WO2020027323A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

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WO2020027323A1
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unsubstituted
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裕基 中野
太郎 八巻
聡美 田崎
増田　哲也
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出光興産株式会社
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    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.
  • an organic electroluminescence element hereinafter, referred to as an organic EL element
  • holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode, respectively.
  • the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • the organic EL element includes a light emitting layer between the anode and the cathode.
  • the layer has a layered structure including organic layers such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
  • Patent Document 1 discloses a specific aromatic amine derivative as a material for an organic EL device.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device and an electronic device in which a driving voltage is reduced while maintaining high luminous efficiency.
  • the following organic electroluminescent device is provided.
  • R 1 to R 10 which are not a monovalent group represented by the following formula (2) are each independently: Hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atom
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • Ar 1 and Ar 2 are a group represented by the following formula (3).
  • Ar 1 or Ar 2 which is not a monovalent group represented by the following formula (3) is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atom (s).
  • R 11 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 12 to R 17 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring.
  • R 12 to R 17 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 101 to R 108 each independently represent Hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or
  • R 101 to R 104 and two or more of R 105 to R 108 do not combine with each other to form a ring.
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • L 101 and L 102 are each independently: Single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atom (s).
  • At least one of Ar 101 and Ar 102 is a monovalent group represented by the following formula (12).
  • Ar 101 and Ar 102 which are not a monovalent group represented by the following formula (12) are A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 101 and Ar 102 which are monovalent groups represented by the following formula (12) are the same as each other. May be present or different.
  • X 101 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • At least one pair of adjacent two of R 111 to R 118 is bonded to each other to form an unsaturated ring represented by the following formula (20), or Does not form a saturated ring.
  • formula (20) *** represents a bonding position with two adjacent ones of R 111 to R 118 .
  • the unsaturated group represented by the above formula (20) And one of R 111 to R 118 and R 121 to R 124 which do not form a ring is a single bond bonded to L 101 or L 102 .
  • a plurality of R 121 to R 124 may be the same or different. If one or more sets adjacent two of the one of R 111 ⁇ R 118 does not form an unsaturated ring represented by the formula bonded to each other (20), one of R 111 ⁇ R 118 is a single bond to bond to L 101 or L 102.
  • the unsaturated ring represented by the formula (20) is formed, and when the unsaturated ring represented by the formula (20) is not formed, the unsaturated ring represented by the formula (20) is formed.
  • One or more pairs of adjacent two of R 111 to R 118 which do not form a ring and are not a single bond bonded to L 101 or L 102 are bonded to each other to be represented by the formula (20). Form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring other than an unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • L 101 or L 102 is not a single bond to bond to R 111 ⁇ R 118, R 121 ⁇ R 124 and not a single bond to bond to L 101 or L 102 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -
  • an electronic apparatus including the above-described organic electroluminescence element.
  • FIG. 1 is a diagram showing a schematic configuration of an embodiment of an organic EL device of the present invention.
  • hydroxide includes isotopes having different neutron numbers, that is, protium, deuterium, and tritium.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Indicates the number of carbon atoms among the atoms. When the ring is substituted by a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring carbon number.
  • the "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring-forming carbons
  • a naphthalene ring has 10 ring-forming carbons
  • a pyridine ring has 5 ring-forming carbons
  • a furan ring has 4 ring-forming carbons.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms means a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a condensed ring, a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, Ring compound) represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • the atoms that do not form a ring eg, hydrogen atoms that terminate the bonds of the atoms that make up the ring
  • the atoms that are included in the substituent when the ring is substituted with a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • the number of ring-forming atoms is not included in the hydrogen atoms and the atoms constituting the substituents, which are respectively bonded to the carbon atoms of the pyridine ring or quinazoline ring.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY carbon atoms” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted.
  • the carbon number of the substituent in the case where it is performed is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the number of atoms XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having the number of atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. Does not include the number of substituent atoms.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the ring-forming carbon number of the “unsubstituted aryl group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification. .
  • the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted heterocyclic group” described herein is from 5 to 50, preferably from 5 to 30, more preferably from 5 to 18, unless otherwise specified herein. is there.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkyl group” described in the present specification is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkenyl group” described in the present specification is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkynyl group” described in the present specification is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified in this specification. is there.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted arylene group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification. .
  • the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in the present specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 30 unless otherwise specified in the present specification. ⁇ 18.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylene group” described in the present specification is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • Specific examples (specific example group G1) of the “substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl groups and substituted aryl groups.
  • the unsubstituted aryl group refers to a case where the “substituted or unsubstituted aryl group” is an “unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group refers to a “substituted or unsubstituted aryl group”
  • the term “substituted aryl group” is referred to.
  • the term “aryl group” includes both "unsubstituted aryl group” and "substituted aryl group”.
  • the “substituted aryl group” is a case where the “unsubstituted aryl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the following “unsubstituted aryl group” has a substituent and examples of a substituted aryl group. .
  • the examples of the “unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are merely examples, and the “substituted aryl group” described in the present specification includes “unsubstituted aryl group”.
  • the group in which the “group” has a substituent further has a substituent
  • the “substituted aryl group” further has a substituent.
  • aryl group Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, a p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthryl group, Benzoanthryl group, Phenanthryl group, Benzophenanthryl group, Phenalenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzochrysenyl group, Triphenylenyl group, Triphenylen
  • Substituted aryl group o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Para-xylyl group, Meta-xylyl group, Ortho-xylyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-di (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-di (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-di (4-tbutylphenyl) fluorenyl group, A cyanophenyl group, Triphenylsilylphenyl group, Trimethyls
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one hetero atom in a ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the “heterocyclic group” described in the present specification may be a monocyclic group or a condensed ring group.
  • the “heterocyclic group” described in the present specification may be an aromatic heterocyclic group or an aliphatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the “substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic groups and substituted heterocyclic groups.
  • an unsubstituted heterocyclic group refers to a case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is an “unsubstituted heterocyclic group”, and a substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted heterocyclic group.”
  • the term “heterocyclic group” is a “substituted heterocyclic group”.
  • both “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group” are used.
  • the “substituted heterocyclic group” is a case where the “unsubstituted heterocyclic group” has a substituent, and the following “unsubstituted heterocyclic group” has a substituent or an example of a substituted heterocyclic group. And the like.
  • the examples of the “unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” are merely examples, and the “substituted heterocyclic group” described in the present specification includes “unsubstituted heterocyclic group”.
  • a group in which the “substituted heterocyclic group” has a substituent further has a substituent
  • a group in which the “substituted heterocyclic group” further has a substituent is also included.
  • Unsubstituted heterocyclic group containing oxygen atom Furyl group, An oxazolyl group, Isoxazolyl group, An oxadiazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naphthobenzofuranyl group, Benzoxazolyl group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxazinyl group, Morpholino group, Dinaphthofuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group, Diazanaphthobenzofuranyl group,
  • a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (9-phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazol-9-yl group, A phenylcarbazol-9-yl group, Methylbenzimidazolyl group, Ethyl benzimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenylyltriazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group, Biphenylylquinazolinyl group
  • a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom Phenyldibenzofuranyl group, Methyldibenzofuranyl group, t-butyldibenzofuranyl group, Monovalent residue of spiro [9H-xanthene-9,9 '-[9H] fluorene]
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the heterocyclic ring represented by the above formulas (XY-1) to (XY-18) has a bond at an arbitrary position to be a monovalent heterocyclic group.
  • the monovalent group derived from the unsubstituted heterocyclic ring represented by the above formulas (XY-1) to (XY-18) has a substituent when the carbon atom constituting the skeleton in these formulas is when bonded hydrogen atoms is replaced by a substituent, or, X a and Y a is NH or CH 2, hydrogen atoms in these NH or CH 2 may refer to a state in which is replaced by a substituent.
  • specific examples (specific example group G3) of the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted alkyl groups and substituted alkyl groups.
  • the unsubstituted alkyl group refers to a case where the “substituted or unsubstituted alkyl group” is an “unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group refers to a “substituted or unsubstituted alkyl group”
  • the term “substituted alkyl group” is referred to.
  • the term “alkyl group” includes both “unsubstituted alkyl group” and “substituted alkyl group”.
  • the “substituted alkyl group” is a case where the “unsubstituted alkyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the following “unsubstituted alkyl group” has a substituent and examples of a substituted alkyl group. .
  • the examples of the “unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the “substituted alkyl group” described in this specification includes “unsubstituted alkyl group”.
  • the group in which the “group” has a substituent further has a substituent
  • the “substituted alkyl group” further has a substituent.
  • Unsubstituted alkyl group Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-butyl group, Isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group
  • Substituted alkyl group Heptafluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, Trifluoromethyl group
  • specific examples (specific example group G4) of the “substituted or unsubstituted alkenyl group” described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl groups and substituted alkenyl groups.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to a case where the “substituted or unsubstituted alkenyl group” is an “unsubstituted alkenyl group”
  • the “substituted alkenyl group” refers to a “substituted or unsubstituted alkenyl group.” Is a "substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the ⁇ substituted alkenyl group '' is a case where the ⁇ unsubstituted alkenyl group '' has a substituent, and examples of the following ⁇ unsubstituted alkenyl group '' include a group having a substituent and a substituted alkenyl group. .
  • the examples of the “unsubstituted alkenyl group” and the examples of the “substituted alkenyl group” are merely examples, and the “substituted alkenyl group” described in the present specification includes “unsubstituted alkenyl group”.
  • the group in which the “group” has a substituent further has a substituent
  • the “substituted alkenyl group” further has a substituent.
  • Unsubstituted alkenyl group and substituted alkenyl group Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, A 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1,2-dimethylallyl group
  • Specific examples (specific example group G5) of the “substituted or unsubstituted alkynyl group” described in the present specification include the following unsubstituted alkynyl groups.
  • the unsubstituted alkynyl group refers to a case where the “substituted or unsubstituted alkynyl group” is an “unsubstituted alkynyl group”.
  • alkynyl group Alkynyl group "and” substituted alkynyl group ".
  • substituted alkynyl group is a case where the “unsubstituted alkynyl group” has a substituent, and examples thereof include the following “unsubstituted alkynyl group” having a substituent.
  • Specific examples (specific example group G6) of the “substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl groups and substituted cycloalkyl groups.
  • an unsubstituted cycloalkyl group refers to a case where “substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group”, and a substituted cycloalkyl group refers to “substituted or unsubstituted cycloalkyl group.”
  • the term “cycloalkyl group” refers to a “substituted cycloalkyl group.”
  • Substituted cycloalkyl group is a case where "unsubstituted cycloalkyl group” has a substituent, and examples of the following "unsubstituted cycloalkyl group” have a substituent and substituted cycloalkyl groups. And the like. It should be noted that the examples of the “unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” are merely examples, and the “substituted cycloalkyl group” described in this specification includes “unsubstituted cycloalkyl group”. A group in which the “substituted cycloalkyl group” further has a substituent, a group in which the “substituted cycloalkyl group” further has a substituent, and the like are also included.
  • Specific examples (specific example group G7) of the group represented by —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification include: -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3) (G3), -Si (G5) (G5) (G5), -Si (G6) (G6) (G6) Is mentioned.
  • G1 is the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is the “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G5 is the “alkynyl group” described in Specific Example Group G5.
  • G6 is the “cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • G8 Specific examples of the group represented by —O— (R 904 ) described in the present specification (specific example group G8) include -O (G1), -O (G2), -O (G3), -O (G6) Is mentioned.
  • G1 is the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is the “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is the “cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • Specific examples of the group represented by -S- (R 905 ) described in the present specification include -S (G1), -S (G2), -S (G3), -S (G6) Is mentioned.
  • G1 is the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is the “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is the “cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • G1 is the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is the “alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is the “cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • Specific examples (specific example group G11) of the “halogen atom” described in this specification include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • a specific example of the “alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is an “alkyl group” described in the specific example group G3.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkoxy group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the “alkylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G3), where G3 is the “alkyl group” described in the specific example group G3.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylthio group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the “aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “aryl group” described in the specific example group G1.
  • the ring-forming carbon number of the “unsubstituted aryloxy group” is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the “arylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G1), where G1 is the “aryl group” described in the specific example group G1.
  • the ring-forming carbon number of the “unsubstituted arylthio group” is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the “aralkyl group” described in the present specification is a group represented by — (G3) — (G1), wherein G3 is an “alkyl group” described in the specific example group G3. , G1 is the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • an “aralkyl group” is an embodiment of a “substituted alkyl group” substituted with an “aryl group”.
  • the “unsubstituted aralkyl group” which is the “unsubstituted alkyl group” substituted by the “unsubstituted aryl group” has 7 to 50 carbon atoms, and is preferably 7 to 50, unless otherwise specified in this specification. -30, more preferably 7-18.
  • aralkyl group examples include, for example, benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl Group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described in the present specification is preferably a phenyl group, a p-biphenyl group, an m-biphenyl group, an o-biphenyl group, a p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , A pyrenyl group, a chrysenyl group, a triphenylenyl group, a fluor
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the present specification is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, unless otherwise specified in the present specification.
  • Nanthrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, (9 -Phenyl) carbazolyl group ((9-phenyl) carbazolyl -1-yl group, (9-phenyl) carbazol-2-yl group, (9-phenyl) carbazol-3-yl group, or (9-phenyl) carbazol-4-yl group), (9-biphen
  • dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group are specifically any one of the following groups unless otherwise described in this specification.
  • X B is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group described in the present specification is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group. And the like.
  • The“ substituted or unsubstituted arylene group ”described in the present specification refers to a divalent group of the above“ aryl group ”unless otherwise specified.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include divalent groups of the “aryl group” described in Specific Example Group G1. That is, specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” (Specific Example Group G12) include a group obtained by removing one hydrogen bonded to the ring-forming carbon of the “aryl group” described in Specific Example Group G1. It is.
  • Specific examples (specific example group G13) of the “substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described in the present specification include groups obtained by divalently converting the “heterocyclic group” described in the specific example group G2. Is mentioned. That is, specific examples (specific example group G13) of the “substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” include one of the “heterocyclic groups” bonded to the ring-forming atom of the “heterocyclic group” described in the specific example group G2. It is a group excluding hydrogen.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • R 908 is a substituent.
  • m901 is 0 to a 4 integer, when m901 represents 2 or more, to R 908 of existing in plural numbers may be the same as each other or may be different.
  • R 909 is each independently a hydrogen atom or a substituent. Two R 909 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • R 910 is a substituent.
  • m902 is an integer of 0 to 6.
  • a plurality of R 910 may be the same as or different from each other.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in the present specification is preferably any one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • R 911 is a hydrogen atom or a substituent.
  • X B is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • adjacent two which form a ring when one or more adjacent two or more are bonded to each other to form a ring includes R 921 and R 922 , R 922 and R 923, R 923 and R 924, R 924 and R 930, R 930 and R 925, R 925 and R 926, R 926 and R 927, R 927 and R 928, R 928 and R 929, and R 929 and R 921 .
  • the “one or more sets” means that two or more adjacent two sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 combine with each other to form ring A
  • R 925 and R 926 combine with each other to form ring B
  • the compound is represented by the following formula (XY-81) .
  • R 921 and R 922 combine with each other to form ring A
  • R 922 and R 923 combine with each other to form ring C
  • XY-82 In the case where three adjacent R 921 to R 923 are fused to the anthracene mother skeleton to form a ring A and a ring C sharing R 922 , they are represented by the following formula (XY-82).
  • the rings A to C formed in the above formulas (XY-81) and (XY-82) are saturated or unsaturated rings.
  • “Unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • “Saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocyclic ring.
  • a ring A formed by bonding R 921 and R 922 to each other has a carbon atom of an anthracene skeleton to which R 921 is bonded and a carbon atom of an anthracene skeleton to which R 922 is bonded.
  • a ring formed by atoms and one or more optional elements is meant.
  • the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms are different.
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the ring is a cyclohexane ring.
  • the “arbitrary element” is preferably a C element, an N element, an O element, or an S element.
  • a bond that does not participate in ring formation may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an arbitrary substituent.
  • the formed ring is a heterocyclic ring.
  • “One or more optional elements” constituting a saturated or unsaturated ring is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and still more preferably 3 or more and 5 or less. .
  • the aromatic hydrocarbon ring a structure in which the aryl group mentioned as a specific example in the specific example group G1 is terminated with a hydrogen atom is given.
  • the aromatic heterocyclic ring a structure in which the aromatic heterocyclic group described as a specific example in the specific example group G2 is terminated with a hydrogen atom is given.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the cycloalkyl group mentioned as a specific example in Specific Example Group G6 is terminated with a hydrogen atom.
  • the substituent is, for example, an “optional substituent” described later.
  • Specific examples of the substituent in the case where the above “saturated or unsaturated ring” has a substituent are the substituents described in the above section of “the substituent described in the present specification”.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” may be: An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N ( R906 ) ( R907 ) (here, R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • Halogen atom cyano group, nitro group
  • It is a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituents when referred to as "substituted or unsubstituted” are: An alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituents when referred to as "substituted or unsubstituted” are: An alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • adjacent substituents may be substituted with a saturated or unsaturated ring (preferably a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring, (Preferably, a benzene ring).
  • an optional substituent may further have a substituent unless otherwise specified. Examples of the substituent further included in the optional substituent include those similar to the optional substituent described above.
  • the organic electroluminescence device comprises: A cathode, An anode, A light-emitting layer disposed between the cathode and the anode, Has, The light emitting layer, A compound represented by the following formula (1): A compound represented by the following formula (11): It is characterized by containing.
  • the present inventors have developed a combination of a diaminopyrene compound having a steric hindrance group (dopant material) represented by the formula (1) and an anthracene compound (host material) represented by the formula (11). It has been found that the drive voltage can be further reduced while maintaining the high luminous efficiency characteristics of the obtained organic EL device by using the layer.
  • R 1 to R 10 is a monovalent group represented by the following formula (2).
  • R 1 to R 10 which are not a monovalent group represented by the following formula (2) are each independently: Hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • Ar 1 and Ar 2 are a group represented by the following formula (3).
  • Ar 1 or Ar 2 which is not a monovalent group represented by the following formula (3) is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atom (s). If Ar 1, Ar 2, L 1 , L 2 and L 3 are present 2 or more, respectively, each of the two or more Ar 1, Ar 2, L 1 , L 2 and L 3 may be the same or be different Good. )
  • R 11 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 12 to R 17 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring.
  • R 12 to R 17 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to
  • X 1 in the formula (3) is preferably an oxygen atom.
  • L 1 in the formula (2) is preferably a single bond.
  • Ar 1 in the formula (2) is a group represented by the formula (3), and Ar 2 in the formula (2) is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. preferable.
  • L 2 and L 3 in the formula (2) are preferably a single bond.
  • Two of R 1 to R 10 in the formula (1) are preferably a monovalent group represented by the formula (2).
  • At least one pair of adjacent two or more of R 12 to R 17 in the formula (3) does not combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound represented by the following formula (4A).
  • R 1 to R 8 are as defined in the formula (1).
  • Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 and L 3 are defined in the formula (2). It is on the street.
  • Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring-forming atoms, or a group represented by the above formula (3). It is a group represented. However, at least one of Ar 3 and Ar 4 is a group represented by the formula (3).
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound represented by the following formula (4B).
  • R 1 to R 8 are as defined in the formula (1).
  • Ar 1 , Ar 2 , L 2 and L 3 are as defined in the formula (2).
  • Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring-forming atoms, or a group represented by the above formula (3). It is a group represented. However, at least one of Ar 3 and Ar 4 is a group represented by the formula (3).
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound represented by the following formula (4).
  • R 1 to R 8 are as defined in the formula (1).
  • Ar 1 and Ar 2 are as defined in the formula (2).
  • Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring-forming atoms, or a group represented by the above formula (3). It is a group represented. However, at least one (or both) of Ar 3 and Ar 4 is a group represented by the formula (3). )
  • R 1 to R 8 in the formula (1) each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; Ar 1, and wherein in the formula (2) (4A), the Ar 3 in (4B) and (4), each independently, a group represented by the formula (3), Wherein Ar 2, and the formula (4A) in (2), (4B) and Ar 4 are in (4), each independently, a substituted or unsubstituted ring aryl group having 6 to 50, R 11 in the formula (3) is each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, R 12 to R 17 in the formula (3) are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atom
  • R 1 to R 8 in the formula (1) each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms; Ar 1, and wherein in the formula (2) (4A), the Ar 3 in (4B) and (4), each independently, a group represented by the formula (3), Wherein Ar 2, and the formula (4A) in (2), (4B) and Ar 4 are in (4), each independently, a substituted or unsubstituted ring aryl group having 6 to 18, R 11 in the formula (3) is independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, R 12 to R 17 in the formula (3) are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms
  • Ar 2 and the formula (4A) in (2), (4B) and the Ar 4 in (4) each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted It is preferably a substituted naphthyl group.
  • the substituent is preferably an alkyl group having 1 to 18 (preferably 1 to 8) carbon atoms, and the alkyl group may be substituted by 1 or 2 or more.
  • Examples of Ar 2 and Ar 4 having a substituent include a methylphenyl group, a dimethylphenyl group, and a methylbiphenyl group.
  • R 11 in the formula (3) is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • R 11 is more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 1 to R 8 in the formula (1) are preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 (preferably 1 to 8) carbon atoms.
  • R 1 to R 8 in the formula (1) are a hydrogen atom.
  • At least one of R 1 to R 8 in the formula (1) is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms (preferably 1 to 8 carbon atoms), Alternatively, R 1 to R 8 which are not an unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms are hydrogen atoms.
  • R 1 to R 8 in the formula (1) are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms (preferably 1 to 8 carbon atoms);
  • R 1 to R 8 which are not an unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms are hydrogen atoms.
  • R 2 and R 6 are unsubstituted alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, and R 1 , R 3 to R 5 , R 7 and R 8 are hydrogen. Is an atom.
  • R 2 and R 6 are an unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 1 , R 3 to R 5 , R 7 and R 8 are hydrogen. Is an atom.
  • R 12 to R 17 in the formula (3) are preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 (preferably 1 to 8) carbon atoms.
  • R 17 may be a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 (preferably 1 to 8) carbon atoms
  • R 12 to R 16 may be a hydrogen atom.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound represented by any of the following formulas (5A) to (5D).
  • R 21 to R 28 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 31 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 41 to R 45 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 51 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 61 to R 65 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 21 to R 28 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 31 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 41 to R 49 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 51 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 61 to R 69 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 21 to R 28 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 31 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 41 to R 49 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 51 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 61 to R 69 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 21 to R 28 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 31 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 41 to R 49 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 51 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 61 to R 69 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the alkyl group of R 21 to R 28 , R 31 , R 41 to R 49 , R 51 and R 61 to R 69 preferably has 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (1) can be synthesized by following a reaction of a synthesis example described later and using a known alternative reaction or a raw material according to the target substance.
  • the organic EL element of one embodiment of the present invention includes a cathode, an anode, and a light-emitting layer disposed between the cathode and the anode, wherein the light-emitting layer includes a compound represented by the above formula (1). contains.
  • the light-emitting layer further contains a compound represented by the following formula (11).
  • a compound represented by the following formula (11) By using the compound represented by the above formula (1) and the compound represented by the following formula (11) for the light emitting layer, an organic EL device having high luminous efficiency and reduced driving voltage can be obtained.
  • R 101 to R 108 each independently represent Hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 101 to R 104 and two or more of R 105 to R 108 do not combine with each other to form a ring.
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • L 101 and L 102 are each independently: Single bond, It is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atom (s).
  • At least one of Ar 101 and Ar 102 is a monovalent group represented by the following formula (12).
  • Ar 101 and Ar 102 which are not a monovalent group represented by the following formula (12) are A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 101 and Ar 102 are monovalent groups represented by the following formula (12)
  • Ar 101 and Ar 102 which are monovalent groups represented by the following formula (12) are the same as each other. May be present or different.
  • X 101 is an oxygen atom or a sulfur atom. At least one pair of adjacent two of R 111 to R 118 is bonded to each other to form an unsaturated ring represented by the following formula (20), or Does not form a saturated ring.
  • *** represents a bonding position with two adjacent ones of R 111 to R 118 .
  • one of R 111 to R 118 and R 121 to R 124 which do not form a ring is a single bond bonded to L 101 or L 102 .
  • a plurality of R 121 to R 124 may be the same or different.
  • one of R 111 ⁇ R 118 is a single bond to bond to L 101 or L 102.
  • the unsaturated ring represented by the formula (20) is formed, and when the unsaturated ring represented by the formula (20) is not formed, the unsaturated ring represented by the formula (20) is formed.
  • One or more pairs of adjacent two of R 111 to R 118 which do not form a ring and are not a single bond bonded to L 101 or L 102 are bonded to each other to be represented by the formula (20).
  • one of Ar 101 and Ar 102 in the formula (11) is a monovalent group represented by the formula (12).
  • the compound represented by the formula (11) is a compound represented by the following formula (13).
  • R 101 to R 108 , L 101 , and L 102 are as defined in the formula (11).
  • Ar 102 is a monovalent group represented by the formula (12), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • X 101 is as defined in the above formula (12).
  • One of R 111a and R 112a is a single bond bonded to L 101 .
  • At least one pair of adjacent two of R 111a or R 112a and R 113a to R 118a which are not a single bond bonded to L 101 are bonded to each other to form an unsaturated unsaturated compound represented by the formula (20). It forms a ring or does not form an unsaturated ring represented by the formula (20).
  • R 111a or R 112a which is not a single bond bonded to L 101 and does not form an unsaturated ring represented by the formula (20), and does not form an unsaturated ring represented by the formula (20)
  • R 113a to R 118a are each independently: Hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstitute
  • the compound represented by the formula (11) is a compound represented by the following formula (14).
  • R 101 to R 108 , L 101 , L 102 , X 101 , R 111 and R 113 to R 118 are as defined in the above formulas (11) and (12).
  • Ar 102 is a monovalent group represented by the formula (12), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the formula (11) is a compound represented by the following formula (14a).
  • R 101 to R 108 , L 101 , L 102 , X 101 , and R 112 to R 118 are as defined in the formulas (11) and (12).
  • Ar 102 is a monovalent group represented by the formula (12), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the monovalent group represented by the formula (12) is selected from the monovalent groups represented by the following formulas (12A) to (12F).
  • one of Ar 101 and Ar 102 is a monovalent group represented by the formula (12), and the other is a substituted or unsubstituted ring-forming carbon having 6 to 6 carbon atoms. 50 aryl groups.
  • Ar 101 or Ar 102 which is not a monovalent group represented by the formula (12) is replaced by a group represented by the following formulas (a1) to (a4). Selected.
  • R 120 is Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • m1 is an integer of 0 to 4.
  • m2 is an integer of 0 to 5.
  • m3 is an integer of 0 to 7.
  • a plurality of R 120 may be the same or different.
  • adjacent R 120s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form. )
  • L 101 and L 102 in the formula (11) are each independently a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 14 ring carbon atoms.
  • linking groups are each independently a group represented by the following formulas (b1) to (b17) Is selected from
  • R 120 is Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • m4 is an integer of 0 to 4.
  • m5 is an integer of 0 to 6.
  • a plurality of R 120 may be the same as or different from each other.
  • adjacent R 120s are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring, or do not form a saturated or unsaturated ring.
  • X 101 in the formula (12) is an oxygen atom.
  • the compound represented by the formula (11) is a compound represented by the following formula (15).
  • L 102 is as defined in the formula (11).
  • Ar 102 is a monovalent group represented by the formula (12), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 111 and R 113 to R 118 are as defined in the above formula (12).
  • the compound represented by the formula (11) is a compound represented by the following formula (15a).
  • L 102 is as defined in the above formula (11).
  • Ar 102 is a monovalent group represented by the formula (12), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 112 to R 118 are as defined in the above formula (12).
  • the compound represented by the formula (11) is a compound represented by the following formula (16).
  • L 101 is as defined in the formula (11).
  • Ar 102 is a monovalent group represented by the formula (12), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 111 and R 113 to R 118 are as defined in the above formula (12).
  • the compound represented by the formula (11) is a compound represented by the following formula (16a).
  • L 101 is as defined in the formula (11).
  • Ar 102 is a monovalent group represented by the formula (12), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 112 to R 118 are as defined in the above formula (12).
  • the compound represented by the formula (11) is a compound represented by the following formula (17).
  • L 101 and L 102 are as defined in the formula (11).
  • Ar 102 is a monovalent group represented by the formula (12), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 111 , R 113 to R 115 , R 118 , and R 121 to R 124 are as defined in the above formula (12).
  • R 101 to R 108 in the formula (11) are a hydrogen atom.
  • R 111 ⁇ R 118 is not a single bond to bond to L 101
  • R 121 ⁇ R 124 is not a single bond to bond to L 101 is a hydrogen atom.
  • the compound represented by the formula (11) is a compound represented by the following formula (18).
  • L 101a and L 102a are each independently: A single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 10 ring carbon atoms.
  • Ar 102a is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms.
  • R 116a and R 117a combine with each other to form a saturated or unsaturated ring, or do not form a saturated or unsaturated ring.
  • R 116a and R 117a which do not combine with each other to form a saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), —S— (R 905 ) or —N (R 906 ) (R 907 ).
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • the compound represented by the formula (11) is a compound represented by the following formula (18a).
  • L 101a and L 102a are each independently: A single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 10 ring carbon atoms.
  • Ar 102a is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 ring carbon atoms.
  • R 116a and R 117a combine with each other to form a saturated or unsaturated ring, or do not form a saturated or unsaturated ring.
  • R 116a and R 117a which do not combine with each other to form a saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O— (R 904 ), —S— (R 905 ) or —N (R 906 ) (R 907 ).
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • the content of the compound represented by the formula (1) in the light emitting layer is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less based on the entire light emitting layer.
  • the content of the compound represented by the formula (11) in the light emitting layer is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less based on the entire light emitting layer.
  • One embodiment of the organic EL device of the present invention preferably has a hole transport layer between the anode and the light emitting layer.
  • One embodiment of the organic EL device of the present invention preferably has an electron transport layer between the cathode and the light emitting layer.
  • anode / light-emitting layer / cathode (2) anode / hole injection layer / light-emitting layer / cathode (3) anode / light-emitting layer / electron injection / transport layer / cathode (4) anode / hole injection layer / light-emitting layer / Electron injection / transport layer / cathode (5) anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / cathode (6) anode / organic semiconductor layer / electron barrier layer / light emitting layer / cathode (7) anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / Adhesion improving layer / cathode (8) anode / hole injection / transport layer / light-emitting layer / electron injection / transport layer / cathode (9) anode / insulating layer / light-emitting layer / insulating layer / light-emitting layer / insulating layer
  • the light emitting layer may be a phosphorescent light emitting layer or a fluorescent light emitting layer, or may be plural. When there are a plurality of light emitting layers, a space layer may be provided between each light emitting layer for the purpose of preventing excitons generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element according to the embodiment of the present invention.
  • the organic EL element 1 has a transparent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic thin film layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic thin-film layer 10 has the above-mentioned light-emitting layer 5, but has a hole injection / transport layer 6 between the light-emitting layer 5 and the anode 3 and an electron injection / transport layer 7 between the light-emitting layer 5 and the cathode 4. Etc. may be provided.
  • an electron barrier layer may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • hole injection / transport layer means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”
  • electron injection / transport layer is “electron injection layer”. And / or the electron transport layer ”.
  • the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (11) contained in the light emitting layer 5 may be used alone or in combination of two or more. .
  • the substrate is used as a support for the light emitting element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate and polyvinyl chloride.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate Specifically, for example, indium oxide-tin oxide (ITO: Indium Tin Oxide), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, indium oxide containing zinc oxide, And graphene.
  • gold (Au), platinum (Pt), a nitride of a metal material for example, titanium nitride
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Materials having a high hole-injecting property include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Ladder compounds such as tungsten oxide, manganese oxide, aromatic amine compounds, fluorene derivatives and the like, or high molecular compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • an aromatic amine compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • a substance other than these substances may be used as long as the substance has a property of transporting more holes than electrons.
  • the layer containing the substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a layer in which two or more layers of the above substances are stacked.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • a metal complex such as a lithium complex, an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex
  • a heteroaromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, or a phenanthroline derivative
  • High molecular compounds can be used.
  • the electron-injection layer is a layer containing a substance having a high electron-injection property.
  • the electron injection layer includes an alkali metal such as lithium (Li), a lithium complex, lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), and lithium oxide (LiOx); Earth metals or their compounds can be used.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs) and alkaline earths such as magnesium (Mg). Similar metals and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi) and the like are included.
  • a method for forming each layer is not particularly limited.
  • a conventionally known formation method such as a vacuum evaporation method and a spin coating method can be used.
  • Each layer such as a light-emitting layer is formed by a known method such as a vacuum evaporation method, a molecular beam evaporation method (MBE method), or a dipping method of a solution dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, or the like. It can be formed by a method.
  • MBE method molecular beam evaporation method
  • the thickness of each layer is not particularly limited, but is generally several nm to 1 ⁇ m in order to suppress defects such as pinholes, reduce applied voltage, and improve luminous efficiency. Is preferable.
  • the organic EL element of the present invention can be used for display components such as an organic EL panel module, a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, and an electronic device such as a light emitting device such as a lighting device or a vehicle lamp. .
  • Synthesis Example 1 (Synthesis of BD-1) The synthesis scheme of BD-1 is shown below.
  • Synthesis Example 2 (Synthesis of BD-2) The synthesis scheme of BD-2 is shown below.
  • Synthesis Example 3 (Synthesis of BD-3) The synthesis scheme of BD-3 is shown below.
  • Synthesis Example 4 (Synthesis of BD-4) The synthesis scheme of BD-4 is shown below.
  • Example 1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with a transparent electrode after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and first, a compound HI-1 is deposited on the surface on the side where the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode, and a film thickness of 5 nm Was formed. This HI-1 film functions as a hole injection layer.
  • a compound HT-1 was deposited, and an HT-1 film having a thickness of 80 nm was formed on the HI-1 film.
  • This HT-1 film functions as a first hole transport layer.
  • a compound HT-2 was deposited, and a 10 nm-thick HT-2 film was formed on the HT-1 film.
  • This HT-2 film functions as a second hole transport layer.
  • BH-1 (host material) and BD-1 (dopant material) are co-deposited on the HT-2 film so that the ratio (mass ratio) of BD-1 is 4%, and a light emitting layer having a thickness of 25 nm is formed.
  • a film was formed.
  • ET-1 was deposited on this light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 10 nm.
  • ET-2 as an electron injection material was deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 15 nm.
  • LiF was deposited on this electron injection layer to form a LiF film having a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was deposited on the LiF film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • An organic EL device was manufactured as described above. The compounds used in Example 11 are shown below.
  • Examples 2 to 16, Reference Examples 1 to 4, and Comparative Example 1 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 1 were used as the host material and the dopant material of the light emitting layer. Table 1 shows the results. The compounds of the host material and the dopant material used in Examples 1 to 16, Reference Examples 1 to 4, and Comparative Example 1 are shown below.
  • anthracene compound represented by the formula (11) has a dibenzofuranyl group or a naphthobenzofuranyl group, it can be seen that the driving voltage can be further reduced while maintaining high luminous efficiency. Was issued.
  • Examples 17 to 25 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 2 were used as the host material and the dopant material of the light emitting layer. Table 2 shows the results. The host material compounds used in Examples 17 to 25 are shown below. The compound of the dopant material is as described above.

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Abstract

陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、を有し、前記発光層が、下記式（１）で表される化合物と、下記式（１１）で表される化合物と、を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。（Ａｒ１０１及びＡｒ１０２のうちの少なくとも１つは式（１２）で表される１価の基）

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。
　有機ＥＬ素子用材料として、特許文献１では、特定の芳香族アミン誘導体が開示されている。
国際公開第２０１３／０７７４０５号
　本発明の目的は、高い発光効率を維持しつつ、駆動電圧が低減された有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供することである。
　本発明の一態様によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　陰極と、
　陽極と、
　前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
　前記発光層が、
下記式（１）で表される化合物と、
下記式（１１）で表される化合物と、
を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式（１）において、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも１つは下記式（２）で表される１価の基である。
　下記式（２）で表される１価の基ではないＲ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　隣接するＲ１～Ｒ１０の２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つは、下記式（３）で表される基である。
　下記式（３）で表される１価の基ではないＡｒ１又はＡｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３がそれぞれ２以上存在する場合、２以上のＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式（３）において、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１２～Ｒ１７のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２～Ｒ１７は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子である。）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式（１１）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ１０５～Ｒ１０８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｌ１０１及びＬ１０２は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ａｒ１０１及びＡｒ１０２のうちの少なくとも１つは、下記式（１２）で表される１価の基である。
　下記式（１２）で表される１価の基ではないＡｒ１０１及びＡｒ１０２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ａｒ１０１及びＡｒ１０２の両方が下記式（１２）で表される１価の基である場合、下記式（１２）で表される１価の基であるＡｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式（１２）中、
　Ｘ１０１は、酸素原子又は硫黄原子である。
　Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して下記式（２０）で表される不飽和の環を形成するか、あるいは下記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　式（２０）中、＊＊＊は、Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つとの結合位置である。
　Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して前記式（２０）で表される不飽和の環を形成する場合、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８、及びＲ１２１～Ｒ１２４のうちの１つはＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
　前記式（２０）で表される不飽和の環が２つ以上形成される場合、複数存在するＲ１２１～Ｒ１２４は、互いに同一でも、異なっていてもよい。
　Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない場合、Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの１つはＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
　前記式（２０）で表される不飽和の環を形成する場合、及び前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない場合において、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成せず、かつＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上は、互いに結合して、前記式（２０）で表される不飽和の環以外の、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記式（２０）で表される不飽和の環を形成せず、前記式（２０）で表される不飽和の環以外の置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１１１～Ｒ１１８、及びＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２４は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）］
　本発明の他の態様によれば、上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。
　本発明によれば、高い発光効率を維持しつつ、駆動電圧が低減された有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器が提供できる。
本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とはＺＺ基が置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。あるいは、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とはＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基及び置換のアリール基等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）以下、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は「無置換のアリール基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアリール基」が置換基を有する基や、置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例や「置換のアリール基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、「無置換のアリール基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアリール基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換のアリール基：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基
　置換のアリール基：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基、
９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ジ（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ジ（４－ｔブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であっても縮合環の基であってもよい。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であっても脂肪族複素環基であってもよい。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基及び置換の複素環基等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）以下、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は「無置換の複素環基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換の複素環基」が置換基を有する基や、置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、「無置換の複素環基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換の複素環基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　窒素原子を含む無置換の複素環基：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、
ジアザカルバゾリル基
　酸素原子を含む無置換の複素環基：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、
ジアザナフトベンゾフラニル基
　硫黄原子を含む無置換の複素環基：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基、
イソベンゾチオフェニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
ナフトベンゾチオフェニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基、
アザジベンゾチオフェニル基、
ジアザジベンゾチオフェニル基、
アザナフトベンゾチオフェニル基、
ジアザナフトベンゾチオフェニル基
　窒素原子を含む置換の複素環基：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、
ビフェニリルキナゾリニル基
　酸素原子を含む置換の複素環基：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基
　硫黄原子を含む置換の複素環基：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基
　窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子のうち少なくとも１つを含む下記無置換の複素環の環形成原子に結合した１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の基、及び下記無置換の複素環の環形成原子に結合した１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の基が置換基を有する基：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　上記式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される複素環は、任意の位置で結合を有して１価の複素環基となる。
　上記式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される無置換の複素環から誘導される１価の基が置換基を有するとは、これらの式中の骨格を構成する炭素原子に結合した水素原子が置換基に置き換わっている場合、あるいは、ＸＡやＹＡがＮＨもしくはＣＨ２であり、これらＮＨもしくはＣＨ２における水素原子が、置換基と置き換わっている状態を指す。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基及び置換のアルキル基が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は「無置換のアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキル基」が置換基を有する基や、置換のアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、「無置換のアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換のアルキル基：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、
ｔ－ブチル基
　置換のアルキル基：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２,２,２－トリフルオロエチル基、
トリフルオロメチル基
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は「無置換のアルケニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基や、置換のアルケニル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルケニル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、
３－ブテニル基、
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、
１，２－ジメチルアリル基
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は「無置換のアルキニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキニル基」が置換基を有する基等が挙げられる。
　無置換のアルキニル基：
エチニル基
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基及び置換のシクロアルキル基等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基や、置換のシクロアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のシクロアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
　無置換の脂肪族環基：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、
２－ノルボルニル基
　置換のシクロアルキル基：
４－メチルシクロヘキシル基
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、
－Ｓｉ（Ｇ５）（Ｇ５）（Ｇ５）、
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ５は具体例群Ｇ５に記載の「アルキニル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　本明細書に記載の「アルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８である。
　本明細書に記載の「アルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８である。
　本明細書に記載の「アリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「アリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「アラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」であり、Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アリール基」が置換した、「置換のアルキル基」の一実施形態である。「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」である「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０、より好ましくは７～１８である。
　「アラルキル基」の具体例としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、フェニルジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、ピロロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピぺリジニル基、ピぺラジニル基、イミダゾリジニル基、インドロ［３，２，１－ｊｋ］カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基等である。
　上記ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式（ＸＹ－７６）～（ＸＹ－７９）中、ＸＢは、酸素原子又は硫黄原子である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基等である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「アリール基」を２価にした基をいう。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」を２価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」の環形成炭素に結合している１つの水素を除いた基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」を２価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」の環形成原子に結合している１つの水素を除いた基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」を２価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」のアルカン構造を形成する炭素に結合している１つの水素を除いた基である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（ＸＹ－２０）～（ＸＹ－２９）、（ＸＹ－８３）及び（ＸＹ－８４）中、Ｒ９０８は、置換基である。
　ｍ９０１は、０～４の整数であり、ｍ９０１が２以上のとき、複数存在するＲ９０８は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（ＸＹ－３０）～（ＸＹ－４０）中、Ｒ９０９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。２個のＲ９０９は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式（ＸＹ－４１）～（ＸＹ－４６）中、Ｒ９１０は、置換基である。
　ｍ９０２は０～６の整数である。ｍ９０２が２以上のとき、複数存在するＲ９１０は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（ＸＹ－５０）～（ＸＹ－６０）中、Ｒ９１１は、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　上記式（ＸＹ－６５）～（ＸＹ－７５）中、ＸＢは、酸素原子又は硫黄原子である。
　本明細書において、「隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する」場合について、母骨格がアントラセン環である下記式（ＸＹ－８０）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合の１組となる隣接する２つとは、Ｒ９２１とＲ９２２、Ｒ９２２とＲ９２３、Ｒ９２３とＲ９２４、Ｒ９２４とＲ９３０、Ｒ９３０とＲ９２５、Ｒ９２５とＲ９２６、Ｒ９２６とＲ９２７、Ｒ９２７とＲ９２８、Ｒ９２８とＲ９２９、及びＲ９２９とＲ９２１である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つの２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環Ａを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環Ｂを形成した場合は、下記式（ＸＹ－８１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　「隣接する２つ以上」が環を形成する場合とは、例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環Ａを形成し、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環Ｃを形成し、Ｒ９２１～Ｒ９２３の互いに隣接する３つでアントラセン母骨格に縮合する、Ｒ９２２を共有する環Ａ及び環Ｃを形成した場合は、下記式（ＸＹ－８２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　上記式（ＸＹ－８１）及び（ＸＹ－８２）において形成された環Ａ～Ｃは、飽和又は不飽和の環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環又は脂肪族複素環を意味する。
　例えば、上記式（ＸＹ－８１）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２が互いに結合して形成された環Ａは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２で環Ａを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環はベンゼン環となる。また、飽和の環を形成する場合には、シクロヘキサン環となる。
　ここで、「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環形成に関与しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、任意の置換基で置換されてもよい。Ｃ元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環となる。
　飽和又は不飽和の環を構成する「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下である。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられたアリール基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられたシクロアルキル基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
　上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（以下、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）
（ここで、
Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の１価の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した通りである。
　本明細書において、特にことわらない限り、隣接する任意の置換基同士で、飽和又は不飽和の環（好ましくは、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の、５員環又は６員環、より好ましくは、ベンゼン環）を形成してもよい。
　本明細書において、特にことわらない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
　本発明の第１の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
　前記発光層が、
下記式（１）で表される化合物と、
下記式（１１）で表される化合物と、
を含有することを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　上記式（１）及び（１１）中の各置換基については後述する。
　本発明者らは、前記式（１）で表される、立体障害基を有するジアミノピレン化合物（ドーパント材料）と、前記式（１１）で表されるアントラセン化合物（ホスト材料）とを組み合わせて発光層に用いることにより、得られる有機ＥＬ素子の高い発光効率特性を維持したまま、駆動電圧をさらに低減することができることを見出した。
　次に、式（１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
［式（１）において、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも１つは下記式（２）で表される１価の基である。
　下記式（２）で表される１価の基ではないＲ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　隣接するＲ１～Ｒ１０の２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つは、下記式（３）で表される基である。
　下記式（３）で表される１価の基ではないＡｒ１又はＡｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３がそれぞれ２以上存在する場合、２以上のＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（式（３）において、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１２～Ｒ１７のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２～Ｒ１７は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子である。）］
　上記式（１）で表される化合物を発光層に用いることにより、発光効率が高い有機ＥＬ素子を得ることができる。
　式（３）におけるＸ１は、酸素原子であることが好ましい。
　式（２）におけるＬ１は、単結合であることが好ましい。
　式（２）におけるＡｒ１が前記式（３）で表される基であり、前記式（２）におけるＡｒ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　式（２）におけるＬ２及びＬ３は、単結合であることが好ましい。
　式（１）におけるＲ１～Ｒ１０のうちの２つは、前記式（２）で表される１価の基であることが好ましい。
　式（３）におけるＲ１２～Ｒ１７のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないことが好ましい。
　式（１）で表される化合物は、下記式（４Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（式（４Ａ）において、Ｒ１～Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
　Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基である。
　ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
　式（１）で表される化合物は、下記式（４Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（式（４Ｂ）において、Ｒ１～Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
　Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基である。
　ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
　式（１）で表される化合物は、下記式（４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（式（４）において、Ｒ１～Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（２）で定義した通りである。
　Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基又は前記式（３）で表される基である。
　ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つ（両方でもよい。）が前記式（３）で表される基である。）
　式（１）におけるＲ１～Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、
　式（２）におけるＡｒ１、並びに式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、
　式（２）におけるＡｒ２、並びに式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　式（３）におけるＲ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　式（３）におけるＲ１２～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　式（１）におけるＲ１～Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基であり、
　式（２）におけるＡｒ１、並びに式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、
　式（２）におけるＡｒ２、並びに式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基であり、
　式（３）におけるＲ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基であり、
　式（３）におけるＲ１２～Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基であることが好ましい。
　式（２）におけるＡｒ２、並びに式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
　Ａｒ２及びＡｒ４が置換基を有する場合の置換基としては、炭素数１～１８（好ましくは１～８）のアルキル基が好ましく、当該アルキル基が１又は２以上置換してもよい。置換基を有する場合のＡｒ２及びＡｒ４としては、例えばメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、メチルビフェニル基等が挙げられる。
　式（３）におけるＲ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基であることが好ましい。Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１～８のアルキル基であることがより好ましい。
　式（１）におけるＲ１～Ｒ８は、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～１８（好ましくは１～８）のアルキル基であることが好ましい。
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＲ１～Ｒ８が水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＲ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つが置換もしくは無置換の炭素数１～１８（好ましくは炭素数１～８）のアルキル基であり、前記置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基ではないＲ１～Ｒ８が水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＲ１～Ｒ８のうちの少なくとも２つが置換もしくは無置換の炭素数１～１８（好ましくは炭素数１～８）のアルキル基であり、前記置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基ではないＲ１～Ｒ８が水素原子である。
　例えば、式（１）におけるＲ１～Ｒ８のうちＲ２及びＲ６が無置換の炭素数１～８のアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ５、Ｒ７及びＲ８が水素原子である。
　例えば、式（１）におけるＲ１～Ｒ８のうちＲ２及びＲ６が無置換の炭素数１～４のアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ５、Ｒ７及びＲ８が水素原子である。
　式（３）におけるＲ１２～Ｒ１７は、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～１８（好ましくは１～８）のアルキル基であることが好ましい。Ｒ１２～Ｒ１７のうち、Ｒ１７が置換もしくは無置換の炭素数１～１８（好ましくは１～８）のアルキル基であり、Ｒ１２～Ｒ１６が水素原子であってもよい。
　式（１）で表される化合物は、下記式（５Ａ）～（５Ｄ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（式（５Ａ）中、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ４１～Ｒ４５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ６１～Ｒ６５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（式（５Ｂ）中、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ４１～Ｒ４９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ６１～Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（式（５Ｃ）中、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ４１～Ｒ４９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ６１～Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（式（５Ｄ）中、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ３１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ４１～Ｒ４９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ５１は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｒ６１～Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。）
　Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１、Ｒ４１～Ｒ４９、Ｒ５１及びＲ６１～Ｒ６９のアルキル基の炭素数は、好ましくは１～１８であり、より好ましくは１～８である。
　上記式（１）、（２）、（３）、（４Ａ）、（４Ｂ）、（４）及び（５Ａ）～（５Ｄ）における各置換基、及び「置換もしくは無置換の」という場合の置換基の詳細は、本明細書の［定義］の欄に記載の通りである。
　後述する合成例の反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、式（１）で表される化合物を合成することができる。
　以下に、式（１）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（１）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された発光層と、を有し、発光層が、上記式（１）で表される化合物を含有する。
　上記式（１）で表される化合物を発光層に用いることにより、発光効率の高い有機ＥＬ素子を得ることができる。
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、発光層がさらに下記式（１１）で表される化合物を含む。上記式（１）で表される化合物と下記式（１１）で表される化合物を発光層に用いることにより、発光効率が高く、駆動電圧が低減された有機ＥＬ素子が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
［式（１１）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ１０５～Ｒ１０８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｌ１０１及びＬ１０２は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ａｒ１０１及びＡｒ１０２のうちの少なくとも１つは、下記式（１２）で表される１価の基である。
　下記式（１２）で表される１価の基ではないＡｒ１０１及びＡｒ１０２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ａｒ１０１及びＡｒ１０２の両方が下記式（１２）で表される１価の基である場合、下記式（１２）で表される１価の基であるＡｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（式（１２）中、
　Ｘ１０１は、酸素原子又は硫黄原子である。
　Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して下記式（２０）で表される不飽和の環を形成するか、あるいは下記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　式（２０）中、＊＊＊は、Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つとの結合位置である。
　Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して前記式（２０）で表される不飽和の環を形成する場合、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８、及びＲ１２１～Ｒ１２４のうちの１つはＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
　前記式（２０）で表される不飽和の環が２つ以上形成される場合、複数存在するＲ１２１～Ｒ１２４は、互いに同一でも、異なっていてもよい。
　Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない場合、Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの１つはＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
　前記式（２０）で表される不飽和の環を形成する場合、及び前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない場合において、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成せず、かつＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上は、互いに結合して、前記式（２０）で表される不飽和の環以外の、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記式（２０）で表される不飽和の環を形成せず、前記式（２０）で表される不飽和の環以外の置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１１１～Ｒ１１８、及びＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２４は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）］
　一実施形態においては、前記式（１１）におけるＡｒ１０１及びＡｒ１０２のうちの１つが、前記式（１２）で表される１価の基である。
　一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
（式（１３）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１、及びＬ１０２は、前記式（１１）で定義した通りである。
　Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｘ１０１は、前記式（１２）で定義した通りである。
　Ｒ１１１ａ及びＲ１１２ａのうちの１つは、Ｌ１０１と結合する単結合である。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１１１ａ又はＲ１１２ａ、及びＲ１１３ａ～Ｒ１１８ａのうちの隣接する２つの１組以上は、互いに結合して、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成するか、あるいは前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない。
　Ｌ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しないＲ１１１ａ又はＲ１１２ａ、及び前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しないＲ１１３ａ～Ｒ１１８ａは、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
（式（１４）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１、Ｌ１０２、Ｘ１０１、Ｒ１１１及びＲ１１３～Ｒ１１８は、前記式（１１）及び（１２）で定義した通りである。
　Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１４ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（式（１４ａ）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１、Ｌ１０２、Ｘ１０１、Ｒ１１２～Ｒ１１８は、前記式（１１）及び（１２）で定義した通りである。
　Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　一実施形態においては、前記式（１２）で表される１価の基が、下記式（１２Ａ）～（１２Ｆ）で表される１価の基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（式（１２Ａ）～（１２Ｆ）中、Ｘ１０１、Ｒ１１１～Ｒ１１８及びＲ１２１～Ｒ１２４は、前記式（１２）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（１１）における、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２の一方が前記式（１２）で表される１価の基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、前記式（１１）における、前記式（１２）で表される１価の基ではないＡｒ１０１又はＡｒ１０２が、下記式（ａ１）～（ａ４）で表される基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（式（ａ１）～（ａ４）中、＊は、Ｌ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
　Ｒ１２０は、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
　ｍ１は、０～４の整数である。
　ｍ２は、０～５の整数である。
　ｍ３は、０～７の整数である。
　ｍ１～ｍ３が、それぞれ２以上のとき、複数のＲ１２０は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　ｍ１～ｍ３が、それぞれ２以上のとき、隣接する複数のＲ１２０は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。）
　一実施形態においては、前記式（１１）におけるＬ１０１及びＬ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリーレン基である。
　一実施形態においては、前記式（１１）におけるＬ１０１及びＬ１０２が２価の連結基である場合、前記連結基が、それぞれ独立に、下記式（ｂ１）～（ｂ１７）で表される基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式（ｂ１）～（ｂ１７）中、＊は、Ａｒ１０１又はＡｒ１０２と結合する単結合である。
　＊＊は、前記式（１１）におけるアントラセン骨格と結合する単結合である。
　Ｒ１２０は、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
　ｍ４は、０～４の整数である。
　ｍ５は、０～６の整数である。
　ｍ４及びｍ５が、それぞれ２以上のとき、複数のＲ１２０は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　ｍ４及びｍ５が、それぞれ２以上のとき、隣接する複数のＲ１２０は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは飽和又は不飽和の環を形成しない。）
　一実施形態においては、前記式（１２）におけるＸ１０１が、酸素原子である。
　一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（式（１５）中、Ｌ１０２は、前記式（１１）で定義した通りである。
　Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１１１、及びＲ１１３～Ｒ１１８は、前記式（１２）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１５ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（式（１５ａ）中、Ｌ１０２は、前記式（１１）で定義した通りである。
　Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１１２～Ｒ１１８は、前記式（１２）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（式（１６）中、Ｌ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
　Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１１１、及びＲ１１３～Ｒ１１８は、前記式（１２）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１６ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
（式（１６ａ）中、Ｌ１０１は、前記式（１１）で定義した通りである。
　Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１１２～Ｒ１１８は、前記式（１２）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１７）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
（式（１７）中、Ｌ１０１、及びＬ１０２は、前記式（１１）で定義した通りである。
　Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１１１、Ｒ１１３～Ｒ１１５、Ｒ１１８、及びＲ１２１～Ｒ１２４は、前記式（１２）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（１１）におけるＲ１０１～Ｒ１０８が、水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（１２）における、Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１１１～Ｒ１１８、及びＬ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２４が水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１８）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
（式（１８）中、Ｌ１０１ａ及びＬ１０２ａは、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリーレン基である。
　Ａｒ１０２ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基である。
　Ｒ１１６ａ及びＲ１１７ａは、互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは飽和又は不飽和の環を形成しない。
　互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１１６ａ及びＲ１１７ａは、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、又は
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１８ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
（式（１８ａ）中、Ｌ１０１ａ及びＬ１０２ａは、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリーレン基である。
　Ａｒ１０２ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基である。
　Ｒ１１６ａ及びＲ１１７ａは、互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは飽和又は不飽和の環を形成しない。
　互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１１６ａ及びＲ１１７ａは、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、又は
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
　上記式（１１）、（１２）、（１２Ａ）～（１２Ｆ）、（２０）、（１３）～（１８）、（１３ａ）～（１６ａ）、（１８ａ）、（ａ１）～（ａ４）及び（ｂ１）～（ｂ１７）における各置換基、及び「置換もしくは無置換の」という場合の置換基の詳細は、本明細書の［定義］の欄に記載の通りである。
　式（１１）で表される化合物は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　式（１）で表される化合物の発光層中の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
　また、式（１１）で表される化合物の発光層中の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有することが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様は、陰極と発光層との間に電子輸送層を有することが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
等の構造を挙げることができる。
　上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
　また、発光層は、燐光発光層でも蛍光発光層でもよく、複数あってもよい。複数の発光層がある場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。
　図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
　有機薄膜層１０は、上述の発光層５を有するが、発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
　また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
　これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
　上記発光層５に含まれる、上記式（１）で表される化合物及び上記式（１１）で表される化合物は、それぞれ１種単独であってもよいし、２種以上であってもよい。
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、フルオレン誘導体等のラダー系化合物又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）リチウム錯体、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、リチウム錯体、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等の電子機器などに使用できる。
　次に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
　後述する実施例で用いた式（１）で表される化合物は新規化合物であり、ＰＣＴ／ＪＰ２０１７／００４８２８に記載の方法に準拠して合成した。具体的には下記合成例に記載の通りである。
合成例１（ＢＤ－１の合成）
　ＢＤ－１の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
（１－１）ＢＤ－１－１の合成
　アルゴン雰囲気下、１－フルオロ－３－メチル－２－ニトロベンゼン　２２．８ｇ、２－ブロモフェノール　２５．４ｇ、炭酸カリウム　４０．６ｇ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）　５００ｍｌの混合物を１２０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することでＢＤ－１－１　４０．３ｇ（収率８９％）を得た。
（１－２）ＢＤ－１－２の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－１－１　４０．０ｇ、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）　２．９１ｇ、テトラフルオロホウ酸トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３ＨＢＦ４）　９．５６ｇ、炭酸セシウム　１２７ｇ、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）　４００ｍｌの混合物を１３０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－１－２　１５．３ｇ（収率５２％）を得た。
（１－３）ＢＤ－１－３の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－１－２　７．００ｇ、鉄粉　１０．３ｇ、塩化アンモニウム　９．８９ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）　８０ｍｌ、メタノール（ＭｅＯＨ）　４０ｍｌ、水（Ｈ２Ｏ）　４０ｍｌの混合物を６５℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温に冷却し、セライト濾過し、濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、ヘキサンを加え撹拌、濾過することでＢＤ－１－３　４．４８ｇ（収率７４％）を得た。
（１－４）ＢＤ－１－４の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－１－３　４．４２ｇ、ブロモベンゼン　３．２０ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）　０．３７３ｇ、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）　０．５０８ｇ、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）　３．９２ｇ、トルエン　１００ｍｌの混合物を１６時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－１－４　４．２４ｇ（収率７６％）を得た。
（１－５）ＢＤ－１の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－１－４　４．１５ｇ、ジブロモピレン　２．６０ｇ、ビス（ジ－ｔ－ブチル－４－ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（Ｐｄ（Ｃｌ）２（Ａｍｐｈｏｓ）２）　０．１０２ｇ、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬＨＭＤＳ）（１．０Ｍ　ＴＨＦ溶液）　１４．４ｍｌ、トルエン　５０ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－１　４．４９ｇ（収率８３％）を得た。
合成例２（ＢＤ－２の合成）
　ＢＤ－２の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
（２－１）ＢＤ－２の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－１－４　２．１７ｇ、１，６－ジブロモ－３，８－ビス（１－メチルエチル）ピレン　１．７０ｇ、ビス（ジ－ｔ－ブチル－４－ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム　０．０５４ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ　ＴＨＦ溶液）　７．５６ｍｌ、トルエン　３０ｍｌの混合物を１２時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－２　２．２９ｇ（収率７３％）を得た。
合成例３（ＢＤ－３の合成）
　ＢＤ－３の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
（３－１）ＢＤ－３－１合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－１－３　５．３９ｇ、３－ヨード－４－メチル－１，１’－ビフェニル　７．３０ｇ、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム　０．４５５ｇ、ＢＩＮＡＰ　０．６１８ｇ、ナトリウム－ｔ－ブトキシド　４．７７ｇ、トルエン　８０ｍｌの混合物を１０時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出を行った後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－３－１　７．２２ｇ（収率　７０％）を得た。
（３－２）ＢＤ－３の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－３－１　３．３９ｇ、ジブロモピレン　１．６０ｇ、ビス（ジ－ｔ－ブチル－４－ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム　０．０６２９ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ　ＴＨＦ溶液）　８．８９ｍｌ、トルエン　３０ｍｌの混合物を１６時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－３　１．７５ｇ（収率４３％）を得た。
合成例４（ＢＤ－４の合成）
　ＢＤ－４の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
（４－１）ＢＤ－４の合成
　アルゴン雰囲気下、ＢＤ－３－１　３．４４ｇ、１，６－ジブロモ－３，８－ビス（１－メチルエチル）ピレン　２．００ｇ、ビス（ジ－ｔ－ブチル－４－ジメチルアミノフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム　０．０６３８ｇ、ＬＨＭＤＳ（１．０Ｍ　ＴＨＦ溶液）　９．００ｍｌ、トルエン　３０ｍｌの混合物を２０時間加熱還流した。得られた反応液を室温に冷却し、濾過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、ＢＤ－４　２．０５ｇ（収率４５％）を得た。
実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ－１膜を形成した。このＨＩ－１膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩ－１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＩ－１膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は第１の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ－１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－２を蒸着し、ＨＴ－１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜した。このＨＴ－２膜は第２の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ－２膜上にＢＨ－１（ホスト材料）及びＢＤ－１（ドーパント材料）を、ＢＤ－１の割合（質量比）が４％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。
　この発光層上にＥＴ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料であるＥＴ－２を蒸着して、膜厚１５ｎｍの電子注入層を形成した。この電子注入層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　以上のようにして有機ＥＬ素子を作製した。実施例１１で用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
（有機ＥＬ素子の評価）
　得られた有機ＥＬ素子の初期特性を、室温下、ＤＣ（直流）定電流１０ｍＡ／ｃｍ２駆動で測定した。電圧の測定結果を表１に示す。
　また、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表１に示す。
実施例２～１６、参考例１～４、及び比較例１
　発光層のホスト材料及びドーパント材料として表１に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
　以下に、実施例１～１６、参考例１～４及び比較例１で用いたホスト材料及びドーパント材料の化合物を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
　表１の結果から、ホスト材料としてＢＨ－Ａを用い、ドーパント材料としてＢＤ－Ａを用いた比較例１では外部量子効率ＥＱＥが７．９％と低く、駆動電圧も４．２１Ｖと高いことがわかる。また、ドーパント材料としてＢＤ－１～ＢＤ－４を用い、ホスト材料としてＢＨ－Ａを用いた参考例１～４では、外部量子効率ＥＱＥが８．２～８．４％であり、駆動電圧が４．２０～４．２３Ｖと高かった。これに対し、ホスト材料としてＢＨ－１～ＢＨ－４を用い、かつドーパント材料としてＢＤ－１～ＢＤ－４を用いた実施例１～１６の有機ＥＬ素子は、外部量子効率ＥＱＥが８．６～９．１％と高く、かつ駆動電圧が３．５０～３．８３Ｖと低かったことがわかる。
　上記から、前記式（１）で表される化合物をドーパント材料として用いることで発光効率に優れた有機ＥＬ素子が得られ、ホスト材料として前記式（１１）で表される化合物を組み合わせて用いることで、さらに発光効率が向上し、同時に駆動電圧を低減できることがわかる。
　特に、前記式（１１）で表されるアントラセン化合物が、ジベンゾフラニル基又はナフトベンゾフラニル基を有する場合に、高い発光効率を維持しつつ、駆動電圧のさらなる低減が可能になることが見出された。
実施例１７～２５
　発光層のホスト材料及びドーパント材料として表２に示す化合物を用いた以外、実施例１と同じ方法で有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
　以下に、実施例１７～２５で用いたホスト材料の化合物を示す。ドーパント材料の化合物は既に示したとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
　表２の結果から、ホスト材料としてＢＨ－５～ＢＨ－８を用い、かつドーパント材料としてＢＤ－１、ＢＤ－３～ＢＤ－４を用いた実施例１７～２５の有機ＥＬ素子は、外部量子効率ＥＱＥが８．６～９．３％と高く、かつ駆動電圧が３．３８～３．４１Ｖと低かったことがわかる。
　上記から、前記式（１）で表される化合物をドーパント材料として用いることで発光効率に優れた有機ＥＬ素子が得られ、ホスト材料として前記式（１１）で表される化合物を組み合わせて用いることで、さらに発光効率が向上し、同時に駆動電圧を低減できることがわかる。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

Claims (34)

  1. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
    を有し、
    　前記発光層が、
    下記式（１）で表される化合物と、
    下記式（１１）で表される化合物と、
    を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）において、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも１つは下記式（２）で表される１価の基である。
    　下記式（２）で表される１価の基ではないＲ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　隣接するＲ１～Ｒ１０の２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも１つは、下記式（３）で表される基である。
    　下記式（３）で表される１価の基ではないＡｒ１又はＡｒ２は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
    　Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３がそれぞれ２以上存在する場合、２以上のＡｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（３）において、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ１２～Ｒ１７のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２～Ｒ１７は、それぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子である。）］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式（１１）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０４のうちの隣接する２つ以上、及びＲ１０５～Ｒ１０８のうちの隣接する２つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｌ１０１及びＬ１０２は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
    　Ａｒ１０１及びＡｒ１０２のうちの少なくとも１つは、下記式（１２）で表される１価の基である。
    　下記式（１２）で表される１価の基ではないＡｒ１０１及びＡｒ１０２は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ａｒ１０１及びＡｒ１０２の両方が下記式（１２）で表される１価の基である場合、下記式（１２）で表される１価の基であるＡｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（１２）中、
    　Ｘ１０１は、酸素原子又は硫黄原子である。
    　Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して下記式（２０）で表される不飽和の環を形成するか、あるいは下記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　式（２０）中、＊＊＊は、Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つとの結合位置である。
    　Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して前記式（２０）で表される不飽和の環を形成する場合、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８、及びＲ１２１～Ｒ１２４のうちの１つはＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
    　前記式（２０）で表される不飽和の環が２つ以上形成される場合、複数存在するＲ１２１～Ｒ１２４は、互いに同一でも、異なっていてもよい。
    　Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上が、互いに結合して前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない場合、Ｒ１１１～Ｒ１１８のうちの１つはＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
    　前記式（２０）で表される不飽和の環を形成する場合、及び前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない場合において、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成せず、かつＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１１１～Ｒ１１８のうちの隣接する２つの１組以上は、互いに結合して、前記式（２０）で表される不飽和の環以外の、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　前記式（２０）で表される不飽和の環を形成せず、前記式（２０）で表される不飽和の環以外の置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１１１～Ｒ１１８、及びＬ１０１又はＬ１０２と結合する単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２４は、それぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）］
  2. 　前記式（３）におけるＸ１が酸素原子である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記式（２）におけるＬ１が単結合である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　前記式（２）におけるＡｒ１が前記式（３）で表される基であり、前記式（２）におけるＡｒ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記式（２）におけるＬ２及びＬ３が単結合である請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記式（１）におけるＲ１～Ｒ１０のうちの２つが前記式（２）で表される１価の基である請求項１～５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記式（３）におけるＲ１２～Ｒ１７のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない請求項１～６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（４Ａ）で表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（４Ａ）において、Ｒ１～Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
    　Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基又は前記式（３）で表される基である。
    　ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
  9. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（４Ｂ）で表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（４Ｂ）において、Ｒ１～Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ２及びＬ３は、前記式（２）で定義した通りである。
    　Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基又は前記式（３）で表される基である。
    　ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
  10. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式（４）において、Ｒ１～Ｒ８は、前記式（１）で定義した通りである。Ａｒ１及びＡｒ２は、前記式（２）で定義した通りである。
    　Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基又は前記式（３）で表される基である。
    　ただし、Ａｒ３及びＡｒ４のうち少なくとも１つが前記式（３）で表される基である。）
  11. 　前記式（１）におけるＲ１～Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、
    　前記式（２）におけるＡｒ１、並びに前記式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、
    　前記式（２）におけるＡｒ２、並びに前記式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    　前記式（３）におけるＲ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    　前記式（３）におけるＲ１２～Ｒ１７が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である請求項８～１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記式（１）におけるＲ１～Ｒ８が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基であり、
    　前記式（２）におけるＡｒ１、並びに前記式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ３が、それぞれ独立に、前記式（３）で表される基であり、
    　前記式（２）におけるＡｒ２、並びに前記式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基であり、
    　前記式（３）におけるＲ１１が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基であり、
    　前記式（３）におけるＲ１２～Ｒ１７が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である請求項８～１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記式（２）におけるＡｒ２、並びに前記式（４Ａ）、（４Ｂ）及び（４）におけるＡｒ４が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基である請求項１１又は１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記式（３）におけるＲ１１が置換もしくは無置換の炭素数１～８のアルキル基である請求項１～１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記式（１）におけるＲ１～Ｒ８が水素原子である請求項１～１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記式（１）におけるＲ１～Ｒ８のうちの少なくとも１つが置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基であり、前記置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基ではないＲ１～Ｒ８が水素原子である請求項１～１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記式（１）におけるＲ１～Ｒ８のうちの少なくとも２つが置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基であり、前記置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基ではないＲ１～Ｒ８が水素原子である請求項１～１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記式（１１）におけるＡｒ１０１及びＡｒ１０２のうちの１つが、前記式（１２）で表される１価の基である請求項１～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１３）で表される化合物である、請求項１～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式（１３）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１、及びＬ１０２は、前記式（１１）で定義した通りである。
    　Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｘ１０１は、前記式（１２）で定義した通りである。
    　Ｒ１１１ａ及びＲ１１２ａのうちの１つは、Ｌ１０１と結合する単結合である。
    　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１１１ａ又はＲ１１２ａ、及びＲ１１３ａ～Ｒ１１８ａのうちの隣接する２つの１組以上は、互いに結合して、前記式（２０）で表される不飽和の環を形成するか、あるいは前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しない。
    　Ｌ１０１と結合する単結合ではなく、かつ前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しないＲ１１１ａ又はＲ１１２ａ、及び前記式（２０）で表される不飽和の環を形成しないＲ１１３ａ～Ｒ１１８ａは、それぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
  20. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１４）で表される化合物である、請求項１～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式（１４）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１、Ｌ１０２、Ｘ１０１、Ｒ１１１及びＲ１１３～Ｒ１１８は、前記式（１１）及び（１２）で定義した通りである。
    　Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
  21. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１４ａ）で表される化合物である、請求項１～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式（１４ａ）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１、Ｌ１０２、Ｘ１０１、Ｒ１１２～Ｒ１１８は、前記式（１１）及び（１２）で定義した通りである。
    　Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
  22. 　前記式（１２）で表される１価の基が、下記式（１２Ａ）～（１２Ｆ）で表される１価の基から選択される請求項１～１９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式（１２Ａ）～（１２Ｆ）中、Ｘ１０１、Ｒ１１１～Ｒ１１８及びＲ１２１～Ｒ１２４は、前記式（１２）で定義した通りである。）
  23. 　前記式（１１）における、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２の一方が前記式（１２）で表される１価の基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である請求項１～１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　前記式（１１）における、前記式（１２）で表される１価の基ではないＡｒ１０１又はＡｒ１０２が、下記式（ａ１）～（ａ４）で表される基から選択される請求項１～１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式（ａ１）～（ａ４）中、＊は、Ｌ１０１又はＬ１０２と結合する単結合である。
    　Ｒ１２０は、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。
    　ｍ１は、０～４の整数である。
    　ｍ２は、０～５の整数である。
    　ｍ３は、０～７の整数である。
    　ｍ１～ｍ３が、それぞれ２以上のとき、複数のＲ１２０は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
    　ｍ１～ｍ３が、それぞれ２以上のとき、隣接する複数のＲ１２０は互いに結合して置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。）
  25. 　前記式（１１）におけるＬ１０１及びＬ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリーレン基である請求項１～２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記式（１２）におけるＸ１０１が、酸素原子である請求項１～２５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１５）で表される化合物である請求項１～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式（１５）中、Ｌ１０２は、前記式（１１）で定義した通りである。
    　Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ１１１、及びＲ１１３～Ｒ１１８は、前記式（１２）で定義した通りである。）
  28. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１５ａ）で表される化合物である請求項１～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式（１５ａ）中、Ｌ１０２は、前記式（１１）で定義した通りである。
    　Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ１１２～Ｒ１１８は、前記式（１２）で定義した通りである。）
  29. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１７）で表される化合物である請求項１～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     （式（１７）中、Ｌ１０１、及びＬ１０２は、前記式（１１）で定義した通りである。
    　Ａｒ１０２は、前記式（１２）で表される１価の基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ１１１、Ｒ１１３～Ｒ１１５、Ｒ１１８、及びＲ１２１～Ｒ１２４は、前記式（１２）で定義した通りである。）
  30. 　前記式（１１）におけるＲ１０１～Ｒ１０８が、水素原子である請求項１～２６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 　前記式（１２）における、Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ１１１～Ｒ１１８、及びＬ１０１と結合する単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２４が水素原子である請求項１～３０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１８）で表される化合物である請求項１～１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     （式（１８）中、Ｌ１０１ａ及びＬ１０２ａは、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリーレン基である。
    　Ａｒ１０２ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基である。
    　Ｒ１１６ａ及びＲ１１７ａは、互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１１６ａ及びＲ１１７ａは、それぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、又は
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
  33. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１８ａ）で表される化合物である請求項１～１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     （式（１８ａ）中、Ｌ１０１ａ及びＬ１０２ａは、それぞれ独立に、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリーレン基である。
    　Ａｒ１０２ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０のアリール基である。
    　Ｒ１１６ａ及びＲ１１７ａは、互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１１６ａ及びＲ１１７ａは、それぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、又は
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１）で定義した通りである。）
  34. 　請求項１～３３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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