WO2014141725A1 - アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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裕勝 伊藤
博之 齊藤
由美子 水木
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Definitions

  • the present invention relates to an anthracene derivative, an organic electroluminescence element using the anthracene derivative, and an electronic apparatus including the same.
  • an organic electroluminescence (EL) element is considered to be promising for use as an inexpensive large-area full-color display element of a solid light emitting type, and many developments have been made.
  • an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, the electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
  • Conventional organic EL elements have a higher driving voltage and lower light emission luminance and light emission efficiency than inorganic light-emitting diodes. Further, the characteristic deterioration has been remarkably not put into practical use. Although recent organic EL elements have been gradually improved, there is a demand for further improvement in luminous efficiency.
  • Patent Documents 1 to 6 disclose organic EL devices using an anthracene derivative having dibenzofuran as a substituent as a light emitting material. Further, Patent Documents 4 and 7 to 11 disclose light-emitting materials having a naphthobenzofuran or naphthobenzothiophene structure, and the use of these materials has been confirmed to improve the light emission efficiency. It was sought after.
  • An object of the present invention is to provide a material capable of producing a low voltage and high efficiency organic electroluminescence element.
  • an anthracene derivative represented by the following formula (1) is provided.
  • R 1 to R 8 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted group.
  • L 1 is selected from a single bond and a linking group, and the linking group is a divalent arylene group, a divalent heterocyclic group, and a divalent arylene group and / or a divalent heterocyclic group having 2 to 4 It is selected from groups formed by linking.
  • Ar 1 is selected from the following formulas (2) and (3). (In formulas (2) and (3), X is selected from an oxygen atom and a sulfur atom. In the formula (2), any one of R 11 to R 14 is used for bonding to L 1 . R 11 to R 14 and R 15 to R 20 that are not used for bonding to L 1 are the same as R 1 to R 8 . In the formula (3), any one of R 21 to R 24 is used for bonding to L 1 .
  • R 21 to R 24 and R 25 to R 30 that are not used for bonding to L 1 are the same as R 1 to R 8 .
  • Ar 2 is selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. Adjacent groups of R 1 to R 8 , R 11 to R 20 , R 21 to R 30 , L 1 and Ar 2 may be bonded to each other to form a ring. ]
  • a material capable of producing a low voltage and high efficiency organic electroluminescence element can be provided.
  • R 1 to R 8 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted An alkylsilyl group having 3 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and
  • L 1 is selected from a single bond and a linking group, and the linking group is a divalent arylene group, a divalent heterocyclic group, and 2 to 4 divalent arylene groups and / or divalent heterocyclic groups. Selected from the groups formed by linking.
  • Ar 1 is selected from the following formulas (2) and (3).
  • X is selected from an oxygen atom and a sulfur atom.
  • any one of R 11 to R 14 is used for bonding to L 1 .
  • R 11 to R 14 and R 15 to R 20 that are not used for bonding to L 1 are the same as R 1 to R 8 .
  • any one of R 21 to R 24 is used for bonding to L 1 .
  • R 21 to R 24 and R 25 to R 30 that are not used for bonding to L 1 are the same as R 1 to R 8 .
  • Ar 2 is selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. Adjacent groups of R 1 to R 8 , R 11 to R 20 , R 21 to R 30 , L 1 and Ar 2 may be bonded to each other to form a ring.
  • the substituents represented by the formulas (2) and (3) are substituents that contribute to high efficiency of the organic EL device as described in Patent Document 9.
  • the present invention has been found that by specifying the bonding position between these substituents and the anthracene skeleton, it is possible to further reduce the voltage while exhibiting the luminous efficiency equivalent to or higher than that of Patent Document 9. .
  • the group represented by the formula (2) or (3) and the anthracene skeleton are bonded at a specific position, so that the intermolecular packing is improved by the spread of the planarity of the molecule, and the electron injection / transport is performed. Performance is improved. For this reason, when used in an organic EL element or the like, it is possible to reduce the voltage and increase the efficiency.
  • any one of R 31 to R 34 is used for bonding to L 1 .
  • R 31 to R 34 and R 35 to R 42 that are not used for bonding to L 1 are the same as R 1 to R 8 .
  • R 12 or R 13 is preferably used for bonding to L 1 among R 11 to R 14 .
  • R 22 or R 23 is preferably used for bonding to L 1 among R 21 to R 24 . That is, the anthracene derivative is preferably represented by any of the following formulas (4) to (7).
  • R 1 to R 8 , L 1 , X, R 11 to R 20 , R 21 to R 30 and Ar 2 are the same as those in the formula (1).
  • R 32 or R 33 is preferably used for bonding to L 1 among R 31 to R 34 . That is, the anthracene derivative is preferably represented by either the following formula (6 ′) or (7 ′).
  • R 1 to R 8 , L 1 , X, R 31 to R 42 and Ar 2 are the same as those in the formula (1).
  • Ar 2 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 to R 8 are preferably a hydrogen atom.
  • L 1 is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted divalent arylene group.
  • X is preferably an oxygen atom.
  • R 11 to R 14 and R 15 to R 20 that are not used for bonding with L 1 are preferably each a hydrogen atom.
  • R 21 to R 24 and R 25 to R 30 that are not used for bonding with L 1 are preferably each a hydrogen atom.
  • R 31 to R 34 and R 35 to R 42 which are not used for bonding with L 1 are preferably each a hydrogen atom.
  • the anthracene derivative is preferably represented by any of the following formulas (8) to (11). (In the formulas (8) to (11), R 1 to R 8 , X, R 11 to R 20 , R 21 to R 30 and Ar 2 are the same as those in the formula (1).)
  • the anthracene derivative is preferably represented by any of the following formulas (12) to (15). (In the formulas (12) to (15), R 1 to R 8 , X, R 11 to R 20 , R 21 to R 30 and Ar 2 are the same as those in the formula (1).)
  • the anthracene derivative is preferably represented by any of the following formulas (10 ′), (11 ′), (14 ′), and (15 ′).
  • R 1 to R 8 , X, R 31 to R 42 and Ar 2 are the same as those in the formula (1).
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the “carbon number ab” in the expression “substituted or unsubstituted XX group having carbon number ab” represents the number of carbons when the XX group is unsubstituted, and XX When the group is substituted, the carbon number of the substituent is not included.
  • a substituent in “substituted or unsubstituted...” Unless otherwise specified, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, a silyl group, a substituted silyl group, an alkoxy group, an aryloxy, which will be described later. Group, arylthio group, aryl group, heterocyclic group, halogenated alkyl group, hydroxyl group, nitro group, carboxy group, aralkyl group and the like.
  • the term “unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium.
  • halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine and iodine, and fluorine is preferred.
  • halogenated alkyl group examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, and a trifluoromethyl group.
  • the amino group is represented by —NHR W or —N (R W ) 2 .
  • R W an aryl group ring carbon atoms of 6 to 30 which will be described later.
  • a phenylamino group is preferable.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, Examples thereof include n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group and n-octyl group.
  • alkyl group substituted by an aryl group described later that is, a combination of an alkylene group and an aryl group (for example, a phenylmethyl group, a 2-phenylisopropyl group, etc.).
  • the carbon number is preferably from 1 to 10, and more preferably from 1 to 6.
  • methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl and n-hexyl are preferred.
  • the cycloalkyl group is a cycloalkyl group having 3 to 20 ring forming carbon atoms (preferably 3 to 10 ring forming carbon atoms, more preferably 3 to 8 ring forming carbon atoms), such as a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is a group represented by —OY, Examples thereof include the same examples as the above alkyl group.
  • the alkoxy group is, for example, a methoxy group or an ethoxy group.
  • aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms for example, a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 6-chrycenyl group, 1-benzo [c] phenanthryl group, 2-benzo [c] Phenanthryl group, 3-benzo [c] phenanthryl group, 4-benzo [c] phenananthryl group, 4-benzo [c] phenanthryl group, 4-benzo [c] phenanthryl group, 4-benzo [c] phen
  • 1-fluorenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group and 4-fluorenyl group are the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or substituted or unsubstituted, at the 9-position carbon atom.
  • the aryl group having 6 to 18 carbon atoms is preferably substituted.
  • an aryl group is a hydrocarbon composed of a single ring (non-condensed aryl group) or a plurality of rings (fused aryl group) exhibiting aromaticity.
  • the condensed aryl group is a group in which two or more ring structures are condensed in the above aryl group.
  • the non-condensed aryl group is a group obtained by removing the condensed aryl group from the aryl group.
  • the condensed aryl group is a condensed aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms (preferably 10 to 30 ring carbon atoms, more preferably 10 to 20 ring carbon atoms).
  • Examples of the divalent arylene group include groups obtained by removing two hydrogen atoms from the above aryl group.
  • An aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is a group represented by —OAr.
  • Ar are the same as the above aryl group.
  • the aryloxy group is, for example, a phenoxy group.
  • An arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms is a group represented by —SAr.
  • Examples of Ar are the same as the above aryl group.
  • heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms examples include 1 -Pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group Group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group Group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofur
  • the heterocyclic group includes a monocyclic heteroaromatic ring group, a heterofused aromatic ring group in which a plurality of heteroaromatic rings are condensed, and a heterofused aromatic in which an aromatic hydrocarbon ring and a heteroaromatic ring are condensed. Contains a cyclic group.
  • Examples of the condensed heterocyclic group having 8 to 30 ring atoms include, for example, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and a carbazolyl group in the above specific examples of the heterocyclic group. Is mentioned.
  • divalent heterocyclic group examples include groups obtained by removing two hydrogen atoms from the above heterocyclic group.
  • the divalent arylene group and the divalent heterocyclic group of the group formed by linking two to four divalent arylene groups and / or divalent heterocyclic groups are the same as those described above.
  • a substituted or unsubstituted phenylenyl group As an arylene group, a substituted or unsubstituted phenylenyl group, a substituted or unsubstituted naphthalenylenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenylenyl group, a substituted or unsubstituted anthrylenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenylenyl group, a substituted or unsubstituted It is preferably selected from an unsubstituted fluorenylenyl group, and as the heterocyclic group, a substituted or unsubstituted pyridinylenyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinylenyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinylenyl group, a substituted or unsubstituted pyrid
  • Preferred examples of the structure of the anthracene derivative formed by linking 2 to 4 divalent arylene groups and / or divalent heterocyclic groups include the following.
  • alkylsilyl group having 3 to 60 carbon atoms examples include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the above alkyl group, specifically, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tri-n-butylsilyl group, a tri- n-octylsilyl group, triisobutylsilyl group, dimethylethylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, dimethyl-n-propylsilyl group, dimethyl-n-butylsilyl group, dimethyl-t-butylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, vinyldimethyl
  • examples thereof include a silyl group, a propyldimethylsilyl group, and a triisopropylsilyl group.
  • the three alkyl groups may be the same or different from each other.
  • arylsilyl group having 8 to 60 carbon atoms examples include an arylsilyl group, an alkylarylsilyl group, a dialkylarylsilyl group, a diarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • a plurality of aryl groups or alkyl groups may be the same or different.
  • dialkylarylsilyl group examples include a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups exemplified for the alkyl group and one aryl group.
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • alkyldiarylsilyl group examples include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group and two aryl groups.
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • the two aryl groups may be the same or different.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having the above three aryl groups.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the three aryl groups may be the same or different from each other.
  • arylsilyl groups include phenyldimethylsilyl group, diphenylmethylsilyl group, diphenyl-t-butylsilyl group, and triphenylsilyl group.
  • the aralkyl group is represented by —Y—Z.
  • Y include alkylene examples corresponding to the above alkyl examples, and examples of Z include the above aryl examples.
  • the aralkyl group has 7 to 50 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 49 carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, particularly preferably 6 to 12), and the alkyl moiety has 1 to 44 carbon atoms. (Preferably 1-30, more preferably 1-20, still more preferably 1-10, particularly preferably 1-6)), for example, benzyl group, phenylethyl group, 2-phenylpropane-2- It is an yl group.
  • the above-mentioned anthracene derivative can be used as a material for organic EL elements and a light emitting material for organic EL elements.
  • the organic electroluminescence (EL) element of one embodiment of the present invention has one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers is composed of the above anthracene derivative alone or in a mixture. It is contained as a component.
  • the light emitting layer preferably contains the anthracene derivative.
  • the anthracene derivative is a host material for the light emitting layer.
  • Organic EL elements having a plurality of organic thin film layers include (anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode), (anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode), and (anode / hole injection layer / light emitting).
  • the anthracene derivative may be used in any of the organic layers described above, but is preferably contained in the emission band. Particularly preferably, it is contained in the light emitting layer.
  • the content is usually 30 to 100 mol%.
  • the organic EL element can prevent luminance and lifetime from being reduced due to quenching by forming the organic thin film layer into a multi-layer structure.
  • a light emitting material, a doping material, a hole injection material, and an electron injection material can be used in combination.
  • the hole injection layer, the light emitting layer, and the electron injection layer may each be formed of two or more layers. In that case, in the case of a hole injection layer, the layer that injects holes from the electrode is a hole injection layer, and the layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer is a hole transport layer. Call.
  • an electron injection layer a layer that injects electrons from an electrode is referred to as an electron injection layer, and a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer is referred to as an electron transport layer.
  • an electron injection layer a layer that injects electrons from an electrode
  • an electron transport layer a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer.
  • Each of these layers is selected and used depending on factors such as the energy level of the material, heat resistance, and adhesion to the organic layer or metal electrode.
  • Examples of materials that can be used for the light emitting layer together with the above anthracene derivatives include, for example, naphthalene, phenanthrene, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, fluorene, and spirofluorene.
  • Condensed polycyclic aromatic compounds and derivatives thereof organometallic complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum, triarylamine derivatives, styrylamine derivatives, stilbene derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, oxazone derivatives, benzothiazole derivatives Benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, acridone derivatives, quina Pyrrolidone derivatives, and the like, but not limited thereto.
  • organometallic complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum, triarylamine derivatives, styrylamine derivatives, stilbene derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, oxazone derivatives, benzothiazole derivatives Benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives,
  • the light emitting layer may contain a light emitting dopant (phosphorescent dopant and / or fluorescent dopant) in addition to the above light emitting material. Moreover, you may laminate
  • a light emitting dopant phosphorescent dopant and / or fluorescent dopant
  • Fluorescent dopant is a compound that can emit light from singlet excitons. Fluorescent dopants are required from amine compounds, aromatic compounds, chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, oxadiazole derivatives, etc. A compound selected in accordance with the emission color is preferable, a styrylamine compound, a styryldiamine compound, an arylamine compound, and an aryldiamine compound are more preferable, and a condensed polycyclic amine derivative is more preferable. These fluorescent dopants may be used alone or in combination.
  • Y represents a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 50 ring carbon atoms.
  • Ar 101 and Ar 102 each represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Y include the above-mentioned condensed aryl groups, preferably a substituted or unsubstituted anthryl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, or a substituted or unsubstituted chrysenyl group.
  • n is an integer of 1 to 4.
  • n is preferably an integer of 1 to 2.
  • the formula (20) is preferably one represented by the following formulas (21) to (24).
  • R e , R f, and R g are each a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, and a substituted group.
  • an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms a substituted or unsubstituted aralkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon Alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted silyl group, substituted Alternatively, it represents an unsubstituted alkylgermanium group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylgermanium group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R e , R f and R g may each be bonded to any bonding position of the benzene
  • R e , R f and R g are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms, more preferably substituted or unsubstituted phenyl groups, substituted or unsubstituted naphthyl groups. Etc.
  • Ar 201 to Ar 218 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Preferred examples of Ar 201 to Ar 218 include a substituted or unsubstituted phenyl group and a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group.
  • Preferable examples of the substituent for Ar 201 to Ar 218 are an alkyl group, a cyano group, and a substituted or unsubstituted silyl group.
  • alkyl group, alkoxy group, aryl group, aryloxy group, and heterocyclic group in formulas (21) to (24) examples include those exemplified above.
  • alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms examples include a vinyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, 2 -Butenyl, 3-butenyl, 1,3-butanedienyl, 1-methylvinyl, styryl, 2,2-diphenylvinyl, 1,2-diphenylvinyl, 1-methylallyl, 1,1- Dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2-phenylallyl group, 3-phenylallyl group, 3,3-diphenylallyl group, 1,2-dimethylallyl group, 1-phenyl-1-butenyl Group, 3-phenyl-1-butenyl group, etc., preferably styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2-diphenylvinyl group and the like.
  • alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms examples include propargyl group and 3-pentynyl group.
  • alkyl germanium group examples include a methylhydrogermyl group, a trimethylgermyl group, a triethylgermyl group, a tripropylgermyl group, and a dimethyl-t-butylgermyl group.
  • aryl germanium group examples include a phenyl dihydrogermyl group, a diphenylhydrogermyl group, a triphenylgermyl group, a tolylgermyl group, and a trinaphthylgermyl group.
  • styrylamine compound and styryldiamine compound those represented by the following formulas (17) and (18) are preferable.
  • Ar 301 is a k-valent group, and is a k-valent group corresponding to a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbene group, a styrylaryl group, or a distyrylaryl group
  • Ar 302 and Ar 303 are each an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, and Ar 301 , Ar 302 and Ar 303 may be substituted.
  • k is an integer of 1 to 4, and k is preferably an integer of 1 to 2. Any one of Ar 301 to Ar 303 is a group containing a styryl group.
  • At least one of Ar 302 and Ar 303 is substituted with a styryl group.
  • the aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms include the aryl groups described above, and preferably include a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and the like. .
  • Ar 304 to Ar 306 are v-valent substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • v is an integer of 1 to 4, and among them, v is preferably an integer of 1 to 2.
  • specific examples of the aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms in the formula (18) include the above-described aryl groups, such as a naphthyl group, anthranyl group, chrysenyl group, pyrenyl group, The aryl group represented by 20) is preferred.
  • Preferred substituents for substitution on the aryl group are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, aryl groups having 6 to 40 ring carbon atoms, and 6 to 40 ring carbon atoms.
  • a hole injection material a compound having the ability to transport holes, the hole injection effect from the anode, the hole injection effect excellent for the light emitting layer or the light emitting material, and the thin film forming ability Is preferred.
  • phthalocyanine derivatives naphthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, benzidine-type triphenylamine, diamine-type triphenylamine, hexacyanohexaazatriphenylene, and derivatives thereof, and polyvinylcarbazole, polysilane, conductive polymers, etc. Examples include, but are not limited to, polymer materials.
  • a more effective hole injection material is a phthalocyanine derivative.
  • phthalocyanine (Pc) derivatives examples include H2Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO) AlPc, (HO) GaPc, VOPc, and OPP Examples include, but are not limited to, phthalocyanine derivatives and naphthalocyanine derivatives such as MoOPc and GaPc-O-GaPc.
  • carriers can be sensitized by adding an electron acceptor such as a TCNQ derivative to the hole injection material.
  • a preferred hole transport material that can be used in the organic EL device is an aromatic tertiary amine derivative.
  • aromatic tertiary amine derivatives include N, N′-diphenyl-N, N′-dinaphthyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, N, N, N ′, N′-tetra Biphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine or the like, or an oligomer or polymer having an aromatic tertiary amine skeleton is not limited thereto.
  • the electron injection material a compound having an ability to transport electrons, an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, and an excellent thin film forming ability is preferable.
  • more effective electron injection materials are metal complex compounds and nitrogen-containing heterocyclic derivatives.
  • the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinate lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, and bis.
  • Examples include (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, but are not limited thereto.
  • these electron injection materials further contain a dopant, and more preferably, a dopant typified by an alkali metal is doped in the vicinity of the cathode interface of the second organic layer in order to facilitate the reception of electrons from the cathode.
  • the dopant include a donor metal, a donor metal compound, and a donor metal complex. These reducing dopants may be used singly or in combination of two or more.
  • the above organic EL device in addition to at least one selected from the anthracene derivatives represented by the formula (1) in the light emitting layer, a light emitting material, a doping material, a hole injection material, a hole transport material, and an electron injection At least one of the materials may be contained in the same layer.
  • a protective layer on the surface of the device, or to protect the entire device with silicon oil, resin, etc. is there.
  • a material having a work function larger than 4 eV is suitable, and carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum, Palladium and the like and alloys thereof, metal oxides such as tin oxide and indium oxide used for ITO substrates and NESA substrates, and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole are used.
  • Suitable conductive materials for the cathode are those having a work function smaller than 4 eV, such as magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, lithium fluoride, and the like.
  • alloys include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not limited thereto.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio. If necessary, the anode and the cathode may be formed of two or more layers.
  • the substrate is also preferably transparent.
  • the transparent electrode is set using the above-described conductive material so that predetermined translucency is ensured by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the electrode on the light emitting surface preferably has a light transmittance of 10% or more.
  • the substrate is not limited as long as it has mechanical and thermal strength and has transparency, and includes a glass substrate and a transparent resin film.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by applying any one of dry film forming methods such as vacuum deposition, sputtering, plasma, and ion plating, and wet film forming methods such as spin coating, dipping, and flow coating. it can.
  • the film thickness is not particularly limited, but must be set to an appropriate film thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the material for forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like to form a thin film, and any solvent may be used.
  • an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like
  • any solvent may be used.
  • an organic EL material-containing solution containing the above anthracene derivative and a solvent can be used as the organic EL material.
  • an appropriate resin or additive may be used for improving the film formability and preventing pinholes in the film.
  • the organic EL element can be used in various electronic devices, for example, a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a light source such as a copying machine, a printer, a backlight of a liquid crystal display or an instrument, a display board, a marker lamp Can be used for etc.
  • the compound of this invention can be used not only in an organic EL element but in fields, such as an electrophotographic photoreceptor, a photoelectric conversion element, a solar cell, an image sensor.
  • Example 1 Synthesis of anthracene derivative (compound 1)] Under an argon atmosphere, 2.96 g of intermediate (A), 3.28 g of 10-phenylanthracene-9-boronic acid synthesized by a known method, 0.231 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 1,2- Dimethoxyethane (20 mL), toluene (20 mL), and 2M aqueous sodium carbonate solution (20 mL) were charged, and the mixture was stirred at reflux for 8 hours. After cooling to room temperature, the precipitated solid was filtered off.
  • intermediate (A) 3.28 g of 10-phenylanthracene-9-boronic acid synthesized by a known method
  • Example 2 Synthesis of anthracene derivative (compound 2)
  • the compound 1 of Example 1 was synthesized in the same manner except that 10- (1-naphthyl) anthracene-9-boronic acid synthesized by a known method was used instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid.
  • Compound 2 was obtained.
  • Example 3 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 3)
  • the compound 1 of Example 1 was synthesized in the same manner except that 10- (2-naphthyl) anthracene-9-boronic acid synthesized by a known method was used instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid.
  • Compound 3 was obtained.
  • Example 4 Synthesis of anthracene derivative (compound 4)
  • the compound 1 of Example 1 was synthesized in the same manner except that 10- (4-biphenyl) anthracene-9-boronic acid synthesized by a known method was used instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid.
  • Compound 4 was obtained.
  • Example 5 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 5)]
  • the compound 1 of Example 1 was synthesized in the same manner except that 10- (3-biphenyl) anthracene-9-boronic acid synthesized by a known method was used instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid.
  • Compound 5 was obtained.
  • Example 6 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 6)
  • 10- [4- (1-naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid synthesized by a known method was used instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid.
  • this was the target product, and the molecular weight was 596.21, and m / e 596.
  • Example 7 Synthesis of anthracene derivative (compound 7)]
  • 10- [3- (1-naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid synthesized by a known method was used instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid.
  • this was the target product, and the molecular weight was 596.21, and m / e 596.
  • Example 8 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 8)]
  • 10- [4- (2-naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid synthesized by a known method was used instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid.
  • this was the target product, and the molecular weight was 596.21, and m / e 596.
  • Example 9 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 9)
  • 10- [3- (2-naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid synthesized by a known method was used in place of 10-phenylanthracene-9-boronic acid.
  • this was the target product, and the molecular weight was 596.21, and m / e 596.
  • Example 10 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 10)]
  • 10- (2-dibenzofuranyl) anthracene-9-boronic acid synthesized by a known method was used instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid
  • the compound 10 was obtained by synthesis.
  • Example 11 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 11)]
  • 10- [3- (9-phenyl) carbazolyl] anthracene-9-boronic acid synthesized by a known method was used in place of 10-phenylanthracene-9-boronic acid.
  • this was the target product, and the molecular weight was 635.22, and m / e 635.
  • Example 13 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 13)]
  • intermediate (E) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (1-naphthyl)
  • Compound 13 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 14 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 14)]
  • intermediate (E) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (2-naphthyl)
  • Compound 14 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 15 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 15)]
  • intermediate (E) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (4-biphenyl)
  • Compound 15 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 16 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 16)]
  • intermediate (E) instead of intermediate (A) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid.
  • Example 17 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 17)]
  • intermediate (E) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- [4- (1 Compound 17 was obtained in the same manner except that -naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 18 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 18)]
  • intermediate (E) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- [3- (1 Compound 18 was obtained in the same manner except that -naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 19 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 19)]
  • intermediate (E) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- [4- (2 Compound 19 was obtained in the same manner except that -naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 20 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 20)]
  • intermediate (E) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A).
  • Compound 20 was obtained in the same manner except that -naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 21 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 21)]
  • the compound 1 of Example 1 was synthesized in the same manner except that the intermediate (F) was used instead of the intermediate (A) to obtain a compound 21.
  • Example 22 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 22)]
  • intermediate (F) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (1-naphthyl)
  • Compound 22 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 23 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 23)]
  • intermediate (F) was synthesized by a known method in place of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (2-naphthyl)
  • Compound 23 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 24 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 24)]
  • intermediate (F) instead of intermediate (A) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid 10- (4-biphenyl)
  • Compound 24 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 25 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 25)]
  • intermediate (F) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (3-biphenyl)
  • Compound 25 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 26 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 26)]
  • intermediate (F) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- [4- (1 Compound 26 was obtained in the same manner except that -naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 27 Synthesis of anthracene derivative (compound 27)]
  • intermediate (F) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A).
  • Compound 27 was obtained in the same manner except that -naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 28 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 28)]
  • intermediate (F) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A).
  • Compound 28 was obtained in the same manner except that -naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 29 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 29)]
  • intermediate (F) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A).
  • Compound 29 was obtained in the same manner except that -naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 30 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 30)]
  • the compound 30 was obtained in the same manner except that the intermediate (C) was used instead of the intermediate (A).
  • Example 31 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 31)]
  • intermediate (C) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (1-naphthyl)
  • Compound 31 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 32 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 32)]
  • intermediate (C) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (2-naphthyl)
  • Compound 32 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 33 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 33)]
  • the compound 1 of Example 1 was synthesized in the same manner except that the intermediate (H) was used instead of the intermediate (A) to obtain a compound 33.
  • Example 34 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 34)]
  • intermediate (H) was synthesized by a known method in place of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (1-naphthyl)
  • Compound 34 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 35 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 35)]
  • intermediate (H) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (2-naphthyl)
  • Compound 35 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 36 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 36)]
  • the compound 1 of Example 1 was synthesized in the same manner except that the intermediate (G) was used instead of the intermediate (A) to obtain a compound 36.
  • Example 37 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 37)]
  • intermediate (G) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (1-naphthyl)
  • Compound 37 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 38 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 38)]
  • intermediate (G) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (2-naphthyl)
  • Compound 38 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 39 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 39)]
  • the compound 1 of Example 1 was synthesized in the same manner as in Example 1 except that the intermediate (I) was used instead of the intermediate (A) to obtain a compound 39.
  • Example 40 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 40)]
  • intermediate (I) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (1-naphthyl)
  • Compound 40 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 41 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 41)]
  • intermediate (I) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (2-naphthyl)
  • Compound 41 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 42 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 42)]
  • the compound 1 of Example 1 was synthesized in the same manner except that the intermediate (M) was used instead of the intermediate (A) to obtain a compound 42.
  • Example 43 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 43)]
  • intermediate (M) was synthesized by a known method in place of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (1-naphthyl)
  • Compound 43 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 44 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 44)]
  • intermediate (M) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (2-naphthyl)
  • Compound 44 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 45 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 45)]
  • the compound 1 of Example 1 was synthesized in the same manner except that the intermediate (K) was used instead of the intermediate (A) to obtain a compound 45.
  • Example 46 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 46)]
  • intermediate (K) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (1-naphthyl)
  • Compound 46 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 47 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 47)]
  • intermediate (K) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (2-naphthyl)
  • Compound 47 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 48 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 48)]
  • the compound 1 of Example 1 was synthesized in the same manner except that the intermediate (N) was used instead of the intermediate (A) to obtain a compound 48.
  • Example 49 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 49)]
  • intermediate (N) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (1-naphthyl)
  • Compound 49 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 50 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 50)]
  • intermediate (N) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (2-naphthyl)
  • Compound 50 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 51 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 51)]
  • the compound 1 of Example 1 was synthesized in the same manner except that the intermediate (O) was used instead of the intermediate (A) to obtain a compound 51.
  • Example 52 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 52)]
  • intermediate (O) instead of intermediate (A) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid.
  • Example 53 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 53)]
  • intermediate (O) instead of intermediate (A) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid.
  • Example 54 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 54)]
  • intermediate (O) instead of intermediate (A) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid 10- (4-biphenyl)
  • Compound 54 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 55 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 55)]
  • the compound 1 of Example 1 was synthesized in the same manner except that the intermediate (Q) was used instead of the intermediate (A) to obtain a compound 55.
  • Example 56 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 56)]
  • intermediate (Q) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (1-naphthyl)
  • Compound 56 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 57 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 57)]
  • intermediate (Q) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (2-naphthyl)
  • Compound 57 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 58 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 58)]
  • intermediate (Q) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (4-biphenyl)
  • the compound 58 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 59 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 59)]
  • intermediate (R) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (1-naphthyl)
  • Compound 59 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 60 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 60)]
  • intermediate (T) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (1-naphthyl)
  • Compound 60 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 61 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 61)]
  • intermediate (C) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (4-biphenyl)
  • Compound 61 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 62 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 62)]
  • intermediate (C) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A) 10- (3-biphenyl)
  • Compound 62 was synthesized in the same manner except that anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 63 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 63)]
  • intermediate (C) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A).
  • Compound 63 was obtained in the same manner except that -naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 64 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 64)]
  • intermediate (C) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A).
  • Compound 64 was obtained in the same manner except that -naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 65 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 65)]
  • intermediate (C) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A).
  • Compound 65 was obtained in the same manner except that -naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 66 Synthesis of Anthracene Derivative (Compound 66)]
  • intermediate (C) was synthesized by a known method instead of 10-phenylanthracene-9-boronic acid instead of intermediate (A).
  • Compound 66 was obtained in the same manner except that -naphthyl) phenyl] anthracene-9-boronic acid was used.
  • Example 67 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • a glass substrate with a transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and a compound HAT having a film thickness of 5 nm is first formed so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. Filmed.
  • HT1 having a thickness of 80 nm was formed on the HAT film.
  • HT2 having a thickness of 15 nm was formed on the HT1 film.
  • the BH1 (compound 4) produced in Example 4 and the dopant BD1 were formed at a film thickness ratio of 19: 1 to obtain a blue light emitting layer having a film thickness of 25 nm.
  • ET1 was deposited on the light emitting layer as an electron transporting layer with a thickness of 20 nm by vapor deposition. Subsequent to the formation of the ET1 film, ET2 having a thickness of 5 nm was formed on the ET1 film. Thereafter, LiF was formed to a thickness of 1 nm. On this LiF film, metal Al was deposited to a thickness of 80 nm to form a metal cathode, thereby forming an organic EL light emitting device.
  • V voltage (unit: V) when electricity was passed between the ITO transparent electrode and the metal Al cathode so that the current density was 10 mA / cm 2 was measured.
  • Comparative Example 1 An organic EL light emitting device was formed and evaluated in the same manner as in Example 67 except that BH2 was used instead of BH1 in the formation of the light emitting layer. The results are shown in Table 1.
  • Example 67 using Compound BH1 of the present invention was compared with Comparative Example 1 using Compound BH2 because the group represented by Formula (2) and an anthracene skeleton were bonded at a specific position.
  • the voltage is lowered and the efficiency is increased. This is presumably because packing between molecules is improved due to the spread of the planarity of the molecules, and the electron injection / transport capability is improved.
  • Example 68 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • a glass substrate with a transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and a compound HAT having a film thickness of 5 nm is first formed so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. Filmed. Following the formation of the HAT film, HT3 having a thickness of 80 nm was formed on the HAT film.
  • HT4 having a thickness of 15 nm was formed on the HT3 film.
  • the compound 1 produced in Example 1 and the dopant BD1 were formed at a film thickness ratio of 19: 1 to obtain a blue light emitting layer having a film thickness of 25 nm.
  • ET1 was deposited as an electron transport layer with a thickness of 20 nm by vapor deposition.
  • ET3 having a thickness of 5 nm was formed. Thereafter, LiF was formed to a thickness of 1 nm.
  • Examples 69 to 88, Comparative Examples 2 and 3 In the formation of the light emitting layer, an organic EL light emitting device was formed and evaluated in the same manner as in Example 68 except that the compounds shown in Table 2 were used instead of Compound 1. The results are shown in Table 2. The compounds used in Examples and Comparative Examples are shown below.
  • Examples 68 to 88 using the compounds of the present invention have lower voltage and higher efficiency than Comparative Example 2 using Compound BH3.
  • the reason for this is presumed that, as described above, the packing between molecules is improved by the spread of the planarity of the molecules, and the electron injection / transport ability is improved.
  • Examples 68 to 88 are lower in voltage and greatly improved in efficiency as compared with Comparative Example 3 using Compound BH4. This is presumed to be because the planarity of the molecule is broadened by a specific bonding position on the anthracene skeleton, and the electron injection / transport capability is improved as described above.

Abstract

下記式（１）で表されるアントラセン誘導体。式（１）中、Ｌ１は単結合及び連結基から選択され、前記連結基は、２価のアリーレン基、２価の複素環基、及び、２価のアリーレン基及び／又は２価の複素環基が２～４個連結して形成される基から選択される。Ａｒ１は下記式（２）及び（３）から選択される。式（２）、（３）中、Ｘは酸素原子及び硫黄原子から選択される。式（２）中、Ｒ１１～Ｒ１４のいずれか１つはＬ１との結合に用いられる。式（３）中、Ｒ２１～Ｒ２４のいずれか１つはＬ１との結合に用いられる。Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選択される。

Description

アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、アントラセン誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを含む電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
　従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる発光効率の向上等が要求されている。
　有機ＥＬ用発光材料の改良により有機ＥＬ素子の性能は徐々に改善されてきている。有機ＥＬ素子の発光効率の向上はディスプレイの消費電力の低下、耐久性の向上につながる重要な課題である。これまで種々検討により改善されてきたが、さらなる改良が求められている。
　これら問題を解決すべく、特許文献１～６には、ジベンゾフランを置換基として有するアントラセン誘導体を発光材料に用いた有機ＥＬ素子が開示されている。
　さらに、特許文献４、７～１１では、ナフトベンゾフラン又はナフトベンゾチオフェン構造を有する発光材料が開示されており、これらの材料を用いると発光効率の向上が認められているが、さらなる高効率化が求められていた。
特開平１１－１１１４６０号公報 特開２００５－３１４２３９号公報 特開２００７－６３５０１号公報 国際公開第０６／１２８８００号パンフレット 国際公開第０５／１１３５３１号パンフレット 国際公開第０８／１４３２２９号パンフレット 国際公開第０７／１４０８４７号パンフレット 国際公開第０８／６４４９号パンフレット 国際公開第１０／１３７２８５号パンフレット 特表２０１２－５０３０２７号公報 韓国公開特許第２０１２－０１０４０６７号公報
　本発明の目的は、低電圧かつ高効率な有機エレクトロルミネッセンス素子を製造できる材料を提供することである。
　本発明の一態様によれば、下記式（１）で表されるアントラセン誘導体が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 ［式（１）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～６０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選択される。
　Ｌ１は単結合及び連結基から選択され、前記連結基は、２価のアリーレン基、２価の複素環基、及び、２価のアリーレン基及び／又は２価の複素環基が２～４個連結して形成される基から選択される。
　Ａｒ１は下記式（２）及び（３）から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式（２）、（３）中、Ｘは酸素原子及び硫黄原子から選択される。
　式（２）中、Ｒ１１～Ｒ１４のいずれか１つはＬ１との結合に用いられる。Ｌ１との結合に用いられないＲ１１～Ｒ１４及びＲ１５～Ｒ２０は、Ｒ１～Ｒ８と同じである。
　式（３）中、Ｒ２１～Ｒ２４のいずれか１つはＬ１との結合に用いられる。Ｌ１との結合に用いられないＲ２１～Ｒ２４及びＲ２５～Ｒ３０は、Ｒ１～Ｒ８と同じである。）
　Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選択される。
　Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２１～Ｒ３０、Ｌ１及びＡｒ２のうち隣接する基は互いに結合して環を形成してもよい。］
　本発明によれば、低電圧かつ高効率な有機エレクトロルミネッセンス素子を製造できる材料が提供できる。
　本発明の一態様のアントラセン誘導体は下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　式（１）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～６０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選択される。
　Ｌ１は単結合及び連結基から選択され、連結基は、２価のアリーレン基、２価の複素環基、及び、２価のアリーレン基及び／又は２価の複素環基が２～４個連結して形成される基から選択される。
　Ａｒ１は下記式（２）及び（３）から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　式（２）、（３）中、Ｘは酸素原子及び硫黄原子から選択される。
　式（２）中、Ｒ１１～Ｒ１４のいずれか１つはＬ１との結合に用いられる。Ｌ１との結合に用いられないＲ１１～Ｒ１４及びＲ１５～Ｒ２０は、Ｒ１～Ｒ８と同じである。
　式（３）中、Ｒ２１～Ｒ２４のいずれか１つはＬ１との結合に用いられる。Ｌ１との結合に用いられないＲ２１～Ｒ２４及びＲ２５～Ｒ３０は、Ｒ１～Ｒ８と同じである。
　Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選択される。
　Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２１～Ｒ３０、Ｌ１及びＡｒ２のうち隣接する基は互いに結合して環を形成してもよい。
　式（２）、（３）で表される置換基は、特許文献９に記載されている通り有機ＥＬ素子の高効率化に寄与する置換基である。本発明は、これら置換基とアントラセン骨格の結合位置を特定することにより、特許文献９と同等又はそれ以上の発光効率を発揮しながら、さらに低電圧化が可能であることを見出したものである。
　上記化合物は、式（２）又は（３）で表される基とアントラセン骨格が特定の位置で結合することで、分子の平面性の広がりにより、分子間のパッキングが向上し、電子注入・輸送能が向上する。そのため、有機ＥＬ素子等に用いた場合に低電圧化・高効率化することが可能となる。
　また、式（３）で表される置換基として、下記式（３’）で表される置換基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　式（３’）中、Ｒ３１～Ｒ３４のいずれか１つはＬ１との結合に用いられる。Ｌ１との結合に用いられないＲ３１～Ｒ３４及びＲ３５～Ｒ４２は、Ｒ１～Ｒ８と同じである。
　式（２）において、Ｒ１１～Ｒ１４のうち好ましくはＲ１２又はＲ１３がＬ１との結合に用いられる。式（３）において、Ｒ２１～Ｒ２４のうち好ましくはＲ２２又はＲ２３がＬ１との結合に用いられる。
　即ち、上記アントラセン誘導体は、好ましくは下記式（４）～（７）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式（４）～（７）中、Ｒ１～Ｒ８、Ｌ１、Ｘ、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２１～Ｒ３０及びＡｒ２は前記式（１）と同じである。）
　また、式（３’）において、Ｒ３１～Ｒ３４のうち好ましくはＲ３２又はＲ３３がＬ１との結合に用いられる。即ち、上記アントラセン誘導体は、好ましくは下記式（６’）又は（７’）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式（６’）及び（７’）中、Ｒ１～Ｒ８、Ｌ１、Ｘ、Ｒ３１～Ｒ４２及びＡｒ２は前記式（１）と同じである。）
　式（１）において、Ａｒ２は、好ましくは置換もしくは無置換のアリール基である。
　Ｒ１～Ｒ８は、好ましくは水素原子である。
　Ｌ１は、好ましくは単結合又は置換もしくは無置換の２価のアリーレン基である。
　式（２）、（３）、（３’）において、Ｘは好ましくは酸素原子である。
　式（２）において、Ｌ１との結合に用いられないＲ１１～Ｒ１４及びＲ１５～Ｒ２０は、好ましくはそれぞれ水素原子である。
　式（３）において、Ｌ１との結合に用いられないＲ２１～Ｒ２４及びＲ２５～Ｒ３０は、好ましくは、それぞれ水素原子である。
　また、式（３’）において、Ｌ１との結合に用いられないＲ３１～Ｒ３４及びＲ３５～Ｒ４２は、好ましくは、それぞれ水素原子である。
　上記のアントラセン誘導体は、好ましくは下記式（８）～（１１）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式（８）～（１１）中、Ｒ１～Ｒ８、Ｘ、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２１～Ｒ３０及びＡｒ２は前記式（１）と同じである。）
　また、上記のアントラセン誘導体は、好ましくは下記式（１２）～（１５）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式（１２）～（１５）中、Ｒ１～Ｒ８、Ｘ、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２１～Ｒ３０及びＡｒ２は前記式（１）と同じである。）
　また、上記のアントラセン誘導体は、好ましくは下記式（１０’）、（１１’）、（１４’）及び（１５’）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式（１０’）、（１１’）、（１４’）、（１５’）中、Ｒ１～Ｒ８、Ｘ、Ｒ３１～Ｒ４２及びＡｒ２は前記式（１）と同じである。）
　本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ～ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　また、「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、特記しない限り、後述するハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、置換のシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、複素環基、ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基、アラルキル基等が挙げられる。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）及び三重水素（tritium）を包含する。
　上記式におけるＲ１～Ｒ８、Ｌ１、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２１～Ｒ３０、Ｒ３１～Ｒ４２、Ａｒ２、及び「置換もしくは無置換の・・・」における各置換基について、以下に詳細に述べる。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素が好ましい。ハロゲン化アルキル基として、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
　アミノ基としては、－ＮＨＲＷ、又は－Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、後述する環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。特に、フェニルアミノ基が好ましい。
　炭素数１～２０（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～８、特に好ましくは炭素数１～４）のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。また、後述するアリール基によって置換されているアルキル基、即ち、アルキレン基とアリール基を組み合わせた置換基（例えば、フェニルメチル基、２－フェニルイソプロピル基等）であってもよい。
　上記炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がさらに好ましい。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基が好ましい。
　シクロアルキル基としては、環形成炭素数３～２０（好ましくは環形成炭素数３～１０、より好ましくは環形成炭素数３～８）のシクロアルキル基であり、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。
　炭素数１～２０（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～８、特に好ましくは炭素数１～４）のアルコキシ基は、－ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、前記のアルキル基と同様の例が挙げられる。アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基である。
　環形成炭素数６～５０（好ましくは環形成炭素数６～３０、より好ましくは環形成炭素数６～２０、特に好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基として、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、６－クリセニル基、１－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１－ベンゾ［ａ］アントリル基、２－ベンゾ［ａ］アントリル基、３－ベンゾ［ａ］アントリル基、４－ベンゾ［ａ］アントリル基、５－ベンゾ［ａ］アントリル基、６－ベンゾ［ａ］アントリル基、７－ベンゾ［ａ］アントリル基、８－ベンゾ［ａ］アントリル基、９－ベンゾ［ａ］アントリル基、１０－ベンゾ［ａ］アントリル基、１１－ベンゾ［ａ］アントリル基、１２－ベンゾ［ａ］アントリル基、１３－ベンゾ［ａ］アントリル基、１４－ベンゾ［ａ］アントリル基、１－トリフェニル基、２－トリフェニル基、１－フルオレニル、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、等が挙げられる。
　好ましくは、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－フルオレニル、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、５－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４－ベンゾ［ａ］アントリル基、７－ベンゾ［ａ］アントリル基、１－トリフェニル基、２－トリフェニル基である。
　１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基及び４－フルオレニル基は、９位の炭素原子に、前述した置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
　本明細書において、アリール基（芳香族炭化水素）とは、芳香族性を示す単環（非縮合アリール基）又は複数の環（縮合アリール基）から構成される炭化水素である。
　縮合アリール基とは、上記アリール基の中で２環以上の環構造が縮環した基である。非縮合アリール基とは、上記アリール基の中で前記縮合アリール基を除いた基である。
　縮合アリール基としては、環形成炭素数１０～５０（好ましくは環形成炭素数１０～３０、より好ましくは環形成炭素数１０～２０）の縮合アリール基であり、上記アリール基の具体例中、例えば、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、６－クリセニル基、５－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４－ベンゾ［ａ］アントリル基、７－ベンゾ［ａ］アントリル基、１－トリフェニル基、２－トリフェニル基等が挙げられる。
　好ましくは、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、５－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４－ベンゾ［ａ］アントリル基、７－ベンゾ［ａ］アントリル基、１－トリフェニル基、２－トリフェニル基である。
　２価のアリーレン基としては、上記のアリール基から水素原子を２つ除いた基が挙げられる。
　環形成炭素数６～３０（好ましくは環形成炭素数６～２０、より好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリールオキシ基は、－ＯＡｒと表される基である。Ａｒの例としては、上記のアリール基と同様である。アリールオキシ基は、例えばフェノキシ基である。
　環形成炭素数６～３０（好ましくは環形成炭素数６～２０、より好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリールチオ基とは、－ＳＡｒと表される基である。Ａｒの例としては、上記のアリール基と同様である。
　環形成原子数５～５０（好ましくは環形成原子数５～３０、より好ましくは環形成原子数５～３０、特に好ましくは環形成原子数５～１２）の複素環基としては、例えば、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、１－フェナントリジニル基、２－フェナントリジニル基、３－フェナントリジニル基、４－フェナントリジニル基、６－フェナントリジニル基、７－フェナントリジニル基、８－フェナントリジニル基、９－フェナントリジニル基、１０－フェナントリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナントロリン－２－イル基、１，７－フェナントロリン－３－イル基、１，７－フェナントロリン－４－イル基、１，７－フェナントロリン－５－イル基、１，７－フェナントロリン－６－イル基、１，７－フェナントロリン－８－イル基、１，７－フェナントロリン－９－イル基、１，７－フェナントロリン－１０－イル基、１，８－フェナントロリン－２－イル基、１，８－フェナントロリン－３－イル基、１，８－フェナントロリン－４－イル基、１，８－フェナントロリン－５－イル基、１，８－フェナントロリン－６－イル基、１，８－フェナントロリン－７－イル基、１，８－フェナントロリン－９－イル基、１，８－フェナントロリン－１０－イル基、１，９－フェナントロリン－２－イル基、１，９－フェナントロリン－３－イル基、１，９－フェナントロリン－４－イル基、１，９－フェナントロリン－５－イル基、１，９－フェナントロリン－６－イル基、１，９－フェナントロリン－７－イル基、１，９－フェナントロリン－８－イル基、１，９－フェナントロリン－１０－イル基、１，１０－フェナントロリン－２－イル基、１，１０－フェナントロリン－３－イル基、１，１０－フェナントロリン－４－イル基、１，１０－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－１－イル基、２，９－フェナントロリン－３－イル基、２，９－フェナントロリン－４－イル基、２，９－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－６－イル基、２，９－フェナントロリン－７－イル基、２，９－フェナントロリン－８－イル基、２，９－フェナントロリン－１０－イル基、２，８－フェナントロリン－１－イル基、２，８－フェナントロリン－３－イル基、２，８－フェナントロリン－４－イル基、２，８－フェナントロリン－５－イル基、２，８－フェナントロリン－６－イル基、２，８－フェナントロリン－７－イル基、２，８－フェナントロリン－９－イル基、２，８－フェナントロリン－１０－イル基、２，７－フェナントロリン－１－イル基、２，７－フェナントロリン－３－イル基、２，７－フェナントロリン－４－イル基、２，７－フェナントロリン－５－イル基、２，７－フェナントロリン－６－イル基、２，７－フェナントロリン－８－イル基、２，７－フェナントロリン－９－イル基、２，７－フェナントロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル－１－インドリル基、４－ｔ－ブチル－１－インドリル基、２－ｔ－ブチル－３－インドリル基、４－ｔ－ブチル－３－インドリル基、１－ベンズイミダゾリル基、２－ベンズイミダゾリル基、４－ベンズイミダゾリル基、５－ベンズイミダゾリル基、６－ベンズイミダゾリル基、７－ベンズイミダゾリル基、２－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、３－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、５－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、６－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、７－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、８－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、ベンズイミダゾール－２－オン－１－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－３－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－４－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－５－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－６－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－７－イル基等が挙げられる。
　好ましくは、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、１－ベンズイミダゾリル基、２－ベンズイミダゾリル基、４－ベンズイミダゾリル基、５－ベンズイミダゾリル基、６－ベンズイミダゾリル基、７－ベンズイミダゾリル基、２－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、３－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、５－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、６－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、７－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、８－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１，１０－フェナントロリン－２－イル基、１，１０－フェナントロリン－３－イル基、１，１０－フェナントロリン－４－イル基、１，１０－フェナントロリン－５－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－１－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－３－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－４－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－５－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－６－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－７－イル基であり、特に好ましくは、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基である。
　複素環基は、単環のヘテロ芳香族環基、並びに複数のヘテロ芳香族環が縮合したヘテロ縮合芳香族環基、及び芳香族炭化水素環とヘテロ芳香族環とが縮合したヘテロ縮合芳香族環基を含む。
　環形成原子数８～３０（好ましくは環形成原子数８～２０）の縮合複素環基としては、上記複素環基の具体例中、例えば、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びカルバゾリル基等が挙げられる。
　２価の複素環基としては、上記の複素環基から水素原子を２つ除いた基が挙げられる。
　２価のアリーレン基及び／又は２価の複素環基が２～４個連結して形成される基の２価のアリーレン基及び２価の複素環基は、それぞれ上述のものである。アリーレン基としては、置換又は無置換のフェニレニル基、置換又は無置換のナフタレニレニル基、置換又は無置換のフェナントレニレニル基、置換又は無置換のアントリレニル基、置換又は無置換のピレニレニル基、置換又は無置換のフルオレニレニル基から選ばれることが好ましく、複素環基としては、置換又は無置換のピリジニレニル基、置換又は無置換のピリミジニレニル基、置換又は無置換のピラジニレニル基、置換又は無置換のピリダジニレニル基、置換又は無置換のトリアジニレニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニレニル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニレニル基、置換又は無置換のカルバゾリレニル基から選ばれるのが好ましい。
　より好ましくは、以下の構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　２価のアリーレン基及び／又は２価の複素環基が２～４個連結して形成されたアントラセン誘導体の好ましい構造は、例えば、以下のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　炭素数３～６０のアルキルシリル基としては、上記アルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　炭素数８～６０のアリールシリル基としては、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、又はアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記アルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記アリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記アルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記アリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記アリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル－ｔ－ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
　アラルキル基は、－Ｙ－Ｚと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例に対応するアルキレンの例が挙げられ、Ｚの例として上記のアリールの例が挙げられる。アラルキル基は、炭素数７～５０アラルキル基（アリール部分は炭素数６～４９（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、特に好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～４４（好ましくは１～３０、より好ましくは１～２０、さらに好ましくは１～１０、特に好ましくは１～６））であることが好ましく、例えばベンジル基、フェニルエチル基、２－フェニルプロパン－２－イル基である。
　本発明の一態様のアントラセン誘導体を以下に例示するが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　上記のアントラセン誘導体は、有機ＥＬ素子用材料、有機ＥＬ素子用発光材料として使用できる。
　本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、陰極と陽極間に発光層を含む一以上の有機薄膜層を有し、有機薄膜層の少なくとも一層が、上記のアントラセン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する。
　上記の有機ＥＬ素子は、好ましくは発光層が上記のアントラセン誘導体を含有する。好ましくは、上記アントラセン誘導体は発光層のホスト材料である。
　有機薄膜層が複数層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。
　また、上記の有機ＥＬ素子において、上記アントラセン誘導体は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、発光帯域に含有されることが好ましい。特に好ましくは発光層に含有される。含有量は通常３０～１００モル％である。
　有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率が向上する場合がある。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
　上記のアントラセン誘導体と共に発光層に使用できる材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン等の縮合多環芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　上記の有機ＥＬ素子においては、所望により発光層に、上記の発光材料の他に、発光性ドーパント（りん光性ドーパント及び／又は蛍光性ドーパント）を含有してもよい。また、上記の化合物を含む発光層に、これらのドーパントを含む発光層を積層してもよい。
　蛍光性ドーパントは一重項励起子から発光することのできる化合物である。蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて選ばれる化合物であることが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物がより好ましく、縮合多環アミン誘導体がさらに好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でもまた複数組み合わせて使用してもよい。
　縮合多環アミン誘導体としては、下記式（２０）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 　式（２０）中、Ｙは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素基を示す。
　Ａｒ１０１、Ａｒ１０２は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。
　Ｙの具体例としては、前述する縮合アリール基が挙げられ、好ましくは置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基である。
　ｎは１～４の整数である。ｎは１～２の整数であることが好ましい。
　前記式（２０）は、下記式（２１）～（２４）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　式（２１）～（２４）中、Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｇはそれぞれ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルゲルマニウム基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールゲルマニウム基を示す。Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｇはそれぞれ、縮合多環骨格を構成するベンゼン環のいずれの結合位置に結合してもよい。
　Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｇの好ましい例としては置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基等である。
　ｔは０～１０の整数を示す。ｕは０～８の整数を示す。ｍは０～１０の整数を示す。
　Ａｒ２０１～Ａｒ２１８は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。
　Ａｒ２０１～Ａｒ２１８の好ましい例としては、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基等である。Ａｒ２０１～Ａｒ２１８の置換基の好ましい例としては、アルキル基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基である。
　式（２１）～（２４）においてアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基の例として上記で例示したものが挙げられる。
　炭素数２～５０（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタンジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基等が挙げられ、好ましくは、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基等が挙げられる。
　炭素数２～５０（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０）のアルキニル基としては、プロパルギル基、３－ペンチニル基等が挙げられる。
　アルキルゲルマニウム基としては、メチルヒドロゲルミル基、トリメチルゲルミル基、トリエチルゲルミル基、トリプロピルゲルミル基、ジメチル－ｔ－ブチルゲルミル基等が挙げられる。
　アリールゲルマニウム基としては、フェニルジヒドロゲルミル基、ジフェニルヒドロゲルミル基、トリフェニルゲルミル基、トリトリルゲルミル基、トリナフチルゲルミル基等が挙げられる。
　スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記式（１７）及び（１８）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　式（１７）中、Ａｒ３０１はｋ価の基であり、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベン基、スチリルアリール基、ジスチリルアリール基に対応するｋ価の基であり、Ａｒ３０2及びＡｒ３０3はそれぞれ環形成炭素数が６～２０のアリール基であり、Ａｒ３０1、Ａｒ３０2及びＡｒ３０3は置換されていてもよい。
　ｋは１～４の整数であり、そのなかでもｋは１～２の整数であるのが好ましい。Ａｒ３０1～Ａｒ３０3のいずれか一つはスチリル基を含有する基である。さらに好ましくはＡｒ３０2又はＡｒ３０3の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。
　ここで、環形成炭素数が６～２０のアリール基としては、具体的には上述したアリール基が挙げられ、好ましくはフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
　式（１８）中、Ａｒ３０4～Ａｒ３０6は、ｖ価の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリール基である。ｖは１～４の整数であり、そのなかでもｖは１～２の整数であるのが好ましい。
　ここで、式（１８）中の環形成炭素数が６～４０のアリール基としては、具体的には上述したアリール基が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基、又は式（２０）で示されるアリール基が好ましい。
　尚、前記アリール基に置換する好ましい置換基としては、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、環形成炭素数６～４０のアリール基、環形成炭素数６～４０のアリール基で置換されたアミノ基、環形成炭素数５～４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１～６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
　正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ベンジジン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　上記の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、フタロシアニン誘導体である。
　フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ－Ｏ－ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
　また、正孔注入材料にＴＣＮＱ誘導体等の電子受容物質を添加することによりキャリアを増感させることもできる。
　上記の有機ＥＬ素子において使用できる好ましい正孔輸送材料は、芳香族三級アミン誘導体である。
　芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマー若しくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
　電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
　上記の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物及び含窒素複素環誘導体である。
　前記金属錯体化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　前記含窒素複素環誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フェナントロリン、ベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等が好ましく、中でもベンズイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、イミダゾピリジン誘導体が好ましい。
　好ましい形態として、これらの電子注入材料にさらにドーパントを含有し、陰極からの電子の受け取りを容易にするため、より好ましくは第２有機層の陰極界面近傍にアルカリ金属で代表されるドーパントをドープする。
　ドーパントとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体が挙げられ、これら還元性ドーパントは１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　上記の有機ＥＬ素子においては、発光層中に、式（１）で表されるアントラセン誘導体から選ばれる少なくとも一種の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、正孔輸送材料及び電子注入材料の少なくとも一種が同一層に含有されてもよい。また、得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
　上記の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
　上記の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保されるように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。
　上記の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
　湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。
　このような湿式成膜法に適した溶液として、有機ＥＬ材料として上記のアントラセン誘導体と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を用いることができる。
　いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。
　上記の有機ＥＬ素子は、様々な電子機器に使用でき、例えば壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
製造例１［中間体の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
（１）５－ブロモ－２－フルオロヨードベンゼンの合成
　アルゴン雰囲気下、５－ブロモ－２－フルオロアニリン１０ｇに水１０６ｍＬを加え撹拌し、濃塩酸７９．２ｍＬを加えた。氷冷し、亜硝酸ナトリウム４．３６ｇの水溶液を滴下した。氷冷下３０分撹拌した後、ヨウ化カリウム８７．３ｇの水溶液を加えた。酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、５－ブロモ－２－フルオロヨードベンゼン１１．５ｇ（収率７３％）を得た。
（２）３－メトキシナフタレン－２－ボロン酸の合成
　２－メトキシナフタレン１５．８ｇ、テトラヒドロフラン（脱水）３００ｍＬをフラスコに加え、－７８℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（（１．６０Ｍ　ｉｎ　ｈｅｘａｎｅ）６６ｍＬを加え、その後、室温で４時間撹拌した。次に再度－７８℃に冷却し、Ｂ（ＯＭｅ）３２７．３を加え、－７８℃で１０分間撹拌した後、室温で５時間撹拌した。
　反応終了後、１Ｎ　ＨＣｌ　ａｑ．（２００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。
　この溶液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、濃縮、ヘキサンで洗浄し、３－メトキシナフタレン－２－ボロン酸の白色固体１４．３ｇ（収率７１％）を得た。
（３）２－メトキシ－３－（２－フルオロ－５－ブロモフェニル）ナフタレンの合成
　アルゴン雰囲気下３－メトキシナフタレン－２－ボロン酸１４．３ｇ、５－ブロモ－２－フルオロヨードベンゼン２１．３ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．６４ｇ、トルエン２２０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１１０ｍＬをフラスコに仕込み、８時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し２－メトキシ－３－（２－フルオロ－５－ブロモフェニル）ナフタレン１７．６ｇ（収率７５％）を得た。
（４）２－ヒドロキシ－３－（２－フルオロ－５－ブロモフェニル）ナフタレンの合成
　２－メトキシ－３－（２－フルオロ－５－ブロモフェニル）ナフタレン１５．８ｇ、ジクロロメタン（脱水）２００ｍＬをフラスコに入れ、０℃に冷却した。ＢＢｒ３１８．０ｇを加え、その後室温で２４時間撹拌した。
　反応終了後、溶液を－７８℃に冷却し、メタノールで慎重に失活し、さらに十分量の水で失活した。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を６０℃で５時間真空乾燥し２－ヒドロキシ－３－（２－フルオロ－５－ブロモフェニル）ナフタレンの白色固体１５．１ｇを得た。
（５）中間体（Ａ）の合成
　２－ヒドロキシ－３－（２－フルオロ－５－ブロモフェニル）ナフタレン１５．１ｇ、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン（脱水）１５０ｍＬ、Ｋ２ＣＯ３１３．２ｇをフラスコに加え、その後１２０℃で２時間撹拌した。
　反応終了後、溶液を室温まで冷却し、トルエン（２００ｍＬ）を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。この溶液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し中間体（Ａ）の白色固体１２．６ｇ（収率８９％）を得た。
（６）中間体（Ｂ）の合成
　中間体（Ａ）１２．６ｇ、テトラヒドロフラン（脱水）５００ｍＬをフラスコに加え、－７８℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（（１．６０Ｍ　ｉｎ　ｈｅｘａｎｅ）２８ｍＬを加え、０℃まで昇温させながら２時間撹拌した。次に再度－７８℃に冷却し、Ｂ（ＯＭｅ）３１１．６ｇを加え、－７８℃で１０分間撹拌した後、室温まで徐々に昇温させながら５時間撹拌した。
　反応終了後、１Ｎ　ＨＣｌ　ａｑ．（１００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。
　この溶液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、濃縮、ヘキサンで洗浄し、中間体（Ｂ）の白色固体７．２ｇ（収率６５％）を得た。
（７）中間体（Ｃ）、中間体（Ｄ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 　中間体（Ａ）、（Ｂ）の合成において、出発物質の２－メトキシナフタレンの代わりに１－メトキシナフタレンを用い、上記スキームに従って同様の方法で中間体（Ｃ）、中間体（Ｄ）を合成した。
（８）中間体（Ｅ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 　アルゴン雰囲気下、中間体（Ｂ）２．８８ｇ、４－ブロモヨードベンゼン２．８１ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．２３１ｇ、トルエン４０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬをフラスコに仕込み、８時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し中間体（Ｅ）３．１６ｇ（収率８５％）を得た。
（９）中間体（Ｆ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 　中間体（Ｅ）の合成において、４－ブロモヨードベンゼンの代わりに３－ブロモヨードベンゼンを用いて同様の方法で合成した。
（１０）中間体（Ｇ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 　中間体（Ｅ）の合成において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｄ）を用いて同様の方法で合成した。
（１１）中間体（Ｈ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 　中間体（Ｅ）の合成において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｄ）を、４－ブロモヨードベンゼンの代わりに３－ブロモヨードベンゼンを用いて同様の方法で合成した。
（１２）中間体（Ｉ）、中間体（Ｊ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　中間体（Ａ）、（Ｂ）の合成において、２－フルオロ－５－ブロモヨードベンゼンの代わりに２－フルオロ－４－ブロモヨードベンゼンを用い、上記スキームに従って同様の方法で中間体（Ｉ）、中間体（Ｊ）を合成した。
（１３）中間体（Ｋ）、中間体（Ｌ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 　中間体（Ａ）、（Ｂ）の合成において、２－メトキシナフタレンの代わりに１－メトキシナフタレンを、２－フルオロ－５－ブロモヨードベンゼンの代わりに２－フルオロ－４－ブロモヨードベンゼンを用い、上記スキームに従って同様の方法で中間体（Ｋ）、中間体（Ｌ）を合成した。
（１４）中間体（Ｍ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 　中間体（Ｅ）の合成において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｊ）を用いて同様の方法で合成し、中間体（Ｍ）を得た。
（１５）中間体（Ｎ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 　中間体（Ｅ）の合成において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｌ）を用いて同様の方法で合成し、中間体（Ｎ）を得た。
実施例１［アントラセン誘導体（化合物１）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 　アルゴン雰囲気下、中間体（Ａ）２．９６ｇ、既知の方法で合成した１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸３．２８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２３１ｇ、１，２－ジメトキシエタン２０ｍＬ、トルエン２０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬを仕込み、８時間還流撹拌をした。室温まで冷却後、析出した固体をろ別した。得られた固体を水、メタノールで洗浄した後、トルエンで再結晶し、化合物１の淡黄色固体４．０４ｇを得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量４７０．１７に対し、ｍ／ｅ＝４７０であった。
実施例２［アントラセン誘導体（化合物２）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 　実施例１の化合物１の合成において、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
実施例３［アントラセン誘導体（化合物３）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 　実施例１の化合物１の合成において、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
実施例４［アントラセン誘導体（化合物４）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 　実施例１の化合物１の合成において、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（４－ビフェニル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４６．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４６であった。
実施例５［アントラセン誘導体（化合物５）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 　実施例１の化合物１の合成において、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（３－ビフェニル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物５を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４６．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４６であった。
実施例６［アントラセン誘導体（化合物６）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 　実施例１の化合物１の合成において、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［４－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物６を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例７［アントラセン誘導体（化合物７）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 　実施例１の化合物１の合成において、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物７を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例８［アントラセン誘導体（化合物８）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 　実施例１の化合物１の合成において、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［４－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物８を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例９［アントラセン誘導体（化合物９）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 　実施例１の化合物１の合成において、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物９を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例１０［アントラセン誘導体（化合物１０）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 　実施例１の化合物１の合成において、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（２－ジベンゾフラニル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１０を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５６０．６４に対し、ｍ／ｅ＝５６０であった。
実施例１１［アントラセン誘導体（化合物１１）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 　実施例１の化合物１の合成において、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（９－フェニル）カルバゾリル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１１を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６３５．２２に対し、ｍ／ｅ＝６３５であった。
実施例１２［アントラセン誘導体（化合物１２）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｅ）を用いた他は同様に合成し、化合物１２を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４６．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４６であった。
実施例１３［アントラセン誘導体（化合物１３）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｅ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１３を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例１４［アントラセン誘導体（化合物１４）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｅ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１４を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例１５［アントラセン誘導体（化合物１５）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｅ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（４－ビフェニル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１５を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６２２．２３に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
実施例１６［アントラセン誘導体（化合物１６）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｅ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（３－ビフェニル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１６を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６２２．２３に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
実施例１７［アントラセン誘導体（化合物１７）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｅ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［４－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１７を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
実施例１８［アントラセン誘導体（化合物１８）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｅ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１８を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
実施例１９［アントラセン誘導体（化合物１９）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｅ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［４－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１９を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
実施例２０［アントラセン誘導体（化合物２０）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｅ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２０を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
実施例２１［アントラセン誘導体（化合物２１）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｆ）を用いた他は同様に合成し、化合物２１を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４６．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４６であった。
実施例２２［アントラセン誘導体（化合物２２）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｆ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２２を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例２３［アントラセン誘導体（化合物２３）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｆ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２３を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例２４［アントラセン誘導体（化合物２４）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｆ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（４－ビフェニル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２４を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６２２．２３に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
実施例２５［アントラセン誘導体（化合物２５）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｆ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（３－ビフェニル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２５を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６２２．２３に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
実施例２６［アントラセン誘導体（化合物２６）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｆ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［４－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２６を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
実施例２７［アントラセン誘導体（化合物２７）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｆ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２７を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
実施例２８［アントラセン誘導体（化合物２８）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｆ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［４－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２８を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
実施例２９［アントラセン誘導体（化合物２９）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｆ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２９を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
実施例３０［アントラセン誘導体（化合物３０）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｃ）を用いた他は同様に合成し、化合物３０を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量４７０．１７に対し、ｍ／ｅ＝４７０であった。
実施例３１［アントラセン誘導体（化合物３１）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｃ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３１を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
実施例３２［アントラセン誘導体（化合物３２）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｃ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３２を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
実施例３３［アントラセン誘導体（化合物３３）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｈ）を用いた他は同様に合成し、化合物３３を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４６．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４６であった。
実施例３４［アントラセン誘導体（化合物３４）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｈ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３４を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例３５［アントラセン誘導体（化合物３５）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｈ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３５を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例３６［アントラセン誘導体（化合物３６）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｇ）を用いた他は同様に合成し、化合物３６を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４６．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４６であった。
実施例３７［アントラセン誘導体（化合物３７）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｇ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３７を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例３８［アントラセン誘導体（化合物３８）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｇ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３８を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例３９［アントラセン誘導体（化合物３９）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｉ）を用いた他は同様に合成し、化合物３９を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量４７０．１７に対し、ｍ／ｅ＝４７０であった。
実施例４０［アントラセン誘導体（化合物４０）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｉ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４０を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２０．６２に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
実施例４１［アントラセン誘導体（化合物４１）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｉ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４１を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２０．６２に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
実施例４２［アントラセン誘導体（化合物４２）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｍ）を用いた他は同様に合成し、化合物４２を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４６．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４６であった。
実施例４３［アントラセン誘導体（化合物４３）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｍ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４３を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例４４［アントラセン誘導体（化合物４４）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｍ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４４を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例４５［アントラセン誘導体（化合物４５）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｋ）を用いた他は同様に合成し、化合物４５を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量４７０．１７に対し、ｍ／ｅ＝４７０であった。
実施例４６［アントラセン誘導体（化合物４６）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｋ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４６を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
実施例４７［アントラセン誘導体（化合物４７）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｋ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４７を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
実施例４８［アントラセン誘導体（化合物４８）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｎ）を用いた他は同様に合成し、化合物４８を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４６．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４６であった。
実施例４９［アントラセン誘導体（化合物４９）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｎ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４９を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例５０［アントラセン誘導体（化合物５０）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｎ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物５０を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
製造例２［中間体の合成］
（１）中間体（Ｏ），（Ｐ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 　中間体（Ａ）、（Ｂ）の合成において、出発物質の２－メトキシナフタレンの代わりに９－メトキシフェナントレンを用い、上記スキームに従って同様の方法で中間体（Ｏ）、中間体（Ｐ）を合成した。
（２）中間体（Ｑ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 　中間体（Ｅ）の合成において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｐ）を用いて同様の方法で合成し、中間体（Ｑ）を得た。
実施例５１［アントラセン誘導体（化合物５１）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｏ）を用いた他は同様に合成し、化合物５１を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
実施例５２［アントラセン誘導体（化合物５２）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｏ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物５２を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５７０．２０に対し、ｍ／ｅ＝５７０であった。
実施例５３［アントラセン誘導体（化合物５３）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｏ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物５３を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５７０．２０に対し、ｍ／ｅ＝５７０であった。
実施例５４［アントラセン誘導体（化合物５４）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｏ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（４－ビフェニル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物５４を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５７０であった。
実施例５５［アントラセン誘導体（化合物５５）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｑ）を用いた他は同様に合成し、化合物５５を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例５６［アントラセン誘導体（化合物５６）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｑ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物５６を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６４６．２３に対し、ｍ／ｅ＝６４６であった。
実施例５７［アントラセン誘導体（化合物５７）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｑ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物５７を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６４６．２３に対し、ｍ／ｅ＝６４６であった。
実施例５８［アントラセン誘導体（化合物５８）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｑ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（４－ビフェニル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物５８を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
製造例３［中間体の合成］
（１）中間体（Ｒ），（Ｓ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 　中間体（Ａ）、（Ｂ）の合成において、２－メトキシナフタレンの代わりに９－メトキシフェナントレンを、２－フルオロ－５－ブロモヨードベンゼンの代わりに２－フルオロ－４－ブロモヨードベンゼンを用い、上記スキームに従って同様の方法で中間体（Ｒ）、中間体（Ｓ）を合成した。
（２）中間体（Ｔ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 　中間体（Ｅ）の合成において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｓ）を用いて同様の方法で合成し、中間体（Ｔ）を得た。
実施例５９［アントラセン誘導体（化合物５９）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｒ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物５９を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５７０．２０に対し、ｍ／ｅ＝５７０であった。
実施例６０［アントラセン誘導体（化合物６０）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｔ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物６０を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６４６．２３に対し、ｍ／ｅ＝６４６であった。
実施例６１［アントラセン誘導体（化合物６１）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｃ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（４－ビフェニル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物６１を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４６．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４６であった。
実施例６２［アントラセン誘導体（化合物６２）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｃ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（３－ビフェニル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物６２を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４６．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４６であった。
実施例６３［アントラセン誘導体（化合物６３）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｃ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［４－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物６３を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例６４［アントラセン誘導体（化合物６４）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｃ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［４－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物６４を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例６５［アントラセン誘導体（化合物６５）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｃ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物６５を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例６６［アントラセン誘導体（化合物６６）の合成］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
 　実施例１の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｃ）を、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物６６を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例６７
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚５ｎｍの化合物ＨＡＴを成膜した。ＨＡＴ膜の成膜に続けて、このＨＡＴ膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ１を成膜した。ＨＴ１膜の成膜に続けて、このＨＴ１膜上に膜厚１５ｎｍのＨＴ２を成膜した。
　ＨＴ２膜上に、実施例４で製造したＢＨ１（化合物４）とドーパントＢＤ１を１９：１の膜厚比で成膜し、膜厚２５ｎｍの青色系発光層とした。
　発光層上に電子輸送層として膜厚２０ｎｍでＥＴ１を蒸着により成膜した。ＥＴ１膜の成膜に続けて、このＥＴ１膜上に膜厚５ｎｍのＥＴ２を成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを８０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成した。
　以上のように作製した有機ＥＬ素子について、電圧及び外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。具体的には以下のように測定した。結果を表１に示す。
・駆動電圧
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・外部量子効率ＥＱＥ
　分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
比較例１
　発光層の成膜において、ＢＨ１の代わりにＢＨ２を用いた他は実施例６７と同様にして有機ＥＬ発光素子を形成し、評価した。結果を表１に示す。
　実施例及び比較例で用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　上記の結果より、本発明の化合物ＢＨ１を用いた実施例６７は、式（２）で表される基とアントラセン骨格が特定の位置で結合することで、化合物ＢＨ２を用いた比較例１と比較して、低電圧化・高効率化していることが分かる。これは、分子の平面性の広がりにより、分子間のパッキングが向上し、電子注入・輸送能が向上するためと推測される。
実施例６８
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚５ｎｍの化合物ＨＡＴを成膜した。ＨＡＴ膜の成膜に続けて、このＨＡＴ膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ３を成膜した。ＨＴ３膜の成膜に続けて、このＨＴ３膜上に膜厚１５ｎｍのＨＴ４を成膜した。
　ＨＴ４膜上に、実施例１で製造した化合物１とドーパントＢＤ１を１９：１の膜厚比で成膜し、膜厚２５ｎｍの青色系発光層とした。
　発光層上に電子輸送層として膜厚２０ｎｍでＥＴ１を蒸着により成膜した。ＥＴ１膜の成膜に続けて、膜厚５ｎｍのＥＴ３を成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを８０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成した。
　実施例６７と同様にして有機ＥＬ発光素子を評価した。結果を表２に示す。
実施例６９～８８、比較例２、３
　発光層の成膜において、化合物１の代わりに表２に示す化合物を用いた他は、実施例６８と同様にして有機ＥＬ発光素子を形成し、評価した。結果を表２に示す。
　実施例及び比較例で用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　本発明の化合物を用いた実施例６８～８８は、化合物ＢＨ３を用いた比較例２と比較して低電圧化・高効率化していることが分かる。この理由として、上記と同様に、分子の平面性の広がりにより分子間のパッキングが向上し、電子注入・輸送能が向上するためと推測される。
　また、実施例６８～８８は、化合物ＢＨ４を用いた比較例３と比較して低電圧化し、かつ大幅に高効率化していることが分かる。この理由として、アントラセン骨格上の特定の結合位置により分子の平面性が広がり、上記と同様に電子注入・輸送能が向上するためと推測される。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。

Claims (22)

  1. 　下記式（１）で表されるアントラセン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
     ［式（１）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選択される。
    　Ｌ１は単結合及び連結基から選択され、前記連結基は２価のアリーレン基及び２価の複素環基から選択される。
    　Ａｒ１は下記式（２）及び（３）から選択される。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
     （式（２）、（３）中、Ｘは酸素原子及び硫黄原子から選択される。
    　式（２）中、Ｒ１１～Ｒ１４のいずれか１つはＬ１との結合に用いられる。Ｌ１との結合に用いられないＲ１１～Ｒ１４及びＲ１５～Ｒ２０は、Ｒ１～Ｒ８と同じである。
    　式（３）中、Ｒ２１～Ｒ２４のいずれか１つはＬ１との結合に用いられる。Ｌ１との結合に用いられないＲ２１～Ｒ２４及びＲ２５～Ｒ３０は、Ｒ１～Ｒ８と同じである。）
    　Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選択される。
    　Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２１～Ｒ３０、Ｌ１及びＡｒ２のうち隣接する基は互いに結合して環を形成してもよい。］
  2. 　下記式（４）～（７）のいずれかで表される請求項１に記載のアントラセン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
     （式（４）～（７）中、Ｒ１～Ｒ８、Ｌ１、Ｘ、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２１～Ｒ３０及びＡｒ２は前記式（１）と同じである。）
  3. 　下記式（８）～（１１）のいずれかで表される請求項１又は２に記載のアントラセン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
     （式（８）～（１１）中、Ｒ１～Ｒ８、Ｘ、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２１～Ｒ３０及びＡｒ２は前記式（１）と同じである。）
  4. 　下記式（１２）～（１５）のいずれかで表される請求項１又は２に記載のアントラセン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
     （式（１２）～（１５）中、Ｒ１～Ｒ８、Ｘ、Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２１～Ｒ３０及びＡｒ２は前記式（１）と同じである。）
  5. 　Ａｒ２が置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のベンズアントリル基、置換もしくは無置換の９，９－ジメチルフルオレニル基及び置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基から選択される請求項１～４のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
  6. 　Ｒ１～Ｒ８が水素原子である請求項１～５のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
  7. 　Ｌ１との結合に用いられないＲ１１～Ｒ１４及びＲ１５～Ｒ２０、並びにＬ１との結合に用いられないＲ２１～Ｒ２４及びＲ２５～Ｒ３０が水素原子である請求項１～６のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
  8. 　Ｘが酸素原子である請求項１～７のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
  9. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項１～８のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
  10. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料である請求項１～９のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
  11. 　陰極と陽極間に、発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１～１０のいずれかに記載のアントラセン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記発光層が、前記アントラセン誘導体を含有する請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記アントラセン誘導体がホスト材料である請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記発光層がさらにドーパント材料を含有する請求項１２又は１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記ドーパント材料がアリールアミン化合物である請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記ドーパント材料がスチリルアミン化合物である請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記ドーパント材料が下記式（２０）で表わされる縮合多環アミン誘導体である請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
     （式（２０）中、Ｙは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素基である。
    　Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選択される。
    　ｎは１～４の整数である。）
  18. 　前記ドーパント材料が下記式（２１）で表わされる縮合多環アミン誘導体である請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
     （式（２１）中、Ｒｅはそれぞれ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルゲルマニウム基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールゲルマニウム基から選択される。Ｒｅは縮合多環の４つのベンゼン環のいずれの結合位置に結合してもよい。
    　ｔは０～１０の整数である。
    　Ａｒ２０１～Ａｒ２０４は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選択される。）
  19. 　前記ドーパント材料が下記式（２２）で表わされる縮合多環アミン誘導体である請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
     （式（２２）中、Ｒｆはそれぞれ置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルゲルマニウム基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールゲルマニウム基から選択される。Ｒｆは縮合多環の４つのベンゼン環のいずれの結合位置に結合してもよい。
    　ｕは０～８の整数である。
    　Ａｒ２０５～Ａｒ２０８は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選択される。）
  20. 　前記ドーパント材料が下記式（２３）で表わされる縮合多環アミン誘導体である請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
     （式（２３）中、Ｒｇはそれぞれ置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルゲルマニウム基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールゲルマニウム基から選択される。Ｒｇは縮合多環の３つのベンゼン環のいずれの結合位置に結合してもよい。
    　ｍは０～１０の整数である。
    　Ａｒ２０９～Ａｒ２１２は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選択される。）
  21. 　前記ドーパント材料が下記式（２４）で表わされる縮合多環アミン誘導体である請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
     （式（２４）中、Ａｒ２１３～Ａｒ２１８は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選択される。）
  22. 　請求項１１～２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
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