KR102505169B1 - 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기 발광장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 전자 친화 특성이 우수한 트리아진 모이어티와, 전자받개 특성을 가지는 스파이로플루오렌 모이어티가 특정 위치에 결합된 유기 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 유기 화합물을 사용하면, 전자이동층으로부터 발광물질층의 호스트로 전자 엑시톤 에너지가 전달되지 않고, 발광물질층의 도펀트로 전자 엑시톤 에너지가 직접 전달, 주입된다. 호스트에서 도펀트로 전자 엑시톤 에너지가 전달될 때 야기될 수 있는 엑시톤 소광을 방지하고, 높은 엑시톤 에너지에 기인하는 발광 재료의 손상을 방지할 수 있다. 따라서 본 발명의 유기 화합물을 전자이동층에 적용하여, 발광 효율을 향상시킬 수 있으며, 발광 소자의 장수명을 구현할 수 있다.
Description
본 발명은 유기 화합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 우수한 발광 효율을 구현할 수 있도록 설계된 유기 화합물과, 이를 이용하여 발광 특성이 향상된 유기발광다이오드 및 유기 발광장치에 관한 것이다.
현재 널리 사용되고 있는 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드는 액정표시장치(Liquid Crystal Display Device)를 빠르게 대체하는 표시 소자로서 주목을 받고 있다. 유기발광다이오드(organic light emitting diodes; OLED)는 2000 Å 이내의 얇은 유기 박막으로 형성되고, 사용되는 전극의 구성에 따라 단일 방향 또는 양방향으로의 화상 구현이 가능하다. 또한 유기발광다이오드 표시장치는 플라스틱과 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있어서 플렉서블 또는 폴더블(foldable) 표시장치를 구현하기 용이하다. 뿐만 아니라, 유기발광다이오드 표시장치는 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 색 순도가 우수하여, 액정표시장치에 비하여 큰 장점을 가지고 있다.
도 1은 종래 유기발광다이오드를 구성하는 전극과 발광층을 구성하는 재료들의 최저준위비점유분자궤도(Lowest Unoccupied Molecular Orbital; LUMO) 에너지 준위와 최고준위점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO)의 밴드갭 에너지를 개략적으로 나타낸 다이어그램이다. 도 1을 참조하면 종래 유기발광다이오드는 서로 마주하는 양극 및 음극과, 양극과 음극 사이에 위치하는 발광물질층(Emitting Material Layer; EML)과, 양극과 발광물질층(EML) 사이에 위치하는 정공주입층(Hole Injection Layer; HIL) 및 정공수송층(Hole Transport Layer; HTL)과, 음극과 발광물질층(EML) 사이에 위치하는 전자수송층(Electron Transport Layer; ETL)을 포함한다.
필요한 경우에, 유기발광다이오드는 정공 및 전자의 누설을 방지할 수 있도록 1개 이상의 엑시톤 차단층이 형성된다. 일례로, 정공수송층(HTL)과 발광물질층(EML) 사이에 전자차단층(Electron Blocking Layer; EBL)과, 전자수송층(ETL)과 발광물질층(EML) 사이에 정공차단층(Hole Blocking Layer; HBL)이 위치할 수 있다.
유기발광다이오드는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광층에 전하를 주입하면 전자(electron)와 정공(hole)이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 발광물질층(EML)은 발광 재료로 이루어지는데, 양극과 음극에서 각각 주입된 정공과 전자가 발광물질층(EML)에서 만나 엑시톤(Exciton)을 형성한다. 이 에너지에 의하여 발광물질층(EML)에 포함된 발광 재료가 여기 상태(excited state)가 되는데, 발광 재료가 여기 상태에서 바닥상태(ground state)로 에너지 전이가 발생하고, 발생한 에너지를 빛으로 방출하여 발광한다.
한편, 정공주입층(HIL) 및 정공수송층(HTL)은 양극으로부터 발광물질층(EML)으로 양전하 캐리어인 정공을 주입, 전달하고, 전자수송층(ETL)은 음극으로부터 발광물질층(EML)으로 음전하 캐리어인 전자를 주입, 전달한다. 정공과 전자를 발광물질층(EML)으로 주입, 전달할 수 있도록, 각각의 층은 적절한 밴드갭 에너지를 가지는 재료로 이루어져야 한다. 일례로, 정공주입층(HIL)은 poly(3,4-ethylenedioxythiophene) polystyrene sulfonate(PEDOT:PSS)로 이루어지고, 정공수송층(HTL)은 poly(4-butylphenyl-diphenyl-amine)(Poly-TPD)로 이루어지며, 전자수송층(ETL)은 벤즈이미다졸계 유기 화합물, 예를 들어, 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene, TPBi)로 이루어질 수 있다.
이때, 엑시톤 에너지를 전달할 수 있도록 발광물질층은 호스트-도펀트의 이원 시스템으로 이루어지는 게 일반적이다. 그런데, 종래 전자수송층(ETL) 또는 정공차단층(HBL) 소재의 최저준위비점유분자궤도(Lowest Unoccupied Molecular Orbital; LUMO) 에너지 준위는 발광물질층(EML) 호스트의 LUMO 에너지 준위와 도펀트의 LUMO 에너지 준위 사이에 위치한다. 즉, 종래 전자 수송 재료의 LUMO 에너지 준위와, 발광물질층(EML) 호스트의 LUMO 에너지 준위의 차이(ΔL1)가 매우 작다. 따라서, 음극에서 생성된 전자가 전자수송층(ETL)이나 정공차단층(HBL)으로부터 발광물질층(EML)으로 전달될 때, 전자는 발광물질층(EML)의 도펀트는 물론이고 발광물질층(EML)의 호스트에도 모두 전달된다. 전자수송층(ETL)/정공차단층(HBL)에서 발광물질층(EML)의 호스트로 전달된 전자 엑시톤 에너지가 도펀트로 전달될 때, 호스트의 엑시톤 에너지가 완전히 도펀트로 전달되지 못한다. 즉, 전자수송층(ETL)/정공차단층(HBL)에서 발광물질층(EML)의 호스트로 전달된 전자 엑시톤 에너지의 일부가 주변의 폴라론(polaron)과 상호작용하여 비-발광 소멸하여 발광 효율이 저하될 수 있다.
아울러, 호스트로 전달된 엑시톤 에너지가 호스트의 화학 결합 에너지보다 큰 경우, 호스트 엑시톤 에너지에 의하여 호스트의 화학 결합을 끊으면서 호스트의 degradation이 야기되고, 호스트에서 defect formation이 일어난다. 발광 재료가 분해되면서 유기발광다이오드의 소자 수명이 감소하는 문제가 발생하였다.
본 발명의 목적은 발광 효율을 향상시킬 수 있도록 발광과 관련된 에너지 준위 값이 조정된 유기 화합물과, 이를 이용하여 발광 특성이 개선된 유기발광다이오드 및 유기 발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 저 전압 구동이 가능하여 소비 전력을 줄일 수 있으며, 소자의 구조적인 붕괴를 방지함으로써 장수명을 구현할 수 있는 유기 화합물과, 이를 적용한 유기발광다이오드 및 유기 발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 본 발명은 전자 친화력이 우수한 트리아진 모이어티와, 높은 삼중항 에너지 준위를 유도하는 스파이로플루오렌 모이어티를 포함하는 유기 화합물을 제공한다.
본 발명의 유기 화합물 중에서 트리아진 모이어티는 스파이로플루오렌 모이어티의 4번 위치에 결합되며, 다른 방향족 고리가 스파이로플루오렌 모이어티의 6번 위치에 결합한다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명은 전술한 유기 화합물이 전자이동층, 예를 들어 전자수송층 또는 정공차단층에 사용되는 유기발광다이오드를 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 본 발명은 전술한 유기 화합물이 전자이동층에 사용된 유기발광다이오드를 포함하는 유기 발광장치, 일례로 유기발광다이오드 표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 전자와의 친화력이 우수하여 전자받개(electron acceptor)로 기능하는 트리아진 모이어티와 삼중항 에너지 준위를 향상시키는 스파이로플루오렌 모이어티를 가지고 있다.
본 발명에 따른 유기 화합물에서 스파이로플루오렌 모이어티의 4번 위치에 트리아진 모이어티가 결합하고, 스파이로플루오렌 모이어티의 6번 위치에 다른 방향족 모이어티가 결합한다. 이에 따라, 본 발명의 유기 화합물은 전자 수송 및 정공차단 특성이 우수하면서도, LUMO 에너지 준위가 발광물질층 호스트의 LUMO 에너지 준위보다는 매우 낮고, 발광물질층 도펀트의 LUMO 에너지 준위와 실질적으로 동일한 수준으로 조절된다.
본 발명의 유기 화합물을 전자수송층 및/또는 정공차단층의 소재로 사용하면, 양극에서 생성된 전자가 전자수송층 및/또는 정공차단층으로부터 발광물질층으로 전달될 때, 전자는 LUMO 에너지 장벽에 의하여 발광물질층의 호스트로 전달되지 않고 도펀트로 직접 전달된다.
도펀트의 엑시톤 에너지는 호스트의 엑시톤 에너지보다 낮기 때문에, 도펀트로 전자가 직접 전달되어 생성된 도펀트의 엑시톤 에너지는 도펀트의 결합 에너지보다 작다. 이에 따라 엑시톤 에너지가 결합 에너지보다 큰 경우에 야기될 수 있는 발광 재료의 화학 결합이 끊어지는 degradation 및 defect formation을 방지할 수 있다. 이에 따라 발광다이오드의 소자 수명을 향상시킬 수 있다.
아울러, 호스트에서 전자 엑시톤이 형성되지 않기 때문에, 호스트의 전자 엑시톤과 주변의 폴라론의 상호작용에 의하여 호스트 엑시톤 에너지가 비-발광 소멸하지 않는다. 즉, 전자이동층에서 전자가 발광물질층의 호스트를 경유하지 않고 직접 발광물질층의 도펀트로 전달되기 때문에, 엑시톤 에너지의 비-발광 소멸이 감소한다. 따라서 본 발명의 유기 화합물을 적용하여, 발광 효율이 향상된 유기발광다이오드 및 유기 발광장치를 제작할 수 있다.
또한, 호스트 엑시톤의 소멸을 방지할 수 있기 때문에, 호스트 엑시톤의 소광으로 야기되는 전기-산화 및 광-산화에 의하여 유기발광다이오드의 유기발광층에 사용된 재료에 스트레스가 가해지면서 손상이 야기되는 것을 방지할 수 있다. 발광 재료의 손상에 의한 소자 수명의 감소를 방지하여, 장수명의 발광 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 종래 유기발광다이오드를 구성하는 전극과 유기발광층을 구성하는 재료들의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위로 나타낸 에너지 밴드갭을 개략적으로 나타낸 다이어그램이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 합성된 유기 화합물이 유기발광층에 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 예시적으로 유기 화합물의 전자수송층에 적용된 경우를 나타낸다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 합성된 유기 화합물이 전자수송층에 적용된 유기발광다이오드를 구성하는 전극과 유기발광층을 구성하는 재료들의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위로 나타낸 에너지 밴드갭을 개략적으로 나타낸 다이어그램이다.
도 4는 본 발명의 다른 예시적인 실시형태에 따라 합성된 유기 화합물이 유기발광층 중에서 정공차단층에 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 본 발명의 다른 예시적인 실시형태에 따라 합성된 유기 화합물이 정공차단층에 적용된 유기발광다이오드를 구성하는 전극과 유기발광층을 구성하는 재료들의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위로 나타낸 에너지 밴드갭을 개략적으로 나타낸 다이어그램이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 합성된 유기 화합물이 유기발광층에 적용된 유기발광다이오드를 가지는 유기 발광장치의 일례로서, 유기발광다이오드 표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 합성된 유기 화합물이 유기발광층에 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 예시적으로 유기 화합물의 전자수송층에 적용된 경우를 나타낸다.
도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 합성된 유기 화합물이 전자수송층에 적용된 유기발광다이오드를 구성하는 전극과 유기발광층을 구성하는 재료들의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위로 나타낸 에너지 밴드갭을 개략적으로 나타낸 다이어그램이다.
도 4는 본 발명의 다른 예시적인 실시형태에 따라 합성된 유기 화합물이 유기발광층 중에서 정공차단층에 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 본 발명의 다른 예시적인 실시형태에 따라 합성된 유기 화합물이 정공차단층에 적용된 유기발광다이오드를 구성하는 전극과 유기발광층을 구성하는 재료들의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위로 나타낸 에너지 밴드갭을 개략적으로 나타낸 다이어그램이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 합성된 유기 화합물이 유기발광층에 적용된 유기발광다이오드를 가지는 유기 발광장치의 일례로서, 유기발광다이오드 표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이하, 필요한 경우에 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명의 예시적인 실시형태를 중심으로 본 발명을 설명한다.
[유기 화합물]
본 발명의 유기 화합물은 전자에 대한 친화성이 우수하면서도 발광물질층으로 전자를 효율적으로 전달하여 발광 재료의 손상을 방지함으로써 소자 수명을 개선할 수 있으며, 발광 효율을 향상시킬 수 있도록 구성된다. 일례로, 본 발명에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
화학식 1
(화학식 1에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 알킬아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 알킬아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴옥실기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴옥실기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴 아민기 및 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴 아민기로 구성되는 군에서 선택됨)
본 명세서에서 '치환되지 않은' 또는 '치환되지 않거나'란, 수소 원자가 치환된 것을 의미하며, 이 경우 수소 원자는 경수소, 중수소 및 삼중수소가 포함된다.
본 명세서에서 '치환된'에서 치환기는 예를 들어, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 C1~C20 알콕시기, 할로겐, 시아노기, -CF3, 하이드록시기, 카르복시기, 카르보닐기, 아민기, C1~C10 알킬치환 아민기, C5~C30 아릴치환 아민기, C4~C30 헤테로아릴치환 아민기, 니트로기, 하이드라질기(hydrazyl group), 술폰산기, C1~C20 알킬 실릴기, C1~C20 알콕시 실릴기, C3~C30 사이클로알킬 실릴기, C5~C30 아릴 실릴기, C4~C30 헤테로아릴 실릴기, C5~C30 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 등을 들 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 화학식 1에서 R1 내지 R3가 알킬기로 치환된 경우, 알킬기는 직쇄 또는 측쇄의 C1~C20, 바람직하게는 C1~C10 알킬기일 수 있다.
본 명세서에서 '헤테로 방향족 고리', '헤테로 사이클로알킬렌기', '헤테로 아릴렌기', '헤테로 아릴알킬렌기', '헤테로 아릴옥실렌기', '헤테로 사이클로알킬기', '헤테로 아릴기', '헤테로 아릴알킬기', '헤테로 아릴옥실기', '헤테로 아릴 아민기' 등에서 사용된 용어 '헤테로'는 이들 방향족(aromatic) 또는 지환족(alicyclic) 고리를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상, 예를 들어 1 내지 5개의 탄소 원자가 N, O, S 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
하나의 예시적인 실시형태에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 방향족 치환기일 수 있다. 일례로, R1 내지 R3이 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 호모 아릴기인 경우, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 펜탄레닐기, 인데닐기, 인데노인데닐기, 헵탈레닐기, 바이페닐레닐기, 인다세닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 벤조페난트레닐기, 디벤조페난트레닐기, 아줄레닐기, 파이레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 테트라페닐기, 테트라세닐기, 플레이다에닐기, 파이세닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데노플루오레닐기 또는 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된(fused) 아릴기일 수 있다.
선택적인 실시형태에서, R1 내지 R3가 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴기인 경우, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 피롤릴기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 인돌리지닐기, 피롤리지닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 인데노카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴노졸리닐기, 퀴놀리지닐기, 퓨리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페리미디닐기, 페난트리디닐기, 프테리디닐기, 신놀리닐기, 나프타리디닐기, 퓨라닐기, 파이라닐기, 옥사지닐기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아졸일기, 디옥시닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오파이라닐기, 잔테닐기, 크로메닐기, 이소크로메닐기, 티오아지닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 디퓨로피라지닐기, 벤조퓨로디벤조퓨라닐기, 벤조티에노벤조티오페닐기, 벤조티에노디벤조티오페닐기, 벤조티에노벤조퓨라닐기, 벤조티에노디벤조퓨라닐기 또는 N-치환된 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된 헤테로 아릴기일 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, R1 내지 R3가 전술한 호모 아릴기 또는 헤테로 아릴기인 경우, 바람직하게는 이들 호모 아릴기 또는 헤테로 아릴기는 1개 내지 5개의 방향족 고리로 이루어질 수 있다. R1 내지 R3를 구성하는 방향족 고리의 개수가 많아지면, 전체 유기 화합물에서 공액화(conjugated) 구조가 지나치게 길어져서, 유기 화합물의 에너지 밴드갭이 지나치게 줄어들 수 있다. 일례로, R1 내지 R3가 방향족 치환기인 경우, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 페닐기, 바이페닐기, 피롤릴기, 트리아지닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 아크리딜기, 페나질기 또는 페녹사질기일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 전자 친화 특성이 우수하여 전자받개(electron acceptor)로 기능하는 트리아진 모이어티와, 높은 삼중항 에너지 준위를 유도할 수 있는 스파이로플루오렌 모이어티를 가지고 있기 때문에 전자 수송 특성이 우수할 수 있다. 특히, 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 스파이로플루오렌 모이어티의 4번 위치에 트리아진 모이어티가 결합하고, 다른 방향족 치환기(R3)는 스파이로플루오렌 모이어티의 6번 위치에 결합한다. 트리아진 모이어티와 다른 방향족 치환기가 스파이로플루오렌 모이어티의 특정 위치에 결합한 화학식 1의 유기 화합물은 종래의 정공 수송 물질과 비교하여 낮은(deep) 최고준위점유분자궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO) 에너지 준위를 가지며, 발광 도펀트의 최저준위비점유분자궤도(Lowest Unoccupied Molecular Orbital; LUMO) 에너지 준위에 유사한 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
따라서 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 전자이동층에 적용하면, 전자 주입 전극에서 생성된 전자가 발광 호스트로 전달되지 않고 바로 발광 도펀트로만 전달된다. 호스트를 경유하지 않고 도펀트로 전자가 직접 전달되는 경우, 발광물질층에서 호스트 엑시톤이 형성되지 않고 도펀트 엑시톤만 형성될 수 있다.
도펀트 엑시톤 에너지는 호스트 엑시톤 에너지보다는 작기 때문에, 도펀트 엑시톤 에너지는 도펀트의 결합 에너지보다 크지 않다. 엑시톤 에너지가 결합 에너지보다 큰 경우에 발광 재료의 degradation 및 defect formation이 야기될 수 있는데, 본 발명의 유기 화합물을 전자이동층에 사용하면, 호스트 엑시톤 에너지보다 낮은 도펀트 엑시톤 에너지만 형성된다. 낮은 도펀트 엑시톤 에너지에 의하여 도펀트의 degradation 및 defect formation이 방지될 수 있기 때문에, 발광 재료의 분해에 의하여 유기발광다이오드의 수명이 감소하는 것을 방지할 수 있다.
뿐만 아니라, 도펀트로 전자가 직접 전달되기 때문에, 발광 호스트에서 발광 도펀트로 전자 엑시톤 에너지가 전달될 때 발생할 수 있는 일부 엑시톤의 비-발광 소멸이 방지되기 때문에 우수한 발광 효율을 달성할 수 있다. 또한, 매우 낮은 HOMO 에너지 준위를 가지기 때문에 정공 주입 전극에서 생성된 정공이 발광물질층을 경유하여 반대 전극으로 누설되는 것을 또한 방지할 수 있다. 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 전하이동층에 사용하면, 정공과 전자가 손실되지 않고 발광물질층에서 엑시톤을 형성하기 때문에 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 발광 재료의 손상이 방지되므로, 장 수명의 유기발광다이오드를 구현할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 화학식 1로 표시되는 유기 화합물의 트리아진 모이어티에 결합하는 치환기(R1, R2)는 1~3개의 방향족 고리로 이루어지는 것이 바람직할 수 있다. R1, R2를 구성하는 방향족 고리의 개수가 너무 많아지면, 화학식 1로 표시되는 유기 화합물의 공액화(conjugated) 구조가 지나치게 길어지면서, LUMO 에너지 준위와 HOMO 에너지 준위 사이의 밴드갭 에너지가 지나치게 줄어들 수 있다. 또한, 하나의 예시적인 실시형태에서, R3를 구성하는 방향족 고리의 종류 및 치환기를 조절하는 것이 바람직할 수 있다.
일례로, 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기로 구성되는 군에서 선택되는 아릴기이며, 상기 R1 및 R2를 구성하는 상기 페닐기, 바이페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기는 각각 치환되지 않거나 시아노기로 치환될 수 있다. 또한, 화학식 1에서 R3은 페닐기, 바이페닐기, 터페닐(terphenyl)기, 페난트레닐기, 트리페닐렌기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기 및 벤조퓨로카바졸일기로 구성되는 선택되는 아릴기이며, 상기 R3을 구성하는 상기 플루오레닐기는 치환되지 않거나 1-2개의 C1~C10 알킬기로 치환되고, 상기 R3을 구성하는 상기 카바졸일기는 치환되지 않거나, 치환되지 않거나 1-2개의 시아노기로 치환된 페닐기, 치환되지 않거나 1-2개의 시아노기로 치환된 바이페닐기, 치환되지 않거나 1-2개의 시아노기로 치환된 터페닐기, 디벤조퓨라닐기, 치환되지 않거나 1-2개의 C1~C10 알킬기로 치환된 플루오레닐기 및 치환되지 않거나 페닐기로 치환된 카바졸일기로 구성되는 군에서 선택되는 작용기로 치환되어 있고, 상기 R3을 구성하는 상기 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기 및 벤조퓨로카바졸일기는 각각 치환되지 않거나 1-2개의 페닐기로 치환될 수 있다.
보다 구체적으로, 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 어느 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
화학식 2
화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 전술한 특정 방향족 고리로 치환된 경우, 예를 들어 화학식 2로 표시되는 유기 화합물은 전자받개 특성이 강한 스파이로플루오렌 모이어티의 4번 위치에 전자 친화 특성이 우수한 트리아진 모이어티가 결합하고, 스파이로플루오렌 모이어티의 6번 위치에 적절한 개수의 고리로 이루어지는 방향족 치환기를 가지고 있다. 따라서 이들 화합물은 전자 이동 및 정공 차단 특성이 우수하며, 낮은 HOMO 에너지 준위와 발광 도펀트의 LUMO 에너지 준위와 유사한 수준의 LUMO 에너지 준위를 가지고 있다. 따라서 이들 유기 화합물을 전자이동층에 사용하면, 정공의 누설을 방지할 수 있고, 전자가 발광 도펀트로 직접 전달되면서 발광 과정에서 야기되는 호스트 엑시톤의 소멸을 방지할 수 있으며, 높은 호스트 엑시톤 에너지에 의한 발광 재료의 손상(degradation 및 defect formation)을 방지하여 소자 수명을 향상시킬 수 있다.
[유기발광다이오드 및 유기 발광장치]
화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물은 전자 수송 및 정공 차단 특성이 우수하며, 적절한 HOMO/LUMO 에너지 준위를 가지고 있으므로, 유기발광다이오드의 전자이동층에 적용될 수 있는데, 이에 대해서 설명한다. 도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 합성된 유기 화합물이 유기발광층 중에서 전자수송층에 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이고, 도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 합성된 유기 화합물이 전자수송층에 적용된 유기발광다이오드를 구성하는 전극과 유기발광층을 구성하는 재료들의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위로 나타낸 에너지 밴드갭을 개략적으로 나타낸 다이어그램이다.
도 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(100)는 서로 마주하는 제 1 전극(110) 및 제 2 전극(120)과, 제 1 및 제 2 전극(110, 120) 사이에 위치하는 유기발광층(130)을 포함한다. 예시적인 실시형태에서, 유기발광층(130)은 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 적층되는 제 1 전하이동층(140), 발광물질층(emissive material layer, 150) 및 제 2 전하이동층(160)을 포함한다.
제 1 전극(110)은 발광물질층(150)에 정공을 공급하는 양극(anode)일 수 있다. 제 1 전극(110)은 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide; TCO)로 형성되는 것이 바람직하다. 예시적인 실시형태에서, 제 1 전극(110)은 인듐-주석-산화물 (indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide; IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc oxide; ITZO), 주석산화물(SnO), 아연산화물(ZnO), 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO) 및 알루미늄:산화아연(Al:ZnO; AZO)으로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(120)은 발광물질층(160)에 전자를 공급하는 음극(cathode)일 수 있다. 제 2 전극(120)은 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질, 예를 들어 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 은(Ag), 또는 이들의 합금이나 조합과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제 1 전극(110)과 제 2 전극(120)은 각각 30 내지 300 nm의 두께로 적층될 수 있다.
유기발광층(130)을 구성하는 제 1 전하이동층(140)이 제 1 전극(110)과 발광물질층(120) 사이에 위치한다. 제 1 전하이동층(140)은 발광물질층(150)으로 정공을 공급하는 정공이동층일 수 있다. 일례로, 제 1 전하이동층(140)은 제 1 전극(110)과 발광물질층(150) 사이에서 제 1 전극(110)에 인접하게 위치하는 정공주입층(hole injection layer; HIL, 142)과, 제 1 전극(110)과 발광물질층(150) 사이에서 발광물질층(150)에 인접하게 위치하는 정공수송층(hole transport layer; HTL, 144)을 포함한다.
정공주입층(142)은 무기물인 제 1 전극(110)과 유기물인 정공수송층(144) 사이의 계면 특성을 향상시켜, 제 1 전극(110)에서 발광물질층(150)으로 정공의 주입을 용이하게 한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공주입층(142)은 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(3-methylphenylamino)triphenylamine; MTDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine; NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-1-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-1-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 1T-NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-2-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-2-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 2T-NATA), 프탈로시아닌구리(Copper phthalocyanine; CuPc), 트리스(4-카바조일-9일-페닐)아민(Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine; TCTA), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-바이페닐-4,4"-디아민(N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine; NPB; α-NPD), 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌헥사카보니트릴(1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile, Dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile; HAT-CN), 1,3,5-트리스[4-(디페닐아미노)페닐]벤젠(1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene; TDAPB), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리스티렌 술포네이트(poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate; PEDOT/PSS) 및/또는 N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 등으로 이루어지는 어느 하나의 화합물로 이루어질 수 있다. 유기발광다이오드(100)의 특성에 따라 정공주입층(142)은 생략될 수 있다.
정공수송층(144)은 제 1 전극(110)에서 발광물질층(150)으로 정공을 전달한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공수송층(144)은 4,4'-N,N'-디카바졸릴-바이페닐(4,4'-N,N'-dicarbazolyl-biphenyl; CBP), α-NPD, N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-디아민(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine; TPD), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-스파이로(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-spiro; spiro-TPD), N,N'-디(4-(N,N'-디페닐-아미노)페닐-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(4-(N,N'-diphenyl-amino)phenyl)-N,N'-diphenylbenzidine; DNTPD), 4,4',4"-트리스(N-카바졸릴-트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)-triphenylamine; TCTA)와 같은 아릴 아민류; 폴리아닐린(polyaniline), 폴리피롤(polypyrrole), 폴리(페닐렌비닐렌)(poly(phenylenevinylene)), CuPC, 방향족 3차 아민(aromatictertiary amine) 또는 다핵방향족 3차 아민(polynuclear aromatic tertiary amine), 4,4'-비스(p-카바졸릴)-1,1'-바이페닐화합물(4,4'-bis(p-carbazolyl)-1,1'-biphenyl compound), N,N,N',N'-테트라아릴벤지딘(N,N,N',N'-tetraarylbenzidine), PEDOT:PSS 및 그 유도체, 폴리-N-비닐카바졸(Poly(N-vinylcarbazole); PVK) 및 그 유도체, 폴리[2-메톡시-5-(2-에틸헥실록시)-1,4-페닐렌비닐렌](poly[2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene]; MEH-PPV)이나 폴리[2-메톡시-5-(3',7'-디메틸옥틸록시)1,4-페닐렌비닐렌](poly[2-methoxy-5-(3',7'-dimethyloctyloxy)-1,4-phenylenevinylene]; MOMO-PPV)와 같은 폴리(파라)페닐렌비닐렌(poly(p)phenylenevinylene) 및 그 유도체, 폴리메타크릴레이트 및 그 유도체, 폴리(9,9-옥틸플루오렌) (poly(9,9-octylfluorene)) 및 그 유도체, 폴리(스파이로-플루오렌)(poly(spiro-fluorene)) 및 그 유도체, MTDATA, 폴리(9,9'-디옥틸플루오레닐-2,7-디일)-코-(4,4'-(N-(4-섹-부틸페닐)디페닐아민(poly(9,9'-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamine; TFB), 폴리(4-부틸페닐-디페닐아민)(Poly(4-butylphenyl-dipnehyl amine); poly-TPD), 스파이로-NPB(spiro-NPB) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 유기물로 이루어질 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 정공수송층(144)은 용액 공정이 가능하고 정공 이동도(hole mobility)가 우수한 트리아민 모이어티를 가지는 유기물로 이루어질 수 있다. 용액 공정이 가능하며 정공 이동도가 우수하여 정공수송층(144)에 사용될 수 있는 유기 화합물은 p-TPD, TFB, 폴리[(9,9-디옥틸플루오레닐-2,7-디일)-코-(4,4'-(N-(p-부틸페닐)디페닐아민))]((poly[(9,9-dioctylflorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(p-butylphenyl)diphenylamine))]), 폴리[비스(4-페닐)(2,4,6-트리메틸페닐)아민](poly[bis(4-phenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)amine]; PTAA), TPD, N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘(N,N’-Bis(4-methylphenyl)-N,N’-bis(phenyl)benzidine), N1,N4-디페닐- N1,N4-디-m-톨릴벤젠-1,4-디아민(N1,N4-diphenyl- N1,N4-di-m-tolylbenzene-1,4-diamine; TTP), N,N,N',N'-테트라(3-메틸페닐)-3,3'-디메틸벤지딘(N,N,N',N'-tetra(3-methylphenyl)3,3'-dimethylbenzidien; HMTPD), 디-[4-(N,N'-디-p-톨릴-아미노)-페닐]사이클로헥산(di-[4-(N,N'-di-p-tolyl-amion)-phenyl]cyclohexane; TAPC), N4,N4'-비스(4-(6-((3-에틸록센-3-일)메톡시)헥신)페닐)-N4,N4'-디페닐바이페닐-4,4'-디아민(N4,N4'-Bis(4-(6-((3-ethyloxetan-3-yl)methoxy)hexyl)phenyl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine; OTPD), 4,4',4"-트리스(N,N-페닐-3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(4,4’,4’’-tris(N,N-phenyl-3-methylphenylamino)triphenylamine) 등을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
필요한 경우, 정공수송층(144)은 정공주입층(142)에 인접하게 위치하는 제 1 정공수송층과, 발광물질층(150)에 인접하게 위치하는 제 2 정공수송층으로 이루어질 수도 있다.
도면에서는 제 1 전하이동층(140)을 정공주입층(142)과 정공수송층(144)으로 구분하였으나, 제 1 전하이동층(140)은 단일층으로 이루어질 수도 있다. 예를 들어, 정공주입층(142)이 생략되고 제 1 전하이동층(140)은 정공수송층(144)만으로 이루어질 수도 있고, 전술한 정공 수송 유기물에 정공 주입 물질(일례로 PEDOT:PSS)이 도핑되어 이루어질 수도 있다.
정공주입층(142) 및 정공수송층(144)을 포함하는 제 1 전하이동층(140)은 진공 기상 증착법, 스퍼터링법을 포함하는 진공 증착 공정이나, 스핀 코팅(spin coating), 드롭 코팅(drop coating), 딥 코팅(dip coating), 스프레이 코팅(spray coating), 롤 코팅(roll coating), 플로 코팅(flow coating)은 물론이고, 캐스팅 공정, 스크린 인쇄 또는 잉크젯 프린팅 방식과 같은 용액 공정을 단독 또는 조합하여 사용할 수 있다. 예를 들어, 정공주입층(142)과 정공수송층(144)의 두께는 10 nm 내지 200 nm, 바람직하게는 10 nm 내지 100 nm일 수 있지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
발광물질층(150)은 유기 발광 재료로 이루어질 수 있다. 발광물질층(150)이 유기 발광 재료로 이루어지는 경우, 통상적으로 사용되는 유기 발광 재료라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 발광물질층(150)은 적색, 녹색 및/또는 청색을 발광하는 유기 발광 재료로 이루어질 수 있으며, 형광 재료 또는 인광 재료를 포함할 수 있다. 또한, 발광물질층(150)을 구성하는 유기 발광 재료는 호스트(host) 및 도펀트(dopant)를 포함할 수 있다. 유기 발광 재료가 호스트-도펀트 시스템으로 이루어지는 경우, 도펀트는 호스트 중량에 대하여 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%의 비율로 도핑될 수 있지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
발광물질층(150)에 사용되는 유기 호스트는 통상적으로 사용하는 물질이라면 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 발광물질층(150)에 사용되는 유기 호스트는 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(Tris(8-hydroxyquinoline)aluminum; Alq3), TCTA, PVK, 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; CBP), 4,4'-비스(9-카바졸릴)-2,2'-디메틸바이페닐(4,4'-Bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethylbiphenyl; CDBP), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene; ADN), 3-터르-부틸-9,10-디(나프트-2-일)안트라센(3-tert-butyl-9,10-di(naphtha-2-yl)anthracene; TBADN), 2-메틸-9,10-비스(나프탈렌-2-일)안트라센(2-methyl-9,10-bis(naphthalene-2-yl)anthracene; MADN), 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene, TPBi), 디스티릴아릴렌(distyrylarylene; DSA), mCP, 1,3,5-트리스(카바졸-9-일)벤젠(1,3,5-tris(carbazol-9-yl)benzene; TCP) 등으로 이루어질 수 있다.
발광물질층(150)이 적색을 발광할 때, 발광물질층(150)에 포함되는 도펀트는 5,6,11,12-테트라페닐나프탈렌(5,6,11,12-tetraphenylnaphthalene; Rubrene), 비스(2-벤조[b]티오펜-2-일-피리딘)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-benzo[b]-thiophene-2-yl-pyridine)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(btp)2(acac)), 비스[1-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-이소퀴놀린](아세틸아세토네이트)iridium(Ⅲ)(Bis[1-(9,9-diemthyl-9H-fluorn-2-yl)-isoquinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(fliq)2(acac)), 비스[2-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-퀴놀린](acetylacetonate)iridium(Ⅲ)(Bis[2-(9,9-diemthyl-9H-fluorn-2-yl)-quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(flq)2(acac)), 비스(2-페닐퀴놀린)(2-(3-메틸페닐)피리디네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis-(2-phenylquinoline)(2-(3-methylphenyl)pyridinate)irideium(Ⅲ); Ir(phq)2typ), 이리듐(Ⅲ)비스(2-(2,4-디플루오로페닐)퀴놀린)피코리네이트(Iridium(Ⅲ)bis(2-(2,4-difluorophenyl)quinoline)picolinate; FPQIrpic) 등과 같은 유기물 또는 유기 금속 착체를 포함할 수 있지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
발광물질층(150)이 녹색을 발광할 때, 발광물질층(150)에 포함되는 도펀트는 N,N'-디메틸-퀴나크리돈(N,N'-dimethyl-quinacridone; DMQA), 쿠마린 6, 9,10-비스[N,N-디-(p-톨릴)-아미노]안트라센(9,10-bis[N,N-di-(p-tolyl)amino]anthracene; TTPA), 9,10-비스[페닐(m-톨릴)아미노]안트라센(9,10-bis[phenyl(m-tolyl)-amino]anthracene; TPA), 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(bis(2-phenylpyridine)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(ppy)2(acac)), 팩-트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ⅲ)(fac-tris(phenylpyridine)iridium(Ⅲ); fac-Ir(ppy)3), 트리스[2-(p-톨린)피리딘]이리듐(Ⅲ)(tris[2-(p-tolyl)pyridine]iridium(Ⅲ); Ir(mppy)3) 등과 같은 유기물 또는 유기 금속 착체를 포함할 수 있지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
발광물질층(150)이 청색을 발광할 때, 발광물질층(150)에 포함되는 도펀트는 디페닐-[4-(2-[1,1;4,1]테트라페닐-4-일-비닐)-페닐]-아민(diphenyl-[4-(2-[1,1;4,1]terphenyl-4-yl-vinyl)-phenyl]-amine; BD-1), 4,4'-비스[4-(디-p-톨릴아미노)스트릴]바이페닐(4,4'-bis[4-(di-p-tolylamino)styryl]biphenyl; DPAVBi), 페릴렌(perylene), 2,5,8,11-테트라-터르-부틸페릴렌(2,5,8,11-tetra-tert-butylpherylene; TBPe), 비스(3,5-디플루오로-2-(2-피리딜)페닐-(2-카르복시피리딜)이리듐(Ⅲ)(bis(3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl-(2-carbozylpyridyl)iridium(Ⅲ); FirPic), mer-트리스(1-페닐-3-메틸이미다졸린-2-일리덴-C,C2')이리듐(Ⅲ)(mer-tris(1-phenyl-3-methylimidazolin-2ylidene-C,C2')iridium(Ⅲ); mer-Ir(pmi)3), 트리스(2-(4,6-디플루오로페닐)피리딘)이리듐(Ⅲ)(tris(2-(4,6-difluorophenyl)pyridine)iridium(Ⅲ); Ir(Fppy)3) 등과 같은 유기물 또는 유기 금속 착체를 포함할 수 있지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
다른 예시적인 실시형태에서, 발광물질층(150)은 지연 형광 재료를 도펀트로 사용할 수 있다. 일반적으로 지연 형광 화합물은 전자주개(electron donor) 모이어티와 전자받개(electron acceptor) 모이어티를 모두 가지고 있어서 분자내전하이동(intramolecular charge transfer, ICT) 상태가 가능하다. ICT 상태가 가능한 지연 형광 화합물을 도펀트로 이용하면, 지연 형광 화합물에서 단일항 에너지 준위(S1)를 가지는 엑시톤과 삼중항 에너지 준위(T1)를 가지는 엑시톤이 중간 상태인 ICT 상태로 이동하고, 다시 바닥 상태(ground state, S0)로 전이된다(S1 →ICT←T1). 단일항 에너지 준위(S1)를 가지는 엑시톤과 삼중항 에너지 준위(T1)를 가지는 엑시톤이 모두 발광에 참여하기 때문에 내부양자효율이 향상되고, 이에 따라 발광 효율이 향상된다.
삼중항 상태와 단일항 상태에서 모두 에너지 전이가 일어나기 위해서, 지연 형광을 구현할 수 있는 도펀트는 단일항 에너지 준위(S1)와 삼중항 에너지 준위(T1)의 차이(ΔEST)가 0.3 eV 이하, 예를 들어 0.05 내지 0.3 eV이어야 한다. 이와 같이 ΔEST가 적은 화합물은 단일항 상태에서 삼중항 상태로 에너지가 전이되는 계간전이(Inter System Crossing; ICS)가 일어나면서 형광을 나타낼 뿐만 아니라, 상온 수준의 열에너지를 인가하면, 삼중항 상태에서 에너지가 보다 높은 단일항 상태로의 역 계간전이(Reverse Inter System Crossing, RISC)가 일어나고, 단일항 상태가 바닥 상태로 전이되면서 지연 형광을 나타낸다.
이때, 지연 형광을 구현하기 위한 호스트는 도펀트와의 에너지 준위가 조절되어야 한다. 먼저, 호스트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)와, 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H)은 각각 지연 형광 도펀트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 D)와 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 D)보다 높아야 한다. 호스트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)와 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H)가 지연 형광 도펀트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 D)와 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 D)보다 충분히 높지 않은 경우에는, 지연 형광 도펀트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 D)의 엑시톤이 호스트의 여기 상태 삼중항 에너지 준위(T1 H)로의 역-전하 이동이 발생하고, 삼중항 엑시톤이 발광할 수 없는 호스트에서 삼중항 엑시톤이 비-발광 소멸되기 때문에, 지연 형광 도펀트의 삼중항 상태 엑시톤이 발광에 기여하지 못하게 된다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 화학식 1로 표시되는 유기 화합물의 단일항 에너지 준위(S1 H)는 2.8 eV 이상일 수 있으며, 삼중항 에너지 준위(T1 H)은 2.6 eV 이상일 수 있다.
또한, 호스트와 지연 형광 도펀트의 최고준위점유분자궤도(highest occupied molecular orbital, HOMO) 에너지 준위와 최저준위비점유분자궤도(lowest unoccupied molecular orbital, LUMO) 에너지 준위를 적절하게 조정할 필요가 있다. 일례로, 호스트의 최고준위점유분자궤도 에너지 준위(HOMOH)와 지연 형광 도펀트의 최고준위점유분자궤도 에너지 준위(HOMOD)의 차이(|HOMOH-HOMOD|) 또는 호스트의 최저준위비점유분자궤도 에너지 준위(LUMOH)와 지연 형광 도펀트의 최저준위비점유분자궤도 에너지 준위(LUMOD)의 차이(|LUMOH-LUMOD|)는 0.5 eV 이하, 예를 들어, 0.1 내지 0.5 eV인 것이 바람직할 수 있다. 이에 따라, 호스트에서 지연 형광 도펀트로의 전하 이동 효율이 향상되어, 최종적으로 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 예를 들어, 지연 형광을 구현하기 위하여 발광물질층(150)에 사용될 수 있는 호스트의 최고준위점유분자궤도 에너지 준위(HOMOH)는 -5.8 eV 이하일 수 있다.
뿐만 아니라, 지연 형광 도펀트를 적용한 발광 소자의 충분한 수명을 확보하기 위해서는 도펀트의 단일항 또는 삼중항 엑시톤과, 주변의 정공-폴라론(hole-polaron)이 만나 상호작용하면서 야기되는 엑시톤 소광(exciton quenching)을 최소화하여 전기-산화(electro oxidation) 및/또는 광-산화(photo oxidation)를 억제할 필요가 있다.
일례로, 지연 형광을 구현하기 위하여 발광물질층(150)에 사용될 수 있는 호스트는 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-카바졸-3-카보니트릴(9-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-carbazole-3-carbonitrile; mCP-CN), CBP, 3,3'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(3,3'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; mCBP), 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene; MCP), (옥시비스(2,1-페닐렌))비스(디페닐포스핀옥사이드)(Oxybis(2,1-phenylene))bis(diphenylphosphine oxide; DPEPO), 2T-NATA, TCTA, 1,3,5-트리[(3-피리딜)-펜-3-일]벤젠(1,3,5-Tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene; TmPyPB), 2,6-디(9H-카바졸-9-일)피리딘(2,6-Di(9H-carbazol-9-yl)pyridine; PYD-2Cz), 3', 5'-디(카바졸-9-일)-[1,1'-바이페닐]-3,5-디카보니트릴(3',5'-Di(carbazol-9-yl)-[1,1'-bipheyl]-3,5-dicarbonitrile; DCzTPA), 4'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile(4'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; pCzB-2CN), 3'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3,5-디카보니트릴(3'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; mCzB-2CN), 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophene), 9-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole) 및/또는 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole) 등을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
또한, 발광물질층(150)에 지연 형광을 구현할 수 있는 도펀트는 하기 화학식 3으로 표시되는 어느 하나의 물질로 이루어질 수 있다.
화학식 3
예시적인 실시형태에서, 발광물질층(150)에 사용될 수 있는 지연 형광 도펀트는 10-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-9,9-디메틸-9,10-디하이드로아크리딘(10-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine, DMAC-TRZ), 10,10'-(4,4'-술포닐비스(4,1-페닐렌))비스(9,9-디메틸-9,10-디하이드로아크리딘)(10,10'-(4,4'-sulfonylbis(4,1-phenylene))bis(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine), DMAC-DPS), 10-페닐-10H,10'H-스파이로[아크리딘-9,9'-안트라센]-10'-온(10-phenyl-10H,10'H-spiro[acridine-9,9'-anthracen]-10'-one, ACRSA), 3,6-디벤조일-4,5-디(1-메틸-9-페닐-9H-카바조일)-2-에티닐벤조니트릴(3,6-dibenzoyl-4,5-di(1-methyl-9-phenyl-9H-carbazoyl)-2-ethynylbenzonitrile, Cz-VPN), 9,9',9"-(5-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)벤젠-1,2,3-트리일)트리스(9H-카바졸(9,9',9"-(5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)benzene-1,2,3-triyl) tris(9H-carbazole), TcZTrz), 9,9'-(5-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-1,3-페닐렌)비스(9H-카바졸)(9,9'-(5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole), DczTrz), 9,9',9",9"'-((6-페닐-1,3,5-트리아진-2,4-디일)비스(벤젠-5,3,1-트리일))테트라키스(9H-carbazole)(9,9',9",9"'-((6-phenyl-1,3,5-triazin-2,4-diyl)bis(benzene-5,3,1-triyl))tetrakis(9H-carbazole, DDczTrz), 비스(4-(9H-3,9'-바이카바졸-9-일)페닐)메타논(bis(4-(9H-3,9'-bicarbazol-9-yl)phenyl)methanone, CC2BP), 9'-[4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐]-3,3",6,6"-테트라페닐-9,3',6',9"-터르-9H-카바졸(9'-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-3,3",6,6"-tetraphenyl-9,3':6',9"-ter-9H-carbazole, BDPCC-TPTA), 9'-[4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐]-9,3':6',9"-터르-9H-카바졸(9'-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9,3':,6',9"-ter-9H-carbazole, BCC-TPTA), 9,9'-(4,4'-설포닐비스(4,1-페닐렌))비스(3,6-디메톡시-9H-카바졸)(9,9'-(4,4'-sulfonylbis(4,1-phenylene))bis(3,6-dimethoxy-9H-carbazole), DMOC-DPS), 9-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-3',6'-디페닐-9H-3,9'-바이카바졸(9-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3',6'-diphenyl-9H-3,9'-bicarbazole, DPCC-TPTA), 10-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-10H-페녹사진(10-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-10H-phenoxazine, Phen-TRZ), 9-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-9H-카바졸(9-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole, Cab-Ph-TRZ), 1,2,3,5-테트라키스(3,6-카바졸-9-일)-4,6-디시아노벤젠(1,2,3,5-Tetrakis(3,6-carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene, 4CzIPN), 2,3,4,6-테트라(9H-카바졸-9-일)-5-플루오로벤조니트릴(2,3,4,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)-5-fluorobenzonitrile, 4CZFCN), 및/또는 10-(4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-10H-스파이로[아크리딘-9,9'-플루오렌](10-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-10H-spiro[acridine-9,9'-fluorene], SpiroAC-TRZ)일 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 지연 형광 도펀트의 HOMO 에너지 준위는 대략 -5.5 내지 -5.8 eV, LUMO 에너지 준위는 대략 -3.5 내지 -3.0 eV일 수 있다. 지연 형광 도펀트와 함께 사용될 수 있는 발광 호스트의 HOMO 에너지 준위는 대략 -5.7 내지 -6.0 eV, LUMO 에너지 준위는 대략 -2.0 내지 -2.5 eV일 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
발광물질층(150)이 유기 발광 재료로 이루어지는 경우, 발광물질층(150)은 진공 기상 증착법, 스퍼터링법을 포함하는 진공 증착 공정이나, 스핀 코팅, 드롭 코팅, 딥 코팅, 스프레이 코팅, 롤 코팅, 플로 코팅은 물론이고, 캐스팅 공정, 스크린 인쇄 또는 잉크젯 프린팅 방식과 같은 용액 공정을 단독 또는 조합하여 사용할 수 있다.
한편, 제 2 전하이동층(160)은 발광물질층(150)과 제 2 전극(120) 사이에 위치한다. 본 실시형태에서, 제 2 전하이동층(160)은 발광물질층(150)으로 전자를 공급하는 전자이동층일 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 제 2 전하이동층(160)은 제 2 전극(120)과 발광물질층(150) 사이에서 제 2 전극(120)에 인접하게 위치하는 전자주입층(electron injection layer; EIL, 162)과, 제 2 전극(120)과 발광물질층(150) 사이에서 발광물질층(150)에 인접하게 위치하는 전자수송층(electron transport layer; ETL, 164)을 포함한다.
전자주입층(162)은 Al, Cd, Cs, Cu, Ga, Ge, In, Li과 같은 금속에 불소가 도핑되거나 결합된 소재로 이루어지거나, Al, Mg, In, Li, Ga, Cd, Cs, Cu 등으로 도핑되거나 도핑되지 않은 이산화티타늄(TiO2), 산화아연(ZnO), 산화지르코늄(ZrO), 산화주석(SnO2), 산화텅스텐(WO3), 산화탄탈륨(Ta2O3)와 같은 금속 산화물로 이루어질 수 있다.
예시적인 실시형태에서, 전자수송층(164)은 전술한 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물을 포함한다. 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물은 전자 친화도가 우수한 트리아진 모이어티와, 높은 삼중항 에너지 준위를 유도할 수 있는 스파이로플루오렌 모이어티를 가지고 있기 때문에 전자 이동 특성이 우수하다. 특히, 스파이로플루오렌 모이어티의 특정 위치로 트리아진 모이어티와 다른 방향족 고리가 연결되어 있어서 종래의 전자 수송 재료에 비하여 낮은(deep) HOMO 에너지 준위와, 발광물질층(150)을 구성하는 도펀트의 LUMO 에너지 준위와 거의 유사한 수준의 LUMO 에너지 준위를 가지고 있다. 일례로, 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물의 HOMO 에너지 준위는 대략 -6.0 내지 -6.5 eV이고, LUMO 에너지 준위는 -3.0 내지 -3.5 eV일 수 있다.
따라서, 도 3에 나타낸 바와 같이, 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물을 전자수송층(164, HTL)에 적용하면, 이들 유기 화합물이 적용된 전자수송층(164, HTL)의 LUMO 에너지 준위와, 발광물질층(150, EML)을 구성하는 호스트의 LUMO 에너지 준위의 차이(ΔL2)는, 종래 전자 수송 재료로 이루어지는 전자수송층의 LUMO 에너지 준위와, 발광물질층 호스트의 LUMO 에너지 준위의 차이(ΔL1, 도 1 참조)보다 훨씬 크다(즉, ΔL2 > ΔL1). 반면, 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물의 LUMO 에너지 준위는 발광물질층(150, EML)을 구성하는 도펀트의 LUMO 에너지 준위와 실질적으로 동일하다.
본 발명에 따른 유기 화합물이 적용된 전자수송층(164, ETL)과 발광물질층(150, EML) 호스트 사이의 LUMO 에너지 장벽(energy barrier)이 형성되기 때문에, 제 2 전극(120)에서 생성된 전자가 전자수송층(164, ETL)으로부터 발광물질층(150, EML)으로 전달될 때, 전자가 발광물질층(150, EML) 호스트로는 전달되지 못하고, 발광물질층(150, EML) 도펀트로 직접 전달된다. 발광물질층(150, EML) 호스트에서 전자 엑시톤이 형성되지 않기 때문에, 호스트의 전자 엑시톤과 주변의 폴라론의 상호작용에 의하여 호스트 엑시톤 에너지가 비-발광 소멸하지 않는다. 이처럼 호스트 엑시톤의 소멸이 없기 때문에, 호스트 엑시톤의 소광으로 야기되는 전기-산화 및 광-산화가 또한 억제될 수 있다.
뿐만 아니라, 전자가 발광물질층(150, EML)의 도펀트로 직접 전달되기 때문에, 높은 호스트 엑시톤 에너지가 생성되는 대신에 이보다 낮은 도펀트 엑시톤 에너지만 생성된다. 호스트 엑시톤 에너지에 비하여 상대적으로 낮은 도펀트 엑시톤 에너지는 도펀트의 결합 에너지보다 크지 않기 때문에, 도펀트 엑시톤 에너지에 의하여 도펀트의 degradation 및 defect formation이 일어나지 않는다. 이에 따라, 발광을 구현할 때 발광 재료가 손상되지 않기 때문에, 유기발광다이오드(100)의 구조가 붕괴되지 않으면서 장수명의 유기발광다이오드(100)를 또한 구현할 수 있다.
아울러, 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 유기 화합물은 높은 삼중항 에너지 준위를 유도하는 스파이로플루오렌 모이어티를 가지고 있다. 따라서, 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 유기 화합물을 전자수송층(164)에 사용하면, 발광물질층(150)에서 형성된 삼중항 에너지가 전자수송층(164)으로 전달되는 것을 방지하여, 발광 효율을 또한 향상시킬 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 전자수송층(164)는 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 유기 화합물로만 이루어질 수 있다. 다른 예시적인 실시형태에서, 전자수송층(164)는 제 2 실시형태의 전자수송층(264)에 사용된 전자수송재료를 호스트로 사용하고, 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 유기 화합물을 도펀트로 사용할 수 있다. 이 경우, 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 유기 화합물은 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%의 비율로 도핑될 수 있다.
전자주입층(162) 및/또는 전자수송층(164)을 포함하는 제 2 전하이동층(160)은 진공 기상 증착법, 스퍼터링법을 포함하는 진공 증착 공정이나, 스핀 코팅, 드롭 코팅, 딥 코팅, 스프레이 코팅, 롤 코팅, 플로 코팅은 물론이고, 캐스팅 공정, 스크린 인쇄 또는 잉크젯 프린팅 방식과 같은 용액 공정을 단독 또는 조합하여 사용할 수 있다. 일례로, 전자주입층(162) 및 전자수송층(164)은 10 내지 200 nm, 바람직하게는 10 내지 100 nm의 두께로 적층될 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 제 1 실시형태에 따르면, 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물을 전자수송층(164)의 소재로 사용한다. 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물은 전자받개 특성이 강한 트리아진 모이어티와, 높은 삼중항 에너지 준위를 유도하는 스파이로플루오렌 모이어티를 포함하고 있으며, 트리아진 모이어티 및 다른 방향족 모이어티가 스파이로플루오렌 모이어티의 특정 위치에 결합한다.
화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물을 전자수송층(164)에 사용하면, 전자수송층(164)의 LUMO 에너지 준위가 적절하게 조절된다. 전자수송층(164)에 주입된 전자는 발광물질층(150)의 호스트로 전달되지 못하고, 발광물질층(150)의 도펀트로 직접 전달된다. 호스트에서 생성된 전자 엑시톤이 비-발광 소멸하지 않기 때문에, 전자 엑시톤 에너지가 도펀트로 효율적으로 전달될 수 있다. 호스트 엑시톤의 소광으로 야기되는 산화적 작용에 의하여 유기발광다이오드(100)의 유기발광층(130)에 사용된 재료로 가해지는 스트레스가 감소하고, 이들 재료에 대한 손상이 억제된다. 특히, 전자가 직접 도펀트에 전달되기 때문에, 호스트 엑시톤 에너지보다 낮은 도펀트 엑시톤 에너지만 생성된다. 낮은 도펀트 엑시톤 에너지에 의해서는 발광 재료의 손상이 일어나지 않기 때문에, 유기발광다이오드(100)의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 전자수송층(164)은 높은 삼중항 에너지 준위를 가지고 있기 때문에, 발광물질층(150)에서 형성된 삼중항 에너지가 전자수송층(164)으로 전달될 수 없게 되어, 유기발광다이오드(100)의 발광 효율을 개선할 수 있다. 이에 따라, 발광 효율이 우수하고, 저-전압 구동이 가능하며 소비 전력을 낮출 수 있으며, 장수명의 유기발광다이오드(100)를 제작할 수 있다.
한편, 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물은 다른 전자이동층에도 사용될 수 있다. 도 4는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 합성된 유기 화합물이 유기발광층 중에서 정공차단층에 적용된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이고, 도 5는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 합성된 유기 화합물이 정공차단층에 적용된 유기발광다이오드를 구성하는 전극과 유기발광층을 구성하는 재료들의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위로 나타낸 에너지 밴드갭을 개략적으로 나타낸 다이어그램이다.
도 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드(200)는 서로 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220)과, 제 1 및 제 2 전극(210, 220) 사이에 위치하는 유기발광층(230)을 포함한다. 예시적인 실시형태에서, 유기발광층(230)은 제 1 전극(210)으로부터 순차적으로 적층되는 제 1 전하이동층(240), 발광물질층(250) 및 제 2 전하이동층(260)을 포함한다.
전술한 바와 같이, 제 1 전극(210)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질인 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO 및 AZO로 이루어질 수 있다. 제 2 전극(220)은 음극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 적은 도전성 물질인 Al, Mg, Ca, Ag 또는 이들의 합금이나 조합으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 제 2 실시형태에서, 제 1 전하이동층(240)은 발광물질층(250)으로 정공을 공급하며, 발광물질층(250)에서 전자의 누설을 방지하는 정공이동층일 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 전하이동층(240)은 제 1 전극(210)과 발광물질층(250) 사이에서 제 1 전극(210)에 인접하게 위치하는 정공주입층(242)과, 정공주입층(242)과 발광물질층(250) 사이에서 정공주입층(242)에 인접하게 위치하는 정공수송층(244)과, 정공주입층(242)과 발광물질층(250) 사이에서 발광물질층(250)에 인접하게 위치하는 전자차단층(Electron Blocking Layer, EBL, 246)을 포함할 수 있다.
정공주입층(242)은 MTDATA, NATA, 1T-NATA, 2T-NATA, CuPc, TCTA, NPB, α-NPD, HAT-CN, TDAPB, PEDOT/PSS 및/또는 N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 등으로 이루어지는 어느 하나의 화합물로 이루어질 수 있다. 유기발광다이오드(200)의 특성에 따라 정공주입층(242)은 생략될 수 있다.
정공수송층(244)은 CBP, α-NPD, TPD, spiro-TPD, DNTPD, TCTA와 같은 아릴 아민류; 폴리아닐린 폴리피롤, 폴리(페닐렌비닐렌), CuPC, 방향족 3차 아민 또는 다핵방향족 3차 아민, 4,4'-비스(p-카바졸릴)-1,1'-바이페닐화합물, N,N,N',N'-테트라아릴벤지딘, PEDOT:PSS 및 그 유도체, PVK 및 그 유도체, MEH-PPV나 MOMO-PPV와 같은 폴리(파라)페닐렌비닐렌 및 그 유도체, 폴리메타크릴레이트 및 그 유도체, 폴리(9,9-옥틸플루오렌) 및 그 유도체, 폴리(스파이로-플루오렌) 및 그 유도체, MTDATA, TFB, poly-TPD, 스파이로-NPB 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 유기물로 이루어질 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 정공수송층(244)은 용액 공정이 가능하고 정공 이동도(hole mobility)가 우수한 트리아민 모이어티를 가지는 유기물로 이루어질 수 있다. 용액 공정이 가능하며 정공 이동도가 우수하여 정공수송층(244)에 사용될 수 있는 유기 화합물은 p-TPD, TFB, 폴리[(9,9-디옥틸플루오레닐-2,7-디일)-코-(4,4'-(N-(p-부틸페닐)디페닐아민))], PTAA, TPD, N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘, TTP, HMTPD, TAPC, OTPD, 4,4',4"-트리스(N,N-페닐-3-메틸페닐아미노)트리페닐아민 등을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
필요한 경우, 정공수송층(244)은 정공주입층(242)에 인접하게 위치하는 제 1 정공수송층과, 발광물질층(250)에 인접하게 위치하는 제 2 정공수송층으로 이루어질 수도 있다.
본 발명의 제 2 실시형태에 따르면, 제 1 전하이동층(240)은 전자의 이동을 제어, 방지할 수 있는 전자차단층(246)을 더욱 포함한다. 전자차단층(246)은 높은 LUMO 에너지 준위를 가지는 유기 화합물로 이루어질 수 있다. 보다 구체적으로 살펴보면, 전자차단층(246)은 TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민(tris[4-(diethylamino)phenyl]amine), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, 트리-p-톨릴아민(tri-p-tolylamine), TAP), MTDATA, mCP, mCBP, TPD, CuPC, DNTPD 및/또는 TDAPB 등으로 이루어질 수 있다.
일례로, 정공주입층(242), 정공수송층(244) 및 전자차단층(246)의 두께는 각각 10 nm 내지 200 nm, 바람직하게는 10 nm 내지 100 nm일 수 있지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
발광물질층(250)은 적색, 녹색 및/또는 청색을 발광하는 유기 발광 재료로 이루어질 수 있으며, 형광 재료 또는 인광 재료를 포함할 수 있다. 또한, 발광물질층(250)을 구성하는 유기 발광 재료는 호스트(host) 및 도펀트(dopant)를 포함할 수 있다. 유기 발광 재료가 호스트-도펀트 시스템으로 이루어지는 경우, 도펀트는 호스트 중량에 대하여 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%의 비율로 도핑될 수 있지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
다른 선택적인 실시형태에서, 발광물질층(250)은 지연 형광 특성을 가지는 도펀트와, 이에 적합한 호스트가 사용될 수 있다. 이때, 발광물질층(250)에 사용될 수 있는 호스트는 mCP-CN, CBP, mCBP, MCP, DPEPO, 2T-NATA, TCTA, TmPyPB, PYD-2Cz, DCzTPA, pCzB-2CN, mCzB-2CN, 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜, 9-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸 및/또는 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸등을 포함하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
한편, 지연 형광 특성을 보이는 화합물, 예를 들어 전술한 화학식 3으로 표시된 어느 하나의 화합물, 일례로, DMAC-TRZ, DMAC-DPS, ACRSA, Cz-VPN, TcZTrz, DczTrZ, DDczTrZ, CC2BP, BDPCC-TPTA, BCC-TPTA, DMOC-DPS, DPCC-TPTA, Phen-TRZ, Cab-Ph-TRZ, 4CzIPN, 4CZFCN, SpiroAC-TRZ 등의 화합물이 도펀트로 사용될 수 있다.
본 발명의 제 2 실시형태에서, 제 2 전하이동층(260)은 발광물질층(250)으로 전자를 공급하며, 발광물질층(250)에서 정공의 누설을 방지하는 전자이동층일 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 제 2 전하이동층(260)은 제 2 전극(220)과 발광물질층(250) 사이에서 제 2 전극(220)에 인접하게 위치하는 전자주입층(262)과, 전자주입층(262)과 발광물질층(250) 사이에서 전자주입층(262)에 인접하게 위치하는 전자수송층(264)과, 전자주입층(262)과 발광물질층(250) 사이에서 발광물질층(250)에 인접하게 위치하는 정공차단층(Hole Blocking Layer, HBL, 266)을 포함할 수 있다.
전자주입층(262)은 Al, Cd, Cs, Cu, Ga, Ge, In, Li과 같은 금속에 불소가 도핑되거나 결합된 소재로 이루어지거나, Al, Mg, In, Li, Ga, Cd, Cs, Cu 등으로 도핑되거나 도핑되지 않은 TiO2, ZnO, ZrO, SnO2, WO3, Ta2O3와 같은 금속 산화물로 이루어질 수 있다.
본 발명의 제 2 실시형태에서, 전자수송층(264)은 이미다졸계 화합물, 옥사졸계 화합물, 이소옥사졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 이소티아졸계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 티아디자올계 화합물, 페난트롤린(phenanthroline)계 화합물, 페릴렌(perylene)계 화합물, 벤족사졸계 화합물, 벤조티아졸계 화합물, 벤즈이미다졸계 화합물, 파이렌(pyrene)계 화합물, 트리아진계 화합물이나 알루미늄 착물과 같은 유기물을 사용할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 전자수송층(264)은 3-(바이페닐-4-일)-5-(4-테트라부틸페닐)-4-페닐-4H-1,2,4-트리아졸(3-(biphenyl-4-yl)-5-(4-tertbutylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole, TAZ), 바소큐프로인(bathocuproine, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; BCP), 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; Bphen), 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD), 스파이로-PBD, 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate; Liq), 2,2',2"-(1,3,5-벤자인트리일)-트리스(1-페닐-1-H-벤즈이미아졸)(2,2',2"-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole); TPBi), 2-[4-(9,10-디-2-나프탈레닐-2-안트라세닐)페닐]-1-페닐-1H-벤즈이미다졸(2-[4-(9,10-Di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole), 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(Tris(8-hydroxyquinoline)aluminum; Alq3), 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)-4-페닐페놀레이트 알루미늄(Ⅲ) (bis(2-methyl-8-quninolinato)-4-phenylphenolatealuminum (Ⅲ); Balq), 알루미늄(Ⅲ)(bis(2-methyl-quinolinato)(tripnehylsiloxy) aluminum (Ⅲ); Salq), 트리스(페닐퀴녹살린)(tris(phenylquinoxaline; TPQ) 및 이들의 조합으로 구성되는 소재에서 선택될 수 있지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
한편, 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드(200)의 제 2 전하이동층(260)은 전자수송층(264)과 발광물질층(250) 사이에 위치하는 정공차단층(266)을 더욱 포함한다. 정공차단층(266)은 전술한 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물로 이루어질 수 있다.
일례로, 전자주입층(262) 및 전자수송층(264)의 두께는 각각 10 nm 내지 200 nm, 바람직하게는 10 nm 내지 100 nm일 수 있지만, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 정공차단층(266)의 두께는 각각 1 내지 10 nm인 것이 바람직할 수 있다. 정공차단층(266)의 두께가 10 nm 이하일 때, 전자수송층(264)로부터 주입된 전자가 정공차단층(266)에서 트랩(trap)되지 않고 발광물질층(250)으로 효율적으로 이동, 주입할 수 있다.
본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드(200)의 제 2 전하이동층(260)은 전자 친화도가 우수하여 전자받개로 기능하는 트리아진 모이어티와, 높은 삼중항 에너지 준위를 유도하는 스파이로플루오렌 모이어티를 가지며, 트리아진 모이어티와 다른 방향족 모이어티가 스파이로플루오렌 모이어티의 특정 위치에 결합하는, 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물로 이루어지는 전자차단층(266)을 갖는다. 따라서 도 5에 나타낸 바와 같이, 이들 유기 화합물이 적용된 정공차단층(266, HBL)은 매우 낮은 HOMO 에너지 준위를 가지기 때문에, 제 1 전극(210)에서 생성된 정공이 발광물질층(250, EML)으로부터 정공차단층(266, HBL)으로 이동, 누설되지 못한다.
또한, 이들 유기 화합물이 적용된 정공차단층(266, HBL)의 LUMO 에너지 준위와, 발광물질층(250, EML)을 구성하는 호스트의 LUMO 에너지 준위의 차이(ΔL2)는, 종래 전자 수송 재료로 이루어지는 정공차단층의 LUMO 에너지 준위와, 발광물질층 호스트의 LUMO 에너지 준위의 차이(ΔL1, 도 1 참조)보다 훨씬 크며(즉, ΔL2 > ΔL1), 이들 유기 화합물로 이루어지는 정공차단층(266, HBL)의 LUMO 에너지 준위는 발광물질층(250, EML)을 구성하는 도펀트의 LUMO 에너지 준위와 실질적으로 동일하다. 본 발명에 따른 유기 화합물이 적용된 정공차단층(266, HBL)과 발광물질층(250, EML) 호스트 사이의 LUMO 에너지 장벽이 형성되기 때문에, 전자는 정공차단층(266, HBL)으로부터 발광물질층(250, EML) 호스트로는 전달되지 못하고, 발광물질층(250, EML) 도펀트로 직접 전달된다. 발광물질층(250, EML) 호스트에서 전자 엑시톤이 형성되지 않으므로, 호스트의 전자 엑시톤과 주변의 폴라론의 상호작용에 의하여 호스트 엑시톤 에너지가 비-발광 소멸하지 않으며, 호스트 엑시톤의 소광에 기인하는 전기-산화 및 광-산화가 또한 억제될 수 있다.
전자가 발광물질층(250, EML)의 도펀트로 직접 전달되기 때문에, 높은 수준의 호스트 엑시톤 에너지는 생성되지 않으며, 상대적으로 낮은 도펀트 엑시톤 에너지만 발광물질층(250, EML)에서 생성된다. 도펀트 엑시톤 에너지에 의해서는 도펀트의 결합이 끊어지지 않기 때문에 발광 재료가 손상되지 않으며, 이에 따라 유기발광다이오드(200)의 소자 수명을 개선할 수 있다.
또한, 높은 삼중항 에너지 준위를 가지는 스파이로플루오렌 모이어티를 가지는 유기 화합물을 가지는 정공차단층(266, HBL)을 형성할 수 있다. 발광물질층(250, EML)에서 형성된 삼중항 에너지가 정공차단층(266, HBL)을 경유하여 전자수송층(264, ETL)로 전달될 수 없으므로, 유기발광다이오드(200)의 발광 효율을 개선할 수 있다.
결과적으로, 전자 엑시톤 에너지가 발광물질층(250, EML)의 도펀트로 효율적으로 전달될 수 있으며, 호스트 엑시톤의 소광으로 야기되는 산화적 작용에 의하여 유기발광층(230)에 사용된 재료로 가해지는 스트레스가 감소하고, 이들 재료에 대한 손상이 억제된다. 이에 따라, 발광 효율이 우수하고, 저-전압 구동이 가능하며 소비 전력을 낮출 수 있으며, 장수명의 유기발광다이오드(200)를 제작할 수 있다. 특히, 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드(200)는 적어도 하나의 엑시톤 차단층(246, 266)을 포함하고 있기 때문에, 발광물질층(250)과 인접한 전하수송층(240, 260)과의 계면에서 발광을 방지함으로써, 유기발광다이오드(200)의 발광 효율과 소자 수명을 더욱 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광다이오드는 유기발광다이오드 표시장치 또는 전술한 유기발광다이오드를 적용한 조명 장치와 같은 유기발광장치에 적용될 수 있다. 본 발명에 따른 유기발광장치의 일례로 전술한 유기발광다이오드를 적용한 표시장치에 대해서 설명한다. 도 6은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 유기발광다이오드 표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 6에 나타낸 바와 같이, 유기발광다이오드 표시장치(300)는 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(Td)와, 구동 박막트랜지스터(Td)를 덮는 평탄화층(350)과, 평탄화층(350) 상에 위치하며 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결되는 유기발광다이오드(400)를 포함한다. 구동 박막트랜지스터(Td)는, 반도체층(322)과, 게이트 전극(330)과, 소스 전극(340)과, 드레인 전극(342)을 포함하는데, 도 6에서는 코플라나(coplanar) 구조의 구동 박막트랜지스터(Td)를 나타낸다.
기판(310)은 유리 기판, 얇은 플렉서블(flexible) 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 플렉서블 기판은 폴리이미드(polyimide; PI), 폴리에테르술폰(Polyethersulfone; PES), 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylenenaphthalate; PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethylene Terephthalate; PET) 및 폴리카보네이트(polycarbonate; PC) 중 어느 하나로 형성될 수 있다. 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(Td)와, 유기발광다이오드(400)가 위치하는 기판(310)은 어레이 기판을 이룬다.
기판(310) 상부에 반도체층(322)이 형성된다. 예를 들어, 반도체층(322)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있다. 이 경우 반도체층(322) 하부에는 차광패턴(미도시)과 버퍼층(미도시)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(322)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(322)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(322)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(322)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(322) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(324)이 기판(310) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(324)은 실리콘산화물(SiO2) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(324) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(330) 반도체층(322)의 중앙에 대응하여 형성된다. 또한, 게이트 절연막(324) 상부에는 게이트 배선(미도시)과 제 1 캐패시터 전극(미도시)이 형성될 수 있다. 게이트 배선은 제 1 방향을 따라 연장되고, 제 1 캐패시터 전극은 게이트 전극(330)에 연결될 수 있다. 한편, 게이트 절연막(324)이 기판(310) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(324)은 게이트 전극(330)과 동일한 모양으로 패터닝 될 수도 있다.
게이트 전극(330) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(332)이 기판(310) 전면에 형성된다. 층간 절연막(332)은 실리콘산화물(SiO2) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(332)은 반도체층(322)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(334, 336)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(334, 336)은 게이트 전극(330)의 양측에서 게이트 전극(330)과 이격되어 위치한다. 여기서, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(334, 336)은 게이트 절연막(324) 내에도 형성된다. 이와 달리, 게이트 절연막(324)이 게이트 전극(330)과 동일한 모양으로 패터닝 될 경우, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(334, 336)은 층간 절연막(332) 내에만 형성된다.
층간 절연막(332) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(340)과 드레인 전극(342)이 형성된다. 또한, 층간 절연막(332) 상부에는 제 2 방향을 따라 연장되는 데이터 배선(미도시)과 전원 배선(미도시) 및 제 2 캐패시터 전극(미도시)이 형성될 수 있다.
소스 전극(340)과 드레인 전극(342)은 게이트 전극(330)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(334, 336)을 통해 반도체층(322)의 양측과 접촉한다. 도시하지 않았지만, 데이터 배선은 제 2 방향을 따라 연장되고 게이트 배선과 교차하여 화소영역을 정의하며, 고전위 전압을 공급하는 전원 배선은 데이터 배선과 이격되어 위치한다. 제 2 캐패시터 전극은 드레인 전극(342)과 연결되고 제 1 캐패시터 전극과 중첩함으로써, 제 1 및 제 2 캐패시터 전극 사이의 층간 절연막(332)을 유전체층으로 하여 스토리지 캐패시터를 이룬다.
한편, 반도체층(322), 게이트 전극(330), 소스 전극(340) 및 드레인 전극(342)은 구동 박막트랜지스터(Td)를 이룬다. 도 6에 예시된 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층(322)의 상부에 게이트 전극(330), 소스 전극(340) 및 드레인 전극(342)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다. 이와 달리, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고, 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
또한, 구동 박막트랜지스터(Td)와 실질적으로 동일한 구조의 스위칭 소자인 스위칭 박막트랜지스터(미도시)가 기판(310) 상에 더 형성된다. 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극(330)은 스위칭 박막트랜지스터(미도시)의 드레인 전극(미도시)에 연결되고 구동 박막트랜지스터(Td)의 소스 전극(340)은 전원 배선(미도시)에 연결된다. 또한, 스위칭 박막트랜지스터(미도시)의 게이트 전극(미도시)과 소스 전극(미도시)은 게이트 배선 및 데이터 배선과 각각 연결된다.
한편, 유기발광다이오드 표시장치(300)는 유기발광다이오드(400)에서 생성된 빛을 흡수하는 컬러 필터(미도시)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 컬러 필터(미도시)는 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 및 백색(W) 광을 흡수할 수 있다. 이 경우, 광을 흡수하는 적색, 녹색 및 청색의 컬러 필터 패턴이 각각의 화소영역 별로 분리되어 형성될 수 있으며, 이들 각각의 컬러 필터 패턴은 흡수하고자 하는 파장 대역의 빛을 방출하는 유기발광다이오드(400) 중의 유기발광층(430)과 각각 중첩되게 배치될 수 있다. 컬러 필터(미도시)를 채택함으로써, 유기발광다이오드 표시장치(300)는 풀-컬러를 구현할 수 있다.
예를 들어, 유기발광다이오드 표시장치(300)가 하부 발광 타입인 경우, 유기발광다이오드(400)에 대응하는 층간 절연막(332) 상부에 광을 흡수하는 컬러 필터(미도시)가 위치할 수 있다. 선택적인 실시형태에서, 유기발광다이오드 표시장치(300)가 상부 발광 타입인 경우, 컬러 필터는 유기발광다이오드(400)의 상부, 즉 제 2 전극(420) 상부에 위치할 수도 있다.
소스 전극(340)과 드레인 전극(342) 상부에는 평탄화층(350)이 기판(310) 전면에 형성된다. 평탄화층(350)은 상면이 평탄하며, 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(342)을 노출하는 드레인 컨택홀(352)을 갖는다. 여기서, 드레인 컨택홀(352)은 제 2 반도체층 컨택홀(336) 바로 위에 형성된 것으로 도시되어 있으나, 제 2 반도체층 컨택홀(336)과 이격되어 형성될 수도 있다.
발광다이오드(400)는 평탄화층(350) 상에 위치하며 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(342)에 연결되는 제 1 전극(410)과, 제 1 전극(410) 상에 순차 적층되는 유기발광층(430) 및 제 2 전극(420)을 포함한다.
1 전극(410)은 각 화소영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(410)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 전극(410)은 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO 및 AZO 등과 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 본 발명의 유기발광다이오드 표시장치(300)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 상기 제 1 전극(410) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 반사전극 또는 상기 반사층은 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다.
또한, 상기 평탄화층(350) 상에는 상기 제 1 전극(410)의 가장자리를 덮는 뱅크층(368)이 형성된다. 상기 뱅크층(368)은 화소영역에 대응하여 상기 제 1 전극(410)의 중앙을 노출한다.
상기 제 1 전극(410) 상에는 유기발광층(430)이 형성된다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 상기 유기발광층(430)은, 발광물질층의 단층 구조를 가질 수 있으나, 발광 효율을 높이기 위하여 다수의 전하이동층을 가질 수 있다. 일례로, 도 6에서 발광층(430)은 제 1 전극(410)과 제 2 전극(420) 사이에 순차적으로 적층되는 제 1 전하이동층(440), 발광물질층(450) 및 제 2 전하이동층(460)으로 이루어진 것을 예시한다.
예를 들어, 제 1 전하이동층(440)은 정공이동층일 수 있으며, 유기물 또는 무기물로 이루어지는 정공주입층(142, 도 2 참조), 정공수송층(144, 도 2 참조) 및 전자차단층(246, 도 4 참조)으로 이루어질 수 있다.
발광물질층(450)은 유기 발광 재료로 이루어질 수 있다. 일례로, 발광물질층(450)은 지연 형광 특성을 가지는 소재를 포함할 수 있다. 한편, 제 2 전하이동층(460)은 전자이동층일 수 있으며, 전자주입층(162, 도 2 참조), 전자수송층(164, 도 2 참조) 및 정공차단층(266, 도 4 참조)으로 이루어질 수 있다.
유기발광층(430)이 형성된 기판(310) 상부로 제 2 전극(420)이 형성된다. 제 2 전극(420)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어질 수 있으며, 음극으로 이용될 수 있다. 제 2 전극(420)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(ca), 은(Ag) 또는 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg)과 같은 이들의 합금이나 조합 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
이때, 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물은 제 2 전하이동층(460)에 포함될 수 있다. 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물은 전자의 주입 및 이동 특성이 우수하고, 매우 낮은 HOMO 에너지 준위와, 발광물질층(450)을 구성하는 호스트의 LUMO 에너지 준위보다는 매우 낮지만, 발광물질층(450)을 구성하는 도펀트의 LUMO 에너지 준위와 실질적으로 동일한 LUMO 에너지 준위를 갖는다. 제 1 전극(410)에서 생성되어 발광물질층(450)으로 주입된 정공은 제 2 전하이동층(460)에서 차단되어, 제 2 전극(420)으로의 누설이 방지된다.
또한, 제 2 전극(420)에서 생성된 전자가 제 2 전하이동층(460)에서 발광물질층(450)으로 전달될 때, 전자는 발광물질층(450)을 구성하는 도펀트로 직접 전달된다. 호스트로 전자가 전달되지 않고, 도펀트로 직접 전달되기 때문에, 호스트 엑시톤 에너지의 일부가 비-발광 소멸되지 않아 엑시톤이 발광물질층(450)에서 효율적으로 생성된다. 특히, 발광물질층(450)에서는 상대적으로 낮은 도펀트 엑시톤 에너지만 생성되기 때문에, 발광물질층(450)을 구성하는 발광 재료가 손상되지 않는다. 결국, 유기발광다이오드(400) 및 이를 포함하는 유기발광다이오드 표시장치(300)의 구동 전압이 낮아져서 소비 전력을 줄일 수 있으며, 유기발광다이오드(400)의 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
이하, 예시적인 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되는 것은 아니다.
합성예 1: 화합물 1의 합성
(1) 중간체 1-1 합성
1-브로모-4-아이오도벤젠 50 g (176.73 mmol), 176.73 mmol을 테트라하이드로퓨란 170 mL, 물 50 mL 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트 530.19 mmol, 팔라듐 촉매 5.30 mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후, 실온으로 되돌린 반응액에 에탄올을 첨가하고, 석출물을 순수, 에탄올로 순차 세정하였다. 이 고체를 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 톨루엔)로 정제한 후, 톨루엔/에탄올(1:1)로 재결정을 실시함으로써 정제하여, 합성 중간체 1-1 51.91 g을 얻었다(수율 95%).
(2) 중간체 1-2 합성
합성 중간체 1-1 51.91 g(167.90 mmol)을 테트라하이드로퓨란 180 mL에 혼합하고 -78℃로 냉각시킨다. 리튬다이아이소프로필아마이드(LDA) 167.90 mmol dmf 첨가한 후 -78℃ 상태로 2시간 교반하였다. 아이오딘 167.70 mmol을 0℃에서 첨가 후 상온에서 20시간 교반하였다. 반응 후, 실온으로 되돌린 반응액에 에탄올을 첨가하고, 석출물을 순수, 에탄올로 순차 세정하였다. 이 고체를 칼럼 크로마토그래피 (전개 용매: 톨루엔)로 정제한 후, 톨루엔/에탄올(1:1)로 재결정을 실시함으로써 정제하여, 합성 중간체 1-2 65.74 g을 얻었다(수율 90%).
(3) 중간체 1-3 합성
합성중간체 1-2 65.74 g(151.09 mmol), (2-클로로페닐)보로닉산 151.09 mmol을 테트라하이드로퓨란 150 mL, 물 40 mL과 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트 453.27 mmol과 팔라듐 촉매 4.53 mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후, 실온으로 되돌린 반응액에 에탄올을 첨가하고, 석출물을 순수, 에탄올로 순차 세정하였다. 이 고체를 칼럼 크로마토그래피 (전개 용매: 톨루엔)로 정제한 후, 톨루엔/에탄올(1:1)로 재결정을 실시함으로써 정제하여, 합성중간체 1-3 60.25 g을 얻었다(수율 95%).
(4) 중간체 1-4 합성
합성중간체 1-3 60.25 g(143.54 mmol)을 테트라하이드로퓨란 600 mL과 혼합하여 -78℃로 냉각한다. n-부틸리튬 143.54 mmol을 첨가한 후 -78℃에서 2시간 교반하였다. 9-플루오레논 143.54 mmol을 첨가한 후 리플럭스하여 3시간 교반하였다. 별도의 정제 과정 없이 반응액을 완전히 증류한 후, 아세트산 300 mL와 35% 염산 30 mL을 혼합하여 리플럭스하여 5시간 교반하였다. 반응 후, 실온으로 되돌려 생성된 석출물을 순수, 에탄올로 순차 세정하였다. 이 고체를 칼럼 크로마토그래피 (전개 용매: 클로로포름)로 정제한 후, 톨루엔/아세토나이트릴(1:1)로 재결정을 실시함으로써 정제하여, 합성 중간체 1-4 57.76 g을 얻었다(수율 80%).
(5) 중간체 1-5 합성
합성 중간체 1-4 57.76 g(114.83 mmol), 1,4-다이옥산 500 mL, 포타슘아세테이트 344.49 mmol, 피나코락토다이보래인 120.57 mmol, 팔라듐 촉매 Pd2(dba)3 3.44 mmol, 트라이사이클로헥실포스핀 6.88 mmol을 혼합하여 리플럭스 상태로 20시간 교반하였다. 반응 후, 실온으로 되돌린 반응액에 물을 첨가하고, 석출물을 순수, 에탄올로 순차 세정하였다. 이 고체를 칼럼 크로마토그래피 (전개 용매: 클로로포름)로 정제한 후, 클로로포름/헥산(1:1)로 재결정을 실시함으로써 정제하여, 합성중간체 1-5 64.86 g을 얻었다(수율 95%).
(6) 화합물 1 합성
합성 중간체 1-5 20 g(33.64 mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 33.64 mmol, 테트라하이드로퓨란 60 mL, 물 20 mL을 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트 100.92 mmol, 팔라듐 촉매 1.01 mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후, 실온으로 되돌린 반응액에 에탄올을 첨가하고, 석출물을 순수, 에탄올로 순차 세정하였다. 이 고체를 톨루엔으로 3회 재결정을 실시한 후 승화 정제하여, 화합물 1 16.48 g을 얻었다(수율 70%).
합성예 2: 화합물 2의 합성
(1) 중간체 2-1 합성
[1,1'-바이페닐]-4-보로닉산을 대신하여 1,1':3',1”-터페닐-5'-보로닉산을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 (1)의 과정을 반복하여 합성 중간체 2-1을 얻었다.
(2) 중간체 2-2 합성
합성 중간체 1-1을 대신하여 합성 중간체 2-1을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 (2)의 과정을 반복하여 합성 중간체 2-2를 얻었다.
(3) 중간체 2-3 합성
합성 중간체 1-2를 대신하여 합성 중간체 2-2를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 (3)의 과정을 반복하여 합성 중간체 2-3을 얻었다.
(4) 중간체 2-4 합성
합성 중간체 1-3을 대신하여 합성 중간체 2-3을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 (4)의 과정을 반복하여 합성 중간체 2-4를 얻었다.
(5) 중간체 2-5 합성
합성 중간체 1-4를 대신하여 합성 중간체 2-4를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 (5)의 과정을 반복하여 합성 중간체 2-5를 얻었다.
(6) 화합물 2 합성
합성 중간체 1-5를 대신하여 합성 중간체 2-5를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 (6)의 과정을 반복하여 화합물 2를 얻었다.
실시예 1: 유기발광다이오드 제작
화합물 1을 발광물질층의 호스트로 적용한 유기발광다이오드를 제작하였다. 먼저 40 mm x 40 mm x 두께 0.5 mm의 ITO(반사판 포함) 전극 부착 유리 기판을 이소프로필알코올, 아세톤, DI Water로 5분 동안 초음파 세정을 진행한 후 100℃ Oven에 건조하였다. 기판 세정 후 진공상태에서 2분 동안 O2 플라즈마 처리하고 상부에 다른 층들을 증착하기 위하여 증착 챔버로 이송하였다. 약 10-7 Torr 진공 하에 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 순서로 유기물층을 증착하였다. 이때, 유기물의 증착 속도는 1 Å/s로 설정하였다.
정공주입층(HIL; HAT-CN, 7 nm), 정공수송층(HTL; NPB, 78 nm), 전자차단층(EBL; m-CBP, 15 nm), 발광물질층(EML; TPDT를 호스트로 사용하고 4CzIPN의 지연형광 물질이 30 중량% 도핑, 40 nm), 정공차단층(화합물 1; 10 nm), 전자수송층(ETL: TPBi, 30 nm), 전자주입층(EIL; LiF, 0.8 nm), 음극(Al; 100 nm).
이러한 층들의 증착 후 피막 형성을 위해 증착 챔버에서 건조 박스 내로 옮기고 후속적으로 UV 경화 에폭시 및 수분 게터(getter)를 사용하여 인캡슐레이션 하였다.
실시예 2: 유기발광다이오드 제작
정공차단층의 소재로서 화합물 1을 대신하여 합성예 2에서 합성된 화합물 2를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제작하였다.
비교예 1~2: 유기발광다이오드 제작
정공차단층의 소재로서 화합물 1을 대신하여 하기 화학식으로 표시된 유기 화합물을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제작하였다.
[비교예]
실험예 1: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 1 내지 실시예 2와, 비교예 1과 2에서 각각 제작된 유기발광다이오드를 대상으로 물성을 측정하였다. 3 ㎟의 방출 영역을 갖는 각각의 유기발광다이오드를 외부전력 공급원에 연결하였으며, 전류 공급원(KEITHLEY) 및 광도계(PR 650)를 사용하여 실온에서 소자 특성을 평가하였다. 각각의 유기발광다이오드에 대하여 10 ㎃/㎠의 전류밀도에서 측정한 구동 전압(V), 전류효율(cd/A), 전력효율(lm/W), 외부양자효율(EQE), CIE 색좌표 및 3000 nit에서 밝기가 95%로 감소될 때까지의 시간(T95)을 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
| 샘플 | 10 ㎃/㎠ | 3000 nit | |||||
| V | cd/A | lm/W | EQE(%) | CIEx | CIEy | T95 | |
| 비교예 1 | 4.76 | 39.81 | 26.26 | 13.58 | 0.3738 | 0.5862 | 110 |
| 비교예 2 | 4.79 | 42.44 | 27.84 | 14.44 | 0.3755 | 0.5858 | 125 |
| 실시예 1 | 4.45 | 51.07 | 36.05 | 17.31 | 0.3717 | 0.5878 | 442 |
| 실시예 2 | 4.42 | 49.21 | 34.94 | 16.76 | 0.3698 | 0.5880 | 417 |
표 1에 나타낸 바와 같이, 스파이로플루오렌 모이어티의 2번 위치에 트리아진 모이어티만 결합된 비교에 1의 화합물을 정공차단층에 사용한 경우와 비교해서, 본 발명에 따라 합성한 유기 화합물을 정공차단층에 사용한 경우, 구동 전압은 최대 7.1% 감소하였으며, 전류효율, 전력효율, 외부양자효율 및 소자 수명은 각각 28.3%, 37.3%, 27.5%, 301.8% 향상되었다. 또한, 스파이로플루오렌 모이어티의 2번 위치에 트리아진 모이어티가 결합하고, 6번 위치에 방향족 고리가 결합된 비교예 2의 화합물을 정공차단층에 사용한 경우와 비교해서, 본 발명에 따라 합성한 유기 화합물을 정공차단층에 사용한 경우, 구동 전압은 최대 7.7% 감소하였고, 전류효율, 전력효율, 외부양자효율 및 소자 수명은 각각 20.3%, 29.5%, 19.9%, 253.6% 향상되었다. 본 발명의 유기 화합물을 전자 주입 및/또는 정공 차단이 요구되는 유기발광층에 사용하여 유기발광다이오드의 구동 전압을 낮추고, 발광 효율을 향상시키며, 소자의 수명을 개선할 수 있다는 것을 확인하였다. 따라서 본 발명의 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드를 이용하여, 소비 전력을 낮추고, 발광 효율 및 소자 수명이 향상된 유기발광다이오드 표시장치 및/또는 조명 장치와 같은 발광 장치 등에 활용될 수 있다.
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 상기 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되는 것은 아니다. 오히려 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 전술한 실시형태 및 실시예를 토대로 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있다. 하지만, 이러한 변형과 변경은 모두 본 발명의 권리범위에 속한다는 점은, 첨부하는 청구범위에서 분명하다.
100, 200, 400: 유기발광다이오드
110, 210, 310: 제 1 전극
120, 220, 320: 제 2 전극
130, 230, 430: 유기발광층
140, 240, 440: 제 1 전하이동층(정공이동층)
142, 242: 정공주입층
144, 244: 정공수송층
150, 250, 450: 발광물질층
160, 260, 460: 제 2 전하이동층(전자이동층)
162, 262: 전자주입층
164, 264: 전자수송층
246: 전자차단층
266: 정공차단층
300: 유기발광다이오드 표시장치
Tr: 구동 박막트랜지스터
110, 210, 310: 제 1 전극
120, 220, 320: 제 2 전극
130, 230, 430: 유기발광층
140, 240, 440: 제 1 전하이동층(정공이동층)
142, 242: 정공주입층
144, 244: 정공수송층
150, 250, 450: 발광물질층
160, 260, 460: 제 2 전하이동층(전자이동층)
162, 262: 전자주입층
164, 264: 전자수송층
246: 전자차단층
266: 정공차단층
300: 유기발광다이오드 표시장치
Tr: 구동 박막트랜지스터
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물.
화학식 1
(화학식 1에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 C6~C30 호모 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 및 C7~C30 호모 알킬아릴기로 구성되는 군에서 선택되고, 상기 R1 및 R2를 구성하는 상기 C6~C30 호모 아릴기 및 상기 C4~C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 시아노기로 치환되며, 상기 R3를 구성하는 상기 C6~C30 호모 아릴기 및 상기 C4~C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1~C10 알킬기, 치환되지 않거나 시아노기로 치환된 페닐기, 치환되지 않거나 시아노기로 치환된 바이페닐기, 치환되지 않거나 시아노기로 치환된 터페닐기, 디벤조퓨라닐기, 치환되지 않거나 C1~C10 알킬기로 치환된 플루오레닐기 및 치환되지 않거나 페닐기로 치환된 카바졸일기 중에서 적어도 하나로 치환됨)
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기로 구성되는 군에서 선택되는 아릴기이며, 상기 R1 및 R2를 구성하는 상기 페닐기, 바이페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기는 각각 치환되지 않거나 시아노기로 치환됨; R3은 페닐기, 바이페닐기, 터페닐(terphenyl)기, 페난트레닐기, 트리페닐렌기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기 및 벤조퓨로카바졸일기로 구성되는 선택되는 아릴기이며, 상기 R3을 구성하는 상기 플루오레닐기는 치환되지 않거나 1-2개의 C1~C10 알킬기로 치환되고, 상기 R3을 구성하는 상기 카바졸일기는 치환되지 않거나, 치환되지 않거나 1-2개의 시아노기로 치환된 페닐기, 치환되지 않거나 1-2개의 시아노기로 치환된 바이페닐기, 치환되지 않거나 1-2개의 시아노기로 치환된 터페닐기, 디벤조퓨라닐기, 치환되지 않거나 1-2개의 C1~C10 알킬기로 치환된 플루오레닐기 및 치환되지 않거나 페닐기로 치환된 카바졸일기로 구성되는 군에서 선택되는 작용기로 치환되어 있고, 상기 R3을 구성하는 상기 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기 및 벤조퓨로카바졸일기는 각각 치환되지 않거나 1-2개의 페닐기로 치환되어 있는 유기 화합물.
- 제 1항에 있어서,
상기 유기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 어느 하나의 화합물을 포함하는 유기 화합물.
화학식 2
- 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극; 및
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자이동층을 포함하는 유기발광층을 포함하고,
상기 전자이동층은, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
화학식 1
(화학식 1에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 C6~C30 호모 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 및 C7~C30 호모 알킬아릴기로 구성되는 군에서 선택되고, 상기 R1 및 R2를 구성하는 상기 C6~C30 호모 아릴기 및 상기 C4~C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 시아노기로 치환되며, 상기 R3를 구성하는 상기 C6~C30 호모 아릴기 및 상기 C4~C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1~C10 알킬기, 치환되지 않거나 시아노기로 치환된 페닐기, 치환되지 않거나 시아노기로 치환된 바이페닐기, 치환되지 않거나 시아노기로 치환된 터페닐기, 디벤조퓨라닐기, 치환되지 않거나 C1~C10 알킬기로 치환된 플루오레닐기 및 치환되지 않거나 페닐기로 치환된 카바졸일기 중에서 적어도 하나로 치환됨))
- 제 4항에 있어서,
상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기로 구성되는 군에서 선택되는 아릴기이며, 상기 R1 및 R2를 구성하는 상기 페닐기, 바이페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기는 각각 치환되지 않거나 시아노기로 치환됨; R3은 페닐기, 바이페닐기, 터페닐(terphenyl)기, 페난트레닐기, 트리페닐렌기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기 및 벤조퓨로카바졸일기로 구성되는 선택되는 아릴기이며, 상기 R3을 구성하는 상기 플루오레닐기는 치환되지 않거나 1-2개의 C1~C10 알킬기로 치환되고, 상기 R3을 구성하는 상기 카바졸일기는 치환되지 않거나, 치환되지 않거나 1-2개의 시아노기로 치환된 페닐기, 치환되지 않거나 1-2개의 시아노기로 치환된 바이페닐기, 치환되지 않거나 1-2개의 시아노기로 치환된 터페닐기, 디벤조퓨라닐기, 치환되지 않거나 1-2개의 C1~C10 알킬기로 치환된 플루오레닐기 및 치환되지 않거나 페닐기로 치환된 카바졸일기로 구성되는 군에서 선택되는 작용기로 치환되어 있고, 상기 R3을 구성하는 상기 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기 및 벤조퓨로카바졸일기는 각각 치환되지 않거나 1-2개의 페닐기로 치환되어 있는 유기발광다이오드.
- 제 4항에 있어서,
상기 유기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 어느 하나의 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
화학식 2
- 제 4항에 있어서,
상기 유기 화합물은 전자수송층에 사용되는 유기발광다이오드.
- 제 4항에 있어서,
상기 유기 화합물은 정공차단층에 사용되는 유기발광다이오드.
- 기판;
상기 기판 상부에 위치하고, 제 4항 내지 제 8항 중 어느 하나의 항에 기재된 유기발광다이오드; 및
상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이에 위치하며 상기 유기발광다이오드에 연결되는 구동 소자
를 포함하는 유기 발광장치.
- 제 9항에 있어서,
상기 유기 발광장치는 유기발광다이오드 표시장치를 포함하는 유기 발광장치. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C6~C30 호모 아릴기이고, 상기 C6~C30 호모 아릴기는 치환되지 않거나, 페닐기로 치환되어 있는 유기 화합물.
- 제 4항에 있어서,
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 C6~C30 호모 아릴기이고, 상기 C6~C30 호모 아릴기는 치환되지 않거나, 페닐기로 치환되어 있는 유기발광다이오드.
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| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
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| GRNT | Written decision to grant |