KR102642605B1 - 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드와 유기발광장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 파이렌 모이어티에 직접 또는 간접적으로 적어도 하나의 방향족 아민 모이어티, 방향족 티오 모이어티, 방향족 옥시 모이어티 및/또는 지방족 및/또는 방향족 실릴 모이어티를 가지는 유기 화합물과, 유기 화합물을 발광층에 적용한 유기발광다이오드 및 유기발광장치에 관한 것이다. 본 발명의 유기 화합물은 구조적으로 견고하고, 열 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 정공 이동 특성이 양호하다. 본 발명의 유기 화합물을 발광 소자에 적용함으로써, 소자의 발광 효율을 향상시키고, 장수명의 발광 소자를 제작할 수 있다.
Description
본 발명은 유기발광다이오드에 사용되는 유기 화합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 발광다이오드를 구성하는 발광층의 소재로 활용될 수 있는 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있다. 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기전계발광소자(organic electroluminescent device: OELD)라고도 불리는 발광다이오드를 포함하는 유기발광다이오드 표시장치(organic light emitting diode (OLED) display device)가 주목을 받고 있다.
유기발광다이오드(OLED) 표시장치는 액정표시장치(Liquid Crystal Display Device, LCD)에서 요구되는 백라이트 유닛이 필요 없으며, 발광다이오드의 발광 화소부에 의해 발광하는 자체 발광형 표시장치이다. 유기발광다이오드 표시장치는 공정의 단순화가 가능하기 때문에 경량 박형의 매우 얇은 디스플레이를 구현할 수 있으며, 낮은 전압(10V 이하)에서 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며 색 순도가 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기발광다이오드 표시장치는 LCD에 비하여 시야각 및 콘트라스트비(contrast ratio)가 우수하며, 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있어 LCD 이후의 차세대 디스플레이로 주목을 받고 있다.
유기발광다이오드 표시장치에서 사용되는 발광다이오드는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 소재의 발광층에 전하를 주입하면 전자(electron)와 정공(hole)이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 발광층에서 전자와 정공이 만나서 엑시톤(Exciton)을 형성되고 이 에너지에 의하여 발광층에 포함된 유기 화합물이 여기 상태(excited state)가 되는데, 유기 화합물이 여기 상태에서 바닥상태(ground state)로 에너지 전이가 발생하고, 발생한 에너지를 빛으로 방출하여 발광한다.
발광다이오드를 구성하는 발광층은 발광물질층의 단층 구조를 가지거나, 발광 효율 및 소자의 수명 향상을 위해 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 발광다이오드의 발광층은 정공주입층(hole injection layer; HIL), 정공수송층(hole transporting layer; HTL), 발광물질층(emitting material layer; EML), 전자수송층(electron transporting layer; ETL) 및 전자주입층(electron injection layer; EIL)으로 구성되는 다층 구조를 가질 수 있다.
유기발광다이오드를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.
(2) 상기 양극 상에 정공주입층을 형성한다. 정공주입층은 4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine(2-TNATA)과 같은 유기물을 10 nm 내지 60 nm의 두께로 증착하여 형성한다.
(3) 다음, 상기 정공주입층 상에 정공수송층을 형성한다. 정공수송층은 N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine(α-NPD)과 같은 유기물을 20 nm 내지 60 nm 정도 증착하여 형성된다. 인광 소자의 경우, 삼중항 엑시톤을 발광물질층 내에 효과적으로 가두기 위하여, 정공수송층과 발광물질층 사이에 전자차단층(electron blocking layer; EBL)과 같은 엑시톤 차단층을 형성하기도 한다.
(4) 다음, 상기 정공수송층 상에 유기발광층(Organic emitting layer)라고도 불리는 발광물질층을 형성한다. 상기 발광물질층은 적절한 호스트(host)와 도펀트(dopant)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 청색 형광 발광의 경우, 흔히 호스트로 9,10-Bis(1-naphtyl)anthracene(α-ADN)을 사용하고, 도펀트로서 4,4'-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl(DPAVBi)이나 diphenyl-[4-(2-[1,1;4,1]terphenyl-4-yl-vinyl)-phenyl]-amine(BD-1)을 1 내지 50 중량%, 예를 들어 1 내지 10 중량%의 비율로 도핑하여, 20 nm 내지 60 nm의 두께로 증착한다.
(5) 다음, 상기 발광물질층 상에 전자수송층 및 전자주입층을 형성한다. 예를 들어, 전자수송층으로 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄 tris-(8-hydroxyquinolinato aluminum; Alq3)을 이용하고, 전자주입층으로 LiF를 이용한다. 인광 소자의 경우, 삼중항 엑시톤을 발광물질층 내에 효과적으로 가두기 위해, 전자수송층 형성 전에 정공차단층(HBL: hole blocking layer)을 형성할 수 있다.
(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성한다.
전술한 바와 같이, 발광다이오드에서 양극과 음극에서 각각 주입된 정공과 전자는 발광층에서 엑시톤을 형성하여 발광한다. 발광 소재로서 한 물질만을 적용하는 경우 색 순도, 소자의 발광 효율과 수명이 떨어질 수 있기 때문에, 소자의 효율과 수명을 개선하기 위하여 통상적으로 발광층은 호스트(host)와 도펀트(dopant)로 구성된다. 호스트-도펀트의 이원 시스템에서 호스트는 엑시톤을 생성하고 스스로 빛을 내기보다는 도펀트에 에너지를 전달하여 도펀트를 통하여 높은 효율의 빛을 발생시킨다. 즉, 발광층에서 엑시톤이 형성되어 바닥상태로 전이될 때 얻어지는 에너지는 호스트를 거쳐 최종적으로 도펀트로 전달되는데, 호스트와 도펀트의 이중 소재로 발광층을 형성할 때, 도펀트로의 에너지가 집중적으로 전달되어, 도펀트에서 엑시톤 형성 확률이 증가하여 발광 효율이 상승한다.
종래 형광 물질을 이용한 유기발광다이오드의 최대 발광 효율은 약 5%에 불과하기 때문에, 형광 물질이 가지는 낮은 효율을 해결하기 위하여 인광 물질이 개발되었다. 인광 물질은 단일항 에너지와 삼중항 에너지를 모두 빛으로 전환시키는 발광 메커니즘을 가지고 있기 때문이다. 이와 관련해서, 대한민국공개특허 제10-2016-0109596호에서는 헤테로렙틱(heteroleptic) 구조의 리간드가 배위 결합된 도펀트용 금속 착화합물을 포함하는 청색 인광 유기발광소자를 제안하고 있다.
그런데 인광 재료로 일반적으로 사용되는 금속 착화합물은 고가일 뿐만 아니라 수명이 매우 짧아 상용화에 한계가 있다. 특히, 청색 인광 발광 소재는 색순도가 표시장치에 적용하기 어려운 수준이며, 수명 또한 상용화 수준에 미치지 못하고 있다. 특히 종래의 청색 인광 도펀트를 사용할 때, 도펀트의 삼중항 에너지가 호스트로 전이되는 것을 방지하기 위하여 호스트는 높은 삼중항 에너지를 가져야 한다.
그런데, 방향족 유기 화합물은 공액(conjugated) 구조가 늘어나면서 삼중항 에너지 준위가 급격히 낮아지기 때문에, 금속 착화합물 형태의 인광 도펀트와 함께 사용될 수 있는 유기 호스트의 종류가 극히 제한적이다. 또한, 청색 인광 호스트는 높은 삼중항 에너지 준위를 가지기 위하여 밴드갭이 넓은 게 일반적이다. 하지만, 밴드갭이 넓은 호스트를 채택할 때, 전하의 주입 및 수송 능력이 저하되기 때문에, 구동 전압이 상승하면서 소비 전력 측면에서 악영향을 미치게 된다. 구동 전압이 상승하면서 발광층을 구성하는 소재에 전기적인 스트레스가 인가되면서, 점진적으로 소재가 변형되면서 소자의 수명 특성이 저하되었다.
따라서 전하의 주입 및 수송 특성이 우수하여 계면 발광을 방지하고, 발광 소자의 구동에 의해 발생하는 열에 안정적이어서, 발광 소자의 발광 효율을 향상시키는 동시에 소자의 수명을 향상시킬 수 있는 소재에 대한 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 전하 수송 특성이 우수하고, 구조적으로 견고하며 열 안정성이 우수한 유기 화합물, 이를 이용한 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 열 안정성이 우수하여 소자의 박막 내구성을 향상시킴으로써, 우수한 발광 효율 및 향상된 소자 수명을 유도할 수 있는 유기 화합물, 이를 이용한 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 본 발명은 파이렌(pyren) 모이어티에 적어도 하나의 방향족 아민 모이어티, 방향족 티오 모이어티, 방향족 옥시 모이어티 및/또는 지방족 및/또는 방향족 실릴 모이어티가 직접 또는 간접적으로 연결되며, 파이렌 모이어티를 구성하는 4개의 벤젠 고리 중에서 방향족 아민 모이어티, 방향족 티오 모이어티, 방향족 옥시 모이어티 및/또는 지방족 및/또는 방향족 실릴 모이어티와 연결되지 않은 나머지 벤젠 고리 중에서 적어도 2개의 벤젠 고리는 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기 및/또는 방향족 고리로 치환되어 있는 유기 화합물을 제공한다.
일례로, 본 발명의 유기 화합물은 파이렌 모이어티를 구성하는 4개의 벤젠 고리 중에서 1개 내지 4개의 벤젠 고리가 직접 또는 방향족 연결기를 통하여 방향족 아민 모이어티, 방향족 티오 모이어티, 방향족 옥시 모이어티 및/또는 지방족 및/또는 방향족 실릴 모이어티와 연결되어 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명은 상기 유기 화합물이 발광층, 예를 들어 발광물질층에 포함되어 있는 유기발광다이오드에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 본 발명은 상기 유기 화합물이 발광층에 포함된 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치에 관한 것이다.
본 발명의 유기 화합물은 4개의 벤젠 고리가 축합된 파이렌 모이어티와, 상기 파이렌 모이어티를 구성하는 파이렌 모이어티를 구성하는 적어도 1개의 벤젠 고리에 직접 또는 간접적으로 방향족 아민 모이어티, 방향족 티오 모이어티, 방향족 옥시 모이어티 및/또는 지방족 및/또는 방향족 실릴 모이어티가 연결되어 있으며, 파이렌 모이어티를 구성하는 4개의 벤젠 고리 중에서 적어도 3개의 벤젠 고리는 전술한 방향족 아민 모이어티, 방향족 티오 모이어티, 방향족 옥시 모이어티, 지방족 및/또는 방향족 실릴 모이어티 또는 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 다른 방향족 작용기로 치환되어 있다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 구조적으로 견고하여 열 안정성이 우수하며, 정공 이동 특성 및 수송 특성이 우수하다. 구조적으로 견고한 파이렌 모이어티와, 방향족 아민 모이어티, 방향족 티오 모이어티, 방향족 옥시 모이어티 및/또는 지방족 및/또는 방향족 실릴 모이어티 사이의 3차원 입체구조가 제한되어, 발광 과정에서 분자의 3차원 입체 구조의 변경에 따른 에너지가 손실되지 않는다. 따라서 본 발명의 유기 화합물을 발광다이오드의 발광층에 사용할 수 있다.
구조적으로 견고하고 열 안정성이 우수한 본 발명의 유기 화합물은 발광다이오드의 구동 과정에서 열화되지 않기 때문에, 본 발명의 유기 화합물을 발광층에 적용하여 발광다이오드의 발광 효율을 향상시킬 수 있으며, 장수명의 발광다이오드를 제조할 수 있다.
일례로, 본 발명에 따른 유기 화합물은 정공 이동 특성을 가지고 있기 때문에, 정공층 및/또는 전자차단층과 같은 공통층에 적용할 수 있다. 또한 본 발명의 유기 화합물은 발광 과정에서 회전 모드에 의한 에너지의 손실 없이 발광할 수 있기 때문에, 고색순도의 청색 발광을 구현할 수 있다. 따라서 본 발명에 따른 유기 화합물을 발광다이오드의 발광물질층에 적용하여, 발광 효율이 우수하고 장수명을 유도할 수 있는 발광다이오드를 제작할 수 있다.
도 1은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드의 구조를 개략적으로 도시한 단면도이다. 예시적으로, 본 발명에 따른 유기 화합물이 발광물질층에 적용된 경우를 보여준다.
도 2는 본 발명의 다른 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드의 구조를 개략적으로 도시한 단면도이다. 예시적으로, 본 발명에 따른 유기 화합물이 발광물질층에 적용된 경우를 보여준다.
도 3은 본 발명에 따른 유기발광다이오드가 적용된 유기발광장치의 일례로서, 유기발광다이오드 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드의 구조를 개략적으로 도시한 단면도이다. 예시적으로, 본 발명에 따른 유기 화합물이 발광물질층에 적용된 경우를 보여준다.
도 3은 본 발명에 따른 유기발광다이오드가 적용된 유기발광장치의 일례로서, 유기발광다이오드 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
이하, 필요한 경우에는 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명을 상세하게 설명한다.
[유기 화합물]
유기발광다이오드에서 사용되는 발광 재료는 양자 효율과 같은 발광 효율이 높고, 전자와 정공의 이동도가 커야 한다. 발광 재료는 또한 발광물질층 중에 균일하게 형성되어야 하며, 안정적으로 발광을 유도하여야 한다. 최근에 고효율 및 장수명의 유기발광소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있다. 따라서 발광 재료는 유리 전이온도와 열분해 온도가 높아 양호한 열 안정성을 확보해야 하며, 장수명화를 위해 높은 전기화학적 안정성이 요구된다. 본 발명의 일 측면에 따른 유기 화합물은 이러한 특성을 충족시킬 수 있도록 구성되어 있으며, 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
화학식 1
(화학식 1에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, 치환되지 않거나 치환된 직쇄 또는 측쇄의 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알콕시기, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬티옥시기, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬아민기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴옥실기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴옥실기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴아민기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴아민기 및 하기 화학식 2로 표시되는 작용기로 구성되는 군에서 선택되고, R1 내지 R4 중에서 적어도 1개는 하기 화학식 2로 표시되는 작용기이며, R1 내지 R4 중에서 적어도 3개는 수소, 중수소 또는 삼중수소가 아님)
화학식 2
(화학식 2에서, L은 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴렌기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴렌기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴알킬렌기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴알킬렌기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴옥실렌기 및 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴옥실렌기로 구성되는 군에서 선택됨; a는 0 또는 1임; X는 -SR5, -OR6, -NR7R8 또는 -SiR9R10R116임; R5 내지 R8은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴옥실기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴옥실기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴아민기 및 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴아민기로 구성되는 군에서 선택됨; R9 내지 R11은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 직쇄 또는 측쇄의 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴옥실기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴옥실기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴아민기 및 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴아민기로 구성되는 군에서 선택됨)
본 명세서에서 '치환되지 않은' 또는 '치환되지 않거나'란, 수소 원자가 치환된 것을 의미하며, 이 경우 수소 원자는 경수소, 중수소 및 삼중수소가 포함된다.
본 명세서에서 '치환된'에서 치환기는 예를 들어, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 C1~C20 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 카르복시기, 카르보닐기, 아민기, C1~C20 알킬아민기, C5~C60 호모아릴아민기, C4~C60 헤테로아릴아민기, 니트로기, 하이드라질기(hydrazyl group), 술폰산기, C1~C20 알킬 실릴기, C1~C20 알콕시 실릴기, C5~C30 사이클로알킬 실릴기, C5~C60 아릴 실릴기, C1~C20 헤테로아릴 실릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C60 호모아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C60 헤테로아릴기 등을 들 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 '헤테로 방향족 고리', '헤테로 사이클로알킬렌기', '헤테로 아릴렌기', '헤테로 아릴알킬렌기', '헤테로 아릴옥실렌기', '헤테로 사이클로알킬기', '헤테로 아릴기', '헤테로 아릴알킬기', '헤테로 아릴옥실기', '헤테로 아릴 아민기' 등에서 사용된 용어 '헤테로'는 이들 방향족 또는 지환족(alicyclic) 고리를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상, 예를 들어 1 내지 5개의 탄소 원자가 N, O, S 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
하나의 예시적인 실시형태에 따르면, 화학식 1 내지 화학식 2에서 R1 내지 R11가 방향족 고리를 가지는 치환기인 경우, 이들 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 아줄레닐기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 테트라세닐기, 인다세닐기 또는 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된(fused) 호모 방향족 고리, 및/또는 피롤릴기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 인돌일기, 벤조디아졸일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 인데노카바졸일기, 벤조퓨라노카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 퓨라닐기, 파이라닐기, 옥사지닐기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아졸일기, 디옥시닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오파이라닐기, 티아지닐기, 티오페닐기 또는 N-치환된 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된 헤테로 방향족 고리일 수 있다.
일례로, 화학식 1 내지 화학식 2에서 R1 내지 R11이 방향족 작용기로 치환된 경우, 이들 방향족 작용기는 각각 치환되지 않거나, 알킬기, 불소, 브롬과 같은 할로겐 원자, 시아노기, 페닐기 및/또는 아릴치환 아민기로 치환될 수 있다. 이러한 방향족 작용기는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 플루오레닐기 또는 스파이로플루오레닐기와 같은 호모 아릴기이거나; 벤조티오펜일기, 디벤조티오펜일기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 피롤릴기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 인돌일기, 벤조디아졸일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 인데노카바졸일기, 벤조퓨라노카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 벤조퀴나졸리닐기 또는 벤조퀴녹살리닐기와 같은 헤테로 아릴기일 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 화학식 1 내지 화학식 2에서 R1 내지 R11이 방향족 고리인 경우, 방향족 고리는 단일 고리로 이루어지거나, 2 내지 5개의 방향족 고리로 이루어지는 축합 고리(fused ring)를 형성할 수 있다.
전하의 주입 및 이동 특성과 관련하여, 화학식 1에서 R1 내지 R11은 각각 5-원자 고리(5-membered ring) 내지 7-원자 고리(7-membered ring)일 수 있으며, 특히 6-원자 고리(6-membered ring)인 것이 바람직할 수 있다. 예를 들어, 화학식 1에서 R1 내지 R11은 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 피롤기, 이미다졸기, 피라졸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기 또는 티오페닐기일 수 있다.
일례로, 방향족 작용기로서의 R1 내지 R11 단일 방향족 고리 또는 2 내지 5개의 방향족 고리로 이루어진 축합 고리를 형성하면, 전체 유기 화합물의 공액(conjugated) 길이가 적절하게 조절되면서, 원하는 밴드갭을 가지는 유기 화합물을 얻을 수 있다.
한편, 하나의 비-제한적인 실시형태에서, 화학식 2의 L은 파이렌(pyrene) 모이어티와, 방향족 고리로 치환된 헤테로 원자(X)를 매개하는 방향족 연결기일 수 있다. 구체적으로, 화학식 2에서 L이 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴렌기인 경우, L은 각각 치환되지 않거나 치환된 페닐렌기(phenylene), 바이페닐렌기(biphenylene), 터페닐렌기(terphenylene), 테트라페닐렌기(tetraphenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란트레닐렌기(fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene) 및 헥사세닐렌기(hexacenylene)로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
다른 선택적인 실시형태에서, L이 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴렌기인 경우, L은 치환되지 않거나 치환된 피롤릴렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기, 벤조이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴나졸리닐렌기, 벤조퀴녹살리닐렌기, 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤즈옥사졸일렌기(benzoxazolylene), 벤즈이미다졸일렌기(benzimidazolylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 카바졸일렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 인돌로카바졸일렌기, 인데노카바졸일렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene) 및 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene)로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
이때, 연결기인 L을 구성하는 방향족 고리의 개수가 많아지면, 전체 유기 화합물에서 공액화(conjugated) 구조가 지나치게 길어져서, 유기 화합물의 밴드갭이 지나치게 줄어들 수 있다. 따라서 바람직하게는 L을 구성하는 방향족 고리의 개수는 1 내지 2개, 더욱 바람직하게는 1개이다. 또한 정공의 주입 및 이동 특성과 관련해서, L은 각각 5-원자 고리(5-membered ring) 내지 7-원자 고리(7-membered ring)일 수 있으며, 특히 6-원자 고리(6-membered ring)인 것이 바람직할 수 있다. 예를 들어, L은 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 페닐렌기, 바이페닐렌기, 피롤릴렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퓨라닐렌기 또는 티오페닐렌기일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 파이렌(pyren) 모이어티와, 파이렌 모이어티를 구성하는 4개의 고리 중에서 적어도 1개 이상의 고리는 방향족 아민 모이어티, 방향족 티오 모이어티, 방향족 옥시 모이어티 및/또는 지방족 및/또는 방향족 실릴 모이어티와 연결되며, 파이렌 모이어티를 구성하는 4개의 고리 중에서 적어도 3개는 수소, 중수소 또는 삼중수소 이외의 다른 작용기로 치환되어 있다. 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 구조적으로 견고한(rigid) 파이렌 모이어티를 가지고 있기 때문에, 유리 전이 온도나 열 분해 온도가 높기 때문에 열 안정성이 우수하다. 또한 방향족 아민, 방향족 티오 모이어티, 방향족 옥시 모이어티 및/또는 지방족 및/또는 방향족 실릴 모이어티를 가지고 있기 때문에, 정공 이동 특성이 양호하다.
견고한 구조의 파이렌 모이어티와 방향족 아민 모이어티, 방향족 티오 모이어티, 방향족 옥시 모이어티 및/또는 지방족 및/또는 방향족 실릴 모이어티 사이의 3차원 입체(conformation) 구조가 제한된다. 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물이 발광할 때, 분자의 3차원 입체 구조의 변경에 따른 에너지 손실이 없기 때문에, 발광 스펙트럼을 특정 범위로 제한하여 우수한 청색 발광을 구현할 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 유기 화합물을 사용하여 발광 효율을 향상시킬 수 있으며, 소자 수명이 향상된 발광다이오드를 구현할 수 있다. 일례로, 본 발명에 따른 유기 화합물은 유기발광다이오드를 구성하는 유기발광층의 도펀트(dopant)로 사용될 수 있다.
따라서 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물을 발광 소자의 발광층에 적용하여, 정공 수송 특성을 향상시킬 수 있다. 발광 소자의 구동에 따라 발생하는 열에 의하여 화학식 1의 유기 화합물이 열분해되지 않기 때문에, 발광 효율을 향상시킬 수 있으며, 장수명의 발광 소자를 구현할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 본 발명에 따른 유기 화합물은 파이렌 모이어티를 구성하는 4개의 고리에 1개 내지 4개의 방향족 아민 모이어티, 방향족 티오 모이어티, 방향족 옥시 모이어티 및/또는 지방족 및/또는 방향족 실릴 모이어티가 직접 또는 연결기를 통하여 연결될 수 있다. 이와 같은 유기 화합물은 하기 화학식 3a 내지 화학식 3e로 표시될 수 있다.
화학식 3a
화학식 3b
화학식 3c
화학식 3d
화학식 3e
(화학식 3a 내지 3e에서, L1 내지 L4는 각각 독립적으로 페닐렌기, 바이페닐렌기, 피롤릴렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퓨라닐렌기 및 티오페닐렌기로 구성되는 군에서 선택됨; a, b, c, d는 각각 독립적으로 0 또는 1임; 화학식 3a 내지 화학식 3e에서 X1 내지 X4는 각각 독립적으로 화학식 2에서 정의된 X와 동일함; 화학식 3a에서 R21 내지 R23은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, C1~C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C1~C20 알콕시기, C5~C30 호모 아릴기 및 C4~C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되고, R21 내지 R23 중에서 적어도 2개는 수소, 중수소 또는 삼중수소가 아님; 화학식 3b 및 3c에서 R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, C1~C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C1~C20 알콕시기, C5~C30 호모 아릴기 및 C4~C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되고, R31 및 R32 중에서 적어도 1개는 수소, 중수소 또는 삼중수소가 아님; 화학식 3d에서 R41은 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, C1~C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C1~C20 알콕시기, C5~C30 호모 아릴기 및 C4~C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택됨)
화학식 3a 내지 화학식 3e로 표시되는 어느 하나의 유기 화합물은 구조적으로 견고하고, 열 안정성이 있으며, 정공 이동 특성이 우수하다. 화학식 3a 내지 화학식 3e로 표시되는 어느 하나의 유기 화합물을 발광 소자의 발광층에 적용하면, 발광 소자의 발광 효율이 향상되며, 발광 소자의 수명을 연장시킬 수 있다.
보다 구체적으로 살펴보면, 유기발광다이오드의 발광층에서 적용될 수 있는 유기 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 어느 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
화학식 4
전술한 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물은 구조적으로 견고하고, 열 안정성이 우수하며, 정공 이동 특성이 양호하다. 파이렌 모이어티와, 방향족 아민 모이어티, 방향족 티오 모이어티, 방향족 옥시 모이어티 및/또는 지방족 및/또는 방향족 실릴 모이어티 사이의 3차원 입체구조가 제한되어, 발광 과정에서 분자의 3차원 입체 구조의 변경에 따른 에너지 손실이 없어 우수한 청색 발광을 구현할 수 있다. 따라서 화학식 1 내지 4로 표시되는 유기 화합물은 발광다이오드를 구성하는 발광층에서 정공 수송 특성이 향상된 소재 또는 실질적으로 발광하는 도펀트로 사용할 수 있다. 예를 들어, 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물은 발광다이오드를 구성하는 정공주입층, 정공수송층, 발광물질층 및/또는 전자차단층의 소재로 사용될 수 있다.
[발광다이오드 및 유기발광장치]
전술한 바와 같이, 예를 들어 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물은 구조적으로 견고하고, 열 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 양호한 정공 이동 특성을 가지며, 색 순도가 양호한 청색 발광이 가능하다. 따라서, 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물은 유기발광다이오드에 적용될 수 있는데, 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드의 구조에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 발광다이오드(100)는 서로 마주하는 제 1 전극(110) 및 제 2 전극(120)과, 제 1 및 제 2 전극(110, 120) 사이에 위치하는 발광층(유기물층, 130)을 포함한다. 발광층(130)은 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 적층되어 있는 정공주입층(HIL; 140), 정공수송층(HTL; 150), 발광물질층(EML; 160), 전자수송층(ETL; 170) 및 전자주입층(EIL; 180)을 포함한다.
제 1 전극(110)은 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지며 양극(anode)이다. 예를 들어, 제 1 전극(110)은 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide; ITO) 또는 인듐-징크-옥사이드(indium-zinc-oxide; IZO)로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(120)은 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어지며 음극(cathode)이다. 예를 들어, 제 2 전극(120)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 은(Ag), 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제 1 전극(120)과 제 2 전극(130)은 각각 10 내지 500 nm의 두께로 적층될 수 있다.
정공주입층(140)은 제 1 전극(110)과 정공수송층(150) 사이에 위치하는데, 무기물인 제 1 전극(110)과 유기물인 정공수송층(150) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공주입층(140)은 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine; MTDATA), 4,4',4"-트리스[2-나프틸]아미노]트리페닐아민(4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine; 2-TNATA), 프탈로시아닌구리(copper phthalocyanine; CuPc), 트리스(4-카바조일-9-일-페닐)아민(Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine; TCTA), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐-(1,1'-바이페닐)-4,4'-디아민(N,N'-Di(1-naphtyl)-N,N'-디페닐-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine; α-NPD; NPB), 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌헥사카보니트릴(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile; HATCN), 1,3,5-트리스[4-(디페닐아미노)페닐]벤젠(1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene; TDAPB), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리스티렌 술포네이트(poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate; PEDOT/PSS), 및/또는 N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 중에서 어느 하나와 화합물로 이루어질 수 있다. 선택적으로 정공주입층(140)은 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 어느 하나의 유기 화합물로 이루어질 수도 있다.
일례로, 정공주입층(140)은 10 nm 내지 200 nm의 두께로 제 1 전극(110) 상면에 적층될 수 있다. 유기발광다이오드(100)의 특성에 따라 정공주입층(140)은 생략될 수 있다.
정공수송층(150)은 제 1 전극(110)과 발광물질층(160) 사이에 발광물질층(160)에 인접하여 위치한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공수송층(150)은 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-디아민(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; TPD), α-NPD, 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; CBP), 3,3'-디(9H-카바졸-9-일)바이페닐(3,3'-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl; MCBP), N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 및/또는 N-(비페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)비페닐)-4-아민(N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amine)과 같은 방향족 아민 화합물로 이루어질 수 있다. 선택적으로 정공수송층(150)은 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 어느 하나의 유기 화합물로 이루어질 수도 있다. 일례로, 정공수송층(150)은 10 nm 내지 200 nm의 두께로 정공주입층(140) 상면에 적층될 수 있다.
발광물질층(160)은 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 적어도 하나의 유기 화합물로 이루어질 수 있다. 발광물질층(160)은 소자의 발광 효율 등을 증대시키기 위하여 호스트에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 예를 들어, 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물을 발광물질층(160)의 도펀트로 사용될 수 있다. 이때, 도펀트로 사용되는 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물의 삼중항 에너지 준위보다 높은 삼중항 에너지 준위를 가지는 호스트를 사용함으로써, 도펀트로 전이된 에너지가 호스트로 역-전이되는 것을 차단하여 높은 발광 효율을 가질 수 있으며, 호스트에서 도펀트로 전하가 용이하게 전이될 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 발광물질층(160)의 호스트는 형광 호스트 또는 인광 호스트일 수 있다.
발광물질층(160)에 사용될 수 있는 형광 호스트는 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄 tris-(8-hydroxyquinolinato aluminum; Alq3), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀린)-(4-페닐페녹시)알루미늄(Bis(8-hydroxy-2-methylquinoline)-(4-phenylphenoxy)aluminum; BAlq), 9,10-비스(2-나프틸)안트라센(9,10-Bis(2-naphthyl)anthracene; ADN, AND), 2-메틸-9,10-비스-(2-나프틸)안트라센(2-methyl-9,10-di-(2- naphthyl)anthracene; MADN), 2-터르-부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(2-tert-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene; TBADN), 4,4'-비스(2,2-다이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐(4,4'-Bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl; DPVBi), 2-(9,9-스파이로플루오렌-2-일)-9,9-스파이로플루오렌(2-(9,9-spirofluoren-2-yl)-9,9-spirofluorene; BSBF), 2-[9,9-디(4-메틸페닐)플루오렌-2-일]-9,9-디(4-메틸페닐)플루오렌(2-[9,9-Di(4-methylphenyl)-fluorene-2-yl]-9,9-di(4-methylphenyl)fluorine; BDAF), 1,3,5-트리(파이렌-1-일)벤젠(1,3,5-Tri(pyren-1-yl)benzene; TPB3), 2,2'-바이(9,10-디페닐-안트라센)(2,2'-Bi(9,10-diphenyl-anthracene; TBPA), 10,10'-디(바이페닐-4-일)-9,9'-바이안트라센(10,10'-Di(biphenyl-4-yl)-9,9'-bianthracene; BANE) 및/또는 6-(4-(디페닐아미노페닐)-N,N-디페닐파이렌-1-아민(6-(4-(diphenylamino)phenyl)-N,N-diphenylpyren-1-amine; DPAP-DPPA) 등을 포함한다.
한편, 발광물질층(160)에 적용될 수 있는 인광 호스트는 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene; MCP), 1,3,5-트리스(카바졸-9-일)벤젠(1,3,5-Tris(carbazol-9-yl)benzene; TCP), TCTA, CBP, 4,4'-비스(카바졸-9-일)-2,2'-디메틸바이페닐(4,4'-bis(carbazol-9-yl)-2,2'-dimehtylbiphenyl; CDBP), 2,2',7,7'-테트라키스(카바졸-9-일)-9,9-스파이로바이플루오렌(2,2',7,7'-Tetrakis(carbazol-9-yl)-9,9-spirofluorene; spiro-CBP), 2,2'-비스(4-(카바졸-9-일)페닐)-바이페닐(2,2'-Bis(4-(carbzol-9-yl)phenyl)-biphenyl; BCBP), 3,6-비스(카바졸-9-yl)-9-(2-에틸-헥실)-9H-카바졸(3,6-Bis(carbazol-9-yl)-9-(2-ethyl-hexyl)-9H-carbazole; Tcz1), 1,4-비스((9H-카바졸-9-일)메틸)벤젠(1,4-Bis((9H-carbazol-9-yl)methyl)benzene; DCB), 3,5-비스(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)피리딘(3,5-Bis(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyridine; 35DCzPPy), 9-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9'-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸(9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole; CzT), 9,9-디(9-메틸-카바졸-3-일)-4,5-디아자플루오렌(9,9-Di(9-methyl-carbazol-3-yl)-4,5-diazafluorene; MCAF), 9-(3-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐)-9H-카바졸(9-(3-(Dibenzo[b,d]furan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole; CaDBF) 및/또는 폴리(9-비닐카바졸)(Poly(9-vinylcarbazole; PVK) 등을 포함한다.
예를 들어, 발광물질층(160)이 청색 발광을 구현하고자 하는 경우, 발광물질층(160)의 호스트는 MCP, TCP, CBP, CDBP, ADN, MADN, TBADN, DPVBi 등을 사용할 수 있다. 하지만, 도펀트로 사용될 수 있는 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물에 대하여 효과적으로 에너지를 전달할 수 있다면, 발광물질층(160)에 적용되는 호스트는 최종적으로 생성되는 발광 컬러에 관계 없이 상호 교환적으로(inter-changeably) 사용될 수 있을 것이다.
선택적으로, 발광물질층(160)의 호스트로서, p-타입 호스트와 n-타입 호스트를 병용할 수 있다. P-타입 호스트와 n-타입 호스트를 병용하여, 발광물질층(160)의 전 영역에서 발광을 유도함으로써 높은 발광 효율 및 장수명을 갖는 발광다이오드(100)를 구현할 수 있다. 예를 들어, p-타입 호스트는 카바졸 모이어티를 가질 수 있으며, n-타입 호스트는 트리아진 모이어티를 가질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
발광물질층(160)에서 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물이 호스트로부터 에너지를 전달받는 도펀트로 사용되는 경우, 도펀트는 발광물질층(160)에 적용된 호스트를 기준으로 대략 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 20 중량%의 비율로 도핑될 수 있다. 하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
발광물질층(160)과 제 2 전극(120) 사이에는 전자수송층(170)과 전자주입층(180)이 순차적으로 적층될 수 있다. 전자수송층(170)을 이루는 소재는 높은 전자 이동도가 요구되는데, 원활한 전자 수송을 통하여 발광물질층(160)에 전자를 안정적으로 공급한다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 전자수송층(170)은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤조티아졸(benzothiazole), 벤즈이미다졸, 트리아진 등의 유도체이거나 알루미늄계 착물로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 전자수송층(170)은 Alq3, 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD), 스파이로-PBD, 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate; Liq), 2-[4-(9,10-디-2-나프탈레닐-2-안트라세닐)페닐]-1-페닐-1H-벤즈이미다졸(2-[4-(9,10-Di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol), 3-(바이페닐-4-일)-5-(4-터르부틸페닐)-4-페닐-4H-1,2,4-트리아졸(3-(biphenyl-4-yl)-5-(4-tertbutylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole; TAZ), 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; Bphen), 트리스(페닐퀴녹살린)(tris(phenylquinoxaline; TPQ) 및/또는 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimiazole-2-yl)benzene; TPBi) 중에서 어느 하나의 물질로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 전자수송층(170)은 10 내지 200 nm의 두께로 적층될 수 있다.
전자주입층(180)은 제 2 전극(120)과 전자수송층(170) 사이에 위치하는데, 제 2 전극(120)의 특성을 개선하여 소자의 수명을 개선할 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 전자주입층(180)의 소재로는 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리 할라이드계 물질 및/또는 Liq, 리튬 벤조에이트(lithium benzoate), 소듐 스테아레이트(sodium stearate) 등의 유기금속계 물질이 사용될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
즉, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 상기 발광다이오드(100)는 서로 마주하는 제 1 및 제 2 전극(110, 120)과, 제 1 및 제 2 전극(110, 120) 사이에 정공주입층(140), 정공수송층(150), 발광물질층(160), 전자수송층(170) 및 전자주입층(180)으로 이루어지는 발광층(130)을 포함한다. 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물은 정공 수송 특성이 우수하며, 고색 순도의 청색 발광이 가능하기 때문에, 이들 발광층(130) 중에서 특히 정공주입층(140), 정공수송층(150) 및/또는 발광물질층(160)을 구성하는 적어도 하나의 층에 단독으로 사용하거나 호스트와 함께 사용될 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 구조적으로 견고하고, 열 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 정공 이동 특성이 양호하다. 따라서, 본 발명의 유기 화합물을 정공주입층(140), 정공수송층(150) 및/또는 발광물질층(160)에 적용하는 경우, 정공 수송 능력이 개선되어, 발광물질층(160)의 전 영역에서 발광을 유도할 수 있으므로, 낮은 전압에서도 발광다이오드(100)를 구동할 수 있다. 특히, 화학식 1 내지 4로 표시되는 유기 화합물을 발광물질층(130)에 사용하는 경우, 발광다이오드(100)의 구동에 의하여 유기 화합물이 열화되지 않기 때문에, 발광다이오드(100)의 발광 효율을 향상시키고, 장수명의 발광다이오드(100)를 제작할 수 있다.
제 1 실시형태의 발광다이오드(100)에서도 발광층(130) 중 적어도 한 곳에 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물을 사용하여 낮은 구동 전압 유도, 우수한 발광 효율 및/또는 향상된 소자 수명 향상을 유도할 수 있다. 본 발명의 다른 실시형태에 따른 발광다이오드는 전하가 보다 균형 있게 주입, 이동할 수 있도록 추가적인 발광층을 포함할 수 있는데, 도 2는 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 발광다이오드(200)를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2에 도시한 바와 같이, 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 발광다이오드(200)는 서로 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220)과, 제 1 및 제 2 전극(210, 220) 사이에 위치하는 발광층(유기물층, 230)을 포함한다. 발광층(230)은 제 1 전극(210)으로부터 순차적으로 적층되어 있는 정공주입층(240), 정공수송층(250), 전자차단층(EBL; 255), 발광물질층(260), 정공차단층(HBL; 265), 전자수송층(ETL; 270) 및 전자주입층(EIL; 280)을 포함한다.
제 1 전극(210)은 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어지며 양극(anode)이다. 예를 들어, 제 1 전극(110)은 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide; ITO) 또는 인듐-징크-옥사이드(indium-zinc-oxide; IZO)로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(220)은 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어지며 음극(cathode)이다. 예를 들어, 제 2 전극(220)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 은(Ag), 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다.
정공주입층(240)은 제 1 전극(210)과 정공수송층(250) 사이에 위치하는데, 무기물인 제 1 전극(210)과 유기물인 정공수송층(250) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공주입층(240)은 MTDATA, 2-TNATA, CuPc, TCTA, α-NPD, HATCN, TDAPB, PEDOT/PSS 및/또는 N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 중에서 어느 하나와 화합물로 이루어질 수 있다. 다른 예시적인 실시형태에서, 정공주입층(240)은 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물 중 적어도 어느 하나의 화합물로 이루어질 수 있다. 유기발광다이오드(200)의 특성에 따라 정공주입층(240)은 생략될 수 있다.
정공수송층(250)은 제 1 전극(210)과 발광물질층(260) 사이에 발광물질층(260)에 인접하여 위치한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공수송층(250)은 TPD, α-NPD, CBP, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 및/또는 N-(비페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)비페닐)-4-아민과 같은 방향족 아민 화합물로 이루어질 수 있다. 다른 예시적인 실시형태에서, 정공수송층(250)은 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물 중 적어도 어느 하나의 화합물로 이루어질 수 있다.
한편, 정공이 발광물질층(260)을 지나 제 2 전극(220)으로 이동하거나, 전자가 발광물질층(260)을 지나 제 1 전극(210)으로 가는 경우, 소자의 수명과 효율에 감소를 가져올 수 있다. 이를 방지하기 위하여, 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 발광다이오드(200)는 발광물질층(260)의 상부와 하부 중 적어도 한 곳에 엑시톤 차단층을 포함할 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 발광다이오드(200)는 정공수송층(250)과 발광물질층(260) 사이에 전자의 이동을 제어, 방지할 수 있는 전자차단층(255)이 위치할 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 전자차단층(255)은 TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민(tris[4-(diethylamino)phenyl]amine), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, 트리-p-톨릴아민(tri-p-tolylamine), 1,1-비스(4-(N,N-디(p-톨릴)아미노)페닐)사이클로헥산(1,1-bis(4-(N,N'-di(ptolyl)amino)phenyl)cyclohexane; TAPC), MTDATA, MCP, MCBP, CuPC, N,N'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N,N'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(N,N'-bis[4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl]-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine; DNTPD), TDAPB 및/또는 (N-(비페닐)-2-일)-N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-9,9'-스파이로비[플루오렌]-2-아민((N-(biphenyl-2-yl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[fluoren]-2-amine)로 이루어질 수 있다. 선택적으로 전자차단층(255)은 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 어느 하나의 유기 화합물로 이루어질 수도 있다.
발광물질층(260)은 소자의 발광 효율 등을 증대시키기 위하여 호스트에 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다. 발광물질층(260)의 도펀트로서 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물이 사용될 수 있다. 필요한 경우, 발광물질층(260)의 호스트는 p-타입 호스트와 n-타입 호스트를 병용할 수 있다.
또한, 본 발명의 제 2 실시형태에서는 발광물질층(260)과 전자수송층(270) 사이에 다른 엑시톤 차단층으로서 정공차단층(265)이 위치하여 발광물질층(260)과 전자수송층(270) 사이에 정공의 이동을 방지한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공차단층(265)의 소재로서 전자수송층(270)에 사용될 수 있는 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤조티아졸(benzothiazole), 벤즈이미다졸, 트리아진 등의 유도체가 사용될 수 있다. 예를 들어 정공차단층(265)은 발광물질층(260)에 사용된 소재와 비교해서 최고점유분자궤도함수(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO) 에너지 준위가 낮은 화합물을 사용할 수 있다.
일례로, 정공차단층(265)은 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; BCP), Alq3, Liq, BAlq, 비스-4,6-(3,5-디-3-피리딜페닐)-2-메틸피리미딘(bis-4,6-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimidine; B3PYMPM), 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD), 스파이로-PBD 및/또는 TPBi 중에서 어느 하나의 물질로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 발광물질층(260)과 제 2 전극(220) 사이에는 전자수송층(270)과 전자주입층(280)이 순차적으로 적층될 수 있다. 전자수송층(270)을 이루는 소재는 높은 전자 이동도가 요구되는데, 원활한 전자 수송을 통하여 발광물질층(260)에 전자를 안정적으로 공급한다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 전자수송층(270)은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤조티아졸(benzothiazole), 벤즈이미다졸, 트리아진 등의 유도체일 수 있다. 예를 들어, 전자수송층(270)은 Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, 2-[4-(9,10-디-2-나프탈레닐-2-안트라세닐)페닐]-1-페닐-1H-벤즈이미다졸, TAZ, Bphen, TPQ, 및/또는 TPBi 중에서 어느 하나의 물질로 이루어질 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입층(280)은 제 2 전극(220)과 전자수송층(270) 사이에 위치하는데, 제 2 전극(220)의 특성을 개선하여 소자의 수명을 개선할 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 전자주입층(280)의 소재로는 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리 할라이드계 물질 및/또는 Liq, lithium benzoate, sodium stearate 등의 유기금속계 물질이 사용될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
즉, 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 발광다이오드(200)는 제 1 실시형태의 발광다이오드(100)와 비교하여, 발광물질층(260)의 상면과 하면 중 적어도 한 곳에 정공 또는 전자의 이동을 방지할 수 있는 엑시톤 차단층으로서의 전자차단층(255)과 정공차단층(265) 중 적어도 하나를 더욱 포함한다. 본 발명의 유기 화합물은 구조적으로 견고하고, 열 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 정공 이동 특성이 양호하다. 따라서, 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물은 발광층(230) 중에서 정공주입층(240), 정공수송층(250), 전자차단층(255) 및/또는 발광물질층(260)을 구성하는 적어도 하나의 층에 단독으로 사용하거나 호스트와 함께 사용될 수 있다. 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물을 이들 유기발광층 중에 적어도 하나의 유기발광층에 사용하면 정공 수송 능력이 향상되어 저-전압에서 발광다이오드(200)를 구동시킬 수 있다. 또한, 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물의 구조적인 견고함과 높은 열 안정성에 기인하여, 발광다이오드(200)의 발광 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광다이오드는 유기발광다이오드 표시장치 또는 전술한 유기발광다이오드를 적용한 조명 장치 등의 유기발광장치에 적용될 수 있다. 일례로, 본 발명의 유기발광다이오드를 적용한 표시장치에 대해서 설명한다. 도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드 표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 3에 도시한 바와 같이, 유기발광다이오드 표시장치(300)는 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(Td)와, 구동 박막트랜지스터(Td)를 덮는 평탄화층(360)과, 평탄화층(360) 상에 위치하며 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결되는 유기발광다이오드(400)를 포함한다. 구동 박막트랜지스터(Td)는, 반도체층(310)과, 게이트 전극(330)과, 소스 전극(352)과, 드레인 전극(354)을 포함하는데, 도 5에서는 코플라나(coplanar) 구조의 구동 박막트랜지스터(Td)를 나타낸다.
기판(302)은 유리 기판, 얇은 플렉서블(flexible) 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 플렉서블 기판은 폴리이미드(polyimide; PI), 폴리에테르술폰(Polyethersulfone; PES), 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylenenaphthalate; PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethylene Terephthalate; PET) 및 폴리카보네이트(polycarbonate; PC) 중 어느 하나로 형성될 수 있다. 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(Td)와, 유기발광다이오드(400)가 위치하는 기판(302)은 어레이 기판을 이룬다.
기판(302) 상부에 반도체층(310)이 형성된다. 예를 들어, 반도체층(310)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있다. 이 경우 반도체층(310) 하부에는 차광패턴(미도시)과 버퍼층(미도시)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(310)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(310)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(310)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(310)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(310) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(320)이 기판(302) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(320)은 실리콘산화물(SiO2) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(320) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(330) 반도체층(310)의 중앙에 대응하여 형성된다. 또한, 게이트 절연막(320) 상부에는 게이트 배선(미도시)과 제 1 캐패시터 전극(미도시)이 형성될 수 있다. 게이트 배선은 제 1 방향을 따라 연장되고, 제 1 캐패시터 전극은 게이트 전극(330)에 연결될 수 있다. 한편, 게이트 절연막(320)이 기판(302) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(320)은 게이트 전극(330)과 동일한 모양으로 패터닝 될 수도 있다.
게이트 전극(330) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(340)이 기판(302) 전면에 형성된다. 층간 절연막(340)은 실리콘산화물(SiO2) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(340)은 반도체층(310)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(342, 344)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(342, 344)은 게이트 전극(330)의 양측에서 게이트 전극(330)과 이격되어 위치한다. 여기서, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(342, 344)은 게이트 절연막(320) 내에도 형성된다. 이와 달리, 게이트 절연막(320)이 게이트 전극(330)과 동일한 모양으로 패터닝 될 경우, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(342, 344)은 층간 절연막(340) 내에만 형성된다.
층간 절연막(340) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(352)과 드레인 전극(354)이 형성된다. 또한, 층간 절연막(340) 상부에는 제 2 방향을 따라 연장되는 데이터 배선(미도시)과 전원 배선(미도시) 및 제 2 캐패시터 전극(미도시)이 형성될 수 있다.
소스 전극(352)과 드레인 전극(354)은 게이트 전극(330)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(342, 344)을 통해 반도체층(310)의 양측과 접촉한다. 도시하지 않았지만, 데이터 배선은 제 2 방향을 따라 연장되고 게이트 배선과 교차하여 화소영역을 정의하며, 고전위 전압을 공급하는 전원 배선은 데이터 배선과 이격되어 위치한다. 제 2 캐패시터 전극은 드레인 전극(354)과 연결되고 제 1 캐패시터 전극과 중첩함으로써, 제 1 및 제 2 캐패시터 전극 사이의 층간 절연막(340)을 유전체층으로 하여 스토리지 캐패시터를 이룬다.
한편, 반도체층(310), 게이트 전극(330), 소스 전극(352) 및 드레인 전극(354)은 구동 박막트랜지스터(Td)를 이룬다. 도 5에 예시된 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층(310)의 상부에 게이트 전극(330), 소스 전극(352) 및 드레인 전극(354)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다. 이와 달리, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고, 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
또한, 구동 박막트랜지스터(Td)와 실질적으로 동일한 구조의 스위칭 소자인 스위칭 박막트랜지스터(미도시)가 기판(302) 상에 더 형성된다. 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극(330)은 스위칭 박막트랜지스터(미도시)의 드레인 전극(미도시)에 연결되고 구동 박막트랜지스터(Td)의 소스 전극(352)은 전원 배선(미도시)에 연결된다. 또한, 스위칭 박막트랜지스터(미도시)의 게이트 전극(미도시)과 소스 전극(미도시)은 게이트 배선 및 데이터 배선과 각각 연결된다.
한편, 유기발광다이오드 표시장치(300)는 유기발광다이오드(400)에서 생성된 빛을 흡수하는 컬러 필터(미도시)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 컬러 필터(미도시)는 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 및 백색(W) 광을 흡수할 수 있다. 이 경우, 광을 흡수하는 적색, 녹색 및 청색의 컬러 필터 패턴이 각각의 화소영역 별로 분리되어 형성될 수 있으며, 이들 각각의 컬러 필터 패턴은 흡수하고자 하는 파장 대역의 빛을 방출하는 유기발광다이오드(400)를 구성하는 발광층(430)과 각각 중첩되게 배치될 수 있다. 컬러 필터(미도시)를 채택함으로써, 유기발광다이오드 표시장치(300)는 풀-컬러를 구현할 수 있다.
예를 들어, 유기발광다이오드 표시장치(300)가 하부 발광 타입인 경우, 유기발광다이오드(400)에 대응하는 층간 절연막(340) 상부에 광을 흡수하는 컬러 필터(미도시)가 위치할 수 있다. 선택적인 실시형태에서, 유기발광다이오드 표시장치(300)가 상부 발광 타입인 경우, 컬러 필터는 유기발광다이오드(400)의 상부, 즉 제 2 전극(420) 상부에 위치할 수도 있다.
소스 전극(352)과 드레인 전극(354) 상부에는 평탄화층(360)이 기판(302) 전면에 형성된다. 평탄화층(360)은 상면이 평탄하며, 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(354)을 노출하는 드레인 컨택홀(362)을 갖는다. 여기서, 드레인 컨택홀(362)은 제 2 반도체층 컨택홀(344) 바로 위에 형성된 것으로 도시되어 있으나, 제 2 반도체층 컨택홀(344)과 이격되어 형성될 수도 있다. 평탄화층(360)은 실리콘산화물(SiO2) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기절연물질로 형성될 수 있다.
발광다이오드(400)는 평탄화층(360)의 상부에 위치하며 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(354)에 연결되는 제 1 전극(410)과, 제 1 전극(410) 상에 순차 적층되는 유기물층으로서의 발광층(430) 및 제 2 전극(420)을 포함한다.
1 전극(410)은 각 화소영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(410)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 전극(410)은 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO 및 AZO 등과 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 본 발명의 유기발광다이오드 표시장치(300)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 상기 제 1 전극(310) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 반사전극 또는 상기 반사층은 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다.
또한, 상기 평탄화층(360) 상에는 상기 제 1 전극(410)의 가장자리를 덮는 뱅크층(370)이 형성된다. 상기 뱅크층(370)은 상기 화소영역에 대응하여 상기 제 1 전극(410)의 중앙을 노출한다.
상기 제 1 전극(410) 상에는 발광층(430)이 형성된다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 상기 발광층(430)은, 발광물질층의 단층 구조를 가질 수 있다. 이와 달리, 발광층(430)은 도 1 내지 도 2에 도시한 바와 같이, 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광물질층, 정공차단층, 전자수송층 및/또는 전자주입층과 같은 다수의 유기 발광층으로 이루어질 수도 있다.
발광층(430)이 형성된 상기 기판(302) 상부로 제 2 전극(420)이 형성된다. 상기 제 2 전극(420)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 2 전극(420)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(ca), 은(Ag) 또는 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg)과 같은 이들의 합금이나 조합 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(420) 상에는, 외부 수분이 유기발광다이오드(400)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 380)이 형성된다. 상기 인캡슐레이션 필름(380)은 제 1 무기 절연층(382)과, 유기 절연층(384)과 제 2 무기 절연층(386)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전술한 바와 같이, 유기발광다이오드(400)는 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물이, 단독으로 또는 도펀트로 사용되는 발광층(430)을 포함하고 있다. 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물은 정공 수송 특성이 우수하고, 구조적으로 견고하며, 높은 열 안정성을 가지고 있다.
따라서 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 유기 화합물을 유기발광다이오드(400)를 구성하는 발광층(430)에 사용하는 경우, 유기발광다이오드(400)에서 정공 수송 특성이 개선되어, 낮은 전압에서 유기발광다이오드(400)를 구동시킬 수 있다. 유기발광다이오드(400)의 구동에 의하여 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물은 열화되지 않기 때문에, 유기발광다이오드(400) 및 이를 포함하는 유기발광다이오드 표시장치(300)의 발광 효율 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
이하, 예시적인 실시형태를 통하여 본 발명을 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다.
합성예 1: 화합물 1의 합성
1) 중간체 pyrene-2,7-diyldibroronic acid(A-1) 합성
2,7-dibromopyrene(13.95g, 38.74 mmol), THF(tetrahydrofuran, 200 mL)을 반응 용기에 넣고, 질소 및 -78℃ 조건하에서 30분 동안 교반한다. 뷰틸-리튬(2.5 M, 21 mL）을 넣고, 1 시간 교반 후 Triisopropyl borate 14 g를 넣고，낮은 온도에서 1 시간 교반하고 점차 실온으로 회복한다. 2M 염산을 넣어 pH를 4-5로 조절한 다음，유기층을 분리하고 유기 용매를 제거한 다음 화합물 A-1(6.17g，수율: 55%)를 얻었다.
2) 중간체 2,7-diiodopyrene(A2)의 합성
반응 용기에 A-1(29.0g, 100 mmol), methyl cyanide(500 mL), 1,3-diiodo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione(79.37g, 210 mmol), Sodium methoxide(1.01g, 10.5mmol)을 첨가한 후에 상온에서 4시간 동안 교반한다. 반응이 종결되면, ethyl acetate으로 유기물을 추출하고 유기용매를 제거 실리카 컬럼 방법으로 A-2(36.32g, 수율: 80%)를 얻었다.
3) 중간체 4-bromo-2,7-diiodypyrene(A3) 합성
반응 용기에 A-2(45.4g，100 mmol)，THF(500 mL)를 넣은 다음 질소 및 0℃ 조건 하에서 N-bromobutanimide;N-bromosuccinimide(17.8g,100 mmol)을 넣고 5시간 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethyl acetate로 추출한 다음 실리카 컬럼 방법으로 A-3(34.6g, 수율: 65%)을 얻었다
4) 화합물 1 합성
반응 용기에 B-1(36.00 mmol)에 A-3(12.00 mmol), 5 중량% Pd/C(palladium on carbon, 25 mg, 0.24 mmol), KOH (1.68g, 30 mmol), DMSO(dimethyl sulfoxide, 60 mL)를 첨가한 후, 110℃에서 12시간 교반, 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethyl acetate에 녹인 후 필터한다. 유기층을 용매를 제거한 후, 실리카 컬럼 방법으로 화합물 1(수율: 82%)을 얻었다.
합성예 2: 화합물 2의 합성
1) 중간체 2,4,7,9-tetraiodopryene(A-4) 합성
반응 용기에 A-2(45.4g，100 mmol)，THF(500 mL)를 넣은 다음 질소 및 0℃ 조건하에서 1-iodopyrrolidine-2,5-dione(45.0g, 200 mmol)을 넣고 5시간 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethyl acetate로 추출한 다음, 실리카 컬럼 방법으로 A-4(46.6g, 수율: 66%)를 얻었다.
2) 화합물 2 합성
반응 용기에 B-1(48.00 mmol)에 A-4(12.00 mmol), 5중량% Pd/C(25 mg, 0.24 mmol), KOH(1.68g, 30 mmol), DMSO(60 mL)를 첨가한 후, 110℃에서 12시간 교반, 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethyl acetate에 녹인 후 필터한다. 유기층의 용매를 제거한 후, 실리카 컬럼 방법으로 화합물 2(수율: 85%)를 얻었다.
합성예 3: 화합물 3의 합성
1) 중간체 C2 화합물 합성
질소 조건하에서 반응 용기에 C-1(59.1 mmol), A-3(29.55 mmol), Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)(Pd2(dba)3, 1.18g), tris(1,1-dimethylethyl)phosphine(15% ，0.9g), Sodium tert-butoxide（5.7g）, toluene（400 mL）을 혼합하고 60℃에서 12시간 반응한다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethylene chloride로 추출하고 유기용매를 제거한 다음 실리카 칼럼 방법으로 C-2(12.37g， 수율: 68%)를 얻었다.
2) 화합물 3 합성
반응 용기에 C-2(16.9 mmol), phenylboronic acid (17.01 mmol), Tetrakis (triphenylphosphine) palladium(0)(Pd(pph3)4, 1.25 g, 1.08 mmol), Potassium carbonate(5.3 g, 38.3 mmol), toluene 60 mL, 에탄올 20 mL 및 증류수 20 mL을 혼합하고, 120℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethyl acetate로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후, 감압증류로 용매를 제거하고 실리카 컬럼 방법으로 화합물 3(수율: 76%)를 얻었다
합성예 4: 화합물 4의 합성
1) 중간체 4,9-dibromo-2,7-diiodopyrene(A5) 합성
반응 용기에 A-2(45.4g，100 mmol)，THF(500 mL)를 넣은 다음 질소 및 0℃ 조건 하에서 N-bromobutanimide;N-bromosuccinimide(35.6g, 200 mmol)을 넣고 5시간 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethyl acetate로 추출한 다음 실리카 컬럼 방법으로 A-5(44.1g, 수율: 72%)를 얻었다.
2) 중간체 D1 합성
반응 용기에 Isopropyl boronic acid (16.9 mmol), A-5 (8.45 mmol), (Pd(pph3)4(0.7g, 1.08 mmol), Potassium carbonate(5.3g, 38.3 mmol), toluene (60 mL), 에탄올 20 mL 및 증류수 20 mL를 첨가한 후, 60℃에서 3시간 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethyl acetate 추출하고 MgSO4로 건조시킨 다음, 유기용매를 제거하고, 실리카 컬럼 방법으로 D-1(수율: 65%)를 얻었다.
3) 중간체 D2 합성
질소 조건하에서 반응 용기에 C-1(29.55 mmol), D-1(29.55 mmol), Pd2(dba)3(1.18g), tris(1,1-dimethylethyl)phosphine(15% ，0.9g), Sodium tert-butoxide（5.7g）, toluene（400 ml）을 혼합하고, 60℃에서 12시간 반응시킨다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethylene chloride로 추출하고 유기용매를 제거한 다음 실리카 칼럼 방법으로 D-2(수율: 67%)를 얻었다.
4) 화합물 4 합성
반응 용기에 D-2(16.9 mmol), phenylboronic acid(17.01 mmol), Pd(pph3)4(1.25g, 1.08 mmol), Potassium carbonate (5.3g, 38.3 mmol), toluene 60 mL, 에탄올 20 mL 및 증류수 20 mL을 혼합하고, 120℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethyl acetate로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후, 감압증류로 용매를 제거하고 실리카 컬럼 방법으로 화합물 4(수율: 71%)를 얻었다.
합성예 5: 화합물 5의 합성
1) 중간체 E-1 합성
반응 용기에 isopropylboronic acid (16.9 mmol), A-3 (8.45 mmol), Pd(pph3)4(0.7g, 1.08 mmol), Potassium carbonate(5.3g, 38.3 mmol), toluene 60 mL, 에탄올 20 mL 및 증류수 20 mL를 첨가한 후, 60℃에서 3시간 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethyl acetate 추출하고 MgSO4로 건조시킨 다음, 유기용매를 제거하고, 실리카 컬럼 방법으로 E-1(2.10g, 수율: 68%)를 얻었다.
2) 화합물 5 합성
반응 용기에 E-1(16.9 mmol), 4-(bisphenylamino)phenyl boronic acid(17.01 mmol), Pd(pph3)4(1.25g, 1.08 mmol), Potassium carbonate(5.3g, 38.3 mmol), toluene 60 mL, 에탄올 20mL 및 증류수 20 mL을 혼합하고，120℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethyl acetate로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후, 감압증류로 용매를 제거하고 실리카 컬럼 방법으로 화합물 5(수율: 76%)를 얻었다.
합성예 6: 화합물 6의 합성
반응 용기에 D-2(16.9 mmol), 4-(bisphenylamino)phenyl boronic acid(17.01 mmol), Pd(pph3)4(1.25g, 1.08 mmol), Potassium carbonate(5.3g, 38.3 mmol), toluene 60 mL, 에탄올 20 mL 및 증류수 20 mL을 혼합하고，120℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethyl acetate로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후, 감압증류로 용매를 제거하고 실리카 컬럼 방법으로 화합물 6(수율: 72%)를 얻었다.
합성예 7: 화합물 22의 합성
1) 중간체 F-2 합성
질소 조건 하에서 반응용기에 F-1(2.32g, 20 mmol), acetonitrile(100 mL), Cesium carbonate(33g, 40 mmol), Cu(0.025g, 0.4 mmol), A-3 (5.31g, 10 mmol)을 넣고 60℃에서 4시간 반응하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, 반응물을 ethyl acetate로 추출하고 용매를 제거한 다음, 실리카 컬럼 방법으로 F-2(3.40g, 수율: 73%)를 얻었다.
2) 화합물 22 합성
반응 용기에 F-2(16.9 mmol), 4-pyridine boronic acid(17.01 mmol), Pd(pph3)4(1.08mmol), Potassium carbonate(38.3 mmol), Toluene 60 mL, 에탄올 20 mL 및 증류수 20 mL을 혼합하고, 120℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethyl acetate 로 추출한다. 유기층을 MgSO4으로 건조시킨 후, 감압증류로 용매를 제거하고 실리카 컬럼 방법으로 화합물 22(수율: 67%)를 얻었다.
합성예 8: 화합물 23의 합성
1) 중간체 G-1 합성
질소 조건하에서 반응 용기에 1-Naphthol(20 mmol), acetonitrile(100 mL), Cesium carbonate(40 mmol), Cu(0.4mmol), A-3(10 mmol)을 넣고 60℃에서 4시간 반응하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, 반응물을 ethyl acetate로 추출하고 용매를 제거한 다음 실리카 컬럼 방법으로 G-1(수율: 73%)을 얻었다.
2) 화합물 23 합성
반응 용기에 G-1(16.9 mmol), 4-pyridine boronic acid(17.01 mmol), Pd(pph3)4(1.08mmol), Potassium carbonate(38.3 mmol), toluene 60 mL, 에탄올 20 mL 및 증류수 20mL을 혼합하고, 120℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethyl acetate로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후, 감압증류로 용매를 제거하고 실리카 컬럼 방법으로 화합물 23(수율: 65%)을 얻었다.
합성예 9: 화합물 25의 합성
1) 중간체 H-1 합성
A-3(42.00 mmol)를 Tetrahydrofuran(500 mL)에 용해시킨 다음 질소 및 -78℃ 조건에서 n-BuLi(84.77mmol)를 넣고 1시간 교반한다. 1 시간이 지난 후 반응물에 chlorotrimethylsilane(84.0 mmol)를 Tetrahydrofuran(50 mL)에 용해시킨 후, 천천히 상온에서 12시간 교반한다. 유기물을 ethyl acetate로 추출하고 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 실리카 컬럼 방법으로 H-1(수율: 60%)을 얻었다
2) 화합물 25 합성
반응 용기에 H-1(16.9 mmol), [1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid (17.01 mmol), Pd(pph3)4(1.08 mmol), Potassium carbonate(38.3 mmol), Toluene 60 mL, 에탄올 20 mL 및 증류수 20mL을 혼합하고, 120℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, ethyl acetate로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후, 감압증류로 용매를 제거하고 실리카 컬럼 방법으로 화합물 25(수율: 65%)를 얻었다.
합성예 10: 화합물 26의 합성
질소 조건하에서 반응 용기에 1-Naphthol(20 mmol), acetonitrile(100 mL), Cesium carbonate(40 mmol), Cu(0.4mmol), A-3(10 mmol)을 넣고 60℃에서 4시간 반응하였다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후, 반응물을 ethyl acetate로 추출하고 용매를 제거한 다음 실리카 컬럼 방법으로 화합물 26(수율: 73%)을 얻었다.
합성예 11: 화합물 27의 합성
A-3(42.00 mmol)를 Tetrahydrofuran(500 mL)에 용해시킨 다음 질소 및 -78℃ 조건에서 n-BuLi(84.77 mmol)를 넣고 1시간 교반한다. 1 시간이 지난 후 반응물에 4-Hydroxypyridine(84.0 mmol)를 Tetrahydrofuran(50mL) 용해시킨 후, 천천히 상온에서 12시간 교반한다. 유기물을 ethyl acetate로 추출하고 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 실리카 컬럼 방법으로 화합물 27(60%)를 얻었다.
합성예 12: 화합물 48의 합성
A-5(42.00 mmol)를 Tetrahydrofuran(500 mL)에 용해시킨 다음 질소 및 -78℃ 조건에서 n-BuLi(84.77mmol)를 넣고 1시간 교반한다. 1 시간이 지난 후 반응물에 chlorotrimethylsilane(84.0 mmol)를 Tetrahydrofuran(50 mL)에 용해시킨 후, 천천히 상온에서 12시간 교반한다. 유기물을 ethyl acetate로 추출하고 유기층을 MgSO4로 건조시킨 후 실리카 컬럼 방법으로 화합물 48(수율: 63%)을 얻었다
실시예 1: 유기발광다이오드 제작
ITO/정공주입층/정공수송층/발광물질층/전자수송층/전자주입층/음극(Cathode) /CPL의 순으로 적층되며, 합성예 1에서 합성된 화합물 1을 발광물질층의 도펀트로 적용한 유기발광다이오드를 제작하였다. ITO가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 피셔 사의 세제를 녹인 2차 증류수에 넣고 초음파로 30분간 세척하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 이송시켜, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하고, 약 10-7 Torr 진공 하에 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 순서로 층들을 증착하였다.
정공주입층(2-TNATA, 진공 증착, 증착 속도 1Å/sec, 500 Å), 정공수송층(α-NPD, 진공 증착, 증착 속도 1Å/sec, 300 Å), 발광물질층(ADN: 화합물 1(5% 도핑), 진공 증착, 증착 속도 1Å/sec, 300 Å), 전자수송층(TPBi, 진공 증착, 증착 속도 1Å/sec, 400 Å), 전자주입층(LiF, 진공 증착, 증착 속도 0.2Å/sec, 5 Å), 음극(알루미늄, 진공 증착, 증착 속도 3~7Å/sec, 2000 Å)
CPL을 성막한 뒤에 유리로 인캡슐레이션 하였다. 이러한 층들의 증착 후 피막 형성을 위해 증착 챔버에서 건조 박스 내로 옮기고 후속적으로 UV 경화 에폭시 및 수분 게터(getter)를 사용하여 인캡슐레이션 하였다.
실시예 2 내지 6: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 도펀트로서, 화합물 1을 대신하여 합성예 2 내지 합성예 6에서 합성한 화합물 2(실시예 2), 화합물 3(실시예 3), 화합물 4(실시예 4), 화합물 5(실시예 5), 화합물 6(실시예 6)을 각각 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 각각 유기발광다이오드를 제작하였다.
비교예: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 도펀트로서, 화합물 1을 대신하여 DPAP-DPPA(6-(4-(diphenylamino)phenyl)-N,N-diphenylpyren-1-amine)을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제작하였다.
실험예 1: 유기발광다이오드의 물성 평가
실시예 1 내지 실시예 6과 비교예에서 각각 제작된 유기발광다이오드를 대상으로 구동전압, 발광 효율, 색 좌표 및 소자 수명을 평가하였다. 소자의 물성을 평가하기 위하여 제작된 유기발광다이오드를 외부 전력공급원(KEITHLEY)에 연결하였으며, 광도계(PR 650)을 사용하여 실온에서 평가하였다. 유기발광소자에 대하여 20 mA/㎠의 전류밀도에서 전류효율(cd/A), CIE 색 좌표와 수명 시간의 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 실시예 | 도펀트 | 효율(cd/A) | 색상 | 수명(h) |
| 비교예 | DPAP-DPPA | 4.6 | Blue | 3,100 |
| 1 | 화합물 1 | 5.6 | Blue | 5,600 |
| 2 | 화합물 2 | 5.8 | Blue | 5,300 |
| 3 | 화합물 3 | 5.5 | Blue | 5,500 |
| 4 | 화합물 4 | 5.0 | Blue | 5,200 |
| 5 | 화합물 5 | 4.9 | Blue | 5,300 |
| 6 | 화합물 6 | 5.5 | Blue | 5,500 |
표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따라 파이렌 모이어티를 구성하는 4개의 고리 중에서 1개 이상의 고리가 방향족 아민 및/또는 방향족 티오로 치환되고 파이렌 고리 중에서 3개 이상의 고리가 치환된 유기 화합물을 발광물질층의 도펀트로 사용하면, 종래 도펀트를 사용하는 경우와 비교해서 발광 특성이 향상된 것을 알 수 있다. 구체적으로, 종래의 도펀트를 사용한 경우와 비교하여, 본 발명에 따라 파이렌 고리 중에서 1개 이상의 고리가 방향족 아민 및/또는 방향족 티오로 치환되고, 3개 이상의 고리가 치환된 유기 화합물을 발광물질층의 도펀트로 사용하는 경우에, 전류효율은 최고 26.1% 향상되었으며, 소자 수명은 최대 80.6% 향상되었다. 이러한 결과는 본 발명에 따라 합성된 유기 화합물이 가지는 우수한 정공 이동 특성과, 구조적 견고함과 높은 열 안정성으로 인하여 발광다이오드의 구동에도 열화되지 않기 때문인 것으로 해석된다.
실시예 7 내지 12: 유기발광다이오드 제작
발광물질층의 도펀트로서, 화합물 1을 대신하여 합성예 7 내지 합성예 12에서 각각 합성한 화합물 22(실시예 7), 화합물 23(실시예 8), 화합물 25(실시예 9), 화합물 26(실시예 10), 화합물 27(실시예 11), 화합물 48(실시예 12)을 각각 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 각각 유기발광다이오드를 제작하였다. 실험예 2: 유기발광다이오드의 물성 평가
실시예 7 내지 실시예 12와 비교예에서 각각 제작된 유기발광다이오드를 대상으로, 실험예 1과 동일한 방법으로 구동전압, 발광 효율, 색 좌표 및 소자 수명을 평가하였다. 평가 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
| 실시예 | 도펀트 | 효율(cd/A) | 색상 | 수명(h) |
| 비교예 | DPAP-DPPA | 4.6 | Blue | 3,100 |
| 7 | 화합물 22 | 5.8 | Blue | 5,400 |
| 8 | 화합물 23 | 5.6 | Blue | 5,100 |
| 9 | 화합물 25 | 5.5 | Blue | 5,300 |
| 10 | 화합물 26 | 4.9 | Blue | 5,200 |
| 11 | 화합물 27 | 5.2 | Blue | 5,100 |
| 12 | 화합물 48 | 5.3 | Blue | 5,250 |
표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따라 파이렌 모이어티를 구성하는 4개의 고리 중에서 1개 이상의 고리가 방향족 옥시 및/또는 지방족/방향족 실릴기로 치환되고 파이렌 고리 중에서 3개 이상의 고리가 치환된 유기 화합물을 발광물질층의 도펀트로 사용하면, 종래 도펀트를 사용하는 경우와 비교해서 발광 특성이 향상된 것을 알 수 있다. 구체적으로, 종래의 도펀트를 사용한 경우와 비교하여, 본 발명에 따라 파이렌 고리 중에서 1개 이상의 고리가 방향족 옥시 및/또는 지방족/방향족 실릴기로 치환되고 파이렌 고리 중에서 3개 이상의 고리가 치환된 유기 화합물을 발광물질층의 도펀트로 사용하는 경우에, 전류효율은 최고 26.1% 향상되었으며, 소자 수명은 최대 74.2% 향상되었다. 이러한 결과는 본 발명에 따라 합성된 유기 화합물이 가지는 우수한 정공 이동 특성과, 구조적 견고함과 높은 열 안정성으로 인하여 발광다이오드의 구동에도 열화되지 않기 때문인 것으로 해석된다.
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 상기 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되는 것은 아니다. 오히려 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 전술한 실시형태 및 실시예를 토대로 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있다. 하지만, 이러한 변형과 변경은 모두 본 발명의 권리범위에 속한다는 점은, 첨부하는 청구범위에서 분명하다.
100, 200, 400: 유기발광다이오드
110, 210, 410: 제 1 전극 120, 220, 420: 제 2 전극
130, 230, 430: 발광층 140, 240: 정공주입층
150, 250: 정공수송층 160, 260: 발광물질층
170, 270: 전자수송층 180, 280: 전자주입층
255: 전자차단층 265: 정공차단층
300: 유기발광다이오드 표시장치 Td: 구동 박막트랜지스터
110, 210, 410: 제 1 전극 120, 220, 420: 제 2 전극
130, 230, 430: 발광층 140, 240: 정공주입층
150, 250: 정공수송층 160, 260: 발광물질층
170, 270: 전자수송층 180, 280: 전자주입층
255: 전자차단층 265: 정공차단층
300: 유기발광다이오드 표시장치 Td: 구동 박막트랜지스터
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물.
화학식 1
(화학식 1에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, 치환되지 않거나 치환된 직쇄 또는 측쇄의 C1~C20 알킬기, C5~C30 호모 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기, C5~C30 호모 아릴알킬기, C4~C30 헤테로 아릴알킬기, 및 하기 화학식 2로 표시되는 작용기로 구성되는 군에서 선택되고, R1 내지 R4 중에서 적어도 1개는 하기 화학식 2로 표시되는 작용기이며, R1 내지 R4 중에서 적어도 3개는 수소, 중수소 또는 삼중수소가 아님)
화학식 2
(화학식 2에서, L은 C5~C30 호모 아릴렌기, C4~C30 헤테로 아릴렌기, C5~C30 호모 아릴알킬렌기, C4~C30 헤테로 아릴알킬렌기, C5~C30 호모 아릴옥실렌기 및 C4~C30 헤테로 아릴옥실렌기로 구성되는 군에서 선택됨; a는 0 또는 1임; X는-SiR9R10R11임;; R9 내지 R11은 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄의 C1~C20 알킬기, C5~C30 호모 아릴기, C4~C30 헤테로아릴기, C5~C30 호모 아릴알킬기, C4~C30 헤테로 아릴알킬기, C5~C30 호모 아릴옥실기, C4~C30 헤테로 아릴옥실기, C5~C30 호모 아릴아민기 및 C4~C30 헤테로 아릴아민기로 구성되는 군에서 선택됨)
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 하기 화학식 3a 내지 3e로 표시되는 어느 하나의 화합물을 포함하는 유기 화합물.
화학식 3a
화학식 3b
화학식 3c
화학식 3d
화학식 3e
(화학식 3a 내지 3e에서, L1 내지 L4는 각각 독립적으로 페닐렌기, 바이페닐렌기, 피롤릴렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퓨라닐렌기 및 티오페닐렌기로 구성되는 군에서 선택됨; a, b, c, d는 각각 독립적으로 0 또는 1임; 화학식 3a 내지 화학식 3e에서 X1 내지 X4는 각각 독립적으로 화학식 2에서 정의된 X와 동일함; 화학식 3a에서 R21 내지 R23은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, C1~C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C5~C30 호모 아릴기 및 C4~C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되고, R21 내지 R23 중에서 적어도 2개는 수소, 중수소 또는 삼중수소가 아님; 화학식 3b 및 3c에서 R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, C1~C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C5~C30 호모 아릴기 및 C4~C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되고, R31 및 R32 중에서 적어도 1개는 수소, 중수소 또는 삼중수소가 아님; 화학식 3d에서 R41은 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, C1~C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C5~C30 호모 아릴기 및 C4~C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택됨)
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 중에서 어느 하나의 화합물을 포함하는 유기 화합물.
화학식 4
- 제 1 전극;
상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극; 및
상기 제 1 전극 및 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
화학식 1
(화학식 1에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, 치환되지 않거나 치환된 직쇄 또는 측쇄의 C1~C20 알킬기, C5~C30 호모 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기, C5~C30 호모 아릴알킬기, C4~C30 헤테로 아릴알킬기, 및 하기 화학식 2로 표시되는 작용기로 구성되는 군에서 선택되고, R1 내지 R4 중에서 적어도 1개는 하기 화학식 2로 표시되는 작용기이며, R1 내지 R4 중에서 적어도 3개는 수소, 중수소 또는 삼중수소가 아님)
화학식 2
(화학식 2에서, L은 C5~C30 호모 아릴렌기, C4~C30 헤테로 아릴렌기, C5~C30 호모 아릴알킬렌기, C4~C30 헤테로 아릴알킬렌기, C5~C30 호모 아릴옥실렌기 및 C4~C30 헤테로 아릴옥실렌기로 구성되는 군에서 선택됨; a는 0 또는 1임; X는-SiR9R10R11임; R9 내지 R11은 각각 독립적으로 C1~C20 알킬기, C5~C30 호모 아릴기, C4~C30 헤테로아릴기, C5~C30 호모 아릴알킬기, C4~C30 헤테로 아릴알킬기, C5~C30 호모 아릴옥실기, C4~C30 헤테로 아릴옥실기, C5~C30 호모 아릴아민기 및 C4~C30 헤테로 아릴아민기로 구성되는 군에서 선택됨)
- 제 4항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 하기 화학식 3a 내지 3e로 표시되는 어느 하나의 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
화학식 3a
화학식 3b
화학식 3c
화학식 3d
화학식 3e
(화학식 3a 내지 3e에서, L1 내지 L4는 각각 독립적으로 페닐렌기, 바이페닐렌기, 피롤릴렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퓨라닐렌기 및 티오페닐렌기로 구성되는 군에서 선택됨; a, b, c, d는 각각 독립적으로 0 또는 1임;화학식 3a 내지 화학식 3e에서 X1 내지 X4는 각각 독립적으로 화학식 2에서 정의된 X와 동일함; 화학식 3a에서 R21 내지 R23은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, C1~C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C5~C30 호모 아릴기 및 C4~C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되고, R21 내지 R23 중에서 적어도 2개는 수소, 중수소 또는 삼중수소가 아님; 화학식 3b 및 3c에서 R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, C1~C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C5~C30 호모 아릴기 및 C4~C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되고, R31 및 R32 중에서 적어도 1개는 수소, 중수소 또는 삼중수소가 아님; 화학식 3d에서 R41은 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐 원자, C1~C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C5~C30 호모 아릴기 및 C4~C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택됨)
- 제 4항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 중에서 어느 하나의 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
화학식 4
- 제 4항에 있어서,
상기 유기 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광물질층 및 전자차단층 중에서 적어도 어느 하나의 층에 사용되는 유기발광다이오드.
- 제 4항에 있어서,
상기 유기 화합물은 발광물질층의 도펀트로 사용되는 유기발광다이오드.
- 기판; 및
상기 기판에 위치하며, 제 4항 내지 제 8항 중 어느 하나의 항에 기재된 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치.
- 제 9항에 있어서, 상기 유기발광장치는 유기발광다이오드 표시장치를 포함하는 유기발광장치.
- 하기 화학식 3a 내지 3e로 표시되는 어느 하나인 유기 화합물.
화학식 3a
화학식 3b
화학식 3c
화학식 3d
화학식 3e
(화학식 3a 내지 3e에서, L1 내지 L4는 각각 독립적으로 페닐렌기, 바이페닐렌기, 피롤릴렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퓨라닐렌기 및 티오페닐렌기로 구성되는 군에서 선택됨; a, b, c, d는 각각 독립적으로 0 또는 1임; 화학식 3a 내지 화학식 3e에서 X1 내지 X4는 각각 독립적으로 -SR5 또는 -OR6 임; R5 및 R6은 각각 독립적으로 C5~C30 호모 아릴기, C4~C30 헤테로아릴기, C5~C30 호모 아릴알킬기, C4~C30 헤테로 아릴알킬기, C5~C30 호모 아릴옥실기, C4~C30 헤테로 아릴옥실기, C5~C30 호모 아릴아민기 및 C4~C30 헤테로 아릴아민기로 구성되는 군에서 선택됨; 화학식 3a에서 R21 내지 R23은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, C1~C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C1~C20 알콕시기, C5~C30 호모 아릴기 및 C4~C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되고, R21 내지 R23 중에서 적어도 2개는 수소, 중수소 또는 삼중수소가 아님; 화학식 3b 및 3c에서 R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, C1~C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C1~C20 알콕시기, C5~C30 호모 아릴기 및 C4~C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택되고, R31 및 R32 중에서 적어도 1개는 수소, 중수소 또는 삼중수소가 아님; 화학식 3d에서 R41은 수소, 중수소, 삼중수소, C1~C20 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, C1~C20 알콕시기, C5~C30 호모 아릴기 및 C4~C30 헤테로 아릴기로 구성되는 군에서 선택됨)
- 제 11항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화합물 중에서 어느 하나의 화합물인 유기 화합물.
- 제 1 전극;
상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및
상기 제 1 전극 및 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 제 11항 또는 제 12항에 기재된 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 13항에 있어서,
상기 유기 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광물질층 및 전자차단층 중에서 어느 하나의 층에 사용되는 유기발광다이오드.
- 제 13항에 있어서,
상기 유기 화합물은 발광물질층의 도펀트인 유기발광다이오드.
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| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |