.53g)、bb-245(31.50mmol，13.28g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.60mmol，0.55g)、叔丁醇钠(60.00mmol，5.77g)以及90mL甲苯，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲醇重结晶，得到化合物245(14.76g，收率70％)，HPLC检测固体纯度≥99.99％。质谱m/z：702.3021(理论值：702.3035)。理论元素含量(％)C53H38N2：C,90.57；H,5.45；N,3.99。实测元素含量(％)：C,90.61；H,5.42；N,4.03。
合成实施例15：化合物264的制备
中间体m-264的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入Y1-5(94.50mmol，15.99g)、Y2-12(90.00mmol，20.98g)、四(三苯基膦)钯(1.80mmol，2.08g)、碳酸钾(180.00mmol，24.88g)以及300mL甲苯，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲醇重结晶，得到m-264(25.17g，收率87％)，质谱m/z：321.1505(理论值：321.1517)。
中间体bb-264的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入m-326(63.00mmol，20.25g)、Y5-1(60.00mmol，12.05g)、1,1’-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(1.20mmol，0.88g)、碳酸钾(120.00mmol，16.59g)以及200mL甲苯，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲醇重结晶，得到bb-264(22.51g，收率85％)，质谱m/z：441.1910(理论值：441.1900)。
化合物264的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入rr-245(30.00mmol，9.53g)，bb-264(30.60mmol，13.50g)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.60mmol，0.55g)、叔丁醇钠(60.00mmol，5.77g)以及100mL甲苯、30mL乙醇、30mL水，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用乙酸乙酯重结晶，得到化合物264(14.46g，收率71％)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：678.3052(理论值：678.3035)。理论元素含量(％)C51H38N2：C,90.23；H,5.64；N,4.13。实测元素含量(％)：C,90.18；H,5.62；N,4.16。
合成实施例16：化合物290的制备
中间体m-290的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入Y1-6(94.50mmol，16.47g)、Y2-17(90.00mmol，35.76g)、四(三苯基膦)钯(1.80mmol，2.08g)、碳酸钾(180.00mmol，24.88g)以及300mL甲苯，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲醇重结晶，得到m-290(37.09g，收率84％)，质谱m/z：490.2443(理论值：490.2457)。
中间体bb-290的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入m-290(63.00mmol，30.91g)、Y5-1(60.00mmol，12.05g)、1,1’-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(1.20mmol，0.88g)、碳酸钾(120.00mmol，16.59g)以及200mL甲苯，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲醇重结晶，得到bb-290(29.67g，收率81％)，质谱m/z：610.2832(理论值：610.2840)。
中间体pp-290的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入oo-245(120.00mmol，23.65g)，nn-290(122.40mmol，24.65g)，1,1’-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(2.40mmol，1.76g)、叔丁醇钠(240.00mmol，23.06g)以及360mL甲苯、120mL乙醇、120mL水，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应2.5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用乙酸乙酯重结晶，得到pp-290(25.29g，收率77％)，质谱m/z：273.0567(理论值：273.0557)。
中间体qq-290的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入pp-290(90.00mmol，24.63g)和三苯基膦(99.00mmol，25.97g)溶于1，2-二氯苯450ml中，将所得溶液在170℃下搅拌12小时，之后冷却，用蒸馏水洗涤，分离出有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，并在真空中浓缩。所得粗产品在硅胶上用己烷/乙酸乙酯(9：1)进行柱色谱纯化，得到qq-290(15.88g，产率73％)，质谱m/z：241.0673(理论值：241.0658)。
中间体rr-290的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入qq-290(60.00mmol，14.50g)、gg-22(66.00mmol，5.18g)、醋酸钯(4.08mmol，0.92g)和叔丁醇钠(60.00mmol，5.77g)溶解在300ml的甲苯中。缓慢加入(10.88mmol，2.2g)三叔丁基膦，将上述体系加热回流反应24小时。反应结束后，冷却至室温，用蒸馏水洗涤，有机相分离出来，用无水硫酸镁干燥，过滤掉硫酸镁，滤液通过减压蒸馏除去，所得粗产品通过柱层析纯化，洗脱剂为二氯甲烷和正庚烷(1：9)，得到rr-290(13.54g，产率71％)，质谱m/z：317.0989(理论值：317.0971)。
化合物290的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入rr-290(30.00mmol，9.53g)，bb-290(30.60mmol，18.68g)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.60mmol，0.55g)、叔丁醇钠(60.00mmol，5.77g)以及100mL甲苯、30mL乙醇、30mL水，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用乙酸乙酯重结晶，得到化合物290(16.79g，收率66％)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：847.3960(理论值：847.3975)。理论元素含量(％)C64H41D5N2：C,90.64；H,6.06；N,3.30。实测元素含量(％)：C,90.60；H,6.09；N,3.28。
合成实施例17：化合物298的制备
将合成实施例14中的Y1-2替换成为等摩尔量的Y1-7，Y2-16替换成为等摩尔量的Y2-18，oo-302替换成为等摩尔量的ss-298，nn-302替换成为等摩尔量的tt-298，其他步骤相同，得到化合物298(14.76g，产率70％)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：702.3024(理论值：702.3035)。理论元素含量(％)C53H38N2：C,90.57；H,5.45；N,3.99。实测元素含量(％)：C,90.62；H,5.41；N,4.01。
合成实施例18：化合物332的制备
中间体ww-332的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入uu-332(126.00mmol，16.78g)、vv-332(120.00mmol，38.08g)、1,1’-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(2.40mmol，1.76g)、碳酸钾(240.00mmol，33.17g)以及500mL甲苯，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲醇重结晶，得到ww-332(31.75g，收率82％)，质谱m/z：320.9907(理论值：320.9920)。
化合物332的制备：
将合成实施例16中的pp-290替换成为等摩尔量的ww-332，bb-290替换成为等摩尔量的bb-50，其他步骤相同，得到化合物332(14.46g，产率71％)，HPLC检测固体纯度≥99.99％。质谱m/z：678.3049(理论值：678.3035)。理论元素含量(％)C51H38N2：C,90.23；H,5.64；N,4.13。实测元素含量(％)：C,90.19；H,5.60；N,4.18。
合成实施例19：化合物414的制备
中间体bb-414的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入Y1-8(63.00mmol，14.32g)、Y2-19(60.00mmol，17.47g)、四(三苯基膦)钯(1.20mmol，1.39g)、碳酸钾(120.00mmol，16.59g)以及200mL甲苯，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲醇重结晶，得到bb-414(20.75g，收率79％)，质谱m/z：437.3095(理论值：437.3083)。
中间体ww-414的制备：
将合成实施例18中的vv-332替换成为等摩尔量的vv-414，其他步骤相同，得到ww-414(32.13g，收率83％)，质谱m/z：320.9905(理论值：320.9920)。
化合物414的制备：
将合成实施例14中的pp-245替换成为等摩尔量的ww-414，gg-22替换成为等摩尔量的gg-414，bb-245替换成为等摩尔量的bb-414，其他步骤相同，得到化合物414(14.99g，产率69％)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：723.4611(理论值：723.4601)。理论元素含量(％)C53H49D5N2：C,87.92；H,8.21；N,3.87。实测元素含量(％)：C,87.88；H,8.17；N,3.92。
合成实施例20：化合物488的制备
将合成实施例16中的Y1-6替换成为等摩尔量的Y1-2，Y2-17替换成为等摩尔量的Y2-19，oo-245替换成为等摩尔量的ss-488，nn-290替换成为等摩尔量的tt-298，其他步骤相同，得到化合物488(15.55g，产率69％)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：750.3986(理论值：750.3974)。理论元素含量(％)C56H50N2：C,89.56；H,6.71；N,3.73。实测元素含量(％)：C,89.61；H,6.67；N,3.69。
合成实施例21：化合物502的制备
中间体bb-502的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入m-50(63.00mmol，20.25g)、Y5-3(60.00mmol，12.05g)、四(三苯基膦)钯(1.20mmol，1.39g)、碳酸钾(120.00mmol，16.59g)以及200mL甲苯，室温下搅拌，将上述体系加热回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，将滤饼用甲醇重结晶，得到bb-502(21.98g，收率83％)，质谱m/z：441.1917(理论值：441.1900)。
中间体ww-502的制备：
将合成实施例18中的uu-332替换成为等摩尔量的uu-502，vv-332替换成为等摩尔量的vv-502，其他步骤相同，得到ww-502(33.13g，收率82％)，质谱m/z：335.0089(理论值：335.0076)。
化合物502的制备：
将合成实施例16中的pp-290替换成为等摩尔量的ww-502，bb-290替换成为等摩尔量的bb-502，其他步骤相同，得到化合物502(14.55g，产率70％)，HPLC检测固体纯度≥99.99％。质谱m/z：692.3179(理论值：692.3191)。理论元素含量(％)C52H40N2：C,90.14；H,5.82；N,4.04。实测元素含量(％)：C,90.11；H,5.78；N,4.10。
合成实施例22：化合物543的制备
将合成实施例15中的m-264替换成为等摩尔量的m-50，Y5-1替换成为等摩尔量的Y5-2，其他步骤相同，得到化合物543(15.09g，产率69％)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：728.3183(理论值：728.3191)。理论元素含量(％)C55H40N2：C,90.63；H,5.53；N,3.84。实测元素含量(％)：C,90.67；H,5.49；N,3.87。
合成实施例23：化合物545的制备
将合成实施例15中的Y1-5替换成为等摩尔量的Y1-6，Y2-12替换成为等摩尔量的Y2-20，Y5-1替换成为等摩尔量的Y5-4，其他步骤相同，得到化合物545(15.61g，产率68％)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：764.3988(理论值：764.3976)。理论元素含量(％)C57H32D10N2：C,89.49；H,6.85；N,3.66。实测元素含量(％)：C,89.52；H,6.80；N,3.71。
合成实施例24：化合物548的制备
将合成实施例15中的Y1-5替换成为等摩尔量的Y1-2，Y2-12替换成为等摩尔量的Y2-17，Y5-1替换成为等摩尔量的Y5-5，rr-245替换成为等摩尔量的rr-298，其他步骤相同，得到化合物548(16.77g，产率66％)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：846.3924(理论值：846.3912)。理论元素含量(％)C64H42D4N2：C,90.74；H,5.95；N,3.31。实测元素含量(％)：C,90.69；H,6.00；N,3.27。
器件制备例中的有机材料都是经过升华进行纯化的，纯度都在99.99％以上。器件制备例中使用的ITO玻璃基板、ITO/Ag/ITO玻璃基板均于市场所购买。
以下为器件制备例中所用到的除本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物的其他化合物：
将测试软件、计算机、美国Keithley公司的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统，在大气压和室温下，测试本发明制备的器件在电流密度为15mA/cm2时的发光效率和驱动电压等。采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统，在大气压和室温下，测试本发明制备的器件的使用寿命(亮度衰减至初始亮度的95％)。测试结果如表1～3所示。
对比器件制备例1：对比器件1
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇进行超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层：a、HT-1和p-1(质量比为100:3)作为空穴注入层，厚度为60nm；b、HT-1作为空穴传输层，厚度为40nm；c、TBADN和BD(质量比为97：3)作为发光层，厚度为35nm；d、BAlq作为空穴阻挡层，厚度为25nm；e、NBphen作为电子传输层，厚度为25nm；f、LiF作为电子注入层，厚度为0.2nm；g、Mg和Ag(质量比为1：9)作为阴极，厚度为10nm；h：CP-2作为覆盖层，厚度为70nm。
对比器件制备例2～4：对比器件2～4
将HT-1分别替换成为HT-2、HT-3、HT-4，其他步骤均与对比器件制备例1相同，即可得到对比器件2～4。
器件制备例1～24：发光器件1～24
将HT-1分别替换成合成实施例1～24中的本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物，其余步骤均与对比器件制备例1相同，即可得到发光器件1～24。
表1
对比器件制备例5：对比器件5
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇进行超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层：a、2-TNATA作为空穴注入层，厚度为60nm；b、HT-1作为空穴传输层，厚度为40nm；c、CDBP和Ir(mppy)3(质量比为97：3)作为发光层，厚度为30nm；d、BAlq作为空穴阻挡层，厚度为25nm；e、Liq作为电子传输层，厚度为20nm；f、LiF作为电子注入层，厚度为0.2nm；g、Mg和Ag(质量比为1：9)作为阴极，厚度为10nm；h：CP-2作为覆盖层，厚度为70nm。
对比器件制备例6～8：对比器件6～8
将HT-1分别替换成为HT-2、HT-3、HT-4，其他步骤均与对比器件制备例4相同，即可得到对比器件6～8。
器件制备例25～48：发光器件25～48
将HT-1分别替换成合成实施例1～24中的本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物，其余步骤均与对比器件制备例4相同，即可得到发光器件25～48。
表2
/>
对比器件制备例9：对比器件9
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇进行超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层：a、2-TNATA作为空穴注入层，厚度为50nm；b、α-NPD作为空穴传输层，厚度为45nm；c、HT-1作为发光辅助层，厚度为35nm；d、MCP和Ir(2-phq)2(acac)(质量比为96：4)作为发光层，厚度为35nm；e、TPBi作为空穴阻挡层，厚度为30nm；f、Alq3作为电子传输层，厚度为25nm；g、LiF作为电子注入层，厚度为0.2nm；h、Mg和Ag(质量比为1：9)作为阴极，厚度为10nm；i：CP-2作为覆盖层，厚度为70nm。
对比器件制备例10～12：对比器件10～12
将HT-1分别替换成为HT-2、HT-3、HT-4，其他步骤均与对比器件制备例7相同，即可得到对比器件10～12。
器件制备例49～72：发光器件49～72
将HT-1分别替换成合成实施例1～24中本发明所述的含有咔唑基团的芳胺化合物，其余步骤均与对比器件制备例7相同，即可得到发光器件49～72。
表3
/>
表1～3的器件数据表明，式(I)所述的含有咔唑基团的芳胺化合物具备适当的HOMO能级和T1值，以及高的玻璃化转变温度(Tg)，与相邻有机物层间的能级匹配度高，热稳定性好，分子间的排列优异，在外电场的作用下，不易结晶，成膜稳定性好，空穴传输能力恰当，在作为空穴注入层的基质材料、空穴传输层和发光辅助层时，能够改善器件的驱动电压、发光效率和使用寿命，是一类性能优异、应用广泛的OLED材料，具有很好的应用前景。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (9)
1.一种含有咔唑基团的芳胺化合物，其特征在于，所述的含有咔唑基团的芳胺化合物具有式(I)所示的结构：
其中，所述的n选自0或1；
所述的R1选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a1选自0,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15中的一种；
所述的R11选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基中的一种，当存在多个R11时，它们相同或不同；
所述的A选自空或如下所示结构：
其中，所述的g选自0,1,2,3,4,5,6中的一种，所述的h选自0,1,2,3,4,5,6,7,8中的一种；
所述的R’选自氢原子、氘原子、未取代或被氘取代的甲基中的一种，当存在多个R’时，它们相同或不同；
所述的B选自空；
当所述的n选自0时，所述的A、B不同时选自空；
所述的Ra、Rb独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基中的一种；
所述的p选自0,1,2,3,4中的一种，所述的q选自0,1,2,3中的一种；
所述的R选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种；
所述的L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种；
所述的L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基中的一种；
所述的a、b、c独立地选自0或1；
所述的Ar1、Ar2独立地选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a4选自0,1,2,3,4,5中的一种，所述的b4选自0,1,2,3,4,5,6,7中的一种，所述的c4选自0,1,2,3,4,5,6,7,8,9中的一种，所述的f4选自0,1,2,3,4,5,6,7,8中的一种；
所述的R31选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基中的一种，当存在多个R31时，它们相同或不同；
所述的R32、R33独立地选自甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基中的一种；
所述的R34选自甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基中的一种；
所述的R35选自亚苯基、氘代亚苯基中的一种；
当所述的n选自0时，所述的Ar1、Ar2不选自取代或未取代的螺芴基；
所述“取代或未取代的”是指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘原子。
2.根据权利要求1所述的含有咔唑基团的芳胺化合物，其特征在于，所述的含有咔唑基团的芳胺化合物具有式(II)所示结构中的一种：
其中，所述的A选自空或如下所示结构：
其中，所述的g选自0,1,2,3,4,5,6中的一种，所述的h选自0,1,2,3,4,5,6,7,8中的一种；
所述的R’选自氢原子、氘原子中的一种，当存在多个R’时，它们相同或不同；
所述的B选自空；
所述的R1、Ra、Rb、p、q、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如权利要求1所述。
3.根据权利要求1所述的含有咔唑基团的芳胺化合物，其特征在于，所述的含有咔唑基团的芳胺化合物具有式(II-A)所示结构中的一种：
其中，所述的R1、Ra、Rb、p、q、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如权利要求1所述。
4.根据权利要求1所述的含有咔唑基团的芳胺化合物，其特征在于，所述的含有咔唑基团的芳胺化合物具有式(III)所示结构中的一种：
其中，所述的A、B、Ra、Rb、p、q、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如权利要求1所述，且所述的A、B不同时选自空。
5.根据权利要求1所述的含有咔唑基团的芳胺化合物，其特征在于，所述的含有咔唑基团的芳胺化合物具有式(III-A)～(III-C)所示结构中的一种：
其中，所述的A、B、Ra、Rb、p、q、R、L、L1、L2、a、b、c、Ar1、Ar2均如权利要求1所述，且所述的A、B均不选自空。
6.根据权利要求1所述的含有咔唑基团的芳胺化合物，其特征在于，所述的R选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a2选自0,1,2,3,4,5中的一种，所述的b2选自0,1,2,3,4,5,6,7中的一种；
所述的R12选自氢原子、氘原子中的一种；
所述的L选自单键或如下所示结构中的一种：
所述的L1、L2独立地选自单键或如下所示结构中的一种：
其中，所述的a3选自0,1,2,3,4中的一种，所述的b3选自0,1,2,3,4,5,6中的一种；
所述的R21选自氢原子、氘原子中的一种，当存在多个R21时，它们相同或不同；
所述的Ar1、Ar2独立地选自如下所示结构中的一种：
其中，所述的a4选自0,1,2,3,4,5中的一种，所述的b4选自0,1,2,3,4,5,6,7中的一种，所述的c4选自0,1,2,3,4,5,6,7,8,9中的一种，所述的f4选自0,1,2,3,4,5,6,7,8中的一种；
所述的R31选自氢原子、氘原子中的一种，当存在多个R31时，它们相同或不同；
所述的R31a选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基中的一种，当存在多个R31a时，它们相同或不同；
所述的R32、R33独立地选自甲基、氘代甲基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基中的一种；
所述的R34选自苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基中的一种；
所述的R35选自亚苯基、氘代亚苯基中的一种。
7.一种含有咔唑基团的芳胺化合物，其特征在于，所述的含有咔唑基团的芳胺化合物选自如下所示化合物中的一种：
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8.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、置于所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域，其特征在于，所述的空穴传输区域中含有权利要求1～7中任意一项所述的含有咔唑基团的芳胺化合物中的一种以上。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层中的一种以上。
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