CN112457200B - 有机化合物、包含有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 - Google Patents

有机化合物、包含有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 Download PDF

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Abstract

本公开内容涉及具有以下结构的有机化合物以及包含所述有机化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光装置。将所述有机化合物应用到发光层中使得所述OLED和所述有机发光装置降低其驱动电压，改善其发光效率和颜色纯度。

Description

有机化合物、包含有机化合物的有机发光二极管和有机发光 装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年9月6日在韩国提交的韩国专利申请第10-2019-0110896号的优先权权益，其通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开内容涉及有机化合物，并且更具体地涉及具有提高的发光特性的有机化合物、包含所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
背景技术
随着显示装置变得更大，存在对具有较低空间要求的平板显示装置的需要。在目前广泛使用的平板显示装置中，有机发光二极管(OLED)正在快速代替液晶显示装置(LCD)。
在OLED中，当将电荷注入到电子注入电极(即阴极)与空穴注入电极(即阳极)之间的发光材料层中时，电荷复合以形成激子，然后当复合的激子移动至稳定的基态时发光。OLED可以形成为厚度小于的薄膜，并且可以根据电极配置实现单向或双向图像。此外，OLED可以形成在诸如塑料基板的柔性透明基板上，使得OLED可以容易地实现柔性或可折叠的显示器。此外，OLED可以在10V或更小的较低电压下驱动。此外，与等离子体显示面板和无机电致发光装置相比，OLED具有相对较低的驱动功耗，并且OLED的颜色纯度非常高。特别地，OLED可以实现红色、绿色和蓝色，因此其作为发光装置已引起了很多关注。
然而，应用到OLED中的发光材料尚未显示出令人满意的发光效率。此外，其中应用发光材料的OLED在相对较高的驱动电压下驱动，因此其具有增加的功耗。此外，应用到OLED中的发光材料具有短的发光寿命或差的颜色纯度。
发明内容
因此，本公开内容的实施方案涉及有机化合物以及包含有机化合物的OLED和有机发光装置，其基本上消除了由于相关技术的限制和缺点引起的问题中的一者或更多者。
本公开内容的一个方面在于提供具有优异的发光效率和颜色纯度的有机化合物、应用所述有机化合物的OLED和有机发光装置。
本公开内容的另一个方面在于提供可以在低电压下驱动并降低功耗的有机化合物、具有所述化合物的OLED和有机发光装置。
另外的特征和方面将在随后的描述中阐述，并且部分地将从描述中显而易见，或者可以通过本文提供的本发明构思的实践而得知。本发明构思的其他特征和方面可以通过在撰写的说明书中或可从中得出的及其权利要求和附图特别指出的结构来实现和获得。
为了实现本发明构思的这些和其他方面，如具体体现和概括描述的，本公开内容提供了具有以下化学式1的结构的有机化合物：
[化学式1]
其中R1和R2各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的芳族基团或者未经取代或经取代的杂芳族基团；R3和R4各自独立地为未经取代或经取代的芳族基团或者未经取代或经取代的杂芳族基团；以及R5和R6各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1至C10烷基、未经取代或经取代的C1至C10烷氧基、未经取代或经取代的芳族基团或者未经取代或经取代的杂芳族基团，其中所述芳族基团为具有一个或更多个C6至C30芳基的基团，任选地包括C6至C30芳基、经一个或更多个C6至C30芳基取代的烷基、C6至C30芳氧基、经一个或更多个C6至C30芳基取代的氨基、及其组合，其中所述杂芳族基团为具有一个或更多个C3至C30杂芳基的基团，任选地包括C3至C30杂芳基、经一个或更多个C3至C30杂芳基取代的烷基、C3至C30杂芳氧基、经一个或更多个C3至C30杂芳基取代的氨基、及其组合。
在另一个方面中，本公开内容提供了OLED，其包括第一电极；面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间并且包括第一发光材料层的至少一个发光单元，其中第一发光材料层包含所述有机化合物。
例如，所述有机化合物可以作为掺杂剂包含在第一发光材料层中。
在又一个方面中，如上所述，本公开内容提供了有机发光装置，其包括基板和设置在基板上方的OLED。
应理解，前述的一般性描述和以下的详细描述二者均为示例性和说明性的，并且旨在提供对要求保护的本发明构思的进一步说明。
附图说明
被包括以提供对本公开内容的进一步理解的附图被并入并构成本申请的一部分，举例说明了本公开内容的实施方案，并且与说明书一起用于说明本公开内容的原理。
图1是示出本公开内容的有机发光显示装置的示意性截面图。
图2是示出根据本公开内容的一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
图3是示出根据本公开内容的一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙的发光机理的示意图。
图4是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
图5是示出延迟荧光材料的发光机理的示意图。
图6是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙的发光机理的示意图。
图7是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的OLED二极管的示意性截面图。
图8是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙的发光机理的示意图。
图9是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
图10是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙的发光机理的示意图。
图11是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细地参照本公开内容的各方面，其实例在附图中示出。
[有机化合物]
应用于有机发光二极管(OLED)的有机化合物应具有优异的发光特性、对电荷的亲和力，并在驱动OLED时保持稳定的特性。特别地，应用于二极管的发光材料是确定OLED的发光效率的最重要的因素。相对于相同或相邻层中应用的其他材料，发光材料应具有高的量子效率、大的电荷迁移率和足够的能级。根据本公开内容的有机化合物可以具有以下化学式1的结构：
[化学式1]
在化学式1中，R1和R2各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的芳族基团或者未经取代或经取代的杂芳族基团；R3和R4各自独立地为未经取代或经取代的芳族基团或者未经取代或经取代的杂芳族基团；以及R5和R6各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1至C10烷基、未经取代或经取代的C1至C10烷氧基、未经取代或经取代的芳族基团或者未经取代或经取代的杂芳族基团。
如本文所用，术语“未经取代的”意指基团仅具有氢作为取代基，并且在这种情况下，氢包括氕、氘和氚。
如本文所用的术语“经取代的”，取代基包括但不限于未经取代或经卤素取代的C1至C20烷基、未经取代或经卤素取代的C1至C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基、C1至C10烷基氨基、C6至C30芳基氨基、C3至C30杂芳基氨基、C6至C30芳基、C3至C30杂芳基、硝基、偕腙肼基、磺酸盐/酯基、C1至C20烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基和C3至C30杂芳基甲硅烷基。
如本文所用，诸如“杂芳族环”、“亚杂环烷基”、“亚杂芳基”、“亚杂芳基烷基”、“亚杂芳氧基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”等中的术语“杂”意指构成芳族环或脂环族环的至少一个碳原子(例如1至5个碳原子)经至少一个杂原子取代，所述杂原子可以选自N、O、S、P、及其组合。
在一个示例性方面中，R1至R6中的每一者中的芳族基团为其中具有一个或更多个C6至C30芳基的基团，其可以包括C6至C30芳基、经一个或更多个C6至C30芳基取代的烷基、C6至C30芳氧基、经一个或更多个C6至C30芳基取代的氨基、及其组合。R1至R6中的每一者中的杂芳族基团为其中具有一个或更多个C3至C30杂芳基的基团，其可以包括C3至C30杂芳基、经一个或更多个C3至C30杂芳基取代的烷基、C3至C30杂芳氧基、经一个或更多个C3至C30杂芳基取代的氨基、及其组合。
在一个示例性方面中，R1至R6中的每一者中的C6至C30芳基可以独立地包括但不限于未稠合或稠合的芳基，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、戊搭烯基、茚基、茚并茚基、庚搭烯基、亚联苯基、引达省基(indacenyl)、非那烯基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基(azulenyl)、芘基、荧蒽基、三亚苯基、基、四亚苯基、并四苯基、七曜烯基(pleiadenyl)、苉基(pycenyl)、五亚苯基、并五苯基、芴基、茚并芴基和螺芴基。
在另一个示例性方面中，R1至R6中的每一者中的C3至C30杂芳基可以独立地包括但不限于未稠合或稠合的杂芳基，例如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲哚嗪基、吡咯嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹嗪基、嘌呤基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、吩嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、菲咯啉基、咟啶基、菲啶基、蝶啶基、萘啶基、呋喃基、吡喃基、/>嗪基、/>唑基、/>二唑基、三唑基、二/>英基(dioxinyl)、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基、呫吨基、色烯基、异色烯基、噻嗪基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、呫吨-连接的螺吖啶基、经至少一个C1至C10烷基取代的二氢吖啶基、和N-取代的螺芴基。
作为实例，R1至R6中的每一者中的芳族基团和杂芳族基团可以各自独立地具有1至3个芳族或杂芳族环。当R1至R6中的每一者中的芳族或杂芳族环的数目变大时，整个分子内的共轭结构太长，因此有机化合物可能具有过度降低的能带隙。关于电荷注入和转移特性，芳族基团和杂芳族基团可以各自包含5元环、6元环或7元环。
具有化学式1的结构的有机化合物包含刚性萘-引达省并-苝核，并因此具有优异的耐热性。此外，由于有机化合物作为整体具有更少的片状结构，因此在相邻分子之间存在更少的交叠区域。
发光材料之间的激子能量可以通过Dexter能量转移机理和FRET(Forsterresonance energy transfer，Forster共振能量转移)机理转移。在FRET机理中，仅单线态激子能量通过由偶极子-偶极子相互作用引起的电场非辐射地转移。相比之下，三线态激子能量以及单线态激子能量经由Dexter能量转移机理以在发光材料之间直接交换电子转移。分子应相邻布置小于以便以Dexter能量转移机理转移激子能量。
当使用所述有机化合物作为OLED的发光层中的掺杂剂时，在Dexter能量转移机理中以在相邻布置的分子之间交换电子转移三线态激子能量。由于相邻分子之间的交叠区域减少，在使用所述有机化合物作为最终发光材料的情况下，其中主体和其他发光材料的三线态激子能量转移至所述有机化合物的三线态的Dexter能量转移机理受到限制。相比之下，主体和其他发光材料的单线态激子能量而非三线态激子能量可能经由FRET机理转移至所述有机化合物的单线态。
具有化学式1的结构的有机化合物不能利用三线态激子能量，因为其是荧光材料。经由Dexter能量转移机理转移至所述有机化合物的三线态激子能量无法促使所述有机化合物的发光。另一方面，转移至所述有机化合物的单线态激子能量可以参与所述有机化合物的发光过程。由于其中三线态激子能量无法促使具有化学式1的结构的有机化合物的发光的Dexter能量转移机理受到限制，并且单线态激子能量经由仅转移单线态-单线态激子能量的FRET机理转移至有机化合物，因此可以被用于发光的有机化合物利用的激子能量的量增加。当使用所述有机化合物作为最终发光材料，即发光材料层(EML)中的掺杂剂时，OLED可以改善其发光效率和发光寿命。
在一个示例性方面中，未经取代或经取代的芳族氨基或杂芳族氨基键合至萘并引达省并苝核。经芳族或杂芳族氨基取代的分子的构象从片状结构变为弯曲结构，因此经芳族或杂芳族氨基取代的有机化合物中的相邻分子间隔开。
激子能量经由Dexter能量转移机理在非常短的距离(10nm或更小)内转移。由于经氨基取代的有机化合物中的相邻分子之间的距离远，因此经由Dexter能量转移机理来自主体或其他发光材料的三线态激子能量很少转移，经由FRET来自主体或其他发光材料的单线态激子能量大大增加。由于可以被有机化合物利用的单线态激子能量的量大大增加，因此可以改善OLED的发光效率和发光寿命。此外，由于经芳族或杂芳族氨基取代的有机化合物的发光峰移动至更长的波长，因此可以提高其颜色纯度。
在一个示例性方面中，有机化合物的最大光致发光波长(PLλmax)可以为但不限于约580nm至约650nm，例如约580nm至约620nm。此外，有机化合物的最大吸收波长(Abs.λmax)可以为但不限于约530nm至约590nm，例如约540nm至约580nm。
在一个示例性方面中，R1和R2可以各自独立地为氢、C1至C20烷基、C6至C30芳基氨基或C3至C30杂芳基氨基。在这种情况下，C6至C30芳基氨基和/或C3至C30杂芳基氨基中的芳族环和杂芳族环可以各自未经取代或者经选自氰基、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C6至C30芳基和C3至C30杂芳基的至少一个基团取代。
在另一个示例性方面中，R3和R4可以各自独立地选自各自独立地未经取代或者经选自C1至C10烷基和C1至C10烷氧基的至少一者取代的芳族基团和杂芳族基团。
在一个示例性方面中，当构成R1至R6的芳族或杂芳族环Ar的数目变大时，整个分子内的共轭结构太长，因此有机化合物可能具有过度降低的能带隙。因此，Ar可以具有1至3个芳族或杂芳族环，优选1个或2个芳族或杂芳族环。关于电荷注入和转移，Ar可以包含5元至7元环，特别是6元环。例如，Ar可以包括但不限于亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚呋喃基和亚噻吩基。
在一个示例性方面中，具有化学式1的结构的有机化合物可以具有取代至核的萘并部分的芳族氨基和/或杂芳族氨基。这样的有机化合物可以具有以下化学式2的结构：
[化学式2]
在化学式2中，R11和R12各自独立地为未经取代或经取代的C6至C30芳基或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳基；R13和R14各自独立地为未经取代或经取代的C6至C30芳基、未经取代或经取代的C3至C30杂芳基、未经取代或经取代的C7至C30芳基烷基、未经取代或经取代的C4至C30杂芳基烷基、未经取代或经取代的C6至C30芳氧基或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳氧基；以及R15和R16各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C6至C30芳基或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳基。
作为实例，R11和R12中的C6至C30芳基或C3至C30杂芳基可以各自独立地未经取代或者经选自氰基、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C6至C30芳基的至少一者取代。更特别地，取代至芳族氨基的氮原子的芳基可以选自苯基、联苯基、萘基、蒽基等，取代至杂芳族氨基的氮原子的杂芳基可以选自吡啶基、咔唑基、吖啶基、吩嗪基、吩嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。这样的有机化合物可以具有以下化学式3的结构：
[化学式3]
在化学式3中，R13至R16各自独立地与化学式2中限定的相同；Ar1和Ar2各自独立地选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡啶基、咔唑基、吖啶基、吩嗪基、吩嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；R17和R18各自独立地为氢、氰基、未经取代或经取代的C1至C10烷基、未经取代或经取代的C1至C10烷氧基、未经取代或经取代的C6至C30芳基或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳基；a和b各自为取代基的数目并且为0(零)至4的整数。
在一个示例性方面中，具有化学式1的结构的有机化合物可以包括其中核的萘并部分未经取代或者经芳族或杂芳族氨基取代以及引达省并部分的中心苯环经芳族基团取代的有机化合物。更特别地，具有化学式1的结构的有机化合物可以为具有以下化学式4的结构的任一者：
[化学式4]
在另一个示例性方面中，具有化学式1的结构的有机化合物可以包括其中核的萘并部分未经取代或者经芳族或杂芳族氨基取代以及引达省并部分的中心苯环经杂芳族基团取代的有机化合物。更特别地，具有化学式1的结构的有机化合物可以为具有以下化学式5的结构的任一者：
[化学式5]
在又一个示例性方面中，具有化学式1的结构的有机化合物可以包括其中核的萘并部分未经取代或者经芳族或杂芳族氨基取代，引达省并部分的中心苯环经芳族基团取代，以及苝部分经脂族或芳族基团取代的有机化合物。更特别地，具有化学式1的结构的有机化合物可以为具有以下化学式6的结构的任一者：
[化学式6]
[有机发光装置和OLED]
具有化学式1至6的结构的有机化合物可以应用到OLED的EML中，使得其可以降低驱动电压，提高颜色纯度并改善OLED的发光效率。本公开内容的OLED可以应用于有机发光装置，例如有机发光显示装置或有机发光照明装置。将说明包括OLED的有机发光显示装置。图1是本公开内容的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图1所示，有机发光显示装置100包括基板110、在基板110上的薄膜晶体管Tr、和连接至薄膜晶体管Tr的有机发光二极管(OLED)D。
基板110可以包含但不限于玻璃、薄的柔性材料和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可以选自但不限于以下的组：聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)、及其组合。其上方布置有薄膜晶体管Tr和OLEDD的基板110形成阵列基板。
缓冲层122可以设置在基板110上方，薄膜晶体管Tr设置在缓冲层122上方。可以省略缓冲层122。
半导体层120设置在缓冲层122上方。在一个示例性方面中，半导体层120可以包含但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下，可以在半导体层120下方设置遮光图案，遮光图案可以防止光朝向半导体层120入射，从而防止半导体层120由于光而劣化。或者，半导体层120可以包含但不限于多晶硅。在这种情况下，半导体层120的相反边缘可以掺杂有杂质。
由绝缘材料形成的栅极绝缘层124设置在半导体层120上。栅极绝缘层124可以包含但不限于无机绝缘材料，例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)。
由导电材料(例如金属)制成的栅电极130设置在栅极绝缘层124上方使得对应于半导体层120的中心。虽然在图1中栅极绝缘层124设置在基板110的整个区域上方，但是栅极绝缘层124可以与栅电极130相同地图案化。
由绝缘材料形成的层间绝缘层132设置在栅电极130上，覆盖在基板110的整个表面上方。层间绝缘层132可以包含但不限于无机绝缘材料，例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)；或者有机绝缘材料，例如苯并环丁烯树脂或光压克力(photo-acryl)。
层间绝缘层132具有使半导体层120的两侧暴露的第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136。第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136设置在栅电极130的相对侧上方与栅电极130间隔开。在图1中第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136还形成在栅极绝缘层124内。或者，当栅极绝缘层124被与栅电极130相同地图案化时，第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136仅形成在层间绝缘层132内。
由导电材料(例如金属)形成的源电极144和漏电极146设置在层间绝缘层132上。源电极144和漏电极146相对于栅电极130彼此间隔开，并且分别通过第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136接触半导体层120的两侧。
半导体层120、栅电极130、源电极144和漏电极146构成用作驱动元件的薄膜晶体管Tr。图1中的薄膜晶体管Tr具有其中栅电极130、源电极144和漏电极146设置在半导体层120上方的共面结构。或者，薄膜晶体管Tr可以具有其中栅电极设置在半导体层下方并且源电极和漏电极设置在半导体层上方的倒置交错结构。在这种情况下，半导体层可以包含非晶硅。
还可以在图1的像素区域中形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、以及连接至栅极线和数据线的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线与栅极线或数据线平行地间隔开，薄膜晶体管Tr还可以包括配置成使栅电极的电压恒定地保持一帧的存储电容器。
此外，有机发光显示装置100可以包括含有用于透射从OLED D发射的光中的特定波长光的染料或颜料的滤色器。例如，滤色器可以透射特定波长的光，例如红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)和/或白色(W)。红色、绿色和蓝色滤色器可以各自单独地形成在每个像素区域中。在这种情况下，有机发光显示装置100可以通过滤色器实现全色。
例如，当有机发光显示装置100为底部发光型时，滤色器可以设置在层间绝缘层132上对应于OLED D。或者，当有机发光显示装置100为顶部发光型时，滤色器可以设置在OLED D上方，即第二电极230上方。
钝化层150设置在整个基板110上方的源电极144和漏电极146上。钝化层150具有平坦的顶表面和使薄膜晶体管Tr的漏电极146暴露的漏极接触孔152。当漏极接触孔152设置在第二半导体层接触孔136上时，其可以与第二半导体层接触孔136间隔开。
OLED D包括设置在钝化层150上并连接至薄膜晶体管Tr的漏电极146的第一电极210。OLED D还包括各自顺序地设置在第一电极210上的发光层220和第二电极230。
第一电极210设置在每个像素区域中。第一电极210可以为阳极并且包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如，第一电极210可以包含但不限于透明导电材料，例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、铟锡锌氧化物(ITZO)、锡氧化物(SnO)、锌氧化物(ZnO)、铟铈氧化物(ICO)、铝掺杂的锌氧化物(AZO)等。
在一个示例性方面中，当有机发光显示装置100为顶部发光型时，可以在第一电极210下方设置反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以包含但不限于铝-钯-铜(APC)合金。
此外，堤层160设置在钝化层150上，以覆盖第一电极210的边缘。堤层160使第一电极210的中心暴露。
发光层220设置在第一电极210上。在一个示例性方面中，发光层220可以具有发光材料层(EML)的单层结构。或者，发光层220可以具有空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和/或电子注入层(EIL)的多层结构(参见图2、图4、图7、图9和图11)。在一个方面中，发光层220可以具有一个发光单元。或者，发光层220可以具有多个发光单元以形成串联结构。
发光层220包含具有化学式1至6的结构的任一者。作为实例，具有化学式1至6的结构的有机化合物可以应用到EML中的掺杂剂中，并且在这种情况下，EML还可以包含主体和任选的其他发光材料。
第二电极230设置在其上方设置有发光层220的基板110上方。第二电极230可以设置在整个显示区域上方，并且可以包含与第一电极210相比具有相对低的功函数值的导电材料。第二电极230可以为阴极。例如，第二电极230可以包含但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合，例如铝-镁合金(Al-Mg)。
此外，封装膜170可以设置在第二电极230上方，以防止外部湿气渗入OLED D中。封装膜170可以具有但不限于第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176的层合结构。
此外，偏振器可以附接至封装膜170以减少外部光反射。例如，偏振器可以为圆偏振器。此外，覆盖窗可以附接至封装膜170或偏振器。在这种情况下，基板110和覆盖窗可以具有柔性特性，因此有机发光显示装置100可以为柔性显示装置。
如上所述，与常规红色荧光材料相比，具有化学式1至6的结构的任一者具有更少的尖状结构，因此在相邻分子之间存在更少的交叠区域。特别地，由于将芳族或杂芳族基团引入到所述有机化合物中，因此所述化合物随着分子间距离增加而具有弯曲构象。当使用所述有机化合物作为荧光材料时，无法被所述有机化合物利用的三线态激子能量很少通过Dexter能量转移机理转移至所述有机化合物，但是可以参与所述有机化合物的发光过程的单线态激子能量可能通过FRET机理转移至所述有机化合物。因此，OLED D1可以通过应用所述有机化合物来降低其驱动电压并改善其发光效率。此外，OLED D1可以通过应用经适当的芳族或杂芳族基团取代的所述有机化合物来提高其颜色纯度。
现在，我们将更详细地描述OLED。图2是示出根据本公开内容的一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图2所示，OLED D1包括彼此面向的第一电极210和第二电极230、和设置在第一电极210与第二电极230之间的具有单个发光单元的发光层220。在一个示例性方面中，发光层220包括设置在第一电极210与第二电极230之间的EML 240。此外，发光层220还包括各自顺序地设置在第一电极210与EML 240之间的HIL250和HTL260、以及各自顺序地设置在EML 240与第二电极230之间的ETL 270和EIL 280。
或者，发光层220还可以包括设置在HTL 260与EML 240之间的第一激子阻挡层(即EBL 265)和/或设置在EML 240与ETL 270之间的第二激子阻挡层(即HBL 275)。
第一电极210可以为将空穴提供到EML 240中的阳极。第一电极210可以包含但不限于具有相对高的功函数值的导电材料，例如透明导电氧化物(TCO)。在一个示例性方面中，第一电极210可以包含但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。
第二电极230可以为将电子提供到EML 240中的阴极。第二电极230可以包含但不限于具有相对低的功函数值的导电材料，即高反射材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金、其组合等。
HIL 250设置在第一电极210与HTL 260之间并改善无机第一电极210与有机HTL260之间的界面特性。在一个示例性方面中，HIL 250可以包含但不限于4,4',4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯基-4,4”-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(二吡嗪[2,3-f:2'3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈；HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐/酯(PEDOT/PSS)和/或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。可以根据OLED D1的结构省略HIL 250。
HTL 260被设置成在第一电极210与EML 240之间与EML 240相邻。在一个示例性方面中，HTL 260可以包含但不限于N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)、NPB、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基-4-胺。
在第一方面中，EML 240可以包含第一化合物和第二化合物。例如，第一化合物可以为(第一)主体，第二化合物可以为荧光材料(第一掺杂剂)。作为实例，具有化学式1至6的结构的有机化合物可以用作第二化合物。在这种情况下，EML 240可以发射红光。
当EML 240包含可以为主体的第一化合物和可以为具有化学式1至6的结构的任一者的第二化合物时，可能需要调节发光材料之间的激发单线态和三线态能级。图3是示出根据本公开内容的该示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙的发光机理的示意图。
如图3所示，可以为主体的第一化合物的激发单线态能级S1 H高于可以为荧光材料的第二化合物FD的激发单线态能级S1 FD。或者，第一化合物的激发三线态能级T1 H可以高于第二化合物的激发三线态能级T1 FD。在这种情况下，在第一化合物处产生的激子能量可以转移至第二化合物。第一化合物可以具有与第二化合物的吸收光谱广泛交叠的发光光谱，因此激子能量可以从第一化合物有效地转移至第二化合物。
作为实例，第一化合物的最大光致发光波长(PL λmax)可以为但不限于约500nm至约600nm。为具有化学式1至6的结构的任一者的第二化合物的PLλmax可以为但不限于约580nm至约650nm，例如约580nm至约620nm。此外，第二化合物的最大吸收波长(Abs.λmax)可以为但不限于约530nm至约590nm，例如约540nm至约580nm。在这种情况下，第二化合物的Abs.λmax可以与第一化合物的PL λmax基本上相同或者比第一化合物的PL λmax更长，使得激子能量可以从第一化合物有效地转移至第二化合物。
在一个示例性方面中，可以用作EML 240中的主体的第一化合物可以包括但不限于9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(BCzPh)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、CBP、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2',7,7'-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(螺-CBP)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4'-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(PCzB-2CN)、3'-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(mCzB-2CN)、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1)、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、双(2-羟基苯基)-吡啶)铍(Bepp2)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(Bebq2)、1,3,5-三(1-芘基)苯(TPB3)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3',5'-二(咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-3,5-二腈(DCzTPA)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦(TSPO1)、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(三亚苯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑)和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑。
当EML 240包含第一化合物和第二化合物时，第二化合物的含量可以为但不限于约1重量％至约50重量％，优选约1重量％至约30重量％，。
ETL 270和EIL 280可以顺序地设置在EML 240与第二电极230之间。ETL 270可以包含具有高的电子迁移率的材料，以通过快速电子传输向EML 240稳定地提供电子。
在一个示例性方面中，ETL 270可以包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。
作为实例，ETL 270可以包含但不限于三-(8-羟基喹啉铝(Alq3)、2-联苯基-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯基-4-羟基)铝(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对-吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3'-(N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-交替-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)和/或TSPO1。
EIL 280设置在第二电极230与ETL 270之间，并且可以改善第二电极230的物理特性，并因此可以提高OLED D1的寿命。在一个示例性方面中，EIL 280可以包含但不限于碱金属卤化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；和/或有机金属化合物，例如喹啉锂、苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
当空穴经由EML 240转移至第二电极230以及/或者电子经由EML240转移至第一电极210时，OLED D1可能具有短的寿命和降低的发光效率。为了防止这些现象，根据本公开内容的该方面的OLED D1可以具有与EML 240相邻的至少一个激子阻挡层。
例如，示例性方面的OLED D1包括在HTL 260与EML 240之间的EBL 265以控制和防止电子转移。在一个示例性方面中，EBL 265可以包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N'-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基胺(DCDPA)和/或2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩。
此外，OLED D1还可以包括在EML 240与ETL 270之间的作为第二激子阻挡层的HBL275，使得空穴不能从EML 240转移至ETL 270。在一个示例性方面中，HBL 275可以包含但不限于各自可以用于ETL 270的基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物。
例如，HBL 275可以包含与EML 240中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 275可以包含但不限于mCBP、BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑、及其组合。
根据该方面，EML 240包含第一化合物和为具有化学式1至6的结构的任何有机化合物的第二化合物FD。与常规的红色荧光材料相比，所述有机化合物具有更少的尖状结构，因此在相邻分子之间存在更少的交叠区域并且可以通过应用合适的取代基而具有弯曲构象。因此，由于通过Dexter能量转移机理的三线态能量转移受到限制，但单线态激子能量经由FRET机理从第一化合物主要转移至第二化合物。换言之，由于三线态激子能量作为非辐射复合转移的Dexter能量转移机理被最小化，因此促使发光的单线态激子能量可以转移至第二化合物。因此，将所述有机化合物应用到EML 240中的OLED D2可以在低电压下驱动并改善其发光效率和颜色纯度。
在以上方面中，EML由可以为主体的第一化合物和可以为荧光材料或掺杂剂的第二化合物组成。与该方面不同，EML可以包含复数种具有不同发光特性的掺杂剂。图4是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图4所示，OLED D2包括第一电极210、面向第一电极210的第二电极230、和设置在第一电极210与第二电极230之间的发光层220A。具有单个发光单元的发光层220A包括EML 240A。此外，发光层220A包括各自顺序地设置在第一电极210与EML 240A之间的HIL 250和HTL260、以及各自顺序地设置在EML240A与第二电极230之间的ETL 270和EIL 280。或者，发光层220A还可以包括设置在HTL260与EML 240A之间的EBL 265和/或设置在EML 240A与ETL 270之间的HBL 275。第一电极210和第二电极230以及发光层220A中除EML240A之外的其他层的配置与OLED D1中的相应电极和层基本上相同。
在该方面中，EML 240A包含第一化合物、第二化合物和第三化合物。第一化合物可以为主体，第二化合物可以为荧光材料(第二掺杂剂)，第三化合物可以为延迟荧光材料(第一掺杂剂)。第二化合物可以包括具有化学式1至6的结构的任何有机化合物。当EML 240A包含延迟荧光材料时，可以通过调节主体和掺杂剂间的能级来实现具有大大提高的发光效率的OLED D2。
EML中的发光材料的外量子效率(EQE；ηext)可以根据以下等式计算：
ηext＝ηS/T×Γ×Φ×η输出-耦合
其中ηS/T为单线态/三线态比率；г为电荷平衡因子；Φ为辐射效率；η输出-耦合为输出-耦合效率。
当空穴和电子相遇形成激子时，理论上以1:3的比率产生具有成对自旋态的单线态激子和具有未成对自旋态的三线态激子。由于在荧光材料中，仅单线态激子参与发光而其余的75％三线态激子不能参与发光，因此在常规荧光材料中单线态/三线态比率为0.25。
电荷平衡因子г表示形成激子的空穴与电子的平衡，并且假设100％的1:1匹配通常具有“1”。辐射效率Φ为涉及实际发光材料的发光效率的值，并且取决于主体-掺杂剂体系中的掺杂剂的光致发光。输出-耦合效率为从发光材料发射的光中外部提取的光的比率。当通过沉积具有各向同性型的发光材料来使用薄膜时，每个发光分子随机存在而没有任何特定取向。这样的随机取向下的输出耦合-效率被假定为“0.2”。因此，当考虑上述等式中限定的全部四个因素时，使用常规荧光材料的OLED的最大发光效率仅为约5％。
另一方面，磷光材料具有将单线态激子和三线态激子二者均转换为光的发光机理。磷光材料通过系间窜越(intersystem crossing，ISC)将单线态激子转换为三线态激子。因此，当使用利用单线态激子和三线态激子二者的磷光材料时，可以改善荧光材料的低发光效率。然而，蓝色磷光材料具有太低的颜色纯度和太短的寿命而无法应用到商业显示装置中。因此，需要改善磷光材料的缺点和蓝色发光材料的低发光效率。
近来，已经开发了可以解决常规技术的荧光和/或磷光材料所伴随的问题的延迟荧光材料。代表性延迟荧光材料为热激活延迟荧光(thermally-activated delayedfluorescent，TADF)材料。由于延迟荧光材料通常在其分子结构内具有电子供体部分和电子受体部分二者，因此其可以转换为分子内电荷转移(intramolecular charge transfer，ICT)态。与常规荧光材料不同，在使用延迟荧光材料作为掺杂剂的情况下，在发光过程期间可以使用单线态能量和三线态能量二者。
将参照图5说明延迟荧光材料的发光机理，图5是示出EML中的延迟荧光材料的发光机理的示意图。如图5所示，延迟荧光材料DF中的单线态能级S1 DF的激子和三线态能级T1 DF的激子可以转移至中间能级态(即ICT态)，然后中间态激子可以转变至基态(S0 DF；S1 DF→ICT←T1 DF)。由于延迟荧光材料DF中的单线态能级S1 DF的激子和三线态能级T1 DF的激子参与发光过程，因此延迟荧光材料DF可以改善其发光效率。
由于在常规荧光材料内HOMO和LUMO二者广泛分布遍及整个分子，因此在常规荧光材料内不可以在单线态能级与三线态能级之间相互转换激子能量(选择规则)。相比之下，由于可以转换为ICT态的延迟荧光材料DF在HOMO与LUMO之间几乎不具有轨道交叠，因此在HOMO态与LUMO态之间几乎不存在相互作用。因此，电子的自旋态变化对其他电子没有影响，并且在延迟荧光材料内形成不遵循选择规则的新的电荷转移带(CT带)。
换言之，由于延迟荧光材料DF在分子内具有与电子供体部分间隔开的电子受体部分，因此其以分子内具有大偶极矩的极化状态存在。由于HOMO与LUMO之间的相互作用在偶极矩极化的状态下变小，因此三线态激子和单线态激子可以转换为ICT态。换言之，ICT复合物可以被激发至其中单线态激子和三线态激子可以相互转换的CT态，因此三线态激子和单线态激子可以参与发光过程。在驱动包含延迟荧光材料DF的OLED的情况下，25％的单线态激子和75％的三线态激子二者均通过热或电场转换为ICT态，然后转换的激子落至基态S0伴随发光。因此，延迟荧光材料DF的内量子效率理论上可以为100％。
延迟荧光材料DF的激发单线态能级S1 DF与激发三线态能级T1 DF之间的能级带隙ΔEST DF必须等于或小于约0.3eV，例如为约0.05eV至约0.3eV，使得激发单线态能级S1 DF和激发三线态能级T1 DF二者中的激子能量均可以转移至ICT态。单线态能级S1 DF与三线态能级T1 DF之间能级带隙小的材料可以利用其中单线态能级S1 DF的激子可以转移至三线态能级T1 DF的激子的系间窜越(ISC)而表现出普通荧光，以及可以利用其中三线态能级T1 DF的激子可以上转移至单线态能级S1 DF的激子，然后从三线态能级T1 DF转移的单线态能级S1 DF的激子可以转移至基态S0 DF的反向系间窜越(Reverser Inter System Crossing，RISC)而表现出延迟荧光。
如上所述，热延迟荧光材料应减小HOMO与LUMO之间的交叠并且具有与电子供体间隔开的电子受体，从而使激发单线态能级S1 DF与激发三线态能级T1 DF之间的能带隙ΔEST DF最小化。由于激发态和基态的分子构象在HOMO与LUMO之间交叠少且电子供体-电子受体间隔开的分子中扭曲，因此延迟荧光材料具有短的发光寿命，并且在延迟荧光材料中引起额外的电荷转移跃迁(CT跃迁)。由于由CT发光机理引起的发光特性，延迟荧光材料具有宽的FWHM(半高全宽)的发光波长，并因此显示出劣化的颜色纯度。
然而，延迟荧光材料的三线态激子转换为其自身的单线态激子，然后延迟荧光材料的转换的单线态激子以超荧光被转移至荧光材料，因此增加了仅利用单线态激子的荧光材料的单线态激子产生率。如上所述，由于延迟荧光材料利用单线态激子能量和三线态激子能量二者，因此荧光材料吸收从延迟荧光材料发射的单线态和三线态激子能量，并且荧光材料在发光过程中利用吸收的激子能量产生100％的单线态激子，因此荧光材料的发光效率可以改善。作为实例，由于在荧光材料处发生最终发光，因此在使用具有相对窄的FWHM的荧光材料的情况下，可以提高颜色纯度。此外，由于发光寿命由荧光材料确定，因此与仅具有延迟荧光材料的EML相比，具有延迟荧光材料和荧光材料二者的EML可以改善其发光寿命和稳定性。
如上所述，EML 240A包含可以为主体的第一化合物、可以为荧光材料并且可以为具有化学式1至6的结构的任一者的第二化合物FD、和可以为延迟荧光材料DF的第三化合物。在这种情况下，需要调节发光材料之间的能级以在第一化合物至第三化合物之间转移激子能量。图6是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙的发光机理的示意图。
如图6所示，在第一化合物处产生的激子能量应主要转移至可以为延迟荧光材料DF的第三化合物。为此，可以为EML 240中主体的第一化合物的激发单线态能级S1 H和激发三线态能级T1 H中的每一者分别高于具有延迟荧光特性的第三化合物的激发单线态能级S1 DF和激发三线态能级T1 DF中的每一者。
例如，当第一化合物的激发三线态能级T1 H不足够高于第三化合物DF的激发三线态能级T1 DF时，第三化合物DF的三线态激子能量可能反向转移至第一化合物的激发三线态能级T1 H。在这种情况下，反向转移至不能发射三线态激子的第一化合物的三线态激子猝灭而不发光，使得具有延迟荧光特性的第三化合物DF的三线态激子能量无法促使发光。作为实例，第一化合物的激发三线态能级T1 H可以比第三化合物DF的激发三线态能级T1 DF高至少约0.5eV，例如，至少约0.2eV。
具有延迟荧光特性的第三化合物DF的激发单线态能级S1 DF与激发三线态能级T1 DF之间的能级带隙ΔEST DF(参见图5)可以等于或小于约0.3eV，例如为约0.05eV至约0.3eV。相比之下，可以为主体的第一化合物的激发单线态能级S1 H与激发三线态能级T1 H之间的能级带隙和可以为荧光材料的第二化合物的激发单线态能级S1 FD与激发三线态能级T1 FD之间的能级带隙各自可以分别大于约0.3eV。
当第一化合物和第二化合物的单线态能级与三线态能级之间的能级带隙小于约0.3eV时，由于由这些化合物导致的RISC机理和ISC机理，OLED D2可能具有短的发光寿命。例如，第一化合物的激发单线态能级S1 H与激发三线态能级T1 H之间的能级带隙和第二化合物的激发单线态能级S1 FD与激发三线态能级T1 FD之间的能级带隙各自可以但不限于大于0.3eV且小于或等于约1.5eV。
此外，需要适当地调节第一化合物和第三化合物的HOMO能级和LUMO能级。例如，优选的是，第一化合物的HOMO能级(HOMOH)与第三化合物的HOMO能级(HOMODF)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMODF|)、或者第一化合物的LUMO能级(LUMOH)与第三化合物的LUMO能级(LUMODF)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMODF|)可以等于或小于约0.5eV，例如，为约0.1eV至约0.5eV。在这种情况下，电荷可以从作为主体的第一化合物有效地传输至作为延迟荧光材料的第三化合物，从而增强EML 240A中的最终发光效率。
此外，需要使EML 240A实现高的发光效率和颜色纯度以及将激子能量从EML 240A中的通过RISC机理转换为ICT复合态的第三化合物有效地转移至EML 240A中作为荧光材料的第二化合物。为此，第三化合物的激发三线态能级T1 DF高于第二化合物的激发三线态能级T1 FD。任选地，第三化合物的激发单线态能级S1 DF可以高于第二化合物的激发单线态能级S1 FD。
在包括最终发光的荧光材料的超荧光机理中，重要的是激子能量从延迟荧光材料转移至荧光材料以改善其发光效率。决定延迟荧光材料与荧光材料之间的激子能量转移效率的最重要因素是延迟荧光材料的光致发光光谱和接收激子能量的荧光材料的吸收光谱之间的交叠区域。
在一个示例性方面中，可以为具有化学式1至6的结构的任一者的第二化合物的PLλmax可以为但不限于约580nm至约650nm，例如约580nm至约620nm。此外，第二化合物可以具有与具有延迟荧光特性的第三化合物的PLλmax基本上相同或更长的Abs.λmax，使得激子能量可以从第三化合物有效地转移至第二化合物。作为实例，第二化合物的Abs.λmax可以为但不限于约530nm至约590nm，例如约540nm至约580nm。第三化合物的PL λmax可以为但不限于约520nm至约610nm。
在这种情况下，可以为具有化学式1至6的结构的任一者的第二化合物的吸收波长光谱与可以为延迟荧光材料的第三化合物的光致发光波长光谱之间的交叠区域増加。由于从第三化合物到第二化合物的激子能量效率改善，因此可以增加OLED D2的发光效率。此外，由于第二化合物而不是利用CT发光机理的第三化合物在激子从激发态转变为基态时发光，因此OLED D2可以改善其颜色纯度。
如上所述，具有化学式1至6的结构的任何有机化合物与常规红色荧光材料相比具有更少的尖状结构，因此在相邻分子之间存在更少的交叠区域。当有机化合物通过应用芳族或杂芳族基团而具有弯曲构象时，相邻布置的分子之间的距离显著增加。当在EML 240A中引入可以为具有化学式1至6的结构的任何有机化合物的第二化合物时，可以为延迟荧光材料的第三化合物与第二化合物之间通过Dexter能量转移机理的三线态激子能量转移最小化，同时第三化合物的单线态激子能量主要通过FRET机理转移至第二化合物。不能被第二化合物利用的三线态激子能量很少通过Dexter机理转移至第二化合物，但是可以被第二化合物利用的单线态激子能量主要转移至第二化合物。因此，作为非辐射复合的三线态激子能量损失可以最小化。因此，其中第二化合物可以为具有化学式1至6的结构的任何有机化合物的OLED D2可以降低其驱动电压并且改善其发光效率和颜色纯度，以实现超荧光。
根据该方面，EML 240A包含具有化学式1至6的结构的任何有机化合物作为荧光材料以防止颜色纯度在EML包含具有延迟荧光特性的第三化合物时劣化。第三化合物的三线态激子能量通过RISC向上转换为其自身的单线态激子能量，第三化合物的经转换的单线态激子能量经由FRET机理转移至同一层中具有荧光特性的第二化合物，并因此可以使激子能量损失最小化。
在一个示例性方面中，当EML 240A包含作为主体的第一化合物、具有荧光特性的第二化合物和具有延迟荧光特性的第三化合物时，第一化合物的含量可以大于第二化合物和第三化合物各自的含量。此外，第三化合物的含量可以大于第二化合物的含量。作为实例，第一化合物的含量可以大于第三化合物的含量，并且第三化合物的含量可以大于第二化合物的含量。
在这种情况下，激子能量可以从第三化合物充分地转移至第二化合物。当EML240A包含第一至第三化合物时，第二化合物和第三化合物各自的含量可以为约1重量％至约50重量％。例如，EML 240A中第三化合物的含量可以为约10重量％至50重量％，优选约10重量％至约40重量％，并且EML 240A中第二化合物的含量可以为约1重量％至约10重量％。
EML 240A中的第一化合物可以包括但不限于BCzPh、TCP、TCTA、CBP、CDBP、DMFL-CBP、螺-CBP、DPEPO、PCzB-2CN、mCzB-2CN、TCz1、mCP-CN、mCBP、mCP、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、Bepp2、Bebq2、TPB3、DCzDBT、DCzTPA、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑。
在一个方面中，第三化合物可以包括PLλmax为约520nm至约580nm的绿色或黄绿色发光延迟荧光材料。例如，绿色或黄绿色延迟荧光材料可以包括但不限于6,11-二(10H-吩嗪-10-基)二苯并[f,h]喹喔啉(ATP-PXZ)、7,10-二(10H-吩/>嗪-10-基)二苯并[f,h]喹喔啉(m-ATP-PXZ)、2,3,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异烟腈(4CzCNPy)、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-10H-吩/>嗪(PXZ-TRZ)、10,10'-((6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-二基)双(4,1-亚苯基))双(10H-吩/>嗪(bis-PXZ-TRZ)、2,4,6-三(4-(10H-吩/>嗪-10-基)苯基)-1,3,5-三嗪(tri-PXZ-TRZ)、5-(4-(4,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)苯基)-10-苯基-5,10-二氢吩嗪(PPZ-3TPT)、2,6-双(4-(10H-吩/>嗪-10-基)苯基)苯并[1,2-d:4,5-d_]双(噻唑)(BT2)、5,10-双(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-5,10-二氢吩嗪(DHPZ-2BI)、4,4'-(吩嗪-5,10-二基)二苯甲腈(DHPZ-2BN)、N1-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-N1-(4-(二苯氨基)苯基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺(DPA-TRZ)、2-苯基-5-(4-(10-苯基吩嗪-5(10H)-基)苯基)-1,3,4-/>二唑(PPZ-DPO)、2-(4-(10H-吩/>嗪-10-基)苯基)噻蒽-5,5,10,10-四氧化物(PXZDSO2)、2,3,5,6-四(3,6-二苯基咔唑-9-基)-1,4-二氰基苯(4CzTPN-Ph)等。
在另一个方面中，第三化合物可以包含PLλmax大于约580nm且小于或等于约610nm的红色发光延迟荧光材料。例如，红色延迟荧光材料可以包括但不限于1,3-双[4-(10H-吩嗪-10-基)苯甲酰基]苯(mPx2BBP)、10,10'-(磺酰基双(4,1-亚苯基))双(5-苯基-5,10-二氢吩嗪)(PPZ-DPS)、5,10-双(4-(苯并[d]噻唑-2-基)苯基)-5,10-二氢吩嗪(DHPZ-2BTZ)、5,10-双(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5,10-二氢吩嗪(DHPZ-2TRZ)、7,10-双(4-(二苯基氨基)苯基)-2,3-二氰基吡嗪并菲(TPA-DCPP)等。
根据前述方面的OLED具有单层EML。或者，根据本公开内容的OLED可以包括多层EML。图7是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的具有双层EML的OLED的示意性截面图。图8是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙的发光机理的示意图。
如图7所示，根据该方面的OLED D3包括彼此面对的第一电极310和第二电极330以及设置在第一电极310与第二电极330之间的具有单个发光单元的发光层320。
在一个示例性方面中，发光层320包括EML 340。此外，发光层320包括各自顺序地设置在第一电极310与EML 340之间的HIL 350和HTL360以及各自顺序地设置在EML 340与第二电极330之间的ETL 370和IL380。或者，发光层320还可以包括设置在HTL 360与EML340之间的EBL 365和/或设置在EML 340与ETL 370之间的HBL 375。
如上所述，第一电极310可以为阳极并且可以包含但不限于具有相对大的功函数值的导电材料，例如ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极330可以为阴极并且可以包含但不限于具有相对小的功函数值的导电材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。
HIL 350设置在第一电极310与HTL 360之间。HIL 350可以包含但不限于：MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、DFAPB、PEDOT/PSS和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。根据OLED D3的结构，可以省略HIL 350。
HTL 360在第一电极310与EML 340之间与EML 340相邻设置。HTL 360可以包含但不限于TPD、NPD(NPB)、CBP、聚-TPD、TFB、TAPC、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。
EBL 365可以包含但不限于：TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB和/或2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩。
EML 340包括第一EML(EML1)342和第二EML(EML2)344。EML1 342设置在EBL 365与HBL 375之间，并且EML2 344设置在EML1342与HBL 375之间。EML 340中的发光材料之间的配置和能级将在下面更详细地说明。
HBL 375可以包含但不限于：基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物。作为实例，HBL 375可以包含与EML 340中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 375可以包含但不限于mCBP、BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑及其组合。
ETL 370设置在EML 340与EIL 380之间。在一个示例性方面中，ETL370可以包含但不限于：基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。作为实例，ETL 370可以包含但不限于：Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr和/或TPQ。
EIL 380设置在第二电极320与ETL 370之间。在一个示例性方面中，EIL 380可以包含但不限于碱金属卤化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；和/或有机金属化合物，例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
EML1 342和EML2 344中的一者包含为具有化学式1至6的结构的任何有机化合物的具有荧光特性的第二化合物FD，并且EML1 342和EML2 344中的另一者包含具有延迟荧光特性的第五化合物。在下文中，将说明其中EML1 342包含第二化合物并且EML2 344包含第五化合物的EML 340。
EML1 342包含可以为第一主体的第一化合物H1和可以为具有化学式1至6的结构的任何有机化合物的具有荧光特性的第二化合物FD。尽管具有化学式1至6的结构的有机化合物由于其窄的FWHM而在颜色纯度方面具有优势，但是其内部量子效率低，因为其三线态激子不能参与发光过程。
EML2 344包含可以为第二主体的第四化合物H2和具有延迟荧光特性的第五化合物DF。EML2 344中第五化合物的激发单线态能级S1 DF与激发三线态能级T1 DF之间的能级带隙(ΔEST DF)等于或小于约0.3eV(见图5)，使得第五化合物的三线态激子能量可以经由RISC机理转移至其自身的单线态激子能量。虽然第五化合物具有高的内部量子效率，但其由于其宽的FWHM而具有差的颜色纯度。
然而，在该示例性方面中，EML2 344中具有延迟荧光特性的第五化合物的单线态激子能量和三线态激子能量可以通过FRET机理转移至与EML2 344相邻设置的EML1 342中的第二化合物FD，并且在EML1 342内的第二化合物FD中发生最终发光。
换句话说，第五化合物的三线态激子能量通过RISC机理在EML2 344中向上转换为其自身的单线态激子能量。然后，第五化合物的经转换的单线态激子能量转移至EML1 342中第二化合物DF的单线态激子能量，因为第五化合物DF的激发单线态能级S1 DF高于第二化合物FD的激发单线态能级S1 FD(见图8)。
EML1 342中的第二化合物FD可以利用三线态激子能量以及单线态激子能量来发光。如上所述，由于在具有化学式1至6的结构的任何有机化合物中，由于其分子构象而使Dexter能量转移机理受到限制，因此单线态激子能量主要经由FRET机理在第五化合物与第二化合物之间转移。由于防止了由Dexter能量转移机理引起的三线态激子能量损失，因此OLED D3可以以窄的FWHM改善其量子效率并增强其颜色纯度。特别地，EML1342中作为荧光掺杂剂的第二化合物发射具有高颜色纯度的红色光并且具有非常窄的FWHM。因此，由于在EML2 344中的第五化合物处产生的单线态激子能量有效地转移至EML1 342中的第二化合物，因此OLED D3可以实现超荧光。在这种情况下，虽然具有延迟荧光特性的第五化合物仅起到将激子能量转移至第二化合物的作用，但是在包含第二化合物的EML1 342中发生大量的发光。
EML1 342和EML2 344各自分别包含作为第一主体的第一化合物和作为第二主体的第四化合物。在一个示例性方面中，第一化合物和第四化合物各自可以独立地包括但不限于BCzPh、TCP、TCTA、CBP、CDBP、DMFL-CBP、螺-CBP、DPEPO、PCzB-2CN、mCzB-2CN、TCz1、mCP-CN、mCBP、mCP、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、Bepp2、Bebq2、TPB3、DCzDBT、DCzTPA、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑。
在另一个方面中，EML2 344中的第五化合物可以包含PLλmax为约520nm至约650nm的绿色、黄绿色或红色发光延迟荧光材料。例如，PLλmax为约520nm至约580nm的绿色或黄绿色延迟荧光材料可以包括但不限于ATP-PXZ、m-ATP-PXZ、4CzCNPy、PXZ-TRZ、bis-PXZ-TRZ、tri-PXZ-TRZ、PPZ-3TPT、BT2、DHPZ-2BI、DHPZ-2BN、DPA-TRZ、PPZ-DPO、PXZDSO2、4CzTPN-Ph等。在一个替代方面中，PLλmax大于约580nm且小于或等于约610nm的红色延迟荧光材料可以包括但不限于mPx2BBP、PPZ-DPS、DHPZ-2BTZ、DHPZ-2TRZ、TPA-DCPP等。
在一个示例性方面中，可以为具有化学式1至6的结构的任何化合物的第二化合物的PLλmax可以为但不限于约580nm至约650nm，例如约580nm至约620nm。此外，第二化合物可以具有与具有延迟荧光特性的第五化合物的PLλmax基本上相同或更长的Abs.λmax，使得激子能量可以从第五化合物有效地转移至第二化合物。作为实例，第二化合物的Abs.λmax可以为但不限于约530nm至约590nm，例如约540nm至约580nm。第五化合物的PLλmax可以为但不限于约520nm至约610nm。
在一个示例性方面中，EML1 342和EML2 344中第一化合物和第四化合物的含量各自可以大于同一层中第二化合物和第五化合物的含量。此外，EML2 344中第五化合物的含量可以大于EML1 342中第二化合物的含量。在这种情况下，激子能量可以经由FRET机理从第五化合物DF充分地转移至第二化合物FD。作为实例，EML1 342中第二化合物的含量可以为但不限于约1重量％至约50重量％，优选约1重量％至约30重量％。另一方面，EML2 344中第五化合物的含量可以为但不限于约10重量％至约50重量％，优选约10重量％至约40重量％。
现在，参照图8，我们将说明EML 340中发光材料之间的能级关系。如图8所示，EML1342中可以为第一主体的第一化合物H1的激发单线态能级S1 H1高于可以为荧光材料的第二化合物FD的激发单线态能级S1 FD。或者，第一化合物H1的激发三线态能级T1 H1可以高于第二化合物FD的激发三线态能级T1 FD。
此外，EML2 344中可以为第二主体的第四化合物H2的激发单线态能级S1 H2和激发三线态能级T1 H2中的每一者可以分别高于具有延迟荧光特性的第五化合物DF的激发单线态能级S1 DF和激发三线态能级T1 DF中的每一者。此外，EML1 342中第一化合物H1的激发单线态能级S1 H1和激发三线态能级T1 H1中的每一者可以高于EML2 344中第五化合物DF的激发单线态能级S1 DF和激发三线态能级T1 DF中的每一者。
此外，EML2 344中第五化合物DF的激发单线态能级S1 DF高于EML1342中第二化合物FD的激发单线态能级S1 FD。或者，EML2 344中第五化合物DF的激发三线态能级T1 DF高于EML1342中第二化合物的激发三线态能级T1 FD。当发光材料不满足上述要求时，激子可能在具有荧光特性的第二化合物FD和具有延迟荧光特性的第五化合物DF的每一者处作为非辐射猝灭或者激子不能从主体转移至掺杂剂，并且导致OLED D3的发光效率降低。
EML2 344中第五化合物DF的激发单线态能级S1 DF与激发三线态能级T1 DF之间的能级带隙可以小于或等于约0.3eV。此外，第一化合物和/或第四化合物的HOMO能级(HOMOH)与第五化合物的HOMO能级(HOMODF)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMODF|)、或者第一化合物和/或第四化合物的LUMO能级(LUMOH)与第五化合物的LUMO能级(LUMODF)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMODF|)可以等于或小于约0.5eV。
在另一个示例性方面中，与具有荧光特性的第二化合物FD一起包含在EML1 342中的第一化合物H1可以是与EBL 365相同的材料。在这种情况下，EML1 342可以具有电子阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML1342可以用作用于阻挡电子的缓冲层。在一个方面中，在EML1 342可以为电子阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略EBL 365。
在另一个方面中，EML1 342可以包含第四化合物H2和具有延迟荧光特性的第五化合物DF，并且EML2 344可以包含第一化合物H1和具有荧光特性的第二化合物FD例如具有化学式1至6的结构的任何有机化合物。在这种情况下，EML2 344中的第一化合物H1可以与HBL375相同。在这种情况下，EML2 344可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML2344可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。在一个方面中，在EML2344可以为空穴阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略HBL 375。
将说明具有三层EML的OLED。图9是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的具有三层EML的OLED的示意性截面图。图10是示出根据本公开内容的另一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙的发光机理的示意图。
如图9所示，在该方面中的OLED D4包括彼此面对的第一电极410和第二电极430以及设置在第一电极410与第二电极430之间的发光层420。
在一个示例性方面中，具有单个发光单元的发光层420包括三层EML440。发光层420包括各自顺序地设置在第一电极410与EML 440之间的HIL 450和HTL 460以及各自顺序地设置在EML 440与第二电极430之间的ETL 470和EIL 480。或者，发光层420还可以包括设置在HTL 460与EML 440之间的EBL 465和/或设置在EML 440与ETL 470之间的HBL475。第一电极410和第二电极430以及发光层420中除了EML 440之外的其他层的配置与OLED D1、OLED D2和OLED D3中的相应电极和层基本上相同。
EML 440包括第一EML(EML1)442、第二EML(EML2)444和第三EML(EML3)446。EML1442设置在EBL 465与HBL 475之间，EML2 444设置在EBL 465与EML1 442之间，并且EML3446设置在EML1 442与HBL 475之间。
EML1 442和EML3 446各自分别包含可以为第一荧光材料的第二化合物FD1和可以为第二荧光材料的第七化合物FD2。EML2 444包含可以为延迟荧光材料的第五化合物DF。例如，第二化合物FD1和第五化合物FD2各自可以包括具有化学式1至6的结构的任何有机化合物。此外，EML1 442、EML2 444和EML3 446各自还分别包含第一化合物H1、第四化合物H2和第六化合物H3，其各自可以为第一至第三主体。
根据该方面，EML2 444中第五化合物DF(即，延迟荧光材料)的单线态能量以及三线态能量可以通过FRET机理转移至各自包含在与EML2444相邻设置的EML1 442和EML3 446中的第二化合物FD1和第七化合物FD2(即，荧光材料)。因此，在EML1 442和EML3 446中的第二化合物FD1和第七化合物FD2中发生最终发光。
换句话说，EML2 444中具有延迟荧光特性的第五化合物DF的三线态激子能量通过RISC机理向上转换为其自身的单线态激子能量，然后第五化合物DF的单线态激子能量转移至EML1 442和EML3 446中第二化合物FD1和第七化合物FD2的单线态激子能量，因为第五化合物DF的激发单线态能级S1 DF高于第二化合物FD1和第七化合物FD2的激发单线态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一者(见图10)。
由于EML1 442和EML3 446中的第二化合物FD1和第七化合物FD2可以利用源自第五化合物DF的单线态激子能量和三线态激子能量发光，因此OLED D4可以改善其发光效率。此外，由于具有荧光特性的第二化合物FD1和第七化合物FD2(其各自可以为具有化学式1至6的结构的任何有机化合物)各自与第五化合物DF相比具有相对窄的FWHM，因此OLED D4可以增强其颜色纯度。
在这种情况下，虽然具有延迟荧光特性的第五化合物DF仅起到将激子能量转移至第二化合物FD1和第七化合物FD2的作用，但是在包含第二化合物FD1和第七化合物FD2的EML1 442和EML3 446中发生大量的发光。
EML1 442至EML3 446各自分别包含作为第一主体的第一化合物H1、作为第二主体的第四化合物H2和作为第三主体的第六化合物H3。在一个示例性方面中，第一化合物H1、第四化合物H2和第六化合物H3各自可以独立地包括但不限于BCzPh、TCP、TCTA、CBP、CDBP、DMFL-CBP、螺-CBP、DPEPO、PCzB-2CN、mCzB-2CN、TCz1、mCP-CN、mCBP、mCP、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、Bepp2、Bebq2、TPB3、DCzDBT、DCzTPA、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑。
在另一个方面中，EML2 444中的第五化合物DF可以包含PLλmax为约520nm至约650nm的绿色、黄绿色或红色发光延迟荧光材料。例如，PLλmax为约520nm至约580nm的绿色或黄绿色延迟荧光材料可以包括但不限于ATP-PXZ、m-ATP-PXZ、4CzCNPy、PXZ-TRZ、bis-PXZ-TRZ、tri-PXZ-TRZ、PPZ-3TPT、BT2、DHPZ-2BI、DHPZ-2BN、DPA-TRZ、PPZ-DPO、PXZDSO2、4CzTPN-Ph等。在一个替代方面中，PLλmax大于约580nm且小于或等于约610nm的红色延迟荧光材料可以包括但不限于mPx2BBP、PPZ-DPS、DHPZ-2BTZ、DHPZ-2TRZ、TPA-DCPP等。
在一个示例性方面中，可以为具有化学式1至6的结构的任何化合物的第二化合物FD1和第七化合物FD2各自的PLλmax可以为但不限于约580nm至约650nm，例如约580nm至约620nm。此外，第二化合物FD1和第七化合物FD2各自可以具有与具有延迟荧光特性的第五化合物的PLλmax基本上相同或更长的Abs.λmax，使得激子能量可以从第五化合物DF有效地转移至第二化合物FD1和第七化合物FD2。作为实例，第二化合物FD1和第七化合物FD2各自的Abs.λmax可以为但不限于约530nm至约590nm，例如约540nm至约580nm。第五化合物DF的PLλmax可以为但不限于约520nm至约610nm。
在一个示例性方面中，EML1 442至EML3 446中作为主体的第一化合物H1、第四化合物H2和第六化合物H3的含量各自可以大于同一层中作为掺杂剂的第二化合物FD1、第五化合物DF和第七化合物FD2的含量。此外，EML2 444中第五化合物DF的含量可以大于EML1442和EML3 446中第二化合物FD1和第七化合物FD2各自的含量。在这种情况下，激子能量可以经由FRET机理从第五化合物DF充分地转移至第二化合物FD1和第七化合物FD2。作为实例，EML1 442和EML3 446中第二化合物FD1和第七化合物FD2各自的含量可以为但不限于约1重量％至约50重量％，优选约1重量％至约30重量％。另一方面，EML2 444中第五化合物DF的含量可以为但不限于约10重量％至约50重量％，优选约10重量％至约40重量％。
现在，参照图10，我们将说明EML 440中发光材料之间的能级关系。如图10所示，EML1 442中可以为第一主体的第一化合物H1的激发单线态能级S1 H1高于可以为第一荧光材料的第二化合物FD1的激发单线态能级S1 FD1。此外，EML3 446中可以为第三主体的第六化合物H3的激发单线态能级S1 H3高于可以为第二荧光材料的第七化合物FD2的激发单线态能级S1 FD2。或者，第一化合物H1和第六化合物H3的激发三线态能级T1 H1和T1 H2可以分别高于第二化合物FD1和第七化合物FD2的激发三线态能级T1 FD1和T1 FD2中的每一者。
此外，EML2 444中可以为第二主体的第四化合物H2的激发单线态能级S1 H2和激发三线态能级T1 H2中的每一者可以分别高于具有延迟荧光特性的第五化合物的激发单线态能级S1 DF和激发三线态能级T1 DF中的每一者。此外，EML1 442和EML3 446中第一化合物H1和第六化合物H3的激发单线态能级S1 H1和S1 H3中的每一者可以高于EML2 444中第五化合物DF的激发单线态能级S1 DF和激发三线态能级T1 DF中的每一者。
此外，EML2 444中第五化合物DF的激发单线态能级S1 DF高于EML1442中和EML3 446中第二化合物FD1和第七化合物FD2的激发单线态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一者。或者，EML2444中第五化合物DF的激发三线态能级T1 DF高于EML1 442中和EML3 446中第二化合物FD1和第七化合物FD2的激发三线态能级T1 FD1和T1 FD2中的每一者。
在一个示例性方面中，与第二化合物FD1(即，具有化学式1至6中的结构的有机化合物)一起包含在EML1 442中的第一化合物H1可以是与EBL 465相同的材料。在这种情况下，EML1 442可以具有电子阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML1 442可以用作用于阻挡电子的缓冲层。在一个方面中，在EML1 442可以为电子阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略EBL 465。
与第七化合物FD2一起包含在EML3 446中的第六化合物H3可以是与HBL 475相同的材料。在这种情况下，EML3 446可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML3446可以用作用于阻挡空穴的缓冲层。在一个方面中，在EML3 446可以为空穴阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略HBL 475。
在又一个示例性方面中，EML1 442中的第一化合物H1可以是与EBL455相同的材料，并且EML3 446中的第六化合物H3可以是与HBL 475相同的材料。在该方面中，EML1 442可以具有电子阻挡功能以及发光功能，并且EML3 446可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换句话说，EML1442和EML3 446各自可以分别充当用于阻挡电子或空穴的缓冲层。在一个方面中，在EML1 442可以为电子阻挡层以及发光材料层并且EML3 446可以为空穴阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省略EBL 465和HBL475。
在上述方面中，描述了仅具有一个发光单元的OLED。与上述方面不同，OLED可以具有多个发光单元以形成串联结构。图11是示出根据本公开内容的又一个方面的OLED的截面图。
如图11所示，根据本公开内容的第五方面的OLED D5包括彼此面向的第一电极510和第二电极530、设置在第一电极510与第二电极530之间的第一发光单元520、设置在第一发光单元520与第二电极530之间的第二发光单元620、和设置在第一发光单元520与第二发光单元620之间的电荷生成层(CGL)590。
第一电极510可以为阳极并且包含但不限于具有相对大的功函数值的导电材料。作为实例，第一电极510可以包含但不限于ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极530可以为阴极并且可以包含但不限于具有相对小的功函数值的导电材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。
第一发光单元520包括下EML 540。此外，第一发光单元包括各自顺序地设置在第一电极510与下EML 540之间的HIL 560和第一HTL(HTL1)、设置在下EML 540与CGL 590之间的第一ETL(ETL1)570。或者，第一发光单元520还可以包括设置在HTL1 560与下EML 540之间的第一EBL(EBL1)565和/或设置在下EML 540与ETL1 570之间的第一HBL(HBL1)575。
第二发光单元620包括上EML 640。第二发光单元620包括设置在CGL 590与上EML640之间的第二HTL(HTL2)660以及各自顺序地设置在上EML 640与第二电极530之间的第二ETL(ETL2)670和EIL 680。或者，第二发光单元620还可以包括设置在HTL2 660与上EML 640之间的第二EBL(EBL2)665和/或设置在上EML 640与ETL2 670之间的第二HBL(HBL2)675。
下EML 540和上EML 640中的至少一者可以包含具有化学式1至6的结构的任何有机化合物并且发射红色(R)光，并且下EML 540和上EML 640中的另一者可以发射蓝色(B)和/或绿色(G)光。在下文中，将说明其中下EML 540发射红色(R)光并且上EML 640发射蓝色(B)和/或绿色(G)光的OLED D5。
HIL 550设置在第一电极510与HTL1 560之间并且改善无机第一电极510与有机HTL1 560之间的界面特性。在一个示例性方面中，HIL 550可以包含但不限于：MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、DFAPB、PEDOT/PSS和/或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。根据OLED D5的结构，可以省略HIL 550。
HTL1 560和HTL2 660各自可以独立地包含但不限于：TPD、NPD(NPB)、CBP、聚-TPD、TFB、TAPC、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺。
ETL1 570和ETL2 670各自分别促进第一发光单元520和第二发光单元620中的电子传输。ETL1 570和ETL2 670各自可以分别独立地包含但不限于：基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。作为实例，ETL1 570和ETL2 670各自可以分别独立地包含但不限于Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr和/或TPQ。
EIL 680设置在第二电极530与ETL2 670之间，并且可以改善第二电极530的物理特性，因此可以增强OLED D5的寿命。在一个示例性方面中，EIL 580可以包含但不限于碱金属卤化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；和/或有机金属化合物，例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
EBL1 565和EBL2 665各自可以分别独立地包含但不限于：TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N'-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB和/或3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基-咔唑。
HBL1 575和HBL2 675各自可以独立地包含但不限于：基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并/>唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物。作为实例，HBL1 575和HBL2 675各自可以分别独立地包含但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑及其组合。
在一个示例性方面中，当上EML 640发射蓝色光时，上EML 640可以发射深蓝色或天蓝色光。在这种情况下，上EML 640可以包含蓝色主体和蓝色掺杂剂。例如，蓝色主体可以包括但不限于mCP、mCP-CN、mCBP、CBP-CN、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(二苯基磷酰基)-9H-咔唑(mCPPO1)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)联苯(Ph-mCP)、TSPO1、9-(3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-9H-吡啶[2,3-b]吲哚(CzBPCb)、双(2-甲基苯基)二苯基硅烷(UGH-1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH-2)、1,3-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH-3)、9,9-螺二芴-2-基-二苯基氧化膦(SPPO1)、9,9'-(5-(三苯基甲硅烷基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(SimCP)等。
蓝色掺杂剂可以包括但不限于苝、4,4'-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、4-(二-对甲苯基氨基)-4-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)、4,4'-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、双(2-(2-羟基苯基)吡啶)铍(Bepp2)、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-(萘-1-基)蒽(PCAN)、经式-三(1-苯基-3-甲基咪唑啉-2-亚基-C,C(2)'铱(III)(mer-Ir(pmi)3)、面式-三(1,3-二苯基-苯并咪唑啉-2-亚基-C,C(2)'铱(III)(fac-Ir(dpbic)3)、双(3,4,5-三氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(III)(Ir(tfpd)2pic)、三(2-(4,6-二氟苯基)吡啶)铱(III)(Ir(Fppy)3)、双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-C2,N](吡啶甲酰)铱(III)(FIrpic)等。在这种情况下，上EML 640可以发射波长为约450nm至约500nm的蓝色光。
在一个替代方面中，当上EML 640是绿色EML时，上EML 640可以发射绿色或黄绿色光。在这种情况下，上EML 640可以包含绿色主体和绿色或黄绿色掺杂剂。绿色主体可以包括但不限于Bczph、CBP、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、螺-CBP、DPEPO、PCzB-2CN、mCzB-2CN、TcZ1等。
例如，绿色或黄绿色掺杂剂可以包括但不限于[双(2-苯基吡啶)](吡啶基-2-苯并呋喃[2,3-b]吡啶)铱、面式-三(2-苯基吡啶)铱(III)(fac-Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(对甲苯基)吡啶]铱(III)(Ir(mppy)3)、双(2-(萘-2-基)吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(npy)2acac)、三(2-苯基-3-甲基)-吡啶)铱(Ir(3mppy)3)、面式-三(2-(3-对二甲苯基)苯基)吡啶铱(III)(TEG)、5,6,11,12-四苯基萘(红荧烯)、2,8-二叔丁基-5,11-双(4-叔丁基苯基)-6,12-二苯基并四苯(TBRb)、(双(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(BT)2(acac))、(双(2-(9,9-二乙基-芴-2-基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(fbi)2(acac))、双(2-苯基吡啶)(3-(吡啶-2-基)-2H-色烯-2-酮)铱(III)(fac-Ir(ppy)2Pc)、双(2-(2,4-二氟苯基)喹啉)(吡啶甲酸)铱(III)(FPQIrpic)等。在这种情况下，上EML 640可以发射波长为约500nm至约580nm的绿色或黄绿色光。
CGL 590设置在第一发光单元520与第二发光单元620之间。CGL 590包括与第一发光单元520相邻设置的N型CGL 610以及与第二发光单元620相邻设置的P型CGL 615。N型CGL610将电子注入第一发光单元520，并且P型CGL 615将空穴注入第二发光单元620。
作为实例，N型CGL 610可以是掺杂有碱金属(例如Li、Na、K和/或Cs)和/或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba和/或Ra)的有机层。例如，在N型CGL 610中使用的主体可以包括但不限于有机化合物，例如Bphen或MTDATA。碱金属或碱土金属可以掺杂约0.01重量％至约30重量％。
P型CGL 615可以包含但不限于选自钨氧化物(WOx)、钼氧化物(MoOx)、氧化铍(Be2O3)、氧化钒(V2O5)及其组合的无机材料，和/或选自NPD、HAT-CN、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4TCNQ)、TPD、N,N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB)、TCTA、N,N'-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)及其组合的有机材料。
下EML 540包含可以为主体的第一化合物和可以为荧光材料的第二化合物。第二化合物可以包括具有化学式1至6的结构的任何有机化合物。
与第一方面类似，在下EML 540中可以为主体的第一化合物处产生的单线态激子能量可以转移至可以为荧光材料的第二化合物的单线态激子。作为主体的第一化合物的激发单线态能级S1 H高于作为荧光掺杂剂的第二化合物的激发单线态能级S1 FD。或者，第一化合物的激发三线态能级T1 H1可以高于第二化合物的激发三线态能级T1 FD(见图3)。在这种情况下，在第一化合物处产生的激子能量可以转移至第二化合物。作为实例，第一化合物可以具有与第二化合物的吸收光谱广泛交叠的发光光谱，因此激子能量可以从第一化合物有效地转移至第二化合物。
作为实例，第一化合物的最大光致发光波长(PLλmax)可以为但不限于约500nm至约600nm。为具有化学式1至6的结构的任一者的第二化合物的PL λmax可以为但不限于约580nm至约650nm，例如约580nm至约620nm。此外，第二化合物的最大吸收波长(Abs.λmax)可以为但不限于约530nm至约590nm，例如约540nm至约580nm。在这种情况下，第二化合物的Abs.λmax可以基本上等于或长于第一化合物的PL λmax，使得激子能量可以从第一化合物有效地转移至第二化合物。
作为主体的第一化合物可以包括但不限于BCzPh、TCP、TCTA、CBP、CDBP、DMFL-CBP、螺-CBP、DPEPO、PCzB-2CN、mCzB-2CN、TCz1、mCP-CN、mCBP、mCP、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、Bepp2、Bebq2、TPB3、DCzDBT、DCzTPA、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑和/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑。
当下EML 540包含第一化合物和第二化合物时，第二化合物的含量可以为但不限于约1重量％至约50重量％，优选约1重量％至约30重量％。
在一个替代方面中，下EML 540可以包含可以为主体的第一化合物、可以为荧光材料的第二化合物和可以为延迟荧光材料的第三化合物(见图4)。在另一个示例性方面中，下EML 540可以具有包括EML1和EML2的双层结构。在这种情况下，EML1可以包含可以为第一主体的第一化合物和可以为第一荧光材料的第二化合物，而EML2可以包含可以为第二主体的第四化合物和可以为延迟荧光或磷光材料的第五化合物(见图7)。在又一个方面中，下EML540可以具有三层结构，其还包括相对于EML2与EML1相反设置的EML3。在这种情况下，EML3可以包含可以为第三主体的第六化合物和可以为第二荧光材料的第七化合物(见图9)。
在又一个示例性方面中，本公开内容的OLED可以包括三个或更多个发光单元。例如，OLED还可以包括设置在第二发光单元620与第二电极530之间的第三发光单元和设置在第二发光单元620与第三发光单元之间的第二CGL。
实施例
合成例1：化合物1-1[N,N,6,13-四苯基萘并[1',8':5,6,7]-s-引达省并[1,2,3- cd]苝-9-胺]的合成
(1)中间体1-1C的合成
[反应式1-1]
在氮气氛下将溶解在甲苯/乙醇(体积比为5:1)的混合溶剂中的化合物1-1A(1当量)添加至反应器中，然后将化合物1-1B(1当量)添加至反应器中。将溶解在去离子水中的碳酸钠(3.0当量)添加至反应器中，将四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，0.05当量)添加至反应器中，然后将反应器在90℃下搅拌12小时。反应完成之后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压蒸馏下除去溶剂。分离粗产物并使用己烷/二氯甲烷洗脱剂用柱色谱法纯化以获得中间体1-1C。
(2)中间体1-1D的合成
[反应式1-2]
将溶解在三氟乙酸(500mL)和三氟化二乙醚(30mL)的混合溶剂中的中间体1-1C(5g)添加至反应器中，将2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌(DDQ，6g)添加至反应器中，用氮气吹扫反应器，然后使化合物在室温下反应1小时。将二茂铁(5.3g)添加至反应器中，并将反应器再次搅拌1小时。反应完成之后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压蒸馏下除去溶剂。分离粗产物并使用己烷/二氯甲烷洗脱剂用柱色谱纯化以获得中间体1-1D。
(3)化合物1-1的合成
[反应式1-3]
在氮气氛下将溶解在甲苯中的中间体1-1D(1当量)、化合物1-1E(1.2当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3，0.03当量)和叔丁醇钠(1.4当量)添加至反应器中，并将反应器在110℃下搅拌8小时。反应完成之后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压蒸馏下除去溶剂。分离粗产物并使用己烷/二氯甲烷洗脱剂用柱色谱法纯化以获得化合物1-1。
合成例2：化合物1-8[[N,N-双(4-(叔丁基)苯基)-6,13-二苯基萘并[1',8':5,6, 7]-s-引达省并[1,2,3-cd]苝-9-胺]的合成
[反应式2]
在氮气氛下将溶解在甲苯中的中间体1-1D(1当量)、化合物1-8A(1.2当量)、Pd2(dba)3(0.03当量)和叔丁醇钠(1.4当量)添加至反应器中，并将反应器在110℃下搅拌8小时。反应完成之后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压蒸馏下除去溶剂。分离粗产物并使用己烷/二氯甲烷洗脱剂用柱色谱法纯化以获得化合物1-8。
合成例3：化合物1-18[6,13-二苯基萘并[1',8':5,6,7]-s-引达省并[1,2,3-cd] 苝]的合成
(1)中间体1-18B的合成
[反应式3-1]
在氮气氛下将溶解在甲苯/乙醇(体积比为5:1)的混合溶剂中的化合物1-18A(1当量)添加至反应器中，然后将化合物1-1B(1当量)添加至反应器中。将溶解在去离子水中的碳酸钠(3.0当量)添加至反应器中，将Pd(PPh3)4(0.05当量)添加至反应器中，然后将反应器在90℃下搅拌12小时。反应完成之后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压蒸馏下除去溶剂。分离粗产物并使用己烷/二氯甲烷洗脱剂用柱色谱法纯化以获得中间体1-18B。
(2)化合物1-18的合成
[反应式3-2]
将溶解在三氟乙酸(500mL)和三氟化二乙醚(30mL)的混合溶剂中的中间体1-18B(5g)添加至反应器中，将DDQ(6g)添加至反应器中，用氮气吹扫反应器，然后使化合物在室温下反应1小时。将二茂铁(5.3g)添加至反应器中，并将反应器再次搅拌1小时。反应完成之后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压蒸馏下除去溶剂。分离粗产物并使用己烷/二氯甲烷洗脱剂用柱色谱纯化以获得化合物1-18。
合成例4：化合物1-25[6,13-双(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-N,N-二苯基萘并[1', 8':5,6,7]-s-引达省并[1,2,3-cd]苝-9-胺]的合成
(1)中间体1-25C的合成
[反应式4-1]
在氮气氛下将溶解在甲苯/乙醇(体积比为10:1)的混合溶剂中的化合物1-25A(1当量)和化合物1-25B(1当量)添加至反应器中，然后将反应器在70℃下搅拌1小时。经15分钟将6M KOH(在乙醇中)的溶液滴加至反应器中。将溶液在回流下再次搅拌1小时，冷却至0℃以沉淀出固体。过滤固体并用乙醇洗涤三次以获得中间体1-25C。
(2)中间体1-25E的合成
[反应式4-2]
在氮气氛下将溶解在二甲苯中的中间体1-25C(1当量)和化合物1-25D(0.9当量)添加至反应器中，并将溶液在回流下搅拌16小时。将溶液冷却至0℃，然后使用乙醇沉淀以获得固体。将固体过滤并溶解在丙酮/苯(体积比为1:5)的混合溶剂中，然后将高锰酸钾(在丙酮中)的溶液滴加至反应器中直到反应物的颜色改变为止。反应完成之后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压蒸馏下除去溶剂。分离粗产物并使用己烷/二氯甲烷洗脱剂用柱色谱法纯化以获得中间体1-25E。
(3)中间体1-25F的合成
[反应式4-3]
在氮气氛下将溶解在THF中的中间体1-25E(1当量)添加至反应器中，在室温下将N-溴琥珀酰亚胺(0.9当量)在THF中的溶液滴加至反应器中，并将反应器搅拌1小时。向反应器中添加去离子水以淬灭反应，将溶液冷却至0℃以沉淀出固体，将固体过滤并溶解在THF中。在室温下将N-溴琥珀酰亚胺(0.9当量)在THF中的溶液滴加至反应器中，并将反应器再次搅拌1小时。添加去离子水以淬灭反应，然后将溶液冷却至0℃并过滤以获得中间体1-25F。
(4)中间体1-25G的合成
[反应式4-4]
在氮气氛下将溶解在甲苯/乙醇(体积比为5:1)的混合溶剂中的中间体1-25F(1当量)添加至反应器中，然后将化合物1-1B(1当量)添加至反应器中。将溶解在去离子水中的碳酸钠(3.0当量)添加至反应器中，将Pd(PPh3)4(0.05当量)添加至反应器中，然后将反应器在90℃下搅拌12小时。反应完成之后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压蒸馏下除去溶剂。分离粗产物并使用己烷/二氯甲烷洗脱剂用柱色谱法纯化以获得中间体1-25G。
(5)中间体1-25H的合成
[反应式4-5]
将溶解在三氟乙酸(500mL)和三氟化二乙醚(30mL)的混合溶剂中的中间体1-25G(5g)添加至反应器中，将DDQ(6g)添加至反应器中，用氮气吹扫反应器，然后使化合物在室温下反应1小时。将二茂铁(5.3g)添加至反应器中，并将反应器再次搅拌1小时。反应完成之后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压蒸馏下除去溶剂。分离粗产物并使用己烷/二氯甲烷洗脱剂用柱色谱纯化以获得中间体1-25H。
(6)化合物1-25的合成
[反应式4-6]
在氮气氛下将溶解在甲苯中的中间体1-25H(1当量)、化合物1-1E(1.2当量)、Pd2(dba)3(0.03当量)和叔丁醇钠(1.4当量)添加至反应器中，并将该反应器在110℃下搅拌8小时。反应完成之后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压蒸馏下除去溶剂。分离粗产物并使用己烷/二氯甲烷洗脱剂用柱色谱法纯化以获得化合物1-25。
合成例5：化合物2-7[6,13-双(4-甲氧基苯基)-N,N-二苯基萘并
[1',8':5,6,7]-s-引达省并[1,2,3-cd]苝-9-胺]的合成
(1)中间体2-7B的合成
[反应式5-1]
在氮气氛下将溶解在甲苯/乙醇(体积比为10:1)的混合溶剂中的化合物1-25A(1当量)和化合物2-7A(1当量)添加至反应器中，然后将反应器在70℃下搅拌1小时。经15分钟将6M KOH(在乙醇中)的溶液滴加至反应器中。将溶液在回流下再次搅拌1小时，冷却至0℃以沉淀出固体。过滤固体并用乙醇洗涤三次以获得中间体2-7B。
(2)中间体2-7C的合成
[反应式5-2]
在氮气氛下将溶解在二甲苯中的中间体2-7B(1当量)和化合物1-25D(0.9当量)添加至反应器中，并将溶液在回流下搅拌16小时。将溶液冷却至0℃，然后用乙醇沉淀以获得固体。将固体过滤并溶解在丙酮/苯(体积比为1:5)的混合溶剂中，然后将高锰酸钾(在丙酮中)的溶液滴加至反应器中直到反应物的颜色改变为止。反应完成之后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压蒸馏下除去溶剂。分离粗产物并使用己烷/二氯甲烷洗脱剂用柱色谱法纯化以获得中间体2-7C。
(3)中间体2-7D的合成
[反应式5-3]
在氮气氛下将溶解在THF中的中间体2-7C(1当量)添加至反应器中，在室温下将N-溴琥珀酰亚胺(0.9当量)在THF中的溶液滴加至反应器中，并将反应器搅拌1小时。向反应器中添加去离子水以淬灭反应，将溶液冷却至0℃以沉淀出固体，将固体过滤并溶解在THF中。在室温下将N-溴琥珀酰亚胺(0.9当量)在THF中的溶液滴加至反应器中，并将反应器再次搅拌1小时。添加去离子水以淬灭反应，然后将溶液冷却至0℃并过滤以获得中间体2-7D。
(4)中间体2-7E的合成
[反应式5-4]
在氮气氛下将溶解在甲苯/乙醇(体积比为5:1)的混合溶剂中的中间体2-7D(1当量)添加至反应器中，然后将化合物1-1B(1.9当量)添加至反应器中。将溶解在去离子水中的碳酸钠(3.0当量)添加至反应器中，将Pd(PPh3)4(0.05当量)添加至反应器中，然后将反应器在90℃下搅拌12小时。反应完成之后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压蒸馏下除去溶剂。分离粗产物并使用己烷/二氯甲烷洗脱剂用柱色谱法纯化以获得中间体2-7E。
(5)中间体2-7F的合成
[反应式5-5]
将溶解在三氟乙酸(500mL)和三氟化二乙醚(30mL)的混合溶剂中的中间体2-7E(5g)添加至反应器中，将DDQ(6g)添加至反应器中，用氮气吹扫反应器，然后使化合物在室温下反应1小时。将二茂铁(5.3g)添加至反应器中，并将反应器再次搅拌1小时。反应完成之后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压蒸馏下除去溶剂。分离粗产物并使用己烷/二氯甲烷洗脱剂用柱色谱纯化以获得中间体2-7F。
(6)化合物2-7的合成
[反应式5-6]
在氮气氛下将溶解在甲苯中的中间体2-7F(1当量)、化合物1-1E(1.2当量)、Pd2(dba)3(0.03当量)和叔丁醇钠(1.4当量)添加至反应器中，并将该反应器在110℃下搅拌8小时。反应完成之后，用二氯甲烷和去离子水萃取有机层并在减压蒸馏下除去溶剂。分离粗产物并使用己烷/二氯甲烷洗脱剂用柱色谱法纯化以获得化合物2-7。
实验例1：吸收和发光波长的测量
测量上述合成例中合成的化合物中的每一者以及绿色发光延迟荧光材料2,4,6-三(4-10H-吩嗪-10-基)苯基)-1,3,5-三嗪(tri-PXZ-TRZ)和以下参考化合物1(Ref.化合物1)和参考化合物2(Ref.化合物2)的物理特性，例如最大吸收波长(Abs.λmax)、最大光致发光波长(PLλmax)、光致发光量子效率(PLQY)、HOMO能级和LUMO能级。将有机化合物各自溶解在甲苯中以测量物理特性。下表1示出了测量结果。
[参考化合物]
表1：有机化合物的物理特性
如表1所示，在合成例中合成的每种有机化合物具有红色波长带中的PL λmax、优异的PLQY和适合用作OLED中的EML的能级。特别地，有机化合物的Abs.λmax与延迟荧光材料的PL λmax广泛交叠。因此，预期当有机化合物与延迟荧光材料一起使用时，可以实现具有优异的颜色纯度和改善的发光效率的超荧光。
实施例1(Ex.1)：OLED的制造
制造其中将化合物1-1应用到EML的最终掺杂剂中的OLED。将附接有ITO(50nm)的玻璃基板用臭氧洗涤并装载到蒸气系统中，然后转移至真空沉积室中以在基板上沉积其他层。按照以下顺序在10-6托下通过加热的舟皿通过蒸镀沉积有机层。
HIL(HAT-CN；)；HTL(NPB，/>)；EBL(3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基咔唑；)；EML(mCBP(主体):tri-PXZ-TRZ:化合物1-1＝70:29.5:0.5，以重量计；/>)；HBL(mCBP；/>)；ETL(TPBi；/>)；EIL(LiF；/>)；和阴极(Al；/>)。
然后，在阴极上沉积盖层(CPL)，并通过玻璃封装装置。在沉积发光层和阴极之后，将OLED从沉积室转移至干燥箱中以成膜，然后使用可UV固化环氧树脂和吸湿剂进行封装。
实施例2至5(Ex.2至5)：OLED的制造
使用与实施例1相同的材料制造OLED，不同之处在于将化合物1-8(Ex.2)、化合物1-18(Ex.3)、化合物1-25(Ex.4)或化合物2-7(Ex.5)代替化合物1应用到EML中作为最终掺杂剂。
比较例1至2(Ref.1至2)：OLED的制造
使用与实施例1相同的材料制造OLED，不同之处在于将Ref.化合物1(Ref.1)或Ref.化合物2(Ref.2)代替化合物1-1应用到EML中作为最终掺杂剂。
实验例2：OLED的发光特性的测量
将通过Ex.1至5和Ref.1至2制造的OLED各自连接至外部电源，然后使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650在室温下评估所有二极管的发光特性。特别地，测量在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(V)、最大外部量子效率(EQEmax，％)、CIE色坐标、最大电致发光波长(ELλmax，nm)和FWHM(nm)。其结果在下表2中示出。
表2：OLED的发光特性
样品 掺杂剂 V EQEmax CIE(x,y) ELmax FWHM
Ex.1 1-1 4.55 10.1 (0.636,0.361) 614 46
Ex.2 1-8 4.51 10.7 (0.630,0.367) 616 47
Ex.3 1-18 4.52 7.4 (0.553,0.440) 592 42
Ex.4 1-25 4.53 11.8 (0.664,0.333) 624 46
Ex.5 2-7 4.48 12.4 (0.658,0.348) 621 44
Ref.1 Ref.1 4.82 4.6 (0.578,0.414) 605 81
Ref.2 Ref.2 4.47 5.3 (0.619,0.377) 610 26
如表2所示，与Ref.1中的OLED相比，Ex.1至5中的OLED将其驱动电压降低了多达7.1％，将其EQEmax提高了多达169.6％，并且显著降低其FWHM，这表明增加的颜色纯度。此外，与Ref.2中的OLED相比，Ex.1至5中的OLED显示出相等的驱动电压，并将其EQEmax提高了多达134.0％。特别地，我们确定与Ref.1至2中的OLED相比，Ex.1至5中的OLED发射相对深的红颜色。通过将所述有机化合物应用到发光单元中，可以制造这样的OLED和具有所述OLED的有机发光器件：其各自降低其驱动电压、增强其发光效率和颜色纯度，并且通过发射深红色光来实现超荧光。
对于本领域技术人员明显的是，在不脱离本发明的范围的情况下，可以对本公开内容进行各种修改和变化。因此，本公开内容旨在涵盖本公开内容的修改和变化，只要它们落入所附权利要求的范围内即可。
本发明还包括例如以下技术方案：
1.一种具有以下化学式1的结构的有机化合物：
[化学式1]
其中R1和R2各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的芳族基团或者未经取代或经取代的杂芳族基团；R3和R4各自独立地为未经取代或经取代的芳族基团或者未经取代或经取代的杂芳族基团；以及R5和R6各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1至C10烷基、未经取代或经取代的C1至C10烷氧基、未经取代或经取代的芳族基团或者未经取代或经取代的杂芳族基团，
其中所述芳族基团为具有一个或更多个C6至C30芳基的基团，
其中所述杂芳族基团为具有一个或更多个C3至C30杂芳基的基团。
2.根据项1所述的有机化合物，其中所述芳族基团包括C6至C30芳基、经一个或更多个C6至C30芳基取代的烷基、C6至C30芳氧基、经一个或更多个C6至C30芳基取代的氨基、或其组合，
以及/或者
其中所述杂芳族基团包括C3至C30杂芳基、经一个或更多个C3至C30杂芳基取代的烷基、C3至C30杂芳氧基、经一个或更多个C3至C30杂芳基取代的氨基、或其组合。
3.根据项1所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括具有以下化学式2的结构的有机化合物：
[化学式2]
其中R11和R12各自独立地为未经取代或经取代的C6至C30芳基或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳基；R13和R14各自独立地为未经取代或经取代的C6至C30芳基、未经取代或经取代的C3至C30杂芳基、未经取代或经取代的C7至C30芳基烷基、未经取代或经取代的C4至C30杂芳基烷基、未经取代或经取代的C6至C30芳氧基或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳氧基；以及R15和R16各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C6至C30芳基或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳基。
4.根据项3所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括具有以下化学式3的结构的有机化合物：
[化学式3]
其中R13至R16各自独立地与化学式2中限定的相同；Ar1和Ar2各自独立地选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡啶基、咔唑基、吖啶基、吩嗪基、吩嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；R17和R18各自独立地为氢、氰基、未经取代或经取代的C1至C10烷基、未经取代或经取代的C1至C10烷氧基、未经取代或经取代的C6至C30芳基或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳基；a和b各自为取代基的数目并且为0至4的整数。
5.根据项1所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括具有以下化学式4的结构的任一者：
[化学式4]
/>
6.根据项1所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括具有以下化学式5的结构的任一者：
[化学式5]
/>
7.根据项1所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括具有以下化学式6的结构的任一者：
[化学式6]
/>
8.根据项1所述的有机化合物，其中所述有机化合物的最大光致发光波长为580nm至650nm。
9.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括第一发光材料层的至少一个发光单元，
其中所述第一发光材料层包含具有以下化学式1的结构的有机化合物：
[化学式1]
其中R1和R2各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C1至C20烷氧基、未经取代或经取代的芳族基团或者未经取代或经取代的杂芳族基团；R3和R4各自独立地为未经取代或经取代的芳族基团或者未经取代或经取代的杂芳族基团；以及R5和R6各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1至C10烷基、未经取代或经取代的C1至C10烷氧基、未经取代或经取代的芳族基团或者未经取代或经取代的杂芳族基团，
其中所述芳族基团为具有一个或更多个C6至C30芳基的基团，
其中所述杂芳族基团为具有一个或更多个C3至C30杂芳基的基团。
10.根据项9所述的有机发光二极管，其中所述芳族基团包括C6至C30芳基、经一个或更多个C6至C30芳基取代的烷基、C6至C30芳氧基、经一个或更多个C6至C30芳基取代的氨基、或其组合，
以及/或者
其中所述杂芳族基团包括C3至C30杂芳基、经一个或更多个C3至C30杂芳基取代的烷基、C3至C30杂芳氧基、经一个或更多个C3至C30杂芳基取代的氨基、或其组合。
11.根据项9所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物包括具有以下化学式2的结构的有机化合物：
[化学式2]
其中R11和R12各自独立地为未经取代或经取代的C6至C30芳基或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳基；R13和R14各自独立地为未经取代或经取代的C6至C30芳基、未经取代或经取代的C3至C30杂芳基、未经取代或经取代的C7至C30芳基烷基、未经取代或经取代的C4至C30杂芳基烷基、未经取代或经取代的C6至C30芳氧基或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳氧基；以及R15和R16各自独立地为氢、未经取代或经取代的C1至C20烷基、未经取代或经取代的C6至C30芳基或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳基。
12.根据项11所述的有机发光二极管，其中所述有机化合物包括具有以下化学式3的结构的有机化合物：
[化学式3]
其中R13至R16各自独立地与化学式2中限定的相同；Ar1和Ar2各自独立地选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡啶基、咔唑基、吖啶基、吩嗪基、吩嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；R17和R18各自独立地为氢、氰基、未经取代或经取代的C1至C10烷基、未经取代或经取代的C1至C10烷氧基、未经取代或经取代的C6至C30芳基或者未经取代或经取代的C3至C30杂芳基；a和b各自为取代基的数目并且为0至4的整数。
13.根据项9所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层包含第一化合物和第二化合物，
其中所述第一化合物的激发单线态能级高于所述第二化合物的激发单线态能级，以及
其中所述第二化合物包括所述有机化合物。
14.根据项9所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层包含第一化合物、第二化合物和第三化合物，以及
其中所述第二化合物包括所述有机化合物。
15.根据项14所述的有机发光二极管，其中所述第二化合物具有530nm至590nm的最大吸收波长，以及所述第三化合物具有520nm至610nm的最大光致发光波长。
16.根据项14所述的有机发光二极管，其中所述第三化合物的激发单线态能级与激发三线态能级之间的能带隙小于或等于0.3eV。
17.根据项13所述的有机发光二极管，还包括设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间或者在所述第一发光材料层与所述第二电极之间的第二发光材料层，以及
其中所述第二发光材料层包含第四化合物和第五化合物。
18.根据项17所述的有机发光二极管，其中所述第二化合物具有530nm至590nm的最大吸收波长，以及所述第五化合物具有520nm至610nm的最大光致发光波长。
19.根据项17所述的有机发光二极管，还包括相对于所述第二发光材料层与所述第一发光材料层相反设置的第三发光材料层，以及
其中所述第三发光材料层包含第六化合物和第七化合物。
20.根据项19所述的有机发光二极管，其中所述第七化合物包括所述有机化合物。
21.根据项9所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光单元包括：第一发光单元，所述第一发光单元设置在所述第一电极与所述第二电极之间；和第二发光单元，所述第二发光单元设置在所述第一发光单元与所述第二电极之间，
其中所述第一发光单元包括下发光材料层，以及所述第二发光单元包括上发光材料层，
其中所述下发光材料层和所述上发光材料层中的至少一者包括所述第一发光材料层，以及
其中所述有机发光二极管还包括设置在所述第一发光单元与所述第二发光单元之间的电荷生成层。
22.一种有机发光装置，包括：
基板；和
在所述基板上方的根据项9至21中任一项所述的有机发光二极管。

Claims (17)

1.一种具有以下化学式3的结构的有机化合物：
[化学式3]
其中R13和R14各自独立地为未经取代或经C1至C20烷基或C1至C20烷氧基取代的C6至C30芳基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基；
R15和R16各自独立地为氢；
Ar1和Ar2各自为苯基；
R17和R18各自独立地为氢或者C1至C10烷基；以及
a和b各自为取代基的数目并且为0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中
R13和R14各自独立地为二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括具有以下化学式4的结构的任一者：
[化学式4]
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括具有以下化学式5的结构的任一者：
[化学式5]
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物的最大光致发光波长为580nm至650nm。
6.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括第一发光材料层的至少一个发光单元，
其中所述第一发光材料层包含根据权利要求1所述的有机化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中
R13和R14各自独立地为二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基。
8.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层包含为第一主体的第一化合物和为荧光材料的第二化合物，
其中所述第一化合物的激发单线态能级高于所述第二化合物的激发单线态能级，以及
其中所述第二化合物为根据权利要求1所述的有机化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层包含为第一主体的第一化合物、为荧光材料的第二化合物和为延迟荧光材料的第三化合物，以及
其中所述第二化合物为根据权利要求1所述的有机化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第二化合物具有530nm至590nm的最大吸收波长，以及所述第三化合物具有520nm至610nm的最大光致发光波长。
11.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述第三化合物的激发单线态能级与激发三线态能级之间的能带隙小于或等于0.3eV。
12.根据权利要求8所述的有机发光二极管，还包括设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间或者在所述第一发光材料层与所述第二电极之间的第二发光材料层，以及
其中所述第二发光材料层包含为第二主体的第四化合物和为延迟荧光材料的第五化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述第二化合物具有530nm至590nm的最大吸收波长，以及所述第五化合物具有520nm至610nm的最大光致发光波长。
14.根据权利要求12所述的有机发光二极管，还包括相对于所述第二发光材料层与所述第一发光材料层相反设置的第三发光材料层，以及
其中所述第三发光材料层包含为第三主体的第六化合物和为第二荧光材料的第七化合物。
15.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中所述第七化合物为根据权利要求1所述的有机化合物。
16.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光单元包括：第一发光单元，所述第一发光单元设置在所述第一电极与所述第二电极之间；和第二发光单元，所述第二发光单元设置在所述第一发光单元与所述第二电极之间，
其中所述第一发光单元包括下发光材料层，以及所述第二发光单元包括上发光材料层，
其中所述下发光材料层和所述上发光材料层中的至少一者包括所述第一发光材料层，以及
其中所述有机发光二极管还包括设置在所述第一发光单元与所述第二发光单元之间的电荷生成层。
17.一种有机发光装置，包括：
基板；和
在所述基板上方的根据权利要求6至16中任一项所述的有机发光二极管。
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