TWI784187B - 有機化合物、有機發光二極體和含有該有機化合物的有機發光裝置 - Google Patents

有機化合物、有機發光二極體和含有該有機化合物的有機發光裝置 Download PDF

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申仁愛
金捘演
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Abstract

本發明揭露：一種有機化合物，具有一螺-蒽核心和鍵結到該核心的芳香族或雜芳族基團及/或胺基；一種有機發光二極體；以及一種含有該有機化合物的有機發光裝置。由於本發明的有機化合物具有剛性結構和基本上窄的半高寬(FWHM)，因此可以使用該有機化合物製造具有低驅動電壓和提高的發光效率及色純度的有機發光二極體以及有機發光裝置。

Description

有機化合物、有機發光二極體和含有該有機化合物的有機發光裝置
本發明涉及一種有機化合物，更具體地，涉及一種提高發光效率和色純度的有機化合物、一種有機發光二極體、以及一種含有該有機化合物的有機發光裝置。
隨著顯示裝置變得更大，需要佔用較少空間的平板顯示裝置。在平板顯示裝置中，使用有機發光二極體(OLED)的顯示裝置已成為關注的焦點。
在OLED中，當電荷注入到電子注入電極(即，陰極)與電洞注入電極(即，陽極)之間的發光層中時，電荷結合成對，然後在結合的電荷消失時發光。
甚至可以在諸如塑膠基板的可撓性透明基板上形成OLED。另外，OLED可以在10V或更低的較低電壓下驅動。此外，與電漿顯示面板和無機電致發光裝置相比，OLED具有相對較低的驅動功耗，並且其色純度非常高。此外，由於OLED可以顯示各種顏色，例如：綠色、藍色、紅色等，因此OLED顯示裝置作為可以代替液晶顯示裝置(LCD)的下一代顯示裝置而引起了很多關注。
OLED可以具有在陽極與陰極之間的單層發光材料層；或者，OLED可以具有在陽極與陰極之間的多層發光層，其包含：電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、發光材料層(EML)、電子傳輸層(ETL)和電子注入層(EIL)，使得OLED可以提高發光效率。該多層發光層可以進一步包含激子阻擋層，例如：HTL與EML之間的電子阻擋層(EBL)及/或EML與ETL之間的電洞阻擋層(HBL)，以防止激子消失。
傳統上，EML包含主體(host)和摻雜劑，並且實際發光在摻雜劑處進行。由於與綠色及/或紅色摻雜劑相比，用作藍色摻雜劑的材料必須具有更寬的能帶隙，因此在開發藍色摻雜劑方面存在困難。美國專利公開第2007/0292714號揭露了具有芘核心(pyrene core)和二苯胺取代基的藍色發光材料。然而，該現有技術的發光材料的發光效率低、壽命短，並且色純度低，並且在實現全彩顯示方面造成限制。
因此，本發明涉及一種有機化合物、一種有機發光二極體、以及含有該有機化合物的有機發光裝置，基本上消除了由於現有技術的限制和缺點導致的一個以上的問題。
本發明的一個目的是提供可以提高發光效率和色純度的有機化合物、有機發光二極體和有機發光裝置。
本發明的另一目的是提供可以降低驅動電壓和功耗，並且可以提高壽命的有機發光二極體和有機發光裝置。
本發明的附加特徵和優點將在隨後的說明中提出，並且部分地將從說明中顯而易見，或者可以透過本發明的實踐來學習。本發明的這些目的和其他優點將透過本說明書的和申請專利範圍以及附圖中具體指出的結構來理解和獲得。
根據一個態樣，本發明提供由以下化學式1表示的有機化合物：
Figure 108127061-A0202-12-0002-2
其中，R1和R2中的每一個獨立地選自由以下所組成的群組：氫；氘；氚；胺基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30芳基(aryl group)，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30雜芳基(heteroaryl group)，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30芳烷基(aralkyl group)，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30雜芳烷基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30芳氧基(aryloxyl group)，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；以及C4-C30雜芳氧基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；並且，R1和R2中的至少一個不是氫、氘或氚；L1和L2中的每一個獨立地選自由以下所組成的群組：C5-C30伸芳基(arylene group)，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30伸雜芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30伸芳烷基(aralkylene group)，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30伸雜芳烷基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30伸芳氧基(aryloxylene group)，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；以及C4-C30伸雜芳氧基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；m和n中的每一個獨立地為0(零)或1；X是CR3R4、NR5、O或S；其中，R3至R5中的每一個獨立地選自由以下所組成的群組：氫；直鏈或支鏈的C1-C20烷基；C5-C30芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30雜芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30芳烷基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30雜芳烷基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30芳氧基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30雜芳氧基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30芳胺基(arylamino group)，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；以及C4-C30雜芳胺基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代。
根據另一態樣，本發明提供一種有機發光二極體(OLED)，包括：一第一電極；面向該第一電極的一第二電極；以及位於該第一電極與該第二電極之間的一第一發光材料層，其中，該第一發光材料層包含上述有機化合物。
根據又一態樣，本發明提供一種有機發光裝置，包括：一基板；以及設置在該基板上方的上述OLED。
應當理解，前述的一般性描述和以下的詳細描述都是示例，並且旨在提供對請求保護的本發明的進一步說明。
100‧‧‧有機發光二極體(OLED)
100A‧‧‧OLED
110‧‧‧第一電極
120‧‧‧第二電極
130‧‧‧發光層
130a‧‧‧發光層
140‧‧‧電洞注入層(HIL)
150‧‧‧電洞傳輸層(HTL)
160‧‧‧發光材料層(EML)
160a‧‧‧EML
170‧‧‧電子傳輸層(ETL)
180‧‧‧電子注入層(EIL)
200‧‧‧OLED
210‧‧‧第一電極
220‧‧‧第二電極
230‧‧‧發光層
240‧‧‧HIL
250‧‧‧HTL、電荷傳輸層
255‧‧‧電子阻擋層(EBL)、激子阻擋層
260‧‧‧EML
270‧‧‧ETL、電荷傳輸層
275‧‧‧電洞阻擋層(HBL)、激子阻擋層
280‧‧‧EIL
300‧‧‧OLED
310‧‧‧第一電極
320‧‧‧第二電極
330‧‧‧發光層
340‧‧‧HIL
350‧‧‧HTL
355‧‧‧EBL
360‧‧‧EML
362‧‧‧第一EML(EML1)
364‧‧‧第二EML(EML2)
370‧‧‧ETL
375‧‧‧HBL
380‧‧‧EIL
400‧‧‧OLED
410‧‧‧第一電極
420‧‧‧第二電極
430‧‧‧發光層
440‧‧‧HIL
450‧‧‧HTL
455‧‧‧EBL
460‧‧‧EML
462‧‧‧第一EML(EML1)
464‧‧‧第二EML(EML2)
466‧‧‧第三EML(EML3)
470‧‧‧ETL
475‧‧‧HBL
480‧‧‧EIL
500‧‧‧有機發光顯示裝置
502‧‧‧基板
504‧‧‧緩衝層
510‧‧‧半導體層
520‧‧‧閘極絕緣層
530‧‧‧閘極電極
540‧‧‧層間絕緣層
542‧‧‧第一半導體層接觸孔
544‧‧‧第二半導體層接觸孔
552‧‧‧源極電極
554‧‧‧汲極電極
560‧‧‧鈍化層
562‧‧‧汲極接觸孔
570‧‧‧堤岸層
580‧‧‧封裝膜
582‧‧‧第一無機絕緣膜
584‧‧‧有機絕緣膜
586‧‧‧第二無機絕緣膜
600‧‧‧有機發光二極體
610‧‧‧第一電極
620‧‧‧第二電極
630‧‧‧發光層
EML‧‧‧發光材料層
FRET‧‧‧福斯特共振能量轉移
ICT‧‧‧分子內電荷轉移
ISC‧‧‧系間轉換
RISC‧‧‧反向系間交換
S0‧‧‧基態
S1‧‧‧單重態能階
S1 FD‧‧‧激發態單重態能階
S1 FD1‧‧‧激發態單重態能階
S1 FD2‧‧‧激發態單重態能階
S1 H‧‧‧激發態單重態能階
S1 H1‧‧‧激發態單重態能階
S1 H2‧‧‧激發態單重態能階
S1 H3‧‧‧激發態單重態能階
S1 TD‧‧‧激發態單重態能階
T1‧‧‧三重態能階
T1 FD‧‧‧激發態三重態能階
T1 H‧‧‧激發態三重態能階
T1 H1‧‧‧激發態三重態能階
T1 H2‧‧‧激發態三重態能階
T1 H3‧‧‧激發態三重態能階
T1 TD‧‧‧激發態三重態能階
Tr‧‧‧薄膜電晶體
△EST TD‧‧‧能階帶隙
附圖被包含在本發明內容中，以便進一步理解本發明，並且示出了本發明的實施方式，且與說明書一起用於解釋本發明的各種實施例的原理。
圖1是說明本發明的有機發光顯示裝置的示意性剖面圖。
圖2是說明根據本發明一示例性實施例之有機發光二極體的示意性剖面圖。
圖3是說明根據本發明一示例性實施例在單層EML中主體和作為螢光摻雜劑的有機化合物之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。
圖4是說明根據本發明另一示例性實施例之有機發光二極體的示意性剖面圖。
圖5是說明根據本發明另一示例性實施例之延遲螢光材料的發光機制的示意圖。
圖6是說明根據本發明另一示例性實施例在單層EML中主體、螢光摻雜劑和延遲螢光摻雜劑之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。
圖7是說明根據本發明另一示例性實施例之有機發光二極體的示意性剖面圖。
圖8是說明根據本發明另一示例性實施例之有機發光二極體的示意性剖面圖。
圖9是說明根據本發明的另一示例性實施例在雙層EML中主體、延遲螢光摻雜劑和螢光材料之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。
圖10是說明根據本發明另一示例性實施例之有機發光二極體的示意性剖面圖。
圖11是說明根據本發明另一示例性實施例在三層EML中的主體、延遲螢光摻雜劑和螢光材料之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。
現在將詳細參考本發明的各個態樣，其示例在附圖中示出。
有機化合物
當從陽極注入的電洞和從陰極注入的電子在EML中結合以形成激子時，有機發光二極體(OLED)發光，然後不穩定的激發態激子返回到穩定的基態。應用於EML的發光材料的外部量子效率(EQE,ηext)可由以下方程式(1)計算：
ηext=ηS/T×Γ×Φ×ηout-coupling (1)，
在方程式(1)中，「ηS/T」是激子產生效率(單重態/三重態比)；「Γ」是電荷平衡因子；「Φ」是輻射量子效率；「ηout-coupling」是光輸出耦合效率(out-coupling efficiency)。
「ηS/T」是從激子到光的轉換比，並且在螢光材料的情況下具有最大值0.25。理論上，當電子遇到電洞以形成激子時，透過自旋排列以1：3的比例產生成對自旋的單重態(singlet)激子和未成對自旋的三重態(triplet)激子。在螢光材料的情況下，在該些激子中只有單重態激子才能參與發光過程。
電荷平衡因子「Γ」是形成激子的電洞和電子之間的平衡，並且通常假設為100%的1：1配對而具有「1」的值。「Φ」是與實際發光材料的發光效率相關的值，並且取決於主體-摻雜劑系統中摻雜劑的光致發光。
「ηout-coupling」是在發光材料中發射的光之中向外提取的光的比率。當將等向性(isotropic)發光材料熱沉積以形成薄膜時，每個發光分子不具有特定配向(orientation)，而是以隨機狀態存在。這種隨機配向中的光輸出耦合效率通常被假設為「0.2」。因此，當組合上述方程式(1)的4個參數時，在使用現有技術的螢光材料的情況下，OLED可以表現出最大值為5%的發光效率。
相反地，磷光(phosphorescent)材料使用將單重態激子和三重態激子皆轉換成光的不同發光機制。磷光材料透過系間轉換(intersystem crossing,ISC)將單重態激子轉換為三重態激子。因此，與螢光材料相比，在發光過程中應用同時使用單重態激子和三重態激子的磷光材料的情況下，可以提高發光效率。
在使用具有諸如Ir、Pt等重金屬的金屬錯合物作為磷光材料的情況下，可以藉由重金屬透過強自旋-軌域鍵結(strong spin-orbital bond)將三重 態轉換為單重態。然而，現有技術的藍色磷光材料對於顯示裝置不具有足夠的色純度，並且表現出非常短的發光壽命，因此尚未使用於市售顯示裝置中。
因此，需要開發一種具有提高的發光效率和色純度的發光化合物、以及一種含有該發光化合物的發光二極體。根據本發明的有機化合物具有：具有剛性化學構形的螺-蒽核心(spiro-anthracene core)；以及至少一個與該螺-蒽核心鍵結的取代基。根據本發明的有機化合物可由以下化學式1表示：
Figure 108127061-A0202-12-0006-3
在化學式1中，R1和R2中的每一個獨立地選自由以下所組成的群組：氫；氘；氚；胺基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30雜芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30芳烷基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30雜芳烷基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30芳氧基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；以及C4-C30雜芳氧基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；並且，R1和R2中的至少一個不是氫、氘或氚，
L1和L2中的每一個獨立地選自由以下所組成的群組：C5-C30伸芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30伸雜芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30伸芳烷基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30伸雜芳烷基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30伸芳氧基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代； 以及C4-C30伸雜芳氧基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；並且，m和n中的每一個獨立地為0(零)或1，以及
X是CR3R4、NR5、O或S。R3至R5中的每一個獨立地選自由以下所組成的群組：氫；氘；氚；直鏈或支鏈的C1-C20烷基；C5-C30芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30雜芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30芳烷基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30雜芳烷基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30芳氧基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30雜芳氧基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30芳胺基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；以及C4-C30雜芳胺基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代。
如本文中所使用，術語「未被取代」是指與氫原子鍵結，並且在這種情況下，氫原子包括氕、氘和氚。
如本文中所使用，在「雜芳環」、「雜芳族基團」、「雜脂環」、「雜環烷基」、「雜芳基」、「雜芳烷基」、「雜芳氧基」、「雜芳胺基」、「伸雜芳基」、「伸雜芳烷基」、「伸雜芳氧基」等中所描述的術語「雜(hetero)」是指：形成這樣的芳香環或脂環的至少一個碳原子，例如，1至5個碳原子，被由N、O、S及其組合所組成的群組中選出的至少一個雜原子(hetero atom)取代。
R1、R2、R3、R4及/或R5之可以被胺基、C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳烷基、C4-C30雜芳烷基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30伸芳基、C5-C30芳胺基和C4-C30雜芳胺基中的至少一個取代的C4-C30芳香族或雜芳族基團、以及/或者L1及/或L2之C5-C30伸芳基、C4-C30伸雜芳基、C5-C30伸芳烷基、C4-C30伸雜芳烷基、C5-C30伸芳氧基和C4-C30伸雜芳氧基中的至少一個可以未被取代或被其他至少一個官能基取代。例如，C4-C30芳香族或雜芳族基團可以被以下取代：C1-C20烷基，未被取代或被鹵素原子、氰基及/或硝基取代；C1-C20烷氧基，未被取代或被氰基及/或硝基取代；鹵化烷基團，諸如-CF3；羥基、羧基、羰基和胺基，其中的每一個分別未被取代或被鹵素原子、氰基及/或硝基取代；被C1-C10烷基取代的胺基；被C5-C30芳基及/或C4-C30雜芳基取代的胺基；硝基；聯胺基(hydrazyl group)；磺醯基；C1-C20烷基矽烷基(alkyl silyl group)； C1-C20烷氧基矽烷基；C3-C30環烷基矽烷基；C5-C30芳基矽烷基；C5-C30芳基；C4-C30雜芳基；C5-C30芳烷基；C4-C30雜芳烷基；C5-C30芳氧基；C4-C30雜芳氧基等，但不限於此。
C4-C30芳香族或雜芳族基團可以包括但不限於：C5-C30芳基、C4-C30雜芳基、C5-C30芳烷基、C4-C30雜芳烷基、C5-C30芳氧基、C4-C30雜芳氧基、C5-C30芳胺基及/或C4-C30雜芳胺基。
例如，可以形成化學式1的R1至R5中的至少一個或者被化學式1的R1至R5中的至少一個取代的C4-C30芳香族或雜芳族基團可以獨立地包括：非稠環或稠環的芳香族基團，例如：苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、聯四苯基(tetraphenyl)、萘基、蒽基、茚基(indenyl)、丙烯合萘基(phenalenyl)、菲基(phenanthrenyl)、薁基(azulenyl)、芘基(pyreneyl)、茀基(fluorenyl)、稠四苯基(tetracenyl)、二環戊二烯并苯基(indacenyl)或螺茀基，其中的每一個可以被取代或未被取代；或者非稠環或稠環的雜芳族基團，例如被取代或未被取代的：呋喃基(furanyl)、噻吩基(thiophenyl)、吡咯基(pyrrolyl)、吡啶基(pyridyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、
Figure 108127061-A0202-12-0008-51
唑基(oxazolyl)、異
Figure 108127061-A0202-12-0008-52
唑基、噻唑基(thiazolyl)、異噻唑基、吡啶基(pyridinyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、吡
Figure 108127061-A0202-12-0008-53
基(pyrazinyl)、嗒
Figure 108127061-A0202-12-0008-54
基(pyridazinyl)、三
Figure 108127061-A0202-12-0008-55
基(triazinyl)、四
Figure 108127061-A0202-12-0008-56
基(tetrazinyl)、吲哚基(indolyl)、咔唑基(carbazolyl)、苯并噻吩并咔唑基(benzothieno carbazolyl)、喹啉基(quinolinyl)、異喹啉基、呔
Figure 108127061-A0202-12-0008-57
基(phthalazinly)、喹
Figure 108127061-A0202-12-0008-58
啉基(quinoxalinyl)、
Figure 108127061-A0202-12-0008-60
啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)或矽烷基(salinyl)，其中的每一個可以被取代或未被取代；但不限於此。
在這種情況下，當分別形成化學式1中的R1至R5的芳香環或雜芳環的數目變大時，整個有機化合物可以具有長的共軛結構，使得其能帶隙可以顯著降低。例如，化學式1中的R1至R5中的每一個可以具有1至4個芳香環，較佳為1或2個芳香環。此外，R1至R5中的每一個可以分別是五元環(5-membered ring)、六元環或七元環，使得有機化合物可以具有窄的半高寬(FWHM)。
在一示例性實施例中，化學式1中作為連接基團的L1及/或L2可以是未被取代或被取代的芳香族連接基團。例如，在L1及/或L2是未被取代或被取代的C5-C30伸芳基(arylene group)的情況下，L1和L2中的每一個可以獨立 地選自以下群組：伸苯基(phenylene)、伸聯苯基(biphenylene)、伸聯三苯基(terphenylene)、四伸苯基(tetraphenylene)、伸茚基(indenylene)、伸萘基(naphthylene)、伸薁基(azulenlyene)、伸二環戊二烯并苯基(indacenylene)、伸乙烷合萘基(acenaphthylene)、伸茀基(florenylene)、伸螺-茀基、伸蒽基(anthracenylene)、伸
Figure 108127061-A0202-12-0009-61
基(fluoranthrenylene)、聯伸三苯基(triphenylene)、伸芘基(pyrenylene)、伸
Figure 108127061-A0202-12-0009-62
基(chrysenylene)、伸稠四苯基(naphtacenylene)、伸苉基(picenylene)、伸苝基(perylenylene)、五伸苯基(pentaphenylene)以及伸稠六苯基(hexacenylene)，其中的每一個未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代，但不限於此。
在另一替代實施例中，在L1及/或L2是未被取代或被取代的C4-C30伸雜芳基(heteroarylene group)的情況下，L1和L2中的每一個可以獨立地選自以下群組：伸吡咯基(pyrrolylene)、伸咪唑基(imidazolylene)、伸吡唑基(pyrazolylene)、伸吡啶基(pyridinylene)、伸吡
Figure 108127061-A0202-12-0009-63
基(pyrazinlylene)、伸嘧啶基(pyrimidinylene)、伸嗒
Figure 108127061-A0202-12-0009-64
基(pyridazinlylene)、伸吲哚基(indolylene)、伸異吲哚基、伸吲唑基(indazolyelen)、伸嘌呤基(purinylene)、伸喹啉基(quinolinylene)、伸異喹啉基、伸苯并喹啉基(benzo-quinolinylene)、伸呔
Figure 108127061-A0202-12-0009-74
基(phthalazinylene)、伸
Figure 108127061-A0202-12-0009-65
啶基(naphthyridinylene)、伸喹
Figure 108127061-A0202-12-0009-66
啉基(quinoxalinylene)、伸喹唑啉基(quinazolinylene)、伸苯并異喹啉基(benzo-iso-quinolinylene)、伸苯并喹唑啉基(benzo-quinazolinylene)、伸苯并喹
Figure 108127061-A0202-12-0009-67
啉基(benzo-quinoxalinylene)、伸
Figure 108127061-A0202-12-0009-68
啉基(cinnlinylene)、伸啡啶基(phenathridinylene)、伸吖啶基(acridinylene)、伸啡啉基(phenanthrolinylene)、伸啡
Figure 108127061-A0202-12-0009-75
基(phenazinylene)、伸苯并
Figure 108127061-A0202-12-0009-69
唑基(benzoxazolylene)、伸苯並咪唑基(benaimidazolylene)、伸呋喃基(furanylene)、伸苯并呋喃基(benzo-furanylene)、伸二苯并呋喃基(dibenzo-furanylene)、伸噻吩基(thiophenylene)、伸苯并噻吩基(benzo-thiophenylene)、伸噻唑基(thiazolylene)、伸異噻唑基、伸苯並噻唑基(benzo-thiazolylene)、伸
Figure 108127061-A0202-12-0009-70
唑基(oxazolylene)、伸異
Figure 108127061-A0202-12-0009-71
唑基、伸三唑基(triazolylene)、伸四唑基(tetrazolylene)、伸
Figure 108127061-A0202-12-0009-72
二唑基(oxadiazolylene)、伸三
Figure 108127061-A0202-12-0009-73
基(triazinylene)、伸苯并呋喃-二苯并呋喃基(benzofuro-dibezno-furanylene)、伸苯并噻吩-苯并呋喃基(benzothieno-benzo-furanylene)、伸苯并噻吩-二苯并呋喃基 (benzothieno-dibenzo-furanylene)、伸苯并噻吩基(benzo-thiophenylene)、伸二苯并噻吩基(dibenzo-thiophenylene)、伸苯并噻吩-苯并噻吩基(benzothieno-benzo-thiophenylene)、伸苯并噻吩-二苯并噻吩基(benzothieno-dibenzo-thiophenylene)、伸咔唑基(carbazolylene)、伸苯并咔唑基(bezno-carbazolylene)、伸二苯并咔唑基(dibenzo-carbazolylene)、伸吲哚并咔唑基(indolo-carbazolylene)、伸茚并咔唑基(indeno-carbazolylene)、伸苯并呋喃并咔唑基(benzofuro-carbazolylene)、伸苯并噻吩并咔唑基(benzothieno-carbazolylene)、伸咪唑并嘧啶基(imidazo-pyrimidinylene)和伸咪唑并吡啶基(imidazo-pyridinylne)，其中的每一個未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代，但不限於此。
在一示例性實施例中，當分別形成L1及/或L2的芳香環或雜環芳香環的數目變大時，整個有機化合物可以具有長的共軛結構，使其能帶隙可以顯著降低。較佳地，化學式1中分別形成L1及/或L2的芳香環或雜芳環的數目可以是1或2，更佳是1。另外，關於電荷注入及/或傳輸方面，L1及/或L2中的每一個可以分別是五元環、六元環或七元環，並且較佳是六元環。例如，L1及/或L2中的每一個可以獨立地是未被取代或被取代的：伸苯基、伸聯苯基、伸吡咯基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸吡啶基、伸吡
Figure 108127061-A0202-12-0010-76
基、伸嘧啶基、伸嗒
Figure 108127061-A0202-12-0010-77
基、伸呋喃基或伸噻吩基，但不限於此。
在一示例性實施例中，R1和R2中的每一個可以直接或透過連接基團L1和L2鍵結到螺-蒽核心的鄰位、間位或對位，較佳為間位或對位。
由於由化學式1表示的有機化合物具有透過胺基及/或芳香族或雜芳族基團所鍵結的剛性構形的螺-蒽核心，因此可以提高其色純度。具體地，可以使用根據本發明的有機化合物來實現降低其驅動電壓並且提高其發光效率的發光二極體或裝置。例如，根據本發明的有機化合物可以用作有機發光二極體的發光材料層的摻雜劑。
在一示例性實施例中，本發明的有機化合物可以是具有螺-蒽核心以及與該螺-蒽核心鍵結(連接或結合)的芳香族或雜芳族基團的有機化合物。該芳香族或雜芳族基團可以直接與該螺-蒽核心鍵結，或者透過一芳香族或雜芳族連接基團與該螺-蒽核心鍵結。這種有機化合物可以具有以下化學式2的結構：
Figure 108127061-A0202-12-0011-4
在化學式2中，R11和R12中的每一個獨立地選自由以下所組成的群組：C5-C30芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；以及C4-C30雜芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代。L3和L4中的每一個獨立地選自由以下所組成的群組：C5-C30伸芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；以及C4-C30伸雜芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代。o和p中的每一個獨立地為0(零)或1，並且o和p中的至少一個為1。m、n和X中的每一個與化學式1中所定義的相同。
在一示例性實施例中，化學式2中的R11及/或R12的芳基和雜芳基中的每一個可以分別包括如化學式1所說明的芳基和雜芳基，並且化學式2中的L3及/或L4的伸芳基和伸雜芳基中的每一個可以分別包括如化學式1所說明的伸芳基和伸雜芳基。另外，化學式2中的o和p中的一個可以是但不限於0(零)。在一示例性實施例中，R11和R12中的每一個可以直接或透過連接基團L3和L4鍵結到螺-蒽核心的外六元環上的鄰位、間位或對位，較佳為間位或對位。
在替代的示例性實施例中，本發明的有機化合物可以是具有透過芳香族或雜芳族胺基所鍵結的螺-蒽核心的有機化合物。這種有機化合物可具有以下化學式3的結構：
Figure 108127061-A0202-12-0012-5
在化學式3中，R21至R24中的每一個獨立地選自由以下所組成的群組：C5-C30芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；以及C4-C30雜芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代。o和p中的每一個獨立地為0(零)或1，並且o和p中的至少一個為1。X與化學式1中所定義的相同。
在一示例性實施例中，化學式3中的R21至R24的芳基和雜芳基中的每一個可以分別包括如化學式1所說明的芳基和雜芳基。另外，化學式3中的o和p中的一個可以是但不限於0(零)。在一示例性實施例中，被芳香族或雜芳族基團取代的每個胺基可以鍵結到螺-蒽核心的鄰位、間位或對位，較佳為間位或對位。
作為一個示例，化學式2中的R11和R12中的每一個可以包括咪唑基和噻唑基，其中的每一個未被取代或被苯基取代，並且，化學式3中的R21至R24中的每一個可以包括苯基。具體地，本發明的有機化合物可以具有以下化學式4的結構中的一種：
Figure 108127061-A0202-12-0012-6
Figure 108127061-A0202-12-0013-7
Figure 108127061-A0202-12-0014-8
Figure 108127061-A0202-12-0015-9
由上述化學式2至4表示的有機化合物中的每一種具有透過芳香族或雜芳族基團或者被芳香族或雜芳族基團取代的胺基鍵結的剛性構形的螺-蒽 核心。該些有機化合物中的每一種都具有提高的色純度，並且可以用作發光化合物來提高有機發光二極體或有機發光裝置的發光效率。
[有機發光二極體和裝置]
如上所述，由化學式1至4表示的有機化合物可以應用於具有高色純度、低驅動電壓和高發光效率的有機發光二極體的發光材料層。本發明的有機發光二極體可以應用於有機發光裝置，例如：有機發光顯示裝置和有機照明裝置。以下將說明具有本發明的有機發光二極體的顯示裝置。圖1是說明本發明的有機發光顯示裝置的示意性剖面圖。
如圖1所示，有機發光顯示裝置500包括：基板502；基板502上的薄膜電晶體Tr；以及連接到薄膜電晶體Tr的有機發光二極體600。
基板502可以包含但不限於：玻璃、薄可撓性材料及/或高分子塑膠。例如，可撓性材料可以選自以下群組：聚醯亞胺(PI)、聚醚碸(PES)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚碳酸酯(PC)及其組合，但不限於此。薄膜電晶體Tr和其上佈置有有機發光二極體600的基板502形成一陣列基板。
緩衝層504可以設置在基板502上方，並且薄膜電晶體Tr設置在緩衝層504上方。緩衝層504可以省略。
半導體層510設置在緩衝層504上方。在一示例性實施例中，半導體層510可以包含氧化物半導體材料。在這種情況下，可以在半導體層510下方設置遮光圖案(圖未顯示)，並且遮光圖案(圖未顯示)可以防止光朝向半導體層510入射，從而防止半導體層510由於光而劣化。或者，半導體層510可以包含但不限於多晶矽。在這種情況下，半導體層510的相對邊緣可以摻雜有雜質。
由絕緣材料形成的閘極絕緣層520設置在半導體層510上。閘極絕緣層520可以包含無機絕緣材料，例如：氧化矽(SiOx)或氮化矽(SiNx)。
由諸如金屬的導電材料製成的閘極電極530設置在閘極絕緣層520上方，以對應半導體層510的中心。雖然閘極絕緣層520設置在圖1中的基板502的整個區域上方，但是閘極絕緣層520可以與閘極電極530相同地圖案化。
由絕緣材料形成的層間絕緣層540設置在閘極電極530上，並覆蓋基板502的整個表面上方。層間絕緣層540可以包括：諸如氧化矽(SiOx)或氮化矽(SiNx)的無機絕緣材料，或諸如苯環丁烯或感光性丙烯酸(photo-acryl)的有機絕緣材料。
層間絕緣層540具有暴露半導體層510兩側的第一半導體層接觸孔542和第二半導體層接觸孔544。第一半導體層接觸孔542和第二半導體層接觸孔544設置在閘極電極530的相對側上，且與閘極電極530隔開。第一半導體層接觸孔542和第二半導體層接觸孔544形成在圖1中的閘極絕緣層520內。或者，當閘極絕緣層520與閘極電極530相同地圖案化時，第一半導體層接觸孔542和第二半導體層接觸孔544僅形成在層間絕緣層540內。
由諸如金屬的導電材料形成的源極電極552和汲極電極554設置在層間絕緣層540上。源極電極552和汲極電極554相對於閘極電極530彼此隔開，並分別透過第一半導體層接觸孔542和第二半導體層接觸孔544接觸半導體層510的兩側。
半導體層510、閘極電極530、源極電極552和汲極電極554構成用作驅動元件的薄膜電晶體Tr。圖1中的薄膜電晶體Tr具有共平面(coplanar)結構，其中，閘極電極530、源極電極552和汲極電極554設置在半導體層510上方。或者，薄膜電晶體Tr可以具有反轉堆疊式(inverted staggered)結構，其中，閘極電極設置在半導體層下面，源極電極和汲極電極設置在半導體層上方。在這種情況下，半導體層可以包括非晶矽。
雖然未在圖1中顯示，但是可以在像素區域中進一步形成：閘極線和資料線，彼此交叉以界定像素區域；以及開關元件，連接到閘極線和資料線。開關元件連接到作為驅動元件的薄膜電晶體Tr。另外，電源線平行地與閘極線或資料線隔開，並且薄膜電晶體Tr可以進一步包含儲存電容器，該儲存電容器被配置以於一幀恆定地保持閘極電極的電壓。
另外，有機發光顯示裝置500可以包含濾色器(圖未顯示)，用於吸收從有機發光二極體600發射的光的一部分。例如，濾色器(圖未顯示)可以吸收特定波長的光，例如：紅色(R)、綠色(G)或藍色(B)。在這種情況下，有機發光顯示裝置500可以透過濾色器(圖未顯示)實現全彩。
例如，當有機發光顯示裝置500是底部發光型時，濾色器(圖未顯示)可以相對於有機發光二極體600設置在層間絕緣層540上。或者，當有機發光顯示裝置500是頂部發光型時，濾色器(圖未顯示)可以設置在有機發光二極體600上方，即，第二電極620上方。
鈍化層560設置在整個基板502上方的源極電極552和汲極電極554上。鈍化層560具有平坦的頂表面以及暴露薄膜電晶體Tr的汲極電極554的汲極接觸孔562。雖然汲極接觸孔562設置在第二半導體層接觸孔544上，但是其可以與第二半導體層接觸孔544隔開。
有機發光二極體600包含第一電極610，設置在鈍化層560上並且連接到薄膜電晶體Tr的汲極電極554。有機發光二極體600進一步包含發光層630和第二電極620，其中的每一個依序地設置在第一電極610上。
第一電極610設置在每個像素區域中。第一電極610可以是陽極，並且包含具有相對高的功函數值(work function value)的導電材料。例如，第一電極610可以包含透明導電材料，例如氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化銦錫鋅(ITZO)、SnO、ZnO、氧化銦鈰(ICO)、氧化鋅摻鋁(AZO)等，但不限於此。
在一示例性實施例中，當有機發光顯示裝置500是頂部發光型時，反射電極或反射層(圖未顯示)可以設置在第一電極610下方。例如，反射電極或反射層(圖未顯示)可以包含但不限於鋁-鈀-銅(APC)合金。
另外，堤岸層570設置在鈍化層560上，以覆蓋第一電極610的邊緣。堤岸層570暴露第一電極610的中心。
發光層630設置在第一電極610上。在一示例性實施例中，發光層630可以具有發光材料層的單層結構。或者，發光層630可以具有電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光材料層、電洞阻擋層、電子傳輸層及/或電子注入層的多層結構(參見圖2、圖4、圖7、圖8和圖10)。發光層630包含由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物。例如，由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物可以用作發光層630的摻雜劑，並且發光層630可以包含主體和其他摻雜劑。
第二電極620設置在其上設置有發光層630的基板502上方。第二電極620可以設置在整個顯示區域上方，並且可以包含與第一電極610相比具 有相對低的功函數值的導電材料。第二電極620可以是陰極。例如，第二電極620可以包含：鋁(Al)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、銀(Ag)、其合金或其組合，例如鋁-鎂合金(Al-Mg)，但不限於此。
另外，封裝膜580可以設置在第二電極620上方，以防止外部水分滲透到有機發光二極體600中。封裝膜580可以具有第一無機絕緣膜582、有機絕緣膜584和第二無機絕緣膜586的層疊結構，但不限於此。
有機發光二極體600的發光層630可以包含如上所述的由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物作為摻雜劑。這種有機化合物具有剛性的螺-蒽核心以及至少一個與該螺-蒽核心鍵結的芳香族或雜芳族基團及/或胺基。可以製造能夠提高其色純度和發光效率且降低其驅動電壓的有機發光二極體600和有機發光顯示裝置500。
圖2是說明根據本發明一示例性實施例在單層EML中具有作為螢光摻雜劑的有機化合物的有機發光二極體的示意性剖面圖。
如圖2所示，根據本發明的一示例性實施例，有機發光二極體(OLED)100包括：面向彼此的第一電極110和第二電極120；以及設置在第一電極110與第二電極120之間的發光層130。在一示例性實施例中，發光層130包含：電洞注入層(HIL)140、電洞傳輸層(HTL)150、發光材料層(EML)160、電子傳輸層(ETL)170和電子注入層(EIL)180，其中的每一個從第一電極110依序地層疊。
第一電極110可以是將電洞提供到EML 160中的陽極。如上所述，第一電極110可以包含具有相對高功函數值的導電材料，例如，透明導電氧化物(TCO)。在一示例性實施例中，第一電極110可以包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等，但不限於此。
第二電極120可以是將電子提供到EML 160中的陰極。如上所述，第二電極120可以包含具有相對低的功函數值的導電材料，即，高反射性材料，例如：Al、Mg、Ca、Ag、其合金、其組合等。
HIL 140設置在第一電極110與HTL 150之間，並且改善無機的第一電極110與有機的HTL 150之間的界面性質。在一示例性實施例中，HIL 140可以包含但不限於：4,4’,4”-三(3-甲基苯胺)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯-胺)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯-胺)三苯胺(1T-NATA)、 4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯-胺)三苯胺(2T-NATA)、銅酞菁(CuPc)、三(4-咔唑-9-基-苯)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(1-萘)-1,1’-聯苯-4,4”-二胺(NPB,NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮雜聯伸三苯六甲腈(二吡
Figure 108127061-A0202-12-0020-78
并[2,3-f：2’3’-h]喹
Figure 108127061-A0202-12-0020-79
啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈，HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯胺)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-伸乙二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸鹽(PEDOT/PSS)、及/或N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-茀-2-胺。可以根據OLED 100的結構省略HIL 140。
HTL 150在第一電極110與EML 160之間設置為與EML 160相鄰。在一示例性實施例中，HTL 150可以包含但不限於：N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯)-1,1’-聯苯-4,4’-二胺(TPD)、NPB、4,4’-雙(N-咔唑)-1,1’-聯苯(CBP)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺](Poly-TPD)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-co-(4,4’-(N-(4-二級丁基苯)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-對甲苯-胺)-苯基]環己烷(TAPC)、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-茀-2-胺、及/或N-(聯苯-4-基)-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯基)聯苯-4-胺。
EML 160可以包含主體和摻雜劑。在本示例性實施例中，EML 160可以包含主體(第一主體)和由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物，該有機化合物作為螢光摻雜劑(第一螢光摻雜劑)。EML 160可以包含約1至約50重量%的螢光摻雜劑，並且可以發藍色光。
EML 160的主體可以是但不限於：9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯)-9H-咔唑-3-甲腈(mCP-CN)、CBP、3,3’-雙(N-咔唑)-1,1’-聯苯(mCBP)、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、氧代雙(2,1-伸苯基))雙(二苯基膦氧化物)(DPEPO)、2,8-雙(二苯基磷氧基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3‘,5‘-二(咔唑-9-基)-[1,1‘-聯苯]-3,5-二甲腈(DCzTPA)、4‘-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3,5-二甲腈(pCzB-2CN)、3‘-(9H-咔唑-9-基)聯苯-3,5-二甲腈(mCzB-2CN)、二苯基-4-三苯基矽烷基苯-膦氧化物(TPSO1)、9-(9-苯-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(聯伸三苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-雙咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-雙咔唑、及/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-雙咔唑。
具體地，可以在EML 160中使用的主體可以包含但不限於由以下化學式5的結構表示的H1至H5中的一個：
Figure 108127061-A0202-12-0021-10
在這種情況下，主體的激發態單重態能階S1 H及/或激發態三重態能階T1 H高於第一螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD及/或激發態三重態能階T1 FD(參見圖3)。
ETL 170和EIL 180依序地層疊在EML 160與第二電極120之間。ETL 170包含具有高電子遷移率的材料，以便於透過快速電子傳輸以EML 160穩定地提供電子。
在一示例性實施例中，ETL 170可以包含但不限於：
Figure 108127061-A0202-12-0021-80
二唑類化合物、三唑類化合物、啡啉類化合物、苯并
Figure 108127061-A0202-12-0021-81
唑類化合物、苯并噻唑類化合物、苯并咪唑類化合物、三
Figure 108127061-A0202-12-0021-82
類化合物等。
例如，ETL 170可以包含但不限於：三-(8-羥基喹啉鋁)(Alq3)、2-聯苯-4-基-5-(4-三級丁基苯)-1,3,4-
Figure 108127061-A0202-12-0021-83
二唑(PBD)、螺-PBD、羥基喹啉鋰(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉-N1,O8)-(1,1’-聯苯-4-羥基)鋁(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-啡啉(Bphen)、2,9-雙(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-啡啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(BCP)、3-(4-聯苯)-4-苯-5-三級丁基苯-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(p-吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3- 基)聯苯-3-基)1,3,5-三
Figure 108127061-A0202-12-0022-84
(TmPPPyTz)、聚[9,9-雙(3’-((N,N-二甲基)-N-乙銨)-丙基)-2,7-茀]-alt-2,7-(9,9-二辛基茀)](PFNBr)、及/或三(苯喹
Figure 108127061-A0202-12-0022-85
啉)(TPQ)。
EIL 180設置在第二電極120與ETL 170之間，且可以改善第二電極120的物理性質，並且因此可以提高OLED 100的壽命。在一示例性實施例中，EIL 180可以包含但不限於：鹼金屬鹵化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；及/或有機金屬化合物，例如苯甲酸鋰、硬脂酸鈉等。
在一示例性實施例中，當EML 160包含主體和第一螢光摻雜劑，其中第一螢光摻雜劑可以是由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物時，需要調節主體與第一螢光摻雜劑之間的激發態單重態能階/或激發態三重態能階。圖3是說明根據本發明一示例性實施例在單層EML中主體和螢光摻雜劑之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。
如圖3所示，主體的激發態單重態能階S1 H和激發態三重態能階T1 H中的每一個分別高於第一螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD和激發態三重態能階T1 FD，使得在主體中產生的激子能量可以轉移到第一螢光摻雜劑。在一示例性實施例中，主體的發光波長範圍可以與第一螢光摻雜劑的吸收波長範圍重疊得更多，以使激子能量可以有效地從主體轉移到第一螢光摻雜劑。
由於EML 160包含由化學式1至4中的任一個表示之具有剛性蒽核心的有機化合物作為螢光摻雜劑，其中，該剛性蒽核心透過被芳香族或雜芳族基團取代的胺基及/或透過芳香族或雜芳族基團而鍵結，因此EML 160的色純度可以提高。另外，可以使用結構穩定的螢光摻雜劑來降低OLED 100的驅動電壓，並且提高發光效率和壽命。
雖然在上述實施例中，EML 160僅包含一主體和一螢光摻雜劑，但EML可以具有兩種以上的摻雜劑。圖4是說明根據本發明另一示例性實施例在單層EML中的OLED的示意性剖面圖，其中，該OLED具有主體、作為第一摻雜劑的延遲螢光材料、以及作為第二摻雜劑之由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物。如圖4所示，根據本發明另一示例性實施例的OLED 100A包括：面向彼此的第一電極110和第二電極120；以及設置在第一電極110與第二電極120之間的發光層130a。
在一示例性實施例中，發光層130a可以包含HIL 140、HTL 150、EML 160a、ETL 170和EIL 180，其中的每一個從第一電極110依序地層疊。
在本實施例中，EML 160a可以包含主體(第一主體)、第一摻雜劑和第二摻雜劑。第一摻雜劑可以是延遲螢光摻雜劑(T Dopent)，例如熱活化延遲螢光摻雜劑，而第二摻雜劑可以是螢光摻雜劑(F Dopent)。例如，由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物可以用作第二摻雜劑。當EML 160a進一步包含作為第一摻雜劑的延遲螢光摻雜劑時，可以藉由調節主體與摻雜劑之間的能階來實現顯著提高發光效率的OLED 100A。
延遲螢光可分為熱活化延遲螢光(thermally activated delayed fluorescence,TADF)和場活化延遲螢光(field activated delayed fluorescence,FADF)。三重態激子可以由延遲螢光中的熱或電場活化，從而可以實現超越傳統螢光材料之最大發光效率的超螢光。
由於延遲螢光材料內的三重態激子可以由驅動二極體的期間所產生的熱或電場活化，因此三重態激子可以參與發光過程，如圖5所示，圖5是顯示根據本發明另一示例性實施例在EML中的延遲螢光材料的發光機制的示意圖。
由於延遲螢光材料通常具有電子予體部分和電子受體部分，因此其可以轉換為分子內電荷轉移(intramolecular charge transfer,ICT)狀態。在使用可以轉換為ICT狀態的延遲螢光材料作為摻雜劑的情況下，單重態能階S1的激子和三重態能階T1的激子都可以移動到中間能階狀態(intermediate energy level)，即ICT狀態，然後可以將中間狀態的激子轉換到基態(S0；S1→ICT←T1)。由於延遲螢光材料中的單重態能階S1的激子和三重態能階T1的激子都參與發光過程，因此延遲螢光材料可以提高內部量子效率和發光效率。
由於最高佔據分子軌域(HOMO)和最低未佔分子軌域(LUMO)廣泛分佈在普通螢光材料中的整個分子上，因此不可能在整個分子中於單重態能階與三重態能階之間進行相互轉換(選擇律，selection rule)。相反地，由於可以轉換成ICT狀態的延遲螢光材料在HOMO與LUMO之間幾乎沒有軌域重疊，因此在延遲螢光材料內的HOMO態分子軌域與LUMO態分子軌域之間幾乎沒有交互作用。因此，電子的自旋狀態變化對其他電子沒有影響，並且在延遲螢光材料中形成不遵循選擇律的新電荷轉移帶(CT帶)。
換句話說，由於延遲螢光材料在分子內具有與電子予體部分隔開的電子受體部分，因此延遲螢光材料以分子內具有大的偶極矩的極化狀態 (polarized state)存在。由於偶極矩的極化狀態，HOMO分子軌域與LUMO分子軌域之間的交互作用變得很小，因此三重態能階激子和單重態能階激子都可以轉換為ICT狀態。因此，三重態能階T1的激子和單重態能階S1的激子都可以參與發光過程。
在驅動包含延遲螢光材料的二極體的情況下，25%的單重態能階S1的激子和75%的三重態能階T1的激子透過熱或電場轉換為ICT狀態，然後將轉換的激子轉換為基態S0並且發光。因此，延遲螢光材料理論上可以具有100%的內部量子效率。
延遲螢光材料必須具有在單重態能階S1與三重態能階T1之間等於或小於約0.3eV的能階帶隙△EST TD，例如，約0.05至約0.3eV，使得單重態能階和三重態能階中的激子能量都可以轉換為ICT狀態。在單重態能階S1與三重態能階T1之間具有很小能階帶隙的材料可以透過系間轉換(ISC)顯示一般螢光，在ISC中，單重態能階S1的激子可以轉換為三重態能階T1的激子，也可以透過反向系間交換(RISC)顯示延遲螢光，在RISC中，三重態能階T1的激子可以向上轉換為單重態能階S1的激子，然後單重態能階S1的激子可以轉換到基態S0。
由於延遲螢光材料理論上可以表現出100%的內部量子效率，因此其可以實現與包含重金屬的傳統磷光材料一樣高的發光效率。然而，由於電子受體-電子予體之間的鍵結構形和延遲螢光材料中的立體扭轉(sterical twist)、以及由它們所引起的額外的電荷轉移躍遷(CT躍遷)，延遲螢光材料在發光過程中表現出寬的光譜，這導致色純度不良。
在本發明的一示例性實施例中，儘管使用延遲螢光材料作為第一摻雜劑，EML 160a還包含由化學式1至4中的任一個表示的化合物作為第二摻雜劑(螢光摻雜劑)，以防止OLED 100A的色純度降低。延遲螢光摻雜劑中的三重態能階T1的激子可以透過RISC轉換為單重態能階S1的激子，並且，透過分子間電子交換和激子擴散，延遲螢光摻雜劑的單重態能量可以透過取決於相鄰分子之間的波函數重疊的德克斯特能量轉移(Dexter energy transfer)，在相同的EML中轉移到螢光摻雜劑的單重態能量。
在這種情況下，由於EML 160a中的最終發光是在第二摻雜劑處完成的，其中，第二摻雜劑即由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物，並 且在將激子能量從激發態轉移到基態期間具有窄的FWHM(半高寬)，因此OLED 100A可以提高其色純度。另外，由於OLED 100A可以顯著提高發光效率，因此可以實現超螢光二極體。
在一示例性實施例中，EML 160a中的主體可以是但不限於：mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(聯伸三苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-雙咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯)-9H-3,9’-雙咔唑、及/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-雙咔唑。
在另一示例性實施例中，EML 160a中使用的第一摻雜劑(延遲螢光摻雜劑)可以是但不限於：雙(4-(9H-咔唑-9-基)苯)甲酮(Cz2BP)、9-(3-(9H-咔唑-9-基)-5-(4,6-二苯基-1,3,5-三
Figure 108127061-A0202-12-0025-86
-2-基)苯)-9H-咔唑(DcrTrZ)、3-(9H-咔唑-9-基)-9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三
Figure 108127061-A0202-12-0025-87
-2-基)苯)-9H-咔唑(4-DcrTrZ)、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三
Figure 108127061-A0202-12-0025-88
-2-基)苯)-10H-螺[吖啶-9,9'-二苯并哌喃]、4,5-二(9H-咔唑-9-基)鄰苯二甲腈(2CzPN)、2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)異鄰苯二甲腈(4CzIPN)、3,4,5,6-四(咔唑-9-基)-1,2-二氰苯(4CzPN)、4,4”-二(10H-啡
Figure 108127061-A0202-12-0025-90
-10-基)-[1,1：2,1-聯三苯]-4,5-二甲腈(Px-VPN)、9,9',9”-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三
Figure 108127061-A0202-12-0025-91
-2-基)苯-1,2,3-三基)三(9H-咔唑)(TczTRZ)、及/或12-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三
Figure 108127061-A0202-12-0025-92
-2-基)苯-5-苯-5,12-二氫吲哚并[3,2-a]咔唑(32alCTRZ)。具體地，可以用作EML 160a中的第一摻雜劑的延遲螢光摻雜劑可以是以下化學式6的結構中的任何一種：
Figure 108127061-A0202-12-0025-11
Figure 108127061-A0202-12-0026-12
如此，當EML 160a包含主體(第一主體)、延遲螢光摻雜劑(第一摻雜劑)和作為螢光摻雜劑(第二摻雜劑)之由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物時，可以藉由調節主體、第一摻雜劑和第二摻雜劑之間的能階來實現超螢光，並且改善色純度。
換句話說，根據本發明第二實施例的EML 160a包含作為第二摻雜劑之由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物。該有機化合物具有剛性結構的螺-蒽核心並且具有窄的FWHM，其中，該螺-蒽核心透過芳香族或雜芳族基團以及被芳香族或雜芳族基團取代的胺基中的至少一個鍵結。因此，可以使用由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物來實現能夠在較低電壓下驅動並提高其發光效率和色純度的OLED。另外，當EML 160a包含延遲螢光摻雜劑時，還可以最大化OLED 100A的發光效率和壽命。
圖6是說明根據本發明另一示例性實施例在EML中主體、第一摻雜劑(延遲螢光摻雜劑)和第二摻雜劑(螢光摻雜劑)之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。參照圖6，主體的激發態單重態能階S1 H和激發態三重態能階T1 H中的每一個必須分別高於延遲螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD和激發態三重態能階T1 TD中的每一個，使得在主體內產生的激子能量可以優先轉移到延遲螢光摻雜劑。
當主體的激發態三重態能階T1 H不充分地高於延遲螢光摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD時，延遲螢光摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD的激子可以轉移到主體的激發態三重態能階T1 H。因此，延遲螢光摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD的激子可能消失而不發光，並且其無法對發光有貢獻。例如，與第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD相比，主體的激發態三重態能階T1 H可以高出至少0.2eV。
此外，需要調節主體和延遲螢光摻雜劑的最高佔據分子軌域(HOMO)能階和最低未佔分子軌域(LUMO)能階。例如，較佳地，主體的最高佔據分子軌域能階(HOMOH)與延遲螢光摻雜劑的最高佔據分子軌域能階(HOMOTD)之間的能階帶隙(｜HOMOH-HOMOTD｜)、或主體的最低未佔分子軌域能階(LUMOH)與第一摻雜劑的最低未佔分子軌域能階(LUMOTD)之間的能階帶隙(｜LUMOH-LUMOTD｜)可以等於或小於約0.5eV，例如，在約0.1eV至約0.5eV之間。在這種情況下，電荷可以有效地從主體移動到延遲螢光摻雜劑，從而提高最終發光效率。
此外，需要實現這樣的OLED：能夠將EML 160a中的能量從已經透過RISC轉換為ICT複合狀態的延遲螢光摻雜劑轉換到螢光材料的第二摻雜劑，並具有高發光效率和色純度。為了實現這樣的OLED，第一摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD及/或激發態三重態能階T1 TD中的每一個必須高於第二摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD及/或激發態三重態能階T1 FD。
當EML 160a包含主體、延遲螢光摻雜劑(第一摻雜劑)和螢光摻雜劑(第二摻雜劑)時，在重量比方面，其可以包含主體多於摻雜劑。在一個實施例中，在重量比方面，EML 160a可以包含第一摻雜劑多於第二摻雜劑。例如，在EML 160a中，主體的重量含量可以大於第一摻雜劑的重量含量，並且在EML 160a中，第一摻雜劑的重量含量可以大於第二摻雜劑的重量含量。在這種情況下，在EML 160a中，激子能量可以有效地從第一摻雜劑轉移到第二摻雜劑。例如，當EML 160a包含主體、延遲螢光摻雜劑(第一摻雜劑)和螢光摻雜劑(第二摻雜劑)時，在EML 160a中可以包括約1至約50重量%的第一摻雜劑和第二摻雜劑。
另外，根據本發明的OLED可以進一步包括一個以上的激子阻擋層。圖7是說明根據本發明另一示例性實施例在單層EML中具有作為螢光摻雜劑的有機化合物的有機發光二極體的示意性剖面圖。如圖7所示，根據本發明的第三實施例，OLED 200包括：第一電極210和第二電極220；以及設置在第一電極210與第二電極220之間的發光層230。
在一示例性實施例中，發光層230包含HIL 240、HTL 250、EML 260、ETL 270和EIL 280，其中的每一個依序地層疊在第一電極210上方。此外，發光層230進一步包含：第一激子阻擋層，即電子阻擋層(EBL)255，設置在 HTL 250與EML 260之間；及/或第二激子阻擋層，即電洞阻擋層(HBL)275，設置在EML 260與ETL 270之間。
如上所述，第一電極210可以是陽極，並且包含具有相對大的功函數值的導電材料，例如：ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等，但不限於此。第二電極220可以是陰極，並且可以包含具有相對小的功函數值的導電材料，例如：Al、Mg、Ca、Ag，其合金或其組合，但不限於此。
HIL 240設置在第一電極210與HTL 250之間。HIL 240可以包含但不限於：MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、及/或N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-茀-2-胺。可以根據OLED 200的結構省略HIL 240。
HTL 250在第一電極210與EML 260之間設置為與EML 260相鄰。HTL 250可以包含但不限於芳香胺化合物，例如：TPD、NPD(NPB)、CBP、poly-TPD、TFB、TAPC、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-茀-2-胺、及/或N-(聯苯-4-基)-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)聯苯-4-胺。
EML 260可以包含主體(第一主體)和至少一種摻雜劑。在一示例性實施例中，EML 260可以包含主體和作為螢光摻雜劑(第一螢光摻雜劑)之由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物。例如，EML 260可以包含約1重量%至50重量%的螢光摻雜劑。在一示例性實施例中，主體的激發態三重態能階T1 H及/或激發態單重態能階S1 H高於第一螢光摻雜劑的激發態三重態能階T1 FD及/或激發態單重態能階S1 FD(參見圖3)。
在另一示例性實施例中，EML 260可以包含主體(第一主體)、第一摻雜劑和第二摻雜劑。第一摻雜劑可以是延遲螢光摻雜劑，而第二摻雜劑可以是螢光摻雜劑。由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物可以用作第二摻雜劑。
在一示例性實施例中，主體可以是但不限於：mCP-CN、CBP、mCBP、MCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2CZ、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(聯伸三苯-2-基)苯)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯)-9H-3,9’-雙咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯)-9H-3,9’-雙咔唑、及/或 9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-雙咔唑。具體地，主體可以包括但不限於由上述化學式5表示的H1至H5中的任何一種。
第一摻雜劑可以是但不限於：Cz2BP、DcrTrZ、4-DcrTrZ、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三
Figure 108127061-A0202-12-0029-93
-2-基)苯)-10H-螺[吖啶-9,9'-二苯并哌喃]、2CzPN、4CzIPN、4CzPN、Px-VPN、TczTRZ、及/或32alCTRZ。具體地，延遲螢光摻雜劑可以是但不限於上述化學式6中的任何一種。
在這種情況下，第一摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD與激發態三重態能階T1 TD之間的能階帶隙可以等於或小於約0.3eV。此外，主體的激發態單重態能階S1 H及/或激發態三重態能階T1 H高於第一摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD及/或激發態三重態能階T1 TD。例如，主體的激發態三重態能階T1 H可以比第一摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD高出至少約0.2eV。此外，第一摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD及/或激發態三重態能階T1 TD高於第二摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD及/或激發態三重態能階T1 FD。
此外，主體的最高佔據分子軌域能階(HOMOH)與第一摻雜劑的最高佔據分子軌域能階(HOMOTD)之間的能階帶隙(｜HOMOH-HOMOTD｜)、或第一主體的最低未佔分子軌域能階(LUMOH)與第一摻雜劑的最低未佔分子軌域能階(LUMOTD)之間的能階帶隙(｜LUMOH-LUMOTD｜)可以等於或小於約0.5eV。在EML 260包含主體、第一摻雜劑和第二摻雜劑的情況下，EML 260可以包括約1至約50重量%的第一摻雜劑和第二摻雜劑。
ETL 270設置在EML 260與EIL 280之間。例如，ETL 270可以包含但不限於：
Figure 108127061-A0202-12-0029-94
二唑類化合物、三唑類化合物、啡啉類化合物、苯并
Figure 108127061-A0202-12-0029-95
唑類化合物、苯并噻唑類化合物、苯并咪唑類化合物、三
Figure 108127061-A0202-12-0029-96
類化合物等。例如，ETL 270可以包含但不限於：Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、及/或TPQ。
EIL 280設置在第二電極220與ETL 270之間。EIL 280可以包含但不限於：鹼金屬鹵化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等；及/或有機金屬化合物，例如苯甲酸鋰、硬脂酸鈉等。
當電洞經由EML 260轉移到第二電極220，並且/或者電子經由EML 260轉移到第一電極210時，OLED 200可能具有短的壽命和降低的發光效 率。為了防止這些現象，根據本發明第三實施例的OLED 200具有至少一個與EML 260相鄰的激子阻擋層。
例如，該示例性實施例的OLED 200包含位於HTL 250與EML 260之間的EBL 255，以便控制並防止電子轉移。在一示例性實施例中，EBL 255可以包含但不限於：TCTA、三[4-(二乙基胺)苯]胺、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯-9H-咔唑-3-基)苯)-9H-`茀-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N’-雙[4-(雙(3-甲基苯)胺)苯]-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(DNTPD)、及或TDAPB。
另外，OLED 200進一步包含作為EML 260與ETL 270之間的第二激子阻擋層的HBL 275，使得電洞不能從EML 260轉移到ETL 270。在一示例性實施例中，HBL 275可以包含但不限於：
Figure 108127061-A0202-12-0030-97
二唑類化合物、三唑類化合物、啡啉類化合物、苯并
Figure 108127061-A0202-12-0030-98
唑類化合物、苯并噻唑類化合物、苯并咪唑類化合物、以及三
Figure 108127061-A0202-12-0030-99
類化合物。
例如，HBL 275可以包含與EML 260中的發光材料相比具有相對低的HOMO能階的化合物。HBL 275可以包含但不限於：BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、雙-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、以及其組合。
根據本發明第三實施例的OLED 200包含作為EML 260中的摻雜劑之由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物。可以製造能夠在較低的電壓下驅動，並提高其發光效率和色純度的OLED 200。另外，當EML 260包含延遲螢光摻雜劑時，可以顯著提高二極體的發光效率(超螢光)和壽命。此外，OLED 200進一步包含至少一個激子阻擋層255和275。由於這種激子阻擋層255和275可以防止電荷傳輸層250和270與EML 260之間的界面處的發光，所以OLED 200可以進一步提高發光效率和壽命。
根據前述實施例的該些OLED僅具有單層發光材料層。或者，根據本發明的OLED可以包含多層發光材料層。圖8是說明根據本發明另一示例性實施例在雙層EML中具有主體、延遲螢光材料、以及作為螢光摻雜劑的有機化合物的有機發光二極體的示意性剖面圖。
如圖8所示，根據本發明第四示例性實施例的OLED 300包括：面向彼此的第一電極310和第二電極320；以及設置在第一電極310與第二電極320之間的發光層330。
在一示例性實施例中，發光層330包含HIL 340、HTL 350、EML 360、ETL 370和EIL 380，其中的每一個依序地層疊在第一電極310上方。另外，發光層330可以包含：EBL 355，作為設置在HTL 350與EML 360之間的第一激子阻擋層；及/或HBL 375，作為設置在EML 360與ETL 370之間的第二激子阻擋層。
在本實施例中，EML 360包含：第一EML(EML1)362，設置在EBL 355與HBL 375之間；以及第二EML(EML2)364，設置在EML1 362與HBL 375之間。EML1 362和EML2 364中的一個包含作為螢光摻雜劑(第一螢光摻雜劑，F摻雜劑)的由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物，而EML1 362和EML2 364中的另一個包含延遲螢光摻雜劑(T摻雜劑)。在下文中將說明EML 360，其中，EML1 362包含螢光摻雜劑，而EML2 364包含延遲螢光摻雜劑。
EML1 362可以包含第一主體和第一螢光摻雜劑，第一螢光摻雜劑是由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物。雖然由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物具有窄的FWHM，並且因此可以提高其色純度，但是因為其三重態激子不能參與發光過程，其發光效率受到限制。
相反地，EML2 364可以包含第二主體和延遲螢光摻雜劑。EML2 364中的延遲螢光摻雜劑在激發態三重態能階T1 TD與激發態單重態能階S1 TD之間具有很小的能階帶隙，即，等於或小於約0.5eV，並且其激發態三重態能量可以透過RISC轉換為其激發態單重態能量。雖然延遲螢光摻雜劑具有高量子效率，但由於其寬的FWHM而呈現不良的色純度。
然而，在本示例性實施例中，EML2 364中的延遲螢光摻雜劑的單重態能量和三重態能量都可以透過FRET(福斯特共振能量轉移)轉移到包含在與EML2 364相鄰設置的EML1 362中的第一螢光摻雜劑，其中，該FRET透過偶極-偶極交互作用經由電場非徑向地傳遞能量。因此，最終發光在EML1 362中的第一螢光摻雜劑處完成。
換句話說，因為延遲螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD高於第一螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD，EML2 364中的延遲螢光摻雜劑的三重態能量透過RISC轉換為延遲螢光摻雜劑的單重態能量，並且延遲螢光摻雜劑的單重態能量轉換為第一螢光摻雜劑的單重態能量(參見圖9)。EML1 362中的第一螢光摻雜劑可以使用單重態能量和三重態能量發光。因此，由於第一螢光摻雜劑的窄FWHM，OLED 300提高了發光效率和色純度。
在這種情況下，延遲螢光摻雜劑僅用作向第一螢光摻雜劑傳遞能量。包含延遲螢光摻雜劑的EML2 364不參與最終發光過程，而包含第一螢光摻雜劑的EML1 362發光。
EML1 362和EML2 364中的每一個分別包含第一主體和第二主體。例如，第一主體和第二主體中的每一個可以分別是但不限於：mCP-CN、CBP、mCBP、MCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2CZ、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(聯伸三苯-2-基)苯)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯)-9H-3,9’-雙咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯)-9H-3,9’-雙咔唑、及/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-雙咔唑。具體地，第一主體和第二主體中的每一個可以是但不限於由上述化學式5表示的H1至H5中的任何一個。
此外，可以包含在EML2 364中的延遲螢光摻雜劑可以是但不限於：Cz2BP、DcrTrZ、4-DcrTrZ、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三
Figure 108127061-A0202-12-0032-100
-2-基)苯)-10H-螺[吖啶-9,9'-二苯并哌喃]、2CzPN、4CzIPN、4CzPN、Px-VPN、TczTRZ、及/或32alCTRZ。具體地，延遲螢光摻雜劑可以是但不限於上述化學式6中的任何一種。
在一示例性實施例中，第一和第二主體中的每一個可以具有比分別位於EML1 362和EML2 364中的第一螢光摻雜劑和延遲螢光摻雜劑更大的重量比。另外，EML2 364中的延遲螢光摻雜劑的重量比可以大於EML1 362中的第一螢光摻雜劑的重量比。在這種情況下，可以將足夠的能量從EML2 364中的延遲螢光摻雜劑轉移到EML1 362中的第一螢光摻雜劑。
現在，將說明根據本發明第四實施例之包含雙層EML 362和364的EML 360中的材料之間的能階關係。圖9是說明根據本發明另一示例性實施例在雙層EML中主體、延遲螢光摻雜劑和螢光材料之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。如圖9所示，EML1 362中的第一主體的激發態單重態能階S1 H1高於螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD。
此外，第二主體的激發態單重態能階S1 H2和激發態三重態能階T1 H2中的每一個分別高於EML2 364中的延遲螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD和激發態三重態能階T1 TD。另外，EML2 364中的延遲螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD高於EML1 362中的螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD。
如果EML 360不滿足上述能階條件，則在延遲螢光摻雜劑和螢光摻雜劑中都存在淬滅現象(quenching phenomenon)，並且/或者能量不能從延遲螢光摻雜劑轉移到螢光摻雜劑。因此，可能降低OLED 300的量子效率。
在一示例性實施例中，激發態單重態能階S1 TD與激發態三重態能階T1 TD之間的能階帶隙可以等於或小於約0.3eV。此外，第一主體及/或第二主體的最高佔據分子軌域能階(HOMOH)與延遲螢光摻雜劑的最高佔據分子軌域能階(HOMOTD)之間的能階帶隙(｜HOMOH-HOMOTD｜)、或者第一主體及/或第二主體的最低未佔分子軌域能階(LUMOH)與第一摻雜劑的最低未佔分子軌域能階(LUMOTD)之間的能階帶隙(｜LUMOH-LUMOTD｜)可以等於或小於約0.5eV。
在一替代的示例性實施例中，與第一螢光摻雜劑一起包含在EML1 362中的第一主體可以是與EBL 355相同的材料，第一螢光摻雜劑即由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物。在這種情況下，EML1 362可以具有電子阻擋功能以及發光功能。換句話說，EML1 362可以用作用於阻擋電子的緩衝層。在一實施例中，可以省略其中EML1 362可以是電子阻擋層和發光材料層的EBL 355。
在另一示例性實施例中，EML1 362可以包含第二主體和延遲螢光摻雜劑，而EML2 364可以包含第一主體和第一螢光摻雜劑，第一螢光摻雜劑是由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物。在本實施例中，EML2 364中的第一主體可以是與HBL 375相同的材料。在這種情況下，EML2 364可以具有電洞阻擋功能以及發光功能。換句話說，EML2 364可以用作用於阻擋電洞的緩衝層。在一實施例中，可以省略其中EML2 364可以是電洞阻擋層和發光材料層的HBL 375。
以下將說明具有三層EML的OLED。圖10是說明根據本發明另一示例性實施例在三層EML中具有主體、延遲螢光材料、和作為螢光摻雜劑的有機化合物的有機發光二極體的示意性剖面圖。如圖10所示，根據本發明第五 示例性實施例的OLED 400包括：面向彼此的第一電極410和第二電極420；以及設置在第一電極410與第二電極420之間的發光層430。
在一示例性實施例中，發光層430包含：HIL 440、HTL 450、EML 460、ETL 470和EIL 480，其中的每一個依序地層疊在第一電極410上方。另外，發光層430可以包含：EBL 455，作為設置在HTL 450與EML 460之間的第一激子阻擋層；及/或HBL 475，作為設置在EML 460與ETL 470之間的第二激子阻擋層。
在本實施例中，EML 460包含：第一EML(EML1)462，設置在EBL 455與HBL 475之間；第二EML(EML2)464，設置在EML1 462與HBL 475之間；以及第三EML(EML3)466，設置在EML2 464與HBL 475之間。EML1 462和EML3 466中的每一個分別包含第一螢光摻雜劑(F Dopent 1)和第二螢光摻雜劑(F Dopent 2)，並且第二EML2 464包含延遲螢光摻雜劑。例如，第一螢光摻雜劑和第二螢光摻雜劑中的每一種可以分別是由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物。在這種情況下，EML2 464中的延遲螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD可以高於第一螢光摻雜劑和第二螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD1和S1 FD2，其中，第一螢光摻雜劑和第二螢光摻雜劑中的每一個分別包含在EML1 462和EML3 466中(參見圖11)。EML1 462、EML2 464和EML3 466中的每一個分別進一步包含第一主體、第二主體和第三主體。
根據本實施例，EML2 464中的延遲螢光摻雜劑的單重態能量和三重態能量都可以透過FRET能量轉移機制而轉移到第一螢光摻雜劑和第二螢光摻雜劑，其中，第一螢光摻雜劑和第二螢光摻雜劑中的每一個包含在與EML2 464相鄰設置的EML1 462和EML3 466中。因此，最終發光在EML1 462和EML3 466中的第一螢光摻雜劑和第二螢光摻雜劑處進行。
換句話說，因為延遲螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD高於第一螢光摻雜劑和第二螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD1和S1 FD2，EML2 464中的延遲螢光摻雜劑的三重態能量透過RISC轉換為延遲螢光摻雜劑的單重態能量，並且延遲螢光摻雜劑的單重態能量轉換為第一螢光摻雜劑和第二螢光摻雜劑的單重態能量(參見圖11)。EML1 462和EML3 466中的第一螢光摻雜劑和第二螢光摻雜劑可以使用單重態能量和三重態能量來發光。因此，由於第一 螢光摻雜劑和第二螢光摻雜劑的窄FWHM，OLED 400提高了其發光效率和色純度。
在這種情況下，延遲螢光摻雜劑僅用作向第一螢光摻雜劑和第二螢光摻雜劑傳遞能量。包含延遲螢光摻雜劑的EML2 464不參與最終發光過程，而包含第一螢光摻雜劑的EML1 462和包含第二螢光摻雜劑的EML3 466都發光。
EML1 462、EML2 464和EML3 466中的每一個分別包含第一主體、第二主體和第三主體。例如，第一主體、第二主體和第三主體中的每一個可以分別是但不限於：mCP-CN、CBP、mCBP、MCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2CZ、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TPSO1、CCP、4-(3-(聯伸三苯-2-基)苯)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯)-9H-3,9’-雙咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯)-9H-3,9’-雙咔唑、及/或9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-雙咔唑。具體地，第一主體、第二主體和第三主體中的每一個可以是由上述化學式5表示的H1至H5中的任何一個，但不限於此。
此外，可以包含在EML2 464中的延遲螢光摻雜劑可以是但不限於：Cz2BP、DcrTrZ、4-DcrTrZ、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三
Figure 108127061-A0202-12-0035-101
-2-基)苯)-10H-螺[吖啶-9,9'-二苯并哌喃]、2CzPN、4CzIPN、4CzPN、Px-VPN、TczTRZ、及/或32alCTRZ。具體地，延遲螢光摻雜劑可以是但不限於上述化學式6中的任何一種。
在一示例性實施例中，第一至第三主體中的每一個可以具有比分別位於EML1 462、EML2 464和EML3 466中的第一螢光摻雜劑、延遲螢光摻雜劑和第二螢光摻雜劑更大的重量比。另外，EML2 464中的延遲螢光摻雜劑的重量比可以大於EML1 462中的第一螢光摻雜劑和EML3 466中的第二螢光摻雜劑的重量比。在這種情況下，可以將足夠的能量從EML2 464中的延遲螢光摻雜劑轉移到EML1 462中的第一螢光摻雜劑和EML3 466中的第二螢光摻雜劑。
以下將說明根據本發明第五實施例在包含EML 462、464和466的EML 460中的材料之間的能階關係。圖11是說明根據本發明另一示例性實施例在三層EML中主體、延遲螢光摻雜劑和螢光材料之間的能階帶隙的發光機制的示意圖。如圖11所示，EML1 462中的第一主體的激發態單重態能階S1 H1高於第一螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD1。此外，EML3 466中的第三主體的激發態單重態能階S1 H3高於第二螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD2。
並且，EML2 464中的第二主體的激發態單重態能階S1 H2和激發態三重態能階T1 H2中的每一個分別高於延遲螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD和激發態三重態能階T1 TD。此外，EML1 462中的第一主體的激發態三重態能階T1 H1和EML3 466中的第三主體的激發態三重態能階T1 H3中的每一個高於EML2 464中的延遲螢光摻雜劑的激發態三重態能階T1 TD。另外，EML2 464中的延遲螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 TD高於EML1 462和EML3 466中的第一螢光摻雜劑和第二螢光摻雜劑的激發態單重態能階S1 FD1和S1 FD2。
在一示例性實施例中，激發態單重態能階S1 TD與激發態三重態能階T1 TD之間的能階帶隙可以等於或小於約0.3eV。此外，第一主體、第二主體及/或第三主體的最高佔據分子軌域能階(HOMOH)與延遲螢光摻雜劑的最高佔據分子軌域能階(HOMOTD)之間的能階帶隙(｜HOMOH-HOMOTD｜)、或者第一主體、第二主體及/或第三主體的最低未佔分子軌域能階(LUMOH)與第一摻雜劑的最低未佔分子軌域能階(LUMOTD)之間的能階帶隙(｜LUMOH-LUMOTD｜)可以等於或小於約0.5eV。
在一替代的示例性實施例中，與第一螢光摻雜劑一起包含在EML1 462中的第一主體可以是與EBL 455相同的材料，第一螢光摻雜劑即由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物。在這種情況下，EML1 462可以具有電子阻擋功能以及發光功能。換句話說，EML1 462可以用作用於阻擋電子的緩衝層。在一實施例中，可以省略其中EML1 462可以是電子阻擋層以及發光材料層的EBL 455。
在另一示例性實施例中，與第二螢光摻雜劑一起包含在EML3 466中的第三主體可以是與HBL 475相同的材料，第二螢光摻雜劑即由化學式1至4中的任一個表示的有機化合物。在這種情況下，EML3 466可以具有電洞阻擋功能以及發光功能。換句話說，EML3 466可以用作用於阻擋電洞的緩衝層。在一實施例中，可以省略其中EML3 466可以是電洞阻擋層以及發光材料層的HBL 475。
在又一示例性實施例中，EML1 462中的第一主體可以是與EBL 455相同的材料，並且EML3 466中的第三主體可以是與HBL 475相同的材料。在本實施例中，EML1 462可以具有電子阻擋功能和發光功能，並且EML3 466可以具有電洞阻擋功能和發光功能。換句話說，EML1 462和EML3 466中的每 一個可以用作分別用於阻擋電子或電洞的緩衝層。在一實施例中，可以省略其中EML1 462可以是電子阻擋層和發光層且EML3 466可以是電洞阻擋層和發光材料層的EBL 455和HBL 475。
合成例1：化合物2的合成
(1)中間產物A-1的合成(2-(4-溴苯)-1,4,5-三苯基-1H-咪唑)
Figure 108127061-A0202-12-0037-13
將5.00g(27.03mmol)的4-溴苯甲醛、12.58g(135.13mmol)的苯胺、5.68g(27.03mmol)的二苯乙二酮、以及8.33g(108.10mmol)的乙酸銨置於500mL的雙頸燒瓶中，並在250mL的乙酸中溶解。然後，將反應混合物回流並攪拌3小時。反應完成後，對沉澱的固體進行過濾並使用乙酸/水(3：1)溶液進行洗滌，得到9.15g的白色粉末A-1(產率：75%)。
(2)中間產物A-2的合成(1,4,5-三苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二
Figure 108127061-A0202-12-0037-102
硼烷-2-基)苯)-1H-咪唑)
Figure 108127061-A0202-12-0037-14
將5.00g(11.08mmol)的中間產物A-1、8.44g(33.23mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboran)、0.30g(0.33mmol)的Pd2(dba)3(三(二亞芐基丙酮)二鈀(0))、0.32g(0.66mmol)的XPhos(2-二環己基膦-2',4',6'-三異丙基聯苯)、3.81g(38.77mmol)的KOAc(乙酸鉀)置於500mL的雙頸燒瓶中，並在200mL的1,4-二
Figure 108127061-A0202-12-0037-103
烷(1,4-dioxane)中溶解。然後，將反應混合物回流並攪拌12小時。反應完成後，使用己烷/乙酸乙酯(10：1)作為展開溶劑進行管柱色層分析，得到4.80g的固體A-2(產率：88.07%)。
(3)中間產物B-2的合成(4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[d,e]蒽-7,9'-茀]-9-基)-1,3,2-二
Figure 108127061-A0202-12-0038-105
硼烷)
Figure 108127061-A0202-12-0038-15
將2.00g(4.99mmol)的化合物B-1、3.80g(14.97mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯、0.14g(0.15mmol)的Pd2(dba)3、0.14g(0.30mmol)的XPhos、以及1.71g(17.46mmol)的KOAc置於250mL的雙頸燒瓶中，並在70mL的1,4-二
Figure 108127061-A0202-12-0038-106
烷中溶解。然後，將反應混合物回流並攪拌12小時。反應完成後，使用己烷/乙酸乙酯(10：1)作為展開溶劑進行管柱色層分析，得到2.1g的固體B-2(產率：85.5%)。
(4)中間產物B-3的合成(5-溴-2-(螺[苯并[d,e]蒽-7,9'-茀]-9-基-苯甲酸甲酯)
Figure 108127061-A0202-12-0038-16
將2.00g(4.06mmol)的中間產物B-2、1.66g(4.87mmol)的5-溴-2-碘苯甲酸甲酯、2.81g(20.31mmol)的K2CO3、0.14g(0.12mmol)的Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)鈀(0))置於250mL的雙頸燒瓶中，並且在70mL的THF/水(3：1)混合溶劑中溶解。然後，將反應混合物回流並攪拌12小時。反應完成後，使用二氯甲烷(MC)/己烷(3：7)作為展開溶劑進行管柱色層分析，得到1.8g的固體B-3(產率：54.68%)。
(5)中間產物B-4的合成(2-(5-氯-2-(螺[苯并[d,e]蒽-7,9’-茀]-9-基)苯)丙-2-醇)
Figure 108127061-A0202-12-0039-17
將1.80g(3.11mmol)的中間產物B-3置於250mL的雙頸燒瓶中，在70mL的乙醚中溶解並冷卻至0℃。然後，將1.11g(9.32mmol,3M)的CH3MgBr逐滴加入該燒瓶中並緩慢升至室溫。反應完成後加入水，並且過濾產生的固體，得到1.75g的中間產物B-4(產率：97.2%)。
(6)中間產物B-5的合成(11-溴-13,13-二甲基-13H-螺[苯并[f,g]茚并[1,2-b]蒽-7,9'-茀])
Figure 108127061-A0202-12-0039-18
將1.80g(3.11mmol)的中間產物B-4置於250mL的雙頸燒瓶中，在70mL的乙醚中溶解並冷卻至0℃。然後，將0.22g(1.55mmol)的BF3Et2O逐滴加入該燒瓶中，緩慢升溫至室溫，並攪拌5小時。反應完成後，使用MC/己烷作為展開溶劑進行管柱色層分析，得到1.0g的固體B-5(產率：57.34%)。
(7)化合物2的合成(2-4(13,13-二甲基-13H-螺[苯并[f,g]茚并[1,2-b]蒽-7,9’-茀]-11-基)苯-1,4,5-三苯基-1H-咪唑)
Figure 108127061-A0202-12-0040-19
將1.00g(1.78mmol)的中間產物B-5、1.07g(2.14mmol)的中間產物A-2、1.23g(8.90mmol)的K2CO3、以及0.06g(0.05mmol)的Pd(PPh3)4置於250mL的雙頸燒瓶中，在80mL的THF/水(3：1)混合溶液中溶解。然後，將反應混合物回流並攪拌12小時。反應完成後，使用MC/己烷(3：1)作為展開溶劑進行管柱色層分析，得到0.7g的固體化合物2(產率：46.0%)。
合成例2：化合物3的合成
(1)中間產物C-1的合成(4,5-二苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二
Figure 108127061-A0202-12-0040-107
硼烷-2-基)苯)噻唑)
Figure 108127061-A0202-12-0040-20
將3.30g(8.41mmol)的2-(4-溴苯基)-4,5-二苯基噻唑、6.41g(25.24mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯、0.23g(0.25mmol)的Pd2(dba)3、0.24g(0.50mmol)的XPhos、以及2.89g(29.44mmol)的KOAc置於500mL的雙頸燒瓶中，並且在80mL的1,4-二
Figure 108127061-A0202-12-0040-108
烷中溶解。然後，將反應混合物回流並攪拌12小時。反應完成後，使用己烷/乙酸乙酯(10：1)作為展開溶劑進行管柱色層分析，得到2.72g的固體C-1(產率：73.5%)。
(2)化合物3的合成(2-(4-(13,13-二甲基-13H-螺[苯并[f,g]茚并[1,2-b]蒽-7,9’-茀]-11-基)苯)-4,5-二苯基噻唑)
Figure 108127061-A0202-12-0041-21
將1.00g(1.78mmol)的中間產物B-5、0.94g(2.14mmol)的中間產物C-1、1.23g(8.90mmol)的K2CO3，以及0.06g(0.05mmol)的Pd(PPh3)4置於250mL的雙頸燒瓶中，並且在80mL的THF/水(3：1)混合溶液中溶解。然後，將反應混合物回流並攪拌12小時。反應完成後，使用MC/己烷(2：1)作為展開溶劑進行管柱色層分析，得到1.0g的固體化合物3(產率：70.7%)。
合成例3：化合物5的合成
(1)中間產物E-2的合成(3-溴-13,13-二甲基-13H-螺[苯并[f,g]茚并[1,2-b]蒽-7,9’-茀])
Figure 108127061-A0202-12-0041-22
將0.05g(1.04mmol)的化合物E-1置於250mL的雙頸燒瓶中，在50mL的氯仿中溶解，並將0.17g(0.055mmol)的溴緩慢加入該燒瓶中。然後，將反應混合物在室溫下攪拌24小時。反應完成後，將溶劑乾燥，並使用MC/己烷(1：9)作為展開溶劑進行管柱色層分析，得到0.50g的白色固體E-2(產率：85.9%)。
(2)化合物5的合成(2-(4-(13,13-二甲基-13H-螺[苯并[f,g]茚并[1,2-b]蒽-7,9’-茀]3-基)苯)-1,4,5-三苯基-1H-咪唑)
Figure 108127061-A0202-12-0042-23
將1.00g(1.78mmol)的中間產物E-2、1.07g(2.14mmol)的中間產物A-2、1.23g(8.90mmol)的K2CO3、以及0.06g(0.05mmol)的Pd(PPh3)4置於250mL的雙頸燒瓶中，並且在80mL的THF/水(3：1)混合溶液中溶解。然後，將反應混合物回流並攪拌12小時。反應完成後，使用MC/己烷(2：1)作為展開溶劑進行管柱色層分析，得到1.3g的固體化合物5(產率：85.5%)。
合成例4：化合物6的合成
化合物6的合成(2-(4-(13,13-二甲基-13H-螺[苯并][f,g]茚并[1,2-b]蒽-7,9’-茀)苯)-4,5-二苯基噻唑)
Figure 108127061-A0202-12-0042-24
將1.15g(2.05mmol)的中間產物E-2、1.08g(2.46mmol)的中間產物C-1、1.42g(10.24mmol)的K2CO3、以及0.07g(0.06mmol)的Pd(PPh3)4置於250mL的雙頸燒瓶中，並且在120mL的THF/水(3：1)混合溶液中溶解。然後，將反應混合物回流並攪拌12小時。反應完成後，使用MC/己烷(1：1)作為展開溶劑進行管柱色層分析，得到1.2g的固體化合物6(產率：73.7%)。
合成例5：化合物7的合成
化合物7的合成(N,N,13’-三苯基-13’H-螺[茀-9,7’-丙烯合萘并[1,2-b]咔唑]-10’-胺)
Figure 108127061-A0202-12-0043-25
將1.2g(1.97mmol)的化合物I-1、0.40g(2.36mmol)的二苯胺、0.05g(0.06mmol)的Pd2(dba)3、0.01g(0.06mmol)的P(t-Bu)3(三-三級丁基膦)、0.57g(5.90mmol)的NatBuO(三級丁醇鈉)置於250mL的雙頸燒瓶中，並在100mL的甲苯中溶解。然後，將反應混合物回流並攪拌12小時。反應完成後，使用MC/己烷(3：7)作為展開溶劑進行管柱色層分析，得到0.7g的固體化合物7(產率：51.0%)。
合成例6：化合物8的合成
化合物8的合成(13’-苯-10’-(4-(1,4,5-三苯基-1H-咪唑-2-基)苯)-13’H-螺[茀-9,7’-丙烯合萘并[1,2-b]咔唑)
Figure 108127061-A0202-12-0043-26
將1.10g(1.80mmol)的化合物I-1、1.08g(2.16mmol)的中間產物A-2、1.25g(9.01mmol)的K2CO3、以及0.06g(0.05mmol)的Pd(PPh3)4置於250mL的雙頸燒瓶中，並且在80mL的THF/水(3：1)混合溶液中溶解。然後，將反應混合物回流並攪拌12小時。反應完成後，使用MC/己烷(3：7)作為展開溶劑進行管柱色層分析，得到1.00g的固體化合物8(產率：65.1%)。
合成例7：化合物13的合成
化合物13的合成(N,N-二苯基螺[苯并[8,9]蒽并[2,3-b]苯并呋喃-7,9‘-茀]-11-胺)
Figure 108127061-A0202-12-0044-27
將1.5g(2.80mmol)的化合物K-1、0.57g(3.36mmol)的二苯胺、0.08g(0.08mmol)的Pd2(dba)3、0.02g(0.08mmol)的P(t-Bu)3、以及0.81g(8.40mmol)的NatBuO置於250mL的雙頸燒瓶中，並且在100mL的甲苯中溶解。然後，將反應混合物回流並攪拌12小時。反應完成後，使用MC/己烷(3：7)作為展開溶液進行管柱色層分析，得到1.2g的固體化合物13(產率：62.3%)。
合成例8：化合物19的合成
化合物19的合成(N,N,13’-三苯基-13’H-螺[茀-9,7’-丙烯合萘并[1,2-b]咔唑]-10’-胺)
Figure 108127061-A0202-12-0044-28
將1.1g(1.99mmol)的化合物L-1、0.41g(2.30mmol)的二苯胺、0.05g(0.06mmol)的Pd2(dba)3、0.01g(0.06mmol)的P(t-Bu)3、以及0.58g(5.98mmol)的NatBuO置於250mL的雙頸燒瓶中，並且在100mL的甲苯中溶解。然後，將反應混合物回流並攪拌12小時。反應完成後，使用MC/己 烷(3：7)作為展開溶液進行管柱色層分析，得到0.8g的固體化合物19(產率：58.3%)。
實驗例1：有機化合物的FWHM測量
測量分別在合成例1至6中合成的化合物2、化合物3、化合物5、化合物6、化合物7和化合物8的FWHM(半高寬)。並且，測量延遲螢光材料，即4CzIPN的FWHM，以用於比較。測量結果如下表1所示。如表1所示，合成例中合成的所有的有機化合物都具有比4CzIPN更窄的FWHM，並且預期它們的色純度可以提高。
Figure 108127061-A0202-12-0045-30
示例1：有機發光二極體(OLED)的製造
使用合成例1中合成的化合物2作為發光材料層(EML)中的摻雜劑來製造有機發光二極體。使用異丙醇、丙酮和DI(蒸餾水)作為清洗溶劑，透過超音波對玻璃基板清洗5分鐘，並在100℃的烘箱中乾燥，其中，該玻璃基板附著有ITO電極(包含反射板)並且尺寸為40nm×40nm×0.5mm。在清洗基板後，將基板在O2電漿中進行處理2分鐘，並轉移到真空室中以沉積發光層。隨後，按以下順序沉積發光層和陰極：電洞注入層(HIL)(HAT-CN,7nm)；電洞傳輸層(HTL)(NPB,55nm)；電子阻擋層(EBL)(mCBP,10nm)；發光材料層(EML)(4-(3-(聯伸三苯-2-基)苯)二苯并[b,d]噻吩：化合物2(95：5重量比)，25nm)；電洞阻擋層(HBL)(B3PYMPM,10nm)；電子傳輸層(ETL)(TPBi,20nm)；電子注入層(EIL)(LiF)；以及陰極(Al)。
然後，在陰極上方沉積覆蓋層(CPL)，並以玻璃封裝該裝置。在沉積發光層和陰極之後，將OLED從沉積室轉移到乾燥箱中以進行成膜，然後使用UV可固化環氧樹脂和吸濕劑進行封裝。製造的有機發光二極體具有9mm2的發光面積。
示例2至6：OLED的製造
除了使用合成例2中合成的化合物3(示例2)、合成例3中合成的化合物5(示例3)、合成例4中合成的化合物6(示例4)、合成例5中合成的化合物7(示例5)以及合成例6中合成的化合物8(示例6)代替化合物2作為EML中的摻雜劑以外，以與示例1相同的製程和相同的材料製造有機發光二極體。
比較例：OLED的製造
除了使用以下化合物代替化合物1作為摻雜劑以外，以與示例1相同的製程和相同的材料製造有機發光二極體。
Figure 108127061-A0202-12-0046-31
實驗例2：OLED發光性能的測量
將由示例1至6和比較例製造的每個有機發光二極體連接到外部電源，並且在室溫下使用恆流電源(KEITHLEY)和光度計PR650評估所有二極體的發光性能。特別是，對於示例1至6和比較例的發光二極體的發光波長，測量在電流密度為10mA/cm2下的驅動電壓(V)、電流效率(Cd/A)、功率效率(lm/W)、外部量子效率(EQE,%)和色座標。其結果如下表2所示。
Figure 108127061-A0202-12-0047-32
如表2所示，與比較例中使用4CzIPN作為摻雜劑的OLED相比，示例1至6中使用本發明的有機化合物作為摻雜劑的OLED將驅動電壓最大程度地降低了32.1%。另外，與比較例中使用4CzIPN作為摻雜劑的OLED相比，示例1至6中使用本發明的有機化合物作為摻雜劑的OLED將電流效率最大程度地提高了341.3%，將功率效率最大程度地提高了413.6%，並且將外部量子效率最大程度地提高了97.0%。另外，使用該些有機化合物作為摻雜劑的OLED可以實現由色座標表示的高色純度的青色(cyan color)。
從這些結果確認：藉由將本發明的有機化合物應用到發光層中，有機發光二極體及諸如有機發光顯示裝置和有機照明裝置的有機發光裝置可以降低其驅動電壓，並且顯著提高其發光效率。
雖然已經參考示例性實施例和示例描述了本發明，但是這些實施例和示例並不旨在限制本發明的範疇。相反地，對於本發明所屬領域中具有通常知識者顯而易見的是，在不脫離本發明的精神或範疇的情況下，可以在本發明中進行各種修改和變化。因此，其旨在覆蓋本發明的修改和變化，只要它們落入所附申請專利範圍及其均等物的範疇內。
可以組合上述各種實施例以提供進一步的實施例。如果需要採用各種專利、申請案和參考文獻的概念來提供更進一步的實施例，則可以修改該些實施例的態樣。
鑒於以上詳細描述，可以對實施例進行這些和其他改變。通常，在以下申請專利範圍中，所使用的術語不應被解釋為將申請專利範圍限制於說明 書和申請專利範圍中所揭露的特定實施例，而是應該被解釋為包含所有可能的實施例以及申請專利範圍請求保護的均等物的全部範圍。因此，申請專利範圍不受本發明內容的限制。
本申請主張於2018年8月7日提交的韓國專利申請第10-2018-0091754號的優先權權益，其整體內容透過引用併入本文中。
Figure 108127061-A0202-11-0003-1
500‧‧‧有機發光顯示裝置
502‧‧‧基板
504‧‧‧緩衝層
510‧‧‧半導體層
520‧‧‧閘極絕緣層
530‧‧‧閘極電極
540‧‧‧層間絕緣層
542‧‧‧第一半導體層接觸孔
544‧‧‧第二半導體層接觸孔
552‧‧‧源極電極
554‧‧‧汲極電極
560‧‧‧鈍化層
562‧‧‧汲極接觸孔
570‧‧‧堤岸層
580‧‧‧封裝膜
582‧‧‧第一無機絕緣膜
584‧‧‧有機絕緣膜
586‧‧‧第二無機絕緣膜
600‧‧‧有機發光二極體
610‧‧‧第一電極
620‧‧‧第二電極
630‧‧‧發光層
Tr‧‧‧薄膜電晶體

Claims (26)

  1. 一種有機化合物，由以下化學式1表示：
    Figure 108127061-A0305-02-0055-1
     其中，R1和R2中的每一個獨立地選自由以下所組成的群組：氫；氘；氚；胺基，被C4-C30芳香族基團取代；以及C4-C30雜芳基，被C4-C30芳香族基團取代，其中該C4-C30雜芳基的雜原子選自N、S及其組合，並且該C4-C30雜芳基的雜原子數為1-5個；並且，R1和R2中的至少一個不是氫、氘或氚，其中，L1和L2中的每一個獨立地為未被取代的C5-C30伸芳基；並且，m和n中的每一個獨立地為0(零)或1，以及其中，X是CR3R4、NR5、O或S；並且，R3至R5中的每一個獨立地選自由以下所組成的群組：氫；直鏈或支鏈的C1-C20烷基；C5-C30芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30雜芳基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30芳烷基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30雜芳烷基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30芳氧基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C4-C30雜芳氧基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；C5-C30芳胺基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代；以及C4-C30雜芳胺基，未被取代或者被C4-C30芳香族或雜芳族基團取代。
  2. 根據申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中，該有機化合物具有以下化學式2的結構：
    Figure 108127061-A0305-02-0056-2
     其中，R11和R12中的每一個獨立地為C4-C30雜芳基，被C4-C30芳香族基團取代，其中該C4-C30雜芳基的雜原子選自N、S及其組合，並且該C4-C30雜芳基的雜原子數為1-5個；並且，L3和L4中的每一個獨立地為未被取代的C5-C30伸芳基，其中，o和p中的每一個獨立地為0(零)或1，並且o和p中的至少一個為1，以及其中，m、n和X中的每一個與化學式1中所定義的相同。
  3. 根據申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中，該有機化合物具有以下化學式3的結構：
    Figure 108127061-A0305-02-0056-3
     其中，R21至R24中的每一個獨立地為未被取代的C5-C30芳基；並且，o和p中的每一個獨立地為0(零)或1，以及其中，o和p中的至少一個為1，並且X與化學式1中所定義的相同。
  4. 根據申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中，該有機化合物具有以下化學式4的結構中的一種：
    Figure 108127061-A0305-02-0057-4
    Figure 108127061-A0305-02-0058-5
    Figure 108127061-A0305-02-0059-6
    Figure 108127061-A0305-02-0060-7
  5. 一種有機發光二極體，包括：一第一電極；一第二電極，面向該第一電極；以及一第一發光材料層，位於該第一電極與該第二電極之間，其中，該第一發光材料層包含根據申請專利範圍第1項所述的有機化合物。
  6. 根據申請專利範圍第5項所述的有機發光二極體，其中，該第一發光材料層進一步包含一第一主體，其中該有機化合物用作一第一螢光摻雜劑。
  7. 根據申請專利範圍第5項所述的有機發光二極體，其中，該第一發光材料層進一步包含一第一主體和一第一摻雜劑，其中該有機化合物用作一第二摻雜劑。
  8. 根據申請專利範圍第7項所述的有機發光二極體，其中，該第一摻雜劑的激發態單重態能階高於該第二摻雜劑的激發態單重態能階。
  9. 根據申請專利範圍第7項所述的有機發光二極體，其中，該第一摻雜劑的激發態單重態能階與該第一摻雜劑的激發態三重態能階之間的能階帶隙等於或小於約0.3eV。
  10. 根據申請專利範圍第7項所述的有機發光二極體，其中，該第一主體的最高佔據分子軌域能階與該第一摻雜劑的最高佔據分子軌域能階之間的能階帶隙或該第一主體的最低未佔分子軌域能階與該第一摻雜劑的最低未佔分子軌域能階之間的能階帶隙等於或小於約0.5eV。
  11. 根據申請專利範圍第7項所述的有機發光二極體，其中，該第一摻雜劑的激發態三重態能階低於該第一主體的激發態三重態能階，並且高於該第二摻雜劑的激發態三重態能階。
  12. 根據申請專利範圍第6項所述的有機發光二極體，進一步包括：一第二發光材料層，位於該第一電極與該第一發光材料層之間，或位於該第一發光材料層與該第二電極之間，其中，該第二發光材料層包含一第二主體和一延遲螢光摻雜劑。
  13. 根據申請專利範圍第12項所述的有機發光二極體，其中，該第二發光材料層設置在該第一發光材料層與該第二電極之間，以及該有機發光二極體進一步包括一電子阻擋層，位於該第一電極與該第一發光材料層之間。
  14. 根據申請專利範圍第13項所述的有機發光二極體，其中，該第一主體是與該電子阻擋層相同的材料。
  15. 根據申請專利範圍第12項所述的有機發光二極體，其中，該第二發光材料層設置在該第一電極與該第一發光材料層之間，以及該有機發光二極體進一步包括一電洞阻擋層，位於該第一發光材料層與該第二電極之間。
  16. 根據申請專利範圍第15項所述的有機發光二極體，其中，該第一主體是與該電洞阻擋層相同的材料。
  17. 根據申請專利範圍第12項所述的有機發光二極體，其中，該延遲螢光摻雜劑的激發態單重態能階高於該第一螢光摻雜劑的激發態單重態能階。
  18. 根據申請專利範圍第12項所述的有機發光二極體，其中，該第一主體的激發態單重態能階高於該第一螢光摻雜劑的激發態單重態能階，以及該第二主體的激發態單重態能階和激發態三重態能階中的每一個分別高於該延遲螢光摻雜劑的激發態單重態能階和激發態三重態能階。
  19. 根據申請專利範圍第12項所述的有機發光二極體，進一步包括：一第三發光材料層，相對於該第二發光材料層設置為與該第一發光材料層相對，其中，該第三發光材料層包含一第三主體和一第二螢光摻雜劑。
  20. 根據申請專利範圍第19項所述的有機發光二極體，其中，該第二發光材料層設置在該第一發光材料層與該第二電極之間，而該第三發光材料層設置在該第二發光材料層與該第二電極之間，以及該有機發光二極體進一步包括一電子阻擋層，位於該第一電極與該第一發光材料層之間。
  21. 根據申請專利範圍第20項所述的有機發光二極體，其中，該第一主體是與該電子阻擋層相同的材料。
  22. 根據申請專利範圍第19項所述的有機發光二極體，其中，該第二發光材料層設置在該第一發光材料層與該第二電極之間，而該第三發光材料層設置在該第二發光材料層與該第二電極之間，以及該有機發光二極體進一步包括一電洞阻擋層，位於該第三發光材料層與該第二電極之間。
  23. 根據申請專利範圍第22項所述的有機發光二極體，其中，該第三主體是與該電洞阻擋層相同的材料。
  24. 根據申請專利範圍第19項所述的有機發光二極體，其中，該延遲螢光摻雜劑的激發態單重態能階高於該第一螢光摻雜劑的激發態單重態能階和該第二螢光摻雜劑的激發態單重態能階。
  25. 根據申請專利範圍第19項所述的有機發光二極體，其中，該第一主體的激發態單重態能階高於該第一螢光摻雜劑的激發態單重態能階，其中，該第二主體的激發態單重態能階和激發態三重態能階中的每一個分別高於該延遲螢光摻雜劑的激發態單重態能階和激發態三重態能階，以及其中，該第三主體的激發態單重態能階高於該第二螢光摻雜劑的激發態單重態能階。
  26. 一種有機發光裝置，包括：一基板；以及根據申請專利範圍第5項所述的有機發光二極體，位於該基板上方。
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