CN111269170B - 有机化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
公开了一种有机化合物以及包含该化合物的有机发光二极管和有机发光装置，所述有机化合物具有苯并芴并咔唑核和与所述苯并芴并咔唑核的特定位置键合的芳族或杂芳族基团。所述有机化合物在吸收光谱峰和发光光谱峰之间具有窄的斯托克斯位移，它在其吸收波长范围和另一种发光材料的发光波长范围之间具有宽的光谱交叠区域，因此其可以发射具有高颜色纯度的光并表现出优异的发光效率。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年12月5日在韩国提交的韩国专利申请第10-2018-0155232号的权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本发明涉及有机化合物，更具体地，涉及提高发光效率和颜色纯度的有机化合物、包含所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
背景技术
随着显示装置变得越来越大，需要占用空间较小的平板显示装置。在平板显示装置中，利用有机发光二极管(OLED)的显示装置已经成为关注的焦点。
在OLED中，当电荷注入到电子注入电极(即阴极)和空穴注入电极(即阳极)之间的发光层中时，电荷组合成对，然后随着组合的电荷消失而发光。
OLED甚至可以在诸如塑料基板的柔性透明基板上形成。此外，OLED可以在10V或更小的较低电压下驱动。此外，与等离子体显示面板和无机电致发光装置相比，OLED具有相对较低的驱动功耗，其颜色纯度非常高。此外，由于OLED可以显示各种各样的颜色，例如绿色、蓝色、红色等，因此OLED显示装置作为可以代替液晶显示装置(LCD)的下一代显示装置而引起了很多关注。
由于用作蓝色掺杂剂的材料与绿色和/或红色掺杂剂相比必须具有更宽的能带隙，因此难以开发蓝色掺杂剂。此外，包含蓝色掺杂剂的OLED显示出非常低的发光效率和差的颜色纯度，因此，在实现全色显示时受到限制。
发明内容
因此，本公开内容涉及有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置，其降低了由于相关领域的限制和缺点而引起的一个或更多个问题。
本公开内容的一个目的是提供可以提高发光效率和颜色纯度的有机化合物、有机发光二极管和有机发光装置。
本公开内容的另一个目的是提供有机发光二极管和有机发光装置，其可以降低驱动电压和功耗，可以提高寿命。
本公开内容的附加特征和优点将在随后的描述中阐述，部分地将从描述中显而易见，或者可以通过本公开内容的实践来获悉。本公开内容的目的和其他优点将通过书面说明及其权利要求书以及附图中特别指出的结构来实现和获得。
根据一个方面，本公开内容提供了由以下化学式1表示的有机化合物：
化学式1
其中R1至R3各自独立地为C5至C30芳族基团或C4至C30杂芳族基团，其中芳族基团和杂芳族基团各自独立地未经取代或者经线性或支化的C1至C10烷基或C1至C10烷氧基取代；R4为C5至C30芳族基团或C4至C30杂芳族基团，其中芳族基团和杂芳族基团各自独立地未经取代或者经选自线性或支化的C1至C10烷基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基及其组合的基团取代；R5至R15各自独立地为氢或C1至C10烷基。
根据另一方面，本公开内容提供有机发光二极管(OLED)，其包括第一电极；面向第一电极的第二电极；以及第一电极和第二电极之间的第一发光材料层，其中所述第一发光材料层包含以上有机化合物。
根据又一方面，本公开内容提供有机发光装置，其包括基板和设置在基板上的OLED，如上所述。
应理解，前面的一般性描述和下面的详细描述都是示例，并且是说明性的，而且旨在提供对所要求保护的本公开内容的进一步说明。
附图说明
包括附图以提供对本公开内容的进一步理解，附图被并入并构成本说明书的一部分，附图示出了本公开内容的实施方式，与说明书一起用于解释本公开内容的实施方案的原理。
图1是示出本公开内容的有机发光显示装置的示意性截面图；
图2是示出本公开内容的有机发光照明装置的示意性截面图；
图3是示出根据本公开内容一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；
图4是通过根据本公开内容一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图；
图5是示出根据本公开内容另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；
图6是示出根据本公开内容另一个示例性实施方案的EML中的延迟荧光材料的发光机理的示意图；
图7是通过根据本公开内容另一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图；
图8是示出根据现有技术当激子能量从延迟荧光材料转移到荧光材料时吸收波长和发射波长之间的关系的示意图；
图9是示出根据本公开内容另一个示例性实施方案的当激子能量从延迟荧光材料转移到荧光材料时吸收波长和发射波长之间的关系的示意图；
图10是示出根据本公开内容另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；
图11是通过根据本公开内容另一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图；
图12是示出根据本公开内容另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；
图13是通过根据本公开内容另一个示例性实施方案的发光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图；以及
图14是示出根据本公开内容另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细参照本公开内容的方面，其示例在附图中示出。
有机化合物
本公开内容的有机化合物具有由多个稠合芳族环组成的苯并芴并咔唑核和与苯并芴并咔唑核的特定位置键合的脂族和/或芳族基团。本公开内容的有机化合物可以由以下化学式1表示。
在化学式1中，R1至R3各自独立地为C5至C30芳族基团或C4至C30杂芳族基团，其中R1至R3中的芳族基团和杂芳族基团各自独立地未经取代或者经线性或支化的C1至C10烷基或C1至C10烷氧基取代。R4为C5至C30芳族基团或C4至C30杂芳族基团，其中R4中的芳族基团和杂芳族基团各自独立地未经取代或者经选自线性或支化的C1至C10烷基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基及其组合的基团取代。R5至R15各自独立地为氢或C1至C10烷基。
如本文所用，术语“未经取代”意指键合氢原子，在这种情况下，氢原子包括氕、氘和氚。
如本文所用，“杂芳族环”、“杂芳族基团”、“杂脂族环”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”、“亚杂芳基”、“亚杂芳基烷基”、“亚杂芳基氧基”等中描述的术语“杂”意指形成这样的芳族或脂族环的至少一个碳原子(例如1至5个碳原子)经选自N、O、S及其组合中的至少一个杂原子取代。
在一个实施方案中，R1至R3的C5至C30芳族基团各自分别可以包括但不限于C5至C30芳基、C5至C30芳烷基、C5至C30芳氧基和/或C5至C30芳基氨基，各自未经取代或者经线性或支化的C1至C10烷基或C1至C10烷氧基取代。在另一个实施方案中，R4的C5至C30芳族基团可以包括但不限于C5至C30芳基、C5至C30芳烷基、C5至C30芳氧基和/或C5至C30芳基氨基，各自未经取代或者经选自线性或支化的C1至C10烷基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基及其组合的基团取代。例如，R1至R4的C5至C30芳基各自可以包括但不限于非稠合或稠合的芳基，例如苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、茚基、菲那基(phenalenyl)、菲基、薁基、芘基、芴基、并四苯基、环戊二烯并苯基(indacenyl)或螺芴基，各自可以未经取代或者经线性或支化的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基及其组合取代。
在另一个实施方案中，R1至R3的C4至C30杂芳族基团各自分别可以包括但不限于C4至C30杂芳基、C4至C30杂芳烷基、C4至C30杂芳氧基和/或C4至C30杂芳基氨基，各自未经取代或者经线性或支化的C1至C10烷基或C1至C10烷氧基取代。在又一个实施方案中，R4的C4至C30杂芳族基团可以包括但不限于C4至C30杂芳基、C4至C30杂芳烷基、C4至C30杂芳氧基和/或C4至C30杂芳基氨基，各自未经取代或者经选自线性或支化的C1至C10烷基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基及其组合的基团取代。例如，R1至R4的C4至C30杂芳基可以包括但不限于未稠合或稠合的杂芳基，例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基(pyridyl)、吡啶基(pyridinyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹喔啉基、苯并喹唑啉基、吖啶基、菲酚基、吡喃基、嗪基、/>唑基、异唑基、/>二唑基、三唑基、二氧杂环己烯基(dioxinyl)、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基、噻嗪基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、呫吨基、螺呫吨基、吖啶基、经至少一个C1至C10烷基取代的二氢吖啶基、螺吖啶基、吩嗪基、螺吩嗪基、噻吩嗪基、螺噻吩嗪基、吩/>嗪基、噻吩嗪基等，各自可以未经取代或者经线性或支化的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基及其组合取代。
在一个实施方案中，可以取代至R4的C5至C30芳基或C4至C30杂芳基可以包括但不限于，R1至R4的芳基例如苯基等，或R1至R4的杂芳基例如呋喃基等。
作为实例，可以取代至R1至R4的任一者的线性或支化C1至C10烷基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基及其组合各自可以仅包含氘。或者，那些取代基各自可以分别包含至少一个氘和/或氚。
在一个示例性实施方案中，当化学式1中形成R1至R4中的每一者的芳族环或杂芳族环的数量和/或取代至R4的芳族环或杂芳族环的数量变得更大时，整个有机化合物可以具有极长的共轭结构，因此，其能级带隙可能会极度降低。例如，R1至R4各自可以包含1至3个环，优选1至2个环。此外，R1至R4各自可以分别包含5元环、6元环或7元环，优选6元环，使得有机化合物可以增强电荷转移特性。
具有化学式1的结构的有机化合物包括苯并芴并咔唑核和与苯并芴并咔唑核中的芳族环的特定位置键合的芳族或杂芳族基团的刚性构象，从而使整个有机化合物的空间位阻最大化。
因此，有机化合物可以表现出窄的斯托克斯位移(Stokes Shift)，其可以定义为最大吸收的UV波长(UVλmax)与最大光致发光的波长(PLλmax)之间的差异，可以发射具有高颜色纯度的蓝光。特别是，如下所述，通过在有机发光二极管的发光层中使用所述有机化合物作为荧光掺杂剂，任选地延迟荧光材料，可以实现具有优异发光效率和颜色纯度的超荧光。
作为实例，化学式1中的R1至R3各自可以独立地选自但不限于芳基，化学式1中的R4可以选自但不限于芳基或杂芳基。在一个示例性实施方案中，具有化学式1的结构的有机化合物可以包括但不限于具有以下化学式2的结构的有机化合物：
化学式2
在化学式2中，R21至R23各自独立地为未经取代或者经线性或支化的C1至C10烷基取代的C5至C30芳基。R24选自苯基、萘基、蒽基和吡啶基，其中苯基、萘基、蒽基和吡啶基各自独立地未经取代或者经选自线性或支化的C1至C10烷基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基及其组合的基团取代。
作为实例，可以取代至R21至R24的任一者的线性或支化C1至C10烷基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基及其组合各自可以仅包含氘。或者，那些取代基各自分别可以包含至少一个氘和/或氚。
在一个示例性实施方案中，化学式2中的R24可以包括但不限于苯基、萘基或吡啶基，其各自可以未经取代或者经选自线性或支化的C1至C10烷基、萘基和其组合的基团取代。
具有化学式2的结构的有机化合物包括芳族或杂芳族基团，其各自与苯并芴并咔唑核的特定位置键合。由于具有化学式2的结构的有机化合物表现出非常窄的斯托克斯位移，因为其最大吸收波长向更长波长范围移动。因此，随着有机化合物的吸收波长范围与延迟荧光材料的发光波长范围之间的交叠区域增加，可以增强从延迟荧光材料到具有化学式2的结构的有机化合物的能量转移效率。当具有化学式2的结构的有机化合物用作荧光掺杂剂时，可以提高OLED的发光效率并实现具有高颜色纯度的蓝色发光。
作为实例，化学式2中的R21至R23各自可以是苯基，化学式2中的R24可以是苯基、萘基、蒽基或吡啶基，各自未经取代或者经至少一个C1至C5烷基(其可以包含至少一个氘或氚)、或者至少一个芳基如苯基、萘基取代。例如，具有化学式1和2的结构的有机化合物可以包括但不限于具有以下化学式3的结构的任一者。
化学式3
[有机发光二极管和装置]
具有化学式1至3的结构的有机化合物可以应用于有机发光二极管的发光材料层，以获得具有高颜色纯度的蓝色发光并提高二极管的发光效率。本公开内容的有机发光二极管可以应用于有机发光装置例如有机发光显示装置和有机发光照明装置。将说明有机发光显示装置。图1是根据本公开内容一个示例性实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图1中所示，有机发光显示装置100包括基板102、基板102上的薄膜晶体管Tr、和连接至薄膜晶体管Tr的有机发光二极管200。
基板102可以包括但不限于玻璃、薄柔性材料和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可以选自但不限于聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)及其组合。其上布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管200的基板102形成阵列基板。
缓冲层104可以设置在基板102上，薄膜晶体管Tr设置在缓冲层104上。可以省去缓冲层104。
半导体层110设置在缓冲层104上。在一个示例性实施方案中，半导体层110可以包含但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下，可以在半导体层110下方设置遮光图案(未示出)，遮光图案(未示出)可以防止光入射到半导体层110，从而防止半导体层110被光劣化。或者，半导体层110可以包含但不限于多晶硅。在这种情况下，半导体层110的相反边缘可以掺杂有杂质。
由绝缘材料形成的栅极绝缘层120设置在半导体层110上。栅极绝缘层120可以包含但不限于无机绝缘材料，诸如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)。
由诸如金属的导电材料制成的栅电极130设置在栅极绝缘层120上方以对应于半导体层110的中心。虽然在图1中栅极绝缘层120设置在基板102的整个区域上方，栅极绝缘层120可以与栅电极130相同地图案化。
由绝缘材料形成的层间绝缘层140设置在栅电极130上覆盖基板102的整个表面上方。层间绝缘层140可以包含但不限于诸如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)的无机绝缘材料，或者诸如苯并环丁烯或光亚克力(photo-acryl)的有机绝缘材料。
层间绝缘层140具有使半导体层110的两侧暴露的第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144设置在栅电极130的相反侧上，与栅电极130间隔开。在图1中第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144形成在栅极绝缘层120内。或者，当栅极绝缘层120与栅电极130相同地图案化时，第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144仅形成在层间绝缘层140内。
由诸如金属的导电材料形成的源电极152和漏电极154设置在层间绝缘层140上。源电极152和漏电极154相对于栅电极130彼此间隔开，分别通过第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144接触半导体层110的两侧。
半导体层110、栅电极130、源电极152和漏电极154构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。在图1中薄膜晶体管Tr具有其中栅电极130、源电极152和漏电极154设置在半导体层110上方的共面结构。或者，薄膜晶体管Tr可以具有其中栅电极设置在半导体层下方，源电极和漏电极设置在半导体层上方的反向交错结构。在这种情况下，半导体层可以包含非晶硅。
虽然图1中未示出，在像素区中还可以形成有彼此交叉以限定像素区的栅极线和数据线，以及连接至栅极线和数据线的开关元件。开关元件连接至薄膜晶体管Tr，其为驱动元件。此外，电源线与栅极线或数据线平行间隔开，薄膜晶体管Tr还可以包括配置为恒定地将栅电极的电压保持为一帧的存储电容器。
此外，有机发光显示装置100可以包括滤色器(未示出)，用于吸收从有机发光二极管200发射的一部分光。例如，滤色器(未示出)可以吸收特定波长的光，例如红色(R)、绿色(G)或蓝色(B)。在这种情况下，有机发光显示装置100可以通过滤色器(未示出)实现全色。
例如，当有机发光显示装置100是底部发光型时，滤色器(未示出)可以对应于有机发光二极管200设置在层间绝缘层140上。或者，当有机发光显示装置100是顶部发光型时，滤色器(未示出)可以设置在有机发光二极管200上方，即，第二电极220上方。
钝化层160设置在整个基板102上方的源电极152和漏电极154上。钝化层160具有平坦的顶表面和使薄膜晶体管Tr的漏电极154暴露的漏极接触孔162。虽然漏极接触孔162设置在第二半导体层接触孔154上，它可以与第二半导体层接触孔154间隔开。
有机发光二极管200包括第一电极210，第一电极210设置在钝化层160上并连接至薄膜晶体管Tr的漏电极154。有机发光二极管200还包括作为发光层的发光单元230和第二电极220，其各自依次设置在第一电极210上。
第一电极210设置在每个像素区中。第一电极210可以是阳极，可以包含具有相对高功函数值的导电材料。例如，第一电极210可以包含但不限于透明导电材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铈(ICO)、铝掺杂氧化锌(AZO)等。
在一个示例性实施方案中，当有机发光显示装置100是顶部发光型时，反射电极或反射层(未示出)可以设置在第一电极210下方。例如，反射电极或反射层(未示出)可以包含但不限于铝-钯-铜(APC)合金。
另外，堤层170设置在钝化层160上以覆盖第一电极210的边缘。堤层170使第一电极210的中心暴露。
发光单元230设置在第一电极210上。在一个示例性实施方案中，发光单元230可以具有发光材料层的单层结构。或者，发光单元230可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光材料层、空穴阻挡层、电子传输层和/或电子注入层的多层结构(参见图3、10、12和14)。在一个实施方案中，有机发光二极管200可以具有一个发光单元230。或者，有机发光二极管200可以具有多个发光单元230以形成串联结构。
发光单元230包含具有化学式1至3的结构的有机化合物。例如，具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物可以用作发光单元230的掺杂剂，发光单元230可以包含基质和其他掺杂剂。
第二电极220设置在其上设置有发光单元230的基板102上方。第二电极220可以设置在整个显示区域上，可以包括与第一电极210相比具有相对低的功函数值的导电材料。第二电极220可以是阴极。例如，第二电极220可以包含但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合，例如铝-镁合金(Al-Mg)。
另外，封装膜180可以设置在第二电极220上，以防止外部湿气渗透到有机发光二极管200中。封装膜180可以具有但不限于第一无机绝缘膜182、有机绝缘膜184和第二无机绝缘膜186的层合结构。
将说明有机发光照明装置。图2是示出本公开内容的有机发光照明装置的截面图。如图2中所示，有机发光照明装置300包括发生表面发光的发光装置构件302，以及覆盖发光装置构件302的封装构件304。发光装置构件302可以包括设置在基板310上的有机发光二极管400。
基板310可以包括但不限于玻璃、薄柔性材料和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可以选自但不限于PI、PES、PEN、PET、PC及其组合。
有机发光二极管400设置在基板310上。有机发光二极管400包括各自设置在整个基板310上的第一电极410和第二电极420以及设置在第一电极410和第二电极420之间的发光单元430。因此，当电信号施加到第一电极410和第二电极420中时，发光单元430朝向整个基板310照明并发光。
第一电极410可以是阳极，可以包含具有相对高功函数值的导电材料。例如，第一电极410可以包含但不限于透明导电材料如ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。当有机发光照明装置300为顶部发光型时，可以在第一电极410下方设置反射电极或反射层(未示出)。例如，反射电极或反射层(未示出)可以包含但不限于铝-钯-铜(APC)合金。
发光单元430设置在第一电极410上。发光单元430可以具有发光材料层的单层结构。或者，发光单元430可以具有HIL、HTL、EBL、EML、HBL、EIL和/或EIL的多层结构(参见图3、10、12和14)。在一个实施方案中，有机发光二极管400可以具有一个发光单元430。或者，有机发光二极管400可以具有多个发光单元430以形成串联结构。
发光单元430包含具有化学式1至3的结构的有机化合物。例如，具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物可以用作发光单元430的掺杂剂，发光单元430可以包含基质和其他掺杂剂。
第二电极420设置在其上设置有发光单元430的基板310上方。第二电极420可以设置在基板310的整个表面上，可以包含与第一电极410相比具有相对低的功函数值的导电材料。第二电极420可以是阴极。例如，第二电极420可以包含但不限于Al、Mg、Ca、Au及其合金或其组合如Al-Mg。
在一个示例性实施方案中，连接到第一电极410的辅助电极(未示出)可以设置在基板310上方。第一电极410包含透明导电材料以穿过从发光单元430发射的光。但是，与金属相比，透明导电材料具有更高的电阻。在制造大面积发光二极管照明装置300的情况下，透明导电材料的较高电阻使得施加到发光区域的电压在整个发光区域上不均匀地分布。由于这种不均匀的电压分布，在大面积发光二极管照明装置300中不能实现均匀的亮度。
辅助电极(未示出)可以以整个发光区域中具有薄宽度的矩阵形状、网格形状、六边形形状、八边形形状和圆形形状等的形式设置。因此，均匀的电压分布在第一电极410上，第一电极410设置在发光区域的整个表面上，从而在大面积发光二极管照明装置300上实现均匀亮度发光。
辅助电极(未示出)可以设置在第一电极410下方。或者，辅助电极(未示出)可以设置在第一电极410上。作为实例，辅助电极可以包含但不限于高导电金属，例如Al、Au、Cu、Ti、W、Mo及其合金。在一个示例性实施方案中，辅助电极(未示出)具有双层结构。或者，辅助电极(未示出)可以具有单层结构。
粘合剂或增粘剂330施加在有机发光二极管400上，膜340设置在粘合剂330上以封装发光二极管照明装置300。粘合剂330可以包括可光固化粘合剂或可热固化粘合剂。作为实例，粘合剂330可以包括但不限于基于丙烯酸酯和/或基于环氧化合物的压敏粘合剂(PSA)和/或光学透明粘合剂(OCA)。
膜340可以包括各种各样的材料。膜340防止外部湿气或空气渗透到有机发光二极管400中，可以包含执行这种功能的任何材料。作为实例，膜340可以包含诸如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)的聚合物或诸如铝的薄金属箔。另外，当发光二极管照明装置300用片材制造设备而不是辊制造设备制造时，膜340可以包含诸如玻璃的非弯曲材料。
封装层(未示出)可以设置在第二电极420上。封装层(未示出)可以包括有机层和/或无机层的第一钝化层(未示出)，以及基于环氧的化合物、基于丙烯酸酯的化合物或基于丙烯酰基的化合物的第二钝化层(未示出)。
此外，有机发光照明装置300还可以包括设置在基板310和有机发光二极管400之间的内部耦合层320用于提高外量子效率(ECE)，和/或设置在基板310下方的外部耦合层350用于增加雾度。
内部耦合层320和外部耦合层350可以包含折射率约1.7至约3.0的材料使得有机发光二极管可以增加其输出耦合效率。因此，可以实现由于这些耦合层320和350与具有相对较低折射率的其他层之间的折射率差异引起的光散射效应。
作为实例，内部耦合层320和外部耦合层350各自可以具有折射率为约1.7至约3.0的散射颗粒分散在粘合剂中的结构。此外，内部耦合层320和外部耦合层350各自可以包括其中由于散射颗粒引起的凹凸结构形成在与基板310接触的表面相对的表面上的散射层、和用于使由于散射层的凹凸结构导致的表面曲率平坦化的平坦化层。平坦化层可以具有比散射颗粒更高的折射率，平坦化层的折射率可以为约1.7至约3.0。
内部耦合层320和外部耦合层350的粘合剂没有特别限制，可以是有机、无机或有机/无机混合或复合粘合剂。例如，粘合剂可以是无机或有机/无机混合或复合粘合剂。无机或有机/无机混合或复合粘合剂具有比有机粘合剂更好的耐热性、耐化学性。因此，可以增加有机发光二极管400的物理和化学特性如寿命并且可以使用无机或有机/无机混合或复合粘合剂制造各种各样类型的二极管，因为无机或有机/无机混合或复合粘合剂即使在制造有机发光二极管400的过程中在150℃或更高下进行的高温工艺、光学工艺和蚀刻工艺中也不会劣化。
作为实例，粘合剂可以包括但不限于选自硅氧化物(SiOx)、硅氮化物(SiNx)、硅氮氧化物(SiOxNy)、氧化铝(Al2O3)、基于硅氧烷的材料及其组合的无机材料或有机/无机混合材料。例如，可以通过使用硅氧烷进行缩聚过程来制造基于硅氧烷的无机粘合剂，或者有机/无机混合粘合剂可以包括在基于硅氧烷的材料中具有烷基的材料。
内部耦合层320和外部耦合层350的散射颗粒可以是球形、椭圆形或无定形，优选是球形或椭圆形。散射颗粒的平均颗粒尺寸可以为约100nm至约300nm，优选约150nm至约200nm。散射颗粒可以包括可以使用粘合剂或平坦化层之间的折射率差来散射光的任何材料。作为实例，散射颗粒可以包括但不限于硅、二氧化硅、玻璃、氧化钛、氟化镁、氧化锆、氧化铝、氧化铈、氧化铪、五氧化铌、五氧化二钽、氧化铟、氧化锡、氧化铟锡、氧化锌、硫化锌、碳酸钙、磺酸钡、硅氮化物、铝氮化物及其组合。作为实例，散射颗粒可以是二氧化钛。
如上所述，OLED 200和OLED 400的发光单元230和430使用具有化学式1至3的结构的有机化合物作为发光材料。所述有机化合物具有构象稳定的苯并芴并咔唑核和与苯并芴并咔唑核的特定位置键合的芳族基团。
可以制造有机发光二极管200和400以及有机发光装置100和300，其可以提高它们的颜色纯度和发光效率以及改善它们的发光寿命。
图3是示出根据本公开内容一个示例性实施方案的具有单层EML的有机发光二极管的示意性截面图。如图3中所示，根据本公开内容第一实施方案的有机发光二极管(OLED)500包括彼此面对的第一电极510和第二电极520、设置在第一电极510和第二电极520之间的作为发光层的发光单元530。在一个示例性实施方案中，发光单元530包括空穴注入层(HIL)540、空穴传输层(HTL)550、发光材料层(EML)560、电子传输层(ETL)570和电子注入层(EIL)580，各自从第一电极510依次层合。或者，发光单元530可以包括第一激子阻挡层，即设置在HTL 550和EML 560之间的电子阻挡层(EBL)555，和/或第二激子阻挡层，即设置在EML 560和ETL 570之间的空穴阻挡层(HBL)575。
第一电极510可以是向EML 560提供空穴的阳极。第一电极510可以包含但不限于具有相对高功函数值的导电材料，例如透明导电氧化物(TCO)。在一个示例性实施方案中，第一电极510可以包含但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。
第二电极520可以是向EML 560提供电子的阴极。第二电极520可以包含但不限于具有相对低功函数值的导电材料，即高反射材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金、其组合等。
HIL 540设置在第一电极510和HTL 550之间，改善无机第一电极510和有机HTL550之间的界面特性。在一个示例性实施方案中，HIL 540可以包含但不限于4,4'4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基)-氨基)三苯胺(NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4”-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(二吡嗪)[2,3-f:2'3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈；HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐/酯(PEDOT/PSS)和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。可以根据OLED 500的结构省去HIL 540。
HTL 550在第一电极510和EML 560之间临近EML 560设置。在一个示例性实施方案中，HTL 550可以包含但不限于N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、NPB、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚[N,N'-双(4-丁基庚基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-)苯基)联苯-4-胺。
EML 560可以包含掺杂有掺杂剂的基质。在该示例性实施方案中，EML 560可以包含基质(第一基质)和具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物作为荧光掺杂剂(第一掺杂剂)。EML 560可以包含约1重量％至约50重量％的荧光掺杂剂，可以发射蓝色。
当EML 560包含基质和具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物作为荧光掺杂剂时，可能需要调节基质和荧光掺杂剂的激发态单线态能级和三线态能级。图4是通过根据本公开内容一个示例性实施方案的发光材料间的能级带隙示出发光机理的示意图。
如图4中所示，第一基质的激发态单线态能级S1 H和激发态三线态能级T1 H中的每一者分别高于第一荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD和激发态三线态能级T1 FD中的每一者，使得在第一基质中产生的激子能量可以转移到荧光掺杂剂。作为实例，优选的是，基质的发光波长范围与荧光掺杂剂的吸收波长之间的交叠区域大，以有效地将激子能量从第一基质转移到荧光掺杂剂。
在一个示例性实施方案中，EML 560的基质可以包含但不限于9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、CBP、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、氧代双(2,1-亚苯基))双(二苯基氧化膦(DPEPO)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3',5'-二(咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-3,5-二腈(DCzTPA)、4'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(pCzB-2CN)、3'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(mCzB-2CN)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦(TPSO1)、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑。
当EML 560包含基质和荧光掺杂剂(其可以是具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物)时，荧光掺杂剂可以以但不限于约1重量％至约50重量％，优选约1重量％至约30％重量掺杂。
回到图3，ETL 570和EIL 580依次层合在EML 560和第二电极520之间。ETL 570可以包含具有高电子迁移率的材料以通过快速电子传输向EML 560稳定地提供电子。
在一个示例性实施方案中，ETL 570可以包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。
作为实例，ETL 570可以包含但不限于三-(8-羟基喹啉铝(Alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3'-(N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-交替-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)和/或三(苯基喹喔啉)(TPQ)。
EIL 580设置在第二电极520和ETL 570之间，可以改善第二电极520的物理特性，因此可以提高OLED 500的寿命。在一个示例性实施方案中，EIL 580可以包含但不限于碱金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等，和/或有机金属化合物例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
当空穴经由EML 560转移到第二电极520和/或电子经由EML 560转移到第一电极510时，OLED 500可能具有短寿命和降低的发光效率。为了防止这些现象，根据本公开内容该实施方案的OLED 500具有与EML560相邻的至少一个激子阻挡层。
例如，示例性实施方案的OLED 500包括HTL550和EML 560之间的EBL555以控制和防止电子转移。在一个示例性实施方案中，EBL555可以包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N'-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB和/或3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基-咔唑。
此外，OLED 500还包括EML560和ETL570之间的作为第二激子阻挡层的HBL575使得空穴不能从EML560转移到ETL 570。在一个示例性实施方案中，HBL575可以包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、和基于三嗪的化合物。
例如，HBL575可以包含与EML560中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 575可以包含但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑及其组合。
具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物包含苯并芴并咔唑核和与苯并芴并咔唑核的特定位置键合的芳族或杂芳族基团。有机化合物具有窄的FWHM(半峰全宽)，使得OLED 500可以具有增强的颜色纯度。
虽然在以上实施方案中EML 560仅包含基质和荧光掺杂剂，但是另一EML可以具有两种或更多种掺杂剂。图5是根据本公开内容另一个示例性实施方案的具有单层EML的OLED的示意性截面图。如图5中所示，根据本公开内容第二实施方案的OLED 500A包括彼此面对的第一电极510和第二电极520以及设置在第一电极510和第二电极520之间的作为发光层的发光单元530a。
在一个示例性实施方案中，发光单元530a可以包括HIL 540、HTL550、EML 560a、ETL 570和EIL 580，各自从第一电极510依次层合。发光单元530a还可以包括设置在HTL550和EML 560a之间的EBL 555以及设置在EML560a和ETL570之间的HBL575。与OLED 500相比，OLED500A可以包括除EML560a之外相同的结构和相同的材料。
EML560a包含基质(第一基质)、第一掺杂剂和第二掺杂剂。第一掺杂剂可以是延迟荧光掺杂剂(T掺杂剂)，第二掺杂剂可以是荧光掺杂剂(F掺杂剂)。在这种情况下，具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物可以用作第二掺杂剂。当EML 560a包括延迟荧光掺杂剂时，OLED500A可以通过调节基质和掺杂剂之间的能级来进一步提高其发光效率。
当从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子结合以在EML中形成激子然后不稳定的激发态激子返回到稳定的基态时，有机发光二极管(OLED)发光。理论上，当电子遇到空穴以形成激子时，通过自旋排列以1:3的比例产生成对自旋的单线态激子和不成对自旋的三线态激子。在荧光材料的情况下，激子中仅单线态激子才能参与发光过程。因此，在使用普通荧光材料的情况下，OLED可以表现出最大5％的发光效率。
相反，磷光材料使用不同的发光机理将单线态激子和三线态激子转换成光。磷光材料可以通过系间窜越(ICT)将单线态激子转换为三线态激子。因此，与荧光材料相比，在发光过程中施加使用单线态激子和三线态激子二者的磷光材料的情况下，可以提高发光效率。
在使用具有诸如Ir、Pt等重金属的金属配合物作为磷光材料的情况下，可以通过重金属的强自旋-轨道键将三线态转变为单线态。然而，现有技术的蓝色磷光材料表现出太低的颜色纯度而不能适用于显示装置并且表现出非常短的发光寿命，因此，它们尚未用于商业显示装置中。
在该实施方案中，EML560a包含延迟荧光掺杂剂作为第一掺杂剂，以解决伴随常规荧光材料和磷光材料的问题。在一个示例性实施方案中，延迟荧光材料是热激活延迟荧光(TADF)材料。
由于延迟荧光材料内的三线态激子可以通过驱动二极管期间产生的热或电场激活，因此三线态激子可以参与发光过程。由于延迟荧光材料通常具有电子供体部分和电子受体部分两者，因此其可以转化为分子内电荷转移(ICT)状态。在使用延迟荧光材料作为掺杂剂的情况下，可以在发光过程期间使用单线态能级S1的激子和三线态能级T1的激子二者。
将参照图6解释延迟荧光材料的发光机理，图6是示出根据本公开内容另一个示例性实施方案的EML中的延迟荧光材料的发光机理的示意图。如图6中所示，延迟荧光材料中单线态能级S1 TD的激子和三线态能级T1 TD的激子二者可以移动到中间能级状态，即ICT状态，然后中间状态的激子可以转移到基态(S0；S1→ICT←T1)。由于延迟荧光材料中的单线态能级S1 TD的激子以及三线态能级T1 TD的激子参与发光过程，因此延迟荧光材料可以提高发光效率。
由于最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)二者广泛分布在普通荧光材料内的全部分子上，因此不可能在其内的单线态能级和三线态能级之间进行相互转换(选择规则)。相反，由于可转换为ICT状态的延迟荧光材料在HOMO和LUMO之间几乎没有轨道交叠，因此在延迟荧光材料内偶极矩极化的状态下，HOMO状态分子轨道与LUMO状态分子轨道之间几乎没有相互作用。因此，电子自旋态的变化对其他电子没有影响，在延迟荧光材料中形成不遵循选择规则的新电荷转移带(CT带)。
换句话说，由于延迟荧光材料具有与分子内的电子供体部分间隔开的电子受体部分，因此它以分子内具有大偶极矩的极化状态存在。由于HOMO分子轨道和LUMO分子轨道之间的相互作用在偶极矩被极化的状态下变得很小，因此三线态能级激子和单线态能级激子二者均可以转换为ICT状态。因此，三线态能级T1的激子以及单线态能级S1的激子可以参与发光过程。
在驱动包含延迟荧光材料的二极管的情况下，单线态能级S1 TD的25％激子和三线态能级T1 TD的75％激子通过热或电场转换为ICT状态，然后转换的激子转移到基态S0伴随发光。因此，延迟荧光材料理论上可以具有100％的内部量子效率。
延迟荧光材料必须具有单线态能级S1 TD和三线态能级T1 TD之间的等于或小于约0.3eV的能级带隙ΔEST TD，例如，为约0.05eV至约0.3eV，使得单线态能级和三线态能级两者中的激子能量可以转移到ICT状态。具有在单线态能级S1 TD和三线态能级T1 TD之间很小能级带隙的材料可以利用系间窜越(ISC)表现出普通荧光，其中单线态能级S1 TD的激子可以转移到三线态能级T1 TD的激子；以及利用反向系间窜越(RISC)表现出延迟荧光，其中三线态能级T1 TD的激子可以向上转移到单线态能级S1 TD的激子，然后从三线态能级T1 TD转移的单线态能级S1 TD的激子可以转移到基态S0。
由于延迟荧光材料理论上可以表现出100％的内部量子效率，因此其可以实现与包含重金属的常规磷光材料一样高的发光效率。然而，由于使用三线态能量以及单线态能量，延迟荧光材料具有低的发光寿命。此外，由于电子受体和电子供体之间的键合构造和延迟荧光材料内的空间扭曲，以及由此引起的另外的电荷转移跃迁(CT跃迁)，延迟荧光材料在发光过程中显示出具有非常宽的FWHM的发光光谱，这导致颜色纯度差。也就是说，由于延迟荧光材料利用三线态激子，因此其具有短的寿命，并且由于其宽的FWHM而在颜色纯度方面具有限制，因为它通过CT发光机理发光。
在该示例性实施方案中，可以通过使用延迟荧光材料作为第一掺杂剂来实现超荧光，从而提高仅能够使用单线态激子能量的荧光材料中单线态激子的生成比率。由于延迟荧光材料可以利用三线态激子能量以及单线态激子能量，荧光材料可以吸收从延迟荧光材料发射的激子能量，因此，由荧光材料吸收的激子能量可以用于产生100％单线态激子的发光过程。
在本公开内容的一个示例性实施方案中，EML560a包含第一基质、第一掺杂剂(延迟荧光掺杂剂，TD)和作为第二掺杂剂(荧光掺杂剂，FD)的具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物以防止尽管使用了延迟荧光材料作为第一掺杂剂的OLED 500A的颜色纯度降低。在这种情况下，重要的是调节基质和掺杂剂之间的能级以通过第一掺杂剂将激子能量从基质转移到第二掺杂剂。
图7是通过根据本公开内容另一个示例性实施方案的单层EML中发光材料间的能级带隙示出发光机理的示意图。必须首先将在基质中产生的激子能量转移到第一掺杂剂(T掺杂剂)，第一掺杂剂可以是延迟荧光材料。为了实现这种能量转移，基质的激发态单线态能级S1 H和激发态三线态能级T1 H中的每一者必须分别高于延迟荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD和激发态三线态能级T1 TD，如图7所示。
作为实例，当基质的激发态三线态能级T1 H不足够高于第一掺杂剂(可以是荧光材料)的激发态三线态能级T1 TD时，第一掺杂剂的三线态能级T1 TD的激子可以反向转移到基质的激发态三线态能级T1 H，其在发光过程中不能利用三线态能量激子。因此，第一掺杂剂的三线态能级T1 TD的激子可以作为非发光猝灭，并且它们在发光过程期间不能参与。例如，与第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD相比，基质的激发态三线态能级T1 H可以高至少0.2eV。
此外，第一掺杂剂必须具有单线态能级S1 TD和三线态能级T1 TD之间至多0.3eV的能级带隙(ΔESTD)以实现延迟荧光(参见图6)。相反，基质的单线态能级S1 H与三线态能级T1 H之间的能级带隙，以及第二掺杂剂(其可以是荧光材料)的单线态能级S1 FD与三线态能级T1 FD之间的能级带隙可以大于约0.3eV。
当基质和第二掺杂剂的单线态能级S1 H和S1 FD与三线态能级T1 H和T1 FD之间的能级带隙等于或小于约0.3eV时，由基质和第二掺杂剂引起的RISC和ISC发光机理可能降低OLED500A的发光寿命。例如，基质的单线态能级S1 H与三线态能级T1 H之间的能级带隙和/或第二掺杂剂的单线态能级S1 FD与三线态能级T1 FD之间的能级带隙可以但不限于大于约0.3eV且等于或小于约1.5eV。
此外，有必要调整基质和第一掺杂剂(可以是荧光材料)的最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级。例如，优选基质的最高占据分子轨道能级(HOMOH)与第一掺杂剂的最高占据分子轨道能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或者基质的最低未占分子轨道能级(LUMOH)与第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)可以等于或小于约0.5eV，例如，为约0.1eV至约0.5eV。在这种情况下，电荷可以有效地从基质传输到第一掺杂剂，从而提高最终发光效率。
此外，有必要实现这样的OLED：其能够将能量从EML560a中的延迟荧光材料的第一掺杂剂(其已通过RISC转换为ICT复合状态)转移到荧光材料的第二掺杂剂，并具有高发光效率和颜色纯度。为了实现这样的OLED，第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD和激发态三线态能级T1 TD中的每一者必须分别高于第二掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD和激发态三线态能级T1 FD。
特别地，从延迟荧光材料到荧光材料的能量转移对于提高包含最终发光荧光材料的OLED在实现超荧光中的发光效率是最重要的。决定从延迟荧光材料到荧光材料的能量转移效率的最重要因素是延迟荧光材料的发光波长范围和激子能量转移到的荧光材料的吸收波长范围之间的交叠区域。
发蓝光的延迟荧光材料可以具有约470nm、至少约450nm的最大光致发光的典型波长(PLλmax)。因此，发蓝光的荧光材料必须具有至少440nm的最大吸收波长(Abs.λmax)使得其可以有效地从发蓝光的延迟荧光材料接收激子能量。此外，超荧光机理中最终发光的荧光材料必须具有约460nm的PLλmax以实现深蓝色发光。
然而，如图8中所示，图8是示出在激子能量从延迟荧光材料转移到现有技术荧光材料的情况下吸收波长和发光波长之间的关系的示意图，现有技术蓝色荧光材料的PLλmax(发光峰)可以为约460nm，而其具有小于435nm的短Abs.λmax(吸收峰)。换句话说，现有技术的蓝色荧光材料具有非常宽的斯托克斯位移“斯托克斯位移1”，其被定义为PLλmax和Absλmax之间的差。由于现有技术荧光材料的吸收波长光谱范围与延迟荧光材料的发光波长光谱范围之间存在非常小的交叠区域“交叠区域A1”，因此激子能量从延迟荧光材料向现有技术荧光材料转移得不充分。
相反，如图9中所示，图9示出了根据本公开内容另一个示例性实施方案的激子能量从延迟荧光材料转移到荧光材料的情况下吸收波长和发光波长之间的关系的示意图，具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物可以具有与现有技术荧光材料的PL λmax相似的PLλmax(发光峰)，而有机化合物的Abs.λmax(吸收峰)大于或等于440nm，这是与现有技术荧光材料的Abs.λmax相比相对更长的波长范围。换句话说，具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物具有小于约20nm的斯托克斯位移“斯托克斯位移2”，其远小于现有技术荧光材料的“斯托克斯位移1”(斯托克斯位移2<斯托克斯位移1)。因此，在具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物的吸收波长光谱范围与延迟荧光材料的发光波长光谱范围之间存在非常宽或大的交叠区域“交叠区域A2”(交叠区域A2>交叠区域A1)。因此，激子能量可以更多地从延迟荧光材料转移到作为荧光材料的有机化合物，并且可以提高OLED 500A的发光效率。
因此，通过使用具有式1至3中任一者的结构的有机化合物作为荧光掺杂剂(在该实施方案中，第二掺杂剂)，OLED 500A可以实现具有优异的发光效率、颜色纯度和发光寿命以及低功耗的超荧光，所述有机化合物包含刚性构象的苯并芴并咔唑核和与苯并芴并咔唑核的特定位置键合的芳族或杂芳族基团。
根据第二实施方案，EML 560a包含具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物，以防止在使用第一掺杂剂作为延迟荧光材料的情况下颜色纯度降低。第一掺杂剂(其可以是延迟荧光材料)的三线态激子能量通过RISC机理转换为其自身的单线态激子能量，然后第一掺杂剂的转换单线态激子能量可以通过Dexter能量转移机理转移到相同的EML560a中的第二掺杂剂(其可以是荧光材料)，该Dexter能量转移机理通过分子间电子交换和激子扩散，取决于相邻分子间的波函数交叠来转移激子能量。
如上所述，由于具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物具有窄的斯托克斯位移，其最大吸收波长朝向其PL发光波长移动，即朝向更长波长范围移动。因此，有机化合物的吸收波长范围与第一掺杂剂(其可以是延迟荧光材料)的发光波长范围之间的光谱交叠区域增加。由于从第一掺杂剂到第二掺杂剂(荧光掺杂剂)(其具有化学式1至3中任一者的结构)的能量转移效率，OLED 500A可以提高其发光效率以实现超荧光二极管。此外，由于在第二掺杂剂，即具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物(其与第一掺杂剂相比具有相对窄的FWHM)，从激发态转移到基态时，EML 560a中出现最终发光，因此可以改善OLED500A的颜色纯度。
换句话说，根据本公开内容的第二实施方案的OLED 500A中的EML560a包含具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物作为第二掺杂剂。有机化合物具有窄的斯托克斯位移和比延迟荧光材料更窄的FWHM。当EML 560a使用具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物作为第二掺杂剂时，可以实现具有提高的发光效率和优异的颜色纯度的OLED500A。
在一个示例性实施方案中，当EML 560a包含基质、第一掺杂剂和第二掺杂剂时，基质的重量比可以大于掺杂剂的重量比。第一掺杂剂的重量比可以大于第二掺杂剂的重量比。作为实例，基质的重量比可以大于第一掺杂剂的重量比，第一掺杂剂的重量比可以大于第二掺杂剂的重量比。
在这种情况下，足够的激子能量可以通过Dexter转移机理从EML 560中的第一掺杂剂转移到第二掺杂剂。作为实例，当EML 560a包含基质、第一掺杂剂和第二掺杂剂时，掺杂剂中的每一者可以掺杂至约1重量％至约50重量％。例如，EML 560a可以包含约10重量％至约50重量％，优选约10重量％至约40重量％的第一掺杂剂，和约1重量％至约10重量％的第二掺杂剂。
在一个示例性实施方案中，EML 560a中的基质可以包括但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-二3,9'-联咔唑。
EML 560a中的第一掺杂剂可以包括但不限于具有延迟荧光特性和最大发光波长即PLλmax为约470nm的化合物。作为实例，EML 560a中的第一掺杂剂可以包括但不限于10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(DMAC-TRZ)、10,10'-(4,4'-磺酰基双(4,1-亚苯基))双(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)(DMAC-DPS)、10-苯基-10H,10'H-螺[吖啶-9,9'-蒽]-10'-酮(ACRSA)、3,6-二苯甲酰基-4,5-二(1-甲基-9-苯基-9H-咔唑基)-2-乙炔基苄腈(Cz-VPN)、9,9',9”-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯-1,2,3-三基)三(9H-咔唑)(TcZTrz)、9,9'-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(DcZTrz)、9,9',9”,9”'-((6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-二基)双(苯-5,3,1-三基))四(9H-咔唑)(DDczTrz)、双(4-(9H-3,9'-联咔唑-9-基)苯基)甲酮(CC2BP)、9'-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-3,3”,6,6”-四苯基-9,3':6',9”-三-9H-咔唑(BDPCC)-TPTA)、9'-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9,3':6',9”-三-9H-咔唑(BCC-TPTA)、9,9'-(4,4'-磺酰基双(4,1-亚苯基))双(3,6-二甲氧基-9H-咔唑)(DMOC-DPS)、9-(4-(4,6)-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3',6'-二苯基-9H-3,9'-联咔唑(DPCC-TPTA)、10-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-10H-吩嗪(Phen-TRZ)、9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(Cab-Ph-TRZ)、1,2,3,5-四(3,6-咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯(4CzIPN)、2,3,4,6-四(9H)-咔唑-9-基)-5-氟苄腈(4CZFCN)、4,5-二(9H-咔唑-9-基)邻苯二甲腈(2CzPN)、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-10H-螺[吖啶-9,9'-呫吨]、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-10H-螺[吖啶-9,9'-芴](螺AC-TRZ)和/或具有以下化学式4的结构的任何基于嘧啶的材料。
化学式4
根据第二实施方案，EML 560a包含作为第一掺杂剂的延迟荧光材料以及作为第二掺杂剂的具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物，使得OLED 500A由于第二掺杂剂的窄FWHM而可以提高其发光效率和颜色纯度，并提高其发光寿命。
根据前述实施方案的OLED具有单层EML。或者，根据本公开内容的OLED可以包括多层EML。图10是示出根据本公开内容另一个示例性实施方案具有双层EML的有机发光二极管的示意性截面图。
如图10中所示，根据本公开内容示例性第三实施方案的OLED 600包括彼此面对的第一电极610和第二电极620以及设置在第一电极610和第二电极620之间的作为发光层的发光单元630。
在一个示例性实施方案中，发光单元630包括HIL 640、HTL650、EML 660、ETL 670和EIL 680，各自依次层合在第一电极610上。此外，发光单元630还可以包括设置在HTL 650和EML 660之间的作为第一激子阻挡层的EBL 655，和/或设置在EML 660和ETL 670之间的作为第二激子阻挡层的HBL 675。
如上所述，第一电极610可以是阳极，并且可以包含但不限于具有相对大的功函数值的导电材料，例如ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极620可以是阴极，并且可以包含但不限于具有相对小的功函数值的导电材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。
HIL 640设置在第一电极610和HTL 650之间。HIL 640可以包含但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。可以根据OLED 600的结构省去HIL640。
HTL 650在第一电极610和EML 660之间临近EML 660设置。HTL650可以包含但不限于芳族胺化合物，例如TPD、NPD(NPB)、CBP、聚-TPD、TFB、TAPC、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。
EBL 655可以包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基)-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N'-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB和/或3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基-咔唑。
EML 660包括第一EML(EML1)662和第二EML(EML2)664。EML1 662设置在EBL 655和HBL 675之间，EML2 664设置在EML1 662和HBL 675之间。EML 660中的发光材料之间的配置和能级将在下面更详细地说明。
HBL 675可以包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、和基于三嗪的化合物。作为实例，HBL675可以包含与EML660中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL675可以包含但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑及其组合。
ETL 670设置在EML 660和EIL 680之间。在一个示例性实施方案中，ETL670可以包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。作为实例，ETL 670可以包含但不限于Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr和/或TPQ。
EIL 680设置在第二电极620和ETL 670之间。在一个示例性实施方案中，EIL 680可以包含但不限于碱金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等，和/或有机金属化合物例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
如上所述，EML 660包括EML1 662和EML2 664。EML1 662和EML2664中的一者包含具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物作为荧光掺杂剂(第一荧光掺杂剂，F掺杂剂)，EML1 662和EML2 664中的另一者包含延迟荧光掺杂剂(T掺杂剂)。在下文中，将说明EML 660，其中EML1 662包含所述有机化合物作为荧光掺杂剂，EML2 664包含延迟荧光掺杂剂。
根据示例性第三实施方案，EML1 662可以包含第一基质和荧光掺杂剂，即具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物。虽然具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物具有窄的FWHM，并因此在颜色纯度方面具有优势，但其量子效率受到限制，因为其三线态激子不能参与发光过程。
相反，EML2 664可以包含第二基质和作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂。EML2664中的延迟荧光掺杂剂具有在激发态三线态能级T1 TD和激发态单线态能级S1 TD之间很小的能级带隙，即等于或小于约0.3eV，并且其激发态三线态能量可以通过RISC机理转换为其激发态单线态能量。虽然延迟荧光掺杂剂具有高量子效率，但由于其宽FWHM，其显示出差的颜色纯度。
然而，在该示例性实施方案中，EML2 664中的延迟荧光掺杂剂的单线态激子能量和三线态激子能量可以通过FRET(福斯特共振能量转移)机理转移到与EML2 664相邻设置的EML1 662中的荧光掺杂剂，FRET通过偶极-偶极相互作用通过电场非径向地转移能量。因此，最终发光发生在EML1 662内的荧光掺杂剂中。
换句话说，在EML2 664中延迟荧光掺杂剂的三线态激子能量通过RISC机理转换为其自身的单线态激子能量，然后将延迟荧光掺杂剂的转换的单线态激子能量转移到荧光掺杂剂的单线态激子能量，因为延迟荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD高于荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD(参见图11)。
EML1 662中的荧光掺杂剂可以使用延迟荧光掺杂剂的单线态激子能量和三线态激子能量二者发光。由于荧光掺杂剂与延迟荧光掺杂剂相比具有相对窄的FWHM，因此OLED600可以提高其发光效率和颜色纯度。此外，作为EML1 662中的荧光掺杂剂的有机化合物具有非常窄的斯托克斯位移(参见图9)并且可以发射具有高颜色纯度的蓝光。因此，OLED 600可以实现超荧光，因为激子能量从EML2 664中的延迟荧光掺杂剂有效地转移到EML1 662中的荧光掺杂剂。
在这种情况下，延迟荧光掺杂剂仅充当向荧光掺杂剂转移能量。包含延迟荧光掺杂剂的EML2 664不参与最终发光过程，而包含荧光掺杂剂的EML1 662发光。
EML1 662和EML2 664各自分别包含第一基质和第二基质。第一基质与第二基质彼此可以相同或不同。例如，第一基质和第二基质各自可以分别独立地包括但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2CZ、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑。
此外，可以包含在EML2 664中的延迟荧光掺杂剂可以包括但不限于DMAC-TRZ、DMAC-DPS、ACRSA、Cz-VPN、TcZTrz、DcZTrz、DDczTrz、CC2BP、BDPCC-TPTA、BCC-TPTA、DMOC-DPS、DPCC-TPTA、Phen-TRZ、Cab-Ph-TRZ、4CzIPN、4CZFCN、2CzPN、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)-2-基)苯基)-10H-螺[吖啶-9,9'-呫吨]、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-10H-螺[吖啶-9,9'-芴](螺AC-TRZ)和/或具有化学式4的结构的任何基于嘧啶的材料。
在一个示例性实施方案中，第一基质和第二基质各自可以分别具有比EML1 662和EML2 664中的第一荧光掺杂剂和延迟荧光掺杂剂更大的重量比。此外，EML2 664中延迟荧光掺杂剂的重量比可以大于EML 662中荧光掺杂剂的重量比。在这种情况下，可以将足够的能量从EML2 664中的延迟荧光掺杂剂转移到EML1 662中的荧光掺杂剂。
例如，EML1 662可以包含但不限于约1重量％至约50重量％、优选约1重量％至约30重量％的荧光掺杂剂。EML2 664可以包含但不限于约10重量％至约50重量％、优选约10重量％至约40重量％的延迟荧光掺杂剂。
将说明双层EML660中的材料之间的能级关系。图11是通过根据本公开内容另一个示例性实施方案的双层EML中发光材料间的能级带隙示出发光机理的示意图。如图11所示，EML1 662中第一基质的激发态单线态能级S1 H1高于荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD。
此外，EML2 664中第二基质的激发态单线态能级S1 H2和激发态三线态能级T1 H2中的每一者分别高于延迟荧光材料的激发态单线态能级S1 TD和激发态三线态能级T1 TD中的每一者。此外，EML2 664中的延迟荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD高于EML1 662中的荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD。
如果EML 660不满足上述能级条件，则在延迟荧光掺杂剂以及荧光掺杂剂中存在猝灭现象，使得激子能量不能从延迟荧光掺杂剂转移到荧光掺杂剂。因此，可能降低OLED600的量子效率。
在一个示例性实施方案中，激发态单线态能级S1 TD与激发态三线态能级T1 TD之间的能级带隙可以等于或小于约0.3eV。此外，第一基质和/或第二基质的最高占据分子轨道能级(HOMOH)与延迟荧光掺杂剂的最高占据分子轨道能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或者第一基质和/或第二基质的最低未占分子轨道能级(LUMOH)与第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)可以等于或小于约0.5eV。
在一个替代示例性实施方案中，与第一荧光掺杂剂(即具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物)一起包含在EML1 662中的第一基质可以是与EBL 655相同的材料。在这种情况下，EML1 662可以具有电子阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML1 662可以用作用于阻挡电子的缓冲层。在一个实施方案中，可以省去EBL 655，其中EML1 662可以是电子阻挡层以及发光材料层。
在另一个示例性实施方案中，EML1 662可以包含第二基质和延迟荧光掺杂剂，而EML2 664可以包含第一基质和荧光掺杂剂，即具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物。在该实施方案中，EML2 664中的第一基质可以是与HBL 675相同的材料。在这种情况下，EML2 664可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML2 664可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。在一个实施方案中，可以省略HBL 675，其中EML2 664可以是空穴阻挡层以及发光材料层。
将说明具有三层EML的OLED。图12是示出根据本公开内容另一个示例性实施方案具有三层EML的有机发光二极管的示意性截面图。如图12中所示，根据本公开内容第四实施方案的OLED 700包括彼此面对的第一电极710和第二电极720以及设置在第一电极710和第二电极720之间作为发光单元的发光单元730。
在一个示例性实施方案中，发光单元730包括HIL 740、HTL 750、EML 760、ETL 770和EIL 780，各自依次层合在第一电极710上。此外，发光单元730还可以包括设置在HTL 750和EML 760之间的作为第一激子阻挡层的EBL 755，和/或设置在EML 760和ETL 770之间的作为第二激子阻挡层的HBL 775。
如上所述，第一电极710可以是阳极，并且可以包含但不限于具有相对大的功函数值的导电材料，例如ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极720可以是阴极，并且可以包含但不限于具有相对小的功函数值的导电材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。
HIL 740设置在第一电极710和HTL 750之间。HIL 740可以包含但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。可以根据OLED 700的结构省去HIL 740。
HTL 750在第一电极710和EML 760之间临近EML 760设置。HTL 750可以包含但不限于芳族胺化合物，例如TPD、NPD(NPB)、CBP、聚-TPD、TFB、TAPC、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。
EBL 755可以包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺，N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基)-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N'-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB和/或3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基-咔唑。
EML 760包括第一EML(EML1)762、第二EML(EML2)764和第三EML(EML3)766。EML760中的发光材料之间的配置和能级将在下面更详细地说明。
HBL 775可以包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、和基于三嗪的化合物。作为实例，HBL 775可以包含与EML 760中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 775可以包含但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑及其组合。
ETL 770设置在EML 760和EIL 780之间。在一个示例性实施方案中，ETL 770可以包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。作为实例，ETL 770可以包含但不限于Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr和/或TPQ。
EIL 780设置在第二电极720和ETL 770之间。在一个示例性实施方案中，EIL 780可以包含但不限于碱金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等，和/或有机金属化合物例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
EML 760包括设置在EBL 755和HBL 775之间的EML1 762、设置在EML1 762和HBL775之间的EML2 764以及设置在EML2 764和HBL 775之间的EML3 766。EML1 762和EML3 766各自分别包含第一荧光掺杂剂(F掺杂剂1)和第二荧光掺杂剂2(F掺杂剂2)，EML2 764包含延迟荧光掺杂剂。例如，第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂各自可以分别是具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物。在这种情况下，EML2 764中的延迟荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD可以分别高于EML1 762和EML3 766中包含的第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂的激发态能级S1 FD1和S1 FD2(参见图13)。EML1 762、EML2 764和EML3 766各自还分别包含第一基质、第二基质和第三基质。
根据该实施方案，EML2 764中的延迟荧光掺杂剂的单线态能量以及三线态能量可以通过FRET能量转移机理转移到第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂中(其各自包含在与EML2 764相邻设置的EML1 762和EML3 766中)。因此，最终发光发生在EML1 762和EML3 766中的第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂中。
换句话说，EML2 764中延迟荧光掺杂剂的三线态激子能量通过RISC机理转换为其自身的单线态激子能量，然后延迟荧光掺杂剂的单线态激子能量转移到第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂的单线态激子能量，因为延迟荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD高于第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD1和S1 FD2(参见图13)。EML1 762和EML3 766中的第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂可以使用来自延迟荧光掺杂剂的单线态激子能量和三线态激子能量发光。因此，由于第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂的窄FWHM，OLED 700提高了其发光效率和颜色纯度。
在这种情况下，延迟荧光掺杂剂仅充当向第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂转移能量。包含延迟荧光掺杂剂的EML2 764不参与最终发光过程，而包含第一荧光掺杂剂的EML1 762和包含第二荧光掺杂剂的EML3 766二者都发光。由于荧光掺杂剂具有与延迟荧光掺杂剂相比相对窄的FWHM，因此OLED 700可以提高其发光效率和颜色纯度。此外，作为EML1762和EML3 766中的荧光掺杂剂的有机化合物具有非常窄的斯托克斯位移(参见图9)并且可以发射具有高颜色纯度的蓝光。因此，OLED 700可以实现超荧光，因为激子能量从EML2764中的延迟荧光掺杂剂有效地转移到EML1 762和EML3 766中的荧光掺杂剂。
EML1 762、EML2 764和EML3 766各自分别包含第一基质、第二基质和第三基质。例如，第一基质、第二基质和第三基质各自可以分别包括但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2CZ、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑。
此外，可以包含在EML2 764中的延迟荧光掺杂剂可以包括但不限于DMAC-TRZ、DMAC-DPS、ACRSA、Cz-VPN、TcZTrz、DcZTrz、DDczTrz、CC2BP、BDPCC-TPTA、BCC-TPTA、DMOC-DPS、DPCC-TPTA、Phen-TRZ、Cab-Ph-TRZ、4CzIPN、4CZFCN、2CzPN、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)-2-基)苯基)-10H-螺[吖啶-9,9'-呫吨]、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-10H-螺[吖啶-9,9'-芴](螺AC-TRZ)和/或具有化学式4结构的任何基于嘧啶的材料。
在一个示例性实施方案中，第一基质至第三基质各自可以分别具有比EML1 762、EML2 764和EML3 766各自中的第一荧光掺杂剂、延迟荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂更大的重量比。此外，EML2 764中的延迟荧光掺杂剂的重量比可以大于EML1 762中的第一荧光掺杂剂和EML3 766中的第二荧光掺杂剂的重量比。在这种情况下，可以通过FRET能量转移机理将足够的激子能量从EML2 764中的延迟荧光掺杂剂转移到EML1 762中的第一荧光掺杂剂和EML3 766中的第二荧光掺杂剂。
作为实例，EML1 762和EML3 766各自可以分别包含但不限于约1重量％至约50重量％、优选约1重量％至约30重量％的第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂中的每一者。EML2764可以包含但不限于约10重量％至约50重量％、优选约10重量％至约40重量％的延迟荧光掺杂剂。
将更详细地说明EML 760中的发光材料之间的能级关系。图13是通过根据本公开内容另一个示例性实施方案的三层EML中发光材料间的能级带隙示出发光机理的示意图。如图13所示，EML1 762中第一基质的激发态单线态能级S1 H1高于第一荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD1。此外，EML3 766中第三基质的激发态单线态能级S1 H3高于第二荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD2。
此外，EML2 764中第二基质的激发态单线态能级S1 H2和激发态三线态能级T1 H2中的每一者分别高于延迟荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD和激发态三线态能级T1 TD中的每一者。此外，EML1 762中第一基质的激发态三线态能级T1 H1和EML3 766中第三基质的激发态三线态能级T1 H3中的每一者分别高于EML2 764中延迟荧光掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD。此外，EML2 764中的延迟荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD分别高于EML1 762和EML3766中的第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD1和S1 FD2。
在一个示例性实施方案中，激发态单线态能级S1 TD与激发态三线态能级T1 TD之间的能级带隙可以等于或小于约0.3eV。此外，第一基质、第二基质和/或第三基质的最高占据分子轨道能级(HOMOH)与延迟荧光掺杂剂的最高占据分子轨道能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或者第一基质、第二基质和/或第三基质的最低未占分子轨道能级(LUMOH)与第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)可以等于或小于约0.5eV。
在一个替代示例性实施方案中，与第一荧光掺杂剂(即具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物)一起包含在EML1 762中的第一基质可以是与EBL 755相同的材料。在这种情况下，EML1 762可以具有电子阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML1 762可以充当用于阻挡电子的缓冲层。在一个实施方案中，可以省去EBL 755，其中EML1 762可以是电子阻挡层以及发光材料层。
在另一个示例性实施方案中，与第二荧光掺杂剂(即具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物)一起包含在EML3 766中的第三基质可以是与HBL 775相同的材料。在这种情况下，EML3 766可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML3 766可以充当用于阻挡空穴的缓冲层。在一个实施方案中，可以省略HBL 775，其中EML3 766可以是空穴阻挡层以及发光材料层。
在又一个示例性实施方案中，EML1 762中的第一基质是与EBL 755相同的材料，EML3 766中的第三基质是与HBL 775相同的材料。在该实施方案中，EML1 762可以具有电子阻挡功能以及发光功能，EML3 766可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML1762和EML3 766各自可以分别充当用于阻挡电子或空穴的缓冲层。在一个实施方案中，可以省去EBL 755和HBL 775，其中EML1 762可以是电子阻挡层以及发光层，并且EML3 766可以是空穴阻挡层以及发光材料层。
在以上实施方案中，描述了仅具有一个发光单元的OLED。与以上实施方案不同，OLED可以具有多个发光单元以形成串联结构。图14是示出根据本公开内容又一个实施方案的有机发光二极管的截面图。
如图14中所示，根据本公开内容第四实施方案的OLED 800包括彼此面对的第一电极810和第二电极820、设置在第一电极810和第二电极820之间的作为第一发光层的第一发光单元830、设置在第一发光单元830和第二电极820之间的作为第二发光层的第二发光单元930、以及设置在第一发光单元830和第二发光单元930之间的电荷生成层1000。
如上所述，第一电极810可以是阳极，并且包含但不限于具有相对大的功函数值的导电材料。作为实例，第一电极810可以包含但不限于ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极820可以是阴极，并且可以包含但不限于具有相对小的功函数值的导电材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。
第一发光单元830包括HIL 840、第一HTL(下HTL)850、下EML 860和第一ETL(下ETL)870。第一发光单元830还可以包括设置在第一HTL 850和下EML 860之间的第一EBL(下EBL)855和/或设置在下EML 860和第一ETL 870之间的第一HBL(下HBL)875。
第二发光单元930包括第二HTL(上HTL)950、上EML 960、第二ETL(上ETL)970和EIL980。第二发光单元930还可以包括设置在第二HTL 950和上EML 960之间的第二EBL(上EBL)955和/或设置在上EML 960和第二ETL970之间的第二HBL(上HBL)975。
下EML860和上EML960中的至少一者可以发射蓝(B)光。作为实例，下EML 860和上EML 960二者可以发射蓝光。或者，下EML 860和上EML 960中的一者可以发射蓝光，而下EML860和上EML 960中的另一者可以发射具有比蓝光更长的发光波长范围的任何光，例如，绿(G)、黄绿(YG)、黄(Y)和/或橙。在下文中，将说明OLED 800，其中下EML 860发射蓝光，上EML960发射绿光、黄绿光、黄光和/或橙光。
HIL 840设置在第一电极810和第一HTL 850之间，并且改善无机第一电极810和有机第一HTL 850之间的界面特性。在一个示例性实施方案中，HIL 840可以包含但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。可以根据OLED 800的结构省去HIL 840。
第一HTL 850和第二HTL 950各自可以独立地包含但不限于TPD、NPD(NPB)、CBP、聚-TPD、TFB、TAPC、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。
第一ETL 870和第二ETL 970各自分别促进第一发光单元830和第二发光单元930中的电子传输。第一ETL 870和第二ETL 970各自可以分别独立地包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。作为实例，第一ETL 870和第二ETL 970各自可以分别独立地包含但不限于Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr或TPQ。
EIL 980设置在第二电极820和第二ETL 970之间，并且可以改善第二电极820的物理特性，因此可以提高OLED 800的寿命。在一个示例性实施方案中，EIL 980可以包含但不限于碱金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等，和/或有机金属化合物例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
第一EBL 855和第二EBL 955各自可以独立地包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺，N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基)-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N'-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB和/或3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基-咔唑。
第一HBL 875和第二HBL 975各自可以独立地包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、和基于三嗪的化合物。作为实例，第一HBL 875和第二HBL975各自可以分别独立地包含但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑及其组合。
在一个示例性实施方案中，当上EML 960发射绿光时，上EML 960可以为但不限于包括基质(例如CBP等)和基于铱的掺杂剂(例如，铱(III)双(2,4-二苯基唑啉-N,C2')(乙酰丙酮酸盐)(dp2Ir(acac))，铱(III)双(2-苯基/>唑啉酮-N,C2')(乙酰丙酮酸盐)(op2Ir(acac))等)的磷光发光材料层。或者，上EML 960可以是包含Alq作为掺杂剂的荧光材料。在这种情况下，上EML 960可以发射绿光，该绿光具有但不限于约510nm至约570nm的发光波长范围。
在另一个示例性实施方案中，当上EML 960发射黄光时，上EML 960可以具有黄绿EML的单层结构或黄绿EML和绿EML的双层结构。作为实例，当上EML 960是黄绿EML时，上EML960可以包含但不限于选自CBP和BAlq中的至少一者的基质和发射绿光的磷光掺杂剂。在这种情况下，上EML 960可以发射绿光，该绿光具有但不限于约510nm至约590nm的发光波长范围。
在又一示例性实施方案中，上EML 960可以是两个EML，例如，黄绿EML和红EML。作为实例，当上EML 960是黄绿EML时，上EML 960可以具有黄绿EML的单层结构或黄绿EML和绿EML的双层结构。当上EML 960具有黄绿EML的单层结构时，上EML 960可以包含但不限于选自CBP和BAlq中的至少一者的基质和发射黄绿光的磷光掺杂剂。
电荷生成层(CGL)1000设置在第一发光单元830和第二发光单元930之间。CGL1000包括与第一发光单元830相邻设置的N型CGL 1010和与第二发光单元930相邻设置的P型CGL 1020。N型CGL 1010将电子注入第一发光单元830，P型CGL 1020将空穴注入第二发光单元930。
作为实例，N型CGL 1010可以是掺杂有诸如Li、Na、K和/或Cs的碱金属和/或诸如Mg、Sr、Ba和/或Ra的碱土金属的层。例如，在N型CGL1010中使用的基质可以包括但不限于有机化合物，诸如Bphen或MTDATA。碱金属或碱土金属可以以约0.01重量％至约30重量％掺杂。
P型CGL 1020可以包含但不限于选自钨氧化物(WOx)、钼氧化物(MoOx)、氧化铍(Be2O3)、氧化钒(V2O5)及其组合的无机材料，和/或选自NPD、HAT-CN、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹啉并二甲烷(F4TCNQ)、TPD、N,N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB)、TCTA、N,N'-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)及其组合的有机材料。
下EML 860包括第一EML(EML1)862、第二EML(EML2)864和第三EML3(EML3)866，各自依次设置在第一EBL 855和第一HBL 875之间。EML1 862和EML3 866各自分别包含第一荧光掺杂剂(F掺杂剂1)和第二荧光掺杂剂2(F掺杂剂2)，EML2 864包含延迟荧光掺杂剂。例如，第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂各自可以分别是具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物。在这种情况下，EML2 864中的延迟荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD可以分别高于EML1 862和EML3 866中包含的第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂的激发态能级S1 FD1和S1 FD2(参见图13)。EML1 862、EML2 864和EML3 866各自还分别包含第一基质、第二基质和第三基质。
在这种情况下，EML2 864中延迟荧光掺杂剂的单线态激子能量以及三线态激子能量可以通过FRET能量转移机理转移到第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂(其各自包含在与EML2 864相邻设置的EML1 862和EML3866中)。因此，最终发光发生在EML1 862和EML3 866中的第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂中。
换句话说，EML2 864中延迟荧光掺杂剂的三线态激子能量通过RISC机理转换为其自身的单线态激子能量，然后延迟荧光掺杂剂的单线态激子能量转移到第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂的单线态激子能量，因为延迟荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD高于第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD1和S1 FD2(参见图13)。EML1 862和EML3866中的第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂可以使用来自延迟荧光掺杂剂的单线态激子能量和三线态激子能量发光。由于荧光掺杂剂具有与延迟荧光掺杂剂相比相对窄的FWHM，因此OLED 800可以提高其发光效率和颜色纯度。此外，作为EML1 862和EML3 866中的荧光掺杂剂的有机化合物具有非常窄的斯托克斯位移(参见图9)并且可以发射具有高颜色纯度的蓝光。因此，OLED 800可以实现超荧光，因为激子能量从EML2 864中的延迟荧光掺杂剂有效地转移到EML1 862和EML3 866中的荧光掺杂剂。
EML1 862、EML2 864和EML3 866各自分别包含第一基质、第二基质和第三基质。例如，第一基质、第二基质和第三基质各自可以分别包括但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2CZ、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑。
此外，可以包含在EML2 864中的延迟荧光掺杂剂可以包括但不限于DMAC-TRZ、DMAC-DPS、ACRSA、Cz-VPN、TcZTrz、DcZTrz、DDczTrz、CC2BP、BDPCC-TPTA、BCC-TPTA、DMOC-DPS、DPCC-TPTA、Phen-TRZ、Cab-Ph-TRZ、4CzIPN、4CZFCN、2CzPN、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)-2-基)苯基)-10H-螺[吖啶-9,9'-呫吨]、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-10H-螺[吖啶-9,9'-芴](螺AC-TRZ)和/或具有化学式4的结构的任何基于嘧啶的材料。
在这种情况下，发光材料即第一基质至第三基质、延迟荧光掺杂剂以及第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂之间的能级关系与图13中所示的相同。
在一个示例性实施方案中，EML1 862、EML2 864和EML3 866各自中的第一基质至第三基质各自可以分别具有比第一荧光掺杂剂、延迟荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂更大的重量比。此外，EML2 864中的延迟荧光掺杂剂的重量比可以大于EML1 862中的第一荧光掺杂剂和EML3 866中的第二荧光掺杂剂的重量比。在这种情况下，可以通过FRET能量转移机理将足够的激子能量从EML2 864中的延迟荧光掺杂剂转移到EML1 862中的第一荧光掺杂剂和EML3 866中的第二荧光掺杂剂。
在一个替代示例性实施方案中，与第一荧光掺杂剂(即具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物)一起包含在EML1 862中的第一基质可以是与第一EBL 855相同的材料。在这种情况下，EML1 862可以具有电子阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML1 862可以充当用于阻挡电子的缓冲层。在一个实施方案中，可以省去第一EBL 855，其中EML1 862可以是电子阻挡层以及发光材料层。
在另一个示例性实施方案中，与第二荧光掺杂剂(即具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物)一起包含在EML3 866中的第三基质可以是与第一HBL 875相同的材料。在这种情况下，EML3 866可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML3 866可以充当用于阻挡空穴的缓冲层。在一个实施方案中，可以省略第一HBL 875，其中EML3 866可以是空穴阻挡层以及发光材料层。
在又一个实施方案中，EML1 862中的第一基质是与第一EBL 855相同的材料，EML3866中的第三基质是与第一HBL 875相同的材料。在该实施方案中，EML1 862可以具有电子阻挡功能以及发光功能，EML3866可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML1862和EML3866各自可以分别充当用于阻挡电子或空穴的缓冲层。在一个实施方案中，可以省去第一EBL 855和第一HBL 875，其中EML1 862可以是电子阻挡层以及发光材料层，EML3866可以是空穴阻挡层以及发光材料层。
在一个替代实施方案中，下EML 860可以具有如图3中所示的单层结构。在这种情况下，下EML 860可以包含基质和荧光掺杂剂，其可以是具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物。或者，下EML 860可以包含基质、第一掺杂剂和第二掺杂剂，第一掺杂剂可以是延迟荧光材料，第二掺杂剂是具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物。
在另一个替代实施方案中，下EML 860可以具有如图10中所示的双层结构。在这种情况下，下EML 860可以包括第一EML和第二EML。第一EML可以包含第一基质和荧光掺杂剂，其是具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物，第二EML可以包含第二基质和延迟荧光掺杂剂。
在另一个示例性实施方案中，本公开内容的OLED还可以包括：设置在第二发光单元930和第二电极820之间的第三发光单元(未示出)；设置在第二发光单元930和第三发光单元(未示出)之间的第二CGL(未示出)。在这种情况下，第一发光单元830、第二发光单元930和第三发光单元(未示出)中的至少一者可以包含具有化学式1至3中任一者的结构的有机化合物作为掺杂剂。
合成例1：化合物5的合成
(1)中间体5A[2-(7,12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷]的合成
将30.0g(62.1mmol)3-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽、31.5g(124.1mmol)双(频哪醇合)二硼、18.3g(186.2mmol)乙酸钾(KOAc)、0.56g(2.5mmol)乙酸钯(Ⅱ)(Pd(OAc)2)、4.7g(10.0mmol)2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基苯基)(Xphos)和500mL二烷放入1000mL圆底烧瓶中，然后用氮气吹扫该溶液并在110℃下搅拌12小时。反应完成后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并在真空蒸馏下除去溶剂。通过使用己烷和二氯甲烷作为展开溶剂进行柱色谱法纯化粗提物，得到24.3g中间体5A(产率：74％)。
(2)中间体5B[3-(2-硝基苯基)-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽]的合成
将22.0g(41.5mmol)中间体5A、9.2g(45.6mmol)1-溴-2-硝基苯、14.3g(103.7mmol)碳酸钾、2.4g(2.1mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、300mL甲苯和100mL乙醇放入1000mL圆底烧瓶中，然后用氮气吹扫溶液并在100℃下搅拌10小时。反应完成后，用二氯甲烷和水萃取有机层并在真空蒸馏下除去溶剂。通过使用己烷和二氯甲烷作为展开溶剂进行柱色谱法纯化粗提物，得到19.8g中间体5B(产率：91％)。
(3)中间体5C[10,15-二苯基-8H-苯并[6,7]芴并[9,1-bc]咔唑]的合成
将19.0g(36.2mmol)中间体5B、23.7g(90.4mmol)三苯基膦和200mL1,2-二氯苯放入500mL圆底烧瓶中，然后用氮气吹扫溶液并在170℃下搅拌12小时。反应完成后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并在真空蒸馏下除去溶剂。通过使用己烷和二氯甲烷作为展开溶剂进行柱色谱法纯化粗提物，得到13.5g中间体5C(产率：76％)。
(4)中间体5D[8,10,15-三苯基-8H-苯并[6,7]芴并[9,1-bc]咔唑]的合成
将13.0g(26.3mmol)中间体5C和300mL四氢呋喃(THF)放入500mL圆底烧瓶中，并用氮气吹扫溶液。然后，向溶液中添加2.1g(52.7mmol；60重量％溶于石蜡)的氢化钠，在室温下搅拌30分钟。向其中添加氟苯(3.8g，39.5mmol)，并将混合溶液在室温下搅拌24小时。反应完成后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并在真空蒸馏下除去溶剂。通过使用己烷和二氯甲烷作为展开溶剂进行柱色谱法纯化粗提物，得到12.2g中间体5D(产率：81％)。
(5)中间体5E[5-溴-8,10,15-三苯基-8H-苯并[6,7]芴并[9,1-bc]咔唑]的合成
将12.0g(21.1mmol)中间体5D、3.8g(21.1mmol)N-溴代琥珀酰亚胺、200mL甲苯和100mL乙酸乙酯放入500mL圆底烧瓶中，然后用氮气吹扫溶液并在室温下搅拌24小时。反应完成后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并在真空蒸馏下除去溶剂。通过使用己烷和二氯甲烷作为展开溶剂进行柱色谱法纯化粗提物，得到12.2g中间体5E(产率：89％)。
(6)化合物5的合成
将2.0g(3.1mmol)中间体5E、0.6g(3.4mmol)(4-(叔丁基)苯基)-硼酸、1.7g(12.3mmol)碳酸钾、0.36g(0.31mmol)Pd(PPh3)4、100mL甲苯、20mL水和10mLTHF放入500mL圆底烧瓶中，然后用氮气吹扫溶液并在100℃下搅拌12小时。反应完成后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并在真空蒸馏下除去溶剂。通过使用己烷和二氯甲烷作为展开溶剂进行柱色谱法纯化粗提物，得到1.7g化合物5(产率：78％)。
合成例2：化合物7[5-(6-甲基吡啶-3-基)-8,10,15-三苯基-8H-苯并[6,7]芴并
[9,1-bc]咔唑]的合成
将2.0g(3.1mmol)中间体5E、0.46g(3.4mmol)(6-甲基吡啶-3-基)-硼酸、1.7g(12.3mmol)碳酸钾、0.36g(0.31mmol)Pd(PPh3)4、100mL甲苯、20mL水和10mL THF放入500mL圆底烧瓶中，然后用氮气吹扫溶液并在100℃下搅拌12小时。反应完成后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并在真空蒸馏下除去溶剂。通过使用己烷和二氯甲烷作为展开溶剂进行柱色谱法纯化粗提物，得到1.4g化合物7(产率：69％)。
合成例3：化合物12[5-(萘-2-基)-8,10,15-三苯基-8H-苯并[6,7]芴并[9,1-bc]
咔唑]的合成
将2.0g(3.1mmol)中间体5E、0.58g(3.4mmol)萘-2-基-琥珀酸、1.7g(12.3mmol)碳酸钾、0.36g(0.31mmol)Pd(PPh3)4、100mL甲苯、20mL水和10mLTHF放入500mL圆底烧瓶中，然后用氮气吹扫溶液并在100℃下搅拌12小时。反应完成后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并在真空蒸馏下除去溶剂。通过使用己烷和二氯甲烷作为展开溶剂进行柱色谱法纯化粗提物，得到1.6g化合物12(产率：75％)。
合成例4：化合物16[5-(9,10-二苯基蒽-2-基)-8,10,15-三苯基-8H-苯并[6,7]芴并[9,1-bc]咔唑]的合成
将2.0g(3.1mmol)中间体5E、1.3g(3.4mmol)(9,10-二苯基蒽-2-基)-硼酸、1.7g(12.3mmol)碳酸钾、0.36g(0.31mmol)Pd(PPh3)4、100mL甲苯、20mL水和10mL THF放入500mL圆底烧瓶中，然后用氮气吹扫溶液并在100℃下搅拌12小时。反应完成后，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层并在真空蒸馏下除去溶剂。通过使用己烷和二氯甲烷作为展开溶剂进行柱色谱法纯化粗提物，得到2.1g化合物16(产率：76％)。
实验例1：有机化合物发光特性的测量
测量化合物5、7、12和16(各自分别在合成例1至4中)的UV最大吸收波长(UVλmax)、最大光致发光波长(PL λmax)、斯托克斯位移、FWHM(半峰全宽)和HOMO能级以评估那些化合物的发光特性。此外，测量以下化合物(其各自包含苯并荧蒽核(参考1)和芘核(参考2))的UVλmax、PL λmax、斯托克斯位移、FWHM和HOMO能级用于比较。此外，测量薄膜的PL λmax和FWHM，每个薄膜包含70重量％作为基质的9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑，掺杂有30重量％作为掺杂剂的TD-1或TD-2(具有化学式4中的结构)。
参考化合物
测量结果在下表1中示出。如表1所示，具有苯并荧蒽核的参考1和具有芘核的参考2二者都具有与化合物5、7、12和16类似的PL λmax范围。然而，确认参考1和参考2各自具有非常宽的斯托克斯位移，使得与TD-1和TD-2(其各自是延迟荧光材料)的PL λmax相比，它们的UVλmax移动到极短的波长范围。因此，可以看出参考1和参考2的吸收波长与延迟荧光材料的发光波长之间的交叠区域非常小。
相反，与参考1和参考2相比，化合物5、7、12和16各自表现出窄的斯托克斯位移，因为其UVλmax与其PL UVλmax相邻。因此，可以看出，这些化合物的吸收波长与延迟荧光材料(即TD-1和TD-2)的发光波长之间的交叠区域大大增加，并且化合物5、7、12和16各自都适合于实现具有优异颜色纯度的蓝光发光。
表1：有机化合物的发光特性
实施例1：有机发光二极管(OLED)的制造
使用合成例1中合成的化合物5作为发光材料层(EML)中的掺杂剂制造有机发光二极管。在使用前通过UV-臭氧处理洗涤玻璃基板，并将其转移到真空室中以沉积发光层。随后，在10-6托真空条件下从加热舟通过蒸镀按以下依次沉积阳极、发光层和阴极：阳极(ITO，)；空穴注入层(HIL)(HAT-CN；/>)；空穴传输层(HTL)(NPB，/>)；电子阻挡层(EBL)(3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基-咔唑；/>)；发光材料层(EML)(9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑(基质):TD-1(延迟荧光材料):化合物5(荧光材料)＝70:29:1(按重量比)；/>)；空穴阻挡层(HBL)(9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑；/>)；电子传输层(ETL)(TPBi；/>)；电子注入层(EIL)(LiF；/>)；和阴极(Al；/>)。
然后，在阴极上沉积盖层(CPL)，并通过玻璃封装装置。在沉积发光层和阴极之后，将OLED从沉积室转移到干燥箱中以成膜，然后使用可UV固化环氧化合物和吸湿剂进行封装。制造的有机发光二极管的发光面积为9mm2。
实施例2至4：OLED的制造
以与实施例1中相同的过程和相同的材料制造有机发光二极管，不同之处在于在EML中使用化合物7(实施例2)、化合物12(实施例3)和化合物16(实施例4)代替化合物1作为荧光掺杂剂。
实施例5和6：OLED的制造
以与实施例1中相同的过程和相同的材料制造有机发光二极管，不同之处在于在EML中使用TD-2代替TD-1作为延迟荧光材料(实施例5)，以及使用TD-2代替TD-1作为延迟荧光材料并使用化合物16代替化合物5作为荧光材料(实施例6)。
比较例1至3：OLED的制造
以与实施例1中相同的过程和相同的材料制造有机发光二极管，不同之处在于在EML中使用参考1代替化合物5作为荧光材料(比较例1；参考1)；使用参考2代替化合物5作为荧光材料(比较例2；参考2)；以及使用TD-2代替TD-1作为延迟荧光材料并使用参考1代替化合物5作为荧光材料(比较例3；参考3)。
实验例2：OLED发光特性的测量
将由实施例1至6和比较例1至3制造的各有机发光二极管连接至外部电源，并在室温下使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650评估所有二极管的发光特性。具体地，测量实施例1至6和比较例1至3的发光二极管在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(V)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、色坐标和最大电致发光波长(EL λmax；nm)、FWHM、最大外量子效率(EQEmax；％)。其结果在下表2中示出。
表2：OLED的发光特性
如表2所示，当使用参考1和参考2(其UVλmax短于430nm)作为比较例1至3的EML中的荧光掺杂剂时，由于从延迟荧光材料的发光波长到荧光材料的吸收波长的低能量转移效率，OLED表现出低发光效率。特别地，与在比较例中使用基于苯并荧蒽或基于芘的荧光材料作为掺杂剂相比，当在EML中使用化合物5、7、12或16作为掺杂剂时，驱动电压降低了高达13.6％，电流效率、功率效率和EQEmax分别提高了高达108.8％、高达108.0％、高达156.4％。此外，与在比较例中使用基于苯并荧蒽或基于芘的荧光材料作为掺杂剂相比，当在EML中使用化合物5、7、12或16作为掺杂剂时，确认可以实现深蓝色，并且由于窄FWHM，颜色纯度也得到提高。
从这些结果确认，使用该有机化合物的有机发光二极管和诸如有机发光显示装置和有机发光照明装置的有机发光装置可以提高发光效率并实现具有高颜色纯度的超荧光。
尽管已经参照示例性实施方案和实施例描述了本公开，但这些实施方案和实施例不旨在限制本公开内容的范围。而且，对于本领域技术人员而言将明显的是，在不偏离本发明的精神或范围的情况下，在本公开内容中可以做出各种修改和变化。因此，本公开内容旨在覆盖本公开内容的修改和变化，只要其落入所附权利要求和其等同物的范围内即可。
上述各个实施方案可以结合以提供另外的实施方案。本说明书涉及的和/或申请数据表中列出的全部美国专利、美国专利申请公开、美国专利申请、外国专利、外国专利申请以及非专利公开均通过引用整体并入本文。如果有必要采用各种专利、申请和公开中的概念以提供其他的实施方案，则可以修改本实施方案的方面。
根据以上详细描述，可以对实施方案做出这些和其他改变。通常，在所附的权利要求中，所使用的术语不应解释为将权利要求限制在说明书和权利要求中公开的具体实施方案，而应解释为包括所有可能的实施方案以及这样的权利要求有权利获得的等同物的所有范围。因此，权利要求不受本公开内容的限制。
本发明还包括以下实施方案：
实施方案1.一种由以下化学式1表示的有机化合物：
化学式1
其中R1至R3各自独立地为C5至C30芳族基团或C4至C30杂芳族基团，其中所述芳族基团和所述杂芳族基团各自独立地未经取代或者经线性或支化的C1至C10烷基或C1至C10烷氧基取代；R4为C5至C30芳族基团或C4至C30杂芳族基团，其中所述芳族基团和所述杂芳族基团各自独立地未经取代或者经选自线性或支化的C1至C10烷基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基及其组合的基团取代；R5至R15各自独立地为氢或C1至C10烷基。
实施方案2.根据实施方案1所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括具有以下化学式2的结构的有机化合物：
化学式2
其中R21至R23各自独立地为未经取代或者经线性或支化的C1至C10烷基取代的C5至C30芳基；R24选自苯基、萘基、蒽基和吡啶基，其中所述苯基、萘基、蒽基和吡啶基各自独立地未经取代或者经选自线性或支化的C1至C10烷基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基及其组合的基团取代。
实施方案3.根据实施方案2所述的有机化合物，其中R24为苯基、萘基或吡啶基，其中苯基、萘基和吡啶基各自独立地未经取代或者经选自线性或支化的C1至C10烷基、萘基及其组合的基团取代。
实施方案4.根据实施方案1所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括具有以下化学式3的结构的任一者：
化学式3
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实施方案5.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极，
至少一个发光单元，其设置在所述第一电极和所述第二电极之间并包括第一发光材料层，
其中所述第一发光材料层包含根据实施方案1所述的有机化合物。
实施方案6.根据实施方案5所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层包含第一基质和第一荧光掺杂剂，其中所述第一荧光掺杂剂包括所述有机化合物。
实施方案7.根据实施方案5所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层包含第一基质、第一掺杂剂和第二掺杂剂，其中所述第二掺杂剂包括所述有机化合物。
实施方案8.根据实施方案7所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的激发态单线态能级(S1 TD)高于所述第二掺杂剂的激发态单线态能级(S1 FD)。
实施方案9.根据实施方案7所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的激发态单线态能级(S1 TD)和激发态三线态能级(T1 TD)之间的能级带隙等于或小于0.3eV。
实施方案10.根据实施方案7所述的有机发光二极管，其中所述第一基质的最高占据分子轨道能级(HOMOH)与所述第一掺杂剂的最高占据分子轨道能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或所述第一基质的最低未占分子轨道能级(LUMOH)与所述第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)等于或小于0.5eV。
实施方案11.根据实施方案7所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的激发态三线态能级(T1 TD)低于所述第一基质的激发态三线态能级(T1 H)并且高于所述第二掺杂剂的激发态三线态能级(T1 FD)。
实施方案12.根据实施方案6所述的有机发光二极管，还包括在所述第一电极和所述第一发光材料层之间、或在所述第一发光材料层和所述第二电极之间的第二发光材料层，其中所述第二发光材料层包含第二基质和延迟荧光掺杂剂。
实施方案13.根据实施方案12所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层设置在所述第一发光材料层和所述第二电极之间，所述有机发光二极管还包括在所述第一电极和所述第一发光材料层之间的电子阻挡层。
实施方案14.根据实施方案13所述的有机发光二极管，其中所述第一基质由与所述电子阻挡层相同的材料形成。
实施方案15.根据实施方案12所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层设置在所述第一电极和所述第一发光材料层之间，所述有机发光二极管还包括在所述第一发光材料层和所述第二电极之间的空穴阻挡层。
实施方案16.根据实施方案15所述的有机发光二极管，其中所述第一基质由与所述空穴阻挡层相同的材料形成。
实施方案17.根据实施方案12所述的有机发光二极管，其中所述延迟荧光掺杂剂的激发态单线态能级(S1 TD)高于所述第一荧光掺杂剂的激发态单线态能级(S1 FD)。
实施方案18.根据实施方案12所述的有机发光二极管，其中所述第一基质的激发态单线态能级(S1 H1)高于所述第一荧光掺杂剂的激发态单线态能级(S1 FD)，所述第二基质的激发态单线态能级(S1 H2)和激发态三线态能级(T1 H2)各自分别高于所述延迟荧光掺杂剂的激发态单线态能级(S1 TD)和激发态三线态能级(T1 TD)。
实施方案19.根据实施方案12所述的有机发光二极管，还包括第三发光材料层，相对于所述第二发光材料层，所述第三发光材料层与所述第一发光材料层相反设置，其中所述第三发光材料层包含第三基质和第二荧光掺杂剂。
实施方案20.根据实施方案19所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层设置在所述第一发光材料层和所述第二电极之间，所述第三发光材料层设置在所述第二发光材料层和所述第二电极之间，所述有机发光二极管还包括在所述第一电极和所述第一发光材料层之间的电子阻挡层。
实施方案21.根据实施方案20所述的有机发光二极管，其中所述第一基质由与所述电子阻挡层相同的材料形成。
实施方案22.根据实施方案19所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层设置在所述第一发光材料层和所述第二电极之间，所述第三发光材料层设置在所述第二发光材料层和所述第二电极之间，所述有机发光二极管还包括在所述第三发光材料层和所述第二电极之间的空穴阻挡层。
实施方案23.根据实施方案22所述的有机发光二极管，其中所述第三基质由与所述空穴阻挡层相同的材料形成。
实施方案24.根据实施方案19所述的有机发光二极管，其中所述延迟荧光掺杂剂的激发态单线态能级(S1 TD)高于所述第一荧光掺杂剂的激发态单线态能级(S1 FD1)和所述第二荧光掺杂剂的激发态单线态能级(S1 FD2)。
实施方案25.根据实施方案19所述的有机发光二极管，其中所述第一基质的激发态单线态能级(S1 H1)高于所述第一荧光掺杂剂的激发态单线态能级(S1 FD1)，所述第二基质的激发态单线态能级(S1 H2)和激发态三线态能级(T1 H2)各自分别高于所述延迟荧光掺杂剂的激发态单线态能级能级(S1 TD)和激发态三线态能级(T1 TD)，而所述第三基质的激发态单线态能级(S1 H3)高于所述第二荧光掺杂剂的激发态单线态能级(S1 FD2)。
实施方案26.根据实施方案5所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光单元包括设置在所述第一电极和所述第二电极之间的第一发光单元和设置在所述第一发光单元和所述第二电极之间的第二发光单元，其中所述第一发光单元和所述第二发光单元中的至少一者包括所述第一发光材料层，所述有机发光二极管还包括设置在所述第一发光单元和所述第二发光单元之间的电荷生成层。
实施方案27.根据实施方案26所述的有机发光二极管，其中所述第一发光单元和所述第二发光单元中的一者还包括与所述第一发光材料层相邻设置的第二发光材料层。
实施方案28.根据实施方案27所述的有机发光二极管，其中所述第一发光单元和所述第二发光单元中的一者还包括第三发光材料层，相对于所述第二发光材料层，所述第三发光材料层与所述第一发光材料层相反设置。
实施方案29.一种有机发光装置，包括：
基板；和
在所述基板上方的根据实施方案5所述的有机发光二极管。
实施方案30.根据实施方案29所述的有机发光装置，其中所述有机发光装置涵盖有机发光二极管显示装置和有机发光照明装置。
实施方案31.根据实施方案29所述的有机发光装置，其中所述有机发光二极管的至少一个发光单元包括设置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一发光单元和设置在所述第一发光单元与所述第二电极之间的第二发光单元，其中所述第一发光单元和所述第二发光单元中的至少一者包括所述第一发光材料层，所述有机发光二极管还包括设置在所述第一发光单元和所述第二发光单元之间的电荷生成层。
Claims (8)
1.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极，
至少一个发光单元，其设置在所述第一电极和所述第二电极之间并包括第一发光材料层，
其中所述第一发光材料层包含第一基质、第一掺杂剂和第二掺杂剂，其中所述第一掺杂剂是延迟荧光掺杂剂，所述第二掺杂剂是荧光掺杂剂，
其中所述第二掺杂剂包括具有以下化学式3的结构的任一者：
化学式3
其中所述第一掺杂剂的激发态单线态能级(S1 TD)高于所述第二掺杂剂的激发态单线态能级(S1 FD)，
其中所述第一掺杂剂的激发态单线态能级(S1 TD)和激发态三线态能级(T1 TD)之间的能级带隙等于或小于0.3eV，
其中所述第一掺杂剂的激发态三线态能级(T1 TD)低于所述第一基质的激发态三线态能级(T1 H)并且高于所述第二掺杂剂的激发态三线态能级(T1 FD)。
2.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一基质的最高占据分子轨道能级(HOMOH)与所述第一掺杂剂的最高占据分子轨道能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或所述第一基质的最低未占分子轨道能级(LUMOH)与所述第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)等于或小于0.5eV。
3.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光单元包括设置在所述第一电极和所述第二电极之间的第一发光单元和设置在所述第一发光单元和所述第二电极之间的第二发光单元，其中所述第一发光单元和所述第二发光单元中的至少一者包括所述第一发光材料层，所述有机发光二极管还包括设置在所述第一发光单元和所述第二发光单元之间的电荷生成层。
4.根据权利要求3所述的有机发光二极管，其中所述第一发光单元和所述第二发光单元中的一者还包括与所述第一发光材料层相邻设置的第二发光材料层。
5.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述第一发光单元和所述第二发光单元中的一者还包括第三发光材料层，相对于所述第二发光材料层，所述第三发光材料层与所述第一发光材料层相反设置。
6.一种有机发光装置，包括：
基板；和
在所述基板上方的根据权利要求1所述的有机发光二极管。
7.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述有机发光装置涵盖有机发光二极管显示装置和有机发光照明装置。
8.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述有机发光二极管的至少一个发光单元包括设置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一发光单元和设置在所述第一发光单元与所述第二电极之间的第二发光单元，其中所述第一发光单元和所述第二发光单元中的至少一者包括所述第一发光材料层，所述有机发光二极管还包括设置在所述第一发光单元和所述第二发光单元之间的电荷生成层。
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