CN105810838A - 有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种有机发光元件,包括:第一电极;第二电极;有机层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间,其中,所述有机层包含由化学式1表示的第一化合物以及由化学式2表示的第二化合物。据此,所述有机发光元件可表现出提高的效率及寿命特性。
Description
技术领域
本发明的实施例涉及一种有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organiclight-emittingdevice)作为一种自发光型元件,视野角宽阔,且对比度优良,不仅如此,响应速度快,且亮度、驱动电压、响应速度方面的特性优良,并具有可实现多彩化的优点。
所述有机发光元件可具有如下结构:在基板上部布置有第一电极,且所述第一电极上部依次形成有空穴传输区域(holetransportregion)、发光层、电子传输区域(electrontransportregion)以及第二电极。从所述第一电极注入的空穴经由空穴传输区域而移动到发光层,从第二电极注入的电子经由电子传输区域而移动到发光层。所述空穴和电子之类的载流子在发光层区域中重新结合而生成激子(exciton)。随着该激子从激发态转变为基态而生成光。
发明内容
本发明的实施例旨在提供一种有机发光元件。
根据本发明的一个实施例,公开一种有机发光元件,包括:第一电极;第二电极;有机层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间,其中,所述有机层包含由如下的化学式1表示的第一化合物以及由如下的化学式2表示的第二化合物:
<化学式1>
<化学式10-1A>、<化学式10-1B>、<化学式10-2>分别如下:
<化学式2>
<化学式11-1>
*-(L23)a23-R111
在所述化学式1、2、10-1A、10-1B、10-2以及11-1中,R11至R20相互独立地选自:Rx、Ry、氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1-C60烷基、被取代或未被取代的C2-C60烯基、被取代或未被取代的C2-C60炔基、被取代或未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或未被取代的C3-C10环烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2),
R11至R20中的至少一个为Rx,R11至R20中的至少一个为Ry,
Rx由所述化学式10-1A和10-1B中的一个表示,
Ry由所述化学式10-2表示,
L11与L12相互独立地选自:被取代或未被取代的C6-C60亚芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代或未被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团,
a11与a12相互独立地从0、1、2以及3中选择,
A11是由如下的化学式10A至10C中的一个表示的基团,
X11从氧原子、硫原子、C(R104)(R105)中选择,
X12从氧原子、硫原子、C(R106)(R107)中选择,
R101至R107相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1-C60烷基、被取代或未被取代的C2-C60烯基、被取代或未被取代的C2-C60炔基、被取代或未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或未被取代的C3-C10环烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2),
b101至b103相互独立地从1、2、3、4、5、6中选择,
R108选自:被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团,
“*”是与相邻原子之间的结合位,
X21为C(Y21)或N,X22为C(Y22)或N,X23为C(Y23)或N,X21至X23中的至少一个为N,
R21至R25相互独立地选自:Rz、氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1-C60烷基、被取代或未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2),
R21至R25中的至少一个为Rz,
Rz是由所述化学式11-1表示的基团,
L21至L23相互独立地选自:被取代或未被取代的C6-C60亚芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代或未被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团,
a21至a23相互独立地从0和1中选择,
R26、R27以及R111相互独立地选自:被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团,
Y21至Y23相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1-C60烷基、被取代或未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2),
被取代的C6-C60亚芳基、被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团、被取代的C1-C60烷基、被取代的C2-C60烯基、被取代的C2-C60炔基、被取代的C1-C60烷氧基、被取代的C3-C10环烷基、被取代的C1-C10杂环烷基、被取代的C3-C10环烯基、被取代的C1-C10杂环烯基、被取代的C6-C60芳基、被取代的C6-C60芳氧基、被取代的C6-C60芳硫基、被取代的C1-C60杂芳基、被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团的至少一个取代基选自:
重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一个的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一个的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)以及-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、联二苯基、联三苯基。
根据本发明的一个实施例的有机发光元件可表现出提高的效率及寿命特性。
附图说明
图1为概略地表示根据本发明的一个实施例的有机发光元件的结构的图。
图2为概略地表示根据本发明的另一实施例的有机发光元件的结构的图。
图3为概略地表示根据本发明的又一实施例的有机发光元件的结构的图。
图4为概略地表示根据本发明的其他又一实施例的有机发光元件的结构的图。
符号说明
10、20、30、40:有机发光元件110:第一电极
150:有机层190:第二电极
210:第一覆盖层220:第二覆盖层
具体实施方式
本发明可加以多样的变形,并可具有多种实施例,即将在附图中举例示出特定实施例并在具体实施方式部分进行详细说明。参考与附图相结合而详细阐述的实施例就会了解本发明的效果、特征及达到目的之方法。然而本发明并不局限于以下公开的实施例,而是可以实现为多样的形态。
以下,参考附图详细说明本发明的实施例,在参考附图进行说明时,对于相同或相应的构成要素赋予相同的附图标记,并省略与之相关的重复说明。
在以下的实施例中,除非文脉上另有明确说明,单数的表述包含复数的含义。
在以下的实施例中,“包括”或“具有”等术语表示说明书中记载的特征或构成要素的存在,其并非预先排除一个以上的其他特征或构成要素的可附加性。
在以下的实施例中,当提到膜、区域、构成要素等的一部分位于其他部分上方或上面时,不仅包括紧邻其他部分而位于上方的情形,而且还包括其中间夹设有其他膜、区域、构成要素等的情形。
在附图中,为了便于说明,构成要素的大小可能已被放大或缩小而示出。例如,图中示出的各个构成要素的大小和厚度被任意地图示以利于说明的方便,因此本发明并不局限于图示的情形。
在本说明书中,“有机层包含第一化合物”这一表述可被解释为“有机层包含属于化学式1的范畴的一种第一化合物或包含属于所述化学式1的范畴的互不相同的两种以上的第一化合物”。
在本说明书中,“有机层”是表示所述有机发光元件中夹设于第一电极与第二电极之间的单个和/或多个的所有层的术语。所述“有机层”的层中包含的物质并不局限于有机物。
所述有机发光元件可包括第一电极、第二电极以及夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,所述有机层可包含由如下化学式1表示的第一化合物以及由如下化学式2表示的第二化合物。
<化学式1>
<化学式2>
在所述化学式1中,R11至R20相互独立地选自:Rx、Ry、氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1-C60烷基、被取代或未被取代的C2-C60烯基、被取代或未被取代的C2-C60炔基、被取代或未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或未被取代的C3-C10环烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)以及-P(=O)(Q1)(Q2),其中,R11至R20中的至少一个可以是Rx,R11至R20中的至少一个可以是Ry;而Q1至Q3相互独立地选自:C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、联二苯基、联三苯(terphenyl)基。
关于Rx和Ry的说明可参见后述的内容。
例如,在所述化学式1中,R19与R20可相互独立地从Rx和Ry中选择,然而并不局限于此。
作为另一例,在所述化学式1中,R19可以是Ry,R20可以是Rx,然而并不局限于此。
例如,在所述化学式1中,R11至R18可相互独立地从氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)中选择;而Q1至Q3可相互独立地从C1-C60烷基、C6-C60芳基、联二苯基、联三苯基中选择,然而并不局限于此。
作为另一例,在所述化学式1中,R11至R18可相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、吡啶基、-Si(Q1)(Q2)(Q3);而Q1至Q3可相互独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基,然而并不局限于此。
作为又一例,在所述化学式1中,R11至R18可相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、-Si(CH3)3,然而并不局限于此。
作为别的又一例,在所述化学式1中,R19可以是Ry,R20可以是Rx,R11至R18可相互独立地选自氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、-Si(CH3)3,然而并不局限于此。
在所述化学式1中,Rx可以是由化学式10-1A和化学式10-1B中的任意一个表示的基团。
在所述化学式10-1A和化学式10-1B中,关于L11、a11、A11、R101、b101、X11的说明参考后述的内容,“*”是与相邻原子之间的结合位。
在所述化学式1中,Ry可由如下的化学式10-2表示。
<化学式10-2>
*-(L12)a12-R108
在所述化学式10-2中,关于L12、a12、R108的说明参考后述的内容,“*”是与相邻原子之间的结合位。
在所述化学式10-1A、10-1B、10-2中,L11与L12可相互独立地选自:被取代或未被取代的C6-C60亚芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代或未被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团。
例如,在所述化学式10-1A、10-1B、10-2中,L11与L12可相互独立地选自:
亚苯基(phenylene)、亚萘基(naphthylene)、亚芴基(fluorenylene)、亚菲基(phenanthrenylene)、亚蒽基(anthracenylene)、亚三亚苯基(triphenylenylene)、亚芘基(pyrenylene)、亚基(chrysenylene)、亚吡咯基(pyrrolylene)、亚噻吩基(thiophenylene)、亚呋喃基(furanylene)、亚咪唑基(imidazolylene)、亚吡啶基(pyridinylene)、亚吡嗪基(pyrazinylene)、亚嘧啶基(pyrimidinylene)、亚哒嗪基(pyridazinylene)、亚吲哚基(indolylene)、亚喹啉基(quinolinylene)、异亚喹啉基(isoquinolinylene)、苯并亚喹啉基(benzoquinolinylene)、亚菲啶基(phenanthridinylene)、亚吖啶基(acridinylene)、亚菲咯啉基(phenanthrolinylene)、苯并亚呋喃基(benzofuranylene)、苯并亚噻吩基(benzothiophenylene)、亚三唑基(triazolylene)、亚四唑基(tetrazolylene)、亚三嗪基(triazinylene)、二苯并亚呋喃基(dibenzofuranylene)、二苯并亚噻吩基(dibenzothiophenylene);以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基中的至少一个的如下物质:亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、亚三唑基、亚四唑基、亚三嗪基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基。然而,并不局限于此。
作为另一例,在所述化学式10-1A、10-1B、10-2中,L11与L12可相互独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、苯基、萘基中的至少一个的亚苯基、亚萘基、亚芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基。然而,并不局限于此。
作为又一例,在所述化学式10-1A、10-1B、10-2中,L11与L12可相互独立地从由如下的化学式3-1至3-25表示的基团中选择,然而并不局限于此。
在所述化学式3-1至3-25中,X31从O、S和C(R33)(R34)中选择;
R31至R34相互独立地从氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基中选择;
b31从1、2、3、4中选择;
b32从1、2、3、4、5、6中选择;
b33从1、2、3中选择;
“*”和“*’”是与相邻原子之间的结合位。
作为别的又一例,在所述化学式10-1A、10-1B、10-2中,L11与L12可相互独立地从由如下的化学式4-1至4-41表示的基团中选择,然而并不局限于此。
在所述化学式4-1至4-41中,“*”和“*’”是与相邻原子之间的结合位。
在所述化学式10-1A和10-1B中,a11表示L11的个数,并可从0、1、2以及3中选择。当a11为0时,(L11)a11表示单键。当a11为2以上时,多个L11可以相同或不相同。例如,在所述化学式10-1A和10-1B中,a11可从0和1中选择,然而并不局限于此。
在所述化学式10-2中,a12表示L12的个数,并可从0、1、2、3中选择。当a12为0时,(L12)a12表示单键。当a12为2以上时,多个L12可以相同或不相同。例如,在所述化学式1中,a12可从0和1中选择,然而并不局限于此。
在所述化学式10-1A和10-1B中,A11可以是由如下的化学式10A至10C中的一个表示的基团。
在所述化学式10A中,2个碳原子为所述化学式10-1A和10-1B中的2个碳原子。在所述化学式10B中,2个碳原子为所述化学式10-1A和10-1B中的2个碳原子。在所述化学式10C中,2个碳原子为所述化学式10-1A和10-1B中的2个碳原子。
在所述化学式10A、10B、10C中,关于X12、R102、R103、b102、b103的说明参考后述的内容。
例如,在所述化学式10-1A和10-1B中,A11可以是由如下的化学式10A-1、10A-2、10B-1、10B-2、10B-3、10B-4、10C-1、10C-2、10C-3中的任意一个表示的基团,然而并不局限于此。
在所述化学式10A-1、10A-2、10B-1、10B-2、10B-3、10B-4、10C-1、10C-2、10C-3中,X12参考后述的内容,C1与C2相互独立地取化学式10-1A和10-1B中的碳原子。
在所述化学式10-1A和10-1B中,X11可从氧原子、硫原子、C(R104)(R105)中选择,X12可从O、S、C(R106)(R107)中选择,关于R104至R107的说明参考后述的内容。
例如,在所述化学式10-1A和10-1B中,X11与X12可同时取O,然而并不局限于此。
作为另一例,在所述化学式10-1A和10-1B中,X11与X12可同时为S,然而并不局限于此。
作为又一例,在所述化学式10-1A和10-1B中,X11可以是C(R104)(R105),X12可以是C(R106)(R107),然而并不局限于此。
作为别的又一例,在所述化学式10-1A和10-1B中,X11可以是C(R104)(R105),X12可以是O,然而并不局限于此。
作为另外的又一例,在所述化学式10-1A和10-1B中,X11可以是C(R104)(R105),X12可以是S,然而并不局限于此。
在所述化学式10-1A和10-1B中,R101至R107相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1-C60烷基、被取代或未被取代的C2-C60烯基、被取代或未被取代的C2-C60炔基、被取代或未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或未被取代的C3-C10环烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)。
Q1至Q3相互独立地选自:C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、联二苯基、联三苯基。
例如,在所述化学式10-1A和10-1B中,R101至R103可以是氢,然而并不局限于此。
例如,在所述化学式10-1A和10-1B中,R104至R107可相互独立地从氢、C1-C60烷基、C6-C60芳基中选择,然而并不局限于此。
作为另一例,在所述化学式10-1A和10-1B中,R104至R107可相互独立地从氢、甲基、乙基、苯基中选择,然而并不局限于此。
在所述化学式10-1A中,b101表示R101的个数,b101可从1、2、3、4、5、6中选择。当b101为2以上时,多个R101可以相同或不相同。
在所述化学式10A、10B、10C中,b102表示R102的个数,b102可从1、2、3、4、5、6中选择。当b102为2以上时,多个R102可以相同或不相同。
在所述化学式10B和10C中,b103表示R103的个数,b103可从1、2、3、4、5、6中选择。当b103为2以上时,多个R103可以相同或不相同。
例如,在所述化学式1中,Rx可从由如下的化学式10-11至10-48表示的基团中选择,然而并不局限于此。
在所述化学式10-11至10-48中,关于L11、a11、X11、X12的说明参考前述的内容,“*”是与相邻原子之间的结合位。
在所述化学式10-2中,R108可从被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团中选择。
例如,在所述化学式10-2中,R108可选自:
苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基中的至少一个的如下物质:苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基。然而,并不局限于此。
作为另一例,在所述化学式10-2中,R108可选自:
苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基;以及
取代有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、萘基中的至少一个的苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。然而,并不局限于此。
作为又一例,在所述化学式10-2中,R108可从由如下的化学式5-1至5-30表示的基团中选择,然而并不局限于此。
在所述化学式5-1至5-30中,Ph为苯基,“*”是与相邻原子之间的结合位。
在所述化学式2中,X21可以是C(Y21)或氮原子(N),X22可以是C(Y22)或N,X23可以是C(Y23)或N,X21至X23中的至少一个可以是N,关于Y21至Y23的说明参考后述的内容。
例如,在所述化学式2中,X21为N,X22为C(Y22),X23为C(Y23);或者
X21为C(Y21),X22为N,X23为C(Y23);或者
X21为C(Y21),X22为C(Y22),X23为N;或者
X21为N,X22为N,X23为C(Y23);或者
X21为N,X22为C(Y22),X23为N;或者
X21为C(Y21),X22为N,X23为N;或者
X21为N,X22为N,X23为N。然而,并不局限于此。
在所述化学式2中,R21至R25可相互独立地选自:Rz、氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1-C60烷基、被取代或未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2),其中,R21至R25中的至少一个可以是Rz,关于Rz的说明参考后述的内容。
Q1至Q3可相互独立地从C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、联二苯基、三联苯基中选择。
例如,在所述化学式2中,从R21至R25中选择的一个取代基可以是Rz,然而并不局限于此。
作为另一例,在所述化学式2中,从R21至R25中选择的两个取代基可以是Rz,然而并不局限于此。
作为又一例,在所述化学式2中,R23可以是Rz,然而并不局限于此。
作为别的又一例,在所述化学式2中,R22和R24可以是Rz,R22与R24可以相同或不相同,然而并不局限于此。
例如,在所述化学式2中,R21至R25可相互独立地从Rz、氢、C1-C60烷基中选择,然而并不局限于此。
作为另外的又一例,在所述化学式2中,R21至R25可相互独立地从Rz和氢中选择,然而并不局限于此。
在所述化学式2和11-1中,L21至L23可相互独立地选自:被取代或未被取代的C6-C60亚芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代或未被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团。
例如,在所述化学式2和11-1中,L21至L23可相互独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、亚三唑基、亚四唑基、亚三嗪基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基中的至少一个的如下物质:亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、亚三唑基、亚四唑基、亚三嗪基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基。然而,并不局限于此。
作为另一例,在所述化学式2和11-1中,L21至L23可相互独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚三嗪基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基中的至少一个的亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚三嗪基。然而,并不局限于此。
作为又一例,在所述化学式2和11-1中,L21至L23可相互独立地从由如下的化学式6-1至6-54表示的基团中选择,然而并不局限于此。
在所述化学式6-1至6-54中,R61从氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、苯基、萘基中选择。
b61从1、2、3、4中选择。
b62从1、2、3中选择。
b63从1和2中选择。
b64从1、2、3、4、5、6中选择。
b65从1、2、3、4、5中选择。
“*”和“*’”是与相邻原子之间的结合位。
作为别的又一例,在所述化学式2和11-1中,L21至L23可相互独立地从由所述化学式6-1至6-54表示的基团中选择,R61可从氢和甲基中选择,然而并不局限于此。
在所述化学式2中,a21表示L21的个数,a21可从0和1中选择。当a21为0时,(L21)a21表示单键。
在所述化学式2中,a22表示L22的个数,a22可从0和1中选择。当a22为0时,(L22)a22表示单键。
在所述化学式2-1中,a23表示L23的个数,a23可从0和1中选择。当a23为0时,(L23)a23表示单键。
在所述化学式2和11-1中,R26、R27以及R111可相互独立地选自:被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团。
在所述化学式2和11-1中,R26、R27以及R111中的至少一个可包含缺π电子含氮环缺π电子含氮环,然而并不局限于此。
例如,在所述化学式2和11-1中,R26、R27以及R111可相互独立地选自:
苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、四苯基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、取代有C1-C20烷基的苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基中的至少一个的如下物质:苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、四苯基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基。然而,并不局限于此。
作为另一例,在所述化学式2和11-1中,R26、R27以及R111可相互独立地选自:
苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、四苯基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基;以及
取代有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、苯基、取代有甲基的苯基、联二苯基、联三苯基、萘基中的至少一个的如下物质:苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、四苯基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基。然而,并不局限于此。
作为又一例,在所述化学式2和11-1中,R26、R27以及R111可相互独立地从由如下的化学式8-1至8-36表示的基团中选择,然而并不局限于此。
在所述化学式8-1至8-36中,A81从苯基、萘基、菲基中选择。
R81至R84相互独立地选自:氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、苯基、取代有甲基的苯基、联二苯基、联三苯基、萘基。
b81从1、2、3、4、5中选择。
b82从1、2、3、4、5、6、7中选择。
b83从1、2、3中选择。
b84从1、2、3、4、5、6、7、8中选择。
b85从1、2、3、4中选择。
b86从1、2、3、4、5、6中选择。
“*”是与相邻原子之间的结合位。
作为别的又一例,在所述化学式2和11-1中,R26、R27、R111中的至少一个可从由所述化学式8-19至8-36表示的基团中选择,然而并不局限于此。
在所述化学式2中,Y21至Y23可相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1-C60烷基、被取代或未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)。
Q1至Q3可相互独立地从C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、联二苯基、三联苯基中选择。
例如,在所述化学式2中,Y21至Y23可相互独立地从氢和C1-C60烷基中选择,然而并不局限于此。
作为另一例,在所述化学式2中,Y21至Y23可以是氢,然而并不局限于此。
例如,所述第一化合物可由如下的化学式1-1和1-2中的任意一个表示,然而并不局限于此。
<化学式1-1>
<化学式1-2>
在所述化学式1-1和1-2中,关于R11至R14、R15至R18、L11、L12、a11、a12、A11、X11、R108的说明参考所述化学式1的相关内容。
作为另一例,所述第一化合物可由如下的化学式1-11至1-48中的任意一个表示,然而并不局限于此。
在所述化学式1-11至1-48中,关于R11至R14、R15至R18、L11、L12、a11、a12、X11、X12、R108的说明参考所述化学式1的相关内容。
例如,所述第二化合物可由如下的化学式2-1和2-2中的任意一个表示,然而并不局限于此。
在所述化学式2-1和2-2中,关于X21至X23、L21至L23、a21至a23、R21、R22、R24至R27以及R111的说明参考所述化学式2的相关内容。
L24参考所述化学式2中L23的相关说明。
a24参考所述化学式2中a23的相关说明。
R112参考所述化学式2中R111的相关说明。
作为另一例,所述第二化合物可由如下的化学式2-11至2-20中的任意一个表示,然而并不局限于此。
在所述化学式2-11至2-20中,关于Y21至Y23、L21至L23、a21至a23、R21、R22、R23、R24至R27以及R111的说明参考前述的内容。
L24参考所述化学式2中L23的相关说明。
a24参考所述化学式2中a23的相关说明。
R112参考所述化学式2中R111的相关说明。
例如,所述第一化合物可从如下的化合物中选择,然而并不局限于此。
作为另一例,所述第一化合物可从如下的化合物H1至H9中选择,然而并不局限于此。
例如,所述第二化合物可从如下的化合物中选择,然而并不局限于此。
作为另一例,所述第二化合物可从如下的化合物E1至E27中选择,然而并不局限于此。
通常,具有对称结构的蒽系化合物因结晶性高,因此被认为成膜性不良。然而,由所述化学式1表示的第一化合物却具有非对称结构,据此可以提高成膜性。对于由所述化学式1表示的第一化合物而言,蒽的10号碳处配置有立体位阻比苯基大(bulky)的取代基,据此,与掺杂剂之间的缔合(association)削弱,因此可以改善有机发光元件的效率和寿命。
对于由所述化学式2表示的第二化合物而言,电子传输性以及T1能级也许相对较高。因此,由所述化学式2表示的第二化合物可以使载流子在发光层中有效地移动,并可在发光层中贮放激子,因此包含所述第二化合物的有机发光元件的效率和寿命可得到改善。
[对图1的说明]
图1为概略地图示出根据本发明的一个实现例的有机发光元件10的剖面的剖视图。所述有机发光元件10包括第一电极110、有机层150以及第二电极190。
以下,参考图1而对根据本发明的一个实现例的有机发光元件10的结构和制造方法进行说明。
[第一电极110]
图1的第一电极110的下部或第二电极190的上部可额外布置有基板。作为所述基板,可以采用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、取用容易性、防水性优良的玻璃基板或塑料基板。
所述第一电极110例如可利用沉积法或溅镀法等而将第一电极用物质供应到基板上部而形成。当所述第一电极110为正极时,为了使空穴易于注入,第一电极用物质可从具有较高的功函数的物质中选择。
所述第一电极110可以是反射型电极、半透射型电极或透射型电极。为了形成作为透射型电极的第一电极110,第一电极用物质可从氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合中选择,然而并不局限于此。而且,为了形成作为半透射型电极或反射型电极的第一电极110,第一电极用物质可从镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合中选择,然而并不局限于此。
所述第一电极110可具有如下结构:作为单一层的单层结构或具有多个层的多层结构。例如,所述第一电极110可具有ITO/Ag/ITO这三层结构,然而并不局限于此。
[有机层150]
所述第一电极110的上部布置有有机层150。所述有机层150包括发光层。
所述有机层150还可以包括:空穴传输区域(holetransportregion),夹设于所述第一电极110与所述发光层之间;电子传输区域(electrontransportregion),夹设于所述发光层与所述第二电极190之间。
[有机层150中的空穴传输区域]
所述空穴传输区域可具有如下结构:i)单层结构,由单一层构成,该单一层由单一物质构成;ii)单层结构,由单一层构成,该单一层由多个互不相同的物质构成;或者iii)多层结构,具有多个层,该多个层由多个互不相同的物质构成。
所述空穴传输区域可包括从空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、发光辅助层、电子阻挡层EBL中选择的至少一个层。
例如,所述空穴传输区域可具有如下结构:单层结构,由单一层构成,该单一层由多个互不相同的物质构成;或者多层结构,从第一电极110起依次层叠空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层、空穴注入层/发光辅助层、空穴传输层/发光辅助层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层。然而,并不局限于此。
所述空穴传输区域可包括从如下的化合物中选择的至少一种物质:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、Spiro-TPD、Spiro-NPB、甲基化-NPB、TAPC、HMTPD、TCTA(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine(4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺))、Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonicacid(聚苯胺/十二烷基苯磺酸))、PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)(聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸钠)))、Pani/CSA(Polyaniline/Camphorsulfonicacid(聚苯胺/樟脑磺酸))、PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)(聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸钠))、由如下的化学式201表示的化合物以及由如下的化学式202表示的化合物。
<化学式201>
<化学式202>
在所述化学式201和202中,L201至L204可相互独立地选自:被取代或未被取代的C3-C10环亚烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环亚烷基、被取代或未被取代的C3-C10环亚烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环亚烯基、被取代或未被取代的C6-C60亚芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代或未被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团。
L205可选自:*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、被取代或未被取代的C1-C20亚烷基、被取代或未被取代的C2-C20亚烯基、被取代或未被取代的C3-C10环亚烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环亚烷基、被取代或未被取代的C3-C10环亚烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环亚烯基、被取代或未被取代的C6-C60亚芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代或未被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团。
xa1至xa4可相互独立地从0至3的整数中选择。
xa5可从1至10的整数中选择。
R201至R204以及Q201可相互独立地选自:被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或未被取代的C3-C10环烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团。
例如,在所述化学式202中,R201与R202可选择性地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚苯基而相互连接,且R203与R204可选择性地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚苯基而相互连接。
根据一个实现例,在所述化学式201和202中,L201至L205可相互独立地选自:
亚苯基、亚环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环烯基、亚庚搭烯基、亚引达省基、苊烯基、亚芴基、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚基、亚萘并四苯基、亚苉基、亚苝基、戊亚苯基、亚己烯基、亚戊烯基、亚红宝石烯基、亚吡咯基、亚噻咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、异亚吲哚基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、二苯并亚噻咯基、亚吡啶基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联二苯基、联三苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、吡咯基、噻咯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)中选择的至少一个的如下物质:亚苯基、亚环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环烯基、亚庚搭烯基、亚引达省基、苊烯基、亚芴基、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚基、亚萘并四苯基、亚苉基、亚苝基、戊亚苯基、亚己烯基、亚戊烯基、亚红宝石烯基、亚吡咯基、亚噻咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、异亚吲哚基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、二苯并亚噻咯基、亚吡啶基。
所述Q31至Q33可相互独立地从C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基中选择。
根据另一实现例,xa1至xa4相互独立地取0、1或2。
根据又一实现例,xa5可以是1、2、3或4。
根据别的又一实现例,R201至R204以及Q201可相互独立地选自:
苯基、联二苯基、联三苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、吡咯基、噻咯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联二苯基、联三苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、吡咯基、噻咯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)中选择的至少一个的如下物质:苯基、联二苯基、联三苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、吡咯基、噻咯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基。
关于所述Q31至Q33的说明参考本说明书中相应的记载内容。
根据另外的又一实现例,在所述化学式201中,R201至R203中的至少一个可相互独立地选自:
芴基、螺亚芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联二苯基、联三苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中选择的至少一个的如下物质:芴基、螺亚芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。然而,并不局限于此。
根据另一实现例,在所述化学式202中,i)R201与R202可通过单键而相互连接,且/或ii)R203与R204可通过单键而相互连接。
根据别的另一实施例,在所述化学式202中,R201至R204中的至少一个可选自:
咔唑基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联二苯基、联三苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基的咔唑基。然而,并不局限于此。
所述化学式201所表示的化合物可由如下的化学式201A表示。
<化学式201A>
例如,所述化学式201所表示的化合物可由如下的化学式201A(1)表示,然而并不局限于此。
<化学式201A(1)>
作为另一例,所述化学式201所表示的化合物可由如下的化学式201A-1表示,然而并不局限于此。
<化学式201A-1>
另外,所述化学式202所表示的化合物可由如下的化学式202A表示。
<化学式202A>
根据又一实现例,所述化学式202所表示的化合物可由如下的化学式202A-1表示。
<化学式202A-1>
在所述化学式201A、201A(1)、201A-1、202A、202A-1中,关于L201至L203、xa1至xa3、xa5以及R202至R204的说明参考本说明书中的相应记载内容。
关于R211和R212的说明参考本说明书中R203的相关说明。
R213至R217可相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联二苯基、联三苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、吡咯基、噻咯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基。
所述空穴传输区域可包含从如下的化合物HT1至HT39中选择的至少一种化合物,然而并不局限于此。
所述空穴传输区域的厚度约为至例如,可以是至左右。如果所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个,则所述空穴注入层的厚度可以是至左右,例如可以是至左右,且所述空穴传输层的厚度可以是至例如可以是至左右。当所述空穴传输区域、空穴注入层以及空穴传输层的厚度满足如前所述的范围时,无需实质性的驱动电压的上升的情况下可以获得满意的程度的空穴传输特性。
所述发光辅助层是起到如下作用的层:对基于发光层中发射的光的波长的光学谐振距离进行补偿,从而增大光发射效率。所述电子阻挡层是起到如下作用的层:防止来自电子传输区域的电子的注入。所述发光辅助层和电子阻挡层中可包含如上所述的物质。
[p-掺杂剂]
所述空穴传输区域除包含如上所述的物质之外,还可以包含电荷生成物质以提高导电性。所述电荷生成物质可以均匀或不均匀地分散在所述空穴传输区域内。
所述电荷生成物质例如可以是p-掺杂剂。
根据一个实现例,所述p-掺杂剂的LUMO可以是-3.5eV以下。
所述p-掺杂剂可包含从醌衍生物、金属氧化物、含氰基化合物中选择的至少一种物质,然而并不局限于此。
例如,所述p-掺杂剂可包含从如下的物质中选择的至少一种:
醌衍生物,如TCNQ(四氰二甲基苯醌;Tetracyanoquinodimethane)以及F4-TCNQ(2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰二甲基对苯醌)等;
金属氧化物,如氧化钨、氧化钼等;
HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈);以及
由如下的化学式221表示的化合物。
然而,并不局限于此。
<化学式221>
在所述化学式221中,R221至R223相互独立地选自:被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或未被取代的C3-C10环烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团,其中,所述R221至R223中的至少一个具有从如下的基团中选择的至少一个取代基:取代有氰基、-F、-Cl、-Br、-I、-F的C1-C20烷基;取代有-Cl的C1-C20烷基;取代有-Br的C1-C20烷基;取代有-I的C1-C20烷基。
[有机层150中的发光层]
当所述有机发光元件10为全彩有机发光元件时,发光层可按个别子像素而被图案化为红色发光层、绿色发光层、蓝色发光层。或者,所述发光层可具有如下结构:红色发光层、绿色发光层、蓝色发光层中选择的2个以上的层相互接触或隔开并层叠而成的结构;或者从红色光发射物质、绿色光发射物质、蓝色光发射物质中选择的2个以上的物质无层间区分地混合的结构。据此,可以发射白色光。
所述发光层可包含主体和掺杂剂。所述掺杂剂可包括磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一个。
相对于100重量份左右的主体而言,所述发光层中掺杂剂的含量通常可在约为0.01至15重量份的范围内选择,然而并不局限于此。
所述发光层的厚度可以是至左右,例如可以是至左右。当所述发光层的厚度满足如前所述的范围时,无需实质性的驱动电压的上升也能够表现出优良的发光特性。
[发光层中的主体]
所述主体可包括由如下的化学式1表示的第一化合物。
或者,所述主体除了包括由所述化学式1表示的第一化合物之外,还可以包括由如下的化学式301表示的化合物。
<化学式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在所述化学式301中,Ar301可以是被取代或未被取代的C5-C60碳环基团、或者被取代或未被取代的C1-C60杂环基团。
xb11可以是1、2或3。
L301可选自:被取代或未被取代的C3-C10环亚烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环亚烷基、被取代或未被取代的C3-C10环亚烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环亚烯基、被取代或未被取代的C6-C60亚芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代或未被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团。
xb1可从0至5的整数中选择。
R301可选自:重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1-C60烷基、被取代或未被取代的C2-C60烯基、被取代或未被取代的C2-C60炔基、被取代或未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或未被取代的C3-C10环烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)、-P(=O)(Q301)(Q302)。
xb21可从1至5的整数中选择。
Q301至Q303可相互独立地从C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基中选择。然而,并不局限于此。
根据一个实现例,在所述化学式301中Ar301可选自:
萘基团、芴基团、螺亚芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、亚苯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、三亚苯基、亚芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一个的如下物质:萘基团、芴基团、螺亚芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、亚苯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、三亚苯基、亚芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团。
Q31至Q33可相互独立地从C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基中选择,然而并不局限于此。
在所述化学式301中,当xb11为2以上时,2个以上的Ar301可通过单键而相互连接。
根据另一实现例,所述化学式301所表示的化合物可由如下的化学式301-1或301-2表示。
<化学式301-1>
<化学式301-2>
在所述化学式301-1至301-2中,A301至A304可相互独立地选自:
苯、萘、菲、荧蒽基、三亚苯基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、亚芴基、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基、二萘并噻吩基。
X301为O、S或N-[(L304)xb4-R304]。
R311至R314相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)。
xb22与xb23相互独立地取0、1或2。
关于L301、xb1、R301以及Q31至Q33的说明参考本说明书中的相关记载内容。
关于L302至L304的说明可相互独立地参考关于所述L301的说明。
关于Xb2至xb4的说明可相互独立地参考关于所述xb1的说明。
关于R302至R304的说明可相互独立地参考关于所述R301的说明。
例如,在所述化学式301、301-1、301-2中,L301至L304可相互独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚基、亚苝基、戊亚苯基、亚己烯基、亚戊烯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、异亚吲哚基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、二苯并亚噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚噻二唑基、亚恶二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘二基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并亚咪唑基、异苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、亚四唑基、咪唑并亚吡啶基、咪唑并亚嘧啶基、硫唑并亚咔唑基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、噻吩基、呋喃基、亚咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、亚啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、硫唑并亚咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一个的如下物质:亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚基、亚苝基、戊亚苯基、亚己烯基、亚戊烯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、异亚吲哚基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、二苯并亚噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚噻二唑基、亚恶二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘二基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并亚咪唑基、异苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、亚四唑基、咪唑并亚吡啶基、咪唑并亚嘧啶基、硫唑并亚咔唑基。
关于所述Q31至Q33的说明参考本说明书中的相关记载内容。
作为另一例,在所述化学式301、301-1、301-2中,R301至R304可相互独立地选自:
苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、噻吩基、呋喃基、亚咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、亚啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、硫唑并亚咔唑基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、噻吩基、呋喃基、亚咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、亚啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、硫唑并亚咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一个的如下物质:苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、噻吩基、呋喃基、亚咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、亚啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、硫唑并亚咔唑基。
关于所述Q31至Q33的说明参考本说明书中的相关记载内容。
作为另一例,所述主体可包括碱土金属络合物。例如,所述主体可从Be络合物(例如,如下化合物H55a)、Mg络合物、Zn络合物中选择。
所述主体可包括ADN(9,10-二(2-萘基)蒽(9,10-Di(2-naphthyl)anthracene))、MADN(2-甲基-9,10-双(亚萘基-2-基)蒽(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene))、TBADN(9,10-二-(2-萘基)-2-t-丁基-蒽(9,10-di-(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene))、CBP(4,4′-对(N-咔唑基)-1,1′-联苯(4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl))、mCP(1,3-二-9-咔唑基苯(1,3-di-9-carbazolylbenzene))、TCP(1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene))以及由如下的化合物H1a至H55a中选择的至少一种,然而并不局限于此。
[发光层中的荧光掺杂剂]
所述荧光掺杂剂可包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
所述荧光掺杂剂可包括由如下的化学式501表示的化合物。
<化学式501>
在所述化学式501中,Ar501可以是被取代或未被取代的C5-C60碳环基团、或者被取代或未被取代的C1-C60杂环基团。
L501至L503可相互独立地选自:被取代或未被取代的C3-C10环亚烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环亚烷基、被取代或未被取代的C3-C10环亚烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环亚烯基、被取代或未被取代的C6-C60亚芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代或未被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团。
xd1至xd3可相互独立地从0至3的整数中选择。
R501与R502可相互独立地选自:被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或未被取代的C3-C10环烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团。
Xd4可从1至6的整数中选择。
根据一个实现例,在所述化学式501中,Ar501可选自:
萘基团、七烯化合物基团、亚芴基芴基团、螺亚芴基螺亚芴基团、苯并亚芴基苯并芴基团、二苯并亚芴基二苯并芴基团、亚苯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基荧蒽基团、三亚苯基三亚苯基、芘基亚芘基团、基基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、茚并菲基团;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基中选择的至少一个的如下物质:萘基团、七烯化合物基团、亚芴基团、螺亚芴基团、苯并亚芴基团、二苯并亚芴基团、亚苯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、三亚苯基团、亚芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、茚并菲基团。
根据另一实现例,在所述化学式501中,L501至L503可相互独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚基、亚苝基、戊亚苯基、亚己烯基、亚戊烯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、异亚吲哚基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、二苯并亚噻咯基、亚吡啶基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、噻吩基、呋喃基、亚咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基中选择的至少一个的如下物质:亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚基、亚苝基、戊亚苯基、亚己烯基、亚戊烯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、异亚吲哚基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、二苯并亚噻咯基、亚吡啶基。
根据又一实现例,在所述化学式501中,R501与R502可相互独立地选自:
苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、噻吩基、呋喃基、亚咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、噻吩基、呋喃基、亚咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一个的如下物质:苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、噻吩基、呋喃基、亚咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基。
所述Q31至Q33可从C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基中选择。
根据别的又一实现例,在所述化学式501中,xd4可以是2,然而并不局限于此。
例如,所述荧光掺杂剂可从如下的化合物FD1至FD22中选择。
或者,所述荧光掺杂剂可从如下的化合物中选择,然而并不局限于此。
[有机层150中的电子传输区域]
所述电子传输区域可具有如下结构:i)单层结构,由单一层构成,该单一层由单一物质构成;ii)单层结构,由单一层构成,该单一层由多个互不相同的物质构成;iii)多层结构,具有多个层,该多个层由多个互不相同的物质构成。
所述电子传输区域可包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子调节层、电子传输层(ETL)、电子注入层中选择的至少一个层,然而并不局限于此。
例如,所述电子传输区域可具有如下结构:从发光层起依次层叠电子传输层/电子注入层、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层、电子调节层/电子传输层/电子注入层、或者缓冲层/电子传输层/电子注入层等。然而,并不局限于此。
所述电子传输区域(例如,所述电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子调节层或电子传输层)可包含:非含金属化合物,包含有至少一个缺π电子含氮环。
所述缺π电子含氮环作为环形成部分(moiety),表示具有至少一个*-N=*’部分的C1-C60杂环基团。
例如,所述缺π电子含氮环可以是如下基团:i)具有至少一个*-N=*’部分的五元至七元杂单环基团;ii)具有至少一个*-N=*’部分的五元至七元杂单环基团中2个以上相互缩合而成的杂聚环基团;或者iii)具有至少一个*-N=*’部分的五元至七元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团相互缩合而成的杂聚环基团。
所述缺π电子含氮环的具体例可列举出如下物质:咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基(purie)、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、喹啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、硫唑并咔唑基。然而,并不局限于此。
例如,所述电子传输区域(例如,所述电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子调节层或电子传输层)可包括由所述化学式2表示的第二化合物。
在一个实现例中,所述电子传输区域包括第一层,所述第一层可包含由所述化学式2表示的第二化合物,然而并不局限于此。此时,所述第一层可以是电子传输层。
在另一实现例中,所述电子传输区域可包括第一层和第二层,所述第一层可夹设于所述发光层与所述第二层之间,所述第一层可包含由所述化学式2表示的第二化合物,然而并不局限于此。此时,所述第一层可以是缓冲层,所述第二层可以是电子传输层。
所述电子传输区域除了包含由所述化学式2表示的第二化合物之外,还可以包含由化学式601表示的化合物。
<化学式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在所述化学式601中,Ar601可以是被取代或未被取代的C5-C60碳环基团、或者被取代或未被取代的C1-C60杂环基团。
xe11是1、2或3。
L601可选自:被取代或未被取代的C3-C10环亚烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环亚烷基、被取代或未被取代的C3-C10环亚烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环亚烯基、被取代或未被取代的C6-C60亚芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代或未被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团。
xe1从0至5的整数中选择。
R601可选自:被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或未被取代的C3-C10环烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)、-P(=O)(Q601)(Q602)。
所述Q601至Q603相互独立地取C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基或萘基。
xe21从1至5的整数中选择。
根据一个实现例,xe11个的Ar601以及xe21个的R601中的至少一个可包括如上所述的缺π电子含氮环。
根据一个实现例,在所述化学式601中,环Ar601可选自:
苯基团、萘基团、亚芴基团、螺亚芴基团、苯并亚芴基团、二苯并亚芴基团、亚苯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、三亚苯基团、亚芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、恶唑基团、异恶唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、喹啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并恶唑基团、异苯并恶唑基团、三唑基团、四唑基团、恶二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、硫唑并咔唑基团;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一个的如下物质:苯基团、萘基团、亚芴基团、螺亚芴基团、苯并亚芴基团、二苯并亚芴基团、亚苯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、三亚苯基团、亚芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、恶唑基团、异恶唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、喹啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并恶唑基团、异苯并恶唑基团、三唑基团、四唑基团、恶二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、硫唑并咔唑基团。
所述Q31至Q33可相互独立地从C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基中选择。
在所述化学式601中,当xe11为2以上时,2个以上的Ar601可通过单键而相互连接。
根据另一实现例,在所述化学式601中,Ar601可以是蒽基团。
根据又一实现例,所述化学式601所示的化合物可由如下的化学式601-1表示。
<化学式601-1>
在所述化学式601-1中,X614可以是N或C(R614),X615可以是N或C(R615),X616可以是N或C(R616),X614至X616中的至少一个可以是N。
L611至L613可相互独立地参考关于所述L601的说明。
xe611至xe613可相互独立地参考关于所述xe1的说明。
R611至R613可相互独立地参考关于所述R601的说明。
R614至R616可相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基。
根据一个实现例,在所述化学式601和601-1中,L601以及L611至L613可相互独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚基、亚苝基、戊亚苯基、亚己烯基、亚戊烯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、异亚吲哚基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、二苯并亚噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚噻二唑基、亚恶二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘二基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并亚咪唑基、异苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、亚四唑基、咪唑并亚吡啶基、咪唑并亚嘧啶基、硫唑并亚咔唑基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、噻吩基、呋喃基、亚咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、亚啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、硫唑并亚咔唑基中选择的至少一个的如下物质:亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺亚芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚基、亚苝基、戊亚苯基、亚己烯基、亚戊烯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、异亚吲哚基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基、二苯并亚咔唑基、二苯并亚噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚恶唑基、异亚恶唑基、亚噻二唑基、亚恶二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、萘二基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、吩嗪基、苯并亚咪唑基、异苯并亚噻唑基、苯并亚恶唑基、异苯并亚恶唑基、亚三唑基、亚四唑基、咪唑并亚吡啶基、咪唑并亚嘧啶基、硫唑并亚咔唑基。然而,并不局限于此。
根据另一实现例,在所述化学式601和601-1中,xe1以及xe611至xe613相互独立地取0、1或2。
根据又一实现例,在所述化学式601和601-1中,R601以及R611至R613可相互独立地选自:
苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、噻吩基、呋喃基、亚咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、亚啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、硫唑并亚咔唑基;
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、噻吩基、呋喃基、亚咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、亚啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、硫唑并亚咔唑基中选择的至少一个的如下物质:苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、噻吩基、呋喃基、亚咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并亚噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、亚啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、硫唑并亚咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602)。
关于所述Q601和Q602的说明参考本说明书中的相关记载内容。
所述电子传输区域可包含从如下的化合物ET1至ET36中选择的至少一个化合物,然而并不局限于此。
或者,所述电子传输区域可包含从BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline))、Bphen(4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline))、Alq3、Balq、TAZ(3-(联苯-4-基)-5-(4-三-丁基苯)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole))以及NTAZ中选择的至少一种化合物。
所述缓冲层、空穴阻挡层或电子调节层的厚度可相互独立地成为至1左右,例如可以是至左右。当所述缓冲层、空穴阻挡层或电子调节层的厚度满足如前所述的范围时,无需实质性的驱动电压的上升也能够获得优良的空穴阻挡特性或电子调节特性。
所述电子传输层的厚度可以是至左右,例如可以是至 左右。当所述电子传输层的厚度满足如前所述的范围时,无需实质性的驱动电压的上升也能够获得满意的程度的电子传输特性。
所述电子传输区域(例如,所述电子传输区域中的电子传输层)除了包含如上所述的物质之外,还可以包含有含金属物质。
所述含金属物质可包括从碱金属络合物和碱土金属络合物中选择的至少一种。所述碱金属络合物的金属离子可从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子、Cs离子中选择,所述碱土金属络合物的金属离子可从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子、Ba离子中选择。所述碱金属络合物和碱土金属络合物的金属离子中配位的配合基可相互独立地选自:羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯恶唑基、羟基苯噻唑基、羟基苯恶二唑基、羟基苯噻二唑基、羟基苯吡啶基、羟基苯-苯并咪唑基、羟基苯-苯并噻唑基、亚吡啶基、菲咯啉基、环戊二烯。然而,并不局限于此。
例如,所述含金属物质可包括Li络合物。所述Li络合物例如可包括如下的化合物ET-D1(锂喹啉酯,LiQ)或ET-D2。
所述电子传输区域可包括:电子注入层,使来自第二电极190的电子的注入变得容易。所述电子注入层可以与所述第二电极190直接(directly)接触。
所述电子注入层可具有如下结构:i)单层结构,由单一层构成,该单一层由单一物质构成;ii)单层结构,由单一层构成,该单一层由多个互不相同的物质构成;或者iii)多层结构,具有多个层,该多个层由多个互不相同的物质构成。
所述电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或者其中物质的任意组合。
所述碱金属可从Li、Na、K、Rb、Cs中选择。根据一个实现例,所述碱金属可以是Li、Na或Cs。根据另一实现例,所述碱金属可以是Li或Cs,然而并不局限于此。
所述碱土金属可从Mg、Ca、Sr、Ba中选择。
所述稀土金属可从Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd、Tb中选择。
所述碱金属化合物、碱土金属化合物以及所述稀土金属化合物可从所述碱金属、所述碱土金属以及稀土金属的氧化物和卤化物(例如氟化物、氯化物、溴化物、碘化物等)中选择。
所述碱金属化合物可从Li2O、Cs2O、K2O之类的碱金属氧化物以及LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI之类的碱金属卤化物中选择。根据一个实现例,所述碱金属化合物可从LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI、KI中选择,然而并不局限于此。
所述碱土金属化合物可从BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)之类的碱土金属化合物中选择。根据一个实现例,所述碱土金属化合物可从BaO、SrO、CaO中选择,然而并不局限于此。
所述稀土金属化合物可从YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3中选择。根据一个实现例,所述稀土金属化合物可从YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3中选择,然而并不局限于此。
所述碱金属络合物、碱土金属络合物以及稀土金属络合物包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属的离子,所述碱金属络合物、碱土金属络合物以及稀土金属络合物的金属离子中配位的配合基可相互独立地选自:羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯恶唑基、羟基苯噻唑基、羟基苯恶二唑基、羟基苯噻二唑基、羟基苯吡啶基、羟基苯-苯并咪唑基、羟基苯-苯并噻唑基、亚吡啶基、菲咯啉基、环戊二烯。然而,并不局限于此。
所述电子注入层可仅由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或者其中物质的任意组合构成,或者还可以包括所述有机物。当所述电子注入层还包括有机物时,所述碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或者其中物质的任意组合可均匀或不均匀地分散在由所述有机物构成的基质(matrix)中。
所述电子注入层的厚度可以是至左右,例如可以是至左右。当所述电子注入层的厚度满足如前所述的范围时,无需实质性的驱动电压的上升也能够获得满意的程度的电子注入特性。
[第二电极190]
如上所述的有机层150上部可布置有第二电极190。所述第二电极190可以是作为电子注入电极的负极(cathode),此时,作为所述第二电极190用物质可以采用具有较低的功函数的金属、合金、导电性化合物及其混合物。
所述第二电极190可包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO、IZO中选择的至少一种,然而并不局限于此。所述第二电极190可以是透射型电极、半透射型电极或反射型电极。
所述第二电极190可具有如下结构:作为单一层的单层结构;或者具有多个层的多层结构。
[关于图2至图4的说明]
另外,图2的有机发光元件20具有第一覆盖层210、第一电极110、有机层150以及第二电极190依次层叠的结构,图3的有机发光元件30具有第一电极110、有机层150、第二电极190以及第二覆盖层220依次层叠的结构,图4的有机发光元件40具有第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190以及第二覆盖层220依次层叠的结构。
图2至图4中第一电极110、有机层150以及第二电极190的相关说明参考关于图1的说明。
有机发光元件20、40的有机层150中由发光层生成的光可经过作为半透射型电极或透射型电极的第一电极110和第一覆盖层210而发射到外部,有机发光元件30、40的有机层150中由发光层生成的光可经过作为半透射型电极或透射型电极的第二电极190和第二覆盖层220而发射到外部。
所述第一覆盖层210和第二覆盖层220可基于增强干涉原理而起到提高外部发光效率的作用。
所述第一覆盖层210与第二覆盖层220相互独立地取:由有机物构成的有机覆盖层;由无机物构成的无机覆盖层;或者包含有机物和无机物的复合覆盖层。
所述第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可独立地包含从如下的物质中选择的至少一种物质:碳环化合物、杂环化合物、胺系化合物、卟吩衍生物(porphinederivatives)、酞菁衍生物(phthalocyaninederivatives)、萘酞菁衍生物(naphthalocyaninederivatives)、碱金属络合物、碱土金属络合物。所述碳环化合物、杂环化合物、胺系化合物可选择性地被取代基所取代,该取代基包含有从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I中选择的至少一个元素。根据一个实现例,所述第一覆盖层210与第二覆盖层220中的至少一个可独立地包含胺系化合物。
根据另一实现例,所述第一覆盖层210与第二覆盖层220中的至少一个可独立地包含由所述化学式201表示的化合物或者由所述化学式202表示的化合物。
根据又一实现例,所述第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可独立地包含从所述化合物HT28至HT33以及如下化合物CP1至CP5中选择的化合物,然而并不局限于此。
以上,已参考图1至图4而对所述有机发光元件进行说明,然而并不局限于此。
对于所述空穴传输区域中包含的各个层、发光层以及电子传输区域中包含的各个层而言,分别可以利用真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB(兰格谬尔-布劳杰特Langmuir-Blodgett)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热转移法(LaserInducedThermalImaging;LITI)等多样的方法而形成于预定区域。
当通过真空沉积法而分别形成所述空穴传输区域中包含的各个层、发光层以及电子传输区域中包含的各个层时,沉积条件例如可在100至500℃左右的沉积温度、10-8至10- 3torr左右的真空度、0.01至(sec)左右的沉积速率范围内通过考虑将会包含于想要形成的层中的化合物以及想要形成的层的结构而进行选择。
当通过旋涂法而分别形成所述空穴传输区域中包含的各个层、发光层以及电子传输区域中包含的各个层时,涂覆条件例如可在2000rpm至5000rpm左右的涂覆速率以及80℃至200℃的热处理温度范围内通过考虑将会包含于想要形成的层中的化合物以及想要形成的层的结构而进行选择。
[取代基的一般定义]
本说明书中,C1-C60烷基表示碳原子数为1至60的链型或分枝型的脂肪族烃的1价基团,具体的例子包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等。本说明书中,C1-C60烯基表示具有与所述C1-C60烷基相同的结构的2价基团。
在本说明书中,C2-C60烯基表示所述C2-C60烷基的中间或末端处包含一个以上的碳双键的烃基,其具体示例中包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。在本说明书中,C2-C60亚烯基表示具有与所述C2-C60烯基相同的结构的2价基团。
在本说明书中,C2-C60炔基表示所述C2-C60烷基的中间或末端处包含有一个以上的碳三建的烃基,具体示例中包括乙炔基、丙炔基等。在本说明书中,C2-C60亚炔基表示具有与所述C2-C60炔基相同的结构的2价基团。
在本说明书中,C1-C60烷氧基表示具有-OA101(其中,A101为所述C1-C60烷基)这一化学式的1价基团,其具体例子中包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等。
本说明书中,C3-C10环烷基表示碳原子数为3至10的1价饱和烃单环基团,具体示例中包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。在本说明书中,C3-C10环亚烷基表示具有与所述C3-C10环烷基相同的结构的2价基团。
在本说明书中,C1-C10杂环烷基表示将从N、O、Si、P以及S中选择的至少一个杂原子作为环形成用原子而包含在内的碳原子数为1至10的1价单环基团,具体示例中包括1,2,3,4-氧杂三唑哌啶基、四氢呋喃基、四羟基亚噻吩基等。在本说明书中,C1-C10杂环亚烷基表示具有与所述C1-C10杂环烷基相同的结构的2价基团。
在本说明书中,C3-C10环烯基是碳原子数为3至10的1价单环基团,表示环内具有至少一个双键且并不具有芳香族性的基团,具体实现例中包括环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等。本说明书中,C3-C10环亚烯基表示具有与所述C3-C10环烯基相同的结构的2价基团。
本说明书中,C1-C10杂环烯基是将从N、O、Si、P以及S中选择的至少一个杂原子作为环形成用原子而包含在内的碳原子数为1至10的1价单环基团,其在环内具有至少一个双键。所述C1-C10杂环烯基的具体例中包括4,5-二羟基-1,2,3,4-氧杂三唑基、2,3-羟基亚呋喃基、2,3-羟基亚噻吩基等。本说明书中,C1-C10杂环亚烯基表示具有与所述C1-C10杂环烯基相同的结构的2价基团。
本说明书中,C6-C60表示碳原子数为6至60的具有碳环芳香体系的1价(monovalent)基团,C6-C60亚芳基表示碳原子数为6至60个的具有碳环芳香体系的2价(divalent)基团。所述C6-C60芳基的具体例中包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基等。当所述C6-C60芳基和C6-C60亚芳基包含2以上的环时,所述2以上的环可相互缩合。
在本说明书中,C1-C60杂芳基表示将从N、O、Si、P以及S中选择的至少一个杂原子作为环形成用原子而包含在内的碳原子数为1至60的杂环芳香体系的1价基团,C1-C60杂亚芳基表示将从N、O、Si、P以及S中选择的至少一个杂原子作为环形成用原子而包含在内的碳原子数为1至60的杂环芳香体系的2价基团。所述C1-C60杂芳基的具体例中包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基等。当所述C1-C60杂芳基和C1-C60杂亚芳基包含有2个以上的环时,2个以上的环可以相互缩合。
在本说明书中,C6-C60芳氧基表示-OA102(其中,A102为所述C6-C60芳基),所述C6-C60芳硫基(arylthio)表示-SA103(其中,A103为所述C6-C60芳基)。
在本说明书中,1价非芳香族缩合多环基团(non-aromaticcondensedpolycyclicgroup)表示2个以上的环相互缩合,并作为环形成用原子而只包含碳,且分子整体上具有非芳香族性(non-aromacity)的1价基团(例如,具有8至60个的碳原子数)。所述1价非芳香族缩合多环基团的具体例中包括芴基等。本说明书中,2价非芳香族缩合多环基团表示具有与所述1价非芳香族缩合多环基团相同的结构的2价基团。
在本说明书中,1价非芳香族杂缩合多环基团(non-aromaticcondensedheteropolycyclicgroup)表示2个以上的环相互缩合,并在碳之外还从N、O、Si、P以及S中选择至少一个杂原子而作为环形成原子包含在内,且分子整体具有非芳香族性的1价基团(例如,具有1至60个的碳原子数)。所述1价非芳香族杂缩合多环基团的具体例中包括亚咔唑基等。在本说明书中,2价非芳香族杂缩合多环基团表示具有与所述1价非芳香族杂缩合多环基团相同的结构的2价基团。
本说明书中,C5-C60碳环基团表示只将碳作为环形成原子而包含在内的碳原子数为5至60的单环或聚环基团。所述C5-C60碳环基团可以是芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。所述C5-C60碳环基团可以是苯之类的环、苯基之类的1价基团或亚苯基之类的2价基团。或者,根据连接于所述C5-C60碳环基团的取代基的个数,所述C5-C60碳环基团可以是3价基团或4价基团,如此可以实现多样的变形。
本说明书中,C1-C60杂环基团表示如下的基团:具有与所述C5-C60碳环基团相同的结构,并作为环形成原子而除了包含碳(碳原子数可以是1至60)之外,还包含从N、O、Si、P以及S中选择的至少一个杂原子。
本说明书中,被取代的C5-C60碳环基团、被取代的C1-C60杂环基团、被取代的C3-C10环亚烷基、被取代的C1-C10杂环亚烷基、被取代的C3-C10环亚烯基、被取代的C1-C10杂环亚烯基、被取代的C6-C60亚芳基、被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团、被取代的C1-C60烷基、被取代的C2-C60烯基、被取代的C2-C60炔基、被取代的C1-C60烷氧基、被取代的C3-C10环烷基、被取代的C1-C10杂环烷基、被取代的C3-C10环烯基、被取代的C1-C10杂环烯基、被取代的C6-C60芳基、被取代的C6-C60芳氧基、被取代的C6-C60芳硫基、被取代的C1-C60杂芳基、被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团的取代基中的至少一个可选自:
重氢(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一个的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一个的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)。
所述Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33可相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、联二苯基、联三苯基。
本说明书中,“Ph”表示苯基,“Me”表示甲基,“Et”表示乙基,“ter-Bu”或“But”表示叔丁基,“OMe”表示甲氧基。
本说明书中,“联二苯基”表示“取代有苯基的苯基”。所述“联二苯基”属于取代基为“C6-C60芳基”的“被取代的苯基”。
在本说明书中,“联三苯基”表示“取代有联二苯基的苯基”。所述“联三苯基”属于取代基为“取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基”的“被取代的苯基”。
在本说明书中,如果没有其他定义,则“*”和“*’”表示相关化学式中与相邻原子之间的结合位。
以下,列举合成例和实施例而对根据本发明的一个实现例的化合物以及有机发光元件进行更加具体的说明。在以下的合成例中,“代替A而使用B”这一表述中A的摩尔当量与B的摩尔当量相等。
[实施例]
实施例1
正极以如下方式设置:以50mm×50mm×0.7mm的大小切割康宁(corning)15Ω/cm2 ITO玻璃基板,并利用异丙醇和纯净水而分别执行为期5分钟的超声波清洗,然后照射为期30分钟的紫外线,且暴露于臭氧中而清洗,并将该玻璃基板设置于真空沉积装置。
首先,将HT28作为空穴注入层而真空沉积于基板上部并形成为厚度,然后接着将HT3作为空穴传输性化合物而以的厚度真空沉积,从而形成空穴传输层并形成空穴传输区域。
接着,将化合物H1(主体)与FD1(掺杂剂)以95:5的体积比真空沉积,从而以的厚度形成发光层。
接着,将化合物E1作为电子传输层而以的厚度沉积于所述发光层上部,然后将LiF作为电子注入层而以的厚度沉积于该电子传输层上部,由此形成电子传输区域,并将Al以(负极)的厚度进行真空沉积,从而制造出有机发光元件。
实施例2至17以及比较例1至5
在形成发光层和电子传输层时,代替化合物H1和E1而使用了如下的表1中的化合物,除了这一点之外,利用与所述实施例1相同的方法而制造出有机发光元件。
[表1]
实施例 | 发光层主体 | 电子传输层 | 实施例 | 发光层主体 | 电子传输层 |
实施例1 | H1 | E1 | 实施例12 | H4 | E7 |
实施例2 | H1 | E2 | 实施例13 | H5 | E7 |
实施例3 | H1 | E3 | 实施例14 | H6 | E7 |
实施例4 | H1 | E4 | 实施例15 | H7 | E7 |
实施例5 | H1 | E5 | 实施例16 | H8 | E7 |
实施例6 | H1 | E6 | 实施例17 | H9 | E7 |
实施例7 | H1 | E7 | 比较例1 | 化合物1 | E7 |
实施例8 | H1 | E8 | 比较例2 | 化合物2 | E7 |
实施例9 | H1 | E9 | 比较例3 | H1 | 化合物D |
实施例10 | H2 | E7 | 比较例4 | H2 | 化合物D |
实施例11 | H3 | E7 | 比较例5 | H3 | Alq3 |
实施例18
正极以如下方式设置:以50mm×50mm×0.7mm的大小切割康宁(corning)15Ω/cm2 ITO玻璃基板,并利用异丙醇和纯净水而分别执行为期5分钟的超声波清洗,然后照射为期30分钟的紫外线,且暴露于臭氧中而清洗,并将该玻璃基板设置于真空沉积装置。
首先,将HT28作为空穴注入层而真空沉积于基板上部并形成为厚度,然后接着将HT3作为空穴传输性化合物而以的厚度真空沉积,从而形成空穴传输层。接着,将化合物H1(主体)与FD1(掺杂剂)以95:5的重量比真空沉积,从而以的厚度形成发光层。
接着,作为电子传输层而将化合物E1与Liq以50:50的重量比和的厚度沉积于所述发光层上部,然后将LiF作为电子注入层而以的厚度沉积于该电子传输层上部,并将Al以(负极)的厚度进行真空沉积,从而制造出有机发光元件。
实施例18至26以及比较例6至10
在形成发光层和电子传输层时,代替化合物H1和E1而使用了如下的表2中的化合物,除了这一点之外,利用与所述实施例18相同的方法而制造出有机发光元件。
[表2]
实施例 | 发光层主体 | 电子传输层 | 实施例 | 发光层主体 | 电子传输层 |
实施例18 | H1 | E1:Liq | 实施例25 | H1 | E8:Liq |
实施例19 | H1 | E2:Liq | 实施例26 | H1 | E9:Liq |
实施例20 | H1 | E3:Liq | 比较例6 | 化合物1 | E1:Liq |
实施例21 | H1 | E4:Liq | 比较例7 | 化合物2 | E1:Liq |
实施例22 | H1 | E5:Liq | 比较例8 | H1 | 化合物D:Liq |
实施例23 | H1 | E6:Liq | 比较例9 | H2 | 化合物D:Liq |
实施例24 | H1 | E7:Liq | 比较例10 | H3 | Alq3:Liq |
实施例27
正极以如下方式设置:以50mm×50mm×0.7mm的大小切割康宁(corning)15Ω/cm2 ITO玻璃基板,并利用异丙醇和纯净水而分别执行为期5分钟的超声波清洗,然后照射为期30分钟的紫外线,且暴露于臭氧中而清洗,并将该玻璃基板设置于真空沉积装置。
首先,将HT28作为空穴注入层而真空沉积于基板上部并形成为厚度,然后接着将HT3作为空穴传输性化合物而以的厚度真空沉积,从而形成空穴传输层并形成空穴传输区域。
接着,将化合物H1(主体)与FD1(掺杂剂)以95:5的体积比真空沉积,从而以的厚度形成发光层。
接着,将化合物E1作为缓冲层而以的厚度沉积于所述发光层上部,然后作为电子传输层而将BPhen与Liq以50:50的重量比和的厚度沉积于所述缓冲层上部,然后将LiF作为电子注入层而以的厚度沉积于该电子传输层上部,由此形成电子传输区域,并将Al以(负极(cathode))的厚度进行真空沉积,从而制造出有机发光元件。
实施例28至35以及比较例11至15
在形成发光层和缓冲层时,代替化合物H1和E1而使用了如下的表3中的化合物,除了这一点之外,利用与所述实施例27相同的方法而制造出有机发光元件。
[表3]
评估例1
利用Keithley(吉时利)2400和Minolta(美能达)Cs-1000A而对实施例1至35、比较例1至15的有机发光元件的效率(在10mA/cm2的电流密度下)以及寿命T90(在50mA/cm2的电流密度下)进行了评估。T90为亮度降低至初始亮度的90%所需的时间。其结果如下面的表4至表6所示。
[表4]
[表5]
[表6]
根据表4至表6,实施例1至35的有机发光元件表现出比起比较例1至15的有机发光元件得到提高的效率和寿命。
实施例1-1
正极(anode)以如下方式设置:以50mm×50mm×0.7mm的大小切割康宁(corning)15Ω/cm2 ITO玻璃基板,并利用异丙醇和纯净水而分别执行为期5分钟的超声波清洗,然后照射为期30分钟的紫外线,且暴露于臭氧中而清洗,并将该玻璃基板设置于真空沉积装置。
首先,将HT28作为空穴注入层而真空沉积于基板上部并形成为厚度,然后接着将HT3作为空穴传输性化合物而以的厚度真空沉积,从而形成空穴传输层并形成空穴传输区域。
接着,将化合物H2(主体)与FD1(掺杂剂)以95:5的体积比进行真空沉积,从而以的厚度形成发光层。
接着,将化合物E10作为电子传输层而以的厚度沉积于所述发光层上部,然后将LiF作为电子注入层而以的厚度沉积于该电子传输层上部,由此形成电子传输区域,并将Al以(负极)的厚度进行真空沉积,从而制造出有机发光元件。
实施例1-2至1-17、2-1至2-17与比较例1-1至1-4、2-1以及2-2
在形成发光层和电子传输层时,代替化合物H2和E10而使用了如下的表7中的化合物,除了这一点之外,利用与所述实施例1-1相同的方法而制造出有机发光元件。
[表7]
实施例3-1
正极以如下方式设置:以50mm×50mm×0.7mm的大小切割康宁(corning)15Ω/cm2 ITO玻璃基板,并利用异丙醇和纯净水而分别执行为期5分钟的超声波清洗,然后照射为期30分钟的紫外线,且暴露于臭氧中而清洗,并将该玻璃基板设置于真空沉积装置。
首先,将HT28作为空穴注入层而真空沉积于基板上部并形成为厚度,然后接着将HT3作为空穴传输性化合物而以的厚度真空沉积,从而形成空穴传输层。接着,将化合物H2(主体)与FD1(掺杂剂)以95:5的重量比进行真空沉积,从而以的厚度形成发光层。
接着,作为电子传输层而将化合物E10与Liq以50:50的重量比和 的厚度沉积于所述发光层上部,然后将LiF作为电子注入层而以的厚度沉积于该电子传输层上部,并将Al以(负极)的厚度进行真空沉积,从而制造出有机发光元件。
实施例3-2至3-9、4-1至4-9与比较例3-1至3-4、4-1以及4-2
在形成发光层和电子传输层时,代替化合物H12和E10而使用了如下的表8中的化合物,除了这一点之外,利用与所述实施例3-1相同的方法而制造出有机发光元件。
[表8]
实施例 | 发光层主体 | 电子传输层 | 实施例 | 发光层主体 | 电子传输层 |
实施例3-1 | H2 | E10:Liq | 实施例3-8 | H2 | E17:Liq |
实施例3-2 | H2 | E11:Liq | 实施例3-9 | H2 | E18:Liq |
实施例3-3 | H2 | E12:Liq | 比较例3-1 | 化合物1 | E16:Liq |
实施例3-4 | H2 | E13:Liq | 比较例3-2 | 化合物2 | E16:Liq |
实施例3-5 | H2 | E14:Liq | 比较例3-3 | H1 | 化合物D:Liq |
实施例3-6 | H2 | E15:Liq | 比较例3-4 | H2 | 化合物D:Liq |
实施例3-7 | H2 | E16:Liq | |||
实施例4-1 | H2 | E19:Liq | 实施例4-8 | H2 | E27:Liq |
实施例4-2 | H2 | E21:Liq | 实施例4-9 | H2 | E28:Liq |
实施例4-3 | H2 | E22:Liq | 比较例4-1 | 化合物1 | E23:Liq |
实施例4-4 | H2 | E23:Liq | 比较例4-2 | 化合物2 | E23:Liq |
实施例4-5 | H2 | E24:Liq | |||
实施例4-6 | H2 | E25:Liq | |||
实施例4-7 | H2 | E26:Liq |
评估例2
利用Keithley(吉时利)2400和Minolta(美能达)Cs-1000A而对实施例1-1至1-17、实施例2-1至2-17、实施例3-1至3-9、实施例4-1至4-9、比较例1-1至1-4、比较例2-1、2-2、比较例3-1至3-4、比较例4-1以及4-2的有机发光元件的效率(在10mA/cm2的电流密度下)以及寿命T90(在50mA/cm2的电流密度下)进行了评估。T90为亮度降低至初始亮度的90%所需的时间。其结果如下面的表9至表12所示。
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
根据表9至表12可知,实施例1-1至1-17、实施例2-1至2-17、实施例3-1至3-9以及实施例4-1至4-9的有机发光元件比起比较例1-1至1-4、比较例2-1、2-2、比较例3-1至3-4、比较例4-1以及4-2的有机发光元件表现出提高的效率和寿命。
以上,已参考附图所示的实施例而对本发明进行了说明,然而这只不过是示例性的,本领域中具有基本知识的人员想必理解能够由此实现多样的变形并对实施例加以变形。因此,本发明的真正的技术保护范围应当根据权利要求书的技术思想进行确定。
Claims (20)
1.一种有机发光元件,包括:
第一电极;
第二电极;以及
有机层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间,
其中,所述有机层包含由如下的化学式1表示的第一化合物以及由如下的化学式2表示的第二化合物:
<化学式1>
<化学式10-1A>、<化学式10-1B>、<化学式10-2>分别如下:
*-(L12)a12-R108,
<化学式2>
<化学式11-1>
*-(L23)a23-R111
在所述化学式1、2、10-1A、10-1B、10-2以及11-1中,R11至R20相互独立地选自:Rx、Ry、氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1-C60烷基、被取代或未被取代的C2-C60烯基、被取代或未被取代的C2-C60炔基、被取代或未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或未被取代的C3-C10环烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2),
R11至R20中的至少一个为Rx,R11至R20中的至少一个为Ry,
Rx由所述化学式10-1A和10-1B中的一个表示,
Ry由所述化学式10-2表示,
L11与L12相互独立地选自:被取代或未被取代的C6-C60亚芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代或未被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团,
a11与a12相互独立地从0、1、2以及3中选择,
A11是由如下的化学式10A至10C中的一个表示的基团,
X11从氧原子、硫原子、C(R104)(R105)中选择,
X12从氧原子、硫原子、C(R106)(R107)中选择,
R101至R107相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1-C60烷基、被取代或未被取代的C2-C60烯基、被取代或未被取代的C2-C60炔基、被取代或未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或未被取代的C3-C10环烯基、被取代或未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2),
b101至b103相互独立地从1、2、3、4、5、6中选择,
R108选自:被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团,
“*”是与相邻原子之间的结合位,
X21为C(Y21)或N,X22为C(Y22)或N,X23为C(Y23)或N,X21至X23中的至少一个为N,
R21至R25相互独立地选自:Rz、氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1-C60烷基、被取代或未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2),
R21至R25中的至少一个为Rz,
Rz是由所述化学式11-1表示的基团,
L21至L23相互独立地选自:被取代或未被取代的C6-C60亚芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代或未被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团,
a21至a23相互独立地从0和1中选择,
R26、R27以及R111相互独立地选自:被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团,
Y21至Y23相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、被取代或未被取代的C1-C60烷基、被取代或未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或未被取代的C3-C10环烷基、被取代或未被取代的C6-C60芳基、被取代或未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2),
被取代的C6-C60亚芳基、被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团、被取代的C1-C60烷基、被取代的C2-C60烯基、被取代的C2-C60炔基、被取代的C1-C60烷氧基、被取代的C3-C10环烷基、被取代的C1-C10杂环烷基、被取代的C3-C10环烯基、被取代的C1-C10杂环烯基、被取代的C6-C60芳基、被取代的C6-C60芳氧基、被取代的C6-C60芳硫基、被取代的C1-C60杂芳基、被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团的至少一个取代基选自:
重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一个的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一个的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)以及-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、联二苯基、联三苯基。
2.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,R19与R20相互独立地从Rx和Ry中选择。
3.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,
R11至R18相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3),
Q1至Q3相互独立地选自:C1-C60烷基、C6-C60芳基、联二苯基、联三苯基。
4.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,L11与L12相互独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、苯基、萘基中的至少一个的亚苯基、亚萘基、亚芴基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基。
5.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,L11与L12相互独立地从由如下的化学式3-1至3-25表示的基团中选择:
在所述化学式3-1至3-25中,X31从O、S以及C(R33)(R34)中选择,
R31至R34相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基,
b31从1、2、3以及4中选择,
b32从1、2、3、4、5以及6中选择,
b33从1、2以及3中选择,
“*”和“*’”是与相邻原子之间的结合位。
6.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,A11是由如下的化学式10A-1、10A-2、10B-1、10B-2、10B-3、10B-4、10C-1、10C-2以及10C-3中的一个表示的基团:
在所述化学式10A-1、10A-2、10B-1、10B-2、10B-3、10B-4、10C-1、10C-2以及10C-3中,X12的含义与所述化学式1中的定义相同,
C1与C2相互独立地取化学式10-1A和10-1B中的碳原子。
7.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,Rx从由如下的化学式10-11至10-48表示的基团中选择:
在所述化学式10-11至10-48中,L11、a11、X11以及X12的含义与所述化学式1中的定义相同,
“*”是与相邻原子之间的结合位。
8.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,R108选自:
苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、亚咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基中的至少一个的如下物质:苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、亚咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基。
9.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,R108从由如下的化学式5-1至5-30表示的基团中选择:
在所述化学式5-1至5-30中,Ph为苯基,“*”是与相邻原子之间的结合位。
10.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,R23为Rz,或者R22和R24为Rz,R22与R24彼此相同或不相同。
11.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,R21至R25相互独立地从Rz、氢、C1-C60烷基中选择。
12.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,L21至L23相互独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚三嗪基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基中的至少一个的亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚三嗪基。
13.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,L21至L23相互独立地从由如下的化学式6-1至6-54表示的基团中选择:
在所述化学式6-1至6-54中,R61选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、苯基、萘基,
b61从1、2、3以及4中选择,
b62从1、2以及3中选择,
b63从1和2中选择,
b64从1、2、3、4、5以及6中选择,
b65从1、2、3、4以及5中选择,
“*”和“*’”是与相邻原子之间的结合位。
14.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,R26、R27以及R111相互独立地选自:
苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、四苯基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、亚咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基;以及
取代有重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、取代有C1-C20烷基的苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、亚咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基中的至少一个的如下物质:苯基、联二苯基、联三苯基、萘基、芴基、螺亚芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、四苯基、基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、亚咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基。
15.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,R26、R27以及R111相互独立地从由如下的化学式8-1至8-36表示的基团中选择:
在所述化学式8-1至8-36中,A81从苯基、萘基、菲基中选择,
R81至R84相互独立地选自:氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、苯基、取代有甲基的苯基、联二苯基、联三苯基、萘基,
b81从1、2、3、4以及5中选择,
b82从1、2、3、4、5、6以及7中选择,
b83从1、2以及3中选择,
b84从1、2、3、4、5、6、7以及8中选择,
b85从1、2、3以及4中选择,
b86从1、2、3、4、5以及6中选择,
“*”是与相邻原子之间的结合位。
16.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,所述第一化合物由如下的化学式1-1和1-2中的一个表示:
<化学式1-1>
<化学式1-2>
在所述化学式1-1和1-2中,R11至R14、R15至R18、L11、L12、a11、a12、A11、X11以及R108的含义与所述化学式1中的定义相同。
17.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,所述第一化合物由如下的化学式1-11至1-48中的一个表示:
在所述化学式1-11至1-48中,R11至R14、R15至R18、L11、L12、a11、a12、X11、X12以及R108的含义与所述化学式1中的定义相同。
18.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,所述第二化合物由如下的化学式2-1和2-2中的一个表示:
在所述化学式2-1和2-2中,X21至X23、L21至L23、a21至a23、R21、R22、R24至R27以及R111的含义与所述化学式2中的定义相同,
L24的定义与所述化学式2中的L23的定义相同,
a24的定义与所述化学式2中的a23的定义相同,
R112的定义与所述化学式2中的R111的定义相同。
19.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,所述第二化合物由如下的化学式2-11至2-20中的一个表示:
在所述化学式2-11至2-20中,Y21至Y23、L21至L23、a21至a23、R21、R22、R23、R24至R27以及R111的含义与所述化学式2中的定义相同,
L24的定义与所述化学式2中的L23的定义相同,
a24的定义与所述化学式2中的a23的定义相同,
R112的定义与所述化学式2中的R111的定义相同。
20.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,所述有机层包括发光层和电子传输区域,
所述电子传输区域夹设于所述发光层与所述第二电极之间,
所述发光层包含所述第一化合物,
所述电子传输区域包含所述第二化合物。
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Cited By (9)
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US20160218297A1 (en) * | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
JPWO2017010438A1 (ja) * | 2015-07-10 | 2018-02-22 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
US10270033B2 (en) | 2015-10-26 | 2019-04-23 | Oti Lumionics Inc. | Method for patterning a coating on a surface and device including a patterned coating |
KR102032023B1 (ko) * | 2016-09-09 | 2019-10-14 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
US11211563B2 (en) | 2017-03-09 | 2021-12-28 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting device |
KR20230117645A (ko) | 2017-04-26 | 2023-08-08 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 표면의 코팅을 패턴화하는 방법 및 패턴화된 코팅을포함하는 장치 |
CN110832660B (zh) | 2017-05-17 | 2023-07-28 | Oti照明公司 | 在图案化涂层上选择性沉积传导性涂层的方法和包括传导性涂层的装置 |
KR102101473B1 (ko) | 2017-07-10 | 2020-04-16 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
WO2019215591A1 (en) | 2018-05-07 | 2019-11-14 | Oti Lumionics Inc. | Method for providing an auxiliary electrode and device including an auxiliary electrode |
JP7081742B2 (ja) * | 2018-09-20 | 2022-06-07 | エルジー・ケム・リミテッド | 有機発光素子 |
US20220052268A1 (en) * | 2018-10-17 | 2022-02-17 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having pyrimidine ring structure and organic electroluminescent element |
KR20200069400A (ko) | 2018-12-05 | 2020-06-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물, 이를 포함한 조성물 및 이로부터 형성된 박막을 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20200074352A (ko) * | 2018-12-14 | 2020-06-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 스피로 화합물 |
KR20210149058A (ko) | 2019-03-07 | 2021-12-08 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 핵생성 억제 코팅물 형성용 재료 및 이를 포함하는 디바이스 |
KR20200138568A (ko) | 2019-05-31 | 2020-12-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 전자 장치 |
CN114097102B (zh) | 2019-06-26 | 2023-11-03 | Oti照明公司 | 包括具有光衍射特征的光透射区域的光电设备 |
US11832473B2 (en) | 2019-06-26 | 2023-11-28 | Oti Lumionics Inc. | Optoelectronic device including light transmissive regions, with light diffraction characteristics |
CN114342068A (zh) | 2019-08-09 | 2022-04-12 | Oti照明公司 | 包含辅助电极和分区的光电子装置 |
KR20230116914A (ko) | 2020-12-07 | 2023-08-04 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 핵 생성 억제 코팅 및 하부 금속 코팅을 사용한 전도성 증착 층의 패턴화 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101675038A (zh) * | 2007-04-12 | 2010-03-17 | 东曹株式会社 | 苯基取代1,3,5-三嗪化合物、其制造方法以及将其作为构成成分的有机电致发光元件 |
CN102449109A (zh) * | 2009-03-31 | 2012-05-09 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备 |
CN102448945A (zh) * | 2009-05-29 | 2012-05-09 | 出光兴产株式会社 | 蒽衍生物及使用该蒽衍生物的有机电致发光元件 |
CN103187531A (zh) * | 2011-12-30 | 2013-07-03 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 有机电致发光器件及双极性有机化合物的用途 |
WO2014061963A1 (en) * | 2012-10-16 | 2014-04-24 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device comprising the same |
WO2014141725A1 (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102224148B (zh) * | 2008-09-23 | 2015-07-15 | 株式会社Lg化学 | 化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件 |
KR101477613B1 (ko) * | 2009-03-31 | 2014-12-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
JP6266632B2 (ja) * | 2013-09-06 | 2018-01-24 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20160218297A1 (en) * | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
-
2016
- 2016-01-19 US US15/001,201 patent/US20160211454A1/en not_active Abandoned
- 2016-01-20 CN CN201610037525.1A patent/CN105810838A/zh active Pending
- 2016-01-20 EP EP16152129.9A patent/EP3048654B1/en active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101675038A (zh) * | 2007-04-12 | 2010-03-17 | 东曹株式会社 | 苯基取代1,3,5-三嗪化合物、其制造方法以及将其作为构成成分的有机电致发光元件 |
US20100249406A1 (en) * | 2007-04-12 | 2010-09-30 | Tosoh Corporation | Phenyl-substituted 1,3.5-triazine compound, process for producing the same, and organic electroluminescent device containing the same as component |
CN102449109A (zh) * | 2009-03-31 | 2012-05-09 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备 |
CN102448945A (zh) * | 2009-05-29 | 2012-05-09 | 出光兴产株式会社 | 蒽衍生物及使用该蒽衍生物的有机电致发光元件 |
CN103187531A (zh) * | 2011-12-30 | 2013-07-03 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 有机电致发光器件及双极性有机化合物的用途 |
WO2014061963A1 (en) * | 2012-10-16 | 2014-04-24 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescence compounds and organic electroluminescence device comprising the same |
WO2014141725A1 (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109564974A (zh) * | 2017-03-08 | 2019-04-02 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
CN109564974B (zh) * | 2017-03-08 | 2023-03-31 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
CN109564982A (zh) * | 2017-03-30 | 2019-04-02 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
TWI661029B (zh) * | 2017-03-30 | 2019-06-01 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 有機發光元件 |
US11594685B2 (en) | 2017-03-30 | 2023-02-28 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting device |
CN111406052A (zh) * | 2017-11-15 | 2020-07-10 | 斗山索如始株式会社 | 有机化合物及利用其的有机电致发光元件 |
CN110581224A (zh) * | 2018-06-11 | 2019-12-17 | 三星显示有限公司 | 胺化合物和包括该胺化合物的有机发光器件 |
CN110707238A (zh) * | 2018-07-09 | 2020-01-17 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
CN109251194A (zh) * | 2018-09-11 | 2019-01-22 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种含芴类结构的三嗪化合物及其有机发光器件 |
CN112534593A (zh) * | 2018-12-07 | 2021-03-19 | 株式会社Lg化学 | 有机发光二极管 |
CN111755611A (zh) * | 2019-03-28 | 2020-10-09 | 三星显示有限公司 | 有机发光器件和电子设备 |
CN112979597A (zh) * | 2019-12-02 | 2021-06-18 | 三星电子株式会社 | 杂环化合物以及包括其的有机发光器件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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EP3048654B1 (en) | 2022-11-09 |
EP3048654A3 (en) | 2016-12-14 |
EP3048654A2 (en) | 2016-07-27 |
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