CN110818612B - 有机化合物、包含其的有机发光二极管和有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

公开了一种有机化合物以及包含其的有机发光二极管和有机发光装置，所述化合物具有萘并荧蒽母核和与该萘并荧蒽母核的特定位置键合的杂芳族基团。由于该有机化合物在吸收波长和发射波长之间具有窄的斯托克斯位移，因此该有机化合物在其吸收峰和延迟荧光材料的发射峰之间具有宽的重叠面积，因此它可以发出具有高色纯度的蓝光。可以使用该有机化合物来制造提高发光效率和色纯度的有机发光二极管(OLED)和有机发光装置。

Description

有机化合物、包含其的有机发光二极管和有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年8月7日提交的韩国专利申请10-2018-0091756的优先权，并通过援引将其整体并入本文。
技术领域
本公开涉及一种有机化合物，更具体地，涉及一种提高发光效率和色纯度的有机化合物、包含其的有机发光二极管和有机发光装置。
背景技术
随着显示装置变得越来越大，需要一种占用空间更小的平板显示装置。在平板显示装置中，使用有机发光二极管(OLED)的显示装置已成为关注焦点。
在OLED中，当电荷注入位于电子注入电极(即阴极)和空穴注入电极(即阳极)之间的发光层中时，电荷复合配对，然后随着复合的电荷消失而发光。
OLED甚至可以在诸如塑料基板等柔性透明基板上形成。另外，OLED可以在10V以下的更低电压下驱动。此外，与等离子体显示面板和无机电致发光装置相比，OLED具有相对较低的驱动功耗，并且其色纯度非常高。此外，由于OLED能够显示各种颜色，例如绿色、蓝色、红色等，因此OLED显示装置作为可以代替液晶显示装置(LCD)的下一代显示装置而引起了很多关注。
OLED可以在阳极和阴极之间具有单层发光材料层。或者，OLED可以在阳极和阴极之间具有多层发光层，其包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光材料层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)，以使OLED能够提高发光效率。多层发光层还可以包括激子阻挡层，例如位于HTL和EML之间的电子阻挡层EBL，和/或位于EML和ETL之间的空穴阻挡层HBL，从而防止激子消失。
EML包括主体和掺杂剂，并且实际的发光在掺杂剂处进行。由于用作蓝色掺杂剂的材料必须具有与绿色和/或红色掺杂剂相比更宽的带隙能隙，因此在开发蓝色掺杂剂方面一直存在困难。美国专利公开号2007/0292714公开了具有芘母核和二苯基氨基取代基的蓝色发光材料。然而，现有技术的发光材料发光效率低，寿命短，所显示的色纯度低，在实现全色彩显示方面产生限制。
发明内容
因此，本公开的实施方式涉及一种有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置，其基本上消除了相关技术的局限和缺点所导致的一个或多个问题。
本公开的目的是提供一种能够提高发光效率和色纯度的有机化合物、有机发光二极管和有机发光装置。
本公开的另一个目的是提供一种有机发光二极管和有机发光装置，其能够降低驱动电压和功耗，并且能够提高寿命。
本公开的其他特征和方面将在下面的描述中说明，并且部分地将从描述中变得显而易见，或者可以通过实施本文的创造性构思而习得。创造性构思的其他特征和方面将通过书面说明书或从其可推导的内容及其权利要求以及附图中特别指出的结构来实现和达到。
通过独立权利要求的特征解决了上述目的。从属权利要求覆盖优选实施方式。为了实现创造性构思的这些目的和其他方面，如所体现和广泛描述的，根据一个方面，本公开提供由以下化学式1表示的有机化合物：
化学式1
其中，R1至R3各自独立地选自由氢、未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C5-C30芳族基团组成的组；X是未取代或取代的C4-C30杂芳族基团。
优选的是，X是未取代的C4-C30杂芳族基团，或取代有C1-C10烷基和C4-C30芳族或杂芳族基团中的至少一个的C4-C30杂芳族基团。
所述C4-C30杂芳族基团优选选自由C4-C30杂芳基、C4-C30杂芳烷基、C4-C30杂芳氧基和C4-C30杂芳基氨基组成的组，并且所述杂芳基、所述杂芳烷基、所述杂芳氧基和所述杂芳基氨基各自独立地是未取代的或取代有C1-C10烷基和C4-C30芳族或杂芳族基团中的至少一个。
优选的是，R1至R3各自独立地选自由氢、甲基、叔丁基、苯基和萘基组成的组。
如果X具有以下结构中的任一种，则是进一步优选的：
其中，星号表示键合部分。
在另一优选实施方式中，所述有机化合物具有以下化学式2的结构中的一种：
化学式2
在另一方面，本公开提供了一种有机发光二极管(OLED)，其包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；位于第一和第二电极之间的第一发光材料层，其中，第一发光材料层包含上述有机化合物。
所述第一发光材料层优选还包含第一主体和第一掺杂剂，其中，所述有机化合物用作第二掺杂剂。
所述第一掺杂剂的激发态单重态能级优选高于所述第二掺杂剂的激发态单重态能级。
所述第一掺杂剂的激发态三重态能级优选低于所述第一主体的激发态三重态能级，且高于所述第二掺杂剂的激发态三重态能级。
优选的是，所述第一掺杂剂的激发态单重态能级和所述第一掺杂剂的激发态三重态能级之间的能带隙等于或小于约0.3eV。
如果所述第一主体的最高占据分子轨道能级与所述第一掺杂剂的最高占据分子轨道能级之间的能带隙，或者所述第一主体的最低未占分子轨道能级与所述第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级之间的能带隙，等于或小于约0.5eV，则是进一步优选的。
在另一实施方式中，所述第一发光材料层还包含第一主体，其中，所述有机化合物用作第一荧光掺杂剂。
在该情况下，优选的是，所述二极管还包括位于所述第一电极和所述第一发光材料层之间或者位于所述第一发光材料层和所述第二电极之间的第二发光材料层，其中，所述第二发光材料层包含第二主体和延迟荧光掺杂剂。
所述第二发光材料层优选设置在所述第一发光材料层和所述第二电极之间。在该情况下，所述二极管优选还包括位于所述第一电极和所述第一发光材料层之间的电子阻挡层。具体而言，所述第一主体由与所述电子阻挡层相同的材料形成。
在另一实施方式中，所述第二发光材料层优选设置在所述第一电极和所述第一发光材料层之间。在该情况下，所述二极管优选还包括位于所述第一发光材料层和所述第二电极之间的空穴阻挡层。特别是，所述第一主体由与所述空穴阻挡层相同的材料形成。
优选的是，所述延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级高于所述第一荧光掺杂剂的激发态单重态能级。
此外，所述第一主体的激发态单重态能级可以高于所述第一荧光掺杂剂的激发态单重态能级，并且所述第二主体的激发态单重态能级和激发态三重态能级可以各自分别高于所述延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级和激发态三重态能级。
所述二极管可以还包括以所述第二发光材料层为中心与所述第一发光材料层相对设置的第三发光材料层，其中，所述第三发光材料层优选包含第三主体和第二荧光掺杂剂。
优选的是，所述第二发光材料层设置在所述第一发光材料层和所述第二电极之间，所述第三发光材料层设置在所述第二发光材料层和所述第二电极之间。
所述二极管优选还包括位于所述第一电极和所述第一发光材料层之间的电子阻挡层。在该情况下，具体而言，所述第一主体由与所述电子阻挡层相同的材料形成。
作为选择，所述二极管还包括位于所述第三发光材料层和所述第二电极之间的空穴阻挡层。在该情况下，具体而言，所述第三主体由与所述空穴阻挡层相同的材料形成。
所述延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级可以高于所述第一荧光掺杂剂的激发态单重态能级和所述第二荧光掺杂剂的激发态单重态能级。
优选的是，所述第一主体的激发态单重态能级高于所述第一荧光掺杂剂的激发态单重态能级，所述第二主体的激发态单重态能级和激发态三重态能级各自分别高于所述延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级和激发态三重态能级，并且所述第三主体的激发态单重态能级高于所述第二荧光掺杂剂的激发态单重态能级。
在又一方面，本公开提供了一种有机发光装置，其包括基板和设置在基板上的上述OLED。
优选的是，所述有机发光装置包括有机发光显示装置和有机发光照明装置。
应理解的是，前述一般性描述和下文的详细描述都是示例并且是说明性的，旨在提供对要求保护的本公开的进一步说明。
附图说明
包含附图是为了提供对本公开的进一步理解，将附图并入本申请并构成本申请的一部分，附图阐明了本公开的实施方式，并与说明书一起用于解释各种原理。在附图中：
图1是示出本公开的有机发光显示装置的示意性截面图；
图2是示出本公开示例性实施方式的有机发光二极管的示意性截面图；
图3是示出本公开示例性实施方式的EML中的主体和作为荧光掺杂剂的有机化合物之间的能级带隙的发光机制的示意图；
图4是示出本公开另一示例性实施方式的有机发光二极管的示意性截面图；
图5是示出本公开另一示例性实施方式的延迟荧光材料的发光机制的示意图；
图6是示出本公开另一示例性实施方式的EML中的主体、荧光掺杂剂和延迟荧光掺杂剂之间的能级带隙的发光机制的示意图；
图7是示出现有技术中的在激子能量从延迟荧光材料传递到荧光材料的情况下吸收和发射波长之间的关系的示意图；
图8是示出本公开另一实施方式的在激子能量从延迟荧光材料传递到荧光材料的情况下吸收和发射波长之间的关系的示意图；
图9是示出本公开另一示例性实施方式的有机发光二极管的示意性截面图；
图10是示出本公开另一示例性实施方式的有机发光二极管的示意性截面图；
图11是示出本公开另一示例性实施方式的EML中的主体、延迟荧光掺杂剂和荧光材料之间的能级带隙的发光机制的示意图；
图12是示出本公开另一示例性实施方式的有机发光二极管的示意性截面图；
图13是示出本公开另一示例性实施方式的EML中的主体、延迟荧光掺杂剂和荧光材料之间的能级带隙的发光机制的示意图。
具体实施方式
现在将详细描述本公开的各方面，其实例在附图中示出。
有机化合物
本公开的有机化合物具有刚性的萘并荧蒽母核和在该萘并荧蒽母核的特定位置处键合的杂芳族基团。本公开的有机化合物可由以下化学式1表示：
在化学式1中，R1至R3各自独立地选自由氢、未取代或取代的C1-C10烷基、未取代或取代的C5-C30芳族基团组成的组；X是未取代或取代的C4-C30杂芳族基团。
如本文所用，术语“未取代的”是指键合有氢原子，并且在这种情况下，氢原子包括氕、氘和氚。
如本文所用，术语“杂芳环”、“杂芳族基团”、“杂脂环”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”、“亚杂芳基”，“亚杂芳烷基”、“亚杂芳氧基”等中所述的术语“杂”表示形成所述芳环或脂环的至少一个碳原子(例如1至5个碳原子)被至少一个选自N、O、S及其组合的杂原子替代。
在一个实施方式中，R1至R3的C5-C30芳族基团可以包括但不限于：未取代或取代的C5-C30芳基，未取代或取代的C5-C30芳烷基，未取代或取代的C5-C30芳氧基，和/或未取代或取代的C5-C30芳基氨基。例如，R1至R3的C5-C30芳基可以包括但不限于非稠合或稠合的芳族基团，例如苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、萘基、蒽基、茚基、萉基(phenalenyl)、菲基(phenanthrenyl)、薁基(azulenyl)、芘基、芴基、并四苯基(tetracenyl)、引达省基(indacenyl)或螺芴基，它们各自可以是未取代的或取代的。
在另一实施方式中，X的C4-C30杂芳族基团可以包含但不限于：未取代的C4-C30杂芳族基团，或取代有C1-C10烷基和C4-C30芳族或杂芳族基团中的至少一个的C4-C30杂芳族基团。例如，X的C4-C30杂芳族基团可以选自但不限于由C4-C30杂芳基、C4-C30杂芳烷基、C4-C30杂芳氧基和C4-C30杂芳基氨基组成的组。在这种情况下，所述杂芳基、杂芳烷基、杂芳氧基和杂芳基氨基各自可以独立地是未取代的或取代有C1-C10烷基和C4-C30芳族或杂芳族基团中的至少一个。
例如，X的C4-C30杂芳族基团可以包括但不限于非稠合或稠合的杂芳族基团，例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡啶基、嘧啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹噁啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹噁啉基、苯并喹唑啉基、吖啶基、菲咯啉基(phenanthrolyl)、吡喃基、噁嗪基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、三唑基、二噁英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基、噻嗪基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、呫吨基(xanthenyl)、螺呫吨基、吖啶基、取代有至少一个C1-C10烷基的二氢吖啶基、螺吖啶基、吩嗪基(phenazinyl)、螺吩嗪基、噻吩嗪基(thiophenzinyl)、螺噻吩嗪基、吩噁嗪基(phenoxazinyl)、噻吩嗪基(thisphenzinyl)等。
在一个实施方式中，X中可以取代的C4-C30芳族或杂芳族基团可以包括但不限于C5-C30芳基、C4-C30杂芳基、C5-C30芳烷基、C4-C30杂芳烷基、C5-C30芳氧基、C4-C30杂芳氧基、C5-C30芳基氨基和/或C4-C30杂芳基氨基。例如，X中可以取代的C4-C30芳族或杂芳族基团可以包括但不限于：R1-R3的芳基(例如苯基等)，或X的杂芳基(例如呋喃基等)。在一个实施方式中，X可以是用于调节由化学式1表示的有机化合物的色彩灵敏度的基团。
在这种情况下，当分别形成化学式1中的R1至R3和/或X的芳环或杂芳环的数目变大时，整个所述有机化合物可具有极长的共轭结构，因此，其能带隙可能会大大降低。例如，R1至R3和/或X各自可以包括1至3个环、优选1至2个环、更优选1个环。此外，R1至R3和/或X各自分别可以是5元环、6元环或7元环，优选6元环，使得所述有机化合物可以增强电荷转移性。
由化学式1表示的有机化合物具有萘并荧蒽母核的刚性结构和与该萘并荧蒽母核中的构象弯曲萘部分的空间上相邻的特定位置键合的杂芳族基团X，因此，它具有最大的空间位阻。
因此，由于该有机化合物能够表现出小的斯托克斯位移(即最大吸收的UV波长(UVλmax)与最大光致发光的波长(PLλmax)之差)，因此它能够发出具有高色纯度的蓝色。特别是，如下所述，通过在有机发光二极管的发光层中使用该有机化合物，可以实现具有提高的发光效率和改善的色纯度的超荧光。由于化学式1所示的有机化合物具有在特定位置处键合有芳族氨基和/或芳族或杂芳族基团的构象上刚性螺蒽母核，因此其能够提高其色纯度。特别地，使用本公开的有机化合物可以实现具有低驱动电压并提高的发光效率的发光二极管或装置。例如，本公开的有机化合物可以用作有机发光二极管的发光材料层中的掺杂剂。
在一个示例性实施方式中，化学式1中的R1至R3各自可以独立地选自但不限于由氢、甲基、叔丁基、苯基和萘基组成的组。在替代性示例性实施方式中，化学式1中的X可以具有以下结构中的任一种：
其中，星号表示键合部分。
例如，化学式1中的R1和R2各自可以独立地包括但不限于：氢，C1-C5烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基或叔戊基)，苯基，和萘基。化学式1中的R3可以包括但不限于：氢，C1-C5烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基或叔戊基)，和苯基。化学式1中的X可以包括但不限于吡啶基、咔唑基、吖啶基、未取代或取代有至少一个烷基(例如二甲基)的二氢吖啶基、螺[吖啶-9,9'-呫吨基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、未取代或取代有至少一个苯基的嘧啶基、未取代或取代有至少一个苯基的三嗪基。特别地，由化学式1表示的有机化合物可以具有以下化学式2的结构中的任一种：
化学式2
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由上述化学式2表示的每种有机化合物都具有萘并荧蒽母核和用于调节色彩灵敏度的杂芳族基团，该杂芳族基团与萘并荧蒽母核中的构象弯曲萘部分的空间上相邻的特定位置键合。由于由化学式2表示的任何有机化合物都具有窄的斯托克斯位移，其最大光致发光的波长向长得多的波长迁移。与现有技术的荧光材料的吸收波长范围相比，该有机化合物具有更宽的与延迟荧光材料的发射波长范围重叠的吸收波长范围，并且能量从延迟荧光材料高效地传递到该有机化合物。因此，通过使用由化学式2表示的有机化合物作为荧光掺杂剂，可以提高有机发光二极管的发光效率，并实现具有高色纯度的蓝色发光。
[有机发光二极管和装置]
如上所解释的，由化学式1至2表示的有机化合物可以应用于具有高色纯度和高发光效率的有机发光二极管的发光材料层。本公开的有机发光二极管可以应用于诸如有机发光显示装置和有机发光照明装置等有机发光装置。现将说明具有本公开的有机发光二极管的显示装置。图1是示出本公开的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图1所示，有机发光显示装置500包括基板502、基板502上的薄膜晶体管Tr、以及与薄膜晶体管Tr连接的有机发光二极管600。
基板502可以包括但不限于玻璃、薄柔性材料和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可以选自但不限于聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)及其组合的组。薄膜晶体管Tr和其上布置有的有机发光二极管600的基板502形成阵列基板。
缓冲层504可以设置在基板502上方，并且薄膜晶体管Tr设置在缓冲层504上方。缓冲层504可以省略。
半导体层510设置在缓冲层504上方。在一个示例性实施方式中，半导体层510可以包含氧化物半导体材料。在这种情况下，可以在半导体层510下方设置遮光图案(未示出)，并且该遮光图案(未示出)可以防止光入射到半导体层510上，从而防止半导体层510因光而劣化。或者，半导体层510可以包含多晶硅。在这种情况下，半导体层510的对边可以掺杂有杂质。
由绝缘材料形成的栅极绝缘层520设置在半导体层510上。栅极绝缘层520可以包含诸如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)等无机绝缘材料。
由诸如金属等导电材料制成的栅电极530设置在栅极绝缘层520上方，以对应于半导体层510的中心。虽然在图1中栅极绝缘层520设置在基板502的整个区域上，但栅极绝缘层520也可以与栅电极530相同地图案化。
由绝缘材料形成的层间绝缘层540设置在栅电极530上，覆盖在基板502的整个表面上。层间绝缘层540可以包括但不限于：无机绝缘材料，例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)，或有机绝缘材料，例如苯并环丁烯或光学丙烯酸系物(photo-acryl)。
层间绝缘层540具有暴露出半导体层510的两个顶面的第一和第二半导体层接触孔542和544。第一和第二半导体层接触孔542和544设置在栅电极530的相对的两侧上并与栅电极530间隔开。在图1中，第一和第二半导体层接触孔542和544形成在栅极绝缘层520内。作为另一选择，当栅极绝缘层520与栅电极530相同地图案化时，第一和第二半导体层接触孔542和544仅形成在层间绝缘层540内。
由诸如金属等导电材料形成的源电极552和漏电极554设置在层间绝缘层540上。源电极552和漏电极554彼此相对于栅电极530间隔开，并且分别通过第一和第二半导体层接触孔542和544接触半导体层510的两侧。
半导体层510、栅电极530、源电极552和漏电极554构成薄膜晶体管Tr，其充当驱动元件。图1中的薄膜晶体管Tr具有共面结构，其中栅电极530、源电极552和漏电极554设置在半导体层510上。作为另一选择，薄膜晶体管Tr可以具有倒置交错结构，其中栅电极设置在半导体层下，而源电极和漏电极设置在半导体层上。在这种情况下，半导体层可以包含非晶硅。
尽管未在图1中示出，可以在像素区域中进一步形成栅极线和数据线(其彼此交叉以限定像素区域)和开关元件(其与栅极线和数据线连接)。开关元件与作为驱动元件的薄膜晶体管Tr连接。此外，电源线与栅极线或数据线平行且间隔开，并且薄膜晶体管Tr还可以包括存储电容器，存储电容器被配置将栅极电压恒定地保持一帧。
另外，有机发光显示装置500可以包括用于吸收从有机发光二极管600发射的一部分光的滤色器(未示出)。例如，滤色器(未示出)可以吸收特定波长的光，例如红色(R)、绿色(G)或蓝色(B)。在这种情况下，有机发光显示装置500可以通过滤色器(未示出)实现全色彩。
例如，当有机发光显示装置500是底部发射型时，滤色器(未示出)可以设置在层间绝缘层540上并对应于有机发光二极管600。或者，当有机发光显示装置500是顶部发射型时，滤色器(未示出)可以设置在有机发光二极管600上方，即第二电极620上方。
钝化层560设置在源电极和漏电极552和554上并位于整个基板502上方。钝化层560具有平坦的顶表面和暴露出薄膜晶体管Tr的漏电极554的漏电极接触孔562。虽然漏电极接触孔562设置在第二半导体层接触孔554上，但是其可以与第二半导体层接触孔554间隔开。
有机发光二极管600包括第一电极610，第一电极610设置在钝化层560上并与薄膜晶体管Tr的漏电极554连接。有机发光二极管600还包括发光层630和第二电极620，其各自依次设置在第一电极610上。
第一电极610设置在每个像素区域中。第一电极610可以是阳极并且包含功函数值相对高的导电材料。例如，第一电极610可包括但不限于透明导电材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、SnO、ZnO、氧化铟铈(ICO)、铝掺杂的氧化锌(AZO)等。
在一个示例性实施方式中，当有机发光显示装置500是顶部发射型时，在第一电极610下方可以设置反射电极或反射层(未示出)。例如，反射电极或者反射层(未示出)可以包含但不限于铝-钯-铜(APC)合金。
另外，堤层(bank layer)570设置在钝化层560上，以覆盖第一电极610的边缘。堤层570暴露出第一电极610的中心。
发光层630设置在第一电极610上。在一个示例性实施方式中，发光层630可以具有发光材料层的单层结构。作为另一选择，发光层630可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光材料层、空穴阻挡层、电子传输层和/或电子注入层的多层结构(参见图2、4、9、10和12)。发光层630包含由化学式1至2中任一个表示的有机化合物。例如，由化学式1至2中任一个表示的有机化合物可以用作发光层630的掺杂剂，且发光层630可以包含主体和其他掺杂剂。
第二电极620设置在基板502上方，基板502上方设置有发光层630。第二电极620可以设置在整个显示区域上，并且与第一电极610相比，可以包含功函数值相对低的导电材料。第二电极620可以是阴极。例如，第二电极620可以包含但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合，例如铝-镁合金(Al-Mg)。
此外，可以在第二电极620上方设置包封膜580，以防止外部水分渗透到有机发光二极管600中。包封膜可以具有但不限于第一无机绝缘膜582、有机绝缘膜584和第二无机绝缘膜586的层叠结构。
如上所述，有机发光二极管600的发光层630可以包含由化学式1至2中任一个表示的有机化合物作为掺杂剂。这种有机化合物具有构象稳定的萘并荧蒽母核和在该萘并荧蒽母核的特定位置处键合的杂芳族基团。可以制造有机发光二极管600和有机发光显示装置500，它们能够提高其色纯度和发光效率并改善其发光寿命。
图2是示出本公开示例性实施方式的在单个EML中具有有机化合物作为荧光掺杂剂的有机发光二极管的示意性截面图。
如图2所示，本公开的示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)100包括彼此面对的第一电极110和第二电极120，发光层130设置在第一电极110和第二电极120之间。在一个示例性实施方式中，发光层130包括空穴注入层(HIL)140、空穴传输层(HTL)150、发光材料层(EML)160、电子传输层(ETL)170和电子注入层(EIL)180，其各自从第一电极110开始依次层叠。
第一电极110可以是向EML 160中提供空穴的阳极。如上所述，第一电极110可以包含功函数值相对高的导电材料，例如透明导电氧化物(TCO)。在示例性实施方式中，第一电极110可以包括但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。
第二电极120可以是向EML 160中提供电子的阴极。如上所述，第二电极120可以包含功函数值相对低的导电材料，即，高反射材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金、它们的组合等。
HIL 140设置在第一电极110和HTL 150之间，并且改善无机第一电极110和有机HTL 150之间的界面特性。在一个示例性实施方式中，HIL 140可以包含但不限于：4,4'4"-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)，4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(NATA)，4,4',4"-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)，4,4',4"-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)，铜酞菁(CuPc)，三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)，N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4"-二胺(NPB；NPD)，1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基六腈(二吡嗪并[2,3-f:2'3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈；HAT-CN)，1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)，聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸酯(PEDOT/PSS)，和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。可以根据具有创造性的OLED 100的一个实施方式省略HIL 140。
HTL 150设置在第一电极110和EML 160之间且与EML 160相邻。在一个示例性实施方式中，HTL 150可以包含但不限于：N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)，NPB，4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)，聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)，聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)，二[4-(N,N-二对甲苯基氨基)-苯基]环己烷(TAPC)，N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。
EML 160可以包括主体和掺杂剂。在该示例性实施方式中，EML 160可以包括主体(第一主体)和作为荧光掺杂剂的由化学式1至2中任一个表示的有机化合物(第一荧光掺杂剂)。EML 160可以包含约1重量％至约50重量％的荧光掺杂剂并且可以发射蓝色。
EML 160的主体可以包括但不限于：9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)，CBP，3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)，1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)，氧基双(2,1-亚苯基)双(二苯基氧化膦)(DPEPO)，2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PPT)，1,3,5-三[(3-吡啶基)苯-3-基]苯(TmPyPB)，2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)，2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)，3',5'-二(咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-3,5-二腈(DCzTPA)，4'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(pCzB-2CN)，3'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(mCzB-2CN)，二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦(TPSO1)，9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)，4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩，9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-二咔唑，9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-二咔唑，和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-二咔唑。
特别地，主体的激发态单重态能级S1 H和激发态三重态能级T1 H中的每一个可以分别高于第一荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 FD和激发态三重态能级T1 FD中的每一个(参见图3)。
ETL 170和EIL 180依次层叠在EML 160和第二电极120之间。ETL 170包含具有高电子迁移率的材料，以通过快速电子传输向EML 160稳定地提供电子。
在一个示例性实施方式中，ETL 170可包含但不限于噁二唑类化合物、三唑类化合物、菲咯啉类化合物、苯并噁唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、三嗪类化合物等。
例如，ETL 170可以包含但不限于：三-(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)，螺-PBD，喹啉锂(Liq)，1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)，双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-醇(olato))铝(BAlq)，4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)，2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)，3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)，4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)，1,3,5-三(对吡啶-3-基苯基)苯(TpPyPB)，2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)，聚[9,9-双(3'-(N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-alt-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)，和/或三(苯基喹喔啉)(TPQ)。
EIL 180设置在第二电极120和ETL 170之间，并且能够改善第二电极120的物理性质，因此能够提高OLED100的寿命。在一个示例性实施方式中，EIL 180可以包含但不限于碱金属卤化物(例如LiF、CsF、NaF、BaF2等)和/或有机金属化合物(例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等)。
在一个示例性实施方式中，当EML 160包含主体和作为第一荧光掺杂剂的由化学式1至2中任一个表示的有机化合物时，需要调节主体和第一荧光掺杂剂之间的激发态单重态能级和/或激发态三重态能级。图3是示出本公开示例性实施方式的单层EML中主体和荧光掺杂剂之间的能级带隙的发光机制的示意图。
如图3中示意性地示出的那样，主体的激发态单重态能级S1 H和激发态三重态能级T1 H中的每一个分别高于第一荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 FD和激发态三重态能级T1 FD中的每一个，因此，在主体中产生的激子能量能够高效地传递到荧光掺杂剂。在一个示例性实施方式中，主体的发射波长范围可以与荧光掺杂剂的吸收波长范围重叠，使得激子能量能够更高效地从第一主体传递到第一荧光掺杂剂。
EML 160包含由化学式1至2中任一个表示的有机化合物，其具有构象上刚性的萘并荧蒽母核，并且在该萘并荧蒽母核中的空间弯曲萘部分处键合有杂芳族基团。有机该化合物具有窄的FWHM(半峰全宽)，使得OLED 100可具有高色纯度。
虽然在上述实施方式中EML 160仅包含主体和荧光掺杂剂，但是其他EML可以具有两种以上的掺杂剂。图4是示出本公开另一示例性实施方式的单层EML中的OLED的示意性截面图。如图4所示，本公开另一实施方式的OLED 100A包括彼此面对的第一电极110和第二电极120，以及设置在第一电极110和第二电极120之间的发光层130a。
在一个示例性实施方式中，发光层130a可以包括HIL 140、HTL 150、EML 160a、ETL170和EIL 180，其各自从第一电极110起依次层叠。
如上所述，第一电极110可以是阳极，并且可以包含但不限于功函数值相对大的导电材料，例如ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极120可以是阴极，并且可以包含但不限于功函数值相对小的导电材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。
HIL 140设置在第一电极110和HTL 150之间。HIL 140可以包括但不限于：MTDATA，NATA，1T-NATA，2T-NATA，CuPc，TCTA，NPB(NPD)，HAT-CN，TDAPB，PEDOT/PSS，和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。可以根据OLED 100A的结构省略HIL 140。
HTL 150设置在第一电极110和EML 160a之间并与EML 160a相邻。HTL 150可以包含但不限于芳族胺化合物，例如TPD、NPD(NPB)、CBP、聚-TPD、TFB、TAPC、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。
ETL 170设置在EML 160a和EIL 180之间。例如，ETL 170可以包含但不限于噁二唑类化合物、三唑类化合物、菲咯啉类化合物、苯并噁唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、三嗪类化合物等。例如，ETL 170可包含但不限于Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr和/或TPQ。
EIL 180设置在第二电极120和ETL 170之间。ETL 180可以包含但不限于碱金属卤化物(例如LiF、CsF、NaF、BaF2等)和/或有机金属化合物(例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等)。
在该实施方式中，EML 160a可以包括主体(第一主体)、第一掺杂剂和第二掺杂剂。第一掺杂剂可以是延迟荧光掺杂剂(T掺杂剂)，例如热活化的延迟荧光掺杂剂，第二掺杂剂可以是荧光掺杂剂(F掺杂剂)。例如，由化学式1至2中任一个表示的有机化合物可以用作第二掺杂剂。当EML 160a进一步包括延迟荧光掺杂剂作为第一掺杂剂时，可以实现通过调节主体和掺杂剂之间的能级来显著提高发光效率的OLED 100A。
当从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子在EML中复合以形成激子。不稳定的激发态激子返回到稳定的基态时，有机发光二极管(OLED)发光。应用于EML中的发光材料的外量子效率(EQE；ηext)可通过以下等式(1)计算：
ηext＝ηS/T×Γ×Φ×η外耦合 (1)
在等式(1)中，“ηS/T”是激子产生效率(单重态/三重态之比)；“Γ”是电荷平衡因子；“Φ”是辐射量子效率；“η外耦合”是外耦合效率。
“ηS/T”可以理解为是从激子到光的转化比(单重态/三重态之比)，并且在荧光材料情况下的最大值为0.25。理论上，当电子遇到空穴以形成激子时，通过自旋排列，会以1:3的比例产生成对自旋的单重态激子和未成对自旋的三重态激子。在荧光材料的情况下，只有激子中的单重态激子才能参与发光过程。
电荷平衡因子“Γ”是一起形成激子的空穴和电子之间的平衡，且通常值为“1”，假设100％的1:1匹配。“Φ”是与实际发光材料的发光效率相关的值，并且取决于主体-掺杂剂体系中掺杂剂的光致发光。
“η外耦合”是发光材料中发射的光中向外提取的光的比率。当热沉积各向同性发光材料以形成薄膜时，每个发光分子不具有特定取向，而是以随机状态存在。这种随机取向的外耦合效率通常假定为“0.2”。因此，当组合上述等式(1)的4个参数时，如果使用现有技术的荧光材料，OLED表现出的发光效率最大为5％。
相比之下，磷光材料使用将单重态激子和三重态激子均转换成光的不同发光机制。磷光材料能够通过系统间交叉(ISC)将单重态激子转换为三重态激子。因此，与采用荧光材料相比，通过应用在发光过程中使用单重态激子和三重态激子的磷光材料作为发光材料，可以提高发光效率。
在使用具有诸如Ir和Pt等重金属的金属络合物作为磷光材料的情况下，可以通过重金属的强自旋轨道耦合将三重态转变为单重态。然而，现有技术的蓝色磷光材料对于显示装置而言显示出过低的色纯度，并且表现出非常短的发光寿命，因此，它们尚未用于商业显示装置中。
在该实施方式中，EML 160a包含延迟荧光掺杂剂作为第一掺杂剂，以解决常规荧光材料和磷光材料伴随的问题。在示例性实施方式中，延迟荧光材料是热活化的延迟荧光(TADF)材料。
由于延迟荧光材料内的三重态激子可以被在驱动二极管期间产生的热或电场激活，因此该三重态激子可以参与发光过程。由于延迟荧光材料通常兼具电子供体部分和电子受体部分，因此它可以转化为分子内电荷转移(ICT)状态。在使用延迟荧光材料作为掺杂剂的情况下，可以在发光过程中使用单重态能级S1的激子和三重态能级T1的激子。
现将阐释延迟荧光材料的发光机制。图5是示出本公开另一示例性实施方式的EML中的延迟荧光材料的发光机制的示意图。如图5所示，延迟荧光材料中的单重态能级S1的激子以及三重态能级T1的激子能够移动到中间能级状态，即ICT态，然后中间态的激子能够转移到基态(S0；S1→ICIC←T1)。由于延迟荧光材料中的单重态能级S1的激子和三重态能级T1的激子都参与发光过程，所以延迟荧光材料能够提高发光效率。
由于在普通荧光材料中最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)广泛分布在整个分子上，因此不可能在其中的单重态能级和三重态能级之间进行相互转换(选择法则)。相反，由于可以转换成ICT态的延迟荧光材料在HOMO和LUMO之间几乎没有轨道重叠，因此在延迟荧光材料内在HOMO态分子轨道和LUMO态分子轨道之间几乎没有相互作用。结果，电子的自旋态的变化对其他电子没有影响，并且在延迟荧光材料中形成了不遵循选择法则的新电荷转移带(CT带)。
换句话说，由于延迟荧光材料在分子内具有与电子供体部分间隔开的电子受体部分，因此在分子内存在具有大偶极矩的极化状态。由于具有偶极矩极化状态的延迟荧光材料在HOMO分子轨道和LUMO分子轨道之间几乎没有相互作用，因此三重态能级激子和单重态能级激子都可以转换为ICT态。因此，三重态能级T1的激子以及单重态能级S1的激子能够参与发光过程。
在驱动包含延迟荧光材料的二极管的情况下，25％的单重态能级S1激子和75％的三重态能级T1激子通过热或电场而转换为ICT态，然后转换的激子转移至基态S0并伴随发光。因此，延迟荧光材料理论上可具有100％的内部量子效率。
延迟荧光材料的单重态能级S1和三重态能级T1之间的能带隙ΔEST TD必须等于或小于约0.3eV，例如约0.05至约0.3eV，由此使得单重态能级和三重态能级的激子能量都可以转移到ICT态。在单重态能级S1和三重态能级T1之间具有很小的能级带隙的材料能够以系统间交叉(ISC)(其中单重态能级S1的激子能够转移到三重态能级T1的激子)表现出普通荧光，并且能够以反向系统间交叉(RISC)(其中三重态能级T1的激子能够向上转移到单重态能级S1的激子，然后从三重态能级T1转移的单重态能级S1的激子能够转移到基态S0)表现出延迟荧光。
由于延迟荧光材料理论上能够表现出100％的内部量子效率，因此它能够实现与包含重金属的常规磷光材料一样高的发光效率。然而，由于使用三重态能级和单重态能量，延迟荧光材料的发光寿命低。此外，由于在延迟荧光材料内电子受体和电子供体之间的键合构型以及空间扭曲，以及由此引起的额外电荷转移跃迁(CT跃迁)，延迟荧光材料在发光过程中显示具有非常宽的FWHM的发射光谱，这导致色纯度差。
在该示例性实施方式中，通过使用延迟荧光材料作为第一掺杂剂来提高仅能够使用单重态激子能量的荧光材料中的单重态激子的产生比例，可以实现超荧光。由于延迟荧光材料可以利用三重态激子能量和单重态激子能量，因此荧光材料能够吸收从延迟荧光材料发出的激子能量，因此，荧光材料所吸收的激子能量可以用于产生100％单重态激子的发光过程。
在本公开的一个示例性实施方式中，EML 160a包括第一主体、第一掺杂剂(延迟荧光掺杂剂，TD)和作为第二掺杂剂的由化学式1至2中任一个表示的有机化合物(荧光掺杂剂)，以防止OLED 100A的色纯度降低，尽管使用了延迟荧光材料作为第一掺杂剂。在这种情况下，重要的是调节主体和掺杂剂之间的能级，以通过第一掺杂剂将激子能量从主体传递到第二掺杂剂。
图6是示出本公开另一示例性实施方式的单层EML中的主体、第一掺杂剂(延迟荧光掺杂剂)和第二掺杂剂(荧光掺杂剂)之间的能级带隙的发光机制的示意图。如图6所示，主体的激发态单重态能级S1 H和激发态三重态能级T1 H中的每一个必须分别高于延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 TD和激发态三重态能级T1 TD中的每一个，以使得主体中产生的激子能量能够预先传递到延迟荧光掺杂剂。
当主体的激发态三重态能级T1 H不足够高于延迟荧光掺杂剂的激发态三重态能级T1 TD时，延迟荧光掺杂剂的三重态能级T1 TD的激子可以反向转移到主体的激发态三重态能级T1 H。因此，延迟荧光掺杂剂的三重态能级T1 TD的激子可以作为非发射而猝灭，并且它们不能参与发光。例如，与第一掺杂剂的激发态三重态能级T1 TD相比，主体的激发态三重态能级T1 H可以高出至少0.2eV。
此外，延迟荧光掺杂剂(第一掺杂剂)的单重态能级S1 TD和三重态能级T1 TD之间的能带隙(ΔES TD)必须为至多0.3eV(参见图5)。相反，主体的单重态能级S1 H和三重态能级T1 H的能带隙以及荧光掺杂剂(第二掺杂剂)的单重态能级S1 FD和三重态能级T1 FD的能带隙可以高于约0.3eV。
当主体和第二掺杂剂的单重态能级S1 H和S1 FD与三重态能级T1 H和T1 FD之间的能带隙等于或小于约0.3eV时，主体和第二掺杂剂的RISC和ISC发光机制可能缩短OLED 100A的发光寿命。例如，主体的单重态能级S1 H与三重态能级T1 H之间的能带隙以及第二掺杂剂的单重态能级S1 FD与三重态能级T1 FD之间的能带隙可以是但不限于大于约0.3eV且等于或小于约1.5eV。
此外，有必要适当地调节主体和延迟荧光掺杂剂的最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级。例如，优选的是，主体的最高占据分子轨道能级(HOMOH)与延迟荧光掺杂剂的最高占据分子轨道能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)，或者主体的最低未占分子轨道能级(LUMOH)与第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)，可以等于或小于约0.5eV，例如约0.1eV至约0.5eV。在这种情况下，电荷能够高效地从主体移动到延迟荧光掺杂剂，从而可以提高最终发光效率。
此外，有必要实现下述OLED，其能够在EML 160a中将能量从延迟荧光掺杂剂(其已经通过RISC转化为ICT复合态)传递到荧光掺杂剂，并且具有高发光效率和色纯度。为了实现这样的OLED，第一掺杂剂的激发态单重态能级S1 TD和激发态三重态能级T1 TD中的每一个都分别高于第二掺杂剂的激发态单重态能级S1 FD和激发态三重态能级T1 FD中的每一个。
特别地，为了提高最终使荧光材料发光以实现超荧光的OLED的发光效率，将激子能量从延迟荧光材料高效地传递到荧光材料是非常重要的。确定从延迟荧光材料到荧光材料的能量传递效率的最重要的因素是延迟荧光材料的发射波长范围与从延迟荧光材料接收激子能量的荧光材料的吸收波长范围之间的重叠。
发蓝光的延迟荧光材料的常见的最大光致发光发射波长(PLλmax)可以是约470nm，至少为约450nm。因此，蓝色荧光材料的最大吸收波长(Abs.λmax)必须为至少440nm，以使其能够高效地从发蓝光的延迟荧光材料接收激子能量。此外，超荧光机制中最终发光的荧光材料的PLλmax必须为约460nm，以实现深蓝色发光。
然而，如图7所示(图7是示出在激子能量从延迟荧光材料传递到现有技术的荧光材料的情况下吸收波长范围和发射波长范围之间的关系的示意图)，现有技术的蓝色荧光材料的PLλmax可以为约460nm，但其Abs.λmax较短，小于435nm。换句话说，现有技术的蓝色荧光材料具有非常宽的斯托克斯位移“斯托克斯位移1”，其被定义为PLλmax与Abs.λmax之差。由于在现有技术的荧光材料的吸收波长范围和延迟荧光材料的发射波长范围之间存在非常小的重叠区域“重叠区域A1”，因此激子能量从延迟荧光材料到现有技术的荧光材料的传递较差。
相反，如图8所示(图8是示出本公开另一示例性实施方式的在激子能量从延迟荧光材料传递到荧光材料的情况下吸收波长范围和发射波长范围之间的关系的示意图)，由化学式1和2中任一个表示的有机化合物的PLλmax可以与现有技术的荧光材料的PLλmax相似，而其Abs.λmax大于或等于440nm，这与现有技术的荧光材料的Abs.λmax相比长。换句话说，由化学式1至2中任一个表示的有机化合物的斯托克斯位移“斯托克斯位移2”小于约20nm，这远小于现有技术的荧光材料的“斯托克斯位移1”(斯托克斯位移2<斯托克斯位移1)。因此，在化学式1至2中任一个表示的有机化合物的吸收波长范围与延迟荧光材料的发射波长范围之间存在非常宽或大的重叠区域“重叠区域A2”(重叠区域A2>重叠区域A1)。结果，激子能量能够从延迟荧光材料高效地传递到作为荧光材料的有机化合物，使得OLED 100A能够提高发光效率。
相反，在化合物包含键合到萘并荧蒽母核的其它位置(例如化学式1中定义的R1至R3的键合位置)的杂芳族基团以调节化合物的色彩灵敏度的情况下，这种化合物具有较大或宽的斯托克斯位移，因为其Abs.λmax向更短的波长范围迁移。因此，激子能量不能高效地从延迟荧光材料传递到该化合物，因为在该化合物的吸收波长范围与延迟荧光材料的发射波长范围之间存在小的重叠面积。
此外，在化合物包含在萘并荧蒽母核的空间弯曲萘部分的相邻位置(例如化学式1中定义的X的键合位置)处键合的同芳香性基团(homo aromatic group)的情况下，这样的化合物不具有调节化合物的色彩灵敏度的任何基团，同时其斯托克斯位移可能减小。因此，不可能实现具有高色纯度的蓝色发射，因为该化合物的PLλmax和Abs.λmax总体向更短的波长偏移。
因此，通过使用由化学式1至2中任一个表示的有机化合物作为荧光掺杂剂，OLED100A能够实现具有高发光效率、色纯度和发光寿命以及低功耗的超荧光，所述有机化合物包含构象上刚性的萘并荧蒽母核以及在空间弯曲萘部分的特定相邻位置处键合的与色彩灵敏度相关的杂芳族基团。
通过RISC，在延迟荧光掺杂剂中能够将三重态能级T1的激子转移到单重态能级S1的激子，并且通过依赖于相邻分子之间的波函数重叠的Dexter能量传递，凭借分子间电子交换和激子扩散，能够在延迟荧光掺杂剂中单重态能量传递至同一EML中的荧光掺杂剂。
在这种情况下，EML 160a中的最终发光在第二掺杂剂处进行，第二掺杂剂即由化学式1至2中任一个表示的有机化合物，其在将激子能量从激发态转移到基态期间具有窄的FWHM(半峰全宽)。OLED 100A能够增强其色纯度。此外，由于OLED 100A能够极大地提高发光效率，因此可以获得超荧光二极管。
这样，当EML 160a包含主体(第一主体)、延迟荧光掺杂剂(第一掺杂剂)和作为荧光掺杂剂的由化学式1至2中任一个表示的有机化合物(第二掺杂剂)时，可以通过调节主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂之间的能级而实现超荧光并改善色纯度。通过RISC，在延迟荧光掺杂剂中能够将三重态能级T1的激子转移到单重态能级S1的激子，并且通过依赖于相邻分子之间的波函数重叠的Dexter能量传递机制，凭借分子间电子交换和激子扩散，能够在延迟荧光掺杂剂中将单重态能量传递至同一EML中的荧光掺杂剂。
在一个示例性实施方式中，EML 160a中的主体可以包含但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-二咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-二咔唑和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-二咔唑。
在另一个示例性实施方式中，EML 160a中使用的第一掺杂剂(延迟荧光掺杂剂)可以包含但不限于双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)甲酮(Cz2BP)、9-(3-(9H-咔唑-9-基)-5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(DcrTrZ)、3-(9H)-咔唑-9-基)-9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(4-DcrTrZ)、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-10H-螺[吖啶-9,9'-呫吨]、4,5-二(9H-咔唑-9-基)邻苯二甲腈(2CzPN)、2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈(4CzIPN)、3,4,5,6-四(咔唑-9-基)-1,2-二氰基苯(4CzPN)、4,4"-二(10H-吩噁嗪-10-基)-[1,1:2,1-三联苯]-4,5-二甲腈(Px-VPN)、9,9',9"-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯-1,2,3-三基)三(9H-咔唑)(TczTRZ)和/或12-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基-5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(32alCTRZ)。
当EML 160a包含主体、延迟荧光掺杂剂(第一掺杂剂)和荧光掺杂剂(第二掺杂剂)时，第一和第二掺杂剂在EML 160a中可以占约1重量％至约50重量％。
如上所述，由于化学式1至2中任一个表示的有机化合物包含与空间弯曲的萘部分键合的杂芳族基团，因此其斯托克斯位移变小，因为其PLλmax、Abs.λmax向更长的波长范围迁移。因此，OLED 100A能够提高其发光效率并实现超荧光，因为所述有机化合物的吸收波长范围与延迟荧光掺杂剂的发射波长范围之间的重叠区域大，而且激子能量从延迟荧光掺杂剂高效地传递至荧光掺杂剂。此外，由于最终发射是在具有窄FWHM的化学式1至2中任一个所表示的有机化合物中进行的，因此当激子能量从激发态降到基态时，OLED 100A能够改善其色纯度和发光寿命。此外，由于EML160a包含延迟荧光材料作为第一掺杂剂，OLED 100A能够使其发光效率最大化。
当EML 160a包含主体、延迟荧光掺杂剂(第一掺杂剂)和荧光掺杂剂(第二掺杂剂)时，它可以包含比掺杂剂重量比更多的主体。在一个实施方式中，EML 160a可包含比第二掺杂剂重量比更多的第一掺杂剂。例如，在EML 160a中，主体的重量含量可以大于第一掺杂剂的重量含量，并且在EML 160a中，第一掺杂剂的重量含量可以大于第二掺杂剂的重量含量。在这种情况下，在EML 160a中激子能量能够从第一掺杂剂高效地传递到第二掺杂剂。例如，当EML 160a包含主体、延迟荧光掺杂剂(第一掺杂剂)和荧光掺杂剂(第二掺杂剂)时，第一和第二掺杂剂在EML 160a中可以占约1重量％至约50重量％。
此外，本公开的OLED还可以包括一个或多个激子阻挡层。图9是示出本公开另一示例性实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。如图9所示，本公开第三实施方式的OLED200包括第一电极210和第二电极220，以及设置在第一电极210和第二电极220之间的发光层230。
在示例性实施方式中，发光层230包括HIL 240、HTL 250、EML 260、ETL 270和EIL280，它们各自依次层叠在第一电极210上。此外，发光层230还包括：第一激子阻挡层，即设置在HTL 250和EML 260之间的电子阻挡层(EBL)255，和/或第二激子阻挡层，即设置在EML260和ETL 270之间的空穴阻挡层(HBL)275。
如上所述，第一电极210可以是阳极，并且可以包含但不限于功函数值相对大的导电材料，例如ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极220可以是阴极，并且可以包含但不限于功函数值相对小的导电材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。
HIL 240设置在第一电极210和HTL 250之间。HIL 240可以包括但不限于：MTDATA，NATA，1T-NATA，2T-NATA，CuPc，TCTA，NPB(NPD)，HAT-CN，TDAPB，PEDOT/PSS，和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。可以根据OLED 200的结构省略HIL 240。
HTL 250设置在第一电极210和EML 260之间并与EML 260相邻。HTL 250可以包含但不限于芳族胺化合物，例如TPD、NPD(NPB)、CBP、聚-TPD、TFB、TAPC、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。
EML 260可以包括主体(第一主体)和至少一种掺杂剂。在示例性实施方式中，EML260可以包括主体和作为荧光掺杂剂的由化学式1至2中任一个表示的有机化合物(第一荧光掺杂剂)。例如，EML 260可以包含约1重量％至约50重量％的该荧光掺杂剂。在示例性实施方式中，主体的激发态单重态能级S1 H和激发态三重态能级T1 H中的每一个分别高于该第一荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 FD和激发态三重态能级T1 FD中的每一个(参见图3)。
在另一示例性实施方式中，EML 260可包括主体(第一主体)、第一掺杂剂和第二掺杂剂。第一掺杂剂可以是延迟荧光掺杂剂，第二掺杂剂可以是荧光掺杂剂。由化学式1至2中任一个表示的有机化合物可用作第二掺杂剂。
在一个示例性实施方式中，主体可以包含但不限于pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-二咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-二咔唑和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-二咔唑。在另一个实施方式中，第一掺杂剂可以包含但不限于Cz2BP、DcrTrZ、4-DcrTrZ、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-10H-螺[吖啶-9,9'-呫吨]、2CzPN、4CzIPN、4CzPN、Px-VPN、TczTRZ和/或32alCTRZ。
在此情况下，第一掺杂剂的激发态单重态能级S1 TD和激发态三重态能级T1 TD之间的能带隙可以等于或小于约0.3eV。此外，主体的激发态单重态能级S1 H和激发态三重态能级T1 H中的每一个分别高于第一掺杂剂的激发态单重态能级S1 TD和/或激发态三重态能级T1 TD中的每一个。例如，与第一掺杂剂的激发态三重态能级T1 TD相比，主体的激发态三重态能级T1 H可以高出至少约0.2eV。另外，第一掺杂剂的激发态单重态能级S1 TD和激发态三重态能级T1 TD中的每一个分别高于第二掺杂剂的激发态单重态能级S1 FD和/或激发态三重态能级T1 FD中的每一个。
此外，主体的最高占据分子轨道能级(HOMOH)与第一掺杂剂的最高占据分子轨道能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)，或者主体的最低未占分子轨道能级(LUMOH)与第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)，可以等于或小于约0.5eV。在EML 260包含主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂的情况下，EML260可以包含约1重量％至约50重量％的第一和第二掺杂剂。
ETL 270设置在EML 260和EIL 280之间。例如，ETL 270可以包含但不限于噁二唑类化合物、三唑类化合物、菲咯啉类化合物、苯并噁唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、三嗪类化合物等。例如，ETL 270可包含但不限于Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr和/或TPQ。
EIL 280设置在第二电极220和ETL 270之间。ETL 280可以包含但不限于碱金属卤化物(例如LiF、CsF、NaF、BaF2等)和/或有机金属化合物(例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等)。
当空穴经由EML 260转移到第二电极220和/或电子经由EML 260转移到第一电极210时，OLED 200可能具有短寿命和降低的发光效率。为了防止这些现象，本公开第三实施方式的OLED 200具有至少一个与EML 260相邻的激子阻挡层。
例如，示例性实施方式的OLED 200包括位于HTL 250和EML 260之间的EBL255，以控制和防止电子转移。在一个示例性实施方式中，EBL 255可以包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N'-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)和/或TDAPB。
此外，OLED 200还可以包括位于EML 260和ETL 270之间的HBL 275作为第二激子阻挡层，以使得空穴不能从EML 260转移到ETL 270。在一个示例性实施方式中，HBL 275可以包含但不限于噁二唑类化合物、三唑类化合物、菲咯啉类化合物、苯并噁唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、三嗪类化合物等。
例如，HBL 275可以包含与EML 260中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 275可以包含但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)及其组合。
本公开第三实施方式的OLED 200包含由化学式1至2中任一个表示的有机化合物作为EML 260中的掺杂剂。可以制造能够在更低的驱动电压下驱动并且提高了发光效率和色纯度的OLED 200。此外，当EML 260包含延迟荧光掺杂剂时，可以极大地提高OLED 200的发光效率(超荧光)和寿命。此外，OLED 200还包括至少一个激子阻挡层255和275。由于这种激子阻挡层255和275能够防止电荷传输层250和270与EML 260之间的界面处的发射，所以OLED 200具有进一步提高的发光效率和寿命。
前述实施方式的OLED仅具有单层发光材料层。作为另一选择，本公开的OLED可以包括多层发光材料层。图10是示出本公开另一示例性实施方式的包括双层EML的有机发光二极管的示意性截面图。
如图10所示，本公开的第四示例性实施方式的OLED 300包括彼此面对的第一电极310和第二电极320以及设置在第一电极310和第二电极320之间的发光层330。
在一个示例性实施方式中，发光层330包括HIL 340、HTL 350、EML 360、ETL370和EIL 380，它们各自依次层叠在第一电极310上。此外，发光层330可以包括EBL 355作为设置在HTL 350和EML 360之间的第一激子阻挡层，和/或HBL 375作为设置在EML 360和ETL 370之间的第二激子阻挡层。
在该实施方式中，EML 360包括设置在EBL 355和HBL 375之间的第一EML(EML1)362和设置在EML1 362和HBL 375之间的第二EML(EML2)364。EML1362和EML2 364中的一个包含由化学式1至2中任一个表示的有机化合物作为荧光掺杂剂(第一荧光掺杂剂，F掺杂剂)，并且EML1 362和EML2 364中的另一个包含延迟荧光掺杂剂(T掺杂剂)。在下文中将描述EML 360，其中EML1 362包含荧光掺杂剂，EML2 364包含延迟荧光掺杂剂。
EML1 362可以包含第一主体和第一荧光掺杂剂，第一荧光掺杂剂是由化学式1至2中任一个表示的有机化合物。虽然由化学式1至2中任一个表示的有机化合物具有窄FWHM并因此能够提高其色纯度，但其发光效率受到限制，因为其三重态激子不能参与发光过程。
相反，EML2 364可以包含第二主体和延迟荧光掺杂剂。EML2 364中的延迟荧光掺杂剂的激发态三重态能级T1 TD与激发态单重态能级S1 TD之间的能带隙小，即，等于或小于约0.5eV，并且其激发态三重态能量可以通过RISC转移到其激发态单重态能量。虽然延迟荧光掺杂剂具有高量子效率，但由于其宽的FWHM，它显示出较差的色纯度。
然而，在该示例性实施方式中，EML2 364中的延迟荧光掺杂剂的单重态能量和三重态能量都可以通过FRET(Forster共振能量传递，其通过偶极-偶极相互作用经由电场非放射地传递能量)而传递到与EML2 364相邻设置的EML1 362中所含的第一荧光掺杂剂。因此，最终的发射在EML1 362中的第一荧光掺杂剂处进行。
换句话说，在EML2 364中延迟荧光掺杂剂的三重态能量通过RISC转换为延迟荧光掺杂剂的单重态能量，并且延迟荧光掺杂剂的单重态能量转移到第一荧光掺杂剂的单重态能量，因为延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 TD高于第一荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 FD(参见图11)。EML1 362中的第一荧光掺杂剂能够以双重方式(即通过使用单重态能量和三重态能量)来发光。特别地，作为EML1 362中的第一荧光掺杂剂的所述有机化合物具有非常窄的斯托克斯位移(参见图8)并且能够发出具有高色纯度的蓝光。因此，OLED 300可以显示从EML2 364中的延迟荧光材料到EML1 362中的荧光掺杂剂的高效能量传递所引起的超荧光。
在这种情况下，延迟荧光掺杂剂仅用于向第一荧光掺杂剂传递能量。包含延迟荧光掺杂剂的EML2 364不参与最终发光过程，而包含第一荧光掺杂剂的EML1 362发射光。
EML1 362和EML2 364各自分别包括第一主体和第二主体。例如，第一主体和第二主体各自可以分别包含但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、MCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-二咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-二咔唑和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-二咔唑。
另外，可以包含在EML2 364中的延迟荧光掺杂剂可以包含但不限于Cz2BP、DcrTrZ、4-DcrTrZ、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-10H-螺[吖啶-9,9'-呫吨]、2CzPN、4CzIPN、4CzPN、Px-VPN、TczTRZ和/或32alCTRZ。
在一个示例性实施方式中，在EML1 362和EML2 364中，第一和第二主体各自的重量比可以分别大于第一荧光掺杂剂和延迟荧光掺杂剂的重量比。此外，EML2 364中延迟荧光掺杂剂的重量比可以大于EML1 362中第一荧光掺杂剂的重量比。在这种情况下，可以从EML2 364中的延迟荧光掺杂剂传递足够的能量至EML1 362中的第一荧光掺杂剂。
现将说明包括两个EML 362和364的EML 360中的各材料之间的能级关系。图11是示出本公开另一示例性实施方式的双层EML中的主体、延迟荧光掺杂剂和荧光材料之间的能带隙的发光机制的示意图。如图11所示，在EML1 362中，第一主体的激发态单重态能级S1 H1和激发态三重态能级T1 H1中的每一个分别高于荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 FD和激发态三重态能级T1 FD中的每一个。
此外，在EML2 364中，第二主体的激发态单重态能级S1 H2和激发态三重态能级T1 H2中的每一个分别高于延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 TD和激发态三重态能级T1 TD中的每一个。此外，EML2 364中的延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 TD和激发态三重态能级T1 TD中的每一个分别高于EML1 362中的荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 FD和激发态三重态能级T1 FD中的每一个。
如果EML 360不满足上述能级条件，则在延迟荧光掺杂剂和荧光掺杂剂处均存在猝灭现象，和/或来自延迟荧光掺杂剂的能量不能传递到荧光掺杂剂。结果，可能降低OLED的量子效率。
在一个示例性实施方式中，激发态单重态能级S1 TD和激发态三重态能级T1 TD之间的能带隙可以等于或小于约0.3eV。此外，第一和/或第二主体的最高占据分子轨道能级(HOMOH)与延迟荧光掺杂剂的最高占据分子轨道能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)，或者第一和/或第二主体的最低未占分子轨道能级(LUMOH)与第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)，可以等于或小于约0.5eV。
在另一示例性实施方式中，与第一荧光掺杂剂(即由化学式1至2中任一个表示的有机化合物)一起包含在EML1 362中的第一主体可以是与EBL 355相同的材料。在这种情况下，EML1 362可以具有电子阻挡功能以及发射功能。换句话说，EML1 362可以充当阻挡电子的缓冲层。在EML1 362是电子阻挡层和发光材料层的一个实施方式中，也可以省略EBL355。
在另一个示例性实施方式中，EML1 362可以包含第二主体和延迟荧光掺杂剂，而EML2 364可以包含第一主体和第一荧光掺杂剂，第一荧光掺杂剂是由化学式1至2中任一个表示的有机化合物。在该实施方式中，EML2 364中的第一主体可以是与HBL 375相同的材料。在这种情况下，EML2 364可以具有空穴阻挡功能以及发射功能。换句话说，EML2 364可以充当阻挡空穴的缓冲层。在一个实施方式中，可以省略HBL 375，此时EML2 364可以是空穴阻挡层和发光材料层。
现将说明具有三层EML的OLED。图12是示出本公开另一示例性实施方式的具有三层EML的有机发光二极管的示意性截面图。如图12所示，本公开第五实施方式的OLED 400包括彼此面对的第一电极410和第二电极420以及设置在第一电极410和第二电极420之间的发光层430。
在一个示例性实施方式中，发光层430包括HIL 440、HTL 450、EML 460、ETL470和EIL 480，它们各自依次层叠在第一电极410上。此外，发光层430可以包括EBL 455作为设置在HTL 450和EML 460之间的第一激子阻挡层，和/或HBL 475作为设置在EML 460和ETL 470之间的第二激子阻挡层。
在该实施方式中，EML 460包括设置在EBL 455和HBL 475之间的第一EML(EML1)462、设置在EML1 462和HBL 475之间的第二EML(EML2)464和设置在EML2 464和HBL 475之间的第三EML(EML3)466。EML1 462和EML3 466各自包含第一荧光掺杂剂(F掺杂剂1)和第二荧光掺杂剂(F掺杂剂2)，并且EML2 464包含延迟荧光掺杂剂。例如，第一荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂各自可以是由化学式1至2中任一个表示的有机化合物。在此情况下，EML2 464中的延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 TD可以分别高于在EML1 462和EML3 466中各自包含的第一和第二荧光掺杂剂的激发态能级S1 FD1和S1 FD2(见图11)。EML1 462、EML2 464和EML3466各自还分别包含第一主体、第二主体和第三主体。
根据该实施方式，EML2 464中的延迟荧光掺杂剂的单重态能量和三重态能量都可以通过FRET能量传递机制而传递到与EML2 464相邻设置的EML1 462和EML3466各自包含的第一和第二荧光掺杂剂。因此，最终的发射出现在EML1 462和EML3466中的第一和第二荧光掺杂剂处。
换句话说，延迟荧光掺杂剂的三重态能量通过RISC转换为EML2 464中的延迟荧光掺杂剂的单重态能量，并且延迟荧光掺杂剂的单重态能量转移到第一和第二荧光掺杂剂的单重态能量，因为延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 TD高于第一和第二荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 FD1和S1 FD2(参见图13)。EML1 462和EML3 466中的第一和第二荧光掺杂剂能够使用单重态能量和三重态能量来发光。因此，由于第一和第二荧光掺杂剂的窄FWHM，OLED 400具有提高的发光效率和色纯度。
在这种情况下，延迟荧光掺杂剂仅用于向第一和第二荧光掺杂剂传递能量。包含延迟荧光掺杂剂的EML2 464不参与最终发光过程，而包含第一荧光掺杂剂的EML1462和包含第二荧光掺杂剂的EML3 466发光。
EML1 462、EML2 464和EML3 466各自分别包含第一主体、第二主体和第三主体。例如，第一主体、第二主体和第三主体各自可以分别包含但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、MCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-二咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-二咔唑和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-二咔唑。
另外，可以包含在EML2 464中的延迟荧光掺杂剂可以包含但不限于Cz2BP、DcrTrZ、4-DcrTrZ、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-10H-螺[吖啶-9,9'-呫吨]、2CzPN、4CzIPN、4CzPN、Px-VPN、TczTRZ和/或32alCTRZ。
在一个示例性实施方式中，在EML1 462、EML2 464和EML3 466中，第一至第三主体各自的重量比可以分别大于第一荧光掺杂剂、延迟荧光掺杂剂和第二荧光掺杂剂的重量比。此外，EML2 464中延迟荧光掺杂剂的重量比可以大于EML1 462中第一荧光掺杂剂的重量比和EML3 466中第二荧光掺杂剂的重量比。在这种情况下，可以从EML2 464中的延迟荧光掺杂剂传递足够的能量至EML1 462中的第一荧光掺杂剂和EML3 466中的第二荧光掺杂剂。
现将说明包括三个EML 462、464和466的EML 460中的各材料之间的能级关系。图13是示出本公开另一示例性实施方式的三层EML中的主体、延迟荧光掺杂剂和荧光材料之间的能级带隙的发光机制的示意图。如图13所示，在EML1 462中，第一主体的激发态单重态能级S1 H1和激发态三重态能级T1 H1中的每一个分别高于第一荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 FD1和激发态三重态能级T1 FD2中的每一个。此外，在EML3 466中，第三主体的激发态单重态能级S1 H3和激发态三重态能级T1 H3中的每一个分别高于第二荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 FD1和激发态三重态能级T1 FD2中的每一个。
此外，在EML2 464中，第二主体的激发态单重态能级S1 H2和激发态三重态能级T1 H2中的每一个分别高于延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 TD和激发态三重态能级T1 TD中的每一个。此外，EML1 462中的第一主体的激发态三重态能级T1 H1和EML3 466中的第三主体的激发态三重态能级T1 H3中的每一个都高于EML2 464中的延迟荧光掺杂剂的激发态三重态能级T1 TD。此外，EML1 462中的第一主体的激发态单重态能级S1 H1和EML3 466中的第三主体的激发态单重态能级S1 H3中的每一个都可以高于EML2 464中的延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 TD。另外，EML2 464中的延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 TD高于EML1 362和EML3 466中的第一和第二荧光掺杂剂的激发态单重态能级S1 FD1和S1 FD2。
在一个示例性实施方式中，激发态单重态能级S1 TD和激发态三重态能级T1 TD之间的能带隙可以等于或小于约0.3eV。此外，第一、第二和/或第三主体的最高占据分子轨道能级(HOMOH)与延迟荧光掺杂剂的最高占据分子轨道能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)，或者第一、第二和/或第三主体的最低未占分子轨道能级(LUMOH)与第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)，可以等于或小于约0.5eV。
在另一示例性实施方式中，与第一荧光掺杂剂(即由化学式1至2中任一个表示的有机化合物)一起包含在EML1 462中的第一主体可以是与EBL 455相同的材料。在这种情况下，EML1 462可以具有电子阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML1 462可以充当阻挡电子的缓冲层。在EML1 462是电子阻挡层和发光材料层的一个实施方式中，也可以省略EBL455。
在另一示例性实施方式中，与第二荧光掺杂剂(即由化学式1至2中任一个表示的有机化合物)一起包含在EML3 466中的第三主体可以是与HBL 475相同的材料。在这种情况下，EML3 466可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML3 466可以充当阻挡空穴的缓冲层。在EML3 466是空穴阻挡层和发光材料层的一个实施方式中，也可以省略HBL475。
在又一示例性实施方式中，EML1 462中的第一主体可以是与EBL 455相同的材料，并且EML3 466中的第三主体可以是与HBL 475相同的材料。在该实施方式中，EML1 462可以具有电子阻挡功能以及发光功能，并且EML3 466可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML1 462和EML3 466各自可以分别充当阻挡电子或空穴的缓冲层。在EML1 462是电子阻挡层和发光材料层并且EML3 466是空穴阻挡层和发光材料层的一个实施方式中，也可以省略EBL 475和HBL 455。
合成例1：化合物1的合成
(1)中间体A的合成
在N2吹扫条件下，在2L圆底烧瓶中将1-乙炔基-8-碘-萘(CAS登记号18083-66-4)与2-乙炔基吡啶(CAS登记号1945-82-4)以1:1.5的摩尔比混合，将混合物溶于三乙胺(CAS登记号121-44-8)中。然后，将双-三苯基膦-氯化钯(II)、铜(I)碘化物和三苯基膦加入混合物溶液中以进行反应，使反应混合物回流并在40℃下搅拌11小时以进行Sonogashira偶联反应。反应完成后，将溶液冷却至室温，过滤沉淀物，干燥溶剂，以得到固体。用二氯甲烷/去离子水萃取固体，用MgSO4除去水。除去有机溶剂后，用二氯甲烷/己烷作为展开溶剂纯化固体，重结晶，得到中间体A。
(2)化合物1的合成
在N2吹扫条件下，将中间体A与1,2-二碘萘(CAS登记号27715-42-0)以1:1.5的摩尔比混合，然后将混合物溶解在甲苯中。然后，将基于中间体A的摩尔比为0.05的Pd(OAc)2(乙酸钯(II))和基于中间体A的摩尔比为2的AgOAc(乙酸银)加入混合物中以进行反应，使反应混合物回流并在110-130℃下搅拌16小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，过滤沉淀物并用甲醇洗涤。所得黄色固体用甲苯/己烷重结晶，得到化合物1(产率20％)。
合成例2：化合物6的合成
(1)中间体B的合成
在N2吹扫条件下，在2L圆底烧瓶中将1-乙炔基-8-碘-萘(CAS登记号18083-66-4)与9-乙炔基-9H-咔唑(CAS登记号26157-62-0)以1:1.5的摩尔比混合，将混合物溶于三乙胺中。然后，将双-三苯基膦-氯化钯(II)、铜(I)碘化物和三苯基膦加入混合物溶液中以进行反应，使反应混合物回流并在40℃下搅拌11小时以进行Sonogashira偶联反应。反应完成后，将溶液冷却至室温，过滤沉淀物，干燥溶剂，得到固体。用二氯甲烷/去离子水萃取固体，用MgSO4除去水。除去有机溶剂后，用二氯甲烷/己烷作为展开溶剂纯化固体，重结晶，得到中间体B。
(2)化合物6的合成
在N2吹扫条件下，将中间体B与1,2-二碘萘(CAS登记号27715-42-0)以1:1.5的摩尔比混合，然后将混合物溶解在甲苯中。然后，将基于中间体B的摩尔比为0.05的Pd(OAc)2和基于中间体B的摩尔比为2的AgOAc加入混合物中以进行反应，使反应混合物回流并在110-130℃下搅拌16小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，过滤沉淀物并用甲醇洗涤。所得黄色固体用甲苯/己烷重结晶，得到化合物6(产率20％)。
合成例3：化合物12的合成
(1)中间体C的合成
在N2吹扫条件下，在2L圆底烧瓶中将4-溴二苯并呋喃(CAS登记号89827-45-2)与乙炔基三甲基硅烷(CAS登记号1066-54-2)以1:1.5的摩尔比混合，并将混合物溶解在三乙胺中。然后，将[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]氯化二氯钯(II)(CAS登记号72287-26-4)、铜(I)碘化物(CAS登记号7681-65-4)、三苯基膦(CAS登记号603-35-9)和三乙胺加入混合物溶液中以进行反应，使反应混合物回流并在40℃下搅拌5小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，加入庚烷(CAS登记号142-82-5)以终止反应。用铺展的硅藻土和硅胶垫过滤所得产物，干燥溶剂，得到中间体C。
(2)中间体D的合成
在N2吹扫条件下，在2L圆底烧瓶中将中间体C与碳酸钾(CAS登记号584-08-7)以1:1.5摩尔比混合，并将混合物溶解在甲醇/四氢呋喃(1:1)的混合溶液中。使该溶液回流并在室温下搅拌2小时。反应完成后，加入庚烷以终止反应。过滤所得产物，干燥溶剂，得到固体。用乙酸乙酯/去离子水萃取固体，用MgSO4除去水，过滤，得到油状中间体D。
(3)中间体E的合成
在N2吹扫条件下，在2L圆底烧瓶中将1-乙炔基-8-碘-萘(CAS登记号18083-66-4)与中间体D以1:1.5的摩尔比混合，将混合物溶于三乙胺中。然后，将双-三苯基膦-氯化钯(II)、铜(I)碘化物和三苯基膦加入混合物溶液中以进行反应，使反应混合物回流并在40℃下搅拌11小时以进行Sonogashira偶联反应。反应完成后，将溶液冷却至室温，过滤沉淀物，干燥溶剂，得到固体。用二氯甲烷/去离子水萃取固体，用MgSO4除去水。除去有机溶剂后，用二氯甲烷/己烷作为展开溶剂纯化固体，重结晶，得到中间体E。
(4)化合物12的合成
在N2吹扫条件下，将中间体E与1,2-二碘萘(CAS登记号27715-42-0)以1:1.5的摩尔比混合，然后将混合物溶解在甲苯中。然后，将基于中间体E的摩尔比为0.05的Pd(OAc)2和基于中间体E的摩尔比为2的AgOAc加入混合物中进行反应，使反应混合物回流并在110-130℃下搅拌16小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，过滤沉淀物并用甲醇洗涤。所得黄色固体用甲苯/己烷重结晶，得到化合物12(产率40％)。
合成例4：化合物15的合成
(1)中间体F的合成
在N2吹扫条件下，在2L圆底烧瓶中将4-溴二苯并噻吩(CAS登记号97511-05-2)与乙炔基三甲基硅烷(CAS登记号1066-54-2)以1:1.5的摩尔比混合，并将混合物溶解在三乙胺中。然后，将[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]氯化二氯钯(II)(CAS登记号72287-26-4)、铜(I)碘化物(CAS登记号7681-65-4)、三苯基膦(CAS登记号603-35-9)和三乙胺加入混合物溶液中以进行反应，使反应混合物回流并在40℃下搅拌5小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，加入庚烷(CAS登记号142-82-5)终止反应。用铺展的硅藻土和硅胶垫过滤所得产物，干燥溶剂，得到中间体F。
(2)中间体G的合成
在N2吹扫条件下，在2L圆底烧瓶中将中间体F与碳酸钾(CAS登记号584-08-7)以1:1.5摩尔比混合，并将混合物溶解在甲醇/四氢呋喃(1:1)的混合溶液中。使该溶液回流并在室温下搅拌2小时。反应完成后，加入庚烷以终止反应。过滤所得产物，干燥溶剂，得到固体。用乙酸乙酯/去离子水萃取固体，用MgSO4除去水，过滤，得到油状中间体G。
(3)中间体H的合成
在N2吹扫条件下，在2L圆底烧瓶中将1-乙炔基-8-碘-萘(CAS登记号18083-66-4)与中间体G以1:1.5的摩尔比混合，将混合物溶于三乙胺中。然后，将双-三苯基膦-氯化钯(II)、铜(I)碘化物和三苯基膦加入混合物溶液中以进行反应，使反应混合物回流并在40℃下搅拌11小时以进行Sonogashira偶联反应。反应完成后，将溶液冷却至室温，过滤沉淀物，干燥溶剂，得到固体。用二氯甲烷/去离子水萃取固体，用MgSO4除去水。除去有机溶剂后，用二氯甲烷/己烷作为展开溶剂纯化固体，重结晶，得到中间体H。
(4)化合物15的合成
在N2吹扫条件下，将中间体H与1,2-二碘萘(CAS登记号27715-42-0)以1:1.5的摩尔比混合，然后将混合物溶解在甲苯中。然后，将基于中间体H的摩尔比为0.05的Pd(OAc)2和基于中间体H的摩尔比为2的AgOAc加入混合物中进行反应，使反应混合物回流并在110-130℃下搅拌16小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，过滤沉淀物并用甲醇洗涤。所得黄色固体用甲苯/己烷重结晶，得到化合物15(产率32％)。
实验例：测量有机化合物的斯托克斯位移
对于在合成例1至3中分别合成的化合物1、化合物6和化合物12，测量了最大吸收UV波长(UVλmax)、最大光致发光波长(PLλmax)和斯托克斯位移，以评估这些化合物的发光性能。此外，测量了以下化合物(参照物1至5)的UVλmax、PLλmax和斯托克斯位移以进行比较。将每种化合物溶解在甲苯溶液中以评价发光性能。
测量结果示于下表1中。如表1所示，作为具有芘母核的现有技术荧光掺杂剂的参照物1化合物显示出与其PLλmax相比位于显著较短的波长处的UVλmax，因此显示出非常大的斯托克斯位移。虽然具有萘并荧蒽母核的参照物化合物2至4各自显示出经调节的PLλmax，但其UVλmax与其PLλmax相比非常短，因此，参照物化合物2至4仍显示出相对大的斯托克斯位移。似乎用于调节色彩灵敏度的杂芳族基团的位置(对应于化学式1中与萘并荧蒽母核键合的R1至R3位置)对这些结果有影响。另外，虽然具有萘并荧蒽母核的参照物化合物5显示出减少的斯托克斯位移，但其PLλmax和UVλmax位于相对短的波长处，因此不适合于实现具有高色纯度的蓝色发射。似乎芳族基团的位置(对应于化学式1中与萘荧蒽母核键合的X位置)可能对该结果有影响。相反，化合物1、化合物6和化合物12全都显示出小的斯托克斯位移，并具有适当的UVλmax和PLλmax以实现具有高色纯度的蓝色发射。
表1：有机化合物的发光性质
样品 UVλmax(nm) PLλmax(nm) 斯托克斯位移(nm)
参照物1 424 461 37
参照物2 430 458 28
参照物3 431 458 27
参照物4 432 455 22
参照物5 425 434 9
化合物1 440 452 12
化合物6 437 448 11
化合物12 439 453 14
实施例1：制造有机发光二极管(OLED)
使用合成例1中合成的化合物1作为发光材料层(EML)中的掺杂剂，制造了有机发光二极管。在使用前通过UV-臭氧处理来清洗玻璃基板，并将其转移到真空室以沉积发光层。随后，按所提及的以下顺序沉积阳极、发光层和阴极：阳极(ITO,)；空穴注入层(HIL)(HAT-CN；/>)；空穴传输层(HTL)(NPB,/>)；电子阻挡层(EBL)(2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩；/>)；发光材料层(EML)(DPEPO(主体):Cz2BP(延迟荧光掺杂剂):化合物1(荧光掺杂剂)＝69:30:1(重量比)；/>)；空穴阻挡层(HBL)(DPEPO；)；电子传输层(ETL)(TPBi；/>)；电子注入层(EIL)(LiF；/>)；和阴极(Al；)。
然后，将封盖层(CPL)沉积在阴极上，并且用玻璃将该装置包封。在沉积发光层和阴极之后，将OLED从沉积室中转移到干燥箱中以进行成膜，然后使用UV固化性环氧树脂和吸湿剂进行包封。制得的有机发光二极管的发射面积为9mm2。
实施例2-3：制造OLED
以与实施例1中相同的方法和相同的材料制造有机发光二极管，不同之处在于，使用合成例2中合成的化合物6(实施例2)和合成例3中合成的化合物12(实施例3)代替化合物1作为EML中的荧光掺杂剂。
比较例1-5：制造OLED
以与实施例1中相同的方法和相同的材料制造有机发光二极管，不同之处在于，使用参照物化合物1-5(比较例1-5)代替化合物1作为EML中的荧光掺杂剂。
实验例2：测量OLED的发光性质
将实施例1至3和比较例1至5中制造的每个有机发光二极管连接至外部电源，并且使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650在室温下评估所有二极管的发光性质。具体而言，测量了实施例1至3和比较例1至5的发光二极管在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(V)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、外量子效率(EQE；％)、颜色坐标和最大电致发光波长(ELλmax；nm)。其结果如下表2所示。
表2：OLED的发光性质
如表2所示，当使用UVλmax小于435nm的参照物化合物1-5作为EML中的荧光掺杂剂时，OLED显示出较低的发光效率，因为从延迟荧光材料的发光状态至参照物化合物1-5的吸收状态的能量传递效率较低。特别而言，与比较例1中的使用具有芘母核的参照物化合物1作为荧光掺杂剂的OLED相比，实施例1至3中的使用所述有机化合物作为荧光掺杂剂的OLED使电流效率提高了最多129.3％，使功率效率提高了最多125.0％，使EQE提高了最多220.4％。与比较例2-4中的使用参照物化合物2-4(其中在与构象弯曲的萘并部分空间上不相邻的位置取代有杂芳族基团)作为荧光掺杂剂的OLED相比，实施例1-3的使用所述有机化合物的OLED使电流效率提高了最多23.4％，使功率效率提高了最多33.3％，使EQE提高了最多166.1％。此外，与比较例5中的使用参照物化合物5(其中同芳香性基团键合至萘并荧蒽母核)作为荧光掺杂剂的OLED相比，实施例1至3中的使用所述有机化合物的OLED电流效率提高了最多101.0％，使功率效率提高了最多100.0％，使EQE提高了最多175.4％。特别而言，与使用参照物化合物5作为荧光掺杂剂的OLED相比，使用所述有机化合物作为荧光掺杂剂的OLED能够实现具有高色纯度的蓝色发光。
根据这些结果，证实了使用所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置(例如有机发光显示装置和有机发光照明装置)能够提高发光效率并实现具有高色纯度的超荧光。
虽然已经参照示例性实施方式和实施例描述了本公开，但是这些实施方式和实施例并不旨在限制本公开的范围。相反，对于本领域技术人员显而易见的是，在不脱离本发明的精神或范围的情况下，可以在本公开中进行各种修改和变化。因此，本公开旨在覆盖本公开的修改和变化形式，只要它们落入所附权利要求的范围及其等同范围内即可。
可以组合上述各种实施方式以提供进一步的实施方式。本说明书中提及和/或申请数据表中列出的所有美国专利、美国专利申请公开、美国专利申请、外国专利、外国专利申请和非专利出版物均通过援引整体并入本文。如果需要，可以修改实施方式的各方面以采用各种专利、申请和出版物的概念来提供其他实施方式。
根据以上详细描述，可以对实施方式进行各种各样的改变。通常，在所附的权利要求中，所使用的术语不应被解释为将权利要求限制于说明书和权利要求中公开的特定实施方式，而是应该被解释为包括所有可能的实施方式以及权利要求的等同概念的全部范围。因此，权利要求不受本公开的限制。

Claims (23)

1.一种有机发光二极管，其包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
位于所述第一电极和所述第二电极之间的第一发光材料层，
其中，所述第一发光材料层包含由以下化学式1表示的所述的有机化合物：
化学式1
其中，R1至R3各自独立地选自由氢和未取代或取代的C1-C10烷基组成的组；并且其中X是选自以下的未取代或取代的C4-C30杂芳族基团：
其中星号表示键合部分，
其中，所述第一发光材料层包含第一主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂，其中所述第一掺杂剂包含延迟荧光掺杂剂，并且其中所述有机化合物用作所述第二掺杂剂。
2.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中，所述第一掺杂剂的激发态单重态能级高于所述第二掺杂剂的激发态单重态能级。
3.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中，所述第一掺杂剂的激发态单重态能级和所述第一掺杂剂的激发态三重态能级之间的能带隙等于或小于0.3eV。
4.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中，所述第一主体的最高占据分子轨道能级与所述第一掺杂剂的最高占据分子轨道能级之间的能带隙，或者所述第一主体的最低未占分子轨道能级与所述第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级之间的能带隙，等于或小于0.5eV。
5.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中，所述第一掺杂剂的激发态三重态能级低于所述第一主体的激发态三重态能级，且高于所述第二掺杂剂的激发态三重态能级。
6.一种有机发光二极管，其包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；
位于所述第一电极和所述第二电极之间的第一发光材料层，和
位于所述第一电极和所述第一发光材料层之间或者位于所述第一发光材料层和所述第二电极之间的第二发光材料层，其中，所述第一发光材料层包含第一主体和第一荧光掺杂剂，其中所述第一荧光掺杂剂包含由以下化学式1表示的有机化合物：
化学式1
其中，R1至R3各自独立地选自由氢和未取代或取代的C1-C10烷基组成的组；并且其中X是选自以下的未取代或取代的C4-C30杂芳族基团：
其中星号表示键合部分，
并且其中所述第二发光材料层包含第二主体和延迟荧光掺杂剂。
7.如权利要求6所述的有机发光二极管，其中，所述第二发光材料层设置在所述第一发光材料层和所述第二电极之间，并且所述有机发光二极管还包括位于所述第一电极和所述第一发光材料层之间的电子阻挡层。
8.如权利要求7所述的有机发光二极管，其中，所述第一主体由与所述电子阻挡层相同的材料形成。
9.如权利要求6所述的有机发光二极管，其中，所述第二发光材料层设置在所述第一电极和所述第一发光材料层之间，并且所述有机发光二极管还包括位于所述第一发光材料层和所述第二电极之间的空穴阻挡层。
10.如权利要求9所述的有机发光二极管，其中，所述第一主体由与所述空穴阻挡层相同的材料形成。
11.如权利要求6所述的有机发光二极管，其中，所述延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级高于所述第一荧光掺杂剂的激发态单重态能级。
12.如权利要求6所述的有机发光二极管，其中，所述第一主体的激发态单重态能级高于所述第一荧光掺杂剂的激发态单重态能级，并且所述第二主体的激发态单重态能级和激发态三重态能级各自分别高于所述延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级和激发态三重态能级。
13.如权利要求6所述的有机发光二极管，其还包括以所述第二发光材料层为中心与所述第一发光材料层相对设置的第三发光材料层，其中，所述第三发光材料层包含第三主体和第二荧光掺杂剂。
14.如权利要求13所述的有机发光二极管，其中，所述第二发光材料层设置在所述第一发光材料层和所述第二电极之间，所述第三发光材料层设置在所述第二发光材料层和所述第二电极之间，并且所述有机发光二极管还包括位于所述第一电极和所述第一发光材料层之间的电子阻挡层。
15.如权利要求14所述的有机发光二极管，其中，所述第一主体由与所述电子阻挡层相同的材料形成。
16.如权利要求13所述的有机发光二极管，其中，所述第二发光材料层设置在所述第一发光材料层和所述第二电极之间，所述第三发光材料层设置在所述第二发光材料层和所述第二电极之间，并且所述有机发光二极管还包括位于所述第三发光材料层和所述第二电极之间的空穴阻挡层。
17.如权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述第三主体由与所述空穴阻挡层相同的材料形成。
18.如权利要求13所述的有机发光二极管，其中，所述延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级高于所述第一荧光掺杂剂的激发态单重态能级和所述第二荧光掺杂剂的激发态单重态能级。
19.如权利要求13所述的有机发光二极管，其中，所述第一主体的激发态单重态能级高于所述第一荧光掺杂剂的激发态单重态能级，所述第二主体的激发态单重态能级和激发态三重态能级各自分别高于所述延迟荧光掺杂剂的激发态单重态能级和激发态三重态能级，并且所述第三主体的激发态单重态能级高于所述第二荧光掺杂剂的激发态单重态能级。
20.一种有机发光装置，其包括：
基板；和
在所述基板上的权利要求1所述的有机发光二极管。
21.如权利要求20所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置包括有机发光显示装置和有机发光照明装置。
22.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中，R1至R3各自独立地选自由氢、甲基和叔丁基组成的组。
23.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中，所述有机化合物具有以下化学式2的结构中的一种：
化学式2
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