CN111018837A - 有机化合物、具有所述化合物的oled和有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
公开了有机化合物、包含所述化合物的OLED和有机发光装置，所述有机化合物具有作为电子供体的稠合的杂芳族部分和与稠合的杂芳族部分键合的作为电子受体的共有亚芳基的三‑嘧啶部分，其中所述有机化合物导致提高的发光效率并降低驱动电压。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年10月10日在韩国提交的韩国专利申请第10-2018-0120461号的权益，其通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开涉及有机化合物，更具体地涉及提高发光效率和颜色纯度的有机化合物、包含所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
背景技术
随着显示装置变得更大，存在需要具有较小空间占用的平板显示装置。在平板显示装置中，使用有机发光二极管(OLED)的显示装置已经成为焦点。
在OLED中，当将电荷注入在电子注入电极(即阴极)与空穴注入电极(即阳极)之间的发光层中时，电荷成对地复合，然后当复合的电荷消失时发光。
OLED甚至可以形成在诸如塑料基板的柔性透明基板上。此外，OLED可以在10V或更小的较低电压下驱动。此外，与等离子体显示面板和无机电致发光装置相比，OLED具有相对低的驱动功耗，并且其颜色纯度非常高。此外，由于OLED可以显示各种颜色，例如绿色、蓝色、红色等，因此OLED显示装置作为可以替代液晶显示装置(LCD)的下一代显示装置受到关注。
发明内容
因此，本公开涉及有机化合物、包含所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置，其基本上消除了由于相关技术的限制和缺点引起的一个或更多个问题。
本公开的一个目的是提供有机化合物、有机发光二极管和有机发光装置，其可以提高发光效率并且在较低的驱动电压下实现有效的发光。
本公开的另一个目的是提供有机发光二极管和有机发光装置，其各自具有高颜色纯度。
本公开的另外的特征和优点将在随后的描述中阐述，并且部分地将从描述中显而易见，或者可以通过本公开的实践来得知。本公开的目的和其他优点将通过书面描述及本文的权利要求以及附图中特别指出的结构来实现和获得。
根据一个方面，本公开提供了有机化合物，其具有作为电子供体的稠合的杂芳族部分和与稠合的杂芳族部分键合的作为电子受体的三-嘧啶部分。有机化合物由以下化学式1表示：
化学式1
其中R1至R3各自独立地为以下化学式2或以下化学式3；以及Ar为C5至C30亚芳基，
化学式2
化学式3
其中A和B各自独立地为与中心环稠合的未经取代或经取代的C5至C30芳族基团、或者未经取代或经取代的C4至C30杂芳族基团；化学式2中的X为CR4R5、NR6、O或S，其中R4和R5各自独立地为氢、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基，或者R4和R5形成C5至C30螺芳族环、或C4至C30杂芳族环；R6为氢、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基。
根据另一个方面，本公开提供了有机发光二极管(OLED)，其在发光材料层中包含所述有机化合物。
有机发光二极管可以包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；和在第一电极与第二电极之间的发光材料层，其中发光材料层包含所述有机化合物。
在一个或更多个实施方案中，发光材料层还包含第一主体，其中有机化合物用作第一掺杂剂。
在一个或更多个实施方案中，第一主体的最高占据分子轨道能级与第一掺杂剂的最高占据分子轨道能级之间的能级带隙、或者第一主体的最低未占分子轨道能级与第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级之间的能级带隙等于或小于约0.5eV。
在一个或更多个实施方案中，第一主体的激发态单线态能级和激发态三线态能级各自分别高于第一掺杂剂的激发态单线态能级和激发态三线态能级。
在一个或更多个实施方案中，第一掺杂剂的激发态单线态能级与激发态三线态能级之间的能级带隙等于或小于约0.3eV。
在一个或更多个实施方案中，发光材料层还包含第二掺杂剂。
在一个或更多个实施方案中，第一掺杂剂的激发态三线态能级低于第一主体的激发态三线态能级，并且第一掺杂剂的激发态单线态能级高于第二掺杂剂的激发态单线态能级。
在一个或更多个实施方案中，发光材料层包括在第一电极与第二电极之间的第一发光材料层、和在第一电极与第一发光材料层之间或在第一发光材料层与第二电极之间的第二发光材料层。
在一个或更多个实施方案中，第一发光材料层包含第一主体和第一掺杂剂，其中第一掺杂剂包含有机化合物。
在一个或更多个实施方案中，第二发光材料层包含第二主体和第二掺杂剂。
在一个或更多个实施方案中，第一掺杂剂的激发态单线态能级高于第二掺杂剂的激发态单线态能级。
在一个或更多个实施方案中，第一主体的激发态单线态能级和激发态三线态能级各自分别高于第一掺杂剂的激发态单线态能级和激发态三线态能级，并且第二主体的激发态单线态能级高于第二掺杂剂的激发态单线态能级。
在一个或更多个实施方案中，第二发光材料层设置在第一电极与第一发光材料层之间，有机发光二极管还包括设置在第一电极与第二发光材料层之间的电子阻挡层。
在一个或更多个实施方案中，第二主体用与电子阻挡层相同的材料形成。
在一个或更多个实施方案中，第二发光材料层设置在第一发光材料层与第二电极之间，并且有机发光二极管还包括在第二发光材料层与第二电极之间的空穴阻挡层。
在一个或更多个实施方案中，第二主体用与空穴阻挡层相同的材料形成。
在一个或更多个实施方案中，发光材料层还包括相对于第一发光材料层与第二发光材料层相反设置的第三发光材料层。
在一个或更多个实施方案中，第一发光材料层包含第一主体和第一掺杂剂，其中第一掺杂剂包含所述有机化合物。
在一个或更多个实施方案中，第二发光材料层包含第二主体和第二掺杂剂，并且第三发光材料层包含第三主体和第三掺杂剂。
在一个或更多个实施方案中，第一掺杂剂的激发态单线态能级高于第二掺杂剂和第三掺杂剂的激发态单线态能级。
在一个或更多个实施方案中，第一主体的激发态单线态能级和激发态三线态能级各自分别高于第一掺杂剂的激发态单线态能级和激发态三线态能级，第二主体的激发态单线态能级高于第二掺杂剂的激发态单线态能级，并且第三主体的激发态单线态能级高于第三掺杂剂的激发态单线态能级。
在一个或更多个实施方案中，第二发光材料层设置在第一电极与第一发光材料层之间，并且第三发光材料层设置在第一发光材料层与第二电极之间，并且有机发光二极管还包括设置在第一电极与第二发光材料层之间的电子阻挡层。
在一个或更多个实施方案中，第二主体用与电子阻挡层相同的材料形成。
在一个或更多个实施方案中，第二发光材料层设置在第一电极与第一发光材料层之间，并且第三发光材料层设置在第一发光材料层与第二电极之间，并且有机发光二极管还包括设置在第二电极与第三发光材料层之间的空穴阻挡层。
在一个或更多个实施方案中，第三主体用与空穴阻挡层相同的材料形成。
在一个或更多个实施方案中，有机发光二极管还包括设置在第一电极与第二发光材料层之间的电子阻挡层。
在一个或更多个实施方案中，第二主体用与电子阻挡层相同的材料形成。
根据又一个方面，本公开提供了有机发光装置，其包括基板和如上所述设置在基板上方的OLED。
在一个或更多个实施方案中，有机发光器件为有机发光显示器件。
应理解，前述的一般性描述和以下的详细描述二者均仅为实例，并且旨在提供对要求保护的本公开的进一步说明。
附图说明
被包括以提供对本公开的进一步理解的附图举例说明了本公开的实施方式并且与描述一起来说明本公开的各个实施方案的原理。
图1是示出本公开的有机发光显示装置的示意性截面图；
图2是示出根据本公开的一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；
图3是示出根据本公开的一个示例性实施方案的EML中的延迟荧光材料的发光机理的示意图；
图4是通过根据本公开的一个示例性实施方案的EML中的主体与作为延迟荧光掺杂剂的有机化合物之间的能级带隙来说明发光机理的示意图；
图5是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；
图6是通过根据本公开的另一个示例性实施方案的EML中的主体、延迟荧光掺杂剂和荧光材料之间的能级带隙来说明发光机理的示意图；
图7是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；
图8是根据本公开的又一个示例性实施方案的双层EML中的主体、延迟荧光材料和荧光材料之间的能级带隙来说明发光机理的示意图；
图9是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图；以及
图10是通过根据本公开的另一个示例性实施方案的三层EML中的主体、延迟荧光材料和荧光材料之间的能级带隙来说明发光机理的示意图。
具体实施方式
现在将详细地参照本公开的各个方面，其实例在附图中示出。
有机化合物
本公开的有机化合物具有可以用作电子供体的稠合的杂芳族部分，和与稠合的杂芳族部分键合的可以作为电子受体的包含三个嘧啶的部分(即三-嘧啶部分)，三个嘧啶各自通过亚芳基键合在一起。本公开的有机化合物可以由以下化学式1表示：
化学式1
在化学式1中，R1至R3各自独立地为以下化学式2或以下化学式3。Ar为C5至C30亚芳基。
化学式2
化学式3
在化学式2和3中，A和B各自独立地为与中心环稠合的未经取代或经取代的C5至C30芳族基团、或者C4至C30杂芳族基团。
在化学式2中，X为CR4R5、NR6、O或S，其中R4和R5各自独立地为氢、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基，或者R4和R5形成C5至C30螺芳族环、或C4至C30螺杂芳族环；R6为氢、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基。
如本文所用，术语“未经取代”意指键合有氢原子，并且在这种情况下，氢原子包括氕、氘和氚。
如本文所用，如“杂芳族环”、“杂芳族基团”、“杂脂环族环”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”、“亚杂芳基”、“亚杂芳烷基”、“亚杂芳氧基”等中使用的术语“杂”意指至少一个碳原子(例如形成这样的芳族环或脂环族环的1至5个碳原子)经选自N、O、S、及其组合中的至少一个杂原子取代。
在一个实施方案中，化学式2中限定的R4至R6的C5至C30芳族基团可以包括但不限于未经取代或经取代的C5至C30芳基、未经取代或经取代的C5至C30芳烷基、未经取代或经取代的C5至C30芳氧基、和/或未经取代或经取代的C5至C30芳基氨基。例如，化学式2中的R4至R6的C5至C30芳基可以包括但不限于非稠合或稠合的芳基，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、茚基、引达省基(indacenyl)、非那烯基(phenalenyl)、菲基、苯并-菲基、二苯并-菲基、薁基(azulenyl)、芘基、荧蒽基、
基、四苯基、并四苯基、七曜烯基(pleiadenyl)、苉基(pycenyl)、五苯基、并五苯基、芴基、茚并-茚基、茚并-芴基和/或螺-芴基(其中R4和R5形成C4至C30螺芳族环或杂芳族环)，其各自可以为未经取代或经取代的。
在另一个实施方案中，R4至R6的C4至C30杂芳族基团可以包括但不限于未经取代或经C1至C10烷基和C4至C30芳族或杂芳族基团中的至少一者取代的C4至C30杂芳族基团。例如，R4至R6的C4至C30杂芳族基团可以选自但不限于以下：C4至C30杂芳基、C4至C30杂芳烷基、C4至C30杂芳氧基、C4至C30杂芳基氨基。在这种情况下，杂芳基、杂芳烷基、杂芳氧基和杂芳基氨基各自可以独立地未经取代或经C1至C10烷基和C4至C30芳族或杂芳族基团中的至少一者取代。
例如，R4至R6的C4至C30杂芳族基团可以包括但不限于未稠合或稠合的杂芳基，例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基(pyridyl)、吡啶基(pyridinyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹喔啉基、苯并喹唑啉基、吖啶基、菲咯啉基、吡喃基、噁嗪基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、三唑基、二噁英基(dioxinyl)、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基、噻嗪基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、呫吨基、螺-呫吨基、吖啶基、经至少一个C1至C10烷基取代的二氢-吖啶基、螺-吖啶基、吩嗪基、螺-吩嗪基、噻嗪基、螺-噻嗪基、吩噁嗪基、噻嗪基(thisphenzinyl)等。
此外，化学式2和3中的“A”和“B”中的每一者可以独立地包括与在中心处的6元或5元杂芳族环稠合的C5至C30芳族环或C4至C30杂芳族环。在一个示例性实施方案中，化学式2和3中的“A”和“B”中的每一者可以包括1个至3个，优选1个或2个稠合芳族或杂芳族环。当分别形成“A”和“B”的芳族或杂芳族环的数目大于4时，整个有机化合物可能具有如此长的共轭结构以致其能级带隙可能显著降低。例如，化学式2和3中的“A”和“B”中的每一者可以包括但不限于分别与在中心处的5元或6元杂芳族环稠合的芳族环，例如苯环、萘环、联苯环、蒽环、茚环、引达省环、非那烯环、菲环、薁环、或芴环。
在另一个实施方案中，化学式2和3中的“A”和“B”中的每一者可以包括但不限于分别与在中心处的5元或6元杂芳族环稠合的杂芳族环，例如呋喃环、噻吩环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、三嗪环、咪唑环、吡唑环、吲哚环、咔唑环、喹啉环、异喹啉环、酞嗪环、喹喔啉环、噌啉环、喹唑啉环、苯并喹啉环、苯并异喹啉环、苯并喹喔啉环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、吩噁嗪环、吩噻唑环、吡嗪环、噁嗪环、噁唑环、异噁唑环、噁二唑环、三唑环、二噁英环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻喃环、噻嗪环、噻吩环、苯并噻吩环、或二苯并噻吩环。
在一个示例性实施方案中，在化学式1中将三-嘧啶部分连接在一起的“Ar”可以选自但不限于：亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四苯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基(indacenylene)、亚苊烯基、亚芴基、亚螺芴基、亚非那基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三苯基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基(picenylene)、亚苝基、亚并五苯基、亚并六苯基(hexacenylene)。
由化学式1至3表示的有机化合物具有作为电子供体的包含至少一个氮原子的稠合的杂芳族部分，和与稠合的杂芳族部分键合的作为电子受体的三-嘧啶部分。随着电子供体与电子受体之间的空间位阻增加，有机化合物在电子供体与电子受体之间具有增加的二面角。由于在这些部分之间形成共轭结构，有机化合物可以容易地分成最高占据分子轨道(HOMO)状态和最低未占分子轨道(LUMO)状态。此外，因为有机化合物由于电子供体与电子受体之间的偶极子形成而在分子内具有增加的偶极矩，因此可以提高使用所述有机化合物的发光二极管的发光效率。
此外，由于具有大的空间位阻的稠合的杂芳族部分，有机化合物具有受限的构象结构。因为有机化合物的构象结构没有通过发光而变化，因此，有机化合物能够使OLED降低能量损失并改善具有特定范围的发光光谱的颜色纯度。此外，在OLED中使用所述化合物的情况下，可以在较低电压下驱动OLED使得OLED可以降低其消耗功率，并且可以减少施加到OLED中的诸如焦耳热的负载使得OLED可以具有增加的发光寿命。
在一个示例性实施方案中，当形成“Ar”(其将三-嘧啶部分键合在一起)的芳族或杂芳族环的数目变大时，整个有机化合物可能具有如此长的共轭结构以致于其能级带隙可能显著降低。作为实例，化学式1中的“Ar”可以包括1个至3个，优选1个或2个芳族或杂芳族环。此外，就空穴和/或电子的注入或传输而言，“Ar”可以包括5元、6元或7元芳族或杂芳族环，优选6元芳族或杂芳族环。例如，“Ar”可以包括但不限于亚苯基、亚蒽基、或亚联苯基。
在一个示例性实施方案中，由化学式1至3表示的有机化合物可以具有以下化学式4的结构：
化学式4
在化学式4中，R1至R3各自独立地与化学式1中限定的相同。
在一个实施方案中，化学式4中限定的中心亚苯基连接团“Ar”可以连接至各嘧啶环中的两个氮原子之间的碳原子。在这种情况下，由于电子供体连接至具有平面构象的电子受体，因而有机化合物在作为电子供体的稠合的杂芳族部分(即R1至R3)与作为电子受体的三-嘧啶部分之间具有增加的空间位阻。因此，有机化合物可以分成HOMO状态和LUMO状态，并且可以在三线态能级与单线态能级之间具有降低的能级带隙。作为实例，由化学式4表示的有机化合物可以具有以下化学式5的结构：
化学式5
在化学式5中，R1至R3各自独立地与化学式1中限定的相同。
在另一个示例性实施方案中，化学式2中限定的稠合的杂芳族部分可以包括吖啶部分。作为实例，包括吖啶部分的化学式2中的稠合的杂芳族部分可以具有以下化学式6的结构：
化学式6
在化学式6中，R11至R18各自独立地为氢、甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基，或者R11至R18中的两个相邻基团形成未经取代或经C4至C30芳族或杂芳族基团取代的C4至C30稠合的芳族或杂芳族环。
R19和R20各自独立地为氢、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基，或者R19和R20形成C4至C30螺芳族或杂芳族环。
如上所述，化学式6中的R11至R20的芳基或杂芳基中的每一者可以与化学式2中的R4至R6中的每一者的芳基或杂芳基中的每一者相同。作为实例，R11至R20中的每一者可以独立地包括氢(包括氕、氘和氚)；线性或支化C1至C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和/或异丁基)；未经取代或者经线性或支化C1至C10烷基、C5至C30芳基和/或C4至C30杂芳基取代的C5至C30芳基(例如苯基、联苯基和/或萘基)；未经取代或者经线性或支化C1至C10烷基、C5至C30芳基和/或C4至C30杂芳基取代的C4至C30杂芳基(例如咔唑基、吖啶基、吩嗪基、吩噁嗪基和/或吩噻嗪基)。在一个示例性实施方案中，R19和R20可以形成螺芳族环，例如螺-芴结构。
在一个替代实施方案中，在R11至R18中的相邻两个基团形成稠合的芳族环的情况下，稠合的芳族环可以包括但不限于苯环、萘环、茚环、吡啶环、嘧啶环、吲哚环等，其每一者可以未经取代或者经以下至少一者取代：线性或支化C1至C20烷基(优选线性或支化C1至C10烷基)；C5至C30芳基(优选C5至C20芳基)(例如苯基和/或萘基)；C4至C30杂芳基(优选C4至C20杂芳基)(例如吡啶基、嘧啶基和/或咔唑基)；及其组合。特别地，化学式6的具有吖啶部分的有机化合物可以包括具有以下化学式7的结构中的任一者：
化学式7
在另一个示例性实施方案中，化学式2中限定的稠合的杂芳族部分可以包括吩嗪部分、吩噁嗪部分或吩噻嗪部分。作为实例，化学式2中的包括吩嗪部分、吩噁嗪部分或吩噻嗪部分的稠合的杂芳族部分可以具有以下化学式8的结构：
化学式8
在化学式8中，R21至R28各自独立地为氢、甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基，或者R21至R28中的两个相邻基团形成未经取代或经C4至C30芳族或杂芳族基团取代的C4至C30稠合的芳族或杂芳族环。
Y为NR29、O或S，其中R29为氢、甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基。
如上所述，化学式8中的R21至R29的芳基或杂芳基中的每一者可以与化学式2中的R4至R6的芳基或杂芳基中的每一者相同。作为实例，R21至R29中的每一者可以独立地包括氢(包括氕、氘和氚)；线性或支化C1至C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和/或异丁基)；未经取代或者经线性或支化C1至C10烷基、C5至C30芳基和/或C4至C30杂芳基取代的C5至C30芳基(例如苯基、联苯基和/或萘基)；未经取代或者经线性或支化C1至C10烷基、C5至C30芳基和/或C4至C30杂芳基取代的C4至C30杂芳基(例如咔唑基、吖啶基、吩嗪基、吩噁嗪基和/或吩噻嗪基)。
在一个替代实施方案中，由化学式8中的R21至R28中的两个相邻基团形成的稠合的芳族或杂芳族环可以与由化学式6中的R11至R18中的两个相邻基团形成的稠合的芳族或杂芳族环相同。特别地，具有吩嗪部分、吩噁嗪部分或吩噻嗪部分的化学式8的有机化合物可以包括具有以下化学式9的结构中的任一者：
化学式9
在又一个示例性实施方案中，化学式3中限定的稠合的杂芳族部分可以包括咔唑部分。作为实例，化学式3中的包括咔唑部分的稠合的杂芳族部分可以具有以下化学式10的结构：
化学式10
在化学式10中，R31至R38各自独立地为氢、甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基，或者R31至R38中的两个相邻基团形成未经取代或经C4至C30芳族或杂芳族基团取代的C4至C30稠合的芳族或杂芳族环。
如上所述，化学式10中的R31至R38的芳基或杂芳基中的每一者可以与化学式2中的R4至R6的芳基或杂芳基中的每一者相同。作为实例，R31至R38中的每一者可以独立地包括氢(包括氕、氘和氚)；线性或支化C1至C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和/或异丁基)；未经取代或者经线性或支化C1至C10烷基、C5至C30芳基和/或C4至C30杂芳基取代的C5至C30芳基(例如苯基、联苯基和/或萘基)；未经取代或者经线性或支化C1至C10烷基、C5至C30芳基和/或C4至C30杂芳基取代的C4至C30杂芳基(例如咔唑基、吖啶基、吩嗪基、吩噁嗪基和/或吩噻嗪基)。
在一个替代实施方案中，由化学式10中的R31至R38中的两个相邻基团形成的稠合的芳族或杂芳族环可以与由化学式6中的R11至R18中的两个相邻基团形成的稠合的芳族或杂芳族环相同。特别地，化学式10的包括咔唑部分的有机化合物可以包括具有以下化学式11的结构中的任一者：
化学式11
[有机发光二极管和装置]
由化学式1至11表示的有机化合物具有延迟荧光特性，因为其在一个分子内共有电子供体和电子受体二者。有机化合物可以应用于有机发光二极管(OLED)的发光材料层以提高OLED的发光效率并降低OLED的驱动电压。本公开的有机发光二极管可以应用于有机发光装置，例如有机发光显示装置和有机发光照明装置。将说明具有本公开的有机发光二极管的有机发光显示装置。图1是示出本公开的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图1所示，有机发光显示装置100包括基板102、基板102上的薄膜晶体管Tr、和连接至薄膜晶体管Tr的有机发光二极管200。薄膜晶体管包括半导体层110、栅电极130、源电极152和漏电极154。
基板102可以包括但不限于玻璃、薄的柔性材料和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可以选自但不限于以下的组：聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)、及其组合。其上方布置有有机发光二极管200的基板102和薄膜晶体管Tr形成阵列基板。
缓冲层104可以设置在基板102上方，薄膜晶体管Tr设置在缓冲层104上方。可以省略缓冲层104。
半导体层110设置在缓冲层104上方。在一个示例性实施方案中，半导体层110可以包含但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下，可以在半导体层110下方设置遮光图案(未示出)，并且遮光图案(未示出)可以防止光朝向半导体层110入射，从而防止半导体层110由于光而劣化。或者，半导体层110可以包含多晶硅。在这种情况下，半导体层110的相对边缘可以掺杂有杂质。
由绝缘材料形成的栅极绝缘层120设置在半导体层110上。栅极绝缘层120可以包含但不限于无机绝缘材料，例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)。
由导电材料(例如金属)制成的栅电极130设置在栅极绝缘层120上方以与半导体层110的中心相对应。虽然在图1中栅极绝缘层120设置在基板102的整个区域上方，但是栅极绝缘层120可以与栅电极130相同地图案化。
由绝缘材料形成的层间绝缘层140设置在栅电极130上，覆盖在基板102的整个表面上方。层间绝缘层140可以包含无机绝缘材料，例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)；或者有机绝缘材料，例如苯并环丁烯或光亚克力。
层间绝缘层140具有使半导体层110的两侧露出的第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144设置在栅电极130的相对侧上方，与栅电极130间隔开。在图1中第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144形成在栅极绝缘层120内。或者，当栅极绝缘层120被与栅电极130相同地图案化时，第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144仅形成在层间绝缘层140内。
由导电材料(例如金属)形成的源电极152和漏电极154设置在层间绝缘层140上。源电极152和漏电极154相对于栅电极130彼此间隔开，并且分别通过第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144与半导体层110的两侧接触。
半导体层110、栅电极130、源电极152和漏电极154构成用作驱动元件的薄膜晶体管Tr。图1中的薄膜晶体管Tr具有其中栅电极130、源电极152和漏电极154设置在半导体层110上方的共面结构。或者，薄膜晶体管Tr可以具有其中栅电极设置在半导体层下方并且源电极和漏电极设置在半导体层上方的反交错结构。在这种情况下，半导体层可以包含非晶硅。
虽然未在图1中示出，但是还可以在像素区域中形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、以及连接至栅极线和数据线的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线与栅极线或数据线平行地间隔开，并且薄膜晶体管Tr还可以包括被配置成使栅电极的电压恒定地保持一帧的存储电容器。
此外，有机发光显示装置100可以包括用于吸收由有机发光二极管200发射的一部分光的滤色器(未示出)。例如，滤色器(未示出)可以吸收特定波长的光，例如红光(R)、绿光(G)或蓝光(B)。在这种情况下，有机发光显示装置100可以通过滤色器(未示出)实现全色。
例如，当有机发光显示装置100为底部发光型时，滤色器(未示出)可以设置在层间绝缘层140上，与有机发光二极管200相对应。或者，当有机发光显示装置100为顶部发光型时，滤色器(未示出)可以设置在有机发光二极管200上方，即第二电极220上方。
钝化层160在整个基板102上方设置在源电极152和漏电极154上。钝化层160具有平坦的顶表面和使薄膜晶体管Tr的漏电极154露出的漏极接触孔162。当漏极接触孔162设置在第二半导体层接触孔144上时，其可以与第二半导体层接触孔144间隔开。
有机发光二极管200包括设置在钝化层160上并连接至薄膜晶体管Tr的漏电极154的第一电极210。有机发光二极管200还包括各自依次设置在第一电极210上的发光层230和第二电极220。
第一电极210设置在每个像素区域中。第一电极210可以为阳极并且包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如，第一电极210可以包含但不限于透明导电材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、SnO、ZnO、氧化铟铈(ICO)、铝掺杂的氧化锌(AZO)等。
在一个示例性实施方案中，当有机发光显示装置100为顶部发光型时，反射电极或反射层(未示出)可以设置在第一电极210下方。例如，反射电极或反射层(未示出)可以包含但不限于铝-钯-铜(APC)合金。
此外，堤部层170设置在钝化层160上以覆盖第一电极210的边缘。堤部层170使第一电极210的中心露出。
发光层230设置在第一电极210上。在一个示例性实施方案中，发光层230可以具有发光材料层的单层结构。或者，发光层230可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光材料层、空穴阻挡层、电子传输层和/或电子注入层的多层结构(参见图2、图5、图7和图9)。发光层230包含由化学式1至11中的任一者表示的有机化合物。例如，由化学式1至11中的任一者表示的有机化合物可以用作发光层230的掺杂剂，并且发光层230可以包含主体和任选的其他掺杂剂。
第二电极220设置在其上方设置有发光层230的基板102上方。第二电极220可以设置在整个显示区域上方，并且可以包含与第一电极210相比具有相对低的功函数值的导电材料，并且可以为阴极。例如，第二电极220可以包含但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金、或其组合，例如铝-镁合金(Al-Mg)。
此外，封装膜180可以设置在第二电极220上方，以防止外部湿气渗入有机发光二极管200中。封装膜可以具有第一无机绝缘膜182、有机绝缘膜184和第二无机绝缘膜186的层合结构，但不限于此。
如上所述，有机发光二极管200的发光层230可以包含由化学式1至11中的任一者表示的有机化合物作为掺杂剂。这样的有机化合物显示出延迟荧光特性，因为其在其分子结构内包含电子供体以及电子受体。通过将所述有机化合物应用到发光层230中，可以提高有机发光二极管200的发光效率并实现长的发光寿命以及低驱动电压，即降低二极管200中的消耗功率。
图2是示出根据本公开的一个示例性实施方案的具有有机化合物作为单层EML中的荧光掺杂剂的有机发光二极管的示意性截面图。
如图2所示，根据本公开的一个示例性实施方案的有机发光二极管(OLED)300包括彼此面向的第一电极310和第二电极320、设置在第一电极310与第二电极320之间的发光层330。在一个示例性实施方案中，发光层330包括各自从第一电极310依次层合的空穴注入层(HIL)340、空穴传输层(HTL)350、发光材料层(EML)360、电子传输层(ETL)370和电子注入层(EIL)380。
第一电极310可以为向EML 360提供空穴的阳极。如上所述，第一电极310可以包含具有相对高的功函数值的导电材料，例如透明导电氧化物(transparent conductiveoxide，TCO)。在一个示例性实施方案中，第一电极310可以包含但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。
第二电极320可以为向EML 360提供电子的阴极。如上所述，第二电极320可以包含具有相对低的功函数值的导电材料，即高反射材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金、其组合等。
HIL 340设置在第一电极310与HTL 350之间并改善无机的第一电极310与有机的HTL 350之间的界面特性。在一个示例性实施方案中，HIL340可以包含但不限于4,4'4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯基-4,4”-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(二吡嗪[2,3-f:2'3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈；HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐/酯(PEDOT/PSS)和/或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。可以根据OLED 300的结构省略HIL 340。
HTL 350被设置成在第一电极310与EML 360之间与EML 360相邻。在一个示例性实施方案中，HTL 350可以包含但不限于N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)、NPB、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基-4-胺。
在一个示例性实施方案中，HIL 340和HTL 350中的每一者可以以约5nm至约200nm，优选约5nm至约100nm的厚度层合，但不限于此。
EML 360可以包含主体和其中进行实质发光的掺杂剂。在该示例性实施方案中，EML 360可以包含主体(第一主体)和掺杂剂(第一掺杂剂)。具有延迟荧光特性的由化学式1至11中的任一者表示的有机化合物可以用作EML 360中的掺杂剂(第一掺杂剂或T掺杂剂)。作为实例，EML 360可以发射绿(G)光。
ETL 370和EIL 380依次层合在EML 360与第二电极320之间。ETL370包含具有高电子迁移率的材料，以通过快速电子传输向EML 360稳定地提供电子。
在一个示例性实施方案中，ETL 370可以包含但不限于基于噁二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并噁唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。
特别地，ETL 370可以包含但不限于三-(8-羟基喹啉铝(Alq3)、2-联苯基-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯基-4-羟基)铝(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对-吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯基-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3'-(N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-交替-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)和/或三(苯基喹喔啉)(TPQ)。
EIL 380设置在第二电极320与ETL 370之间，并且可以改善第二电极320的物理特性，并因此可以提高OLED 300的寿命。在一个示例性实施方案中，EIL 380可以包含但不限于碱金属卤化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；和/或有机金属化合物，例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
作为实例，ETL 370和EIL 380中的每一者可以以约10nm至约200nm，优选约10nm至100nm的厚度层合，但不限于此。
有机发光二极管300还可以包括至少一个激子阻挡层(未示出)。作为实例，示例性实施方案的OLED 300可以包括在HTL 350与EML 360之间的电子阻挡层(EBL，未示出)和/或在EML 360与ETL 370之间的空穴阻挡层(HBL，未示出)。
如上所述，OLED 300中的EML 360包含主体和作为第一掺杂剂的由化学式1至11中的任一者表示并且具有延迟荧光特性的有机化合物。EML360中的具有延迟荧光特性的第一掺杂剂允许OLED 300提高其发光效率并降低其驱动电压。
当从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子在EML中复合以形成激子，然后不稳定的激发态激子返回到稳定的基态时，有机发光二极管(OLED)发光。应用于EML的发光材料的外量子效率(EQE；ηext)可以通过以下方程式(1)计算：
ηext＝ηS/T×Γ×Φ×η输出耦合 (1)
在方程式(1)中，“ηS/T”为激子产生效率(单线态/三线态比)；“г”为电荷平衡因子；“Φ”为辐射量子效率；“η输出耦合”为输出耦合效率。
“ηS/T”为从激子到光的转化率，并且在荧光材料的情况下具有0.25的最大值。理论上，当电子与空穴相遇形成激子时，通过自旋排列以1:3的比率产生成对自旋的单线态激子和未成对自旋的三线态激子。在荧光材料的情况下，仅激子中的单线态激子可以参与发光过程。
电荷平衡因子“г”为其两者均形成激子的空穴与电子之间的平衡，并且通常具有“1”的值，假设100％的1:1匹配。“Φ”为与实际发光材料的发光效率相关的值，并且取决于主体-掺杂剂体系中掺杂剂的光致发光。
“η输出耦合”为发光材料中发射的光中向外提取的光的比率。当将各向同性发光材料热沉积以形成薄膜时，每个发光分子不具有特定取向，而是以随机状态存在。这样的随机取向的输出耦合效率通常假定为“0.2”。因此，当将上述方程式(1)的4个参数组合时，在使用现有技术荧光材料的情况下，OLED可以表现出最大5％的发光效率。
相比之下，磷光材料使用将单线态激子和三线态激子二者均转换为光的不同的发光机理。磷光材料通过系间窜越(intersystem crossing，ISC)将单线态激子转换为三线态激子。因此，与荧光材料相比，在应用在发光过程期间使用单线态激子和三线态激子二者的磷光材料的情况下，可以提高发光效率。
在使用具有重金属(例如Ir、Pt等)的金属配合物作为磷光材料的情况下，可以通过重金属的强自旋-轨道键将三线态转变为单线态。然而，现有技术的磷光材料对于显示装置不具有足够的颜色纯度并且表现出非常短的发光寿命，并因此其尚未用于商业显示装置。
为了克服由常规荧光或磷光材料引起的问题，已经开发了延迟荧光材料。代表性延迟荧光材料使用热激活延迟荧光。延迟荧光材料能够进行分子内电荷转移，并且在发光过程期间使用单线态能级和三线态能级二者。因此，与磷光材料一样，延迟荧光材料因为利用三线态能级以及单线态能级而具有提高的发光效率。
延迟荧光可以分成热激活延迟荧光(thermally activated delayedfluorescent，TADF)和场激活延迟荧光(field activated delayed fluorescence，FADF)。延迟荧光材料由热或电场激活，并且在常规荧光材料表现出的最大发光效率之上实现优异的发光。
将参照图3说明延迟荧光材料的发光机理，图3是示出根据本公开的一个示例性实施方案的EML中的延迟荧光材料的发光机理的示意图。延迟荧光材料通常具有电子供体部分和电子受体部分二者使得其可以转换为分子内电荷转移(intramolecular chargetransfer，ICT)状态。在使用可以转换为ICT状态的延迟荧光材料作为掺杂剂的情况下，单线态能级S1的激子和三线态能级T1的激子二者均移动至中间能级状态，即ICT状态，然后ICT状态下的激子转移至基态(S0；S1→ICT←T1)。由于延迟荧光材料中的单线态能级S1的激子和三线态能级T1的激子二者均参与发光过程，因此延迟荧光材料可以提高二极管的内量子效率和发光效率。
由于最高占据分子轨道(HOMO)状态和最低未占分子轨道(LUMO)状态广泛分布在常规荧光材料中的整个分子上，因此在常规荧光材料中不可能在单线态能级与三线态能级之间相互转换(选择定则)。相比之下，由于可以转换为ICT状态的延迟荧光材料几乎没有HOMO与LUMO之间的轨道重叠，因此在延迟荧光材料内HOMO状态的分子轨道与LUMO状态的分子轨道之间几乎不存在相互作用。因此，改变电子的自旋态对其他电子没有影响，并且在延迟荧光材料中形成不遵循选择定则的新的电荷转移带(CT带)。
换言之，由于延迟荧光材料在分子内具有与电子供体部分间隔开的电子受体部分，因此其以分子内具有大偶极矩的极化状态存在。当在偶极矩的极化状态下HOMO分子轨道与LUMO分子轨道之间的相互作用变得很小时，三线态能级激子和单线态能级激子二者均可以转换为ICT状态。因此，三线态能级T1的激子以及单线态能级S1的激子二者均可以参与发光过程。
在驱动包含延迟荧光材料的OLED的情况下，25％的单线态能级S1激子和75％的三线态能级T1激子通过热或电场转换为ICT状态，然后转换的激子转移至基态S0并发光。因此，延迟荧光材料的内量子效率理论上可以为100％。
延迟荧光材料的单线态能级S1与三线态能级T1之间的能级带隙ΔEST TD必须等于或小于约0.3eV，例如为约0.05eV至约0.3eV，使得单线态能级和三线态能级二者的激子能量均可以转移至ICT状态。单线态能级S1与三线态能级T1之间能级带隙小的材料可以利用其中单线态能级S1的激子可以转移至三线态能级T1的激子的系间窜越(ISC)而表现出常见的荧光，以及可以利用其中三线态能级T1的激子可以向上转移至单线态能级S1的激子并随后从三线态能级T1转移的单线态能级S1的激子可以转移至基态S0的反向系间窜越(RISC)而表现出延迟荧光。
由于延迟荧光材料理论上可以表现出100％的内量子效率，因此其可以实现与包含重金属的现有技术磷光材料一样的高发光效率。用于实现延迟荧光的主体必须诱导掺杂剂的三线态激子参与发光过程而不猝灭。因此，应调节主体与延迟荧光材料之间的激子能级。
图4是通过根据本公开的一个示例性实施方案的单层EML中的主体与具有延迟荧光特性的有机化合物之间的能级带隙来说明发光机理的示意图。如图4所示，主体的激发态单线态能级S1 H和激发态三线态能级T1 H中的每一者分别高于第一掺杂剂(T掺杂剂)的激发态单线态能级S1 TD和激发态三线态能级T1 TD中的每一者，在EML 360中，第一掺杂剂为由化学式1至11中的任一者表示并且具有延迟荧光特性的有机化合物。作为实例，主体的激发态三线态能级T1 H比第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD高至少约0.2eV。
当主体的激发态三线态能级T1 H和激发态单线态能级S1 H不足够高于第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD和激发态单线态能级S1 TD时，第一掺杂剂的三线态T1 TD的激子可能转移至主体的激发态三线态能级T1 H。因此，第一掺杂剂的三线态T1 TD的激子无法参与发光过程，因为转移至主体的三线态激子猝灭而没有发光。作为实例，第一主体可以具有但不限于等于或大于约2.8eV的激发态单线态能级S1 H和等于或大于约2.6eV的激发态三线态能级T1 H。
可以为由化学式1至11中的任一者表示并且具有延迟荧光特性的有机化合物的第一掺杂剂的单线态能级S1 TD与三线态能级T1 TD之间的能级带隙(ΔEST TD)至多为0.3eV，例如为约0.05eV至约0.3eV(参见图3)。
此外，需要适当地调节主体和延迟荧光掺杂剂的最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级。例如，可能优选地，主体的最高占据分子轨道能级(HOMOH)与延迟荧光掺杂剂的最高占据分子轨道能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或主体的最低未占分子轨道能级(LUMOH)与第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)可以等于或小于约0.5eV，例如为约0.1eV至约0.5eV。在这种情况下，电荷可以从主体有效地移动至延迟荧光掺杂剂，从而提高最终发光效率。
此外，主体的HOMO能级(HOMOH)与LUMO能级(LUMOH)之间的能级带隙(EgH)可以大于第一掺杂剂的HOMO能级(HOMOTD)与LUMO能级(LUMOTD)之间的能级带隙(EgTD)。作为实例，主体的HOMO能级(HOMOH)比第一掺杂剂的HOMO能级(HOMOTD)更深(更低)，并且主体的LUMO能级(LUMOH)比第一掺杂剂的LUMO能级(LUMOTD)更高(更浅)。
在一个示例性实施方案中，由化学式1至11中的任一者表示并且可以用作具有延迟荧光特性的第一掺杂剂的有机化合物可以具有约-4.5eV至约-5.9eV、优选约-5.0eV至约-5.7eV的HOMO能级(HOMOTD)；约-2.0eV至约-3.5eV、优选约-2.2eV至约-2.9eV的LUMO能级(LUMOTD)；和约2.3eV至约3.0eV、优选约2.4eV至约2.8eV的能级带隙(EgTD)。相比之下，主体可以具有约-5.0eV至约-6.5eV、优选约-5.5eV至约-6.2eV的HOMO能级(HOMOH)；约-1.5eV至约-3.0eV、优选约-1.5eV至约-2.5eV的LUMO能级(LUMOH)；和约3.0eV至约4.0eV、优选约3.0eV至约3.5eV的能级带隙(EgH)。
在一个示例性实施方案中，EML 360中的主体可以包括但不限于9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、CBP、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、氧代双(2,1-亚苯基))双(二苯基氧化膦(DPEPO)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3',5'-二(咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-3,5-二腈(DCzTPA)、4'-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(pCzB-2CN)、3'-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(mCzB-2CN)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦(TPSO1)、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(三亚苯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩)、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑和/或4-(3-三亚苯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩。
在EML 360包含主体和第一掺杂剂的情况下，主体的重量比可以等于或大于第一掺杂剂的重量比。作为实例，在EML 360中，第一掺杂剂可以占约1重量％至约50重量％，优选约10重量％至约40重量％，更优选约20重量％至约40重量％。
根据第一实施方案，OLED 300包括仅具有一种具有延迟荧光特性的掺杂剂的EML360。与该实施方案不同，EML可以具有多种掺杂剂，每种掺杂剂具有不同的发光特性。
图5是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图，图6是通过根据本公开的另一个示例性实施方案的单层EML中的主体、具有延迟荧光特性的有机化合物和荧光材料之间的能级带隙来说明发光机理的示意图。
如图5所示，根据另一个示例性实施方案的有机发光二极管400包括彼此面向的第一电极410和第二电极420、以及设置在第一电极410与第二电极420之间的发光层430。
在一个示例性实施方案中，发光层430包括各自依次层合在第一电极410上方的HIL 440、HTL 450、EML 460、ETL 470和EIL 480。此外，发光层430还包括设置在HTL 450与EML 460之间的第一激子阻挡层(即EBL 455)和/或设置在EML 460与ETL 470之间的第二激子阻挡层(即HBL 475)。
如上所述，第一电极410可以为阳极并且包含具有相对大的功函数值的导电材料，例如ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极420可以为阴极并且包含具有相对小的功函数值的导电材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金、或其组合。作为实例，第一电极410和第二电极420中的每一者可以以约30nm至约300nm的厚度层合，但不限于此。
HIL 440设置在第一电极410与HTL 450之间。HIL 440可以包含但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS和/或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。可以根据OLED 400的结构省略HIL440。
HTL 450被设置成在第一电极410与EML 460之间与EML 460相邻。HTL 450可以包含但不限于芳族胺化合物，例如TPD、NPD(NPB)、CBP、聚TPD、TFB、TAPC、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基-4-胺。
在一个示例性实施方案中，HIL 440和HTL 450中的每一者可以以约5nm至约200nm，优选约5nm至约100nm的厚度层合，但不限于此。
在该实施方案中，EML 460包含主体(第一主体)、第一掺杂剂和第二掺杂剂。作为实例，由化学式1至11中的任一者表示并且具有延迟荧光特性的有机化合物可以用作第一掺杂剂(T掺杂剂)，荧光或磷光材料可以用作第二掺杂剂(F掺杂剂)。
ETL 470设置在EML 460与EIL 480之间。例如，ETL 470可以包含但不限于基于噁二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并噁唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。作为实例，ETL 470可以包含但不限于Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr和/或TPQ。
EIL 480设置在第二电极420与ETL 470之间。EIL 480可以包含但不限于碱金属卤化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；和/或有机金属化合物，例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。例如，ETL 470和EIL 480中的每一者可以以约10nm至约200nm，优选约10nm至约100nm的厚度层合，但不限于此。
当空穴通过EML 460转移至第二电极420以及/或者电子通过EML460转移至第一电极410时，OLED 400可能具有短的发光寿命和降低的发光效率。为了防止这些现象，根据本公开的该实施方案的OLED 400具有与EML 460相邻的至少一个激子阻挡层。
例如，示例性实施方案的OLED 400在HTL 450与EML 460之间包括EBL 455，以控制并防止电子转移。在一个示例性实施方案中，EBL 455可以包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N'-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(DNTPD)和/或TDAPB。
此外，OLED 400在EML 460与ETL 470之间还包括HBL 475作为第二激子阻挡层，使得空穴无法从EML 460转移至ETL 470。在一个示例性实施方案中，HBL 475可以包含但不限于基于噁二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并噁唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物。例如，HBL 475可以包含与EML 460中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 475可以包含但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、及其组合。
例如，EBL 455和HBL 475中的每一者可以以约5nm至约200nm，优选约10nm至约100nm的厚度层合，但不限于此。
在上述实施方案中，EML 360仅包含第一掺杂剂，即由化学式1至11中的任一者表示并且具有延迟荧光特性的有机化合物。如上所述，延迟荧光材料可以实现如同包含重金属的磷光材料的内量子效率，因为其理论上可以表现出最大100％的发光效率。
然而，由于电子供体-受体之间的连接结构和构象扭曲，延迟荧光材料具有各种几何形状，这引起分子中的另外的电荷转移跃迁(CT跃迁)。因此，延迟荧光材料在发光时表现出具有非常宽的FWHM的发光光谱，这导致差的颜色纯度。此外，延迟荧光材料在发光过程中使用三线态激子能量以及单线态激子能量，在分子内旋转每个部分，这引起扭曲内部电荷转移(TICT)。因此，延迟荧光材料内的分子键合力降低，使得包含延迟荧光材料的OLED的发光寿命劣化。
在该实施方案中，EML 460还包含作为荧光材料或磷光材料的第二掺杂剂，使得OLED 400可以防止EML 460降低其由延迟荧光材料引起的颜色纯度和其发光寿命。因此，OLED 400可以通过将具有延迟荧光特性的第一掺杂剂(T掺杂剂)的三线态激子能量转换为单线态激子能量，然后将第一掺杂剂的转换的单线态激子能量通过Dexter能量转移机理转移至同一EML内的第二掺杂剂来实现强荧光，Dexter能量转移机理通过分子间电子交换和激子扩散依赖于相邻分子之间的波函数重叠，如图6所示。
当EML 460包含第一主体、作为由化学式1至11中的任一者表示并且具有延迟荧光特性的有机化合物的第一掺杂剂(T掺杂剂)、和作为荧光材料或磷光材料的第二掺杂剂(F掺杂剂)时，应适当调节主体和掺杂剂之间的激子能级。
如上所述，第一掺杂剂(即由化学式1至11中的任一者表示的有机化合物)的激发态单线态能级S1 TD与激发态三线态能级T1 TD之间的能级带隙“ΔEST TD”可以等于或小于约0.3eV以实现延迟荧光(参见图3)。此外，如图6所示，主体的激发态单线态能级S1 H和激发态三线态能级T1 H中的每一者必须分别高于第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD和激发态三线态能级T1 TD中的每一者。例如，主体的激发态三线态能级T1 H可以比第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD高至少约0.2eV。当主体的激发态三线态能级T1 H不足够高于第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD时，第一掺杂剂的三线态能级T1 TD的激子可以反向转移至主体的激发态三线态能级T1 H。因此，第一掺杂剂的三线态能级T1 TD的激子可能作为非发射猝灭，并且它们无法参与发光过程。
此外，需要实现能够将来自EML 460中的延迟荧光掺杂剂的已通过RISC转换为ICT复合状态的激子能量转移至荧光或磷光材料的第二掺杂剂并且具有高发光效率和颜色纯度的OLED。为了实现这样的OLED，第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD可以高于第二掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD。此外，第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD高于第二掺杂剂的激发态三线态能级T1 FD。
此外，需要适当地调节主体和第一掺杂剂的最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级。例如，优选地，主体的最高占据分子轨道能级(HOMOH)与延迟荧光掺杂剂的最高占据分子轨道能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或主体的最低未占分子轨道能级(LUMOH)与第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)可以等于或小于约0.5eV，例如为约0.1eV至约0.5eV。
在一个示例性实施方案中，主体可以包括但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTP、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(三亚苯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩)、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑和/或4-(3-三亚苯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩。
激子能量必须从第一掺杂剂(即延迟荧光材料)有效地转移至第二掺杂剂(即荧光或磷光材料)以实现强荧光。关于从延迟荧光材料到荧光或磷光材料的能量转移效率，可以考虑延迟荧光材料的发光波长范围与接收激子能量的荧光或磷光材料的吸收波长范围之间的重叠。作为实例，荧光或磷光材料具有的吸收波长范围与第一掺杂剂(即由化学式1至11中的任一者表示的有机化合物)的发光波长范围有很多重叠区域。
在一个示例性实施方案中，作为第二掺杂剂的荧光材料可以具有但不限于喹啉-吖啶核。作为实例，具有喹啉-吖啶核的第二掺杂剂可以包括但不限于5,12-二甲基喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(S1：2.3eV；T1：2.0eV；LUMO：-3.0eV；HOMO：-5.4eV)、5,12-二乙基喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H，12H)-二酮(S1：2.3eV；T1：2.2eV；LUMO：-3.0eV；HOMO：-5.4eV)、5,12-二丁基-3,10-二氟喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(S1：2.2eV；T1：2.0eV；LUMO：-3.1eV；HOMO：-5.5eV)、5,12-二丁基-3,10-双(三氟甲基)喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(S1：2.2eV；T1：2.0eV；LUMO：-3.1eV；HOMO：-5.5eV)、5,12-二丁基-2,3,9,10-四氟喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(S1：2.0eV；T1：1.8eV；LUMO：-3.3eV；HOMO：-5.5eV)等。
或者，作为第二掺杂剂的荧光材料可以包括但不限于1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(DCJTB；S1：2.3eV；T1：1.9eV；LUMO：-3.1eV；HOMO：-5.3eV)。此外，可以使用作为磷光材料的发射绿光的金属配合物作为第二掺杂剂。
在一个示例性实施方案中，EML 460中主体的重量比可以大于第一掺杂剂和第二掺杂剂的重量比。在这种情况下，第一掺杂剂的重量比可以大于第二掺杂剂的重量比。或者，主体的重量比大于第一掺杂剂的重量比，并且第一掺杂剂的重量比可以大于第二掺杂剂的重量比。例如，当第一掺杂剂的重量比大于第二掺杂剂的重量比时，可以通过Dexter机理充分地进行从第一掺杂剂到第二掺杂剂的能量转移。例如，EML 460可以包含约60重量％至约75重量％的第一主体、约20重量％至约40重量％的第一掺杂剂和约0.1重量％至约5重量％的第二掺杂剂。
EML 460可以以约10nm至约200nm，优选约20nm至约100nm，更优选约30nm至约50nm的厚度层合，但不限于此。
在上述实施方案中，OLED 300或400包括单层EML 360或460。与这些实施方案不同，本公开的OLED可以具有多层EML。图7是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图，图8是通过根据本公开的另一个示例性实施方案的双层EML中的主体、具有延迟荧光特性的有机化合物和荧光材料之间的能级带隙来示出发光机理的示意图。
如图7所示，根据本公开的另一个示例性实施方案的OLED 500包括彼此面向的第一电极510和第二电极520、设置在第一电极510与第二电极520之间的作为发光单元的发光层530。
在一个示例性实施方案中，发光层530包括各自依次层合在第一电极510上方的HIL 540、HTL 550、EML 560、ETL 570和EIL 580。此外，发光层530可以包括设置在HTL 550与EML 560之间的作为第一激子阻挡层的EBL 555和/或设置在EML 560与ETL 570之间的作为第二激子阻挡层的HBL 575。
如上所述，第一电极510可以为阳极并且包含具有相对大的功函数值的导电材料，例如ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极520可以为阴极并且包含具有相对小的功函数值的导电材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金、或其组合。
HIL 540设置在第一电极510与HTL 550之间。HIL 540可以包含但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS和/或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。可以根据OLED 500的结构省略HIL540。
HTL 550被设置成在第一电极510与EML 560之间与EML 560相邻。HTL 550可以包含但不限于芳族胺化合物，例如TPD、NPD(NPB)、CBP、聚TPD、TFB、TAPC、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基-4-胺。
在该实施方案中，EML 560包括设置在EBL 555与HBL 575之间的第一EML(EML1)562、设置在EML1 562与HBL 575之间的第二EML(EML2)564。EML1 562和EML2 564中的一者包含第一掺杂剂(T掺杂剂)，即由化学式1至11中的任一者表示的有机化合物，并且EML1562和EML2 564中的另一者包含第二掺杂剂，即荧光或磷光材料。在下文中，将说明其中EML1 562包含第一掺杂剂并且EML2 564包含第二掺杂剂的EML 560。
ETL 570设置在EML 560与EIL 580之间。例如，ETL 570可以包含但不限于基于噁二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并噁唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。作为实例，ETL 570可以包含但不限于Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr和/或TPQ。
EIL 580设置在第二电极520与ETL 570之间。EIL 580可以包含但不限于碱金属卤化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；和/或有机金属化合物，例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
根据本实施方案的OLED 500可以在HTL 550与EML 560之间包括EBL 555，以控制并防止电子转移。在一个示例性实施方案中，EBL 555可以包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N'-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(DNTPD)和/或TDAPB。
此外，OLED 500还可以在EML 560与ETL 570之间包括HBL 575作为第二激子阻挡层，使得空穴无法从EML 560转移至ETL 570。在一个示例性实施方案中，HBL 575可以包含但不限于基于噁二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并噁唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物。例如，HBL575可以包含与EML 560中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 575可以包含但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、及其组合。
如上所述，EML1 562可以包含第一主体和作为延迟荧光材料的第一掺杂剂(即由化学式1至11中的任一者表示的有机化合物)。由于EML1562中的第一掺杂剂具有激发态三线态能级T1 TD与激发态单线态能级S1 TD之间的较小的能级带隙，即ΔEST TD等于或小于约0.3eV(参见图3)，因此第一掺杂剂的激发态三线态能量通过RISC转换为激发态单线态能级，因此，第一掺杂剂具有高量子效率。然而，第一掺杂剂由于其宽FWHM而具有差的颜色纯度。
另一方面，EML2 564包含第二主体和第二掺杂剂(即荧光或磷光材料)。虽然荧光材料的第二掺杂剂由于其较窄的FWHM而具有比第一掺杂剂更好的颜色纯度，但是由于第二掺杂剂中的三线态激子无法参与发光过程的事实引起其量子效率有限。
然而，在该示例性实施方案中，EML1 562中具有延迟荧光特性的第一掺杂剂的单线态能量和三线态能量二者均可以通过FRET(Forster共振能量转移)转移至设置成与EML1562相邻的EML2 564中的第二掺杂剂，Forster共振能量转移通过电场经由偶极子-偶极子相互作用非径向地转移能量。因此，最终发光在EML2 564中的第二掺杂剂处完成。
换言之，EML1 562中的第一掺杂剂的三线态能量通过RISC转换为第一掺杂剂的单线态能级能量。第一掺杂剂的单线态能量转移至第二掺杂剂的单线态能量，因为EML1 562中的第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD高于第二掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD(参见图8)。EML2 564中的第二掺杂剂可以使用单线态能量和三线态能量二者发光。
由于由第一掺杂剂(即EML1 562中的延迟荧光材料)产生的激子能量有效地转移至EML2 564中的第二掺杂剂，因此可以实现强荧光。在这种情况下，第一掺杂剂仅用作将能量转移至第二掺杂剂。包含第一掺杂剂的EML1 562不参与最终发光过程，而包含第二掺杂剂的EML2 564发光。因此，由于第二掺杂剂的窄FWHM，OLED 500提高了量子效率和颜色纯度。
EML1 562和EML2 564中的每一者分别包含第一主体和第二主体。由第一主体和第二主体产生的激子能量必须预先转移至延迟荧光材料的第一掺杂剂以发光。
如图8所示，第一主体和第二主体的激发态单线态能级S1 H1和S1 H2中的每一者必须高于第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD。此外，第一主体和第二主体的激发态三线态能级T1 H1和T1 H2中的每一者必须高于第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD。
例如，当第一主体和第二主体的激发态三线态能级T1 H1和T1 H2中的每一者不足够高于激发态三线态能级T1 TD时，第一掺杂剂的三线态T1 TD的激子可能反向转移至第一主体和第二主体的激发态三线态能级T1 H1和T1 H2。因此，第一掺杂剂的三线态T1 TD的激子无法参与发光过程，因为转移至第一主体和第二主体中的每一者的三线态激子猝灭而没有发光。作为实例，第一主体和第二主体的激发态三线态能级T1 H1和T1 H2比第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD高至少约0.2eV。
此外，第二主体的激发态单线态能级S1 H2和激发态三线态能级T1 H2中的每一者可以高于第二掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD和激发态三线态能级T1 FD中的每一者。因此，第二主体中产生的单线态激子能量可以转移至第二掺杂剂。
此外，需要实现具有高发光效率和颜色纯度的OLED，其中将来自EML1 562中的第一掺杂剂的通过RISC转换为ICT复合状态的激子能量转移至EML2 564中的作为荧光材料或磷光材料的第二掺杂剂。为了实现这样的OLED，EML1 562中的作为延迟荧光材料的第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD可以高于EML2 564中的作为荧光或磷光材料的第二掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD。此外，EML1 562中的第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD高于EML2564中的第二掺杂剂的激发态三线态能级T1 FD。
此外，第一主体和/或第二主体的最高占据分子轨道能级(HOMOH)与第一掺杂剂的最高占据分子轨道能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或第一主体和/或第二主体的最低未占分子轨道能级(LUMOH)与第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)可以等于或小于约0.5eV。除非满足这样的能级关系，否则OLED 500可能由于第一掺杂剂和第二掺杂剂处的猝灭现象和/或主体与掺杂剂之间的激子能量转移不良而具有降低的量子效率。
第一主体与第二主体可以相同或不同。例如，第一主体和第二主体中的每一者可以分别包括但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(三亚苯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩)、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑和/或4-(3-三亚苯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩。
第二掺杂剂可以具有窄FWHM和与第一掺杂剂的吸收波长范围具有很多重叠区域的发光波长范围。例如，第二掺杂剂可以包括但不限于具有喹啉-吖啶核的有机化合物，例如5,12-二甲基喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二乙基喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H，12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-二氟喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-双(三氟甲基)喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮和/或5,12-二丁基-2,3,9,10-四氟喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮；DCJTB；或发射绿光的金属配合物。
在一个示例性实施方案中，第一主体和第二主体中的每一者的重量比可以等于或高于同一EML中的第一掺杂剂和第二掺杂剂中的每一者的重量比。此外，EML1 562中的第一掺杂剂的重量比可以大于EML2 564中的第二掺杂剂的重量比。因此，激子能量可以从EML1562中的第一掺杂剂有效地转移至EML2 564中的第二掺杂剂。
或者，EML1 562中的第一主体的重量比大于第一掺杂剂的重量比。例如，EML1 562可以包含约50重量％至约99重量％、优选约60重量％至约90重量％、更优选约60重量％至约80重量％的第一主体；和约1重量％至约50重量％、优选约10重量％至约40重量％、更优选约20重量％至约40重量％的第一掺杂剂。
此外，EML2 564中的第二主体的重量比大于第二掺杂剂的重量比。例如，EML2 564可以包含约90重量％至约99重量％、优选约95重量％至约99重量％的第二主体；和约1重量％至约10重量％、优选约1重量％至约5重量％的第二掺杂剂。
在一个示例性实施方案中，EML1 562和EML2 564中的每一者可以以约5nm至约100nm，优选约10nm至约30nm，更优选约10nm至约20nm的厚度层合，但不限于此。
根据一个示例性实施方案，在EML2 564与HBL 575相邻的情况下，EML2 564中的第二主体可以为与HBL 575相同的材料。在这种情况下，EML2 564可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 564可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。在一个实施方案中，可以省略HBL 575，其中EML2 564可以为空穴阻挡层以及发光材料层。
根据另一个示例性实施方案，在EML2 564与EBL 555相邻的情况下，EML2 564中的第二主体可以为与EBL 555相同的材料。在这种情况下，EML2 564可以具有电子阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 564可以用作用于阻挡电子的缓冲层。在一个实施方案中，可以省略EBL 555，其中EML2 564可以为电子阻挡层以及发光材料层。
将举例说明具有三层EML的OLED。图9是示出根据本公开的又一个示例性实施方案的有机发光二极管的示意性截面图，图10是通过根据本公开的又一个示例性实施方案的三层EML中的主体、具有延迟荧光特性的有机化合物和荧光材料之间的能级带隙示出发光机理的示意图。
如图9所示，根据本公开的又一个示例性实施方案的OLED 600包括彼此面向的第一电极610和第二电极620、设置在第一电极610与第二电极620之间的作为发光单元的发光层630。
在一个示例性实施方案中，发光层630包括各自依次层合在第一电极610上方的HIL 640、HTL 650、EML 660、ETL 670和EIL 680。此外，发光层630可以包括设置在HTL 650与EML 660之间的作为第一激子阻挡层的EBL 655和/或设置在EML 660与ETL 670之间的作为第二激子阻挡层的HBL 675。
如上所述，第一电极610可以为阳极并且包含具有相对大的功函数值的导电材料，例如ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极620可以为阴极并且包含具有相对小的功函数值的导电材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金、或其组合。
HIL 640设置在第一电极610与HTL 650之间。HIL 640可以包含但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS和/或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。可以根据OLED 600的结构省略HIL640。
HTL 650被设置成在第一电极610与EML 660之间与EML 660相邻。HTL 650可以包含但不限于芳族胺化合物，例如TPD、NPD(NPB)、CBP、聚TPD、TFB、TAPC、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基-4-胺。
在该实施方案中，EML 660包括设置在EBL 655与HBL 675之间的第一EML(EML1)662、设置在EBL 655与EML1 662之间的第二EML(EML2)664、设置在EML1 662与HBL 675之间的第三EML(EML3)666。
ETL 670设置在EML 660与EIL 680之间。例如，ETL 670可以包含但不限于基于噁二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并噁唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。作为实例，ETL 670可以包含但不限于Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr和/或TPQ。
EIL 680设置在第二电极620与ETL 670之间。EIL 680可以包含但不限于碱金属卤化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；和/或有机金属化合物，例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
根据本实施方案的OLED 600可以在HTL 650与EML 660之间包括EBL 655，以控制并防止电子转移。在一个示例性实施方案中，EBL 655可以包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N'-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(DNTPD)和/或TDAPB。
此外，OLED 600还可以在EML 660与ETL 670之间包括HBL 675作为第二激子阻挡层，使得空穴无法从EML 660转移至ETL 670。在一个示例性实施方案中，HBL 675可以包含但不限于基于噁二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并噁唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物。例如，HBL675可以包含与EML 660中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 675可以包含但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、及其组合。
EML1 662包含作为延迟荧光材料的第一掺杂剂(T掺杂剂)(即由化学式1至11中的任一者表示的有机化合物)。EML2 664和EML3 666中的每一者分别包含第一掺杂剂和第二掺杂剂(即荧光或磷光材料)。此外，EML1 662、EML2 664和EML3 666中的每一者分别包含第一主体、第二主体和第三主体。
根据该实施方案，EML1 662中的作为延迟荧光材料的第一掺杂剂(T掺杂剂)(即由化学式1至11中的任一者表示的有机化合物)的单线态能量和三线态能量二者均可以通过FRET(Forster共振能量转移)转移至设置成与EML1 662相邻的EML2 664和EML3 666中的第二掺杂剂和第三掺杂剂(即荧光或磷光材料)。因此，最终发光在EML2 664和EML3 666中的第二掺杂剂和第三掺杂剂处完成。
换言之，EML1 662中的第一掺杂剂的三线态能量通过RISC转换为第一掺杂剂的单线态能量。EML1 662中的第一掺杂剂(即延迟荧光材料)的单线态能级高于EML2 664和EML3666中的第二掺杂剂和第三掺杂剂(即荧光或磷光材料)的单线态能级。EML1 662中的第一掺杂剂的单线态能量通过FRET机理转移至各自与EML1 662相邻的EML2 664和EML3666中的第二掺杂剂和第三掺杂剂的单线态能量。
因此，EML2 664和EML3 666中的第二掺杂剂和第三掺杂剂使用三线态能量以及单线态能量发光。由于第二掺杂剂和第三掺杂剂与第一掺杂剂相比具有更窄的FWHM，因此OLED 600由于更窄的FWHM而具有提高的发光效率和颜色纯度。特别地，在第二掺杂剂和第三掺杂剂具有与第一掺杂剂的吸收光谱具有大的重叠区域的发光光谱的情况下，激子能量可以从第一掺杂剂有效地转移至第二掺杂剂和第三掺杂剂。在这种情况下，最终发光在各自分别包含第二掺杂剂和第三掺杂剂的EML2 664和EML666中完成。需要适当地调节EML1662、EML2 664和EML3 666中的主体和掺杂剂之间的能级以在EML 660中实现有效的发光。
如图10所示，第一主体、第二主体和第三主体的激发态单线态能级S1 H1、S1 H2和S1 H3以及第一主体、第二主体和第三主体的激发态三线态能级T1 H1、T1 H2和T1 H3中的每一者必须高于作为延迟荧光材料的第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD和激发态三线态能级T1 TD中的每一者。
例如，当第一主体、第二主体和第三主体的激发态三线态能级T1 H1、T1 H2和T1 H3不足够高于激发态三线态能级T1 TD时，第一掺杂剂的三线态T1 TD的激子可以反向转移至第一主体、第二主体和第三主体的激发态三线态能级T1 H1、T1 H2和T1 H3。因此，第一掺杂剂的三线态T1 TD的激子无法参与发光过程，因为转移至主体的三线态激子猝灭而没有发光。
此外，需要实现具有高发光效率和颜色纯度的OLED，其中将来自EML1 662中的第一掺杂剂的通过RISC转换为ICT复合状态的激子能量转移至EML2 664和EML3 666中的各自作为荧光材料或磷光材料的第二掺杂剂和第三掺杂剂。为了实现这样的OLED，EML1 662中的作为延迟荧光材料的第一掺杂剂的激发态单线态能级S1 TD可以分别高于EML2 664和EML3666中的各自作为荧光或磷光材料的第二掺杂剂和第三掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一者。此外，EML1 662中的第一掺杂剂的激发态三线态能级T1 TD分别高于EML2664和EML3 666中的第二掺杂剂和第三掺杂剂的激发态三线态能级T1 FD1和T1 FD2中的每一者。
此外，从第一掺杂剂(即延迟荧光材料)转移至第二掺杂剂和第三掺杂剂(即荧光材料或磷光材料)的能量不应反向转移至第二主体和第三主体以实现有效发光。关于有效发光，第二主体和第三主体的激发态单线态能级S1 H2和S1 H3中的每一者必须分别高于第二掺杂剂和第三掺杂剂的激发态单线态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一者。第一掺杂剂的单线态能级S1 TD与三线态能级T1 TD之间的能级带隙ΔEST TD可以等于或小于约0.3eV，例如为约0.05eV至约0.3eV以实现延迟荧光。
此外，第一主体、第二主体和/或第三主体的最高占据分子轨道能级(HOMOH)与第一掺杂剂的最高占据分子轨道能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或第一主体、第二主体和/或第三主体的最低未占分子轨道能级(LUMOH)与第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)可以等于或小于约0.5eV。
EML1 662、EML2 664和EML3 666中的每一者可以分别包含第一主体、第二主体和第三主体。第一主体、第二主体和第三主体中的每一者可以彼此相同或不同。例如，第一主体、第二主体和第三主体中的每一者可以分别包括但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(三亚苯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩)、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑和/或4-(3-三亚苯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩。
第二掺杂剂和第三掺杂剂中的每一者可以具有窄FWHM和与第一掺杂剂的吸收波长范围具有很多重叠区域的发光波长范围。例如，第二掺杂剂和第三掺杂剂中的每一者可以分别包括但不限于具有喹啉-吖啶核的有机化合物，例如5,12-二甲基喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二乙基喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H，12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-二氟喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮、5,12-二丁基-3,10-双(三氟甲基)喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮和/或5,12-二丁基-2,3,9,10-四氟喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮；DCJTB；或发射绿光的金属配合物。
在一个示例性实施方案中，第一主体、第二主体和第三主体中的每一者的重量比可以等于或高于同一EML中的第一掺杂剂、第二掺杂剂和第三掺杂剂中的每一者的重量比。此外，EML1 662中的第一掺杂剂的重量比可以分别大于EML2 664和EML3 666中的第二掺杂剂和第三掺杂剂的重量比。因此，激子能量可以有效地从EML1 662中的第一掺杂剂转移至EML2 664和EML3 666中的第二掺杂剂和第三掺杂剂。
或者，EML1 662中的第一主体的重量比大于第一掺杂剂的重量比。例如，EML1 662可以包含约50重量％至约99重量％、优选约60重量％至约90重量％、更优选约60重量％至约80重量％的第一主体；和约1重量％至约50重量％、优选约10重量％至约40重量％、更优选约20重量％至约40重量％的第一掺杂剂。
此外，EML2 664和EML3 666中的第二主体和第三主体中的每一者的重量比分别大于第二掺杂剂和第三掺杂剂中的每一者的重量比。例如，EML2 664和EML3 666中的每一者可以包含约90重量％至约99重量％、优选约95重量％至约99重量％的第二主体和第三主体；和约1重量％至约10重量％、优选约1重量％至约5重量％的第二掺杂剂和第三掺杂剂。
在一个示例性实施方案中，EML1 662可以以约2nm至约30nm，优选约2nm至约20nm的厚度层合，但不限于此。在另一个示例性实施方案中，EML2 664和EML3 666中的每一者可以以约5nm至约100nm，优选约10nm至约30nm，更优选约10nm至约20nm的厚度层合，但不限于此。
根据另一个示例性实施方案，在EML2 664与EBL 655相邻的情况下，EML2 664中的第二主体可以为与EBL 655相同的材料。在这种情况下，EML2 664可以具有电子阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 664可以用作用于阻挡电子的缓冲层。在一个实施方案中，可以省略EBL 655，其中EML2 664可以为电子阻挡层以及发光材料层。
根据另一个示例性实施方案，在EML3 666与HBL 675相邻的情况下，EML3 666中的第三主体可以为与HBL 675相同的材料。在这种情况下，EML3 666可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换言之，EML3 666可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。在一个实施方案中，可以省略HBL 675，其中EML3 666可以为空穴阻挡层以及发光材料层。
在又一个示例性实施方案中，EML2 664中的第二主体可以为与EBL655相同的材料，EML3 666中的第三主体可以为与HBL 675相同的材料。在该实施方案中，EML2 664可以具有电子阻挡功能以及发光功能，EML3666可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 664和EML3 666中的每一者可以分别用作用于阻挡电子或空穴的缓冲层。在一个实施方案中，可以省略EBL 655和HBL 675，其中EML2 664可以为电子阻挡层以及发光层，EML3666可以为空穴阻挡层以及发光材料层。
合成例1：化合物1-1的合成
(1)中间体A的合成
将2.73g(6当量)K2CO3溶解在30mL H2O中并在氮气气氛下搅拌。将3.75g(4当量)5-溴-2-碘嘧啶、1.5g(1当量)1,3,5-苯基三硼酸的三(频哪)酯、0.19g(0.05当量)四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)和90mL THF添加到溶液中，然后将反应混合物回流并搅拌96小时以进行反应。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，用乙酸乙酯/H2O萃取，用MgSO4除去溶剂。将固体用使用己烷/二氯甲烷(2:3)作为展开溶剂的柱色谱法纯化并重结晶以产生白色固体中间体A(产率＝20％)。
(2)化合物1-1的合成
将0.3g(1当量)中间体A和0.46g(4当量)9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶溶解在40mL甲苯中并在氮气气氛下搅拌。将0.15g(0.3当量)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)、0.33g(0.3当量)三叔丁基膦和0.79g(15当量)叔丁醇钠添加到溶液中，然后将反应混合物加热并搅拌直至回流24小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，然后用蒸馏水和丙酮洗涤。在充分洗涤萃取液之后，将萃取液用使用己烷/二氯甲烷(2:3)作为展开溶剂的柱色谱法纯化并重结晶以产生黄色固体化合物1-1(产率＝37％)。
合成例2：化合物1-8的合成
(1)中间体B的合成
将2g(1当量)2-溴-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶和1.39g(1.2当量)咔唑溶解在50mL甲苯中并在氮气气氛下搅拌。将0.32g(0.05当量)Pd2(dba)3、0.14g(0.1当量)三叔丁基膦和2.00g(3当量)叔丁醇钠添加到溶液中，然后将反应混合物加热并搅拌直至回流24小时。在反应完成之后，将溶液用二氯甲烷和蒸馏水萃取。在除去溶剂之后，将固体用使用己烷/二氯甲烷(2:3)作为展开溶剂的柱色谱法纯化并重结晶以产生米色固体中间体B(产率＝65％)。
(2)化合物1-8的合成
将1g(1当量)中间体A和2.73g(4当量)中间体B溶解在80mL甲苯中并在氮气气氛下搅拌。将0.15g(0.3当量)Pd2(dba)3、0.33g(0.3当量)三叔丁基膦和0.79g(15当量)叔丁醇钠添加到溶液中，然后将反应混合物加热并搅拌直至回流24小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，然后用蒸馏水和丙酮洗涤。在充分洗涤萃取液之后，将萃取液用使用己烷/二氯甲烷(2:3)作为展开溶剂的柱色谱法纯化并重结晶以产生黄色固体化合物1-8(产率＝37％)。
合成例3：化合物1-10的合成
(1)中间体C的合成
将2g(1当量)2-溴-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶和4.55g(1.2当量)吩噁嗪溶解在50mL甲苯中并在氮气气氛下搅拌。将0.32g(0.05当量)Pd2(dba)3、0.14g(0.1当量)三叔丁基膦和2.00g(3当量)叔丁醇钠添加到溶液中，然后将反应混合物加热并搅拌直至回流24小时。在反应完成之后，将溶液用二氯甲烷和蒸馏水萃取。在除去溶剂之后，将固体用使用己烷/二氯甲烷(2:3)作为展开溶剂的柱色谱法纯化并重结晶以产生米色固体中间体C(产率＝65％)。
(2)化合物1-10的合成
将1g(1当量)中间体A和2.84g(4当量)中间体C溶解在80mL甲苯中并在氮气气氛下搅拌。将0.17g(0.1当量)Pd2(dba)3、0.04g(0.3当量)三叔丁基膦和1.58g(9当量)叔丁醇钠添加到溶液中，然后将反应混合物加热并搅拌直至回流48小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，然后用蒸馏水和丙酮洗涤。在充分洗涤萃取液之后，将萃取液用使用己烷/甲苯(3:1→1:1→2:1)作为展开溶剂的柱色谱法纯化并重结晶以产生黄色固体化合物1-10(产率＝49％)。
合成例4：化合物2-1的合成
将0.7g(1当量)中间体A和0.93g(4当量)2-溴-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶溶解在50mL甲苯中并在氮气气氛下搅拌。将0.35g(0.3当量)Pd2(dba)3、0.077g(0.3当量)三叔丁基膦和1.84g(15当量)叔丁醇钠添加到溶液中，然后将反应混合物加热并搅拌直至回流24小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，然后用蒸馏水和丙酮洗涤。在充分洗涤萃取液之后，将萃取液用使用己烷/二氯甲烷(2:3)作为展开溶剂的柱色谱法纯化并重结晶以产生黄色固体化合物2-1(产率＝46％)。
合成例5：化合物2-7的合成
(1)中间体D的合成
将3.65g(3当量)K2CO3溶解在H2O中并在氮气气氛下搅拌。将3g(1当量)3,7-二溴-10H-吩噁嗪、2.25g(2.1当量)苯硼酸和90mL THF添加到溶液中并搅拌。将0.51g(0.05当量)Pd(PPh3)4和THF/蒸馏水(3:1)添加到溶液中，然后将反应混合物加热并搅拌直至回流以进行反应24小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，用乙酸乙酯/H2O萃取，用MgSO4除去溶剂。将固体用使用己烷/二氯甲烷(3:1)作为展开溶剂的柱色谱法纯化并重结晶以产生白色固体中间体D(产率＝73％)。
(2)化合物2-7的合成
将1g(1当量)中间体A和2.44g(4当量)中间体D溶解在40mL甲苯中并在氮气气氛下搅拌。将0.17g(0.1当量)Pd2(dba)3、0.04g(0.3当量)三叔丁基膦和1.58g(9当量)叔丁醇钠添加到溶液中，然后将反应混合物加热并搅拌直至回流48小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，然后用蒸馏水和丙酮洗涤。在充分洗涤萃取液之后，将萃取液用使用己烷/甲苯(3:1→1:1→2:1)作为展开溶剂的柱色谱法纯化并重结晶以产生黄色固体化合物2-7(产率＝50％)。
合成例6：化合物2-8的合成
(1)中间体E的合成
将2g(1当量)3-溴-10H-吩噁嗪和1.53g(1.2当量)咔唑溶解在50mL甲苯中并在氮气气氛下搅拌。将0.32g(0.05当量)Pd2(dba)3、0.14g(0.1当量)三叔丁基膦和2.00g(3当量)叔丁醇钠添加到溶液中，然后将反应混合物加热并搅拌直至回流以进行反应24小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取。在除去溶剂之后，将萃取液用使用己烷/二氯甲烷(2:3)作为展开溶剂的柱色谱法纯化并重结晶以产生米色固体中间体E(产率＝60％)。
(2)化合物2-8的合成
将1g(1当量)中间体A和2.54g(4当量)中间体E溶解在100mL甲苯中并在氮气气氛下搅拌。将0.17g(0.1当量)Pd2(dba)3、0.04g(0.3当量)三叔丁基膦和1.58g(9当量)叔丁醇钠添加到溶液中，然后将反应混合物加热并搅拌直至回流48小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，然后用蒸馏水和丙酮洗涤。在充分洗涤萃取液之后，将萃取液用使用己烷/甲苯(3:1→1:1→2:1)作为展开溶剂的柱色谱法纯化并重结晶以产生黄色固体化合物2-8(产率＝43％)。
合成例7：化合物2-10的合成
(1)中间体F的合成
将2g(1当量)3-溴-10H-吩噁嗪和3.05g(1.2当量)9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶溶解在50mL甲苯中并在氮气气氛下搅拌。将0.32g(0.05当量)Pd2(dba)3、0.14g(0.1当量)三叔丁基膦和2.00g(3当量)叔丁醇钠添加到溶液中，然后将反应混合物加热并搅拌直至回流以进行反应24小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取。在除去溶剂之后，将萃取液用使用己烷/二氯甲烷(2:3)作为展开溶剂的柱色谱法纯化并重结晶以产生米色固体中间体F(产率＝70％)。
(2)化合物2-10的合成
将1g(1当量)中间体A和3.75g(4当量)中间体F溶解在100mL甲苯中并在氮气气氛下搅拌。将0.17g(0.1当量)Pd2(dba)3、0.04g(0.3当量)三叔丁基膦和1.58g(9当量)叔丁醇钠添加到溶液中，然后将反应混合物加热并搅拌直至回流48小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，然后用蒸馏水和丙酮洗涤。在充分洗涤萃取液之后，将萃取液用使用己烷/甲苯(3:1→1:1→2:1)作为展开溶剂的柱色谱法纯化并重结晶以产生黄色固体化合物2-10(产率＝20％)。
合成例8：化合物2-11的合成
(1)中间体G的合成
将2g(1当量)3-溴-10H-吩噁嗪和1.68g(1.2当量)吩噁嗪溶解在50mL甲苯中并在氮气气氛下搅拌。将0.32g(0.05当量)Pd2(dba)3、0.14g(0.1当量)三叔丁基膦和2.00g(3当量)叔丁醇钠添加到溶液中，然后将反应混合物加热并搅拌直至回流以进行反应24小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取。在除去溶剂之后，将萃取液用使用己烷/二氯甲烷(2:3)作为展开溶剂的柱色谱法纯化并重结晶以产生米色固体中间体G(产率＝68％)。
(2)化合物2-11的合成
将1g(1当量)中间体A和2.65g(4当量)中间体G溶解在100mL甲苯中并在氮气气氛下搅拌。将0.17g(0.1当量)Pd2(dba)3、0.04g(0.3当量)三叔丁基膦和1.58g(9当量)叔丁醇钠添加到溶液中，然后将反应混合物加热并搅拌直至回流48小时。在反应完成之后，将溶液冷却至室温，然后用蒸馏水和丙酮洗涤。在充分洗涤萃取液之后，将萃取液用使用己烷/甲苯(3:1→1:1→2:1)作为展开溶剂的柱色谱法纯化并重结晶以产生黄色固体化合物2-11(产率＝37％)。
实验例1：能级的测量
测量合成例1至8中合成的化合物的HOMO能级和LUMO能级。测量结果示于下表1中。如表1所示，确定在合成例1至8中合成的每种化合物对于有机发光二极管中的发光材料层的掺杂剂具有适当的HOMO能级和LUMO能级。
表1：有机化合物的能级
实施例1：有机发光二极管(OLED)的制造
使用合成例1中合成的化合物1-1作为发光材料层(EML)中的掺杂剂制造有机发光二极管。在使用之前将玻璃基板通过UV-臭氧处理洗涤，并将其转移至真空室以沉积发光层。随后，在10-6托下按照以下顺序沉积阳极、发光层和阴极：阳极(ITO)；空穴注入层(HIL)(HAT-CN；7nm)；空穴传输层(HTL)(NPB，55nm)；电子阻挡层(EBL)(mCBP；10nm)；发光材料层(EML)(4-(3-三苯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩(主体)：化合物1(掺杂剂)＝70:30(按重量计；35nm)；空穴阻挡层(HBL)(B3PYMPM；10nm)；电子传输层(ETL)(TPBi；20nm)；电子注入层(EIL)(LiF；35nm)；和阴极(Al)。
然后，在阴极上方沉积盖层(cappling layer，CPL)，并通过玻璃将装置封装。在沉积发光层和阴极之后，将OLED从沉积室转移至干燥箱以成膜，然后使用可UV固化的环氧化合物和吸湿剂进行封装。制造的有机发光二极管的发光面积为9mm2。
实施例2至8：OLED的制造
与实施例1中相同的方法和相同的材料制造有机发光二极管，不同之处在于合成例2中合成的化合物1-8(实施例2)、合成例3中合成的化合物1-10(实施例3)、合成例4中合成的化合物2-1(实施例4)、合成例5中合成的化合物2-7(实施例5)、合成例6中合成的化合物2-8(实施例6)、合成例7中合成的化合物2-10(实施例7)、和合成例8中合成的化合物2-11(实施例8)作为EML中的掺杂剂代替化合物1。
比较例：OLED的制造
与实施例1中相同的方法和相同的材料制造有机发光二极管，不同之处在于以下参照化合物作为EML中的荧光掺杂剂代替化合物1。
实验例2：OLED的发光特性的测量
将由实施例1至8和比较例制造的每个有机发光二极管连接至外部电源，使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650在室温下评估所有二极管的发光特性。特别地，测量实施例1至8和比较例的发光二极管在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(V)、电流效率(Cd/A)、功率效率(lm/W)、外量子效率(EQE；％)、色坐标和最大电致发光波长(ELλmax；nm)。测量结果示于下表2中。
表2：OLED的发光特性
如表2所示，与根据比较例的使用参照化合物作为EML中的掺杂剂的OLED相比，根据实施例1至8的使用所述有机化合物作为EML中的掺杂剂的OLED的驱动电压最大降低了6.8％，电流效率最大提高了29.1％，功率效率最大提高了30.2％，EQE最大提高了22.5％。特别地，与使用参照化合物作为掺杂剂的OLED相比，使用所述-有机化合物作为掺杂剂的OLED发射具有更深颜色灵敏度的绿光。
从这些结果可以确定，使用所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置(例如有机发光显示装置和有机发光照明装置)可以提高发光效率并实现具有高颜色纯度的强荧光。
实施例9至11：OLED的制造
与实施例1中相同的方法和相同的材料制造有机发光二极管，不同之处在于化合物1-1掺杂10重量％(实施例9)、化合物1-1掺杂20重量％(实施例10)、和化合物1-1掺杂50重量％作为EML中的掺杂剂代替化合物1-1掺杂30重量％。
实验例3：OLED的发光特性的测量
与实验例2相同的方法评估由实施例9至11制造的每个有机发光二极管的发光特性。测量结果示于下表3中：
表3：OLED的发光特性
如表3所示，与根据比较例的使用参照化合物作为EML中的掺杂剂的OLED相比，根据实施例9至11的使用所述有机化合物作为EML中的掺杂剂的每个OLED提高了电流效率、功率效率和EQE，尽管改变掺杂浓度为10重量％至50重量％。特别地，根据实施例1和实施例10至11的使用掺杂20重量％至50重量％的所述有机化合物作为EML中的掺杂剂的OLED表现出相对提高的发光效率。当ELλmax随着掺杂浓度增加朝向稍微更长的波长移动时，与比较例中的OLED相比，OLED仍然发射具有更深颜色灵敏度的绿光。
虽然已经参照示例性实施方案和实施例描述了本公开，但这些实施方案和实施例不旨在限制本公开的范围。相反，对于本领域技术人员显而易见的是，在不偏离本发明的精神或范围的情况下，可以在本公开中做出各种修改和变化。因此，本公开旨在涵盖本公开的修改和变化，只要其在所附权利要求及其等同实施方案的范围内即可。
可以根据以上详细描述对实施方案做出这些改变和其他改变。通常，在以上权利要求中，所使用的术语不应被解释为将权利要求限于说明书和权利要求中公开的具体实施方案，而应被解释为包括所有可能的实施方案连同这样的权利要求所赋予的等同实施方案的全部范围。因此，权利要求不受本公开的限制。
Claims (38)
1.一种由以下化学式1表示的有机化合物：
化学式1
其中R1至R3各自独立地为以下化学式2或以下化学式3；以及Ar为C5至C30亚芳基，
化学式2
化学式3
其中A和B各自独立地为与中心环稠合的未经取代或经取代的C5至C30芳族基团、或者未经取代或经取代的C4至C30杂芳族基团；化学式2中的X为CR4R5、NR6、O或S，其中R4和R5各自独立地为氢、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基，或者R4和R5形成C5至C30螺芳族环、或C4至C30螺杂芳族环；R6为氢、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物具有化学式4的以下结构：
化学式4
其中R1至R3各自独立地与化学式1中限定的相同。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物具有以下化学式5的结构：
化学式5
其中R1至R3各自独立地与化学式1中限定的相同。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中化学式2具有以下化学式6的结构：
化学式6
其中R11至R18各自独立地为氢、甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基，或者R11至R18中的两个相邻基团形成未经取代或经C4至C30芳族或杂芳族基团取代的C4至C30稠合的芳族或杂芳族环；R19和R20各自独立地为氢、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基，或者R19和R20形成C4至C30螺芳族或杂芳族环。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，其中所述有机化合物具有以下化学式7的结构中的任一者：
化学式7
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中化学式2具有以下化学式8的结构：
化学式8
其中R21至R28各自独立地为氢、甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基，或者R21至R28中的两个相邻基团形成未经取代或经C4至C30芳族或杂芳族基团取代的C4至C30稠合的芳族或杂芳族环；Y为NR29、O或S，其中R29为氢、甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基。
7.根据权利要求6所述的有机化合物，其中所述有机化合物具有以下化学式9的结构中的任一者：
化学式9
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中化学式3具有化学式10的以下结构：
化学式10
其中R31至R38各自独立地为氢、甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C5至C30芳基、C4至C30杂芳基、C5至C30芳氧基、C4至C30杂芳氧基、C5至C30芳基氨基、或C4至C30杂芳基氨基，或者R31至R38中的两个相邻基团形成未经取代或经C4至C30芳族或杂芳族基团取代的C4至C30稠合的芳族或杂芳族环。
9.根据权利要求8所述的有机化合物，其中所述有机化合物具有以下化学式11的结构中的任一者：
化学式11
10.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
在所述第一电极与所述第二电极之间的发光材料层，
其中所述发光材料层包含根据权利要求1至9中任一项所述的有机化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中所述发光材料层还包含第一主体，其中所述有机化合物用作第一掺杂剂。
12.根据权利要求11所述的有机发光二极管，其中所述第一主体的最高占据分子轨道能级与所述第一掺杂剂的最高占据分子轨道能级之间的能级带隙、或者所述第一主体的最低未占分子轨道能级与所述第一掺杂剂的最低未占分子轨道能级之间的能级带隙等于或小于0.5eV。
13.根据权利要求11所述的有机发光二极管，其中所述第一主体的激发态单线态能级和激发态三线态能级分别高于所述第一掺杂剂的激发态单线态能级和激发态三线态能级。
14.根据权利要求11所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的激发态单线态能级与激发态三线态能级之间的能级带隙等于或小于约0.3eV。
15.根据权利要求11所述的有机发光二极管，所述发光材料层还包含第二掺杂剂。
16.根据权利要求15所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的激发态三线态能级低于所述第一主体的激发态三线态能级，所述第一掺杂剂的激发态单线态能级高于所述第二掺杂剂的激发态单线态能级。
17.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中所述发光材料层包括在所述第一电极与所述第二电极之间的第一发光材料层、和在所述第一电极与所述第一发光材料层之间或在所述第一发光材料层与所述第二电极之间的第二发光材料层。
18.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层包含第一主体和第一掺杂剂，其中所述第一掺杂剂包含所述有机化合物。
19.根据权利要求18所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层包含第二主体和第二掺杂剂。
20.根据权利要求19所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的激发态单线态能级高于所述第二掺杂剂的激发态单线态能级。
21.根据权利要求19所述的有机发光二极管，其中所述第一主体的激发态单线态能级和激发态三线态能级分别高于所述第一掺杂剂的激发态单线态能级和激发态三线态能级，所述第二主体的激发态单线态能级高于所述第二掺杂剂的激发态单线态能级。
22.根据权利要求19所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间，所述有机发光二极管还包括设置在所述第一电极与所述第二发光材料层之间的电子阻挡层。
23.根据权利要求22所述的有机发光二极管，其中所述第二主体用与所述电子阻挡层相同的材料形成。
24.根据权利要求19所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层设置在所述第一发光材料层与所述第二电极之间，所述有机发光二极管还包括在所述第二发光材料层与所述第二电极之间的空穴阻挡层。
25.根据权利要求24所述的有机发光二极管，其中所述第二主体用与所述空穴阻挡层相同的材料形成。
26.根据权利要求17所述的有机发光二极管，所述发光材料层还包括相对于所述第一发光材料层与所述第二发光材料层相反设置的第三发光材料层。
27.根据权利要求26所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层包含第一主体和第一掺杂剂，其中所述第一掺杂剂包含所述有机化合物。
28.根据权利要求27所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层包含第二主体和第二掺杂剂，所述第三发光材料层包含第三主体和第三掺杂剂。
29.根据权利要求28所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的激发态单线态能级高于所述第二掺杂剂和所述第三掺杂剂的激发态单线态能级。
30.根据权利要求28所述的有机发光二极管，其中所述第一主体的激发态单线态能级和激发态三线态能级分别高于所述第一掺杂剂的激发态单线态能级和激发态三线态能级，所述第二主体的激发态单线态能级高于所述第二掺杂剂的激发态单线态能级，所述第三主体的激发态单线态能级高于所述第三掺杂剂的激发态单线态能级。
31.根据权利要求28所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间，所述第三发光材料层设置在所述第一发光材料层与所述第二电极之间，所述有机发光二极管还包括设置在所述第一电极与所述第二发光材料层之间的电子阻挡层。
32.根据权利要求31所述的有机发光二极管，其中所述第二主体用与所述电子阻挡层相同的材料形成。
33.根据权利要求28所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间，所述第三发光材料层设置在所述第一发光材料层与所述第二电极之间，所述有机发光二极管还包括设置在所述第二电极与所述第三发光材料层之间的空穴阻挡层。
34.根据权利要求33所述的有机发光二极管，其中所述第三主体用与所述空穴阻挡层相同的材料形成。
35.根据权利要求34所述的有机发光二极管，还包括设置在所述第一电极与所述第二发光材料层之间的电子阻挡层。
36.根据权利要求35所述的有机发光二极管，其中所述第二主体用与所述电子阻挡层相同的材料形成。
37.一种有机发光装置，包括：
基板；和
在所述基板上方的根据权利要求10至36中任一项所述的有机发光二极管。
38.根据权利要求37所述的有机发光装置，其中所述有机发光装置包括有机发光显示装置。
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