CN111349066B - 有机化合物、具有所述化合物的发光二极管和发光装置 - Google Patents
有机化合物、具有所述化合物的发光二极管和发光装置 Download PDFInfo
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Abstract
公开了一种有机化合物、具有所述化合物的发光二极管和发光装置。公开了具有四苯基部分和至少一个稠合的杂芳基部分的有机化合物,其,以及具有所述有机化合物的发光二极管和发光装置,所述稠合的杂芳基部分在环上具有至少一个氧和/或硫并且与四苯基部分直接或间接地键合。所述有机化合物具有优异的耐热特性和空穴迁移特性。可以将所述有机化合物并入发光二极管的空穴转移层、电子阻挡层和/或电荷生成层中。因此,根据本公开的发光二极管和发光装置具有降低的驱动电压和提高的发光效率。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年12月21日在大韩民国提交的韩国专利申请第10-2018-0167004号的权益,其通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开涉及有机化合物,并且更具体地,涉及提高发光效率和颜色纯度的有机化合物,包含所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
背景技术
随着显示装置变得更大,对具有较小的空间占用的平板状显示装置的存在需求。在平板状显示装置中,使用有机发光二极管(OLED)的显示装置已成为关注的焦点。
在OLED中,当电荷注入电子注入电极(即阴极)与空穴注入电极(即阳极)之间的发光层中时,电荷组合成对,然后当组合的电荷消失时发光。
甚至可以在柔性透明基板(例如塑料基板)上形成OLED。另外,可以在10V或更低的较低的电压下驱动OLED。此外,与等离子体显示面板和无机电致发光装置相比,OLED具有相对较低的驱动功耗,并且其颜色纯度非常高。此外,由于OLED可以显示各种颜色,例如绿色、蓝色、红色等,因此OLED显示装置作为可以代替液晶显示装置(LCD)的下一代显示装置而吸引了很多关注。
由于施加至二极管中的材料上的巨大应力,OLED中的高驱动电压和电流密度可能不利地影响材料的稳定性和二极管的寿命。因此,已经对能够通过调节OLED中的电荷转移层的能级来提高OLED的发光效率并降低功耗的材料进行了大量研究和学习。
发明内容
因此,本公开涉及基本上消除了由于相关技术的限制和缺点而导致的一个或更多个问题的有机化合物、包含所述有机化合物的发光二极管和发光装置。
本公开的一个目的是提供具有优异的电荷传输能力和热稳定性的有机化合物,以及通过引入所述有机化合物而能够在较低的电压下驱动并且具有改善的发光效率和发光寿命的发光二极管和发光装置。
本公开的另外的特征和优点将在下面的描述中进行阐述,并且根据描述本公开的另外的特征和优点将部分地明显,或者可以通过本公开的实践获知。本公开的目的和其他优点将通过书面描述及其权利要求书以及附图中特别指出的结构来实现和获得。
根据一个方面,本公开提供了具有以下化学式1的结构的有机化合物:
化学式1
其中R1和R2各自独立地为未经取代或经取代的C6~C30芳基或者未经取代或经取代的C4~C30杂芳基,其中R1和R2中的至少一者为在环中具有氧(O)和硫(S)中的至少一者的未经取代或经取代的C10~C30杂芳基;L1、L2和L3各自独立地为未经取代或经取代的C6~C30亚芳基或者未经取代或经取代的C4~C30亚杂芳基;并且o、p和q各自独立地为0至2的整数。
根据另一方面,本公开提供在空穴转移层中包含所述有机化合物的发光二极管。
根据又一方面,本公开提供在电子阻挡层中包含所述有机化合物的发光二极管。
根据又一方面,本公开提供在P型电荷生成层中包含所述有机化合物的发光二极管。
根据又一方面,本公开提供包括基板和在基板上方的如上所述的发光二极管的发光装置。
应该理解的是,前面的一般描述和以下详细描述两者都是实例且是说明性的,并且旨在提供对所要求保护的公开内容的进一步解释。
附图说明
包括附图以提供对本公开的进一步理解并且附图被并入本说明书并构成本说明书的一部分,附图示出了本公开的实施方式并且与说明书一起用于解释本公开的实施方案的原理。
图1是示出本公开的发光显示装置的示意性截面图。
图2是示出根据本公开的一个示例性实施方案的发光二极管的示意性截面图。
图3是示出根据本公开的另一示例性实施方案的发光二极管的示意性截面图。
图4是示出根据本公开的又一示例性实施方案的发光二极管的示意性截面图。
图5是示出根据本公开的又一示例性实施方案的发光二极管的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细地参考本公开的方面,其示例在附图中示出。
[有机化合物]
引入发光二极管中的有机化合物即使通过驱动发光二极管也应当具有优异的发光特性以及稳定性。本公开的有机化合物包括具有优异的耐热特性的四苯基部分和具有在环上引入至少一个氧(O)和/或硫(S)的至少一个稠合的杂芳基并且具有优异的空穴迁移特性的芳基氨基部分,所述芳基氨基部分与四苯基部分直接键合或间接键合,即通过亚芳基或亚杂芳基连接基团键合。本公开的有机化合物可以具有以下化学式1的结构:
化学式1
在化学式1中,R1和R2各自独立地为未经取代或经取代的C6~C30芳基或者未经取代或经取代的C4~C30杂芳基,其中R1和R2中的至少一者为在环中具有氧(O)和硫(S)中的至少一者的未经取代或经取代的C10~C30杂芳基。L1、L2和L3各自独立地为未经取代或经取代的C6~C30亚芳基或者未经取代或经取代的C4~C30亚杂芳基。o、p和q各自独立地为0至2的整数。
如本文所用,术语“未经取代的”意指键合氢原子,并且在这种情况下,氢原子包括氕、氘和氚。
如本文所用的术语“经取代的”中涉及的取代基可以包括但不限于,未经取代或经卤素取代的C1至C20烷基、未经取代或经卤素取代的C1至C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基、C1至C20烷基氨基、C6至C30芳基氨基、C4至C30杂芳基氨基、硝基、偕腙肼基、磺酰基、C5至C30烷基甲硅烷基、C5至C30烷氧基甲硅烷基、C3至C30环烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C4至C30杂芳基甲硅烷基、C6至C30芳基和C4至C30杂芳基。作为实例,当R1至R15各自独立地经烷基取代时,烷基可以为线性或支化C1至C20烷基,优选为线性或支化C1至C10烷基。
如本文所用,“杂芳族环”、“杂芳族基团”、“杂脂环族环”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”、“亚杂芳基”、“亚杂芳烷基”、“亚杂芳氧基”等中描述的术语“杂”意指形成这样的芳族环或脂环族环的至少一个碳原子(例如1至5个碳原子)经选自N、O、S、及其组合中的至少一个杂原子取代。
在一个实施方案中,化学式1中限定的R1和R2的C6~C30芳基可以包括,但不限于非稠合或稠合的芳基,例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、并环戊二烯基、茚基、茚并茚基、庚搭烯基、亚联苯基、引达省基、非那烯基(phenalenyl)、菲基、苯并-菲基、二苯并-菲基、薁基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、基、四苯基、并四苯基、七曜烯基(pleiadenyl)、苉基、五苯基、并五苯基、芴基、茚并-芴基、和/或螺-芴基,其各自可以为未经取代或经取代的。
在另一实施方案中,化学式1中限定的R1至R2的C4~C30杂芳族基团可以包括但不限于未稠合或稠合的杂芳基,例如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲哚嗪基、吡咯嗪基、咔唑基、苯并-咔唑基、二苯并-咔唑基、吲哚并-咔唑基、茚并-咔唑基、苯并呋喃并-咔唑基、苯并噻吩并-咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹唑啉基(quinozolinyl)、喹嗪基、苯并-喹啉基、苯并-异喹啉基、苯并-喹唑啉基、苯并-喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、啶基、菲啶基、蝶啶基、萘啶基、呋喃基、吡喃基、/>嗪基、/>唑基、/>二唑基、三唑基、二/>烯基、苯并-呋喃基、二苯并-呋喃基、噻喃基、噻嗪基、呫吨基、色烯基、异色烯基、硫代吖嗪基(thioazinyl)、噻吩基、苯并-噻吩基、二苯并-噻吩基、二呋喃-吡嗪基、苯并呋喃-苯并-呋喃基、苯并噻吩并-苯并-噻吩基、苯并噻吩并-二苯并-噻吩基、苯并噻吩并-苯并-呋喃基、苯并噻吩并-二苯并-呋喃基、吩嗪基、硫代吩嗪基、吩/>嗪基、N-取代的螺-芴基等。
在又一示例性实施方案中,当R1和R2各自独立地为除C10~C30稠合的杂芳基之外的芳基或杂芳基时,芳基或杂芳基各自可以由一个或两个芳族或杂芳族环组成。当分别形成R1和R2的芳族或杂芳族环的数目变得大于2时,整个有机化合物可能具有极长的共轭结构,并因此,其能带隙可能极度降低。例如,R1和R2各自可以独立地为但不限于苯基、联苯基和萘基,其各自为未经取代或经至少一个芳族或杂芳族基团(例如一至三个苯基、联苯基等)取代。
分别构成R1和R2中的每一个并且在环上包含至少一个氧(O)和/或硫(S)的C10~C30杂芳基可以包含至少三个杂芳族环。作为一个实例,R1和R2的C10~C30杂芳基可以包括但不限于选自以下中的杂芳族部分:二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、呫吨基、二氢-吩嗪基、苯并-色烯基、噻蒽基、吩嗪基、吩噻嗪基和吩/>噻基。
作为一个实例,R1和R2的C10~C30稠合的杂芳基各自可以独立地具有两侧连接有6元环的中心5元环的刚性化学结构,其包含具有优异的耐热特性的杂芳基部分。作为一个实例,R1和R2的C10~C30杂芳基各自可以具有但不限于二苯并呋喃基部分和/或二苯并噻吩基部分。在这种情况下,R1和R2的C10~C30杂芳基各自可以与另一个芳族或杂芳族环稠合。作为一个实例,具有两侧连接有6元环的中心5元环的刚性化学结构的C10~C30稠合的杂芳基可以形成但不限于吡啶并-二苯并呋喃基部分、吡啶并-二苯并噻吩基部分、茚并-二苯并呋喃基部分、茚并-二苯并噻吩基部分、吲哚-二苯并呋喃基部分和吲哚-二苯并噻吩基部分,其各自为未经取代或经取代的。
在一个非限制性实施方案中,L1和L2各自可以为芳族或杂芳族连接基团。作为一个实例,当化学式1中限定的L1和L2各自为未经取代或经取代的C6~C30亚芳基时,L1和L2各自可以包括但不限于亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四苯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基(indacenylene)、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基(fluoranthenylene)、亚三亚苯基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚并五苯基(pentaphenylene)和亚并六苯基。
在另一个实施方案中,当化学式1中限定的L1和L2各自为未经取代或经取代的C4~C30亚杂芳基时,L1和L2各自可以包括但不限于亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚苯并异喹啉基、亚苯并喹唑啉基、亚苯并喹喔啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异/>唑基、亚/>唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚/>二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚苯并呋喃并二苯并呋喃基、亚苯并噻吩并苯并呋喃基、亚苯并噻吩并二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并噻吩并苯并噻吩基、亚苯并噻吩并二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚吲哚并咔唑基、亚茚并咔唑基、亚苯并呋喃并咔唑基、亚苯并噻吩并咔唑基、亚咪唑并嘧啶基和亚咪唑并吡啶基。
在一个示例性实施方案中,当分别形成L1至L3的芳族或异芳族环的数目变得太大时,整个有机化合物可能具有极长的共轭结构,并因此,其能带隙可能极度降低。例如,L1至L3各自可以由一个或两个,优选一个芳族或杂芳族环组成。关于空穴注入和空穴传输特性,L1至L3各自可以独立地为5-元芳族或杂芳族环、6-元芳族或杂芳族环或7-元芳族或杂芳族环,并且优选为6-元芳族或杂芳族环。作为一个实例,L1至L3各自可以包括但不限于亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚呋喃基和亚噻吩基。
具有化学式1的结构的有机化合物包括具有优异的耐热特性的四苯基部分,和具有高空穴迁移率或传输特性并包含刚性化学结构的芳基氨基或杂芳基氨基部分,所述芳基氨基或杂芳基氨基部分直接或间接地(即通过亚芳基或亚杂芳基连接基团L1)与四苯基部分键合。当将具有化学式1的结构的有机化合物引入发光二极管中时,发光二极管可以表现出优异的空穴注入和/或传输特性。因此,空穴注入和空穴传输不会延迟,即使在低电压下也可以充分驱动发光二极管。此外,当将具有化学式1的结构的有机化合物引入发光二极管中时,可以以平衡方式将空穴和电子注入发光单元,并且发光二极管可以进一步提高其发光效率。
作为一个实例,当将本公开的有机化合物应用于发光二极管的空穴传输层或激子阻挡层时,可以将空穴注入并快速传输至发光材料层中,并且可以防止电子注入至空穴注入区域。此外,本公开的有机化合物具有优异的空穴注入和/或传输能力。当将具有深的最低未占分子轨道(LUMO)能级的化合物或空穴注入材料掺杂有所述有机化合物以形成电荷生成层时,电荷生成层与包含所述有机化合物的空穴转移层相邻地设置,电子朝向包含所述有机化合物的空穴转移层的相反方向(例如,朝向阳极)移动,并且空穴可以朝向发光材料层的方向移动以具有电荷生成特性。
因此,可以将具有化学式1的结构的有机化合物应用于发光二极管的电荷控制层,例如空穴转移层、电子阻挡层和/或P型电荷生成层。在这种情况下,由于空穴可以快速注入发光材料层,所以发光二极管甚至可以在较低的电压下驱动,从而降低其功耗。此外,由于可以减小施加至发光二极管中的材料的应力,使得发光二极管可以改善其发光寿命并且改善其发光效率。
在一个示例性实施方案中,本公开的有机化合物可以包括具有以下化学式2的结构的任何有机化合物:
化学式2
[发光装置和发光二极管]
具有化学式1和2的结构的有机化合物具有优异的耐热特性和电荷传输和/或电子阻挡特性。因此,通过将具有化学式1和2的结构的有机化合物应用于构成发光二极管的电荷控制层中,可以实现具有较低驱动电压、优异的发光效率和改善的发光寿命的发光二极管,例如有机发光二极管(OLED)。可以将本公开的发光二极管应用于发光装置,例如有机发光装置,例如发光显示装置和发光照明装置。将解释具有本公开的发光二极管的发光显示装置。图1是示出本公开的发光显示装置的示意性截面图。
如图1中所示,发光显示装置100包括基板102、在基板102上的薄膜晶体管Tr、和连接至薄膜晶体管Tr的发光二极管200。薄膜晶体管Tr包括半导体层110、栅电极130、源电极152和漏电极154。
基板102可以包括但不限于玻璃、薄的柔性材料和/或聚合物塑料。例如,柔性材料可以选自以下的组:聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)、及其组合,但不限于此。其上方布置有薄膜晶体管Tr和发光二极管200的基板102形成阵列基板。
缓冲层104可以设置在基板102上方,薄膜晶体管Tr设置在缓冲层104上方。可以省略缓冲层104。
半导体层110设置在缓冲层104上方。在一个示例性实施方案中,半导体层110可以包含但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下,可以在半导体层110下方设置遮光图案,遮光图案可以防止光朝向半导体层110入射,从而防止半导体层110由于光而劣化。或者,半导体层110可以包含多晶硅。在这种情况下,半导体层110的相反边缘可以掺杂有杂质。
由绝缘材料形成的栅极绝缘层120设置在半导体层110上。栅极绝缘层120可以包含但不限于无机绝缘材料,例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)。
由导电材料(例如金属)制成的栅电极130设置在栅极绝缘层120上方以与半导体层110的中心相对应。虽然在图1中栅极绝缘层120设置在基板102的整个区域上方,但是栅极绝缘层120可以与栅电极130相同地图案化。
由绝缘材料形成的层间绝缘层140设置在栅电极130上,覆盖在基板102的整个表面上方。层间绝缘层140可以包含无机绝缘材料,例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx);或者有机绝缘材料,例如苯并环丁烯或光压克力(photo-acryl)。
层间绝缘层140具有使半导体层110的两侧暴露的第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144设置在栅电极130的相反侧上方与栅电极130间隔开。在图1中第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144形成在栅极绝缘层120内。或者,当栅极绝缘层120被与栅电极130相同地图案化时,第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144仅形成在层间绝缘层140内。
由导电材料(例如金属)制成的源电极152和漏电极154设置在层间绝缘层140上。源电极152和漏电极154相对于栅电极130彼此间隔开,并且分别通过第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144与半导体层110的两侧接触。
半导体层110、栅电极130、源电极152和漏电极154构成用作驱动元件的薄膜晶体管Tr。图1中的薄膜晶体管Tr具有其中栅电极130、源电极152和漏电极154设置在半导体层110上方的共面结构。或者,薄膜晶体管Tr可以具有其中栅电极设置在半导体层下方并且源电极和漏电极设置在半导体层上方的反交错结构。在这种情况下,半导体层可以包含非晶硅。
在图1中,还可以在像素区域中形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、以及连接至栅极线和数据线的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外,电源线与栅极线或数据线平行地间隔开,薄膜晶体管Tr还可以包括被配置成使栅电极的电压恒定地保持一帧的存储电容器。
此外,发光显示器件100可以包括用于吸收由发光二极管200发射的一部分光的滤色器。例如,滤色器可以吸收特定波长的光,例如红色(R)、绿色(G)或蓝色(B)。在这种情况下,发光显示器件100可以通过滤色器实现全色。
例如,当发光显示器件100为底部发光型时,滤色器可以设置在层间绝缘层140上,与发光二极管200相对应。或者,当有光显示器件100为顶部发光型时,滤色器可以设置在发光二极管200上方,即第二电极220上方。
钝化层160在整个基板102上方设置在源电极152和漏电极154上。钝化层160具有平坦的顶表面和使薄膜晶体管Tr的漏电极154暴露的漏极接触孔162。尽管漏极接触孔162设置在第二半导体层接触孔154上,其可以与第二半导体层接触孔154间隔开。
发光二极管200可以是有机发光二极管(OLED)。发光二极管200包括设置在钝化层160上并连接至薄膜晶体管Tr的漏电极154的第一电极210。发光二极管200还包括各自依次设置在第一电极210上的发光单元230和第二电极220。
第一电极210设置在每个像素区域中。第一电极210可以为阳极并且包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如,第一电极210可以包含但不限于透明导电材料,例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、铟锡锌氧化物(ITZO)、锡氧化物(SnO)、锌氧化物(ZnO)、铟铈氧化物(ICO)、铝掺杂的锌氧化物(Al:ZnO;AZO)等。
在一个示例性实施方案中,当发光显示器件100为顶部发光型时,反射电极或反射层可以设置在第一电极210下方。例如,反射电极或反射层可以包含但不限于铝-钯-铜(APC)合金。
此外,堤层170设置在钝化层160上,以覆盖第一电极210的边缘。堤层170使第一电极210的中心暴露。
在第一电极210上设置有发光单元230。在一个示例性实施方案中,作为发光层的发光单元230可以具有发光材料层的单层结构。或者,发光单元230可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光材料层、空穴阻挡层、电子传输层和/或电子注入层的多层结构(参见图2至5)。发光单元230可以具有单个单元或者可以具有多个单元以形成串联结构。发光单元230包含具有化学式1和2的结构的有机化合物。作为一个实例,空穴转移层、电子阻挡层和/或电荷生成层可以包含具有化学式1和2的结构的有机化合物,和任选的其他材料。
第二电极220设置在其上设置有发光单元230的基板102上。第二电极220可以设置在整个显示区域上,并且与第一电极210相比可以包含具有相对低的功函数值的导电材料,并且可以是阴极。例如,第二电极220可以包含但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合例如铝-镁合金(Al-Mg)。
另外,第二电极220上可以设置有封装膜180,以防止外部水分渗入发光二极管200中。封装膜可以具有但不限于第一无机绝缘膜182、有机绝缘膜184和第二无机绝缘膜186的层合结构。
如上所述,发光二极管200中的发光单元230包含具有化学式1和2的结构的有机化合物。所述有机化合物具有优异的耐热特性以及空穴传输和/或电子阻挡特性。因此,通过将所述有机化合物应用于发光单元230中,可以实现具有改善的发光效率和由于其较低的驱动电压而具有降低的功耗的发光二极管。
图2是示出根据本公开的一个示例性实施方案的发光二极管的示意性截面图。如图2中所示,根据本公开的一个示例性实施方案的发光二极管(LED)300包括:彼此面对的第一电极310和第二电极320以及作为设置在第一电极310与第二电极320之间的发光层的发光单元330。在一个示例性实施方案中,发光单元330包括各自从第一电极310顺序层合的空穴转移层340、发光材料层(EML)370、电子传输层(ETL)380和电子注入层(EIL)390。空穴转移层340可以包括空穴注入层(HIL)350和空穴传输层(HTL)360。
第一电极310可以是向EML 370中提供空穴的阳极。第一电极310可以包含具有相对高的功函数值的导电材料,例如透明导电氧化物(TCO)。在一个示例性实施方案中,第一电极310可以包含但不限于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铈(ICO)、铝掺杂的氧化锌(AZO)等。
第二电极320可以是向EML 370提供电子的阴极。如上所述,第二电极320可以包含具有相对低的功函数值的导电材料,即,高反射材料例如铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合,例如铝-镁合金(Al-Mg)。作为一个实例,第一电极310和第二电极320各自可以独立地以约30nm至约300nm但不限于此的厚度层合。
空穴转移层340包括设置在第一电极310与EML 370之间的HIL 350和设置在HIL350与EML 370之间的HTL 360。
HIL 350设置在第一电极310与HTL 360之间并改善无机第一电极310与有机HTL360之间的界面特性。在一个示例性实施方案中,HIL350可以由空穴注入材料组成。作为一个实例,空穴注入材料可以包含但不限于4,4',4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯基-4,4”-二胺(NPB;NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(二吡嗪[2,3-f:2'3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈;HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐/酯(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)和/或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。
在另一个示例性实施方案中,HIL 350可以包含具有化学式1和2的结构的有机化合物。作为一个实例,HIL 350可以包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物。在这种情况下,可以掺杂约0.1重量%至约50重量%但不限于此的空穴注入材料。
或者,HIL 350可以分为两层。在这种情况下,与第一电极310相邻设置的第一HIL可以由空穴注入材料组成,而设置在第一HIL与HTL 360之间的第二HIL可以包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物。可以依据LED 300的结构省略HIL350。
HTL 360在第一电极310与EML 370之间与EML 370相邻设置。HTL360可以包含具有化学式1和2的结构的有机化合物。在一个示例性实施方案中,HTL 360可以由具有化学式1和2的结构的有机化合物组成。
在另一个示例性实施方案中,HTL 360可以包含掺杂有其他空穴传输材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物,或者可以包含掺杂有具有化学式1和2的结构的有机化合物的其他空穴传输材料。作为一个实例,可以在HTL 360中使用的其他空穴传输材料可以包括但不限于NPB、TCTA、三(三氟乙烯基醚)-三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TFV-TCTA)、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、三-对甲苯基胺、N-[1,1'-联苯]-4-基-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺、1,1-双(4-(N,N'-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP/DCBP)、1,4-双(二苯基氨基)苯、4,4'-双(3-乙基-N-咔唑基)-1,1'-联苯、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基联苯胺(TPD)、N,N'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共聚-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N,N'-双(菲-9-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、CuPc、4-(二苄基氨基)苯甲醛-N,N-二苯腙、4-(二甲基氨基)苯甲醛二苯腙、4-(二甲基氨基)苯甲醛二苯腙、2,2'-二甲基-N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺、9,9-二甲基-N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-9H-芴-2,7-二胺、N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯)-4,4'-二胺、4-(二苯基氨基)苯甲醛二苯腙、N,N'-二苯基-N,N'-二-对甲苯基苯-1,4-二胺、二吡嗪[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN6)、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺、N,N,N',N'-四(3-甲基苯基)-3,3'-二甲基联苯胺、N,N,N',N'-四(2-萘基)联苯胺、四-N-苯基联苯胺、N,N,N',N'-四苯基萘-2,6-二胺、锡(IV)2,3-萘酞菁二氯化物、钛氧基酞菁、1,3,5-三(二苯基氨基)苯(TDAB)、1,3,5-三(2-(9-乙基咔唑基-3)亚乙基)苯、1,3,5-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]苯、4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)和/或4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺。
作为一个实例,空穴传输材料可以用作HTL 360中的掺杂剂。例如,可以在HTL 360中掺杂约0.1重量%至约50重量%但不限于此的作为掺杂剂的空穴传输材料。
在替代实施方案中,HTL 360可以分为两层。在这种情况下,与HIL350相邻设置的第一HTL可以由空穴传输材料组成。与EML 370相邻设置的第二HTL可以由具有化学式1和2的结构的有机化合物组成,或者可以包含具有化学式1和2的结构的有机化合物和其他空穴传输材料。
在图2中,空穴转移层340分为HIL 350和HTL 360。或者,空穴转移层340可以具有单层结构,所述单层结构包含掺杂有如下空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物:例如MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB/NPD、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。
由于本公开的有机化合物显示出优异的空穴注入和/或传输能力,因此包含掺杂有空穴注入材料的所述有机化合物的转移层340可以用作空穴注入层以及空穴传输层。换言之,即使当将包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物的单层空穴转移层340设置在第一电极310与EML 370之间时,LED 300也可以显示足够的空穴注入和空穴传输特性。在这种情况下,可以在单层空穴转移层340中掺杂约0.1重量%至约50重量%但不限于此的空穴注入材料。
在一个示例性实施方案中,HIL 350和HTL 360各自可以以约5nm至约200nm,并且优选地约5nm至约100nm但不限于此的厚度层合。
EML 370可以包含其中进行实质发光的掺杂剂和基质。作为一个实例,EML 370可以包含选自基于蒽的化合物、基于芘的化合物和基于苝的化合物中的至少一者的蓝色(B)基质。或者,EML 370可以包含各自可以为基于咔唑的磷光基质的绿色(G)和/或红色(R)基质。
作为一个实例,EML 370中的基质可以包括但不限于三(8-羟基喹啉)铝(Alq3),TCTA,聚(9-乙烯基咔唑)(PVK),mCP,CBP,3,3-二(9H-咔唑基-9-基)联苯(mCBP),4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP),4,4'-双(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(DPVBi),基于蒽的基质例如9,10-二-(2-萘基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(TBADN)、2-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽(MADN)、9-(2-萘基)-10-[3-(2-萘基)苯基]蒽,2,5,8,11-四叔丁基苝,二苯乙烯基亚芳基(DSA),1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)。
当EML 370发射红(R)色光时,EML 370中的红色掺杂剂可以包括但不限于,有机化合物或有机金属配合物,例如5,6,11,12-四苯基萘(红荧烯)、双(2-苯并[b]-噻吩-2-基-吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(btp)2(acac))、双[1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(Ir(fliq)2(acac))、双[2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(Ir(flq)2(acac))、双-(2-苯基喹啉)(2-(3-甲基苯基)吡啶酸)铱(III)(Ir(phq)2typ)、和双(2-(2,4-二氟苯基)喹啉)吡啶甲酸铱(III)(FPQIrpic)。
当EML 370发射绿(G)色光时,EML 370中的绿色掺杂剂可以包括但不限于有机化合物或有机金属配合物例如N,N’-二甲基-喹吖啶酮(DMQA)、香豆素6,9,10-双[N,N-二-(对甲苯基)-氨基]蒽(TTPA)、9,10-双[苯基(间甲苯基)-氨基]蒽(TPA)、双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(ppy)2(acac))、面式-三(苯基吡啶)铱(III)(fac-Ir(ppy)3)和三[2-(对甲苯基)吡啶]铱(III)(Ir(mppy)3)。
当EML 370发射蓝(B)色光时,EML 370中的蓝色掺杂剂可以包括但不限于有机化合物或有机金属配合物,例如4,4'-双(9-乙基-3-咔唑基亚乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、二苯基-[4-(2-[1,1;4,1]三联苯-4-基-乙烯基)-苯基]-胺、3,8-双(二苯基氨基)芘、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、双(3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(III)(FIrPic)、mer-三(1-苯基-3-甲基咪唑啉-2-亚基-C,C2’)铱(III)(mer-Ir(pmi)3)和三(2-(4,6-二氟苯基)吡啶)铱(III)(Ir(Fppy)3)。
在又一示例性实施方案中,EML 370可以包含延迟荧光材料。EML370中的延迟荧光材料可以包括但不限于10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(DMAC-TRZ)、10,10'-(4,4'-磺酰基双(4,1-亚苯基))双(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)(DMAC-DPS)、10-苯基-10H,10'H-螺[吖啶-9,9'-蒽]-10'-酮(ACRSA)、3,6-二苯甲酰基-4,5-二(1-甲基-9-苯基-9H-咔唑基)-2-乙炔基苄腈(Cz-VPN)、9,9',9”-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯-1,2,3-三基)三(9H-咔唑)(TcZTrz)、9,9'-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(DczTrz)、9,9',9”,9”'-((6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-二基)双(苯-5,3,1-三基)四(9H-咔唑)(DDczTrz)、双(4-(9H-3,9'-双咔唑-9-基)苯基)甲酮(CC2BP)、9'-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-3,3”,6,6”-四苯基-9,3':6',9”-三-9H-咔唑(BDPCC-TPTA)、9'-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9,3':,6',9”-三-9H-咔唑(BCC-TPTA)、9,9'-(4,4'-磺酰基双(4,1-亚苯基))双(3,6-二甲氧基-9H-咔唑)(DMOC-DPS)、9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3',6'-二苯基-9H-3,9'-双咔唑(DPCC-TPTA)、10-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-10H-吩嗪(Phen-TRZ)、9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(Cab-Ph-TRZ)、1,2,3,5-四(3,6-咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯(4CzIPN)、2,3,4,6-四(9H-咔唑-9-基)-5-氟苄腈(4CZFCN)和/或10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-10H-螺[吖啶-9,9'-芴](螺AC-TRZ)。
当EML 370包含基质和掺杂剂时,EML 370包含但不限于约1重量%至约50重量%,并且优选约5重量%至约50重量%的掺杂剂。EML 370可以以约10nm至约200nm,优选约20nm至约100nm,并且更优选约30nm至约50nm但不限于此的厚度层合。
ETL 380和EIL 390在EML 370与第二电极320之间顺序层合。ETL380包含具有高电子迁移率的材料,以便通过快速电子传输向EML 370稳定地提供电子。
在一个示例性实施方案中,ETL 380可以包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。
特别地,ETL 380可以包含但不限于Alq3、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、TPBi、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3’-(N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-交替-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦(TSPO1)和/或2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)。
或者,ETL 380可以包含掺杂有金属(例如碱金属和/或碱土金属)的上述有机材料。在这种情况下,ETL 380可以包含但不限于约1重量%至约20重量%的碱金属或碱土金属。作为一个实例,ETL 380中作为掺杂剂的碱金属或碱土金属可以包括但不限于锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铯(Cs)、镁(Mg)、锶(Sr)、钡(Ba)和镭(Ra)。在一个替代实施方案中,EML 380可以具有多层结构。
EIL 390设置在第二电极320与ETL 380之间,并且可以改善第二电极320的物理特性,并因此可以增强LED 300的寿命。在一个示例性实施方案中,EIL 390可以包含但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等,和/或有机金属化合物例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。可以依据LED 300的结构省略EIL 380。
作为一个实例,ETL 380和EIL 390各自可以以约10nm至约200nm,优选约10nm至100nm但不限于此的厚度层合。
本公开的有机化合物具有优异的空穴注入特性、空穴传输特性和热稳定性。当空穴转移层340包含具有化学式1和2的结构的有机化合物、并具有或不具有其他适当的空穴注入和/或传输材料时,LED 300可以通过降低其驱动电压来降低其功耗,从而改善其发光寿命并提高其发光效率。
在以上第一实施方案中,将具有化学式1和2的结构的有机化合物引入空穴转移层中。可以将本公开的有机化合物应用于其他电荷控制层。图3是示出根据本公开的另一示例性实施方案的发光二极管的示意性截面图。
如图3中所示,根据本公开的第二实施方案的LED 400包括彼此面对的第一电极410和第二电极420,以及设置在第一电极410与第二电极420之间的发光单元430。作为发光层的发光单元430包括发光材料层(EML)470。发光单元430还包括设置在第一电极410与EML470之间的空穴转移层440、设置在空穴转移层440与EML 470之间的作为第一激子阻挡层的电子阻挡层(EBL)465、设置在EML 470与第二电极420之间电子传输层(ETL)480、和设置在ETL 480与第二电极420之间的电子注入层(EIL)490。或者,发光单元430可以包括设置在EML 470与ETL 480之间的作为第二激子阻挡层的空穴阻挡层(HBL)475。
如上所述,第一电极410可以是阳极并且包含具有相对大的功函数值的导电材料,例如ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极420可以是阴极并且包含具有相对小的功函数值的导电材料,例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。作为一个实例,第一电极410和第二电极420各自可以以约30nm至约300nm但不限于此的厚度层合。
空穴转移层包括设置在第一电极410与EML 470之间的空穴注入层(HIL)450和设置在HIL 450与EML 470之间的空穴传输层(HTL)460。
在一个示例性实施方案中,HIL 450由空穴注入材料组成。作为一个实例,空穴注入材料可以包括但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。
在另一个示例性实施方案中,HIL 450可以包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物。在又一示例性实施方案中,HIL450可以分为与第一电极410相邻设置的第一HIL和设置在第一HIL与HTL 460之间的第二HIL。第一HIL可以由空穴注入材料组成并且第二HIL可以包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物。可以依据LED 400的结构省略HIL 450。
HTL 460包含具有化学式1和2的结构的有机化合物。在一个示例性实施方案中,HTL 460可以由具有化学式1和2的结构的有机化合物组成。在另一示例性实施方案中,HTL460可以包含掺杂有其他空穴传输材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物,或者可以包含掺杂有具有化学式1和2的结构的有机化合物的其他传输材料。
可以在HTL 460中作为掺杂剂或基质与具有化学式1和2的结构的有机化合物一起使用的其他空穴传输材料可以包括但不限于NPB、TCTA、TFV-TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、三-对甲苯基胺、N-[1,1'-联苯]-4-基-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺、TAPC、m-MTDATA、mCP、CBP、1,4-双(二苯基氨基)苯、4,4'-双(3-乙基-N-咔唑基)-1,1'-联苯、TPD、DNTPD、聚-TPD、TFB、DCDPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N,N'-双(菲-9-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、CuPc、4-(二苄基氨基)苯甲醛-N,N-二苯腙、4-(二甲基氨基)苯甲醛二苯腙、2,2'-二甲基-N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺、9,9-二甲基-N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-9H-芴-2,7-二胺)、N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯)-4,4'-二胺、4-(二苯基氨基)苯甲醛二苯腙、N,N'-二苯基-N,N'-二-对甲苯基苯-1,4-二胺、HAT-CN6、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺、N,N,N',N'-四(3-甲基苯基)-3,3'-二甲基联苯胺、N,N,N',N'-四(2-萘基)联苯胺、四-N-苯基联苯胺、N,N,N',N'-四苯基萘-2,6-二胺、锡(IV)2,3-萘酞菁二氯化物、钛氧基酞菁、TDAB、1,3,5-三(2-(9-乙基咔唑基-3)亚乙基)苯、1,3,5-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]苯、4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)和/或4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺。
在一个替代的实施方案中,HTL 460可以包括与HIL 450相邻设置的并且由空穴传输材料组成的第一HTL,和与EML 470相邻设置的并且由具有化学式1和2的结构的有机化合物组成或者包含具有化学式1和2的结构的有机化合物和其他空穴传输材料的第二HTL。
此外,空穴转移层440可以具有包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物的单层结构。在一个示例性实施方案中,HIL450和HTL 460各自可以以约5nm至约200nm,并且优选地约5nm至约100nm但不限于此的厚度层合。
当空穴经由EML 470转移至第二电极420和/或电子经由EML 470转移至第一电极410时,LED 400的发光寿命和发光效率可能降低。为了防止这些现象,根据本公开的第二实施方案的LED 400具有与EML 470相邻设置的至少一个激子阻挡层。
例如,示例性实施方案的LED 400包括在HTL 460与EML 470之间的EBL 465以便控制和防止电子转移。如上所述,具有化学式1和2结构的有机化合物显示出优异的电子阻挡特性以及空穴注入和传输特性。在一个示例性实施方案中,EBL 465可以包含具有化学式1和2的结构的有机化合物。
在另一示例性实施方案中,EBL 465可以包含其他电子阻挡材料。其他电子阻挡材料可以包括但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩和/或3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基-咔唑。
EML 470可以包含掺杂有掺杂剂的基质。EML 470可以发射红(R)、绿(G)或蓝(B)色光。作为一个实例,EML 470可以包含选自基于蒽的化合物、基于芘的化合物和基于苝的化合物中的至少一者的蓝色(B)基质。或者,EML 470可以包含各自可以为基于咔唑的磷光基质的绿色(G)和/或红色(R)基质。
例如,EML 470中的基质可以包括但不限于Alq3、TCTA、PVK、mCP、CBP、mCBP、CDBP、DPVBi、基于蒽的基质例如AND、TBADN、MADN、(MADN)、9-(2-萘基)-10-[3-(2-萘基)苯基]蒽、DSP、TCP和TPBi。EML470中的红色(R)掺杂剂可以包括但不限于有机化合物或有机金属配合物,例如红荧烯、Ir(btp)2(acac)、Ir(fliq)2(acac)、Ir(flq)2(acac)、Ir(phq)2typ和FPQIrpic。EML 470中的绿色(G)掺杂剂可以包括但不限于有机化合物或有机金属配合物,例如DMQA、香豆素6、TTPA、TPA、Ir(ppy)2(acac)、ac-Ir(ppy)3和Ir(mppy)3。EML 470中的蓝色(B)掺杂剂可以包括但不限于有机化合物或有机金属配合物,例如BCzVBi、二苯基-[4-(2-[1,1;4,1]三联苯-4-基-乙烯基)-苯基]-胺、3,8-双(二苯基氨基)芘、TBPe、FirPic、mer-Ir(pmi)3和Ir(Fppy)3。或者,EML 470可以包含延迟荧光材料。然而,EML 470中的掺杂剂不限于此。
EML 470可以以约10nm至约200nm,优选约20nm至约100nm,并且更优选约30nm至约50nm但不限于此的厚度层合。
ETL 480可以包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。特别地,ETL 480可以包含但不限于Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ、TSPO1和/或ZADN。或者,ETL480可以包含掺杂有金属(例如碱金属和/或碱土金属)的上述有机材料。
EIL 490设置在第二电极420与ETL 480之间。在一个示例性实施方案中,EIL 490可以包含但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物,例如LiF、CsF、NaF、BaF2等,和/或有机金属化合物,例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。可以依据LED 400的结构省略EIL 490。
作为一个实例,ETL 480和EIL 490各自可以以约10nm至约200nm,优选约10nm至100nm但不限于此的厚度层合。
在一个替代实施方案中,作为第二激子阻挡层的HBL 475可以设置在EML 470与ETL 480之间使得空穴无法从EML 470转移至ETL 480。在一个示例性实施例中,HBL 475可以包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物,基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物。
例如,HBL 475可以包含与EML 470中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 475可以包含但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、B3PYMPM、双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-双咔唑、TSPO1及其组合。
可以将本公开的有机化合物应用于具有串联结构的发光二极管以及具有单个发光单元的发光二极管,使得串联结构的LED可以提高其发光效率并实现白色(W)发光。图4是示出根据本公开的又一示例性实施方案的发光二极管的示意性截面图。
如图4中所示,根据本公开的第三实施方案的LED 500包括彼此面对的第一电极510和第二电极520、设置在第一电极510与第二电极520之间的作为第一发光层的第一发光单元(下发光单元)530、设置在第一发光单元530与第二电极520之间的作为第二发光层的第二发光单元(上发光单元)630、以及设置在第一发光单元530与第二发光单元630之间的电荷生成层(CGL)610。
如上所述,第一电极510可以是阳极,并且包含但不限于具有相对大的功函数值的导电材料。作为一个实例,第一电极510可以包含但不限于ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极520可以是阴极,并且可以包含但不限于具有相对小的功函数值的导电材料,例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。第一电极510和第二电极520各自可以以约30nm至约300nm但不限于此的厚度层合。
第一发光单元530包括空穴转移层540、第一发光材料层(第一EML;下EML)570、第一电子传输层(第一ETL;下ETL)580。例如,空穴转移层540可以包括第一空穴注入层(第一HIL;下HIL)550和第一空穴传输层(第一HTL;下HTL)560。
第一HIL 550设置在第一电极510与第一HTL 560之间。在一个示例性实施方案中,第一HIL 550可以由空穴注入材料组成。作为一个实例,空穴注入材料可以包含但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。
在另一示例性实施方案中,第一HIL 550可以包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物。在这种情况下,第一HIL 550可以包含约0.1重量%至约50重量%的空穴注入材料。在又一示例性实施方案中,第一HIL 550可以分为与第一电极510相邻设置的下第一HIL和设置在下第一HIL与第一HTL 560之间的下第二HIL。下第一HIL可以由空穴注入材料组成并且下第二HIL可以包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物。可以依据LED 500的结构省略HIL550。
第一HTL 560设置在第一HIL 550与第一EML 570之间,第一EML570设置在第一HTL560与第一ETL 580之间,以及第一ETL580设置在第一EML 570与CGL 610之间。
在图4中,第一发光单元530中的空穴转移层540分为第一HIL 550和第一HTL 560。或者,空穴转移层540可以具有包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物的单层结构。
第二发光单元630包括第二HTL(上HTL)660、第二EML(上EML)670、第二ETL(上ETL)680和EIL 690。第二EML 670设置在第二HTL660与第二电极520之间,第二ETL 680设置在第二EML 670与第二电极520之间,以及EIL 690设置在第二ETL 680与第二电极520之间。
第一EML 570和第二EML 670各自可以包含掺杂有掺杂剂的基质并且可以发射不同的颜色。第一EML 570和第二EML 670各自可以发射红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)黄色(Y)和/或黄绿色(YG)光。作为一个实例,第一EML 570可以发射蓝色(B)、红色(R)、绿色(G)或黄绿色(YG)光,并且第二EML 670可以发射红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)或黄绿色(YG)光。在一个示例性实施方案中,第一EML 570可以发射蓝(B)色光并且第二EML 670发射各自具有比蓝色光更长的发光波长的绿色(G)、黄绿色(YG)或橙色光。例如,当第二EML 670是黄绿色(YG)发光材料层时,第二EML 670可以包含CBP作为基质和三(2-苯基喹啉)铱(Ⅲ)(Ir(2-phq)3)作为掺杂剂。
根据本公开的第三实施方案,第一HTL 560和第二HTL 660中的至少一者包含具有化学式1和2的结构的有机化合物。在一个示例性实施方案中,第一HTL 560和第二HTL 660中的至少一者可以由具有化学式1和2的结构的有机化合物组成。在另一示例性实施方案中,第一HTL 560和第二HTL 660中的至少一者可以包含掺杂有其他空穴传输材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物,或者可以包含掺杂有具有化学式1和2结构的有机化合物的其他空穴传输材料。
可以在第一HTL 560和第二HTL 660中的至少一者中作为掺杂剂或基质与具有化学式1和2的结构的有机化合物一起使用的其他空穴传输材料可以包括但不限于NPB、TCTA、TFV-TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、三-对甲苯基胺、N-[1,1'-联苯]-4-基-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺、TAPC、m-MTDATA、mCP、CBP、1,4-双(二苯基氨基)苯、4,4'-双(3-乙基-N-咔唑基)-1,1'-联苯、TPD、DNTPD、聚-TPD、TFB、DCDPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N,N'-双(菲-9-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、CuPc、4-(二苄基氨基)苯甲醛-N,N-二苯腙、4-(二甲基氨基)苯甲醛二苯腙、2,2'-二甲基-N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺、9,9-二甲基-N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-9H-芴-2,7-二胺)、N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯)-4,4'-二胺、4-(二苯基氨基)苯甲醛二苯腙、N,N'-二苯基-N,N'-二-对甲苯基苯-1,4-二胺、HAT-CN6、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺、N,N,N',N'-四(3-甲基苯基)-3,3'-二甲基联苯胺、N,N,N',N'-四(2-萘基)联苯胺、四-N-苯基联苯胺、N,N,N',N'-四苯基萘-2,6-二胺、锡(IV)2,3-萘酞菁二氯化物、钛氧基酞菁、TDAB、1,3,5-三(2-(9-乙基咔唑基-3)亚乙基)苯、1,3,5-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]苯、4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)和/或4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺。
在一个替代实施方案中,第一HTL 560和第二HTL 660中的至少一者可以包括与第一HIL 550或第二HIL相邻设置的并且由空穴传输材料组成的HTL,和与第一EML 570或第二EML 670相邻设置的并且由具有化学式1和2的结构的有机化合物组成的或者包含具有化学式1和2的结构的有机化合物和其他空穴传输材料的另一HTL。第一HTL 560和第二HTL660可以包含相同的材料或不同的材料。
在一个示例性实施方案中,第一HIL 550以及第一HTL 560和第二HTL 660各自可以以约5nm至约200nm,并且优选地约5nm至约100nm但不限于此的厚度层合。
第一ETL 580和第二ETL 680各自可以分别包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。作为一个实例,第一ETL 580和第二ETL 680各自可以分别包含但不限于Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ、TSPO1和/或ZADN。或者,ETL580和ETL680各自可以分别包含掺杂有金属(例如碱金属和/或碱土金属)的上述有机材料。第一ETL 580和第二ETL680可以包含相同的材料或不同的材料。
EIL 690可以包含但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物,例如LiF、CsF、NaF、BaF2等,和/或有机金属化合物,例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。作为一个实例,第一ETL 580和第二ETL 680以及EIL 690各自可以以约10nm至约200nm,优选地约10nm至100nm但不限于此的厚度层合。
CGL 610包括与第一发光单元530相邻设置的N型CGL710和与第二发光单元630相邻设置的P型CGL720。N型CGL 710将电子注入第一发光单元530并且P型CGL 720将空穴注入第二发光单元630。
作为一个实例,N型CGL 710可以是掺杂有碱金属(例如Li、Na、K和/或Cs)和/或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba和/或Ra)的有机层。例如,在N型CGL 710中使用的基质可以包括但不限于有机化合物,例如Bphen或MTDATA。碱金属或碱土金属可以掺杂约0.01重量%至约30重量%。
P型CGL 720可以包含具有化学式1和2的结构的有机化合物。例如,P型CGL 720可以包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物。P型CGL 720中的作为空穴注入材料的掺杂剂可以包括但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。当P型CGL 720包含具有化学式1和2的结构的有机化合物和空穴注入材料时,P型CGL 720可以包含但不限于约0.1重量%至约50重量%的空穴注入材料。
在图4中,第二HIL(上HIL)可以设置在P型CGL 720与第二HTL660之间和/或在N型CGL 710与P型CGL 720之间。当在LED 500中引入第二HIL时,可以将在P型CGL 720中产生的空穴有效地注入并传输至第二发光单元630。
第二HIL可以包含具有化学式1和2的结构的有机化合物。在一个示例性实施方案中,第二HIL可以包含掺杂有如下的空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物:例如MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。在这种情况下,第一HIL 550和第二HIL可以包含相同的材料或不同的材料。
如上所述,本公开的有机化合物显示出优异的空穴注入和传输特性以及热稳定性。当P型CGL 720包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物时,可以将在P型CGL 720中产生的空穴有效地提供至第二发光单元630中。包括第一HTL 560和第二HTL 660、P型CGL720、第一HIL550和第二HIL(各自由具有化学式1和2的结构的有机化合物组成,或者包含混合有或掺杂有其他适当的空穴注入材料和/或空穴传输材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物)的串联结构的LED 500能够在较低的驱动电压下实现白色(W)光发射。换言之,通过使用本公开的有机化合物,LED 500可以改善其发光寿命和发光效率。
图5是示出根据本公开的又一示例性实施方案的发光二极管的示意性截面图。如图5中所示,根据本公开的第四实施方案的LED 800包括彼此面对的第一电极810和第二电极820、设置在第一电极810与第二电极820之间的作为第一发光层的第一发光单元(下发光单元)830、设置在第一发光单元830与第二电极820之间的作为第二发光层的第二发光单元(上发光单元)930、以及设置在第一发光单元830与第二发光单元930之间的电荷生成层(CGL)910。
如上所述,第一电极810可以是阳极,并且包含但不限于具有相对大的功函数值的导电材料。作为一个实例,第一电极810可以包含但不限于ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极820可以是阴极,并且可以包含但不限于具有相对小的功函数值的导电材料,例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。第一电极810和第二电极820各自可以以约30nm至约300nm但不限于此的厚度层合。
第一发光单元830包括空穴转移层840、第一电子阻挡层(第一EBL;下EBL)865、第一发光材料层(第一EML;下EML)870、第一电子传输层(第一ETL;下ETL)880。或者,第一发光单元830还可以包括第一空穴阻挡层(第一HBL;下HBL)875。
空穴转移层840可以包括第一空穴注入层(第一HIL;下HIL)850和第一空穴传输层(第一HTL;下HTL)860。第一HIL 850设置在第一电极810与第一EML 870之间,第一HTL 860设置在第一HIL 850与第一EML 870之间,以及第一EBL 865设置在第一HTL 860与第一EML870之间。换言之,用于防止电子传输的第一EBL 865可以独立于第一HTL 860设置在第一电极810与第一EML 870之间。
第一EML 870设置在第一EBL 865与第一ETL 880之间,并且第一ETL 880设置在第一EML 870与CGL 910之间。此外,第一HBL 875可以设置在第一EML 870与第一ETL 880之间。
在图5中,第一发光单元830中的空穴转移层840分为第一HIL 850和第一HTL 860。或者,空穴转移层840可以具有包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物的单层结构。
第二发光单元930包括第二HTL(上HTL)960、第二EBL(上EBL)965、第二EML(上EML)970、第二ETL(上ETL)980和EIL 990。或者,第二发光单元930还可以包括第二HBL(上HBL)975。
第二HTL 960设置在CGL 910与第二EML 970之间,以及第二EBL965设置在第二HTL960与第二EML 970之间。换言之,用于防止电子传输的第二EBL 965可以独立于第二HTL960设置在CGL 910与第二EML970之间。
第二ETL 980设置在第二EML 970与第二电极820之间,并且EIL 990设置在第二ETL 980与第二电极820之间。此外,第二HBL 975设置在第二EML 970与第二ETL 980之间,以防止空穴传输。在一个示例性实施方案中,第二HIL可以设置在P型CGL 1020与第二HTL960之间和/或在N型CGL 1010与P型CGL 1020之间。
第一EML 870和第二EML 970各自可以包含掺杂有掺杂剂的基质并且可以发射不同的颜色。作为一个实例,第一EML 870可以发射蓝色(B)、红色(R)、绿色(G)或黄绿色(YG)光,并且第二EML 970可以发射红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)或黄绿色(YG)光。在一个示例性实施方案中,第一EML 870可以发射蓝(B)色光,并且第二EML 970发射各自具有比蓝色光更长的发光波长的绿色(G)、黄绿色(YG)或橙色光。例如,当第二EML 970是黄绿色(YG)发光材料层时,第二EML 970可以包含CBP作为基质和Ir(2-phq)3作为掺杂剂。
在一个实施方案中,第一HIL 850和第二HIL中的至少一者可以分别由空穴注入材料组成。作为一个实例,空穴注入材料层可以包含但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。
在另一示例性实施方案中,第一HIL 850和第二HIL中的至少一者可以包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物。在这种情况下,第一HIL 850和第二HIL各自可以包含约0.1重量%至约50重量%的空穴注入材料。在又一示例性实施方案中,第一HIL 850和第二HIL中的至少一者可以分为与第一电极810或CGL 910相邻设置的并且由空穴注入材料组成的HIL,和与第一HTL 860或第二HTL 960相邻设置的并且包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物的另一HIL。第一HIL 850和第二HIL可以包含相同的材料或不同的材料。
第一HTL 860和第二HTL 960中的至少一者包含具有化学式1和2的结构的有机化合物。在一个示例性实施方案中,第一HTL 860和第二HTL 960中的至少一者可以由具有化学式1和2的结构的有机化合物组成。在另一示例性实施方案中,第一HTL 860和第二HTL960中的至少一者可以包含掺杂有其他空穴传输材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物或者包括掺杂有具有化学式1和2结构的有机化合物的其他空穴传输材料。
第一HTL 860和第二HTL 960中的至少一者中的作为掺杂剂或基质的可以与具有化学式1和2的结构的有机化合物一起使用的其他空穴传输材料可以包括,但不限于NPB、TCTA、TFV-TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、三-对甲苯基胺、N-[1,1'-联苯]-4-基-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺、TAPC、m-MTDATA、mCP、CBP、1,4-双(二苯基氨基)苯、4,4'-双(3-乙基-N-咔唑基)-1,1'-联苯、TPD、DNTPD、聚-TPD、TFB、DCDPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N,N'-双(菲-9-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、CuPc、4-(二苄基氨基)苯甲醛-N,N-二苯腙、4-(二甲基氨基)苯甲醛二苯腙、2,2'-二甲基-N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺、9,9-二甲基-N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-9H-芴-2,7-二胺)、N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯)-4,4'-二胺、4-(二苯基氨基)苯甲醛二苯腙、N,N'-二苯基-N,N'-二-对甲苯基苯-1,4-二胺、HAT-CN6、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺、N,N,N',N'-四(3-甲基苯基)-3,3'-二甲基联苯胺、N,N,N',N'-四(2-萘基)联苯胺、四-N-苯基联苯胺、N,N,N',N'-四苯基萘-2,6-二胺、锡(IV)2,3-萘酞菁二氯化物、钛氧基酞菁、TDAB、1,3,5-三(2-(9-乙基咔唑基-3)亚乙基)苯、1,3,5-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]苯、4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)和/或4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺。
在一个替代实施方案中,第一HTL 860和第二HTL 960中的至少一者可以包括与第一HIL 850或第二HIL相邻设置的并且由空穴传输材料组成的HTL,和与第一EBL 865或第二EBL 965相邻设置的并且由具有化学式1和2的结构的有机化合物组成,或者包含具有化学式1和2的结构的有机化合物和其他空穴传输材料的另一HTL。第一HTL 860和第二HTL960可以包含相同的材料或不同的材料。
在一个示例性实施方案中,第一EBL 865和第二EBL 965中的至少一者可以包含具有化学式1和2的结构的有机化合物。在另一示例性实施方案中,第一EBL 865和第二EBL965中的至少一者可以包含其他电子阻挡材料。其他电子阻挡材料可以包括但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩和/或3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基-咔唑。第一EBL 865和第二EBL 965可以包含相同的材料或不同的材料。
第一ETL 880和第二ETL 980各自可以分别包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。作为一个实例,第一ETL 880和第二ETL980各自可以分别包含但不限于Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ、TSPO1和/或ZADN。或者,ETL 880和ETL 980各自可以分别包含掺杂有金属(例如碱金属和/或碱土金属)的上述有机材料。第一ETL 880和第二ETL 980可以包含相同的材料或不同的材料。
EIL 990可以包含但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物,例如LiF、CsF、NaF、BaF2等,和/或有机金属化合物,例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。作为一个实例,第一ETL 880和第二ETL 980以及EIL 990各自可以以一定的但不限于约10nm至约200nm,优选地约10nm至100nm的厚度层合。
CGL 910包括与第一发光单元830相邻设置的N型CGL 1010和与第二发光单元930相邻设置的P型CGL 1020。N型CGL 1010将电子注入第一发光单元830并且P型CGL 1020将空穴注入第二发光单元930。
作为一个实例,N型CGL 1010可以是掺杂有碱金属(例如Li、Na、K和/或Cs)和/或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba和/或Ra)的有机层。例如,N型CGL 1010中使用的基质可以包括但不限于有机化合物,例如Bphen或MTDATA。碱金属或碱土金属可以掺杂约0.01重量%至约30重量%。
P型CGL 1020可以包含具有化学式1和2的结构的有机化合物。例如,P型CGL 1020可以包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物。P型CGL 1020中的作为空穴注入材料的掺杂剂可以包括但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。当P型CGL 1020包含具有化学式1和2的结构的有机化合物和空穴注入材料时,P型CGL 1020可以包含约0.1重量%至约50重量%但不限于此的空穴注入材料。
如上所述,本公开的有机化合物显示出优异的空穴注入和传输特性以及热稳定性。当P型CGL 1020包含掺杂有空穴注入材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物时,可以将在P型CGL 1020中产生的空穴有效地提供至第二发光单元930中。包括第一HTL 860和第二HTL 960、P型CGL 1020、第一HIL 850、第二HIL和/或第一EBL 865和第二EBL 965的串联结构的LED 800能够在较低的驱动电压下实现白色(W)光发射,第一HTL 860和第二HTL960、P型CGL 1020、第一HIL 850、第二HIL和/或第一EBL 865和第二EBL 965各自由具有化学式1和2的结构的有机化合物组成或者包含混合有或掺杂有其他适当的空穴注入材料和/或空穴传输材料的具有化学式1和2的结构的有机化合物。换言之,通过使用本公开的有机化合物,LED 800可以改善其发光寿命和发光效率。
在图4和图5中,LED 500和LED 800各自包括第一发光单元530、830和第二发光单元630和930,以及在第一发光单元与第二发光单元之间的CGL 610和CGL 910。在另一示例性实施方案中,本公开的LED还可以包括设置在第二发光单元630或930与第二电极520或820之间的第三发光单元、和设置在第二发光单元630或930与第三发光单元之间的第二CGL。在这种情况下,第一发光单元530或830、第二发光单元630或930和第三发光单元中的至少一者可以包含具有化学式1和2的结构的有机化合物。
合成例1:化合物1的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将8.0g(20mmol)化合物SM1、6.7g(20mmol)化合物SM2、0.45g(2mmol)乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)、0.81g(4mmol)三叔丁基膦(P(t-Bu)3)和7.7g(80mmol)叔丁醇钠(NaOtBu)溶解在200mL甲苯中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到12.0g(产率:92%)的化合物1。
合成例2:化合物5的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将8.0g(20mmol)化合物SM1、8.2g(20mmol)化合物SM3、0.45g(2mmol)Pd(OAc)2、0.81g(4mmol)P(t-Bu)3和7.7g(80mmol)NaOtBu溶解在200mL甲苯中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到13.1g(产率:90%)的化合物5。
合成例3:化合物14的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将8.0g(20mmol)化合物SM1、8.5g(20mmol)化合物SM4、0.45g(2mmol)Pd(OAc)2、0.81g(4mmol)P(t-Bu)3和7.7g(80mmol)NaOtBu溶解在200mL甲苯中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到12.9g(产率:87%)的化合物14。
合成例4:化合物18的合成
(1)中间体18-1的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将8.0g(20mmol)化合物SM1、3.1g(20mmol)化合物SM5、1.2g(1mmol)四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)和8.3g(60mmol)K2CO3溶解在200mL甲苯和50mL水的混合溶剂中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到7.3g(产率:85%)的中间体18-1。
(2)化合物18的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将8.62g(20mmol)中间体18-1、7.0g(20mmol)化合物SM6、1.83g(2mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)、0.81g(4mmol)P(t-Bu)3和7.7g(80mmol)NaOtBu溶解在200mL甲苯中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到11.9g(产率:80%)的化合物18。
合成例5:化合物30的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将8.62g(20mmol)中间体18-1、8.51g(20mmol)化合物SM4、1.83g(2mmol)Pd2(dba)3、0.81g(4mmol)P(t-Bu)3和7.7g(80mmol)NaOtBu溶解在200mL甲苯中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到13.6g(产率:83%)的化合物30。
合成例6:化合物33的合成
(1)中间体33-1的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将5.7g(20mmol)化合物SM7、6.7g(20mmol)化合物SM2、0.45g(2mmol)Pd(OAc)2、0.81g(4mmol)P(t-Bu)3和7.7g(80mmol)NaOtBu溶解在200mL甲苯中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到8.1g(产率:75%)的中间体33-1。
(2)中间体33-2的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将10.8g(20mmol)中间体33-1溶解在200mL THF中,然后将该溶液冷却至-78℃。向该溶液中滴加8mL的2.5M n-BuLi,将该溶液搅拌30分钟,向该溶液中添加3.1g(30mmol)硼酸三甲酯(B(OMe)3),将该溶液升温至室温,然后搅拌三小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到8.6g(产率:85%)的中间体33-2。
(3)化合物33的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将8.0g(20mmol)化合物SM1、10.1g(20mmol)中间体33-2、1.2g(1mmol)Pd(PPh3)4和8.3g(60mmol)K2CO3溶解在200mL甲苯和50mL水的混合溶剂中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到13.7g(产率:88%)的化合物33。
合成例7:化合物45的合成
(1)中间体45-1的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将5.7g(20mmol)化合物SM7、8.5g(20mmol)化合物SM4、0.45g(2mmol)Pd(OAc)2和0.81g(4mmol)P(t-Bu)3和7.7g(80mmol)NaOtBu溶解在200mL甲苯中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到9.8g(产率:78%)的中间体45-1。
(2)中间体45-2的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将12.6g(20mmol)中间体45-1溶解在200mL THF中,然后将该溶液冷却至-78℃。向该溶液中滴加8mL的2.5M n-BuLi,将该溶液搅拌30分钟,向该溶液中添加3.1g(30mmol)B(OMe)3,将该溶液升温至室温,然后搅拌三小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到10.8g(产率:91%)的中间体45-2。
(3)化合物45的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将8.0g(20mmol)化合物SM1、11.9g(20mmol)中间体45-2、1.2g(1mmol)Pd(PPh3)4和8.3g(60mmol)K2CO3溶解在200mL甲苯和50mL水的混合溶剂中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到15.3g(产率:88%)的化合物45。
合成例8:化合物51的合成
(1)中间体51-1的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将8.0g(20mmol)化合物SM1、3.1g(20mmol)化合物SM8、1.2g(1mmol)Pd(PPh3)4和8.3g(60mmol)K2CO3溶解在200mL甲苯和50mL水的混合溶剂中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到7.0g(产率:81%)的中间体51-1。
(2)化合物51的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将8.62g(20mmol)中间体51-1、6.7g(20mmol)化合物SM2、1.83g(2mmol)Pd2(dba)3、0.81g(4mmol)P(t-Bu)3和7.7g(80mmol)NaOtBu溶解在200mL甲苯中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到13.1g(产率:90%)的化合物51。
合成例9:化合物62的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将8.62g(20mmol)中间体51-1、8.51g(20mmol)化合物SM2、1.83g(2mmol)Pd2(dba)3、0.81g(4mmol)P(t-Bu)3和7.7g(80mmol)NaOtBu溶解在200mL甲苯中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到15.3g(产率:93%)的化合物62。
合成例10:化合物11的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将8.0g(20mmol)化合物SM1、9.8g(20mmol)化合物SM9、0.45g(2mmol)Pd(OAc)2、0.81g(4mmol)P(t-Bu)3和7.7g(80mmol)NaOtBu溶解在200mL甲苯中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到12.9g(产率:80%)的化合物11。
合成例11:化合物32的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将8.62g(20mmol)中间体18-1、10.0g(20mmol)化合物SM10、0.45g(2mmol)Pd(OAc)2、0.81g(4mmol)P(t-Bu)3和7.7g(80mmol)NaOtBu溶解在200mL甲苯中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到12.5g(产率:70%)的化合物32。
合成例12:化合物48的合成
(1)中间体48-1的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将5.7g(20mmol)化合物SM7、10.0g(20mmol)化合物SM10、0.45g(2mmol)Pd(OAc)2、0.81g(4mmol)P(t-Bu)3和7.7g(80mmol)NaOtBu溶解在200mL甲苯中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到9.5g(产率:68%)的中间体48-1。
(2)中间体48-2的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将14.1g(20mmol)中间体48-1溶解在200mL THF中,然后将该溶液冷却至-78℃。向该溶液中滴加8mL的2.5M n-BuLi,将该溶液搅拌30分钟,向该溶液中添加3.1g(30mmol)B(OMe)3,将该溶液升温至室温,然后搅拌三小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到10.7g(产率:80%)的中间体48-2。
(3)化合物48的合成
在氮气氛下在500mL圆底烧瓶内将8.0g(20mmol)化合物SM1、13.4g(20mmol)中间体48-2、1.2g(1mmol)Pd(PPh3)4和8.3g(60mmol)K2CO3溶解在200mL甲苯和50mL水的混合溶剂中,然后将该溶液在搅拌下加热回流12小时。用氯仿萃取有机层,然后用水洗涤。添加无水MgSO4以除去水分,然后过滤有机层。在减压下蒸馏并除去有机溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物,得到15.1g(产率:80%)的化合物48。
实验例1:能级的测量
通过模拟测试测量合成例6、11和12中合成的化合物的HOMO能级、LUMO能级、激发态单线态能级S1和激发态三线态能级T1。测量结果示于下表1中。
表1:化合物的能级
如表1所示,可以确定,合成例6、11和12中合成的化合物各自具有对于电荷控制层例如空穴传输层和/或电子阻挡层而言适当的HOMO能级、LUMO能级、激发的单线态和三线态能级S1和T1。通过将这些化合物各自应用到电荷控制层例如空穴传输层和/或电子阻挡层中,形成了能够以较低电压驱动并具有改善的发光效率和发光寿命的发光二极管。
实施例1:有机发光二极管(OLED)的制造
将合成例1中合成的化合物1应用到空穴传输层(HTL)中,制造有机发光二极管。洗涤其上作为薄膜涂覆有厚度为的ITO的玻璃基板,通过溶剂例如异丙醇、丙酮和甲醇进行超声清洗,并干燥。在清洗基板之后,在真空下用O2等离子体处理基板2分钟,然后将其传输到真空室中以沉积有机材料层。随后,在10-7托下将沉积速率设定为/>以以下顺序沉积有机材料层和阴极:
空穴注入层(HIL)(HI-1;60nm);空穴传输层(HTL)(化合物1,80nm);发光材料层(EML)(BH-1(9-(2-萘基)-10-[3-(2-萘基)苯基]蒽)(蓝色基质):BD-1(3,8-双(二苯基氨基)芘)(蓝色掺杂剂)=95:5(重量比);30nm);电子传输层(ETL)-电子注入层(EIL)(ET-1(2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑):Liq=1:1(重量比);30nm);阴极(Al;100nm)。
然后,在阴极上沉积覆盖层(CPL),并通过玻璃将装置封装。在沉积发光层和阴极之后,将LED从沉积室转至干燥箱以成膜,然后使用可UV固化的环氧树脂和吸湿剂进行封装。制造的有机发光二极管的发光面积为9mm2。LED中使用的材料的化学结构如以下化学式所示:
实施例2至9:OLED的制造
以与实施例1中相同的过程和相同的材料制造有机发光二极管,不同之处在于使用合成例2中合成的化合物5(实施例2)、合成例3中合成的化合物14(实施例3)、合成例4中合成的化合物18(实施例4)、合成例5中合成的化合物30(实施例5)、合成例6中合成的化合物33(实施例6)、合成例7中合成的化合物45(实施例7)、合成例8中合成的化合物51(实施例8)或合成例9中合成的化合物62(实施例9)代替化合物1作为HTL中的材料。
比较例1至7:OLED的制造
以与实施例1中相同的过程和相同的材料制造有机发光二极管,不同之处在于使用NPB(比较例1;参照1)、HTL-1(比较例2;参照2)、HTL-2(比较例3;参照3)、HTL-3(比较例4,参照4)、HTL-4(比较例5;参照5)、HTL-5(比较例6;参照6)或HTL-6(比较例7;参照7)代替化合物1作为HTL中的材料。HTL中使用的HTL-1至HTL-6的化学结构如以下化学式所示:
实验例2:OLED的发光特性的测量
将实施例1至9和比较例1至7中制造的每个OLED连接至外部电源,然后使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650在室温下评估所有二极管的发光特性。特别地,测量实施例1至9和比较例1至7中的OLED在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(V)、电流效率(Cd/A)和色坐标,以及在3000尼特下亮度降低至95%的时间段(T95)。测量结果示于下表2中。
表2:OLED的发光特性
样品 | V | cd/A | CIE(x) | CIE(y) | T95 |
参照1 | 4.64 | 100% | 0.141 | 0.110 | 100% |
参照2 | 4.43 | 108% | 0.141 | 0.112 | 104% |
参照3 | 4.51 | 107% | 0.140 | 0.110 | 108% |
参照4 | 4.39 | 110% | 0.139 | 0.111 | 109% |
参照5 | 4.48 | 108% | 0.140 | 0.110 | 105% |
参照6 | 4.50 | 109% | 0.140 | 0.112 | 103% |
参照7 | 4.42 | 107% | 0.141 | 0.110 | 105% |
实施例1 | 4.25 | 119% | 0.141 | 0.112 | 107% |
实施例2 | 4.21 | 117% | 0.140 | 0.113 | 110% |
实施例3 | 4.17 | 124% | 0.139 | 0.110 | 128% |
实施例4 | 4.19 | 122% | 0.140 | 0.109 | 135% |
实施例5 | 4.11 | 129% | 0.140 | 0.110 | 124% |
实施例6 | 4.16 | 126% | 0.141 | 0.111 | 121% |
实施例7 | 4.05 | 119% | 0.141 | 0.111 | 127% |
实施例8 | 4.14 | 124% | 0.140 | 0.110 | 111% |
实施例9 | 4.09 | 135% | 0.141 | 0.111 | 114% |
如表2中所示,与参照1中使用NPB作为HTL材料的OLED相比,实施例中使用本发明化合物作为HTL材料的OLED将其驱动电压降低了多达12.7%,将其电流效率提高了多达29%,并将其发光寿命(T95)提高了多达35%。可以确定,在空穴转移层中引入所述有机化合物的OLED可以降低其驱动电压,并且提高其发光效率和其发光寿命。
实施例10:OLED的制造
将合成例10中合成的化合物11应用到电子阻挡层(EBL)中,制造有机发光二极管。以与实施例1中相同的过程和相同的材料制造OLED,不同之处在于使用NPB代替化合物1作为HTL中的材料,并且通过热沉积过程在HTL与EML之间另外沉积EBL(化合物11;10nm)。
实施例11至12:OLED的制造
以与实施例10中相同的过程和相同的材料制造有机发光二极管,不同之处在于使用合成例11中合成的化合物32(实施例11)或合成例12中合成的化合物48(实施例12)代替化合物11作为EBL中的材料。
比较例8:OLED的制造
以与实施例10中相同的过程和相同的材料制造有机发光二极管,不同之处在于使用TCTA(参照8)代替化合物11作为EBL中的材料。
实验例3:OLED的发光特性的测量
以与实验例2相同的过程评价实施例10至12和比较例8中制造的每个有机发光二极管的发光特性。测量结果示于下表3中:
表3:OLED的发光特性
样品 | V | cd/A | CIE(x) | CIE(y) | T95 |
参照8 | 4.64 | 100% | 0.141 | 0.110 | 100% |
实施例10 | 4.09 | 107% | 0.140 | 0.111 | 118% |
实施例11 | 4.17 | 110% | 0.140 | 0.110 | 124% |
实施例12 | 4.22 | 119% | 0.141 | 0.110 | 127% |
如表3所示,与参照8中使用TCTA作为EBL材料的OLED相比,实施例中使用本发明化合物作为EBL材料的OLED将其驱动电压降低了多达11.9%,将其电流效率提高了多达19%,并将其发光寿命(T95)提高了多达27%。可以确定,在电子阻挡层中引入所述有机化合物的OLED可以降低其驱动电压,并且提高其发光效率和其发光寿命。
从实验例2和3的那些结果可以确定,将所述有机化合物引入到空穴转移层和/或电子阻挡层中的有机发光二极管和有机发光装置例如有机发光显示装置和有机发光照明装置可以降低其驱动电压,并且改善其发光效率和发光寿命。
虽然已经参照示例性实施方案和实施例描述了本公开,但这些实施方案和实施例不旨在限制本公开的范围。相反,对于本领域技术人员显而易见的是,在不偏离本发明的精神或范围的情况下,可以在本公开中做出各种修改和变化。因此,本公开旨在涵盖本公开的修改和变化,条件是所述修改和变化在所附权利要求及其等同方案的范围内。
可以将上述各种实施方案组合以提供另外的实施方案。本说明书中提及和/或申请数据表中列出的所有美国专利、美国专利申请公开、美国专利申请、外国专利、外国专利申请和非专利出版物都通过引用整体并入本文。如需要,可以修改所述实施方案的各方面以采用各种专利、申请和出版物的概念来提供另外的实施方案。
可以根据以上详细描述对实施方案做出这些改变和其他改变。通常,在以上权利要求中,所使用的术语不应被解释为将权利要求限于说明书和权利要求中公开的具体实施方案,而应被解释为包括所有可能的实施方案连同这样的权利要求具有的等同方案的全部范围。因此,权利要求不受本公开的限制。
本申请还包括以下方案:
1.一种具有化学式1的结构的有机化合物:
化学式1
其中R1和R2各自独立地为未经取代或经取代的C6~C30芳基或者未经取代或经取代的C4~C30杂芳基,其中R1和R2中的至少一者为在环中具有氧(O)和硫(S)中的至少一者的未经取代或经取代的C10~C30杂芳基;L1、L2和L3各自独立地为未经取代或经取代的C6~C30亚芳基或者未经取代或经取代的C4~C30亚杂芳基;并且o、p和q各自独立地为0至2的整数。
2.根据项1所述的有机化合物,其中R1和R2中的至少一者具有选自以下中的杂芳族部分:二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、呫吨基、苯并-色烯基、噻蒽基、吩嗪基、吩噻嗪基和吩/>噻基,其各自为未经取代或经取代的。
3.根据项1所述的有机化合物,其中L1、L2和L3各自包含1或2个芳族环、或1或2个杂芳族环。
4.根据项1所述的有机化合物,其中所述有机化合物具有化学式2的结构:
化学式2
/>
/>
5.一种发光二极管,包括:
第一电极;
第二电极,其中所述第一电极与所述第二电极彼此面对;
发光材料层,其中所述发光材料层设置在所述第一电极与所述第二电极之间;和
空穴转移层,其中所述空穴转移层设置在所述第一电极与所述发光材料层之间并且包含具有化学式1的结构的有机化合物:
化学式1
其中R1和R2各自独立地为未经取代或经取代的C6~C30芳基或者未经取代或经取代的C4~C30杂芳基,其中R1和R2中的至少一者为在环中具有氧(O)和硫(S)中的至少一者的未经取代或经取代的C10~C30杂芳基;L1、L2和L3各自独立地为未经取代或经取代的C6~C30亚芳基或者未经取代或经取代的C4~C30亚杂芳基;并且o、p和q各自独立地为0至2的整数。
6.根据项5所述的发光二极管,其中R1和R2中的至少一者具有选自以下中的杂芳族部分:二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、呫吨基、苯并-色烯基、噻蒽基、吩嗪基、吩噻嗪基和吩/>噻基,其各自为未经取代或经取代的。
7.根据项5所述的发光二极管,其中L1、L2和L3各自包含1或2个芳族环、或1或2个杂芳族环。
8.根据项5所述的发光二极管,其中所述空穴转移层包括空穴注入层和设置在所述空穴注入层与所述发光材料层之间的空穴传输层,以及其中所述空穴传输层包含所述有机化合物。
9.根据项8所述的发光二极管,其中所述空穴传输层包含基质和掺杂剂,以及其中所述基质包含所述有机化合物。
10.根据项8所述的发光二极管,其中所述空穴传输层包括设置在所述空穴注入层与所述发光材料层之间的第一空穴传输层和设置在所述第一空穴传输层与所述发光材料层之间的第二空穴传输层,以及其中所述第二空穴传输层包含所述有机化合物。
11.一种发光二极管,包括:
第一电极;
第二电极,其中所述第一电极与所述第二电极彼此面对;
发光材料层,其中所述发光材料层设置在所述第一电极与所述第二电极之间;和
电子阻挡层,其中所述电子阻挡层设置在所述第一电极与所述发光材料层之间并且包含具有化学式1的结构的有机化合物:
化学式1
其中R1和R2各自独立地为未经取代或经取代的C6~C30芳基或者未经取代或经取代的C4~C30杂芳基,其中R1和R2中的至少一者为在环中具有氧(O)和硫(S)中的至少一者的未经取代或经取代的C10~C30杂芳基;L1、L2和L3各自独立地为未经取代或经取代的C6~C30亚芳基或者未经取代或经取代的C4~C30亚杂芳基;并且o、p和q各自独立地为0至2的整数。
12.根据项11所述的发光二极管,其中R1和R2中的至少一者具有选自以下中的杂芳族部分:二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、呫吨基、苯并-色烯基、噻蒽基、吩嗪基、吩噻嗪基和吩/>噻基,其各自为未经取代或经取代的。
13.根据项11所述的发光二极管,其中L1、L2和L3各自包含1或2个芳族环、或1或2个杂芳族环。
14.一种发光二极管,包括:
第一电极;
第二电极,其中所述第一电极与所述第二电极彼此面对;
第一发光单元,其中所述第一发光单元设置在所述第一电极与所述第二电极之间,以及其中所述第一发光单元包括第一发光材料层;
第二发光单元,其中所述第二发光单元设置在所述第一发光单元与所述第二电极之间,以及其中所述第二发光单元包括第二发光材料层;和
设置在所述第一发光单元与所述第二发光单元之间的P型电荷生成层,以及其中所述P型电荷生成层包含具有化学式1的结构的有机化合物:
化学式1
其中R1和R2各自独立地为未经取代或经取代的C6~C30芳基或者未经取代或经取代的C4~C30杂芳基,其中R1和R2中的至少一者为在环中具有氧(O)和硫(S)中的至少一者的未经取代或经取代的C10~C30杂芳基;L1、L2和L3各自独立地为未经取代或经取代的C6~C30亚芳基或者未经取代或经取代的C4~C30亚杂芳基;并且o、p和q各自独立地为0至2的整数。
15.根据项14所述的发光二极管,其中R1和R2中的至少一者具有选自以下中的杂芳族部分:二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、呫吨基、苯并-色烯基、噻蒽基、吩嗪基、吩噻嗪基和吩/>噻基,其各自为未经取代或经取代的。
16.根据项14所述的发光二极管,其中L1、L2和L3各自包含1或2个芳族环或1或2个杂芳族环。
17.根据项14所述的发光二极管,其中所述P型电荷生成层包含掺杂有空穴注入材料的所述有机化合物。
18.根据项14所述的发光二极管,还包括设置在所述第一发光单元与所述P型电荷生成层之间的N型电荷生成层。
19.根据项18所述的发光二极管,其中所述第一发光单元还包括设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间的第一空穴转移层,并且所述第二发光单元还包括设置在所述P型电荷生成层与所述第二发光材料层之间的第二空穴转移层。
20.根据项19所述的发光二极管,其中所述第一空穴转移层和所述第二空穴转移层中的至少一者包含所述有机化合物。
21.根据项19所述的发光二极管,其中所述第一空穴转移层包括设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间的第一空穴注入层和设置在所述第一空穴注入层与所述第一发光材料层之间的第一空穴传输层,以及所述第二空穴转移层包括设置在所述P型电荷生成层与所述第二发光材料层之间的第二空穴传输层,并且
其中所述第一空穴传输层和所述第二空穴传输层中的至少一者包含所述有机化合物。
22.根据项21所述的发光二极管,所述第二空穴转移层还包括设置在所述P型电荷生成层与所述第二空穴传输层之间或者设置在所述N型电荷生成层与所述P型电荷生成层之间的第二空穴注入层。
23.根据项22所述的发光二极管,其中所述第二空穴注入层包含掺杂有空穴注入材料的所述有机化合物。
24.根据项19所述的发光二极管,其中所述第一发光单元还包括设置在所述第一空穴转移层与所述第一发光材料层之间的第一电子阻挡层,而其中所述第二发光单元还包括设置在所述第二空穴转移层与所述第二发光材料层之间的第二电子阻挡层。
25.根据项24所述的发光二极管,其中所述第一电子阻挡层和所述第二电子阻挡层中的至少一者包含所述有机化合物。
26.一种发光装置,包括:
基板;和
设置在所述基板上方的薄膜晶体管;和
根据项5至10中任一项所述的发光二极管,其中所述发光二极管设置在所述基板上方并且电连接至所述薄膜晶体管。
27.一种发光装置,包括:
基板;
设置在所述基板上方的薄膜晶体管;和
根据项11至13中任一项所述的发光二极管,其中所述发光二极管设置在所述基板上方并且电连接至所述薄膜晶体管。
28.一种发光装置,包括:
基板;
设置在所述基板上方的薄膜晶体管;和
根据项14至24中任一项所述的发光二极管,其中所述发光二极管设置在所述基板上方并且电连接至所述薄膜晶体管。
Claims (24)
1.一种具有化学式1的结构的有机化合物:
化学式1
其中R1和R2各自独立地为C6~C30芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基,其中R1和R2中的至少一者为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基;L1、L2和L3各自独立地为C6~C30亚芳基;o为1至2的整数;并且p和q各自独立地为0至2的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其中L1、L2和L3各自包含1或2个芳族环。
3.根据权利要求1所述的有机化合物,其中所述有机化合物具有化学式2的结构:
化学式2
4.一种发光二极管,包括:
第一电极;
第二电极,其中所述第一电极与所述第二电极彼此面对;
发光材料层,其中所述发光材料层设置在所述第一电极与所述第二电极之间;和
空穴转移层,其中所述空穴转移层设置在所述第一电极与所述发光材料层之间并且包含具有化学式1的结构的有机化合物:
化学式1
其中R1和R2各自独立地为C6~C30芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基,其中R1和R2中的至少一者为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基;L1、L2和L3各自独立地为C6~C30亚芳基;o为1至2的整数;并且p和q各自独立地为0至2的整数。
5.根据权利要求4所述的发光二极管,其中L1、L2和L3各自包含1或2个芳族环。
6.根据权利要求4所述的发光二极管,其中所述空穴转移层包括空穴注入层和设置在所述空穴注入层与所述发光材料层之间的空穴传输层,以及其中所述空穴传输层包含所述有机化合物。
7.根据权利要求6所述的发光二极管,其中所述空穴传输层包含基质和掺杂剂,以及其中所述基质包含所述有机化合物。
8.根据权利要求6所述的发光二极管,其中所述空穴传输层包括设置在所述空穴注入层与所述发光材料层之间的第一空穴传输层和设置在所述第一空穴传输层与所述发光材料层之间的第二空穴传输层,以及其中所述第二空穴传输层包含所述有机化合物。
9.一种发光二极管,包括:
第一电极;
第二电极,其中所述第一电极与所述第二电极彼此面对;
发光材料层,其中所述发光材料层设置在所述第一电极与所述第二电极之间;和
电子阻挡层,其中所述电子阻挡层设置在所述第一电极与所述发光材料层之间并且包含具有化学式1的结构的有机化合物:
化学式1
其中R1和R2各自独立地为C6~C30芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基,其中R1和R2中的至少一者为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基;L1、L2和L3各自独立地为C6~C30亚芳基;o为1至2的整数;并且p和q各自独立地为0至2的整数。
10.根据权利要求9所述的发光二极管,其中L1、L2和L3各自包含1或2个芳族环。
11.一种发光二极管,包括:
第一电极;
第二电极,其中所述第一电极与所述第二电极彼此面对;
第一发光单元,其中所述第一发光单元设置在所述第一电极与所述第二电极之间,以及其中所述第一发光单元包括第一发光材料层;
第二发光单元,其中所述第二发光单元设置在所述第一发光单元与所述第二电极之间,以及其中所述第二发光单元包括第二发光材料层;和
设置在所述第一发光单元与所述第二发光单元之间的P型电荷生成层,以及其中所述P型电荷生成层包含具有化学式1的结构的有机化合物:
化学式1
其中R1和R2各自独立地为C6~C30芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基,其中R1和R2中的至少一者为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基;L1、L2和L3各自独立地为C6~C30亚芳基;o为1至2的整数;并且p和q各自独立地为0至2的整数。
12.根据权利要求11所述的发光二极管,其中L1、L2和L3各自包含1或2个芳族环。
13.根据权利要求11所述的发光二极管,其中所述P型电荷生成层包含掺杂有空穴注入材料的所述有机化合物。
14.根据权利要求11所述的发光二极管,还包括设置在所述第一发光单元与所述P型电荷生成层之间的N型电荷生成层。
15.根据权利要求14所述的发光二极管,其中所述第一发光单元还包括设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间的第一空穴转移层,并且所述第二发光单元还包括设置在所述P型电荷生成层与所述第二发光材料层之间的第二空穴转移层。
16.根据权利要求15所述的发光二极管,其中所述第一空穴转移层和所述第二空穴转移层中的至少一者包含所述有机化合物。
17.根据权利要求15所述的发光二极管,其中所述第一空穴转移层包括设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间的第一空穴注入层和设置在所述第一空穴注入层与所述第一发光材料层之间的第一空穴传输层,以及所述第二空穴转移层包括设置在所述P型电荷生成层与所述第二发光材料层之间的第二空穴传输层,并且
其中所述第一空穴传输层和所述第二空穴传输层中的至少一者包含所述有机化合物。
18.根据权利要求17所述的发光二极管,所述第二空穴转移层还包括设置在所述P型电荷生成层与所述第二空穴传输层之间或者设置在所述N型电荷生成层与所述P型电荷生成层之间的第二空穴注入层。
19.根据权利要求18所述的发光二极管,其中所述第二空穴注入层包含掺杂有空穴注入材料的所述有机化合物。
20.根据权利要求15所述的发光二极管,其中所述第一发光单元还包括设置在所述第一空穴转移层与所述第一发光材料层之间的第一电子阻挡层,而其中所述第二发光单元还包括设置在所述第二空穴转移层与所述第二发光材料层之间的第二电子阻挡层。
21.根据权利要求20所述的发光二极管,其中所述第一电子阻挡层和所述第二电子阻挡层中的至少一者包含所述有机化合物。
22.一种发光装置,包括:
基板;和
设置在所述基板上方的薄膜晶体管;和
根据权利要求4至8中任一项所述的发光二极管,其中所述发光二极管设置在所述基板上方并且电连接至所述薄膜晶体管。
23.一种发光装置,包括:
基板;
设置在所述基板上方的薄膜晶体管;和
根据权利要求9至10中任一项所述的发光二极管,其中所述发光二极管设置在所述基板上方并且电连接至所述薄膜晶体管。
24.一种发光装置,包括:
基板;
设置在所述基板上方的薄膜晶体管;和
根据权利要求11至20中任一项所述的发光二极管,其中所述发光二极管设置在所述基板上方并且电连接至所述薄膜晶体管。
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