KR20200068352A - 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 벤조플루오레노카바졸 코어의 특정 위치에 방향족 작용기가 치환된 유기 화합물과, 이를 발광층에 적용한 유기발광다이오드 및 유기발광장치에 관한 것이다. 본 발명의 유기 화합물은 고색 순도의 청색 발광이 가능하면서, 스토크스 시프트가 협소하여 지연형광 물질의 발광 파장과 본 발명의 유기 화합물의 흡수 파장의 중첩 영역이 매우 넓다. 따라서 본 발명의 유기 화합물을 단독으로 사용하거나, 또는 본 발명의 유기 화합물과 지연형광 물질을 동일하거나 인접한 발광층에 사용하여, 발광 효율이 우수하고 색 순도가 개선된 유기 발광 소자 및 유기발광장치를 제조할 수 있다.
Description
본 발명은 유기 화합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 발광 효율 및 색 순도가 우수하여 유기발광다이오드의 발광층에 적용될 수 있는 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치에 관한 것이다.
표시장치가 대형화됨에 따라, 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있다. 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기전계발광소자(Organic Electroluminescent device; OELD)라고도 불리는 유기발광다이오드를 이용한 표시장치가 주목을 받고 있다.
유기발광다이오드(Organic Light Emitting Diode; OLED)는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 유기발광다이오드를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V 이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색 순도가 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기발광다이오드소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다.
그런데, 녹색 및 적색 발광 물질과 비교하여 청색 발광 물질은 넓은 에너지 밴드갭을 가져야 하기 때문에 소재 개발에 어려움이 있다. 또한, 청색 발광 물질을 적용한 발광 소자의 발광 효율이 낮을 뿐만 아니라, 색 순도에 있어서도 만족스럽지 못한 수준이다. 따라서 발광 효율 및 색 순도가 향상된 청색 발광 물질 및 이를 이용한 발광 소자를 개발할 필요가 있다.
본 발명의 목적은 발광 효율 및 발광 소자의 색 순도를 향상시킬 수 있는 유기 화합물과, 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 구동 전압을 낮춰서 소비 전력을 감소시키며, 소자 수명이 향상된 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에서 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기이고, R1 내지 R3을 구성하는 C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1~C10 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 C1~C10 알콕시기로 치환됨; R4는 C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기이고, R4를 구성하는 C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1~C10 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C5~C30 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 및 이들의 조합으로 구성되는 작용기로 치환됨; R5 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C10 알킬기임.
일례로, 상기 유기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 유기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에서 R21 내지 R23은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환된 C5~C30 아릴기임; R24는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리딜기이고, R24를 구성하는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리딜기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기, C5~C30 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 작용기로 치환됨.
다른 측면에서, 본 발명은 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극; 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광물질층을 포함하고, 상기 제 1 발광물질층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드를 제공한다.
일례로, 상기 제 1 발광물질층은 제 1 호스트와 제 1 형광 도펀트를 포함하고, 상기 제 1 형광 도펀트는 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다.
선택적으로, 상기 제 1 발광물질층은 제 1 호스트와, 제 1 도펀트와, 제 2 도펀트를 포함하고, 상기 제 2 도펀트는 상기 유기 화합물을 포함하고, 상기 제 1 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)는 상기 제 2 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높을 수 있다.
필요한 경우, 상기 유기발광다이오드는 상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이 또는 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광물질층을 더욱 포함하고, 상기 제 2 발광물질층은 제 2 호스트와 지연형광도펀트를 포함할 수 있다.
다른 예시적인 실시형태에서, 상기 유기발광다이오드는 상기 제 2 발광물질층을 중심으로 상기 제 1 발광물질층의 반대쪽에 위치하는 제 3 발광물질층을 더욱 포함하고, 상기 제 3 발광물질층은 제 3 호스트와 제 2 형광 도펀트를 포함할 수 있다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극; 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 하부 발광물질층을 포함하는 제 1 발광 유닛; 상기 제 1 발광 유닛과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 상부 발광물질층을 포함하는 제 2 발광 유닛; 및 상기 제 1 발광 유닛과 상기 제 2 발광 유닛 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고, 상기 하부 발광물질층과 상기 상부 발광물질층에서 어느 하나는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드를 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 기판; 및 상기 기판 상에 위치하며, 전술한 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치를 제공한다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 구조적으로 견고한 벤조플루오레노카바졸 코어를 가지고 있으며, 코어의 특정 위치에 작용기가 치환된다. 이에 따라 본 발명의 유기 화합물은 최대 흡수 파장과 최대 발광 파장 사이의 스토크스 시프트(stokes shift)가 감소한다.
따라서, 본 발명의 유기 화합물과 지연형광 물질을 동일하거나 인접한 발광물질층에 사용하면, 발광 효율이 향상되고, 우수한 색 순도를 가지는 초형광(hyper fluorescence)을 구현하는 발광 소자 및 유기발광장치를 제조, 구현할 수 있다.
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드를 가지는 유기발광장치의 일례로서 유기발광다이오드 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드를 가지는 유기발광장치의 다른 예로서 유기발광 조명장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 발광물질층을 구성하는 호스트와 형광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층에 포함될 수 있는 지연 형광 물질의 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층이 호스트, 지연 형광 물질 및 형광 물질을 포함하는 경우, 이들 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 7은 지연 형광 물질로부터 종래의 형광 물질로 에너지가 전이될 때, 이들 물질 사이의 흡수 파장 및 발광 파장 사이의 관계를 개략적으로 도시한 그래프이다.
도 8은 지연 형광 물질로부터 본 발명에 따른 형광 물질로서의 유기 화합물로 에너지가 전이될 때, 이들 물질 사이의 흡수 파장 및 발광 파장 사이의 관계를 개략적으로 도시한 그래프이다.
도 9는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따라 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 10은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 2개의 발광물질층으로 이루어진 발광물질층에서 호스트, 지연 형광 물질 및 형광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 11은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따라 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 12는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 3개의 발광물질층으로 이루어진 발광물질층에서 호스트, 지연 형광 물질 및 형광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 13은 본 발명의 예시적인 제 4 실시형태에 따라 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드를 가지는 유기발광장치의 다른 예로서 유기발광 조명장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 발광물질층을 구성하는 호스트와 형광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층에 포함될 수 있는 지연 형광 물질의 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층이 호스트, 지연 형광 물질 및 형광 물질을 포함하는 경우, 이들 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 7은 지연 형광 물질로부터 종래의 형광 물질로 에너지가 전이될 때, 이들 물질 사이의 흡수 파장 및 발광 파장 사이의 관계를 개략적으로 도시한 그래프이다.
도 8은 지연 형광 물질로부터 본 발명에 따른 형광 물질로서의 유기 화합물로 에너지가 전이될 때, 이들 물질 사이의 흡수 파장 및 발광 파장 사이의 관계를 개략적으로 도시한 그래프이다.
도 9는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따라 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 10은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 2개의 발광물질층으로 이루어진 발광물질층에서 호스트, 지연 형광 물질 및 형광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 11은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따라 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 12는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 3개의 발광물질층으로 이루어진 발광물질층에서 호스트, 지연 형광 물질 및 형광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 13은 본 발명의 예시적인 제 4 실시형태에 따라 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
이하, 필요한 경우에 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명을 상세하게 설명한다.
[유기 화합물]
본 발명에 따른 유기 화합물은 다수의 축합 방향족 고리로 이루어진 견고한 벤조플루오레노카바졸(benzo fluoreno carbazole) 코어를 가지며, 특정 위치에 지방족 및/또는 방향족 작용기가 연결된다. 본 발명에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기이고, R1 내지 R3을 구성하는 C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1~C10 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 C1~C10 알콕시기로 치환됨; R4는 C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기이고, R4를 구성하는 C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1~C10 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C5~C30 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 및 이들의 조합으로 구성되는 작용기로 치환됨; R5 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C10 알킬기임.
본 명세서에서 '치환되지 않은' 또는 '치환되지 않거나'란 수소 원자가 결합된 것을 의미하며, 이 경우 수소 원자는 경수소, 중수소 및 삼중수소가 포함된다.
본 명세서에서 '헤테로 방향족 고리', '헤테로 사이클로알킬기', '헤테로 아릴기', '헤테로 아랄킬기', '헤테로 아릴옥시기', '헤테로 아릴 아민기', '헤테로 아릴렌기', '헤테로 아랄킬렌기', '헤테로 아릴옥실렌기' 등에서 사용된 용어 '헤테로'는 이들 방향족 또는 지환족(alicyclic) 고리를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상, 예를 들어 1 내지 5개의 탄소 원자가 N, O, S 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
예를 들어, 화학식 1의 R1 내지 R4를 구성하는 C5~C30 아릴기는 각각 치환되지 않거나 C1~C10 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C5~C30 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 및/또는 이들의 조합으로 구성되는 작용기로 치환된 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 아줄레닐기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 테트라세닐기, 인다세닐기 또는 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된(fused) 아릴기일 수 있다.
한편, 화학식 1의 R1 내지 R4를 구성하는 C4~C30 헤테로 아릴기는 각각 치환되지 않거나 C1~C10 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C5~C30 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 및/또는 이들의 조합으로 구성되는 작용기로 치환된 퓨라닐기, 티오페닐기, 피롤릴기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 인데노카바졸일기, 벤조퓨라노카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 퓨라닐기, 파이라닐기, 옥사지닐기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아졸일기, 디옥시닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오파이라닐기, 티아지닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 잔텐 등과 연결된 스파이로 아크리디닐기, 1개 이상의 C1~C10 알킬기로 치환된 디하이드로아크리디닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된 헤테로 아릴기일 수 있다.
아울러, 화학식 1의 R4에 치환될 수 있는 C5~C30 아릴기 및 C4~C30 헤테로 아릴기는 각각 R1 내지 R4를 구성하는 페닐기 등의 아릴기 및 퓨라닐기 등의 헤테로 아릴기일 수 있다.
한편, 화학식 1의 R1 내지 R4에 치환될 수 있는 C1~C10 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C5~C30 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 및 이들의 조합으로 구성되는 작용기를 구성하는 수소 원자는 경수소로만 이루어지거나 또는 1개 이상의 중수소 또는 삼중수소를 포함할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에 따르면, 이때, R1 내지 R4를 구성하는 아릴기 및 헤테로 아릴기 및/또는 R4에 치환되는 아릴기 및 헤테로 아릴기의 방향족 고리의 개수가 많아지면, 전체 유기 화합물에서 공액화(conjugated) 구조가 지나치게 길어져서, 유기 화합물의 밴드갭이 지나치게 줄어들 수 있다. 따라서 바람직하게는 화학식 1에서 R1 내지 R4를 각각 구성하는 아릴기 및 헤테로 아릴기 및/또는 R4에 치환되는 아릴기 및 헤테로 아릴기의 방향족 고리의 개수는 1 내지 3개, 바람직하게는 1 내지 2개일 수 있다. 또한, 전하의 주입 특성을 향상시킬 수 있도록, R1 내지 R4를 구성할 수 있는 아릴기 및 헤테로 아릴기 및/또는 R4에 치환되는 아릴기 및 헤테로 아릴기는 각각 5-원자 고리(5-membered ring) 내지 7-원자 고리(7-membered ring)일 수 있으며, 특히 6-원자 고리(6-membered ring)인 것이 바람직할 수 있다.
화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 견고한 구조의 벤조플루오레노카바졸 코어를 가지고 있으며, 코어를 구성하는 방향족 고리의 특정 위치에 방향족 작용기가 치환되어 있다. 이에 따라 전체 유기 화합물의 입체 장애(steric hindrance)가 극대화된다.
이에 따라 전체 유기 화합물의 최대 흡수 파장(UV λmax)과 최대 PL(photoluminescence) 발광 파장(PL λmax)의 차이인 스토크스 시프트(stokes shift)가 크게 감소하면서도, 고색 순도의 청색 발광을 구현할 수 있다. 특히, 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 형광 도펀트로 사용하고, 지연형광 물질을 본 발명에 따른 유기 화합물과 동일한 발광층 또는 인접한 발광층에 사용하여 발광 효율이 우수하고 색 순도가 양호한 초형광(hyper fluorescence)를 구현할 수 있는데, 이에 대해서 후술한다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 어느 하나의 유기 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에서 R21 내지 R23은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환된 C5~C30 아릴기임; R24는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리딜기이고, R24를 구성하는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리딜기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기, C5~C30 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 작용기로 치환됨.
예를 들어, 화학식 2의 R21 내지 R24에 치환될 수 있는 C1~C10 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C5~C30 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 및 이들의 조합으로 구성되는 작용기를 구성하는 수소 원자는 경수소로만 이루어지거나 또는 1개 이상의 중수소 또는 삼중수소를 포함할 수 있다.
예시적인 실시형태에 따르면, 화학식 2의 R24는 페닐기, 나프틸기 또는 피리딜기이며, 상기 R24를 구성하는 페닐기, 나프틸기 및 피리딜기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 나프틸기 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 작용기로 치환될 수 있다.
화학식 2로 표시되는 유기 화합물은 벤조플루오레노카바졸 코어의 특정 위치에 방향족 작용기가 치환될 수 있다. 화학식 2로 표시되는 유기 화합물의 스토크스 시프트가 감소하여, 최대 흡수 파장이 장파장으로 이동한다. 이에 따라, 유기 화합물의 흡수 파장과 지연형광 물질의 발광 파장의 스펙트럼 중첩 영역이 증가하면서, 지연형광 물질에서 화학식 2의 유기 화합물로의 에너지 전이 효율이 향상된다. 이에 따라, 화학식 2로 표시되는 유기 화합물을 형광 도펀트로 적용한 발광 소자의 발광 효율이 향상되고, 색 순도가 우수한 청색 발광을 구현할 수 있다.
일례로, 화학식 1 및/또는 화학식 2로 표시되는 유기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 어느 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
[유기발광장치 및 유기발광다이오드]
화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물을 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에 적용하여, 특히 고 순도의 발광 컬러를 얻을 수 있고, 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 본 발명에 따른 유기발광다이오드는 유기발광다이오드 표시장치 또는 유기발광다이오드를 적용한 조명 장치 등의 유기발광장치에 적용될 수 있다. 먼저, 본 발명의 유기발광다이오드를 적용한 표시장치에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드 표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 1에 나타낸 바와 같이, 발광다이오드 표시장치(100)는 박막트랜지스터(Tr)와, 박막트랜지스터(Tr)를 덮는 평탄화층(160)과, 평탄화층(160) 상에 위치하며 박막트랜지스터(Tr)에 연결되는 유기발광다이오드(200)를 포함한다. 박막트랜지스터(Tr)는, 반도체층(110)과, 게이트 전극(130)과, 소스 전극(152)과, 드레인 전극(154)을 포함한다.
기판(102)은 유리 기판, 얇은 플렉서블(flexible) 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 플렉서블 기판은 폴리이미드(polyimide; PI), 폴리에테르술폰(Polyethersulfone; PES), 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylenenaphthalate; PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethylene Terephthalate; PET) 및 폴리카보네이트(polycarbonate; PC) 중 어느 하나로 형성될 수 있다. 박막트랜지스터(Tr)와, 유기발광다이오드(200)가 위치하는 기판(102)은 어레이 기판을 이룬다.
기판(102) 상에 버퍼층(104)이 형성되고, 버퍼층(104) 상에 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(104)은 생략될 수 있다.
버퍼층(104) 상부에 반도체층(110)이 형성된다. 예를 들어, 반도체층(110)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있다. 반도체층(110)이 산화물 반도체 물질로 이루어지는 경우, 반도체층(110) 하부에 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있다. 차광패턴은 반도체층(110)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(110)이 빛에 의하여 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(110)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(110)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(110) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(120)이 기판(102) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(120)은 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(120) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(130)이 반도체층(110)의 중앙에 대응하여 형성된다. 도 1에서 게이트 절연막(120)은 기판(102) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(120)은 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 수도 있다.
게이트 전극(130) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(140)이 기판(102) 전면에 형성된다. 층간 절연막(140)은 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(140)은 반도체층(110)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 게이트 전극(130)의 양측에서 게이트 전극(130)과 이격되어 위치한다. 여기서, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 게이트 절연막(120) 내에도 형성된다. 이와 달리, 게이트 절연막(120)이 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 경우, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 층간 절연막(140) 내에만 형성된다.
층간 절연막(140) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(152)과 드레인 전극(154)이 형성된다. 소스 전극(152)과 드레인 전극(154)은 게이트 전극(130)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)을 통해 반도체층(110)의 양측과 접촉한다.
반도체층(110), 게이트 전극(130), 소스 전극(152) 및 드레인 전극(154)은 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다. 도 1에 예시된 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층(110)의 상부에 게이트 전극(130), 소스 전극(152) 및 드레인 전극(154)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다. 이와 달리, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고, 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
도 1에 도시하지 않았으나, 게이트 배선과 데이터 배선이 서로 교차하여 화소영역을 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다. 또한, 파워 배선이 데이터 배선 또는 데이터 배선과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트 전극의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 캐패시터가 더 구성될 수 있다.
한편, 발광다이오드 표시장치(100)는 유기발광다이오드(200)에서 생성된 빛을 흡수하는 컬러 필터(미도시)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 컬러 필터(미도시)는 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 및 백색(W) 광을 흡수할 수 있다. 이 경우, 광을 흡수하는 적색, 녹색 및 청색의 컬러 필터 패턴이 각각의 화소영역 별로 분리되어 형성될 수 있으며, 이들 각각의 컬러 필터 패턴은 흡수하고자 하는 파장 대역의 빛을 방출하는 유기발광다이오드(200) 중의 발광 유닛(230)과 각각 중첩되게 배치될 수 있다. 컬러 필터(미도시)를 채택함으로써, 유기발광다이오드 표시장치(100)는 풀-컬러를 구현할 수 있다.
예를 들어, 유기발광다이오드 표시장치(100)가 하부 발광 타입인 경우, 유기발광다이오드(200)에 대응하는 층간 절연막(140) 상부에 광을 흡수하는 컬러 필터(미도시)가 위치할 수 있다. 다른 예시적인 실시형태에서, 유기발광다이오드 표시장치(100)가 상부 발광 타입인 경우, 컬러 필터는 유기발광다이오드(200)의 상부, 즉 제 2 전극(220) 상부에 위치할 수도 있다.
소스 전극(152)과 드레인 전극(154) 상부에는 평탄화층(160)이 기판(102) 전면에 형성된다. 평탄화층(160)은 상면이 평탄하며, 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(154)을 노출하는 드레인 컨택홀(162)을 갖는다. 여기서, 드레인 컨택홀(162)은 제 2 반도체층 컨택홀(144) 바로 위에 형성된 것으로 도시되어 있으나, 제 2 반도체층 컨택홀(144)과 이격되어 형성될 수도 있다.
유기발광다이오드(200)는 평탄화층(160) 상에 위치하며 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(154)에 연결되는 제 1 전극(210)과, 제 1 전극(210) 상에 순차 적층되는 발광 유닛(230) 및 제 2 전극(220)을 포함한다.
1 전극(210)은 각 화소영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(210)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide; TCO)로 이루어질 수 있다. 구체적으로, 제 1 전극(210)은 인듐-주석-산화물 (indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide; IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc oxide; ITZO), 주석산화물(SnO), 아연산화물(ZnO), 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO) 및 알루미늄:산화아연(Al:ZnO; AZO)으로 이루어질 수 있다.
한편, 본 발명의 유기발광다이오드 표시장치(100)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제 1 전극(210) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 반사전극 또는 상기 반사층은 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다.
또한, 평탄화층(160) 상에는 제 1 전극(210)의 가장자리를 덮는 뱅크층(170)이 형성된다. 뱅크층(170)은 화소영역에 대응하여 제 1 전극(210)의 중앙을 노출한다.
제 1 전극(210) 상에는 발광 유닛(230)이 형성된다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 발광 유닛(230)은 발광물질층(emitting material layer; EML)의 단층 구조를 가질 수 있다. 이와 달리, 발광 유닛(230)은 후술하는 도 3, 도 9, 도 11 및 도 13에 도시한 바와 같이, 발광물질층 이외에도, 다수의 전하이동층을 가질 수 있다. 일례로, 발광 유닛(230)은 정공주입층(hole injection layer; HIL), 정공수송층(hole transport layer; HTL), 전자차단층(electron blocking layer; EBL), 정공차단층(hole blocking layer; HBL), 전자수송층(electron transport layer; ETL) 및/또는 전자주입층(electron injection layer; EIL)을 포함할 수 있다. 또한 발광 유닛(230)은 단층으로 이루어질 수도 있고, 2개 이상의 발광 유닛이 탠덤 구조를 형성할 수도 있다.
이때, 발광 유닛(230)은 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물을 포함한다. 일례로, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물은 발광물질층의 도펀트로 이용될 수 있고, 발광물질층은 호스트를 포함할 수 있다.
발광 유닛(230)이 형성된 기판(102) 상부로 제 2 전극(220)이 형성된다. 제 2 전극(220)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(220)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 은(Ag), 또는 이들의 합금이나 조합과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(220) 상에는, 외부 수분이 유기발광다이오드(200)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 180)이 형성된다. 인캡슐레이션 필름(180)은 제 1 무기 절연층(182)과, 유기 절연층(184)과 제 2 무기 절연층(186)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
이어서, 본 발명에 따른 유기 화합물이 발광 유닛에 적용된 유기발광다이오드를 가지는 유기발광 조명장치에 대하여 설명한다. 도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기 화합물이 적용된 유기발광 조명장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2에 도시한 바와 같이, 유기발광 조명장치(300)는 면-발광이 이루어지는 발광소자 부(302)와, 발광소자 부(302)를 덮는 봉지부(304)를 포함할 수 있다. 이때, 발광소자 부(302)는 기판(310) 상에 위치하는 유기발광다이오드(400)를 포함할 수 있다.
기판(310)은 유리 기판, 얇은 플렉서블(flexible) 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 플렉서블 기판은 PI, PES, PEN, PET 및 PC 중 어느 하나로 형성될 수 있다.
기판(310) 상부에 유기발광다이오드(400)가 형성된다. 구체적으로, 유기발광다이오드(400)는 기판(310) 전면에 걸쳐 제 1 전극(410) 및 제 2 전극(420)이 배치되고, 제 1 전극(410) 및 제 2 전극(420) 사이에 발광 유닛(430)이 배치된다. 따라서 제 1 전극(410) 및 제 2 전극(420)에 신호가 인가됨에 따라, 발광 유닛(430)이 발광하여 기판(310) 전체에 광을 출력한다.
제 1 전극(410)은 일함수 값이 큰 소재로 이루어질 수 있으며, 양극(anode)일 수 있다. 일례로, 제 1 전극(410)은 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO 및 AZO 등과 같은 TCO로 이루어질 수 있다. 한편, 본 발명의 유기발광 조명장치(300)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제 1 전극(410) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다.
제 1 전극(410) 상에는 발광 유닛(430)이 형성된다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 발광 유닛(430)은 발광물질층으로 이루어질 수 있다. 이와 달리, 발광 유닛(430)은 발광물질층 이외에 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층 및/또는 전자주입층을 포함할 수 있다. 또한, 발광 유닛(430)은 단층으로 이루어질 수도 있고, 2개 이상의 발광 유닛이 탠덤 구조를 형성할 수도 있다.
이때, 발광 유닛(430)은 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물을 포함한다. 일례로, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물은 발광물질층의 도펀트로 이용될 수 있고, 발광물질층은 호스트를 포함할 수 있다.
발광 유닛(430)이 형성된 기판(310) 상부로 제 2 전극(420)이 형성된다. 제 2 전극(420)은 기판 전면에 위치하며, 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(420)은 Al, Mg, Ca, Ag 또는 이들의 합금이나 조합과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다.
필요한 경우, 제 1 전극(410)과 전기적으로 접속하는 보조전극(미도시)이 형성될 수 있다. 제 1 전극(410)은 투명한 도전성 물질로 제조되어 발광되는 광을 투과한다는 장점이 있으나, 투명 도전성 물질은 금속에 비하여 전기저항이 매우 높다. 따라서 대면적 유기발광 조명장치(300)를 제조하는 경우, 투명 도전성 물질의 큰 저항으로 인하여 넓은 조명 영역으로 인가되는 전압의 분포가 고르지 않게 되며, 이러한 불균일한 전압 분포로 인하여 대면적 유기발광 조명장치(300)에서 균일한 휘도를 구현할 수 없다.
보조전극(미도시)은 얇은 폭의 매트릭스 형상, 메쉬 형상, 육각형 형상, 팔각형 형상, 원형상 등으로 배치되며, 도전성이 양호한 금속으로 구성된다. 이에 따라, 제 1 전극(410)에 균일한 전압이 인가되도록 하여, 대면적 유기발광 조명장치(300)에서 균일한 휘도의 발광을 구현할 수 있다. 예를 들어, 보조전극(미도시)은 제 1 전극(410)의 하부 또는 상부에 배치될 수 있으며, Al, Au, Cu, Ti, W, Mo 또는 이들의 합금과 같이 도전성이 좋은 금속으로 구성될 수 있다. 보조전극(미도시)은 단층 또는 이중층 구조로 구성될 수 있다.
발광다이오드(400)가 구비된 기판(410) 상에 점착제 또는 접착제(330)가 도포되고, 그 상부에 필름(340)이 배치되어 유기발광 조명장치(300)를 밀봉한다. 접착제(330)는 광경화성 접착제 또는 열경화성 접착제를 사용할 수 있다. 일례로, 접착제(330)는 아크릴계, 에폭시계 등의 감압 점착제(pressure sensitive adhesive; PSA) 또는 광학용 투명 접착제(optically clear adhesive; OCA)일 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
필름(340)은 다양한 물질로 구성될 수 있다. 필름(340)은 외부로부터 수분이나 공기가 침투하는 것을 방지하기 위한 것으로서, 이러한 기능을 수행할 수만 있다면 어떠한 물질도 가능하다. 예를 들어, 필름(340)은 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET)와 같은 고분자 소재로 이루어질 수 있고, 알루미늄과 같은 얇은 금속 포일(metal foil)로 구성될 수도 있다. 또한, 롤-제조장치가 아닌 시트-제조장치를 사용하여 유기발광 조명장치(300)를 제조하는 경우, 필름(340)은 유리와 같은 휘어지지 않는 물질을 사용할 수도 있다.
또한, 도면에는 도시하지 않았지만, 제 2 전극(420) 위에는 유기층 및/또는 무기층으로 구성된 보호층 및 에폭시계(epoxy) 화합물, 아크릴레이트계(acrylate) 화합물 또는 아크릴계 화합물 등으로 구성된 봉지제가 구비될 수 있다.
이때, 기판(310)과 유기발광다이오드(400) 사이에 외부 양자효율(external quantum efficiency; EQE)를 향상시킬 수 있도록 내부 광추출층(320) 및/또는 기판(310) 하부에 헤이즈를 증가시키기 위한 외부 광추출층(350)이 배치될 수 있다.
내부 광추출층(320) 및 외부 광추출층(350)은 유기발광다이오드(400)의 내부 광추출 효율을 증가시킬 수 있도록, 굴절률이 1.7 내지 3.0인 소재로 이루질 수 있다. 이에 따라, 상대적으로 굴절률이 낮은 다른 영역과의 굴절률 차이에 의한 광 산란 효과를 구현할 수 있다.
예를 들어, 내부 광추출층(320) 및 외부 광추출층(350)은 굴절률이 1.7 내지 3.0인 바인더에 산란 입자가 분산된 구조일 수 있으며, 기판(310)과 접하는 면의 반대쪽 면에 산란 입자에 의한 요철이 형성되는 산란층(미도시)과, 산란층 상에 형성되며, 산란층의 요철 구조로 인한 표면 굴곡을 평탄화시키는 평탄층(미도시)을 포함할 수 있다. 평탄층(미도시)을 형성하는 경우, 평탄층은 산란 입자에 비하여 굴절률이 높을 수 있는데, 평탄층의 굴절률은 1.7 내지 3.0 일 수 있다.
내부 광추출층(320) 및 외부 광추출층(350)을 구성할 수 있는 바인더는 특별히 제한되는 것은 아니며, 유기, 무기 또는 유무기 복합체 바인더일 수 있다. 예를 들어, 상기 바인더는 무기 또는 유무기 복합체 바인더일 수 있다. 무기 또는 유무기 복합체 바인더는 유기 바인더에 비해 내열성 및 내화학성이 우수하여 소자의 성능 특히 수명에 유리하고, 소자 제작 과정에 있을 수 있는 150℃ 이상의 고온 공정, 포토 공정 및 식각 공정 등에서도 열화가 일어나지 않기 때문에 다양한 소자 제작에 유리하다는 장점이 있다.
예를 들어, 바인더는 실리콘산화물(SiOx), 실리콘질화물(SiNx), 실리콘산화질화물(SiOxNy), 알루미나(Al2O3), 실록산(siloxane) 결합(Si-O)을 기반으로 하는 무기 또는 유무기 복합체 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. 예를 들어, 실록산을 이용하여 축-중합시켜, [Si-O] 결합을 기반으로 한 무기 바인더를 형성하거나, 실록산 결합에서 알킬기가 완전히 제거되지 않은 유무기 복합체의 형태도 사용 가능하다.
내부 광추출층(320) 및 외부 광추출층(350)을 구성할 수 있는 산란 입자는 구형, 타원체형 또는 무정형의 형상일 수 있으며, 바람직하게는 구형 또는 타원체형의 형상일 수 있다. 산란 입자의 평균 직경은 100 내지 300 nm일 수 있으며, 구체적으로는 150 내지 200 nm일 수 있다. 산란 입자는 바인더 내지 평탄층과의 굴절률 차이를 이용하여 빛을 산란시킬 수 있는 경우라면 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 공기, 실리콘, 실리카, 유리, 산화 티탄, 불화 마그네슘, 산화 지르코늄, 알루미나, 산화 세륨, 산화 하프늄, 오산화 니오브, 오산화 탄탈, 산화 인듐, 산화 주석, 산화 인듐 주석, 산화 아연, 규소, 황아연, 탄산칼슘, 황산바륨, 실리콘 나이트라이드 및 알루미늄 나이트라이드로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. 하나의 예로서, 상기 산란입자는 이산화티탄일 수 있다.
전술한 바와 같이, 유기발광다이오드(200, 400)는 발광 유닛(230, 430)에 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물이 도펀트로 사용된다. 이들 화합물은 견고한 벤조플루오레노카바졸 코어를 가지고 있으며, 코어의 특정 위치에 방향족 작용기가 결합한다. 본 발명의 화합물을 발광 유닛(230, 430)에 적용하여, 색 순도 및 발광 효율이 우수하고, 소자 수명이 향상된 유기발광다이오드(200, 400) 및 유기발광장치(100, 300)를 제조할 수 있다.
계속해서, 본 발명에 따른 유기 화합물이 적용될 수 있는 유기발광다이오드에 대해서 구체적으로 설명한다. 도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 유기 화합물이 유기발광소자에 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3에 도시한 바와 같이, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(500)는 서로 마주하는 제 1 전극(510) 및 제 2 전극(520)과, 제 1 및 제 2 전극(510, 520) 사이에 위치하는 발광 유닛(530)을 포함한다. 예시적인 실시형태에서, 발광 유닛(530)은 제 1 전극(510)으로부터 순차적으로 적층되는 정공주입층(hole injection layer, HIL, 540), 정공수송층(hole transfer layer, HTL, 550), 발광물질층(emissitve material layer, EML, 560), 전자수송층(electron transfer layer, ETL, 570) 및 전자주입층(electron injection layer, EIL, 580)을 포함한다. 선택적으로, 발광 유닛(530)은 정공수송층(550)과 발광물질층(560) 사이에 위치하는 제 1 엑시톤 차단층인 전자차단층(electron blocking layer, EBL, 555) 및/또는 발광물질층(560)과 전자수송층(570) 사이에 위치하는 제 2 엑시톤 차단층인 정공차단층(hole blocking layer, HBL, 575)을 더욱 포함할 수 있다.
제 1 전극(510)은 발광물질층(560)에 정공을 공급하는 양극(anode)일 수 있다. 제 1 전극(510)은 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide; TCO)로 형성되는 것이 바람직하다. 예시적인 실시형태에서, 제 1 전극(510)은 인듐-주석-산화물 (indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide; IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc oxide; ITZO), 주석산화물(SnO), 아연산화물(ZnO), 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO) 및 알루미늄:산화아연(Al:ZnO; AZO)으로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(520)은 발광물질층(560)에 전자를 공급하는 음극(cathode)일 수 있다. 제 2 전극(520)은 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질, 예를 들어 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 은(Ag), 또는 이들의 합금이나 조합과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다.
정공주입층(540)은 제 1 전극(510)과 정공수송층(550) 사이에 위치하는데, 무기물인 제 1 전극(510)과 유기물인 정공수송층(550) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공주입층(540)은 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(3-methylphenylamino)triphenylamine; MTDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine; NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-1-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-1-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 1T-NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-2-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-2-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 2T-NATA), 프탈로시아닌구리(Copper phthalocyanine; CuPc), 트리스(4-카바조일-9일-페닐)아민(Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine; TCTA), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-바이페닐-4,4"-디아민(N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine; NPB; NPD), 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌헥사카보니트릴(1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile, Dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile; HAT-CN), 1,3,5-트리스[4-(디페닐아미노)페닐]벤젠(1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene; TDAPB), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리스티렌 술포네이트(poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate; PEDOT/PSS) 및/또는 N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 등으로 이루어지는 어느 하나의 화합물로 이루어질 수 있다. 유기발광다이오드(500)의 특성에 따라 정공주입층(540)은 생략될 수 있다.
정공수송층(550)은 제 1 전극(510)과 발광물질층(560) 사이에 발광물질층(560)에 인접하여 위치한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공수송층(550)은 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-디아민(N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; TPD), NPB, 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; CBP), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘](Poly[N,N'-bis(4-butylpnehyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine]; Poly-TPD), 폴리[(9,9-디옥닐플루오레닐-2,7-디일)-co-(4,4'-(N-(4-sec-부틸페닐)디페닐아민))](Poly[(9,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamine))], TFB), 디-[4-(N,N-디-p-톨릴-아미노)페닐]사이클로헥산(Di-[4-(N,N-di-p-tolyl-amino)-phenyl]cyclohexane; TAPC), N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 및/또는 N-(바이페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)바이페닐)-4-아민(N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amine) 등으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
발광물질층(560)은 호스트(host)에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 예를 들어, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물은 발광물질층(560)의 도펀트로 사용될 수 있다. 일례로, 발광물질층(560)은 청색을 발광할 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 발광물질층(560)은 호스트(제 1 호스트)와 형광 도펀트(제 1 형광 도펀트)을 포함할 수 있다. 이때, 제 1 형광 도펀트는 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물을 포함한다.
발광물질층(560)이 제 1 호스트와, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물일 수 있는 제 1 형광 도펀트를 포함하는 경우, 제 1 호스트와 제 1 형광 도펀트의 단일항 및 삼중항 에너지 준위를 조절할 필요가 있다. 도 4는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 발광물질층을 구성하는 호스트와 형광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 4에 개략적으로 도시한 바와 같이, 제 1 호스트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(S1 H) 및/또는 여기 상태 단일항 에너지 준위(T1 H)는 각각 제 1 형광 도펀트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(S1 FD) 및/또는 여기 상태 단일항 에너지 준위(T1 FD)보다 높다. 이에 따라 제 1 호스트에서 생성된 엑시톤 에너지가 제 1 형광 도펀트로 전달될 수 있다. 일례로, 제 1 호스트로부터 제 1 형광 도펀트로 에너지를 효율적으로 전달할 수 있도록, 제 1 호스트의 발광 파장과 제 1 형광 도펀트의 흡수 파장의 중첩(overlap)이 큰 것이 바람직할 수 있다.
예시적인 실시형태에 따르면, 발광물질층(560)의 제 1 호스트는 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-카바졸-3-카보니트릴(9-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-carbazole-3-carbonitrile; mCP-CN), CBP, 3,3'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(3,3'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; mCBP), 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene; mCP), (옥시비스(2,1-페닐렌))비스(디페닐포스핀옥사이드)(Oxybis(2,1-phenylene))bis(diphenylphosphine oxide; DPEPO), 2,8-비스(디페닐포스포릴)디벤조티오펜(2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzothiophene; PPT), 1,3,5-트리[(3-피리딜)-펜-3-일]벤젠(1,3,5-Tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene; TmPyPB), 2,6-디(9H-카바졸-9-일)피리딘(2,6-Di(9H-carbazol-9-yl)pyridine; PYD-2Cz), 2,8-디(9H-카바졸-9-일)디벤조티오펜(2,8-di(9H-carbazol-9-yl)dibenzothiophene; DCzDBT), 3', 5'-디(카바졸-9-일)-[1,1'-바이페닐]-3,5-디카보니트릴(3',5'-Di(carbazol-9-yl)-[1,1'-bipheyl]-3,5-dicarbonitrile; DCzTPA), 4'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3,5-디카보니트릴(4'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile(4'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; pCzB-2CN), 3'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3,5-디카보니트릴(3'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; mCzB-2CN), 디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스핀옥사이드(Diphenyl-4-triphenylsilylphenyl-phosphine oxide; TPSO1), 9-(9-페닐-9H-카바졸-6-일)-9H-카바졸(9-(9-phenyl-9H-carbazol-6-yl)-9H-carbazole; CCP), 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophene), 9-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole), 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole) 및/또는 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(6-(9H-carbazol-9-yl)pyridin-3-yl)-9H-3,9'-bicabazole)을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
발광물질층(560)이 제 1 호스트와, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물일 수 있는 제 1 형광 도펀트로 이루어지는 경우, 제 1 형광 도펀트는 발광물질층(560) 중에 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%의 비율로 도핑될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
한편, 전술한 실시형태에서 발광물질층은 제 1 호스트와, 화학식 1 내지 화학식 3의 유기 화합물인 제 1 형광 도펀트로 이루어진다. 다른 예시적인 실시형태에서, 발광물질층(560)은 호스트(제 1 호스트)와, 제 1 도펀트와, 제 2 도펀트로 이루어질 수 있다. 제 1 도펀트는 지연형광도펀트(T 도펀트)일 수 있고, 제 2 도펀트는 형광 도펀트(F 도펀트)일 수 있다. 이 경우, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물은 제 2 도펀트로 사용될 수 있다.
발광물질층(560)이 지연형광 물질을 포함하는 경우, 호스트와 형광 물질들의 에너지 준위를 조절하여 발광 효율이 더욱 향상된 유기발광다이오드(500)를 구현할 수 있는데, 이에 대해서 설명한다.
유기발광다이오드는 양극에서 주입된 정공(hole)과 음극에서 주입된 전자(electron)가 발광물질층에서 결합하여 엑시톤을 형성하여 불안정한 에너지 상태(excited state)로 되었다가, 안정한 바닥 상태(ground state)로 돌아오며 빛을 방출한다. 이론적으로 정공과 전자가 만나 엑시톤을 형성할 때, 스핀의 배열에 따라 짝스핀(paired spin) 형태인 단일항 엑시톤(singlet exciton)과 홀스핀(unpaired spin) 형태인 삼중항 엑시톤(triplet exciton)이 1:3의 비율로 생성된다. 형광 물질에서는 단일항 엑시톤만이 발광에 참여하고 나머지 75%의 삼중항 엑시톤은 발광에 참여하지 못하기 때문에, 통상적인 형광 물질을 이용한 유기발광다이오드의 최대 발광 효율은 약 5%에 불과하다.
반면, 인광 물질은 단일항 엑시톤과 삼중항 엑시톤을 모두 빛으로 전환시키는 발광 메커니즘을 가지고 있다. 인광 물질은 단일항 엑시톤을 계간전이(intersystem crossing; ISC)를 통해 삼중항으로 변환시킨다. 따라서 단일항 엑시톤과 삼중항 엑시톤을 모두 사용하는 인광 물질을 사용하는 경우, 형광 물질이 가지는 낮은 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 하지만, 특히 청색 인광 물질은 색-순도가 표시장치에 적용하기 어려운 수준이며, 수명 또한 매우 짧아 상용화 수준에 크게 미치지 못하고 있다.
최근에는 종래의 형광 도펀트와 인광 도펀트가 가지는 문제점을 해결할 수 있는 이른바 지연형광 물질이 개발되었다. 대표적인 지연형광 물질은 열-활성 지연형광(thermally activated delayed fluorescence; TADF) 물질이다. 지연형광 물질은 전자주개 모이어티와 전자받개 모이어티를 모두 가지고 있어서, 분자내전하이동(intramolecular charge transfer; ICT)이 가능하다. 지연형광 물질을 발광물질층의 도펀트로 사용하면, 발광 과정에서 단일항 에너지와 삼중항 에너지를 모두 이용할 수 있다. 지연형광 물질의 발광 메커니즘을 도 5를 참조하면서 설명한다.
지연형광 물질에서 단일항 에너지 준위(S1 TD)를 가지는 엑시톤과 삼중항 에너지 준위(T1 TD)를 가지는 엑시톤은 중간 상태인 ICT 상태로 이동하고, 이로부터 바닥 상태(ground state, S0)로 전이된다(S1 →ICT←T1). 단일항 에너지 준위(S1 TD)를 가지는 엑시톤과 삼중항 에너지 준위(T1 TD)를 가지는 엑시톤이 모두 발광에 참여하기 때문에 내부양자효율이 향상되고, 이에 따라 발광 효율이 향상된다.
종래의 형광 물질은 최고준위점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO)와 최저준위비점유분자궤도(Lowest Unoccupied Molecular Orbital; LUMO)가 분자 전체에 퍼져있기 때문에, 단일항 상태와 삼중항 상태 사이의 상호 전환이 불가능하다(선택 규칙, selection rule). 하지만, ICT 상태를 가지는 화합물은 HOMO와 LUMO의 궤도 겹침이 적기 때문에, HOMO 상태의 분자 궤도와 LUMO 상태의 분자 궤도 사이의 상호작용이 작다. 따라서 전자의 스핀 상태 변화가 다른 전자에 영향을 미치지 않게 되고, 선택 규칙을 따르지 않는 새로운 전하 이동 밴드(charge transfer band, CT band)가 형성된다.
즉, 지연형광 물질에서 전자받개 모이어티와 전자주개 모이어티가 분자 내에서 이격되어 있기 때문에, 분자 내 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 큰 분극 상태로 존재하게 된다. 쌍극자 모멘트가 분극된 상태에서 HOMO와 LUMO 상태의 분자 궤도 간의 상호작용이 작아지고, 삼중항 상태와 단일항 상태에서 중간 상태(ICT)로 전이가 가능해진다. 이에 따라, 단일항 에너지 준위(S1 TD)를 가지는 엑시톤은 물론이고 삼중항 에너지 준위(T1 TD)를 가지는 엑시톤이 발광에 참여한다.
따라서 지연형광 물질을 포함하는 발광 소자가 구동되면, 열이나 전계에 의하여 25%의 단일항 에너지 준위(S1 TD)를 가지는 엑시톤과 75%의 삼중항 에너지 준위(T1 TD)를 가지는 엑시톤이 중간 상태(ICT)로 전이되고, 다시 바닥 상태(S0)로 떨어지면서 발광이 일어나기 때문에, 내부양자효율은 이론적으로 100%가 된다.
삼중항 상태와 단일항 상태에서 모두 에너지 전이가 일어나기 위해서는, 지연 형광 물질은 단일항 에너지 준위(S1 TD)와 삼중항 에너지 준위(T1 TD)의 차이(ΔEST TD)가 0.3 eV 이하, 예를 들어 0.05 내지 0.3 eV이어야 한다. 단일항 상태와 삼중항 상태의 에너지 차이가 작은 재료는 단일항 상태에서 삼중항 상태로 에너지가 전이되는 계간전이(Inter System Crossing; ISC)가 일어나면서 형광을 나타낼 뿐만 아니라, 상온 수준의 열 에너지 또는 전계에 의하여 삼중항 상태에서 에너지가 보다 높은 단일항 상태로 역 계간전이(Reverse Inter System Crossing; RISC)가 일어나고, 단일항 상태가 바닥 상태로 전이되면서 지연 형광을 나타낸다.
하지만, 지연형광 물질은 삼중항 에너지도 발광 과정에서 사용하기 때문에 발광 수명이 낮다. 뿐만 아니라, 지연형광 물질은 전자주개-전자받개의 결합 구조 및 구조적 뒤틀림으로 인하여, 추가적인 전하이동 전이(charge transfer transition, CT transition)이 유발된다. CT 발광 메커니즘에 기인하는 발광의 특성 상, 지연형광 물질은 반치폭이 매우 넓은 발광 파장을 가지기 때문에, 색 순도가 저하된다. 즉, 지연형광 물질은 삼중항 엑시톤을 활용하기 때문에 수명이 낮을 뿐만 아니라, CT 발광 메커니즘에 의하여 발광하기 때문에 반치폭(full width at half maximum, FWHM)이 매우 넓어서 색 순도 측면에서 한계가 있다.
지연형광 물질이 가지는 한계점을 해결하기 위한 초형광은 단일항 엑시톤 만을 활용할 수 있는 형광 물질의 단일항 엑시톤 생성 비율을 높이기 위하여 지연형광 물질을 이용한다. 지연형광 물질은 단일항 에너지는 물론이고 삼중항 에너지도 이용할 수 있기 때문에, 지연형광 물질의 엑시톤 에너지가 방출되면 형광 물질이 흡수하고, 형광 물질에 흡수된 에너지는 100% 단일항 엑시톤만 생성하면서 발광에 활용된다.
본 발명의 예시적인 실시형태에 따르면, 발광물질층(560)은 제 1 호스트와, 지연형광 물질일 수 있는 제 1 도펀트(지연형광도펀트, TD)와, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 형광 물질일 수 있는 제 2 도펀트(형광 도펀트, FD)를 포함할 수 있다. 이때, 제 1 호스트, 제 1 도펀트 및 제 2 도펀트 사이에서 효율적으로 에너지를 전달하기 위해서, 이들 물질 사이의 에너지 준위가 중요하다. 도 6은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 발광물질층이 호스트, 지연 형광 물질 및 형광 물질을 포함하는 경우, 이들 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 설명하기 위한 모식도이다.
도 6에 개략적으로 나타낸 바와 같이, 제 1 호스트에서 생성된 엑시톤 에너지가 1차적으로 지연형광 물질일 수 있는 제 1 도펀트(T 도펀트)로 전이되어 발광할 필요가 있다. 이러한 목적을 위하여, 제 1 호스트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)는 지연형광 물질일 수 있는 제 1 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)보다 높아야 한다.
예를 들어, 제 1 호스트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)가 지연형광 물질일 수 있는 제 1 도펀트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)보다 충분히 높지 않은 경우에, 제 1 도펀트의 삼중항 상태 엑시톤이 호스트일 수 있는 제 1 호스트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)로 넘어가는 역-전하 이동이 발생한다. 이에 따라 삼중항 엑시톤이 발광할 수 없는 제 1 호스트에서 삼중항 엑시톤이 비-발광 소멸되기 때문에, 지연 형광 물질일 수 있는 제 1 도펀트의 삼중항 상태 엑시톤이 발광이 기여하지 못하게 된다. 예를 들어, 제 1 호스트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)는 제 1 도펀트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)보다 최소 0.2 eV 이상 높을 수 있다.
한편, 지연 형광을 구현하기 위하여 제 1 도펀트의 단일항 에너지 준위(S1 TD)와 삼중항 에너지 준위(T1 TD)의 차이(ΔEST TD)가 0.3 eV 이하이어야 한다(도 5 참조). 반면, 제 1 호스트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H)와 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)의 차이와, 형광 물질인 제 2 도펀트의 단일항 에너지 준위(S1 FD)와 삼중항 에너지 준위(T1 FD)의 차이는 각각 0.3 eV를 초과할 수 있다.
제 1 호스트 및 제 2 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위와 여기 상태 삼중항 에너지 준위의 차이가 0.3 eV 이하인 경우, 이들 화합물에서 야기되는 RISC 발광 메커니즘 및 ISC 발광 메커니즘에 의하여 유기발광다이오드(500)의 소자 수명이 감소할 수 있다. 예를 들어, 제 1 호스트의 단일항 에너지 준위(S1 H)와 삼중항 에너지 준위(T1 H)의 차이 및/또는 형광 물질일 수 있는 제 2 도펀트의 단일항 에너지 준위(S1 FD)와 삼중항 에너지 준위(T1 FD)의 차이는 각각 0.3 eV를 초과하고, 1.5 eV 이하일 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
아울러, 제 1 호스트와 지연형광 물질일 수 있는 제 1 도펀트의 최고준위점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO) 에너지 준위와, 최저준위비점유분자궤도(Lowest Unoccupied Molecular Orbital; LUMO) 에너지 준위를 적절하게 조정할 필요가 있다. 일례로, 제 1 호스트의 최고준위점유분자궤도 에너지 준위(HOMOH)와 제 1 도펀트의 최고준위점유분자궤도 에너지 준위(HOMOTD)의 차이(|HOMOH-HOMOTD|) 또는 제 1 호스트의 최저준위비점유분자궤도 에너지 준위(LUMOH)와 제 1 도펀트의 최저준위비점유분자궤도 에너지 준위(LUMOTD)의 차이(|LUMOH-LUMOTD|)는 0.5 eV 이하, 예를 들어, 0.1 내지 0.5 eV 이하인 것이 바람직할 수 있다. 이에 따라, 제 1 호스트에서 제 1 도펀트로의 전하 이동 효율이 향상되어, 최종적으로 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 발광물질층(560, EML)에서 RISC에 의하여 ICT 착물 상태로 변환된 제 1 도펀트로부터 형광 물질인 제 2 도펀트로 에너지를 전이하는 한편, 고효율, 고 색 순도를 가지는 유기발광다이오드를 구현할 필요가 있다. 이러한 유기발광다이오드를 구현하기 위하여, 지연형광 물질일 수 있는 제 1 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)는 각각, 형광 물질일 수 있는 제 2 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(T1 FD) 및/또는 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 FD)보다 높아야 한다.
특히, 초형광 메커니즘에서, 최종적으로 발광하는 형광 물질을 포함하는 발광 소자의 효율을 향상시키기 위해서는 지연형광 물질에서 형광 물질로의 에너지 전이가 가장 중요하다. 지연형광 물질에서 형광 물질로의 에너지 전이 효율을 결정하는 가장 중요한 요소는 지연형광 물질의 발광 스펙트럼과, 에너지를 전달받는 형광 물질의 흡수 스펙트럼의 중첩(overlap)이다.
청색으로 발광할 수 있는 지연형광 물질의 최대 발광 파장(PL λmax)은 통상적으로 470 nm 미만으로서, 450 nm 부근이 한계이다. 따라서, 청색 형광 발광 재료의 최대 흡수 파장(Absorbance(Abs.) λmax)은 최소 440 nm 이상을 가져야만, 청색 지연형광 물질로부터 효율적으로 에너지를 전달받을 수 있다. 동시에 초형광 메커니즘에서 형광 물질이 최종적으로 발광하기 때문에, 깊은 청색(deep blue)을 구현하기 위해서 청색 형광 물질의 최대 발광 파장(PL λmax)은 460 nm 정도의 발광 파장을 가져야 한다.
그런데, 도 7에 나타낸 바와 같이, 종래의 청색 형광 물질은 최대 발광 파장(PL λmax)이 460 nm 가량이기는 하지만, 최대 흡수 파장(Abs. λmax)는 435 nm 이하의 단파장이다. 즉, 종래의 청색 형광 물질은 최대 발광 파장(PL λmax)과 최대 흡수 파장(Abs. λmax) 사이의 거리인 스토크스 시프트(스토크스 시프트 1로 표시)가 매우 크다. 따라서 종래 형광 물질의 흡수 파장과, 지연형광 물질의 발광 파장과의 스펙트럼 중첩 영역(중첩 영역 1, 에너지 전이 영역 1로 표시)이 매우 작기 때문에, 에너지 전이 효율이 좋지 않다.
반면, 도 8에 나타낸 바와 같이, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물의 최대 발광 파장(PL λmax)은 종래 형광 물질의 최대 발광 파장과 유사할 수 있지만, 최대 흡수 파장(Abs. λmax)은 440 nm 이상으로 종래 청색 형광 물질에 비하여 장파장이다. 다시 말하면, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물의 스토크스 시프트(스토크스 시프트 2로 표시)는 대략 20 nm 미만으로서, 종래 형광 물질의 스토크스 시프트(스토크스 시프트 1)에 비하여 매우 작다(스토크스 시프트 2 < 스토크스 시프트 1). 이에 따라, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물의 흡수 파장과, 지연형광 물질의 발광 파장과의 스펙트럼 중첩 영역(중첩 영역 2, 에너지 전이 영역 2로 표시)이 커져서(중첩 영역 2/에너지 전이 영역 2 > 중첩 영역 1/에너지 전이 영역 1), 에너지 전이 효율이 향상되고, 발광 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
이처럼, 견고한 벤조플루오레노카바졸 코어의 특정 위치에 방향족 작용기가 치환된 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물을 형광 도펀트로 사용하여, 발광 효율이 크게 향상되고 색 순도가 양호하며, 소자 수명이 향상되며, 소비 전력이 낮은 초형광을 구현할 수 있다.
즉, 본 발명의 예시적인 실시형태에 따르면, 지연형광 물질일 수 있는 제 1 도펀트를 사용할 경우에 색 순도가 저하되는 것을 방지하기 위하여 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물이 제 2 도펀트(형광 도펀트)로 발광물질층(560)에 포함된다. 역 계간전이에 의해 제 1 도펀트의 삼중항 에너지가 단일항 에너지로 전환되고, 제 1 도펀트의 단일항 에너지는, 분자간 전자의 교환에 의한 엑시톤의 확산에 의하여 인접한 분자 사이의 파동 함수 중첩에 의존하는 Dexter 에너지 전이에 의하여 동일한 발광물질층 내의 형광 물질인 제 2 도펀트로 전달된다.
전술한 바와 같이, 화학식 1 내지 화학식 3으 표시되는 유기 화합물의 스토크스 시프트가 감소하게 되어, 최대 흡수 파장이 최대 PL 발광 파장 쪽을 향하여 장파장으로 이동한다. 이에 따라, 이들 유기 화합물의 흡수 파장과 지연형광 물질일 수 있는 제 1 도펀트의 발광 파장의 스펙트럼 중첩 영역이 증가한다. 제 1 도펀트로부터 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물일 수 있는 제 2 도펀트(형광 도펀트)로의 에너지 전이 효율이 향상되면서, 발광 소자의 발광 효율이 향상되면서 초형광(hyper fluorescence) 소자를 구현할 수 있다. 또한, 발광물질층(560)에서 최종적인 발광은 반치폭이 협소한 제 2 도펀트, 즉 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물이 여기 상태에서 바닥 상태로 전이되면서 일어나기 때문에, 색 순도를 향상시킬 수 있다.
즉, 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드(500)는 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물을 발광물질층(560)의 제 2 도펀트로 포함하고 있다. 상기 유기 화합물은 스토크스 시프트가 협소하고, 지연형광 물질에 비하여 반치폭이 협소할 수 있다. 따라서 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물을 발광물질층(560)의 제 2 도펀트로 사용하여, 발광 효율이 향상되며, 색 순도가 우수한 유기발광다이오드를 구현할 수 있다.
예시적인 실시형태에 따라, 발광물질층(560)이 제 1 호스트와, 제 1 도펀트와, 제 2 도펀트를 포함하는 경우, 제 1 호스트의 중량비는 도펀트의 중량비보다 클 수 있다. 또한, 제 1 도펀트의 중량비는 제 2 도펀트의 중량비보다 클 수 있다. 일례로, 제 1 호스트의 중량비는 제 1 도펀트의 중량비보다 크고, 제 1 도펀트의 중량비는 제 2 도펀트의 중량비보다 클 수 있다.
이 경우, 발광물질층(560)의 제 1 도펀트로부터 제 2 도펀트로의 Dexter 메커니즘에 의한 에너지 전달이 충분히 일어날 수 있다. 발광물질층(560)이 제 1 호스트와, 제 1 도펀트와, 제 2 도펀트로 이루어지는 경우, 제 1 도펀트 및 제 2 도펀트는 약 1 내지 50 중량%로 도핑될 수 있다. 예를 들어, 제 1 도펀트는 10 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 40 중량%의 비율로 도핑되고, 제 2 도펀트는 1 내지 10 중량%의 비율로 도핑될 수 있다.
예를 들어, 발광물질층(560)의 제 1 호스트는 mCP-CN, CBP, mCBP, mCP, DPEPO, PPT, TmPyPB, PYD-2Cz, DCzDBT, DCzTPA, pCzB-2CN, mCzB-2CN, TPSO1, CCP, 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜, 9-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸, 및/또는 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
한편, 발광물질층(560)에 포함될 수 있는 제 1 도펀트는 지연형광 특성을 가지며, 최대 발광 파장(PL λmax)이 대략 470 nm인 것을 사용할 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다. 일례로, 발광물질층(560)에 포함될 수 있는 제 1 도펀트는 10-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-9,9-디메틸-9,10-디하이드로아크리딘(10-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine; DMAC-TRZ), 10,10'-(4,4'-술포닐비스(4,1-페닐렌))비스(9,9-디메틸-9,10-디하이드로아크리딘)(10,10'-(4,4'-sulfonylbis(4,1-phenylene))bis(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine); DMAC-DPS), 10-페닐-10H,10'H-스파이로[아크리딘-9,9'-안트라센]-10'-온(10-phenyl-10H,10'H-spiro[acridine-9,9'-anthracen]-10'-one; ACRSA), 3,6-디벤조일-4,5-디(1-메틸-9-페닐-9H-카바조일)-2-에티닐벤조니트릴(3,6-dibenzoyl-4,5-di(1-methyl-9-phenyl-9H-carbazoyl)-2-ethynylbenzonitrile; Cz-VPN), 9,9',9"-(5-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)벤젠-1,2,3-트리일)트리스(9H-카바졸(9,9',9"-(5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)benzene-1,2,3-triyl) tris(9H-carbazole); TcZTrz), 9,9'-(5-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-1,3-페닐렌)비스(9H-카바졸)(9,9'-(5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole); DcZTrz), 9,9',9",9"'-((6-페닐-1,3,5-트리아진-2,4-디일)비스(벤젠-5,3,1-트리일))테트라키스(9H-카바졸)(9,9',9",9"'-((6-phenyl-1,3,5-triazin-2,4-diyl)bis(benzene-5,3,1-triyl))tetrakis(9H-carbazole); DDczTrz), 비스(4-(9H-3,9'-바이카바졸-9-일)페닐)메타논(bis(4-(9H-3,9'-bicarbazol-9-yl)phenyl)methanone; CC2BP), 9'-[4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐]-3,3",6,6"-테트라페닐-9,3',6',9"-터르-9H-카바졸(9'-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-3,3",6,6"-tetraphenyl-9,3':6',9"-ter-9H-carbazole; BDPCC-TPTA), 9'-[4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐]-9,3':6',9"-터르-9H-카바졸(9'-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9,3':,6',9"-ter-9H-carbazole; BCC-TPTA), 9,9'-(4,4'-설포닐비스(4,1-페닐렌))비스(3,6-디메톡시-9H-카바졸)(9,9'-(4,4'-sulfonylbis(4,1-phenylene))bis(3,6-dimethoxy-9H-carbazole); DMOC-DPS), 9-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-3',6'-디페닐-9H-3,9'-바이카바졸(9-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3',6'-diphenyl-9H-3,9'-bicarbazole; DPCC-TPTA), 10-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-10H-페녹사진(10-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-10H-phenoxazine; Phen-TRZ), 9-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-9H-카바졸(9-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole; Cab-Ph-TRZ), 1,2,3,5-테트라키스(3,6-카바졸-9-일)-4,6-디시아노벤젠(1,2,3,5-Tetrakis(3,6-carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene; 4CzIPN), 2,3,4,6-테트라(9H-카바졸-9-일)-5-플루오로벤조니트릴(2,3,4,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)-5-fluorobenzonitrile; 4CZFCN), 4,5-디(9H-카바졸-9-일)프탈로니트릴(4,5-di(9H-carbazol-9-yl) phthalonitrile, 2CzPN), 10-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-10H-스파이로[아크리딘-9,9'-잔텐](10-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-10H-spiro[acridine-9,9'-xanthene]), 10-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-10H-스파이로[아크리딘-9,9'-플루오렌](10-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-10H-spiro[acridine-9,9'-fluorene], SpiroAC-TRZ) 및/또는 하기 화학식 4로 표시되는 어느 하나의 피리미딘계 물질을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4]
다시 도 3을 참조하면, 발광물질층(560)과 제 2 전극(520) 사이에는 전자수송층(570)과 전자주입층(580)이 순차적으로 적층될 수 있다. 전자수송층(570)을 이루는 소재는 높은 전자 이동도가 요구되는데, 원활한 전자 수송을 통하여 발광물질층(560)에 전자를 안정적으로 공급한다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 전자수송층(570)은 옥사디아졸계(oxadiazole-base), 트리아졸계(triazole-base), 페난트롤린계(phenanthroline-base), 벤족사졸계(benzoxazole-based), 벤조티아졸계(benzothiazole-base), 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base), 트리아진(triazine-base) 등의 유도체일 수 있다.
보다 구체적으로, 전자수송층(570)은 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(tris-(8-hydroxyquinoline aluminum; Alq3), 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD), 스파이로-PBD, 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate; Liq), 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-Tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene; TPBi), 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토-N1,O8)-(1,1'-바이페닐-4-올라토)알루미늄(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-biphenyl-4-olato)aluminum; BAlq), 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; Bphen), 2,9-비스(나프탈렌-2-일)4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Bis(naphthalene-2-yl)4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; NBphen), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenathroline; BCP), 3-(4-바이페닐)-4-페닐-5-터르-부틸페닐-1,2,4-트리아졸(3-(4-Biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole; TAZ), 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole; NTAZ), 1,3,5-트리(p-피리드-3-일-페닐)벤젠(1,3,5-Tri(p-pyrid-3-yl-phenyl)benzene; TpPyPB), 2,4,6-트리스(3'-(피리딘-3-일)바이페닐-3-일)1,3,5-트리아진(2,4,6-Tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazine; TmPPPyTz), 폴리[(9,9-비스(3'-((N,N-디메틸)-N-에틸암모늄)-프로필)-2,7-플루오렌)-알트-2,7-(9,9-디옥틸플루오렌)](Poly[9,9-bis(3'-((N,N-dimethyl)-N-ethylammonium)-propyl)-2,7-fluorene]-alt-2,7-(9,9-dioctylfluorene)]; PFNBr) 및/또는 트리스(페닐퀴녹살린)(tris(phenylquinoxaline; TPQ) 등으로 구성되는 군에서 선택될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입층(580)은 제 2 전극(520)과 전자수송층(570) 사이에 위치하는데, 제 2 전극(520)의 특성을 개선하여 소자의 수명을 개선할 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 전자주입층(580)의 소재로는 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리 할라이드계 물질 및/또는 Liq(lithium quinolate), 리튬 벤조에이트(lithium benzoate), 소듐 스테아레이트(sodium stearate) 등의 유기금속계 물질이 사용될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 정공이 발광물질층(560)을 제 2 전극(520)으로 이동하거나, 전자가 발광물질층(560)을 지나 제 1 전극(510)으로 가는 경우, 소자의 수명과 효율에 감소를 가져올 수 있다. 이를 방지하기 위하여, 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(500)는 발광물질층(560)에 인접하여 적어도 1개의 엑시톤 차단층이 위치한다.
예를 들어, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(500)는 정공수송층(550)과 발광물질층(560) 사이에 전자의 이동을 제어, 방지할 수 있는 전자차단층(555)이 위치한다. 일례로, 전자차단층(555)은 TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민(tris[4-(diethylamino)phenyl]amine), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, TAPC, MTDATA, mCP, mCBP, CuPC, N,N'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N,N'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(N,N'-bis[4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl]-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine; DNTPD), TDAPB 및/또는 하기 화학식 5로 표시되는 트리카바졸계 화합물로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
[화학식 5]
또한, 발광물질층(560)과 전자수송층(570) 사이에 제 2 엑시톤 차단층으로서 정공차단층(575)이 위치하여 발광물질층(560)과 전자수송층(570) 사이에 정공의 이동을 방지한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공차단층(575)의 소재로서 전자수송층(570)에 사용될 수 있는 옥사디아졸계, 트리아졸계, 페난트롤린계, 벤족사졸계, 벤조티아졸계, 벤즈이미다졸계, 트리아진계 등의 유도체가 사용될 수 있다.
예를 들어, 정공차단층(575)은 발광물질층(560)에 사용된 소재와 비교해서 HOMO(highest occupied molecular orbital; 최고점유분자궤도) 에너지 준위가 낮은 BCP, BAlq, Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, 비스-4,6-(3,5-디-3-피리딜페닐)-2-메틸피리미딘(bis-4,6-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimidine; B3PYMPM), DPEPO, 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물로 이루어질 수 있다.
본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따르면, 발광물질층(560)은 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물인 형광 물질을 포함한다. 상기 유기 화합물을 포함하여, 유기발광다이오드(500)의 발광 효율이 향상되며, 최종 발광 파장의 반치폭을 개선하여 색 순도를 개선할 수 있으며, 유기발광다이오드(500)의 소자 수명을 향상시킬 수 있다.
전술한 제 1 실시형태에서는 발광물질층이 단층으로 이루어진 유기발광다이오드를 설명하였다. 이와 달리, 본 발명에 따른 유기발광다이오드는 다층의 발광물질층으로 이루어질 수 있다. 도 9는 본 발명의 제 2 실시형태에 따라 유기 화합물이 발광 유닛에 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 9에 도시한 바와 같이, 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드(600)는 서로 마주하는 제 1 전극(610) 및 제 2 전극(620)과, 제 1 및 제 2 전극(610, 620) 사이에 위치하는 발광 유닛(630)을 포함한다.
예시적인 실시형태에서, 발광 유닛(630)은 제 1 전극(610)으로부터 순차적으로 적층되는 정공주입층(640), 정공수송층(650), 발광물질층(660), 전자수송층(670) 및 전자주입층(680)을 포함할 수 있다. 또한, 발광 유닛(630)은 정공수송층(650)과 발광물질층(660) 사이에 위치하는 제 1 엑시톤 차단층인 전자차단층(655) 및/또는 발광물질층(660)과 전자수송층(670) 사이에 위치하는 제 2 엑시톤 차단층인 정공차단층(675)을 더욱 포함할 수 있다.
전술한 바와 같이, 제 1 전극(610)은 양극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질인 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO 및 AZO 등으로 이루어질 수 있다. 제 2 전극(620)은 음극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 적은 도전성 물질인 Al, Mg, Ca, Ag 또는 이들의 합금이나 조합으로 이루어질 수 있다.
정공주입층(640)은 제 1 전극(610)과 정공수송층(650) 사이에 위치한다. 정공주입층(640)은 MTDATA, NATA, 1T-NATA, 2T-NATA, CuPc, TCTA, NPB(NPD), HAT-CN, TDAPB, PEDOT/PSS 및/또는 N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 등으로 이루어지는 어느 하나의 화합물로 이루어질 수 있다. 정공주입층(640)은 유기발광다이오드(600)의 구조에 따라 생략될 수 있다.
정공수송층(650)은 제 1 전극(610)과 발광물질층(660) 사이에 발광물질층(660)에 인접하여 위치한다. 정공수송층(650)은 TPD, NPD(NPB), CBP, Poly-TPD, TFB, TAPC, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 및/또는 N-(비페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)비페닐)-4-아민 등의 방향족 아민 화합물을 포함하는 군에서 선택되는 화합물로 이루어질 수 있다.
전자차단층(655)은 TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민(tris[4-(diethylamino)phenyl]amine), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, TAPC, MTDATA, mCP, mCBP, CuPC, N,N'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N,N'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(N,N'-bis[4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl]-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine; DNTPD), TDAPB 및/또는 상기 화학식 5로 표시되는 트리카바졸계 화합물로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
발광물질층(660)은 정공수송층(650)과 전자수송층(670) 사이에 위치하는 제 1 발광물질층(EML1, 662)과, 제 1 발광물질층(662)과 전자수송층(670) 사이에 위치하는 제 2 발광물질층(EML, 664)을 포함한다. 발광물질층(660)을 구성하는 물질 및 이들의 에너지 준위 등에 대해서는 후술한다.
정공차단층(675)은 옥사디아졸계, 트리아졸계, 페난트롤린계, 벤족사졸계, 벤조티아졸계, 벤즈이미다졸계, 트리아진계 등의 유도체가 사용될 수 있다. 예를 들어, 정공차단층(675)은 발광물질층(660)에 사용된 소재와 비교해서 HOMO 에너지 준위가 낮은 BCP, BAlq, Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, B3PYMPM, DPEPO, 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물로 이루어질 수 있다.
전자수송층(670)은 발광물질층(660)과 전자주입층(680) 사이에 위치한다. 일례로, 전자수송층(670)은 옥사디아졸계, 트리아졸계, 페난트롤린계, 벤족사졸계, 벤조티아졸계, 벤즈이미다졸계, 트리아진계 등의 유도체일 수 있다. 예를 들어, 전자수송층(670)은 Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, TPBi, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TpPyPB, TmPPPyTz, PFNBr 및/또는 TPQ 등으로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입층(680)은 제 2 전극(620)과 전자수송층(670) 사이에 위치한다. 전자주입층(680)의 소재로는 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리 할라이드계 물질 및/또는 Liq, 리튬 벤조에이트, 소듐 스테아레이트 등의 유기금속계 물질이 사용될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
제 1 발광물질층(662)과 제 2 발광물질층(664) 중에서 어느 하나는 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물을 형광 도펀트(제 1 형광 도펀트, FD1)로 포함하고, 제 1 발광물질층(662)과 제 2 발광물질층(664) 중에서 어느 하나는 지연형광도펀트(TD)를 포함한다. 이하에서는, 제 1 발광물질층(662)이 형광 도펀트를 포함하고, 제 2 발광물질층(664)이 지연형광도펀트를 포함하는 경우를 중심으로 후술한다.
본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에서, 제 1 발광물질층(662)은 제 1 호스트와, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물인 제 1 형광 도펀트로 이루어질 수 있다. 그런데, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물은 반치폭이 협소하기 때문에 색 순도에서 장점이 있지만, 삼중항 엑시톤이 발광에 참여하지 못하기 때문에 양자 효율에 한계가 있다.
반면, 제 2 발광물질층(664)은 제 2 호스트와 지연형광도펀트로 이루어질 수 있다. 제 2 발광물질층(664)에 포함된 지연형광도펀트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)와 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)의 차이(ΔEST TD)가 매우 적고(0.3 eV 이하, 도 5 참조), 역 계간전이(RISC)에 의하여 지연형광도펀트의 여기 상태 삼중항 에너지가 지연형광도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위로 전환된다. 하지만, 지연형광도펀트는 높은 양자 효율을 가지는 반면, 반치폭이 넓기 때문에 색 순도가 좋지 않다.
하지만, 본 발명의 제 2 실시형태에 따르면, 제 2 발광물질층(664)에 포함된 지연형광도펀트의 단일항 에너지 및 삼중항 에너지는, 쌍극자-쌍극자 상호작용(dipole-dipole interaction)에 의한 전기장을 통하여 비방사 형태로 전달되는 Forster 공명에너지전이(Forster resonance energy transfer, FRET)를 통하여 인접한 제 1 발광물질층(662)에 포함된 제 1 형광 도펀트로 전달되어, 제 1 형광 도펀트에서 최종적인 발광이 일어난다.
즉, 역 계간전이 현상에 의해 제 2 발광물질층(664)의 지연형광도펀트의 삼중항 에너지가 단일항 에너지고 전환되는데, 지연형광도펀트의 단일항 에너지 준위(S1 TD)는 제 1 발광물질층(662)의 제 1 형광 도펀트의 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높기 때문에, 지연형광도펀트의 단일항 에너지가 제 1 형광 도펀트의 단일항 에너지로 전달된다(도 10 참조).
따라서, 제 1 발광물질층(662)의 제 1 형광 도펀트는 단일항 에너지와 삼중항 에너지 모두를 이용하여 발광하게 된다. 따라서 유기발광다이오드(600)의 양자 효율이 향상되고, 반치폭이 좁아지면서, 색 순도가 향상된다. 특히, 제 1 발광물질층(662)의 제 1 형광 도펀트로 사용되는 유기 화합물은 고색 순도의 청색으로 발광하면서도 스토크스 시프트가 매우 협소하다. 제 2 발광물질층(664)의 지연형광도펀트로부터 생성된 에너지가 제 1 발광물질층(662)의 제 1 형광 도펀트로 효율적으로 전달되어, 초형광을 구현할 수 있다.
이때, 지연형광도펀트는 에너지를 제 1 형광 도펀트로 전달하는 역할을 할 뿐이고, 지연형광도펀트를 포함하는 제 2 발광물질층(664)은 발광에 참여하지 않고, 제 1 형광 도펀트를 포함하는 제 1 발광물질층(662)에서 발광이 일어난다.
한편, 제 1 발광물질층(662) 및 제 2 발광물질층(664)은 각각 제 1 호스트 및 제 2 호스트를 포함할 수 있다. 제 1 호스트와 제 2 호스트는 동일하거나 다를 수 있다. 예를 들어, 제 1 호스트 및 제 2 호스트는 각각 독립적으로 mCP-CN, CBP, mCBP, mCP, DPEPO, PPT, TmPyPB, PYD-2Cz, DCzDBT, DCzTP, pCzB-2CN, mCzB-2CN, TPSO1, CCP, 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜, 9-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸, 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸 및/또는 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
또한, 제 2 발광물질층(664)에 포함될 수 있는 지연형광도펀트는 DMAC-TRZ, DMAC-DPS, ACRSA, Cz-VPN, TcZTrz, DcZTrz, DDczTrz, CC2BP, BDPCC-TPTA, BCC-TPTA, DMOC-DPS, DPCC-TPTA, Phen-TRZ, Cab-Ph-TRZ, 4CzIPN, 4CZFCN, 2CzPN, 10-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-10H-스파이로[아크리딘-9,9'-잔텐], SpiroAC-TRZ 및/또는 상기 화학식 4로 표시되는 어느 하나의 피리미딘계 물질을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 및 제 2 발광물질층(662, 664) 각각에서, 제 1 및 제 2 호스트는 제 1 형광 도펀트 및 지연형광도펀트보다 큰 중량비를 가질 수 있다. 또한, 제 2 발광물질층(664)에서 지연형광도펀트의 중량비는, 제 1 발광물질층(662)에서 제 1 형광 도펀트의 중량비보다 클 수 있다. 이에 따라, 제 2 발광물질층(664)의 지연형광도펀트로부터 제 1 발광물질층(662)의 제 1 형광 도펀트로의 FRET에 의한 에너지 전달이 충분히 일어날 수 있다.
예를 들어, 제 1 형광 도펀트는 제 1 발광물질층(662) 중에 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%의 비율로 도핑될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다. 또한, 지연형광도펀트는 제 2 발광물질층(664) 중에 10 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 40 중량%의 비율로 도핑될 수 있다.
본 발명의 제 2 실시형태에 따라 2개의 발광물질층(662, 664)으로 이루어진 발광물질층(660)에서 각각의 물질 사이의 에너지 준위 관계에 대해서 도 10을 참조하면서 설명한다. 도 10에 개략적으로 도시한 바와 같이, 제 1 발광물질층(EML1, 662)을 구성하는 제 1 호스트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H1)는 제 1 형광 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높다.
또한, 제 2 발광물질층(EML2, 664)을 구성하는 제 2 호스트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H2) 및/또는 삼중항 에너지 준위(T1 H2)는 지연형광도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD) 및/또는 삼중항 에너지 준위(T1 TD)보다 높다. 아울러, 제 2 발광물질층(EML2, 664)을 구성하는 지연형광도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)는 제 1 발광물질층(EML1, 662)을 구성하는 제 1 형광 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높다.
이와 같은 조건을 만족시키지 못하면, 지연형광도펀트 및 제 1 형광 도펀트에서 비-발광 소멸(quenching)이 일어나거나 호스트에서 도펀트로의 에너지 전달이 일어나지 않아, 유기발광다이오드(600)의 양자 효율이 저하될 수 있다.
이때, 제 2 발광물질층(EML2, 664)에 포함되는 지연형광도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)와 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)의 차이는 0.3 eV 이하일 수 있다. 또한, 제 1 및/또는 제 2 호스트의 최고준위점유분자궤도 에너지 준위(HOMOH)와 지연형광도펀트의 최고준위점유분자궤도 에너지 준위(HOMOTD)의 차이(|(HOMOH-(HOMOTD|) 또는 제 1 및/또는 제 2 호스트의 최저준위비점유분자궤도 에너지 준위(LUMOH)와 지연형광도펀트의 최저준위비점유분자궤도 에너지 준위(LUMOTD)의 차이(|LUMOH-LUMOTD|)는 0.5 eV 이하일 수 있다.
다른 예시적인 실시형태에서, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물인 제 1 형광 도펀트와 함께 제 1 발광물질층(662)을 이루는 제 1 호스트는 전자차단층(655)의 물질과 동일한 물질일 수 있다. 이때, 제 1 발광물질층(662)은 발광 기능과 함께 전자 차단 기능을 동시에 가질 수 있다. 즉, 제 1 발광물질층(662)은 전자를 차단하기 위한 버퍼층으로 기능한다. 한편, 전자차단층(655)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 1 발광물질층(662)은 발광물질층과 전자차단층으로 이용된다.
다른 예시적인 실시형태에 따라, 제 1 발광물질층(662)이 제 2 호스트와 지연형광도펀트를 포함하고, 제 2 발광물질층(664)이 제 1 호스트와 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물인 제 1 형광 도펀트를 포함할 수 있다. 이 경우, 제 2 발광물질층(664)을 이루는 제 1 호스트는 정공차단층(675)의 물질과 동일한 물질일 수 있다. 이때, 제 2 발광물질층(664)는 발광 기능과 함께 정공 차단 기능을 동시에 가질 수 있다. 즉, 제 2 발광물질층(664)은 정공을 차단하기 위한 버퍼층으로 기능한다. 한편, 정공차단층(675)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 2 발광물질층(664)은 발광물질층과 정공차단층으로 이용된다.
계속해서, 발광물질층이 3개의 층으로 이루어진 유기발광다이오드에 대해서 설명한다. 도 11은 본 발명의 제 3 실시형태에 따라 유기 화합물이 유기 발광층에 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 11에 도시한 바와 같이, 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드(700)는 서로 마주하는 제 1 전극(710) 및 제 2 전극(720)과, 제 1 및 제 2 전극(710, 720) 사이에 위치하는 발광 유닛(730)을 포함한다.
예시적인 실시형태에서, 발광 유닛(730)은 제 1 전극(710)으로부터 순차적으로 적층되는 정공주입층(740), 정공수송층(750), 발광물질층(760), 전자수송층(770) 및 전자주입층(780)을 포함할 수 있다. 또한, 발광 유닛(730)은 정공수송층(750)과 발광물질층(760) 사이에 위치하는 제 1 엑시톤 차단층인 전자차단층(755) 및/또는 발광물질층(760)과 전자수송층(770) 사이에 위치하는 제 2 엑시톤 차단층인 정공차단층(775)을 더욱 포함할 수 있다.
제 1 전극(710) 및 제 2 전극(720)과, 발광 유닛(730)을 구성하는 정공주입층(740), 정공수송층(750), 전자차단층(755), 정공차단층(775), 전자수송층(770) 및 전자주입층(780)의 구성은 전술한 제 1 실시형태 및 제 2 실시형태에서 설명한 것과 실질적으로 동일하다. 이들에 대한 상세한 설명은 생략한다.
발광물질층(760)은 정공수송층(750)과 전자수송층(770) 사이에 위치하는 제 1 발광물질층(762)과, 제 1 발광물질층(762)과 전자수송층(770) 사이에 위치하는 제 2 발광물질층(764)과, 제 2 발광물질층(764)과 전자수송층(770) 사이에 위치하는 제 3 발광물질층(766)을 포함한다.
제 1 발광물질층(762) 및 제 3 발광물질층(766)은 각각 제 1 형광 도펀트와 제 2 형광 도펀트를 포함하고, 제 2 발광물질층(764)은 지연형광도펀트를 포함한다. 예를 들어, 제 1 형광 도펀트와 제 2 형광 도펀트는 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물일 수 있다. 제 1 내지 제 3 발광물질층(762, 764, 766)은 또한 제 1 호스트 내지 제 3호스트를 더욱 포함한다.
본 실시형태에 따르면, 제 2 발광물질층(764)에 포함된 지연형광도펀트의 단일항 에너지 및 삼중항 에너지는, Foster 에너지 전이인 FRET을 통하여 인접한 제 1 발광물질층(762) 및 제 2 발광물질층(766)에 각각 포함된 제 1 형광 도펀트 및 제 2 형광 도펀트로 전달되어, 제 1 형광 도펀트 및 제 2 형광 도펀트에서 최종적인 발광이 일어난다.
즉, 역 계간전이 현상에 의해 제 2 발광물질층(764)에 포함되는 지연형광도펀트의 삼중항 에너지가 단일항 에너지고 전환된다. 지연형광도펀트의 단일항 에너지 준위(S1 TD)는 제 1 및 3 발광물질층(762, 766)의 제 1 및 2 형광 도펀트의 단일항 에너지 준위(S1 FD1, S1 FD2)보다 높기 때문에, 지연형광도펀트의 단일항 에너지가 제 1 및 2 형광 도펀트의 단일항 에너지로 전달된다(도 12 참조).
제 1 및 제 3 발광물질층(762, 766)의 제 1 및 2 형광 도펀트는 단일항 에너지와 삼중항 에너지 모두를 이용하여 발광하게 된다. 따라서 유기발광다이오드(700)의 양자 효율이 향상되고, 반치폭이 좁아지면서, 색 순도가 향상된다. 또한, 최종적으로 발광하는 제 1 및 제 2 형광 도펀트인, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물은 스토크스 시프트가 매우 협소하기 때문에, 지연형광도펀트에서 에너지를 효율적으로 전달받을 수 있다.
이때, 지연형광도펀트는 에너지를 제 1 및 2 형광 도펀트로 전달하는 역할을 할 뿐이고, 지연형광도펀트를 포함하는 제 2 발광물질층(764)은 발광에 참여하지 않고, 제 1 및 2 형광 도펀트를 각각 포함하는 제 1 및 3 발광물질층(762, 766)에서 발광이 일어난다.
한편, 제 1 발광물질층 내지 제 3 발광물질층(762, 764, 766)은 각각 제 1 호스트 내지 제 3 호스트를 포함할 수 있다. 제 1 호스트 내지 제 3 호스트는 동일하거나 다를 수 있다. 예를 들어, 제 1 호스트 내지 제 3 호스트는 각각 독립적으로 mCP-CN, CBP, mCBP, mCP, DPEPO, PPT, TmPyPB, PYD-2Cz, DCzDBT, DCzTP, pCzB-2CN, mCzB-2CN, TPSO1, CCP, 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜, 9-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸, 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸 및/또는 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
또한, 제 2 발광물질층(764)에 포함될 수 있는 지연형광도펀트는 DMAC-TRZ, DMAC-DPS, ACRSA, Cz-VPN, TcZTrz, DcZTrz, DDczTrz, CC2BP, BDPCC-TPTA, BCC-TPTA, DMOC-DPS, DPCC-TPTA, Phen-TRZ, Cab-Ph-TRZ, 4CzIPN, 4CZFCN, 2CzPN, 10-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-10H-스파이로[아크리딘-9,9'-잔텐], SpiroAC-TRZ 및/또는 상기 화학식 4로 표시되는 어느 하나의 피리미딘계 물질을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 내지 제 3 발광물질층(762, 764, 766) 각각에서, 제 1 내지 제 3 호스트는 형광 도펀트 및 지연형광도펀트보다 큰 중량비를 가질 수 있다. 또한, 제 2 발광물질층(764)을 구성하는 지연형광도펀트의 중량비는, 제 1 발광물질층(762) 및 제 3 발광물질층(766)을 각각 구성하는 제 1 형광 도펀트 및 제 2 형광 도펀트의 중량비보다 클 수 있다. 이에 따라, 제 2 발광물질층(764)의 지연형광도펀트로부터 제 1 및 제 2 발광물질층(762, 766)의 제 1 및 제 2 형광 도펀트로의 FRET에 의한 에너지 전달이 충분히 일어날 수 있다.
예를 들어, 제 1 형광 도펀트 및 제 2 형광 도펀트는 각각 제 1 발광물질층(762) 및 제 3 발광물질층(766) 중에 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%의 비율로 도핑될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다. 또한, 지연형광도펀트는 제 2 발광물질층(764) 중에 10 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 40 중량%의 비율로 도핑될 수 있다.
본 발명의 제 3 실시형태에 따라 3개의 발광물질층(762, 764, 766)으로 이루어진 발광물질층(760)에서 각각의 물질 사이의 에너지 준위 관계에 대해서 도 12를 참조하면서 설명한다. 도 12에 개략적으로 도시한 바와 같이, 제 1 발광물질층(EML1, 762)을 구성하는 제 1 호스트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H1)는 제 1 형광 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD1)보다 높다. 또한, 제 3 발광물질층(EML3, 766)을 구성하는 제 3 호스트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H3)는 제 2 형광 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD2)보다 높다.
또한, 제 2 발광물질층(EML2, 764)을 구성하는 제 2 호스트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H2) 및/또는 삼중항 에너지 준위(T1 H2)는 각각 지연형광도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD) 및/또는 삼중항 에너지 준위(T1 TD)보다 높다. 또한, 제 1 및 제 3 발광물질층(EML1, EML3)을 각각 구성하는 제 1 및 제 3 호스트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H1, T1 H3)는 지연형광도펀트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)보다 높다. 아울러, 지연형광 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)는 제 1 및 제 2 형광 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높다.
다른 예시적인 실시형태에서, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물인 제 1 형광 도펀트와 함께 제 1 발광물질층(762)을 이루는 제 1 호스트는 전자차단층(755)의 물질과 동일한 물질일 수 있다. 이때, 제 1 발광물질층(762)은 발광 기능과 함께 전자 차단 기능을 동시에 가질 수 있다. 즉, 제 1 발광물질층(762)은 전자를 차단하기 위한 버퍼층으로 기능한다. 한편, 전자차단층(755)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 1 발광물질층(762)은 발광물질층과 전자차단층으로 이용된다.
한편, 제 2 형광 도펀트와 함께 제 3 발광물질층(766)을 이루는 제 3 호스트는 정공차단층(775)의 물질과 동일한 물질일 수 있다. 이때, 제 3 발광물질층(766)는 발광 기능과 함께 정공 차단 기능을 동시에 가질 수 있다. 즉, 제 3 발광물질층(766)은 정공을 차단하기 위한 버퍼층으로 기능한다. 한편, 정공차단층(775)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 3 발광물질층(766)은 발광물질층과 정공차단층으로 이용된다.
다른 예시적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(762)을 이루는 제 1 호스트는 전자차단층(755)의 물질과 동일한 물질이고, 제 3 발광물질층(766)을 이루는 제 3 호스트는 정공차단층(775)의 물질과 동일할 물질일 수 있다. 이때, 제 1 발광물질층(762)은 발광 기능과 함께 전자 차단 기능을 동시에 가지며, 제 3 발광물질층(766)은 발광 기능과 함께 정공 차단 기능을 동시에 가질 수 있다. 즉, 제 1 발광물질층(762) 및 제 3 발광물질층(766)은 각각 전자 차단을 위한 버퍼층과 정공 차단을 위한 버퍼층으로 기능할 수 있다. 한편, 전자차단층(755) 및 정공차단층(775)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 1 발광물질층(762)은 발광물질층과 전자차단층으로 이용되며, 제 3 발광물질층(766)은 발광물질층과 정공차단층으로 이용된다.
한편, 전술한 실시형태에서는 단일 발광 유닛으로 이루어진 유기발광다이오드를 설명하였으나, 이와 달리 탠덤(tandem) 구조를 가지는 유기발광다이오드에도 본 발명이 적용될 수 있는데, 이에 대해서 설명한다. 도 13은 본 발명의 예시적인 제 4 실시형태에 따른 유기발광다이오드의 구조를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 13에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 제 4 실시형태에 따른 유기발광다이오드(800)는 서로 마주하는 제 1 전극(810) 및 제 2 전극(820)과, 제 1 전극(810)과 제 2 전극(820) 사이에 위치하는 제 1 발광 유닛(830)와, 제 1 발광 유닛(830)과 제 2 전극(820) 사이에 위치하는 제 2 발광 유닛(930)과, 제 1 및 제 2 발광 유닛(830, 930) 사이에 위치하는 전하생성층(1000)을 포함한다.
제 1 전극(810)은 양극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide, TCO)로 형성되는 것이 바람직하다. 예시적인 실시형태에서, 제 1 전극(810)은 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO) 및/또는 AZO로 이루어질 수 있다. 제 2 전극(820)은 음극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질, 예를 들어 Al, Mg, Ca, Ag, 또는 이들의 합금이나 조합과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다.
제 1 발광 유닛(830)는 정공주입층(840), 제 1 정공수송층(하부 정공수송층, 850)과, 하부 발광물질층(860) 및 제 1 전자수송층(하부 전자수송층, 870)을 포함한다. 필요에 따라, 제 1 발광 유닛(830)은 제 1 정공수송층(850)과 하부 발광물질층(860) 사이에 위치하는 제 1 전자차단층(하부 전자차단층, 855) 및/또는 하부 발광물질층(860)과 제 1 전자수송층(870) 사이에 위치하는 제 1 정공차단층(하부 정공차단층, 875)을 더욱 포함할 수 있다.
제 2 발광 유닛(930)은 제 2 정공수송층(상부 정공수송층, 950)과, 상부 발광물질층(960)과, 제 2 전자수송층(상부 전자수송층, 970) 및 전자주입층(980)을 포함한다. 필요에 따라, 제 2 발광 유닛(930)은 제 2 정공수송층(850)과 상부 발광물질층(960) 사이에 위치하는 제 2 전자차단층(상부 전자차단층, 955) 및/또는 상부 발광물질층(960)과 제 2 전자수송층(970) 사이에 제 2 정공차단층(상부 정공차단층, 975)을 더욱 포함할 수 있다.
이때, 하부 발광물질층(860) 및 상부 발광물질층(960) 중에서 적어도 어느 하나는 청색(B) 발광을 구현할 수 있다. 일례로, 하부 발광물질층(860) 및 상부 발광물질층(960)은 모두 청색(B)으로 발광할 수 있다. 선택적인 실시형태에서, 하부 발광물질층(860) 및 상부 발광물질층(960) 중에서 어느 하나는 청색(B) 발광을 구현하고, 나머지 하나는 이보다 장파장인 녹색(G), 황록색(YG), 황색(Y) 및/또는 오렌지색을 발광할 수 있다. 이하에서는 하부 발광물질층(960)이 청색 발광을 구현하고, 상부 발광물질층(960)이 녹색/황록색/황색/오렌지색 발광을 구현하는 경우를 중심으로 설명한다.
정공주입층(840)은 제 1 전극(810)과 제 1 정공수송층(850) 사이에 위치하여, 무기물인 제 1 전극(810)과 유기물인 제 1 정공수송층(850) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 일례로, 정공주입층(840)은 MTDATA, NATA, 1T-NATA, 2T-NATA, CuPc, TCTA, NPB(NPD), HAT-CN, TDAPB, PEDOT/PS) 및/또는 N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 등으로 이루어지는 어느 하나의 화합물로 이루어질 수 있다. 유기발광다이오드(800)의 특성에 따라 정공주입층(840)은 생략될 수 있다.
제 1 및 제 2 정공수송층(850, 950)은 각각 TPD, NPB, CBP, Poly-TPD, TFB, TAPC, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 및/또는 N-(바이페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)바이페닐)-4-아민 등으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
제 1 전자수송층(870)과 제 2 전자수송층(870)은 각각 제 1 발광 유닛(830)과 제 2 발광 유닛(930)에서의 전자 수송을 원활하게 한다. 일례로, 제 1 및 제 2 전자수송층(870, 970)은 각각 옥사디아졸계(oxadiazole-base), 트리아졸계(triazole-base), 페난트롤린계(phenanthroline-base), 벤족사졸계(benzoxazole-based), 벤조티아졸계(benzothiazole-base), 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base), 트리아진(triazine-base) 등의 유도체일 수 있다.
예를 들어, 제 1 및 제 2 전자수송층(870, 970)은 각각 Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, TPBi, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TpPyPB, TmPPPyTz, PFNBr 및/또는 TPQ 등으로 구성되는 군에서 선택되는 소재로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입층(980)은 제 2 전극(820)과 제 2 전자수송층(970) 사이에 위치하는데, 제 2 전극(920)의 특성을 개선하여 소자의 수명을 개선할 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 전자주입층(980)의 소재로는 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리 할라이드계 물질 및/또는 Liq(lithium quinolate), 리튬 벤조에이트(lithium benzoate), 소듐 스테아레이트(sodium stearate) 등의 유기금속계 물질이 사용될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 제 1 및 제 2 전자차단층(855, 955)은 각각 TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민, N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, TAPC, MTDATA, mCP, mCBP, CuPC, DNTPD, TDAPB 및/또는 상기 화학식 5로 표시되는 트리카바졸계 화합물로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
제 1 및 제 2 정공차단층(875, 975)은 각각 제 1 및 제 2 전자수송층(870, 970)에 사용될 수 있는 옥사디아졸계, 트리아졸계, 페난트롤린계, 벤족사졸계, 벤조티아졸계, 벤즈이미다졸계, 트리아진계 등의 유도체가 사용될 수 있다. 예를 들어, 제 1 및 제 2 정공차단층(875, 975)은 각각 BCP, BAlq, Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, B3PYMPM, DPEPO, 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물로 이루어질 수 있다.
상부 발광물질층(960)이 녹색(G) 발광물질층인 경우, 상부 발광물질층(960)은 CBP 등의 호스트와 이리듐(iridium) 계열의 도펀트(예를 들어, dp2Ir(acac), op2Ir(acac) 등)를 포함하는 인광 발광물질층일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 선택적으로, 상부 발광물질층(960)은 Alq를 포함하는 형광 발광물질층일 수도 있다. 이때, 상부 발광물질층(960)에서의 발광 파장은 510 nm 내지 570 nm 범위일 수 있다.
상부 발광물질층(960)이 황색(Y) 발광물질층인 경우, 황록색(Yellow-Green, YG) 발광물질층의 단일 구조 또는 황록색 발광물질층과 녹색(Green) 발광물질층의 이중층 구조일 수 있다. 일례로, 상부 발광물질층(960)인 황색 발광물질층인 경우, 황색 발광물질층은 CBP 또는 비스(2-메틸-8-퀴놀리노레이트)-4-(페닐페놀라토)알루미늄(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium; BAlq) 중 선택된 적어도 하나의 호스트와, 황록색을 발광하는 황록색 인광 도펀트를 포함할 수 있다. 이때, 상부 발광물질층(960)에서의 발광 파장은 510 nm 내지 590 nm 범위일 수 있다.
선택적인 실시형태에서, 상부 발광물질층(960)은 2개의 발광물질층, 일례로 황록색 발광물질층과 적색 발광물질층으로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상부 발광물질층(960)이 황록색 발광물질층인 경우, 황록색(YG) 발광물질층의 단층 구조 또는 황록색 발광물질층과 녹색(G) 발광물질층의 이중층 구조로 이루어질 수 있다. 상부 발광물질층(960)이 황록색 발광물질층의 단층 구조인 경우, 상부 발광물질층(960)은 CBP 또는 BAlq 중에서 선택된 적어도 하나의 호스트와, 황록색을 발광하는 황록색 인광 도펀트를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전하생성층(charge generation layer, CGL; 1000)은 제 1 발광 유닛(830)과 제 2 발광 유닛(930) 사이에 위치한다. 전하생성층(1000)은 제 1 발광 유닛(830)에 인접하게 위치하는 N타입 전하생성층(N-CGL, 1010)과 제 2 발광 유닛(930)에 인접하게 위치하는 P타입 전하생성층(P-CGL, 1020)을 포함한다. N타입 전하생성층(1010)은 제 1 발광 유닛(830)으로 전자(electron)를 주입해주고, P타입 전하생성층(1020)은 제 2 발광 유닛(930)으로 정공(hole)을 주입해준다.
N타입 전하생성층(1010)은 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 및/또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리토금속으로 도핑된 유기층일 수 있다. 예를 들어, N타입 전하생성층(1010)에 사용되는 호스트 유기물은 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-dipheny-1,10-phenanthroline; Bphen), MTDATA와 같은 물질일 수 있으며, 알칼리 금속 또는 알칼리토금속은 약 0.01 내지 30 중량%로 도핑될 수 있다.
한편, P타입 전하생성층(1020)은 텅스텐산화물(WOx), 몰리브덴산화물(MoOx), 베릴륨산화물(Be2O3), 바나듐산화물(V2O5) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 무기물 및/또는 NPD, HAT-CN, F4TCNQ, TPD, N,N,N',N'-테트라나프탈레닐-벤지딘(TNB), TCTA, N,N'-디옥틸-3,4,9,10-페릴렌디카복시미드(N,N'-dioctyl-3,4,9,10-perylenedicarboximide; PTCDI-C8) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 유기물로 이루어질 수 있다.
하부 발광물질층(860)은 제 1 정공수송층(850)과 제 1 전자수송층(870) 사이에 순차적으로 위치하는 제 1 내지 제 3 발광물질층(862, 864, 866)을 포함한다. 제 1 발광물질층(862) 및 제 3 발광물질층(866)은 각각 제 1 형광 도펀트와 제 2 형광 도펀트를 포함하고, 제 2 발광물질층(864)은 지연형광도펀트를 포함한다. 예를 들어, 제 1 형광 도펀트와 제 2 형광 도펀트는 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물일 수 있다. 제 1 내지 제 3 발광물질층(862, 864, 866)은 또한 제 1 호스트 내지 제 3호스트를 더욱 포함한다.
이 경우, 전술한 제 3 실시형태에서와 유사하게, 제 2 발광물질층(864)에 포함된 지연형광도펀트의 단일항 에너지 및 삼중항 에너지는, Forster 에너지 전이인 FRET을 통하여 인접한 제 1 발광물질층(862) 및 제 3 발광물질층(866)에 각각 포함된 제 1 형광 도펀트 및 제 2 형광 도펀트로 전달되어, 제 1 형광 도펀트 및 제 2 형광 도펀트에서 최종적인 발광이 일어날 수 있다.
즉, 역 계간전이 현상에 의해 제 2 발광물질층(864)에 포함되는 지연형광도펀트의 삼중항 에너지가 단일항 에너지로 전환된다. 지연형광도펀트의 단일항 에너지 준위(S1 TD)는 제 1 및 3 발광물질층(862, 766)의 제 1 및 2 형광 도펀트의 단일항 에너지 준위(S1 FD1, S1 FD2)보다 높기 때문에, 지연형광도펀트의 단일항 에너지가 제 1 및 2 형광 도펀트의 단일항 에너지로 전달된다(도 12 참조).
제 1 및 제 3 발광물질층(862, 866)의 제 1 및 2 형광 도펀트는 단일항 에너지와 삼중항 에너지 모두를 이용하여 발광하게 된다. 따라서 유기발광다이오드(800)의 양자 효율이 향상되고, 반치폭이 좁아지면서, 색 순도가 향상된다. 또한, 최종적으로 발광하는 제 1 및 제 2 형광 도펀트인, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물은 스토크스 시프트가 매우 협소하기 때문에, 지연형광도펀트에서 에너지를 효율적으로 전달받을 수 있다.
한편, 제 1 발광물질층 내지 제 3 발광물질층(862, 864, 862)은 각각 제 1 호스트 내지 제 3 호스트를 포함할 수 있다. 제 1 호스트 내지 제 3 호스트는 동일하거나 다를 수 있다. 예를 들어, 제 1 호스트 내지 제 3 호스트는 각각 독립적으로 mCP-CN, CBP, mCBP, mCP, DPEPO, PPT, TmPyPB, PYD-2Cz, DCzDBT, DCzTP, pCzB-2CN, mCzB-2CN, TPSO1, CCP, 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜, 9-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸, 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸 및/또는 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
또한, 제 2 발광물질층(864)에 포함될 수 있는 지연형광도펀트는 DMAC-TRZ, DMAC-DPS, ACRSA, Cz-VPN, TcZTrz, DcZTrz, DDczTrz, CC2BP, BDPCC-TPTA, BCC-TPTA, DMOC-DPS, DPCC-TPTA, Phen-TRZ, Cab-Ph-TRZ, 4CzIPN, 4CZFCN, 2CzPN, 10-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-10H-스파이로[아크리딘-9,9'-잔텐], SpiroAC-TRZ 및/또는 상기 화학식 4로 표시되는 어느 하나의 피리미딘계 물질을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
이 경우, 발광물질층(860)을 구성하는 제 1 호스트 내지 제 3 호스트와, 지연형광도펀트와, 제 1 및 제 2 형광 도펀트의 에너지 준위 관계는 도 12에서 설명한 것과 동일할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 내지 제 3 발광물질층(862, 864, 866) 각각에서, 제 1 내지 제 3 호스트는 형광 도펀트 및 지연형광도펀트보다 큰 중량비를 가질 수 있다. 또한, 제 2 발광물질층(864)을 구성하는 지연형광도펀트의 중량비는, 제 1 발광물질층(862) 및 제 3 발광물질층(866)을 각각 구성하는 제 1 형광 도펀트 및 제 2 형광 도펀트의 중량비보다 클 수 있다. 이에 따라, 제 2 발광물질층(864)의 지연형광도펀트로부터 제 1 및 제 2 발광물질층(862, 866)의 제 1 및 제 2 형광 도펀트로의 FRET에 의한 에너지 전달이 충분히 일어날 수 있다.
다른 예시적인 실시형태에서, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물인 제 1 형광 도펀트와 함께 제 1 발광물질층(862)을 이루는 제 1 호스트는 제 1 전자차단층(855)의 물질과 동일한 물질일 수 있다. 이때, 제 1 발광물질층(862)은 발광 기능과 함께 전자 차단 기능을 동시에 가질 수 있다. 즉, 제 1 발광물질층(862)은 전자를 차단하기 위한 버퍼층으로 기능한다. 한편, 제 1 전자차단층(855)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 1 발광물질층(862)은 발광물질층과 제 1 전자차단층으로 이용된다.
한편, 제 2 형광 도펀트와 함께 제 3 발광물질층(866)을 이루는 제 3 호스트는 제 1 정공차단층(875)의 물질과 동일한 물질일 수 있다. 이때, 제 3 발광물질층(866)는 발광 기능과 함께 정공 차단 기능을 동시에 가질 수 있다. 즉, 제 3 발광물질층(866)은 정공을 차단하기 위한 버퍼층으로 기능한다. 한편, 제 1 정공차단층(875)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 3 발광물질층(864)은 발광물질층과 제 1 정공차단층으로 이용된다.
다른 예시적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(862)을 이루는 제 1 호스트는 제 1 전자차단층(855)의 물질과 동일한 물질이고, 제 3 발광물질층(866)을 이루는 제 3 호스트는 제 1 정공차단층(875)의 물질과 동일할 물질일 수 있다. 이때, 제 1 발광물질층(862)은 발광 기능과 함께 전자 차단 기능을 동시에 가지며, 제 3 발광물질층(866)은 발광 기능과 함께 정공 차단 기능을 동시에 가질 수 있다. 즉, 제 1 발광물질층(862) 및 제 3 발광물질층(866)은 각각 전자 차단을 위한 버퍼층과 정공 차단을 위한 버퍼층으로 기능할 수 있다. 한편, 제 1 전자차단층(855) 및 제 1 정공차단층(875)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 1 발광물질층(862)은 발광물질층과 전자차단층으로 이용되며, 제 3 발광물질층(866)은 발광물질층과 정공차단층으로 이용된다.
한편, 도 13에서는 하부 발광물질층(860)의 3개의 발광물질층(862, 864, 866)으로 이루어진 경우를 예시하고 있다. 하지만, 하부 발광물질층(860)은 제 1 호스트 및 화학식 1 내지 3으로 표시되는 유기 화합물인 제 1 형광 도펀트로 이루어지거나, 제 1 호스트, 지연형광 물질인 제 1 도펀트 및 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물인 제 2 도펀트로 이루어지는 1층의 발광물질층으로 이루어질 수 있다(도 3 참조). 아울러, 하부 발광물질층(860)은 제 1 호스트 및 화학식 1 내지 3으로 표시되는 유기 화합물인 제 1 형광 도펀트로 이루어지는 제 1 발광물질층과, 제 2 호스트 및 지연형광도펀트로 이루어지는 제 2 발광물질층의 2층으로 이루어질 수 있다(도 9 참조).
이하, 예시적인 실시형태를 통하여 본 발명을 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다.
합성예 1: 화합물 5의 합성
(1) 화합물 5A [2-(7,12-diphenylbenzo[k]fluoranthen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane] 합성
[반응식 1-1]
1000 mL 둥근 바닥 플라스크에 3-bromo-7,12-diphenylbenzo[k]fluoranthene (30.0 g, 62.1 mmol), bis(pinacolato)diboron (31.5 g, 124.1 mmol), KOAc(potassium acetate, 18.3 g, 186.2 mmol), Pd(OAc)2 (palladium(Ⅱ) acetate, 0.56 g, 2.5 mmol), Xphos (2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl, 4.7 g, 10.0 mmol), dioxane (500 mL)을 넣고 질소 퍼지 후 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 Hexane: dichloromethane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 5A 24.3 g (수율: 74%)을 얻었다.
(2) 화합물 5B [3-(2-nitrophenyl)-7,12-diphenylbenzo[k]fluoranthene] 합성
[반응식 1-2]
1000 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 5A (22.0 g, 41.5 mmol), 1-bromo-2-nitrobenzene (9.2 g, 45.6 mmol), potassium carbonate (14.3 g, 103.7 mmol), Pd(PPh3)4 (tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 2.4 g, 2.1 mmol), toluene (300 mL), ethanol (100 mL)을 넣고 질소 퍼지 후, 100℃에서 10시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 Hexane: dichloromethane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 5B 19.8 g (수율: 91%)를 얻었다.
(3) 화합물 5C [10,15-diphenyl-8H-benzo[6,7]fluoreno[9,1-bc]carbazole] 합성
[반응식 1-3]
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 5B (19.0 g, 36.2 mmol), triphenylphosphine (23.7 g, 90.4 mmol), 1,2-dichlorobenzene (200 mL)을 넣고 질소 퍼지 후, 170℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 Hexane: dichloromethane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 5C 13.5 g (수율: 76%)를 얻었다.
(4) 화합물 5D [8,10,15-triphenyl-8H-benzo[6,7]fluoreno[9,1-bc]carbazole] 합성
[반응식 1-4]
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 5C (13.0 g, 26.3 mmol), THF (300 mL)을 넣고 질소 퍼지 후, Sodium hydride (2.1 g, 60 중량% in paraffin, 52.7 mmol)을 넣고 상온에서 30분 동안 교반하였다. Fluorobenzene (3.8 g, 39.5 mmol)을 넣은 후 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 Hexane: dichloromethane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 5D 12.2 g (수율: 81%)를 얻었다.
(5) 화합물 5E [5-bromo-8,10,15-triphenyl-8H-benzo[6,7]fluoreno[9,1-bc]carbazole] 합성
[반응식 1-5]
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 5D (12.0 g, 21.1 mmol), N-bromosuccinimide (3.8 g, 21.1 mmol), toluene (200 mL), ethyl acetate (100 mL)을 넣고 질소 퍼지 후, 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 Hexane: dichloromethane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 실시하여 화합물 5E 12.2 g (수율: 89%)를 얻었다.
(2) 화합물 5 합성
[반응식 1-6]
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 5E (2.0 g, 3.1 mmol), (4-(tert-butyl)phenyl)boronic acid (0.6 g, 3.4 mmol), potassium carbonate (1.7 g, 12.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.36 g, 0.31 mmol), toluene (100 mL), water (20 mL), THF (10 mL)을 넣고 질소 퍼지 후 100℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 Hexane: dichloromethane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 5 1.7 g (수율: 78%)를 얻었다.
합성예 2: 화합물 7 5-(6-methylpyridin-3-yl)-8,10,15-triphenyl-8
H
-benzo[6,7]fluoreno[9,1-
bc
]carbazole]의 합성
[반응식 2]
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 5E (2.0 g, 3.1 mmol), (6-methylpyridin-3-yl)boronic acid (0.46 g, 3.4 mmol), potassium carbonate (1.7 g, 12.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.36 g, 0.31 mmol), toluene (100 mL), water (20 mL), THF (10 mL)을 넣고 질소 퍼지 후 100℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 Hexane: dichloromethane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 7 1.4 g (수율: 69%)를 얻었다.
합성예 3: 화합물 12 [5-(naphthalen-2-yl)-8,10,15-triphenyl-8
H
-benzo[6,7]fluoreno[9,1-
bc
]carbazole]의 합성
[반응식 3]
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 5E (2.0 g, 3.1 mmol), naphthalen-2-ylboronic acid (0.58 g, 3.4 mmol), potassium carbonate (1.7 g, 12.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.36 g, 0.31 mmol), toluene (100 mL), water (20 mL), THF (10 mL)을 넣고 질소 퍼지 후 100℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 Hexane: dichloromethane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물12 1.6 g (수율: 75%)를 얻었다.
합성예 4: 화합물 16 [5-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-8,10,15-triphenyl-8
H
-benzo[6,7]fluoreno[9,1-
bc
]carbazole]의 합성
[반응식 4]
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 5E (2.0 g, 3.1 mmol), (9,10-diphenylanthracen-2-yl)boronic acid (1.3 g, 3.4 mmol), potassium carbonate (1.7 g, 12.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.36 g, 0.31 mmol), toluene (100 mL, water (20 mL), THF (10 mL)을 넣고 질소 퍼지 후 100℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 Hexane: dichloromethane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물16 2.1 g (수율: 76%)를 얻었다.
실험예 1: 유기 화합물의 스토크스 시프트 측정
합성예 1 내지 4에서 각각 합성한 화합물 5, 화합물 7, 화합물 12, 화합물 16에 대한 광학적 특성을 평가하기 위하여, 이들 화합물의 최대 흡수 파장(Abs. λmax), 최대 발광(phtoluminescecen) 파장(PL λmax), 스토크스 시프트, 반치폭(Full width at half maximum; FWHM) 및 HOMO 에너지 준위를 측정하였다. 비교를 위하여 하기에 표시한 벤조플루오란텐 코어를 가지는 비교화합물 1 및 파이렌 코어를 가지는 비교화합물 2에 대한 광학적 특성을 또한 평가하였다. 광학적 특성을 평가하기 위해서 각각의 화합물들을 톨루엔에 용해시킨 용액 상태에서 측정하였다. 아울러, 호스트로 사용되는 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸과, 화학식 4에 표시한 지연 형광 물질(TD 1, TD 2)을 각각 70:30 중량비로 도핑하여 박막으로 제조한 상태에서 PL 파장 및 반치폭을 또한 측정하였다. 본 실험예에 따른 측정 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
[비교화합물]
| 샘플 | 최대흡수파장 (nm) |
최대발광파장 (nm) |
스토크스 시프트 (nm) |
반치폭 (nm) |
HOMO (eV) |
| 화합물 5 | 440 | 455 | 15 | 56 | -5.31 |
| 화합물 7 | 440 | 454 | 14 | 57 | -5.38 |
| 화합물 12 | 441 | 455 | 14 | 55 | -5.29 |
| 화합물 16 | 444 | 460 | 16 | 58 | -5.33 |
| 비교화합물 1 | 424 | 455 | 31 | 61 | -5.09 |
| 비교화합물 2 | 411 | 457 | 46 | 52 | -5.28 |
| TD 1 | - | 470 | - | 69 | - |
| TD 2 | - | 468 | - | 70 | - |
표 1에 나타낸 바와 같이, 합성예에서 합성된 화합물과 비교해서, 벤조플루오란텐 코어를 가지는 비교화합물 1과, 파이렌 코어를 가지는 비교예 2의 화합물은 유사한 최대 발광 파장을 가지고 있다. 하지만, 비교예의 화합물을 스토크스 시프트가 매우 커서, 지연 형광 물질의 최대 발광 파장과 비교해서 최대 흡수 파장이 상당히 단파장에 치우친 것을 확인하였다. 따라서, 비교예의 화합물의 최대 흡수 파장과 지연 형광 물질의 최대 발광 파장의 중첩 영역은 매우 적다는 것을 알 수 있다.
반면, 화합물 5, 7, 12, 16은 모두 스토크스 시프트가 감소하여, 이들 화합물의 최대 흡수 파장과 지연 형광 물질의 최대 발광 파장의 중첩 영역이 크게 증가하였으며, 색 순도가 우수한 청색 발광을 구현하기에 적합한 것을 확인하였다.
실시예 1: 발광다이오드 제작
합성예 1에서 합성한 화합물 5를 발광물질층의 도펀트로 적용한 유기발광다이오드를 제작하였다. ITO 기판은 사용 전에 UV 오존으로 세척한 다음에 증발 시스템에 적재하였다. 기판 상부에 유기물층을 증착하기 위하여 진공 증착 챔버 내로 기판을 이송하였다. 약 10-6 Torr 진공 상태에서 가열 보트에서 증발시켜 아래와 같은 층들을 순차적으로 증착하였다.
음극(ITO, 500 Å), 정공주입층(HAT-CN, 50 Å), 정공수송층(NPB, 500 Å), 전자차단층(화학식 5의 트리카바졸계 물질, 100 Å), 발광물질층(호스트(9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸): 지연 형광 물질(화학식 4의 TD1): 형광 물질(화합물 5) = 70 중량%: 29 중량%: 1 중량%; 250 Å), 정공차단층(9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸, 100 Å), 전자수송층(TPBi, 250 Å), 전자주입층(LiF, 8 Å), 양극(Al, 1000 Å).
양극, 발광 유닛 및 음극을 증착한 후, 피막을 형성하기 위하여 증착 챔버에서 건조 박스 내로 옮기고, 후속적으로 UV 경화 에폭시 및 수분 게터를 사용하여 인캡슐레이션 하였다.
실시예 2 내지 실시예 4: 발광다이오드 제작
발광물질층의 형광 물질로서 화합물 5를 대신하여 합성예 2에서 합성한 화합물 7(실시예 2), 합성예 3에서 합성한 화합물 12(실시예 3), 합성예 4에서 합성한 화합물 16(실시예 4)을 각각 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 발광다이오드를 제작하였다.
실시예 5 내지 실시예 6: 발광다이오드 제작
발광물질층의 지연 형광 물질로서 TD 1을 대신하여 TD 2(실시예 5), 발광물질층의 지연 형광 물질 및 형광 물질로서 TD 1 및 화합물 5를 대신하여 각각 TD 2 및 화합물 16(실시예 6)을 각각 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 발광다이오드를 제작하였다.
비교예 1 내지 3: 발광다이오드 제작
발광물질층의 형광 물질로서 화합물 1을 대신하여 비교화합물 1(비교예 1), 비교화합물 2(비교예 2), 발광물질층의 지연 형광 물질 및 형광 물질로서 TD 1 및 화합물 5를 대신하여 각각 TD 2 및 비교화합물 1(비교예 3)을 각각 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 발광다이오드를 제작하였다.
실험예 2: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 1 내지 실시예 6과 비교예 1 내지 비교예 3에서 각각 제작된 유기발광다이오드를 대상으로 물성을 측정하였다. 9 ㎟의 방출 영역을 갖는 각각의 유기발광다이오드를 외부전력 공급원에 연결하였으며, 전류 공급원(KEITHLEY) 및 광도계(PR 650)를 사용하여 실온에서 소자 특성을 평가하였다. 10 ㎃/㎠의 전류밀도에서 측정한 각각의 발광다이오드의 구동 전압(V), 전류효율(cd/A), 전력효율(lm/W), CIE 색좌표, 전계 발광(EL) 최대 발광 파장(ELmax, nm), 반치폭(FWHM), 최대 외부양자효율(External Quantum Efficiency, EQE, %) 측정 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
| 샘플 | V | cd/A | lm/W | CIEx | CIEy | ELmax (nm) |
FWHM (nm) |
EQEmax (%) |
| 실시예 1 | 3.9 | 14.0 | 11.3 | 0.148 | 0.171 | 461 | 58 | 11.0 |
| 실시예 2 | 4.1 | 12.3 | 9.4 | 0.144 | 0.170 | 460 | 59 | 9.8 |
| 실시예 3 | 4.0 | 12.6 | 9.9 | 0.147 | 0.169 | 460 | 58 | 10.5 |
| 실시예 4 | 4.0 | 15.9 | 12.5 | 0.150 | 0.175 | 465 | 61 | 13.2 |
| 실시예 5 | 3.8 | 12.2 | 10.1 | 0.144 | 0.169 | 458 | 57 | 10.8 |
| 실시예 6 | 4.0 | 16.7 | 13.1 | 0.150 | 0.176 | 462 | 60 | 14.1 |
| 비교예 1 | 4.1 | 8.5 | 6.5 | 0.158 | 0.220 | 470 | 72 | 5.9 |
| 비교예 2 | 4.4 | 9.4 | 6.7 | 0.155 | 0.211 | 470 | 70 | 6.3 |
| 비교예 3 | 4.0 | 8.0 | 6.3 | 0.156 | 0.212 | 469 | 71 | 5.5 |
표 2에 나타낸 바와 같이, 최대 흡수 파장(Abs. λmax)이 430 nm 이하의 단파장을 가지는 비교예 화합물을 발광물질층의 형광 도펀트로 사용한 경우는 지연 형광 물질의 발광에서 형광 물질의 흡수로의 에너지 전이 효율이 낮아 발광 효율이 낮았다. 구체적으로 살펴보면, 비교예에 따라 벤조플루오란텐 계열 또는 파이렌 계열의 형광 물질을 도펀트로 사용한 경우와 비교하여, 본 발명에 따라 합성된 유기 화합물을 발광물질층의 도펀트로 사용하면 구동 전압은 최대 13.6% 감소하였고, 전류효율, 전력효율 및 EQE는 각각 최대 108.8%, 108.0%, 156.4% 향상되었다. 뿐만 아니라, 비교예에서 사용한 형광 물질을 도펀트로 사용한 경우와 비교하여, 본 발명에 따라 합성된 유기 화합물을 도펀트로 사용하면, 진한 청색(deep blue)을 구현할 수 있으며, 반치폭이 감소하면서 색 순도 역시 향상된 것을 확인하였다.
즉, 본 발명의 유기 화합물을 발광 유닛에 적용하여 발광 효율을 향상시킬 수 있으며, 색 순도가 우수한 진한 청색으로 발광하는 초형광을 구현하는 유기발광다이오드를 제작할 수 있다. 따라서 본 발명의 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드를 이용하여, 유기발광다이오드 표시장치 및/또는 조명장치 등에 활용될 수 있다.
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 상기 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되는 것은 아니다. 오히려 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 전술한 실시형태 및 실시예를 토대로 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있다. 하지만, 이러한 변형과 변경은 모두 본 발명의 권리범위에 속한다는 점은, 첨부하는 청구범위에서 분명하다.
100: 유기발광다이오드 표시장치
200, 400, 500, 600, 700, 800: 유기발광다이오드
210, 410, 510, 610, 710, 810: 제 1 전극
220, 420, 520, 620, 720, 820: 제 2 전극
230, 430, 530, 630, 730, 830, 930: 발광 유닛
300: 유기발광 조명 장치
540, 640, 740, 840: 정공주입층
550, 650, 750, 850, 950: 정공수송층
555, 655, 755, 855, 955: 전자차단층
560, 660, 760, 860, 960: 발광물질층
575, 675, 775, 875, 975: 정공차단층
570, 670, 770, 870, 970: 전자수송층
580, 680, 780, 980: 전자주입층
662, 762, 862: 제 1 발광물질층
664, 764, 864: 제 2 발광물질층
766, 866: 제 3 발광물질층
200, 400, 500, 600, 700, 800: 유기발광다이오드
210, 410, 510, 610, 710, 810: 제 1 전극
220, 420, 520, 620, 720, 820: 제 2 전극
230, 430, 530, 630, 730, 830, 930: 발광 유닛
300: 유기발광 조명 장치
540, 640, 740, 840: 정공주입층
550, 650, 750, 850, 950: 정공수송층
555, 655, 755, 855, 955: 전자차단층
560, 660, 760, 860, 960: 발광물질층
575, 675, 775, 875, 975: 정공차단층
570, 670, 770, 870, 970: 전자수송층
580, 680, 780, 980: 전자주입층
662, 762, 862: 제 1 발광물질층
664, 764, 864: 제 2 발광물질층
766, 866: 제 3 발광물질층
Claims (25)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물.
[화학식 1]
화학식 1에서 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기이고, R1 내지 R3을 구성하는 C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1~C10 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 C1~C10 알콕시기로 치환됨; R4는 C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기이고, R4를 구성하는 C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1~C10 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C5~C30 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 및 이들의 조합으로 구성되는 작용기로 치환됨; R5 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 C1~C10 알킬기임.
- 제 1항에 있어서,
상기 유기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 유기 화합물.
[화학식 2]
화학식 2에서 R21 내지 R23은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 치환된 C5~C30 아릴기임; R24는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리딜기이고, R24를 구성하는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리딜기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기, C5~C30 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 작용기로 치환됨.
- 제 2항에 있어서,
상기 R24는 페닐기, 나프틸기 또는 피리딜기이며, 상기 R24를 구성하는 페닐기, 나프틸기 및 피리딜기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1~C10 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 나프틸기 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 작용기로 치환됨.
- 제 1항에 있어서,
상기 유기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 어느 하나의 유기 화합물인 유기 화합물.
[화학식 3]
- 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극;
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광물질층을 포함하고,
상기 제 1 발광물질층은 제 1항 내지 제 4항 중 어느 하나의 항에 기재된 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 5항에 있어서,
상기 제 1 발광물질층은 제 1 호스트와 제 1 형광 도펀트를 포함하고, 상기 제 1 형광 도펀트는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 5항에 있어서,
상기 제 1 발광물질층은 제 1 호스트와, 제 1 도펀트와, 제 2 도펀트를 포함하고,
상기 제 2 도펀트는 상기 유기 화합물을 포함하고,
상기 제 1 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)는 상기 제 2 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높은 유기발광다이오드.
- 제 7항에 있어서,
상기 제 1 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)와, 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)의 차이(ΔEST)는 0.3 eV 이하인 유기발광다이오드.
- 제 7항에 있어서,
상기 제 1 호스트의 최고준위점유분자궤도 에너지 준위(HOMOH)와 상기 제 1 도펀트의 최고준위점유분자궤도 에너지 준위(HOMOTD)의 차이(|HOMOH-HOMOTD|) 또는 상기 제 1 호스트의 최저준위비점유분자궤도 에너지 준위(LUMOH)와 상기 제 1 도펀트의 최저준위비점유분자궤도 에너지 준위(LUMOTD)의 차이(|LUMOH-LUMOTD|)는 0.5 eV 이하인 유기발광다이오드.
- 제 7항에 있어서,
상기 제 1 도펀트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 TD)는, 상기 제 1 호스트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)보다 낮고, 상기 제 2 도펀트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 FD)보다 높은 유기발광다이오드.
- 제 6항에 있어서,
상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이 또는 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광물질층을 더욱 포함하고,
상기 제 2 발광물질층은 제 2 호스트와 지연형광도펀트를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 11항에 있어서,
상기 제 2 발광물질층은 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하고,
상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이에 위치하는 전자차단층을 더욱 포함하고, 상기 제 1 호스트는 상기 전자차단층의 물질과 동일한 유기발광다이오드.
- 제 11항에 있어서,
상기 제 2 발광물질층은 상기 제 1 전극과 상기 1 발광물질층 사이에 위치하고,
상기 제 1 발광물질층과 상기 2 전극 사이에 위치하는 정공차단층을 더욱 포함하고, 상기 제 1 호스트는 상기 정공차단층의 물질과 동일한 유기발광다이오드.
- 제 11항에 있어서,
상기 지연형광도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)는 상기 제 1 형광 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높은 유기발광다이오드.
- 제 11항에 있어서,
상기 제 1 호스트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H)는 상기 제 1 형광 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높고,
상기 제 2 호스트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H)와 삼중항 에너지 준위(T1 H)는 각각 상기 지연형광도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)와 삼중항 에너지 준위(T1 TD)보다 높은 유기발광다이오드.
- 제 11항에 있어서,
상기 제 2 발광물질층을 중심으로 상기 제 1 발광물질층의 반대쪽에 위치하는 제 3 발광물질층을 더욱 포함하고,
상기 제 3 발광물질층은 제 3 호스트와 제 2 형광 도펀트를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 16항에 있어서,
상기 제 2 발광물질층은 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하고, 상기 제 3 발광물질층은 상기 제 2 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며,
상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이에 위치하는 전자차단층을 더욱 포함하고, 상기 제 1 호스트는 상기 전자차단층의 물질과 동일한 유기발광다이오드.
- 제 16항에 있어서,
상기 제 2 발광물질층은 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하고, 상기 제 3 발광물질층은 상기 제 2 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며,
상기 제 3 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 정공차단층을 더욱 포함하고, 상기 제 3 호스트는 상기 정공차단층의 물질과 동일한 유기발광다이오드.
- 제 16항에 있어서,
상기 지연형광도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)는 상기 제 1 및 제 2 형광 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높은 유기발광다이오드.
- 제 16항에 있어서,
상기 제 1 호스트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H)는 상기 제 1 형광 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)보다 높고,
상기 제 2 호스트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H)와 삼중항 에너지 준위(T1 H)는 각각 상기 지연형광도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)와 삼중항 에너지 준위(T1 TD)보다 높으며,
상기 제 3 호스트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H)는 상기 제 2 형광 도펀트의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 TD)보다 높은 유기발광다이오드.
- 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극;
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 하부 발광물질층을 포함하는 제 1 발광 유닛;
상기 제 1 발광 유닛과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 상부 발광물질층을 포함하는 제 2 발광 유닛; 및
상기 제 1 발광 유닛과 상기 제 2 발광 유닛 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고,
상기 하부 발광물질층과 상기 상부 발광물질층에서 어느 하나는 제 1항 내지 제 4 항 중 어느 하나의 항에 기재된 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
- 기판; 및
상기 기판 상에 위치하며, 제 5항에 기재된 유기발광다이오드
를 포함하는 유기발광장치.
- 제 22항에 있어서,
상기 유기발광장치는 유기발광 조명장치 및 유기발광다이오드 표시장치를 포함하는 유기발광장치.
- 기판; 및
상기 기판 상에 위치하며, 제 21항에 기재된 유기발광다이오드
를 포함하는 유기발광장치.
- 제 24항에 있어서,
상기 유기발광장치는 유기발광 조명장치 및 유기발광다이오드 표시장치를 포함하는 유기발광장치.
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