CN116891414A - 一种胺类化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种胺类化合物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。本发明提供的胺类化合物是如式1所示的胺类化合物，其中所示Ar1中至少含有一个氘原子取代。本发明式1所示的胺类化合物具有较好的光电性能，特别是与不含氘代的胺类化合物相比，本发明的胺类化合物具有较好的稳定性和高的空穴的传输能力，因此，其作为空穴传输材料用于有机电致发光器件时，有机电致发光器件表现出较高的发光效率以及较长的使用寿命，器件的性能得到明显的改善。

Description

一种胺类化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种胺类化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode，OLED)，又称为有机电激光显示、有机发光半导体(Organic Electroluminescence Display，OLED)，与传统的液晶显示器(Liquid Crystal Display，LCD)相比，OLED具有轻薄、亮度高、功耗低、响应快、清晰度高、柔性好、发光效率高等诸多优点，受到了极大的关注，对OLED的研究已经成为当前发光显示领域的热点之一。人们从发光材料、制备工艺，到发光机理、器件结构等各个方面进行了大量的研究工作，器件的光电性能得到了明显提高，但是器件的发光效率和亮度等因素仍然是阻碍OLED商业化的瓶颈之一。
有机电致发光器件一般由基板、阴极、阳极、空穴注入层(Hole Injection Layer，HIL)、电子注入层(Electron Injection Layer，EIL)、空穴传输层(Hole TransportLayer，HTL)、电子传输层(Electron Transport Layer，ETL)、电子阻挡层(Electron BlockLayer，EBL)、空穴阻挡层(Hole Block Layer，HBL)、发光层(Emission layer，EML)等部分构成，是通过载流子的注入和复合而致发光的现象，在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子就会发生移动，分别向空穴传输层和电子传输层注入，迁移到发光层。当二者在发光层相遇时，产生能量激子，从而激发发光分子最终产生可见光。
空穴传输材料是OLED通用材料中重要的一员，其优良的性能可以提高空穴在器件中的传输速率，使得空穴传输速率与电子传输速率达到平衡，空穴和电子能够在发光层中有效符合。目前，有机电致发光器件正朝着实用化、商品化的方向发展。有机电致发光器件的亮度、效率和寿命都需要进一步的提高，对材料的要求也需要进一步提高，因此，设计合成性能优良的空穴传输材料，从而实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种空穴传输材料，旨在解决现有的空穴传输材料存在空穴迁移率低，影响器件的寿命和发光效率的问题。针对现有技术中存在的问题，本发明提供了一种胺类化合物及其有机电致发光器件，其具有式1所示的通式：
其中，所述Ar1选自碳原子数为6至30的取代或未取代的芳基，并且所述的Ar1至少被一个氘原子取代，在被多个取代基取代的情况下，相邻取代基彼此可以连接成取代或未取代的环；
所述R1、R2、R3、R4独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至20的芳基中的一种，或者相邻的R1、相邻的R2、相邻的R3、相邻的R4可连接形成取代或未取代的碳原子数为5至13的饱和或不饱和环；
所述n1、n2、n3独立地选自0、1、2、3或4；
所述n4选自0、1、2或3；
所述Ra、Rb、Rc独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至20的芳基中的一种，或者相邻的Ra、相邻的Rb、相邻的Rc可连接形成取代或未取代的碳原子数为5至13的饱和或不饱和环；
所述Rd、Rf独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至20的芳基；
所述m1选自0、1或2；
所述m2选自0、1、2、3或4；
所述m3选自0、1、2、3、4或5；
所述n选自1、2或3；
所述L、L1、L2独立地选自单键或取代或未取代的碳原子数为6至30的亚芳基。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层以及阴极，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，所述有机物层含有本发明所述的胺类化合物。
有益效果：本发明所述的胺类化合物中在特定位置含有氘原子，通过使用氘原子取代氢原子，增加了原C-H键解离能，使材料长时间工作状态下更加稳定，与未氘代的含芴的胺类化合物相比，器件的寿命得到了改善。另外本发明所述的胺类化合物含有的三芳胺结构具有良好的空穴传输能力，使得空穴传输速率与电子传输速率达到平衡，空穴和电子能够在发光层中有效复合，因此，其作为空穴传输材料用于有机电致发光器件时，有机电致发光器件表现出较高的发光效率以及较长的使用寿命，器件的性能得到明显的改善。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述的“取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基”中的“碳原子数为1至10”是指未取代的“烷基”中的碳原子数，不包含取代基中的碳原子数。所述的“取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基”中的“碳原子数为3至20”是指未取代的“环烷基”中的碳原子数，不包含取代基中的碳原子数。以此类推。
本发明所述的卤原子是指氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团，其可以为直链烷基、支链烷基。所述烷基的碳原子数为1至10，优选为1至5。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团等，但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
本发明所述的“取代或未取代的甲硅烷基”是指—Si(Rk)3基团，其中每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烯基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的稠合环基。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基。所述烷基的碳原子数优选为1至20个，优选1至15个，再优选1至10个，最优选为1至8个。所述环烷基的碳原子数优选为3至20个，优选3至15个，再优选3至10个，最优选为3至7个。所述芳基的碳原子数优选为6至20个，优选6至13个，再优选6至12个，最优选为6至10个。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基。所述“烷基甲硅烷基”是指甲硅烷基(-SiH3)的至少一个取代基Rk是烷基，优选的烷基甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基，但不限于此；所述“芳基甲硅烷基”是指甲硅烷基(-SiH3)的至少一个取代基Rk是芳基，优选的芳基甲硅烷基具体包括三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团。所述环烷基的碳原子数为3至20，优选具有3至15个碳原子。所述环烷基的实例可包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。上述环烷基优选为环戊烷基、环己烷基、1-金刚烷基、降冰片烷基。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上少掉一个氢原子而成的一价基团。所述芳基包括单环芳基、多环芳基、稠环芳基。所述芳基的碳原子数为6至30，优选为6至20。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、螺二芴基等，但不限于此；上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基。
本发明所述的亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。关于其可以应用以上提供的对芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。
本发明所述的“取代”指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代，且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本发明所述“未取代的…”诸如未取代的烷基、未取代的甲硅烷基、未取代的环烷基、未取代的芳基、未取代的亚芳基等是指所述基团中的“氢”(H)未被替换为包括氘在内的其他基团。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘原子、卤原子、氨基、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烯基、取代或未取代的碳原子数为3至30的杂环基、取代或未取代的碳原子数为3至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为2至60的杂芳基、甲硅烷基，优选为卤原子、氰基、碳原子数为1至12的烷基、碳原子数为3至12的环烷基、碳原子数为6至30的芳基、甲硅烷基，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同，或者多个取代基彼此可以连接成环。
优选地，意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙烷基、氘取代的环丙烷基、甲基取代的环丙烷基、乙基取代的环丙烷基、环丁烷基、氘取代的环丁烷基、甲基取代的环丁烷基、乙基取代的环丁烷基、环戊烷基、氘取代的环戊烷基、甲基取代的环戊烷基、乙基取代的环戊烷基、环己烷基、氘取代的环己烷基、甲基取代的环己烷基、乙基取代的环己烷基、正丙基取代的环己烷基、正丁基取代的环己烷基、环己烷取代的环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、氘取代的环戊烯基、甲基取代的环戊烯基、乙基取代的环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、金刚烷基、氘取代的金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、氘取代的降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、乙基取代的降冰片烷基、四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、甲基取代的哌嗪基、乙基取代的哌嗪基、苯基取代的哌嗪基、萘基取代的哌嗪基、甲氧基、乙氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同，或者多个取代基彼此可以连接成环。
在本说明书中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。
例如，可表示/> 可表示 可表示以此类推。
本发明所述的“相邻取代基可连接成环”是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，例如苯、萘、芴、环戊烯、环己烯、环戊烷、环己烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明提供了一种胺类化合物，具有式1所示的通式：
其中，所述Ar1选自取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基，并且所述的Ar1至少被一个氘原子取代，在被多个取代基取代的情况下，相邻取代基彼此可以连接成环；
所述R1、R2、R3、R4独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至20的芳基中的一种，或者相邻的R1、相邻的R2、相邻的R3、相邻的R4可连接形成取代或未取代的碳原子数为5至13的饱和或不饱和环；
所述n1、n2、n3独立地选自0、1、2、3或4；
所述n4选自0、1、2或3；
所述Ra、Rb、Rc独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至20的芳基中的一种，或者相邻的Ra、相邻的Rb、相邻的Rc可连接形成取代或未取代的碳原子数为5至13的饱和或不饱和环；
所述Rd、Rf独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至20的芳基；
所述m1选自0、1或2；
所述m2选自0、1、2、3或4；
所述m3选自0、1、2、3、4或5；
所述n选自1、2或3；
所述L、L1、L2独立地选自单键或者取代或未取代的碳原子数为6至30的亚芳基。
优选的，所述胺类化合物由式1-1、式1-2、式1-3或式1-4表示：
其中，在式1-1、式1-2、式1-3和式1-4中，所述L、L1、L2、Ar1、R1、R2、R3、R4、Ra、Rb、Rc、Rd、Rf、n、n1、n2、n3、n4、m1、m2、m3与权利要求1中限定的相同。
优选的，所述Ar1选自如下所示基团中的一种：
其中，所述R5选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至20的芳基；
所述n5选自1、2、3、4或5；
所述n6选自1、2、3或4；
所述n7选自1、2或3；
所述n8选自1、2、3、4、5、6或7；
所述n9选自1、2、3、4、5或6；
所述n10选自1、2、3、4、5、6、7或8；
所述n11选自1或2；
并且上述基团中至少有一个R5选自氘；
所述“*”表示与相邻原子的结合位点。
优选的，所述R5选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或如下所示结构中的一种：
优选的，Ar1中氘的个数为1、2、3、4、5、6、7或者更多个。
进一步优选的，所述Ar1选自如下所示基团中的一种：
优选的，所述R1、R2、R3、R4独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的一种或多种，或者相邻的R1、相邻的R2、相邻的R3、相邻的R4可连接形成取代或未取代的苯环，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同；其中，上述“取代或未取代的”中的取代基选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、联苯基中的中的一种或多种。
进一步优选的，所述R1、R2、R3、R4独立地选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或如下所示结构中的一种：
优选的，所述Ra、Rb、Rc独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的一种或多种，或者相邻的Ra、相邻的Rb、相邻的Rc可连接形成取代或未取代的苯环，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同；其中，上述“取代或未取代的”中的取代基选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、联苯基中的一种或多种。
再优选的，所述Rc选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、三氟甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基或如下所述基团中的一种：
其中，所述Rm选自氘、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、联苯基或萘基中的一种；
所述m1选自0、1、2、3、4或5；
所述m2选自0、1、2、3或4；
所述m3选自0、1、2、3、4、5、6或7；
所述m4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；
所述m5选自0、1、2或3；
所述m6选自0、1、2、3、4、5或6；
所述m7选自0、1、2、3、4、5、6或7；
优选的，所述Rd、Rf独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的一种或多种，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同；其中，上述“取代或未取代的”中的取代基选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、联苯基中的一种。
进一步优选的，所述Rd、Rf独立地选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、联苯基中的一种或多种。
优选的，所述L、L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚三亚苯基或者取代或未取代的芘基。
进一步优选的，所述L、L1、L2独立地选自单键或如下所示结构中的一种：
再优选的，所述L、L1、L2独立地选自单键或如下所示结构中的一种：
最优选的，所述结构式1所示的胺类化合物选自如下所示结构中的一种：
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以上列举了本发明结构式1的胺类化合物的一些具体化学结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以结构式1的胺类化合物为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
进一步的，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层以及阴极，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，所述有机物层含有本发明所述的胺类化合物。
优选的，所述有机物层包含空穴传输区域，所述空穴传输区域含有上述本发明的胺类化合物。
优选的，所述空穴传输区域包含电子阻挡层、空穴注入层、空穴传输层中的至少一层，所述空穴传输层位于空穴注入层和阴极之间，所述空穴注入层、空穴传输层中的至少一层含有本发明所述的胺类化合物。
优选的，所述空穴传输区域包含空穴传输层，所述空穴传输层含有上述本发明的胺类化合物。
本发明的有机电致发光器件的有机物层可以含有如下所述功能层中的一种或多种，空穴传输区域、发光层、电子传输区域以及覆盖层等。凡是具有空穴注入和/或传输性质的功能层、电子注入和/或传输性质的功能层或者光取出性质的功能层都应包含在内。本发明所述的空穴传输区域含有电子阻挡层、空穴注入层、空穴传输层中的一层或多层。本发明所述的电子传输区域含有空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层或多层。每个功能层可以由单层薄膜构成，也可以由多层薄膜构成，每一层薄膜可以仅由一种材料构成也可以由多种材料构成。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍：
阳极
形成在基板上的阳极优选使用功函数大的(例如4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等，例如可以举出氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)；含有硅或氧化硅的氧化铟锡；氧化铟锌；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟；石墨烯等。此外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或上述金属的氮化物(例如氮化钛)等，但不限于此。
空穴注入层
空穴注入层是包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层。可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。作为空穴注入层材料，也可以举出作为低分子的有机化合物的4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)等芳香族胺化合物等。也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如，可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等，但不限于此。
空穴传输层
空穴传输层是包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层。例如，可以举出4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4，4’-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)等咔唑衍生物、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)等蒽衍生物。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等，但不限于此。优选将式1所示的胺类化合物用于空穴传输层。
发光层的掺杂材料
发光层是包含发光性高的材料(掺杂材料)的层，可以使用各种材料。例如，可以举出4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)等，但不限于此。
发光层的主体材料
发光层可以形成将上述掺杂材料分散在其他材料(主体材料)中的构成，此外还可以使用各种材料。优选使用最低未占轨道能级(LUMO能级)比掺杂材料高、最高已占轨道能级(HOMO能级)比掺杂材料低的材料。例如，可以举出三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9’-联蒽(简称：BANT)、3，3’，3”-(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：TPB3)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)等，但不限于此。主体材料可以使用两种以上。
电子传输层
电子传输层是包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层。例如，可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnBTZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等，但不限于此。
电子注入层
电子注入层为包含电子注入性高的材料的层。例如，可以举出：锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属或它们的化合物。另外，也可以使用使具有电子传输性的材料含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物而成的材料，具体地可以使用镁(Mg)、铷(Rb)、氟化锂(LiF)、8-羟基喹啉-锂等(LiQ)、氟化铷(RbF)、碳酸铯(Cs2CO3)、氧化锂硼(LiBO2)、氧化钼(MoO3)、氧化铝(Al2O3)、氧化钒(V2O5)等，但不限于此。
阴极
阴极优选利用功函数小的(具体地为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。例如，可以举出锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如Mg-Ag、Al-Li)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等，但不限于此。
阻挡层
可以在与发光层相邻的部分设置电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层等阻挡层。电子阻挡层是指，防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层，空穴阻挡层是指，防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层。三重态阻挡层具有如下功能，即，防止在发光层中生成的激子扩散至周围的层而将激子封在发光层内的功能。
上述有机电致发光器件的各层可以通过以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如可以利用基于真空蒸镀法、分子束蒸镀法等蒸镀法、或使用形成层的化合物的浸涂法、旋涂法、流延法、棒涂法等涂布法的公知的方法形成，但不限于此。各层的膜厚没有特别限制，一般而言若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，反之若过厚则需要高驱动电压而效率变差，因此通常为5nm～10μm，更优选10nm～0.2μm。
本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域，在信息显示方面被广泛应用于各种信息显示，如平板电脑、平板电视、手机、智能手表、数码照相机、VR、车载系统、可穿戴设备等。
合成实施例
原料与试剂：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
仪器：G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)。
对本发明式1的胺类化合物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳氮偶联反应、碳碳偶联反应等，例如，本发明式1的胺类化合物可以采用如下所示的合成路线进行制备：
所述X1、X2为卤素原子，例如，可以相同或不同的选自I、Br、Cl。
合成实施例1：化合物6的制备
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中间体C-6的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入e-6(15.38g，50.00mmol)、f-6(6.10g，50.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.58g，0.50mmol)、碳酸钾(10.37g，75.00mmol)以及300mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)的混合溶液，搅拌混合物，将上述体系回流反应3.5小时，反应完成后，冷却至室温，抽滤，得到滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用乙酸乙酯重结晶，得到中间体C-6(12.95g，产率85％)，HPLC纯度≥99.40％。质谱m/z：304.1028(理论值：304.1019)。
中间体I-6的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入a-6(19.76g，50.00mmol)、b-6(4.91g，50.00mmol)、叔丁醇钠(7.21g，75.00mmol)、Pd(OAc)2(0.11g，0.50mmol)、P(t-Bu)3(2.00mL，1.00mmol，0.5M的甲苯溶液)以及250ml甲苯，搅拌混合物，将上述体系回流反应4.5小时，反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯/乙醇(体积比8:1)重结晶，得到中间体I-6(16.71g，收率81％)，HPLC纯度≧99.89％。质谱m/z：412.1996(理论值：412.1988)。
化合物6的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体I-6(12.38g，30mmol)、中间体C-6(9.14，30mmol)、叔丁醇钠(4.32g，45mmol)、Pd2(dba)3(0.27g，0.30mmol)、X-Phos(0.29g，0.60mmol)以及150ml甲苯，搅拌混合物，将上述体系回流反应6小时，反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到化合物6(15.73g，77％)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：680.3230(理论值：680.3240)。理论元素含量(％)C52H32D5N：C,91.70；H,6.23；N,2.08。实测元素含量(％)：C,91.73；H,6.22；N,2.06。
合成实施例2：化合物9的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的e-6替换为等摩尔的e-9，得到化合物9(15.32g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：680.3233(理论值：680.3240)。理论元素含量(％)C52H32D5N：C,91.72；H,6.21；N,2.09。实测元素含量(％)：C,91.73；H,6.22；N,2.06。
合成实施例3：化合物23的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的e-6、a-6分别替换为等摩尔的e-23、a-23，得到化合物23(15.52g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：680.3249(理论值：680.3240)。理论元素含量(％)C52H32D5N：C,91.75；H,6.21；N,2.05。实测元素含量(％)：C,91.73；H,6.22；N,2.06。
合成实施例4：化合物34的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的a-6替换为等摩尔的a-34，得到化合物34(17.37g)，HPLC纯度≧99.91％。质谱m/z：792.4479(理论值：792.4492)。理论元素含量(％)C60H48D5N：C,90.83；H,7.38；N,1.79。实测元素含量(％)：C,90.86；H,7.37；N,1.77。
合成实施例5：化合物42的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的f-6替换为等摩尔的f-42，得到化合物42(16.36g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：736.3885(理论值：736.3866)。理论元素含量(％)C56H40D5N：C,91.25；H,6.83；N,1.92。实测元素含量(％)：C,91.26；H,6.84；N,1.90。
合成实施例6：化合物57的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的b-6替换为等摩尔的b-57，得到化合物57(17.80g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：813.4262(理论值：813.4273)。理论元素含量(％)C62H47D4N：C,91.49；H,6.79；N,1.71。实测元素含量(％)：C,91.47；H,6.81；N,1.72。
合成实施例7：化合物59的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的b-6、C-6分别替换为等摩尔的b-59、C-9，得到化合物59(16.56g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：735.3815(理论值：735.3803)。理论元素含量(％)C56H41D4N：C,91.42；H,6.69；N,1.88。实测元素含量(％)：C,91.39；H,6.71；N,1.90。
合成实施例8：化合物61的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的a-6、b-6分别替换为等摩尔的a-61、b-61，得到化合物61(19.32g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：881.3952(理论值：881.3960)。理论元素含量(％)C68H43D4N：C,92.60；H,5.81；N,1.61。实测元素含量(％)：C,92.59；H,5.83；N,1.59。
合成实施例9：化合物66的制备
中间体B-66的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入c-66(14.08g，80.00mmol)、d-66(12.96g，80.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.92g，0.80mmol)、碳酸钾(16.59g，120.00mmol)以及500mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)的混合溶液，搅拌混合物，将上述体系回流反应6.5小时，反应完成后，冷却至室温，抽滤，得到滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇(体积比6:1)重结晶，得到中间体B-66(12.80g，产率75％)，HPLC纯度≥99.79％。质谱m/z：213.1440(理论值：213.1456)。
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的a-6、b-6、e-6分别替换为等摩尔的a-23、B-66、e-66，得到化合物66(17.67g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：795.3812(理论值：795.3803)。理论元素含量(％)C61H41D4N：C,92.05；H,6.18；N,1.77。实测元素含量(％)：C,92.04；H,6.20；N,1.76。
合成实施例10：化合物73的制备
按照合成实施例9中间体B-66相同的制备方法，将等摩尔的c-66、d-66分别替换为等摩尔的c-73、d-73，得到中间体B-73(14.18g)，HPLC纯度≧99.83％。质谱m/z：224.1369(理论值：224.1362)。
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔b-6替换为等摩尔的B-73，得到化合物73(17.43g)HPLC纯度≧99.91％。质谱m/z：806.3726(理论值：806.3709)。理论元素含量(％)C62H38D5N：C,92.29；H,5.96；N,1.75。实测元素含量(％)：C,92.27；H,5.99；N,1.74。
合成实施例11：化合物77的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的a-6、b-6、C-6分别替换为等摩尔的a-77、b-77、C-23，得到化合物77(18.00g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：856.3853(理论值：856.3866)。理论元素含量(％)C66H40D5N：C,92.50；H,5.86；N,1.61。实测元素含量(％)：C,92.49；H,5.88；N,1.63。
合成实施例12：化合物79的制备
中间体A-79的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入a-6(31.62g，80.00mmol)、b-79(12.51g，80.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.92g，0.80mmol)、碳酸钾(16.59g，120.00mmol)以及500mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)的混合溶液，搅拌混合物，将上述体系回流反应6小时，反应完成后，冷却至室温，抽滤，得到滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇(体积比7:1)重结晶，得到中间体A-79(25.96g，产率76％)，HPLC纯度≥99.83％。质谱m/z：426.1185(理论值：426.1175)。
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的a-6、b-6、C-6分别替换为等摩尔的A-79、B-79、C-9，得到化合物79(16.78g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：823.4126(理论值：823.4116)。理论元素含量(％)C63H45D4N：C,91.81；H,6.47；N,1.72。实测元素含量(％)：C,91.82；H,6.48；N,1.70。合成实施例13：化合物81的制备
按照合成实施例12中间体A-79相同的制备方法，将等摩尔的b-79替换为等摩尔的b-81，得到中间体A-81(26.89g)，HPLC纯度≧99.86％。质谱m/z：430.1441(理论值：430.1426)。
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的a-6替换为等摩尔的A-81，得到化合物81(16.67g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：760.3815(理论值：760.3804)。理论元素含量(％)C58H32D9N：C,91.55；H,6.59；N,1.86。实测元素含量(％)：C,91.54；H,6.62；N,1.84。
合成实施例14：化合物91的制备
按照合成实施例12中间体A-79相同的制备方法，将等摩尔的a-6、b-79分别替换为等摩尔的a-91、b-91，得到中间体A-91(27.04g)，HPLC纯度≧99.90％。质谱m/z：438.1909(理论值：438.1928)。
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的a-6、C-6分别替换为等摩尔的A-91、C-66，得到化合物91(16.38g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：768.4325(理论值：768.4306)。理论元素含量(％)C58H24D17N：C,90.60；H,7.59；N,1.81。实测元素含量(％)：C,90.58；H,7.60；N,1.82。
合成实施例15：化合物92的制备
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按照合成实施例12中间体A-79相同的制备方法，将等摩尔的a-6、b-79分别替换为等摩尔的a-92、b-92，得到中间体A-92(29.38g)，HPLC纯度≧99.90％。质谱m/z：502.1470(理论值：502.1488)。
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的e-6、a-6替换为等摩尔的e-92、A-92，得到化合物92(17.99g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：832.3855(理论值：832.3866)。理论元素含量(％)C64H40D5N：C,92.26；H,6.04；N,1.70。实测元素含量(％)：C,92.27；H,6.05；N,1.68。
合成实施例16：化合物101的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的a-6、C-6分别替换为等摩尔的a-101、c-101，得到化合物101(16.81g)，HPLC纯度≧99.91％。质谱m/z：806.3720(理论值：806.3709)。理论元素含量(％)C62H38D5N：C,92.29；H,5.96；N,1.75。实测元素含量(％)：C,92.27；H,5.99；N,1.74。
合成实施例17：化合物112的制备
按照合成实施例12中间体A-79相同的制备方法，将等摩尔的b-79替换为等摩尔的b-91，得到中间体A-112(25.96g)，HPLC纯度≧99.91％。质谱m/z：426.1182(理论值：426.1175)。
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的a-6、C-6分别替换为等摩尔的A-112、c-112，得到化合物112(17.75g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：832.3880(理论值：832.3866)。理论元素含量(％)C64H40D5N：C,92.24；H,6.06；N,1.70。实测元素含量(％)：C,92.27；H,6.05；N,1.68。
合成实施例18：化合物121的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的b-6替换为等摩尔的b-121，得到化合物121(17.24g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：755.3499(理论值：755.3490)。理论元素含量(％)C58H37D4N：C,92.14；H,6.02；N,1.84。实测元素含量(％)：C,92.15；H,6.00；N,1.85。
合成实施例19：化合物141的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的e-6、b-6分别替换为等摩尔的e-141、b-141，得到化合物141(17.03g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：756.3561(理论值：756.3553)。理论元素含量(％)C58H36D5N：C,92.05；H,6.13；N,1.82。实测元素含量(％)：C,92.03；H,6.12；N,1.85。
合成实施例20：化合物150的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的a-6、b-6、C-6分别替换为等摩尔的a-23、b-150、C-9，得到化合物150(14.79g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：756.3563(理论值：756.3553)。理论元素含量(％)C58H36D5N：C,92.01；H,6.14；N,1.86。实测元素含量(％)：C,92.03；H,6.12；N,1.85。
合成实施例21：化合物155的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的b-6替换为等摩尔的b-155，得到化合物155(16.89g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：760.3818(理论值：760.3804)。理论元素含量(％)C58H32D9N：C,91.55；H,6.59；N,1.85。实测元素含量(％)：C,91.54；H,6.62；N,1.84。
合成实施例22：化合物164的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的e-6、f-6、I-6分别替换为等摩尔的e-92、f-164、I-141，得到化合物164(16.46g)，HPLC纯度≧99.91％。质谱m/z：761.3875(理论值：761.3867)。理论元素含量(％)C58H31D10N：C,91.39；H,6.76；N,1.85。实测元素含量(％)：C,91.42；H,6.74；N,1.84。
合成实施例23：化合物175的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的e-6、f-6、a-6、b-6分别替换为等摩尔的e-9、f-175、a-175、b-141，得到化合物175(18.24g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：832.3850(理论值：832.3866)。理论元素含量(％)C64H40D5N：C,92.28；H,6.02；N,1.70。实测元素含量(％)：C,92.27；H,6.05；N,1.68。
合成实施例24：化合物186的制备
按照合成实施例12中间体A-79相同的制备方法，将等摩尔的a-6、b-79分别替换为等摩尔的a-92、b-186，得到中间体A-186(27.09g)，HPLC纯度≧99.85％。质谱m/z：476.1343(理论值：476.1332)。
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的a-6、b-6、C-6分别替换为等摩尔的A-186、b-141、C-92，得到化合物186(19.08g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：882.4031(理论值：882.4022)。理论元素含量(％)C68H42D5N：C,92.47；H,5.91；N,1.61。实测元素含量(％)：C,92.48；H,5.93；N,1.59。
合成实施例25：化合物189的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的b-6、C-6分别替换为等摩尔的b-150、c-189，得到化合物189(18.24g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：832.3848(理论值：832.3866)。理论元素含量(％)C64H40D5N：C,92.25；H,6.03；N,1.71。实测元素含量(％)：C,92.27；H,6.05；N,1.68。
合成实施例26：化合物204的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的b-6、C-6分别替换为等摩尔的b-204、C-9，得到化合物204(16.27g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：732.3539(理论值：732.3522)。理论元素含量(％)C56H32D7N：C,91.78；H,6.31；N,1.89。实测元素含量(％)：C,91.76；H,6.32；N,1.91。
合成实施例27：化合物221的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的b-6替换为等摩尔的b-221，得到化合物221(17.70g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：807.3763(理论值：807.3772)。理论元素含量(％)C62H37D6N：C,92.19；H,6.09；N,1.72。实测元素含量(％)：C,92.16；H,6.11；N,1.73。
合成实施例28：化合物229的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的b-6、C-6分别替换为等摩尔的b-229、C-66，得到化合物229(17.96g)，HPLC纯度≧99.91％。质谱m/z：808.3829(理论值：808.3835)。理论元素含量(％)C62H36D7N：C,92.06；H,6.25；N,1.70。实测元素含量(％)：C,92.04；H,6.23；N,1.73。
合成实施例29：化合物261的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的b-6、C-6分别替换为等摩尔的b-261、C-141，得到化合物261(18.24g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：832.3850(理论值：832.3866)。理论元素含量(％)C64H40D5N：C,92.26；H,6.04；N,1.70。实测元素含量(％)：C,92.27；H,6.05；N,1.68。
合成实施例30：化合物276的制备
按照合成实施例9中间体B-66相同的制备方法，将等摩尔的c-66、d-66分别替换为等摩尔的c-276、d-276，得到中间体B-276(16.04g)，HPLC纯度≧99.79％。质谱m/z：278.1755(理论值：278.1769)。
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的b-6替换为等摩尔的B-276，得到化合物276(18.08g)，HPLC纯度≧99.90％。质谱m/z：860.4128(理论值：860.4117)。理论元素含量(％)C66H36D9N：C,92.04；H,6.30；N,1.66。实测元素含量(％)：C,92.05；H,6.32；N,1.63。
合成实施例31：化合物283的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的b-6替换为等摩尔的b-283，得到化合物283(17.74g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：798.3979(理论值：798.3991)。理论元素含量(％)C61H38D7N：C,91.71；H,6.55；N,1.74。实测元素含量(％)：C,91.69；H,6.56；N,1.75。
合成实施例32：化合物301的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的I-6、C-6分别替换为等摩尔的I-141、c-301，得到化合物301(19.03g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：880.3856(理论值：880.3866)。理论元素含量(％)C68H40D5N：C,92.70；H,5.70；N,1.60。实测元素含量(％)：C,92.69；H,5.72；N,1.59。
合成实施例33：化合物337的制备
按照合成实施例9中间体B-66相同的制备方法，将等摩尔的d-66替换为等摩尔的d-337，得到中间体B-337(11.34g)，HPLC纯度≧99.81％。质谱m/z：245.1522(理论值：245.1538)。
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的b-6、C-6分别替换为等摩尔的B-337、C-9，得到化合物337(17.64g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：827.3898(理论值：827.3885)。理论元素含量(％)C61H45D4NSi：C,88.51；H,6.42；N,1.73。实测元素含量(％)：C,88.47；H,6.45；N,1.69。
合成实施例34：化合物351的制备
按照合成实施例1化合物6相同的制备方法，将等摩尔的f-6、C-6分别替换为等摩尔的f-351、C-351，得到化合物351(15.89g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：752.3647(理论值：752.3635)。理论元素含量(％)C55H40D5NSi：C,87.72；H,6.69；N,1.86。实测元素含量(％)：C,87.75；H,6.71；N,1.82。
器件实施例
在本发明中，ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。有机材料都是经过升华，纯度都在99.99％以上。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、CIE色坐标。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。
实施例1：有机电致发光器件1的制备
在玻璃基板上以ITO作为阳极；在阳极上真空蒸镀15nm的HAT-CN形成空穴注入层；在空穴注入层上真空蒸镀80nm的本发明的化合物6形成空穴传输层；空穴传输层上真空蒸镀35nm的CbBPCb:Ir(piq)2(acc)(质量比96％：4％混合)形成发光层；在发光层上真空蒸镀5nm的BCP形成空穴阻挡层；在空穴阻挡层上真空蒸镀30nm的Alq3形成电子传输层；在电子传输层上真空蒸镀1nm的Liq形成电子注入层；在电子注入层上真空蒸镀120nm的Al形成阴极。
实施例2至34：有机电致发光器件2至34的制备
将实施例1第一空穴传输层中的化合物6分别换成化合物9、化合物23、化合物34、化合物42、化合物57、化合物59、化合物61、化合物66、化合物73、化合物77、化合物79、化合物81、化合物91、化合物92、化合物101、化合物112、化合物121、化合物141、化合物150、化合物155、化合物164、化合物175、化合物186、化合物189、化合物204、化合物221、化合物229、化合物261、化合物276、化合物283、化合物301、化合物337、化合物351，其他步骤相同，得到有机电致发光器件2至34。
对比例1至3：对比有机电致发光器件1至3的制备
将实施例1空穴传输层中的化合物6分别换成R-1、R-2、R-3，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件1至3。
本发明实施例1至34以及对比例1至3制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
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注：T97指的是在电流密度为10mA/cm2情况下，器件亮度衰减到97％所用的时间；
从表1中可以得出，与对比例1至3相比，本发明的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及使用寿命进一步得到了改善，尤其是器件的使用寿命有了较大的提高。这是由于本发明式1所示的胺类化合物中Ar1中至少含有一个氘原子取代，相比于不含氘代的化合物，分子的能量有所降低，增加了稳定性，在使用寿命方面有较大的改善，另一方面，在甲基芴的特定位置连有取代基，增大了化合物的共轭面，使器件的发光效率提高，器件表现出较好的光电性能。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种胺类化合物，其特征在于，具有如式1所示的结构：
其中，所述Ar1选自取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基，并且所述的Ar1至少被一个氘原子取代，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此可以连接成环；
所述R1、R2、R3、R4独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至20的芳基中的一种，或者相邻的R1、相邻的R2、相邻的R3、相邻的R4可形成取代或未取代的碳原子数为5至13的饱和或不饱和环；
所述n1、n2、n3独立地选自0、1、2、3或4；
所述n4选自0、1、2或3；
所述Ra、Rb、Rc独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至20的芳基中的一种，或者相邻的Ra、相邻的Rb、相邻的Rc可形成取代或未取代的碳原子数为5至13的饱和或不饱和环；
所述Rd、Rf独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至20的芳基；
所述m1选自0、1或2；
所述m2选自0、1、2、3或4；
所述m3选自0、1、2、3、4或5；
所述n选自1、2或3；
所述L、L1、L2独立地选自单键或取代或未取代的碳原子数为6至30的亚芳基。
2.根据权利要求1所述的一种胺类化合物，其特征在于，所述胺类化合物由式1-1、式1-2、式1-3或式1-4表示：
其中，在式1-1、式1-2、式1-3和式1-4中，所述L、L1、L2、Ar1、R1、R2、R3、R4、Ra、Rb、Rc、Rd、Rf、n、n1、n2、n3、n4、m1、m2、m3与权利要求1中限定的相同。
3.根据权利要求1所述的一种胺类化合物，其特征在于，所述Ar1选自如下所示基团中的一种：
其中，所述R5选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为3至20的环烷基或者取代或未取代的碳原子数为6至20的芳基；
所述n5选自1、2、3、4或5；
所述n6选自1、2、3或4；
所述n7选自1、2或3；
所述n8选自1、2、3、4、5、6或7；
所述n9选自1、2、3、4、5或6；
所述n10选自1、2、3、4、5、6、7或8；
所述n11选自1或2；
并且上述基团中至少有一个R5选自氘；
所述“*”表示与相邻原子的结合位点。
4.根据权利要求1所述的一种胺类化合物，其特征在于，所述Ar1选自如下所示结构中的一种：
5.根据权利要求1所述的一种胺类化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的一种或多种，或者相邻的R1、相邻的R2、相邻的R3、相邻的R4可连接形成取代或未取代的苯环，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同；
其中，上述“取代或未取代的”中的取代基选自氢、氘、氚、氰基、卤素、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、联苯基中的中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的一种胺类化合物，其特征在于，所述L、L1、L2选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚三亚苯基或者取代或未取代的亚芘基。
7.根据权利要求1所述的胺类化合物，其特征在于，所述的胺类化合物选自如下所示结构中的一种：
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8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、有机物层以及阴极，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，所述有机物层含有上述权利要求1～7任一项所述的胺类化合物。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包含空穴传输区域，所述空穴传输区域含有上述权利要求1～7任一项所述的胺类化合物。
10.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输区域包含空穴传输层，所述空穴传输层含有上述权利要求1～7任一项所述的胺类化合物。
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