CN107880021A - 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 - Google Patents

有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN107880021A
CN107880021A CN201710908289.0A CN201710908289A CN107880021A CN 107880021 A CN107880021 A CN 107880021A CN 201710908289 A CN201710908289 A CN 201710908289A CN 107880021 A CN107880021 A CN 107880021A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
substitution
layer
heteroaryl
electrode
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710908289.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107880021B (zh
Inventor
李昇宰
宾鐘官
徐辅民
崔慧玉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Display Co Ltd
Original Assignee
LG Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Display Co Ltd filed Critical LG Display Co Ltd
Publication of CN107880021A publication Critical patent/CN107880021A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107880021B publication Critical patent/CN107880021B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301—Details of OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/131—Interconnections, e.g. wiring lines or terminals
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供了一种用于有机发光二极管的有机化合物。所述有机化合物由下式表示：所述有机化合物藉由优异的电荷传输特性而能够降低有机发光二极管的驱动电压。本发明还提供包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置。

Description

有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机 发光显示装置
本申请要求于2016年9月30日在韩国提交的韩国专利申请第10-2016-0126656号的优先权，通过引用将该专利申请结合至本申请。
技术领域
本发明涉及一种有机化合物。更具体地，本发明涉及一种藉由优异的电荷传输特性而能够降低有机发光二极管的驱动电压的有机化合物，以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置。
背景技术
随着近来对具有较小占有区域的平板显示装置的需求增加，包括有机发光二极管在内的有机发光显示(OLED)装置得到发展。OLED装置可被称为有机电致发光装置(OELD)。
有机发光二极管通过以下方式发光：将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入到发光材料层(EML)中，使电子与空穴结合，产生激子，并且使激子由激发态转变为基态。柔性基板(例如，塑料基板)能够被用作形成各元件的基体基板。OLED装置能够在比操作其他显示装置所需的电压低的电压(例如，10V或更低)下操作。此外，OLED装置具有优异的色纯度。
OLED装置的有机发光层可具有发光材料层(EML)的单层结构。或者，为了提高发光效率，有机发光层可具有多层结构。例如，有机发光层可包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、EML、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。
为了进一步改善有机发光二极管的性质或特征，引入包括至少两个堆叠在内的白色发光二极管。其可被称为串列结构(tandem structure)有机发光二极管。串列结构有机发光二极管包括位于邻近的堆叠之间的电荷产生层(CGL)。
用于有机发光二极管的有机材料可被划分为发光材料和电荷传输材料。此外，电荷传输材料可被划分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入材料。由于有机发光二极管中的高驱动电压和高电流密度可对有机材料提供较强的应力，因此对稳定性和寿命有不良影响。
已经展开了通过控制电荷传输层和/或电荷注入层的能级来提高有机发光二极管的效率和降低有机发光二极管的功耗的研究。例如，韩国专利公开第2015-0026463号披露了可通过使用具有乙烯基端基的电荷传输材料以减少热降解和防止像素收缩，从而提高有机发光二极管的寿命。
然而，仍然需要能够提高电流密度、寿命和发光效率并且降低驱动电压和对有机发光二极管的应力的电荷传输材料。
发明内容
因此，本发明的一实施方式涉及一种基本上消除了由于现有技术的限制和缺点而导致的一个或多个问题的有机化合物、包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示(OLED)装置。
本发明的一个目的是提供一种具有优异的空穴传输特性和电荷产生特性的有机化合物。
本发明的另一个目的是提供在驱动电压和寿命方面具有优势的有机发光二极管和OLED装置。
在下面的描述中将列出本发明的附加特征和优点，这些特征和优点的一部分根据说明书将变得显而易见或者可通过本发明的实施领会到。通过说明书、权利要求书以及附图中具体指出的结构可实现和获得本发明的目的和其他优点。
为实现这些和其他优点，并根据本发明的目的，如这里具体和概括地描述的，一种有机化合物通过下式来表示：
其中X1至X5的每一个独立地为CR或N，且X1至X5的至少一个是N，其中R选自由氢、氘、氚、羟基、氰基、硝基、C1至C20卤代烷基、卤素、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、取代的或未取代的C5至C30芳基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30芳氧基、取代的或未取代的C6至C30杂芳氧基、取代的或未取代的C1至C20烷基胺基、取代的或未取代的C5至C30芳基胺基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基甲硅烷基、取代的或未取代的C5至C30芳基甲硅烷基和取代的或未取代的C5至C30杂芳基甲硅烷基构成的组，其中A1和A2的每一个独立地选自由取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、取代的或未取代的C5至C30芳基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30芳氧基、取代的或未取代的C6至C30杂芳氧基、取代的或未取代的C1至C20烷基胺基、取代的或未取代的C5至C30芳基胺基和取代的或未取代的C5至C30杂芳基胺基构成的组，并且其中L1至L3的每一个独立地选自由取代的或未取代的C5至C30次芳香基、取代的或未取代的C5至C30次杂芳香基、取代的或未取代的C6至C30芳基次烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基次烷基、取代的或未取代的C6至C30次芳氧基和取代的或未取代的C6至C30次杂芳氧基构成的组，“m”和“n”的每一个为0或1。
另一方面，一种有机发光二极管，包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间并且包括发光材料层和有机层的发光部，其中有机层包括上述有机化合物。
另一方面，一种有机发光二极管，包括：彼此面对的第一电极和第二电极；位于第一电极和第二电极之间并且包括第一发光材料层的第一发光部；位于第一发光部和第二电极之间并且包括第二发光材料层的第二发光部；以及位于第一发光部和第二发光部之间的P-型电荷产生层，其中P-型电荷产生层包括上述有机化合物。
另一方面，一种有机发光二极管，包括：彼此面对的第一电极和第二电极；位于第一电极和第二电极之间并且包括第一发光材料层的第一发光部；位于第一发光部和第二电极之间并且包括第二发光材料层的第二发光部；以及位于第一发光部和第二发光部之间的电荷产生层，其中第二发光部进一步包括电子阻挡层，电子阻挡层位于电荷产生层和第二发光部之间并且包括上述有机化合物。
另一方面，一种有机发光显示装置，包括：基板；上述有机发光二极管；和薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于基板和所述有机发光二极管之间并且连接至所述有机发光二极管。
应当理解，前面的一般性描述和下面的详细描述都是示例性的和解释性的，意在对要求保护的本发明提供进一步的解释。
附图说明
被包括以提供对本发明的进一步理解且并入本申请文件构成本申请文件一部分的附图图解了本发明的实施方式，并与说明书一起用于解释本发明的原理。
图1是根据本发明第一实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图2是根据本发明第二实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图3是根据本发明第三实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图4是根据本发明第四实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图5是根据本发明第五实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图6是根据本发明第六实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图7是根据本发明第七实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图8是根据本发明第八实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图9是根据本发明的实施方式的OLED装置的示意性截面图。
图10A、图10B和图10C是示出了在激子阻挡层中包括有机化合物的有机发光二极管的电流密度的曲线图。
图11A、图11B和图11C是示出了在激子阻挡层中包括有机化合物的有机发光二极管的亮度的曲线图。
图12A、图12B和图12C是示出了在激子阻挡层中包括有机化合物的有机发光二极管的功率效率(或发光效率)的曲线图。
图13A、图13B和图13C是示出了在激子阻挡层中包括有机化合物的有机发光二极管的外量子效率(EQE)的曲线图。
图14A、图14B、图14C和图14D是示出了在上部激子阻挡层中包括有机化合物的串列结构有机发光二极管的发光特性的曲线图。
图15A、图15B、图15C和图15D是示出了在电荷产生层和空穴传输层中包括有机化合物的串列结构有机发光二极管的发光特性的曲线图。
具体实施方式
现在将详细描述优选的实施方式，在附图中图示了这些实施方式的一些例子。
在本发明的一个实施方式中，有机化合物包括芳基胺部分和连接(或链接)至芳基胺部分的氮原子的杂芳香环部分。所述有机化合物由式1表示。
[式1]
在式1中，X1至X5的每一个独立地为CR或N，且X1至X5的至少一个为N。R选自由氢、氘、氚、羟基、氰基、硝基、C1至C20卤代烷基、卤素、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、取代的或未取代的C5至C30芳基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30芳氧基、取代的或未取代的C6至C30杂芳氧基、取代的或未取代的C1至C20烷基胺基、取代的或未取代的C5至C30芳基胺基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基甲硅烷基、取代的或未取代的C5至C30芳基甲硅烷基和取代的或未取代的C5至C30杂芳基甲硅烷基构成的组。
A1和A2的每一个独立地选自由取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、取代的或未取代的C5至C30芳基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30芳氧基、取代的或未取代的C6至C30杂芳氧基、取代的或未取代的C1至C20烷基胺基、取代的或未取代的C5至C30芳基胺基和取代的或未取代的C5至C30杂芳基胺基构成的组。
L1至L3的每一个独立地选自由取代的或未取代的C5至C30次芳香基、取代的或未取代的C5至C30次杂芳香基、取代的或未取代的C6至C30芳基次烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基次烷基、取代的或未取代的C6至C30次芳氧基和取代的或未取代的C6至C30次杂芳氧基构成的组，且“m”和“n”的每一个为0(零)或1。
在术语“取代的”中，取代基可包括卤素取代的或未取代的烷基、卤素取代的或未取代的烷氧基、卤素、氰基、羧基、羰基、氨基、烷基氨基、硝基、羟基、磺酸基、烷基甲硅烷基、烷氧基甲硅烷基、环烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、取代的或未取代的芳基或杂芳基，但并不限于此。
在杂芳基、次杂芳香基等中使用的术语“杂”是指芳香环或脂环中的至少一个碳原子被杂原子取代，所述杂原子选自由氮原子(N)、氧原子(O)和硫原子(S)构成的组。
当A1和A2的每一个为芳香环且X1至X5的一些为CR时，A1和A2以及R的稠合环的每一个可独立地为稠合的或非稠合的同芳香环，诸如苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、萘基、蒽基、茚基、菲那基、菲基、薁基、芘基、芴基、并四苯基、并茚苯基(indacenyl)或螺芴基，或者是稠合的或非稠合的杂芳香环，诸如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基(phthalazinyl)、喹喔啉基(quinoxalinyl)、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、呋喃基、吡喃基、恶嗪基、恶唑基、恶二唑基(oxadiazolyl)、三唑基、二恶英基(dioxynyl)、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、硫代吡喃基、噻嗪基、苯硫基或N-取代的螺芴基。
例如，A1和A2的每一个可独立地选自由苯基、联苯基、三苯基(其中每个苯环连接在间位或对位)、芴基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基和苯并喹喔啉基构成的组。
L1至L3的每一个可以是芳族连接基团。例如，L1至L3的每一个可选自由次苯基、次联苯基、次三苯基、次四苯基、次茚基、次萘基、次薁基、次并茚苯基(indacenylene)、次苊基、次芴基、螺次芴基、次菲那基(phenalenylene)、次菲基、次蒽基、次氟代蒽基(fluoranthrenylene)、三苯乙烯基、次芘基、次基(chrysenylene)、次苯并蒽基、次苉基、次苝基、次戊芬基、次并六苯基、次吡咯基、次咪唑基、次苯并咪唑基、次吡唑基、次吡啶基、次三吡啶基、次吡嗪基、次嘧啶基、次哒嗪基、次异吲哚基、次吲哚基、次吲唑基、次嘌呤基、次喹啉基、次异喹啉基、次苯并喹啉基、次酞嗪基、次萘啶基、次喹喔啉基、次喹唑啉基、次苯并异喹啉基、次苯并喹唑啉基、次苯并喹喔啉基、次噌啉基、次菲啶基、次吖啶基、次邻二氮杂菲基、次吩嗪基、次苯并恶唑基、次苯并咪唑基、次呋喃基、次苯并呋喃基、次噻吩基、次苯并噻吩基、次噻唑基、次异噻唑基、次苯并噻唑基、次异恶唑基、次恶唑基、次三唑基、次四唑基、次恶二唑基、次三嗪基、次二苯并呋喃基、次二苯并噻吩基、次咔唑基、次苯并咔唑基、次二苯并咔唑基、次吲哚并咔唑基、次茚并咔唑基、次咪唑并嘧啶基和次咪唑并吡啶基构成的组。
当L1和L2的环数目增加时，有机化合物的共轭长度增加，从而使有机化合物的能带间隙减小。因此，L1和L2的环数目可以是1或2，且有利地为1。为了提高有机化合物的电子注入/传输特性，L1和L2可以是5员环至7员环，且有利地为6员环。在这种情况下，L1和L2的每一个可以是次苯基、次吡咯基、次咪唑基、次吡唑基、次吡嗪基、次嘧啶基、次哒嗪基、次呋喃基或次噻吩基，但并不限于此。
式1中的有机化合物具有包括空穴传输特性、发光效率和色纯度在内的优异的特性。当所述有机化合物被包括在有机发光二极管的有机层中时，有机发光二极管中的空穴传输效率得以提高，因而在驱动电压方面存在优势。此外，由于有机发光二极管中的空穴和电子的平衡得以改善，因此提高了发光效率。
在本发明的一实施方式中，有机化合物包括芳基胺部分和直接或间接连接至芳基胺部分的氮原子的杂芳香环部分。所述有机化合物可用于空穴辅助层和/或电子阻挡层。由于该有机化合物，空穴被有效地注入和/或传输，阻挡了电子向阳极迁移。
此外，当具有优异的空穴传输特性的该有机化合物与具有最低未占分子轨道(LUMO)的掺杂剂一起被用于电荷产生层时，电子朝着阳极迁移，空穴朝着阴极迁移。也就是说，藉由该有机化合物提供电荷产生特性。
也就是说，该有机化合物单独地或与掺杂剂结合地被用于有机层中，例如空穴辅助层(诸如空穴传输层或空穴注入层)、电子阻挡层和p-型电荷传输层。
包括芳基胺部分和经由次苯基连接基团连接至芳基胺部分的氮原子的吡啶部分的有机化合物可由式2a至2c之一表示。
[式2a]
[式2b]
[式2c]
在式2a至2c中，R1至R8的每一个可独立地选自由氢、氘、氚、羟基、氰基、硝基、C1至C20卤代烷基、卤素、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C1至C20烷氧基、取代的或未取代的C5至C30芳基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基、取代的或未取代的C6至C30芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的或未取代的C6至C30芳氧基、取代的或未取代的C6至C30杂芳氧基、取代的或未取代的C1至C20烷基胺基、取代的或未取代的C5至C30芳基胺基、取代的或未取代的C5至C30杂芳基胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基甲硅烷基、取代的或未取代的C5至C30芳基甲硅烷基和取代的或未取代的C5至C30杂芳基甲硅烷基构成的组。A1、A2、L2、L3、m和n与式1中所限定的相同。
另一方面，包括芳基胺部分和经由次苯基连接基团连接至芳基胺部分的氮原子的杂芳香环部分的有机化合物可由式3之一表示。
[式3]
在式3中，X6至X10之一为N，其余的X6至X10为CR。R、A1、A2、n与式1中所限定的相同。L4至L6的每一个为取代的或未取代的次苯基。
本发明的有机化合物可以是式4中的材料之一。
[式4]
由于本发明的有机化合物具有优异的空穴传输特性，当所述有机化合物被包括在有机发光二极管的有机层中时，有机发光二极管中的空穴传输效率得以提高，因而在驱动电压方面存在优势。此外，由于有机发光二极管中的空穴和电子的平衡得以改善，因此提高了发光效率。此外，由于由高驱动电压对有机材料的应力减小，因此提高了寿命和发光效率。
有机化合物单独地或与掺杂剂结合地被用于有机层，例如空穴辅助层(诸如空穴传输层或空穴注入层)、电子阻挡层和p-型电荷传输层。
图1是根据本发明第一实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图1中所示，有机发光二极管100包括第一电极110、第二电极120、位于第一电极110和第二电极120之间的发光部130。发光部130包括顺序地堆叠于第一电极110上的可包括空穴注入层(HIL)150和空穴传输层(HTL)160在内的空穴辅助层140、发光材料层(EML)170、电子传输层(ETL)180和电子注入层(EIL)190。有机发光二极管100可进一步包括位于空穴辅助层140和EML 170之间的电子阻挡层(EBL)166。EBL 166可被省略。
作为阳极的第一电极110包括高功函导电材料，例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。
作为阴极的第二电极120包括低功函导电材料，例如铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)或它们的合金。
EML 170可包括主体和掺杂剂。
例如，蓝色像素中的EML 170可包括作为主体的蒽衍生化合物、芘衍生化合物和苝衍生化合物以及掺杂到主体的掺杂剂。
例如，荧光主体材料可使用诸如4,4'-双(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(DPVBi)、9,10-二-(2-萘基)蒽(AND)、2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBADN)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽、2-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽(MADN)、或2,2',2"-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TBPi)。荧光掺杂剂材料可使用诸如4,4'-双(9-乙基-3-咔唑次乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)或二苯基-[4-(2-[1,1；4,1]三联苯-4-基-乙烯基)-苯基]-胺(BD-1)。
绿色像素中的EML 170可包括作为磷光主体的咔唑衍生化合物和作为磷光掺杂剂的金属配合物，例如dp2Ir(acac)或op2Ir(acac)。红色像素中的EML 170可包括作为磷光主体的咔唑衍生化合物和作为磷光掺杂剂的金属配合物，例如Btp2Ir(acac)。掺杂剂可具有相对于主体约1重量％至约30重量％。
ETL 180位于EML 170和第二电极120之间，EIL 190位于ETL 180和第二电极120之间。ETL 180可由二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑或三嗪的衍生化合物形成。例如，ETL 180可由选自由三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)、2-联苯基-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、螺-PBD、Liq、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑、3-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、4,7-二苯-1,10-邻二氮杂菲(Bphen)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)和1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)构成的组的电子传输材料形成，但并不限于此。
或者，ETL 180可包括上述电子传输材料和作为掺杂剂的金属，例如碱金属或碱土金属。在这种情况下，掺杂剂可具有相对于所述电子传输材料的约1重量％至约20重量％，但并不限于此。例如，掺杂剂可以是Li、Na、K、Cs、Mg、Sr、Ba和Ra之一，但并不限于此。ETL180可具有单层结构或多层结构。
EIL 190可包括碱卤化合物，例如LiF、CsF、NaF或BaF2，或有机金属化合物，例如喹啉酸锂(Liq)、苯甲酸锂或硬脂酸钠，但并不限于此。
空穴辅助层140和EBL 166是位于第一电极110和EML 170之间。空穴辅助层140可包括位于第一电极110和EML 170之间的HIL 150以及位于HIL 150和EML 170之间的HTL160。
在无机材料组成的第一电极110和有机材料组成的HTL 160之间的界面特性藉由HIL 150得到改善。例如，HIL 150可由诸如4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、酞菁铜(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(HATCN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-次乙基二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸钠(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹啉并二甲烷(F4TCNQ)或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺之类的空穴注入材料形成。
或者，可将本发明的有机化合物掺杂在空穴注入材料中以形成HIL 150。在这种情况下，本发明的有机化合物可具有约0.1重量％至约50重量％，但并不限于此。
HIL 150可具有双层结构。在这种情况下，HIL 150的下层(第一HIL)比HIL 150的上层(第二HIL)更靠近第一电极110，HIL 150的下层可包括空穴注入材料而不包括本发明的有机化合物，HIL 150的上层位于下层和HTL 160之间，且可包括空穴注入材料以及本发明的有机化合物。
HTL 160是位于HIL 150和EML 170之间且邻近于EML 170。HTL 160可仅包括本发明的有机化合物或者可包括所述有机化合物和空穴传输掺杂剂。例如，空穴传输掺杂剂可以是N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)、NPD和4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)之一。空穴传输掺杂剂可具有约0.1重量％至约50重量％，但并不限于此。
当空穴朝着第二电极120迁移或电子朝着第一电极110迁移超过EML 170时，有机发光二极管的寿命和发光效率可能会下降。为了避免这一问题，本发明的一实施方式中的有机发光二极管可在EML 170的上侧或下侧处包括激子阻挡层。
例如，EBL 166形成在空穴辅助层140和EML 170之间以阻挡电子的迁移。EBL 166可包括本发明的实施方式中的有机化合物。
尽管未示出，空穴阻挡层可形成在EML 170和ETL 180之间以阻挡空穴的迁移。例如，空穴阻挡层可包括组成ETL 180的材料，诸如二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑或三嗪的衍生物。空穴阻挡层可包括具有相对较低的最高占据分子轨道(HOMO)的材料，诸如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(BCP)或双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4(4-苯基苯酚基)铝双(8-羟基-2-甲基喹啉)-4(4-苯基苯酚基)铝(III)(BAlq)。
根据本发明第一实施方式的有机发光二极管100包括第一电极110和第二电极120、包括EML 170、空穴辅助层140、可选的EBL 166在内的发光部130，且空穴辅助层140和EBL 166的至少一个包括本发明的有机化合物。
由于本发明的有机化合物具有优异的空穴传输特性，所述有机化合物单独地或与掺杂剂结合地被用于空穴辅助层140和/或EBL 166，从而使有机发光二极管100的驱动电压和功耗降低，且有机发光二极管100的寿命和发光效率得以提高。
图2是根据本发明第二实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图2中所示，有机发光二极管200包括第一电极210、第二电极220、位于第一电极210和第二电极220之间的发光部230。发光部230包括空穴辅助层240、EBL 266、EML 270、ETL 280和EIL 290。空穴辅助层240和EBL 266是位于第一电极210和EML 270之间，ETL 280和EIL 290是位于EML 270和第二电极220之间。空穴辅助层240包括HIL 250以及包括第一HTL 262和第二HTL 264在内的HTL 260。
如上所述，作为阳极的第一电极210包括高功函导电材料，作为阴极的第二电极220包括低功函导电材料。EML 270可包括主体和掺杂剂。ETL 280可包括二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑或三嗪的衍生化合物。ETL 280可进一步包括碱金属或碱土金属作为掺杂剂。位于ETL 280和第二电极220之间的EIL 290可包括碱卤化合物，例如LiF、CsF、NaF或BaF2，或有机金属化合物，例如喹啉酸锂(Liq)、苯甲酸锂或硬脂酸钠。
在无机材料组成的第一电极210和有机材料组成的HTL 260之间的界面特性藉由HIL 250得到改善。例如，HIL 250可由诸如MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺之类的空穴注入材料形成。或者，本发明的有机化合物可掺杂到空穴注入材料中以形成HIL 250。此外，HIL 250可包括HIL 250的下层(第一HIL)和HIL 250的上层，HIL250的下层可包括空穴注入材料而不包括本发明的有机化合物，HIL 250的上层可包括空穴注入材料以及本发明的有机化合物。
HTL 260包括第一HTL 262和第二HTL 264，第一HTL 262比第二HTL 264更靠近HIL250，第二HTL 264比第一HTL 262更靠近EML 270。
例如，第一HTL 262可包括本发明的有机化合物和空穴传输掺杂剂，例如，TPD、NPD或CBP。空穴传输掺杂剂可具有约0.1重量％至约50重量％，但并不限于此。第二HTL 264可包括本发明的有机化合物而不包括空穴传输掺杂剂。
或者，第一HTL 262可包括本发明的有机化合物而不包括空穴传输掺杂剂，而第二HTL 264可包括本发明的有机化合物和空穴传输掺杂剂。
EBL 266形成在空穴辅助层240和EML 270之间以阻挡电子的迁移。EBL 266可包括本发明的有机化合物。尽管未示出，空穴阻挡层可形成在EML 270和ETL 280之间以阻挡空穴的迁移。
在有机发光二极管200中，HTL 260具有双层结构。HTL 260中的一个仅包括本发明的有机化合物(即，不包含空穴传输掺杂剂)，而HTL 260中的另一个包括本发明的有机化合物以及空穴传输掺杂剂。
根据本发明第二实施方式的有机发光二极管200包括第一电极210和第二电极220、包括EML 270、空穴辅助层240、可选的EBL 266在内的发光部230，且空穴辅助层240和EBL 266的至少一个包括本发明的有机化合物。此外，HTL 260包含仅包括本发明的有机化合物在内的第一层以及包括本发明的有机化合物和空穴传输掺杂剂在内的第二层。
由于本发明的有机化合物具有优异的空穴传输特性，所述有机化合物单独地或与掺杂剂结合地用于空穴辅助层240和/或EBL 266，从而使有机发光二极管200的驱动电压和功耗降低，且有机发光二极管200的寿命和发光效率得以提高。
图3是根据本发明第三实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图3中所示，有机发光二极管300包括第一电极310、第二电极320、位于第一电极310和第二电极320之间的发光部330。发光部330包括掺杂的HTL 360、EBL 366、EML 370、ETL 380和EIL 390。掺杂的HTL 360和EBL 366是位于第一电极310和EML 370之间，ETL 380和EIL 390是位于EML 370和第二电极320之间。
如上所述，作为阳极的第一电极310包括高功函导电材料，作为阴极的第二电极320包括低功函导电材料。EML 370可包括主体和掺杂剂。ETL 380可包括二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑或三嗪的衍生化合物。ETL 380可进一步包括碱金属或碱土金属作为掺杂剂。位于ETL 380和第二电极320之间的EIL 390可包括碱卤化合物，例如LiF、CsF、NaF或BaF2，或有机金属化合物，例如喹啉酸锂(Liq)、苯甲酸锂或硬脂酸钠。
位于第一电极310和EML 370之间的掺杂的HTL 360包括本发明的有机化合物以及诸如MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺之类的空穴注入掺杂剂。空穴注入掺杂剂可具有约0.1重量％至约50重量％，但并不限于此。
EBL 366形成在掺杂的HTL 360和EML 370之间以阻挡电子的迁移。EBL 366可包括本发明的有机化合物。尽管未示出，空穴阻挡层可形成在EML 370和ETL 380之间以阻挡空穴的迁移。
在有机发光二极管300中，掺杂的HTL 360是通过将空穴注入掺杂剂(空穴注入材料)掺杂到本发明的有机化合物中形成的，且掺杂的HTL 360接触第一电极310和EBL 366(或者在不含EBL 366的情况下接触EML 370)。
根据本发明第三实施方式的有机发光二极管300包括第一电极310和第二电极320、包括EML 370、掺杂的HTL 360、可选的EBL 366在内的发光部330，且掺杂的HTL 360和EBL 366的至少一个包括本发明的有机化合物。
由于本发明的有机化合物具有优异的空穴传输特性，掺杂的HTL 360具有HIL以及HTL的功能。因此，即使当不包括HIL仅有HTL 360位于第一电极310和EML 370之间时，也具有足够的空穴注入和传输特性。
所述有机化合物单独地或与掺杂剂结合地用于掺杂的HTL 360和/或EBL 366，从而使有机发光二极管300的驱动电压和功耗降低，且有机发光二极管300的寿命和发光效率得以提高。
图4是根据本发明第四实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图4中所示，有机发光二极管400包括第一电极410、第二电极420、位于第一电极410和第二电极420之间的发光部430。发光部430包括HTL 460、EBL 466、EML 470、ETL 480和EIL 490。HTL 460和EBL 466是位于第一电极410和EML 470之间，ETL 480和EIL 490是位于EML 470和第二电极420之间。HTL 460包括第一HTL 462作为掺杂的HTL以及第二HTL464。
如上所述，作为阳极的第一电极410包括高功函导电材料，作为阴极的第二电极420包括低功函导电材料。EML 470可包括主体和掺杂剂。ETL 480可包括二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑或三嗪的衍生化合物。ETL 480可进一步包括碱金属或碱土金属作为掺杂剂。位于ETL 480和第二电极420之间的EIL 490可包括碱卤化合物，例如LiF、CsF、NaF或BaF2，或有机金属化合物，例如喹啉酸锂(Liq)、苯甲酸锂或硬脂酸钠。
HTL 460包括顺序地堆叠在第一电极420上的第一HTL 462和第二HTL 464。也就是说，第一HTL 462是位于第一电极420和第二HTL 464之间。
第一HTL 462包括本发明的有机化合物以及诸如MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺之类的空穴注入掺杂剂。空穴注入掺杂剂可具有约0.1重量％至约50重量％，但并不限于此。
位于第一HTL 462和EML 470之间的第二HTL 464可仅包括本发明的有机化合物，或者包括本发明的有机化合物和空穴传输掺杂剂，例如，TPD、NPD或CBP。空穴传输掺杂剂可具有约0.1重量％至约50重量％，但并不限于此。
也就是说，相较于根据本发明第三实施方式的有机发光二极管(图3)，根据本发明第四实施方式的有机发光二极管包括第二HTL 464和作为掺杂的HTL的第一HTL 462，第二HTL 464包括本发明的有机化合物且具有或不具有空穴传输掺杂剂。
EBL 466形成在HTL 460和EML 470之间以阻挡电子的迁移。EBL 466可包括本发明的有机化合物。尽管未示出，空穴阻挡层可形成在EML 470和ETL 480之间以阻挡空穴的迁移。
根据本发明第四实施方式的有机发光二极管400包括第一电极410和第二电极420、包括EML 470、HTL 460、可选的EBL 466在内的发光部430，且HTL 460和EBL 466的至少一个包括本发明的有机化合物。此外，HTL 460包括第一HTL 462以及的第二HTL 464，第一HTL 462包括本发明的有机化合物和空穴注入掺杂剂，第二HTL 464，第一HTL 462包括本发明的有机化合物且具有或不具有空穴传输掺杂剂。
由于本发明的有机化合物具有优异的空穴传输特性，其中掺杂有空穴注入掺杂剂的第一HTL 462具有HIL以及HTL的功能。此外，由于包括本发明的有机化合物且具有或不具有空穴传输掺杂剂的第二HTL进一步形成在第一HTL 462和EML 470之间，因此空穴被进一步有效地提供至EML 470中。
所述有机化合物单独地或与掺杂剂结合地用于HTL 460和/或EBL 466，从而使有机发光二极管400的驱动电压和功耗降低，且有机发光二极管400的寿命和发光效率得以提高。
图5是根据本发明第五实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图5中所示，有机发光二极管500包括第一电极510、第二电极520、位于第一电极510和第二电极520之间的第一发光部530(下部发光部)、位于第一发光部530和第二电极520之间的第二发光部540(上部发光部)、以及位于第一发光部530和第二发光部540之间的电荷产生层(CGL)550。
如上所述，作为阳极的第一电极510包括高功函导电材料，作为阴极的第二电极520包括低功函导电材料。
第一发光部530可包括HIL 532、第一HTL(下部HTL)534、第一EML(下部EML)536、和第一ETL(下部ETL)538、可选地包括位于第一HTL 534和第一EML 536之间的第一EBL(下部EBL)535。
HIL 532位于第一电极510和第一EML 536之间并且可由诸如MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺之类的空穴注入材料形成。或者，HIL 532可进一步包括以约0.1重量％至约50重量％的掺杂比例掺杂到空穴注入材料中的本发明的有机化合物。或者，HIL 532可包括下部层和上部层，下部层可包括空穴注入材料而不包括本发明的有机化合物，上部层可包括空穴注入材料以及本发明的有机化合物。
第一HTL 534是位于HIL 532和第一EML 536之间，第一EML 536是位于第一HTL534和第一ETL 538之间。第一ETL 538是位于第一EML 536和CGL 550之间。第一EBL 535形成在第一HTL 534和第一EML 536之间以阻挡电子的迁移。第一EBL 535可包括本发明的有机化合物。尽管未示出，空穴阻挡层可形成在第一EML 536和第一ETL 538之间以阻挡空穴的迁移。
第二发光部540包括第二HTL(上部HTL)542、第二EML(上部EML)544、第二ETL(上部ETL)546、和EIL 548、以及可选地包括位于第二HTL 542和第二EML 544之间的第二EBL(上部EBL)543。
第二EML 544是位于第二HTL 542和第二电极520之间，第二ETL 546是位于第二EML 544和第二电极520之间。此外，EIL 548是位于第二ETL 546和第二电极520之间。
第一EML 536和第二EML 544的每一个可包括主体和掺杂剂。第一EML 536和第二EML 544的每一个发射具有不同颜色的光。例如，第一EML 536可发射蓝色光，第二EML 544可发射绿色光、黄绿色光或橙色光，其每一个的波长比蓝色光的波长长。在发射黄绿色光的第二EML 544中，可使用CBP作为主体和使用Ir(2-phq)3作为掺杂剂。
第一HTL 534和第二HTL 542的每一个可包括空穴传输材料，诸如TPD、NPD和CBP，或者包括本发明的有机化合物。或者，第一HTL 534和第二HTL 542的每一个可包括本发明的有机化合物以及作为空穴传输掺杂剂的上述空穴传输材料。第一HTL 534和第二HTL 542可由相同的材料或由不同的材料形成。
第一ETL 538和第二ETL 546的每一个可包括诸如二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑或苯并咪唑(例如，2-[4-(9,10-Di-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑)的衍生化合物之类的电子传输材料。EIL 548可包括碱卤化合物，例如LiF、CsF、NaF或BaF2，或有机金属化合物，例如喹啉酸锂(Liq)、苯甲酸锂或硬脂酸钠。第一ETL 538和第二ETL 546可由相同的材料或由不同的材料形成。
CGL 550是位于第一发光部530和第二发光部540之间并且包括邻近于第一发光部530的N型CGL(N-CGL)552和邻近于第二发光部540的P型CGL(P-CGL)554。电子藉由N-CGL552被提供至第一发光部530中，空穴藉由P-CGL 554被提供至第二发光部540中。
N-CGL 552可以是由碱金属(例如，Li、Na、或K)或碱土金属(例如，Mg、Ca、Sr、Ba或Ra)掺杂的有机层。例如，用于N-CGL 552的主体有机材料可以是4,7-二苯-1,10-邻二氮杂菲(Bphen)或MTDATA。碱金属或碱土金属可以约0.1重量％至约30重量％被掺杂。
P-CGL 554包括本发明的有机化合物。此外，P-CGL 554可进一步包括空穴注入材料，例如MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，作为掺杂剂。在这种情况下，空穴注入材料可具有约0.1重量％至约50重量％，但并不限于此。
第二EBL 543形成在第二HTL 542和第二EML 544之间以阻挡电子的迁移。第二EBL543可包括本发明的有机化合物。尽管未示出，空穴阻挡层可形成在第二EML 544和第二ETL546之间以阻挡空穴的迁移。
如上所述，本发明的有机化合物具有优异的空穴传输特性。因此，在发射白光的串列结构的有机发光二极管500中，所述有机化合物单独地或与掺杂剂结合地用于第二HTL542、P-CGL 554和第二EBL 543的至少一个，从而使有机发光二极管500的驱动电压和功耗降低，且有机发光二极管500的寿命和发光效率得以提高。
图6是根据本发明第六实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图6中所示，有机发光二极管600包括第一电极610、第二电极620、位于第一电极610和第二电极620之间的第一发光部630(下部发光部)、位于第一发光部630和第二电极620之间的第二发光部640(上部发光部)、以及位于第一发光部630和第二发光部640之间的CGL 650。
如上所述，作为阳极的第一电极610包括高功函导电材料，作为阴极的第二电极620包括低功函导电材料。
第一发光部630可包括第一HIL(下部HIL)632、第一HTL(下部HTL)634、第一EML(下部EML)636、和第一ETL(下部ETL)638、以及可选地包括位于第一HTL 634和第一EML 636之间的第一EBL(下部EBL)635。
第一HIL 632是位于第一电极610和第一EML 636之间，第一HTL 634是位于第一HIL 632和第一EML 636之间。第一EML 636是位于第一HTL 634和第一ETL 638之间，第一ETL 638是位于第一EML 636和CGL 650之间。第一EBL 635形成在第一HTL 634和第一EML636之间以阻挡电子的迁移。第一EBL 635可包括本发明的有机化合物。尽管未示出，空穴阻挡层可形成在第一EML 636和第一ETL 638之间以阻挡空穴的迁移。
第二发光部640包括第二HIL(上部HIL)641、第二HTL(上部HTL)642、第二EML(上部EML)644、第二ETL(上部ETL)646、和EIL 648、以及可选地包括位于第二HTL 642和第二EML644之间的第二EBL(上部EBL)643。
第二HIL 641是位于CGL 650和第二HTL 642之间，第二HTL 642是位于第二HIL641和第二电极620之间。第二EML 644是位于第二HTL 642和第二电极620之间，第二ETL646是位于第二EML 644和第二电极620之间。此外，EIL 648是位于第二ETL 646和第二电极620之间。
第一EML 636和第二EML 644的每一个可包括主体和掺杂剂。第一EML 636和第二EML 644发射具有不同颜色的光。例如，第一EML 636可发射蓝色光，第二EML 644可发射绿色光、黄绿色光或橙色光，其每一个的波长比蓝色光的波长长。
第一HIL 632和第二HIL 641的每一个可由诸如MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺之类的空穴注入材料形成。或者，第一HIL 632和第二HIL 641可进一步包括以约0.1重量％至约50重量％的掺杂比例掺杂到空穴注入材料中的本发明的有机化合物。第一HIL632和第二HIL 641可由相同的材料或由不同的材料形成。
第一HTL 634和第二HTL 642的每一个可包括空穴传输材料，诸如TPD、NPD或CBP，或者可包括本发明的有机化合物。或者，第一HTL 634和第二HTL 642的每一个可包括本发明的有机化合物以及作为空穴传输掺杂剂的上述空穴传输材料。第一HTL 634和第二HTL642可由相同的材料或由不同的材料形成。
第一ETL 638和第二ETL 646的每一个可包括诸如二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑或苯并咪唑(例如，2-[4-(9,10-Di-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑)的衍生化合物之类的电子传输材料。EIL 648可包括碱卤化合物，例如LiF、CsF、NaF或BaF2，或有机金属化合物，例如喹啉酸锂(Liq)、苯甲酸锂或硬脂酸钠。第一ETL 638和第二ETL 646可由相同的材料或由不同的材料形成。
CGL 650位于第一发光部630和第二发光部640之间并且包括邻近于第一发光部630的N-CGL 652和邻近于第二发光部640的P-CGL 654。电子藉由N-CGL 652被提供至第一发光部630中，空穴藉由P-CGL 654被提供至第二发光部640中。
N-CGL 652可以是由碱金属(例如，Li、Na、或K)或碱土金属(例如，Mg、Ca、Sr、Ba或Ra)掺杂的有机层。例如，用于N-CGL 652的主体有机材料可以是4,7-二苯-1,10-邻二氮杂菲(Bphen)或MTDATA。碱金属或碱土金属可以约0.1重量％至约30重量％被掺杂。
P-CGL 654包括本发明的有机化合物。此外，P-CGL 654可进一步包括空穴注入材料，例如MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，作为掺杂剂。在这种情况下，空穴注入材料可具有约0.1重量％至约50重量％，但并不限于此。
第二EBL 643形成在第二HTL 642和第二EML 644之间以阻挡电子的迁移。第二EBL643可包括本发明的有机化合物。尽管未示出，空穴阻挡层可形成在第二EML 644和第二ETL646之间以阻挡空穴的迁移。
如上所述，本发明的有机化合物具有优异的空穴传输特性。因此，在发射白光的串列结构的有机发光二极管600中，所述有机化合物单独地或与掺杂剂结合地被用于第二HIL641、第二HTL 642、P-CGL 654和第二EBL 643的至少一个，从而使有机发光二极管600的驱动电压和功耗降低，且有机发光二极管600的寿命和发光效率得以提高。
图7是根据本发明第七实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图7中所示，有机发光二极管700包括第一电极710、第二电极720、位于第一电极710和第二电极720之间的第一发光部730(下部发光部)、位于第一发光部730和第二电极720之间的第二发光部740(上部发光部)、以及位于第一发光部730和第二发光部740之间的CGL 750。
如上所述，作为阳极的第一电极710包括高功函导电材料，作为阴极的第二电极720包括低功函导电材料。
第一发光部730可包括第一HIL(下部HIL)732、第一HTL(下部HTL)734、第一EML(下部EML)736、和第一ETL(下部ETL)738、以及可选地包括位于第一HTL 734和第一EML 736之间的第一EBL(下部EBL)735。
第一HIL 732是位于第一电极710和第一EML 736之间，第一HTL 734是位于第一HIL 732和第一EML 736之间。第一EML 736是位于第一HTL 734和第一ETL 738之间，第一ETL 738是位于第一EML 736和CGL 750之间。
第一EBL 735形成在第一HTL 734和第一EML 736之间以阻挡电子的迁移。第一EBL735可包括本发明的有机化合物。尽管未示出，空穴阻挡层可形成在第一EML 736和第一ETL738之间以阻挡空穴的迁移。
第二发光部740包括第二HTL(上部HTL)742、第二EML(上部EML)744、第二ETL(上部ETL)746、和EIL 748、以及可选地包括位于第二HTL 742和第二EML 744之间的第二EBL(上部EBL)743。
第二HTL 742是位于CGL 750和第二电极720之间，第二EML 744是位于第二HTL742和第二电极720之间。第二ETL 746是位于第二EML 744和第二电极720之间，EIL 748是位于第二ETL 746和第二电极720之间。
第一EML 736和第二EML 744的每一个可包括主体和掺杂剂。第一EML 736和第二EML 744发射具有不同颜色的光。例如，第一EML 736可发射蓝色光，第二EML 744可发射绿色光、黄绿色光或橙色光，其每一个的波长比蓝色光的波长长。
第一HIL 732可由诸如MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺之类的空穴注入材料形成。或者，第一HIL 732可进一步包括以约0.1重量％至约50重量％的掺杂比例掺杂到空穴注入材料中的本发明的有机化合物。
第一HTL 734和第二HTL 742的每一个可包括空穴传输材料，诸如TPD、NPD或CBP，或者包括本发明的有机化合物。或者，第一HTL 734和第二HTL742的每一个可包括本发明的有机化合物以及作为空穴传输掺杂剂的上述空穴传输材料。第一HTL 734和第二HTL 742可由相同的材料或由不同的材料形成。
第一ETL 738和第二ETL 746的每一个可包括诸如二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑或苯并咪唑(例如，2-[4-(9,10-Di-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑)的衍生化合物之类的电子传输材料。EIL 748可包括碱卤化合物，例如LiF、CsF、NaF或BaF2，或有机金属化合物，例如喹啉酸锂(Liq)、苯甲酸锂或硬脂酸钠。第一ETL 738和第二ETL 746可由相同的材料或由不同的材料形成。
CGL 750是位于第一发光部730和第二发光部740之间并且包括邻近于第一发光部730的N-CGL 752、邻近于第二发光部740的P-CGL 754、以及位于N-CGL 752和P-CGL 754之间的第二HIL(中间电荷产生层)756。电子藉由N-CGL 752被提供至第一发光部730中，空穴藉由P-CGL 754被提供至第二发光部740中。
N-CGL 752可以是由碱金属(例如，Li、Na、或K)或碱土金属(例如，Mg、Ca、Sr、Ba或Ra)掺杂的有机层。例如，用于N-CGL 752的主体有机材料可以是4,7-二苯-1,10-邻二氮杂菲(Bphen)或MTDATA。碱金属或碱土金属可以约0.1重量％至约30重量％被掺杂。
P-CGL 754包括本发明的有机化合物。此外，P-CGL 754可进一步包括空穴注入材料，例如MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，作为掺杂剂。在这种情况下，空穴注入材料可具有约0.1重量％至约50重量％，但并不限于此。
第二HIL 756可由诸如MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺之类的空穴注入材料形成。或者，第二HIL 756可进一步包括以约0.1重量％至约50重量％的掺杂比例掺杂到空穴注入材料中的本发明的有机化合物。第一HIL 732和第二HIL 756可由相同的材料或由不同的材料形成。
第二EBL 743形成在第二HTL 742和第二EML 744之间以阻挡电子的迁移。第二EBL743可包括本发明的有机化合物。尽管未示出，空穴阻挡层可形成在第二EML 744和第二ETL746之间以阻挡空穴的迁移。
如上所述，本发明的有机化合物具有优异的空穴传输特性。因此，在发射白光的串列结构的有机发光二极管700中，所述有机化合物单独地或与掺杂剂结合地被用于第二HTL742、P-CGL 754、第二HIL 756和第二EBL 743的至少一个，从而使有机发光二极管700的驱动电压和功耗降低，且有机发光二极管700的寿命和发光效率得以提高。
图8是根据本发明第八实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图8中所示，有机发光二极管800包括第一电极810、第二电极820、位于第一电极810和第二电极820之间的第一发光部830(下部发光部)、位于第一发光部830和第二电极820之间的第二发光部840(上部发光部)、以及位于第一发光部830和第二发光部840之间的CGL 850。
如上所述，作为阳极的第一电极810包括高功函导电材料，作为阴极的第二电极820包括低功函导电材料。
第一发光部830可包括HIL 832、HTL 834、第一EML(下部EML)836、和第一ETL(下部ETL)838、以及可选地包括位于HTL 834和第一EML 836之间的第一EBL(下部EBL)835。
HIL 832是位于第一电极810和第一EML 836之间，HTL 834是位于HIL 832和第一EML 836之间。第一EML 836是位于HTL 834和第一ETL 838之间，第一ETL 838是位于第一EML 836和CGL 850之间。
第一EBL 835形成在HTL 834和第一EML 836之间以阻挡电子的迁移。第一EBL 835可包括本发明的有机化合物。尽管未示出，空穴阻挡层可形成在第一EML 836和第一ETL838之间以阻挡空穴的迁移。
第二发光部840包括第二EML(上部EML)844、第二ETL(上部ETL)846、和EIL 848、以及可选地包括位于CGL 850和第二EML 844之间的第二EBL(上部EBL)843。
第二EML 844是位于CGL 850和第二电极820之间。第二ETL 846是位于第二EML844和第二电极820之间，EIL 848是位于第二ETL 846和第二电极820之间。
第一EML 836和第二EML 844的每一个可包括主体和掺杂剂。第一EML 836和第二EML 844发射具有不同颜色的光。例如，第一EML 836可发射蓝色光，第二EML 844可发射绿色光、黄绿色光或橙色光，其每一个的波长比蓝色光的波长长。
HIL 832可由诸如MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺之类的空穴注入材料形成。或者，HIL 832可进一步包括以约0.1重量％至约50重量％的掺杂比例掺杂到空穴注入材料中的本发明的有机化合物。
HTL 834可包括空穴传输材料，诸如TPD、NPD或CBP，或者包括本发明的有机化合物。或者，HTL 834可包括本发明的有机化合物以及作为空穴传输掺杂剂的上述空穴传输材料。
第一ETL 838和第二ETL 846的每一个可包括诸如二唑、三唑、邻二氮杂菲、苯并恶唑、苯并噻唑或苯并咪唑(例如，2-[4-(9,10-Di-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑)的衍生化合物之类的电子传输材料。EIL 848可包括碱卤化合物，例如LiF、CsF、NaF或BaF2，或有机金属化合物，例如喹啉酸锂(Liq)、苯甲酸锂或硬脂酸钠。第一ETL 838和第二ETL 846可由相同的材料或由不同的材料形成。
CGL 850是位于第一发光部830和第二发光部840之间并且包括邻近于第一发光部830的N-CGL 852、邻近于第二发光部840的P-CGL 854、以及位于N-CGL 852和P-CGL 854之间的第二HIL 856。电子藉由N-CGL 852被提供至第一发光部830中，空穴藉由P-CGL 854被提供至第二发光部840中。
N-CGL 852可以是由碱金属(例如，Li、Na、或K)或碱土金属(例如，Mg、Ca、Sr、Ba或Ra)掺杂的有机层。例如，用于N-CGL 852的主体有机材料可以是4,7-二苯-1,10-邻二氮杂菲(Bphen)或MTDATA。碱金属或碱土金属可以约0.1重量％至约30重量％被掺杂。
P-CGL 854包括本发明的有机化合物。此外，P-CGL 854可进一步包括空穴注入材料，例如MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，作为掺杂剂。在这种情况下，空穴注入材料可具有约0.1重量％至约50重量％，但并不限于此。
第二EBL 843形成在CGL 850和第二EML 844之间以阻挡电子的迁移。第二EBL 843可接触CGL 850的表面和第二EML 844的表面。第二EBL 843可包括本发明的有机化合物。尽管未示出，空穴阻挡层可形成在第二EML 844和第二ETL 846之间以阻挡空穴的迁移。
如上所述，本发明的有机化合物具有优异的空穴传输特性。因此，在发射白光的串列结构的有机发光二极管800中，所述有机化合物单独地或与掺杂剂结合地被用于P-CGL854和第二EBL 843的至少一个，从而使有机发光二极管800的驱动电压和功耗降低，且有机发光二极管800的寿命和发光效率得以提高。
在图5至图8的有机发光二极管中，HIL、HTL、EBL和P-CGL的至少一个包括本发明的有机化合物且具有或不具有掺杂剂。此外，所述有机发光二极管可进一步包括额外的发光部以及位于邻近的发光部之间的额外的CGL。
图9是根据本发明的OLED装置的示意性截面图。
如图9中所示，OLED装置900包括驱动薄膜晶体管(TFT)Td、覆盖驱动TFT Td的平坦化层960、位于平坦化层960上并且连接至驱动TFT Td的有机发光二极管E。
驱动TFT Td包括半导体层940、栅极电极944、源极电极956和漏极电极958。图9中的驱动TFT Td具有共面结构。
第一基板901和面向第一基板901的第二基板902相互附接以形成显示面板。第一基板901和第二基板902的每一个可以是玻璃基板、薄的柔性基板或聚合物塑性基板。其上形成有驱动TFT Td和有机发光二极管E的第一基板901可被称为阵列基板。有机发光二极管E藉由可被称为封装基板的第二基板902封装。例如，第一基板901和第二基板902可通过粘合剂层980附接至彼此。
半导体层940形成于第一基板901上。半导体层940可由氧化物半导体材料形成。当半导体层940包括氧化物半导体材料时，可在半导体层940下方形成遮光图案(未示出)。通向半导体层940的光被遮光图案屏蔽或阻挡，从而能够避免半导体层940的热降解。另一方面，当半导体层940包括多晶硅时，杂质可掺杂到半导体层940的两侧中。
栅极绝缘层942形成于半导体层940上且形成于第一基板901的整个表面之上。栅极绝缘层942可由诸如氧化硅或氮化硅之类的无机绝缘材料形成。
由导电材料(例如金属)形成的栅极电极944形成于栅极绝缘层942上并对应于半导体层940的中心。此外，栅极线(未示出)和第一电容器电极(未示出)可形成于栅极绝缘层942上。栅极线可沿着第一方向延伸，第一电容器电极可连接至栅极电极944。图9中的栅极绝缘层942覆盖第一基板901的整个表面。或者，栅极绝缘层942可被图案化为具有与栅极电极944相同的形状。
由绝缘材料形成的层间绝缘层950形成于包括栅极电极944在内的第一基板901的整个表面上。层间绝缘层950可由无机绝缘材料(例如氧化硅或氮化硅)形成，或者可由有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光学亚克力)形成。
层间绝缘层950包括暴露出半导体层940的两侧的第一半导体接触孔952和第二半导体接触孔954。第一半导体接触孔952和第二半导体接触孔954是位于栅极电极944的两侧处并且与栅极电极944间隔开。在图9中，第一半导体接触孔952和第二半导体接触孔954形成为穿过栅极绝缘层942以及层间绝缘层950。或者，当栅极绝缘层942具有与栅极电极944相同的形状时，第一半导体接触孔952和第二半导体接触孔954可形成于层间绝缘层950中而不形成于栅极绝缘层942中。
由导电材料(例如金属)形成的源极电极956和漏极电极958形成于层间绝缘层950上。此外，沿着第二方向延伸的数据线(未示出)、电源线(未示出)和第二电容器电极(未示出)可形成于层间绝缘层950上。数据线与栅极线交叉以限定像素区域，电源线与数据线平行且间隔开。第二电容器电极连接至漏极电极958且与第一电容器电极重叠以与层间绝缘层950一起形成存储电容器。
源极电极956和漏极电极958相对于栅极电极944彼此间隔开并且分别经由第一半导体接触孔952和第二半导体接触孔954接触半导体层940的两侧。
在驱动TFT Td中，栅极电极944、源极电极956和漏极电极958是位于半导体层940之上。也就是说，驱动TFT Td具有共面结构。
或者，在驱动TFT Td中，栅极电极可位于半导体层下方，源极电极和漏极电极可位于半导体层之上，从而驱动TFT Td可具有反向交错结构。在这种情况下，半导体层可包括非晶硅。
开关TFT(未示出)形成于第一基板901上。开关TFT可具有与驱动TFT Td实质相同的结构。栅极电极944连接至开关TFT的漏极电极，源极电极956连接至电源线。开关TFT的栅极电极和源极电极分别连接至栅极线和数据线。
提供平坦的顶表面并且包括暴露出驱动TFT Td的漏极电极958的漏极接触孔962的平坦化层960形成为覆盖驱动TFT Td。漏极接触孔962可在平面中与第二半导体接触孔954间隔开。
有机发光二极管E设置在平坦化层960上并且包括第一电极910、有机发光层920和第二电极930。第一电极910连接至驱动TFT Td的漏极电极958，有机发光层920和第二电极930顺序地堆叠在第一电极910上。作为像素限定层的堤部972形成为覆盖第一电极910的边缘。
如上所述，作为阳极的第一电极910包括高功函导电材料，作为阴极的第二电极930包括低功函导电材料。
利用粘合剂层980将第二基板902附接至第一基板901。尽管未示出，用于防止湿气和/或氧气渗入有机发光二极管E中的阻挡层可形成在第二基板902和有机发光二极管E之间并且覆盖有机发光二极管E。
如图1至图8所解释的，有机发光层920可包括HIL、HTL、EBL、CGL以及EML，并且HIL、HTL、EBL、CGL的至少一个包括本发明的有机化合物。当有机发光二极管E具有如图5至图8中那样作为白色OLED的串列结构时，滤色器(未示出)可形成于有机发光二极管E下方或上方以提供全彩色图像。
如上所述，本发明的有机化合物具有优异的空穴传输特性。因此，本发明的有机化合物被用于空穴辅助层(例如，HIL和/或HTL)和EBL。在这种情况下，空穴注入材料或空穴传输材料可掺杂到有机化合物中，从而使空穴传输特性得到进一步改善。此外，在发射白光的串列结构的有机发光二极管中，所述有机化合物单独地或与掺杂剂结合地被用于P-CGL，以将电荷提供到邻近的发光部中。因而，有机发光二极管的驱动电压和功耗降低，且有机发光二极管的寿命和发光效率得以提高。
合成
1.化合物A7的合成
(1)化合物A3
[反应式1-1]
在250mL圆底烧瓶中，将化合物A1(3.00g,17.73mmol)、化合物A2(7.77g,19.50mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.24g,0.27mmol)、(±)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联二萘(BINAP)(0.33g,0.53mmol)和叔丁醇钠(2.39g,24.82mmol)溶解在甲苯(120mL)中，并在温度为100℃的浴中搅拌24小时。反应完成后，除去甲苯，将所得物用二氯甲烷和水萃取并减压蒸馏。硅胶柱分离之后，减压蒸馏除去溶剂，从而获得化合物A3(6.05g,12.43mmol)。
(2)化合物A5
[反应式1-2]
在250mL圆底烧瓶中，将化合物A3(6.05g,12.43mmol)、化合物A4(5.28g,18.65mmol)、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽(0.07g,0.12mmol)、乙酸钯(Ⅱ)(0.03g,0.12mmol)和叔丁醇钠(1.80g,18.77mmol)溶解在甲苯(120mL)中，并在温度为100℃的浴中搅拌24小时。反应完成后，除去甲苯，将所得物用二氯甲烷和水萃取并减压蒸馏。硅胶柱分离之后，减压蒸馏除去溶剂，从而获得化合物A5(7.21g,11.24mmol)。
(3)化合物A7
[反应式1-3]
在100mL圆底烧瓶中，将化合物A5(2.00g,3.12mmol)、化合物A6(0.42g,3.43mmol)、四三苯基膦钯(0)(0.18g,0.16mmol)和碳酸钾(2.76g,20.00mmol)放入甲苯(40mL)、乙醇(20mL)和水(10mL)的混合物中，并在100℃的温度下搅拌24小时。反应完成后，将混合物用水和乙酸乙酯萃取并浓缩。将混合物利用乙酸乙酯和正己烷通过硅胶柱进行分离，并用二氯甲烷和石油醚沉淀。过滤出沉淀物，从而获得化合物A7(1.36g,2.13mmol)。
1HNMR(500MHz,CD2Cl2)8.86(s,1H),8.53～8.299(m,3H),8.19(d,1H),7.70～7.29(m,28H)
2.化合物B2的合成
[反应式2]
在100mL圆底烧瓶中，将化合物A5(2.00g,3.12mmol)、化合物B1(0.42g,3.43mmol)、四三苯基膦钯(0)(0.18g,0.16mmol)和碳酸钾(2.76g,20.00mmol)放入甲苯(40mL)、乙醇(20mL)和水(10mL)的混合物中，并在100℃的温度下搅拌24小时。反应完成后，将混合物用水和乙酸乙酯萃取并浓缩。将混合物利用乙酸乙酯和正己烷通过硅胶柱进行分离，并用二氯甲烷和石油醚沉淀。过滤出沉淀物，从而获得化合物B2(1.28g,2.00mmol)。
1HNMR(500MHz,CD2Cl2)8.58(d,2H),8.37(s,1H),8.19(d,1H),7.70～7.29(m,29H)
3.化合物C4的合成
(1)化合物C3
[反应式3-1]
在250mL圆底烧瓶中，将化合物C1(5.00g,31.65mmol)、化合物C2(6.99g,34.81mmol)、四三苯基膦钯(0)(1.83g,1.58mmol)和碳酸钾(8.29g,60.00mmol)放入甲苯(120mL)、乙醇(60mL)和水(30mL)的混合物中，并在100℃的温度下搅拌24小时。反应完成后，将混合物用水和乙酸乙酯萃取并浓缩。将混合物利用乙酸乙酯和正己烷通过硅胶柱进行分离，并用二氯甲烷和石油醚沉淀。过滤出沉淀物，从而获得化合物C3(5.92g,25.29mmol)。
(2)化合物C4
[反应式3-2]
在100mL圆底烧瓶中，将化合物A3(2.00g,4.11mmol)、化合物C3(1.06g,4.52mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.06g,0.06mmol)、三叔丁基膦(0.02g,0.12mmol)和叔丁醇钠(0.55g,5.75mmol)溶解在甲苯(40mL)中，并在温度为100℃的浴中搅拌24小时。反应完成后，除去甲苯，将所得物用二氯甲烷和水萃取并浓缩。将混合物利用乙酸乙酯和正己烷通过硅胶柱进行分离，并用二氯甲烷和石油醚沉淀。过滤出沉淀物，从而获得化合物C4(1.40g,2.18mmol)。
1HNMR(500MHz,CD2Cl2)8.63(d,1H),8.37(s,1H),8.19(d,1H),7.97(d,2H),7.73～7.23(m,28H)
4.化合物D4的合成
(1)化合物D3的合成
[反应式4-1]
在250mL圆底烧瓶中，将化合物D1(3.00g,12.23mmol)、化合物D2(3.22g,11.80mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.17g,0.18mmol)、(±)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联二萘(BINAP)(0.23g,0.37mmol)和叔丁醇钠(1.65g,17.12mmol)溶解在甲苯(120mL)中，并在温度为100℃的浴中搅拌24小时。反应完成后，除去甲苯，将所得物用二氯甲烷和水萃取并减压蒸馏。硅胶柱分离之后，减压蒸馏除去溶剂，从而获得化合物D3(3.80g,8.68mmol)。
(2)化合物D4
[反应式4-2]
在100mL圆底烧瓶中，将化合物D3(1.50g,3.43mmol)、化合物C3(0.88g,3.77mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05g,0.05mmol)、三叔丁基膦(0.02g,0.10mmol)和叔丁醇钠(0.46g,4.80mmol)溶解在甲苯(50mL)中，并在温度为100℃的浴中搅拌24小时。反应完成后，除去甲苯，将所得物用二氯甲烷和水萃取并浓缩。将混合物利用乙酸乙酯和正己烷通过硅胶柱进行分离，并用二氯甲烷和石油醚沉淀。过滤出沉淀物，从而获得化合物D4(1.15g,1.95mmol)。
1HNMR(500MHz,CD2Cl2)8.62(d,1H),7.95(d,2H),7.73～7.58(m,12H),7.46～7.11(m,13H),1.42(s,6H)
5.化合物E3的合成
(1)化合物E2
[反应式5-1]
在250mL圆底烧瓶中，将化合物A1(2.00g,11.82mmol)、化合物E1(3.42g,13.00mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.16g,0.18mmol)、(±)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联二萘(BINAP)(0.22g,0.35mmol)和叔丁醇钠(1.59g,16.55mmol)溶解在甲苯(110mL)中，并在温度为100℃的浴中搅拌24小时。反应完成后，除去甲苯，将所得物用二氯甲烷和水萃取并减压蒸馏。硅胶柱分离之后，减压蒸馏除去溶剂，从而获得化合物E2(3.05g,8.68mmol)。
(2)化合物E3
[反应式5-2]
在100mL圆底烧瓶中，将化合物E3(1.50g,4.27mmol)、化合物C3(1.10g,4.69mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.06g,0.06mmol)、三叔丁基膦(0.03g,0.13mmol)和叔丁醇钠(0.57g,5.98mmol)溶解在甲苯(50mL)中，并在温度为100℃的浴中搅拌24小时。反应完成后，除去甲苯，将所得物用二氯甲烷和水萃取并浓缩。将混合物利用乙酸乙酯和正己烷通过硅胶柱进行分离，并用二氯甲烷和石油醚沉淀。过滤出沉淀物，从而获得化合物E3(1.21g,2.40mmol)。
1HNMR(500MHz,CD2Cl2)8.62(d,1H),8.01～7.94(m,4H),7.85～7.73(m,4H),7.60～7.20(m,15H)
6.化合物F4的合成
(1)化合物F2
[反应式6-1]
在250mL圆底烧瓶中，将化合物F1(3.00g,14.15mmol)、化合物A4(4.00g,14.15mmol)、四三苯基膦钯(0)(0.82g,0.71mmol)和碳酸钾(4.84g,35.00mmol)放入甲苯(70mL)、乙醇(35mL)和水(17.5mL)的混合物中，并在100℃的温度下搅拌24小时。反应完成后，将混合物用水和二氯甲烷萃取并浓缩。将混合物利用二氯甲烷和正己烷通过硅胶柱进行分离，并用二氯甲烷和石油醚沉淀。过滤出沉淀物，从而获得化合物F2(5.92g,25.29mmol)。
(2)化合物F3
[反应式6-2]
在250mL圆底烧瓶中，将化合物A1(1.80g,10.64mmol)、化合物F2(3.78g,11.70mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.15g,0.16mmol)、(±)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联二萘(BINAP)(0.20g,0.32mmol)和叔丁醇钠(1.43g,14.89mmol)溶解在甲苯(100mL)中，并在温度为100℃的浴中搅拌24小时。反应完成后，除去甲苯，将所得物用二氯甲烷和水萃取并减压蒸馏。硅胶柱分离之后，减压蒸馏除去溶剂，从而获得化合物F3(3.05g,7.41mmol)。
(3)化合物F4
[反应式6-3]
在100mL圆底烧瓶中，将化合物F3(1.21g,2.40mmol)、化合物C3(0.94g,4.01mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05g,0.05mmol)、三叔丁基膦(0.02g,0.11mmol)和叔丁醇钠(0.49g,5.10mmol)溶解在甲苯(100mL)中，并在温度为100℃的浴中搅拌24小时。反应完成后，除去甲苯，将所得物用二氯甲烷和水萃取并浓缩。将混合物利用乙酸乙酯和正己烷通过硅胶柱进行分离，并用二氯甲烷和石油醚沉淀。过滤出沉淀物，从而获得化合物F4(1.32g,2.34mmol)。
1HNMR(500MHz,CD2Cl2)8.64(d,1H),8.01～7.88(m,6H),7.75(m,2H),7.63～7.57(m,6H),7.49～7.21(m,13H)
7.化合物G3的合成
(1)化合物G2
[反应式7-1]
在500mL圆底烧瓶中，将化合物A1(5.00g,29.55mmol)、化合物G1(10.47g,32.50mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.41g,0.44mmol)、(±)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联二萘(BINAP)(0.55g,0.89mmol)和叔丁醇钠(3.98g,41.37mmol)溶解在甲苯(250mL)中，并在温度为100℃的浴中搅拌24小时。反应完成后，除去甲苯，将所得物用二氯甲烷和水萃取并减压蒸馏。硅胶柱分离之后，减压蒸馏除去溶剂，从而获得化合物G2(7.53g,18.34mmol)。
(2)化合物G3
[反应式7-2]
在100mL圆底烧瓶中，将化合物G2(1.50g,3.65mmol)、化合物C3(0.94g,4.02mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05g,0.05mmol)、三叔丁基膦(0.02g,0.11mmol)和叔丁醇钠(0.49g,5.10mmol)溶解在甲苯(40mL)中，并在温度为100℃的浴中搅拌24小时。反应完成后，除去甲苯，将所得物用二氯甲烷和水萃取并浓缩。将混合物利用乙酸乙酯和正己烷通过硅胶柱进行分离，并用二氯甲烷和石油醚沉淀。过滤出沉淀物，从而获得化合物G3(0.98g,1.74mmol)。
1HNMR(500MHz,CD2Cl2)8.65(d,1H),8.14(d,2H),8.0(d,2H),7.77～7.76(m,2H),7.62～7.58(m,4H),7.49～7.33(m,18H)
8.化合物H2的合成
(1)化合物H1
[反应式8-1]
在250mL圆底烧瓶中，将化合物G2(2.00g,4.87mmol)、化合物A4(2.07g,7.31mmol)、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽(0.03g,0.05mmol)、乙酸钯(Ⅱ)(0.01g,0.05mmol)和叔丁醇钠(0.71g,7.36mmol)溶解在甲苯(50mL)中，并在温度为100℃的浴中搅拌24小时。反应完成后，除去甲苯，将所得物用二氯甲烷和水萃取并减压蒸馏。硅胶柱分离之后，减压蒸馏除去溶剂，从而获得化合物H1(2.24g,3.96mmol)。
(2)化合物H2
[反应式8-2]
在100mL圆底烧瓶中，将化合物H1(2.00g,3.54mmol)、化合物A6(0.48g,3.89mmol)、四三苯基膦钯(0)(0.20g,0.18mmol)和碳酸钾(2.76g,20.00mmol)放入甲苯(40mL)、乙醇(20mL)和水(10mL)的混合物中，并在100℃的温度下搅拌24小时。反应完成后，将混合物用水和乙酸乙酯萃取并浓缩。将混合物利用乙酸乙酯和正己烷通过硅胶柱进行分离，并用二氯甲烷和石油醚沉淀。过滤出沉淀物，从而获得化合物H2(1.54g,2.41mmol)。
1HNMR(500MHz,CD2Cl2)8.65(d,1H),8.14(d,2H),8.03(d,2H),7.77～7.76(m,2H),7.62～7.58(m,4H),7.49～7.33(m,18H)
有机发光二极管
1.实施例1(Ex1)
图案化ITO层以形成阳极(3mm×3mm)，并洗涤阳极。将阳极装载在具有1×10-6基准压力的真空腔室中，并且按如下顺序地沉积各层。
(1)HIL:(HAT-CN,)，
(2)HTL:(α-NPB,)，
(3)EBL:(化合物A7,)，
(4)蓝色EML:(主体(MADN)中掺杂有掺杂剂(BD-1,4wt％),)，
(5)第一ETL:(2-[4-(9,10-Di-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑,)，
(6)第二ETL(Bphen中掺杂有Li(2wt％),)，
(7)EIL(LiF,)，和
(8)阴极(Al,)。
将沉积的结构装载在干燥箱中并用UV固化的环氧树脂和吸气剂封装。有机发光二极管具有9mm2的发光面积。
2.实施例2(Ex2)
使用化合物B2代替化合物A7。
3.实施例3(Ex3)
使用化合物C4代替化合物A7。
4.实施例4(Ex4)
使用化合物D4代替化合物A7。
5.实施例5(Ex5)
使用化合物E3代替化合物A7。
6.实施例6(Ex6)
使用化合物F4代替化合物A7。
7.实施例7(Ex7)
使用化合物G3代替化合物A7。
8.实施例8(Ex8)
使用化合物H2代替化合物A7。
9.比较例1(Ref1)
使用化合物TCTA代替化合物A7。
在室温下，利用电流源“KEITHLEY”和光度计“PR 650”测定了“实施例1”至“实施例8”和“比较例1”中的有机发光二极管的EL特性。测定了有机发光二极管的驱动电压、亮度、功率效率、外量子效率(EQE)和色坐标指数，并在表1中列出。在图10A至13C中示出电流密度、亮度、功率效率和EQE。
表1
如表1和图10A至13C中所示，与“比较例1”相比，本发明的有机发光二极管(实施例1至实施例8)的驱动电压得以降低(约23％)，本发明的有机发光二极管(实施例1至实施例8)的功率效率得以提高(约96％)。此外，本发明的有机发光二极管(实施例1至实施例8)的EQE得以提高(约94％)。
也就是说，通过在EBL中使用本发明的有机化合物，在驱动电压、亮度、功率效率和/或EQE方面具有优势。
串列结构有机发光二极管
1.实施例9(Ex9)
图案化ITO层以形成阳极(3mm×3mm)，并洗涤阳极。将阳极装载在具有1×10-6基准压力的真空腔室中，并且按如下顺序地沉积各层。
(1)HIL:(HAT-CN,)，
(2)第一HTL:(α-NPB,)，
(3)第一EBL:(TCTA,)，
(4)第一EML(蓝色):(主体(MADN)中掺杂有掺杂剂(BD-1,4wt％),)，
(5)第一ETL:(2-[4-(9,10-Di-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑,)，
(6)N-CGL:(Bphene中掺杂有Li(2wt％),)，
(7)P-CGL:(HAT-CN,)，
(8)第二HTL:(α-NPB,)，
(9)第二EBL:(化合物A7,)，
(10)第二EML(YG):(CBP中掺杂有Ir(2-phq)3,)，
(11)第二ETL:(2-[4-(9,10-Di-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑,)，
(12)EIL(LiF,)，和
(13)阴极(Al,)。
将沉积的结构装载在干燥箱中并用UV固化的环氧树脂和吸气剂封装。有机发光二极管具有9mm2的发光面积。
2.实施例10(Ex10)
使用化合物D4代替化合物A7。
3.比较例2(Ref2)
使用化合物TCTA代替化合物A7。
在室温下，利用电流源“KEITHLEY”和光度计“PR 650”测定了“实施例9”、“实施例10”和“比较例2”中的有机发光二极管的EL特性。测定了有机发光二极管的驱动电压、亮度、功率效率、外量子效率(EQE)和色坐标指数，并在表2中列出。在图14A至图14D中示出电流密度、亮度、功率效率和EQE。
表2
如表2和图14A至图14D中所示，与“比较例2”相比，本发明的有机发光二极管(实施例9和实施例10)的驱动电压得以降低(约8％)，本发明的有机发光二极管(实施例9和实施例10)的功率效率得以提高(约32％)。此外，本发明的有机发光二极管(实施例9和实施例10)的EQE得以提高(约24％)。
也就是说，通过在第二EBL中使用本发明的有机化合物，在驱动电压、亮度、功率效率和/或EQE方面具有优势。
4.实施例11(Ex11)
图案化ITO层以形成阳极(3mm×3mm)，并洗涤阳极。将阳极装载在具有1×10-6基准压力的真空腔室中，并且按如下顺序地沉积各层。
(1)HIL：(HAT-CN，)，
(2)第一HTL：(α-NPB，)，
(3)第一EBL：(TCTA，)，
(4)第一EML(蓝色)：(主体(MADN)中掺杂有掺杂剂(BD-1，4wt％)，)，
(5)第一ETL：(2-[4-(9，10-Di-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑，)，
(6)N-CGL：(Bphene中掺杂有Li(2wt％)，)，
(7)P-CGL：(化合物A7中掺杂有F4TCNQ(10wt％)，)，
(8)第二HTL：(化合物A7，)，
(9)第二EML(YG)：(CBP中掺杂有Ir(2-phq)3，)，
(10)第二ETL：(2-[4-(9，10-Di-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑，)，
(11)EIL(LiF，)，和
(12)阴极(Al，)。
将沉积的结构装载在干燥箱中并用UV固化的环氧树脂和吸气剂封装。有机发光二极管具有9mm2的发光面积。
5.实施例12(Ex12)
使用化合物D4代替在P-CGL和第二HTL中的化合物A7。
6.比较例3(Ref3)
使用化合物α-NPB代替在P-CGL和第二HTL中的化合物A7。
在室温下，利用电流源“KEITHLEY”和光度计“PR 650”测定了“实施例11”、“实施例12”和“比较例3”中的有机发光二极管的EL特性。测定了有机发光二极管的驱动电压、亮度、功率效率、外量子效率(EQE)和色坐标指数，并在表3中列出。在图15A至图15D中示出电流密度、亮度、功率效率和EQE。
表3
如表3和图15A至图15D中所示，与“比较例3”相比，本发明的有机发光二极管(实施例11和实施例12)的驱动电压得以降低(约12％)，本发明的有机发光二极管(实施例11和实施例12)的功率效率得以提高(约35％)。此外，本发明的有机发光二极管(实施例11和实施例12)的EQE得以提高(约23％)。
也就是说，通过在P-CGL和第二HTL中使用本发明的有机化合物，在驱动电压、亮度、功率效率和/或EQE方面具有优势。
如“实施例1”至“实施例12”以及“比较例1”至“比较例3”所示，在单个堆叠结构中的HTL和EBL的至少一个中以及在串列结构中的HTL、EML和P-CGL的至少一个中包括本发明的有机化合物的有机发光二极管在驱动电压、功耗、功率效率和EQE方面具有优势并且提供全彩色图像。此外，所述有机发光二极管的寿命也得以提高。
在不脱离本发明的精神或范围的情况下，本发明可进行各种修改和变化，这对于本领域普通技术人员来说是显而易见的。因而，本发明意在覆盖落入所附权利要求范围及其等效范围内的本发明的修改和变化。

Claims (20)

1.一种有机化合物，由下式1表示：
[式1]
其中，X1至X5的每一个独立地为CR或N，并且X1至X5的至少一个为N，
其中R选自由氢、氘、氚、羟基、氰基、硝基、C1至C20卤代烷基、卤素、取代的C1至C20烷基、未取代的C1至C20烷基、取代的C1至C20烷氧基、未取代的C1至C20烷氧基、取代的C5至C30芳基、未取代的C5至C30芳基、取代的C5至C30杂芳基、未取代的C5至C30杂芳基、取代的C6至C30芳基烷基、未取代的C6至C30芳基烷基、取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的C6至C30芳氧基、未取代的C6至C30芳氧基、取代的C6至C30杂芳氧基、未取代的C6至C30杂芳氧基、取代的C1至C20烷基胺基、未取代的C1至C20烷基胺基、取代的C5至C30芳基胺基、未取代的C5至C30芳基胺基、取代的C5至C30杂芳基胺基、未取代的C5至C30杂芳基胺基、取代的C1至C30烷基甲硅烷基、未取代的C1至C30烷基甲硅烷基、取代的C5至C30芳基甲硅烷基、未取代的C5至C30芳基甲硅烷基、取代的C5至C30杂芳基甲硅烷基和未取代的C5至C30杂芳基甲硅烷基构成的组中的至少一个，
其中A1和A2的每一个独立地选自由取代的C1至C20烷基、未取代的C1至C20烷基、取代的C1至C20烷氧基、未取代的C1至C20烷氧基、取代的C5至C30芳基、未取代的C5至C30芳基、取代的C5至C30杂芳基、未取代的C5至C30杂芳基、取代的C6至C30芳基烷基、未取代的C6至C30芳基烷基、取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的C6至C30芳氧基、未取代的C6至C30芳氧基、取代的C6至C30杂芳氧基、未取代的C6至C30杂芳氧基、取代的C1至C20烷基胺基、未取代的C1至C20烷基胺基、取代的C5至C30芳基胺基、未取代的C5至C30芳基胺基、取代的C5至C30杂芳基胺基和未取代的C5至C30杂芳基胺基构成的组中的至少一个，并且
其中L1至L3的每一个独立地选自由取代的C5至C30次芳香基、未取代的C5至C30次芳香基、取代的C5至C30次杂芳香基、未取代的C5至C30次杂芳香基、取代的C6至C30芳基次烷基、未取代的C6至C30芳基次烷基、取代的C6至C30杂芳基次烷基、未取代的C6至C30杂芳基次烷基、取代的次芳氧基、未取代的C6至C30次芳氧基、取代的次杂芳氧基和未取代的C6至C30次杂芳氧基构成的组中的至少一个，并且
其中“m”和“n”的每一个为0或1。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中式1由下式2a至式2c表示：
[式2a]
[式2b]
和
[式2c]
其中，R1至R8的每一个独立地选自由氢、氘、氚、羟基、氰基、硝基、C1至C20卤代烷基、卤素、取代的C1至C20烷基、未取代的C1至C20烷基、取代的C1至C20烷氧基、未取代的C1至C20烷氧基、取代的C5至C30芳基、未取代的C5至C30芳基、取代的C5至C30杂芳基、未取代的C5至C30杂芳基、取代的C6至C30芳基烷基、未取代的C6至C30芳基烷基、取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的C6至C30芳氧基、未取代的C6至C30芳氧基、取代的C6至C30杂芳氧基、未取代的C6至C30杂芳氧基、取代的C1至C20烷基胺基、未取代的C1至C20烷基胺基、取代的C5至C30芳基胺基、未取代的C5至C30芳基胺基、取代的C5至C30杂芳基胺基、未取代的C5至C30杂芳基胺基、取代的C1至C30烷基甲硅烷基、未取代的C1至C30烷基甲硅烷基、取代的C5至C30芳基甲硅烷基、未取代的C5至C30芳基甲硅烷基、取代的C5至C30杂芳基甲硅烷基和未取代的C5至C30杂芳基甲硅烷基构成的组中的至少一个，并且
其中A1和A2的每一个独立地选自由取代的C1至C20烷基、未取代的C1至C20烷基、取代的C1至C20烷氧基、未取代的C1至C20烷氧基、取代的C5至C30芳基、未取代的C5至C30芳基、取代的C5至C30杂芳基、未取代的C5至C30杂芳基、取代的C6至C30芳基烷基、未取代的C6至C30芳基烷基、取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的C6至C30芳氧基、未取代的C6至C30芳氧基、取代的C6至C30杂芳氧基、未取代的C6至C30杂芳氧基、取代的C1至C20烷基胺基、未取代的C1至C20烷基胺基、取代的C5至C30芳基胺基、未取代的C5至C30芳基胺基、取代的C5至C30杂芳基胺基和未取代的C5至C30杂芳基胺基构成的组中的至少一个，并且
其中L1至L3的每一个独立地选自由取代的C5至C30次芳香基、未取代的C5至C30次芳香基、取代的C5至C30次杂芳香基、未取代的C5至C30次杂芳香基、取代的C6至C30芳基次烷基、未取代的C6至C30芳基次烷基、取代的C6至C30杂芳基次烷基、未取代的C6至C30杂芳基次烷基、取代的次芳氧基、未取代的C6至C30次芳氧基、取代的次杂芳氧基和未取代的C6至C30次杂芳氧基构成的组中的至少一个，并且
其中“m”和“n”的每一个为0或1。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中式1由下式3表示：
[式3]
其中X6至X10之一为N，其余的X6至X10为CR，
其中L4至L6的每一个为取代的次苯基或未取代的次苯基，
其中R选自由氢、氘、氚、羟基、氰基、硝基、C1至C20卤代烷基、卤素、取代的C1至C20烷基、未取代的C1至C20烷基、取代的C1至C20烷氧基、未取代的C1至C20烷氧基、取代的C5至C30芳基、未取代的C5至C30芳基、取代的C5至C30杂芳基、未取代的C5至C30杂芳基、取代的C6至C30芳基烷基、未取代的C6至C30芳基烷基、取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的C6至C30芳氧基、未取代的C6至C30芳氧基、取代的C6至C30杂芳氧基、未取代的C6至C30杂芳氧基、取代的C1至C20烷基胺基、未取代的C1至C20烷基胺基、取代的C5至C30芳基胺基、未取代的C5至C30芳基胺基、取代的C5至C30杂芳基胺基、未取代的C5至C30杂芳基胺基、取代的C1至C30烷基甲硅烷基、未取代的C1至C30烷基甲硅烷基、取代的C5至C30芳基甲硅烷基、未取代的C5至C30芳基甲硅烷基、取代的C5至C30杂芳基甲硅烷基和未取代的C5至C30杂芳基甲硅烷基构成的组中的至少一个，
其中A1和A2的每一个独立地选自由取代的C1至C20烷基、未取代的C1至C20烷基、取代的C1至C20烷氧基、未取代的C1至C20烷氧基、取代的C5至C30芳基、未取代的C5至C30芳基、取代的C5至C30杂芳基、未取代的C5至C30杂芳基、取代的C6至C30芳基烷基、未取代的C6至C30芳基烷基、取代的C6至C30杂芳基烷基、未取代的C6至C30杂芳基烷基、取代的C6至C30芳氧基、未取代的C6至C30芳氧基、取代的C6至C30杂芳氧基、未取代的C6至C30杂芳氧基、取代的C1至C20烷基胺基、未取代的C1至C20烷基胺基、取代的C5至C30芳基胺基、未取代的C5至C30芳基胺基、取代的C5至C30杂芳基胺基和未取代的C5至C30杂芳基胺基构成的组中的至少一个，并且
其中“n”为0或1。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物选自：
5.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
发光部，所述发光部位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发光材料层和有机层，并且
其中所述有机层包括权利要求1所述的有机化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述有机层是包括空穴注入层和空穴传输层在内的空穴辅助层，并且
其中所述空穴传输层包括所述有机化合物且具有或不具有空穴传输掺杂剂。
7.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述有机层是包括空穴注入层和空穴传输层在内的空穴辅助层，并且所述空穴传输层包括位于所述空穴注入层和所述发光材料层之间的第一层以及位于所述第一层和所述发光材料层之间的第二层，并且
其中所述第一层包括所述有机化合物，并且所述第二层包括所述有机化合物以及空穴传输掺杂剂；或者所述第二层包括所述有机化合物，并且所述第一层包括所述有机化合物以及空穴传输掺杂剂。
8.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括第一空穴传输层，所述第一空穴传输层包括所述有机化合物以及空穴注入掺杂剂，并且所述第一空穴传输层接触所述第一电极。
9.根据权利要求8所述的有机发光二极管，其中所述有机层进一步包括第二空穴传输层，所述第二空穴传输层位于所述第一空穴传输层和所述发光材料层之间并且包括所述有机化合物且具有或不具有空穴传输掺杂剂。
10.根据权利要求8所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括空穴传输层和电子阻挡层，所述电子阻挡层位于所述空穴传输层和所述发光材料层之间，并且所述电子阻挡层包括所述有机化合物。
11.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
权利要求5的有机发光二极管；和
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于所述基板和所述有机发光二极管之间，其中所述薄膜晶体管连接至所述有机发光二极管。
12.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；
第一发光部，所述第一发光部位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括第一发光材料层；
第二发光部，所述第二发光部位于所述第一发光部和所述第二电极之间并且包括第二发光材料层；和
P-型电荷产生层，所述P-型电荷产生层位于所述第一发光部和所述第二发光部之间，
其中所述P-型电荷产生层包括权利要求1所述的有机化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述P-型电荷产生层进一步包括空穴注入掺杂剂。
14.根据权利要求13所述的有机发光二极管，其中所述第一发光部包括空穴注入层、位于所述第一电极和所述第一发光材料层之间的第一空穴传输层、以及位于所述第一发光材料层和所述P-型电荷产生层之间的第一电子传输层，并且
所述第二发光部进一步包括位于所述P-型电荷产生层和所述第二电极之间的第二空穴传输层、位于所述第二发光材料层和所述第二电极之间的第二电子传输层、以及位于所述第二电子传输层和所述第二电极之间的电子注入层。
15.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中所述第二空穴传输层包括所述有机化合物且具有或不具有空穴传输掺杂剂。
16.根据权利要求14所述的有机发光二极管，进一步包括：
N-型电荷产生层，所述N-型电荷产生层位于所述P-型电荷产生层和所述第一电子传输层之间；和
中间电荷产生层，所述中间电荷产生层位于所述P-型电荷产生层和所述N-型电荷产生层之间，
其中所述中间电荷产生层包括空穴注入材料和掺杂到所述空穴注入材料中的所述有机化合物。
17.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述第一发光部包括空穴注入层、位于所述第一电极和所述第一发光材料层之间的空穴传输层、以及位于所述第一发光材料层和所述P-型电荷产生层之间的第一电子传输层，并且所述第二发光部进一步包括位于所述第二发光材料层和所述第二电极之间的第二电子传输层、以及位于所述第二电子传输层和所述第二电极之间的电子注入层，并且
其中所述P-型电荷产生层进一步包括空穴注入掺杂剂。
18.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
权利要求12的有机发光二极管；和
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于所述基板和所述有机发光二极管之间，其中所述薄膜晶体管连接至所述有机发光二极管。
19.一种有机发光二极管，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极；
第一发光部，所述第一发光部位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括第一发光材料层；
第二发光部，所述第二发光部位于所述第一发光部和所述第二电极之间并且包括第二发光材料层；以及
电荷产生层，所述电荷产生层位于所述第一发光部和所述第二发光部之间，
其中所述第二发光部进一步包括电子阻挡层，所述电子阻挡层位于所述电荷产生层和所述第二发光部之间并且包括权利要求1所述的有机化合物。
20.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
权利要求19的有机发光二极管；和
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于所述基板和所述有机发光二极管之间，其中所述薄膜晶体管连接至所述有机发光二极管。
CN201710908289.0A 2016-09-30 2017-09-29 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 Active CN107880021B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160126656A KR102635062B1 (ko) 2016-09-30 2016-09-30 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
KR10-2016-0126656 2016-09-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107880021A true CN107880021A (zh) 2018-04-06
CN107880021B CN107880021B (zh) 2021-01-26

Family

ID=61759119

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710908289.0A Active CN107880021B (zh) 2016-09-30 2017-09-29 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10615347B2 (zh)
KR (1) KR102635062B1 (zh)
CN (1) CN107880021B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110590755A (zh) * 2018-06-12 2019-12-20 乐金显示有限公司 空间电荷转移化合物及有机发光二极管和显示装置
CN110922388A (zh) * 2018-09-19 2020-03-27 固安鼎材科技有限公司 一种新型化合物及其在有机电致发光领域的应用
CN111344379A (zh) * 2017-11-23 2020-06-26 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN111349066A (zh) * 2018-12-21 2020-06-30 乐金显示有限公司 有机化合物、具有所述化合物的发光二极管和发光装置
CN111825558A (zh) * 2019-04-17 2020-10-27 乐金显示有限公司 新的化合物和有机发光装置
CN112687815A (zh) * 2019-10-18 2021-04-20 乐金显示有限公司 有机发光二极管和包括有机发光二极管的有机发光装置
CN114685544A (zh) * 2020-12-29 2022-07-01 乐金显示有限公司 发光化合物、具有所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109873013A (zh) * 2017-12-05 2019-06-11 合肥鑫晟光电科技有限公司 一种显示面板、显示装置及其制作工艺
KR102027512B1 (ko) * 2017-12-22 2019-10-01 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치
CN109166896A (zh) * 2018-09-03 2019-01-08 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 显示面板及其制作方法
EP3670510A3 (en) * 2018-12-20 2020-07-01 Duk San Neolux Co., Ltd. Benzo[b]naphtho[2,3-d]furanyl- or benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophenyl-triazine compounds for organic electronic elements
KR102667691B1 (ko) * 2018-12-28 2024-05-20 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치
CN109801951B (zh) * 2019-02-13 2022-07-12 京东方科技集团股份有限公司 阵列基板、电致发光显示面板及显示装置
KR102675353B1 (ko) * 2019-08-02 2024-06-13 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
US20220109112A1 (en) * 2020-05-29 2022-04-07 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting device
CN113745424A (zh) * 2021-08-25 2021-12-03 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 有机发光器件

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103137879A (zh) * 2011-12-02 2013-06-05 三星显示有限公司 含有多层空穴传输层的有机发光二极管和平板显示装置
KR20130106255A (ko) * 2012-03-19 2013-09-27 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2014030921A1 (en) * 2012-08-21 2014-02-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device containing the same
KR20140063428A (ko) * 2012-11-15 2014-05-27 주식회사 엘지화학 아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20140350247A1 (en) * 2013-05-24 2014-11-27 Samsung Display Co., Ltd. Aryl-amine derivative and organic electroluminescent device using the same as a hole transport material
CN104347807A (zh) * 2013-07-31 2015-02-11 乐金显示有限公司 白色有机发光二极管装置
CN105720203A (zh) * 2014-12-19 2016-06-29 三星显示有限公司 有机发光器件

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101347519B1 (ko) * 2006-11-24 2014-01-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
CN102197027A (zh) * 2008-08-22 2011-09-21 株式会社Lg化学 用于有机电子器件的材料以及使用所述材料的有机电子器件
KR101311935B1 (ko) * 2010-04-23 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
US8586206B2 (en) * 2010-06-30 2013-11-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
US9051274B2 (en) * 2011-06-24 2015-06-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triarylamine compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR101799077B1 (ko) * 2011-06-30 2017-11-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
US9403795B2 (en) * 2011-08-05 2016-08-02 Samsung Display Co., Ltd. Carbazole-based compound and organic light-emitting diode comprising the same
KR101927941B1 (ko) * 2011-12-19 2018-12-12 삼성디스플레이 주식회사 다층 구조의 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치
US9181474B2 (en) * 2012-02-07 2015-11-10 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compound and organic light-emitting diode including the same
KR101932563B1 (ko) * 2012-06-27 2018-12-28 삼성디스플레이 주식회사 다층 구조의 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
JP6308822B2 (ja) * 2013-04-01 2018-04-11 キヤノン株式会社 電荷発生層の検査方法および電子写真感光体の量産方法
KR102079254B1 (ko) * 2013-06-24 2020-02-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101493482B1 (ko) * 2014-08-29 2015-02-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102304723B1 (ko) * 2014-10-01 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6656800B2 (ja) * 2014-10-22 2020-03-04 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101764907B1 (ko) * 2015-10-23 2017-08-07 주식회사 스킨앤스킨 2-펜안트렌아민 카바졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101614738B1 (ko) * 2015-11-02 2016-04-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170128664A (ko) * 2016-05-12 2017-11-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103137879A (zh) * 2011-12-02 2013-06-05 三星显示有限公司 含有多层空穴传输层的有机发光二极管和平板显示装置
KR20130106255A (ko) * 2012-03-19 2013-09-27 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2014030921A1 (en) * 2012-08-21 2014-02-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device containing the same
KR20140063428A (ko) * 2012-11-15 2014-05-27 주식회사 엘지화학 아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20140350247A1 (en) * 2013-05-24 2014-11-27 Samsung Display Co., Ltd. Aryl-amine derivative and organic electroluminescent device using the same as a hole transport material
CN104347807A (zh) * 2013-07-31 2015-02-11 乐金显示有限公司 白色有机发光二极管装置
CN105720203A (zh) * 2014-12-19 2016-06-29 三星显示有限公司 有机发光器件

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111344379A (zh) * 2017-11-23 2020-06-26 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
US12022731B2 (en) 2018-06-12 2024-06-25 Lg Display Co., Ltd. Space-through charge transfer compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
CN110590755B (zh) * 2018-06-12 2023-03-24 乐金显示有限公司 空间电荷转移化合物及有机发光二极管和显示装置
CN110590755A (zh) * 2018-06-12 2019-12-20 乐金显示有限公司 空间电荷转移化合物及有机发光二极管和显示装置
CN110922388A (zh) * 2018-09-19 2020-03-27 固安鼎材科技有限公司 一种新型化合物及其在有机电致发光领域的应用
CN111349066B (zh) * 2018-12-21 2024-01-23 乐金显示有限公司 有机化合物、具有所述化合物的发光二极管和发光装置
CN111349066A (zh) * 2018-12-21 2020-06-30 乐金显示有限公司 有机化合物、具有所述化合物的发光二极管和发光装置
CN111825558A (zh) * 2019-04-17 2020-10-27 乐金显示有限公司 新的化合物和有机发光装置
CN111825558B (zh) * 2019-04-17 2024-05-03 乐金显示有限公司 新的化合物和有机发光装置
US11844270B2 (en) 2019-04-17 2023-12-12 Lg Display Co., Ltd. Compound and organic light emitting device including the same
US11864462B2 (en) 2019-10-18 2024-01-02 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting diode and organic light emitting device including the same
CN112687815B (zh) * 2019-10-18 2024-03-15 乐金显示有限公司 有机发光二极管和包括有机发光二极管的有机发光装置
CN112687815A (zh) * 2019-10-18 2021-04-20 乐金显示有限公司 有机发光二极管和包括有机发光二极管的有机发光装置
CN114685544A (zh) * 2020-12-29 2022-07-01 乐金显示有限公司 发光化合物、具有所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置
CN114685544B (zh) * 2020-12-29 2024-09-20 乐金显示有限公司 发光化合物、具有所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180036275A (ko) 2018-04-09
US10615347B2 (en) 2020-04-07
US20180097184A1 (en) 2018-04-05
CN107880021B (zh) 2021-01-26
KR102635062B1 (ko) 2024-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107880021A (zh) 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置
CN106207000B (zh) 有机发光器件
KR101914652B1 (ko) 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치
CN103288656B (zh) 芘类化合物、包含该化合物的有机发光元件以及包含该化合物的有机发光装置
CN107880025A (zh) 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置
CN106574179B (zh) 有机光电装置和显示装置
CN103570737B (zh) 杂环化合物，包含其的有机发光装置和有机发光显示器
CN105810838A (zh) 有机发光元件
CN106611822A (zh) 有机发光器件
CN105794321A (zh) 发光元件、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置
CN107434796A (zh) 有机化合物以及使用该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置
CN107093677A (zh) 有机发光装置
CN108250180A (zh) 有机化合物以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置
CN108218834B (zh) 有机化合物、以及包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光二极管显示装置
CN106543149A (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN104868057A (zh) 有机发光装置
CN103570653A (zh) 杂环化合物及包含它的有机发光元件和有机发光显示装置
CN108017672A (zh) 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置
CN107093675A (zh) 有机发光器件
KR20160018332A (ko) 유기전계발광소자
CN109912593A (zh) 有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和有机发光显示器
CN103992232A (zh) 化合物及包含该化合物的有机发光元件
CN108017642A (zh) 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置
CN103539682B (zh) 用于有机发光装置的化合物、有机发光装置和平板显示装置
CN108276422A (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant