KR20220094282A - 유기발광장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 보론계 화합물인 도펀트와, 적어도 하나의 중수소로 치환된 안트라센계 화합물인 호스트를 포함하는 적어도 하나의 발광물질층과, 적어도 하나의 스파이로 아릴기로 치환된 아민 화합물을 포함하는 적어도 하나의 전자차단층과, 필요에 따라 아진계 또는 벤즈이미다졸계 화합물을 포함하는 적어도 하나의 정공차단층을 포함하는 유기발광다이오드에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기 화합물을 발광 소자에 적용하여 소자의 발광 효율을 개선하고, 발광 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 유기발광장치에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 발광 효율과 소자 수명이 크게 향상된 유기발광다이오드와 이를 포함하는 유기발광장치에 관한 것이다.
현재 널리 사용되고 있는 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드는 액정표시장치(Liquid Crystal Display Device)를 빠르게 대체하는 표시 소자로서 주목을 받고 있다. 유기발광다이오드(organic light emitting diodes; OLED)는 2000 Å 이내의 얇은 유기 박막으로 형성되고, 사용되는 전극의 구성에 따라 단일 방향 또는 양방향으로의 화상 구현이 가능하다. 또한 유기발광 표시장치는 플라스틱과 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있어서 플렉서블 또는 폴더블(foldable) 표시장치를 구현하기 용이하다. 뿐만 아니라, 유기발광 표시장치는 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 색 순도가 우수하여, 액정표시장치에 비하여 큰 장점을 가지고 있다.
종래의 일반적인 형광 물질은 단일항 여기자(exciton)만이 발광에 참여하기 때문에 발광 효율이 낮다. 삼중항 여기자도 발광에 참여하는 인광 물질은 형광 물질에 비하여 발광 효율이 높다. 하지만, 대표적인 인광 물질인 유기금속 화합물은 발광 수명이 짧아서 상용화에 한계가 있다. 특히, 청색 발광 소재는 다른 컬러의 발광 소재와 비교하여 발광 수명 및 발광 효율에서 만족스럽지 못하다. 따라서 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 화합물이나 소자 구조를 개발할 필요가 있다.
본 발명의 목적은 발광 효율 및 발광 수명이 크게 향상된 유기발광다이오드와 이를 포함하는 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
기판; 및 상기 기판 상에 위치하는 유기발광다이오드를 포함하고, 상기 유기발광다이오드는 제 1 전극과, 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극과, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 제 1 도펀트와 제 1 호스트를 포함하는 제 1 발광물질층과, 상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이에 위치하는 제 1 전자차단층을 포함하며, 상기 제 1 도펀트는 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B의 구조를 가지는 보론계 화합물을 포함하고, 상기 제 1 호스트는 하기 화학식 3의 구조를 가지는 안트라센계 화합물을 포함하며, 상기 제 1 발광물질층은 하기 화학식 5의 구조를 가지는 아민계 화합물을 포함하는 유기발광장치가 개시된다.
화학식 1A
화학식 1A에서, R11 내지 R14 각각, R21 내지 R24 각각은 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C3-C30 지환족으로 이루어지는 군에서 선택되거나, 인접한 2개가 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 상기 R11 내지 R14를 및 R21 내지 R24를 구성할 수 있는 상기 아릴기, 상기 아릴 아미노기, 상기 헤테로 아릴기 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R31 및 R41은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택되며, R31 및 R41을 구성할 수 있는 상기 아릴기, 상기 아릴 아미노기, 상기 헤테로 아릴기 및 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R51은 수소, C1-C10 알킬기, C3-C15 사이클로 알킬기, C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기, C3-C30 지환족 및 C5-C30 헤테로 고리기로 구성되는 군에서 선택되며, R51을 구성할 수 있는 상기 사이클로 알킬기, 상기 아릴기, 상기 헤테로 아릴기, 상기 아릴 아미노기, 상기 지환족 및 상기 헤테로 고리기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R31, R41, R51이 각각 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C30 아릴기인 경우, 이들 알킬기는 서로 연결되어 축합 고리를 이룰 수 있음.
화학식 1B
화학식 1B에서, X는 NR1, CR2R3, O, S, Se 및 SiR4R5 중에서 하나이고, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기, C3-C30 사이클로 알킬기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택될 수 있음; R61 내지 R64는 각각 수소, C1-C1의 알킬기, C6-C30 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C3-C30의 지환족으로 구성되는 군에서 선택되거나, 인접한 2개가 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, R61 내지 R64를 구성할 수 있는 상기 아릴기, 상기 아릴 아미노기, 상기 헤테로 아릴기 및 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R71 내지 R74는 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택될 수 있음; R81은 C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택되거나, R61과 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, R81을 구성할 수 있는 상기 아릴기, 상기 헤테로 아릴기 및 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R82는 C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택될 수 있으며, R82를 구성할 수 있는 상기 아릴기, 상기 헤테로 아릴기 및 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R91은 수소, C1-C10 알킬기, C3-C15 사이클로 알킬기, C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택될 수 있으며, R91을 구성할 수 있는 상기 사이클로 알킬기, 상기 아릴기, 상기 헤테로 아릴기, 상기 아릴 아미노기 및 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R81, R82, R91이 각각 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C30 아릴기인 경우, 이들 알킬기는 서로 연결되어 축합 고리를 이룰 수 있음.
화학식 3
화학식 3에서, Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C5-C30 헤테로 아릴기임; L은 단일결합 또는 C6-C20 아릴렌기임; a는 0 내지 8의 정수이고, b, c, d 각각은 독립적으로 0 내지 30의 정수이며, a, b, c, d 중 적어도 하나는 양의 정수임.
화학식 5
화학식 5에서, L3은 C6-C30 아릴렌기임; 0는 0 또는 1임; R21 내지 R124는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C5-C30 헤테로 아릴기임.
일례로, 화학식 1A에서, R11 내지 R14 각각, R21 내지 R24 각각, R31 및 R41은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C5-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 아릴기 및 상기 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있고, R51은 C1-C10 알킬기, C5-C30 헤테로 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기 및 C5-C30 헤테로 고리기로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 헤테로 아릴기, 아릴 아미노기 및 헤테로 고리기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있다.
또한, 화학식 1B에서, X는 O 또는 S이며, R61 내지 R64는 각각 수소, C1-C1의 알킬기 및 C6-C30 아릴 아미노기로 구성되는 군에서 선택되거나, 인접한 둘이 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, R71 내지 R74는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C10 알킬기로 구성되는 군에서 선택되고, R81은 C6-C30 아릴기 및 C5-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되거나, R61과 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 상기 아릴기 및 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있으며, R82는 C6-C30 아릴기 및 C5-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택될 수 있으며, 상기 아릴기 및 상기 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있고, R91은 C1-C10 알킬기일 수 있다.
상기 발광층은, 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 정공차단층을 더욱 포함할 수 있다.
일례로, 상기 제 1 정공차단층은 하기 화학식 7의 구조를 가지는 아진계 화합물 또는 하기 화학식 9의 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
화학식 7
화학식 7에서, Y1 내지 Y5는 각각 독립적으로 CR131 또는 질소(N)이고 그 중에서 1개 내지 3개는 질소이며, R131은 C6-C30 아릴기임; L은 C6-C30 아릴렌기임; R132는 C6-C30 아릴기 또는 C5-C30 헤테로 아릴기임; R133은 수소이거나 인접한 기가 합쳐져서 축합 방향족 고리를 형성할 수 있음 r은 0 또는 1이고, s는 1 또는 2이며, t는 0 내지 4의 정수임.
화학식 9
화학식 9에서, Ar은 C1~-C30 아릴렌기임; R141은 C6-C30 아릴기 또는 C5-C30 헤테로 아릴기임; R142는 수소, C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기임.
선택적인 측면에서, 상기 발광층은, 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광물질층과, 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 발광물질층 사이에 위치하는 제 1 전하생성층을 더욱 포함할 수 있다.
상기 제 2 발광물질층은 보론계 화합물인 제 2 도펀트와 안트라센계 화합물인 제 2 호스트를 포함하고, 상기 제 2 도펀트는 화학식 1A 또는 화학식 1B의 구조를 가지는 보론계 화합물을 포함하고, 상기 제 2 호스트는 화학식 3의 구조를 가지는 안트라센계 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 발광층은, 상기 제 1 전하생성층과 상기 제 2 발광물질층 사이에 위치하는 제 2 전자차단층을 더욱 포함하고, 상기 제 2 전자차단층은 화학식 5의 구조를 가지는 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제 1 발광물질층과 상기 제 1 전하생성층 사이에 위치하는 제 1 정공차단층과, 상기 제 2 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 정공차단층 중에서 적어도 하나의 정공차단층을 더욱 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광층은, 상기 제 2 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 3 발광물질층과, 상기 제 2 발광물질층과 상기 제 3 발광물질층 사이에 위치하는 제 2 전하생성층을 더욱 포함할 수 있다.
예시적인 측면에서, 상기 기판에 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역이 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색 화소영역, 상기 녹색 화소영역 및 상기 청색 화소영역에 각각 대응되며, 상기 적색 화소영역과 상기 녹색 화소영역에 대응하여, 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 위치하는 색변환층을 더욱 포함할 수 있다.
다른 예시적인 측면에서, 상기 제 2 발광물질층은 황록색 또는 적록색으로 발광할 수 있다.
이때, 상기 기판에는 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역이 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색 화소영역, 상기 녹색 화소영역 및 상기 청색 화소영역에 각각 대응되며, 상기 적색 화소영역, 상기 녹색 화소영역 및 상기 청색 화소영역에 대응하여 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 구비되는 컬러필터층을 더욱 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광다이오드는 중수소 치환된 안트라센계 호스트 및 보론계 도펀트를 포함하는 적어도 하나의 발광물질층과, 적어도 하나의 스파이로 아릴기로 치환된 아민계 화합물을 포함하는 적어도 하나의 전자차단층과, 선택적으로 아진계 및/또는 벤즈이미다졸계 화합물을 포함하는 적어도 하나의 정공차단층을 가지고 있다. 본 발명에 따른 유기발광다이오드를 적용하여, 발광 소자의 발광 특성을 개선할 수 있다.
예를 들어, 적어도 하나의 발광물질층은 비대칭 구조를 가지는 보론계 도펀트를 포함하여, 유기발광다이오드 및 유기발광장치의 발광 효율과 발광 수명을 더욱 향상시킬 수 있다. 필요에 따라, 보론계 도펀트에서 보론 원자 및 두 질소 원자에 연결된 방향족 고리를 제외한 나머지 방향족 고리 및 헤테로 방향족 고리에 연결된 수소 중 일부 또는 전부가 중수소로 치환되어 유기발광다이오드 및 유기발광장치의 발광 효율과 발광 수명을 극대화할 수 있다.
종래 유기 발광 소자에서 취약점으로 생각되었던 청색(B) 발광에서의 발광 효율 및 발광 수명을 향상시킬 수 있다. 본 발명에 따른 유기발광다이오드를 적용하여, 발광 효율과 발광 수명이 크게 향상된 유기발광장치를 구현할 수 있다.
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 회로도이다.
도 2는 본 발명의 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 가지는 유기발광장치의 일례로서 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광표시장치에 이용될 수 있는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광표시장치에 이용될 수 있는 이중 스택 구조를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치에 이용될 수 있는 이중 스택 구조를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 7은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치에 이용될 수 있는 삼중 스택 구조를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 8은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 가지는 유기발광장치의 일례로서 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광표시장치에 이용될 수 있는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광표시장치에 이용될 수 있는 이중 스택 구조를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치에 이용될 수 있는 이중 스택 구조를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 7은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치에 이용될 수 있는 삼중 스택 구조를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 8은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이하, 필요한 경우에 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명을 설명한다.
본 발명에 따르면, 유기발광다이오드의 발광물질층, 전자차단층 및/또는 정공차단층에 특정 계열의 유기 화합물을 적용하여, 유기발광다이오드의 발광 효율과 발광 수명을 향상시킬 수 있다. 본 발명에 따른 유기발광다이오드는 유기발광표시장치 또는 유기발광다이오드를 적용한 조명장치와 같은 유기발광장치에 적용될 수 있다. 일례로, 본 발명에 따른 유기발광다이오드를 적용한 표시장치에 대하여 설명한다.
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 회로도이다. 도 1에 나타낸 바와 같이, 유기발광표시장치에는, 서로 교차하여 화소영역(P)을 정의하는 게이트 배선(GL)과, 데이터 배선(DL) 및 파워 배선(PL)이 형성되고, 화소영역(P)에는, 스위칭 박막트랜지스터(Ts), 구동 박막트랜지스터(Td), 스토리지 커패시터(Cst) 및 유기발광다이오드(D)가 형성된다. 화소영역(P)은 적색(R) 화소영역, 녹색(G) 화소영역 및 청색(B) 화소영역을 포함할 수 있다.
스위칭 박막트랜지스터(Ts)는 게이트 배선(GL) 및 데이터 배선(DL)에 연결되고, 구동 박막트랜지스터(Td) 및 스토리지 커패시터(Cst)는 스위칭 박막트랜지스터(Ts)와 파워 배선(PL) 사이에 연결된다. 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결된다. 이러한 유기발광 표시장치에서는, 게이트 배선(GL)에 인가된 게이트 신호에 따라 스위칭 박막트랜지스터(Ts)가 턴-온(turn-on) 되면, 데이터 배선(DL)에 인가된 데이터 신호가 스위칭 박막트랜지스터(Ts)를 통해 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극과 스토리지 커패시터(Cst)의 일 전극에 인가된다.
구동 박막트랜지스터(Td)는 게이트 전극에 인가된 데이터 신호에 따라 턴-온 되며, 그 결과 데이터 신호에 비례하는 전류가 파워 배선(PL)으로부터 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 유기발광다이오드(D)로 흐르게 되고, 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 흐르는 전류에 비례하는 휘도로 발광한다. 이때, 스토리지 커패시터(Cst)에는 데이터신호에 비례하는 전압으로 충전되어, 일 프레임(frame) 동안 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극의 전압이 일정하게 유지되도록 한다. 따라서, 유기발광 표시장치는 원하는 영상을 표시할 수 있다.
도 2는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 2에 나타낸 바와 같이, 유기발광표시장치(100)는 박막트랜지스터(Tr)와, 박막 트랜지스터(Tr)에 연결되는 유기발광다이오드(D)를 포함한다. 예를 들어, 기판(102)에는 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역이 정의되고, 유기발광다이오드(D)는 각 화소영역마다 위치한다. 즉, 적색, 녹색 및 청색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)가 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역에 구비된다.
기판(102)은 유리 기판, 얇은 플렉서블(flexible) 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 기판(102)은 폴리이미드(polyimide; PI), 폴리에테르술폰(Polyethersulfone; PES), 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylenenaphthalate; PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethylene Terephthalate; PET) 및 폴리카보네이트(polycarbonate; PC) 중 어느 하나로 형성될 수 있다. 박막트랜지스터(Tr)와, 유기발광다이오드(D)가 위치하는 기판(102)은 어레이 기판을 이룬다.
기판(102) 상에 버퍼층(106)이 형성되고, 버퍼층(106) 상에 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(106)은 생략될 수 있다.
버퍼층(106) 상부에 반도체층(110)이 형성된다. 예를 들어, 반도체층(110)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있다. 반도체층(110)이 산화물 반도체 물질로 이루어지는 경우, 반도체층(110) 하부에 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있다. 차광패턴(도시하지 않음)은 반도체층(110)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(110)이 빛에 의하여 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(110)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(110)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(110) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(120)이 기판(102) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(120)은 실리콘산화물(SiOX) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(120) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(130)이 반도체층(110)의 중앙에 대응하여 형성된다. 도 2에서 게이트 절연막(120)은 기판(102) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(120)은 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 수도 있다.
게이트 전극(130) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(140)이 기판(102) 전면에 형성된다. 층간 절연막(140)은 실리콘산화물(SiO2) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(140)은 반도체층(110)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 게이트 전극(130)의 양측에서 게이트 전극(130)과 이격되어 위치한다. 도 2에서 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 게이트 절연막(120) 내에도 형성된 것으로 도시하였다. 이와 달리, 게이트 절연막(120)이 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 경우, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 층간 절연막(140) 내에만 형성된다.
층간 절연막(140) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(152)과 드레인 전극(154)이 형성된다. 소스 전극(152)과 드레인 전극(154)은 게이트 전극(130)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)을 통해 반도체층(110)의 양측과 접촉한다.
반도체층(110), 게이트 전극(130), 소스 전극(152) 및 드레인 전극(154)은 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다. 도 2에 예시된 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층(110)의 상부에 게이트 전극(130), 소스 전극(152) 및 드레인 전극(154)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다. 이와 달리, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고, 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
도 2에 도시하지 않았으나, 게이트 배선과 데이터 배선이 서로 교차하여 화소영역을 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자가 더 형성된다. 스위칭 소자는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다. 또한, 파워 배선이 데이터 배선 또는 데이터 배선과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트 전극의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 커패시터가 더 구성될 수 있다.
소스 전극(152)과 드레인 전극(154) 상부에는 보호층(160)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 기판(102) 전면에 형성된다. 보호층(160)은 상면이 평탄하며, 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(154)을 노출하는 드레인 컨택홀(162)을 갖는다. 여기서, 드레인 컨택홀(162)은 제 2 반도체층 컨택홀(144) 바로 위에 형성된 것으로 도시되어 있으나, 제 2 반도체층 컨택홀(144)과 이격되어 형성될 수도 있다.
유기발광다이오드(D)는 보호층(160) 상에 위치하며 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(154)에 연결되는 제 1 전극(210)과, 제 1 전극(210) 상에 순차 형성되는 발광층(230) 및 제 2 전극(220)을 포함한다.
1 전극(210)은 각 화소영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(210)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제 1 전극(210)은 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide; TCO)로 이루어질 수 있다. 구체적으로, 제 1 전극(210)은 인듐-주석-산화물 (indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide; IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc oxide; ITZO), 주석산화물(SnO), 아연산화물(ZnO), 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO) 및 알루미늄:산화아연(Al:ZnO; AZO)으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 유기발광표시장치(100)가 하부 발광 방식(bottom-emission type)인 경우, 제 1 전극(210)은 투명 도전성 산화물로 이루어지는 단층 구조를 가질 수 있다. 이와 달리, 본 발명의 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제 1 전극(210) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 은(Ag) 또는 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다. 상부 발광 방식의 유기발광표시장치(100)에서, 제 1 전극(210)은 ITO/Ag/ITO 또는 ITO/APC/ITO의 삼중층 구조를 가질 수 있다.
또한, 보호층(160) 상에는 제 1 전극(210)의 가장자리를 덮는 뱅크층(164)이 형성된다. 뱅크층(164)은 화소영역에 대응하여 제 1 전극(210)의 중앙을 노출한다.
제 1 전극(210) 상에는 발광층(230)이 형성된다. 발광층(230)은 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역에 분리하여 위치한다. 하나의 예시적인 측면에서, 도 3 및 도 4에 도시한 바와 같이, 발광층(230)은 정공주입층(hole injection layer; HIL), 정공수송층(hole transport layer; HTL), 전자차단층(electron blocking layer; EBL), 발광물질층(emitting material layer, EML), 정공차단층(hole blocking layer; HBL), 전자수송층(electron transport layer; ETL), 전자주입층(electron injection layer; EIL) 및/또는 전하생성층(charge generation layer; CGL)을 포함할 수 있다. 발광층(230)은 단층으로 이루어질 수도 있고, 2개 이상의 발광부가 탠덤 구조를 형성할 수도 있다.
후술하는 바와 같이, 발광층(230)은 청색 화소영역에서 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 안트라센계 화합물 및 보론계 화합물을 포함하는 적어도 하나의 발광물질층과, 아릴 아민계 화합물을 포함하는 적어도 하나의 전자차단층을 포함할 수 있다. 선택적으로, 발광층(230)은 아진계 화합물 및/또는 벤즈이미다졸계 화합물을 포함하는 적어도 하나의 정공차단층을 포함한다. 이러한 발광층(230)을 도입하여, 유기발광다이오드(D) 및 유기발광표시장치(100)의 발광 효율 및 발광 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
발광층(230)이 형성된 기판(102) 상부로 제 2 전극(220)이 형성된다. 제 2 전극(220)은 표시영역의 전면에 위치하며, 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 전자를 주입하는 음극(cathode)일 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(220)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(ca), 은(Ag) 또는 이들의 합금이나 조합, 예를 들어 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 또는 은-마그네슘 합금(AgMg)과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다. 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식인 경우, 제 2 전극(220)은 얇은 두께를 가져 광투과(반투과) 특성을 갖는다.
제 2 전극(220) 상에는, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 170)이 형성된다. 인캡슐레이션 필름(170)은 제 1 무기 절연층(172)과, 유기 절연층(174)과, 제 2 무기 절연층(176)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 인캡슐레이션 필름(170)은 생략될 수 있다.
유기발광표시장치(100)는 외부광의 반사를 줄이기 위한 편광판(도시하지 않음)이 부착될 수 있다. 예를 들어, 편광판(도시하지 않음)은 원형 편광판일 수 있다. 유기발광표시장치(100)가 하부 발광 방식인 경우, 편광판(도시하지 않음)은 기판(102) 하부에 위치할 수 있다. 한편, 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식인 경우, 편광판(도시하지 않음)은 인캡슐레이션 필름(170) 상부에 위치할 수 있다.
또한, 상부 발광 방식의 유기발광표시장치(100)에서, 인캡슐레이션 필름(170) 또는 편광판(도시하지 않음) 상에 커버 윈도우(도시하지 않음)가 부착될 수 있다. 이때, 기판(102)과 커버 윈도우(도시하지 않음)가 플렉서블 특성을 가져, 플렉서블 표시장치를 구성할 수 있다.
전술한 바와 같이, 특정 구조를 가지는 유기 화합물을 발광층(230)에 도입하여 발광 효율과 발광 수명이 향상된 유기발광다이오드를 구현할 수 있다. 본 발명에 따른 유기발광다이오드에 대해서 설명한다. 도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광표시장치에 이용될 수 있는 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D1)는 서로 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220)과, 제 및 제 2 전극(310, 320) 사이에 위치하는 발광층(230)을 포함한다. 예시적인 실시형태에서, 발광층(230)은 발광물질층(emitting material layer, EML, 340)을 포함할 수 있다. 발광층(230)은 제 1 전극(210)과 발광물질층(340) 사이에 위치하는 전자차단층(330)과, 제 2 전극(220)과 발광물질층(340) 사이에 위치하는 정공차단층(350)을 포함할 수 있다. 또한, 발광층(230)은 제 1 전극(210)과 전자차단층(330) 사이에 위치하는 정공주입층(310)과, 정공주입층(310)과 전자차단층(330) 사이에 위치하는 정공수송층(320)과, 제 2 전극(220)과 정공차단층(350) 사이에 위치하는 전자주입층(360) 중에서 적어도 하나를 더욱 포함할 수 있다. 선택적인 실시형태에서, 발광층(230)은 정공차단층(350) 및 전자주입층(360) 사이에 위치하는 전자수송층(electron transfer layer, ETL)을 더욱 포함할 수 있다.
유기발광표시장치(도 2의 100)는 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역을 포함하고, 유기발광다이오드(D1)는 청색 화소영역에 위치할 수 있다.
제 1 전극(210)과 제 2 전극(220) 중에서 하나는 양극(anode)이고, 제 1 전극(210)과 제 2 전극(220) 중에서 다른 하나는 음극(cathode)일 수 있다. 또한, 제 1 전극(210)과 제 2 전극(220) 중에서 하나는 투과 전극(반투과 전극)이고, 제 1 전극(210)과 제 2 전극(220) 중에서 다른 하나는 반사전극일 수 있다. 예를 들어, 제 1 전극(210)과 제 2 전극(220)은 각각 30 내지 300 nm의 두께로 형성될 수 있다.
발광물질층(340)은 보론계 화합물인 도펀트(342)와 안트라센계 화합물인 호스트(344)를 포함하고 청색으로 발광한다. 이때, 보론계 화합물인 도펀트(342)는 중수소로 치환되지 않거나 수소의 일부가 중수소로 치환될 수 있으며, 안트라센계 화합물인 호스트(344)는 수소 중에서 적어도 일부가 중수소로 치환될 수 있다. 즉, 발광물질층(340)에서 호스트(344)는 수소의 일부 또는 전부가 중수소로 치환되고, 도펀트(342)는 중수소로 치환되지 않거나 수소의 일부가 중수소로 치환될 수 있다.
보론계 화합물인 도펀트(342)는 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B의 구조를 가질 수 있다.
화학식 1A
화학식 1A에서, R11 내지 R14 각각, R21 내지 R24 각각은 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C3-C30 지환족으로 이루어지는 군에서 선택되거나, 인접한 2개가 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 상기 R11 내지 R14를 및 R21 내지 R24를 구성할 수 있는 상기 아릴기, 상기 아릴 아미노기, 상기 헤테로 아릴기 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R31 및 R41은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택되며, R31 및 R41을 구성할 수 있는 상기 아릴기, 상기 아릴 아미노기, 상기 헤테로 아릴기 및 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R51은 수소, C1-C10 알킬기, C3-C15 사이클로 알킬기, C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기, C3-C30 지환족 및 C5-C30 헤테로 고리기로 구성되는 군에서 선택되며, R51을 구성할 수 있는 상기 사이클로 알킬기, 상기 아릴기, 상기 헤테로 아릴기, 상기 아릴 아미노기, 상기 지환족 및 상기 헤테로 고리기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R31, R41, R51이 각각 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C30 아릴기인 경우, 이들 알킬기는 서로 연결되어 축합 고리를 이룰 수 있음.
일례로, 화학식 1A에서, R11 내지 R14 각각, R21 내지 R24 각각, R31 및 R41은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C5-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 아릴기 및 상기 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있고, R51은 C1-C10 알킬기, C5-C30 헤테로 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기 및 C5-C30 헤테로 고리기로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 헤테로 아릴기, 아릴 아미노기 및 헤테로 고리기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있다.
예를 들어, 화학식 1A에서, R11 내지 R14 중 하나, R21 내지 R24 중 하나는 C1-C10 알킬기이고 나머지는 수소이며, R31 및 R41은 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기로 치환된 페닐 또는 C1-C10의 알킬기로 치환된 디벤조퓨라닐 일 수 있다. 또한, R51은 알킬기, 디페닐 아미노기 또는 질소를 포함하는 헤테로 아릴기 또는 질소를 포함하는 헤테로 고리기일 수 있다. 이때, C1-C10 알킬기는 터셔리-부틸일 수 있다.
또한, 인접한 작용기가 연결되어 형성되는 축합 고리는 C3-C10 지환족 고리일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 1B
화학식 1B에서, X는 NR1, CR2R3, O, S, Se 및 SiR4R5 중에서 하나이고, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기, C3-C30 사이클로 알킬기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택될 수 있음; R61 내지 R64는 각각 수소, C1-C1의 알킬기, C6-C30 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C3-C30의 지환족으로 구성되는 군에서 선택되거나, 인접한 2개가 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, R61 내지 R64를 구성할 수 있는 상기 알킬기는 치환되지 않거나 중수소로 치환될 수 있으며, R61 내지 R64를 구성할 수 있는 상기 아릴기, 상기 아릴 아미노기, 상기 헤테로 아릴기 및 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 중수소 또는 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R71 내지 R74는 각각 독립적으로 수소, 중수소소, C1-C10 알킬기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택될 수 있음; R81은 C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택되거나, R61과 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, R81을 구성할 수 있는 상기 아릴기, 상기 헤테로 아릴기 및 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 중수소 또는 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R82는 C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택될 수 있으며, R82를 구성할 수 있는 상기 아릴기, 상기 헤테로 아릴기 및 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 중수소 또는 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R91은 수소, 중수소, C1-C10 알킬기, C3-C15 사이클로 알킬기, C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택될 수 있으며, R91을 구성할 수 있는 상기 사이클로 알킬기, 상기 아릴기, 상기 헤테로 아릴기, 상기 아릴 아미노기 및 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 중수소 또는 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R81, R82, R91이 각각 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C30 아릴기인 경우, 이들 알킬기는 서로 연결되어 축합 고리를 이룰 수 있음.
일례로, 화학식 1B에서, X는 O 또는 S이며, R61 내지 R64는 각각 수소, C1-C1의 알킬기 및 C6-C30 아릴 아미노기로 구성되는 군에서 선택되거나, 인접한 둘이 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, R71 내지 R74는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C10 알킬기로 구성되는 군에서 선택되고, R81은 C6-C30 아릴기 및 C5-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되거나, R61과 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 상기 아릴기 및 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있으며, R82는 C6-C30 아릴기 및 C5-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택될 수 있으며, 상기 아릴기 및 상기 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있고, R91은 C1-C10 알킬기일 수 있다.
예를 들어, 화학식 1B에서, X는 O일 수 있다. R61 내지 R64는 각각 수소, 중수소, C1-C10 알킬기, 디페닐 아미노기로부터 선택되거나, 이들 중 둘이 결합되어 축합 고리를 이룰 수 있고, 디페닐 아미노기 또는 축합 고리는 중수소로 치환될 수 있다. R71 내지 R74은 각각 수소, 중수소, C1-C10 알킬기로부터 선택될 수 있다. 또한, R81 및 R82은 각각 치환되지 않거나 중수소 또는 C1-C10 알킬기로 치환된 페닐, 및 치환되지 않거나 중수소 또는 C1-C10 알킬기로 치환된 디벤조퓨라닐로 이루어지는 군에서 선택될 수 있다. R91은 C1-C10 알킬기일 수 있다. 이때, C1-C10 알킬기는 터셔리-부틸일 수 있다.
선택적으로, 화학식 1B에서, R73은 C1-C10 알킬기일 수 있고, R71, R72, R74는 수소 또는 중수소일 수 있다. 화학식 1B의 구조를 갖는 보론계 화합물에서, 보론 원소 및 두 질소 원소와 연결된 방향족 고리와 이들 헤테로 방향족 고리에 의해 축합된 방향족 고리를 제외한 나머지 방향족 고리 및 헤테로 방향족 고리에 연결된 수소가 중수소로 치환될 수 있다. 즉, 화학식 1B에서 R91은 중수소가 아닐 수 있다.
예를 들어, 보론계 화합물인 도펀트(342)는 하기 화학식 2의 구조를 가지는 유기 화합물에서 선택되는 어느 하나의 보론계 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 2
안트라센계 화합물인 호스트(344)는 하기 화학식 3의 구조를 가질 수 있다.
화학식 3
화학식 3에서, Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C5-C30 헤테로 아릴기임; L은 단일결합 또는 C6-C20 아릴렌기임; a는 0 내지 8의 정수이고, b, c, d 각각은 독립적으로 0 내지 30의 정수이며, a, b, c, d 중 적어도 하나는 양의 정수임.
화학식 3에서, Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 디벤조퓨라닐 및 축합된 디벤조퓨라닐 중에서 어느 하나일 수 있고, L은 단일 결합 또는 페닐렌일 수 있다.
예를 들어, 화학식 3에서 Ar1은 나프틸, 디벤조퓨라닐 및 축합된 디벤조퓨라닐 중에서 어느 하나일 수 있고, Ar2는 페닐 및 나프틸 중에서 어느 하나일 수 있다. 또한, Ar1 및 Ar2가 모두 나프틸이고, L은 단일 결합 또는 페닐렌 일 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 호스트(344)일 수 있는 안트라센계 화합물에서, 1-나프탈렌 모이어티가 안트라센 모이어티에 직접 결합되고 2-나프탈렌 모이어티가 안트라센 모이어티에 직접 또는 페닐렌 링커를 통해 결합되며, 수소 중 적어도 하나, 바람직하게는 수소 전부가 중수소로 치환될 수 있다.
예를 들어, 호스트(344)인 안트라센계 화합물은 하기 화학식 4의 구조를 가지는 화합물 중에서 어느 하나일 수 있다.
화학식 4
발광물질층(340)에서 호스트(344)는 약 70 내지 99.9 중량%의 비율로 포함되고, 도펀트(342)는 약 0.1 내지 30 중량%의 비율로 포함될 수 있다. 충분한 발광 효율과 발광 수명을 구현하기 위하여, 도펀트(342)는 발광물질층(340)에서 약 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 5 중량%의 비율로 포함될 수 있다.
발광물질층(340)은 10 내지 200 nm, 바람직하게는 20 내지 100 nm, 더욱 바람직하게는 20 내지 50 nm의 두께로 형성될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 유기발광다이오드(D1)에서 발광물질층(340)은 보론계 화합물인 도펀트(342)와 중수소가 치환된 안트라센계 화합물인 호스트(344)를 포함하여, 유기발광다이오드(D1) 및 유기발광표시장치(100)의 발광 효율과 발광 수명이 향상될 수 있다. 또한, 보론계 화합물인 도펀트(342)과 화학식 1B와 같이 비대칭 구조를 가지는 경우, 유기발광다이오드(D1) 및 유기발광표시장치(100)의 발광 효율과 발광 수명을 더욱 개선할 수 있다.
더욱이, 보론계 화합물인 도펀트(342)에서 보론 원자 및 두 질소 원자에 연결된 방향족 고리를 제외한 나머지 방향족 고리 및 헤테로 방향족 고리에 연결된 수소 중 일부 또는 전부가 중수소로 치환됨으로써, 이를 포함하는 유기발광다이오드(D1) 및 유기발광표시장치(100)의 발광 효율과 발광 수명이 더욱 향상된다.
또한, 안트라센계 화합물인 호스트(344)는 2개의 나프탈렌 모이어티가 안트라센 모이어티에 결합된 구조를 가지고, 수소 중에서 적어도 하나, 바람직하게는 수소 전부가 중수소로 치환됨으로써, 이를 포함하는 유기발광다이오드(D1) 및 유기발광표시장치(100)의 발광 효율과 발광 수명이 더욱 향상될 수 있다.
정공주입층(310)은 제 1 전극(210)과 정공수송층(320) 사이에 위치하는데, 무기물인 제 1 전극(210)과 유기물인 정공수송층(320) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 하나의 예시적인 측면에서, 정공주입층(310)은 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(3-methylphenylamino)triphenylamine; MTDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine; NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-1-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-1-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 1T-NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-2-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-2-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 2T-NATA), 프탈로시아닌구리(Copper phthalocyanine; CuPc), 트리스(4-카바조일-9일-페닐)아민(Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine; TCTA), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-바이페닐-4,4"-디아민(N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine; NPB; NPD), 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌헥사카보니트릴(1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile, Dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile; HAT-CN), 1,3,5-트리스[4-(디페닐아미노)페닐]벤젠(1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene; TDAPB), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리스티렌 술포네이트(poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate; PEDOT/PSS) 및/또는 N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 등으로 이루어지는 어느 하나의 정공 주입 물질로 이루어질 수 있다.
선택적인 측면에서, 정공주입층(340)은 정공 주입 호스트와 정공 주입 도펀트로 이루어질 수 있다. 일례로, 정공 주입 호스트는 하기 화학식 11의 구조를 가지는 화합물을 포함할 수 있고, 정공 주입 도펀트는 하기 화학식 12의 구조를 가지는 라디알렌(radialene) 구조를 가지는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 11
화학식 12
정공주입층(310)이 정공 주입 호스트와 정공 주입 도펀트를 포함하는 경우, 정공주입층(310) 내에 정공 주입 도펀트는 대략 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%의 비율로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 유기발광다이오드(D1)의 특성에 따라 정공주입층(310)은 생략될 수 있다.
정공수송층(320)은 제 1 전극(210)과 전자차단층(330) 사이에 위치한다. 하나의 예시적인 측면에서, 정공수송층(320)은 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-디아민(N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; TPD), NPB(NPD), 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; CBP), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘](Poly[N,N'-bis(4-butylpnehyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine]; Poly-TPD), 폴리[(9,9-디옥닐플루오레닐-2,7-디일)-co-(4,4'-(N-(4-sec-부틸페닐)디페닐아민))](Poly[(9,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamine))], TFB), 디-[4-(N,N-디-p-톨릴-아미노)페닐]사이클로헥산(Di-[4-(N,N-di-p-tolyl-amino)-phenyl]cyclohexane; TAPC), 3,5-디(9H-카바졸-9-일)-N,N-디페닐아닐린(3,5-Di(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylaniline; DCDPA), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine), N-(바이페닐]-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)바이페닐)-4-아민(N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amine), N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 및/또는 N4,N4,N4',N4'-테트라([1,1'-바이페닐]-4-일)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(N4,N4,N4',N4'-tetra([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine) 등으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 선택적인 측면에서, 정공수송층(320)은 화학식 11의 구조를 가지는 화합물에서 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있다.
예시적인 측면에서, 정공주입층(310) 및 정공수송층(320)은 각각 5 nm 내지 200 nm, 바람직하게는 5 nm 내지 100 nm의 두께로 형성될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전자차단층(330)은 전자가 발광물질층(340)을 지나 제 1 전극(210)으로 이동하는 것을 방지한다. 전자차단층(330)은 하기 화학식 5의 구조를 가지는 스파이로 아릴 아민계 화합물일 수 있는 전자 차단 물질(332)을 포함할 수 있다.
화학식 5
화학식 5에서, L3은 C6-C30 아릴렌기임; 0는 0 또는 1임; R21 내지 R124는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C5-C30 헤테로 아릴기임.
예를 들어, 화학식 5에서 L3은 페닐렌기일 수 있고, R121 및 R122는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기(예를 들어, 페닐기)로 치환될 수 있는 페닐기, 바이페닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 카바졸일페닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기일 수 있다.
일례로, 전자 차단 물질(332)은 하기 화학식 6의 구조를 가지는 화합물에서 선택되는 어느 하나인 아민계 화합물일 수 있다.
화학식 6
선택적인 측면에서, 유기발광다이오드(D1)는 정공이 발광물질층(340)을 지나 제 2 전극(220)으로 이동하는 것을 방지할 수 있도록 정공차단층(350)을 포함할 수 있다. 일례로, 정공차단층(350)은 하기 화학식 7의 구조를 가지는 아진계 화합물 및/또는 화학식 9의 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물일 수 있는 정공 차단 물질(352)을 포함할 수 있다.
화학식 7
화학식 7에서, Y1 내지 Y5는 각각 독립적으로 CR131 또는 질소(N)이고 그 중에서 1개 내지 3개는 질소이며, R131은 C6-C30 아릴기임; L은 C6-C30 아릴렌기임; R132는 C6-C30 아릴기 또는 C5-C30 헤테로 아릴기임; R133은 수소이거나 인접한 기가 합쳐져서 축합 방향족 고리를 형성할 수 있음 r은 0 또는 1이고, s는 1 또는 2이며, t는 0 내지 4의 정수임.
화학식 9
화학식 9에서, Ar은 C1~-C30 아릴렌기임; R141은 C6-C30 아릴기 또는 C5-C30 헤테로 아릴기임; R142는 수소, C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기임.
예를 들어, 화학식 7에서 R132를 구성하는 방향족 치환기는 치환되지 않거나, 다른 C6~C30 아릴기 또는 C5~C30 헤테로 아릴기로 치환될 수 있다. 예를 들어, R132에 치환될 수 있는 방향족 작용기는 C10-C30 축합 아릴기 또는 C10-C30 축합 헤테로 아릴기일 수 있다. 화학식 7에서 R133은 축합되어 나프틸기를 형성할 수 있다. 일례로, 정공 차단 물질(352)일 수 있는 아진계 화합물은 하기 화학식 8의 구조를 가지는 화합물 중에서 어느 하나인 아진계 화합물을 포함할 수 있다.
화학식 8
한편, 화학식 9에서 Ar은 나프틸렌기 또는 안트라세닐렌기일 수 있고, R141은 페닐기 또는 벤즈이미다졸일기 기일 수 있으며, R142는 메틸기, 에틸기 또는 페닐기일 수 있다. 일례로, 정공 차단 물질(352)일 수 있는 벤즈이미다졸계 화합물은 하기 화학식 10의 구조를 가지는 화합물 중에서 어느 하나인 벤즈이미다졸계 화합물을 포함할 수 있다.
화학식 10
예시적인 측면에서, 전자차단층(330) 및 정공차단층(350)은 각각 5 nm 내지 200 nm, 바람직하게는 5 nm 내지 100 nm의 두께로 형성될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 7 내지 화학식 10의 구조를 가지는 화합물은 정공 차단 능력이 우수할 뿐만 아니라, 전자 수송 특성 또한 우수하다. 이 경우, 정공차단층(350)은 정공차단층과 전자수송층으로 기능할 수 있다.
선택적인 측면에서, 유기발광다이오드(D1)는 정공차단층(350)과 전자주입층(360) 사이에 전자수송층(도시하지 않음)을 포함할 수 있다. 전자수송층(도시하지 않음)은 옥사디아졸계(oxadiazole-base) 화합물, 트리아졸계(triazole-base) 화합물, 페난트롤린계(phenanthroline-base) 화합물, 벤족사졸계(benzoxazole-based) 화합물, 벤조티아졸계(benzothiazole-base) 화합물, 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base) 화합물, 트리아진계(triazine-base) 화합물 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일례로, 전자수송층(도시하지 않음)은 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(tris-(8-hydroxyquinoline aluminum; Alq3), 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD), 스파이로-PBD, 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate; Liq), 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-Tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene; TPBi), 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토-N1,O8)-(1,1'-바이페닐-4-올라토)알루미늄(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-biphenyl-4-olato)aluminum; BAlq), 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; Bphen), 2,9-비스(나프탈렌-2-일)4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Bis(naphthalene-2-yl)4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; NBphen), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenathroline; BCP), 3-(4-바이페닐)-4-페닐-5-터르-부틸페닐-1,2,4-트리아졸(3-(4-Biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole; TAZ), 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole; NTAZ), 1,3,5-트리(p-피리드-3-일-페닐)벤젠(1,3,5-Tri(p-pyrid-3-yl-phenyl)benzene; TpPyPB), 2,4,6-트리스(3'-(피리딘-3-일)바이페닐-3-일)1,3,5-트리아진(2,4,6-Tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazine; TmPPPyTz), 폴리[(9,9-비스(3'-((N,N-디메틸)-N-에틸암모늄)-프로필)-2,7-플루오렌)-알트-2,7-(9,9-디옥틸플루오렌)](Poly[9,9-bis(3'-((N,N-dimethyl)-N-ethylammonium)-propyl)-2,7-fluorene]-alt-2,7-(9,9-dioctylfluorene)]; PFNBr), 트리스(페닐퀴녹살린)(tris(phenylquinoxaline; TPQ), 디페닐-4-트리페닐실릴-페닐포스핀옥사이드(Diphenyl-4-triphenylsilyl-phenylphosphine oxide; TSPO1), 2-[4-(9,10-디-나프탈렌-2-일-안트라센-2-일)페닐)]-1-페닐-1H-벤즈이미다졸(2-[4-(9,10-Di-2-naphthalen2-yl-2-anthracen-2-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole; ZADN), 1,3-비스(9-페닐-1,10-페난트롤린-2-일)벤젠(1,3-bis(9-phenyl-1,10-phenathrolin-2-yl)benzene), 1,4-비스(2-페닐-1,10-페난트롤린-4-일)벤젠(1,4-bis(2-phenyl-1,10-phenanthrolin-4-yl)benzene; p-bPPhenB) 및/또는 1,3-비스(2-페닐-1,10-페난트롤린)-4-일)벤젠(1,3-bis(2-phenyl-1,10-phenanthrolin-4-yl)benzene; m-bPPhenB) 등의 전자 수송 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전자주입층(360)은 제 2 전극(220)과 정공차단층(350) 사이에 위치하는데, 제 2 전극(220)의 특성을 개선하여 소자의 수명을 개선할 수 있다. 예시적인 측면에서, 전자주입층(380)은 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리 금속 및/또는 알칼리토 금속 할라이드계 물질 및/또는 Liq(lithium quinolate), 리튬 벤조에이트(lithium benzoate), 소듐 스테아레이트(sodium stearate) 등의 유기금속계 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
선택적인 측면에서, 전자주입층(360)은 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 및/또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리토 금속으로 도핑된 유기층일 수 있다. 전자주입층(360)에 사용되는 호스트는 전술한 전자 수송 물질일 수 있으며, 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속은 약 1 내지 30 중량%의 비율로 포함될 수 있다. . 예를 들어, 전자주입층(360)은 하기 화학식 13의 구조를 가지는 전자 수송 물질을 포함할 수 있다.
화학식 13
예를 들어, 전자수송층(도시하지 않음) 및 전자주입층(360)은 각각 10 내지 200 nm, 바람직하게는 10 내지 100 nm의 두께로 형성될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 1A 내지 화학식 2의 구조를 가지는 보론계 화합물인 도펀트(342)와 화학식 3 내지 화학식 4의 구조를 가지는 안트라센계 화합물인 호스트(344)를 발광물질층(340)에 적용하고, 화학식 5 내지 화학식 6의 구조를 가지는 아민계 화합물을 전자차단층(330)에 적용하며, 선택적으로 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 가지는 아진계 화합물 및/또는 화학식 9 내지 화학식 10의 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 정공차단층(350)에 적용하여, 유기발광다이오드(D1)의 발광 효율 및 발광 수명을 극대화할 수 있다.
도 3에서는 단일 발광부로 구성되는 유기발광다이오드를 예시하였으나, 본 발명에 따른 유기발광다이오드는 다수의 발광부를 포함하여 탠덤(tandem) 구조를 가질 수 있다. 도 4는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D2)는 서로 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220)과, 제 1 전극(210)과 제 2 전극(220) 사이에 위치하는 발광층(230A)을 포함한다. 발광층(230A)은 제 1 전극(210)과 제 2 전극(220) 사이에서 순차적으로 위치하는 제 1 발광부(400)와, 전하생성층(470)과, 제 2 발광부(500)를 포함한다. 즉, 제 1 발광부(400)는 제 1 전극(210)과 전하생성층(470) 사이에 위치하고, 제 2 발광부(500)는 제 2 전극(220)과 전하생성층(470) 사이에 위치한다.
유기발광표시장치(도 2의 100)는 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역을 포함하고, 유기발광다이오드(D2)는 청색 화소영역에 위치할 수 있다.
제 1 전극(210)과 제 2 전극(220) 중에서 하나는 양극이고, 제 1 전극(210)과 제 2 전극(220) 중에서 다른 하나는 음극일 수 있다. 또한, 제 1 전극(210)과 제 2 전극(220) 중에서 하나는 투과 전극(반투과 전극)이고, 제 1 전극(210)과 제 2 전극(220) 중에서 다른 하나는 반사 전극일 수 있다.
제 1 발광부(400)는 제 1 발광물질층(440)을 포함한다. 또한, 제 1 발광부(400)는 제 1 전극(210)과 제 1 발광물질층(440) 사이에 위치하는 제 1 전자차단층(EBL1, 430)과, 제 1 발광물질층(440)과 전하생성층(470) 사이에 위치하는 제 1 정공차단층(HBL1, 450)을 포함할 수 있다. 또한, 제 1 발광부(400)는 제 1 전극(210)과 제 1 전자차단층(430) 사이에 위치하는 정공주입층(410)과, 정공주입층(410)과 제 1 전자차단층(430) 사이에 위치하는 제 1 정공수송층(420)을 더욱 포함할 수 있다.
제 2 발광부(500)는 제 2 발광물질층(540)을 포함한다. 또한, 제 2 발광부(500)는 전하생성층(470)과 제 2 발광물질층(540) 사이에 위치하는 제 2 전자차단층(EBL2, 530)과, 제 2 발광물질층(540)과 제 2 전극(220) 사이에 위치하는 제 2 정공차단층(HBL2, 550)을 포함할 수 있다. 또한, 제 2 발광부(500)는 전하생성층(470)과 제 2 전자차단층(530) 사이에 위치하는 제 2 정공수송층(520)과 제 2 전극(220)과 제 2 정공차단층(550) 사이에 위치하는 전자주입층(560) 중에서 적어도 하나를 더욱 포함할 수 있다.
정공주입층(410), 제 1 및 제 2 정공수송층(420, 520) 및 전자주입층(560)은 각각 전술한 제 1 실시형태에서 설명한 것과 동일한 물질로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 정공수송층(420, 520)은 각각 동일하거나 상이한 물질로 이루어질 수 있다.
이때, 제 1 발광물질층(440)은 보론계 화합물인 제 1 도펀트(442)와, 안트라센계 화합물인 제 1 호스트(444)를 포함하고, 청색을 발광한다. 제 2 발광물질층(540)은 보론계 화합물인 제 2 도펀트(542)와 안트라센계 화합물인 제 2 호스트(544)를 포함하고 청색을 발광한다.
보론계 화합물인 제 1 도펀트(442)와 제 2 도펀트(542)는 각각 중수소로 치환되지 않거나 수소의 일부가 중수소로 치환될 수 있으며, 각각 독립적으로 화학식 1A 내지 화학식 2의 구조를 가질 수 있다. 안트라센계 화합물인 제 1 호스트(444)와 제 2 호스트(544)는 각각 수소 중에서 적어도 일부가 중수소로 치환되며, 각각 독립적으로 화학식 3 내지 화학식 4의 구조를 가질 수 있다. 제 1 도펀트(442)와 제 2 도펀트(542)는 동일하거나 상이할 수 있고, 제 1 호스트(444)와 제 2 호스트(544)는 동일하거나 상이할 수 있다.
제 1 발광물질층(440) 및 제 2 발광물질층(540)에서 제 1 호스트(444) 및 제 2 호스트(544)는 각각 약 70 내지 99.9 중량%의 비율로 포함되고, 제 1 도펀트(442) 및 제 2 도펀트(542)는 각각 약 0.1 내지 30 중량%의 비율로 포함될 수 있다. 충분한 발광 효율과 발광 수명을 구현하기 위하여, 제 1 도펀트(442) 및 제 2 도펀트(542)는 각각 제 1 발광물질층(440)과 제 2 발광물질층(540)에서 약 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 5 중량%의 비율로 포함될 수 있다.
제 1 및 제 2 전자차단층(430, 530)은 각각 전자가 제 1 및 제 2 발광물질층(440, 540)을 지나 제 1 전극(210) 및 전하생성층(470)으로 이동하는 것을 방지한다. 제 1 및 제 2 전자차단층(430, 530)은 각각 제 1 전자 차단 물질(432)과 제 2 전자 차단 물질(532)을 포함할 수 있다. 제 1 전자 차단 물질(432)과 제 2 전자 차단 물질(532)은 각각 독립적으로 화학식 5 내지 화학식 6의 구조를 가지는 아민계 화합물을 포함할 수 있다. 제 1 전자 차단 물질(432)과 제 2 전자 차단 물질(532)은 동일하거나 상이할 수 있다.
제 1 및 제 2 정공차단층(450, 550)은 각각 정공이 제 1 및 제 2 발광물질층(440, 540)을 지나 전하생성층(470) 및 제 2 전극(220)으로 이동하는 것을 방지한다. 제 1 및 제 2 정공차단층(450, 550)은 각각 제 1 정공 차단 물질(452)과 제 2 정공 차단 물질(552)을 포함할 수 있다. 제 1 정공 차단 물질(452)과 제 2 정공 차단 물질(552)은 각각 독립적으로 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 가지는 아진계 화합물 및/또는 화학식 9 내지 화학식 10의 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 포함할 수 있다. 제 1 정공 차단 물질(452)과 제 2 정공 차단 물질(552)은 동일하거나 상이할 수 있다.
전술한 바와 같이, 화학식 7 내지 화학식 10의 구조를 가지는 화합물은 정공 차단 능력은 물론이고, 전자 수송 특성 또한 우수하기 때문에, 제 1 및 제 2 정공차단층(450, 550)은 각각 정공차단층과 전자수송층으로 기능할 수 있다.
선택적인 측면에서, 제 1 발광부(400)은 제 1 정공차단층(450)과 전하생성층(470) 사이에 위치하는 제 1 전자수송층(도시하지 않음)을 포함할 수 있고, 제 2 발광부(500)는 제 2 정공차단층(550)과 전자주입층(560) 사이에 위치하는 제 2 전자수송층(도시하지 않음)을 포함할 수 있다.
전하생성층(charge generation layer, CGL, 470)은 제 1 발광부(400)과 제 2 발광부(500) 사이에 위치한다. 제 1 발광부(400)와 제 2 발광부(500)는 전하생성층(470)에 의해 연결된다. 전하생성층(470)은 N타입 전하생성층(N-CGL, 480)과 P타입 전하생성층(P-CGL, 490)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. N타입 전하생성층(480)은 제 1 정공차단층(450)과 제 2 정공수송층(520) 사이에 위치하고, P타입 전하생성층(490)은 N타입 전하생성층(480)과 제 2 정공수송층(520) 사이에 위치한다. N타입 전하생성층(480)은 제 1 발광부(400)로 전자(electron)를 주입해주고, P타입 전하생성층(490)은 제 2 발광부(500)로 정공(hole)을 주입해준다.
N타입 전하생성층(480)은 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 및/또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리토 금속으로 도핑된 유기층일 수 있다. 예를 들어, N타입 전하생성층(480)에 사용되는 호스트 유기물은 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-dipheny-1,10-phenanthroline; Bphen), MTDATA와 같은 물질일 수 있으며, 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속은 약 0.01 내지 30 중량%로 도핑될 수 있다.
한편, P타입 전하생성층(480)은 텅스텐산화물(WOx), 몰리브덴산화물(MoOx), 베릴륨산화물(Be2O3), 바나듐산화물(V2O5) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 무기물 및/또는 NPD, HAT-CN, F4TCNQ, TPD, N,N,N',N'-테트라나프탈레닐-벤지딘(TNB), TCTA, N,N'-디옥틸-3,4,9,10-페릴렌디카복시미드(N,N'-dioctyl-3,4,9,10-perylenedicarboximide; PTCDI-C8) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 유기물로 이루어질 수 있다.
선택적인 측면에서, P타입 전하생성층(490)은 화학식 11의 구조를 가지는 P타입 호스트와 화학식 12의 구조를 가지는 P타입 도펀트를 포함할 수 있다. P타입 전하생성층(490)이 P타입 호스트와 P타입 도펀트를 포함하는 경우, P타입 전하생성층(490) 중에 P타입 도펀트는 대략 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%의 비율로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D2)에서, 제 1 및 제 2 발광물질층(440, 540)은 각각 보론계 화합물인 제 1 및 제 2 도펀트(442, 542)와 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 안트라센계 화합물인 제 1 및 제 2 호스트(444, 544)를 포함한다. 보론계 화합물인 제 1 및 제 2 도펀트(442, 542)는 각각 독립적으로 화학식 1B와 같이 비대칭 구조를 가질 수 있고, 수소 중에서 일부 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다. 또한, 안트라센계 화합물인 제 1 및 제 2 호스트(444, 544)는 각각 독립적으로 2개의 나프탈렌 모이어티가 안트라센 모이어티에 결합된 구조를 갖고 수소 중 적어도 하나, 바람직하게는 수소 전부가 중수소로 치환된다. 이에 따라, 유기발광다이오드(D2) 및 유기발광표시장치(100)의 발광 효율과 발광 수명이 향상된다.
또한, 화학식 5 내지 화학식 6의 구조를 가지는 아민계 화합물을 각각 제 1 및 제 2 전자차단층(430, 530)의 제 1 및 제 2 전자 차단 물질(432, 532)로 적용하고, 선택적으로 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 가지는 아진계 화합물 및/또는 화학식 9 내지 화학식 10의 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 각각 제 1 및 제 2 정공차단층(450, 550)의 제 1 및 제 2 정공 차단 물질(452, 552)로 적용하여, 유기발광다이오드(D2) 및 유기발광표시장치(100)의 발광 효율과 발광 수명을 극대화할 수 있다. 특히 청색(B)으로 발광하는 2개의 발광부(400, 500)을 이중의 스택(stack) 구조로 형성하여, 유기발광표시장치(100, 도 1 참조)에서 높은 색 순도의 영상을 구현할 수 있다.
한편, 도 4에서는 2개의 발광부가 탠덤 구조를 형성하는 유기발광다이오드를 설명하였다. 이와 달리, 유기발광다이오드는 전자주입층(580)을 제외한 제 2 발광부(500) 상부에 제 2 전하생성층과 제 3 발광 부를 형성하는 3개 이상의 발광부로 구성될 수도 있다(도 7 참조).
한편, 전술한 실시형태에서는 청색(B) 발광을 구현하는 유기발광표시장치 및 유기발광다이오드에 대해서 설명하였다. 이와 달리, 백색(W) 발광을 포함하는 풀-컬러 표시장치를 또한 구현할 수 있는데, 이에 대하여 설명한다. 도 5는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광장치의 일례로서 유기발광표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치(600)는 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP)이 각각 정의된 제 1 기판(602)과, 제 1 기판(602)과 마주하는 제 2 기판(604)과, 제 1 기판(602)과 제 2 기판(604) 사이에 위치하며 백색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)와, 유기발광다이오드(D)와 제 2 기판(602) 사이에 위치하는 컬러필터층(680)을 포함한다.
제 1 기판(602) 및 제 2 기판(604)은 각각 유리 기판, 플렉서블 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 제 1 및 제 2 기판(602, 604)은 각각 PI, PES, PEN, PET 및 PC 중에서 어느 하나로 형성될 수 있다.
제 1 기판(602) 상에 버퍼층(606)이 형성되고, 버퍼층(606) 상에는 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 대응하여 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(606)은 생략될 수 있다.
버퍼층(606) 상에 반도체층(610)이 형성된다. 일례로, 반도체층(610)은 산화물 반도체 물질로 이루어지거나, 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다.
반도체층(610) 상부에는 절연물질, 예를 들어, 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물로 이루어지는 게이트 절연막(620)이 형성된다.
게이트 절연막(620) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(630)이 반도체층(610)의 중앙에 대응하여 형성된다. 게이트 전극(630) 상부에는 절연물질, 예를 들어 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질이나, 벤조사이클로부텐이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기절연물질로 이루어지는 층간 절연막(640)이 형성된다.
층간 절연막(640)은 반도체층(610)의 양 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(642, 644)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(642, 644)은 게이트 전극(630)의 양측에서 게이트 전극(630)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(640) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(652)과 드레인 전극(654)이 형성된다. 소스 전극(652)과 드레인 전극(654)은 게이트 전극(630)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(642, 644)을 통해 반도체층(610)의 양측과 접촉한다.
반도체층(610), 게이트 전극(630), 소스 전극(652) 및 드레인 전극(654)은 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다.
도 5에 도시하지 않았으나, 게이트 배선과 데이터 배선이 서로 교차하여 화소영역을 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다. 또한, 파워 배선이 데이터 배선 또는 데이터 배선과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트 전극의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 커패시터가 더 구성될 수 있다.
소스 전극(652)과 드레인 전극(654) 상부에는 보호층(660)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 제 1 기판(602) 전면에 형성된다. 보호층(660)은 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(654)을 노출하는 드레인 컨택홀(662)을 갖는다.
보호층(660) 상에 유기발광다이오드(D)가 위치한다. 유기발광다이오드(D)는 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(652)에 연결되는 제 1 전극(710)과, 제 1 전극(710)과 마주하는 제 2 전극(720)과, 제 1 및 제 2 전극(710, 720) 사이에 위치하는 발광부(730)를 포함한다.
각각의 화소영역 별로 형성되는 제 1 전극(710)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(TCO)로 이루어질 수 있다. 일례로, 제 1 전극(710)은 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO 및 AZO 등으로 이루어질 수 있다.
유기발광표시장치(600)가 하부 발광 방식인 경우, 제 1 전극(710)은 투명 도전성 산화물로 이루어지는 단층 구조를 가질 수 있다. 이와 달리, 유기발광표시장치(600)가 상부 발광 방식인 경우, 제 1 전극(710) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 은 또는 APC 합금으로 이루어질 수 있다. 상부 발광 방식 유기발광표시장치(600)에서, 제 1 전극(710)은 ITO/Ag/ITO 또는 ITO/APC/ITO의 삼중층 구조를 가질 수 있다.
보호층(660) 상에는 제 1 전극(710)의 가장자리를 덮는 뱅크층(664)이 형성된다. 뱅크층(664)은 적색, 녹색 및 청색 화소영역(RP, GP, BP)에 대응하여 제 1 전극(710)의 중앙을 노출한다. 뱅크층(664)은 제 1 전극(710)의 가장자리에서의 전류 누설을 막기 위해 형성되며, 뱅크층(664)은 생략될 수 있다.
제 1 전극(710) 상에 발광부를 포함하는 발광층(730)이 형성된다. 유기발광다이오드(D)는 적색, 녹색 및 청색 화소영역(RP, GP, BP)에서 백색 광을 발광하기 때문에, 발광층(730)은 적색, 녹색 및 청색 화소영역(RP, GP, BP)에서 분리될 필요 없이 공통층으로 형성될 수 있다.
도 6에 도시한 바와 같이, 발광층(730)은 다수의 발광부(800, 900)와 전하생성층(870)을 포함할 수 있다. 각각의 발광부(800, 900)는 발광물질층을 포함하고, 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층 및/또는 전자주입층을 더욱 포함할 수 있다.
발광층(730)이 형성된 제 1 기판(602) 상부에 제 2 전극(720)이 형성된다. 제 2 전극(720)은 표시영역의 전면에 위치하며, 일함수 값이 비교적 적은 물질로 이루어져, 전자를 주입하는 음극(cathode)일 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(720)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(ca), 은(Ag) 또는 이들의 합금이나 조합, 예를 들어, 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg)이나 은-마그네슘 합금(AgMg)과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다. 유기발광표시장치(600)가 상부 발광 방식인 경우, 제 2 전극(720)은 얇은 두께를 가져 광투과(반투과) 특성을 갖는다.
한편, 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치(600)는 발광층(730)에서 발광된 빛이 제 2 전극(720)을 통해 컬러필터층(680)으로 입사되므로, 제 2 전극(720)은 빛이 투과될 수 있도록 얇은 두께를 갖는다.
컬러필터층(680)은 유기발광다이오드(D)의 상부에 위치하며, 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 대응되는 적색 컬러필터(682), 녹색 컬러필터(684) 및 청색 컬러필터(686)을 포함한다. 도시하지는 않았으나, 컬러필터층(680)은 접착층에 의하여 유기발광다이오드(D)에 부착될 수 있다. 이와 달리, 컬러필터층(680)은 유기발광다이오드(D)의 바로 위에 형성될 수 있다.
도시하지 않았으나, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름이 형성될 수 있다. 예를 들어, 인캡슐레이션 필름은 제 1 무기 절연층과, 유기 절연층과 제 2 무기 절연층의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다(도 2의 170 참조). 유기발광표시장치(600)는 외부광의 반사를 줄이기 위한 편광판(도시하지 않음)이 부착될 수 있다. 예를 들어, 편광판(도시하지 않음)은 원형 편광판일 수 있다. 유기발광표시장치(600)가 하부 발광 방식인 경우, 편광판(도시하지 않음)은 기판(602) 하부에 위치할 수 있다. 한편, 유기발광표시장치(600)가 상부 발광 방식인 경우, 편광판(도시하지 않음)은 인캡슐레이션 필름(도시하지 않음) 상부에 위치할 수 있다.
도 5에서, 유기발광다이오드(D)의 빛은 제 2 전극(720)을 통과하고, 컬러필터층(680)은 유기발광다이오드(D)의 상부에 배치되고 있다. 이와 달리, 유기발광다이오드(D)의 빛은 제 1 전극(710)을 통과하고, 컬러필터층(680)은 유기발광다이오드(D)와 제 1 기판(602) 사이에 배치될 수도 있다. 또한, 유기발광다이오드(D)와 컬러필터층(680) 사이에는 색변환층(도시하지 않음)이 구비될 수도 있다. 색변환층은 각 화소영역(RB, GP, BP에 대응하여 적색 색변환층, 녹색 색변환층 및 청색 색변환층을 포함하며, 유기발광다이오드(D)로부터 방출된 백색 광을 적색, 녹색 및 청색으로 각각 변환할 수 있다.
전술한 바와 같이, 유기발광다이오드(D)로부터의 백색 빛은 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 대응되는 적색 컬러필터(682), 녹색 컬러필터(684), 청색 컬러필터(686)를 통과함으로써, 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP)에서 적색, 녹색 및 청색 빛이 표시된다.
본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광 표시장치에 적용될 수 있는 유기발광다이오드에 대하여 도 6을 참조하면서 보다 상세하게 설명한다. 도 6은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 6을 참조하면, 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D3)는 서로 마주하는 제 1 전극(710) 및 제 2 전극(720)과, 제 1 전극(710)과 제 2 전극(720) 사이에 위치하는 발광층(730)을 포함한다. 발광층(730)은 제 1 전극(710)과 제 2 전극(720) 사이에 순차적으로 위치하는 제 1 발광부(800)와, 전하생성층(870)과, 제 2 발광부(900)를 포함한다. 즉, 제 1 발광부(800)는 제 1 전극(710)과 전하생성층(870) 사이에 위치하고, 제 2 발광부(900)는 제 2 전극(720)과 전하생성층(870) 사이에 위치한다.
제 1 전극(710)과 제 2 전극(720) 중에서 하나는 양극이고, 제 1 전극(710)과 제 2 전극(720) 중에서 다른 하나는 음극일 수 있다. 또한, 제 1 전극(710)과 제 2 전극(720) 중에서 하나는 투과 전극(반투과 전극)이고, 제 1 전극(710)과 제 2 전극(720) 중에서 다른 하나는 반사 전극일 수 있다.
한편, 제 1 및 제 2 발광부(800, 900) 중에서 어느 하나는 청색(B)으로 발광하고, 제 1 및 제 2 발광부(900) 중에서 다른 하나는 적록색(RG) 또는 황록색(YG)으로 발광할 수 있다. 이하에서는 제 1 발광부(800)가 청색(B)으로 발광하고, 제 2 발광부(900)가 적록색(RG) 또는 황록색(YG)으로 발광하는 경우를 중심으로 설명한다.
제 1 발광부(800)는 제 1 발광물질층(840)을 포함한다. 또한, 제 1 발광부(800)는 제 1 전극(710)과 제 1 발광물질층(840) 사이에 위치하는 제 1 전자차단층(830)과, 제 1 발광물질층(840)과 전하생성층(870) 사이에 위치하는 제 1 정공차단층(850)을 포함할 수 있다. 또한, 제 1 발광부(800)는 제 1 전극(710)과 제 1 전자차단층(830) 사이에 위치하는 정공주입층(810)과, 정공주입층(810)과 제 1 전자차단층(830) 사이에 위치하는 제 1 정공수송층(820)을 더욱 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 1 발광부(800)는 제 1 정공차단층(850)과 전하생성층(870) 사이에 위치하는 제 1 전자수송층(도시하지 않음)을 더욱 포함할 수 있다.
제 2 발광부(900)는 제 2 발광물질층(940)을 포함한다. 또한, 제 2 발광부(900)는 전하생성층(870)과 제 2 발광물질층(940) 사이에 위치하는 제 2 정공수송층(920)과, 제 2 전극(720)과 제 2 발광물질층(940) 사이에 위치하는 제 2 전자수송층(950)과, 제 2 전극(720)과 제 2 전자수송층(950) 사이에 위치하는 전자주입층(960)을 더욱 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 2 발광부(900)는 제 2 정공수송층(920)과 제 2 발광물질층(940) 사이에 위치하는 제 2 전자차단층(도시하지 않음) 및/또는 제 2 발광물질층(940)과 제 2 전자수송층(950) 사이에 위치하는 제 2 정공차단층(도시하지 않음)을 더욱 포함할 수 있다.
전하생성층(870)은 제 1 발광부(800)와 제 2 발광부(900) 사이에 위치한다. 전하생성층(870)은 N타입 전하생성층(880)과 P타입 전하생성층(890)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. N타입 전하생성층(880)은 제 1 정공차단층(850)과 제 2 정공수송층(920) 사이에 위치하고, P타입 전하생성층(890)은 N타입 전하생성층(880)과 제 2 정공수송층(920) 사이에 위치한다.
정공주입층(810), 제 1 및 제 2 정공수송층(820, 920), 전자주입층(960) 및 전하생성층(870)은 각각 전술한 제 1 및 제 2 실시형태에서 설명한 것과 동일한 물질로 이루어질 수 있다. 제 1 및 제 2 정공수송층(820, 920)은 각각 동일하거나 상이한 물질로 이루어질 수 있다.
이때, 제 1 발광물질층(840)은 보론계 화합물인 도펀트(842)와, 안트라센계 화합물인 호스트(844)를 포함하고, 청색을 발광한다. 보론계 화합물인 도펀트(842)는 중수소로 치환되지 않거나 수소의 일부가 중수소로 치환될 수 있으며, 화학식 1A 내지 화학식 2의 구조를 가질 수 있다. 안트라센계 화합물인 호스트(844)는 수소 중에서 적어도 일부가 중수소로 치환되며, 화학식 3 내지 화학식 4의 구조를 가질 수 있다.
제 1 발광물질층(840)에서 호스트(844)는 약 70 내지 99.9 중량%의 비율로 포함되고, 도펀트(842)는 약 0.1 내지 30 중량%의 비율로 포함될 수 있다. 충분한 발광 효율과 발광 수명을 구현하기 위하여, 도펀트(842)는 제 1 발광물질층(840)에서 약 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 5 중량%의 비율로 포함될 수 있다.
제 1 전자차단층(830)은 전자가 제 1 발광물질층(840)을 지나 제 1 전극(710)으로 이동하는 것을 방지한다. 제 1 전자차단층(830)은 전자 차단 물질(832)을 포함할 수 있다. 전자 차단 물질(832)은 화학식 5 내지 화학식 6의 구조를 가지는 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
제 1 정공차단층(850)은 정공이 제 1 발광물질층(840)을 지나 전하생성층(870)으로 이동하는 것을 방지한다. 제 1 정공차단층(850)은 정공 차단 물질(852)을 포함할 수 있다. 정공 차단 물질(852)은 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 가지는 아진계 화합물 및/또는 화학식 9 내지 화학식 10의 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 포함할 수 있다.
전술한 바와 같이, 화학식 7 내지 화학식 10의 구조를 가지는 화합물은 정공 차단 능력은 물론이고, 전자 수송 특성 또한 우수하기 때문에, 제 1 정공차단층(850)은 각각 정공차단층과 제 1 전자수송층으로 기능할 수 있다.
하나의 예시적인 측면에서, 제 2 발광물질층(940)은 황록색 발광물질층일 수 있다. 예를 들어, 제 2 발광물질층(940)은 황록색 도펀트(943)와 호스트(945)를 포함할 수 있다.
제 2 발광물질층(940)에 적용될 수 있는 호스트(945)는 9,9'-디페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸(9,9'-Diphenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole; BCzPh), CBP, 1,3,5-트리스(카바졸-9-일)벤젠(1,3,5-Tris(carbazole-9-yl)benzene; TCP), TCTA, 4,4'-비스(카바졸-9-일)-2,2'-디메틸바이페닐(4,4'-Bis(carbazole-9-yl)-2,2'-dimethylbipheyl; CDBP), 2,7-비스(카바졸-9-일)-9,9-디메틸플루오렌(2,7-Bis(carbazole-9-yl)-9,9-dimethylfluorene(DMFL-CBP), 2,2',7,7'-테트라키스(카바졸-9-일)-9,9-스파이로플루오렌(2,2',7,7'-Tetrakis(carbazole-9-yl)-9,9-spiorofluorene; Spior-CBP), DPEPO, 4'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3,5-디카보니트릴(4'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; PCzB-2CN), 3'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3,5-디카보니트릴(3'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; mCzB-2CN), 3,6-비스(카바졸-9-일)-9-(2-에틸-헥실)-9H-카바졸(3,6-Bis(carbazole-9-yl)-9-(2-ethyl-hexyl)-9H-carbazole; TCz1), 비스(2-(2-하이드록시페닐)-피리딘)베릴륨(Bis(2-hydroxylphenyl)-pyridine)beryllium; Bepp2), 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(Bis(10-hydroxylbenzo[h] quinolinato)beryllium; Bebq2), 1,3,5-트리스(1-파이레닐)벤젠(1,3,5-Tris(1-pyrenyl)benzene; TPB3) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
황록색 도펀트(943)는 황록색 형광 물질, 황록색 인광 물질 및 황록색 지연 형광 물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 일례로, 황록색 도펀트(943)는 5,6,11,12-테트라페닐나프탈렌(5,6,11,12-Tetraphenylnaphthalene; Rubrene), 2,8-디-터르-부틸-5,11-비스(4-터르-부틸페닐)-6,12-디페닐테트라센(2,8-Di-tert-butyl-5,11-bis(4-tert-butylphenyl)-6,12-diphenyltetracene; TBRb), 비스(2-페닐벤조티아졸라토)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-phenylbenzothiazolato)(acetylacetonate)irdium(Ⅲ); Ir(BT)2(acac)), 비스(2-(9,9-디에틸-플루오렌-2-일)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸라토)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-(9,9-diethytl-fluoren-2-yl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imdiazolato)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(fbi)2(acac)), 비스(2-페닐피리딘)(3-(피리딘-2-일)-2H-크로멘-2-오네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-phenylpyridine)(3-(pyridine-2-yl)-2H-chromen-2-onate)iridium(Ⅲ); fac-Ir(ppy)2Pc), 비스(2-(2,4-디플루오로페닐)퀴놀린)(피콜리네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-(2,4-difluorophenyl)quinoline)(picolinate)iridium(Ⅲ); FPQIrpic) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
선택적인 측면에서, 제 2 발광물질층(940)은 적록색(RG)으로 발광할 수 있다. 이 경우, 제 2 발광물질층(940)은 녹색 및 적색 도펀트(943)와 호스트(945)를 포함할 수 있다. 이 경우, 제 2 발광물질층(940)은 단층 구조를 갖거나, 호스트와 녹색 도펀트(또는 적색 도펀트)를 포함하는 하층(제 1층), 호스트와 적색 도펀트(또는 녹색 도펀트)를 포함하는 상층(제 2 층)으로 이루어지는 이중층 구조를 가질 수 있다.
적록색으로 발광하는 제 2 발광물질층(940)의 호스트(945)는 황록색으로 발광하는 호스트와 동일할 수 있다.
제 2 발광물질층(940)에 적용될 수 있는 녹색 도펀트(943)는 녹색 형광 물질, 녹색 인광 물질 및 녹색 지연 형광 물질 중에서 적어도 하나일 수 있다. 일례로, 녹색 도펀트(943)는 [비스(2-페닐피리딘)](피리딜-2-벤조퓨로[2,3-b]피리딘)이리듐([Bis(2-phenylpyridine)](pyridyl-2-benzofuro[2,3-b]pyridine)iridium), 팩-트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ⅲ)(fac-Tris(2-phenylpyridine)iridium(Ⅲ); fac-Ir(ppy)3), 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-phenylpyridine)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(ppy)2(acac)), 트리스[2-(p-톨릴)피리딘]이리듐(Ⅲ)(Tris[2-(p-tolyl)pyridine]iridium(Ⅲ); Ir(mppy)3), 비스(2-나프탈렌-2-일)피리딘)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-(naphthalene-2-yl)pyridine)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(npy)2acac), 트리스(2-페닐-3-메틸-피리딘)이리듐(Tris(2-phenyl-3-methyl-pyridine)iidium; Ir(3mppy)3), 팩-트리스(2-(3-p-자일릴)페닐)피리딘 이리듐(Ⅲ)(fac-Tris(2-(3-p-xylyl)phenyl)pyridine iridium(Ⅲ); TEG) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 2 발광물질층(940)에 적용될 수 있는 적색 도펀트(943)는 적색 형광 물질, 적색 인광 물질 및 적색 지연 형광 물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 일례로, 적색 도펀트(943)는 [비스(2-(4,6-디메틸)페닐퀴놀린)](2,2,6,6-테트라메틸헵텐-3,5-디오네이트)이리듐(Ⅲ)([Bis(2-(4,6-dimethyl)phenylquinoline)](2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate)iridium(Ⅲ), 비스[2-(4-n-헥실페닐)퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Hex-Ir(phq)2(acac)), 트리스[2-(4-n-헥실페닐)퀴놀린]이리듐(Ⅲ)(Tris[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline]iridium(Ⅲ), Hex-Ir(phq)3), 트리스[2-페닐-4-메틸퀴놀린]이리듐(Ⅲ)(Tris[2-phenyl-4-methylquinoline]iridium(Ⅲ), Ir(Mphq)3), 비스(2-페닐퀴놀린)(2,2,6,6-테트라메틸헵텐-3,5-디오네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-phenylquinoline)(2,2,6,6-tetramethylheptene-3,5-dionate)iridium(Ⅲ), Ir(dpm)PQ2), 비스(페닐이소퀴놀린)(2,2,6,6-테트라메틸헵텐-3,5-디오네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(phenylisoquinoline)(2,2,6,6-tetramethylheptene-3,5-dionate)iridium(Ⅲ), Ir(dpm)(piq)2), 비스[(4-n-헥실페닐)이소퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis[(4-n-hexylphenyl)isoquinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Hex-Ir(piq)2(acac)), 트리스[2-(4-n-헥실페닐)퀴놀린]이리듐(Ⅲ)(Tris[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline]iridium(Ⅲ), Hex-Ir(piq)3), 트리스(2-(3-메틸페닐)-7-메틸-퀴놀라토)이리듐(Tris(2-(3-methylphenyl)-7-methyl-quinolato)iridium; Ir(dmpq)3), 비스[2-(2-메틸페닐)-7-메틸-퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis[2-(2-methylphenyl)-7-methyl-quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(dmpq)2(acac)), 비스[2-(3,5-디메틸페닐)-4-메틸-퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis[2-(3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(mphmq)2(acac)) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 제 2 발광물질층(940)은 호스트와 적색 도펀트를 포함하는 제 1 층, 호스트와 황록색 도펀트를 포함하는 제 2 층, 호스트와 녹색 도펀트를 포함하는 제 3층의 삼중층 구조를 가질 수 있다.
제 2 발광물질층(940)이 적록색(RG) 또는 황록색(YG)으로 발광하는 경우, 호스트(945)는 제 2 발광물질층(940) 내에 약 70 내지 99.9 중량%의 비율로 포함되고, 각각의 도펀트(943)는 제 2 발광물질층(940)에 약 0.1 내지 30 중량%의 비율로 포함될 수 있다. 충분한 발광 효율과 발광 수명을 구현하기 위해, 각각의 도펀트(943)는 약 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 5 중량%의 비율로 포함될 수 있다.
제 1 전자수송층(도시하지 않음)과 제 2 전자수송층(950)은 각각 독립적으로 옥사디아졸계(oxadiazole-base) 화합물, 트리아졸계(triazole-base) 화합물, 페난트롤린계(phenanthroline-base) 화합물, 벤족사졸계(benzoxazole-based) 화합물, 벤조티아졸계(benzothiazole-base) 화합물, 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base) 화합물, 트리아진계(triazine-base) 화합물 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 제 1 전자수송층(도시하지 않음)과 제 2 전자수송층(950)은 각각 독립적으로 Alq3, PBD, Liq, TPBi, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TdPyPB, TmPPPyTz, PFNBr, TPQ, TSPO1, ZADN, 1,3-비스(9-페닐-1,10-페난트롤린-2-일)벤젠, p-bPPhenB 및/또는 m-bPPhenB 등의 전자 수송 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 2 정공수송층(920)과 제 2 발광물질층(940) 사이에 위치할 수 있는 제 2 전자차단층(도시하지 않음)은 제 2 전자 차단 물질을 포함할 수 있다. 일례로, 제 2 전자차단층(도시하지 않음)은 화학식 5 내지 화학식 6의 구조를 가지는 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
선택적으로, 제 2 전자차단층(도시하지 않음)은 TCTA, Tris[4-(diethylamino)phenyl]amine, N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine, TAPC, MTDATA, 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene; mCP), 3,3-디(9H-카바졸-9-일)바이페닐(3,3-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl; mCBP), CuPc, N,N'-bis[4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl]-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine(DNTPD), TDAPB, 3,6-bis(N-carbazolyl)-N-phenyl-carbazole 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 2 발광물질층(940)과 제 2 전자수송층(950) 사이에 위치할 수 있는 제 2 정공차단층(도시하지 않음)은 제 2 정공 차단 물질을 포함할 수 있다. 일례로, 제 2 정공차단층(도시하지 않음)은 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 가지는 아진계 화합물 및/또는 화학식 9 내지 화학식 10의 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 2 정공차단층(도시하지 않음)은 제 2 전자수송층(950)에 사용될 수 있는 옥사디아졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 페난트롤린계 화합물, 벤족사졸계 화합물, 벤조티아졸계 화합물, 벤즈이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물 중에서 어느 하나가 사용될 수 있다.
본 발명의 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D3)에서, 제 1 발광물질층(840)은 보론계 화합물인 도펀트(842)와 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 안트라센계 화합물인 호스트(844)를 포함하고, 제 2 발광물질층(940)은 적록색 및/또는 황록색 발광물질층으로 도시하였다. 이와 달리, 제 1 발광물질층(840)이 적록색 및/또는 황록색 발광물질층이고, 제 2 발광물질층(940)이 보론계 화합물인 도펀트(842)와 안트라센계 화합물인 호스트(844)를 포함하는 청색 발광물질층일 수 있다.
이와 같은 유기발광다이오드(D3)에서, 제 1 발광물질층(840)은 보론계 화합물인 도펀트(842)와 안트라센계 화합물인 호스트(844)를 포함하며, 안트라센계 화합물이 중수소로 치환된다. 보론계 화합물인 도펀트(842)는 독립적으로 화학식 1B와 같이 비대칭 구조를 가질 수 있고, 수소 중에서 일부 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다. 또한, 안트라센계 화합물인 호스트(844)는 2개의 나프탈렌 모이어티가 안트라센 모이어티에 결합된 구조를 갖고 수소 중 적어도 하나, 바람직하게는 수소 전부가 중수소로 치환된다. 이에 따라, 유기발광다이오드(D3) 및 유기발광표시장치(100)의 발광 효율과 발광 수명이 향상된다.
또한, 화학식 5 내지 화학식 6의 구조를 가지는 아민계 화합물을 제 1 전자차단층(830)의 제 1 전자 차단 물질(832)로 적용하고, 선택적으로 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 가지는 아민계 화합물 및/또는 화학식 9 내지 화학식 10의 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 제 1 정공차단층(850)의 제 1 정공 차단 물질(852)로 적용하여, 유기발광다이오드(D3) 및 유기발광표시장치(600)의 발광 효율과 발광 수명을 극대화할 수 있다.
유기발광다이오드는 3개 이상의 발광부를 포함할 수 있다. 도 7은 본 발명의 예시적인 제 4 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 7에 나타낸 바와 같이, 유기발광다이오드(D4)는 서로 마주하는 제 1 전극(710) 및 제 2 전극(720)과, 제 1 전극(710)과 제 2 전극(720) 사이에 위치하는 발광층(730A)을 포함한다. 발광층(730A)은 제 1 전극(710)과 제 2 전극(720) 사이에 순차적으로 위치하는 제 1 발광부(1000)와, 제 1 전하생성층(1070)과, 제 2 발광부(1100)과, 제 2 전하생성층(1170)과, 제 3 발광부(1200)을 포함한다. 즉, 제 1 발광부(1000)는 제 1 전극(710)과 제 1 전하생성층(1070) 사이에 위치하고, 제 2 발광부(1100)는 제 1 전하생성층(1070)과 제 2 전하생성층(1170) 사이에 위치하며, 제 3 발광부(1200)는 제 2 전하생성층(1170)과 제 2 전극(720) 사이에 위치한다.
제 1 발광부(1000) 내지 제 3 발광부(1200) 중에서 적어도 하나는 청색(B)으로 발광하고, 제 1 발광부(1000) 내지 제 3 발광부(1200) 중에서 나머지는 적록색(RG) 또는 황록색(YG)으로 발광할 수 있다. 이하에서는 제 1 및 제 3 발광부(1000, 1200)가 청색(B)으로 발광하고, 제 2 발광부(1100)가 적록색(RG) 또는 황록색(YG)으로 발광하는 경우를 중심으로 설명한다.
제 1 발광부(1000)는 제 1 발광물질층(1040)을 포함한다. 또한, 제 1 발광부(1000)는 제 1 전극(710)과 제 1 발광물질층(1040) 사이에 위치하는 제 1 전자차단층(1030)과, 제 1 발광물질층(1040)과 전하생성층(1070) 사이에 위치하는 제 1 정공차단층(1050)을 포함할 수 있다. 또한, 제 1 발광부(1000)는 제 1 전극(710)과 제 1 전자차단층(1030) 사이에 위치하는 정공주입층(1010)과, 정공주입층(1010)과 제 1 전자차단층(1030) 사이에 위치하는 제 1 정공수송층(1020)을 더욱 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 1 발광부(1000)는 제 1 정공차단층(1050)과 전하생성층(1070) 사이에 위치하는 제 1 전자수송층(도시하지 않음)을 더욱 포함할 수 있다.
제 2 발광부(1100)는 제 2 발광물질층(1140)을 포함한다. 제 2 발광부(1100)는 제 1 전하생성층(1070)과 제 2 발광물질층(1140) 사이에 위치하는 제 2 정공수송층(1120)과 제 2 발광물질층(1140)과 제 2 전하생성층(1170) 사이에 위치하는 제 2 전자수송층(1150)을 더욱 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 2 발광부(1100)는 제 2 정공수송층(1120)과 제 2 발광물질층(1140) 사이에 위치하는 제 2 전자차단층(도시하지 않음) 및/또는 제 2 발광물질층(1140)과 제 2 전자수송층(1150) 사이에 위치하는 제 2 정공차단층(도시하지 않음)을 더욱 포함할 수 있다.
제 3 발광부(1200)는 제 3 발광물질층(1240)을 포함한다. 또한, 제 3 발광부(1200)는 제 2 전하생성층(1170)과 제 3 발광물질층(1240) 사이에 위치하는 제 3 전자차단층(1230)과, 제 3 발광물질층(1240)과 제 2 전극(720) 사이에 위치하는 제 3 정공차단층(1250)을 포함할 수 있다. 또한, 제 3 발광부(1200)는 제 2 전하생성층(1170)과 제 3 전자차단층(1230) 사이에 위치하는 제 3 정공수송층(1220)과, 제 2 전극(720)과 제 3 정공차단층(1250) 사이에 위치하는 전자주입층(1260)을 더욱 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 3 발광부(1200)는 제 3 정공차단층(1250)과 전자주입층(1260) 사이에 위치하는 제 3 전자수송층(도시하지 않음)을 더욱 포함할 수 있다.
제 1 전하생성층(1070)은 제 1 발광부(1000)와 제 2 발광부(1100) 사이에 위치한다. 제 1 전하생성층(1070)은 제 1 N타입 전하생성층(1080)과 제 1 P타입 전하생성층(1090)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 제 1 N타입 전하생성층(1080)은 제 1 정공차단층(1050)과 제 2 정공수송층(1120) 사이에 위치하고, 제 1 P타입 전하생성층(1090)은 제 1 N타입 전하생성층(1080)과 제 2 정공수송층(1120) 사이에 위치한다. 제 1 N타입 전하생성층(1080)은 제 1 발광부(1000)로 전자를 주입해주고, 제 1 P타입 전하생성층(1090)은 제 2 발광부(1100)로 정공을 주입해준다.
제 2 전하생성층(1170)은 제 2 발광부(1100)와 제 3 발광부(1200) 사이에 위치한다. 제 2 전하생성층(1170)은 제 2 N타입 전하생성층(1180)과 제 2 P타입 전하생성층(1190)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 제 2 N타입 전하생성층(1180)은 제 2 전자수송층(1150)과 제 3 정공수송층(1220) 사이에 위치하고, 제 2 P타입 전하생성층(1190)은 제 2 N타입 전하생성층(1180)과 제 3 정공수송층(1220) 사이에 위치한다. 제 2 N타입 전하생성층(1180)은 제 2 발광부(1100)로 전자를 주입해주고, 제 2 P타입 전하생성층(1190)은 제 3 발광부(1200)로 정공을 주입해준다.
정공주입층(1010), 제 1 내지 제 3 정공수송층(1020, 1120, 1220), 전자주입층(1260) 및 제 1 및 제 2 전하생성층(1070, 1170)은 각각 전술한 제 1 내지 제 3 실시형태에서 설명한 것과 동일한 물질로 이루어질 수 있다. 제 1 내지 제 3 정공수송층(1020, 1120, 1220)은 각각 동일하거나 상이한 물질로 이루어질 수 있다. 또한, 제 1 및 제 2 전하생성층(1070, 1170)은 각각 동일하거나 상이한 물질로 이루어질 수 있다.
이때, 제 1 발광물질층(1040)은 보론계 화합물인 제 1 도펀트(1042)와, 안트라센계 화합물인 제 1 호스트(1044)를 포함하고, 청색을 발광한다. 제 3 발광물질층(1240)은 보론계 화합물인 제 2 도펀트(1242)와 안트라센계 화합물인 제 2 호스트(1244)를 포함하고 청색을 발광한다.
보론계 화합물인 제 1 도펀트(1042)와 제 2 도펀트(1242)는 각각 중수소로 치환되지 않거나 수소의 일부가 중수소로 치환될 수 있으며, 각각 독립적으로 화학식 1A 내지 화학식 2의 구조를 가질 수 있다. 안트라센계 화합물인 제 1 호스트(1044)와 제 2 호스트(1044)는 각각 수소 중에서 적어도 일부가 중수소로 치환되며, 각각 독립적으로 화학식 3 내지 화학식 4의 구조를 가질 수 있다. 제 1 도펀트(1042)와 제 2 도펀트(1042)는 동일하거나 상이할 수 있고, 제 1 호스트(1044)와 제 2 호스트(1044)는 동일하거나 상이할 수 있다.
제 1 발광물질층(1040) 및 제 3 발광물질층(1240)에서 제 1 호스트(1044) 및 제 2 호스트(1244)는 각각 약 70 내지 99.9 중량%의 비율로 포함되고, 제 1 도펀트(1042) 및 제 2 도펀트(1242)는 각각 약 0.1 내지 30 중량%의 비율로 포함될 수 있다. 충분한 발광 효율과 발광 수명을 구현하기 위하여, 제 1 도펀트(1042) 및 제 2 도펀트(1242)는 각각 제 1 발광물질층(1040)과 제 3 발광물질층(1240)에서 약 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 5 중량%의 비율로 포함될 수 있다.
제 1 및 제 3 전자차단층(1030, 1230)은 각각 전자가 제 1 및 제 3 발광물질층(1040, 1240)을 지나 제 1 전극(710) 및 제 2 전하생성층(1170)으로 이동하는 것을 방지한다. 제 1 및 제 3 전자차단층(1030, 1230)은 각각 제 1 전자 차단 물질(1032)과 제 3 전자 차단 물질(1232)을 포함할 수 있다. 제 1 전자 차단 물질(1032)과 제 3 전자 차단 물질(1232)은 각각 독립적으로 화학식 5 내지 화학식 6의 구조를 가지는 아민계 화합물을 포함할 수 있다. 제 1 전자 차단 물질(1032)과 제 3 전자 차단 물질(1232)은 동일하거나 상이할 수 있다.
제 1 및 제 3 정공차단층(1050, 1250)은 각각 정공이 제 1 및 제 3 발광물질층(1040, 1240)을 지나 제 1 전하생성층(1070) 및 제 2 전극(720)으로 이동하는 것을 방지한다. 제 1 및 제 3 정공차단층(1050, 1250)은 각각 제 1 정공 차단 물질(1052)과 제 3 정공 차단 물질(1252)을 포함할 수 있다. 제 1 정공 차단 물질(1052)과 제 3 정공 차단 물질(1252)은 각각 독립적으로 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 가지는 아진계 화합물 및/또는 화학식 9 내지 화학식 10의 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 포함할 수 있다. 제 1 정공 차단 물질(1052)과 제 3 정공 차단 물질(1252)는 동일하거나 상이할 수 있다.
전술한 바와 같이, 화학식 7 내지 화학식 10의 구조를 가지는 화합물은 정공 차단 능력은 물론이고, 전자 수송 특성 또한 우수하기 때문에, 제 1 및 제 2 정공차단층(1050, 1250)은 각각 정공차단층과 전자수송층으로 기능할 수 있다.
일 측면에서 제 2 발광물질층(1140)은 황록색(YG) 발광물질층일 수 있으며, 황록색 도펀트(1143)과 호스트(1145)를 포함할 수 있다.
선택적으로, 제 2 발광물질층(1140)은 적록색(RG) 발광물질층일 수 있고, 적색 도펀트 및 녹색 도펀트(1143)와 호스트(1145)를 포함할 수 있다. 이 경우, 제 2 발광물질층(1140)은 단층 구조를 갖거나, 호스트와 적색 도펀트(또는 녹색 도펀트)를 포함하는 하층(제 1층)과, 호스트와 녹색 도펀트(또는 적색 도펀트)를 포함하는 상층(제 2 층)으로 구성되는 이중층 구조를 가질 수 있다.
또한, 제 2 발광물질층(1140)은 호스트와 적색 도펀트를 포함하는 제 1층, 호스트와 황록색 도펀트를 포함하는 제 2층, 호스트와 녹색 도펀트를 포함하는 제 3층의 삼중층 구조를 가질 수 있다. 제 2 발광물질층(1140)에 적용될 수 있는 도펀트(1143)와 호스트(1145)의 종류 및 함량은 전술한 제 3 실시형태에서 설명한 것과 동일할 수 있다.
제 1 전자수송층(도시하지 않음), 제 2 전자수송층(1150) 및 제 3 전자수송층(도시하지 않음)과, 제 2 정공수송층(1120)과 제 2 발광물질층(1140) 사이에 위치할 수 있는 제 2 전자차단층(도시하지 않음), 제 2 발광물질층(1140)과 제 2 전자수송층(1150) 사이에 위치할 수 있는 제 2 정공차단층(도시하지 않음)은 각각 전술한 제 1 내지 제 3 실시형태에서 설명한 것과 동일할 수 있다.
본 발명의 제 4 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D4)에서 제 1 및 제 3 발광물질층(1040, 1240)은 각각 보론계 화합물인 제 1 및 제 2 도펀트(1042, 1242)와 안트라센계 화합물인 제 1 및 제 2 호스트(1044, 1244)를 포함하며, 안트라센계 화합물이 중수소로 치환된다. 보론계 화합물인 제 1 및 제 2 도펀트(1042, 1242)는 화학식 1B와 같이 비대칭 구조를 가질 수 있고, 수소 중에서 일부 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다. 또한, 안트라센계 화합물인 제 1 및 제 2 호스트(1044, 1244)는 2개의 나프탈렌 모이어티가 안트라센 모이어티에 결합된 구조를 갖고, 수소 중에서 적어도 하나가 중수소로 치환되다. 이에 따라 유기발광다이오드(D4) 및 유기발광표시장치(600)의 발광 효율과 발광 수명이 향상된다.
또한, 화학식 5 내지 화학식 6의 구조를 가지는 아민계 화합물을 제 1 전자차단층(1030) 및 제 3 전자차단층(1230)의 제 1 및 제 3 전자 차단 물질(1032, 1232)로 적용하고, 선택적으로 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 가지는 아민계 화합물 및/또는 화학식 9 내지 화학식 10의 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물을 제 1 정공차단층(1050) 및 제 3 정공차단층(1250)의 제 1 및 제 2 정공 차단 물질(1052, 1252)로 적용하여, 유기발광다이오드(D4) 및 유기발광표시장치(600)의 발광 효율과 발광 수명을 극대화할 수 있다.
아울러, 제 1 및 제 3 발광부(1000, 1200)와, 황록색 또는 적록색을 발광하는 제 2 발광부(1100)를 구비하여, 유기발광다이오드(D4)는 백색 빛을 발광할 수 있다.
한편, 도 7에서 유기발광다이오드(D1)는 제 1 발광부(1000), 제 2 발광부(1100) 및 제 3 발광부(1200)를 포함하여 삼중 스택 구조를 갖는다. 이와 달리, 유기발광다이오드(D1)는 추가적인 발광부와 전하생성층을 더욱 포함할 수도 있다.
한편, 본 발명에 따른 유기발광장치는 색변환층을 포함할 수 있다. 도 8은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광장치의 일례로서, 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 8에 나타낸 바와 같이, 유기발광 표시장치(1300)는 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP)이 정의된 제 1 기판(1302)과, 제 1 기판(1302)과 마주하는 제 2 기판(1304)과, 제 1 기판(1302)과 제 2 기판(1304) 사이에 위치하며 청색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)와, 유기발광다이오드(D)와 제 2 기판(1304) 사이에 위치하는 색변환층(1380)을 포함한다. 도시하지 않았으나, 제 2 기판(1304)과 색변환층(1380) 각각의 사이에는 컬러필터층이 형성될 수 있다.
제 1 기판(1302) 상에는 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 대응하여 박막트랜지스터(Tr)가 구비되고, 박막트랜지스터(Tr)를 구성하는 하나의 전극, 예를 들어 드레인 전극(도시하지 않음)을 노출하는 드레인 컨택홀(1362)을 갖는 보호층(1360)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 형성된다.
보호층(1360) 상에는 제 1 전극(1410), 발광층(1430) 및 제 2 전극(1420)을 포함하는 유기발광다이오드(D)가 형성된다. 이때, 제 1 전극(1410)은 드레인 컨택홀(1362)을 통해 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(도시하지 않음)에 연결될 수 있다. 또한, 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각의 경계에는 제 1 전극(1410)의 가장자리를 덮는 뱅크층(1364)이 형성된다.
이때, 유기발광다이오드(D)는 도 3 또는 도 4의 구조를 갖고 청색(B)을 발광할 수 있다. 즉, 유기발광다이오드(D)는 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 구비되어 청색 빛을 제공한다.
색변환층(1380)은 적색 화소영역(RP)에 대응하는 제 1 색변환층(1382)과 녹색 화소영역(GP)에 대응하는 제 2 색변환층(1384)을 포함한다. 예를 들어, 색변환층(1380)은 양자점과 같은 무기발광물질로 이루어질 수 있다.
적색 화소영역(RP)에서 유기발광다이오드(D)로부터 방출된 청색 빛은 제 1 색변환층(1382)에 의하여 적색 빛으로 변환되고, 녹색 화소영역(GP)에서 유기발광다이오드(D)로부터 방출된 청색 빛은 제 2 색변환층(1384)에 의해 녹색 빛으로 변환된다. 따라서, 유기발광표시장치(1300)는 컬러 영상을 구현할 수 있다.
한편, 유기발광다이오드(D)로부터 방출된 빛이 제 1 기판(1302)을 통과하여 표시되는 경우, 색변환층(1380)은 유기발광다이오드(D)와 제 1 기판(1302) 사이에 구비될 수도 있다.
이하, 예시적인 실시형태를 통하여 본 발명을 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다.
합성예 1: 화합물 1-1의 합성
(1) 중간체 1-1C 합성
[반응식 1-1]
500 mL 반응기에 화합물 1-1A 69.2 g (98 mmol), 화합물 1-1B 27.6 g (98 mmol), 팔라듐 아세테이트 0.45 g (2 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 18.9 g (196 mmol), 트리터셔리부틸포스핀 0.8 g (4 mmol), 톨루엔 300 mL를 넣고 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-1C (58.1 g, 수율 84%)을 얻었다.
(2) 화합물 1-1 합성
[반응식 1-2]
500 mL 반응기에 중간체 1-1C 11.9 g (12.5 mmol), 터트-부틸벤젠 60 mL 을 넣었다. -78℃에서 n-부틸리튬 45 mL (37.5 mmol) 적가하였다. 적가 후 60℃에서 3시간 교반하였다. 그 후 60℃에서 질소를 불어 헵탄을 제거하였다. -78℃에서 보론 트리브로마이드 6.3 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 상온에서 1시간 교반하고, 0℃에서 N,N-디아이소프로필에틸아민 3.2 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 120℃에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 상온에서 소디움 아세테이트 수용액을 넣고 교반하였다. 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1 (2.3 g, 수율 20%)을 얻었다.
합성예 2: 화합물 1-4의 합성
(1) 중간체 1-4C 합성
[반응식 2-1]
500 mL 반응기에 화합물 1-4A 43.1 g (98 mmol), 화합물 1-4B 27.6 g (98 mmol), 팔라듐 아세테이트 0.45 g (2 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 18.9 g (196 mmol), 트리터셔리부틸포스핀 0.8 g (4 mmol), 톨루엔 300 mL를 넣고 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-4C (57.1 g, 수율 85%)을 얻었다.
(2) 화합물 1-4 합성
[반응식 2-2]
500 mL 반응기에 중간체 1-4C 8.6 g (12.5 mmol), 터트-부틸벤젠 60 mL 을 넣었다. -78℃에서 n-부틸리튬 45 mL (37.5 mmol) 적가하였다. 적가 후 60℃에서 3시간 교반하였다. 그 후 60℃에서 질소를 불어 헵탄을 제거하였다. -78℃에서 보론 트리브로마이드 6.3 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 상온에서 1시간 교반하고, 0℃에서 N,N-디아이소프로필에틸아민 3.2 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 120℃에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 상온에서 소디움 아세테이트 수용액을 넣고 교반하였다. 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-4 (1.9 g, 수율 23%)을 얻었다.
합성예 3: 화합물 1-6의 합성
(1) 중간체 1-6C 합성
[반응식 3-1]
500 mL 반응기에 화합물 1-6A 58.9 g (98 mmol), 화합물 1-6B 33.2 g (98 mmol), 팔라듐 아세테이트 0.45 g (2 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 18.9 g (196 mmol), 트리터셔리부틸포스핀 0.8 g (4 mmol), 톨루엔 300 mL를 넣고 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-6C (59.7 g, 수율 75%)을 얻었다.
(2) 화합물 1-6 합성
[반응식 3-2]
500 mL 반응기에 중간체 1-6C 10.1 g (12.5 mmol), 터트-부틸벤젠 60 mL 을 넣었다. -78℃에서 n-부틸리튬 45 mL (37.5 mmol) 적가하였다. 적가 후 60℃에서 3시간 교반하였다. 그 후 60℃에서 질소를 불어 헵탄을 제거하였다. -78℃에서 보론 트리브로마이드 6.3 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 상온에서 1시간 교반하고, 0 ℃에서 N,N-디아이소프로필에틸아민 3.2 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 120℃에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 상온에서 소디움 아세테이트 수용액을 넣고 교반하였다. 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-6 (1.9 g, 수율 21%)을 얻었다.
합성예 4: 화합물 1-8의 합성
(1) 중간체 1-8C 합성
[반응식 4-1]
500 mL 반응기에 화합물 1-8A 33.0 g (98 mmol), 화합물 1-8B 45.7 g (98 mmol), 팔라듐 아세테이트 0.45 g (2 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 18.9 g (196 mmol), 트리터셔리부틸포스핀 0.8 g (4 mmol), 톨루엔 300 mL를 넣고 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-8C (54.1 g, 수율 72%)을 얻었다.
(2) 화합물 1-8 합성
[반응식 4-2]
500 mL 반응기에 중간체 1-8C 9.6 g (12.5 mmol), 터트-부틸벤젠 60 mL 을 넣었다. -78℃에서 n-부틸리튬 45 mL (37.5 mmol) 적가하였다. 적가 후 60℃에서 3시간 교반하였다. 그 후 60℃에서 질소를 불어 헵탄을 제거하였다. -78℃에서 보론 트리브로마이드 6.3 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 상온에서 1시간 교반하고, 0℃에서 N,N-디아이소프로필에틸아민 3.2 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 120℃에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 상온에서 소디움 아세테이트 수용액을 넣고 교반하였다. 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-8 (2.0 g, 수율 21%)을 얻었다.
합성예 5: 화합물 1-11의 합성
(1) 중간체 1-11C 합성
[반응식 5-1]
500 mL 반응기에 화합물 1-11A 28.4 g (98 mmol), 화합물 1-11B 52.0 g (98 mmol), 팔라듐 아세테이트 0.45 g (2 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 18.9 g (196 mmol), 트리터셔리부틸포스핀 0.8 g (4 mmol), 톨루엔 300 mL를 넣고 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-11C (39.9 g, 수율 52%)을 얻었다.
(2) 화합물 1-11 합성
[반응식 5-2]
500 mL 반응기에 중간체 1-11C 9.8 g (12.5 mmol), 터트-부틸벤젠 60 mL 을 넣었다. -78℃에서 n-부틸리튬 45 mL (37.5 mmol) 적가하였다. 적가 후 60℃에서 3시간 교반하였다. 그 후 60℃에서 질소를 불어 헵탄을 제거하였다. -78℃에서 보론 트리브로마이드 6.3 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 상온에서 1시간 교반하고, 0℃에서 N,N-디아이소프로필에틸아민 3.2 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 120℃에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 상온에서 소디움 아세테이트 수용액을 넣고 교반하였다. 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-11 (1.4 g, 수율 15%)을 얻었다.
합성예 6: 화합물 1-12의 합성
(1) 중간체 1-12C 합성
[반응식 6-1]
500 mL 반응기에 화합물 1-12A 28.0 g (98 mmol), 화합물 1-12B 51.6 g (98 mmol), 팔라듐 아세테이트 0.45 g (2 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 18.9 g (196 mmol), 트리터셔리부틸포스핀 0.8 g (4 mmol), 톨루엔 300 mL를 넣고 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-12C (44.1 g, 수율 58%)을 얻었다.
(2) 화합물 1-12 합성
[반응식 6-2]
500 mL 반응기에 중간체 1-12C 9.7 g (12.5 mmol), 터트-부틸벤젠 60 mL 을 넣었다. -78℃에서 n-부틸리튬 45 mL (37.5 mmol) 적가하였다. 적가 후 60℃에서 3시간 교반하였다. 그 후 60℃에서 질소를 불어 헵탄을 제거하였다. -78℃에서 보론 트리브로마이드 6.3 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 상온에서 1시간 교반하고, 0℃에서 N,N-디아이소프로필에틸아민 3.2 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 120℃에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 상온에서 소디움 아세테이트 수용액을 넣고 교반하였다. 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-12 (1.7 g, 수율 18%)을 얻었다.
합성예 7: 화합물 1-13의 합성
(1) 중간체 1-13C 합성
[반응식 7-1]
500 mL 반응기에 화합물 1-13A 34.8 g (98 mmol), 화합물 1-13B 46.6 g (98 mmol), 팔라듐 아세테이트 0.45 g (2 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 18.9 g (196 mmol), 트리터셔리부틸포스핀 0.8 g (4 mmol), 톨루엔 300 mL를 넣고 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-13C (41.3 g, 수율 53%)을 얻었다.
(2) 화합물 1-13 합성
[반응식 7-2]
500 mL 반응기에 중간체 1-13C 9.9 g (12.5 mmol), 터트-부틸벤젠 60 mL 을 넣었다. -78℃에서 n-부틸리튬 45 mL (37.5 mmol) 적가하였다. 적가 후 60℃에서 3시간 교반하였다. 그 후 60℃에서 질소를 불어 헵탄을 제거하였다. -78℃에서 보론 트리브로마이드 6.3 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 상온에서 1시간 교반하고, 0℃에서 N,N-디아이소프로필에틸아민 3.2 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 120℃에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 상온에서 소디움 아세테이트 수용액을 넣고 교반하였다. 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-13 (1.4 g, 수율 15%)을 얻었다.
합성예 8: 화합물 1-17의 합성
(1) 중간체 1-17C 합성
[반응식 8-1]
500 mL 반응기에 화합물 1-17A 33.4 g (98 mmol), 화합물 1-17B 46.1 g (98 mmol), 팔라듐 아세테이트 0.45 g (2 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 18.9 g (196 mmol), 트리터셔리부틸포스핀 0.8 g (4 mmol), 톨루엔 300 mL를 넣고 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-17C (47.1 g, 수율 62%)을 얻었다.
(2) 화합물 1-17 합성
[반응식 8-2]
500 mL 반응기에 중간체 1-17C 9.7 g (12.5 mmol), 터트-부틸벤젠 60 mL 을 넣었다. -78℃에서 n-부틸리튬 45 mL (37.5 mmol) 적가하였다. 적가 후 60℃에서 3시간 교반하였다. 그 후 60℃에서 질소를 불어 헵탄을 제거하였다. -78℃에서 보론 트리브로마이드 6.3 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 상온에서 1시간 교반하고, 0℃에서 N,N-디아이소프로필에틸아민 3.2 g (25 mmol)을 적가하였다. 적가 후 120℃에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 상온에서 소디움 아세테이트 수용액을 넣고 교반하였다. 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-17 (1.6 g, 수율 17%)을 얻었다.
합성예 9: 화합물 2-1의 합성
[반응식 9]
건조 상자 내 250 mL 반응기에 화합물 2-1A 2.0 g (5.2 mmol), 화합물 2-1B 1.5 g (5.7 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤) 다이팔라듐(0) 0.24 g (0.26 mmol) 및 톨루엔 50 mL을 첨가하였다. 반응기를 건조 상자로부터 제거하고, 탄산나트륨 무수물(sodium carbonate anhydrous, 2M, 20 mL)을 첨가하였다. 반응물을 교반하고, 90℃에서 밤새 가열하였다. 반응을 HPLC (high-performance liquid chromatography)에 의해 모니터링하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 유기층을 분리하였다. 수성층을 디클로로메탄으로 세정하고, 유기층을 회전 증발에 의해 농축시켜 회색 분말을 얻었다. 회색 분말에 대하여 알루미나를 이용한 정제, 헥산을 이용한 침전, 및 실리카 겔을 이용한 컬럼크로마토그래피를 진행함으로써 백색 분말 상태의 화합물 2-1 (2.3 g, 수율 86%)을 얻었다.
합성예 10: 화합물 2-2의 합성
[반응식 10]
건조 상자 내 250 mL 반응기에 화합물 2-2A 2.0 g (5.2 mmol), 화합물 2-2B 1.5 g (5.7 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤) 다이팔라듐(0) 0.24 g (0.26 mmol) 및 톨루엔 50 mL을 첨가하였다. 반응기를 건조 상자로부터 제거하고, 탄산나트륨 무수물(sodium carbonate anhydrous, 2M, 20 mL)을 첨가하였다. 반응물을 교반하고, 90℃에서 밤새 가열하였다. 반응을 HPLC에 의해 모니터링하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 유기층을 분리하였다. 수성층을 디클로로메탄으로 세정하고, 유기층을 회전 증발에 의해 농축시켜 회색 분말을 수득하였다. 회색 분말에 대하여 알루미나를 이용한 정제, 헥산을 이용한 침전, 및 실리카 겔을 이용한 컬럼크로마토그래피를 진행함으로써 백색 분말 상태의 화합물 2-2 (2.0 g, 수율 89%)을 얻었다.
합성예 11: 화합물 2-3의 합성
[반응식 11]
건조 상자 내 250 mL 반응기에 화합물 2-3A 2.0 g (6.0 mmol), 화합물 2-3B 1.9 g (6.6 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤) 다이팔라듐(0) 0.3 g (0.3 mmol) 및 톨루엔 50 mL을 첨가하였다. 반응기를 건조 상자로부터 제거하고, 탄산나트륨 무수물(sodium carbonate anhydrous, 2M, 20 mL)을 첨가하였다. 반응물을 교반하고, 90℃에서 밤새 가열하였다. 반응을 HPLC에 의해 모니터링하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 유기층을 분리하였다. 수성층을 디클로로메탄으로 세정하고, 유기층을 회전 증발에 의해 농축시켜 회색 분말을 수득하였다. 회색 분말에 대하여 알루미나를 이용한 정제, 헥산을 이용한 침전, 및 실리카 겔을 이용한 컬럼크로마토그래피를 진행함으로써 백색 분말 상태의 화합물 2-3 (2.0 g, 수율 79%)을 얻었다.
합성예 12: 화합물 2-4의 합성
[반응식 12]
건조 상자 내 250 mL 반응기에 화합물 2-4A 2.0 g (6.0 mmol), 화합물 2-4B 2.4 g, (6.6 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤) 다이팔라듐(0) 0.3 g (0.3 mmol) 및 톨루엔 50 mL을 첨가하였다. 반응기를 건조 상자로부터 제거하고, 탄산나트륨 무수물(sodium carbonate anhydrous, 2M, 20 mL)을 첨가하였다. 반응물을 교반하고, 90℃에서 밤새 가열하였다. 반응을 HPLC에 의해 모니터링하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 유기층을 분리하였다. 수성층을 디클로로메탄으로 세정하고, 유기층을 회전 증발에 의해 농축시켜 회색 분말을 수득하였다. 회색 분말에 대하여 알루미나를 이용한 정제, 헥산을 이용한 침전, 및 실리카 겔을 이용한 컬럼크로마토그래피를 진행함으로써 백색 분말 상태의 화합물 2-4 (2.0 g, 수율 67%)를 얻었다.
합성예 13: 화합물 2-5의 합성
[반응식 13]
건조 상자 내 250 mL 반응기에 화합물 2-5A 2.0 g (5.2 mmol), 화합물 2-5B 2.0 g (5.7 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤) 다이팔라듐(0) 0.24 g (0.26 mmol) 및 톨루엔 50 mL을 첨가하였다. 반응기를 건조 상자로부터 제거하고, 탄산나트륨 무수물(sodium carbonate anhydrous, 2M, 20 mL)을 첨가하였다. 반응물을 교반하고, 90℃에서 밤새 가열하였다. 반응을 HPLC에 의해 모니터링하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 유기층을 분리하였다. 수성층을 디클로로메탄으로 세정하고, 유기층을 회전 증발에 의해 농축시켜 회색 분말을 수득하였다. 회색 분말에 대하여 알루미나를 이용한 정제, 헥산을 이용한 침전, 및 실리카 겔을 이용한 컬럼크로마토그래피를 진행함으로써 백색 분말 상태의 화합물 2-5 (2.0 g, 수율 81%)를 얻었다.
합성예 14: 화합물 2-6의 합성
[반응식 1]
건조 상자 내 250 mL 반응기에 화합물 2-6A 2.0 g (5.2 mmol), 화합물 2-6B 2.0 g (5.7 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤) 다이팔라듐(0) 0.24 g, 0.26 mmol) 및 톨루엔 50 mL을 첨가하였다. 반응기를 건조 상자로부터 제거하고, 탄산나트륨 무수물(sodium carbonate anhydrous, 2M, 20 mL)을 첨가하였다. 반응물을 교반하고, 90℃에서 밤새 가열하였다. 반응을 HPLC에 의해 모니터링하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 유기층을 분리하였다. 수성층을 디클로로메탄으로 세정하고, 유기층을 회전 증발에 의해 농축시켜 회색 분말을 수득하였다. 회색 분말에 대하여 알루미나를 이용한 정제, 헥산을 이용한 침전, 및 실리카 겔을 이용한 컬럼크로마토그래피를 진행함으로써 백색 분말 상태의 화합물 2-6 (2.0 g, 수율 81%)을 얻었다.
합성예 15: 화합물 2-7의 합성
[반응식 15]
질소 분위기 하에서, 화합물 2-1 5.0 g (9.9 mmol)가 녹아 있는 퍼듀테로벤젠(perdeuterobenzene) 용액 100 mL에 알루미늄클로라이드 0.5 g (3.6 mmol)를 첨가하였다. 생성 혼합물을 실온에서 6시간 동안 교반한 후, D2O 50 mL를 첨가하였다. 층을 분리한 후, 수층을 디클로로메탄 30 mL로 세정하였다. 얻어진 유기층을 황산마그네슘을 이용하여 건조시켰고, 휘발물은 회전 증발에 의해 제거하였다. 이후, 조생성물을 컬럼크로마토그래피를 통해 정제함으로써, 백색 분말인 화합물 2-7 (4.5 g, 수율 85%)을 얻었다.
합성예 16: 화합물 2-8의 합성
[반응식 16]
질소 분위기 하에서, 화합물 2-2 5.0 g (11.6 mmol)가 녹아있는 퍼듀테로벤젠(perdeuterobenzene) 용액 120 mL에 알루미늄클로라이드 0.9 g (4.3 mmol)를 첨가하였다. 생성 혼합물을 실온에서 6시간 동안 교반한 후, D2O 70 mL를 첨가하였다. 층을 분리한 후, 수층을 디클로로메탄 50 mL로 세정하였다. 얻어진 유기층을 황산마그네슘을 이용하여 건조시켰고, 휘발물은 회전 증발에 의해 제거하였다. 이후, 조생성물을 컬럼크로마토그래피를 통해 정제함으로써, 백색 분말인 화합물 2-8 (4.0 g, 수율 76%)을 얻었다.
합성예 17: 화합물 2-9의 합성
[반응식 17]
질소 분위기 하에서, 화합물 2-3 5.0 g (11.9 mmol)가 녹아있는 퍼듀테로벤젠(perdeuterobenzene) 용액 120 mL에 알루미늄클로라이드 0.9 g (4.3 mmol)를 첨가하였다. 생성 혼합물을 실온에서 6시간 동안 교반한 후, D2O 70 mL를 첨가하였다. 층을 분리한 후, 수층을 디클로로메탄 50 mL로 세정하였다. 얻어진 유기층을 황산마그네슘을 이용하여 건조시켰고, 휘발물은 회전 증발에 의해 제거하였다. 이후, 조생성물을 컬럼크로마토그래피를 통해 정제함으로써, 백색 분말인 화합물 2-9 (3.0 g, 수율 57%)를 얻었다.
합성예 18: 화합물 2-10의 합성
[반응식 18]
질소 분위기 하에서, 화합물 2-4 5.0 g (10.1 mmol)가 녹아있는 퍼듀테로벤젠(perdeuterobenzene) 용액 120 mL에 알루미늄클로라이드 0.9 g (4.3 mmol)를 첨가하였다. 생성 혼합물을 실온에서 6시간 동안 교반한 후, D2O 70 mL를 첨가하였다. 층을 분리한 후, 수층을 디클로로메탄 50 mL로 세정하였다. 얻어진 유기층을 황산마그네슘을 이용하여 건조시켰고, 휘발물은 회전 증발에 의해 제거하였다. 이후, 조생성물을 컬럼크로마토그래피를 통해 정제함으로써, 백색 분말인 화합물 2-10 (3.5 g, 수율 67%)을 얻었다.
합성예 19: 화합물 2-11의 합성
[반응식 19]
질소 분위기 하에서, 화합물 2-5 5.0 g (10.6 mmol)가 녹아있는 퍼듀테로벤젠(perdeuterobenzene) 용액 120 mL에 알루미늄클로라이드 0.9 g (4.3 mmol)를 첨가하였다. 생성 혼합물을 실온에서 6시간 동안 교반한 후, D2O 70 mL를 첨가하였다. 층을 분리한 후, 수층을 디클로로메탄 50 mL로 세정하였다. 얻어진 유기층을 황산마그네슘을 이용하여 건조시켰고, 휘발물은 회전 증발에 의해 제거하였다. 이후, 조생성물을 컬럼크로마토그래피를 통해 정제함으로써, 백색 분말인 화합물 2-11 (4.0 g, 수율 77%)을 얻었다.
합성예 20: 화합물 2-12의 합성
[반응식 20]
질소 분위기 하에서, 화합물 2-6 5.0 g (10.6 mmol)가 녹아있는 퍼듀테로벤젠(perdeuterobenzene) 용액 120 mL에 알루미늄클로라이드 0.9 g (4.3 mmol)를 첨가하였다. 생성 혼합물을 실온에서 6시간 동안 교반한 후, D2O 70 mL를 첨가하였다. 층을 분리한 후, 수층을 디클로로메탄 50 mL로 세정하였다. 얻어진 유기층을 황산마그네슘을 이용하여 건조시켰고, 휘발물은 회전 증발에 의해 제거하였다. 이후, 조생성물을 컬럼크로마토그래피를 통해 정제함으로써, 백색 분말인 화합물 2-12 (4.3 g, 수율 82%)를 얻었다.
유기발광다이오드 제조 1
40 mm x 40 mm x 두께 0.5 mm의 ITO(반사판 포함) 전극 부착 유리 기판을 이소프로필알코올, 아세톤, DI Water로 5분 동안 초음파 세정을 진행한 후 100℃ Oven에 건조하였다. 기판 세정 후 진공상태에서 2분 동안 O2 플라즈마 처리하고 상부에 다른 층들을 증착하기 위하여 증착 챔버로 이송하였다. 약 5~7 X 10-7 Torr 진공 하에 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 순서로 유기물층을 증착하였다. 이때, 유기물의 증착 속도는 1 Å/s로 설정하였다.
정공주입층(화학식 11(97 중량%) + 화학식 12 (3 중량%), 100Å), 정공수송층(화학식 11, 1000Å), 전자차단층(화학식 6의 H23, 100 Å), 발광물질층(호스트(H, 98 중량%) + 도펀트(D, 2 중량%), 200Å), 정공차단층(화학식 7의 E1), 전자주입층(화학식 13 (98 중량%) + Li (2 중량%), 200Å), 음극(Al, 500Å).
UV 경화 에폭시 및 수분 게터(getter)를 사용하여 인캡슐레이션하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 1 내지 비교예 8 (Ref.1 ~ Ref.8)
발광물질층의 호스트로 화합물 2-1을 이용하고, 도펀트로 화학식 3의 화합물 1-1 (비교예 1), 화합물 1-4 (비교예 2), 화합물 1-6 (비교예 3), 화합물 1-8 (비교예 4), 화합물 1-11 (비교예 5), 화합물 1-12 (비교예 6), 화합물 1-13 (비교예 7) 및 화합물 1-17 (비교예 8)을 각각 이용하여 발광물질층을 형성하였다.
비교예 9 내지 비교예 16 (Ref.9 ~ Ref.16)
발광물질층의 호스트로 화합물 2-2을 이용하고, 도펀트로 화학식 3의 화합물 1-1 (비교예 9), 화합물 1-4 (비교예 10), 화합물 1-6 (비교예 11), 화합물 1-8 (비교예 12), 화합물 1-11 (비교예 13), 화합물 1-12 (비교예 14), 화합물 1-13 (비교예 15) 및 화합물 1-17 (비교예 16)을 각각 이용하여 발광물질층을 형성하였다.
실험예 1: 유기발광다이오드의 광학적 특성 측정
비교예 1 내지 비교예 16에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 광학적 특성을 측정하였다. 9 ㎟의 방출 영역을 갖는 각각의 유기발광다이오드를 외부전력 공급원에 연결하였으며, 전류 공급원(KEITHLEY) 및 광도계(PR 650)를 사용하여 실온에서 소자의 광학적 특성을 평가하였다. 각각의 유기발광다이오드에 대하여 10 ㎃/㎠의 전류밀도에서 각각의 소자에 대한 구동 전압(V), 전류효율(cd/A), CIE 색 좌표와, 40℃, 22.5 ㎃/㎠의 전류밀도에서 휘도가 100%에서 95%로 떨어지는 소자 수명 시간(T95)을 각각 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
| 샘플 | Dopant | Host | V | EQE (%) | CIE(x,y) | T95 (hr) |
| Ref.1 | 1-1 | 2-1 | 3.99 | 6.35 | (0.140, 0.061) | 63 |
| Ref.2 | 1-4 | 2-1 | 3.94 | 6.33 | (0.131, 0.089) | 68 |
| Ref.3 | 1-6 | 2-1 | 3.90 | 6.61 | (0.139, 0.074) | 88 |
| Ref.4 | 1-8 | 2-1 | 3.88 | 6.63 | (0.137, 0.079) | 82 |
| Ref.5 | 1-11 | 2-1 | 3.89 | 6.61 | (0.140, 0.074) | 101 |
| Ref.6 | 1-12 | 2-1 | 3.90 | 6.59 | (0.140, 0.073) | 95 |
| Ref.7 | 1-13 | 2-1 | 3.91 | 6.64 | (0.137, 0.080) | 94 |
| Ref.8 | 1-17 | 2-1 | 3.91 | 6.58 | (0.137, 0.079) | 89 |
| Ref.9 | 1-1 | 2-2 | 4.20 | 6.24 | (0.140, 0.060) | 69 |
| Ref.10 | 1-4 | 2-2 | 4.20 | 6.22 | (0.131, 0.090) | 74 |
| Ref.11 | 1-6 | 2-2 | 4.15 | 6.49 | (0.138, 0.074) | 96 |
| Ref.12 | 1-8 | 2-2 | 4.19 | 6.51 | (0.137, 0.079) | 106 |
| Ref.13 | 1-11 | 2-2 | 4.20 | 6.50 | (0.140, 0.074) | 110 |
| Ref.14 | 1-12 | 2-2 | 4.21 | 6.47 | (0.141, 0.074) | 103 |
| Ref.15 | 1-13 | 2-2 | 4.20 | 6.53 | (0.138, 0.080) | 102 |
| Ref.16 | 1-17 | 2-2 | 4.19 | 6.47 | (0.137, 0.079) | 96 |
비교예 17 내지 비교예 24 (Ref.17 ~ Ref.24)
발광물질층의 호스트로 화합물 2-3을 이용하고, 도펀트로 화학식 3의 화합물 1-1 (비교예 17), 화합물 1-4 (비교예 18), 화합물 1-6 (비교예 19), 화합물 1-8 (비교예 20), 화합물 1-11 (비교예 21), 화합물 1-12 (비교예 22), 화합물 1-13 (비교예 23) 및 화합물 1-17 (비교예 24)을 각각 이용하여 발광물질층을 형성하였다.
비교예 25 내지 비교예 32 (Ref.25 ~ Ref.32)
발광물질층의 호스트로 화합물 2-3을 이용하고, 도펀트로 화학식 3의 화합물 1-1 (비교예 25), 화합물 1-4 (비교예 26), 화합물 1-6 (비교예 27), 화합물 1-8 (비교예 28), 화합물 1-11 (비교예 29), 화합물 1-12 (비교예 30), 화합물 1-13 (비교예 31) 및 화합물 1-17 (비교예 32)을 각각 이용하여 발광물질층을 형성하였다.
실험예 2: 유기발광다이오드의 광학적 특성 측정
비교예 17 내지 비교예 32에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 방법으로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
| 샘플 | Dopant | Host | V | EQE (%) | CIE(x,y) | T95 (hr) |
| Ref.17 | 1-1 | 2-3 | 3.80 | 6.21 | (0.140, 0.063) | 56 |
| Ref.18 | 1-4 | 2-3 | 3.79 | 6.17 | (0.130, 0.092) | 61 |
| Ref.19 | 1-6 | 2-3 | 3.80 | 6.45 | (0.139, 0.076) | 79 |
| Ref.20 | 1-8 | 2-3 | 3.78 | 6.47 | (0.138, 0.081) | 73 |
| Ref.21 | 1-11 | 2-3 | 3.78 | 6.46 | (0.141, 0.075) | 90 |
| Ref.22 | 1-12 | 2-3 | 3.78 | 6.44 | (0.141, 0.075) | 85 |
| Ref.23 | 1-13 | 2-3 | 3.80 | 6.49 | (0.136, 0.081) | 84 |
| Ref.24 | 1-17 | 2-3 | 3.79 | 6.42 | (0.136, 0.081) | 79 |
| Ref.25 | 1-1 | 2-4 | 3.80 | 6.22 | (0.139, 0.062) | 56 |
| Ref.26 | 1-4 | 2-4 | 3.79 | 6.20 | (0.131, 0.092) | 60 |
| Ref.27 | 1-6 | 2-4 | 3.80 | 6.43 | (0.137, 0.081) | 80 |
| Ref.28 | 1-8 | 2-4 | 3.79 | 6.42 | (0.136, 0.084) | 73 |
| Ref.29 | 1-11 | 2-4 | 3.81 | 6.47 | (0.139, 0.076) | 91 |
| Ref.30 | 1-12 | 2-4 | 3.80 | 6.44 | (0.139, 0.077) | 84 |
| Ref.31 | 1-13 | 2-4 | 3.79 | 6.50 | (0.136, 0.084) | 83 |
| Ref.32 | 1-17 | 2-4 | 3.80 | 6.43 | (0.135, 0.087) | 80 |
비교예 33 내지 비교예 40 (Ref.33 ~ Ref.40)
발광물질층의 호스트로 화합물 2-5를 이용하고, 도펀트로 화학식 3의 화합물 1-1 (비교예 33), 화합물 1-4 (비교예 34), 화합물 1-6 (비교예 35), 화합물 1-8 (비교예 36), 화합물 1-11 (비교예 37), 화합물 1-12 (비교예 38), 화합물 1-13 (비교예 39) 및 화합물 1-17 (비교예 40)을 각각 이용하여 발광물질층을 형성하였다.
비교예 41 내지 비교예 48 (Ref.41 ~ Ref.48)
발광물질층의 호스트로 화합물 2-6를 이용하고, 도펀트로 화학식 3의 화합물 1-1 (비교예 41), 화합물 1-4 (비교예 42), 화합물 1-6 (비교예 43), 화합물 1-8 (비교예 44), 화합물 1-11 (비교예 45), 화합물 1-12 (비교예 46), 화합물 1-13 (비교예 47) 및 화합물 1-17 (비교예 48)을 각각 이용하여 발광물질층을 형성하였다.
실험예 3: 유기발광다이오드의 광학적 특성 측정
비교예 33 내지 비교예 48에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 방법으로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 3에 나타낸다.
| 샘플 | Dopant | Host | V | EQE (%) | CIE(x,y) | T95 (hr) |
| Ref.33 | 1-1 | 2-5 | 3.65 | 6.15 | (0.140, 0.064) | 51 |
| Ref.34 | 1-4 | 2-5 | 3.61 | 6.12 | (0.130, 0.094) | 55 |
| Ref.35 | 1-6 | 2-5 | 3.62 | 6.10 | (0.138, 0.082) | 75 |
| Ref.36 | 1-8 | 2-5 | 3.60 | 6.12 | (0.138, 0.085) | 68 |
| Ref.37 | 1-11 | 2-5 | 3.62 | 6.10 | (0.141, 0.080) | 86 |
| Ref.38 | 1-12 | 2-5 | 3.63 | 6.15 | (0.141, 0.080) | 79 |
| Ref.39 | 1-13 | 2-5 | 3.62 | 6.15 | (0.136, 0.085) | 78 |
| Ref.40 | 1-17 | 2-5 | 3.63 | 6.16 | (0.136, 0.088) | 75 |
| Ref.41 | 1-1 | 2-6 | 3.65 | 6.16 | (0.140, 0.064) | 50 |
| Ref.42 | 1-4 | 2-6 | 3.60 | 6.13 | (0.130, 0.094) | 54 |
| Ref.43 | 1-6 | 2-6 | 3.61 | 6.11 | (0.138, 0.082) | 76 |
| Ref.44 | 1-8 | 2-6 | 3.59 | 6.11 | (0.138, 0.085) | 69 |
| Ref.45 | 1-11 | 2-6 | 3.61 | 6.11 | (0.141, 0.080) | 85 |
| Ref.46 | 1-12 | 2-6 | 3.62 | 6.14 | (0.141, 0.080) | 80 |
| Ref.47 | 1-13 | 2-6 | 3.61 | 6.14 | (0.136, 0.085) | 79 |
| Ref.48 | 1-17 | 2-6 | 3.62 | 6.15 | (0.136, 0.088) | 76 |
실시예 1 내지 실시예 8 (Ex.1 ~ Ex.8)
발광물질층의 호스트로 화합물 2-7을 이용하고, 도펀트로 화학식 3의 화합물 1-1 (비교예 실시예 1), 화합물 1-4 (실시예 22), 화합물 1-6 (실시예 3), 화합물 1-8 (실시예 4), 화합물 1-11 (실시예 5), 화합물 1-12 (실시예 6)), 화합물 1-13 (실시예 7) 및 화합물 1-17 (실시예 8)을 각각 이용하여 발광물질층을 형성하였다.
실시예 9 내지 실시예 16 (Ex.9 ~ Ex.16)
발광물질층의 호스트로 화합물 2-7을 이용하고, 도펀트로 화학식 3의 화합물 1-1 (실시예 9), 화합물 1-4 (실시예 10), 화합물 1-6 (실시예 11), 화합물 1-8 (실시예 12), 화합물 1-11 (실시예 13), 화합물 1-12 (실시예 14), 화합물 1-13 (실시예 15) 및 화합물 1-17 (실시예 16)을 각각 이용하여 발광물질층을 형성하였다.
실험예 4: 유기발광다이오드의 광학적 특성 측정
실시예 1 내지 실시예 16에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 방법으로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 4에 나타낸다.
| 샘플 | Dopant | Host | V | EQE (%) | CIE(x,y) | T95 (hr) |
| Ex.1 | 1-1 | 2-7 | 3.98 | 6.28 | (0.140, 0.060) | 95 |
| Ex.2 | 1-4 | 2-7 | 3.95 | 6.30 | (0.131, 0.089) | 102 |
| Ex.3 | 1-6 | 2-7 | 3.91 | 6.57 | (0.140, 0.074) | 133 |
| Ex.4 | 1-8 | 2-7 | 3.88 | 6.59 | (0.137, 0.080) | 123 |
| Ex.5 | 1-11 | 2-7 | 3.89 | 6.60 | (0.139, 0.074) | 151 |
| Ex.6 | 1-12 | 2-7 | 3.89 | 6.54 | (0.140, 0.072) | 142 |
| Ex.7 | 1-13 | 2-7 | 3.90 | 6.62 | (0.137, 0.079) | 141 |
| Ex.8 | 1-17 | 2-7 | 3.91 | 6.55 | (0.137, 0.079) | 133 |
| Ex.9 | 1-1 | 2-8 | 4.21 | 6.19 | (0.140, 0.061) | 103 |
| Ex.10 | 1-4 | 2-8 | 4.20 | 6.20 | (0.131, 0.089) | 111 |
| Ex.11 | 1-6 | 2-8 | 4.16 | 6.47 | (0.139, 0.074) | 144 |
| Ex.12 | 1-8 | 2-8 | 4.20 | 6.48 | (0.137, 0.078) | 159 |
| Ex.13 | 1-11 | 2-8 | 4.20 | 6.45 | (0.140, 0.074) | 165 |
| Ex.14 | 1-12 | 2-8 | 4.20 | 6.32 | (0.141, 0.073) | 154 |
| Ex.15 | 1-13 | 2-8 | 4.19 | 6.51 | (0.138, 0.079) | 153 |
| Ex.16 | 1-17 | 2-8 | 4.20 | 6.33 | (0.137, 0.078) | 144 |
실시예 17 내지 비교예 24 (Ex.17 ~ Ref.24)
발광물질층의 호스트로 화합물 2-9를 이용하고, 도펀트로 화학식 3의 화합물 1-1 (실시예 17), 화합물 1-4 (실시예 18), 화합물 1-6 (실시예 19), 화합물 1-8 (실시예 20), 화합물 1-11 (실시예 21), 화합물 1-12 (실시예 22), 화합물 1-13 (실시예 23) 및 화합물 1-17 (실시예 24)을 각각 이용하여 발광물질층을 형성하였다.
실시예 25 내지 비교예 32 (Ex.25 ~ Ref.32)
발광물질층의 호스트로 화합물 2-10을 이용하고, 도펀트로 화학식 3의 화합물 1-1 (실시예 25), 화합물 1-4 (실시예 26), 화합물 1-6 (실시예 27), 화합물 1-8 (실시예 28), 화합물 1-11 (실시예 29), 화합물 1-12 (실시예 30), 화합물 1-13 (실시예 31) 및 화합물 1-17 (실시예 32)을 각각 이용하여 발광물질층을 형성하였다.
실험예 5: 유기발광다이오드의 광학적 특성 측정
실시예 17 내지 실시예 32에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 방법으로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 5에 나타낸다.
| 샘플 | Dopant | Host | V | EQE (%) | CIE(x,y) | T95 (hr) |
| Ex.17 | 1-1 | 2-9 | 3.81 | 6.21 | (0.139, 0.062) | 84 |
| Ex.18 | 1-4 | 2-9 | 3.80 | 6.19 | (0.131, 0.092) | 90 |
| Ex.19 | 1-6 | 2-9 | 3.79 | 6.42 | (0.137, 0.081) | 120 |
| Ex.20 | 1-8 | 2-9 | 3.78 | 6.41 | (0.136, 0.084) | 109 |
| Ex.21 | 1-11 | 2-9 | 3.80 | 6.45 | (0.139, 0.076) | 136 |
| Ex.22 | 1-12 | 2-9 | 3.81 | 6.42 | (0.139, 0.077) | 126 |
| Ex.23 | 1-13 | 2-9 | 3.80 | 6.49 | (0.136, 0.084) | 124 |
| Ex.24 | 1-17 | 2-9 | 3.80 | 6.41 | (0.135, 0.087) | 120 |
| Ex.25 | 1-1 | 2-10 | 3.80 | 6.21 | (0.139, 0.062) | 84 |
| Ex.26 | 1-4 | 2-10 | 3.79 | 6.22 | (0.131, 0.092) | 90 |
| Ex.27 | 1-6 | 2-10 | 3.80 | 6.42 | (0.137, 0.081) | 120 |
| Ex.28 | 1-8 | 2-10 | 3.79 | 6.41 | (0.136, 0.084) | 109 |
| Ex.29 | 1-11 | 2-10 | 3.81 | 6.45 | (0.139, 0.076) | 136 |
| Ex.30 | 1-12 | 2-10 | 3.80 | 6.45 | (0.139, 0.077) | 126 |
| Ex.31 | 1-13 | 2-10 | 3.79 | 6.49 | (0.136, 0.084) | 124 |
| Ex.32 | 1-17 | 2-10 | 3.80 | 6.42 | (0.135, 0.087) | 120 |
실시예 33 내지 비교예 40 (Ex.33 ~ Ref.40)
발광물질층의 호스트로 화합물 2-11을 이용하고, 도펀트로 화학식 3의 화합물 1-1 (실시예 33), 화합물 1-4 (실시예 34), 화합물 1-6 (실시예 35), 화합물 1-8 (실시예 36), 화합물 1-11 (실시예 37), 화합물 1-12 (실시예 38), 화합물 1-13 (실시예 39) 및 화합물 1-17 (실시예 40)을 각각 이용하여 발광물질층을 형성하였다.
실시예 41 내지 비교예 48 (Ex.41 ~ Ex.48)
발광물질층의 호스트로 화합물 2-12를 이용하고, 도펀트로 화학식 3의 화합물 1-1 (실시예 41), 화합물 1-4 (실시예 42), 화합물 1-6 (실시예 43), 화합물 1-8 (실시예 44), 화합물 1-11 (실시예 45), 화합물 1-12 (실시예 46), 화합물 1-13 (실시예 47) 및 화합물 1-17 (실시예 48)을 각각 이용하여 발광물질층을 형성하였다.
실험예 6: 유기발광다이오드의 광학적 특성 측정
실시예 33 내지 실시예 48에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 방법으로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 6에 나타낸다.
| 샘플 | Dopant | Host | V | EQE (%) | CIE(x,y) | T95 (hr) |
| Ex.33 | 1-1 | 2-11 | 3.64 | 6.14 | (0.140, 0.064) | 76 |
| Ex.34 | 1-4 | 2-11 | 3.62 | 6.11 | (0.130, 0.094) | 82 |
| Ex.35 | 1-6 | 2-11 | 3.61 | 6.09 | (0.138, 0.082) | 112 |
| Ex.36 | 1-8 | 2-11 | 3.61 | 6.11 | (0.138, 0.085) | 102 |
| Ex.37 | 1-11 | 2-11 | 3.61 | 6.11 | (0.141, 0.080) | 129 |
| Ex.38 | 1-12 | 2-11 | 3.62 | 6.14 | (0.141, 0.080) | 119 |
| Ex.39 | 1-13 | 2-11 | 3.63 | 6.13 | (0.136, 0.085) | 117 |
| Ex.40 | 1-17 | 2-11 | 3.64 | 6.15 | (0.136, 0.088) | 112 |
| Ex.41 | 1-1 | 2-12 | 3.64 | 6.15 | (0.140, 0.064) | 75 |
| Ex.42 | 1-4 | 2-12 | 3.61 | 6.14 | (0.130, 0.094) | 81 |
| Ex.43 | 1-6 | 2-12 | 3.60 | 6.12 | (0.138, 0.082) | 114 |
| Ex.44 | 1-8 | 2-12 | 3.58 | 6.12 | (0.138, 0.085) | 103 |
| Ex.45 | 1-11 | 2-12 | 3.60 | 6.12 | (0.141, 0.080) | 127 |
| Ex.46 | 1-12 | 2-12 | 3.61 | 6.13 | (0.141, 0.080) | 120 |
| Ex.47 | 1-13 | 2-12 | 3.60 | 6.15 | (0.136, 0.085) | 118 |
| Ex.48 | 1-17 | 2-12 | 3.61 | 6.14 | (0.136, 0.088) | 114 |
표 1 내지 표 6의 실험 결과에서 나타낸 바와 같이, 중수소화되지 않은 안트라센 유도체(화합물 2-1 내지 화합물 2-6)를 발광물질층의 호스트로 이용하는 유기발광다이오드(비교예 1 내지 비교예 48)과 비교하여, 중수소화된 안트라센계 화합물(화합물 2-7 내지 화합물 2-12)를 발광물질층의 호스트로 이용하는 유기발광다이오드(실시예 1 내지 실시에 48)의 발광 효율과 발광 수명이 크게 향상된다.
또한, 다른 유기발광다이오드(실시예 17 내지 실시예 48)와 비교할 때, 화합물 2-7을 발광물질층의 호스트로 이용하는 유기발광다이오드(실시예 1 내지 실시예 8)와 화합물 2-8을 발광물질층의 호스트로 이용하는 유기발광다이오드(실시예 9 내지 실시예 16)의 발광 효율과 발광 수명이 증가한다. 즉, 나프탈렌 모이어티(1-나프틸)이 안트라센 모이어티의 일 측에 직접 결합되고, 다른 나프탈렌 모이어티(2-나프틸)이 안트라센 모이어티의 타 측에 직접 또는 링커를 통해 결합되는 구조를 가지며, 중수소로 치환된 안트라센계 화합물을 발광물질층의 호스트로 이용하는 경우, 발광 효율과 발광 수명이 증가한다.
화합물 2-7을 발광물질층의 호스트로 이용하는 유기발광다이오드(실시예 1 내지 실시예 8)와 비교할 때, 화합물 2-8을 발광물질층의 호스트로 이용하는 유기발광다이오드(실시예 9 내지 실시예 17)는 충분한 발광 수명을 가질 수 있다. 반면, 화합물 2-7을 발광물질층의 호스트로 이용하는 유기발광다이오드(실시예 1 내지 실시예 8)는 구동 전압을 낮출 수 있다.. 즉, 나프탈렌 모이어티(1-나프틸)이 안트라센 모이어티의 일 측에 직접 결합되고, 다른 나프탈렌 모이어티(2-나프틸)이 안트라센 모이어티의 타 측에 직접 또는 링커를 통해 결합되는 구조를 갖고 중수소로 치환된 안트라센계 화합물을 발광물질층의 호스트로 도입한 유기발광다이오드는 구동 전압이 낮고, 발광 효율 및 발광 수명이 향상된다.
또한, 대칭 구조를 갖는 보론계 화합물 (화합물 1-1, 화합물 1-4)를 발광물질층의 도펀트로 이용한 유기발광다이오드와 비교하여, 비대칭 구조를 갖는 보론계 화합물(화합물 1-6, 화합물 1-8)를 발광물질층의 도펀트로 이용한 유기발광다이오드의 발광 효율과 발광 수명이 향상된다.
또한, 중수소로 치환된 비대칭 구조의 보론계 화합물(화합물 1-11, 화합물 1-12, 화합물 1-13, 화합물 1-17)를 발광물질층의 도펀트로 이용한 유기발광다이오드의 발광 효율과 발광 수명이 더욱 향상된다. 특히, 정공주입층과 정공수송층이 화학식 11의 화합물을 포함하고, 전자차단층이 화학식 5의 화합물을 포함함으로써, 유기발광다이오드의 발광 특성이 향상된다.
유기발광다이오드 제조 2
40 mm x 40 mm x 두께 0.5 mm의 ITO(반사판 포함) 전극 부착 유리 기판을 이소프로필알코올, 아세톤, DI Water로 5분 동안 초음파 세정을 진행한 후 100℃ Oven에 건조하였다. 기판 세정 후 진공상태에서 2분 동안 O2 플라즈마 처리하고 상부에 다른 층들을 증착하기 위하여 증착 챔버로 이송하였다. 약 5~7 X 10-7 Torr 진공 하에 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 순서로 유기물층을 증착하였다. 이때, 유기물의 증착 속도는 1 Å/s로 설정하였다.
정공주입층(화학식 11(97 중량%) + 화학식 12 (3 중량%), 100Å), 정공수송층(화학식 11, 1000Å), 전자차단층(100Å), 발광물질층(호스트(H, 98 중량%) + 도펀트(D, 2 중량%), 200Å), 정공차단층(100Å), 전자주입층(화학식 13 (98 중량%) + Li (2 중량%), 200Å), 음극(Al, 500Å).
UV 경화 에폭시 및 수분 게터(getter)를 사용하여 인캡슐레이션하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 49 (Ref.49)
하기 표시한 Ref.EBL을 이용하여 전자차단층을 형성하고, 화학식 2의 화합물 1-1(도펀트)와 화합물 2-1 (호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하고, 하기 표시한 Ref.HBL을 이용하여 정공차단층을 형성하였다.
실시예 49 내지 실시예 56 (Ex.49 ~ Ex.57)
화학식 2의 화합물 1-1 (도펀트)와 화학식 4의 화합물 2-7 (호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하였다. 전자차단층에 Ref.EBL(실시예 49 내지 51), 화학식 6의 H4 (실시예 52 내지 54), 화학식 6의 H3 (실시예 55 내지 57)를 각각 사용하였다. 정공차단층에서 Ref.HBL(실시예 49, 52, 55), 화학식 8의 E1(실시예 50, 53, 56)과 화학식 10의 F1 (실시예 51, 54, 47)를 각각 사용하였다.
비교 화합물
실험예 7: 유기발광다이오드의 광학적 특성 측정
실시예 49 내지 실시예 57과, 비교예 49에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 방법으로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 7에 나타낸다.
| 샘플 | EBL | D | H | HBL | V | EQE (%) | CIE(x) | CIE(y) | T95 (hr) |
| Ref.49 | Ref. | 1-1 | 2-1 | Ref. | 4.00 | 3.00 | 0.140 | 0.063 | 22 |
| Ex.49 | Ref. | 1-1 | 2-7 | Ref. | 4.02 | 2.97 | 0.140 | 0.062 | 30 |
| Ex.50 | Ref. | 1-1 | 2-7 | E1 | 4.01 | 2.99 | 0.140 | 0.061 | 38 |
| Ex.51 | Ref. | 1-1 | 2-7 | F1 | 3.96 | 3.04 | 0.140 | 0.060 | 46 |
| Ex.52 | H4 | 1-1 | 2-7 | Ref. | 4.01 | 5.85 | 0.139 | 0.060 | 87 |
| Ex.53 | H4 | 1-1 | 2-7 | E1 | 3.98 | 5.99 | 0.140 | 0.060 | 115 |
| Ex.54 | H4 | 1-1 | 2-7 | F1 | 3.98 | 6.17 | 0.140 | 0.060 | 133 |
| Ex.55 | H3 | 1-1 | 2-7 | Ref. | 4.01 | 6.20 | 0.139 | 0.62 | 85 |
| Ex.56 | H3 | 1-1 | 2-7 | E1 | 4.00 | 6.31 | 0.141 | 0.059 | 114 |
| Ex.57 | H3 | 1-1 | 2-7 | F1 | 3.96 | 6.48 | 0.141 | 0.060 | 124 |
비교예 50 (Ref.50)
Ref.EBL을 이용하여 전자차단층을 형성하고, 화학식 2의 화합물 1-1(도펀트)와 화합물 2-3 (호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하고, Ref.HBL을 이용하여 정공차단층을 형성하였다.
실시예 58 내지 실시예 66 (Ex.58 ~ Ex.66)
화학식 2의 화합물 1-1 (도펀트)와 화학식 4의 화합물 2-9 (호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하였다. 전자차단층에 Ref.EBL(실시예 58 내지 60), 화학식 6의 H4 (실시예 61 내지 63), 화학식 6의 H3 (실시예 64 내지 66)를 각각 사용하였다. 정공차단층에 Ref.HBL(실시예 58, 61, 64), 화학식 8의 E1(실시예 59, 62, 65)과 화학식 10의 F1 (실시예 60, 63, 66)를 각각 사용하였다.
실험예 8: 유기발광다이오드의 광학적 특성 측정
실시예 58 내지 실시예 66과, 비교예 50에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 방법으로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 8에 나타낸다.
| 샘플 | EBL | D | H | HBL | V | EQE (%) | CIE(x) | CIE(y) | T95 (hr) |
| Ref.50 | Ref. | 1-1 | 2-3 | Ref. | 3.86 | 2.92 | 0.139 | 0.064 | 21 |
| Ex.58 | Ref. | 1-1 | 2-9 | Ref. | 3.87 | 2.93 | 0.140 | 0.063 | 28 |
| Ex.59 | Ref. | 1-1 | 2-9 | E1 | 3.83 | 2.98 | 0.139 | 0.062 | 36 |
| Ex.60 | Ref. | 1-1 | 2-9 | F1 | 3.90 | 3.08 | 0.141 | 0.062 | 39 |
| Ex.61 | H4 | 1-1 | 2-9 | Ref. | 3.86 | 5.81 | 0.140 | 0.063 | 83 |
| Ex.62 | H4 | 1-1 | 2-9 | E1 | 3.81 | 5.93 | 0.139 | 0.062 | 102 |
| Ex.63 | H4 | 1-1 | 2-9 | F1 | 3.90 | 6.11 | 0.140 | 0.063 | 116 |
| Ex.64 | H3 | 1-1 | 2-9 | Ref. | 3.89 | 6.15 | 0.139 | 0.064 | 79 |
| Ex.65 | H3 | 1-1 | 2-9 | E1 | 3.82 | 6.22 | 0.139 | 0.062 | 97 |
| Ex.66 | H3 | 1-1 | 2-9 | F1 | 3.89 | 6.41 | 0.140 | 0.061 | 115 |
비교예 51 (Ref.51)
Ref.EBL을 이용하여 전자차단층을 형성하고, 화학식 2의 화합물 1-4(도펀트)와 화합물 2-1 (호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하고, Ref.HBL을 이용하여 정공차단층을 형성하였다.
실시예 67 내지 실시예 65 (Ex.67 ~ Ex.75)
화학식 2의 화합물 1-4 (도펀트)와 화학식 4의 화합물 2-7 (호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하였다. 전자차단층에 Ref.EBL(실시예 67 내지 69), 화학식 6의 H4 (실시예 70 내지 72), 화학식 6의 H3 (실시예 73 내지 75)를 각각 사용하였다. 정공차단층에 Ref.HBL(실시예 67, 70, 73), 화학식 8의 E1(실시예 68, 71, 74)과 화학식 10의 F1 (실시예 69, 72, 75)를 각각 사용하였다.
실험예 9: 유기발광다이오드의 광학적 특성 측정
실시예 67 내지 실시예 75와, 비교예 51에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 방법으로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 9에 나타낸다.
| 샘플 | EBL | D | H | HBL | V | EQE (%) | CIE(x) | CIE(y) | T95 (hr) |
| Ref.51 | Ref. | 1-4 | 2-1 | Ref. | 3.99 | 2.95 | 0.132 | 0.062 | 23 |
| Ex.67 | Ref. | 1-4 | 2-7 | Ref. | 4.00 | 2.96 | 0.131 | 0.091 | 34 |
| Ex.68 | Ref. | 1-4 | 2-7 | E1 | 3.92 | 3.01 | 0.132 | 0.090 | 44 |
| Ex.69 | Ref. | 1-4 | 2-7 | F1 | 3.92 | 3.10 | 0.130 | 0.090 | 49 |
| Ex.70 | H4 | 1-4 | 2-7 | Ref. | 3.99 | 5.88 | 0.131 | 0.090 | 92 |
| Ex.71 | H4 | 1-4 | 2-7 | E1 | 3.95 | 6.01 | 0.131 | 0.089 | 123 |
| Ex.72 | H4 | 1-4 | 2-7 | F1 | 3.95 | 6.19 | 0.130 | 0.090 | 148 |
| Ex.73 | H3 | 1-4 | 2-7 | Ref. | 3.95 | 6.18 | 0.131 | 0.090 | 88 |
| Ex.74 | H3 | 1-4 | 2-7 | E1 | 3.97 | 6.31 | 0.130 | 0.090 | 121 |
| Ex.75 | H3 | 1-4 | 2-7 | F1 | 3.92 | 6.55 | 0.130 | 0.089 | 138 |
비교예 52 (Ref.52)Ref.EBL을 이용하여 전자차단층을 형성하고, 화학식 2의 화합물 1-4(도펀트)와 화합물 2-3 (호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하고, Ref.HBL을 이용하여 정공차단층을 형성하였다.
실시예 76 내지 실시예 84 (Ex.76 ~ Ex.84)
화학식 2의 화합물 1-4 (도펀트)와 화학식 4의 화합물 2-9 (호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하였다. 전자차단층에 Ref.EBL(실시예 76 내지 78), 화학식 6의 H4 (실시예 79 내지 81), 화학식 6의 H3 (실시예 82 내지 84)를 각각 사용하였다. 정공차단층에 Ref.HBL(실시예 76, 79, 82), 화학식 8의 E1(실시예 77, 80, 83)과 화학식 10의 F1 (실시예 78, 81, 84)를 각각 사용하였다.
실험예 10: 유기발광다이오드의 광학적 특성 측정
실시예 76 내지 실시예 84와, 비교예 52에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 방법으로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 10에 나타낸다.
| 샘플 | EBL | D | H | HBL | V | EQE (%) | CIE(x) | CIE(y) | T95 (hr) |
| Ref.52 | Ref. | 1-4 | 2-3 | Ref. | 3.82 | 2.89 | 0.131 | 0.092 | 20 |
| Ex.76 | Ref. | 1-4 | 2-9 | Ref. | 3.87 | 2.89 | 0.131 | 0.092 | 29 |
| Ex.77 | Ref. | 1-4 | 2-9 | E1 | 3.80 | 2.97 | 0.131 | 0.091 | 36 |
| Ex.78 | Ref. | 1-4 | 2-9 | F1 | 3.87 | 3.08 | 0.132 | 0.091 | 44 |
| Ex.79 | H4 | 1-4 | 2-9 | Ref. | 3.85 | 5.77 | 0.130 | 0.092 | 84 |
| Ex.80 | H4 | 1-4 | 2-9 | E1 | 3.80 | 5.91 | 0.131 | 0.092 | 109 |
| Ex.81 | H4 | 1-4 | 2-9 | F1 | 3.82 | 6.09 | 0.131 | 0.091 | 133 |
| Ex.82 | H3 | 1-4 | 2-9 | Ref. | 3.85 | 6.09 | 0.131 | 0.091 | 83 |
| Ex.83 | H3 | 1-4 | 2-9 | E1 | 3.77 | 6.23 | 0.131 | 0.092 | 110 |
| Ex.84 | H3 | 1-4 | 2-9 | F1 | 3.85 | 6.39 | 0.130 | 0.092 | 131 |
비교예 53 (Ref.53)
Ref.EBL을 이용하여 전자차단층을 형성하고, 화학식 2의 화합물 1-6(도펀트)과 화합물 2-1 (호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하고, Ref.HBL을 이용하여 정공차단층을 형성하였다.
실시예 85 내지 실시예 93 (Ex.85 ~ Ex.93)
화학식 2의 화합물 1-6 (도펀트)와 화학식 4의 화합물 2-7 (호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하였다. 전자차단층에 Ref.EBL(실시예 85 내지 87), 화학식 6의 H4 (실시예 88 내지 90), 화학식 6의 H3 (실시예 91 내지 93)를 각각 사용하였다. 정공차단층에 Ref.HBL(실시예 85, 88, 91), 화학식 8의 E1(실시예 86, 89, 92)과 화학식 10의 F1 (실시예 87, 90, 93)를 각각 사용하였다.
실험예 11: 유기발광다이오드의 광학적 특성 측정
실시예 85 내지 실시예 93과, 비교예 53에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 방법으로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 11에 나타낸다.
| 샘플 | EBL | D | H | HBL | V | EQE (%) | CIE(x) | CIE(y) | T95 (hr) |
| Ref.53 | Ref. | 1-6 | 2-1 | Ref. | 3.93 | 3.11 | 0.140 | 0.076 | 26 |
| Ex.85 | Ref. | 1-6 | 2-7 | Ref. | 3.95 | 3.09 | 0.140 | 0.075 | 45 |
| Ex.86 | Ref. | 1-6 | 2-7 | E1 | 3.95 | 3.14 | 0.141 | 0.074 | 54 |
| Ex.87 | Ref. | 1-6 | 2-7 | F1 | 3.91 | 3.19 | 0.140 | 0.075 | 61 |
| Ex.88 | H4 | 1-6 | 2-7 | Ref. | 3.96 | 6.13 | 0.140 | 0.076 | 122 |
| Ex.89 | H4 | 1-6 | 2-7 | E1 | 3.91 | 6.27 | 0.140 | 0.074 | 161 |
| Ex.90 | H4 | 1-6 | 2-7 | F1 | 3.91 | 6.38 | 0.140 | 0.074 | 190 |
| Ex.91 | H3 | 1-6 | 2-7 | Ref. | 3.93 | 6.45 | 0.139 | 0.077 | 110 |
| Ex.92 | H3 | 1-6 | 2-7 | E1 | 3.92 | 6.58 | 0.140 | 0.074 | 150 |
| Ex.93 | H3 | 1-6 | 2-7 | F1 | 3.92 | 6.70 | 0.140 | 0.074 | 177 |
비교예 54 (Ref.54)
Ref.EBL을 이용하여 전자차단층을 형성하고, 화학식 2의 화합물 1-6(도펀트)과 화합물 2-3 (호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하고, Ref.HBL을 이용하여 정공차단층을 형성하였다.
실시예 94 내지 실시예 102 (Ex.94 ~ Ex.102)
화학식 2의 화합물 1-6 (도펀트)와 화학식 4의 화합물 2-9 (호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하였다. 전자차단층에 Ref.EBL(실시예 94 내지 96), 화학식 6의 H4 (실시예 97 내지 99), 화학식 6의 H3 (실시예 100 내지 102)를 각각 사용하였다. 정공차단층에 Ref.HBL(실시예 94, 97, 100), 화학식 8의 E1(실시예 95, 98, 101)과 화학식 10의 F1 (실시예 96, 99, 102)를 각각 사용하였다.
실험예 12: 유기발광다이오드의 광학적 특성 측정
실시예 94 내지 실시예 102와 비교예 54에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 방법으로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 12에 나타낸다.
| 샘플 | EBL | D | H | HBL | V | EQE (%) | CIE(x) | CIE(y) | T95 (hr) |
| Ref.54 | Ref. | 1-6 | 2-1 | Ref. | 3.82 | 3.01 | 0.139 | 0.076 | 28 |
| Ex.94 | Ref. | 1-6 | 2-9 | Ref. | 3.84 | 3.03 | 0.138 | 0.081 | 38 |
| Ex.95 | Ref. | 1-6 | 2-9 | E1 | 3.81 | 3.09 | 0.137 | 0.080 | 49 |
| Ex.96 | Ref. | 1-6 | 2-9 | F1 | 3.82 | 3.19 | 0.138 | 0.081 | 58 |
| Ex.97 | H4 | 1-6 | 2-9 | Ref. | 3.85 | 6.05 | 0.138 | 0.081 | 112 |
| Ex.98 | H4 | 1-6 | 2-9 | E1 | 3.79 | 6.13 | 0.137 | 0.081 | 145 |
| Ex.99 | H4 | 1-6 | 2-9 | F1 | 3.80 | 6.31 | 0.137 | 0.082 | 174 |
| Ex.100 | H3 | 1-6 | 2-9 | Ref. | 3.83 | 6.36 | 0.138 | 0.081 | 106 |
| Ex.101 | H3 | 1-6 | 2-9 | E1 | 3.79 | 6.41 | 0.138 | 0.079 | 136 |
| Ex.102 | H3 | 1-6 | 2-9 | F1 | 3.80 | 6.60 | 0.137 | 0.082 | 169 |
비교예 55 (Ref.55)
Ref.EBL을 이용하여 전자차단층을 형성하고, 화학식 2의 화합물 1-8(도펀트)과 화합물 2-1(호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하고, Ref.HBL을 이용하여 정공차단층을 형성하였다.
실시예 103 내지 실시예 111 (Ex.103 ~ Ex.111)
화학식 2의 화합물 1-8 (도펀트)와 화학식 4의 화합물 2-7 (호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하였다. 전자차단층에 Ref.EBL(실시예 103 내지 105), 화학식 6의 H4 (실시예 106 내지 108), 화학식 6의 H3 (실시예 109 내지 111)를 각각 사용하였다. 정공차단층에 Ref.HBL(실시예 103, 106, 109), 화학식 8의 E1(실시예 104, 107, 110)과 화학식 10의 F1 (실시예 105, 108, 111)를 각각 사용하였다.
실험예 13: 유기발광다이오드의 광학적 특성 측정
실시예 103 내지 실시예 111과, 비교예 55에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 방법으로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 13에 나타낸다.
| 샘플 | EBL | D | H | HBL | V | EQE (%) | CIE(x) | CIE(y) | T95 (hr) |
| Ref.55 | Ref. | 1-8 | 2-1 | Ref. | 3.92 | 3.12 | 0.136 | 0.081 | 28 |
| Ex.103 | Ref. | 1-8 | 2-7 | Ref. | 3.93 | 3.08 | 0.139 | 0.082 | 42 |
| Ex.104 | Ref. | 1-8 | 2-7 | E1 | 3.87 | 3.17 | 0.137 | 0.081 | 50 |
| Ex.105 | Ref. | 1-8 | 2-7 | F1 | 3.91 | 3.22 | 0.137 | 0.082 | 59 |
| Ex.106 | H4 | 1-8 | 2-7 | Ref. | 3.92 | 6.17 | 0.138 | 0.081 | 119 |
| Ex.107 | H4 | 1-8 | 2-7 | E1 | 3.88 | 6.29 | 0.137 | 0.080 | 149 |
| Ex.108 | H4 | 1-8 | 2-7 | F1 | 3.89 | 6.44 | 0.137 | 0.081 | 175 |
| Ex.109 | H3 | 1-8 | 2-7 | Ref. | 3.90 | 6.48 | 0.138 | 0.081 | 118 |
| Ex.110 | H3 | 1-8 | 2-7 | E1 | 3.88 | 6.67 | 0.138 | 0.081 | 142 |
| Ex.111 | H3 | 1-8 | 2-7 | F1 | 3.89 | 6.72 | 0.136 | 0.082 | 167 |
비교예 56 (Ref.56)
Ref.EBL을 이용하여 전자차단층을 형성하고, 화학식 2의 화합물 1-8(도펀트)과 화합물 2-3 (호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하고, Ref.HBL을 이용하여 정공차단층을 형성하였다.
실시예 112 내지 실시예 120 (Ex.112 ~ Ex.120)
화학식 2의 화합물 1-8 (도펀트)과 화학식 4의 화합물 2-9 (호스트)를 이용하여 발광물질층을 형성하였다. 전자차단층에 Ref.EBL(실시예 112 내지 114), 화학식 6의 H4 (실시예 115 내지 117), 화학식 6의 H3 (실시예 118 내지 120)를 각각 사용하였다. 정공차단층에 Ref.HBL(실시예 112, 115, 118), 화학식 8의 E1(실시예 113, 116, 119)과 화학식 10의 F1 (실시예 114, 117, 120)를 각각 사용하였다.
실험예 14: 유기발광다이오드의 광학적 특성 측정
실시예 112 내지 실시예 120과, 비교예 56에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 방법으로 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 14에 나타낸다.
| 샘플 | EBL | D | H | HBL | V | EQE (%) | CIE(x) | CIE(y) | T95 (hr) |
| Ref.56 | Ref. | 1-8 | 2-1 | Ref. | 3.80 | 3.05 | 0.137 | 0.081 | 27 |
| Ex.112 | Ref. | 1-8 | 2-9 | Ref. | 3.81 | 3.07 | 0.138 | 0.083 | 36 |
| Ex.113 | Ref. | 1-8 | 2-9 | E1 | 3.76 | 3.06 | 0.137 | 0.083 | 42 |
| Ex.114 | Ref. | 1-8 | 2-9 | F1 | 3.80 | 3.16 | 0.137 | 0.083 | 52 |
| Ex.115 | H4 | 1-8 | 2-9 | Ref. | 3.82 | 6.05 | 0.137 | 0.083 | 107 |
| Ex.116 | H4 | 1-8 | 2-9 | E1 | 3.76 | 6.12 | 0.136 | 0.084 | 132 |
| Ex.117 | H4 | 1-8 | 2-9 | F1 | 3.79 | 6.30 | 0.136 | 0.084 | 156 |
| Ex.118 | H3 | 1-8 | 2-9 | Ref. | 3.84 | 6.38 | 0.137 | 0.083 | 102 |
| Ex.119 | H3 | 1-8 | 2-9 | E1 | 3.76 | 6.42 | 0.136 | 0.084 | 129 |
| Ex.120 | H3 | 1-8 | 2-8 | F1 | 3.81 | 6.62 | 0.136 | 0.083 | 144 |
표 7 내지 표 14의 결과를 검토하면, 중수소화되지 않은 안트라센계 화합물 (화합물 2-1, 화합물 2-3)를 발광물질층의 호스트로 사용한 유기발광다이오드(비교예 49 내지 비교예 56)와 비교해서, 중수소화된 안트라센계 화합물(화합물 2-7, 화합물 2-9)를 호스트로 이용한 유기발광다이오드(실시예 49 내지 실시예 120)의 발광 효율과 발광 수명이 크게 향상되었다.
또한, 화합물 2-9를 호스트로 이용한 유기발광다이오드(실시예 58 내지 실시예 66, 실시예 76 내지 실시예 84, 실시예 94 내지 실시예 102, 실시예 112 내지 실시예 120)과 비교하면, 화합물 2-7을 호스트로 이용한 유기발광다이오드(실시예 49 내지 실시예 57, 실시예 67 내지 실시예 75, 실시예 85 내지 실시예 93, 실시예 103 내지 실시예 111)의 발광 효율과 발광 수명이 향상된다. 즉, 나프탈렌 모이어티(1-나프틸)이 안트라센 모이어티의 일 측에 직접 결합하고, 다른 나프탈렌 모이어티(2-나프틸)이 안트라센 모이어티의 타 측에 직접 또는 링커를 통해 결합되는 구조를 가지며 중수소로 치환된 안트라센계 화합물을 발광물질층의 호스트로 이용하는 경우, 유기발광다이오드의 발광 효율과 발광 수명이 더욱 증가하였다.
또한, 비대칭 구조를 가지는 보론계 화합물(화합물 1-6, 화합물 1-8)을 발광물질층의 도펀트로 이용하여, 유기발광다이오드의 발광 효율과 발광 수명이 더욱 향상된다.
또한, 화학식 1B에서 R이 알킬(터셔리부틸)이고 R81 및 R82이 각각 알킬(터셔리부틸)로 치환된 아릴(페닐)인 화합물 1-6을 도펀트로 이용한 유기발광다이오드의 발광효율과 수명이 더욱 향상된다.
아울러, 정공차단층이 화학식 8의 아진계 화합물 또는 화학식 10의 벤즈이미다졸계 화합물을 포함하여, 유기발광다이오드의 발광 효율과 발광 수명이 크게 개선된다. 또한, 전자차단층이 화학식 6의 아민계 화합물을 포함함으로써, 유기발광다이오드의 발광 효율과 발광 수명을 극대화할 수 있다.
더욱이, 발광물질층이 중수소화된 안트라센계 화합물(화합물 2-7, 화합물 2-9)과, 화학식 1B의 보론계 화합물을 포함하며, 전자차단층이 화학식 5의 아민계 화합물을 포함하고, 정공차단층이 화학식 7의 아진계 화합물 또는 화학식 9의 벤즈이미다졸계 화합물을 포함하는 경우, 유기발광다이오드의 발광 효율과 발광 수명이 현저히 향상된다.
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 상기 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되는 것은 아니다. 오히려 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 전술한 실시형태 및 실시예를 토대로 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있다. 하지만, 이러한 변형과 변경은 모두 본 발명의 권리범위에 속한다는 점은, 첨부하는 청구범위에서 분명하다.
100, 600, 1300: 유기발광표시장치
210, 710, 1410: 제 1 전극
220, 720, 1420: 제 2 전극
230, 230A, 730, 730A: 발광부
310, 410, 810: 정공주입층
320, 420, 520, 820, 920, 1020, 1120, 1220: 정공수송층
330, 430, 530, 830, 1030, 1230: 전자차단층
340, 440, 540, 840, 940, 1040, 1140, 1240: 발광물질층
350, 450, 550, 850, 1050, 1250: 정공차단층
D, D1, D2, D3, D4: 유기발광다이오드
Tr: 박막트랜지스터
210, 710, 1410: 제 1 전극
220, 720, 1420: 제 2 전극
230, 230A, 730, 730A: 발광부
310, 410, 810: 정공주입층
320, 420, 520, 820, 920, 1020, 1120, 1220: 정공수송층
330, 430, 530, 830, 1030, 1230: 전자차단층
340, 440, 540, 840, 940, 1040, 1140, 1240: 발광물질층
350, 450, 550, 850, 1050, 1250: 정공차단층
D, D1, D2, D3, D4: 유기발광다이오드
Tr: 박막트랜지스터
Claims (19)
- 기판; 및
상기 기판 상에 위치하는 유기발광다이오드를 포함하고,
상기 유기발광다이오드는 제 1 전극과, 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극과, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 제 1 도펀트와 제 1 호스트를 포함하는 제 1 발광물질층과, 상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이에 위치하는 제 1 전자차단층을 포함하며,
상기 제 1 도펀트는 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B의 구조를 가지는 보론계 화합물을 포함하고,
상기 제 1 호스트는 하기 화학식 3의 구조를 가지는 안트라센계 화합물을 포함하며,
상기 제 1 발광물질층은 하기 화학식 5의 구조를 가지는 아민계 화합물을 포함하는 유기발광장치.
화학식 1A
화학식 1A에서, R11 내지 R14 각각, R21 내지 R24 각각은 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C3-C30 지환족으로 이루어지는 군에서 선택되거나, 인접한 2개가 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 상기 R11 내지 R14를 및 R21 내지 R24를 구성할 수 있는 상기 아릴기, 상기 아릴 아미노기, 상기 헤테로 아릴기 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R31 및 R41은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택되며, R31 및 R41을 구성할 수 있는 상기 아릴기, 상기 아릴 아미노기, 상기 헤테로 아릴기 및 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R51은 수소, C1-C10 알킬기, C3-C15 사이클로 알킬기, C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기, C3-C30 지환족 및 C5-C30 헤테로 고리기로 구성되는 군에서 선택되며, R51을 구성할 수 있는 상기 사이클로 알킬기, 상기 아릴기, 상기 헤테로 아릴기, 상기 아릴 아미노기, 상기 지환족 및 상기 헤테로 고리기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R31, R41, R51이 각각 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C30 아릴기인 경우, 이들 알킬기는 서로 연결되어 축합 고리를 이룰 수 있음.
화학식 1B
화학식 1B에서, X는 NR1, CR2R3, O, S, Se 및 SiR4R5 중에서 하나이고, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기, C3-C30 사이클로 알킬기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택될 수 있음; R61 내지 R64는 각각 수소, C1-C1의 알킬기, C6-C30 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C3-C30의 지환족으로 구성되는 군에서 선택되거나, 인접한 2개가 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, R61 내지 R64를 구성할 수 있는 상기 아릴기, 상기 아릴 아미노기, 상기 헤테로 아릴기 및 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R71 내지 R74는 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택될 수 있음; R81은 C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택되거나, R61과 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, R81을 구성할 수 있는 상기 아릴기, 상기 헤테로 아릴기 및 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R82는 C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택될 수 있으며, R82를 구성할 수 있는 상기 아릴기, 상기 헤테로 아릴기 및 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R91은 수소, C1-C10 알킬기, C3-C15 사이클로 알킬기, C6-C30 아릴기, C5-C30 헤테로 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기 및 C3-C30 지환족으로 구성되는 군에서 선택될 수 있으며, R91을 구성할 수 있는 상기 사이클로 알킬기, 상기 아릴기, 상기 헤테로 아릴기, 상기 아릴 아미노기 및 상기 지환족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음; R81, R82, R91이 각각 C1-C10 알킬기로 치환된 C6-C30 아릴기인 경우, 이들 알킬기는 서로 연결되어 축합 고리를 이룰 수 있음.
화학식 3
화학식 3에서, Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C5-C30 헤테로 아릴기임; L은 단일결합 또는 C6-C20 아릴렌기임; a는 0 내지 8의 정수이고, b, c, d 각각은 독립적으로 0 내지 30의 정수이며, a, b, c, d 중 적어도 하나는 양의 정수임.
화학식 5
화학식 5에서, L3은 C6-C30 아릴렌기임; 0는 0 또는 1임; R21 내지 R124는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C5-C30 헤테로 아릴기임.
- 제 1항에 있어서,
화학식 1A에서, R11 내지 R14 각각, R21 내지 R24 각각, R31 및 R41은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C5-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 아릴기 및 상기 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있고,
R51은 C1-C10 알킬기, C5-C30 헤테로 아릴기, C6-C30 아릴 아미노기 및 C5-C30 헤테로 고리기로 구성되는 군에서 선택되며, 상기 헤테로 아릴기, 아릴 아미노기 및 헤테로 고리기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있는 유기발광장치.
- 제 1항에 있어서,
화학식 1B에서, X는 O 또는 S이며,
R61 내지 R64는 각각 수소, C1-C1의 알킬기 및 C6-C30 아릴 아미노기로 구성되는 군에서 선택되거나, 인접한 둘이 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
R71 내지 R74는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C10 알킬기로 구성되는 군에서 선택되고,
R81은 C6-C30 아릴기 및 C5-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되거나, R61과 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 상기 아릴기 및 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있으며,
R82는 C6-C30 아릴기 및 C5-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택될 수 있으며, 상기 아릴기 및 상기 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있고,
R91은 C1-C10 알킬기인 유기발광장치.
- 제 1항에 있어서,
상기 제 1 도펀트는 하기 화학식 2의 구조를 가지는 보론계 화합물에서 선택되는 어느 하나를 포함하는 유기발광장치.
화학식 2
- 제 1항에 있어서,
상기 제 1 호스트는 하기 화학식 4의 구조를 가지는 안트라센계 화합물에서 선택되는 어느 하나를 포함하는 유기발광장치.
화학식 4
- 제 1항에 있어서,
상기 상기 아민계 화합물은 하기 화학식 6의 구조를 가지는 아민계 화합물에서 선택되는 어느 하나를 포함하는 유기발광장치.
화학식 6
- 제 1항에 있어서,
상기 발광층은 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 정공차단층을 더욱 포함하는 유기발광장치.
- 제 7항에 있어서,
상기 제 1 정공차단층은 하기 화학식 7의 구조를 가지는 아진계 화합물 또는 하기 화학식 9의 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물 중에서 적어도 하나를 포함하는 유기발광장치.
화학식 7
화학식 7에서, Y1 내지 Y5는 각각 독립적으로 CR131 또는 질소(N)이고 그 중에서 1개 내지 3개는 질소이며, R131은 C6-C30 아릴기임; L은 C6-C30 아릴렌기임; R132는 C6-C30 아릴기 또는 C5-C30 헤테로 아릴기임; R133은 수소이거나 인접한 기가 합쳐져서 축합 방향족 고리를 형성할 수 있음 r은 0 또는 1이고, s는 1 또는 2이며, t는 0 내지 4의 정수임.
화학식 9
화학식 9에서, Ar은 C1~-C30 아릴렌기임; R141은 C6-C30 아릴기 또는 C5-C30 헤테로 아릴기임; R142는 수소, C1-C10 알킬기 또는 C6-C30 아릴기임.
- 제 8항에 있어서,
상기 아진계 화합물은 하기 화학식 8의 구조를 가지는 아진계 화합물에서 선택되는 어느 하나를 포함하는 유기발광장치.
화학식 8
- 제 8항에 있어서,
상기 벤즈이미다졸계 화합물은 하기 화학식 10의 구조를 가지는 벤즈이미다졸계 화합물에서 선택되는 어느 하나를 포함하는 유기발광장치.
화학식 10
- 제 1항에 있어서,
상기 발광층은, 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광물질층과, 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 발광물질층 사이에 위치하는 제 1 전하생성층을 더욱 포함하는 유기발광장치.
- 제 11항에 있어서,
상기 제 2 발광물질층은 보론계 화합물인 제 2 도펀트와 안트라센계 화합물인 제 2 호스트를 포함하고,
상기 제 2 도펀트는 화학식 1A 또는 화학식 1B의 구조를 가지는 보론계 화합물을 포함하고, 상기 제 2 호스트는 화학식 3의 구조를 가지는 안트라센계 화합물을 포함하는 유기발광장치.
- 제 11항에 있어서,
상기 발광층은, 상기 제 1 전하생성층과 상기 제 2 발광물질층 사이에 위치하는 제 2 전자차단층을 더욱 포함하고, 상기 제 2 전자차단층은 화학식 5의 구조를 가지는 아민계 화합물을 포함하는 유기발광장치.
- 제 12항에 있어서,
상기 발광층은, 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 1 전하생성층 사이에 위치하는 제 1 정공차단층과, 상기 제 2 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 정공차단층 중에서 적어도 하나의 정공차단층을 더욱 포함하는 유기발광장치.
- 제 11항에 있어서,
상기 발광층은, 상기 제 2 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 3 발광물질층과, 상기 제 2 발광물질층과 상기 제 3 발광물질층 사이에 위치하는 제 2 전하생성층을 더욱 포함하는 유기발광장치.
- 제 1항 또는 제 12항에 있어서,
상기 기판에 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역이 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색 화소영역, 상기 녹색 화소영역 및 상기 청색 화소영역에 각각 대응되며,
상기 적색 화소영역과 상기 녹색 화소영역에 대응하여, 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 위치하는 색변환층을 더욱 포함하는 유기발광장치.
- 제 11항에 있어서,
상기 제 2 발광물질층은 황록색 또는 적록색으로 발광하는 유기발광장치.
- 제 15항에 있어서,
상기 제 2 발광물질층은 황록색 또는 적록색으로 발광하는 유기발광장치.
- 제 17항 또는 제18항에 있어서,
상기 기판에는 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역이 정의되고, 상기 유기발광다이오드는 상기 적색 화소영역, 상기 녹색 화소영역 및 상기 청색 화소영역에 각각 대응되며,
상기 적색 화소영역, 상기 녹색 화소영역 및 상기 청색 화소영역에 대응하여 상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이 또는 상기 유기발광다이오드 상부에 구비되는 컬러필터층을 더욱 포함하는 유기발광장치.
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