KR20200045292A - 유기발광다이오드 및 유기발광장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 양쪽성 특성을 가질 수 있는 제 1 화합물과, 지연 형광 특성을 가질 수 있는 제 2 화합물과, 반치폭이 좁으며 형광 특성을 가질 수 있는 제 3 화합물이 발광물질층을 구성하는 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치에 관한 것이다. 본 발명에 따른 발광물질층을 적용하여 발광 효율 및 색 순도를 개선하고, 구동 전압이 낮고 소자 수명이 향상된 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제조할 수 있다.
Description
본 발명은 발광다이오드에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 지연형광 특성을 이용하여 발광 효율, 색 순도 및 소자 수명이 향상된 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치에 관한 것이다.
표시장치가 대형화됨에 따라, 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있다. 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드를 이용한 표시장치가 주목을 받고 있다. 유기발광다이오드(Organic Light Emitting Diode; OLED)는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다.
플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 유기발광다이오드를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 유기발광다이오드를 채택한 디스플레이는 낮은 전압(10V 이하)에서 구동이 가능하여 전력 소모가 비교적 적으며, 색 순도가 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기발광다이오드는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 액정표시장치(liquid crystal display device) 이후의 차세대 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다.
본 발명의 목적은 발광 효율 및 발광 색 순도가 크게 개선된 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 구동 전압을 낮춰서 소비 전력을 감소시키며, 소자 수명이 향상된 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
일 측면에 따르면, 본 발명은 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고, 상기 발광물질층은 제 1 화합물과, 제 2 화합물 및 제 3 화합물을 포함하고, 상기 제 1 화합물의 최저준위비점유분자궤도(Lowest Unoccupied Molecular Orbital; LUMO) 에너지 준위(LUMOH)와 상기 제 2 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOTD)의 차이는 하기 식 (1)을 충족하고, 상기 제 1 화합물의 최고준위점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO) 에너지 준위(HOMOH), 상기 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD) 및 상기 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOFD)는 하기 식 (2)를 충족하며, 상기 제 1 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H)는 상기 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)보다 높고, 상기 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)는 상기 제 3 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높은 유기발광다이오드를 제공한다.
다른 측면에 따르면, 본 발명은 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고, 상기 발광물질층은 하기 화학식 1로 표시되는 제 1 화합물과, 제 2 화합물 및 제 3 화합물을 포함하고, 상기 제 1 화합물의 최저준위비점유분자궤도(Lowest Unoccupied Molecular Orbital; LUMO) 에너지 준위(LUMOH)와 상기 제 2 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOTD)의 차이는 상기 식 (1)을 충족하고, 상기 제 1 화합물의 최고준위점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO) 에너지 준위(HOMOH), 상기 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD) 및 상기 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOFD)는 상기 식 (2)를 충족하는 유기발광다이오드를 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 실릴기, C1~C20 알킬기, C1~C20 알콕시기, C1~C20 알킬아민기, C5~C30 호모 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기, C5~C30 호모 알킬아릴기, C4~C30 헤테로 알킬아릴기, C5~C30 호모 아릴옥실기, C4~C30 헤테로 아릴옥실기, C5~C30 호모 아릴아민기, C4~C30 헤테로 아릴아민기, 또는 인접한 기와 서로 합쳐져서 치환되지 않거나 C5~C30 호모 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기로 치환된 축합 고리를 형성함; X와 Y는 각각 독립적으로 산소(O) 또는 황(S)임)
또 다른 측면에 따르면, 본 발명은 기판; 및 상기 기판 상에 위치하며, 상기 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치를 제공한다.
본 발명은 단일항 및/또는 삼중항 에너지 전위 및/또는, HOMO 및/또는 LUMO 에너지 준위가 적절하게 조절된 제 1 화합물, 제 2 화합물 내지 제 3 화합물이 발광물질층에 포함된 유기발광다이오드 및 유기발광장치에 관한 것이다.
일례로, 본 발명은 양쪽성(bipolar) 특성을 가지고 있으며, 내열성이 우수한 제 1 화합물과, 지연 형광 특성을 가질 수 있는 제 2 화합물과, 반치폭이 좁으며 형광 특성을 가질 수 있는 제 3 화합물을 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치를 제안한다.
HOMO와 LUMO 에너지 준위 및/또는 삼중항 에너지 준위와 단일항 에너지 준위 등의 에너지 밴드갭이 조절된 제 1 화합물 내지 제 3 화합물을 발광물질층에 포함시켜, 엑시톤 에너지가 발광물질층 내에서 효율적으로 전달될 수 있다. 화합물이 발광할 때 생성되는 엑시톤과 주변의 정공(또는 전자)-폴라론의 상호작용에 의한 엑시톤 소광이 최소화된다. 또한, 최종적인 발광은 반치폭이 좁은 제 3 화합물에서 일어나면서 초형광을 구현할 수 있다.
따라서, 발광 소자의 발광 효율이 향상되고, 색 순도가 향상될 수 있다. 또한 엑시톤 소광에 기인하는 전기-산화 및 광-산화에 의하여 발광 소자의 수명이 저하되는 것을 방지할 수 있으며, 효율적인 전하 주입에 기인하여 구동 전압이 감소하면서 발광 소자의 소비 전력을 줄일 수 있다.
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드가 적용된 유기발광장치의 일례로서, 유기발광다이오드 표시장치의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층에 포함될 수 있는 지연 형광 물질의 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층이 호스트, 지연 형광 물질 및 형광 물질을 포함하는 경우, 이들 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층이 호스트, 지연 형광 물질 및 형광 물질을 포함하는 경우, 이들 물질 사이의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 관계를 개략적으로 도시한 모식도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 7은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층에 포함될 수 있는 지연 형광 물질의 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층이 호스트, 지연 형광 물질 및 형광 물질을 포함하는 경우, 이들 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층이 호스트, 지연 형광 물질 및 형광 물질을 포함하는 경우, 이들 물질 사이의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 관계를 개략적으로 도시한 모식도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 7은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
이하, 필요한 경우에 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명을 상세하게 설명한다.
[유기발광장치]
본 발명에 따르면, 비대칭 구조를 가질 수 있는 제 1 화합물과, 상기 제 1 화합물과 비교해서 소정의 에너지 준위를 가질 수 있는 제 2 화합물 및 제 3 화합물이 포함된 발광물질층을 가지는 유기발광다이오드와 이를 포함하는 유기발광장치에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기발광다이오드는 조명장치 및 유기발광다이오드 표시장치와 같은 유기발광장치에 적용될 수 있다. 도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드가 적용된 유기발광장치의 일례로서, 유기발광다이오드 표시장치의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 1에 도시한 바와 같이, 유기발광다이오드 표시장치(100)는 박막트랜지스터(Tr)와, 박막트랜지스터(Tr)를 덮는 평탄화층(160)과, 평탄화층(160) 상에 위치하며 박막트랜지스터(Tr)에 연결되는 유기발광다이오드(200)를 포함한다. 박막트랜지스터(Tr)는, 반도체층(110)과, 게이트 전극(130)과, 소스 전극(152)과, 드레인 전극(154)을 포함한다.
기판(102)은 유리 기판, 얇은 플렉서블(flexible) 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 플렉서블 기판은 폴리이미드(polyimide; PI), 폴리에테르술폰(Polyethersulfone; PES), 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylenenaphthalate; PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethylene Terephthalate; PET) 및 폴리카보네이트(polycarbonate; PC) 중 어느 하나로 형성될 수 있다. 박막트랜지스터(Tr)와, 유기발광다이오드(200)가 위치하는 기판(102)은 어레이 기판을 이룬다.
기판(102) 상에 버퍼층(104)이 형성되고, 버퍼층(104) 상에 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(504)은 생략될 수 있다.
버퍼층(104) 상부에 반도체층(110)이 형성된다. 예를 들어, 반도체층(110)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있다. 반도체층(110)이 산화물 반도체 물질로 이루어지는 경우, 반도체층(110) 하부에 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있다. 차광패턴은 반도체층(110)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(110)이 빛에 의하여 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(110)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(110)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(110) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(120)이 기판(102) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(20)은 실리콘산화물(SiO2) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(120) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(30) 반도체층(10)의 중앙에 대응하여 형성된다. 도 1에서 게이트 절연막(120)은 기판(102) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(120)은 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 수도 있다.
게이트 전극(130) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(140)이 기판(102) 전면에 형성된다. 층간 절연막(140)은 실리콘산화물(SiO2) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(140)은 반도체층(110)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 게이트 전극(130)의 양측에서 게이트 전극(130)과 이격되어 위치한다. 여기서, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 게이트 절연막(120) 내에도 형성된다. 이와 달리, 게이트 절연막(120)이 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 경우, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 층간 절연막(140) 내에만 형성된다.
층간 절연막(140) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(52)과 드레인 전극(154)이 형성된다. 소스 전극(552)과 드레인 전극(154)은 게이트 전극(130)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)을 통해 반도체층(110)의 양측과 접촉한다.
반도체층(110), 게이트 전극(130), 소스 전극(152) 및 드레인 전극(154)은 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다. 도 1에 예시된 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층(110)의 상부에 게이트 전극(130), 소스 전극(152) 및 드레인 전극(154)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다. 이와 달리, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고, 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
도 1에 도시하지 않았으나, 게이트 배선과 데이터 배선이 서로 교차하여 화소영역을 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다.
또한, 파워 배선이 데이터 배선 또는 데이터 배선과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트 전극의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 캐패시터가 더 구성될 수 있다.
한편, 유기발광다이오드 표시장치(100)는 유기발광다이오드(200)에서 생성된 빛을 흡수하는 컬러 필터(미도시)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 컬러 필터(미도시)는 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 및 백색(W) 광을 흡수할 수 있다. 이 경우, 광을 흡수하는 적색, 녹색 및 청색의 컬러 필터 패턴이 각각의 화소영역 별로 분리되어 형성될 수 있으며, 이들 각각의 컬러 필터 패턴은 흡수하고자 하는 파장 대역의 빛을 방출하는 유기발광다이오드(200) 중의 발광 유닛(230)과 각각 중첩되게 배치될 수 있다. 컬러 필터(미도시)를 채택함으로써, 유기발광다이오드 표시장치(100)는 풀-컬러를 구현할 수 있다.
예를 들어, 유기발광다이오드 표시장치(100)가 하부 발광 타입인 경우, 유기발광다이오드(200)에 대응하는 층간 절연막(140) 상부에 광을 흡수하는 컬러 필터(미도시)가 위치할 수 있다. 선택적인 실시형태에서, 유기발광다이오드 표시장치(100)가 상부 발광 타입인 경우, 컬러 필터는 유기발광다이오드(200)의 상부, 즉 제 2 전극(220) 상부에 위치할 수도 있다.
소스 전극(152)과 드레인 전극(154) 상부에는 평탄화층(160)이 기판(102) 전면에 형성된다. 평탄화층(160)은 상면이 평탄하며, 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(154)을 노출하는 드레인 컨택홀(162)을 갖는다. 여기서, 드레인 컨택홀(162)은 제 2 반도체층 컨택홀(144) 바로 위에 형성된 것으로 도시되어 있으나, 제 2 반도체층 컨택홀(144)과 이격되어 형성될 수도 있다.
유기발광다이오드(200)는 평탄화층(160) 상에 위치하며 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(154)에 연결되는 제 1 전극(210)과, 제 1 전극(210) 상에 순차 적층되는 유기발광유닛(230) 및 제 2 전극(230)을 포함한다.
1 전극(210)은 각 화소영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(210)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제 1 전극(210)은 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO 및 AZO 등과 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 본 발명의 유기발광다이오드 표시장치(100)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제 1 전극(210) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 반사전극 또는 상기 반사층은 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다.
또한, 평탄화층(160) 상에는 제 1 전극(210)의 가장자리를 덮는 뱅크층(170)이 형성된다. 뱅크층(170)은 상기 화소영역에 대응하여 제 1 전극(210)의 중앙을 노출한다.
제 1 전극(210) 상에는 발광 유닛(230)이 형성된다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 상기 발광 유닛(230)은, 발광물질층(emitting material layer; EML)의 단층 구조를 가질 수 있다. 이와 달리, 발광 유닛(630)은 도 2, 도 6 또는 도 7에 도시한 바와 같이, 발광물질층 이외에도, 정공주입층(hole injection layer; HIL), 정공수송층(hole transport layer; HTL), 전자차단층(electron blocking layer; EBL), 정공차단층(hole blocking layer; HBL), 전자수송층(electron transport layer; ETL), 전자주입층(electron injection layer; EIL) 및/또는 전하생성층(charge generation layer; CGL)과 같은 전하의 이동을 조절할 수 있는 하나 이상의 전하 제어층을 포함할 수도 있다. 발광 유닛(230)은 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 제 3 화합물을 포함할 수 있다. 일례로, 제 1 화합물은 호스트이고, 제 2 화합물은 지연 형광 도펀트이며, 제 3 화합물은 형광 도펀트일 수 있다. 이들 화합물은 발광물질층에 포함될 수 있는데, 이들 화합물의 구조 및 에너지 준위 등에 대해서는 후술한다.
발광 유닛(230)이 형성된 기판(102) 상부로 제 2 전극(220)이 형성된다. 제 2 전극(220)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(220)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(ca), 은(Ag) 또는 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg)과 같은 이들의 합금이나 조합 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(220) 상에는, 외부 수분이 유기발광다이오드(200)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 180)이 형성된다. 인캡슐레이션 필름(180)은 제 1 무기 절연층(182)과, 유기 절연층(184)과 제 2 무기 절연층(186)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광 유닛(230)은 제 1 화합물과, 제 2 화합물 및 제 3 화합물을 포함하는데, 이들 화합물의 에너지 준위 및/또는 에너지 밴드갭을 적절하게 조절하여, 유기발광다이오드(200) 및 유기발광다이오드 표시장치(100)의 발광 효율 및 색 순도를 개선하고, 구동 전압을 낮추어 유기발광다이오드(200)의 소자 수명을 향상시킬 수 있다.
[유기발광다이오드]
이어서, 본 발명에 따라 제 1 화합물 내지 제 3 화합물이 적용된 유기발광다이오드에 대해서 보다 구체적으로 설명한다. 도 2는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 유기 화합물이 유기발광소자에 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2에 도시한 바와 같이, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(300)는 서로 마주하는 제 1 전극(310) 및 제 2 전극(320)과, 제 1 및 제 2 전극(310, 320) 사이에 위치하는 발광 유닛(330)을 포함한다. 예시적인 실시형태에서, 발광 유닛(330)은 제 1 전극(310)으로부터 순차적으로 적층되는 정공주입층(hole injection layer, HIL, 340), 정공수송층(hole transfer layer, HTL, 350), 발광물질층(emissitve material layer, EML, 360), 전자수송층(electron transfer layer, ETL, 370) 및 전자주입층(electron injection layer, EIL, 380)을 포함한다.
제 1 전극(310)은 발광물질층(360)에 정공을 공급하는 양극(anode)일 수 있다. 제 1 전극(310)은 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide; TCO)로 형성되는 것이 바람직하다. 예시적인 실시형태에서, 제 1 전극(310)은 인듐-주석-산화물 (indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide; IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc oxide; ITZO), 주석산화물(SnO), 아연산화물(ZnO), 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO) 및 알루미늄:산화아연(Al:ZnO; AZO)으로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(320)은 발광물질층(160)에 전자를 공급하는 음극(cathode)일 수 있다. 제 2 전극(320)은 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질, 예를 들어 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 은(Ag), 또는 이들의 합금이나 조합과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제 1 전극(310)과 제 2 전극(320)은 각각 30 내지 300 nm의 두께로 적층될 수 있다.
정공주입층(340)은 제 1 전극(310)과 정공수송층(350) 사이에 위치하는데, 무기물인 제 1 전극(310)과 유기물일 수 있는 정공수송층(350) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공주입층(340)은 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(3-methylphenylamino)triphenylamine; MTDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine; NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-1-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-1-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 1T-NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-2-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-2-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 2T-NATA), 프탈로시아닌구리(Copper phthalocyanine; CuPc), 트리스(4-카바조일-9일-페닐)아민(Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine; TCTA), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-바이페닐-4,4"-디아민(N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine; NPB; NPD), 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌헥사카보니트릴(1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile, Dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile; HAT-CN), 1,3,5-트리스[4-(디페닐아미노)페닐]벤젠(1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene; TDAPB), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리스티렌 술포네이트(poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate; PEDOT/PSS) 및/또는 N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 등으로 이루어지는 어느 하나의 화합물로 이루어질 수 있다. 유기발광다이오드(300)의 특성에 따라 정공주입층(340)은 생략될 수 있다.
정공수송층(350)은 제 1 전극(310)과 발광물질층(360) 사이에 발광물질층(360)에 인접하여 위치한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공수송층(350)은 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-디아민(N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; TPD), NPB, 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; CBP), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘](Poly[N,N'-bis(4-butylpnehyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine]; Poly-TPD), 폴리[(9,9-디옥닐플루오레닐-2,7-디일)-co-(4,4'-(N-(4-sec-부틸페닐)디페닐아민))](Poly[(9,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamine))], TFB), 디-[4-(N,N-디-p-톨릴-아미노)페닐]사이클로헥산(Di-[4-(N,N-di-p-tolyl-amino)-phenyl]cyclohexane; TAPC), N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 및/또는 N-(바이페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)바이페닐)-4-아민(N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amine) 등으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 정공주입층(340) 및 정공수송층(350)은 각각 5 nm 내지 200 nm, 바람직하게는 5 nm 내지 100 nm의 두께로 적층될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
발광물질층(360)은 호스트(host)에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있으며 실질적인 발광은 도펀트에서 수행된다. 단일항 엑시톤만을 발광에 활용하는 형광 물질과 달리 삼중항 엑시톤도 발광에 활용할 수 있는 인광 물질이 발광 효율이 높다. 따라서, 인광 도펀트와 함께 사용될 수 있는 인광 호스트에 대한 관심이 높다.
그런데, 인광 도펀트의 삼중항 에너지가 인광 호스트로 전이되는 것을 방지하기 위해서는 인광 호스트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위는 인광 도펀트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위보다 높아야 한다. 유기 방향족 화합물은 공액화(conjugation)가 늘어나거나 고리가 접합(fused ring)되면서 삼중항 에너지가 급격히 낮아지기 때문에, 인광 호스트로 사용될 수 있는 유기 재료는 극히 제한되어 있다.
뿐만 아니라, 인광 호스트들은 높은 삼중항 에너지를 가지기 위하여 밴드갭이 3.5 내지 4.5 eV 이상으로 높게 설계된다. 밴드갭이 지나치게 넓은 호스트를 사용할 경우, 전하의 주입 및 수송이 원활하지 않기 때문에, 높은 구동 전압이 요구되며 이에 따라 소자의 수명 특성에 악영향을 미칠 수 있다.
이러한 문제점을 해결할 수 있도록, 본 발명의 예시적인 실시형태에서, 발광물질층(360)은 제 1 화합물과, 제 2 화합물과, 제 3 화합물로 이루어질 수 있다. 일례로, 제 1 화합물은 발광물질층(360)의 호스트이고, 제 2 화합물 및 제 3 화합물은 발광물질층(350)의 도펀트일 수 있다. 보다 구체적으로, 제 2 화합물은 지연 형광 특성을 가지는 물질이고, 제 3 화합물은 형광 특성을 가지는 물질일 수 있다.
각각의 에너지 준위가 조절된 제 1 화합물 내지 제 3 화합물을 발광물질층(360)에 사용하여, 구동 전압이 낮고, 발광 효율 및 색 순도가 양호하며, 소자 수명이 개선된 유기발광다이오드(300)를 제조할 수 있다. 이하에서는 제 1 화합물이 호스트(host; H)이고, 제 2 화합물이 열활성 지연 형광 도펀트(thermally activated delayed dopant; TD)이며, 제 3 화합물이 형광 도펀트(fluorescent dopant; FD)인 경우를 중심으로 본 발명을 설명한다.
유기발광다이오드는 양극에서 주입된 정공(hole)과 음극에서 주입된 전자(electron)가 발광물질층에서 결합하여 엑시톤을 형성하여 불안정한 에너지 상태(excited state)로 되었다가, 안정한 바닥 상태(ground state)로 돌아오며 빛을 방출한다. 발광물질층에 적용된 발광 물질의 외부양자효율(external quantum efficiency, EQE; ηext)은 엑시톤 생성효율(Singlet/Triplet ration), 전하균형인자(charge balance factor), 방사양자효율(radiative quantum efficiency), 광-추출 효율(out-coupling efficiency)을 곱하여 연산된다.
형광 물질의 경우, 생성된 엑시톤이 빛의 형태로 전환되는 엑시톤 생성효율의 최대 값은 0.25이다. 이론적으로 정공과 전자가 만나 엑시톤을 형성할 때, 스핀의 배열에 따라 짝스핀(paired spin) 형태인 단일항 엑시톤(singlet exciton)과 홀스핀(unpaired spin) 형태인 삼중항 엑시톤(triplet exciton)이 1:3의 비율로 생성된다. 형광 물질에서는 단일항 엑시톤만이 발광에 참여하고 나머지 75%의 삼중항 엑시톤은 발광에 참여하지 못하기 때문이다.
전하균형인자는 엑시톤을 형성하는 정공과 전자의 균형을 의미하는데, 일반적으로 100%의 1:1 매칭(matching)을 가정하여 '1'의 값을 갖는다. 방사양자효율은 실질적인 발광 물질의 발광 효율에 관여하는 값으로, 호스트(host)-도펀트(dopant) 시스템에서는 도펀트의 광-발광(photoluminescence, PL)에 의존한다. 광-추출 효율은 발광 물질에서 발광된 빛 중에서 외부로 추출되는 빛의 비율이다. 일반적으로 등방성(isotropic) 형태의 발광 물질을 열-증착하여 박막을 형성할 경우, 개개의 발광 분자는 일정한 방향성을 가지지 않고 무질서한 상태로 존재한다. 이와 같은 무질서한 배열(random orientation) 상태에서의 광-추출 효율은 일반적으로 0.2의 값으로 가정한다. 형광 물질을 이용한 유기발광다이오드의 최대 발광 효율은 약 5%에 불과하다.
반면, 인광 물질은 단일항 엑시톤과 삼중항 엑시톤을 모두 빛으로 전환시키는 발광 메커니즘을 가지고 있다. 인광 물질은 단일항 엑시톤을 계간전이(intersystem crossing; ISC)를 통해 삼중항으로 변환시킨다. 따라서 단일항 엑시톤과 삼중항 엑시톤을 모두 사용하는 인광 물질을 사용하는 경우, 형광 물질이 가지는 낮은 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
대표적인 인광 물질인 이리듐(Ir), 백금(Pt) 등의 중금속을 포함하는 금속 착화합물을 사용하면, 중금속 원소에 의하여 강한 스핀-궤도 결합에 의하여 삼중항 상태에서 단일항 상태로의 전이가 가능하다. 하지만, 이들 인광 물질은 색-순도가 표시장치에 적용하기 어려운 수준이며, 수명 또한 매우 짧아 상용화 수준에 크게 미치지 못하고 있다.
최근에는 종래의 형광 물질과 인광 물질이 가지는 문제점을 해결할 수 있는 이른바 지연형광 물질이 개발되었다. 대표적인 지연형광 물질은 열-활성 지연형광(thermally activated delayed fluorescence; TADF)을 이용한다. 지연형광 물질은 분자내전하이동(intramolecular charge transfer)이 가능하며, 발광 과정에서 단일항 에너지와 삼중항 에너지를 모두 이용할 수 있다. 이처럼, 지연형광 물질은 인광 물질과 마찬가지로 발광 과정에서 삼중항 에너지와 단일항 에너지를 모두 활용하기 때문에 발광 효율이 우수하다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층에 포함될 수 있는 지연 형광 물질의 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이고, 도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층이 호스트, 지연 형광 물질 및 형광 물질을 포함하는 경우, 이들 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
지연 형광은 열-활성지연형광(thermally activated delayed fluorescence; TADF)와 전계-활성지연형광(field activated delayed fluorescence; FADF)로 구분될 수 있는데, 열 또는 전계에 의하여 삼중항 엑시톤이 활성화되어, 종래 형광 물질에서의 최대 발광 효율을 뛰어넘는 이른바 초-형광을 구현할 수 있다.
즉, 지연 형광 화합물은 소자를 구동할 때 발생하는 열이나 전계에 의하여 삼중항 엑시톤이 활성화되어 삼중항 엑시톤도 발광에 관여한다. 일반적으로 지연 형광 화합물은 전자주개 모이어티와 전자받개 모이어티를 모두 가지고 있어서 분자내전하이동(intramolecular charge transfer, ICT) 상태로의 변환이 가능하다. ICT가 가능한 지연 형광 화합물을 도펀트로 이용하면, 지연 형광 화합물에서 단일항 에너지 준위(S1)를 가지는 엑시톤과 삼중항 에너지 준위(T1)를 가지는 엑시톤이 중간 상태인 ICT 상태로 이동하고, 바닥 상태(ground state, S0)로 전이된다(S1 →ICT←T1). 단일항 에너지 준위(S1)를 가지는 엑시톤과 삼중항 에너지 준위(T1)를 가지는 엑시톤이 모두 발광에 참여하기 때문에 내부양자효율이 향상되고, 이에 따라 발광 효율이 향상된다.
종래의 형광 물질은 최고준위점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO)와 최저준위비점유분자궤도(Lowest Unoccupied Molecular Orbital; LUMO)가 분자 전체에 퍼져있기 때문에, 단일항 상태와 삼중항 상태 사이의 상호 전환이 불가능하다(선택 규칙, selection rule). 하지만, ICT 상태를 가지는 화합물은 HOMO와 LUMO의 궤도 겹침이 적기 때문에, HOMO 상태의 궤도와 LUMO 상태의 궤도 사이의 상호작용이 작다. 따라서 전자의 스핀 상태 변화가 다른 전자에 영향을 미치지 않게 되고, 선택 규칙을 따르지 않는 새로운 전하 이동 밴드(charge transfer band, CT band)가 형성된다.
즉, 지연 형광 물질에서 전자받개 모이어티와 전자주개 모이어티가 분자 내에서 이격되어 있기 때문에, 분자 내 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 큰 분극 상태로 존재하게 된다. 쌍극자 모멘트가 분극된 상태에서 HOMO와 LUMO 상태의 궤도 간의 상호작용이 작아지고, 삼중항 상태와 단일항 상태에서 중간 상태(ICT)로 전이가 가능해진다. 이에 따라, 단일항 에너지 준위(S1)를 가지는 엑시톤은 물론이고 삼중항 에너지 준위(T1)를 가지는 엑시톤이 발광에 참여한다.
따라서 지연 형광 물질을 포함하는 발광 소자가 구동되면, 열이나 전계에 의하여 25%의 단일항 에너지 준위(S1)를 가지는 엑시톤과 75%의 삼중항 에너지 준위(T1)를 가지는 엑시톤이 중간 상태(ICT)로 전이되고, 다시 바닥 상태(S0)로 떨어지면서 발광이 일어나기 때문에, 내부양자효율은 이론적으로 100%가 된다.
삼중항 상태와 단일항 상태에서 모두 에너지 전이가 일어나기 위해서는, 지연 형광 물질은 단일항 에너지 준위(S1)와 삼중항 에너지 준위(T1)의 차이(ΔEST TD)가 0.3 eV 이하, 예를 들어 0.05 내지 0.3 eV이어야 한다. 단일항 상태와 삼중항 상태의 에너지 차이가 작은 재료는 단일항 상태에서 삼중항 상태로 에너지가 전이되는 계간전이(Inter System Crossing; ISC)가 일어나면서 형광을 나타낼 뿐만 아니라, 상온 수준의 열 에너지 또는 전계에 의하여 삼중항 상태에서 에너지가 보다 높은 단일항 상태로 역 계간전이(Reverse Inter System Crossing; RISC)가 일어나고, 단일항 상태가 바닥 상태로 전이되면서 지연 형광을 나타낸다.
도 4를 참조하면, 호스일 수 있는 제 1 화합물에서 생성된 엑시톤의 에너지가 1차적으로 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물로 전이되어 발광할 필요가 있다. 이를 위하여, 호스트일 수 있는 제 1 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)는 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)보다 높아야 한다.
예를 들어, 제 1 화합물의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)가 제 2 화합물의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)보다 충분히 높지 않은 경우에는, 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 삼중항 상태 엑시톤이 호스트일 수 있는 제 1 화합물의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)로 넘어가는 역-전하 이동이 발생한다. 이에 따라 삼중항 엑시톤이 발광할 수 없는 제 1 화합물에서 삼중항 엑시톤이 비-발광 소멸되기 때문에, 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 삼중항 상태 엑시톤이 발광이 기여하지 못하게 된다. 예를 들어, 제 1 화합물의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)는 제 2 화합물의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)보다 최소 0.2 eV 이상 높을 수 있다.
지연 형광을 구현하기 위하여 제 2 화합물은 단일항 에너지 준위(S1 TD)와 삼중항 에너지 준위(T1 TD)의 차이(ΔEST TD)가 0.3 eV 이하이어야 한다(도 3 참조). 반면, 호스트일 수 있는 제 1 화합물의 단일항 에너지 준위(S1 H)와 삼중항 에너지 준위(T1 H)의 차이(ΔEST H)와, 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 단일항 에너지 준위(S1 FD)와 삼중항 에너지 준위(T1 FD)의 차이(ΔEST FD)는 각각 0.3 eV를 초과할 필요가 있다.
제 1 화합물 및 제 3 화합물의 단일항 에너지 준위와 삼중항 에너지 준위의 차이가 0.3 eV 이하인 경우, 이들 화합물에서 야기되는 RISC 발광 메커니즘 및 ISC 발광 메커니즘에 의하여 유기발광다이오드(300)의 소자 수명이 감소할 수 있다. 예를 들어, 제 1 화합물의 단일항 에너지 준위(S1 H)와 삼중항 에너지 준위(T1 H)의 차이(ΔEST H)와, 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 단일항 에너지 준위(S1 FD)와 삼중항 에너지 준위(T1 FD)의 차이(ΔEST FD)는 각각 0.3 eV를 초과하고, 1.5 eV 이하일 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
발광물질층(360, EML)에서 RISC에 의하여 ICT 착물 상태로 변환된 지연 형광 물질로부터 형광 물질로 에너지를 전이하는 한편, 고효율, 고 색 순도를 가지는 유기발광다이오드를 구현할 필요가 있다. 이러한 유기발광다이오드를 구현하기 위하여, 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)는 각각, 형광 물질일 수 있는 제 3 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(T1 FD) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 FD)보다 높아야 한다.
발광을 구현할 때 지연 형광 물질을 사용하면, 지연 형광 물질의 삼중항 엑시톤도 발광에 기여한다. 엑시톤을 형성하는 재결합 영역이 발광물질층 및 전자수송층/정공차단층 사이의 계면에서 형성되면, 지연 형광 물질의 삼중항 엑시톤과 정공-폴라론이 만나 상호작용할 가능성이 높아진다. 지연 형광 물질의 삼중항 엑시톤과 정공-폴라론의 상호 작용에 의하여, 지연 형광 물질의 삼중항 에너지가 발광 메커니즘에 기여하지 못하고 비-발광 소멸하게 된다. 비-발광 소멸이 증가하면 유기발광층에 적용된 소재에 스트레스가 가해지면서 손상(damage)이 야기되고, 이에 따라 소자 수명이 감소할 수 있다.
한편, 발광물질층(360)에 포함될 수 있는 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 제 3 화합물 사이의 단일항 및 삼중항 에너지 준위 이외에도, 이들 화합물의 최저준위비점유분자궤도(Lowest Unoccupied Molecular Orbital; LUMO) 에너지 준위 및/또는 최고준위점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO) 에너지 전위를 적절하게 조절할 필요가 있다. 도 5는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층이 호스트, 지연 형광 물질 및 형광 물질을 포함하는 경우, 이들 물질 사이의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 관계를 개략적으로 도시한 모식도이다.
본 발명의 예시적인 실시형태에 따르면, 발광물질층(EML)을 구성하는 제 1 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOH)와 제 2 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOTD)의 차이(ΔELUMO)와, 제 1 화합물의 최고준위점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO) 에너지 준위(HOMOH), 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD) 및 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOFD)가 소정 범위로 조절될 수 있다. 일례로, 제 1 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOH)와 제 2 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOTD)의 차이(ΔELUMO)는 하기 식 (1)을 충족하고, 제 1 화합물의 최고준위점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO) 에너지 준위(HOMOH), 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD) 및 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOFD)는 하기 식 (2)를 충족한다.
제 1 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOH)와 제 2 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOTD)의 차이(ΔELUMO)와, 제 1 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOH), 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD) 및 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOFD)가 식 (2)를 충족하는 경우, 발광물질층(300)으로 주입된 정공과 전자에 기인하는 엑시톤 에너지가 최종적으로 발광하는 제 3 화합물로 효율적으로 전달될 수 있다. 이에 따라, 유기발광다이오드(300)의 발광 효율이 향상되고, 구동 전압이 하강하면서, 유기발광다이오드(300)의 소비 전력이 증가하며, 소자 수명이 감소할 수 있다.
예시적인 실시형태에서, 제 1 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOH)와, 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD)의 차이(|HOMOH-HOMOTD|) 및/또는 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD)와 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOFD)의 차이(|HOMOFD-HOMOFD|)는 각각 0.5 eV 이하, 예를 들어, 0.1 내지 0.5 eV 이하인 것이 바람직할 수 있다. 이 경우, 제 1 화합물에서 제 2 화합물, 제 2 화합물에서 제 3 화합물로의 전하 이동 효율이 향상되어, 최종적으로 발광물질층(EML)에서의 발광 효율이 극대화될 수 있다.
예시적인 실시형태에서, 제 1 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgH)은 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgTD)보다 크고, 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgTD)은 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgFD)보다 큰 것이 바람직하다. 이 경우, 발광 과정에서, 제 1 화합물과 제 2 화합물 사이 및 제 2 화합물과 제 3 화합물 사이에 들뜬 복합체(exciplex) 형성에 의한 엑시톤 에너지의 소광(quenching)을 방지할 수 있다.
예를 들어, 절대온도 77K에서 제 1 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgH)은 절대온도 77K에서 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgTD)보다 크고, 절대온도 77K에서 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EGTD)은 절대온도 77K에서 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EGFD)보다 클 수 있다.
발광물질층(EML)을 구성하는 제 1 화합물 내지 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(Eg)이 전술한 조건을 충족할 경우, 발광물질층(EML)에서 생성된 엑시톤 에너지가 제 1 화합물로부터 제 3 화합물로 효율적으로 전달될 수 있다.
전술한 바와 같이, 발광물질층(360)의 제 1 화합물로 사용될 수 있는 호스트는 제 2 화합물로 사용될 수 있는 지연 형광 물질과 비교하여 적절한 에너지 준위를 가져야 하며, 지연 형광 물질로부터 생성된 에너지가 소멸하는 것을 방지할 필요가 있다. 예시적인 실시형태에서, 제 1 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 실릴기, C1~C20 알킬기, C1~C20 알콕시기, C1~C20 알킬아민기, C5~C30 호모 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기, C5~C30 호모 알킬아릴기, C4~C30 헤테로 알킬아릴기, C5~C30 호모 아릴옥실기, C4~C30 헤테로 아릴옥실기, C5~C30 호모 아릴아민기, C4~C30 헤테로 아릴아민기, 또는 인접한 기와 서로 합쳐져서 치환되지 않거나 C5~C30 호모 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기로 치환된 축합 고리를 형성함; X와 Y는 각각 독립적으로 산소(O) 또는 황(S)임)
화학식 1에 표시된 바와 같이, 본 발명에 따른 제 1 화합물은 카바졸 모이어티(R1 내지 R8로 치환되는 모이어티)와, 적어도 2개의 디벤조퓨란(dibenzofuran) 및/또는 디벤조티오펜(dibenzothiophene) 모이어티(X와 Y를 가지는 모이어티)를 가지고 있다. 이하, 본 명세서에서 설명의 편의를 위하여, 카바졸 모이어티와 직접 연결되는 중앙의 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티를 제 1 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티라고 지칭하고, 제 1 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티와 연결되는 측면의 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티를 제 2 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티로 지칭한다.
이때, 카바졸 모이어티는 정공과의 결합 능력이 우수하기 때문에 p-타입 특성을 가지며, 제 1 및 제 2 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티는 전자와의 결합 능력이 상대적으로 우수하기 때문에 n-타입 특성을 가진다. 따라서 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 양쪽성(bi-polar) 특성을 가질 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 삼중수소일 수 있다. 다른 예시적인 실시형태에서, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 C1~C20, 바람직하게는 C1~C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 C1~C20, 바람직하게는 C1~C20 알콕시기일 수 있다.
또 다른 예시적인 실시형태에서, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 방향족 치환기일 수 있다. 일례로, R1 내지 R15가 C5~C30 호모 아릴기인 경우, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 펜탄레닐기, 인데닐기, 인데노인데닐기, 헵탈레닐기, 바이페닐레닐기, 인다세닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 벤조페난트레닐기, 디벤조페난트레닐기, 아줄레닐기, 파이레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 테트라페닐기, 테트라세닐기, 플레이다에닐기, 파이세닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데노플루오레닐기 또는 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된(fused) 아릴기일 수 있다.
선택적인 실시형태에서, R1 내지 R15가 C4~C30 헤테로 아릴기인 경우, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 피롤릴기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 인돌리지닐기, 피롤리지닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 인데노카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴노졸리닐기, 퀴놀리지닐기, 퓨리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페리미디닐기, 페난트리디닐기, 프테리디닐기, 신놀리닐기, 나프타리디닐기, 퓨라닐기, 파이라닐기, 옥사지닐기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아졸일기, 디옥시닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오파이라닐기, 잔테닐기, 크로메닐기, 이소크로메닐기, 티오아지닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 디퓨로피라지닐기, 벤조퓨로디벤조퓨라닐기, 벤조티에노벤조티오페닐기, 벤조티에노디벤조티오페닐기, 벤조티에노벤조퓨라닐기, 벤조티에노디벤조퓨라닐기 또는 N-치환된 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된 헤테로 아릴기일 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, R1 내지 R15가 호모 아릴기 또는 헤테로 아릴기인 경우, 바람직하게는 이들 호모 아릴기 또는 헤테로 아릴기는 1개 내지 3개의 방향족 고리로 이루어질 수 있다. R1 내지 R15를 구성하는 방향족 고리의 개수가 많아지면, 전체 유기 화합물에서 공액화(conjugated) 구조가 지나치게 길어져서, 유기 화합물의 밴드갭이 지나치게 줄어들 수 있다. 일례로, R1 내지 R15가 방향족 치환기인 경우, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 피롤릴기, 트리아지닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기 또는 카바졸일기일 수 있다.
다른 선택적인 실시형태에서, R1 내지 R15는 인접한 기와 서로 합쳐져서 치환되지 않거나 C5~C30 호모 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기로 치환된 축합 고리를 형성할 수 있다. R1 내지 R15가 인접한 기와 합쳐져서 축합 고리를 형성할 때, 축합 고리에 치환될 수 있는 C5~C30 호모 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기는 1개 내지 2개의 방향족 고리로 이루어지는 것이 바람직할 수 있다. 이 경우, 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 발광층에 사용하기에 적합한 밴드갭 에너지를 가질 수 있다. 따라서, R1 내지 R15가 인접한 기와 합쳐져서 축합 고리를 형성할 때, 새로 생성된 축합 고리에 치환될 수 있는 방향족 치환기는 페닐기, 바이페닐기, 피롤릴기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기 또는 티오페닐기이고, 바람직하게는 페닐기일 수 있다.
예시적인 실시형태에 따라, R1 내지 R15는 인접한 기와 합쳐져서 치환되지 않거나 방향족 고리로 치환된 축합 고리를 형성할 수 있다. 일례로, 카바졸 모이어티를 구성하는 R1 내지 R8이 각각 독립적으로 인접한 기와 서로 합쳐져서 축합 고리를 형성하는 경우, 카바졸 모이어티는 각각 치환되지 않거나, C1~C20 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 바람직하게는 C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기, C5~C30 호모 아릴기, 바람직하게는 C5~C20 호모 아릴기(예를 들어 페닐기 및/또는 나프틸기), C4~C30 헤테로 아릴기, 바람직하게는 C4~C20 헤테로 아릴기(예를 들어 피리딜기, 피리미딜기 및/또는 카바졸일기) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환되어 있는 벤조카바졸(benzocarbazole) 모이어티, 디벤조카바졸(dibenzocarbazole) 모이어티, 벤조퓨로카바졸(benzofurocarbazole) 모이어티, 벤조티에노카바졸(benzothienocarbazole) 모이어티, 인데노카바졸(indenocarbazole) 모이어티, 인돌로카바졸(indolocarbazole) 모이어티 등을 형성할 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
한편, 제 2 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티를 구성하는 R9 내지 R15가 인접한 기와 서로 합쳐져서 축합 고리를 형성하는 경우, 제 2 디벤조퓨란/ 디벤조티오펜 모이어티는 각각 치환되지 않거나, C1~C20 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 바람직하게는 C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기, C5~C30 호모 아릴기, 바람직하게는 C5~C20 호모 아릴기(예를 들어 페닐기 및/또는 나프틸기), C4~C30 헤테로 아릴기, 바람직하게는 C4~C20 헤테로 아릴기(예를 들어 피리딜기, 피리미딜기 및/또는 카바졸일기) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기로 치환되어 있는 피리도디벤조퓨란(pyridodibenzofuran) 모이어티, 피리도디벤조티오펜(pyridodibenzothiophene) 모이어티, 인데노디벤조퓨란(indenodibenzofuran) 모이어티, 인데노디벤조티오펜(indenodibenzothiophene) 모이어티, 인돌로디벤조퓨란(indolodibenzofuran) 모이어티 및/또는 인돌로디벤조티오펜(indolodibenzothiophene) 모이어티 등을 형성할 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
화학식 1로 표시되는 제 1 화합물은 p-타입 특성을 가지는 카바졸 모이어티와, n-타입 특성을 가지는 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 모이어티를 가지고 있기 때문에, 정공 및 전자에 대한 친화성이 우수하다. 따라서 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 유기발광다이오드(300)의 발광물질층(360)에 적용하면, 정공과 전자가 엑시톤을 형성하는 재결합 영역(recombination zone)이 발광물질층(EML)-전자수송층(ETL)/정공차단층(HBL)의 계면이 아니라, 발광물질층(EML)의 중앙 영역에 형성된다.
또한, 화학식 1로 표시되는 제 1 화합물은 중앙의 5원자 고리의 양 측으로 6원자 고리가 각각 연결된 카바졸 모이어티와, 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티를 포함하고 있다. 이들 카바졸 모이어티, 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티는 견고한 화학 구조를 가지고 있어서 내열 특성이 우수하다. 따라서, 유기발광 소자가 구동할 때 발생하는 Joule 열에 의해서 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 열화되지 않는다. 따라서 발광 소자에 적용하여 우수한 발광 효율을 구현할 수 있으며, 소자 수명을 개선할 수 있다.
뿐만 아니라, 화학식 1로 표시되는 제 1 화합물은 5원자 고리의 양측에 각각 6원자 고리가 축합 연결된 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티를 각각 가지고 있다. 이에 따라, 화학식 1로 표시되는 제 1 화합물은 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위가 발광층의 소재, 예를 들어 발광층의 호스트로 사용되기에 적절할 수 있다. 특히, 지연 형광 물질과 함께 사용하면, 발광 소자의 구동 전압을 낮추어 소비 전력을 감소시킬 수 있다. 이에 따라 구동 전압 상승으로 인하여 구동 소자에 가해지는 스트레스가 감소하게 되어 발광 효율을 향상시키고, 소자의 수명을 증가시킬 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 본 발명에 제 1 화합물은 하기 화학식 2a 또는 화학식 2b로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 2a]
[화학식 2b]
화학식 2a 및 2b에서, R1 내지 R15, X, Y는 각각 화학식 1에서 정의된 것과 동일함)
보다 구체적으로, 제 1 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 어느 하나의 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
화학식 2a, 2b 및/또는 화학식 3으로 표시될 수 있는 제 1 화합물은 중앙의 제 1 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티와 결합하며, p-타입 특성을 가지는 카바졸 모이어티와, 제 1 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티와 결합하며, n-타입 특성을 가지는 제 2 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티가 비대칭적으로 결합된다. 즉, 카바졸 모이어티와, 제 2 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티를 구성하는 측면의 벤젠 고리를 중심으로, p-타입 특성의 카바졸 모이어티와, n-타입 특성의 제 2 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티가 비대칭 위치로 도입되어, 무정형(amorphous) 특성이 더욱 잘 발휘되어 내열 특성이 향상된다. 이에 따라, 유기발광 소자를 구동할 때 발생하는 Joule 열에 의하여 야기되는 결정화가 방지되면서, 유기 발광 소자의 구조가 파괴되지 않는다.
또한, 5원 고리로 연결된 2개의 벤젠 구조를 가지는 카바졸 모이어티와, 디벤조퓨란/디벤조티오펜 모이어티를 가지고 있기 때문에, 발광물질층의 호스트 소재로 사용하기에 적절한 HOMO/LUMO 에너지 준위를 가지고 있다. 특히, 지연 형광 물질 및 형광 물질과 함께 병용하는 경우에, 발광 과정에서 에너지 손실 없이 엑시톤 에너지를 형광 물질로 전달할 수 있다.
즉, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 제 1 화합물을 유기발광다이오드(300)를 구성하는 발광물질층(360)의 호스트로 사용하여 유기발광다이오드(300)의 발광 효율을 향상시키고, 구동 전압을 낮추며, 소자 수명을 개선할 수 있다. 구체적으로, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 제 1 화합물을 호스트로 사용하면, 호스트 엑시톤과 주변 폴라론의 상호작용에 의한 엑시톤 소광(exciton quenching)이 최소화되고, 전기-산화 및 광-산화에 의한 발광 소자의 수명이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 제 1 화합물은 내열 특성이 우수하며, 에너지 밴드갭과 삼중항 에너지 준위도 높다. 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 제 1 화합물을 발광물질층(360)의 호스트로 사용하는 경우, 형광 물질로 에너지를 효율적으로 전달하여, 발광 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 또한 발광물질층에 적용된 재료에 대한 손상이 감소하여 장수명의 발광 소자를 제조할 수 있으며, 색 순도가 우수한 발광 소자를 구현할 수 있다.
발광물질층(360)은 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물을 포함한다. 전술한 바와 같이, 제 2 화합물의 단일항 에너지 및/또는 삼중항 에너지 준위와, HOMO 에너지 준위 및/또는 LUMO 에너지 준위는 제 1 화합물의 대응되는 에너지 준위에 조절되는 것이 바람직할 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 제 2 화합물은 트리아진 코어를 가질 수 있다. 트리아진 코어를 가지는 지연 형광 물질은 특히 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 제 1 화합물과 비교해서 적절한 에너지 준위를 가질 수 있다. 일례로, 제 2 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 유기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 4]
화학식 4에서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환되지 않거나 C5~C30 방향족 고리로 치환된 C5~C30 호모 아릴기; R23은 수소, 중수소, 삼중수소 또는 시아노기; R24는 치환되지 않거나 C5~C30 호모 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기로 치환된 카바졸기 또는 카바졸 모이어티를 가지는 C10~C30 헤테로 아릴기이며, R24에 치환되는 C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기는 치환되지 않거나 페닐기로 치환됨; Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 C5~C30 호모 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기임.
화학식 4로 표시되는 유기 화합물은 전자받개(electron acceptor)로 기능할 수 있는 트리아진 모이어티와, 전자주개(electron donor)로 기능할 수 있는 R24 모이어티가 링커(연결기)인 Ar3를 통하여 분리되어 있다. 이에 따라 화학식 4로 표시되는 유기 화합물은 지연 형광 특성을 가질 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 트리아진 모이어티의 치환기(Ar1, Ar2)와, 트리아진 모이어티와 R24 모이어티를 연결하는 링커(Ar3)는 호모 방향족 고리일 수 있다. 예를 들어, 화학식 4로 표시되는 제 2 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 유기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 5]
화학식 5에서, R21 내지 R24는 각각 화학식 4에서 정의된 것과 동일함.
보다 구체적으로, 지연 형광 특성을 가지면서, 전술한 제 1 화합물 및/또는 후술하는 제 3 화합물과 비교하여 적절한 에너지 준위를 가지는 제 2 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 어느 하나의 화합물일 수 있다.
[화학식 6]
지연 형광 물질을 사용하는 경우 이론적으로 최대 100%의 효율을 얻을 수 있기 때문에, 종래의 중금속을 포함하는 인광 재료와 동등한 내부 양자 효율을 구현할 수 있다. 하지만, 지연 형광 특성을 가지는 화합물의 전자주개-전자받개의 결합 구조 및 구조적 뒤틀림으로 인하여, 추가적인 전하 이동 전이(charge transfer transition, CT transition)가 유발된다. 즉, 지연 형광 물질은 기본적으로 전하이동(charge transfer, CT)이라는 발광 메커니즘에 근거한다. CT 발광 메커니즘에 기인하는 발광의 특성 상, 지연 형광 물질은 반치폭이 매우 넓은 발광 파장을 가지기 때문에, 색 순도 면에서 디스플레이에 적용하기에 한계를 가지고 있다. 즉, TADF와 같은 지연형광 물질은 삼중항 엑시톤을 활용하기 때문에 수명이 낮을 뿐만 아니라, CT 발광 메커니즘에 의하여 발광하기 때문에 반치폭(full width at half maximum, FWHM)이 매우 넓어서 색 순도 측면에서 한계가 있다. 또한, 지연 형광 물질은 삼중항 에너지도 발광 과정에서 사용되기 때문에 발광 수명이 낮다.
지연 형광 물질이 가지는 한계점을 해결하기 위한 초형광은 단일항 엑시톤 만을 활용할 수 있는 형광 물질의 단일항 엑시톤 생성 비율을 높이기 위하여 지연 형광 물질을 이용한다. 지연 형광 물질은 단일항 에너지는 물론이고 삼중항 에너지도 이용할 수 있기 때문에, 지연 형광 물질의 엑시톤 에너지가 방출되면 형광 물질이 흡수하고, 형광 물질에 흡수된 에너지는 100% 단일항 엑시톤만 생성하면서 발광에 활용된다. 따라서 초형광 메커니즘에서, 최종적으로 발광하는 형광 물질을 포함하는 발광 소자의 효율을 향상시키기 위해서는 지연 형광 물질에서 형광 물질로의 에너지 전이가 가장 중요하다.
지연 형광 물질을 사용할 경우에 색 순도가 저하되고 소장 수명이 감소하는 것을 방지할 수 있도록, 발광물질층(360)은 제 3 화합물을 포함하여 초형광을 구현할 수 있다. 제 3 화합물은 제 1 및 제 2 화합물에 대하여 전술한 식 (1)의 HOMO 에너지 준위를 충족하면서, 단일항 에너지 준위(S1 FD) 및/또는 삼중항 에너지 준위(T1 FD)는 제 2 화합물의 단일항 에너지 준위(S1TD) 및/또는 삼중항 에너지 준위(T1TD)보다 낮을 필요가 있다. 이러한 에너지 준위를 충족하는 경우, 역 계간전이에 의해 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 삼중항 에너지가 단일항 에너지로 전환되고, 전환된 지연 형광 물질의 단일항 에너지는, 분자간 전자의 교환에 의한 엑시톤의 확산에 의하여 인접한 분자 사이의 파동 함수 중첩에 의존하는 Dexter 에너지 전이에 의하여 발광물질층(360) 내의 형광 물질일 수 있는 제 3 화합물로 효율적으로 전달될 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 형광 물질로서의 제 3 화합물의 흡수 파장은 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 발광 파장과 스펙트럼 중첩 영역이 큰 화합물일 수 있다. 이 경우, 지연 형광 물질에서 형광 물질로의 에너지 전이 효율이 향상되어 발광 소자의 발광 효율을 극대화할 수 있다. 또한, 발광물질층(360)에서 최종적인 발광은 제 3 화합물이 여기 상태에서 바닥 상태로 전이되면서 일어나기 때문에, 제 3 화합물은 반치폭이 협소한 화합물을 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 형광 물질일 수 있는 제 3 화합물은 보론-다이피로메텐(boron-dipyrromethene; BODIPY; 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) 코어 및/또는 퀴놀리노-아크리딘(quinolino-acridine) 코어를 가질 수 있다. 일례로, 형광 물질로서의 제 3 화합물은 BODIPY 코어를 가지는 녹색 형광 물질(LGGD-FD1; LUMO: -3.5 eV; HOMO: -5.8 eV), 퀴놀리노-아크리딘 코어를 가지는 5,12-dimethylquinolino(2,3-b)acridine-7,14(5H, 12H)-dione(LUMO: -3.0 eV; HOMO: -5.4 eV), 5,12-diethylquinolino(2,3-b)acridine-7,14(5H, 12H)-dione(LUMO: -3.0 eV; HOMO: -5.4 eV), 5,12-dibutyl-3,10-difluoroquinolino(2,3-b)acridine-7,14(5H, 12H)-dione(LUMO: -3.1 eV; HOMO: -5.5 eV), 5,12-dibutyl-3,10-bis(trifluromethyl)quinolino(2,3-b)acridine-7,14(5H, 12H)-dione(LUMO: -3.1 eV; HOMO: -5.5 eV) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다. 하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
예시적인 실시형태에서, 발광물질층(360) 내에 호스트일 수 있는 제 1 화합물의 중량비는 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물 및 제 3 화합물의 중량비보다 클 수 있다. 이때, 제 2 화합물의 중량비는 제 3 화합물의 중량비보다 클 수 있다. 선택적인 실시형태에서, 제 1 화합물의 중량비는 제 2 화합물의 중량비보다 크고, 제 2 화합물의 중량비는 제 3 화합물의 중량비보다 클 수 있다. 예를 들어, 제 2 화합물의 중량비가 제 3 화합물의 중량비보다 큰 경우, 제 2 화합물로부터 제 3 화합물로의 Dexter 메커니즘에 의한 에너지 전달이 충분히 일어날 수 있다.
다른 선택적인 실시형태에서, 발광물질층(360) 중의 제 1 화합물은 60 내지 75 중량%, 제 2 화합물은 20 내지 40 중량%, 제 3 화합물은 0.1 내지 5 중량%의 비율로 포함될 수 있다.
한편, 발광물질층(360)은 10 내지 200 nm, 바람직하게는 20 내지 100 nm, 더욱 바람직하게는 30 내지 50 nm의 두께로 적층될 수 있다. 하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
다시 도 2로 돌아가면, 발광물질층(360)과 제 2 전극(320) 사이에는 전자수송층(370)과 전자주입층(380)이 순차적으로 적층될 수 있다. 전자수송층(370)을 이루는 소재는 높은 전자 이동도가 요구되는데, 원활한 전자 수송을 통하여 발광물질층(360)에 전자를 안정적으로 공급한다.
예시적인 실시형태에서, 전자수송층(370)은 옥사디아졸계(oxadiazole-base), 트리아졸계(triazole-base), 페난트롤린계(phenanthroline-base), 벤족사졸계(benzoxazole-based), 벤조티아졸계(benzothiazole-base), 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base), 트리아진(triazine-base) 등의 유도체로 이루어질 수 있다.
일례로, 전자수송층(370)은 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(tris-(8-hydroxyquinoline aluminum; Alq3), 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD), 스파이로-PBD, 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate; Liq), 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-Tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene; TPBi), 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토-N1,O8)-(1,1'-바이페닐-4-올라토)알루미늄(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-biphenyl-4-olato)aluminum; BAlq), 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; Bphen), 2,9-비스(나프탈렌-2-일)4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Bis(naphthalene-2-yl)4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; NBphen), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenathroline; BCP), 3-(4-바이페닐)-4-페닐-5-터르-부틸페닐-1,2,4-트리아졸(3-(4-Biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole; TAZ), 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole; NTAZ), 1,3,5-트리(p-피리드-3-일-페닐)벤젠(1,3,5-Tri(p-pyrid-3-yl-phenyl)benzene; TpPyPB), 2,4,6-트리스(3'-(피리딘-3-일)바이페닐-3-일)1,3,5-트리아진(2,4,6-Tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazine; TmPPPyTz), 폴리[(9,9-비스(3'-((N,N-디메틸)-N-에틸암모늄)-프로필)-2,7-플루오렌)-알트-2,7-(9,9-디옥틸플루오렌)](Poly[9,9-bis(3'-((N,N-dimethyl)-N-ethylammonium)-propyl)-2,7-fluorene]-alt-2,7-(9,9-dioctylfluorene)]; PFNBr) 및/또는 트리스(페닐퀴녹살린)(tris(phenylquinoxaline; TPQ) 등으로 구성되는 군에서 선택되는 물질로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입층(380)은 제 2 전극(320)과 전자수송층(370) 사이에 위치하는데, 제 2 전극(320)의 특성을 개선하여 소자의 수명을 개선할 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 전자주입층(380)의 소재로는 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리 할라이드계 물질 및/또는 Liq(lithium quinolate), 리튬 벤조에이트(lithium benzoate), 소듐 스테아레이트(sodium stearate) 등의 유기금속계 물질이 사용될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 전자수송층(370) 및 전자주입층(380)은 각각 10 내지 200 nm, 바람직하게는 10 내지 100 nm의 두께로 적층될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
한편, 본 발명에 따른 유기발광다이오드는 1개 이상의 엑시톤 차단층을 더욱 포함할 수 있다. 도 6은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따라 유기 화합물이 발광 유닛에 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 6에 도시한 바와 같이, 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드(400)는 서로 마주하는 제 1 전극(410) 및 제 2 전극(420)과, 제 1 및 제 2 전극(410, 420) 사이에 위치하는 발광 유닛(430)을 포함한다.
예시적인 실시형태에서, 발광 유닛(230)은 제 1 전극(410)으로부터 순차적으로 적층되는 정공주입층(440), 정공수송층(450), 발광물질층(460), 전자수송층(470) 및 전자주입층(480)을 포함한다. 또한, 발광 유닛(230)은 정공수송층(450)과 발광물질층(460) 사이에 위치하는 제 1 엑시톤 차단층인 전자차단층(electron blocking layer, EBL, 455) 및/또는 발광물질층(460)과 전자수송층(470) 사이에 위치하는 제 2 엑시톤 차단층인 정공차단층(hole blocking layer, HBL, 475)을 더욱 포함한다.
제 1 실시형태에서 기술한 바와 같이, 제 1 전극(410)은 양극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질인 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO 및 AZO 등으로 이루어질 수 있다. 제 2 전극(420)은 음극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 적은 도전성 물질인 Al, Mg, Ca, Ag 또는 이들의 합금이나 조합으로 이루어질 수 있다. 제 1 전극(410)과 제 2 전극(420)은 각각 30 내지 300 nm의 두께로 적층될 수 있다.
정공주입층(440)은 제 1 전극(410)과 정공수송층(450) 사이에 위치한다. 예를 들어, 정공주입층(440)은 MTDATA, NATA, 1T-NATA, 2T-NATA, CuPc, TCTA, NPB(NPD), HAT-CN, TDAPB, PEDOT/PSS 및/또는 N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 등으로 이루어지는 어느 하나의 화합물로 이루어질 수 있다. 정공주입층(440)은 유기발광다이오드(400)의 구조에 따라 생략될 수 있다.
정공수송층(450)은 제 1 전극(410)과 발광물질층(460) 사이에 발광물질층(460)에 인접하여 위치한다. 예를 들어, 정공수송층(450)은 TPD, NPD(NPB), CBP, Poly-TPD, TFB, TAPC, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 및/또는 N-(비페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)비페닐)-4-아민 등의 방향족 아민 화합물을 포함하는 군에서 선택되는 화합물로 이루어질 수 있다. 정공주입층(440) 및 정공수송층(450)은 각각 5 nm 내지 200 nm, 바람직하게는 5 nm 내지 100 nm의 두께로 적층될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
발광물질층(460)은 호스트일 수 있는 제 1 화합물, 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물, 형광 물질일 수 있는 제 3 화합물로 이루어질 수 있다. 예시적인 실시형태에서, 제 1 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)는 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)보다 높을 수 있다(도 4 참조). 일례로, 제 1 화합물의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)는 제 2 화합물의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)보다 0.2 eV 이상 높을 수 있다.
한편, 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 단일항 에너지 준위(S1 TD)와 삼중항 에너지 준위(T1 TD)의 차이(ΔEST TD)가 0.3 eV 이하일 수 있다. 반면, 호스트일 수 있는 제 1 화합물의 단일항 에너지 준위(S1 H)와 삼중항 에너지 준위(T1 H)의 차이(ΔEST H)와, 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 단일항 에너지 준위(S1 FD)와 삼중항 에너지 준위(T1 FD)의 차이(ΔEST FD)는 각각 0.3 eV를 초과할 수 있다.
제 2 화합물로부터 제 3 화합물로의 에너지 전이가 효율적으로 일어날 수 있도록, 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)는 각각 제 3 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 FD)보다 높다.
또한, 제 1 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOH)와 제 2 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOTD)의 차이(ΔELUMO)는 전술한 식 (1)을 충족하고, 제 1 화합물의 최고준위점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO) 에너지 준위(HOMOH), 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD) 및 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOFD)는 전술한 식 (2)를 충족한다.
또한, 제 1 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOH)와, 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD)의 차이(|HOMOH-HOMOTD|) 및/또는 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD)와 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOFD)의 차이(|HOMOFD-HOMOFD|)는 각각 0.5 eV 이하, 예를 들어, 0.1 내지 0.5 eV 이하인 것이 바람직할 수 있다.
예시적인 실시형태에서, 제 1 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgH)은 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgTD)보다 크고, 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgTD)은 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgFD)보다 큰 것이 바람직하다. 제 1 화합물 내지 제 3 화합물의 LUMO 에너지 준위 및 HOMO 에너지 준위가 전술한 식 (1) 및 (2)를 충족하고/충족하거나, 에너지 밴드 갭이 전술한 조건을 충족할 때, 제 1 화합물에서 제 2 화합물, 제 2 화합물에서 제 3 화합물로의 전하 이동 효율이 향상되어, 최종적으로 발광물질층(EML)에서의 발광 효율이 극대화될 수 있다.
예시적인 실시형태에서, 호스트로 사용될 수 있는 제 1 화합물은 전술한 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물일 수 있다. 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물은 양쪽성 특성을 가지며, 견고한 화학 구조를 가지고 있어서 내열 특성이 우수하다. 따라서, 이들 화합물을 발광물질층(460)의 호스트로 사용되기에 적합하다.
제 2 화합물은 지연 형광 물질일 수 있으며, 일례로 화학식 4 내지 화학식 6으로 표시되는 어느 하나의 유기 화합물일 수 있다. 화학식 4 내지 화학식 6으로 표시되는 유기 화합물은 전자받개 모이어티와 전자주개 모이어티가 분리되어 있어서 지연 형광 특성을 보일 뿐만 아니라, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 제 1 화합물에 대하여 적절한 에너지 준위를 가지고 있다.
형광 물질일 수 있는 제 3 화합물은 전술한 제 1 화합물 및 제 2 화합물에 대하여 식 (1) 내지 (2)를 충족하며, 바람직하게는 협소한 반치폭을 가지는 유기 화합물일 수 있다. 일례로, 제 3 화합물은 보론-다이피로메텐 코어 및/또는 퀴놀리노-아크리딘 코어를 가질 수 있다. 일례로, 제 3 화합물은 BODIPY 코어를 가지는 녹색 형광 물질(LGGD-FD1), 퀴놀리노-아크리딘 코어를 가지는 5,12-dimethylquinolino(2,3-b)acridine-7,14(5H, 12H)-dione, 5,12-diethylquinolino(2,3-b)acridine-7,14(5H, 12H)-dione, 5,12-dibutyl-3,10-difluoroquinolino(2,3-b)acridine-7,14(5H, 12H)-dione, 5,12-dibutyl-3,10-bis(trifluromethyl)quinolino(2,3-b)acridine-7,14(5H, 12H)-dione 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
일례로, 발광물질층(460) 내에 호스트일 수 있는 제 1 화합물의 중량비는 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물 및 제 3 화합물의 중량비보다 클 수 있다. 이때, 제 2 화합물의 중량비는 제 3 화합물의 중량비보다 클 수 있다.
선택적인 실시형태에서, 제 1 화합물의 중량비는 제 2 화합물의 중량비보다 크고, 제 2 화합물의 중량비는 제 3 화합물의 중량비보다 클 수 있다. 예를 들어, 제 2 화합물의 중량비가 제 3 화합물의 중량비보다 큰 경우, 제 2 화합물로부터 제 3 화합물로의 Dexter 메커니즘에 의한 에너지 전달이 충분히 일어날 수 있다. 다른 선택적인 실시형태에서, 발광물질층(460) 중의 제 1 화합물은 60 내지 75 중량%, 제 2 화합물은 20 내지 40 중량%, 제 3 화합물은 0.1 내지 5 중량%의 비율로 포함될 수 있다.
한편, 발광물질층(460)은 10 내지 200 nm, 바람직하게는 20 내지 100 nm, 더욱 바람직하게는 30 내지 50 nm의 두께로 적층될 수 있다. 하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
전자수송층(470)은 발광물질층(460)과 전자주입층(480) 사이에 위치한다. 일례로, 전자수송층(470)은 옥사디아졸계, 트리아졸계, 페난트롤린계, 벤족사졸계, 벤조티아졸계, 벤즈이미다졸계, 트리아진계 등의 유도체일 수 있다. 예를 들어, 전자수송층(270)은 Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TpPyPB, TmPPPyTz, PFNBr 및/또는 TPQ 등으로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입층(480)은 제 2 전극(420)과 전자수송층(470) 사이에 위치한다. 전자주입층(280)의 소재로는 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리 할라이드계 물질 및/또는 Liq, 리튬 벤조에이트, 소듐 스테아레이트 등의 유기금속계 물질이 사용될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 전자수송층(470) 및 전자주입층(480)은 각각 10 내지 200 nm, 바람직하게는 10 내지 100 nm의 두께로 적층될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
한편, 정공이 발광물질층(460)을 제 2 전극(420)으로 이동하거나, 전자가 발광물질층(460)을 지나 제 1 전극(410)으로 가는 경우, 소자의 수명과 효율에 감소를 가져올 수 있다. 이를 방지하기 위하여, 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드(400)는 발광물질층(460)에 인접하여 적어도 1개의 엑시톤 차단층이 위치한다.
예를 들어, 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드(400)는 정공수송층(450)과 발광물질층(460) 사이에 전자의 이동을 제어, 방지할 수 있는 전자차단층(electron blocking layer, EBL, 455)이 위치한다.
구체적인 실시형태에서, 전자차단층(455)은 TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민(tris[4-(diethylamino)phenyl]amine), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, TAPC, MTDATA, mCP, mCBP, CuPC, N,N'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N,N'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(N,N'-bis[4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl]-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine; DNTPD) 및/또는 TDAPB 등으로 이루어질 수 있다.
또한, 발광물질층(460)과 전자수송층(470) 사이에 제 2 엑시톤 차단층으로서 정공차단층(475)이 위치하여 발광물질층(460)과 전자수송층(470) 사이에 정공의 이동을 방지한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공차단층의 소재로서 전자수송층(470)에 사용될 수 있는 옥사디아졸계, 트리아졸계, 페난트롤린계, 벤족사졸계, 벤조티아졸계, 벤즈이미다졸계, 트리아진계 등의 유도체가 사용될 수 있다.
예를 들어, 정공차단층(475)은 발광물질층(460)에 사용된 소재와 비교해서 HOMO(highest occupied molecular orbital; 최고점유분자궤도) 에너지 준위가 낮은 BCP, BAlq, Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq 및/또는 비스-4,6-(3,5-디-3-피리딜페닐)-2-메틸피리미딘(bis-4,6-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimidine; B3PYMPM), DPEPO 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물로 이루어질 수 있다.
예를 들어, 전자차단층(455) 및 정공차단층(475)은 각각 5 내지 200 nm, 바람직하게는 10 내지 100 nm의 두께로 적층될 수 있다. 하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드(400)의 발광물질층(460)은 소정의 에너지 준위를 충족하는 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 제 3 화합물이 포함된다. 따라서 발광 효율이 우수하며, 색 순도가 향상되며, 구동 전압이 감소하고, 소자 수명이 향상되면서 초형광을 구현하는 유기발광다이오드(400)를 제조할 수 있다.
아울러, 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드(400)는 적어도 하나의 엑시톤 차단층(455, 475)을 포함하고 있다. 발광물질층(460)과 인접한 전하수송층(450, 470)과의 계면에서 발광을 방지함으로써, 유기발광다이오드(400)의 발광 효율과 수명을 더욱 향상시킬 수 있다.
한편, 전술한 실시형태에서는 유기발광소자가 1개로 이루어진 유기발광다이오드를 설명하였으나, 이와 달리 탠덤(tandem) 구조를 가지는 유기발광다이오드에도 본 발명이 적용될 수 있는데, 이에 대해서 설명한다. 도 7은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드의 구조를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 7에 도시한 바와 같이, 본 발명의 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드(500)는 서로 마주하는 제 1 전극(510) 및 제 2 전극(520)과, 제 1 전극(510)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 제 1 발광 유닛(530)과, 제 1 발광 유닛(530)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 제 2 발광 유닛(630)와, 제 1 및 제 2 발광 유닛(530, 630) 사이에 위치하는 전하생성층(700)을 포함한다.
제 1 전극(510)은 양극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질인 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO) 및/또는 AZO로 이루어질 수 있다. 제 2 전극(520)은 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질인 Al, Mg, Ca, Ag 또는 이들의 합금이나 조합으로 이루어질 수 있다. 제 1 전극(510)과 제 2 전극(520)은 각각 30 내지 300 nm의 두께로 적층될 수 있다.
제 1 발광 유닛(530)은 정공주입층(540), 제 1 정공수송층(하부 정공수송층, 550)과, 제 1 발광물질층(하부 발광물질층, 560) 및 제 1 전자수송층(하부 전자수송층, 570)을 포함한다. 필요에 따라, 제 1 발광 유닛(530)은 제 1 정공수송층(550)과 제 1 발광물질층(560) 사이에 제 1 전자차단층(하부 전자차단층, 555) 및/또는 제 1 발광물질층(560)과 제 1 전자수송층(570) 사이에 제 1 정공차단층(하부 정공차단층, 575)을 더욱 포함할 수 있다.
제 2 발광 유닛(630)은 제 2 정공수송층(상부 정공수송층, 650)과, 제 2 발광물질층(상부 발광물질층, 660), 제 2 전자수송층(상부 전자수송층, 670) 및 전자주입층(680)을 포함한다. 필요에 따라, 제 2 발광 유닛(630)은 제 2 정공수송층(650)과 제 2 발광물질층(660) 사이에 제 2 전자차단층(상부 전자차단층, 655) 및/또는 제 2 발광물질층(660)과 제 2 전자수송층(670) 사이에 제 2 정공차단층(상부 정공차단층, 675)을 더욱 포함할 수 있다.
이때, 제 1 발광물질층(560) 및 제 2 발광물질층(660) 중에서 어느 하나는 녹색(G) 발광을 구현하고, 나머지 하나는 청색(B) 및/또는 적색(R)을 발광할 수 있다. 이하에서는 제 1 발광물질층(560)이 녹색 발광을 구현하고, 제 2 발광물질층(660)이 청색 및/또는 적색 발광을 구현하는 경우를 중심으로 설명한다.
정공주입층(540)은 제 1 전극(510)과 제 1 정공수송층(550) 사이에 위치하여, 무기물인 제 1 전극(510)과 유기물인 제 1 정공수송층(550) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 일례로, 정공주입층(540)은 MTDATA, NATA, 1T-NATA, 2T-NATA, CuPc, TCTA, NPB(NPD), HAT-CN, TDAPB, PEDOT/PPS 및/또는 N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 등으로 이루어지는 어느 하나의 화합물로 이루어질 수 있다. 유기발광다이오드(500)의 특성에 따라 정공주입층(540)은 생략될 수 있다.
제 1 및 제 2 정공수송층(550, 650)은 각각 TPD, NPB, CBP, Poly-TPD, TFB, TAPC, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 및/또는 N-(바이페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)바이페닐)-4-아민 등으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다. 정공주입층(540) 및 제 1 및 제 2 정공수송층(550, 650)은 각각 5 nm 내지 200 nm, 바람직하게는 5 nm 내지 100 nm의 두께로 적층될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
제 1 전자수송층(570)과 제 2 전자수송층(770)은 각각 제 1 발광 유닛(530)과 제 2 발광 유닛(630)에서의 전자 수송을 원활하게 한다. 제 1 및 제 2 전자수송층(570, 670)은 각각 옥사디아졸계(oxadiazole-base), 트리아졸계(triazole-base), 페난트롤린계(phenanthroline-base), 벤족사졸계(benzoxazole-based), 벤조티아졸계(benzothiazole-base), 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base), 트리아진(triazine-base) 등의 유도체로 이루어질 수 있다.
예를 들어, 제 1 및 제 2 전자수송층(570, 670)은 각각 Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TpPyPB, TmPPPyTz, PFNBr 및/또는 TPQ 등으로 구성되는 군에서 선택되는 소재로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입층(680)은 제 2 전극(520)과 제 2 전자수송층(670) 사이에 위치하는데, 제 2 전극(450)의 특성을 개선하여 소자의 수명을 개선할 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 전자주입층(680)의 소재로는 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리 할라이드계 물질 및/또는 Liq(lithium quinolate), 리튬 벤조에이트(lithium benzoate), 소듐 스테아레이트(sodium stearate) 등의 유기금속계 물질이 사용될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 제 1 및 제 2 전자차단층(555, 655)은 TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민, N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, TAPC, MTDATA, mCP, mCBP, CuPC, DNTPD 및/또는 TDAPB 등으로 이루어질 수 있다.
제 1 및 제 2 정공차단층(575, 675)은 각각 제 1 및 제 2 전자수송층(570, 670)에 사용될 수 있는 옥사디아졸계, 트리아졸계, 페난트롤린계, 벤족사졸계, 벤조티아졸계, 벤즈이미다졸계, 트리아진계 등의 유도체가 사용될 수 있다. 예를 들어, 제 1 및 제 2 정공차단층(575, 675)은 각각 BCP, BAlq, Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, B3PYMPM, 및/또는 DPEPO 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물로 이루어질 수 있다.
제 2 발광물질층(660)이 적색(R) 발광물질층인 경우, 제 2 발광물질층(660)은 CBP 등의 호스트와, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1- phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 도펀트를 포함하는 인광 발광물질층일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또는, 제 2 발광물질층(660)은 PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 페릴렌(Perylene) 및 그 유도체를 포함하는 형광 발광물질층일 수도 있다. 이때, 제 2 발광 유닛(630)에서의 발광 파장은 600 nm 내지 650 nm 범위일 수 있다.
제 2 발광물질층(660)이 청색(B) 발광물질층인 경우, 제 2 발광물질층(660)은 CBP 등이 호스트와, 이리듐 계열을 포함하는 도펀트를 포함하는 인광 발광물질층일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 선택적으로, 제 2 발광물질층(660)은 spiro-DPVBi, spiro-CBP, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광 발광물질층일 수도 있다. 제 2 발광물질층(660)은 청색 발광물질층 외에 스카이 블루(Sky Blue) 발광물질층 또는 진청색(Deep Blue) 발광물질층일 수 있다. 이때, 제 2 발광 유닛(630)에서의 발광 파장은 440 nm 내지 480 nm 범위일 수 있다.
한편, 유기발광다이오드(500의 적색 효율을 향상시키기 위해서 제 2 발광 유닛(630)은 두 개의 발광물질층, 예를 들어 청색 발광물질층과 적색 발광물질층을 포함할 수 있다. 이때, 제 2 발광 유닛(630)에서의 발광 파장은 440 nm 내지 650 nm 범위일 수 있다.
전하생성층(charge generation layer, CGL; 700)은 제 1 발광 유닛(530)과 제 2 발광 유닛(630) 사이에 위치하며, 제 1 발광 유닛(530)에 인접하게 위치하는 N타입 전하생성층(N-CGL, 710)과 제 2 발광 유닛(630)에 인접하게 위치하는 P타입 전하생성층(P-CGL, 720)을 포함한다. N타입 전하생성층(710)은 제 1 발광 유닛(530)으로 전자(electron)를 주입시키고, P타입 전하생성층(720)은 제 2 발광 유닛(630)으로 정공(hole)을 주입시킨다.
N타입 전하생성층(710)은 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 및/또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리토금속으로 도핑된 유기층일 수 있다. 예를 들어, N타입 전하생성층(710)에 사용되는 호스트 유기물은 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-dipheny-1,10-phenanthroline; Bphen), MTDATA와 같은 물질일 수 있으며, 알칼리 금속 또는 알칼리토금속은 약 0.01 내지 30 중량%로 도핑될 수 있다.
한편, P타입 전하생성층(720)은 텅스텐산화물(WOx), 몰리브덴산화물(MoOx), 베릴륨산화물(Be2O3), 바나듐산화물(V2O5) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 무기물 및/또는 NPD, HAT-CN, F4TCNQ, TPD, N,N,N',N'-테트라나프탈레닐-벤지딘(TNB), TCTA, N,N'-디옥틸-3,4,9,10-페릴렌디카복시미드(N,N'-dioctyl-3,4,9,10-perylenedicarboximide; PTCDI-C8) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 유기물로 이루어질 수 있다.
제 1 발광물질층(560)은 호스트일 수 있는 제 1 화합물, 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물, 형광 물질일 수 있는 제 3 화합물로 이루어질 수 있다. 예시적인 실시형태에서, 제 1 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)는 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)보다 높을 수 있다(도 4 참조). 일례로, 제 1 화합물의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)는 제 2 화합물의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)보다 0.2 eV 이상 높을 수 있다.
한편, 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 단일항 에너지 준위(S1 TD)와 삼중항 에너지 준위(T1 TD)의 차이(ΔEST TD)가 0.3 eV 이하일 수 있다. 반면, 호스트일 수 있는 제 1 화합물의 단일항 에너지 준위(S1 H)와 삼중항 에너지 준위(T1 H)의 차이(ΔEST H)와, 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 단일항 에너지 준위(S1 FD)와 삼중항 에너지 준위(T1 FD)의 차이(ΔEST FD)는 각각 0.3 eV를 초과할 수 있다.
제 2 화합물로부터 제 3 화합물로의 에너지 전이가 효율적으로 일어날 수 있도록, 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)는 각각 제 3 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 FD)보다 높다.
또한, 제 1 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOH)와 제 2 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOTD)의 차이(ΔELUMO)는 전술한 식 (1)을 충족하고, 제 1 화합물의 최고준위점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO) 에너지 준위(HOMOH), 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD) 및 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOFD)는 전술한 식 (2)를 충족한다.
또한, 제 1 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOH)와, 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD)의 차이(|HOMOH-HOMOTD|) 및/또는 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD)와 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOFD)의 차이(|HOMOFD-HOMOFD|)는 각각 0.5 eV 이하, 예를 들어, 0.1 내지 0.5 eV 이하인 것이 바람직할 수 있다.
예시적인 실시형태에서, 제 1 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgH)은 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgTD)보다 크고, 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgTD)은 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgFD)보다 큰 것이 바람직하다. 제 1 화합물 내지 제 3 화합물의 LUMO 에너지 준위 및 HOMO 에너지 준위가 전술한 식 (1) 및 (2)를 충족하고/충족하거나, 에너지 밴드 갭이 전술한 조건을 충족할 때, 제 1 화합물에서 제 2 화합물, 제 2 화합물에서 제 3 화합물로의 전하 이동 효율이 향상되어, 최종적으로 발광물질층(EML)에서의 발광 효율이 극대화될 수 있다.
예시적인 실시형태에서, 호스트로 사용될 수 있는 제 1 화합물은 전술한 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물일 수 있다. 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물은 양쪽성 특성을 가지며, 견고한 화학 구조를 가지고 있어서 내열 특성이 우수하다. 따라서, 이들 화합물을 제 1 발광물질층(560)의 호스트로 사용되기에 적합하다.
제 2 화합물은 지연 형광 물질일 수 있으며, 일례로 화학식 4 내지 화학식 6으로 표시되는 어느 하나의 유기 화합물일 수 있다. 화학식 4 내지 화학식 6으로 표시되는 유기 화합물은 전자받개 모이어티와 전자주개 모이어티가 분리되어 있어서 지연 형광 특성을 보일 뿐만 아니라, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 제 1 화합물에 대하여 적절한 에너지 준위를 가지고 있다.
형광 물질일 수 있는 제 3 화합물은 전술한 제 1 화합물 및 제 2 화합물에 대하여 식 (1) 내지 (2)를 충족하며, 바람직하게는 협소한 반치폭을 가지는 유기 화합물일 수 있다. 일례로, 제 3 화합물은 보론-다이피로메텐 코어 및/또는 퀴놀리노-아크리딘 코어를 가질 수 있다. 일례로, 제 3 화합물은 BODIPY 코어를 가지는 녹색 형광 물질(LGGD-FD1), 퀴놀리노-아크리딘 코어를 가지는 5,12-dimethylquinolino(2,3-b)acridine-7,14(5H, 12H)-dione, 5,12-diethylquinolino(2,3-b)acridine-7,14(5H, 12H)-dione, 5,12-dibutyl-3,10-difluoroquinolino(2,3-b)acridine-7,14(5H, 12H)-dione, 5,12-dibutyl-3,10-bis(trifluromethyl)quinolino(2,3-b)acridine-7,14(5H, 12H)-dione 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
일례로, 제 1 발광물질층(560) 내에 호스트일 수 있는 제 1 화합물의 중량비는 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물 및 제 3 화합물의 중량비보다 클 수 있다. 이때, 제 2 화합물의 중량비는 제 3 화합물의 중량비보다 클 수 있다.
선택적인 실시형태에서, 제 1 화합물의 중량비는 제 2 화합물의 중량비보다 크고, 제 2 화합물의 중량비는 제 3 화합물의 중량비보다 클 수 있다. 예를 들어, 제 2 화합물의 중량비가 제 3 화합물의 중량비보다 큰 경우, 제 2 화합물로부터 제 3 화합물로의 Dexter 메커니즘에 의한 에너지 전달이 충분히 일어날 수 있다. 다른 선택적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(560) 중의 제 1 화합물은 60 내지 75 중량%, 제 2 화합물은 20 내지 40 중량%, 제 3 화합물은 0.1 내지 5 중량%의 비율로 포함될 수 있다.
한편, 제 1 및 제 2 발광물질층(560, 660)은 각각 10 내지 200 nm, 바람직하게는 20 내지 100 nm, 더욱 바람직하게는 30 내지 50 nm의 두께로 적층될 수 있다. 하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 제 3 실시형태에 따르면, 제 1 발광물질층(560)은 소정의 에너지 준위를 충족하는 제 1 내지 제 3 화합물을 포함한다. 이에 따라, 발광 효율이 향상되고, 색 순도가 향상되면서, 초형광을 구현할 수 있다.
이하, 예시적인 실시형태를 통하여 본 발명을 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다.
합성예 1: 화합물 1의 합성
1) 중간체 1-1의 합성
[반응식 1-1]
질소 하에서 4-bromo dibenzofuran 10g(40.65 mmol), iodine 5.1g(20.32 mmol), phenyl iodide diacetate 6.6g(20.32 mmol)을 150 mL acetic acid와 150 mL acetic anhydride 혼합 용매에 넣고 sulfuric acid 세 방울을 투입한 후, 상온에서 10시간 교반한다. 반응을 종결하고, 혼합 용액에 ethyl acetate를 넣은 후 물과 함께 씻어준 후 층분리하고 유기층만 받아 anhydrous magnesium sulfate를 넣고 교반한다. silica pad로 여과한 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 중간체 1-1을 65% 수율로 수득하였다.
2) 중간체 1-2의 합성
[반응식 1-2]
중간체 1-1 9.8g(26.35 mmol), carbazole 2.2g(13.18 mmol), copper powder 2g(32.53 mmol), potassium carbonate 3.6g(26.35 mmol)을 70 mL dimethyl acetoamide에 넣고 130℃에서 24시간 교반한다. 반응을 종결하고 상온으로 식힌 후 silica pad로 여과하여 copper powder를 제거하고, 얻은 용액은 물과 함께 씻어준 후 유기층만 받아 anhydrous magnesium sulfate를 넣고 교반한다. silica pad로 여과한 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 중간체 1-2를 78% 수율로 수득하였다.
3) 화합물 1 합성
[반응식 1-3]
중간체 1-2 8.4g(20.43 mmol), dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid 4.76g(22.47 mmol), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(Pd(PPh3)4) 2 mol%를 tetrahydrofuran 50 mL에 넣고 potassium carbonate 40.86 mmol을 물 25 mL에 녹여 섞어준다. 80℃에서 12시간 교반한 후 반응을 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층을 분리해 준다. 유기층만 받아 anhydrous magnesium sulfate를 넣고 교반한다. silica pad로 여과한 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 1을 60% 수율로 수득하였다.
합성예 2: 화합물 2의 합성
[반응식 2]
중간체 1-2 8.4g(20.43 mmol), dibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid 4.76g(22.47 mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 57%의 수율로 화합물 2를 수득하였다.
합성예 3: 화합물 3의 합성
[반응식 3]
중간체 1-2 8.4g(20.43 mmol), dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 5.12g(22.47 mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 62%의 수율로 화합물 3을 수득하였다.
합성예 4: 화합물 4의 합성
1) 중간체 4-1의 합성
[반응식 4-1]
중간체 1-2 5g(12.16 mmol), Bis(pinacolato)diboron 3.7g(14.59 mmol), potassium acetate 2.39g(24.32 mmol), Bis(dibenzylideneacetone)palladium(pd(dba)2) 4 mol%, Tricyclohexylphosphine 0.27g(0.97 mmol)을 50 mL Dioxane에 넣고 100℃에서 12시간 교반한다. 반응을 종결하고 상온으로 식힌 후 anhydrous magnesium sulfate를 넣고 교반하고 silica pad로 여과하여 감압 하에서 농축한다. 컬럼 정제하여 중간체 4-1을 85% 수율로 수득하였다.
2) 화합물 4의 합성
[반응식 4-2]
중간체 4-1 4.75g(10.34 mmol), 중간체 1-2 4.25g(10.3 4mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 70%의 수율로 화합물 4를 수득하였다.
합성예 5: 화합물 5의 합성
1) 중간체 5-1의 합성
[반응식 5-1]
중간체 1-1 5g(13.45 mmol), 5-phenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole 4.47g(13.45 mmol, Cas No. 1247053-55-9)을 이용한 것 외에는 상기 중간체 1-2의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 중간체 5-1을 51% 수율로 수득하였다.
2) 화합물 5의 합성
[반응식 5-2]
중간체 5-1 4g(6.9 4mmol), dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid 1.62g(7.63 mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 화합물 5를 64% 수율로 수득하였다.
합성예 6: 화합물 6의 합성
[반응식 6]
중간체 5-1 4g(6.94 mmol), dibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid 1.62g(7.63 mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 화합물 6을 60% 수율로 수득하였다.
합성예 7: 화합물 7의 합성
1) 중간체 7-1의 합성
[반응식 7-1]
중간체 1-1 5g(13.45 mmol), 5-(naphthalen-2-yl)-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole 5.14g(13.45 mmol)을 이용한 것 외에는 상기 중간체 1-2의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 중간체 6-1을 57% 수율로 수득하였다.
2) 화합물 7의 합성
[반응식 7-2]
중간체 7-1 4.8g(7.67 mmol), dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 1.92g(8.44 mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 화합물 6을 60% 수율로 수득하였다.
합성예 8: 화합물 8의 합성
1) 중간체 8-1의 합성
[반응식 8-1]
dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid 10g(47.16 mmol)과 1-bromo-2-nitrobenzene 9.48g(47.16 mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 중간체 8-1을 78% 수율로 수득하였다.
2) 중간체 8-2의 합성
[반응식 8-2]
중간체 8-1 10.6g(36.78 mmol)과 triethyl phosphite 90 mL을 넣고 환류 교반하였다. 10시간 교반하고 상온으로 냉각시킨 후 감압 하에서 농축시켰다. 물과 함께 씻어낸 후 Ethyl acetate로 추출한 후 유기층만 받아내어 anhydrous magnesium sulfate를 넣고 교반하고 silica pad로 여과하여 감압 하에서 농축한다. 컬럼 정제하여 중간체 8-2를 66% 수율로 수득하였다.
3) 중간체 8-3의 합성
[반응식 8-3]
중간체 8-2 6.24g(24.27 mmol)과 중간체 1-1 9.02g(24.27 mmol)을 이용한 것 외에는 상기 중간체 1-2의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 중간체 8-3을 55% 수율로 수득하였다.
4) 화합물 8의 합성
[반응식 8-4]
중간체 8-3 6.69g(13.35 mmol)과 dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid 3.12g(14.69 mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 화합물 8을 72% 수율로 수득하였다.
합성예 9: 화합물 9의 합성
[반응식 9]
중간체 1-2 8.4g(20.43 mmol), dibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid 4.76g(22.47 mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 57%의 수율로 화합물 2를 수득하였다.
실험예 1: 유기 화합물의 에너지 준위 측정
제 1 화합물로 사용될 수 있는 합성예 1, 합성예 4와, 합성예 9에서 각각 합성한 화합물 1, 화합물 4 및 화합물 9(이하에서는 이들 화합물에 대하여 각각 TH1, TH2, TH3로 지칭한다)와, 제 2 화합물로 사용될 수 있는 화학식 6에 표시한 TD1 내지 TD3와, 제 3 화합물로 사용될 수 있는 보폰-다이피로메텐 코어를 가지는 녹색 형광 물질(LGGD-FD1; FD)의 LUMO 에너지 준위와 HOMO 에너지 준위를 측정하였다. 아울러, 아래 표시된 비교 화합물 RTH와 RPD의 LUMO 에너지 준위와 HOMO 에너지 준위를 또한 측정하였다.
[비교 화합물]
| 화합물 | HOMO (eV) | LUMO (eV) | Eg (eV) |
| TH1 | -5.9 | -2.5 | 3.4 |
| TH2 | -6.0 | -2.6 | 3.4 |
| TH3 | -5.8 | -2.3 | 3.5 |
| TD1 | -5.8 | -3.2 | 2.6 |
| TD2 | -6.0 | -3.3 | 2.7 |
| TD3 | -6.0 | -3.4 | 2.6 |
| FD | -5.8 | -3.5 | 2.3 |
| RTH | -5.8 | -2.2 | 3.6 |
| RTD | -6.0 | -3.4 | 2.6 |
| HOMO: Film (100 nm/ITO), by AC3, LUMO: 필름 흡착 에지(edge)에서 산출; Eg: LUMO - HOMO |
|||
실시예 1: 유기발광다이오드 제조
실험예에서 에너지 준위를 측정한 TH1을 호스트로, TD1을 지연 형광 도펀트로, FD를 형광 도펀트로 사용한 유기발광다이오드를 제조하였다(TH1과 TD1의 LUMO 에너지 차이인 ΔELUMO는 0.7 eV이고, TH1의 HOMO < TD1의 HOMO < FD의 HOMO)
먼저 40 mm x 40 mm x 두께 0.5 mm의 ITO(50 mm) 전극 부착 유리 기판을 이소프로필알코올, 아세톤, DI Water로 5분 동안 초음파 세정을 진행한 후 100℃ Oven에 건조하였다. 기판 세정 후 진공상태에서 2분 동안 O2 플라즈마 처리하고 상부에 다른 층들을 증착하기 위하여 증착 챔버로 이송하였다. 약 10-7 Torr 진공 하에 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 순서로 유기물층을 증착하였다. 이때, 유기물의 증착 속도는 10 nm/s로 설정하였다.
정공주입층(HIL; HAT-CN, 10 nm), 정공수송층(HTL; NPB, 75 nm), 전자차단층(EBL; mCBP, 15 nm), 발광물질층(EML; TH1 69.5 중량%, TD1 30 중량%, FD 0.5 중량%, 35 nm), 정공차단층(HBL; B3PYMPM; 10 nm), 전자수송층(ETL: TPBi, 25 nm), 전자주입층(EIL; LiF, 80 nm), 음극(Al; 100 nm).
CPL(capping layer)을 성막한 뒤에 유리로 인캡슐레이션 하였다. 이러한 층들의 증착 후 피막 형성을 위해 증착 챔버에서 건조 박스 내로 옮기고 후속적으로 UV 경화 에폭시 및 수분 게터(getter)를 사용하여 인캡슐레이션 하였다.
실시예 2: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 호스트로 TH2, 지연 형광 도펀트로 TD1을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제작하였다(TH2과 TD1의 LUMO 에너지 차이인 ΔELUMO는 0.6 eV이고, TH2의 HOMO < TD2의 HOMO < FD의 HOMO).
실시예 3: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 호스트로 TH2, 지연 형광 도펀트로 TD2를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제작하였다(TH2과 TD2의 LUMO 에너지 차이인 ΔELUMO는 0.7 eV이고, TH2의 HOMO = TD2의 HOMO < FD의 HOMO).
비교예 1: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 호스트로 RTH 70 중량%, 지연 형광 도펀트로 RTD 30 중량%를 도핑하여 유기발광다이오드를 제조하였다(RTH와 RTD의 LUMO 에너지 차이인 ΔELUMO는 1.2 eV이고, RTH의 HOMO > RTD의 HOMO).
비교예 2: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 호스트로 RTH 70 중량%, 지연 형광 도펀트로 TD1 30 중량만을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다(RTH와 TD1의 LUMO 에너지 차이인 ΔELUMO는 1.0 eV이고, RTH의 HOMO = TD1의 HOMO).
비교예 3: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 호스트로 RTH, 지연 형광 도펀트로 RTD를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제작하였다(RTH와 RTD의 LUMO 에너지 차이인 ΔELUMO는 1.2 eV이고, RTH의 HOMO > RTD의 HOMO < FD의 HOMO).
비교예 4: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 호스트로 TH1, 지연 형광 도펀트로 RTD를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제작하였다(TH1와 RTD의 LUMO 에너지 차이인 ΔELUMO는 0.9 eV이고, TH1의 HOMO > RTD의 HOMO < FD의 HOMO).
비교예 5: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 호스트로 TH3, 지연 형광 도펀트로 TD1을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제작하였다(TH3와 TD1의 LUMO 에너지 차이인 ΔELUMO는 0.9 eV이고, TH3의 HOMO = TD1의 HOMO = FD의 HOMO).
비교예 6: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 호스트로 TH1, 지연 형광 도펀트로 TD2를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제작하였다(TH1과 TD2의 LUMO 에너지 차이인 ΔELUMO는 0.8 eV이고, TH1의 HOMO > TD2의 HOMO < FD의 HOMO).
비교예 7: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 호스트로 TH3, 지연 형광 도펀트로 TD2를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제작하였다(TH3과 TD2의 LUMO 에너지 차이인 ΔELUMO는 1.0 eV이고, TH3의 HOMO > TD2의 HOMO < FD의 HOMO).
비교예 8: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 호스트로 TH1, 지연 형광 도펀트로 TD3를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제작하였다(TH1과 TD3의 LUMO 에너지 차이인 ΔELUMO는 0.9 eV이고, TH1의 HOMO > TD3의 HOMO < FD의 HOMO).
비교예 9: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 호스트로 TH2, 지연 형광 도펀트로 TD3를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제작하였다(TH2과 TD3의 LUMO 에너지 차이인 ΔELUMO는 0.8 eV이고, TH2의 HOMO > TD3의 HOMO < FD의 HOMO).
비교예 10: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 호스트로 TH3, 지연 형광 도펀트로 TD3를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제작하였다(TH3과 TD3의 LUMO 에너지 차이인 ΔELUMO는 1.1 eV이고, TH3의 HOMO > TD3의 HOMO < FD의 HOMO).
실험예 2: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
지연 형광 도펀트로 사용된 제 2 화합물이 발광물질층에 30 중량%로 도핑되고, 발광물질층의 두께를 35 nm로 하여 제조된 실시예 1 내지 실시예 3과, 비교예 1 내지 10에서 각각 제조된 유기발광다이오드를 대상으로 물성을 측정하였다. 9 ㎟의 방출 영역을 갖는 각각의 유기발광다이오드를 외부전력 공급원에 연결하였으며, 전류 공급원(KEITHLEY) 및 광도계(PR 650)를 사용하여 실온에서 소자 특성을 평가하였다. 각각의 유기발광다이오드에 대하여 10 ㎃/㎠의 전류밀도에서 측정한 구동 전압(V), 전류효율(cd/A), 전력효율(lm/W), 외부양자효율(EQE), CIE 색좌표, 최대 발광파장(λmax, nm), 반치폭(FWHM, nm), 3000 nit에서 밝기가 95%로 감소될 때까지의 시간(T95)를 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
표 2에 나타낸 바와 같이, 2개의 화합물만을 발광물질층에 적용한 비교예 1-2의 유기발광다이오드와 비교해서, 본 발명에 따라 에너지 준위가 조절된 3개의 화합물을 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 최대 6.0% 감소하였고, 전류효율, 전력효율 및 소자 수명은 각각 최대 6.0%, 5.2%, 66.7% 향상되었다. 특히, 반치폭이 크게 감소하여 색 순도가 향상된 것을 확인하였다.
또한, 에너지 준위가 조절되지 않은 3개의 화합물을 발광물질층에 적용한 비교예 3-10의 유기발광다이오드와 비교해서, 본 발명에 따라 에너지 준위가 조절된 3개의 화합물을 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 최대 7.8% 감소하였고, 전류효율, 전력효율, 외부양자효율 및 소자 수명은 각각 최대 60.7%, 53.7%, 44.0%, 150.% 향상되었다. 결국, 본 발명에 따라 에너지 준위를 조절한 3개의 유기 화합물을 발광물질층에 적용하여 유기발광다이오드의 구동 전압을 낮추고, 발광 효율이 향상되며, 소자 수명을 개선할 수 있다는 것을 확인하였다.
| Voltage [V] |
cd/A | lm/W | EQE [%] |
CIEx | CIEy | λMax [nm] |
FWHM [nm] |
T95 @3000nit |
|
| 비교예 1 | 5.0 | 50 | 38.16 | 17.42 | 0.34 | 0.59 | 532 | 84 | 300 |
| 비교예 2 | 4.7 | 53 | 41.98 | 16.49 | 0.33 | 0.57 | 540 | 97 | 400 |
| 비교예 3 | 4.9 | 52 | 32.82 | 15.70 | 0.27 | 0.67 | 525 | 32 | 300 |
| 비교예 4 | 4.7 | 51 | 37.82 | 15.10 | 0.27 | 0.67 | 525 | 32 | 300 |
| 비교예 5 | 4.9 | 51 | 38.14 | 15.14 | 0.28 | 0.66 | 525 | 32 | 390 |
| 비교예 6 | 4.8 | 49 | 37.11 | 14.21 | 0.28 | 0.66 | 525 | 32 | 380 |
| 비교예 7 | 4.1 | 33 | 26.11 | 11.21 | 0.28 | 0.66 | 525 | 32 | 200 |
| 비교예 8 | 5.1 | 51 | 34.14 | 14.12 | 0.28 | 0.66 | 525 | 32 | 280 |
| 비교예 9 | 5.0 | 52 | 35.14 | 13.80 | 0.34 | 0.59 | 531 | 51 | 310 |
| 비교예 10 | 4.1 | 34 | 27.11 | 12.14 | 0.28 | 0.66 | 525 | 32 | 250 |
| 실시예 1 | 4.7 | 53 | 40.14 | 16.14 | 0.27 | 0.67 | 525 | 32 | 500 |
| 실시예 2 | 4.9 | 50 | 38.14 | 15.41 | 0.27 | 0.67 | 525 | 32 | 480 |
| 실시예 3 | 4.7 | 53 | 39.12 | 16.10 | 0.32 | 0.60 | 528 | 48 | 450 |
실시예 4: 유기발광다이오드 제작
발광물질층에서 TH1을 59.5 중량%, TD1을 40 중량%, FD를 0.5 중량%로 배합한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 5: 유기발광다이오드 제작
발광물질층에서 TH1을 49.5 중량%, TD1을 50 중량%, FD를 0.5 중량%로 배합한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 6: 유기발광다이오드 제작
발광물질층에서 TH2를 59.5 중량%, TD1을 40 중량%, FD를 0.5 중량%로 배합한 것을 제외하고 실시예 2의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 7: 유기발광다이오드 제작
발광물질층에서 TH2을 49.5 중량%, TD1을 50 중량%, FD를 0.5 중량%로 배합한 것을 제외하고 실시예 2의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 8: 유기발광다이오드 제작
발광물질층에서 TH2를 59.5 중량%, TD2를 40 중량%, FD를 0.5 중량%로 배합한 것을 제외하고 실시예 3의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 9: 유기발광다이오드 제작
발광물질층에서 TH2를 49.5 중량%, TD2를 50 중량%, FD를 0.5 중량%로 배합한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 3: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
발광물질층에서 지연 형광 도펀트의 도핑 농도를 달리한 실시예 1-9에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 발광 특성을 실험예 1에서 기재한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 3에 나타낸다. 지연 형광 도펀트의 도핑 농도가 증가하더라도 발광 효율 등은 거의 동등한 수준이었다. 호스트와 무관하게 지연 형광 도펀트로서 TD1의 도핑량을 늘리면 소자 수명은 증가한 반면, 지연 형광 도펀트로서 TD의 도핑량을 늘리면 소자 수명이 감소하는 경향을 보여주었다.
| Voltage [V] |
cd/A | lm/W | EQE[%] | CIEx | CIEy | λMax [nm] |
FWHM [nm] |
T95 @3000nit |
|
| 실시예 1 | 4.7 | 53 | 40.14 | 16.14 | 0.27 | 0.67 | 525 | 32 | 500 |
| 실시예 4 | 4.7 | 52 | 39.14 | 16.01 | 0.28 | 0.67 | 528 | 33 | 505 |
| 실시예 5 | 4.6 | 52 | 39.54 | 16.08 | 0.28 | 0.68 | 530 | 33 | 520 |
| 실시예 2 | 4.9 | 50 | 38.14 | 15.41 | 0.27 | 0.67 | 525 | 32 | 480 |
| 실시예 6 | 4.8 | 50 | 37.50 | 15.11 | 0.28 | 0.68 | 530 | 33 | 485 |
| 실시예 7 | 4.8 | 49 | 37.81 | 14.98 | 0.28 | 0.68 | 530 | 33 | 500 |
| 실시예 3 | 4.7 | 53 | 39.12 | 16.10 | 0.32 | 0.60 | 528 | 48 | 450 |
| 실시예 8 | 5.1 | 47 | 35.25 | 14.54 | 0.27 | 0.63 | 528 | 41 | 435 |
| 실시예 9 | 5.2 | 45 | 33.24 | 13.24 | 0.27 | 0.62 | 528 | 38 | 445 |
| 실시예 1,4,5: TH1/TD1/FD; 실시예 2,6,7: TH2/TD1/FD; 실시예 3,8,9: TH2/TD2/FD; 실시예 1-3: 지연 형광 도펀트 도핑 농도 30% 실시예 4,6,8: 지연 형광 도펀트 도핑 농도 40% 실시예 5,7,9: 지연 형광 도펀트 도핑 농도 50% |
|||||||||
실시예 10: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 두께를 45 nm로 변경한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 11: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 두께를 55 nm로 변경한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 12: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 두께를 45 nm로 변경한 것을 제외하고 실시예 2의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 13: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 두께를 55 nm로 변경한 것을 제외하고 실시예 2의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 14: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 두께를 45 nm로 변경한 것을 제외하고 실시예 3의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 15: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 두께를 55 nm로 변경한 것을 제외하고 실시예 3의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 4: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
발광물질층의 두께를 달리한 실시예 1-3, 10-15에서 각각 제조된 유기발광다이오드의 발광 특성을 실험예 1에서 기재한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 4에 나타낸다. 발광물질층의 두께가 증가하더라도 발광 효율 등은 거의 동등한 수준이었다. 호스트와 무관하게 지연 형광 도펀트로서 TD1을 사용하면, 발광물질층의 두께가 증가함에 따라 소자 수명은 증가한 반면, 지연 형광 도펀트로서 TD2를 사용하면, 발광물질층의 두께가 증가함에 따라 소자 수명은 감소하였다. 실험예 3과 실험예 4에서의 차이는 TD1과 TD2의분자 구조에 기인한 것으로, N-타입 특성(전자받개 특성)의 세기 및 전자 수송 능력의 차이에 기인한 것으로 추측된다.
| Voltage [V] |
cd/A | lm/W | EQE[%] | CIEx | CIEy | λMax [nm] |
FWHM [nm] |
T95 @3000nit |
|
| 실시예 1 | 4.7 | 53 | 40.14 | 16.14 | 0.27 | 0.67 | 525 | 32 | 500 |
| 실시예 10 | 4.7 | 52 | 39.14 | 17.04 | 0.28 | 0.67 | 528 | 33 | 520 |
| 실시예 11 | 4.6 | 52 | 39.54 | 16.55 | 0.28 | 0.68 | 530 | 33 | 550 |
| 실시예 2 | 4.9 | 50 | 38.14 | 15.41 | 0.27 | 0.67 | 525 | 32 | 480 |
| 실시예 12 | 4.8 | 50 | 37.50 | 16.04 | 0.28 | 0.68 | 530 | 33 | 490 |
| 실시예 13 | 4.8 | 49 | 37.81 | 15.14 | 0.27 | 0.68 | 530 | 33 | 510 |
| 실시예 3 | 4.7 | 53 | 39.12 | 16.10 | 0.32 | 0.60 | 528 | 48 | 450 |
| 실시예 14 | 4.9 | 47 | 36.89 | 15.54 | 0.27 | 0.63 | 528 | 41 | 435 |
| 실시예 15 | 5.1 | 45 | 34.21 | 14.24 | 0.27 | 0.62 | 528 | 38 | 405 |
| 실시예 1,10,11: TH1/TD1/FD; 실시예 2,12,13: TH2/TD1/FD; 실시예 3,14,15: TH2/TD2/FD; 실시예 1-3: 발광물질층 두께 35 nm; 실시예 10, 12, 14: 발광물질층 두께 45 nm; 실시예 11,13,15: 발광물질층 두께 55 nm |
|||||||||
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 상기 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되는 것은 아니다. 오히려 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 전술한 실시형태 및 실시예를 토대로 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있다. 하지만, 이러한 변형과 변경은 모두 본 발명의 권리범위에 속한다는 점은, 첨부하는 청구범위에서 분명하다.
100: 유기발광다이오드 표시장치
200, 300, 400, 500: 유기발광다이오드
210, 310, 410, 510: 제 1 전극
220, 320, 420, 520: 제 2 전극
230, 330, 430, 530, 630: 발광 유닛
340, 440, 540: 정공주입층
350, 450, 550, 650: 정공수송층
360, 460, 560, 660: 발광물질층
370, 470, 570, 670: 전자수송층
380, 480, 680: 전자주입층
455, 555, 655: 전자차단층
475, 575, 675: 정공차단층
700: 전하생성층
710: N타입 전하생성층
720: P타입 전하생성층
200, 300, 400, 500: 유기발광다이오드
210, 310, 410, 510: 제 1 전극
220, 320, 420, 520: 제 2 전극
230, 330, 430, 530, 630: 발광 유닛
340, 440, 540: 정공주입층
350, 450, 550, 650: 정공수송층
360, 460, 560, 660: 발광물질층
370, 470, 570, 670: 전자수송층
380, 480, 680: 전자주입층
455, 555, 655: 전자차단층
475, 575, 675: 정공차단층
700: 전하생성층
710: N타입 전하생성층
720: P타입 전하생성층
Claims (26)
- 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극; 및
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고,
상기 발광물질층은 제 1 화합물과, 제 2 화합물 및 제 3 화합물을 포함하고,
상기 제 1 화합물의 최저준위비점유분자궤도(Lowest Unoccupied Molecular Orbital; LUMO) 에너지 준위(LUMOH)와 상기 제 2 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOTD)의 차이는 하기 식 (1)을 충족하고,
상기 제 1 화합물의 최고준위점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO) 에너지 준위(HOMOH), 상기 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD) 및 상기 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOFD)는 하기 식 (2)를 충족하며,
상기 제 1 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H)는 상기 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)보다 높고,
상기 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)는 상기 제 3 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높은 유기발광다이오드.
- 제 1항에 있어서,
상기 제 1 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H)와 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)의 차이(ΔEST H)와, 상기 제 3 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD)와 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 FD)의 차이(ΔEST FD)는 각각 0.3 eV보다 크고,
상기 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)와, 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)의 차이(ΔEST TD)는 0.3 eV 이하인 유기발광다이오드.
- 제 1항에 있어서,
상기 제 1 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 실릴기, C1~C20 알킬기, C1~C20 알콕시기, C1~C20 알킬아민기, C5~C30 호모 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기, C5~C30 호모 알킬아릴기, C4~C30 헤테로 알킬아릴기, C5~C30 호모 아릴옥실기, C4~C30 헤테로 아릴옥실기, C5~C30 호모 아릴아민기, C4~C30 헤테로 아릴아민기, 또는 인접한 기와 서로 합쳐져서 치환되지 않거나 C5~C30 호모 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기로 치환된 축합 고리를 형성함; X와 Y는 각각 독립적으로 산소(O) 또는 황(S)임)
- 제 3항에 있어서,
상기 제 1 화합물은 하기 화학식 2a 또는 하기 화학식 2b로 표시되는 화합물인 유기발광다이오드.
[화학식 2a]
[화학식 2b]
화학식 2a 및 2b에서, R1 내지 R15, X, Y는 각각 화학식 1에서 정의된 것과 동일함.
- 제 1항에 있어서,
상기 제 2 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 4]
화학식 4에서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환되지 않거나 C5~C30 방향족 고리로 치환된 C5~C30 호모 아릴기; R23은 수소, 중수소, 삼중수소 또는 시아노기; R24는 치환되지 않거나 C5~C30 호모 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기로 치환된 카바졸기 또는 카바졸 모이어티를 가지는 C10~C30 헤테로 아릴기이며, R24에 치환되는 C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기는 치환되지 않거나 페닐기로 치환됨; Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 C5~C30 호모 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기임.
- 제 5항에 있어서,
상기 제 2 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 5]
화학식 5에서, R21 내지 R24는 각각 화학식 4에서 정의된 것과 동일함.
- 제 1항에 있어서,
상기 제 3 화합물은, 보론-다이피로메텐 코어 또는 퀴놀리노-아크리딘 코어를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 1항에 있어서,
상기 제 1 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgH)은 상기 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgTD)보다 크고,
상기 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgTD)은 상기 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgFD)보다 큰 유기발광다이오드.
- 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극; 및
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고,
상기 발광물질층은 하기 화학식 1로 표시되는 제 1 화합물과, 제 2 화합물 및 제 3 화합물을 포함하고,
상기 제 1 화합물의 최저준위비점유분자궤도(Lowest Unoccupied Molecular Orbital; LUMO) 에너지 준위(LUMOH)와 상기 제 2 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOTD)의 차이는 하기 식 (1)을 충족하고,
상기 제 1 화합물의 최고준위점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO) 에너지 준위(HOMOH), 상기 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD) 및 상기 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOFD)는 하기 식 (2)를 충족하는 유기발광다이오드.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 실릴기, C1~C20 알킬기, C1~C20 알콕시기, C1~C20 알킬아민기, C5~C30 호모 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기, C5~C30 호모 알킬아릴기, C4~C30 헤테로 알킬아릴기, C5~C30 호모 아릴옥실기, C4~C30 헤테로 아릴옥실기, C5~C30 호모 아릴아민기, C4~C30 헤테로 아릴아민기, 또는 인접한 기와 서로 합쳐져서 치환되지 않거나 C5~C30 호모 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기로 치환된 축합 고리를 형성함; X와 Y는 각각 독립적으로 산소(O) 또는 황(S)임)
- 제 9항에 있어서,
상기 제 1 화합물은 하기 화학식 2a 또는 하기 화학식 2b로 표시되는 화합물인 유기발광다이오드.
[화학식 2a]
[화학식 2b]
화학식 2a 및 2b에서, R1 내지 R15, X, Y는 각각 화학식 1에서 정의된 것과 동일함.
- 제 9항에 있어서,
상기 제 1 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 어느 하나의 화합물인 유기발광다이오드.
[화학식 3]
- 제 9항에 있어서,
상기 제 2 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 4]
화학식 4에서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환되지 않거나 C5~C30 방향족 고리로 치환된 C5~C30 호모 아릴기; R23은 수소, 중수소, 삼중수소 또는 시아노기; R24는 치환되지 않거나 C5~C30 호모 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기로 치환된 카바졸기 또는 카바졸 모이어티를 가지는 C10~C30 헤테로 아릴기이며, R24에 치환되는 C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기는 치환되지 않거나 페닐기로 치환됨; Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 C5~C30 호모 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기임.
- 제 12항에 있어서,
상기 제 2 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 5]
화학식 5에서, R21 내지 R24는 각각 화학식 4에서 정의된 것과 동일함.
- 제 9항에 있어서,
상기 제 2 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 어느 하나의 화합물인 유기발광다이오드.
[화학식 6]
- 제 9항에 있어서,
상기 제 3 화합물은, 보론-다이피로메텐 코어 또는 퀴놀리노-아크리딘 코어를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 9항에 있어서,
상기 제 1 화합물은 호스트이고, 상기 제 2 화합물은 지연 형광 물질이며, 상기 제 3 화합물은 형광 물질인 유기발광다이오드.
- 제 9항에 있어서,
상기 제 1 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H)는 상기 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)보다 높은 유기발광다이오드.
- 제 9항에 있어서,
상기 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)는 상기 제 3 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높은 유기발광다이오드.
- 제 9항에 있어서,
상기 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)와, 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)의 차이(ΔEST TD)는 0.3 eV 이하인 유기발광다이오드.
- 제 9항에 있어서,
상기 제 1 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H)와 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)의 차이(ΔEST H)와, 상기 제 3 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD)와 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 FD)의 차이(ΔEST FD)는 각각 0.3 eV보다 큰 유기발광다이오드.
- 제 9항에 있어서,
상기 제 1 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgH)은 상기 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgTD)보다 크고,
상기 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgTD)은 상기 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위 사이의 에너지 갭(EgFD)보다 큰 유기발광다이오드.
- 제 9항에 있어서,
상기 제 2 화합물의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)는, 상기 제 1 화합물의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)보다 낮고, 상기 제 3 화합물의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 FD)보다 높은 유기발광다이오드.
- 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극;
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광물질층을 포함하는 제 1 발광 유닛;
상기 제 1 발광 유닛과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 2 발광물질층을 포함하는 제 2 발광 유닛; 및
상기 제 1 발광 유닛과 상기 제 2 발광 유닛 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고,
상기 제 1 발광물질층은 제 1 화합물과, 제 2 화합물 및 제 3 화합물을 포함하고,
상기 제 1 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOH)와 상기 제2 화하물의 LUMO 에너지 준위(LUMOHD)의 차이는 하기 식 (1)을 충족하고,
상기 제 1 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOH), 상기 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD) 및 상기 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOFD)는 하기 식 (2)를 충족하며,
상기 제 1 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H)는 상기 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)보다 높고,
상기 제 2 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)는 상기 제 3 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높은 유기발광다이오드.
- 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극;
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광물질층을 포함하는 제 1 발광 유닛;
상기 제 1 발광 유닛과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 2 발광물질층을 포함하는 제 2 발광 유닛; 및
상기 제 1 발광 유닛과 상기 제 2 발광 유닛 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고,
상기 제 1 발광물질층은 하기 화학식 1로 표시되는 제 1 화합물과, 제 2 화합물 및 제 3 화합물을 포함하고,
상기 제 1 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOH)와 상기 제2 화하물의 LUMO 에너지 준위(LUMOHD)의 차이는 하기 식 (1)을 충족하고,
상기 제 1 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOH), 상기 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOTD) 및 상기 제 3 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOFD)는 하기 식 (2)를 충족하는 유기발광다이오드.
[화학식 1]
- 기판; 및
상기 기판 상에 위치하며, 제 1항 내지 제 24항 중 어느 하나의 항에 기재된 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치.
- 제 25항에 있어서,
상기 유기발광장치는 유기발광다이오드 표시장치를 포함하는 유기발광장치.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |