CN104640848B - 蒽衍生物及使用其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及由下述式(1)表示的蒽衍生物。式(1)中，L1选自单键及连接基团，所述连接基团选自2价的亚芳基、2价的杂环基、以及2～4个2价的亚芳基和/或2价的杂环基连接而形成的基团。Ar1选自下述式(2)及(3)。式(2)、(3)中，X选自氧原子及硫原子。式(2)中，R11～R14中的任意一个用于与L1键合。式(3)中，R21～R24中的任意一个用于与L1键合。Ar2选自取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基及取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂环基。

Description

蒽衍生物及使用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及蒽衍生物、使用其的有机电致发光元件以及包含其的电子设备。
背景技术
有机电致发光(EL)元件作为固体发光型的低价的大面积全彩显示元件的用途被给予期望，正在进行大量开发。通常来说，有机EL元件由发光层及夹着该层的一对对置电极构成。若在两电极间施加电场，则从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴。进而，该电子在发光层与空穴再结合，生成激发态，在激发态返回到基态时以光的形式释放能量。
以往的有机EL元件与无机发光二极管相比驱动电压高、发光亮度和发光效率还低。另外，特性劣化显著而未达到实用化。虽然最近的有机EL元件渐渐得到改良，但仍要求进一步提高发光效率等。
通过改良有机EL用发光材料，有机EL元件的性能渐渐得到改善。有机EL元件的发光效率的提高是与显示器的消耗电力的降低、耐久性的提高相关的重要课题。至今通过多方研讨得到了改善，但仍需要进一步改良。
为了解决这些问题，专利文献1～6中公开了将具有二苯并呋喃作为取代基的蒽衍生物用于发光材料的有机EL元件。
此外，在专利文献4、7～11中，公开了具有萘并苯并呋喃或萘并苯并噻吩结构的发光材料，若使用这些材料则可以看到发光效率的提高，但需要进一步高效率化。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平11－111460号公报
专利文献2：日本特开2005－314239号公报
专利文献3：日本特开2007－63501号公报
专利文献4：国际公开第06/128800号小册子
专利文献5：国际公开第05/113531号小册子
专利文献6：国际公开第08/143229号小册子
专利文献7：国际公开第07/140847号小册子
专利文献8：国际公开第08/6449号小册子
专利文献9：国际公开第10/137285号小册子
专利文献10：日本特表2012－503027号公报
专利文献11：韩国公开专利第2012－0104067号公报
发明内容
本发明的目的在于，提供能够制造低电压且高效率的有机电致发光元件的材料。
根据本发明的一个方式，可以提供由下述式(1)表示的蒽衍生物。
[化学式1]
[式(1)中，R1～R8分别选自氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或无取代的氨基、取代或无取代的碳数为1～20的烷基、取代或无取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6～30的芳氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6～30的芳硫基、取代或无取代的碳数为3～60的烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳数为8～60的芳基甲硅烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6～30的芳基、以及取代或无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基。
L1选自单键及连接基团，所述连接基团选自2价的亚芳基、2价的杂环基、以及2～4个2价的亚芳基和/或2价的杂环基连接而形成的基团。
Ar1选自下述式(2)及(3)。
[化学式2]
(式(2)、(3)中，X选自氧原子及硫原子。
式(2)中，R11～R14中的任意一个用于与L1键合。未用于与L1键合的R11～R14及R15～R20分别选自R1～R8中定义的基团或原子。
式(3)中，R21～R24中的任意一个用于与L1键合。未用于与L1键合的R21～R24及R25～R30分别选自R1～R8中定义的基团或原子。)
Ar2选自取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基及取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂环基。
R1～R8、R11～R20、R21～R30、L1及Ar2中邻接的基团任选相互键合而形成环。]
根据本发明，可以提供能够制造低电压且高效率的有机电致发光元件的材料。
具体实施方式
本发明的一个方式的蒽衍生物由下述式(1)表示。
[化学式3]
式(1)中，R1～R8分别选自氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或无取代的氨基、取代或无取代的碳数为1～20的烷基、取代或无取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6～30的芳氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6～30的芳硫基、取代或无取代的碳数为3～60的烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳数为8～60的芳基甲硅烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6～30的芳基、及取代或无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基。
L1选自单键及连接基团，连接基团选自2价的亚芳基、2价的杂环基、以及2～4个2价的亚芳基和/或2价的杂环基连接而形成的基团。
Ar1选自下述式(2)及(3)。
[化学式4]
式(2)、(3)中，X选自氧原子及硫原子。
式(2)中，R11～R14中的任意一个用于与L1键合。未用于与L1键合的R11～R14及R15～R20分别选自R1～R8中定义的基团或原子。
式(3)中，R21～R24中的任意一个用于与L1键合。未用于与L1键合的R21～R24及R25～R30分别选自R1～R8中定义的基团或原子。
Ar2选自取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基及取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂环基。
R1～R8、R11～R20、R21～R30、L1及Ar2中邻接的基团任选相互键合而形成环。
由式(2)、(3)表示的取代基如专利文献9所记载是有助于有机EL元件的高效率化的取代基。本发明发现，通过将这些取代基与蒽骨架的键合位置特定化，能够发挥与专利文献9同等或其以上的发光效率，同时进一步实现低电压化。
上述化合物由于由式(2)或(3)表示的基团与蒽骨架在特定的位置键合，基于分子的平面性的扩展，分子间的填充性提高，电子注入、传输能力提高。因此，在用于有机EL元件等时能够实现低电压化、高效率化。
另外，作为由式(3)表示的取代基，可以举出由下述式(3’)表示的取代基。
[化学式5]
式(3’)中，R31～R34中的任意一个用于与L1键合。未用于与L1键合的R31～R34及R35～R42分别选自R1～R8中定义的基团或原子。
在式(2)中，R11～R14中优选R12或R13用于与L1键合。式(3)中，R21～R24中优选R22或R23用于与L1键合。
即，上述蒽衍生物优选由下述式(4)～(7)中的任一个表示。
[化学式6]
(式(4)～(7)中，R1～R8、L1、X、R11～R20、R21～R30及Ar2与所述式(1)相同。)
另外，在式(3’)中，R31～R34中优选R32或R33用于与L1键合。即，上述蒽衍生物优选由下述式(6’)或(7’)中的任一个表示。
[化学式7]
(式(6’)及(7’)中，R1～R8、L1、X、R31～R42及Ar2与上述式(1)相同。)
式(1)中，Ar2优选为取代或无取代的芳基。
R1～R8优选为氢原子。
L1优选为单键或者取代或无取代的2价的亚芳基。
式(2)、(3)、(3’)中，X优选为氧原子。
式(2)中，未用于与L1键合的R11～R14及R15～R20优选分别为氢原子。
式(3)中，未用于与L1键合的R21～R24及R25～R30优选分别为氢原子。
另外，式(3’)中，未用于与L1键合的R31～R34及R35～R42优选分别为氢原子。
上述的蒽衍生物优选由下述式(8)～(11)中的任一个表示。
[化学式8]
(式(8)～(11)中，R1～R8、X、R11～R20、R21～R30及Ar2与上述式(1)相同。)
另外，上述的蒽衍生物优选由下述式(12)～(15)中的任一个表示。
[化学式9]
(式(12)～(15)中，R1～R8、X、R11～R20、R21～R30及Ar2与上述式(1)相同。)
另外，上述的蒽衍生物优选由下述式(10’)、(11’)、(14’)及(15’)中的任一个表示。
[化学式10]
(式(10’)、(11’)、(14’)、(15’)中，R1～R8、X、R31～R42及Ar2与上述式(1)相同。)
本说明书中，“形成环的碳”是指构成饱和环、不饱和环、或芳香环的碳原子。“形成环的原子”是指构成杂环(包括饱和环、不饱和环、及芳香环)的碳原子及杂原子。
本说明书中，“取代或无取代的碳数为a～b的XX基”这样的表述中的“碳数为a～b”表示XX基团无取代时的碳数，不含XX基团有取代时的取代基的碳数。
另外，作为“取代或无取代的···”中的取代基，只要没有特别记述，可以举出后述的卤素原子、氰基、烷基、环烷基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、芳基、杂环基、卤代烷基、羟基、硝基、羧基、芳烷基等。
“取代或无取代的”时的“无取代”是指未被所述取代基取代，而键合有氢原子。
本发明中，氢原子包含中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
对于上述式中的R1～R8、L1、R11～R20、R21～R30、R31～R42、Ar2、及“取代或无取代的···”中的各取代基，在下面详细叙述。
作为卤素原子，可以举出氟、氯、溴、碘等，优选氟。作为卤代烷基，可以举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基等。
作为氨基，表示为－NHRw、或－N(Rw)2。作为该Rw的例子，可以举出后述的形成环的碳数为6～30的芳基。特别优选苯基氨基。
作为碳数为1～20(优选碳数为1～10、更优选碳数为1～8、特别优选碳数为1～4)的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。另外，也可以是被后述的芳基取代的烷基，即，组合了亚烷基和芳基的取代基(例如苯基甲基、2－苯基异丙基等)。
上述碳数优选为1～10，进一步优选为1～6。其中，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基。
作为环烷基，是形成环的碳数为3～20(优选形成环的碳数为3～10、更优选形成环的碳数为3～8)的环烷基，可以举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4－甲基环己基、金刚烷基、降冰片基等。
碳数为1～20(优选碳数为1～10、更优选碳数为1～8、特别优选碳数为1～4)的烷氧基是由－OY表示的基团，作为Y的例子，可以举出与上述的烷基同样的例子。烷氧基为例如甲氧基、乙氧基。
作为形成环的碳数为6～50(优选形成环的碳数为6～30、更优选形成环的碳数为6～20、特别优选形成环的碳数为6～12)的芳基，可以举出例如苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、1－并四苯基、2－并四苯基、9－并四苯基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、6－基、1－苯并[c]菲基、2－苯并[c]菲基、3－苯并[c]菲基、4－苯并[c]菲基、5－苯并[c]菲基、6－苯并[c]菲基、1－苯并[g]基、2－苯并[g]基、3－苯并[g]基、4－苯并[g]基、5－苯并[g]基、6－苯并[g]基、7－苯并[g]基、8－苯并[g]基、9－苯并[g]基、10－苯并[g]基、11－苯并[g]基、12－苯并[g]基、13－苯并[g]基、14－苯并[g]基、1－苯并[a]蒽基、2－苯并[a]蒽基、3－苯并[a]蒽基、4－苯并[a]蒽基、5－苯并[a]蒽基、6－苯并[a]蒽基、7－苯并[a]蒽基、8－苯并[a]蒽基、9－苯并[a]蒽基、10－苯并[a]蒽基、11－苯并[a]蒽基、12－苯并[a]蒽基、13－苯并[a]蒽基、14－苯并[a]蒽基、1－三苯基、2－三苯基、1－芴基、2－芴基、3－芴基、4－芴基、苯并芴基、二苯并芴基、2－联苯基、3－联苯基、4－联苯基、对三联苯基－4－基、对三联苯基－3－基、对三联苯基－2－基、间三联苯基－4－基、间三联苯基－3－基、间三联苯基－2－基等。
优选为苯基、1－萘基、2－萘基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、1－芴基、2－芴基、3－芴基、4－芴基、5－苯并[c]菲基、4－苯并[a]蒽基、7－苯并[a]蒽基、1－三苯基、2－三苯基。
1－芴基、2－芴基、3－芴基及4－芴基优选在9位的碳原子上取代有：上述的取代或无取代的碳数为1～20的烷基、或者取代或无取代的碳数为6～18的芳基。
本说明书中，芳基(芳香族烃)是指由显示芳香族性的单环(非稠合芳基)或多环(稠合芳基)构成的烃。
稠合芳基是指上述芳基中2环以上的环结构稠环后的基团。非稠合芳基是指上述芳基中除所述稠合芳基以外的基团。
作为稠合芳基，是形成环的碳数为10～50(优选形成环的碳数为10～30、更优选形成环的碳数为10～20)的稠合芳基，上述芳基的具体例中，可以举出例如1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、1－并四苯基、2－并四苯基、9－并四苯基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、6－基、5－苯并[c]菲基、4－苯并[a]蒽基、7－苯并[a]蒽基、1－三苯基、2－三苯基等。
优选为1－萘基、2－萘基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、5－苯并[c]菲基、4－苯并[a]蒽基、7－苯并[a]蒽基、1－三苯基、2－三苯基。
作为2价的亚芳基，可以举出从上述的芳基除去2个氢原子后的基团。
形成环的碳数为6～30(优选形成环的碳数为6～20、更优选形成环的碳数为6～12)的芳氧基是表示为－OAr的基团。作为Ar的例子，与上述的芳基同样。芳氧基为例如苯氧基。
形成环的碳数为6～30(优选形成环的碳数为6～20、更优选形成环的碳数为6～12)的芳硫基是指表示为－SAr的基团。作为Ar的例子，与上述的芳基同样。
作为形成环的原子数为5～50(优选形成环的原子数为5～30、更优选形成环的原子数为5～30、特别优选形成环的原子数为5～12)的杂环基，可以举出例如1－吡咯基、2－吡咯基、3－吡咯基、吡嗪基、2－吡啶基、3－吡啶基、4－吡啶基、1－吲哚基、2－吲哚基、3－吲哚基、4－吲哚基、5－吲哚基、6－吲哚基、7－吲哚基、1－异吲哚基、2－异吲哚基、3－异吲哚基、4－异吲哚基、5－异吲哚基、6－异吲哚基、7－异吲哚基、2－呋喃基、3－呋喃基、2－苯并呋喃基、3－苯并呋喃基、4－苯并呋喃基、5－苯并呋喃基、6－苯并呋喃基、7－苯并呋喃基、1－异苯并呋喃基、3－异苯并呋喃基、4－异苯并呋喃基、5－异苯并呋喃基、6－异苯并呋喃基、7－异苯并呋喃基、1－二苯并呋喃基、2－二苯并呋喃基、3－二苯并呋喃基、4－二苯并呋喃基、1－二苯并苯硫基、2－二苯并苯硫基、3－二苯并苯硫基、4－二苯并苯硫基、喹啉基、3－喹啉基、4－喹啉基、5－喹啉基、6－喹啉基、7－喹啉基、8－喹啉基、1－异喹啉基、3－异喹啉基、4－异喹啉基、5－异喹啉基、6－异喹啉基、7－异喹啉基、8－异喹啉基、2－喹喔啉基、5－喹喔啉基、6－喹喔啉基、1－咔唑基、2－咔唑基、3－咔唑基、4－咔唑基、9－咔唑基、1－菲啶基、2－菲啶基、3－菲啶基、4－菲啶基、6－菲啶基、7－菲啶基、8－菲啶基、9－菲啶基、10－菲啶基、1－吖啶基、2－吖啶基、3－吖啶基、4－吖啶基、9－吖啶基、1,7－菲绕啉－2－基、1,7－菲绕啉－3－基、1,7－菲绕啉－4－基、1,7－菲绕啉－5－基、1,7－菲绕啉－6－基、1,7－菲绕啉－8－基、1,7－菲绕啉－9－基、1,7－菲绕啉－10－基、1,8－菲绕啉－2－基、1,8－菲绕啉－3－基、1,8－菲绕啉－4－基、1,8－菲绕啉－5－基、1,8－菲绕啉－6－基、1,8－菲绕啉－7－基、1,8－菲绕啉－9－基、1,8－菲绕啉－10－基、1,9－菲绕啉－2－基、1,9－菲绕啉－3－基、1,9－菲绕啉－4－基、1,9－菲绕啉－5－基、1,9－菲绕啉－6－基、1,9－菲绕啉－7－基、1,9－菲绕啉－8－基、1,9－菲绕啉－10－基、1,10－菲绕啉－2－基、1,10－菲绕啉－3－基、1,10－菲绕啉－4－基、1,10－菲绕啉－5－基、2,9－菲绕啉－1－基、2,9－菲绕啉－3－基、2,9－菲绕啉－4－基、2,9－菲绕啉－5－基、2,9－菲绕啉－6－基、2,9－菲绕啉－7－基、2,9－菲绕啉－8－基、2,9－菲绕啉－10－基、2,8－菲绕啉－1－基、2,8－菲绕啉－3－基、2,8－菲绕啉－4－基、2,8－菲绕啉－5－基、2,8－菲绕啉－6－基、2,8－菲绕啉－7－基、2,8－菲绕啉－9－基、2,8－菲绕啉－10－基、2,7－菲绕啉－1－基、2,7－菲绕啉－3－基、2,7－菲绕啉－4－基、2,7－菲绕啉－5－基、2,7－菲绕啉－6－基、2,7－菲绕啉－8－基、2,7－菲绕啉－9－基、2,7－菲绕啉－10－基、1－吩嗪基、2－吩嗪基、1－吩噻嗪基、2－吩噻嗪基、3－吩噻嗪基、4－吩噻嗪基、10－吩噻嗪基、1－吩噁嗪基、2－吩噁嗪基、3－吩噁嗪基、4－吩噁嗪基、10－吩噁嗪基、2－噁唑基、4－噁唑基、5－噁唑基、2－噁二唑基、5－噁二唑基、3－呋吖基、2－噻吩基、3－噻吩基、2－甲基吡咯－1－基、2－甲基吡咯－3－基、2－甲基吡咯－4－基、2－甲基吡咯－5－基、3－甲基吡咯－1－基、3－甲基吡咯－2－基、3－甲基吡咯－4－基、3－甲基吡咯－5－基、2－叔丁基吡咯－4－基、3－(2－苯基丙基)吡咯－1－基、2－甲基－1－吲哚基、4－甲基－1－吲哚基、2－甲基－3－吲哚基、4－甲基－3－吲哚基、2－叔丁基－1－吲哚基、4－叔丁基－1－吲哚基、2－叔丁基－3－吲哚基、4－叔丁基－3－吲哚基、1－苯并咪唑基、2－苯并咪唑基、4－苯并咪唑基、5－苯并咪唑基、6－苯并咪唑基、7－苯并咪唑基、2－咪唑并[1,2－a]吡啶基、3－咪唑并[1,2－a]吡啶基、5－咪唑并[1,2－a]吡啶基、6－咪唑并[1,2－a]吡啶基、7－咪唑并[1,2－a]吡啶基、8－咪唑并[1,2－a]吡啶基、苯并咪唑－2－酮－1－基、苯并咪唑－2－酮－3－基、苯并咪唑－2－酮－4－基、苯并咪唑－2－酮－5－基、苯并咪唑－2－酮－6－基、苯并咪唑－2－酮－7－基等。
优选为1－二苯并呋喃基、2－二苯并呋喃基、3－二苯并呋喃基、4－二苯并呋喃基、1－二苯并苯硫基、2－二苯并苯硫基、3－二苯并苯硫基、4－二苯并苯硫基、1－咔唑基、2－咔唑基、3－咔唑基、4－咔唑基、9－咔唑基、1－苯并咪唑基、2－苯并咪唑基、4－苯并咪唑基、5－苯并咪唑基、6－苯并咪唑基、7－苯并咪唑基、2－咪唑并[1,2－a]吡啶基、3－咪唑并[1,2－a]吡啶基、5－咪唑并[1,2－a]吡啶基、6－咪唑并[1,2－a]吡啶基、7－咪唑并[1,2－a]吡啶基、8－咪唑并[1,2－a]吡啶基2－吡啶基、3－吡啶基、4－吡啶基、1,10－菲绕啉－2－基、1,10－菲绕啉－3－基、1,10－菲绕啉－4－基、1,10－菲绕啉－5－基、苯并咪唑－2－酮－1－基、苯并咪唑－2－酮－3－基、苯并咪唑－2－酮－4－基、苯并咪唑－2－酮－5－基、苯并咪唑－2－酮－6－基、苯并咪唑－2－酮－7－基，特别优选为1－二苯并呋喃基、2－二苯并呋喃基、3－二苯并呋喃基、4－二苯并呋喃基、1－二苯并苯硫基、2－二苯并苯硫基、3－二苯并苯硫基、4－二苯并苯硫基、1－咔唑基、2－咔唑基、3－咔唑基、4－咔唑基、9－咔唑基。
杂环基包括单环的杂芳环基、多个杂芳环稠合后的杂稠合芳环基、以及芳香族烃环和杂芳环稠合后的杂稠合芳环基。
作为形成环的原子数为8～30(优选形成环的原子数8～20)的稠合杂环基，在上述杂环基的具体例中，可以举出例如二苯并呋喃基、二苯并苯硫基及咔唑基等。
作为2价的杂环基，可以举出从上述的杂环基除去2个氢原子的基团。
2～4个2价的亚芳基和/或2价的杂环基连接而形成的基团中的2价的亚芳基及2价的杂环基分别为上述基团。作为亚芳基，优选选自取代或无取代的亚苯基、取代或无取代的亚萘基、取代或无取代的亚菲基、取代或无取代的亚蒽基、取代或无取代的亚芘基、取代或无取代的亚芴基，作为杂环基，优选选自取代或无取代的亚吡啶基、取代或无取代的亚嘧啶基、取代或无取代的亚吡嗪基、取代或无取代的亚哒嗪基、取代或无取代的亚三嗪基、取代或无取代的二苯并亚呋喃基、取代或无取代的二苯并亚苯硫基、取代或无取代的亚咔唑基。
更优选以下的结构。
[化学式11]
2～4个2价的亚芳基和/或2价的杂环基连接而形成的蒽衍生物的优选结构可以举出例如以下的结构。
[化学式12]
作为碳数为3～60的烷基甲硅烷基，可以举出具有在上述烷基中例示出的烷基的三烷基甲硅烷基，具体来说可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等。3个烷基可以分别相同或不同。
作为碳数为8～60的芳基甲硅烷基，可以举出芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基。多个芳基彼此或烷基彼此可以相同或不同。
二烷基芳基甲硅烷基可以举出例如具有2个在上述烷基中例示出的烷基、并具有1个上述芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳数优选为8～30。2个烷基可以分别相同或不同。
烷基二芳基甲硅烷基可以举出例如具有1个在上述烷基中例示出的烷基、并具有2个上述芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳数优选为13～30。2个芳基可以分别相同或不同。
三芳基甲硅烷基可以举出例如具有3个上述芳基的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅烷基的碳数优选为18～30。3个芳基可以分别相同或不同。
作为这样的芳基甲硅烷基，可以举出例如苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基。
芳烷基表示为－Y－Z，作为Y的例子可以举出与上述烷基的例子相对应的亚烷基的例子，作为Z的例子可以举出上述芳基的例子。优选芳烷基是碳数为7～50芳烷基(芳基部分的碳数为6～49(优选6～30、更优选6～20、特别优选6～12)、烷基部分的碳数为1～44(优选1～30、更优选1～20、进一步优选1～10、特别优选1～6))，例如苄基、苯基乙基、2－苯基丙烷－2－基。
本发明的一个方式的蒽衍生物在下面例示，但并不限于这些。
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
[化学式34]
[化学式35]
[化学式36]
表中的*记号分别表示在蒽环的键合位置。
[化学式37]
表中的*记号分别表示在蒽环的键合位置。
[化学式38]
[化学式39]
[化学式40]
[化学式41]
[化学式42]
[化学式43]
[化学式44]
[化学式45]
[化学式46]
[化学式47]
[化学式48]
[化学式49]
[化学式50]
[化学式51]
[化学式52]
[化学式53]
[化学式54]
[化学式55]
[化学式56]
[化学式57]
[化学式58]
[化学式59]
[化学式60]
[化学式61]
[化学式62]
[化学式63]
[化学式64]
[化学式65]
[化学式66]
[化学式67]
[化学式68]
[化学式69]
[化学式70]
[化学式71]
[化学式72]
[化学式73]
[化学式74]
[化学式75]
[化学式76]
[化学式77]
上述的蒽衍生物可以用作有机EL元件用材料、有机EL元件用发光材料。
本发明的一个方式的有机电致发光(EL)元件中，在阴极与阳极间具有包含发光层的一层以上的有机薄膜层，有机薄膜层的至少一层单独含有或作为混合物的成分含有上述的蒽衍生物。
对于上述有机EL元件而言，优选发光层含有上述的蒽衍生物。优选上述蒽衍生物为发光层的主体材料。
作为有机薄膜层为多层型的有机EL元件，可以举出以(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子注入层/阴极)、(阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极)、(阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极)等结构层叠的元件。
另外，在上述有机EL元件中，上述蒽衍生物可以用于上述任一有机层，但优选包含在发光区域。特别优选包含在发光层中。含量通常为30～100摩尔％。
有机EL元件通过使所述有机薄膜层为多层结构，能够防止淬火导致的亮度和寿命的降低。如有需要，可以组合使用发光材料、掺杂材料、空穴注入材料和电子注入材料。另外，通过掺杂材料，有时能使发光亮度、发光效率提高。另外，空穴注入层、发光层、电子注入层可以分别由两层以上的层结构形成。此时，在空穴注入层的情况下，将从电极注入空穴的层称为空穴注入层，将从空穴注入层接受空穴而将空穴传输至发光层的层称为空穴传输层。同样地，在电子注入层的情况下，将从电极注入电子的层称为电子注入层，将从电子注入层接受电子而将电子传输至发光层的的层称为电子传输层。这些各层基于材料的能级、耐热性、与有机层或金属电极的密合性等各因素来选择使用。
作为能与上述的蒽衍生物一起在发光层中使用的材料，可以举出例如萘、菲、红荧烯、蒽、并四苯、芘、二萘嵌苯、十环烯、晕苯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴等稠合多环芳香族化合物及它们的衍生物、三(8－喹啉)铝等有机金属络合物、三芳基胺衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芪衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、噁嗪酮衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、吡咯并吡咯二酮衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物等，但不限于这些。
在上述有机EL元件中，除了上述的发光材料之外，还可以根据需要在发光层中含有发光性掺杂剂(磷光性掺杂剂和/或荧光性掺杂剂)。另外，可以在包含上述化合物的发光层上，层叠包含这些掺杂剂的发光层。
荧光性掺杂剂是能由单线态激子发光的化合物。作为荧光性掺杂剂，优选为结合所要求的发光色从胺系化合物、芳香族化合物、三(8－喹啉)铝络合物等螯合络合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等中选出的化合物，更优选苯乙烯基胺化合物、苯乙烯基二胺化合物、芳基胺化合物、芳基二胺化合物，进一步优选稠合多环胺衍生物。这些荧光性掺杂剂可以单独使用或组合多种使用。
作为稠合多环胺衍生物，优选由下述式(20)表示的物质。
[化学式78]
式(20)中，Y表示取代或无取代的形成环的碳数为10～50的稠合芳香族烃基。
Ar101、Ar102分别表示取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基、或者取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂环基。
作为Y的具体例，可以举出上述的稠合芳基，优选取代或无取代的蒽基、取代或无取代的芘基、取代或无取代的基。
n为1～4的整数。n优选为1～2的整数。
上述式(20)优选由下述式(21)～(24)表示。
[化学式79]
式(21)～(24)中，Re、Rf及Rg分别表示取代或无取代的碳数为1～20的烷基、取代或无取代的碳数为2～50的烯基、取代或无取代的碳数为2～50的炔基、取代或无取代的碳数为1～20的芳烷基、取代或无取代的形成环的碳数为3～20的环烷基、取代或无取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6～20的芳氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基、取代或无取代的甲硅烷基、取代或无取代的碳数为1～50的烷基锗基、或取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基锗基。Re、Rf及Rg可以分别键合于构成稠合多环骨架的苯环的任意键合位置。
Re、Rf及Rg的优选例为取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基，更优选为取代或无取代的苯基、取代或无取代的萘基等。
t表示0～10的整数。u表示0～8的整数。m表示0～10的整数。
Ar201～Ar218分别表示取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基、或者取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂环基。
Ar201～Ar218的优选例为取代或无取代的苯基、取代或无取代的二苯并呋喃基等。Ar201～Ar218的取代基的优选例为烷基、氰基、取代或无取代的甲硅烷基。
式(21)～(24)中，作为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂环基的例子，可以举出上述例示的基团。
作为碳数为2～50(优选碳数为2～30、更优选碳数为2～20、特别优选碳数为2～10)的烯基，可以举出乙烯基、烯丙基、1－丁烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、1,3－丁二烯基、1－甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2－二苯基乙烯基、1,2－二苯基乙烯基、1－甲基烯丙基、1,1－二甲基烯丙基、2－甲基烯丙基、1－苯基烯丙基、2－苯基烯丙基、3－苯基烯丙基、3,3－二苯基烯丙基、1,2－二甲基烯丙基、1－苯基－1－丁烯基、3－苯基－1－丁烯基等，可以优选举出苯乙烯基、2,2－二苯基乙烯基、1,2－二苯基乙烯基等。
作为碳数为2～50(优选碳数为2～30、更优选碳数为2～20、特别优选碳数为2～10)的炔基，可以举出丙炔基、3－戊炔基等。
作为烷基锗基，可以举出甲基氢甲锗烷基、三甲基甲锗烷基、三乙基甲锗烷基、三丙基甲锗烷基、二甲基叔丁基甲锗烷基等。
作为芳基锗基，可以举出苯基二氢甲锗烷基、二苯基氢甲锗烷基、三苯基甲锗烷基、三甲苯基甲锗烷基、三萘基甲锗烷基等。
作为苯乙烯基胺化合物及苯乙烯基二胺化合物，可以举出由下述式(17)及(18)表示的化合物。
[化学式80]
式(17)中，Ar301为k价的基团，是与苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芪基、苯乙烯基芳基、二苯乙烯基芳基相对应的k价的基团，Ar302及Ar303分别为形成环的碳数为6～20的芳基，Ar301、Ar302及Ar303可以被取代。
k为1～4的整数，其中k优选为1～2的整数。Ar301～Ar303中的任意一个是含有苯乙烯基的基团。而且优选Ar302或Ar303的至少一个被苯乙烯基取代。
在此，作为形成环的碳数为6～20的芳基，具体来说可以举出上述的芳基，可以优选举出苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。
式(18)中，Ar304～Ar306为v价的取代或无取代的形成环的碳数为6～40的芳基。v为1～4的整数，其中v优选为1～2的整数。
在此，作为式(18)中的形成环的碳数为6～40的芳基，具体来说可以举出上述的芳基，优选萘基、蒽基、基、芘基、或由式(20)所示的芳基。
需要说明的是，作为所述芳基上所取代的优选取代基，可以举出碳数为1～6的烷基、碳数为1～6的烷氧基、形成环的碳数为6～40的芳基、被形成环的碳数为6～40的芳基取代的氨基、具有形成环的碳数为5～40的芳基的酯基、具有碳数为1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤素原子等。
作为空穴注入材料，优选具有传输空穴的能力、来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果、且薄膜形成能力优异的化合物。具体来说，可以举出酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺、六氰基六氮杂三亚苯等、和它们的衍生物、以及聚乙烯基咔唑、聚硅烷、导电性高分子等高分子材料，但并不限于这些。
在能够用于上述有机EL元件的空穴注入材料中，更有效的空穴注入材料是酞菁衍生物。
作为酞菁(Pc)衍生物，例如，有H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc－O－GaPc等酞菁衍生物及萘酞菁衍生物，但并不限于这些。
另外，通过向空穴注入材料中添加TCNQ衍生物等接受电子物质，还可以使载体敏化。
可以在上述有机EL元件中使用的优选空穴传输材料是芳香族叔胺衍生物。
作为芳香族叔胺衍生物，例如为N,N’－二苯基－N,N’－二萘基－1,1’－联苯基－4,4’－二胺、N,N,N’,N’－四联苯基－1,1’－联苯基－4,4’－二胺等、或具有这些芳香族叔胺骨架的低聚物或多聚物，但并不限于这些。
作为电子注入材料，优选具有传输电子的能力、来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料具有优异的电子注入效果、且薄膜形成能力优异的化合物。
在上述有机EL元件中，更有效的电子注入材料是金属络合物化合物及含氮杂环衍生物。
作为所述金属络合物化合物，可以举出例如8－羟基喹啉锂、双(8－羟基喹啉)锌、三(8－羟基喹啉)铝、三(8－羟基喹啉)镓、双(10－羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10－羟基苯并[h]喹啉)锌等，但并不限于这些。
作为所述含氮杂环衍生物，优选例如噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、吡啶、嘧啶、三嗪、菲绕啉、苯并咪唑、咪唑并吡啶等，其中优选苯并咪唑衍生物、菲绕啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物。
作为优选方式，在这些电子注入材料中还含有掺杂剂，为了容易接受来自阴极的电子，更优选在第2有机层的阴极界面附近掺杂以碱金属为代表的掺杂剂。
作为掺杂剂，可以举出供体性金属、供体性金属化合物及供体性金属络合物，这些还原性掺杂剂可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
在上述有机EL元件中，在发光层中，除了选自由式(1)表示的蒽衍生物的至少一种之外，还可以在同一层中含有发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、空穴传输材料及电子注入材料的至少一种。另外，为了提高所得的有机EL元件相对于温度、湿度、气氛等的稳定性，还可以在元件的表面设置保护层，或者通过硅油、树脂等来保护元件整体。
作为用于上述有机EL元件的阳极的导电性材料，适宜为具有大于4eV的功函数的材料，可以使用碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等及它们的合金、用于ITO基板、NESA基板的氧化锡、氧化铟等金属氧化物、还有聚噻吩、聚吡咯等有机导电性树脂。作为用于阴极的导电性物质，适宜为具有小于4eV的功函数的材料，可以使用镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝、氟化锂等及它们的合金，但并不限于这些。作为合金，可以举出镁/银、镁/铟、锂/铝等作为代表例，但并不限于这些。合金的比率根据蒸镀源的温度、气氛、真空度等来控制，选择适当的比率。阳极及阴极如有需要可以由两层以上的层结构形成。
在上述有机EL元件中，为了使其高效发光，优选使至少一面在元件的发光波长区域充分透明。另外，优选基板也是透明的。透明电极使用上述的导电性材料，利用蒸镀法或溅射法等方法按照能够确保规定的透光性的方式设定。发光面的电极优选将透光率设为10％以上。基板若具有机械强度、热强度、并具有透明性则没有限定，有玻璃基板及透明性树脂膜。
上述有机EL元件的各层的形成可以应用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀敷法等干式成膜法或旋涂法、浸渍法、流涂法等湿式成膜法中的任一方法。膜厚没有特别限定，但需要设定为适当的膜厚。若膜厚过厚，则为了得到一定的光输出功率而需要大的施加电压，由此导致效率变差。若膜厚过薄则产生针孔等，即使施加电场也不能得到充分的发光亮度。通常的膜厚适合为5nm～10μm的范围，更优选10nm～0.2μm的范围。
在湿式成膜法的情况下，将形成各层的材料溶解或分散于乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等适当的溶剂中而形成薄膜，该溶剂可以是任意种。
作为适合这样的湿式成膜法的溶液，可以使用含有作为有机EL材料的上述蒽衍生物和溶剂的含有机EL材料的溶液。
在任意有机薄膜层中，为了提高成膜性、防止膜的针孔等，均可以使用适当的树脂或添加剂。
上述有机EL元件可以用于各种电子设备，可以用于例如壁挂式电视的平板显示器等平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光灯或计量仪器类等的光源、显示板、标识灯等。另外，本发明的化合物不仅可以用于有机EL元件，还可以在电子照片感光体、光电变换元件、太阳能电池、图像传感器等领域使用。
实施例
制造例1[中间体的合成]
[化学式81]
(1)5－溴－2－氟碘苯的合成
在氩气氛下，向5－溴－2－氟苯胺10g中加入水106mL进行搅拌，加入浓盐酸79.2mL。用冰水冷却，滴加亚硝酸钠4.36g的水溶液。在冰水冷却下搅拌30分钟后，加入碘化钾87.3g的水溶液。用乙酸乙酯进行萃取后，用饱和碳酸氢钠水溶液、亚硫酸钠水溶液洗涤有机层，用硫酸镁干燥后，将溶剂减压蒸馏除去。用硅胶柱色谱法提纯残渣，得到5－溴－2－氟碘苯11.5g(收率73％)。
(2)3－甲氧基萘－2－硼酸的合成
将2－甲氧基萘15.8g、四氢呋喃(脱水)300mL加入烧瓶中，冷却到－78℃。向其中加入n－BuLi((1.60M in hexane)66mL，然后，在室温下搅拌4小时。接着再次冷却到－78℃，加入B(OMe)327.3，在－78℃下搅拌10分钟后，在室温下搅拌5小时。
反应结束后，加入1N HCl aq.(200mL)，在室温下搅拌1小时。然后转移至分液漏斗，用乙酸乙酯进行萃取。
用MgSO4干燥该溶液后，进行浓缩，用己烷洗涤，得到3－甲氧基萘－2－硼酸的白色固体14.3g(收率71％)。
(3)2－甲氧基－3－(2－氟－5－溴苯基)萘的合成
在氩气氛下将3－甲氧基萘－2－硼酸14.3g、5－溴－2－氟碘苯21.3g、四(三苯基膦)钯(0)1.64g、甲苯220mL、2M碳酸钠水溶液110mL装入烧瓶，加热回流搅拌8小时。冷却到室温后，使用甲苯萃取反应溶液，除去水层后，用饱和盐水洗涤有机层。用硫酸镁干燥有机层后，进行浓缩，利用硅胶柱色谱法提纯残渣而得到2－甲氧基－3－(2－氟－5－溴苯基)萘17.6g(收率75％)。
(4)2－羟基－3－(2－氟－5－溴苯基)萘的合成
将2－甲氧基－3－(2－氟－5－溴苯基)萘15.8g、二氯甲烷(脱水)200mL加入烧瓶中，冷却到0℃。加入BBr318.0g，然后在室温下搅拌24小时。
反应结束后，将溶液冷却到－78℃，用甲醇小心地将其失活，再用足量的水失活。将溶液转移至分液漏斗，用二氯甲烷萃取，用MgSO4干燥后，通过硅胶短柱来进行原点杂质的除去，浓缩溶液，将得到的试样在60℃下真空干燥5小时从而得到2－羟基－3－(2－氟－5－溴苯基)萘的白色固体15.1g。
(5)中间体(A)的合成
将2－羟基－3－(2－氟－5－溴苯基)萘15.1g、N-甲基－2－吡咯烷酮(脱水)150mL、K2CO313.2g加入烧瓶中，然后在120℃下搅拌2小时。
反应结束后，将溶液冷却至室温，加入甲苯(200mL)，转移至分液漏斗，用水洗涤。用MgSO4干燥该溶液后，利用硅胶柱色谱法纯化而得到作为中间体(A)的白色固体12.6g(收率89％)。
(6)中间体(B)的合成
将中间体(A)12.6g、四氢呋喃(脱水)500mL加入烧瓶中，冷却至－78℃。向其中加入n－BuLi((1.60M in hexane)28mL，边升温至0℃边搅拌2小时。接着再次冷却至－78℃，加入B(OMe)311.6g，在－78℃下搅拌10分钟后，边缓缓升温至室温边搅拌5小时。
反应结束后，加入1N HCl aq.(100mL)，在室温下搅拌1小时。然后转移至分液漏斗，用乙酸乙酯进行萃取。
用MgSO4干燥该溶液后，进行浓缩，用己烷洗涤，得到作为中间体(B)的白色固体7.2g(收率65％)。
(7)中间体(C)、中间体(D)的合成
[化学式82]
在中间体(A)、(B)的合成中，代替起始物质的2－甲氧基萘而使用1－甲氧基萘，按照上述路线图用同样的方法合成中间体(C)、中间体(D)。
(8)中间体(E)的合成
[化学式83]
在氩气氛下，将中间体(B)2.88g、4－溴碘苯2.81g、四(三苯基膦)钯(0)0.231g、甲苯40mL、2M碳酸钠水溶液20mL装入烧瓶中，加热回流搅拌8小时。冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液，除去水层后，用饱和盐水洗涤有机层。用硫酸镁干燥有机层后，进行浓缩，用硅胶柱色谱法纯化残渣而得到中间体(E)3.16g(收率85％)。
(9)中间体(F)的合成
[化学式84]
在中间体(E)的合成中，代替4－溴碘苯而使用3－溴碘苯用同样的方法进行合成。
(10)中间体(G)的合成
[化学式85]
在中间体(E)的合成中，代替中间体(B)而使用中间体(D)用同样的方法进行合成。
(11)中间体(H)的合成
[化学式86]
在中间体(E)的合成中，代替中间体(B)而使用中间体(D)，代替4－溴碘苯而使用3－溴碘苯用同样的方法进行合成。
(12)中间体(I)、中间体(J)的合成
[化学式87]
在中间体(A)、(B)的合成中，代替2－氟－5－溴碘苯而使用2－氟－4－溴碘苯，按照上述流程图用同样的方法合成中间体(I)、中间体(J)。
(13)中间体(K)、中间体(L)的合成
[化学式88]
在中间体(A)、(B)的合成中，代替2－甲氧基萘而使用1－甲氧基萘，代替2－氟－5－溴碘苯而使用2－氟－4－溴碘苯，按照上述流程图用同样的方法合成中间体(K)、中间体(L)。
(14)中间体(M)的合成
[化学式89]
在中间体(E)的合成中，代替中间体(B)而使用中间体(J)用同样的方法进行合成，得到中间体(M)。
(15)中间体(N)的合成
[化学式90]
在中间体(E)的合成中，代替中间体(B)而使用中间体(L)用同样的方法进行合成，得到中间体(N)。
实施例1[蒽衍生物(化合物1)的合成]
[化学式91]
在氩气氛下，装入中间体(A)2.96g、用已知方法合成的10－苯基蒽－9－硼酸3.28g、四(三苯基膦)钯(0)0.231g、1,2－二甲氧基乙烷20mL、甲苯20mL、2M碳酸钠水溶液20mL，回流搅拌8小时。冷却至室温后，过滤析出的固体。用水、甲醇洗涤得到的固体后，用甲苯进行重结晶，得到化合物1的淡黄色固体4.04g。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量470.17，m/e＝470。
实施例2[蒽衍生物(化合物2)的合成]
[化学式92]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用利用已知方法合成的10－(1－萘基)蒽－9－硼酸之外，同样地进行合成，得到化合物2。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量520.18，m/e＝520。
实施例3[蒽衍生物(化合物3)的合成]
[化学式93]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(2－萘基)蒽－9－硼酸之外，同样地进行合成，得到化合物3。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量520.18，m/e＝520。
实施例4[蒽衍生物(化合物4)的合成]
[化学式94]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(4－联苯基)蒽－9－硼酸之外，同样地进行合成，得到化合物4。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量546.20，m/e＝546。
实施例5[蒽衍生物(化合物5)的合成]
[化学式95]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(3－联苯基)蒽－9－硼酸之外，同样地进行合成，得到化合物5。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量546.20，m/e＝546。
实施例6[蒽衍生物(化合物6)的合成]
[化学式96]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[4－(1－萘基)苯基]蒽－9－硼酸之外，同样地进行合成，得到化合物6。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例7[蒽衍生物(化合物7)的合成]
[化学式97]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[3－(1－萘基)苯基]蒽－9－硼酸之外，同样地进行合成，得到化合物7。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例8[蒽衍生物(化合物8)的合成]
[化学式98]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[4－(2－萘基)苯基]蒽－9－硼酸之外，同样地进行合成，得到化合物8。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例9[蒽衍生物(化合物9)的合成]
[化学式99]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[3－(2－萘基)苯基]蒽－9－硼酸之外，同样地进行合成，得到化合物9。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例10[蒽衍生物(化合物10)的合成]
[化学式100]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(2－二苯并呋喃基)蒽－9－硼酸之外，同样地进行合成，得到化合物10。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量560.64，m/e＝560。
实施例11[蒽衍生物(化合物11)的合成]
[化学式101]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[3－(9－苯基)咔唑基]蒽－9－硼酸之外，同样地进行合成，得到化合物11。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量635.22，m/e＝635。
实施例12[蒽衍生物(化合物12)的合成]
[化学式102]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替中间体(A)而使用中间体(E)之外，同样地进行合成，得到化合物12。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量546.20，m/e＝546。
实施例13[蒽衍生物(化合物13)的合成]
[化学式103]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(E)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(1－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物13。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例14[蒽衍生物(化合物14)的合成]
[化学式104]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(E)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(2－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物14。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例15[蒽衍生物(化合物15)的合成]
[化学式105]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(E)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(4－联苯基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物15。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量622.23，m/e＝622。
实施例16[蒽衍生物(化合物16)的合成]
[化学式106]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(E)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(3－联苯基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物16。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量622.23，m/e＝622。
实施例17[蒽衍生物(化合物17)的合成]
[化学式107]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(E)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[4－(1－萘基)苯基]蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物17。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量672.25，m/e＝672。
实施例18[蒽衍生物(化合物18)的合成]
[化学式108]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(E)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用利用已知方法合成的10－[3－(1－萘基)苯基]蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物18。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量672.25，m/e＝672。
实施例19[蒽衍生物(化合物19)的合成]
[化学式109]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(E)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[4－(2－萘基)苯基]蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物19。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量672.25，m/e＝672。
实施例20[蒽衍生物(化合物20)的合成]
[化学式110]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(E)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[3－(2－萘基)苯基]蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物20。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量672.25，m/e＝672。
实施例21[蒽衍生物(化合物21)的合成]
[化学式111]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替中间体(A)而使用中间体(F)之外同样地进行合成，得到化合物21。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量546.20，m/e＝546。
实施例22[蒽衍生物(化合物22)的合成]
[化学式112]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(F)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(1－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物22。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例23[蒽衍生物(化合物23)的合成]
[化学式113]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(F)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(2－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物23。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例24[蒽衍生物(化合物24)的合成]
[化学式114]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(F)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(4－联苯基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物24。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量622.23，m/e＝622。
实施例25[蒽衍生物(化合物25)的合成]
[化学式115]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(F)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(3－联苯基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物25。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量622.23，m/e＝622。
实施例26[蒽衍生物(化合物26)的合成]
[化学式116]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(F)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[4－(1－萘基)苯基]蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物26。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量672.25，m/e＝672。
实施例27[蒽衍生物(化合物27)的合成]
[化学式117]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(F)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[3－(1－萘基)苯基]蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物27。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量672.25，m/e＝672。
实施例28[蒽衍生物(化合物28)的合成]
[化学式118]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(F)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[4－(2－萘基)苯基]蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物28。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量672.25，m/e＝672。
实施例29[蒽衍生物(化合物29)的合成]
[化学式119]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(F)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[3－(2－萘基)苯基]蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物29。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量672.25，m/e＝672。
实施例30[蒽衍生物(化合物30)的合成]
[化学式120]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替中间体(A)而使用中间体(C)之外同样地进行合成，得到化合物30。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量470.17，m/e＝470。
实施例31[蒽衍生物(化合物31)的合成]
[化学式121]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(C)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(1－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物31。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对分子量520.18，m/e＝520。
实施例32[蒽衍生物(化合物32)的合成]
[化学式122]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(C)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(2－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物32。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量520.18，m/e＝520。
实施例33[蒽衍生物(化合物33)的合成]
[化学式123]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替中间体(A)而使用中间体(H)之外同样地进行合成，得到化合物33。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量546.20，m/e＝546。
实施例34[蒽衍生物(化合物34)的合成]
[化学式124]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(H)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(1－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物34。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例35[蒽衍生物(化合物35)的合成]
[化学式125]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(H)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(2－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物35。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例36[蒽衍生物(化合物36)的合成]
[化学式126]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替中间体(A)而使用中间体(G)之外同样地进行合成，得到化合物36。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量546.20，m/e＝546。
实施例37[蒽衍生物(化合物37)的合成]
[化学式127]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(G)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(1－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物37。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例38[蒽衍生物(化合物38)的合成]
[化学式128]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(G)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(2－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物38。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例39[蒽衍生物(化合物39)的合成]
[化学式129]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替中间体(A)而使用中间体(I)之外同样地进行合成，得到化合物39。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量470.17，m/e＝470。
实施例40[蒽衍生物(化合物40)的合成]
[化学式130]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(I)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(1－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物40。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量520.62，m/e＝520。
实施例41[蒽衍生物(化合物41)的合成]
[化学式131]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(I)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(2－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物41。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量520.62，m/e＝520。
实施例42[蒽衍生物(化合物42)的合成]
[化学式132]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替中间体(A)而使用中间体(M)之外同样地进行合成，得到化合物42。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量546.20，m/e＝546。
实施例43[蒽衍生物(化合物43)的合成]
[化学式133]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(M)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(1－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物43。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例44[蒽衍生物(化合物44)的合成]
[化学式134]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(M)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(2－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物44。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例45[蒽衍生物(化合物45)的合成]
[化学式135]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替中间体(A)而使用中间体(K)之外同样地进行合成，得到化合物45。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量470.17，m/e＝470。
实施例46[蒽衍生物(化合物46)的合成]
[化学式136]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(K)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(1－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物46。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量520.18，m/e＝520。
实施例47[蒽衍生物(化合物47)的合成]
[化学式137]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(K)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(2－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物47。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量520.18，m/e＝520。
实施例48[蒽衍生物(化合物48)的合成]
[化学式138]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替中间体(A)而使用中间体(N)之外同样地进行合成，得到化合物48。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量546.20，m/e＝546。
实施例49[蒽衍生物(化合物49)的合成]
[化学式139]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(N)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(1－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物49。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例50[蒽衍生物(化合物50)的合成]
[化学式140]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(N)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(2－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物50。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
制造例2[中间体的合成]
(1)中间体(O)、(P)的合成
[化学式141]
在中间体(A)、(B)的合成中，代替起始物质的2－甲氧基萘而使用9－甲氧基菲，按照上述流程图用同样的方法合成中间体(O)、中间体(P)。
(2)中间体(Q)的合成
[化学式142]
在中间体(E)的合成中，代替中间体(B)而使用中间体(P)用同样的方法进行合成，得到中间体(Q)。
实施例51[蒽衍生物(化合物51)的合成]
[化学式143]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替中间体(A)而使用中间体(O)之外同样地进行合成，得到化合物51。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量520.18，m/e＝520。
实施例52[蒽衍生物(化合物52)的合成]
[化学式144]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(O)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(1－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物52。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量570.20，m/e＝570。
实施例53[蒽衍生物(化合物53)的合成]
[化学式145]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(O)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(2－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物53。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量570.20，m/e＝570。
实施例54[蒽衍生物(化合物54)的合成]
[化学式146]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(O)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(4－联苯基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物54。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝570。
实施例55[蒽衍生物(化合物55)的合成]
[化学式147]
在实施例1的化合物1的合成中，除了代替中间体(A)而使用中间体(Q)之外同样地进行合成，得到化合物55。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例56[蒽衍生物(化合物56)的合成]
[化学式148]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(Q)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(1－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物56。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量646.23，m/e＝646。
实施例57[蒽衍生物(化合物57)的合成]
[化学式149]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(Q)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(2－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物57。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量646.23，m/e＝646。
实施例58[蒽衍生物(化合物58)的合成]
[化学式150]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(Q)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(4－联苯基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物58。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量672.25，m/e＝672。
制造例3[中间体的合成]
(1)中间体(R)、(S)的合成
[化学式151]
在中间体(A)、(B)的合成中，代替2－甲氧基萘而使用9－甲氧基菲，代替2－氟－5－溴碘苯而使用2－氟－4－溴碘苯，按照上述流程图用同样的方法合成中间体(R)、中间体(S)。
(2)中间体(T)的合成
[化学式152]
在中间体(E)的合成中，代替中间体(B)而使用中间体(S)用同样的方法进行合成，得到中间体(T)。
实施例59[蒽衍生物(化合物59)的合成]
[化学式153]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(R)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(1－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物59。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量570.20，m/e＝570。
实施例60[蒽衍生物(化合物60)的合成]
[化学式154]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(T)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(1－萘基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物60。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量646.23，m/e＝646。
实施例61[蒽衍生物(化合物61)的合成]
[化学式155]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(C)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(4－联苯基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物61。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量546.20，m/e＝546。
实施例62[蒽衍生物(化合物62)的合成]
[化学式156]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(C)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－(3－联苯基)蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物62。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，得到分子量546.20，m/e＝546。
实施例63[蒽衍生物(化合物63)的合成]
[化学式157]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(C)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[4－(1－萘基)苯基]蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物63。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例64[蒽衍生物(化合物64)的合成]
[化学式158]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(C)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[4－(2－萘基)苯基]蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物64。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例65[蒽衍生物(化合物65)的合成]
[化学式159]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(C)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[3－(1－萘基)苯基]蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物65。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例66[蒽衍生物(化合物66)的合成]
[化学式160]
在实施例1的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(C)，代替10－苯基蒽－9－硼酸而使用按照已知方法合成的10－[3－(2－萘基)苯基]蒽－9－硼酸，除此之外同样地进行合成，得到化合物66。该化合物通过质谱分析的结果为目标物，相对于分子量596.21，m/e＝596。
实施例67
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板装在真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线的一侧的面上按照覆盖所述透明电极的方式成膜膜厚5nm的化合物HAT。继HAT膜的成膜之后，在该HAT膜上成膜膜厚80nm的HT1。继HT1膜的成膜之后，在该HT1膜上成膜膜厚15nm的HT2。
在HT2膜上，将实施例4中制造的BH1(化合物4)和掺杂剂BD1以19：1的膜厚比成膜，作为膜厚25nm的蓝色系发光层。
在发光层上以膜厚20nm蒸镀ET1并成膜以作为电子传输层。继ET1膜的成膜之后，在该ET1膜上成膜膜厚5nm的ET2。然后，将LiF以膜厚1nm成膜。在该LiF膜上蒸镀80nm金属Al形成金属阴极而形成有机EL发光元件。
对于按以上方式制作的有机EL元件，测定电压及外量子效率(EQE)。具体来说按以下方式测定。结果示于表1。
·驱动电压
测量按照电流密度成为10mA/cm2的方式在ITO透明电极与金属Al阴极之间通电时的电压(单位：V)。
·外量子效率EQE
通过分光辐射亮度光谱，假定进行了朗勃特(Lanbertian)辐射而算出外量子效率EQE(单位：％)。
比较例1
在发光层的成膜中，除了代替BH1而使用BH2之外与实施例67同样地形成有机EL发光元件，进行评价。结果示于表1。
在实施例及比较例中使用的化合物在下面示出。
[化学式161]
[表1]
发光层主体化合物 电压(V) EQE(％)
实施例67 BH1 3.4 9.26
比较例1 BH2 3.6 8.96
通过上述结果可知，本发明的使用化合物BH1的实施例67中，通过式(2)表示的基团和蒽骨架在特定的位置键合，从而与使用化合物BH2的比较例1相比，实现了低电压化、高效率化。推测这是由于通过分子的平面性的扩展，分子间的填充性提高，电子注入、传输能力提高。
实施例68
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板装在真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线的一侧的面上按照覆盖所述透明电极的方式成膜膜厚5nm的化合物HAT。继HAT膜的成膜之后，在该HAT膜上成膜膜厚80nm的HT3。继HT3膜的成膜之后，在该HT3膜上成膜膜厚15nm的HT4。
在HT4膜上，将实施例1中制造的化合物1和掺杂剂BD1以19：1的膜厚比成膜，作为膜厚25nm的蓝色系发光层。
在发光层上作为电子传输层以膜厚20nm蒸镀ET1从而成膜。继ET1膜的成膜之后，将膜厚5nm的ET3成膜。然后，将LiF以膜厚1nm成膜。在该LiF膜上蒸镀80nm金属Al形成金属阴极而形成有机EL发光元件。
与实施例67同样地评价有机EL发光元件。结果示于表2。
实施例69～88、比较例2、3
在发光层的成膜中，除了代替化合物1而使用表2所示化合物之外，与实施例68同样地形成有机EL发光元件，进行评价。结果示于表2。
在实施例及比较例中使用的化合物在下面示出。
[化学式162]
[表2]
发光层主体化合物 电压(V) EQE(％)
实施例68 化合物1 3.9 9.1
实施例69 化合物2 3.8 9.2
实施例70 化合物3 3.8 9.2
实施例71 化合物4 3.8 9.0
实施例72 化合物5 3.9 9.2
实施例73 化合物6 3.8 9.0
实施例74 化合物7 3.9 8.9
实施例75 化合物8 3.8 9.0
实施例76 化合物9 3.9 8.9
实施例77 化合物10 4.0 9.2
实施例78 化合物23 4.0 8.9
实施例79 化合物30 4.1 8.9
实施例80 化合物31 4.0 8.8
实施例81 化合物32 4.0 8.9
实施例82 化合物52 4.1 8.6
实施例83 化合物61 4.0 8.9
实施例84 化合物62 4.1 8.9
实施例85 化合物63 4.0 8.8
实施例86 化合物64 4.0 8.9
实施例87 化合物65 4.1 8.8
实施例88 化合物66 4.1 8.9
比较例2 BH3 4.4 8.1
比较例3 BH4 4.4 4.9
可知与使用化合物BH3的比较例2相比，使用本发明的化合物的实施例68～88实现了低电压化、高效率化。作为其理由，与上述同样，推测是由于通过分子的平面性的扩展而分子间的填充性提高，电子注入、传输能力提高。
另外，可知与使用化合物BH4的比较例3相比，实施例68～88实现了低电压化，且大幅高效率化。作为其理由，推测是由于蒽骨架上的特定的键合位置使得分子的平面性扩展，与上述同样地电子注入、传输能力提高。
在上面详细说明了本发明的几个实施方式和/或实施例，但对于本领域技术人员而言，容易在实质上不脱离本发明的新的启示和效果的情况下，对作为这些例示的实施方式和/或实施例加以多种变更。因此，这些多种变更包含在本发明的范围内。
将作为本申请的巴黎优选权的基础的日本专利申请说明书的内容全部援引于此。

Claims (19)

1.一种蒽衍生物，其由下述式(4)～(7)中的任意之一表示，
式(4)～(7)中，R1、R4、R5、R8为氢原子，R2、R3、R6、R7分别选自氢原子、无取代的碳数为1～4的烷基、无取代的形成环的碳数为6～12的芳基以及无取代的形成环的原子数为8～20的稠合杂环基，
L1选自单键及亚苯基，
X为氧原子，
R11～R20和R21～R30为氢原子，
Ar2选自无取代的苯基、无取代的萘基、无取代的联苯基、萘基取代的苯基以及无取代的二苯并呋喃基，
R1～R8、R11～R20、R21～R30、L1及Ar2中邻接的基团任选相互键合而形成环。
2.如权利要求1所述的蒽衍生物，其由下述式(10’)、(11’)、(14’)和(15’)中的任意之一表示，
式(10’)、(11’)、(14’)和(15’)中，R1～R8、X及Ar2与上述式(4)～(7)相同，R31～R42为氢原子。
3.如权利要求1所述的蒽衍生物，其由下述式(8)～(11)中的任意之一表示，
式(8)～(11)中，R1～R8、X、R11～R20、R21～R30及Ar2与上述式(4)～(7)相同。
4.如权利要求1所述的蒽衍生物，其由下述式(12)～(15)中的任意之一表示，
式(12)～(15)中，R1～R8、X、R11～R20、R21～R30及Ar2与上述式(4)～(7)相同。
5.如权利要求1～4中任一项所述的蒽衍生物，其中，R2、R3、R6、R7为氢原子。
6.如权利要求1～4中任一项所述的蒽衍生物，其是有机电致发光元件用材料。
7.如权利要求1～4中任一项所述的蒽衍生物，其是有机电致发光元件用发光材料。
8.一种有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间夹持有包含发光层的1层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层的至少一层单独含有或作为混合物的成分含有权利要求1～7中任一项所述的蒽衍生物。
9.如权利要求8所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有所述蒽衍生物。
10.如权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，所述蒽衍生物为主体材料。
11.如权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层还含有掺杂材料。
12.如权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂材料为芳基胺化合物。
13.如权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂材料为苯乙烯基胺化合物。
14.如权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂材料为下述式(20)所示的稠合多环胺衍生物，
式(20)中，Y为取代或无取代的形成环的碳数为10～50的稠合芳香族烃基，
Ar101及Ar102分别选自取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基及取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂环基，
n为1～4的整数。
15.如权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂材料为下述式(21)所示的稠合多环胺衍生物，
式(21)中，Re分别选自取代或无取代的碳数为1～20的烷基、取代或无取代的碳数为2～50的烯基、取代或无取代的碳数为2～50的炔基、取代或无取代的碳数为1～20的芳烷基、取代或无取代的形成环的碳数为3～20的环烷基、取代或无取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6～20的芳氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基、取代或无取代的甲硅烷基、取代或无取代的碳数为1～50的烷基锗基、及取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基锗基，Re任选键合于稠合多环的4个苯环的任意键合位置，
t为0～10的整数，
Ar201～Ar204分别选自取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基及取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂环基。
16.如权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂材料为下述式(22)所示的稠合多环胺衍生物，
式(22)中，Rf分别选自取代或无取代的碳数为1～20的烷基、取代或无取代的碳数为2～50的烯基、取代或无取代的碳数为2～50的炔基、取代或无取代的碳数为1～20的芳烷基、取代或无取代的形成环的碳数为3～20的环烷基、取代或无取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6～20的芳氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基、取代或无取代的甲硅烷基、取代或无取代的碳数为1～50的烷基锗基、及取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基锗基，Rf任选键合于稠合多环的4个苯环的任意键合位置，
u为0～8的整数，
Ar205～Ar208分别选自取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基、及取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂环基。
17.如权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂材料为下述式(23)所示的稠合多环胺衍生物，
式(23)中，Rg分别选自取代或无取代的碳数为1～20的烷基、取代或无取代的碳数为2～50的烯基、取代或无取代的碳数为2～50的炔基、取代或无取代的碳数为1～20的芳烷基、取代或无取代的形成环的碳数为3～20的环烷基、取代或无取代的碳数为1～20的烷氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6～20的芳氧基、取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基、取代或无取代的甲硅烷基、取代或无取代的碳数为1～50的烷基锗基、及取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基锗基，Rg任选键合于稠合多环的3个苯环的任意键合位置，
m为0～8的整数，
Ar209～Ar212分别选自取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基、及取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂环基。
18.如权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂材料为下述式(24)所示的稠合多环胺衍生物，
式(24)中，Ar213～Ar218分别选自取代或无取代的形成环的碳数为6～50的芳基及取代或无取代的形成环的原子数为5～50的杂环基。
19.一种电子设备，其包含权利要求8～18中任一项所述的有机电致发光元件。
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