CN115057786A - Oled材料及其制备方法、oled元件、显示基板和显示装置 - Google Patents

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Abstract

OLED材料及其制备方法、OLED元件、显示基板和显示装置。OLED元件包括依次叠设的阳极、有机发光层和阴极，有机发光层的材料包括具有如下结构式的化合物：
Figure DDA0003701262760000011
其中，A环为取代或未取代的芳环、杂芳环、稠合芳环、稠合杂芳环、脂肪环中的一种；L1、L2、L3各自独立的为单键、取代或未取代的芳环、杂芳环中的一种；Ar1、Ar2各自独立的为单键、取代或未取代的芳环、杂芳环中的一种。

Description

OLED材料及其制备方法、OLED元件、显示基板和显示装置
技术领域
本公开实施例涉及显示技术领域，尤其涉及一种OLED材料及其制备方法、OLED元件、显示基板和显示装置。
背景技术
有机电致发光元件(OLED，Organic Light Emitting Device)作为一种新型的平板显示元件逐渐受到更多的关注。OLED为主动发光元件，具有亮度高、色彩饱和、超薄、广视角、较低耗电、极高反应速度和可弯曲等优点。
OLED包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的发光层，其发光原理是由阳极向发光层注入空穴、由阴极向发光层注入电子，当电子和空穴在发光层中相遇时产生激子(exciton)，激子中电子和空穴复合后将能量传递给发光层，发光层中的发光材料经过辐射驰豫过程而发光。一些技术中，受限于OLED元件的材料，OLED元件的稳定性不好。
发明内容
本公开实施例提供一种OLED材料及其制备方法、OLED元件、显示基板和显示装置，能够解决OLED元件的稳定性不好的问题。
第一方面，本公开实施例提供一种OLED材料，包括具有如下结构式的化合物：
Figure BDA0003701262740000021
其中，A环为取代或未取代的芳环、杂芳环、稠合芳环、稠合杂芳环、脂肪环中的一种；L1、L2、L3各自独立的为单键、取代或未取代的芳环、杂芳环中的一种；Ar1、Ar2各自独立的为单键、取代或未取代的芳环、杂芳环中的一种。
一示例性实施例中，所述取代的芳环、杂芳环、稠合芳环、稠合杂芳环、脂肪环的取代基包括以下任意一种或多种：氢、氘、氚、卤素，烷基，环烷基，芳基，杂芳基。
一示例性实施例中，所述L1、L2、L3、Ar1、Ar2各自独立的为如下结构式的化合物中的一种：
Figure BDA0003701262740000022
Figure BDA0003701262740000031
一示例性实施例中，所述OLED材料包括具有如下结构式的化合物的一种或多种：
Figure BDA0003701262740000032
Figure BDA0003701262740000041
Figure BDA0003701262740000051
第二方面，本公开实施例提供了一种OLED元件，所述OLED元件包括依次叠设的阳极、有机发光层和阴极，所述有机发光层的材料包括如权利要求1至4中任一项所述的OLED材料中的一种或多种。
一示例性实施例中，所述有机发光层包括发光层，以及空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一层或多层，所述有机发光层中至少一层的材料包括如权利要求1至4中任一项所述的OLED材料中的一种或多种。
一示例性实施例中，所述有机发光层包括依次叠设的空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层；所述有机发光层中至少发光辅助层的材料包括如权利要求1至4中任一项所述的OLED材料中的一种或多种。
第三方面，本公开实施例提供了一种显示基板，所述显示基板包括如上所述的OLED元件。
第四方面，本公开实施例提供了一种显示装置，所述显示装置包括如上所述的OLED元件。
第五方面，本公开实施例提供了一种OLED材料的制备方法，所述方法包括：所述方法用于制备如权利要求1至4中任一项所述的OLED材料，所述方法包括：
采用第一原料和第二原料形成中间体；
采用所述中间体和第三原料形成含氘取代芳香族胺类衍生物；
其中，所述第一原料包括具有如下结构式的化合物：
Figure BDA0003701262740000061
所述第二原料包括具有如下结构式的化合物：
Figure BDA0003701262740000062
所述第三原料包括具有如下结构式的化合物：
Figure BDA0003701262740000063
其中，A环为取代或未取代的芳环、杂芳环、稠合芳环、稠合杂芳环、脂肪环中的一种；L2、L3各自独立的为单键、取代或未取代的芳环、杂芳环中的一种；Ar1、Ar2各自独立的为单键、取代或未取代的芳环、杂芳环中的一种。
本实施例提出的OLED材料，采用具有式1所示结构式的含氘取代芳香族胺类衍生物的材料作为OLED材料，能够提高材料的稳定性，并有助于提升OLED元件的寿命。解决了OLED元件的稳定性不好的问题。
本发明的其它特征和优点将在随后的说明书中阐述，并且，部分地从说明书中变得显而易见，或者通过实施本发明而了解。本发明的目的和其他优点可通过在说明书、权利要求书以及附图中所特别指出的结构来实现和获得。
附图说明
附图用来提供对本公开技术方案的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与本公开的实施例一起用于解释本公开的技术方案，并不构成对本公开技术方案的限制。
图1为一种示例性实施例中OLED元件的结构示意图；
图2为再一种示例性实施例中OLED元件的结构示意图；
图3为又一种示例性实施例中OLED元件的结构示意图；
图4为一种显示基板的平面结构示意图；
图5为一种像素驱动电路的等效电路图；
图6为一种显示基板的剖面结构示意图；
图7为一种OLED显示装置的结构示意图。
具体实施方式
下文中将结合附图对本发明的实施例进行详细说明。注意，实施方式可以以多个不同形式来实施。所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实，就是方式和内容可以在不脱离本公开的宗旨及其范围的条件下被变换为各种各样的形式。因此，本公开不应该被解释为仅限定在下面的实施方式所记载的内容中。在不冲突的情况下，本公开中的实施例及实施例中的特征可以相互任意组合。
在附图中，有时为了明确起见，夸大表示了各构成要素的大小、层的厚度或区域。因此，本公开的一个方式并不一定限定于该尺寸，附图中各部件的形状和大小不反映真实比例。此外，附图示意性地示出了理想的例子，本公开的一个方式不局限于附图所示的形状或数值等。
本说明书中的“第一”、“第二”、“第三”等序数词是为了避免构成要素的混同而设置，而不是为了在数量方面上进行限定的。
在本说明书中，为了方便起见，使用“中部”、“上”、“下”、“前”、“后”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”、“内”、“外”等指示方位或位置关系的词句以参照附图说明构成要素的位置关系，仅是为了便于描述本说明书和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本公开的限制。构成要素的位置关系根据描述各构成要素的方向适当地改变。因此，不局限于在说明书中说明的词句，根据情况可以适当地更换。
在本说明书中，除非另有明确的规定和限定，术语“安装”、“相连”、“连接”应做广义理解。例如，可以是固定连接，或可拆卸连接，或一体地连接；可以是机械连接，或电连接；可以是直接相连，或通过中间件间接相连，或两个元件内部的连通。对于本领域的普通技术人员而言，可以具体情况理解上述术语在本公开中的具体含义。
在本说明书中，“电连接”包括构成要素通过具有某种电作用的元件连接在一起的情况。“具有某种电作用的元件”只要可以进行连接的构成要素间的电信号的传输，就对其没有特别的限制。“具有某种电作用的元件”的例子不仅包括电极和布线，而且还包括晶体管等开关元件、电阻器、电感器、电容器、其它具有各种功能的元件等。
在本说明书中，“平行”是指两条直线形成的角度为-10°以上且10°以下的状态，因此，也包括该角度为-5°以上且5°以下的状态。另外，“垂直”是指两条直线形成的角度为80°以上且100°以下的状态，因此，也包括85°以上且95°以下的角度的状态。
一些技术中，OLED元件的“阳极-发光层-阴极”的基本构造类似于“三明治”形状，在导电玻璃基质上旋涂、浸涂或真空热蒸镀发光材料(发光层)，然后镀上阴极材料，连接电源即可以构成有机电致发光元件。OLED元件属于注入型发光。在电压驱动下，阳极向发光层注入空穴，阴极向发光层注入电子，空穴和电子在发光层中相遇结合成激子，激子复合并将能量传递给发光材料，后者经过辐射驰豫过程而发光。为了提高有机电致发光元件的稳定性和发光效率，应使电子和空穴的注入达到平衡。
一些技术中，采用芳香共轭结构，尤其是芳胺类材料作为OLED材料，并采用真空蒸镀的制备方法，使有机分子在基底上形成致密的薄层。由于OLED材料的分子平面化严重，分子间作用力强，使得在蒸镀过程中容易在基底上形成结晶态或分子聚集态。分子聚集会导致界面劣化，进而使得OLED元件发光效率低下，稳定性差。
本公开实施例提供了一种OLED材料，包括具有如下结构式的化合物：
Figure BDA0003701262740000091
其中，A环为取代或未取代的芳环、杂芳环、稠合芳环、稠合杂芳环、脂肪环中的一种；L1、L2、L3各自独立的为单键、取代或未取代的芳环、杂芳环中的一种；Ar1、Ar2各自独立的为单键、取代或未取代的芳环、杂芳环中的一种。。
经发明人研究发现，由于氘(D)和氢(H)的原子质量相差显著，当化合物中的H被D取代后，碳-氘(C-D)键会在较低的频率上振动，其零点基础能量比相应的碳-氢(C-H)键能量要低，而C-D键和C-H键的过渡态活化能是相近的，这使得C-D键发生断裂比C-H键发生断裂需要的能量更多，所以C-D键相对C-H键更稳定。本公开实施例的方案中，采用具有式1所示结构式的含氘取代芳香族胺类衍生物的材料作为OLED材料，能够提高材料的稳定性，并有助于提升OLED元件的寿命。并且，式1所示结构式的化合物，可以在含氘取代芳香族胺类衍生物中引入刚性共轭平面、三线态能级高的片段，可以通过取代基及取代位置的设计来控制材料平面性、非对称性等特点。能够得到符合能级需求、迁移率高、稳定性好的材料。利用这种材料形成的膜层具有良好的稳定性，形成的有机发光元件具有高效率、高亮度、长寿命的优点，是性能优良的OLED材料。
本公开实施例提供的OLED材料，可以应用于制备OLED元件的有机发光层。
在示例性实施方式中，OLED元件的有机发光层可以包括发光层(Emitting Layer，简称EML)，以及包括空穴注入层(Hole Injection Layer，简称HIL)、空穴传输层(HoleTransport Layer，简称HTL)、空穴阻挡层(Hole Block Layer，简称HBL)、电子阻挡层(Electron Block Layer，简称EBL)、发光辅助层(Prime层)、电子注入层(ElectronInjection Layer，简称EIL)、电子传输层(Electron Transport Layer，简称ETL)中的一个或多个膜层。在阳极和阴极的电压驱动下，利用有机材料的发光特性根据需要的灰度发光。可以利用本公开实施例提供的OLED材料对有机发光层中任意一个或多个膜层进行制备。
一种示例性实施例中，所述取代的芳环、杂芳环、稠合芳环、稠合杂芳环、脂肪环的取代基包括：氢、氘、氚、卤素，烷基，环烷基，芳基，杂芳基。
一种示例性实施例中，所述L1、L2、L3、Ar1、Ar2各自独立的为如下结构式的化合物中的一种：
Figure BDA0003701262740000101
Figure BDA0003701262740000111
一种示例性实施例中，所述OLED材料包括具有如下结构式的化合物的一种或多种：
Figure BDA0003701262740000112
Figure BDA0003701262740000121
Figure BDA0003701262740000131
一种OLED元件，所述OLED元件包括依次叠设的阳极、有机发光层和阴极，所述有机发光层的材料包括如上所述的OLED材料中的一种或多种。
在一种示例性实施例中，所述有机发光层包括发光层，以及空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一层或多层，所述有机发光层中至少一层的材料包括如上所述的OLED材料中的一种或多种。
在一种示例性实施例中，发光辅助层可以用作电子阻挡层，在设置发光辅助层的情况下可以不需要单独设置电子阻挡层，从而能够减小有机发光层的厚度。
在一种示例性实施例中，所述有机发光层包括依次叠设的空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层；所述有机发光层中至少发光辅助层的材料包括如上所述的OLED材料中的一种或多种。
通过在OLED元件中引入注入层(EIL/HIL)、传输层(ETL/HTL)等膜层，可以形成多层结构的OLED元件，有助于电子和空穴注入的平衡，能够提高电子和空穴在发光层中的复合几率，从而提高发光量子效率。
图1为一种示例性实施例中OLED元件的结构示意图。如图1所示，OLED元件包括依次叠设的阳极10、有机发光层和阴极90，有机发光层可以包括发光层50。发光层50可以在阳极10和阴极90的电压驱动下发光。
在示例性实施方式中，发光层可以为红色发光层、绿色发光层、蓝色发光层或白色发光层中的任一种。发光层可以为其它颜色，本公开对此不作限制。
图2为再一种示例性实施例中OLED元件的结构示意图。如图2所示，OLED元件包括阳极10、阴极90以及设置在阳极10和阴极90之间的有机发光层。在示例性实施方式中，有机发光层可以包括叠设的电子阻挡层40、发光层50和空穴阻挡层60，电子阻挡层40设置在阳极10与发光层50之间，空穴阻挡层60设置在发光层50与阴极90之间。在示例性实施方式中，电子阻挡层40被配置为对电子形成迁移势垒，阻止电子从发光层50中迁移出来。发光层50被配置为使电子和空穴发生复合而发出光线。空穴阻挡层60被配置为对空穴形成迁移势垒，阻止空穴从发光层50中迁移出来。在示例性实施方式中，可以将电子阻挡层40替换为辅助发光层。
图3为又一种示例性实施例中OLED元件的结构示意图。如图3所示，OLED元件包括阳极10、阴极90以及设置在阳极10和阴极90之间的有机发光层。在示例性实施方式中，有机发光层可以包括叠设的空穴注入层20、空穴传输层30、辅助发光层41、发光层50、空穴阻挡层60、电子传输层70和电子注入层80。空穴注入层20、空穴传输层30和辅助发光层41设置在阳极10与发光层50之间，空穴注入层20与阳极10连接，辅助发光层41与发光层50连接，空穴传输层30设置在空穴注入层20和辅助发光层41之间。空穴阻挡层60、电子传输层70和电子注入层80设置在发光层50与阴极90之间，空穴阻挡层60与发光层50连接，电子注入层80与阴极90连接，电子传输层70设置在空穴阻挡层60和电子注入层80之间。在示例性实施方式中，空穴注入层20被配置为降低从阳极注入空穴的势垒，使空穴能从阳极有效地注入到发光层50中。空穴传输层30被配置为实现注入空穴定向有序的可控迁移。辅助发光层41被配置为辅助发光，并可以对电子形成迁移势垒，阻止电子从发光层50中迁移出来。发光层50被配置为使电子和空穴发生复合而发出光线。空穴阻挡层60被配置为对空穴形成迁移势垒，阻止空穴从发光层50中迁移出来。电子传输层70被配置为实现注入电子定向有序的可控迁移。电子注入层80被配置为降低从阴极注入电子的势垒，使电子能从阴极有效地注入到发光层50。
在示例性实施方式中，发光层50可以包括主体材料和掺杂在主体材料中的客体材料，发光层客体材料的掺杂比例为1％至10％，掺杂比例是指客体材料的质量与发光层的质量之比，即质量百分比。在该掺杂比例范围内，一方面发光层主体材料可将激子能量有效转移给发光层客体材料来激发发光层客体材料发光，另一方面发光层主体材料对发光层客体材料进行了“稀释”，有效改善了发光层客体材料分子间相互碰撞、以及能量间相互碰撞引起的荧光淬灭，提高了发光效率和器件寿命。主体材料可以包括第一主体材料和第二主体材料，即主体材料可以由第一主体材料和第二主体材料混合而成。在示例性实施方式中，蓝色发光层的主体材料可以是蓝光材料蒽类衍生物、AND、MAND等，蓝色发光层的客体材料可以是芘类衍生物和苯乙烯衍生物DPVBi等，本公开实施例对蓝色发光层的主体材料、客体材料不作限制，对其它颜色发光层的主体材料和客体材料，也可以根据需要进行选择，本公开实施例对此不做限制。
在示例性实施方式中，可以通过多源蒸镀工艺共同蒸镀第一主体材料、第二主体材料和客体材料，使第一主体材料、第二主体材料和客体材料均匀分散在发光层中，可以在蒸镀过程中通过控制第一主体材料、第二主体材料或客体材料的蒸镀速率来调控混合比例和掺杂比例。
在示例性实施方式中，发光层50的厚度可以约为10nm至30nm。
在示例性实施方式中，阳极可以采用具有高功函数的材料。对于底发射型，阳极可以采用透明氧化物材料，如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)等，阳极的厚度可以约为80nm至200nm。对于顶发射型，阳极可以采用金属和透明氧化物的复合结构，如Ag/ITO、Ag/IZO或者ITO/Ag/ITO等，阳极中金属层的厚度可以约为80nm至100nm，阳极中透明氧化物的厚度可以约为5nm至20nm，使阳极在可见光区的平均反射率约为85％～95％。
在示例性实施方式中，对于顶发射型OLED，阴极可以采用金属材料，通过蒸镀工艺形成，金属材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)或铝(Al)，或者采用合金材料，如Mg:Ag的合金，Mg:Ag比例约为9:1至1:9，阴极的厚度可以约为10nm至20nm，使阴极在波长530nm处的平均透过率约为50％～60％。对于底发射型OLED，阴极可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)或Mg:Ag的合金，阴极的厚度可以约大于80nm，使阴极具有良好的反射率。
在示例性实施方式中，空穴注入层可以采用无机的氧化物，如钼氧化物、银氧化物、钨氧化物或锰氧化物等，或者可以采用强吸电子体系的p型掺杂剂和空穴传输材料的掺杂物，如六氰基六氮杂三亚苯基(HATCN)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基对醌二甲烷(F4-TCNQ)，或者1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。
在示例性实施方式中，空穴注入层的厚度可以约为5nm至20nm。
在示例性实施方式中，空穴传输层、电子阻挡层及发光辅助层可以采用具有空穴传输特性的芳胺类或者咔唑材料，例如4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(BAFLP)、4,4'-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(4DFLDPBi)、4,4'-二(9-咔唑基)联苯(CBP)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)或者4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。
在示例性实施方式中，空穴传输层的厚度可以约为80nm至120nm，空穴传输层的导电率小于或等于空穴注入层的导电率。发光辅助层的厚度可以约为5nm至20nm。
在示例性实施方式中，电子传输层和空穴阻挡层可以采用芳族杂环化合物，例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物；嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物；喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(也包括在杂环上具有氧化膦系的取代基的化合物)等。例如，2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(p-EtTAZ)、浴铜灵(BCP)或者1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)等。
在示例性实施方式中，空穴阻挡层的厚度可以约为1nm至20nm，电子传输层的厚度可以约为10nm至50nm。
在示例性实施方式中，电子注入层可以采用碱金属或者金属，例如氟化锂(LiF)、镱(Yb)、镁(Mg)或钙(Ca)等材料，或者这些碱金属或者金属的化合物等。
在示例性实施方式中，电子注入层的厚度可以约为1nm至10nm。
在示例性实施方式中，OLED可以包括封装层，封装层可以采用盖板封装，或者可以采用薄膜封装。
在示例性实施方式中，对于顶发射型OLED，阴极和阳极之间的有机发光层的厚度可以按照满足光学微谐振腔的光程要求设计，以获得最优的出光强度和颜色。
本公开实施例还提供了一种OLED材料的制备方法，应用于制备如上任一实施例中所述的OLED材料，包括：采用第一原料和第二原料形成中间体，采用中间体和第三原料合成含氘取代芳香族胺类衍生物；其中，第一原料包括具有如下结构式的化合物：
Figure BDA0003701262740000181
第二原料包括具有如下结构式的化合物：
Figure BDA0003701262740000182
第三原料包括具有如下结构式的化合物：
Figure BDA0003701262740000183
其中，A环为取代或未取代的芳环、杂芳环、稠合芳环、稠合杂芳环、脂肪环中的一种；L2、L3各自独立的为单键、取代或未取代的芳环、杂芳环中的一种；Ar1、Ar2各自独立的为单键、取代或未取代的芳环、杂芳环中的一种。
在一种示例性实施例中，采用第一原料和第二原料形成中间体可以示意如下：
Figure BDA0003701262740000184
第一原料和第二原料可以经过铃木反应(Suzuki reaction)反应后形成中间体。
在一种示例性实施例中，采用中间体和第三原料合成含氘取代芳香族胺类衍生物可以示意如下：
Figure BDA0003701262740000191
中间体和第三原料可以经过布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald–Hartwig)反应后形成含氘取代芳香族胺类衍生物。
在示例性实施方式中，由于第一原料和第二原料可以分别为具有不同结构式的化合物，因此得到的中间体也可以具有不同的结构式，可以用不同的标号对不同的中间体进行区分，例如：A-1表示第一中间体、A-2表示第二中间体、…、A-n表示第n中间体，每种中间体的结构式不相同。
在一种示例性实施例中，第一原料可以采用5氘代苯胺，第二原料可以采用1，4-二溴苯，形成第一中间体A-1的过程可以包括：将12.7g(约100mmol)的苯基-d5-硼酸和23.5g(约100mmol)的1，4-二溴苯溶解到包含500ml甲苯溶液的反应瓶中，然后抽放氮气3次，向反应瓶中快速滴入34ml(约14.4mmol)的三叔丁基膦溶液和2.28g(约2.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)，随后快速添加10.6g(约110mmol)叔丁醇钠，加热回流反应6h。反应结束后将反应物倒入水中，萃取出有机相，水洗3次，采用无水硫酸钠干燥后过滤，旋转蒸发将有机溶剂旋干得到粗产物，随后快速过硅胶柱，重结晶后得到21.4g的第一中间体A-1，第一中间体A-1的化学式为：C12H4BrD5，CAS号为：51624-40-9，相对分子质量为238.14，产率约为90％。
在一种示例性实施例中，第三原料可以采用N-((1,1’-联苯)-4-基)-3’-(9H-咔唑-9-基)-(1,1’-联苯)-4-胺，利用中间体A-1和第三原料合成含氘取代芳香族胺类衍生物的过程可以包括：将10.71g(约22mmol)的N-((1,1’-联苯)-4-基)-3’-(9H-咔唑-9-基)-(1,1’-联苯)-4-胺和4.76g(约20mmol)的A-1溶解到包含200ml甲苯溶液的反应瓶中，然后抽放氮气3次，并向反应瓶中快速滴入6.8ml(约2.88mmol)的10％三叔丁基膦溶液和1.32g(约1.44mmol)的Pd2(dba)3,随后快速添加约2.9g(约30mmol)的叔丁醇钠，加热回流反应12h。反应结束后将反应物倒入水中，萃取出有机相，水洗3次，采用无水硫酸钠干燥后过滤，通过旋转蒸发将有机溶剂旋干得到粗产物，然后快速过硅胶柱，重结晶后真空升华得到约9.63g的化合物1，化合物1的纯度HPLC99.9％，化学式为C48H29N2D5，相对分子质量为643.30，产率为71％。利用中间体A-1和第三原料合成化合物1的过程可以示意如下：
Figure BDA0003701262740000201
在其他实施方式中，第一原料、第二原料和第三原料可以采用具有其它结构式的材料，形成的中间体可以包含不同的结构式。表一为在相同的合成条件下，采用CAS号为215527-70-1的材料作为第一原料，分别与不同的第二原料形成的不同结构的中间体的举例。形成中间体的过程可以参照上述实施例中形成中间体A-1的描述，在此不再赘述。
表一
Figure BDA0003701262740000202
如表一所示，在第一原料的CAS号为215527-70-1的情况下，当第二原料的CAS号为106-37-6时，得到中间体A-1，中间体A-1的CAS号为51624-40-9，当第二原料的CAS号为4165-56-4时，得到中间体A-2，当第二原料的CAS号为83-53-4时，得到中间体A-3，当第二原料的CAS号为67019-91-4时，得到中间体A-4，当第二原料的CAS号为28230-32-3时，得到中间体A-5，不同标号的中间体具有不同的结构式。在第一原料的CAS号为215527-70-1的情况下，可以根据需要采用其它结构式的第二原料，在此不再赘述。
表二至表四为具有不同结构式的第三材料分别与中间体A-1至A-5反应形成不同化合物的结构和产率。
表二为在相同的合成条件下，采用CAS号为1946806-94-5的材料作为第三材料，分别与不同的中间体形成的化合物的结构和产率举例。形成化合物的过程可以参照上述实施例中形成化合物1的描述，在此不再赘述。
表二
Figure BDA0003701262740000211
如表二所示，在第三原料的CAS号为1946806-94-5的情况下，与中间体A-2反应后得到化合物2，产率为85％。与中间体A-3反应后得到化合物3，产率为83％。与中间体A-4反应后得到化合物4，产率为73％。与中间体A-5反应后得到化合物5，产率为77％。不同的化合物具有不同的结构式。在第三原料的CAS号为1946806-94-5的情况下，可以根据需要采用其它结构式的中间体，在此不再赘述。
表三为在相同的合成条件下，采用CAS号为1421789-18-5的材料作为第三材料，分别与不同的中间体形成的化合物的结构和产率举例。形成化合物的过程可以参照上述实施例中形成化合物1的描述，在此不再赘述。
表三
Figure BDA0003701262740000221
如表三所示，在第三原料的CAS号为1421789-18-5的情况下，与中间体A-1反应后得到化合物6，产率为81％。与中间体A-3反应后得到化合物7，产率为76％。与中间体A-4反应后得到化合物8，产率为71％。与中间体A-5反应后得到化合物9，产率为78％。不同的化合物具有不同的结构式。在第三原料的CAS号为1421789-18-5的情况下，可以根据需要采用其它结构式的中间体，在此不再赘述。
表四为在相同的合成条件下，采用CAS号为955959-91-8的材料作为第三材料，分别与不同的中间体形成的化合物的结构和产率举例。形成化合物的过程可以参照上述实施例中形成化合物1的描述，在此不再赘述。
表四
Figure BDA0003701262740000231
如表四所示，在第三原料的CAS号为955959-91-8的情况下，与中间体A-1反应后得到化合物10，产率为79％。与中间体A-3反应后得到化合物11，产率为71％。与中间体A-4反应后得到化合物12，产率为65％。与中间体A-5反应后得到化合物13，产率为80％。不同的化合物具有不同的结构式。在第三原料的CAS号为955959-91-8的情况下，可以根据需要采用其它结构式的中间体，在此不再赘述。
本公开实施例还提供了一种显示基板，包括上述实施例中的OLED元件。
在示例性实施方式中，所述显示基板的OLED元件可以包括：红色OLED元件、绿色OLED元件和蓝色OLED元件。或者，所述显示基板的OLED元件可以包括：红色OLED元件、绿色OLED元件、蓝色OLED元件和白色OLED元件。本公开对此不作限制。
图4为一种显示基板的平面结构示意图。如图4所示，显示区域可以包括以矩阵方式排布的多个像素单元P，多个像素单元P的至少一个中包括出射第一颜色光线的第一子像素P1、出射第二颜色光线的第二子像素P2和出射第三颜色光线的第三子像素P3，第一子像素P1、第二子像素P2和第三子像素P3均包括像素驱动电路和发光元件。在示例性实施方式中，像素单元P可以包括红色(R)子像素、绿色(G)子像素和蓝色(B)子像素，或者可以包括红色子像素、绿色子像素、蓝色子像素和白色(W)子像素，本公开在此不做限定。在示例性实施方式中，像素单元中子像素的形状可以是矩形状、菱形、五边形或六边形。像素单元包括三个子像素时，三个子像素可以采用水平并列、竖直并列或品字方式排列，像素单元包括四个子像素时，四个子像素可以采用水平并列、竖直并列或正方形(Square)方式排列，本公开在此不做限定。
在示例性实施方式中，所述显示基板还包括像素驱动电路。
在示例性实施方式中，像素驱动电路可以是3T1C、4T1C、5T1C、5T2C、6T1C或7T1C结构。图5为一种像素驱动电路的等效电路图。如图5所示，像素驱动电路可以包括7个开关晶体管(第一晶体管T1到第七晶体管T7)、1个存储电容C和8个信号线(数据信号线DATA、第一扫描信号线S1、第二扫描信号线S2、第一初始信号线INIT1、第二初始信号线INIT2、第一电源线VSS、第二电源线VDD和发光信号线EM)。其中，第一初始信号线INIT1、第二初始信号线INIT2可以为同一条信号线。
在示例性实施方式中，第一晶体管T1的控制极与第二扫描信号线S2连接，第一晶体管T1的第一极与第一初始信号线INIT1连接，第一晶体管的第二极与第二节点N2连接。第二晶体管T2的控制极与第一扫描信号线S1连接，第二晶体管T2的第一极与第二节点N2连接，第二晶体管T2的第二极与第三节点N3连接。第三晶体管T3的控制极与第二节点N2连接，第三晶体管T3的第一极与第一节点N1连接，第三晶体管T3的第二极与第三节点N3连接。第四晶体管T4的控制极与第一扫描信号线S1连接，第四晶体管T4的第一极与数据信号线DATA连接，第四晶体管T4的第二极与第一节点N1连接。第五晶体管T5的控制极与发光信号线EM连接，第五晶体管T5的第一极与第二电源线VDD连接，第五晶体管T5的第二极与第一节点N1连接。第六晶体管T6的控制极与发光信号线EM连接，第六晶体管T6的第一极与第三节点N3连接，第六晶体管T6的第二极与发光元件的第一极连接。第七晶体管T7的控制极与第一扫描信号线S1连接，第七晶体管T7的第一极与第二初始信号线INIT2连接，第七晶体管T7的第二极与发光元件的第一极连接。存储电容C的第一端与第二电源线VDD连接，存储电容C的第二端与第二节点N2连接。
在示例性实施方式中，第一晶体管T1到第七晶体管T7可以是P型晶体管，或者可以是N型晶体管。像素驱动电路中采用相同类型的晶体管可以简化工艺流程，减少显示面板的工艺难度，提高产品的良率。在一些可能的实现方式中，第一晶体管T1到第七晶体管T7可以包括P型晶体管和N型晶体管。
在示例性实施方式中，发光元件的第二极与第一电源线VSS连接，第一电源线VSS的信号为低电平信号，第二电源线VDD的信号为持续提供高电平信号。第一扫描信号线S1为本显示行像素驱动电路中的扫描信号线，第二扫描信号线S2为上一显示行像素驱动电路中的扫描信号线，即对于第n显示行，第一扫描信号线S1为S(n)，第二扫描信号线S2为S(n-1)，本显示行的第二扫描信号线S2与上一显示行像素驱动电路中的第一扫描信号线S1为同一信号线，可以减少显示面板的信号线，实现显示面板的窄边框。
图6为一种显示基板的剖面结构示意图，示意了OLED显示基板包括三个子像素的结构，每个子像素可以包括一个OLED元件。如图6所示，在垂直于显示基板的平面上，显示基板可以包括设置在基底101上的驱动电路层102、设置在驱动电路层102远离基底101一侧的发光元件103以及设置在发光元件103远离基底101一侧的封装层104。在一些可能的实现方式中，显示基板可以包括其它膜层，如隔垫柱等，本公开在此不做限定。
在示例性实施方式中，基底可以是柔性基底，或者可以是刚性基底。柔性基底可以包括叠设的第一柔性材料层、第一无机材料层、半导体层、第二柔性材料层和第二无机材料层，第一柔性材料层和第二柔性材料层的材料可以采用聚酰亚胺(PI)、聚对苯二甲酸乙二酯(PET)或经表面处理的聚合物软膜等材料，第一无机材料层和第二无机材料层的材料可以采用氮化硅(SiNx)或氧化硅(SiOx)等，用于提高基底的抗水氧能力，半导体层的材料可以采用非晶硅(a-si)。
在示例性实施方式中，每个子像素的驱动电路层102可以包括构成像素驱动电路的多个晶体管和存储电容，图6中以每个子像素中包括一个驱动晶体管和一个存储电容为例进行示意。在一些可能的实现方式中，每个子像素的驱动电路层102可以包括：设置在基底上的第一绝缘层201；设置在第一绝缘层上的有源层；覆盖有源层的第二绝缘层202；设置在第二绝缘层202上的栅电极和第一电容电极；覆盖栅电极和第一电容电极的第三绝缘层203；设置在第三绝缘层203上的第二电容电极；覆盖第二电容电极的第四绝缘层204，第二绝缘层202、第三绝缘层203和第四绝缘层204上开设有过孔，过孔暴露出有源层；设置在第四绝缘层204上的源电极和漏电极，源电极和漏电极分别通过过孔与有源层连接；覆盖前述结构的平坦层205，平坦层205上开设有过孔，过孔暴露出漏电极。有源层、栅电极、源电极和漏电极组成驱动晶体管210，第一电容电极和第二电容电极组成存储电容211。
在示例性实施方式中，发光元件103可以包括阳极301、像素定义层302、有机发光层303和阴极304。阳极301设置在平坦层205上，通过平坦层205上开设的过孔与驱动晶体管210的漏电极连接；像素定义层302设置在阳极301和平坦层205上，像素定义层302上设置有像素开口，像素开口暴露出阳极301；有机发光层303至少部分设置在像素开口内，有机发光层303与阳极301连接；阴极304设置在有机发光层303上，阴极304与有机发光层303连接；有机发光层303在阳极301和阴极304驱动下出射相应颜色的光线。
在示例性实施方式中，封装层104可以包括叠设的第一封装层401、第二封装层402和第三封装层403，第一封装层401和第三封装层403可采用无机材料，第二封装层402可采用有机材料，第二封装层402设置在第一封装层401和第三封装层403之间，可以保证外界水汽无法进入发光元件103。
在示例性实施方式中，OLED发光元件的有机发光层可以包括发光层，以及空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一层或多层。在阳极和阴极的电压驱动下，利用有机材料的发光特性根据需要的灰度发光。
在示例性实施方式中，不同颜色的OLED发光元件的发光层不同。例如，红色发光元件包括红色发光层，绿色发光元件包括绿色发光层，蓝色发光元件包括蓝色发光层。为了降低工艺难度和提升良率，位于发光层一侧的空穴注入层和空穴传输层可以采用共通层，位于发光层另一侧的电子注入层和电子传输层可以采用共通层。在示例性实施方式中，空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子传输层中的任意一层或多层可以通过一次工艺(一次蒸镀工艺或一次喷墨打印工艺)制作，但通过形成的膜层表面段差或者通过表面处理等手段实现隔离。例如，相邻子像素对应的空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子传输层中的任意一层或多层可以是隔离的。在示例性实施方式中，有机发光层可以通过采用精细金属掩模版(FMM，Fine Metal Mask)或者开放式掩膜版(Open Mask)蒸镀制备形成，或者采用喷墨工艺制备形成。
在示例性实施方式中，在基底上制备驱动电路层102和阳极301后，有机发光层303的制备过程可以包括：使用金属掩膜版(Open mask)蒸镀空穴注入层和空穴传输层。随后，使用精细金属掩膜版(FMM)蒸镀发光辅助层和发光层，以蓝色发光层为例，蓝色发光层可以包括蓝光主体(BH)和蓝光客体(BD)，掺杂比例可以为1-10％。随后，使用金属掩膜版蒸镀空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。在有机发光层303制备完毕后，可以使用金属掩膜版蒸镀金属阴极。本公开对显示基板的制备过程不作限制。
下面对采用本公开实施例提供的OLED材料制备的OLED元件的发光效率和寿命进行分析。
表五记录了不同OLED元件的部分膜层结构和对应的厚度，其中，对比例1的OLED元件不采用本公开实施例提供的OLED材料进行制备，实施例1至实施例5的OLED元件中，分别采用本公开实施例提供的不同结构的化合物对发光辅助层进行制备。对比例1与实施例1至实施例5中OLED元件的膜层及每个膜层的厚度相同，包括：依次叠设的阳极、有机发光层和阴极，有机发光层包括依次叠设的空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层(表五中的BHT)、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，对比例1与实施例1至实施例5中OLED元件的区别仅在于发光辅助层的材料不同。
表五
Figure BDA0003701262740000281
在示例性实施方式中，结合表五，对比例与实施例中的空穴注入层的材料可以是HATCN(结构式：
Figure BDA0003701262740000282
)，厚度可以为20nm。空穴传输层的材料可以是NPB(结构式：
Figure BDA0003701262740000283
)，厚度可以为100nm。发光辅助层的厚度可以为5nm，对比例1的发光辅助层的材料的结构式可以是：
Figure BDA0003701262740000291
实施例1至实施例5的发光辅助层的材料可以分别为：化合物1、化合物2、化合物4、化合物6和化合物10，结构式可以参见上述实施例。发光层的厚度可以为25nm，蓝光主体材料(BH)的结构式可以是
Figure BDA0003701262740000292
蓝光客体材料(BD)的结构式可以是
Figure BDA0003701262740000293
空穴阻挡层的材料可以是TPBi(结构式：
Figure BDA0003701262740000294
)，厚度可以为10nm。电子传输层的材料可以是BCP(结构式：
Figure BDA0003701262740000295
)，厚度可以为30nm。电子注入层的厚度可以为5nm。阴极的厚度可以为12nm。在其他实施方式中，各个膜层可以采用其它种类的材料，本公开对此不作限制。
在示例性实施方式中，HOMO能级和LUMO能级可以采用光电子分光光度仪(AC3)或者CV光谱和紫外(UV)光谱等方法进行测试，三线态能级(T1)可以采用低温磷光光谱仪(T1＝1240/PL peak)等方法进行测试，玻璃态转化温度Tg可以利用DSC测试，热分解温度Td可以利用TGA测试。
经过对上述参数进行测试后发现，实施例1至实施例5中发光辅助层的Tg≥120℃；T1≥2.4eV；Td(5％)≥450℃。采用本公开实施例提供的化合物制备发光辅助层(可以看成第二层空穴传输层)后，实施例1至实施例5相比于对比例1均具有更高的玻璃态转化温度、更深的HOMO能级、更高的三线态能级和更高的热分解温度。较深的HOMO能级有利于电压的降低，高的三线态能级有利于限制电子和空穴在发光层复合发光，提高了激子利用率。而更高的玻璃态转化温度和热分解温度则有助于化合物的稳定，有利于提升元件的使用寿命。
表六为表五中OLED元件的性能对比。
表六
电压 效率 寿命
对比例1 100％ 100％ 100％
实施例1 96％ 114％ 129％
实施例2 96％ 116％ 132％
实施例3 97％ 119％ 125％
实施例4 97％ 108％ 115％
实施例5 98％ 118％ 108％
如表六所示，相比于对比例1，实施例1至实施例5中的电压更低，发光效率和寿命均有不同程度的提高。可见，采用本公开实施例提供的OLED材料制备的OLED元件具有更加优异的性能。
OLED元件还可以采用其它的结构，可以采用本公开实施例提供的OLED材料对OLED元件的其它膜层进行制备，本公开对此不作限制。
本公开实施例还提供了一种显示装置，包括如上所述的OLED元件。
图7为一种OLED显示装置的结构示意图。如图7所示，OLED显示装置可以包括扫描信号驱动器、数据信号驱动器、发光信号驱动器、OLED显示基板、第一电源单元、第二电源单元和初始电源单元。在示例性实施方式中，OLED显示基板至少包括多个扫描信号线(S1到SN)、多个数据信号线(D1到DM)和多个发光信号线(EM1到EMN)，扫描信号驱动器被配置为依次向多个扫描信号线(S1到SN)提供扫描信号，数据信号驱动器被配置为向多个数据信号线(D1到DM)提供数据信号，发光信号驱动器被配置为依次向多个发光信号线(EM1到EMN)提供发光控制信号。在示例性实施方式中，多个扫描信号线和多个发光信号线沿着水平方向延伸，多个数据信号线沿着竖直方向延伸。所述显示装置包括多个子像素，一个子像素包括像素驱动电路和发光元件，像素驱动电路与扫描信号线、发光控制线和数据信号线连接，像素驱动电路被配置为在扫描信号线和发光信号线的控制下，接收数据信号线传输的数据电压，向所述发光元件输出相应的电流，发光元件与像素驱动电路连接，发光元件被配置为响应像素驱动电路输出的电流发出相应亮度的光。第一电源单元、第二电源单元和初始电源单元分别被配置为通过第一电源线、第二电源线和初始信号线向像素驱动电路提供第一电源电压、第二电源电压和初始电源电压。
虽然本发明所揭露的实施方式如上，但所述的内容仅为便于理解本发明而采用的实施方式，并非用以限定本发明。任何本发明所属领域内的技术人员，在不脱离本发明所揭露的精神和范围的前提下，可以在实施的形式及细节上进行任何的修改与变化，但本发明的专利保护范围，仍须以所附的权利要求书所界定的范围为准。

Claims (10)

1.一种OLED材料，其特征在于，包括具有如下结构式的化合物：
Figure FDA0003701262730000011
其中，A环为取代或未取代的芳环、杂芳环、稠合芳环、稠合杂芳环、脂肪环中的一种；L1、L2、L3各自独立的为单键、取代或未取代的芳环、杂芳环中的一种；Ar1、Ar2各自独立的为单键、取代或未取代的芳环、杂芳环中的一种。
2.根据权利要求1所述的OLED材料，其特征在于，所述取代的芳环、杂芳环、稠合芳环、稠合杂芳环、脂肪环的取代基包括以下任意一种或多种：氢、氘、氚、卤素，烷基，环烷基，芳基，杂芳基。
3.根据权利要求1所述的OLED材料，其特征在于，所述L1、L2、L3、Ar1、Ar2各自独立的为如下结构式的化合物中的一种：
Figure FDA0003701262730000012
Figure FDA0003701262730000021
4.根据权利要求1所述的OLED材料，其特征在于，所述OLED材料包括具有如下结构式的化合物的一种或多种：
Figure FDA0003701262730000022
Figure FDA0003701262730000031
Figure FDA0003701262730000041
5.一种OLED元件，其特征在于，所述OLED元件包括依次叠设的阳极、有机发光层和阴极，所述有机发光层的材料包括如权利要求1至4中任一项所述的OLED材料中的一种或多种。
6.根据权利要求5所述的OLED元件，其特征在于，所述有机发光层包括发光层，以及空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一层或多层，所述有机发光层中至少一层的材料包括如权利要求1至4中任一项所述的OLED材料中的一种或多种。
7.根据权利要求6所述的OLED元件，其特征在于，所述有机发光层包括依次叠设的空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层；所述有机发光层中至少发光辅助层的材料包括如权利要求1至4中任一项所述的OLED材料中的一种或多种。
8.一种显示基板，其特征在于，所述显示基板包括如权利要求5至7中任一项所述的OLED元件。
9.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求5至7中任一项所述的OLED元件。
10.一种OLED材料的制备方法，其特征在于，所述方法用于制备如权利要求1至4中任一项所述的OLED材料，所述方法包括：
采用第一原料和第二原料形成中间体；
采用所述中间体和第三原料形成含氘取代芳香族胺类衍生物；
其中，所述第一原料包括具有如下结构式的化合物：
Figure FDA0003701262730000051
所述第二原料包括具有如下结构式的化合物：
Figure FDA0003701262730000052
所述第三原料包括具有如下结构式的化合物：
Figure FDA0003701262730000053
其中，A环为取代或未取代的芳环、杂芳环、稠合芳环、稠合杂芳环、脂肪环中的一种；L2、L3各自独立的为单键、取代或未取代的芳环、杂芳环中的一种；Ar1、Ar2各自独立的为单键、取代或未取代的芳环、杂芳环中的一种。
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