CN112679528B - 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 - Google Patents
有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112679528B CN112679528B CN202011108387.4A CN202011108387A CN112679528B CN 112679528 B CN112679528 B CN 112679528B CN 202011108387 A CN202011108387 A CN 202011108387A CN 112679528 B CN112679528 B CN 112679528B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- electrode
- light emitting
- layer
- light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 98
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 429
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 213
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 72
- -1 oxazinyl moieties Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 52
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 52
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims description 11
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 claims description 9
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 281
- 102100027126 Echinoderm microtubule-associated protein-like 2 Human genes 0.000 description 100
- 101001057942 Homo sapiens Echinoderm microtubule-associated protein-like 2 Proteins 0.000 description 100
- 102100027094 Echinoderm microtubule-associated protein-like 1 Human genes 0.000 description 81
- 101001057941 Homo sapiens Echinoderm microtubule-associated protein-like 1 Proteins 0.000 description 81
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 69
- 102100027095 Echinoderm microtubule-associated protein-like 3 Human genes 0.000 description 67
- 101001057939 Homo sapiens Echinoderm microtubule-associated protein-like 3 Proteins 0.000 description 67
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 35
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 33
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 32
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 31
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 29
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 29
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 26
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 24
- 239000010408 film Substances 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 201000001130 congenital generalized lipodystrophy type 1 Diseases 0.000 description 19
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 17
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 12
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 12
- 102100030385 Granzyme B Human genes 0.000 description 11
- 101001009603 Homo sapiens Granzyme B Proteins 0.000 description 11
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 9
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 8
- 101100451713 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) HTL1 gene Proteins 0.000 description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000002866 fluorescence resonance energy transfer Methods 0.000 description 7
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 7
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 6
- 101100232347 Mus musculus Il11ra1 gene Proteins 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 201000001366 familial temporal lobe epilepsy 2 Diseases 0.000 description 6
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 5
- 201000001379 familial temporal lobe epilepsy 3 Diseases 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 5
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N intermediate I Chemical compound COC(=O)[C@@]1(C=O)[C@H]2CC=[N+](C\C2=C\C)CCc2c1[nH]c1ccccc21 QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 4
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 4
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100016516 Caenorhabditis elegans hbl-1 gene Proteins 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroimidazole-2-thione Chemical compound SC1=NC=CN1 OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASXSTQHYXCIZRV-UHFFFAOYSA-N 10-phenylspiro[acridine-9,10'-anthracene]-9'-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C2C1(C1=CC=CC=C11)C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 ASXSTQHYXCIZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- 101000687716 Drosophila melanogaster SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily A containing DEAD/H box 1 homolog Proteins 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101001003146 Mus musculus Interleukin-11 receptor subunit alpha-1 Proteins 0.000 description 2
- 101000687741 Mus musculus SWI/SNF-related matrix-associated actin-dependent regulator of chromatin subfamily A containing DEAD/H box 1 Proteins 0.000 description 2
- XFAZZQREFHAALG-UHFFFAOYSA-N N-{1-amino-6-[(5-nitro-2-furoyl)amino]-1-oxohexan-2-yl}-23-(indol-3-yl)-20-oxo-4,7,10,13,16-pentaoxa-19-azatricosan-1-amide Chemical compound C=1NC2=CC=CC=C2C=1CCCC(=O)NCCOCCOCCOCCOCCOCCC(=O)NC(C(=O)N)CCCCNC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 XFAZZQREFHAALG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFQNEJIPKKLOCL-UHFFFAOYSA-N N-{1-amino-6-[(5-nitro-2-furoyl)amino]-1-oxohexan-2-yl}-26-(indol-3-yl)-23-oxo-4,7,10,13,16,19-hexaoxa-22-azahexacosan-1-amide Chemical compound C=1NC2=CC=CC=C2C=1CCCC(=O)NCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCC(=O)NC(C(=O)N)CCCCNC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 AFQNEJIPKKLOCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- CDEASXIPDPAOGW-UHFFFAOYSA-N bis[4-(9,9-dimethylacridin-10-yl)phenyl]methanone Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C2=C(C1(C)C)C=CC=C2)C1=CC=C(C(=O)C2=CC=C(N3C4=CC=CC=C4C(C4=C3C=CC=C4)(C)C)C=C2)C=C1 CDEASXIPDPAOGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- LAQPNDIUHRHNCV-UHFFFAOYSA-N isophthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC(C#N)=C1 LAQPNDIUHRHNCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- NIXOIRLDFIPNLJ-UHFFFAOYSA-M magnesium;benzene;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].C1=CC=[C-]C=C1 NIXOIRLDFIPNLJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N picene Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANQGULIYTAINRR-UHFFFAOYSA-N 1,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1(CC(C#N)=C(C(=C1N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)C#N ANQGULIYTAINRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetraphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 1-n-(3-methylphenyl)-2-n,2-n-diphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGFORBYMPKXGDT-UHFFFAOYSA-N 10-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5H-phenazine Chemical compound N1c2ccccc2N(c2nc(nc(n2)-c2ccccc2)-c2ccccc2)c2ccccc12 ZGFORBYMPKXGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVXBGKPGZOETEW-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9,9-dimethylacridine Chemical compound CC1(C)C2=C(C=CC=C2)N(C2=CC=C(C=C2)C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 IVXBGKPGZOETEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYPVTICNYNXTQP-UHFFFAOYSA-N 10-[4-[4-(9,9-dimethylacridin-10-yl)phenyl]sulfonylphenyl]-9,9-dimethylacridine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C(C)(C)C3=CC=CC=C32)C=C1 CYPVTICNYNXTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDDKMOYYCNAGOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetra(carbazol-9-yl)-5-fluorobenzonitrile Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1=C(C#N)C(=C(C(=C1N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)F)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 XDDKMOYYCNAGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOXGZQQJNNPTNZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrakis(3,6-diphenylcarbazol-9-yl)benzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1C=CC=2N(C3=CC=C(C=C3C2C1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C(=C(C(=C1N1C2=CC=C(C=C2C=2C=C(C=CC12)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C#N)N1C2=CC=C(C=C2C=2C=C(C=CC12)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)N1C2=CC=C(C=C2C=2C=C(C=CC12)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C#N SOXGZQQJNNPTNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=C(C#N)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C#N PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKDOZWDRQFMACV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibenzoyl-6-ethynyl-3,4-bis(1-methyl-9-phenylcarbazol-2-yl)benzonitrile Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C=1C(=C(C#N)C(=C(C1C1=C(C=2N(C3=CC=CC=C3C2C=C1)C1=CC=CC=C1)C)C1=C(C=2N(C3=CC=CC=C3C2C=C1)C1=CC=CC=C1)C)C(C1=CC=CC=C1)=O)C#C HKDOZWDRQFMACV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoxaline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNNWWIMRSATCKZ-UHFFFAOYSA-N 3,5,9,12,15,18-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2,4,6,8,10,12,14,16-nonaene Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CN=C3C3=CN=CN=C3C2=N1 ZNNWWIMRSATCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACSHDTNTFKFOOH-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[3,5-bis(4-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 ACSHDTNTFKFOOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLARRANJGAONMY-UHFFFAOYSA-N 4,5-bis([1]benzothiolo[3,2-c]carbazol-5-yl)benzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C=3C4=C(C=CC=3N(C2=CC=C1)C=1C=C(C(C#N)=CC=1N1C2=CC=CC=C2C=2C3=C(C=CC1=2)C1=C(S3)C=CC=C1)C#N)C1=C(S4)C=CC=C1 MLARRANJGAONMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTRGDXFJESRCEN-UHFFFAOYSA-N 4,6-di(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1=C(C=C(C#N)C(=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)C#N JTRGDXFJESRCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRROCIDIGEDLC-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 ZJRROCIDIGEDLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMUGTFNHXHZIP-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]phenyl]-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XVMUGTFNHXHZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNSXNNUEMWLJEV-UHFFFAOYSA-N 4-butan-2-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(C(C)CC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZNSXNNUEMWLJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEORZPWMKSKWNI-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-ylbenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC(C#N)=C(C=C1)N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 AEORZPWMKSKWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWNGZPYALGWORF-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-bis[4-(diethylamino)phenyl]-1-n,1-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 HWNGZPYALGWORF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZLONVAUUPEURC-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 AZLONVAUUPEURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVURTNNWJAPOML-UHFFFAOYSA-N 5,10-dihydrophenazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3NC2=C1 IVURTNNWJAPOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPVUXNHYPINVEF-UHFFFAOYSA-N 5-(3,5-dipyridin-3-ylphenyl)-2-methylpyrimidine Chemical compound C1=NC(C)=NC=C1C1=CC(C=2C=NC=CC=2)=CC(C=2C=NC=CC=2)=C1 VPVUXNHYPINVEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-10h-acridine Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3NC2=C1 JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXACYPFGPNTUNV-UHFFFAOYSA-N 9,9-dioctylfluorene Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 RXACYPFGPNTUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWTHOPMRUCFPBX-UHFFFAOYSA-N 9,9-diphenyl-10h-acridine Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HWTHOPMRUCFPBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNPSETUREXYULF-UHFFFAOYSA-N 9-[2,3-bis(3,6-dimethylcarbazol-9-yl)-5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-3,6-dimethylcarbazole Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C(=C(C=1)N1C2=CC=C(C=C2C=2C=C(C=CC1=2)C)C)N1C2=CC=C(C=C2C=2C=C(C=CC1=2)C)C)N1C2=CC=C(C=C2C=2C=C(C=CC1=2)C)C NNPSETUREXYULF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWUBEMMFTUPINB-UHFFFAOYSA-N 9-[3-carbazol-9-yl-5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=C(C=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=N1 SWUBEMMFTUPINB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNYHZSJUZCJVOJ-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-[8-(9-phenylcarbazol-3-yl)dibenzothiophen-2-yl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=C4C5=CC(=CC=C5SC4=CC=3)C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 GNYHZSJUZCJVOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCRBESYKFOFRH-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C(=C(C=1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C(=C(C=1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 AYCRBESYKFOFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical class 0.000 description 1
- NZOODIKAQNUDOT-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N1C2=C(C=CC=C2)N(C2=CC=C(C=C2)C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N1C2=C(C=CC=C2)N(C2=CC=C(C=C2)C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 NZOODIKAQNUDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBRPMPNQCCWER-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C=1C=C(C=C(C=1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C=1C=C(C=C(C=1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)NC1=CC=CC=C1 OUBRPMPNQCCWER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000845237 Cereibacter sphaeroides Tryptophan-rich sensory protein Proteins 0.000 description 1
- 102100028735 Dachshund homolog 1 Human genes 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001327 Förster resonance energy transfer Methods 0.000 description 1
- 101000915055 Homo sapiens Dachshund homolog 1 Proteins 0.000 description 1
- 101000845206 Homo sapiens Putative peripheral benzodiazepine receptor-related protein Proteins 0.000 description 1
- 101000845233 Homo sapiens Translocator protein Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 229930182821 L-proline Natural products 0.000 description 1
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100112779 Mus musculus Cd247 gene Proteins 0.000 description 1
- XGTAUMORDDXRPO-UHFFFAOYSA-N N-{1-amino-6-[(5-nitro-2-furoyl)amino]-1-oxohexan-2-yl}-32-(indol-3-yl)-29-oxo-4,7,10,13,16,19,22,25-octaoxa-28-azadotriacontan-1-amide Chemical compound C=1NC2=CC=CC=C2C=1CCCC(=O)NCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCC(=O)NC(C(=O)N)CCCCNC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 XGTAUMORDDXRPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIHUZQVSIOTDIM-UHFFFAOYSA-N O=S(C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C1N2C1=CC=CC=C1)(C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C1N2C1=CC=CC=C1)=O Chemical compound O=S(C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C1N2C1=CC=CC=C1)(C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C1N2C1=CC=CC=C1)=O IIHUZQVSIOTDIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 241000720974 Protium Species 0.000 description 1
- 102100031269 Putative peripheral benzodiazepine receptor-related protein Human genes 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- CJAPLXWDCMWACM-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(10H-phenazin-5-yl)benzoyl]phenyl]-[4-(10H-phenazin-5-yl)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)NC3=CC=CC=C3N2C4=CC=C(C=C4)C(=O)C5=CC(=CC=C5)C(=O)C6=CC=C(C=C6)N7C8=CC=CC=C8NC9=CC=CC=C97 CJAPLXWDCMWACM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJMYGBRORZFQGD-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](NNS(O)(=O)=O)=O Chemical compound [O-][N+](NNS(O)(=O)=O)=O LJMYGBRORZFQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 Chemical compound c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- UPGUYPUREGXCCQ-UHFFFAOYSA-N cerium(3+) indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[O--].[O--].[In+3].[Ce+3] UPGUYPUREGXCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N chromene Chemical group C1=CC=C2C=C[CH]OC2=C1 QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002720 diazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 239000002355 dual-layer Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000006056 electrooxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Chemical group CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Chemical group C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229940031993 lithium benzoate Drugs 0.000 description 1
- LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzoate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N methanone Chemical compound O=[11CH2] WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 239000005332 obsidian Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007539 photo-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229960002429 proline Drugs 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 238000002165 resonance energy transfer Methods 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005033 thiopyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[Sn+4].[In+3] TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
- H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本公开涉及具有以下结构的有机化合物、包含所述有机化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光装置。所述有机化合物是具有p型部分和n‑型部分的双极性化合物，并且具有高能级和用于OLED的发光层的适当能量带隙。当将所述有机化合物应用至所述发光层时，由于空穴和电子在EML中的整个区域上均匀地复合，因此OLED可以使其发光特性最大化。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年10月18日提交的韩国专利申请第10-2019-0130224号和于2020年9月3日提交的韩国专利申请第10-2020-0112041号的优先权权益，其在此通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开涉及有机化合物，并且更具体地，涉及具有提高的发光特性的有机化合物、包含所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
背景技术
随着显示装置变得更大，存在对具有较低空间需求的平板显示装置的需求。在目前广泛使用的平板显示装置中，具有有机发光二极管(OLED)的显示器快速取代液晶显示装置(LCD)。
OLED可以形成为厚度小于的薄膜，并且随着电极配置可以实现单向或双向图像。此外，可以在例如塑料基板的柔性透明基板上形成OLED，使得OLED可以容易地实现柔性或可折叠显示器。此外，OLED可以在10V或更小的较低电压下驱动。此外，与等离子体显示面板和无机电致发光装置相比，OLED具有相对较低的驱动功耗，并且OLED的颜色纯度非常高。特别地，OLED可以实现红色、绿色和蓝色，因此作为发光装置引起广泛关注。
在OLED中，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子在EML中复合而形成作为不稳定的激发态的激子，然后随着激子转移至稳定的基态而发光。仅单线态激子参与发光过程的常规荧光材料具有低的发光效率。其中三线态激子以及单线态激子参与发光过程的磷光材料具有相对高的发光效率。然而，金属配合物(代表性的磷光材料)的发光寿命太短而不适用于商业装置。特别地，用于实现蓝色发光的发光材料具有劣化的发光特性和发光寿命。
发明内容
因此，本公开涉及有机化合物以及包含该有机化合物的OLED和有机发光装置，其基本上消除了由于相关技术的局限和缺点而导致的问题中的一个或更多个问题。
此外，本公开提供具有高激发三线态能级以及双极性特性的有机化合物、应用有所述有机化合物的OLED和有机发光装置。
此外，本公开提供具有优异的热稳定性以及对电荷的高亲和力的有机化合物、具有所述化合物的OLED和有机发光装置。
另外的特征和方面将在下面的描述中阐述，并且部分将从描述中显见，或者可以通过实践本文中提供的发明构思来获知。本发明构思的其他特征和方面可以通过在书面描述中的或可从中得出的，及其权利要求书以及附图中具体指出的结构来实现和获得。
为了实现本公开的这些和其他方面，如具体体现和广泛描述的，本公开提供了具有以下化学式1的结构的有机化合物：
[化学式1]
其中R1为未经取代或经取代的具有3至6个芳族环或杂芳族环并且具有1至3个氮原子的稠合杂芳族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族氨基、或者未经取代或经取代的C4-C30杂芳族氨基；R2和R3各自独立地选自氢、未经取代或经取代的C1-C30烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团和未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团，其中当a和b各自独立地为2或更大的整数时，R2和R3中的每一者彼此相同或不同；a和b各自独立地为取代基的数目，a为0(零)至3的整数，b为0(零)至4的整数；X和Y各自独立地为CR4R5，其中R4和R5各自独立地选自氢、未经取代或经取代的C1-C30烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团和未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团，或者R4和R5形成C6-C20芳族环或C3-C20杂芳族环；m和n各自为0(零)或1，其中m+n＝1；Z为S、O或NR6，其中R6为氢、未经取代或经取代的C1-C30烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团，或未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团。
在另一个方面中，本公开提供了OLED，其包括第一电极；面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层，其中发光层包含所述有机化合物。
例如，电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)、发光材料层(EML)和电荷生成层(CGL)中的至少一者可以包含所述有机化合物。
作为实例，EML可以包含所述有机化合物作为主体，并且在这种情况下，EML还可以包含至少一种掺杂剂如延迟荧光材料、荧光材料和磷光材料。
在又一个方面中，本公开提供包括基板和设置在基板上方的如上所述的OLED的有机发光装置，例如有机发光显示装置和有机发光照明装置。
应理解，前面的一般性描述和以下的详细描述都是示例性和说明性的，并且旨在提供对要求保护的发明构思的进一步说明。
附图说明
附图被包括以提供对本公开的进一步理解，并且附图被并入且构成本公开的一部分，附图示出了本公开的各方面，并且与说明书一起用于解释本公开的原理。
在附图中：
图1是示出根据本公开一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图；
图2是示出根据本公开的一个示例性方面的OLED的示意性截面图；
图3是示出延迟荧光材料的发光机制的示意图；
图4是通过根据本公开的一个示例性方面的发光材料之间的能级带隙示出发光机制的示意图；
图5是示出根据本公开的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图；
图6是通过根据本公开的另一个示例性方面的发光材料之间的能级带隙示出发光机制的示意图；
图7是示出根据本公开的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图；
图8是通过根据本公开的另一个示例性方面的发光材料之间的能级带隙示出发光机制的示意图；
图9是示出根据本公开的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图；
图10是通过根据本公开的另一个示例性方面的发光材料之间的能级带隙示出发光机制的示意图；
图11是示出根据本公开的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图；
图12是示出根据本公开的另一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图；
图13是示出根据本公开的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图；
图14是示出根据本公开的又一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图；
图15是示出根据本公开的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图；以及
图16是示出根据本公开的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细地参照并讨论本公开的方面和实例，其一些实例在附图中示出。
[有机化合物]
应用于有机发光二极管(OLED)的有机化合物应具有优异的发光特性、高的电荷亲和力并且在驱动OLED时保持稳定的特性。特别地，应用于二极管的发光材料是决定OLED的发光效率的最重要因素。发光材料应具有高量子效率、大的电荷迁移率以及相对于相同或相邻层中应用的其他材料具有足够的能级。有机化合物包含含有苯并咪唑部分(其具有高的电子亲和力)的稠合芳族环以及具有高的空穴亲和力的稠合杂芳族环或(杂)芳族氨基。根据本公开的有机化合物可以具有以下化学式1的结构：
[化学式1]
在化学式1中，R1为未经取代或经取代的具有3至6个芳族环或杂芳族环并且具有1至3个氮原子的稠合杂芳族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族氨基、或者未经取代或经取代的C4-C30杂芳族氨基；R2和R3各自独立地选自氢、未经取代或经取代的C1-C30烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团和未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团，其中当a和b各自独立地为2或更大的整数时，R2和R3中的每一者彼此相同或不同；a和b各自独立地为取代基的数目，a为0(零)至3的整数，b为0(零)至4的整数；X和Y各自独立地为CR4R5，其中R4和R5各自独立地选自氢、未经取代或经取代的C1-C30烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团和未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团，或者R4和R5形成C6-C20芳族环或C3-C20杂芳族环；m和n各自为0(零)或1，其中m+n＝1；Z为S、O或NR6，其中R6为氢、未经取代或经取代的C1-C30烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团，或未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团。
如本文所用，术语“未经取代”意指连接有氢原子，并且在这种情况下，氢包括氕、氘和氚。
如本文所用，术语“经取代”中的取代基包括但不限于：未经取代或经卤素取代的C1-C20烷基、未经取代或经卤素取代的C1-C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、硝基、偕腙肼基、磺酸酯基、C1-C20烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基和C3-C30杂芳基甲硅烷基。
如本文中所用，在例如“杂芳族环”、“亚杂环烷基”、“亚杂芳基”、“亚杂芳基烷基”、“亚杂芳氧基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”中的术语“杂”意指构成芳族环或脂环族环的至少一个碳原子例如1至5个碳原子被选自N、O、S、P及其组合的至少一个杂原子取代。
具有化学式1的结构的有机化合物中的中心稠合芳族环包含对电子具有优异亲和力的苯并咪唑部分，并因此具有诱导电子注入和传输的n型特性。此外，与中心稠合芳族环连接的稠合杂芳族环或(杂)芳族氨基对空穴具有优异的亲和力，并因此具有诱导空穴注入和传输的p型特性。因此，具有化学式1的结构的有机化合物具有双极性特性。
在一个方面中，R1中的稠合杂芳族基团未经取代，经选自C1-C20烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基及其组合的基团取代，或者与芴环或呫吨环形成螺环结构。在另一个方面中，R1中的稠合杂芳族基团未经取代，经选自C1-C10烷基、苯基、咔唑基及其组合的基团取代，或者与呫吨环形成螺环结构。
在一个示例性方面中，R1中的稠合杂芳族基团选自咔唑基部分、吖啶基部分、二氢吖啶基部分、吩嗪基部分和吩嗪基部分。例如，咔唑基部分、吖啶基部分、二氢吖啶基部分、吩嗪基部分和吩/>嗪基部分各自可以包含各自是未稠合的或与(但不限于)苯环、呋喃环、噻吩环、茚环和/或吲哚环稠合的咔唑基、吖啶基、二氢吖啶基、吩嗪基和吩/>嗪基。
作为实例，取代至R1的C6-C30芳基可以包括但不限于未稠合或稠合的芳基，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、戊搭烯基、茚基、茚并茚基、庚搭烯基、亚联苯基、引达省基(indacenyl)、非那烯基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基(azulenyl)、芘基、荧蒽基、三亚苯基、基、四亚苯基、并四苯基、七曜烯基(pleiadenyl)、苉基(picenyl)、五亚苯基、并五苯基、芴基、茚并芴基和螺芴基。
在另一个示例性方面中，取代至R1中的C3-C30杂芳基可以独立地包括但不限于未稠合或稠合的杂芳基，吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲嗪基、吡咯嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹嗪基、嘌呤基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、吩嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、菲咯啉基、咟啶基(perimidinyl)、菲啶基、蝶啶基、萘啶基、呋喃基、吡喃基、/>嗪基、/>唑基、/>二唑基、三唑基、二/>英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基、呫吨基、色烯基(chromenyl)、异色烯基、噻嗪基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、连接呫吨的螺吖啶基、经至少一个C1至C10烷基取代的二氢吖啶基和N-取代的螺芴基。
作为实例，当R1为稠合的杂芳族基团时，例如未稠合或稠合的咔唑基、吖啶基、二氢吖啶基、吩嗪基和吩嗪基时，稠合的杂芳族基团可以进一步被1至3个另外的稠合杂芳族基团取代。在这种情况下，取代至R1的另外的稠合杂芳族基团可以包括但不限于咔唑基、吖啶基、二氢吖啶基、吩嗪基和/或吩/>嗪基。
作为实例，可以取代至R1的芳基或杂芳基可以具有1至3个芳族环或杂芳族环。当可以取代至R1的芳族环或杂芳族环的数目变大时，整个分子内的共轭结构太长，因此有机化合物可能具有过度减小的能带隙。作为实例，可以取代至R1的芳基和杂芳基可以包括但不限于苯基、联苯基、萘基、蒽基、苯并-呋喃基、二苯并-呋喃基、苯并-噻吩基、二苯并-噻吩基、咔唑基、吖啶基、吩嗪基、吩嗪基和/或吩噻嗪基。
在一个示例性方面中，R2至R6各自中的C6-C30芳族基团可以独立地包括C6-C30芳基、C7-C30芳基烷基、C6-C30芳氧基和C6-C30芳基氨基。R2至R6各自中的C3-C30杂芳族基团可以独立地包括C3-C30杂芳基、C4-C30杂芳基烷基、C3-C30杂芳氧基和C3-C30杂芳基氨基。当R2至R6各自中的C6-C30芳族基团或C3-C30杂芳族基团为芳基或杂芳基时，R2至R6中的芳基或杂芳基可以等同于但不限于如上所述的可以取代至R1的芳基或杂芳基。
在一个示例性方面中，R4和R5各自未经取代或经选自C1-C10烷基、苯基及其组合的基团取代，或者R4和R5结合形成芴环。此外，Z可以是S(硫)。
如上所述，具有化学式1的结构的有机化合物包含具有n型特性的苯并咪唑部分以及具有p型特性的稠合杂芳族部分或(杂)芳族氨基。所述有机化合物具有高的激发单线态能级和三线态能级，并且具有优异的热稳定性。当将有机化合物引入诸如EML的发光层中时，可以平衡地向EML中注入空穴和电子，并且空穴和电子间的复合区可以均匀地设置在EML的整个区域上，因此，OLED可以使其发光效率和发光寿命最大化。
此外，由于有机化合物包含具有苯并咪唑部分的稠合芳族环，因此其具有HOMO(最高占据分子轨道)能级与LUMO(最低未占分子轨道)能级之间宽的能带隙以及高的激发单线态能级和三线态能级，因此其可以用作EML中的主体。当有机化合物用作EML中的主体时，主体的激子能量可以有效地转移至掺杂剂，并且可以使由主体或掺杂剂的单线态/三线态激子与外围空穴(或电子)-极化子之间的相互作用引起的激子猝灭最小化。因此，可以通过将有机化合物引入发光层中来实现具有优异的发光效率和改善的颜色纯度的OLED。
在一个示例性方面中，具有化学式1的结构的有机化合物可以具有但不限于等于或大于约2.80eV或约2.90eV的激发三线态能级T1。此外，有机化合物可以具有但不限于约-5.0eV至约-6.3eV的HOMO能级、约-0.5eV至约-2.0eV的LUMO能级以及约3.0eV至约4.7eV的HOMO能级与LUMO能级之间的能级带隙。此外，具有化学式1的结构的有机化合物对电荷具有优异的亲和力以及具有低HOMO能级，因此其可以应用于ETL、HBL或设置在发光部分之间的N型CGL。
在一个示例性方面中，在化学式1中，m为1且n为0(零)。这样的有机化合物可以包括具有以下化学式2的结构的任一者：
[化学式2]
/>
/>
/>
/>
在另一个示例性方面中，在化学式2中，m为0(零)且n为1。这样的有机化合物可以包括具有以下化学式3的结构的任一者：
[化学式3]
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
[有机发光装置和OLED]
通过将有机化合物应用到OLED的发光层中，可以实现具有较低的驱动电压、优异的发光效率和改善的发光寿命的OLED。本公开的OLED可以应用于有机发光装置例如有机发光显示装置或有机发光照明装置。将说明包括OLED的有机发光显示装置。图1是根据本公开一个示例性方面的有机发光显示装置100的示意性截面图。根据本公开的所有方面的有机发光显示装置的所有组件是可操作地耦接和配置的。如图1中所示，有机发光显示装置100包括基板110、在基板110上的薄膜晶体管Tr以及连接至薄膜晶体管Tr的有机发光二极管(OLED)D。
基板110可以包括但不限于玻璃、薄的柔性材料和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可以选自但不限于聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)及其组合。在其上布置有薄膜晶体管Tr和OLED D的基板110形成阵列基板。
缓冲层122可以被设置在基板110上方，并且薄膜晶体管Tr被设置在缓冲层122上方。可以省略缓冲层122。
半导体层120被设置在缓冲层122上方。在一个示例性方面中，半导体层120可以包括但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下，可以在半导体层120下方设置遮光图案，并且该遮光图案可以防止光朝向半导体层120入射，从而防止半导体层120由于光而劣化。可替选地，半导体层120可以包括但不限于多晶硅。在这种情况下，半导体层120的相对边缘可以掺杂有杂质。
由绝缘材料形成的栅极绝缘层124被设置在半导体层120上。栅极绝缘层124可以包括但不限于无机绝缘材料，例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)。
由诸如金属的导电材料制成的栅电极130被设置在栅极绝缘层124上方，以对应于半导体层120的中心。虽然栅极绝缘层124在图1中被设置在基板110的整个区域上方，栅极绝缘层124可以与栅电极130相同地被图案化。
由绝缘材料形成的层间绝缘层132被设置在栅电极130上，并覆盖在基板110的整个表面上。层间绝缘层132可以包括但不限于诸如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)的无机绝缘材料或者诸如苯并环丁烯或光-亚克力的有机绝缘材料。
层间绝缘层132具有暴露半导体层120的两侧的第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136。第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136被设置在栅电极130的相反侧上，与栅电极130间隔开。第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136在图1中形成在栅极绝缘层124内。可替选地，当栅极绝缘层124与栅电极130相同地被图案化时，仅在层间绝缘层132内形成第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136。
由诸如金属的导电材料形成的源电极144和漏电极146被设置在层间绝缘层132上。源电极144和漏电极146相对于栅电极130彼此间隔开，并且源电极144和漏电极146分别通过第一半导体层接触孔134和第二半导体层接触孔136接触半导体层120的两侧。
半导体层120、栅电极130、源电极144和漏电极146构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。图1中的薄膜晶体管Tr具有如下共面结构，在该共面结构中，栅电极130、源电极144和漏电极146被设置在半导体层120上方。可替选地，薄膜晶体管Tr可以具有反交错结构，在该反交错结构中，栅电极被设置在半导体层下方，并且源电极和漏电极被设置在半导体层上方。在这种情况下，半导体层可以包括非晶硅。
还可以在图1的像素区域中形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线，以及连接至栅极线和数据线的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线与栅极线或数据线平行地间隔开，并且薄膜晶体管Tr还可以包括存储电容器，该存储电容器被配置成恒定地保持栅电极的电压持续一帧。
另外，有机发光显示装置100可以包括滤色器，该滤色器包括用于透射从OLED D发射的特定波长的光的染料或颜料。例如，滤色器可以透射诸如红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)和/或白色(W)的特定波长的光。红色、绿色和蓝色的滤色器中的每一者可以分别形成在每个像素区域中。在这种情况下，有机发光显示装置100可以通过滤色器实现全色。
例如，当有机发光显示装置100是底部发光型时，滤色器可以与OLED D相对应地设置在层间绝缘层132上。可替选地，当有机发光显示装置100是顶部发光型时，滤色器可以被设置在OLED D上方，即，第二电极230上方。
钝化层150被设置在整个基板110上方的源电极144和漏电极146上。钝化层150具有平坦的顶表面和漏极接触孔152，该漏极接触孔152暴露薄膜晶体管Tr的漏电极146。虽然漏极接触孔152被设置在第二半导体层接触孔136上，但是它可以与第二半导体层接触孔136间隔开。
OLED D包括第一电极21 0，该第一电极210被设置在钝化层150上并连接至薄膜晶体管Tr的漏电极146。OLED D还包括发光层220和第二电极230，该发光层220包括至少一个发光部分，发光层220和第二电极230中的每一个依次被设置在第一电极210上。
第一电极210被设置在每个像素区域中。第一电极210可以是阳极并且包括具有相对高的功函数值的导电材料。例如，第一电极210可以包括但不限于透明导电材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铈(ICO)、掺杂铝的氧化锌(AZO)等。
在一个示例性方面中，当有机发光显示装置100是底部发光型时，第一电极201可以具有透明导电材料的单层结构。或者，当有机发光显示装置100是顶部发光型时，可以在第一电极210下方设置反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以包含但不限于银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金。在顶部发光型的OLED D中，第一电极210可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
此外，在钝化层150上设置有堤层160以覆盖第一电极210的边缘。堤层160使第一电极210的中心露出。
在第一电极210上设置有发光层220。在一个示例性方面中，发光层220可以具有发光材料层(EML)的单层结构。或者，发光层220可以具有空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和/或电子注入层(EIL)的多层结构(见图2、图5、图7和图9)。在一个方面中，发光层220可以具有单个发光部分。或者，发光层220可以具有多个发光部分以形成串联结构。
发光层220包含具有化学式1至3的结构的任一者。作为实例，可以将具有化学式1至3的结构的有机化合物应用到EML中的主体中，或者应用到ETL、HBL和N-CGL中。
第二电极230设置在其上方设置有发光层220的基板110上方。第二电极230可以设置在整个显示区域上方，并且可以包含与第一电极210相比具有相对低的功函数值的导电材料。第二电极230可以是阴极。例如，第二电极230可以包含但不限于铝(A1)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合例如铝-镁合金(Al-Mg)。当有机发光显示装置100为顶部发光型时，第二电极230是薄的，从而具有光透射(半透射)特性。
此外，可以在第二电极230上方设置封装膜170以防止外部湿气渗透到OLED D中。封装膜170可以具有但不限于第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176的层合结构。
此外，有机发光显示装置100可以具有偏振器以降低外部光反射。例如，偏振器可以为圆偏振器。当有机发光显示装置100为底部发光型时，偏振器可以设置在基板100下方。或者，当有机发光显示装置100为顶部发光型时，偏振器可以设置在封装膜170上方。此外，覆盖窗可以附接至封装膜170或偏振器。在这种情况下，基板110和覆盖窗可以具有柔性特性，因此有机发光显示装置100可以是柔性显示装置。
如上所述，OLED D在发光层220中包含具有化学式1至3的结构的任一者。有机化合物具有优异的热稳定性和发光特性，因此OLED D通过将有机化合物应用到OLED D中可以提高其发光效率，降低其驱动电压和功耗并且可以增加其发光寿命。
现在，我们将更加详细地描述OLED。图2是示出根据本公开的一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图2所示，OLED D1包括彼此面向的第一电极210和第二电极230以及设置在第一电极210与第二电极230之间的具有单个发光部分的发光层220。有机发光显示装置100包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且OLED D1可以设置在红色、绿色和蓝色像素区域的任何像素区域中
在一个示例性方面中，发光层220包括设置在第一电极210与第二电极230之间的EML 240。此外，发光层220可以包括设置在第一电极210与EML 240之间的HTL 260、以及设置在第二电极230与EML 240之间的ETL 270中的至少一者。此外，发光层220还可以包括设置在第一电极210与HTL 260之间的HIL 250和设置在第二电极230与ETL 270之间的EIL280中的至少一者。
或者，发光层220还可以包括设置在HTL 260与EML 240之间的第一激子阻挡层(即EBL 265)和/或设置在EML 240与ETL 270之间的第二激子阻挡层(即HBL 275)。
第一电极210可以为向EML 240中提供空穴的阳极。第一电极210可以包含但不限于具有相对高的功函数值的导电材料，例如透明导电氧化物(TCO)。在一个示例性方面中，第一电极210可以包含但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。
第二电极230可以为向EML 240中提供电子的阴极。第二电极230可以包含但不限于具有相对低的功函数值的导电材料，即高反射材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金、其组合等。
在这方面中，EML 240可以包含第一化合物(化合物1，主体)和第二化合物(化合物2)TD。例如，第一化合物可以是(第一)主体，第二化合物TD可以是掺杂剂例如荧光材料、磷光材料和延迟荧光材料。在下文中，将说明第二化合物为延迟荧光材料的EML 240。作为实例，具有化学式1至3的结构的有机化合物可以用作主体。例如，EML 240可以发射红色(R)、绿色(G)或蓝色(B)的光。
HIL 250设置在第一电极210与HTL 260之间，并改善无机的第一电极210与有机的HTL 260之间的界面特性。在一个示例性方面中，HIL 250可以包含但不限于4，4’4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4，4’，4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4，4’，4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N，N’-二苯基-N，N’-双(1-萘基)-1，1’-联苯基-4，4”-二胺(NPB；NPD)、1，4，5，8，9，11-六氮杂苯并菲六腈(二吡嗪[2，3-f：2’3’-h]喹喔啉-2，3，6，7，10，11-六腈；HAT-CN)、1，3，5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸酯(PEDOT/PSS)和/或N-(联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。可以根据OLED D1的结构省去HIL 250。
HTL 260在第一电极210与EML 240之间设置成与EML 240相邻。在一个示例性方面中，HTL 260可以包含但不限于N，N’-二苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺(TPD)、NPB、4，4’-双(N-咔唑基)-1，1’-联苯(CBP)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9，9-二辛基芴基-2，7-二基)-共-(4，4’-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N，N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3，5-二(9H-咔唑-9-基)-N，N-二苯基胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基-4-胺。
ETL 270和EIL 280可以在EML 240与第二电极230之间顺序地层合。ETL 270包含具有高电子迁移率的材料，以便通过快速电子传输向EML 240稳定地提供电子。
在一个示例性方面中，ETL 270可以包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。
作为实例，ETL 270可以包含但不限于三-(8-羟基喹啉铝(Alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4)-二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1，O8)-(1，1’-联苯-4-醇)铝(BAlq)、4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(Bphen)、2，9-双(萘-2-基)4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(NBphen)、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1，2，4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3，5-二苯基-4H-1，2，4-三唑(NTAZ)、1，3，5-三(对吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2，4，6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1，3，5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9，9-双(3’-(N，N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2，7-芴]-交替-2，7-(9，9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)和/或二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦(TSPO1)。
在另一个示例性方面中，ETL 270可以包含具有化学式1至3的结构的任一者。有机化合物具有优异的电子亲和力。在这种情况下，ETL 270可以仅包含具有化学式1至3的结构的有机化合物，或者包含与所述有机化合物混合或经所述有机化合物掺杂的上述电子传输材料。
EIL 280设置在第二电极230与ETL 270之间，并且可以改善第二电极230的物理特性，因此可以提高OLED D1的寿命。在一个示例性方面中，EIL 280可以包含但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等，和/或有机金属化合物例如喹啉锂、苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
当空穴经由EML 240传输至第二电极230和/或电子经由EML 240传输至第一电极210时，OLED D1可能具有短寿命和降低的发光效率。为了防止这些现象，根据本公开的该方面的OLED D1可以具有至少一个与EML 240相邻的激子阻挡层。
例如，示例性方面的OLED D1在HTL 260与EML 240之间包括EBL 265，以便控制和防止电子传输。在一个示例性实施方案中，EBL 265可以包含但不限于：TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、1，3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、3，3’双(N-咔唑基)-1，1’-联苯(mCBP)、CuPc、N，N’-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(DNTPD)、TDAPB、DCDPA和/或2，8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b，d]噻吩。
此外，OLED D1还可以在EML 240与ETL 270之间包括HBL 275作为第二激子阻挡层，使得空穴无法从EML 240传输至ETL 270。在一个示例性方面中，HBL 275可以包含但不限于基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、和基于三嗪的化合物等，其中每种均可以用于ETL 270。
例如，HBL 275可以包含与EML 240中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 275可以包含但不限于mCBP、BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、双-4，5-(3，5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3，9’-联咔唑、TSPO1及其组合。
在另一个示例性方面中，HBL 275可以包含具有化学式1至3的结构的任一者。有机化合物具有深HOMO能级用于阻挡空穴。在这种情况下，HBL 275可以仅包含具有化学式1至3的结构的有机化合物，或者包含与所述有机化合物混合或经所述有机化合物掺杂的上述空穴阻挡材料。
如上所述，第一方面中的EML 240包含作为具有化学式1至3的结构的任一者的第一化合物、和可以具有延迟荧光特性的第二化合物。
在现有技术中，EML 240使用具有优异的空穴亲和力的p型主体。当将p型主体应用于EML 240中时，空穴和电子之间的复合区形成在EML240与HBL 275之间的界面处，因为p型主体偏爱空穴而不是电子。在这种情况下，注入到EML 240中的一些电荷不能与相反的电荷复合以猝灭而不参与发光过程，因此，发光效率劣化。
相反，具有化学式1至3的结构的有机化合物是双极性化合物。当将有机化合物应用到EML 240中的主体中时，空穴和电子之间的复合区均匀地分布在包括EML 240与EBL265之间的界面的EML 240的整个区域中。换言之，当将有机化合物应用到EML 240中时，注入EML 240中的大多数空穴和电子复合而不猝灭，OLED D1可以使其发光效率最大化。
应用到EML中的发光材料的外部量子效率(EQE，η外部)由四个因素决定，例如单线态/三线态比率、电荷平衡因子、辐射效率和外耦合效率。由于荧光材料在发光过程中仅使用单线态激子，因此使用常规荧光材料的OLED的最大发光效率仅为约5％。
另一方面，磷光材料具有将单线态激子和三线态激子二者均转换成光的发光机制。磷光材料通过系间窜越(ISC)将单线态激子转换成三线态激子。因此，当使用利用单线态激子和三线态激子二者的磷光材料时，可以改善荧光材料的低发光效率。然而，蓝色磷光材料具有太低的颜色纯度和太短的寿命而不能应用于商业显示装置。因此，有必要改善磷光材料的缺点和蓝色发光材料的低发光效率。
已经开发了可以解决常规技术荧光和/或磷光材料所伴随的问题的延迟荧光材料。代表性延迟荧光材料是热活化延迟荧光(thermally-activated delayedfluorescent，TADF)材料。图3是示出了EML中延迟荧光材料的发光机制的示意图。
如图3所示，延迟荧光材料TD中单线态能级S1 TD的激子以及三线态能级T1 TD的激子可以转移至中间能级状态，即ICT状态，然后中间状态的激子可以转移至基态(S0 TD；S1 TD→ICT←T1 TD)。由于具有ICT状态的化合物在HOMO与LUMO之间几乎没有轨道重叠，因此几乎没有HOMO状态与LUMO状态之间的相互作用。因此，电子的自旋状态的变化对其他电子没有影响，并且在延迟荧光材料内形成不遵循选择规则的新的电荷转移带(CT带)。当驱动包含延迟荧光材料TD的OLED时，25％的单线态激子和75％的三线态激子二者通过加热转换成ICT状态，然后转换的激子转移至基态S0时发光。因此，延迟荧光材料TD理论上可以具有100％的内部量子效率。
延迟荧光材料TD必须具有激发单线态能级S1 TD与激发三线态能级T1 TD之间的等于或小于约0.3eV例如为约0.05eV至约0.3eV的能级带隙ΔEST TD，使得激发单线态能级S1 TD和激发三线态能级T1 TD二者中的激子能量可以转移至ICT状态。在单线态能级S1 TD与三线态能级T1 TD之间具有很小能级带隙的材料可以表现出其中单线态能级S1 TD的激子可以直接转移至基态S0 TD的普通荧光；以及利用系间窜越(RISC)表现出延迟荧光，其中三线态能级T1 TD的激子可以向上转移为单线态能级S1 TD的激子，然后从三线态能级T1 TD转移的单线态能级S1 TD的激子可以转移至基态S0 TD。
由于延迟荧光材料TD在理论上获得100％的发光效率，因此其可以实现如常规磷光材料的优异的内部量子效率。在这种情况下，主体可以在延迟荧光材料处引起三线态激子以参与到发光过程中而不猝灭或非辐射性复合。为此，应调节主体与延迟荧光材料之间的能级。
图4是根据本公开的一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙示出发光机制的示意图。如图4所示，可以作为EML 240中的主体的第一化合物H的激发单线态能级S1 H和激发三线态能级T1 H中的每一者高于具有延迟荧光特性的第二化合物TD的激发单线态能级S1 TD和激发三线态能级T1 TD中的每一者。作为实例，第一化合物H的激发三线态能级T1 H可以比第二化合物TD的激发三线态能级T1 TD高至少约0.2eV、至少约0.3eV或至少约0.5eV。
当第一化合物H的激发三线态能级T1 H和激发单线态能级S1 H中的每一者都不比第二化合物TD的激发三线态能级T1 TD和激发单线态能级S1 TD中的每一者高时，第二化合物TD的三线态激子能量可以反向转移至第一化合物H的激发三线态能级T1 H。在这种情况下，反向转移至不能发射三线态激子的第一化合物H的三线态激子作为非发光猝灭使得具有延迟荧光特性的第二化合物TD的三线态激子能量不能有助于发光。具有延迟荧光特性的第二化合物TD的激发单线态能级S1 TD与激发三线态能级T1 TD之间的能级带隙ΔEST TD可以等于或小于约0.3eV，例如约0.05eV至约0.3eV(见图3)。
此外，需要适当地调节第一化合物H和第二化合物TD的HOMO能级和LUMO能级。例如，第一化合物H的HOMO能级(HOMOH)与第二化合物TD的HOMO能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或者第一化合物H的LUMO能级(LUMOH)与第二化合物TD的LUMO能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)可以等于或小于约0.5eV，例如，为约0.1eV至约0.5eV。
当EML 240包含第一化合物H(具有化学式1至3的结构的任何有机化合物)以及具有延迟荧光特性的第二化合物TD时，激子能量可以转移至第二化合物TD而不在发光过程中损失能量。在这种情况下，可以使由主体激子与相邻极化子之间的相互作用引起的激子猝灭最小化，并防止由于电氧化和光氧化引起的发光寿命降低。
第二化合物可以是蓝色发光、绿色发光或红色发光的延迟荧光材料。在一个示例性方面中，作为EML 240中的蓝色发光延迟荧光材料的第二化合物可以包括但不限于10-(4-(二苯基磷酰基)苯基)-10H-吩嗪(SPXZPO)、10，10’-(4，4’-(苯基磷酰基)双(4，1-亚苯基))双(10H-吩嗪)(DPXZPO)、10，10’，10”-(4，4’，4”-磷酰基三(苯-4，1-二基))三(10H-吩嗪(TPXZPO)、9，9’-(5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-1，3-亚苯基)双(9H-咔唑)(DcZTrz)、9，9’，9”，9”’-((6-苯基-1，3，5-5-三嗪-2，4-二基)双(苯-5，3，1-三基))四(9H-咔唑)(DDczTrz)、2，7-双(9，9-二甲基吖啶-10(9H)-基)-9，9-二甲基-9H-噻吨-10，10-二氧化物(DMTDAc)、9，9’-(4，4’-磺酰基双(4，1-亚苯基))双(3，6-二甲氧基-9H-咔唑)(DMOC-DPS)、10，10’-(4，4’-磺酰基双(4，1-亚苯基))双(9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶(DMAC-DPS)、10-(4-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)-9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶(DMAC-TRZ)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮(ACRSA)、3，6-二苯甲酰基-4，5-二(1-甲基-9-苯基-9H-咔唑基)-2-乙炔基苄腈(Cz-VPN)、9，9’，9”-(5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯-1，2，3-三基)三(9H-咔唑)(TcZTrz)、2’-(10H-吩嗪-10-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-5’-腈(mPTC)、双(4-(9H-3，9’-联咔唑-9-基)苯基)甲酮(CC2BP)、9’-[4-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]-3，3”，6，6”-四苯基-9，3’：6’，9”-ter-9H-咔唑(BDPCC-TPTA)、9’-[4-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]-9，3’：6’，9”-ter-9H-咔唑(BCC-TPTA)、9-(4-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)-3’，6’-二苯基-9H-3，9’-联咔唑(DPCC-TPTA)、10-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-10H-吩嗪(Phen-TRZ)、9-(4-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑(Cab-Ph-TRZ)、10-(4-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)-10H-螺[吖啶-9，9’-芴](螺AC-TRZ)、4，6-二(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈(DczIPN)、3CzFCN和2，3，4，6-四(9H-咔唑-9-基)-5-氟苄腈(4CzFCN)。
在另一个方面中，作为EML 240中的绿色发光延迟荧光材料的第二化合物可以包括但不限于5’-(吩嗪-10-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯基]-2’-腈(oPTC)、2-联苯基-4，6-双(12-苯基吲哚[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(PIC-TRZ)、9，9’，9”-(5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯-1，2，3-三基)三(3，6-二薄荷基-9H-咔唑(TmCzTrz)、2，5-双(4-(10H-吩嗪-10-基)苯基)-1，3，4-二唑(2PXZ-OXD)、双(4-(9，9-二甲基吖啶-10(9H)-基)苯基)甲酮(DMAC-BP)、2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-10，10-二氧化物-9H-噻吨-9-酮(TXO-PhCz)、2，4，5，6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈(4CzIPN)、3，4，5，6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈(4CzPN)、2，3，4，6-四(9H-咔唑-9-基)-5-氟苄腈(4CzFCN)、6，6-(9H，9’H-[3，3’-联咔唑]-9，9’-二基)双(4-(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈(33TczPN)、4，5-双(5H-苯并呋喃[3，2-c]咔唑-5-基)邻苯二甲腈(BFCz-2CN)、4，5-双(5H-苯并[4，5]噻吩并[3，2-c]咔唑-5-基)邻苯二甲腈(BTCz-2CN)、4，4”-双(9，9-二甲基吖啶-10(9H)-基)-[1，1’：2’，1”-三联苯基]-4’，5’二甲腈(Ac-VPN)、4，4”-二(10H-吩嗪-10-基)-[1，1’：2’，1”-三联苯基]-4’，5’二甲腈(Px-VPN)、5，5’-(9H，9’H-[3，3’-联咔唑]-9，9’-二基)二间苯二腈(35IPNDcz)、2，5’-(9H，9’H-[3，3’-联咔唑]-9，9’-二基)二间苯二腈(26IPNDcz)、9，9’，9”-(5-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯-1，2，3-三基)三(9H-咔唑)(TcZTrz)和32alCTRZ。
在又一个示例性方面中，作为EML240中的红色发光延迟荧光材料的第二化合物可以包括但不限于1，3-双[4-(10H-吩嗪-10-基)苯甲酰基]苯(mPx2BBP)、2，3，5，6-四(3，6-二苯基咔唑-9-基)-1，4-二氰基苯(4CzTPN-Ph)、10，10’-(磺酰基双(4，1-亚苯基))双(5-苯基-5，10-二氢吩嗪)(PPZ-DPS)、5，10-双(4-(苯并[d]噻唑-2-基)苯基)-5，10-二氢吩嗪(DHPZ-2BTZ)、5，10-双(4-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)-5，10-二氢吩嗪(DHPZ-2TRZ)和7，10-双(4-(二苯基氨基)苯基)-2，3-二氰基吡嗪并菲(TPA-DCPP)。
当EML 240包含第一化合物H作为主体以及第二化合物TD作为延迟荧光材料时，EML 240中的第二化合物TD的含量可以为但不限于约1重量％至约70重量％、约10重量％至约50重量％、或者约20重量％至约50重量％。
EML可以包含具有不同发光特性的多种掺杂剂。图5是示出根据本公开的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图5所示，OLED D2包括第一电极210、面向第一电极210的第二电极230、以及设置在第一电极210与第二电极230之间的发光层220A。具有单个发光部分的发光层220A包括EML 240A。有机发光显示装置100(图1)包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且OLED D2可以设置在红色、绿色和蓝色像素区域中的任何像素区域中。
发光层220A可以包括设置在第一电极210与EML 240之间的HTL260和设置在第二电极230与EML 240之间的ETL 270中的至少一者。此外，发光层220A还可包括设置在第一电极210与HTL 260之间的HIL 250和设置在第二电极230与ETL 270之间的EIL 280中的至少一者。或者，发光层220A还可以包括设置在HTL 260与EML 240A之间的EBL 265和/或设置在EML 240A与ETL 270之间的HBL 275。第一电极210和第二电极230以及发光层220A中除EML240A之外的其他层的构造与OLED D1中的相应电极和层基本上相同。
在第二方面中，EML 240A包含第一化合物(化合物1，主体)H、第二化合物(化合物2，第一掺杂剂)TD和第三化合物(化合物3，第二掺杂剂)FD。第一化合物H可以为主体，第二化合物TD可以为延迟荧光材料，以及第三化合物FD可以为荧光材料。第一化合物H可以包括具有化学式1至3的结构的任何有机化合物。当EML 240A还包含荧光材料以及延迟荧光材料作为掺杂剂时，通过调节这些发光材料之间的能级，OLED D2可以进一步改善其发光效率和颜色纯度。
当EML仅包含具有延迟荧光特性的第二化合物作为掺杂剂时，由于该掺杂剂在理论上可以表现出100％的内部量子效率，因此EML可以如包含重金属的现有技术磷光材料一样实现高的内部量子效率。
然而，由于延迟荧光材料内的电子受体与电子供体之间的键形成和构象扭曲，由此引起延迟荧光材料内的另外的电荷转移跃迁(CT跃迁)，并且延迟荧光材料具有各种几何形状。因此，延迟荧光材料在发光的过程中显示出具有非常宽的FWHM(半峰全宽)的发光谱，这导致差的颜色纯度。此外，延迟荧光材料在发光过程中利用三线态激子能量以及单线态激子能量，同时旋转其分子结构内的每个部分，这导致扭曲的内部电荷转移(twistedinternal charge tranSfer，TICT)。因此，仅包含延迟荧光材料的OLED的发光寿命可能由于延迟荧光材料之间的分子键合力减弱而降低。
在第二方面中，在仅使用延迟荧光材料作为掺杂剂的情况下，为了防止颜色纯度和发光寿命降低，EML 240A还包含可以为荧光或磷光材料的第三化合物。如图6所示，具有延迟荧光特性的第二化合物TD的三线态激子能量通过RISC机制向上转换为其自身的单线态激子能量，然后第二化合物TD的转换的单线态激子能量可以通过福斯特共振能量转移(Forster Resonance Energy Transfer，FRET)机制转移至在同一EML 240A中的第三化合物FD(其可以为荧光或磷光材料)以实现超荧光。
当EML 240A包含可以为具有化学式1至3的结构的任何有机化合物的第一化合物H、具有延迟荧光特性的第二化合物TD和为荧光或磷光材料的第三化合物FD时，有必要适当地调节这些发光材料之间的能级。图6是通过根据本公开的另一个示例性方面的发光材料之间的能级带隙示出发光机制的示意图。
作为延迟荧光材料的第二化合物TD的激发单线态能级S1 TD与激发三线态能级T1 TD之间的能级带隙ΔEST TD可以等于或小于约0.3eV，以实现延迟荧光(参见图3)。此外，作为主体的第一化合物H的激发单线态能级S1 H和激发三线态能级T1 H中的每一者分别高于作为延迟荧光材料的第二化合物TD的激发单线态能级S1 TD和激发三线态能级T1 TD中的每一者。作为实例，第一化合物H的激发三线态能级T1 H可以比第二化合物TD的激发三线态能级T1 TD高至少约0.2eV。
此外，第二化合物TD的激发三线态能级T1 TD高于作为荧光或磷光材料的第三化合物FD的激发三线态能级T1 FD。在一个示例性方面中，第二化合物TD的激发单线态能级S1 TD可以高于第三化合物FD的激发单线态能级S1 FD。
此外，作为主体的第一化合物H的HOMO能级(HOMOH)与作为延迟荧光材料的第二化合物TD的HOMO能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或者第一化合物H的LUMO能级(LUMOH)与第二化合物TD的LUMO能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)可以等于或小于约0.5eV。
例如，可以为主体的第一化合物H可以包括具有化学式1至3的结构的任何有机化合物。第二化合物可以包括如第一方面中所述的有机化合物。
激子能量应从作为延迟荧光材料的第二化合物TD有效地转移至作为荧光或磷光材料的第三化合物FD，以实现超荧光。作为实例，具有与具有延迟荧光特性的第二化合物TD的发光光谱具有大的重叠区域的吸收光谱的荧光或磷光材料可以用作第三化合物FD，以将激子能量从第二化合物有效地转移至第三化合物。
第三化合物FD可以发射蓝色(B)、绿色(G)或红色(R)光。在一个示例性方面中，作为荧光材料的第三化合物FD可以发射蓝色(B)光。例如，第三化合物可以包括但不限于基于芘的化合物、基于蒽的化合物、基于荧蒽的化合物和基于硼的化合物。例如，作为发射蓝光的荧光材料的第三化合物FD可以包括具有以下化学式4的结构的任一者：
[化学式4]
在另一个示例性方面中，作为发射绿光的荧光材料的第三化合物FD可以包括但不限于硼-二吡咯亚甲基(4，4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-引达省，BODIPY)核。或者，作为发射蓝色、绿色或红色的磷光材料的金属配合物可以用作第三化合物FD。
在一个示例性方面中，第一化合物H的含量可以大于第二化合物TD的含量，并且第二化合物TD的含量大于第三化合物FD的含量。在这种情况下，激子能量可以经由FRET机制从第二化合物TD有效地转移至第三化合物FD。作为实例，EML 240A中的第一化合物至第三化合物H、TD和FD的含量各自可以分别为但不限于约60重量％至约75重量％、约20重量％至约40重量％以及约0.1重量％至约5重量％。
或者，根据本公开的OLED可以包括多层EML。图7是示出根据本公开的另一个示例性方面的具有双层EML的OLED的示意性截面图。图8是根据本公开的另一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙示出发光机制的示意图。
如图7所示，OLED D3包括彼此面对的第一电极310和第二电极330以及设置在第一电极310与第二电极330之间的具有单个发光单元的发光层320。
在一个示例性方面中，发光层320包括EML 340。有机发光显示装置100(图1)包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且OLED D3可以设置在红色、绿色和蓝色像素区域中的任何像素区域中。发光层320可以包括设置在第一电极310与EML 340之间的HTL 360以及设置在第二电极230与EML 340之间的ETL 370中的至少一者。此外，发光层320可以进一步包括设置在第一电极310与HTL 360之间的HIL 350以及设置在第二电极330与ETL 370之间的EIL380中的至少一者。或者，发光层320可以进一步包括设置在HTL 360与EML 340之间的EBL 365和/或设置在EML 340与ETL 370之间的HBL 375。第一电极310和第二电极330以及发光层320中除了EML 340之外的其他层的构造与OLED D1或OLED D2中的相应电极和层基本上相同。
EML 340包括第一EML(EML1，下EML，第一层)342和第二EML(EML2，上EML，第二层)344。EML1 342设置在EBL 365与HBL 375之间，EML2344设置在EML1 342与HBL 375之间。EML1 342和EML2 344中的一者包含作为延迟荧光材料的第二化合物(化合物2，第一掺杂剂)TD，以及EML1 342和EML2 344中的另一者包含作为荧光或磷光材料的第五化合物(化合物5，第二掺杂剂)FD。此外，EML1 342和EML2 344各自分别包含第一化合物(化合物1，第一主体(主体1))H1和第四化合物(化合物4，第二主体(主体2))H2。在示例性第三方面中，EML1342包含可以为第一主体的第一化合物H1和可以为延迟荧光材料的第二化合物TD。EML2344包含可以为第二主体的第四化合物H2和可以为荧光或磷光材料的第五化合物FD。
更特别地，EML1 342包含作为具有化学式1至3的结构的任何有机化合物的第一化合物H1和作为延迟荧光材料的第二化合物TD。第二化合物TD的三线态激子能量可以经由RISC机制转换为其自身的单线态激子能量。虽然第二化合物具有高的内部量子效率，但是其由于其宽的FWHM(半峰全宽)而具有差的颜色纯度。
相反地，EML2 344可以包含可以为第二主体的第四化合物H2和作为荧光或磷光材料的第五化合物FD。虽然作为荧光材料的第五化合物FD由于其窄的FWHM而在颜色纯度方面具有优势，但是其内部量子效率低，因为其三线态激子可能无法参与到发光过程中。
然而，在该示例性方面中，EML1 342中的具有延迟荧光特性的第二化合物的单线态激子能量和三线态激子能量可以通过FRET机制(其通过由偶极子-偶极子相互作用产生的电场非辐射地转移能量)转移至与EML1342相邻设置的EML2 344中的可以为荧光或磷光材料的第五化合物。因此，最终发光在EML2 344内的第五化合物中发生。
换言之，在EML1 342中第二化合物TD的三线态激子能量通过RISC机制向上转换为其自身的单线态激子能量。然后，第二化合物TD的转换的单线态激子能量转移至EML2 344中的第五化合物FD的单线态激子能量。EML2 344中的第五化合物FD可以利用三线态激子能量以及单线态激子能量发光。由于在EML1 342中的具有延迟荧光特性的第二化合物TD处产生的激子能量从第二化合物TD有效地转移至EML2 344中的作为荧光或磷光材料的第五化合物FD，因此可以实现超荧光。在这种情况下，在包含作为荧光或磷光材料并且具有窄FWHM的第五化合物FD的EML2 344中发生实质发光。因此，OLED D3可以提高其量子效率并且由于窄的FWHM而改善其颜色纯度。
EML1 342和EML2 344各自分别包含作为第一主体的第一化合物H1和作为第二主体的第四化合物H2。在第一化合物H1和第四化合物H2处产生的激子能量应转移至作为延迟荧光材料的第二化合物TD以发光。如图8所示，第一化合物H1和第四化合物H2的激发单线态能级S1 H1和S1 H2以及激发三线态能级T1 H1和T1 H2中的每一者应分别高于作为延迟荧光材料的第二化合物TD的激发单线态能级S1 TD和激发三线态能级T1 TD中的每一者。作为实例，第一化合物H1和第四化合物H2的激发三线态能级T1 H1和T1 H2中的每一者可以比第二化合物TD的激发三线态能级T1 TD高至少约0.2eV，例如至少约0.3eV，或至少约0.5eV。
第四化合物H2的激发单线态能级S1 H2高于第五化合物FD的激发单线态能级S1 FD。在这种情况下，在第四化合物H2处产生的单线态激子能量可以转移至第五化合物FD的激发态单线态能级S1 FD。任选地，第四化合物H2的激发三线态能级T1 H2可以高于第五化合物FD的激发三线态能级T1 FD。
此外，EML 340必须实现高发光效率和颜色纯度，以及将激子能量从EML1 342中的第二化合物TD(其通过RISC机制转换为ICT复合态)有效地转移至EML2 344中的作为荧光或磷光材料的第五化合物FD。为了实现这样的OLED D3，第二化合物TD的激发三线态能级T1 TD高于第五化合物FD的激发三线态能级T1 FD。任选地，第二化合物TD的激发单线态能级S1 TD可以高于第五化合物FD的激发单线态能级S1 FD。
此外，第一化合物H1和/或第四化合物H2的HOMO能级(HOMOH)与第二化合物TD的HOMO能级(HOMOTD)之间的能级带隙(|HOMOH-HOMOTD|)、或者第一化合物H1和/或第四化合物H2的LUMO能级(LUMOH)与第二化合物TD的LUMO能级(LUMOTD)之间的能级带隙(|LUMOH-LUMOTD|)可以等于或小于约0.5eV。当发光材料不满足如上所述的所需能级时，激子能量在第二化合物TD和第五化合物FD处猝灭，或者激子能量不能从第一化合物H1和第四化合物H2有效地转移至第二化合物TD和第五化合物FD，使得OLED D3可能具有降低的量子效率。
第一化合物H1和第四化合物H2可以彼此相同或不同。例如，第一化合物H1和第四化合物H2各自可以独立地包括具有化学式1至3的结构的任何有机化合物。第二化合物TD可以与上述相同。
第五化合物FD可以具有窄的FWHM并且具有与第二化合物TD的发光光谱具有大的重叠区域的吸收光谱。第五化合物FD可以为发射蓝色、绿色或红色光的荧光或磷光材料。例如，第五化合物FD可以为如上所述的发射蓝色、绿色或红色光的荧光或磷光材料。
在一个示例性实施方案中，EML1 342和EML2 344中的第一化合物H1和第四化合物H2的含量可以大于或等于同一层中的第二化合物TD和第五化合物FD的含量。此外，EML1342中的第二化合物TD的含量可以大于EML2 344中的第五化合物FD的含量。在这种情况下，激子能量可以经由FRET机制从第二化合物TD有效地转移至第五化合物FD。作为实例，EML1342中的第二化合物TD的含量可以为但不限于约1重量％至约70重量％、约10重量％至约50重量％、或约20重量％至约50重量％。此外，EML2 344中的第四化合物H2的含量可以为约90重量％至约99重量％、或95重量％至约99重量％，以及EML2 344中的第五化合物FD的含量可以为约1重量％至约10重量％、或约1重量％至约5重量％。
在一个示例性方面中，当EML2 344与HBL 375相邻地设置时，与第五化合物FD一起包含在EML2 344中的第四化合物H2可以为与HBL 375相同的材料。在这种情况下，EML2 344可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 344可以充当用于阻挡空穴的缓冲层。在一个方面中，在EML2 344可以为空穴阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省去HBL375。
在另一个示例性方面中，当EML2 344与EBL 365相邻地设置时，第四化合物H2可以为与EBL 365相同的材料。在这种情况下，EML2 344可以具有电子阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 344可以充当用于阻挡电子的缓冲层。在一个方面中，在EML2 344可以为电子阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省去EBL 365。
将说明具有三层EML的OLED。图9是示出根据本公开的另一个示例性方面的具有三层EML的OLED的示意性截面图。图10是根据本公开的另一个示例性方面的通过发光材料之间的能级带隙示出发光机制的示意图。
如图9所示，OLED D4包括彼此面对的第一电极410和第二电极430以及设置在第一电极410与第二电极430之间的具有单个发光部分的发光层420。有机发光显示装置100(图1)包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，OLED D4可以设置在红色、绿色和蓝色像素区域中的任何像素区域中。
在一个示例性方面中，发光层420包括三层EML 440。发光层420可以包括设置在第一电极410与EML 440之间的HTL 460以及设置在第二电极430与EML 440之间的ETL 370中的至少一者。此外，发光层420还可以包括设置在第一电极410与HTL 460之间的HIL 450以及设置在第二电极430与ETL 470之间的EIL 480中的至少一者。或者，发光层420还可以包括设置在HTL 460与EML 440之间的EBL 465和/或设置在EML440与ETL 470之间的HBL 475。第一电极410和第二电极430以及发光层420中除了EML 440之外的其他层的构造与OLEDD1、OLED D2和OLED D3中的相应电极和层基本上相同。
EML 440包括第一EML(EML1，中EML，第一层)442、第二EML(EML2，下EML，第二层)444和第三EML(EML3，上EML，第三层)446。EML1 442设置在EBL 465与HBL 475之间，EML2444设置在EBL465与EML1 442之间，以及EML3 446设置在EML1 442与HBL 475之间。
EML1 442包含可以为延迟荧光材料的第二化合物(化合物2，第一掺杂剂)TD。EML2444和EML3 446各自分别包含第五化合物(化合物5，第二掺杂剂)FD1和第七化合物(化合物7，第三掺杂剂)FD2，第五化合物和第七化合物各自可以为荧光或磷光材料。此外，EML1442、EML2 444和EML3 446各自还分别包含第一化合物(化合物1，主体1)H1、第四化合物(化合物4，主体2)H2和第六化合物(化合物6，主体3)H3，其各自可以为第一主体至第三主体。
根据该方面，EML1 442中的第二化合物TD(即，延迟荧光材料)的单线态能量以及三线态能量可以通过FRET机制转移至各自包含在与EML1 442相邻设置的EML2 444和EML3446中的第五化合物FD1和第七化合物FD2，即荧光或磷光材料。因此，最终发光在EML2 444和EML3 446中的第五化合物FD1和第七化合物FD2中发生。
EML1 442中的具有延迟荧光特性的第二化合物TD的三线态激子能量通过RISC机制向上转换为其自身的单线态激子能量，然后第二化合物TD的单线态激子能量转移至EML2444和EML3 446中的第五化合物FD1和第七化合物FD2的单线态激子能量，因为第二化合物TD的激发单线态能级S1 TD高于第五化合物FD1和第七化合物FD2的激发单线态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一者(参见图10)。EML1 442中的第二化合物TD的单线态激子能量通过FRET机制转移至与EML1 442相邻设置的EML2 444和EML3 446中的第五化合物FD1和第七化合物FD2。
EML2 444和EML3 446中的第五化合物FD1和第七化合物FD2可以利用来源于第二化合物TD的单线态激子能量和三线态激子能量发光。与第二化合物TD相比，第五化合物FD1和第七化合物FD2各自可以具有更窄的FWHM。由于在EML1 442中的具有延迟荧光特性的第二化合物TD处产生的激子能量转移至EML2 444和EML3 446中的第五化合物FD1和第七化合物FD2，因此可以实现超荧光。特别地，第五化合物FD1和第七化合物FD2各自可以具有与第二化合物TD的吸收光谱具有大的重叠区域的发光光谱，使得第二化合物TD的激子能量可以有效地转移至第五化合物FD1和第七化合物FD2中的每一者。在这种情况下，在EML2 444和EML3 446中发生实质发光。
为了在EML 440中实现有效的发光，有必要适当地调节EML1 442、EML2 444和EML3446中的发光材料之间的能级。如图10所示，第一化合物H1、第四化合物H2和第六化合物H3(各自分别可以为第一主体至第三主体)的激发单线态能级S1 H1、S1 H2和S1 H3以及激发三线态能级T1 H1、T1 H2和T1 H3中的每一者应分别高于第二化合物TD(可以为延迟荧光材料)的激发单线态能级S1 TD和激发三线态能级T1 TD中的每一者。
此外，EML 440必须实现高的发光效率和颜色纯度，以及将激子能量从EML1 442中的第二化合物TD(其通过RISC机制转换为ICT复合态)有效地转移至EML2 444和EML3 446中的各自为荧光或磷光材料的第五化合物FD1和第七化合物FD2。为了实现这样的OLED D4，EML1 442中的第二化合物TD的激发三线态能级T1 TD高于第五化合物FD1和第七化合物FD2的激发三线态能级T1 FD1和T1 FD2中的每一者。或者，第二化合物TD的激发单线态能级S1 TD可以高于作为荧光或磷光材料的第五化合物FD1和第七化合物FD2的激发单线态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一者。
此外，为了实现有效的发光，从第二化合物TD转移至第五化合物FD1和第七化合物FD2中的每一者的激子能量不应转移至第四化合物H2和第六化合物H3。作为实例，第四化合物H2和第六化合物H3的激发单线态能级S1 H2和S1 H3中的每一者可以分别高于第五化合物FD1和第七化合物FD2的激发单线态能级S1 FD1和S1 FD2中的每一者。
EML1 442、EML2 444和EML3 446各自可以分别包含第一化合物H1、第四化合物H2和第六化合物H3(其各自可以为第一主体至第三主体)。例如，第一化合物H1、第四化合物H2和第六化合物H3中的每一者可以彼此相同或不同。例如，第一化合物H1、第四化合物H2和第六化合物H3各自可以独立地包括具有化学式1至3的结构的任何有机化合物。第二化合物TD可以与上述相同。
第五化合物FD1和第七化合物FD2各自可以具有窄的FWHM，并且具有与第二化合物TD的发光光谱具有大的重叠区域的吸收光谱。第五化合物FD1和第七化合物FD2各自可以为发射蓝色、绿色或红色光的荧光或磷光材料。例如，第五化合物FD1和第七化合物FD2各自可以为如上所述发射蓝色、绿色或红色光的荧光或磷光材料。
在一个示例性方面中，EML2 444和EML3 446中的第四化合物H2和第六化合物H3的含量中的每一者可以大于或等于同一层中的第五化合物和第七化合物的含量中的每一者。此外，EML1 442中的第二化合物TD的含量可以大于EML2 444和EML3 446中的第五化合物FD1和第七化合物FD2的含量中的每一者。在这种情况下，激子能量可以经由FRET机制从第二化合物有效地转移至第五化合物和第七化合物。作为实例，EML1442中的第二化合物TD的含量可以为但不限于约1重量％至约70重量％、或约10重量％至约50重量％、或约20重量％至约50重量％。此外，EML2 444和EML3 446中的第四化合物H2和第六化合物H3的含量各自可以为约90重量％至约99重量％、或95重量％至约99重量％，以及EML2 444和EML3 446中的第五化合物FD1和第七化合物FD2的含量各自可以为约1重量％至约10重量％、或约1重量％至约5重量％。
在一个示例性方面中，当EML2 444与EBL 465相邻地设置时，与第五化合物FD1一起包含在EML2 444中的第四化合物H2可以为与EBL465相同的材料。在这种情况下，EML2444可以具有电子阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 444可以充当用于阻挡电子的缓冲层。在一个方面中，在EML2 444可以为电子阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省去EBL465。
在另一个示例性方面中，当EML3 446与HBL 475相邻地设置时，与第七化合物FD2一起包含在EML3 446中的第六化合物H3可以为与HBL475相同的材料。在这种情况下，EML3446可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换言之，EML3 446可以充当用于阻挡空穴的缓冲层。在一个方面中，在EML3 446可以为空穴阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省去HBL475。
在又一个示例性方面中，EML2 444中的第四化合物H2可以为与EBL465相同的材料，EML3 446中的第六化合物H3可以为与HBL 475相同的材料。在该方面中，EML2 444可以具有电子阻挡功能以及发光功能，EML3 446可以具有空穴阻挡功能以及发光功能。换言之，EML2 444和EML3 446各自可以分别充当用于阻挡电子或空穴的缓冲层。在一个方面中，在EML2 444可以为电子阻挡层以及发光材料层，并且EML3 446可以为空穴阻挡层以及发光材料层的情况下，可以省去EBL 465和HBL 475。
在另一个方面，OLED可以包括多个发光部分。图11是示出根据本公开的另一个示例性方面的OLED的示意性截面图。
如图11所示，OLED D5包括彼此面对的第一电极510和第二电极530以及设置在第一电极510与第二电极530之间的具有两个发光部分的发光层520。有机发光显示装置100(图1)包括：红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，OLED D5可以设置在红色、绿色和蓝色像素区域中的任何像素区域中。在一个示例性方面，OLED D5可以设置在蓝色像素区域中。第一电极510可以是阳极，第二电极530可以是阴极。
发光层520包括第一发光部分620和第二发光部分720，所述第一发光部分620包括第一EML(EML1)640，所述第二发光部分720包括第二EML(EML2)740。此外，发光层520还可以包括设置在第一发光部分620与第二发光部分720之间的电荷生成层(CGL)680。
CGL 680设置在第一发光部分620与第二发光部分720之间，使得第一发光部分620、CGL 680和第二发光部分720顺序地设置在第一电极510上。换言之，第一发光部分620设置在第一电极510与CGL 680之间，第二发光部分720设置在第二电极530与CGL 680之间。
第一发光部分620包括EML1 640。第一发光部分620还可以包括设置在第一电极510与EML1 640之间的第一HTL(HTL1)660、设置在第一电极510与HTL1 660之间的HIL 650、以及设置在EML1 640与CGL 680之间的第一ETL(ETL1)670中的至少一者。或者，第一发光部分620还可以包括设置在HTL1 660与EML1 640之间的第一EBL(EBL1)665和/或设置在EML1640与ETL1 670之间的第一HBL(HBL1)675。
第二发光部分720包括EML2 740。第二发光部分720还可以包括设置在CGL 680与EML2 740之间的第二HTL(HTL2)760、设置在EML2 740与第二电极530之间的第二ETL(ETL2)770、以及设置在EML2 770与第二电极530之间的EIL 780中的至少一者。或者，第二发光部分720还可以包括设置在HTL2 760与EML2 740之间的第二EBL(EBL2)765和/或设置在EML2740与ETL2 770之间的第二HBL(HBL2)775。
第一发光部分620和第二发光部分720通过CGL 680连接。CGL 680可以是使N型CGL(N-CGL)682与P型CGL(P-CGL)684连接的PN结CGL。
N-CGL 682设置在ETL1 670与HTL2 760之间，而P-CGL 684设置在N-CGL 682与HTL2 760之间。N-CGL 682将电子传输至第一发光部分620的EML1 640，而P-CGL 684将空穴传输至第二发光部分720的EML2 740。在一个示例性方面，N-CGL 682可以包含具有化学式1至3的结构的任何有机化合物。
在此方面，EML1 640和EML2 740中的每一者可以是蓝色、绿色或红色发光材料层。例如，EML1 640和EML2 740中的至少一者包含作为主体的第一化合物H、作为延迟荧光材料的第二化合物TD和/或作为荧光或磷光材料的第三化合物FD。例如，EML1 640可以包含第一化合物、第二化合物和第三化合物。
当EML1 640包含第一化合物H、第二化合物TD和第三化合物FD时，第一化合物H的含量可以大于第二化合物TD的含量，以及第二化合物TD的含量大于第三化合物FD的含量。在这种情况下，激子能量可以有效地从第二化合物TD转移至第三化合物FD。作为实例，EMLl640中的第一化合物H、第二化合物TD和第三化合物FD的含量各自可以为但不限于约60重量％至约75重量％、约20重量％至约40重量％、以及约0.1重量％至约5重量％。
在一个示例性方面，EML2 740可以包含作为主体的具有化学式1至3的结构的第一化合物H、作为延迟荧光材料的第二化合物TD和/或作为荧光或磷光材料的第三化合物FD。或者，EML2 740可以包含与EML1 640中的第二化合物TD和第三化合物FD中的至少一者不同的另外的化合物，因此EML2 740可以发射与从EML1 640发射的光不同的光，或者可以具有不同于EML1 640的发光效率的发光效率。
在图11中，EML1 640和EML2 740各自具有单层结构。或者，各自可以包含第一化合物至第三化合物的EML1 640和EML2 740各自可以分别具有双层结构(图7)或三层结构(图9)。
在OLED D5中，延迟荧光材料的第二化合物TD的单线态激子能量转移至荧光或磷光材料的第三化合物FD，并且在第三化合物处发生最终发光。因此，OLED D5可以具有优异的发光效率和颜色纯度。另外，OLED D5具有蓝色、绿色或红色发光材料层的双堆叠结构，OLED D5改善了其色感或优化了其发光效率。
图12是示出根据本公开的另一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。如图12所示，有机发光显示装置800包括：限定第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3的基板810，设置在基板810上方的薄膜晶体管Tr，以及设置在薄膜晶体管Tr上方并与薄膜晶体管Tr连接的OLED D。作为实例，第一像素区域P1可以是蓝色像素区域，第二像素区域P2可以是绿色像素区域，以及第三像素区域P3可以是红色像素区域。
基板810可以是玻璃基板或柔性基板。例如，柔性基板可以是PI基板、PES基板、PEN基板、PET基板和PC基板中的任一者。
在基板810上方设置有缓冲层812，薄膜晶体管Tr设置在缓冲层812上方。可以省去缓冲层812。如图1所示，薄膜晶体管Tr包括半导体层、栅电极、源电极和漏电极，并充当驱动元件。
在薄膜晶体管Tr上方设置有钝化层850。钝化层850具有平坦的顶表面和暴露薄膜晶体管Tr的漏电极的漏极接触孔852。
OLED D设置在钝化层850上方，并且包括与薄膜晶体管Tr的漏电极连接的第一电极910、以及各自顺序地设置在第一电极910上的发光层920和第二电极930。OLED D设置在第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3的每一者中，并且在每个像素区域中发射不同的光。例如，第一像素区域P1中的OLED D可以发射蓝光，第二像素区域P2中的OLEDD可以发射绿光，以及第三像素区域P3中的OLED D可以发射红光。
对于第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中的每一者分别形成第一电极910，以及第二电极930对应于第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3，并且一体地形成。
第一电极910可以是阳极和阴极中的一者，第二电极930可以是阳极和阴极中的另一者。另外，第一电极910和第二电极930中的一者是透射(或半透射)电极，而第一电极910和第二电极930中的另一者是反射电极。
例如，第一电极910可以是阳极，并且可以包含具有相对高的功函数值的导电材料，即，透明导电氧化物(TCO)的透明导电氧化物层。第二电极930可以是阴极，并且可以包含具有相对低的功函数值的导电材料，即，低电阻金属的金属材料层。例如，第一电极910可以包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO和AZO中的任一者，并且第二电极930可以包含Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。
当有机发光显示装置800为底部发光型时，第一电极910可以具有透明导电氧化物层的单层结构。
或者，当有机发光显示装置800是顶部发光型时，可以在第一电极910下方设置反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以包含但不限于Ag或APC合金。在顶部发光型的OLED D中，第一电极910可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。此外，第二电极930是薄的以便具有光透射(或半透射)特性。
在第一电极910上设置有发光层920。在一个示例性方面，发光层920可以具有EML的单层结构。或者，发光层920可以包括顺序地设置在第一电极910与EML之间的HIL、HTL和EBL中的至少一者，和/或顺序地设置在EML与第二电极930之间的HBL、ETL和EIL中的至少一者。
在一个示例性方面，蓝色像素区域的第一像素区域P1中的发光层920的EML可以包含作为主体的第一化合物H、作为蓝色延迟荧光材料的第二化合物和/或作为蓝色荧光或磷光材料的第三化合物。绿色像素区域的第二像素区域P2中的发光层920的EML可以包含作为主体的第一化合物H、作为绿色延迟荧光材料的第二化合物和/或作为绿色荧光或磷光材料的第三化合物。红色像素区域的第三像素区域P3中的发光层920的EML可以包含作为主体的第一化合物H、作为红色延迟荧光材料的第二化合物和/或作为红色荧光或磷光材料的第三化合物。在这种情况下，第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中的发光层920中的每个EML可以具有单层结构、双层结构或三层结构。
或者，第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中的任何一个中的发光层920中的任何EML可以包含除第一化合物至第三化合物之外的有机化合物。
可以在第二电极930上方设置封装膜870以防止外部湿气渗透到OLED D中。封装膜870可以具有但不限于第一无机绝缘膜、有机绝缘膜和第二无机绝缘膜的三层结构。
在钝化层850上设置有堤层860以覆盖第一电极910的边缘。此外，有机发光显示装置800可以具有偏振器以降低外部光反射。例如，偏振器可以为圆偏振器。当有机发光显示装置800为底部发光型时，偏振器可以设置在基板810下方。或者，当有机发光显示装置800为顶部发光型时，偏振器可以设置在封装膜870上方。
图13是示出根据本公开的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图13所示，OLED D6包括第一电极910、面向第一电极910的第二电极930和设置在第一电极910与第二电极930之间的发光层920。
第一电极910可以为阳极，第二电极930可以为阴极。作为实例，第一电极910可以为反射电极，第二电极930可以为透射(或半透射)电极。
发光层920包括EML 940。发光层920可以包括设置在第一电极910与EML 940之间的HTL 960和设置在第二电极930与EML 940之间的ETL970中的至少一者。此外，发光层还可以包括设置在第一电极910与HTL960之间的HIL 950和设置在第二电极930与ETL 970之间的EIL 980中的至少一者。或者，发光层920还可以包括设置在HTL 960与EML 940之间的EBL965和/或设置在EML 940与ETL 970之间的HBL 975。
此外，发光层920还可以包括设置在HTL 960与EBL 965之间的辅助空穴传输层(辅助HTL)962。辅助HTL 962可以包括位于第一像素区域P1中的第一辅助HTL 962a、位于第二像素区域P2中的第二辅助HTL962b和位于第三像素区域P3中的第三辅助HTL 962c。
第一辅助HTL 962a具有第一厚度，第二辅助HTL 962b具有第二厚度，第三辅助HTL962c具有第三厚度。第一厚度小于第二厚度，第二厚度小于第三厚度。因此，OLED D6具有微腔结构。
由于第一辅助HTL 962a、第二辅助HTL 962b和第三辅助HTL 962c具有彼此不同的厚度，因此在发射第一波长范围内的光(蓝光)的第一像素区域P1中的第一电极910与第二电极930之间的距离小于在发射第二波长范围内的光(绿光)的第二像素区域P2中的第一电极910与第二电极930之间的距离。此外，在发射第二波长范围内的光的第二像素区域P2中的第一电极910与第二电极930之间的距离小于在发射第三波长范围内的光(红光)的第三像素区域P3中的第一电极910与第二电极930之间的距离。因此，OLED D6具有改善的发光效率。
在图13中，第一辅助HTL 962a位于第一像素区域P1中。或者，OLED D6可以在不具有第一辅助HTL 962a的情况下实现微腔结构。此外，覆盖层可以设置在第二电极上方以改善从OLED D6发射的光的输出耦合。
EML 940包括位于第一像素区域P1中的第一EML(EML1)942、位于第二像素区域P2中的第二EML(EML2)944和位于第三像素区域P3中的第三EML(EML3)946。EML1 942、EML2944和EML3 946各自可以分别为蓝色EML、绿色EML和红色EML。
在一个示例性方面中，位于第一像素区域P1中的EML1 942可以包含为主体的第一化合物H、为蓝色延迟荧光材料的第二化合物TD和/或为蓝色荧光或磷光材料的第三化合物FD。位于第二像素区域P2中的EML2 944可以包含为主体的第一化合物H、为绿色延迟荧光材料的第二化合物TD和/或为绿色荧光或磷光材料的第三化合物FD。位于第三像素区域P3中的EML3 946可以包含为主体的第一化合物H、为红色延迟荧光材料的第二化合物TD和/或为红色荧光或磷光材料的第三化合物FD。EML1 942、EML2 944和EML3 946中的第一化合物H可以为具有化学式1至3的结构的任何有机化合物。
当EML1 942、EML2 944和EML3 946包含第一化合物H、第二化合物TD和第三化合物FD时，第一化合物H的含量可以大于第二化合物TD的含量，第二化合物TD的含量大于第三化合物FD的含量。在这种情况下，激子能量可以有效地从第二化合物TD转移至第三化合物FD。作为实例，EML1 942、EML2 944和EML3 946中的每一者中的第一化合物H、第二化合物TD和第三化合物FD的含量各自可以分别为但不限于约60重量％至约75重量％、约20重量％至约40重量％和约0.1重量％至约5重量％。
虽然在图13中EML1 942、EML2 944和EML3 946中的每一者具有单层结构，但EML1942、EML2 944和EML3 946中的每一者可以分别具有双层结构(图7)或三层结构(图9)。
在另一个示例性方面中，EMLl 942、EML2 944和EML3 946中的至少一者可以包含第一化合物H、第二化合物TD和第三化合物，而EML1 942、EML2 944和EML3 946中的余者可以包含其他有机化合物。在这种情况下，具有第一化合物至第三化合物的EML1 942、EML2944和EML3 946可以具有单层结构、双层结构或三层结构。
例如，位于第一像素区域P1中的第一EML1 942可以包含为主体的第一化合物H、为蓝色延迟荧光材料的第二化合物TD和/或为蓝色荧光或磷光材料的第三化合物FD。位于第二像素区域P2中的EML2 944可以包含主体和绿色掺杂剂，位于第三像素区域P3中的EML3946可以包含主体和红色掺杂剂。EML2 944和/或EML3 944的主体可以包括第一化合物H。绿色掺杂剂或红色掺杂剂中的每一者可以包括绿色或红色磷光材料、绿色或红色荧光材料和绿色或红色延迟荧光材料中的至少一者。
OLED D6在第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中各自发射蓝光、绿光和红光，使得有机发光显示装置800(图12)可以实现全彩图像。
有机发光显示装置800还可以包括与第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3对应的滤色器层以改善从OLED D发射的光的颜色纯度。作为实例，滤色器层可以包括与第一像素区域P1对应的第一滤色器层(蓝色滤色器层)、与第二像素区域P2对应的第二滤色器层(绿色滤色器层)和与第三像素区域P3对应的第三滤色器层(红色滤色器层)。
当有机发光显示装置800为底部发光型时，滤色器层可以设置在OLED D与基板810之间。或者，当有机发光显示装置800为顶部发光型时，滤色器层可以设置在OLED D上方。
图14是示出根据本公开的又一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。如图14所示，有机发光显示装置1000包括：限定第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3的基板1010；设置在基板1010上方的薄膜晶体管Tr；设置在薄膜晶体管Tr上方并连接至薄膜晶体管Tr的OLED D，以及与第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3对应的滤色器层1020。作为实例，第一像素区域P1可以为蓝色像素区域，第二像素区域P2可以为绿色像素区域，第三像素区域P3可以为红色像素区域。
基板1010可以为玻璃基板或柔性基板。例如，柔性基板可以为PI基板、PES基板、PEN基板、PET基板和PC基板中的任一者。薄膜晶体管Tr位于基板1 010上方。或者，缓冲层可以设置在基板1010上方，薄膜晶体管Tr可以设置在缓冲层上方。如图1所示，薄膜晶体管Tr包括半导体层、栅电极、源电极和漏电极并且用作驱动元件。
滤色器层1020位于基板1010上方。作为实例，滤色器层1020可以包括与第一像素区域P1对应的第一滤色器层1022、与第二像素区域P2对应的第二滤色器层1024、与第三像素区域P3对应的第三滤色器层1026。第一滤色器层1022可以为蓝色滤色器层，第二滤色器层1024可以为绿色滤色器层，第三滤色器层1026可以为红色滤色器层。例如，第一滤色器层1022可以包含蓝色染料或蓝色颜料中的至少一者，第二滤色器层1024可以包含绿色染料或绿色颜料中的至少一者，第三滤色器层1026可以包含红色染料或红色颜料中的至少一者。
钝化层1050设置在薄膜晶体管Tr和滤色器层1020上方。钝化层1050具有平坦的顶表面和使薄膜晶体管Tr的漏电极暴露的漏极接触孔1052。
OLED D设置在钝化层1050上方并且与滤色器层1020对应。OLED D包括连接至薄膜晶体管Tr的漏电极的第一电极1110、各自顺序地设置在第一电极1110上的发光层1120和第二电极1130。OLED D在第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中发射白光。
第一电极1110对于第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中的每一者而言单独地形成，第二电极1130与第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3对应并且一体地形成。
第一电极1110可以为阳极和阴极中的一者，第二电极1130可以为阳极和阴极中的另一者。此外，第一电极1110可以为透射(或半透射)电极，第二电极1130可以为反射电极。
例如，第一电极1110可以为阳极，并且可以包含具有相对高的功函数值的导电材料，即，透明导电氧化物(TCO)的透明导电氧化物层。第二电极1130可以为阴极，并且可以包含具有相对低的功函数值的导电材料，即，低电阻金属的金属材料层。例如，第一电极1110的透明导电氧化物层可以包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO和AZO中的任一者，第二电极1130可以包含Al、Mg、Ca、Ag、其合金(例如Mg-Ag)、或其组合。
发光层1120设置在第一电极1110上。发光层1120包括至少两个发射不同颜色的发光部分。发光部分中的每一者可以具有EML的单层结构。或者，发光部分中的每一者可以包括HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和EIL中的至少一者。此外，发光层还可以包括设置在发光部分之间的CGL。
至少两个发光部分中的至少一者可以包含具有化学式1至3的结构的为主体的第一化合物H、为延迟荧光材料的第二化合物TD和/或为荧光或磷光材料的第三化合物FD。
堤层1060设置在钝化层1050上以覆盖第一电极1110的边缘。堤层1060与第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中的每一者对应，并且使第一电极1110的中心暴露。如上所述，由于OLED D在第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中发射白光，因此发光层1120可以形成为公共层而不在第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中分离。形成堤层1060以防止电流从第一电极1110的边缘泄漏，可以省略堤层1060。
此外，有机发光显示装置1000还可以包括设置在第二电极1130上的封装膜以防止外部湿气渗透到OLED D中。此外，有机发光显示装置1000还可以包括设置在基板1010下方的偏振器以减少外部光反射。
在图14中的有机发光显示装置1000中，第一电极1110为透射电极，第二电极1130为反射电极，滤色器层1020设置在基板1010与OLED D之间。即，有机发光显示装置1000为底部发光型。或者，在有机发光显示装置1000中，第一电极1110可以为反射电极，第二电极1130可以为透射电极(或半透射电极)，滤色器层1020可以设置在OLED D上方。
在有机发光显示装置1000中，位于第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中的OLED D发射白光，白光穿过第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中的每一者，使得分别在第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中各自显示蓝色、绿色和红色。
色彩转换膜可以设置在OLED D与滤色器层1020之间。色彩转换膜与第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3对应，并且包括各自可以将从OLED D发射的白光分别转换为蓝光、绿光和红光的蓝色转换膜、绿色转换膜和红色转换膜。例如，色彩转换膜可以包含量子点。因此，有机发光显示装置1000可以进一步增强其颜色纯度。或者，色彩转换膜可以代替滤色器层1020。
图15是示出根据本公开的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图15所示，OLED D7包括面向彼此的第一电极1110和第二电极1130以及设置在第一电极1110与第二电极1130之间的发光层1120。第一电极1110可以为阳极，第二电极1130可以为阴极。例如，第一电极111 0可以为透射电极，第二电极1130可以为反射电极。
发光层1120包括第一发光部分1220、第二发光部分1320和第三发光部分1420，所述第一发光部分1220包括第一EML(EML1)1240，所述第二发光部分1320包括第二EML(EML2)1340，所述第三发光部分1420包括第三EML(EML3)1440。此外，发光层1120还可以包括设置在第一发光部分1220与第二发光部分1320之间的第一电荷生成层(CGL1)1280和设置在第二发光部分1320与第三发光部分1420之间的第二电荷生成层(CGL2)1380。因此，第一发光部分1220、CGL1 1280、第二发光部分1320、CGL2 1380和第三发光部分1420顺序地设置在第一电极1110上。
第一发光部分1220还可以包括设置在第一电极1110与EML1 1240之间的第一HTL(HTL1)1260、设置在第一电极1110与HTL1 1260之间的HIL 1250和设置在EML1 1240与CGL11280之间的第一ETL(ETL1)1270中的至少一者。或者，第一发光部分1220还可以包括设置在HTL1 1260与EML1 1240之间的第一EBL(EBL1)1265和/或设置在EML1 1240与ETL1 1270之间的第一HBL(HBL1)1275。
第二发光部分1320还可以包括设置在CGL1 1280与EML2 1340之间的第二HTL(HTL2)1360、设置在EML2 1340与CGL2 1380之间的第二ETL(ETL2)1370中的至少一者。或者，第二发光部分1320还可以包括设置在HTL2 1360与EML2 1340之间的第二EBL(EBL2)1365和/或设置在EML2 1340与ETL2 1370之间的第二HBL(HBL2)1375。
第三发光部分1420还可以包括设置在CGL2 1380与EML3 1440之间的第三HTL(HTL3)1460、设置在EML3 1440与第二电极1130之间的第三ETL(ETL3)1470和设置在ETL31470与第二电极1130之间的EIL 1480中的至少一者。或者，第三发光部分1420还可以包括设置在HTL3 1460与EML3 1440之间的第三EBL(EBL3)1465和/或设置在EML3 1440与ETL31470之间的第三HBL(HBL3)1475。
CGL1 1280设置在第一发光部分1220与第二发光部分1320之间。即，第一发光部分1220和第二发光部分1320经由CGL1 1280连接。CGL1 1280可以为将第一N型CGL(N-CGL1)1282与第一P型CGL(P-CGL1)1284连结的PN结CGL。
N-CGL1 1282设置在ETL1 1270与HTL2 1360之间，P-CGL1 1284设置在N-CGL11282与HTL2 1360之间。N-CGL1 1282将电子传输至第一发光部分1220的EML1 1240，而P-CGL1 1284将空穴传输至第二发光部分1320的EML2 1340。
CGL2 1380设置在第二发光部分1320与第三发光部分1420之间。即，第二发光部分1320和第三发光部分1420经由CGL2 1380连接。CGL2 1380可以为将第二N型CGL(N-CGL2)1382与第二P型CGL(P-CGL2)1384连结的PN结CGL。
N-CGL2 1382设置在ETL2 1370与HTL3 1460之间，P-CGL2 1384设置在N-CGL21382与HTL3 1460之间。N-CGL2 1382将电子传输至第二发光部分1320的EML2 1340，而P-CGL2 1384将空穴传输至第三发光部分1420的EML3 1440。在一个示例性方面中，N-CGL11282和N-CGL2 1382中的至少一者可以包含具有化学式1至3的结构的任何有机化合物。
在该方面中，第一EML 1240、第二EML1340和第三EML1440中的一者可以为蓝色EML，第一EML 1240、第二EML1340和第三EML1440中的另一者可以为绿色EML，而第一EML1240、第二EML1340和第三EML1440中的第三者可以为红色EML。
作为实例，EML1 1240可以为蓝色EML，EML2 1340可以为绿色EML，EML3 1440可以为红色EML。或者，EML1 1240可以为红色EML，EML2 1340可以为绿色EML，EML3 1440可以为蓝色EML。在下文中，将描述其中EML1 1240为蓝色EML，EML2 1340为绿色EML，而EML3 1440为红色EML的OLED D7。
如下所述，EML1 1240、EML2 1340和EML3 1440中的至少一者可以包含第一化合物H、第二化合物TD和/或第三化合物FD。包含第一化合物至第三化合物的EML 1240、1340和1440可以具有单层结构、双层结构或三层结构。
EML1 1240可以包含可以为具有化学式1至3的结构的有机化合物的作为主体的第一化合物H、为蓝色延迟荧光材料的第二化合物TD和/或为蓝色荧光或磷光材料的第三化合物FD。或者，EML1 1240可以包含主体和其他蓝色掺杂剂。主体可以包括第一化合物，其他蓝色掺杂剂可以包括蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一者。
EML2 1340可以包含可以为具有化学式1至3的结构的有机化合物的作为主体的第一化合物H、为绿色延迟荧光材料的第二化合物TD和/或为绿色荧光或磷光材料的第三化合物FD。或者，EML2 1340可以包含主体和其他绿色掺杂剂。主体可以包括第一化合物，其他绿色掺杂剂可以包括绿色磷光材料、绿色荧光材料和绿色延迟荧光材料中的至少一者。
EML3 1440可以包含可以为具有化学式1至3的结构的有机化合物的作为主体的第一化合物H、为红色延迟荧光材料的第二化合物TD和/或为红色荧光或磷光材料的第三化合物FD。或者，EML3 1440可以包含主体和其他红色掺杂剂。主体可以包括第一化合物，其他红色掺杂剂可以包括红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一者。
当EML1 1240、EML2 1340和EML3 1440各自包含第一化合物H、第二化合物TD和第三化合物FD时，第一化合物H的含量可以大于第二化合物TD的含量，第二化合物TD的含量大于第三化合物FD的含量。在这种情况下，激子能量可以有效地从第二化合物TD转移至第三化合物FD。作为实例，EML1 1240、EML2 1340和EML3 1440中的每一者中的第一化合物H、第二化合物TD和第三化合物FD的含量各自可以分别为但不限于约60重量％至约75重量％、约20重量％至约40重量％和约0.1重量％至约5重量％。
OLED D7在第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中的每一者中发射白光，白光穿过对应地设置在第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中的滤色器层1020(图14)。因此，OLED D7可以实现全彩图像。
图16是示出根据本公开的又一个示例性方面的OLED的示意性截面图。如图16所示，OLED D8包括面向彼此的第一电极1110和第二电极1130以及设置在第一电极1110与第二电极1130之间的发光层1120A。第一电极1110可以为阳极，第二电极1130可以为阴极。例如，第一电极1110可以为透射电极，第二电极1130可以为反射电极。
发光层1120A包括第一发光部分1520、第二发光部分1620和第三发光部分1720，所述第一发光部分1520包括EML1 1540，所述第二发光部分1620包括EML2 1640，所述第三发光部分1720包括EML3 1740。此外，发光层1120A还可以包括设置在第一发光部分1520与第二发光部分1620之间的CGL1 1580和设置在第二发光部分1620与第三发光部分1720之间的CGL2 1680。因此，第一发光部分1520、CGL1 1580、第二发光部分1620、CGL2 1680和第三发光部分1720顺序地设置在第一电极1110上。
第一发光部分1520还可以包括设置在第一电极1110与EML1 1540之间的HTL11560、设置在第一电极1110与HTL1 1560之间的HIL 1550和设置在EML1 1540与CGL1 1580之间的ETL1 1570中的至少一者。或者，第一发光部分1520还可以包括设置在HTL1 1560与EML1 1540之间的EBL1 1565和/或设置在EML1 1540与ETL1 1570之间的HBL1 1575。
第二发光部分1620的EML2 1640包括下EML 1642和上EML 1644。下EML 1642定位成邻近第一电极1110，上EML 1644也定位成邻近第二电极1130。此外，第二发光部分1620还可以包括设置在CGL1 1580与EML2 1640之间的HTL2 1660、设置在EML2 1640与CGL2 1680之间的ETL2 1670中的至少一者。或者，第二发光部分1620还可以包括设置在HTL2 1660与EML2 1640之间的EBL2 1665和/或设置在EML2 1640与ETL2 1670之间的HBL2 1675。
第三发光部分1720还可以包括设置在CGL2 1680与EML3 1740之间的HTL3 1760、设置在EML3 1740与第二电极1130之间的ETL3 1770和设置在ETL3 1770与第二电极1130之间的EIL 1780中的至少一者。或者，第三发光部分1720还可以包括设置在HTL3 1760与EML31740之间的EBL3 1765和/或设置在EML3 1740与ETL3 1770之间的HBL3 1775。
CGL1 1580设置在第一发光部分1520与第二发光部分1620之间。即，第一发光部分1520和第二发光部分1620经由CGL1 1580连接。CGL11580可以为将N-CGL1 1582与P-CGL11584连结的PN结CGL。N-CGL11582设置在ETL1 1570与HTL2 1660之间，P-CGL1 1584设置在N-CGL1 1582与HTL2 1660之间。
CGL2 1680设置在第二发光部分1620与第三发光部分1720之间。即，第二发光部分1620和第三发光部分1720经由CGL2 1680连接。CGL2 1680可以为将N-CGL2 1682与P-CGL21684连结的PN结CGL。N-CGL2 1682设置在ETL2 1670与HTL3 1760之间，P-CGL2 1684设置在N-CGL2 1682与HTL3 1760之间。在一个示例性方面中，N-CGL1 1582和N-CGL2 1682中的至少一者可以包含具有化学式1至3的结构的任何有机化合物。
如下所述，EML1 1540、EML2 1640和EML3 1740中的至少一者可以包含第一化合物H、第二化合物TD和/或第三化合物FD。包含第一化合物至第三化合物的EML 1540、1640和1740可以具有单层结构、双层结构或三层结构。
在该方面中，EML1 1540和EML3 1740中的每一者可以为蓝色EML。在一个示例性方面中，EML1 1540和EML3 1740中的每一者可以包含为主体的第一化合物H和为蓝色延迟荧光材料的第二化合物TD和/或为蓝色荧光或磷光材料的第三化合物FD。或者，EML1 1540和EML3 1740中的至少一者可以包含主体和其他蓝色掺杂剂。主体可以包括第一化合物，其他蓝色掺杂剂可以包括蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一者。EML1 1540和EML3 1740中的一者中的第一化合物至第三化合物可以与EML1 1540和EML31740中的另一者中的主体和蓝色掺杂剂相同或不同。作为实例，EML1 1540中的掺杂剂可以在发光效率和/或发光波长方面与EML3 1740中的掺杂剂不同。
EML2 1640中的下EML 1642和上EML 1644中的一者可以为绿色EML，EML2 1640中的下EML 1642和上EML 1644中的另一者可以为红色EML。绿色EML和红色EML顺序地设置以形成EML2 1640。
在一个示例性方面中，作为绿色EML的下EML 1642可以包含为主体的第一化合物H、为绿色延迟荧光材料的第二化合物TD和/或为绿色荧光或磷光材料的第三化合物FD。或者，作为绿色EML的下EML 1642可以包含主体和其他绿色掺杂剂。主体可以包括第一化合物H，其他绿色掺杂剂可以包括绿色磷光材料、绿色荧光材料和绿色延迟荧光材料中的至少一者。
此外，作为红色EML的上EML 1644可以包含为主体的第一化合物H、为红色延迟荧光材料的第二化合物TD和/或为红色荧光或磷光材料的第三化合物FD。或者，作为红色EML的上EML 1644可以包含主体和其他红色掺杂剂。主体可以包括第一化合物H，其他红色掺杂剂可以包括红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一者。
当EML1 1540、EML2 1640和EML3 1740各自包含第一化合物H、第二化合物TD和第三化合物FD时，第一化合物H的含量可以大于第二化合物TD的含量，第二化合物TD的含量大于第三化合物FD的含量。在这种情况下，激子能量可以有效地从第二化合物TD转移至第三化合物FD。作为实例，EML1 1540、EML2 1640和EML3 1740中的每一者中的第一化合物H、第二化合物TD和第三化合物FD的含量各自可以分别为但不限于约60重量％至约75重量％、约20重量％至约40重量％和约0.1重量％至约5重量％。
OLED D8在第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中的每一者中发射白光，白光穿过对应地设置在第一像素区域P1、第二像素区域P2和第三像素区域P3中的滤色器层1020(图14)。因此，OLED D8可以实现全彩图像。
在图16中，OLED D8具有包括第一发光部分至第三发光部分1520、1620和1720的三重堆叠结构，所述第一发光部分至第三发光部分1520、1620和1720包括作为蓝色EML的EML11540和EML3 1740。或者，OLED D8可以具有两重堆叠结构，其中各自包括作为蓝色EML的EML1 1540和EML3 1740的第一发光部分1520和第三发光部分1720中的一者被省略。
合成例1：化合物1-1的合成
(1)中间体B的合成
将溶解在甲苯(60mL)中的化合物A(4.48g，0.013mol)、咔唑(2.0g，0.012mol)和K3PO4放入反应器中，然后将溶液在氮气气氛下搅拌20分钟。将CuI(460mg，20mol％)和(±)-反式-1，2-二氨基环己烷(DACH，0.72mL，50mol％)添加到反应器中，然后将溶液在110℃下搅拌8小时。在将温度冷却至室温之后，除去反应溶剂，然后将获得的粗产物用柱色谱法纯化以得到白色固体中间体B(1.9g，产率：42％)。
１H NMR(500MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.13(d，J＝7.9Hz，2H)，8.02(d，J＝2.4Hz，1H)，7.89(d，J＝8.5Hz，1H)，7.55(dd，J＝8.5，2.7Hz，1H)，7.42(ddd，J＝8.2，7.1，0.9Hz，3H)，7.37(d，J＝8.2Hz，3H)，7.33-7.28(m，2H)，3.94(s，3H).
(2)中间体c的合成
在氮气气氛下将溶解在THF(10mL)中的LiAlH4(0.22g，0.006mol)放入反应器中，然后将溶液冷却至0℃。将溶解在THF(15ML)中的中间体B(2.0g，0.005mol)缓慢滴加到溶液中。在相同温度下搅拌20分钟之后，将溶液用乙酸乙酯萃取以除去溶剂。将获得的粗产物用柱色谱法纯化以得到白色固体中间体C(1.7g，产率：92％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.13(dt，J＝7.9，1.0Hz，2H)，7.75(d，J＝8.2Hz，1H)，7.73(d，J＝2.4Hz，1H)，7.43-7.35(m，5H)，7.31-7.26(m，2H)，4.84(d，J＝6.1Hz，2H)，2.05(t，J＝6.1Hz，1H).
(3)中间体D的合成
将溶解在二氯甲烷(15mL)中的中间体C(1.8g，0.005mol)和KOH(2.3g，0.041mol)放入反应器中，然后在搅拌下将温度冷却至0℃。将溶解在二氯甲烷(10mL)中的对甲苯-磺酰氯(1.17g，0.006mol)缓慢滴加到反应溶液中。在相同温度下搅拌20分钟之后，将反应混合物在室温下再次搅拌4小时，然后用CH2Cl2萃取以除去溶剂。将获得的产物用柱色谱法纯化以得到白色固体中间体D(2.2g，产率：85％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.13(d，J＝7.6Hz，2H)，7.81(d，J＝8.2Hz，2H)，7.73(d，J＝8.5Hz，1H)，7.54(d，J＝2.4Hz，1H)，7.44-7.38(m，3H)，7.33-7.29(m，4H)，7.29-7.27(m，2H)，5.23(s，2H)，2.35(s，3H).
(4)化合物1-1的合成
将溶解在DMF(20mL)中的1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇(0.5g，0.003mol)、CuI(63mg，10mol％)和Cs2CO3(2.17g，0.007mol)放入反应器中，然后将溶液在氮气气氛下搅拌20分钟。将溶解在DMF(20mL)中的中间体D(1.68g，0.003mol)和L-脯氨酸(77mg，20mol％)缓慢滴加到反应溶液中。在160℃下搅拌8小时之后，将反应器冷却至室温，然后将溶液用EtOAc萃取以除去溶剂。将获得的粗产物用柱色谱法纯化以得到白色固体化合物1-1(1.2g，产率：89％)。
１H NMR(500MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.18-8.14(m，2H)，8.07(d，J＝8.5Hz，1H)，7.91-7.86(m，1H)，7.82-7.77(m，1H)，7.68(dd，J＝8.5，2.1Hz，1H)，7.61(d，J＝2.1Hz，1H)，7.47-7.41(m，4H)，7.39-7.35(m，2H)，7.34-7.29(m，2H)，4.10(s，2H).
合成例2：化合物1-2的合成
(1)中间体E的合成
以与中间体B的合成相同的方式使化合物A(4.50g，0.013mol)和9H-3，9’-联咔唑(4.0g，0.012mol)反应以最终得到白色固体中间体E(3.0g，产率：46％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.29-8.27(m，1H)，8.20-8.16(m，2H)，8.12-8.10(m，1H)，7.95(d，J＝8.5Hz，1H)，7.64(dd，J＝8.2，2.6Hz，1H)，7.56(dd，J＝2.1，1.2Hz，2H)，7.50-7.48(m，1H)，7.45-7.37(m，6H)，7.36-7.27(m，3H)，3.98(s，3H).
(2)中间体F的合成
以与中间体C的合成相同的方式使用中间体E(2.0g，0.004mol)以最终得到白色固体中间体F(1.6g，产率：84％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.29-8.26(m，1H)，8.18(d，J＝7.6Hz，2H)，8.10(d，J＝7.6Hz，1H)，7.84-7.79(m，2H)，7.59-7.52(m，2H)，7.50-7.37(m，7H)，7.34-7.27(m，3H)，4.88(d，J＝6.1Hz，2H)，2.12(t，J＝6.1Hz，1H).
(3)中间体G的合成
以与中间体D的合成相同的方式使用中间体F(2.2g，0.004mol)以最终得到白色固体中间体G(2.5g，产率：88％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.28(d，J＝1.5Hz，1H)，8.19(d，J＝7.9Hz，2H)，8.11(d，J＝7.6Hz，1H)，7.87-7.84(m，2H)，7.82(d，J＝8.2Hz，1H)，7.68(d，J＝2.4Hz，1H)，7.58-7.54(m，1H)，7.53-7.29(m，13H).
(4)化合物1-2的合成
以与化合物1-1的合成相同的方式使1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇(0.5g，0.003mol)和中间体G(2.23g，0.003mol)反应以最终得到白色固体化合物1-2(1.6g，产率：85％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.30(d，J＝1.8Hz，1H)，8.20-8.16(m，2H)，8.15-8.10(m，2H)，7.93-7.88(m，1H)，7.83-7.78(m，1H)，7.76(dd，J＝8.5，2.4Hz，1H)，7.69(d，J＝2.1Hz，1H)，7.62(d，J＝8.5Hz，1H)，7.57(dd，J＝8.7，2.0Hz，1H)，7.53-7.47(m，2H)，7.43-7.37(m，6H)，7.36-7.33(m，1H)，7.32-7.26(m，2H)，4.14(s，2H).
合成例3：化合物2-5的合成
(1)中间体I的合成
在氮气气氛下将溶解在DMF(60mL)中的化合物H(10.0g，0.031mol)、1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇(4.6g，0.031mol)、FeCl3(0.5g，0.003mol)和Cs2CO3(20g，0.061mol)放入反应器中。在将溶液在160℃下搅拌24小时之后，将AcOH(10mL)滴加到溶液中，然后将溶液在相同温度下搅拌2小时。将反应器冷却至室温，将溶液用二氯甲烷萃取以除去溶剂。将获得的粗产物用柱色谱法纯化以得到白色固体中间体I(6.0g，产率：59％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.61-8.59(d，J＝8.9Hz，1H)，8.48-8.47(d，J＝8.6Hz，1H)，7.78-7.77(d，J＝7.4Hz，1H)，7.75-7.74(d，J＝1.8Hz，1H)，7.68-8.65(dd，J＝8.6，1.8Hz，1H)，7.52-7.44(m，2H).
(2)中间体J的合成
将溶解在甲苯(30mL)中的中间体I(0.6g，0.0018mol)、咔唑(0.36g，0.0022mol)和K2CO3放入反应器中，然后将溶液在氮气气氛下搅拌30分钟。将三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3，7.2mg，2mol％)和三叔丁基膦(4.4mg，4mol％)添加到反应器中，然后将溶液在110℃下搅拌24小时。在将温度冷却至室温之后，除去反应溶剂，然后将获得的粗产物用柱色谱法纯化以得到白色固体中间体J(0.26g，产率：35％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.89-8.87(d，J＝8.6Hz，1H)，8.69-8.68(d，J＝7.0Hz，1H)，8.17-8.16(d，J＝8.0Hz，2H)，7.86-7.81(m，3H)，7.58-7.57(d，J＝8.3Hz，2H)，7.56-7.52(td，J＝7.7，1.4Hz，1H)，7.52-7.47(m，3H)，7.39-7.36(t，J＝7.3Hz，2H).
(3)化合物2-5的合成
在氮气气氛下将溶解在THF(60mL)中的中间体J(0.39g，0.93mmol)放入反应器中，然后将溶液冷却至-78℃。将1.0M溴化苯基镁(PhMgBr，3.75mL)缓慢滴加到反应溶液中。在室温下搅拌6小时之后，将溶液用乙醚萃取以除去溶剂。将反应混合物溶解在CH3COOH(10mL)中，然后向混合物中缓慢滴加HCl(2mL)。将溶液在室温下搅拌1小时，用NaHCO3水溶液中和，然后用CH2Cl2萃取。在除去溶剂之后，将获得的粗产物用柱色谱法纯化以得到白色固体化合物2-5(0.2g，产率：40％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.15-8.13(d，J＝7.9Hz，2H)，7.74-7.72(d，J＝7.6Hz，1H)，7.70-7.69(d，J＝2.2Hz，1H)，7.49-7.42(m，7H)，7.40-7.37(t，J＝7.6Hz，4H)，7.33-7.30(t，J＝7.3Hz，2H)，7.21-7.18(m，2H)，7.00-6.99(d，J＝7.7Hz，4H)，6.85-6.82(t，J＝8.0Hz，1H)，5.53-5.51(d，J＝8.3Hz，1H).
合成例4：化合物2-17的合成
(1)中间体K的合成
以与中间体J的合成相同的方式使中间体I(0.6g，0.0018mol)和9，9-二苯基吖啶(0.73g，0.0022mol)反应以最终得到白色固体中间体K(0.44g，产率：42％)。
(2)化合物2-17的合成
以与化合物2-5的合成相同的方式使中间体K(0.44g，0.75mol)和1.0M PhMgBr(3.0mL)反应以最终得到白色固体化合物2-17(0.26g，产率：48％)。
实验例1：能级的测量
评估合成例中合成的化合物的HOMO能级、LUMO能级、HOMO能级与LUMO能级之间的能级带隙(Eg)、激发单线态能级(S1)、激发三线态能级(T1)和光致发光峰(PL峰)。模拟评估结果示于下表1中，作为溶液状态的涂覆薄膜的实验结果示于下表2中。
表1：能级模拟测试(DFT计算)
| 化合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | Eg(eV) | S1(eV) | T1(eV) |
| 1-1 | -5.53 | -1.16 | 4.37 | 3.81 | 3.18 |
| 1-2 | -5.23 | -1.30 | 3.93 | 3.55 | 3.15 |
| 2-5 | -5.49 | -0.94 | 3.55 | 3.93 | 3.18 |
| 2-17 | -5.17 | -0.94 | 4.23 | 3.50 | 3.33 |
表2：有机化合物的能级
如表1和表2所示，合成例中合成的所有有机化合物对于发光层具有合适的HOMO能级、LUMO能级、能带隙以及激发单线态和三线态能量。特别地，考虑到S1与T1之间的能带隙，有机化合物具有非常高的激发三线态能级并且适用于EML中的主体和作为用于ETL和HBL的材料。此外，所有化合物发射蓝色波长带内的光。
实施例1(Ex.1)：OLED的制造
制造其中将化合物1-1应用至EML的主体中的OLED。将附接有ITO的玻璃基板用UV臭氧洗涤，装载到蒸气系统中，然后转移至真空沉积室以在基板上沉积其他层。以以下顺序以的沉积速率在10-7托下通过加热的舟皿通过蒸镀沉积有机层。
阳极(ITO，50nm)；HIL(HAT-CN，7nm)；HTL(TAPC，50nm)；EBL(DCDPA，10nm)；EML(按重量计化合物1-1(主体)：蓝色延迟荧光材料TczTrz(掺杂剂)＝70∶30，30nm)；HBL(TSPO1，5nm)；ETL(TPBi，25nm)；EIL(LiF，1.5nm)；和阴极(Al，100nm)。
然后，将覆盖层(cappling layer，CPL)沉积在阴极上方，将装置通过玻璃封装。在沉积发光层和阴极之后，将OLED从沉积室转移至干燥箱以成膜，然后使用可UV固化环氧树脂和吸湿剂进行封装。
实施例2至实施例3(Ex.2至Ex.3)：OLED的制造使用与实施例1相同的材料制造OLED，不同之处在于将化合物1-2(Ex.2)或化合物2-5(Ex.3)应用至EML中作为主体代替化合物1-1。
比较例1(Ref.1)：OLED的制造
使用与实施例1相同的材料制造OLED，不同之处在于将mCBP(Ref.1)应用至EML中作为主体代替化合物1-1。
实验例2：OLED的发光特性的测量
将通过Ex.1至Ex.3和Ref.1制造的具有9mm2发光面积的各OLED连接至外部电源，然后在室温下使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650评估所有二极管的发光特性。特别地，测量在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(V)、电流效率(cd/A)、功率效率(lm/W)、外量子效率(EQE，％)、最大EQE(EQEmax)和CIE色坐标。其结果示于下表3中。
表3：OLED的发光特性
| 样品 | 主体 | V | cd/A | 1m/W | EQE | EQEmax | CIE(x，y) |
| Ref.1 | mCBP | 4.0 | 25.8 | 20.4 | 14.7 | 22.8 | (0.162，0.289) |
| Ex.1 | 1-1 | 4.1 | 27.5 | 21.2 | 15.3 | 23.0 | (0.163，0.298) |
| Ex.2 | 1-2 | 4.2 | 27.0 | 19.5 | 15.0 | 23.8 | (0.164，0.299) |
| Ex.3 | 2-5 | 3.7 | 30.1 | 25.8 | 15.7 | 22.0 | (0.170，0.333) |
如表3所示，与使用mCBP作为主体的Ref.1中的OLED相比，Ex.1至Ex.3中的OLED显示出相当或低一点的驱动电压，但分别将其电流效率、功率效率和EQE增强高至16.7％、26.5％和6.8％。
本公开中公开了如下方案：
1.一种具有以下化学式1的结构的有机化合物：
[化学式1]
其中R1为未经取代或经取代的具有3至6个芳族环或杂芳族环并且具有1至3个氮原子的稠合杂芳族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族氨基、或者未经取代或经取代的C4-C30杂芳族氨基；
其中R2和R3各自独立地选自氢、未经取代或经取代的C1-C30烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团和未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团，其中当a和b各自独立地为2或更大的整数时，R2和R3中的每一者彼此相同或不同；a和b各自独立地为取代基的数目，a为0至3的整数，b为0至4的整数；X和Y各自独立地为CR4R5，
其中R4和R5各自独立地选自氢、未经取代或经取代的C1-C30烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团和未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团，或者R4和R5形成C6-C20芳族环或C3-C20杂芳族环；m和n各自为0或1，其中m+n＝1；Z为S、O或NR6，以及
其中R6选自氢、未经取代或经取代的C1-C30烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团和未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团。
2.根据项1所述的有机化合物，其中所述稠合杂芳族基团未经取代，经选自C1-C20烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基及其组合的基团取代，或者与芴环或呫吨环形成螺环结构。
3.根据项1所述的有机化合物，其中所述稠合杂芳族基团选自咔唑基部分、吖啶基部分、二氢吖啶基部分、吩嗪基部分和吩嗪基部分。
4.根据项1所述的有机化合物，其中所述稠合杂芳族基团未经取代，或者经选自C1-C10烷基、苯基、咔唑基及其组合的基团取代，或者与呫吨环形成螺环结构，以及R4和R5各自未经取代或经选自C1-C10烷基、苯基及其组合的基团取代，或者R4和R5形成芴环。
5.根据项1所述的有机化合物，其中Z为S。
6.根据项1所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括具有说明书中记载的化学式2的结构的任一者。
7.根据项1所述的有机化合物，其中所述有机化合物包括具有说明书中记载的化学式3的结构的任一者。
8.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层，
其中所述发光层包含具有以下化学式1的结构的有机化合物：
[化学式1]
其中R1为未经取代或经取代的具有3至6个芳族环或杂芳族环并且具有1至3个氮原子的稠合杂芳族基团、未经取代或经取代的C6-C30芳族氨基、或者未经取代或经取代的C4-C30杂芳族氨基；
其中R2和R3各自独立地选自氢、未经取代或经取代的C1-C30烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团和未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团，其中当a和b各自独立地为2或更大的整数时，R2和R3中的每一者彼此相同或不同；a和b各自独立地为取代基的数目，a为0至3的整数，b为0至4的整数；X和Y各自独立地为CR4R5，
其中R4和R5各自独立地选自氢、未经取代或经取代的C1-C30烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团和未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团，或者R4和R5形成C6-C20芳族环或C3-C20杂芳族环；m和n各自为0或1，其中m+n＝1；Z为S、O或NR6，以及
其中R6选自氢、未经取代或经取代的C1-C30烷基、未经取代或经取代的C6-C30芳族基团和未经取代或经取代的C3-C30杂芳族基团。
9.根据项8所述的有机发光二极管，其中所述稠合杂芳族基团未经取代，经选自C1-C20烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基及其组合的基团取代，或者与芴环或呫吨环形成螺环结构。
10.根据项8所述的有机发光二极管，其中所述稠合杂芳族基团选自咔唑基部分、吖啶基部分、二氢吖啶基部分、吩嗪基部分和吩嗪基部分。
11.根据项8所述的有机发光二极管，其中所述稠合杂芳族基团未经取代，或者经选自C1-C10烷基、苯基和咔唑基及其组合的基团取代，或者与呫吨环形成螺环结构，以及R4和R5各自未经取代或经选自C1-C10烷基、苯基及其组合的基团取代，或者R4和R5形成芴环。
12.根据项8所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括设置在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个电子传输层，并且其中所述至少一个电子传输层包含所述有机化合物。
13.根据项8所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括设置在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个空穴阻挡层，并且其中所述至少一个空穴阻挡层包含所述有机化合物。
14.根据项8所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括设置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一发光材料层，并且其中所述第一发光材料层包含所述有机化合物。
15.根据项14所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层包含第一化合物和第二化合物，其中所述第一化合物的激发三线态能级高于所述第二化合物的激发三线态能级，以及其中所述第一化合物包括所述有机化合物。
16.根据项15所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层还包含第三化合物。
17.根据项16所述的有机发光二极管，其中所述第三化合物的激发单线态能级低于所述第二化合物的激发单线态能级。
18.根据项15所述的有机发光二极管，还包括设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间、或者在所述第一发光材料层与所述第二电极之间的第二发光材料层，
其中所述第二发光材料层包含第四化合物和第五化合物。
19.根据项18所述的有机发光二极管，其中所述第四化合物包括所述有机化合物。
20.根据项18所述的有机发光二极管，还包括相对于所述第一发光材料层而与所述第二发光材料层相反地设置的第三发光材料层，
其中所述第三发光材料层包含第六化合物和第七化合物。
21.根据项20所述的有机发光二极管，其中所述第四化合物和所述第六化合物中的至少一者包括所述有机化合物。
22.根据项8所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括设置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一发光单元、设置在所述第一发光单元与所述第二电极之间的第二发光单元，以及设置在所述第一发光单元与所述第二发光单元之间的电荷生成层，以及
其中所述第一发光单元和所述第二发光单元中的至少一者包含所述有机化合物。
23.一种有机发光装置，包括：
基板；以及
设置在所述基板上方的根据项8至22中任一项所述的有机发光二极管。
对于本领域技术人员明显的是，在不脱离本公开的范围的情况下，可以在本公开中做出各种修改和变化。因此，本公开旨在涵盖本公开的修改和变化，只要它们落入所附权利要求的范围内即可。
Claims (20)
1.一种具有以下化学式1的结构的有机化合物：
[化学式1]
其中R1为选自咔唑基部分、吖啶基部分、二氢吖啶基部分、吩嗪基部分和吩嗪基部分的稠合杂芳族基团、或者C6-C30芳族氨基，其中所述稠合杂芳族基团未经取代，经选自C1-C20烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基及其组合的基团取代，或者与呫吨环形成螺环结构；
其中R2和R3各自独立地选自氢、C1-C30烷基、C6-C30芳族基团和C3-C30杂芳族基团，其中当a和b各自独立地为2或更大的整数时，R2和R3中的每一者彼此相同或不同；a和b各自独立地为取代基的数目，a为0至3的整数，b为0至4的整数；X和Y各自独立地为CR4R5，
其中R4和R5各自独立地选自氢、C1-C30烷基、和C6-C30芳族基团，或者R4和R5形成芴环；m为1；n为0；Z为S或O。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述稠合杂芳族基团为咔唑基部分。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述稠合杂芳族基团未经取代，或者经选自C1-C10烷基、苯基、咔唑基及其组合的基团取代。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中Z为S。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物选自具有以下化学式2的结构的任一者：
[化学式2]
6.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层，
其中所述发光层包含具有以下化学式1的结构的有机化合物：
[化学式1]
其中R1为选自咔唑基部分、吖啶基部分、二氢吖啶基部分、吩嗪基部分和吩嗪基部分的稠合杂芳族基团、或者C6-C30芳族氨基，其中所述稠合杂芳族基团未经取代，经选自C1-C20烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基及其组合的基团取代，或者与呫吨环形成螺环结构；
其中R2和R3各自独立地选自氢、C1-C30烷基、C6-C30芳族基团和C3-C30杂芳族基团，其中当a和b各自独立地为2或更大的整数时，R2和R3中的每一者彼此相同或不同；a和b各自独立地为取代基的数目，a为0至3的整数，b为0至4的整数；X和Y各自独立地为CR4R5，
其中R4和R5各自独立地选自氢、C1-C30烷基、C6-C30芳族基团和C3-C30杂芳族基团，或者R4和R5形成芴环；m为1；n为0；Z为S、或O。
7.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述稠合杂芳族基团为咔唑基部分。
8.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述稠合杂芳族基团未经取代，或者经选自C1-C10烷基、苯基和咔唑基及其组合的基团取代。
9.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括设置在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个电子传输层，并且其中所述至少一个电子传输层包含所述有机化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括设置在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个空穴阻挡层，并且其中所述至少一个空穴阻挡层包含所述有机化合物。
11.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括设置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一发光材料层，并且其中所述第一发光材料层包含所述有机化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层包含第一化合物和第二化合物，其中所述第一化合物的激发三线态能级高于所述第二化合物的激发三线态能级，以及其中所述第一化合物包括所述有机化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层还包含第三化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光二极管，其中所述第三化合物的激发单线态能级低于所述第二化合物的激发单线态能级。
15.根据权利要求12所述的有机发光二极管，还包括设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间、或者在所述第一发光材料层与所述第二电极之间的第二发光材料层，
其中所述第二发光材料层包含第四化合物和第五化合物。
16.根据权利要求15所述的有机发光二极管，其中所述第四化合物包括所述有机化合物。
17.根据权利要求15所述的有机发光二极管，还包括相对于所述第一发光材料层而与所述第二发光材料层相反地设置的第三发光材料层，
其中所述第三发光材料层包含第六化合物和第七化合物。
18.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中所述第四化合物和所述第六化合物中的至少一者包括所述有机化合物。
19.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括设置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一发光单元、设置在所述第一发光单元与所述第二电极之间的第二发光单元，以及设置在所述第一发光单元与所述第二发光单元之间的电荷生成层，以及
其中所述第一发光单元和所述第二发光单元中的至少一者包含所述有机化合物。
20.一种有机发光装置，包括：
基板；以及
设置在所述基板上方的根据权利要求6至19中任一项所述的有机发光二极管。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311171659.9A CN117186106A (zh) | 2019-10-18 | 2020-10-16 | 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
| CN202311171386.8A CN117186118A (zh) | 2019-10-18 | 2020-10-16 | 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
| CN202311171531.2A CN117186105A (zh) | 2019-10-18 | 2020-10-16 | 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20190130224 | 2019-10-18 | ||
| KR10-2019-0130224 | 2019-10-18 | ||
| KR1020200112041A KR20210046535A (ko) | 2019-10-18 | 2020-09-03 | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
| KR10-2020-0112041 | 2020-09-03 |
Related Child Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311171386.8A Division CN117186118A (zh) | 2019-10-18 | 2020-10-16 | 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
| CN202311171531.2A Division CN117186105A (zh) | 2019-10-18 | 2020-10-16 | 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
| CN202311171659.9A Division CN117186106A (zh) | 2019-10-18 | 2020-10-16 | 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112679528A CN112679528A (zh) | 2021-04-20 |
| CN112679528B true CN112679528B (zh) | 2023-10-10 |
Family
ID=75447113
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311171531.2A Pending CN117186105A (zh) | 2019-10-18 | 2020-10-16 | 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
| CN202011108387.4A Active CN112679528B (zh) | 2019-10-18 | 2020-10-16 | 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
| CN202311171659.9A Pending CN117186106A (zh) | 2019-10-18 | 2020-10-16 | 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
| CN202311171386.8A Pending CN117186118A (zh) | 2019-10-18 | 2020-10-16 | 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311171531.2A Pending CN117186105A (zh) | 2019-10-18 | 2020-10-16 | 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311171659.9A Pending CN117186106A (zh) | 2019-10-18 | 2020-10-16 | 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
| CN202311171386.8A Pending CN117186118A (zh) | 2019-10-18 | 2020-10-16 | 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11844275B2 (zh) |
| CN (4) | CN117186105A (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102656995B1 (ko) * | 2018-12-27 | 2024-04-11 | 엘지디스플레이 주식회사 | 지연형광 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치 |
| KR20210026620A (ko) * | 2019-08-30 | 2021-03-10 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120113380A1 (en) * | 2010-11-09 | 2012-05-10 | Crysoptix Kk | Negative dispersion retardation plate and achromatic circular polarizer |
| WO2015175558A2 (en) * | 2014-05-12 | 2015-11-19 | Capacitor Sciences Incorporated | Energy storage device and method of production thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102010024542A1 (de) * | 2010-06-22 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| CN103492383B (zh) * | 2011-04-18 | 2017-05-10 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| CN106749320B (zh) * | 2016-12-06 | 2019-05-24 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种苯并咪唑并酮类化合物及其在oled器件上的应用 |
| US11174259B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-11-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2019165101A (ja) * | 2018-03-19 | 2019-09-26 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
-
2020
- 2020-10-12 US US17/068,313 patent/US11844275B2/en active Active
- 2020-10-16 CN CN202311171531.2A patent/CN117186105A/zh active Pending
- 2020-10-16 CN CN202011108387.4A patent/CN112679528B/zh active Active
- 2020-10-16 CN CN202311171659.9A patent/CN117186106A/zh active Pending
- 2020-10-16 CN CN202311171386.8A patent/CN117186118A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120113380A1 (en) * | 2010-11-09 | 2012-05-10 | Crysoptix Kk | Negative dispersion retardation plate and achromatic circular polarizer |
| WO2015175558A2 (en) * | 2014-05-12 | 2015-11-19 | Capacitor Sciences Incorporated | Energy storage device and method of production thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112679528A (zh) | 2021-04-20 |
| US11844275B2 (en) | 2023-12-12 |
| US20210119147A1 (en) | 2021-04-22 |
| CN117186106A (zh) | 2023-12-08 |
| CN117186118A (zh) | 2023-12-08 |
| CN117186105A (zh) | 2023-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111377916B (zh) | 具有改善的发光特性的有机化合物、具有所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置 | |
| US20240090326A1 (en) | Organic compound, organic light emitting diode and organic light emitting device including the organic compound | |
| CN112679528B (zh) | 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 | |
| EP3608987B1 (en) | Organic compound, organic light-emitting diode and organic light-emitting device having the compound | |
| CN112300084B (zh) | 有机化合物、具有所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 | |
| CN112898305A (zh) | 有机化合物、包含它的有机发光二极管和有机发光装置 | |
| CN114464747B (zh) | 有机发光二极管和包括其的有机发光装置 | |
| CN112457200B (zh) | 有机化合物、包含有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 | |
| CN112851687B (zh) | 有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和装置 | |
| CN111349079B (zh) | 有机化合物、具有该化合物的oled和有机发光装置 | |
| TWI743559B (zh) | 有機化合物、含有該有機化合物的有機發光二極體和有機發光裝置 | |
| CN114163442A (zh) | 有机化合物、包含所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 | |
| CN112778342A (zh) | 有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光器件 | |
| CN112442015B (zh) | 具有改善的发光特性的有机化合物、含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置 | |
| CN114464746B (zh) | 有机发光二极管和包括其的有机发光装置 | |
| CN110818575B (zh) | 有机化合物、含有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 | |
| KR20210046535A (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
| CN112851699A (zh) | 有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |