JPWO2018174293A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

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Abstract

陽極と、有機層と、発光層と、陰極と、をこの順で備え、前記有機層は下記式（２０）で表される化合物を含み、前記発光層は下記式（１）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
有機ＥＬ素子の改良は年々進められており、発光効率に優れる素子として例えば特許文献１に記載のものが知られている。しかしながら、さらに良好な性能の有機ＥＬ素子が求められている。
国際公開第２０１６／０４２７８１号
本発明の目的は、発光効率が高く、かつ寿命が長い有機ＥＬ素子を提供することである。
本発明者らが鋭意検討を行った結果、有機ＥＬ素子の発光層と、陽極と発光層の間に位置する有機層にそれぞれ特定の材料を用いることによって、発光効率と寿命に優れる有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成した。
本発明の一態様によれば、以下の有機ＥＬ素子等が提供される。
陽極と、有機層と、発光層と、陰極と、をこの順で備え、
前記有機層は下記式（２０）で表される化合物を含み、
前記発光層は下記式（１）で表される化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure 2018174293
 （式（２０）中、Ａｒ２１〜Ａｒ２４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜５０のヘテロアリール基であり、
ｍは０〜４の整数であり、
Ｌ２１及びＬ２２は、それぞれ、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、
ｍが２以上の整数である場合、複数のＡｒ２３はそれぞれ同一でもよく異なってもよく、複数のＡｒ２４はそれぞれ同一でもよく異なってもよい。）
Figure 2018174293
 （式（１）中、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒａは、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基であり、
Ｒｂ１〜Ｒｂ４は、それぞれ、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４５のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０のヘテロアリール基であり、
Ｒｃ１〜Ｒｃ１０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４５のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０のヘテロアリール基、又は窒素原子と結合する単結合であり、
＊は、Ｒｃ１〜Ｒｃ１０のいずれかと窒素原子との結合位置を示し、
ｘは、０〜３の整数であり、
ｙは、０〜４の整数であり、
ｚは、それぞれ０〜５の整数であり、
ｘが２以上の整数である場合、複数のＲｂ１はそれぞれ同一でもよく異なってもよく、ｙが２以上の整数である場合、複数のＲｂ２はそれぞれ同一でもよく異なってもよく、ｚが２以上の整数である場合、複数のＲｂ３はそれぞれ同一でもよく異なってもよく、複数のＲｂ４はそれぞれ同一でもよく異なってもよい。）
本発明によれば、発光効率が高く、かつ寿命が長い有機ＥＬ素子が提供できる。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の他の実施形態の概略構成を示す図である。
［有機ＥＬ素子］
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陽極と、有機層と、発光層と、陰極とをこの順序で備える。有機層は式（２０）で表される化合物を含み、発光層は式（１）で表される化合物を含む。各層に含まれる化合物については後述する。
式（２０）で表される化合物を含む有機層は陽極と発光層の間に位置する層であり、通常、正孔注入層又は正孔輸送層であり、好ましくは正孔輸送層である。また、当該有機層は好ましくは発光層と隣接する。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、上記の各層のみからなってもよいし、他の層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層及び障壁層からなる群から選択される１以上の層）を含んでもよい。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の素子構成としては、基板上に、以下の（１）又は（２）の構造を積層した構成等が例示される。
（１）陽極／正孔輸送帯域／発光層／陰極
（２）陽極／正孔輸送帯域／発光層／電子輸送帯域／陰極
（「／」は各層が隣接して積層されていることを示す。）
正孔輸送帯域は、通常、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択される１以上の層を含む帯域である。正孔注入層及び正孔輸送層は、それぞれ１層でもよいし２層以上で構成されてもよい。正孔輸送帯域の層構成としては、例えば以下の（３）〜（６）の構成が挙げられる。
（３）正孔輸送層
（４）正孔注入層／正孔輸送層
（５）第１の正孔輸送層／第２の正孔輸送層
（６）正孔注入層／第１の正孔輸送層／第２の正孔輸送層
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子が上記（３）〜（６）のいずれかの構成を有する場合、各構造における１層以上が式（２０）で表される化合物を含む。
電子輸送帯域は、通常、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選択される１以上の層を含む帯域である。電子注入層及び電子輸送層は、それぞれ１層でもよいし２層以上で構成されてもよい。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を図１に示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２、陽極３、陰極４、及び陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０を含む。発光ユニット１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９がこの順番で積層されて構成される。有機ＥＬ素子１は、光が基板２側から放出されるボトムエミッション型の有機ＥＬ素子である。
以下、有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。
（発光層）
発光層は下記式（１）で表される化合物を含む。
Figure 2018174293
 （式（１）中、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒａは、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基であり、
Ｒｂ１〜Ｒｂ４は、それぞれ、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４５のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０のヘテロアリール基であり、
Ｒｃ１〜Ｒｃ１０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４５のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０のヘテロアリール基、又は窒素原子と結合する単結合であり、
＊は、Ｒｃ１〜Ｒｃ１０のいずれかと窒素原子との結合位置を示し、
ｘは、０〜３の整数であり、
ｙは、０〜４の整数であり、
ｚは、それぞれ０〜５の整数であり、
ｘが２以上の整数である場合、複数のＲｂ１はそれぞれ同一でもよく異なってもよく、ｙが２以上の整数である場合、複数のＲｂ２はそれぞれ同一でもよく異なってもよく、ｚが２以上の整数である場合、複数のＲｂ３はそれぞれ同一でもよく異なってもよく、複数のＲｂ４はそれぞれ同一でもよく異なってもよい。）
式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（２）で表される。
Figure 2018174293
 式（２）中、Ａｒ、Ｒａ、Ｒｂ１〜Ｒｂ４、Ｒｃ１〜Ｒｃ１０、ｘ、ｚ及び＊は式（１）と同じである。
また、Ｒｃ１〜Ｒｃ１０はアリールアミノ基以外の基、即ち、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４５のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０のヘテロアリール基、又は窒素原子と結合する単結合であると好ましい。
この場合、上記化合物はアリールアミノ基の２置換体となる。
式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（３）で表され、より好ましくは下記式（４）で表される。
Figure 2018174293
 式（３）中、Ａｒ、Ｒａ、Ｒｂ１〜Ｒｂ４、Ｒｃ２〜Ｒｃ１０、ｘ、ｚ及び＊は前記式（１）と同じである。
Figure 2018174293
 式（４）中、Ａｒ、Ｒａ、Ｒｂ１〜Ｒｂ４、ｘ及びｚは前記式（１）と同じである。
Ｒｃ２〜Ｒｃ５、Ｒｃ７〜Ｒｃ１０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４５のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０のヘテロアリール基である。
式（１）で表される化合物が式（４）で表される場合、下記式（４−１）で表されるとより好ましい。
Figure 2018174293
 式（４−１）中、Ａｒ、Ｒａ、Ｒｂ１〜Ｒｂ４、Ｒｃ３、Ｒｃ８、ｘ及びｚは前記式（４）と同じである。
Ｒｃ３及びＲｃ８は、好ましくは、それぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜６の環状アルキル基である。
また、式（１）で表される化合物は好ましくは下記式（５）で表される。
Figure 2018174293
 式（５）中、Ａｒ、Ｒａ、Ｒｂ１〜Ｒｂ４、ｘ及びｚは前記式（１）と同じである。
Ｒｃ２、Ｒｃ４〜Ｒｃ１０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４５のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０のヘテロアリール基である。
式（１）で表される化合物が式（５）で表される場合、下記式（５−１）で表されるとより好ましい。
Figure 2018174293
 式（５−１）中、Ａｒ、Ｒａ、Ｒｂ１〜Ｒｂ４、Ｒｃ７、ｘ及びｚは前記式（５）と同じである。
Ｒｃ７は、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基である。
式（１）において、Ｒｂ１が結合するベンゼン環含有基及びＲｂ２が結合するベンゼン環含有基は、Ｎ原子との結合位置に対するパラ位に置換基を有さない（即ち、水素原子が結合している）ことが好ましい。具体的に、Ｒｂ１が結合するベンゼン環含有基において、Ｒｂ１とＡｒのいずれもがＮ原子との結合位置に対してパラ位に結合せず、Ｒｂ２が結合するベンゼン環含有基において、Ｒｂ２がＮ原子との結合位置に対してパラ位に結合しないことが好ましい。また、式（２）以降においても同様であり、Ｒｂ１が結合するベンゼン環含有基において、Ｒｂ１とＡｒのいずれもがＮ原子との結合位置に対してパラ位に結合せず、Ｒｂ２が結合するベンゼン環含有基において、Ｒｂ２とＡｒのいずれもがＮ原子との結合位置に対してパラ位に結合しないことが好ましい。
本発明の一態様に係る化合物を有機ＥＬ素子の発光層ドーパント材料として用いる際に、この位置にアルキル基やアリール基を有することで発光波長が長波長化し、得られる発光の青色色度が低下するおそれがある。有機ＥＬ素子の種々の用途において、深い（短波長の）青色の発光が好適であることから、この位置にはアルキル基やアリール基等を有さないことが好ましい。
尚、上記記載はＲｂ１とＡｒがパラ位に置換することを妨げるものではなく、これらがパラ位に置換していてもよい。
また、式（１）において、ＡｒはＲａに対してパラ位に結合することが好ましい。具体的に、Ｒｂ１が結合するベンゼン環含有基が下記式（１０）で表され、Ｒｂ２が結合するベンゼン環含有基が下記式（１１）で表されると好ましい。この形態とすることで、式（１）で表される化合物の発光層内での分子配列が好適化すると考えられ、発光層ドーパント材料として用いた際に、発光層からのエネルギー移動等が好適化することにより、より高効率な発光が実現できると考えられる。
Figure 2018174293
 式（１０）、（１１）中、Ａｒ、Ｒａ、Ｒｂ１、Ｒｂ２及びｘは前記式（１）と同じである。
また、式（１）において、Ｒｂ３及びＲｂ４は、Ｎ原子との結合位置に対してパラ位に結合しないことが好ましい。即ち、Ｎ原子との結合位置に対してメタ位又はオルト位に結合することが好ましく、オルト位に結合することが好ましい。具体的に、Ｒｂ３が結合するベンゼン環含有基が下記式（１２）で表され、及びＲｂ４が結合するベンゼン環含有基が下記式（１３）で表されると好ましい。
Figure 2018174293
 式（１２）、（１３）中、Ｒｂ３及びＲｂ４は前記式（１）と同じである。
Ｒｂ３’及びＲｂ４’は、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基であり、
ｚ１は、それぞれ、０〜４の整数である。
Ｒａは、好ましくはそれぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基である。
Ｒｂ１〜Ｒｂ４は、好ましくは電子吸引性基以外の基であり、具体的に、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４５のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０のヘテロアリール基であると好ましい。
また、Ｒｂ１〜Ｒｂ４は、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４５のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であるとより好ましい。
Ｒｃ１〜Ｒｃ１０は、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４５のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールシリル基が好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基がより好ましい。
式（１）で表される化合物は、具体的には下記式のいずれかで表される化合物であると好ましい。
Figure 2018174293
 式（４−２）、（５−２）中の各基は上記で説明した通りである。
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数が４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数が６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環は環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
上記各式で示される各基について、以下に詳細に述べる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。
アルキル基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６がさらに好ましい。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基が好ましい。
環状アルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。環形成炭素数は、３〜１０が好ましく、３〜８がより好ましく、５〜８がさらに好ましい。また、３〜６としてもよい。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニルイル基、ｏ−ターフェニル基、ｍ−ターフェニル基、ｐ−ターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
アリール基は、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であり、上述したアリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、が特に好ましい。
アルキルシリル基は、−ＳｉＹ３と表され、Ｙの例としてそれぞれ上記のアルキルの例が挙げられる。アルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。
アリールシリル基は、１〜３つのアリール基によって置換されたシリル基であり、アリール基の例としてそれぞれ上記のアリールの例が挙げられる。アリール基の他に上記のアルキル基が置換してもよい。アリールシリル基としては、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
アルコキシ基は、−ＯＹと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基である。
アリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚの例として上記のアリール基の例が挙げられる。アリールオキシ基は、例えばフェノキシ基である。
アルキルチオ基は、−ＳＹと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例が挙げられる。
アリールチオ基は、−ＳＺと表され、Ｚの例として上記のアリール基の例が挙げられる。
アリールアミノ基は、−ＮＺ２と表され、Ｚの例として上記のアリール基の例が挙げられる。
ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、トリアジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基等が挙げられる。
上記ヘテロアリール基の環形成原子数は、５〜２０が好ましく、５〜１４がさらに好ましい。
ヘテロアリール基は、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基であり、より好ましくは、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基である。
また、上記の「カルバゾリル基」には以下の構造も含まれる。
Figure 2018174293
また、上記のヘテロアリール基には以下の構造も含まれる。
Figure 2018174293
 （式中、Ｘ，Ｙはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、又は−ＮＲａ−基である。Ｒａは、水素原子又は上記Ｒｂ１〜Ｒｂ４と同様の基である。）
ハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
また、「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、上記で挙げたものが挙げられる。
これらの置換基には、上記の置換基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
式（１）で表される化合物は、公知の方法により合成することができる。式（１）で表される化合物の例を以下に示す。
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
式（１）で表される化合物としては、下記化合物からなる群から選択される化合物のいずれかであることが好ましい。
Figure 2018174293
Figure 2018174293
発光層は式（１）で表される化合物のみから構成してもよいし、他の化合物を含んでもよい。
発光層が、式（１）で表される化合物と、他の化合物とを含む場合、化合物（１）の含有量は特に制限されないが、例えば、発光層全体に対して、０．１〜７０質量％とすることができ、好ましくは１〜２０質量％であり、より好ましくは１〜１０質量％であり、特に好ましくは１〜４質量％である。
発光層は、好ましくは式（１）で表される化合物と下記式（５）で表されるアントラセン誘導体とを含有する。好ましくは、式（１）で表される化合物をドーパントとして、式（５）で表されるアントラセン誘導体をホストとして含有する。
Figure 2018174293
 式（５）において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基、又は単環基と縮合環基との組合せから構成される基である。
Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１２）の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０（好ましくは８〜３０、より好ましくは８〜２０、さらに好ましくは８〜１４）の縮合環基、前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜１０、さらに好ましくは５〜８）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０（好ましくは７〜２０、より好ましくは７〜１４）のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選ばれる基である。
Ｒ１０１〜Ｒ１０８のすべてが水素原子であるか、又は、Ｒ１０１とＲ１０８の一方、Ｒ１０４とＲ１０６の一方、Ｒ１０１とＲ１０６の双方、もしくはＲ１０８とＲ１０４の双方が、環形成原子数５〜５０の単環基（好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基）、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基（好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基）、及び置換シリル基（好ましくは、トリメチルシリル基）からなる群から選ばれる基であることが好ましく、Ｒ１０１〜Ｒ１０８のすべてが水素原子であることがより好ましい。
式（５）における単環基とは、縮合環構造を持たない環構造のみで構成される基である。
環形成原子数５〜５０の単環基の具体例としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基等の芳香族基と、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基等の複素環基が好ましい。
上記単環基としては、中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基が好ましい。
式（５）における、縮合環基とは、２環以上の環構造が縮環した基である。
環形成原子数８〜５０の縮合環基の具体例としては、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等の縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基等の縮合複素環基が好ましい。
上記フルオレニル基は、９位に置換基を１つ又は２つ有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基等が挙げられる。このようなフルオレニル基の具体例としては、例えば、９，９−ジメチルフルオレニル基や９，９−ジフェニルフルオレニル基等が挙げられる。以後、フルオレニル基と記載した場合には、特筆しない限り同様の置換基を有していてもよいものとする。
上記縮合環基としては、中でも、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基（具体的には、９，９−ジメチルフルオレニル基等）、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が好ましい。
式（５）における、アルキル基、シクロアルキル基（環状アルキル基）、アルコキシ基、アラルキル基のアルキル部位とアリール部位、アリールオキシ基、置換シリル基（アルキルシリル基、アリールシリル基）、ハロゲン原子の具体例は、上述の式（１）における各基、及び「置換もしくは無置換の・・・」における置換基の具体例と同様である。
アラルキル基は、−Ｙ−Ｚと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例に対応するアルキレンの例が挙げられ、Ｚの例として上記のアリールの例が挙げられる。アラルキル基は、炭素数７〜５０アラルキル基（アリール部分は炭素数６〜４９（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、特に好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜４４（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜２０、さらに好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜６））であることが好ましく、例えばベンジル基、フェニルエチル基、２−フェニルプロパン−２−イル基である。
Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ｒ１〜Ｒ８の「置換もしくは無置換」の好ましい置換基として、単環基、縮合環基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子（特にフッ素）が好ましく、特に好ましくは、単環基、縮合環基であり、好ましい具体的な置換基は上記の通りである。
尚、Ａｒ１１及びＡｒ１２の置換基は、上述の単環基又は縮合環基が好ましい。
式（５）で表されるアントラセン誘導体は、下記のアントラセン誘導体（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）のいずれかであることが好ましく、適用する有機ＥＬ素子の構成や求める特性により選択される。
（アントラセン誘導体（Ａ））
アントラセン誘導体（Ａ）は、式（５）におけるＡｒ１１及びＡｒ１２が、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基である。当該アントラセン誘導体としては、Ａｒ１１及びＡｒ１２は同一でもよく異なってもよい。
式（５）におけるＡｒ１１及びＡｒ１２が異なる（アントラセン環が結合する位置の違いを含む）置換もしくは無置換の縮合環基であるアントラセン誘導体が特に好ましく、縮合環の好ましい具体例は上述した通りである。中でもナフチル基、フェナントリル基、ベンズアントリル基、フルオレニル基（具体的には、９，９−ジメチルフルオレニル基等）、ジベンゾフラニル基が好ましい。
（アントラセン誘導体（Ｂ））
アントラセン誘導体（Ｂ）は、式（５）におけるＡｒ１１及びＡｒ１２の一方が置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の単環基であり、Ａｒ１１及びＡｒ１２の他方が置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基である。
アントラセン誘導体（Ｂ）の好ましい形態としては、Ａｒ１２がナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、フルオレニル基（具体的には、９，９−ジメチルフルオレニル基等）、又はジベンゾフラニル基であり、Ａｒ１１が無置換フェニル基、又は、単環基又は縮合環基（例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基（具体的には、９，９−ジメチルフルオレニル基等）、ジベンゾフラニル基）で置換されたフェニル基である誘導体が挙げられる。好ましい単環基、縮合環基の具体的な基は上述した通りである。
アントラセン誘導体（Ｂ）の別の好ましい形態としては、Ａｒ１２が置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合環基であり、Ａｒ１１が無置換のフェニル基である誘導体が挙げられる。この場合、縮合環基としては、フェナントリル基、フルオレニル基（具体的には、９，９−ジメチルフルオレニル基等）、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基が特に好ましい。
（アントラセン誘導体（Ｃ））
アントラセン誘導体（Ｃ）は、式（５）におけるＡｒ１１及びＡｒ１２が、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の単環基である。
アントラセン誘導体（Ｃ）の好ましい形態としては、Ａｒ１１、Ａｒ１２ともに置換もしくは無置換のフェニル基である誘導体が挙げられる。さらに好ましい形態として、Ａｒ１１が無置換のフェニル基であり、Ａｒ１２が単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基である場合と、Ａｒ１１、Ａｒ１２がそれぞれ単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基である場合がある。
前記置換基としての好ましい単環基、縮合環基の具体例は上述した通りである。置換基としてのさらに好ましい単環基は、フェニル基、ビフェニル基であり、置換基としてのさらに好ましい縮合環基は、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基（具体的には、９，９−ジメチルフルオレニル基等）、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基である。
式（５）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
（式（２０）で表される化合物を含む有機層）
上述したように、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陽極と発光層の間に位置する有機層（通常、正孔輸送帯域を構成する１以上の有機層）が下記式（２０）で表される化合物を含む。
Figure 2018174293
 （式（２０）中、Ａｒ２１〜Ａｒ２４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜５０のヘテロアリール基であり、
ｍは０〜４の整数であり、
Ｌ２１及びＬ２２は、それぞれ、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、
ｍが２以上の整数である場合、複数のＡｒ２３はそれぞれ同一でもよく異なってもよく、複数のＡｒ２４はそれぞれ同一でもよく異なってもよい。）
式（２０）において、隣り合うＡｒ２１〜Ａｒ２４は環を形成してもよい。即ち、互いに隣り合うＡｒ２１とＡｒ２２とは結合して環を形成してもよい。また、隣り合うＡｒ２３同士、Ａｒ２４同士は互いに結合して環を形成してもよい。
Ａｒ２１〜Ａｒ２４として具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチエニル基等を挙げることができる。好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基等を挙げることができる。
Ｌ２１及びＬ２２としては、単結合のほか、具体的には、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、フルオリレン基、インダンジイル基、ピレンジイル基、アセナフテンジイル基、フルオランテンジイル基、トリフェニレンジイル基、ピリジンジイル基、ピランジイル基、キノリンジイル基、イソキノリンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、インドールジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾオキサゾールジイル基、ベンゾチアゾールジイル基、キノキサリンジイル基、ベンゾイミダゾールジイル基、ジベンゾフランジイル基等を挙げることができる。好ましくは、フェニレン基、ターフェニレン基、フルオレンジイル基、カルバゾールジイル基、ジベンゾフランジイル基等を挙げることができる。
「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、上記式（１）で挙げた各基が挙げられる。これら置換基は、同様の置換基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
式（２０）で表される化合物は、公知の方法により合成することができる。式（２０）で表される化合物の一例として、下記の化合物が挙げられる。ただし、下記の化合物に限定されるわけではない。
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
式（２０）で表される化合物としては、下記化合物からなる群から選択される化合物のいずれかであることが好ましい。
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
（陽極）
陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素又は酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。
正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を正孔注入性材料として用いることもできる。
さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物等のアクセプター材料を正孔注入性材料として用いることもできる。
Figure 2018174293
（式（Ｋ）中、Ｒ３１〜Ｒ３６は、それぞれ、シアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ３７（Ｒ３７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ３１及びＲ３２、Ｒ３３及びＲ３４、及びＲ３５及びＲ３６において、隣接する２つの基が互いに結合して−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ３７としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
また、正孔注入性材料としては、下記（２−１）で表される化合物及び（２−２）で表される化合物が好ましく挙げられる。
Figure 2018174293
式（２−１）及び（２−２）において、Ａｒ３１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環を表す。当該芳香族炭化水素環はベンゼン環であることが好ましい。当該芳香族複素環は環原子数が６である環、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が好ましい。
式（２−１）及び（２−２）において、Ｘ２３〜Ｘ２８は、それぞれ、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される１以上の置換基を有する、モノ置換、ジ置換もしくはトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される１以上の置換基を有するモノ置換もしくはジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を有するアリールチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
上記アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基及びヘテロアリール基としては、上記式（１）で挙げた各基が挙げられる。
シリル基は、上記のアルキル基及びアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換された基が挙げられる。
アミノ基は、上記のアルキル基及びアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換された基が挙げられる。
「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、上記式（１）で挙げた各基が挙げられる。これら置換基は、同様の置換基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
式（２−１）及び（２−２）において、ａ２１〜ａ２３は、下記式（２ｂ）で表される環構造である。
Figure 2018174293
式（２ｂ）のＸ２０は、下記式（２ｂ−１）〜（２ｂ−１２）のいずれかで表される。
Figure 2018174293
 （式（２ｂ−１）〜（２ｂ−１２）において、Ｒ２０はＲと同義である。）
式（２−１）及び（２−２）において、Ｒ２３〜Ｒ２８は、それぞれ、Ｒと同義である。
式（２−１）で表される化合物及び（２−２）で表される化合物の具体例を以下に記載するが、下記化合物に限定されるものではない。
Figure 2018174293
Figure 2018174293
正孔注入層には、２〜６個の芳香族６員環と、式（２ａ）で表される構造を含んで当該芳香族６員環を連結する連結部分からなる化合物をさらに含むことができる。
Figure 2018174293
上記のような化合物としては、具体的に、下記式（２）で表される化合物が挙げられる。
Figure 2018174293
 式（２）中、Ｘは、それぞれ、下記式で表される基である。
Ｒ２００−Ｃ＊−ＣＮ
（上記式中、Ｃ＊は二重結合で式（２）のシクロプロパンに結合する炭素原子である。Ｒ２００は、それぞれ、芳香族６員環、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基及びシアノ基から選択される１以上で置換されている芳香族６員環である。）
ハロゲン原子としては、上記式（１）で挙げた各基が挙げられる。
芳香族６員環としては、上記式（１）で挙げたアリール基及びヘテロアリール基のうち６員環のものが挙げられる。
フルオロアルキル基としては、上記式（１）で挙げたアルキル基とフッ素原子を組み合わせた基が挙げられる。
フルオロアルコキシ基としては、上記式（１）で挙げたアルコキシ基とフッ素原子を組み合わせた基が挙げられる。
「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、上記式（１）で挙げた各基が挙げられる。これら置換基は、同様の置換基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
式（２）のＲ２００は、好ましくは、ペルフルオロピリジン−４−イル、テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−シアノペルフルオロフェニル、ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、又はペルフルオロフェニルである。
具体的な式（２）の化合物として、（２Ｅ，２’Ｅ，２’’Ｅ）−２，２’，２’’−（シクロプロパン−１，２，３−トリイリデン）トリス（２−（ペルフルオロフェニル）−アセトニトリル）、（２Ｅ，２’Ｅ，２’’Ｅ）−２，２’，２’’−（シクロプロパン−１，２，３−トリイリデン）トリス（２−（ペルフルオロピリジン−４−イル）−アセトニトリル）、（２Ｅ，２’Ｅ，２’’Ｅ）−２，２’，２’’−（シクロプロパン−１，２，３−トリイリデン）トリス（２−（４−シアノペルフルオロフェニル）−アセトニトリル）、（２Ｅ，２’Ｅ，２’’Ｅ）−２，２’，２’’−（シクロプロパン−１，２，３−トリイリデン）トリス（２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−アセトニトリル）、又は、（２Ｅ，２’Ｅ，２’’Ｅ）−２，２’，２’’−（シクロプロパン−１，２，３−トリイリデン）トリス（２−（２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−アセトニトリル）等が挙げられる。
以下に、式（２）の化合物を例示する。
Figure 2018174293
正孔注入層が式（２０）で表される化合物を含む場合、単一の正孔注入層が式（２０）で表される化合物を含んでもよいし、単一の正孔注入層が上記の化合物と式（２０）で表される化合物を含んでもよいし、上記の化合物を含む正孔注入層と、式（２０）で表される化合物を含む正孔注入層を別々に設けてもよい。
（正孔輸送層）
正孔輸送層を形成する材料としては、芳香族アミン化合物、例えば、下記式（Ｈ）で表される芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure 2018174293
式（Ｈ）において、Ａｒ２１１〜Ａｒ２１４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１２）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０（好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０）の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１２）のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０（好ましくは８〜３０、より好ましくは８〜２０）の縮合ヘテロアリール基、又は、当該アリール基もしくは縮合アリール基と、当該ヘテロアリール基もしくは縮合ヘテロアリール基とが結合した基を表す。Ａｒ２１１とＡｒ２１２、Ａｒ２１３とＡｒ２１４は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環構造を形成してもよい。
Ｌ２１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１２）のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０（好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０）の縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１２）のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０（好ましくは８〜３０、より好ましくは８〜２０）の縮合ヘテロアリーレン基を表す。
アリール基及びアリーレン基としては、上記式（１）で挙げたアリール基及びそれに対応する２価の基が挙げられる。
縮合アリール基及び縮合アリーレン基としては、上記式（５）で挙げた縮合環のうち縮合アリール基及びそれに対応する２価の基が挙げられる。
ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基としては、上記式（１）で挙げたヘテロアリール基及びそれに対応する２価の基が挙げられる。
縮合ヘテロアリール基及び縮合ヘテロアリーレン基としては、上記式（５）で挙げた縮合環のうち縮合ヘテロアリール基及びそれに対応する２価の基が挙げられる。
「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、上記式（１）で挙げた各基が挙げられる。これら置換基は、同様の置換基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
また、下記式（Ｊ）の芳香族アミン（式（Ｊ）で表される化合物）も正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure 2018174293
式（Ｊ）において、Ａｒ２２１〜Ａｒ２２３は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１２）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０（好ましくは１０〜３０、より好ましくは１０〜２０）の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜２０、さらに好ましくは５〜１２）のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０（好ましくは８〜３０、より好ましくは８〜２０）の縮合ヘテロアリール基、又は、当該アリール基もしくは縮合アリール基と、当該ヘテロアリール基もしくは縮合ヘテロアリール基とが結合した基を表す。Ａｒ２２１とＡｒ２２２、Ａｒ２２２とＡｒ２２３、Ａｒ２２１とＡｒ２２３は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環構造を形成してもよい。
正孔輸送層が式（２０）で表される化合物を含む場合、単一の正孔輸送層が式（２０）で表される化合物を含んでもよいし、単一の正孔輸送層が上記の化合物と式（２０）で表される化合物を含んでもよいし、上記の化合物を含む正孔輸送層と、式（２０）で表される化合物を含む正孔輸送層を別々に設けてもよい。
本発明の一態様における有機ＥＬ素子が２以上の正孔輸送層を含む場合、発光層に接する正孔輸送層の膜厚は、特に制限されるものではないが、例えば０．１〜２０ｎｍであり、２０ｎｍ以下が好ましく、１０ｎｍ以下がより好ましく、５ｎｍ以下がさらに好ましい。
式（２０）で表される化合物を含む有機層は、正孔輸送層であることが好ましい。また、式（２０）で表される化合物を含む有機層は発光層と隣接することが好ましい。
（電子輸送層）
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層材料としては、例えば、下記（１）〜（３）の化合物が挙げられる。
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン（含窒素六員環）誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物
（３）高分子化合物
電子輸送層がカルバゾール誘導体を含み、カルバゾール誘導体が、カルバゾール環及び含窒素六員環を含む化合物であることが好ましい。
カルバゾール環と含窒素六員環を含む化合物における含窒素六員環としては、例えば、ピリミジン環、トリアジン環、ピリジン環が挙げられ、ピリミジン環が特に好ましい。
また、電子輸送層が、下記式（Ｍ）で表される化合物を含むことが好ましい。
Figure 2018174293
 （式（Ｍ）において、Ａｒ２３１及びＡｒ２３２は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜５０のヘテロアリール基である。
Ｒ２３１及びＲ２３２は、それぞれ、置換基である。Ｒ２３１が２以上存在する場合、２以上のＲ２３１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ｒ２３２が２以上存在する場合、２以上のＲ２３２は同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ、Ｎ、ＣＨ又はＣ（Ｒ２３３）であり、Ｘ１〜Ｘ３の少なくとも２つはＮである。
Ｒ２３３は置換基であり、Ｒ２３３が２以上存在する場合、２以上のＲ２３３は同一でもよく、異なっていてもよい。
Ｌ２３１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、Ｌ２３１が２以上存在する場合、２以上のＬ２３１は同一でもよく、異なっていてもよい。
ｍ１は、０〜３の整数である。
ｍ２は、１〜５の整数である。
ｍ３及びｍ４は、それぞれ、０〜４の整数である。）
Ａｒ２３１及びＡｒ２３２の環形成炭素数６〜５０のアリール基及び環形成炭素数５〜５０のヘテロアリール基としては、Ａｒ２１〜Ａｒ２４の環形成炭素数６〜５０のアリール基及び環形成炭素数５〜５０のヘテロアリール基と同様のものが挙げられる。
Ｌ２３１の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基及び環形成炭素数５〜１５のヘテロアリーレン基としては、Ｌ２１及びＬ２２の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基及び環形成炭素数５〜１５のヘテロアリーレン基と同様のものが挙げられる。
Ｒ２３１が２以上存在する場合、隣り合うＲ２３１同士は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ２３２が２以上存在する場合、隣り合うＲ２３２同士は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ２３１〜Ｒ２３３の置換基としては、上記式（１）で挙げた各基が挙げられる。これら置換基は、同様の置換基によってさらに置換されてもよい。
「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、上記式（１）で挙げた各基が挙げられる。これら置換基は、同様の置換基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
式（Ｍ）で表される化合物は、公知の方法により合成することができる。
カルバゾール環と含窒素六員環を含む化合物及び式（Ｍ）で表される化合物としては、具体的には、例えば、下記化合物が挙げられる。
Figure 2018174293
電子輸送性材料とは、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。尚、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、２層以上積層したものとしてもよい。
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。尚、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
また、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
尚、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
尚、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（基板等）
有機ＥＬ素子は、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において十分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保されるように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。
基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（各層の形成方法等）
有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。
各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる恐れがある。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない恐れがある。膜厚は、通常、１ｎｍ〜１０μｍが好ましく、５ｎｍ〜０．２μｍのとしてもよい。いずれの有機層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。
［有機ＥＬ素子の他の実施形態］
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、基板側から光を取り出すボトムエミッション型（図１）であってもよいし、陰極側から取り出すトップエミッション型であってもよい。本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子をトップエミッション型とする場合について、以下説明する。
トップエミッション型を採用する場合、陽極と陰極に挟まれた発光ユニット部分（図１の発光ユニット１０）はボトムエミッション型と同様の構成とすることができる。
陽極と陰極については下記の通りである。
（陽極）
陽極の材料としては、Ａｇ、Ａｌ、Ａｕ等の金属やＡＰＣ（Ａｇ−Ｐｄ−Ｃｕ）等の金属合金が好ましい。これらの金属材料や金属合金を積層してもよい。また金属、金属合金又はこれらの積層構造の上面及び／又は下面にインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）やインジウム亜鉛酸化物といった透明電極層を成膜してもよい。
（陰極）
陰極としては金属性の材料を用いることができる。金属性の材料とは、誘電率の実部が負の値であるものをいう。このような材料には、金属だけでなく金属以外の金属光沢を示す有機透明電極材料や無機透明電極材料が含まれる。
金属としては、Ａｇ，Ｍｇ，Ａｌ，Ｃａ等、及びこれらの合金により形成されるものが好ましい。また、正面方向の透過率が２０％以上で半透明であることが好ましい。Ａｇ，Ｍｇ，Ａｌ，Ｃａ又はこれらの合金を陰極として用いた場合、十分な光の透過性を示すために、膜厚は３０ｎｍ以下であることが好ましい。
また、トップエミッション型を採用する場合、陰極の上部にキャッピング層を設けてもよい。キャッピング層を設けることにより、発光のピーク強度やピーク波長を調整することが可能となる。
キャッピング層に用いることができる化合物は、分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として含む化合物であって、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよく、また置換基を有してもよい化合物である。
好ましい材料としては、以下の化合物等が挙げられる。
（ｉ）分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として含む化合物であって、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよく、また置換基を有してもよい芳香族炭化水素化合物
（ii）分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として含む化合物であって、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよく、また置換基を有してもよい芳香族複素環化合物
（iii）分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として含む化合物であって、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよく、また置換基を有してもよいアミン化合物
キャッピング層の膜厚は、好ましくは２００ｎｍ以下であり、より好ましくは２０ｎｍ以上、２００ｎｍ以下であり、さらに好ましくは４０ｎｍ以上、１４０ｎｍ以下である。
キャッピング層を設けた有機ＥＬ素子の一例の概略構成を図２に示す。
有機ＥＬ素子１００は、基板２上に、陽極３、発光ユニット１０、陰極４及びキャッピング層２０をこの順に備え、キャッピング層２０側から光を取り出す構成となっている。発光ユニット１０は図１で説明した通りである。
［電子機器］
本発明の一態様における有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の一態様における化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
実施例１
［ボトムエミッション型有機ＥＬ素子の製造］
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶ（紫外線）オゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯ透明電極の膜厚は、１３０ｎｍとした。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層の成膜に続けて化合物１を蒸着し、膜厚９０ｎｍの第１の正孔輸送層を成膜した。第１の正孔輸送層の成膜に続けて化合物４を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２の正孔輸送層を成膜した。第２の正孔輸送層上に化合物ＢＨ−１（ホスト材料）及び化合物ＢＤ−１（ドーパント材料）を、ＢＤ−１の割合が４質量％となるように共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜した。発光層上に化合物６を蒸着し、膜厚５ｎｍの第１の電子輸送層を形成した。第１の電子輸送層上に化合物７を蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層を形成した。第２の電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの陰極を形成した。
以上のようにして有機ＥＬ素子を製造した。
実施例１及び後述する実施例及び比較例で用いた化合物を以下に示す。
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
Figure 2018174293
［有機ＥＬ素子の評価］
得られた有機ＥＬ素子について、以下のように電流効率及び素子寿命（ＬＴ９５）を測定した。結果を表１に示す。
（電流効率）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計（コニカミノルタ株式会社製「ＣＳ−１０００」）で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから電流効率（単位：ｃｄ／Ａ）を算出した。
（素子寿命（ＬＴ９５））
電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（単位：ｈ）を測定した。
実施例２〜７、比較例１
［ボトムエミッション型有機ＥＬ素子の製造及び評価］
正孔注入層、第１の正孔輸送層、第２の正孔輸送層、発光層、第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の材料を表１に記載のように変更した他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
実施例２では、化合物７と８−ヒドロキシキノリノラト−リチウム（Ｌｉｑ）を、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層を形成した。
実施例４では、化合物９と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
実施例５では、化合物１０と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
実施例６では、化合物１１と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
実施例７では、化合物ＢＨ−２（ホスト材料）及び化合物ＢＤ−２（ドーパント材料）を、ＢＤ−２の割合が４質量％となるように共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜した。
実施例８〜２８、比較例２〜３
［ボトムエミッション型有機ＥＬ素子の製造及び評価］
正孔注入層、第１の正孔輸送層、第２の正孔輸送層、発光層、第１の電子輸送層及び第２の電子輸送層の材料を表１に記載のように変更した他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
尚、実施例８〜２８及び比較例２〜３では、ホスト材料及びドーパント材料を、ドーパント材料の割合が４質量％となるように共蒸着した。
実施例８では、化合物１と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
実施例９では、化合物２と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。また、化合物７と８−ヒドロキシキノリノラト−リチウム（Ｌｉｑ）を、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層を形成した。
実施例１０では、化合物２と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
実施例１１では、化合物３と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
実施例１２では、化合物１と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
実施例１３では、化合物２と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
実施例１４では、化合物３と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
実施例１５では、化合物３と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
実施例１６では、化合物３と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
実施例１７では、化合物３と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
実施例１８では、化合物１と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。また、化合物１７とＬｉｑを、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層を形成した。
実施例１９では、化合物２と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。また、化合物１７とＬｉｑを、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層を形成した。
実施例２０では、化合物１０と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。また、化合物１７とＬｉｑを、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層を形成した。
実施例２１では、化合物１と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。また、化合物１７とＬｉｑを、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層を形成した。
実施例２２では、化合物２と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。また、化合物１７とＬｉｑを、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層を形成した。
実施例２３では、化合物１０と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。また、化合物１７とＬｉｑを、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層を形成した。
実施例２４では、化合物１と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。また、化合物１７とＬｉｑを、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層を形成した。
実施例２５では、化合物２と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。また、化合物１７とＬｉｑを、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層を形成した。
実施例２６では、化合物１０と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。また、化合物１７とＬｉｑを、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層を形成した。
実施例２７では、化合物３と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。また、第２の正孔輸送層の膜厚５ｎｍとした。
実施例２８では、化合物１と化合物ＨＩ−２を、化合物ＨＩ−２の割合が３質量％となるように共蒸着して、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。また、第２の正孔輸送層の膜厚５ｎｍとした。また、化合物１７とＬｉｑを、Ｌｉｑの割合が５０質量％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層を形成した。
実施例１１，２１，２７及び２８について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように、得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。結果を表１に示す。
実施例１１，２１，２７及び２８（特に実施例２７及び２８）の有機ＥＬ素子は、低駆動電圧であった。
Figure 2018174293
表１より、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は効率が高く、かつ寿命が長いことが分かった。
実施例３１
［トップエミッション型有機ＥＬ素子の製造及び評価］
ガラス基板の上に、銀合金であるＡＰＣ（Ａｇ−Ｐｄ−Ｃｕ）の層（反射層）（膜厚１００ｎｍ）、及び酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）の層（膜厚１０ｎｍ）を、この順にスパッタリング法により成膜した。続いて、通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、この導電材料層をパターニングし、陽極を形成した。下部電極が形成した基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。その後、真空蒸着法を用いて化合物ＨＩ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を成膜した。正孔注入層の成膜に続けて化合物１を蒸着し、膜厚１３０ｎｍの第１の正孔輸送層を成膜した。第１の正孔輸送層の成膜に続けて化合物４を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２の正孔輸送層を成膜した。第２の正孔輸送層上に化合物ＢＨ−１（ホスト材料）及び化合物ＢＤ−１（ドーパント材料）を、ＢＤ−１の割合が４質量％となるように共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜した。発光層上に化合物６を蒸着し、膜厚５ｎｍの第１の電子輸送層を形成した。第１の電子輸送層上に化合物７を蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層を形成した。第２の電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。電子注入層上にＭｇとＡｇを１：９の膜厚比で蒸着成膜し、半透過性のＭｇＡｇ合金からなる膜厚１５ｎｍの陰極を形成した。陰極の上に化合物１３を真空蒸着法によって成膜し、膜厚６５ｎｍのキャッピング層を形成した。
以上のようにして有機ＥＬ素子を製造した。キャッピング層に用いた化合物１３を以下に示す。
Figure 2018174293
得られた有機ＥＬ素子について実施例１と同様に評価を行った結果、電流効率は８．４ｃｄ／Ａであり、ＬＴ９５は５８時間であった。
上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。

Claims (11)

  1. 陽極と、有機層と、発光層と、陰極と、をこの順で備え、
    前記有機層は下記式（２０）で表される化合物を含み、
    前記発光層は下記式（１）で表される化合物を含む、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2018174293
     （式（２０）中、Ａｒ２１〜Ａｒ２４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜５０のヘテロアリール基であり、
    ｍは０〜４の整数であり、
    Ｌ２１及びＬ２２は、それぞれ、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、
    ｍが２以上の整数である場合、複数のＡｒ２３はそれぞれ同一でもよく異なってもよく、複数のＡｒ２４はそれぞれ同一でもよく異なってもよい。）
    Figure 2018174293
     （式（１）中、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
    Ｒａは、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基であり、
    Ｒｂ１〜Ｒｂ４は、それぞれ、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４５のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０のヘテロアリール基であり、
    Ｒｃ１〜Ｒｃ１０は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１５の環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４５のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３〜３０のヘテロアリール基、又は窒素原子と結合する単結合であり、
    ＊は、Ｒｃ１〜Ｒｃ１０のいずれかと窒素原子との結合位置を示し、
    ｘは、０〜３の整数であり、
    ｙは、０〜４の整数であり、
    ｚは、それぞれ０〜５の整数であり、
    ｘが２以上の整数である場合、複数のＲｂ１はそれぞれ同一でもよく異なってもよく、ｙが２以上の整数である場合、複数のＲｂ２はそれぞれ同一でもよく異なってもよく、ｚが２以上の整数である場合、複数のＲｂ３はそれぞれ同一でもよく異なってもよく、複数のＲｂ４はそれぞれ同一でもよく異なってもよい。）
  2. 前記有機層が、前記発光層と隣接している請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 前記有機層と前記陽極との間に正孔注入層を備え、前記正孔注入層が下記式（２−１）で表される化合物を含む請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2018174293
     （式（２−１）中、Ａｒ３１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環である。
    Ｘ２３〜Ｘ２６は、それぞれ、Ｃ（Ｒ）又は窒素原子である。
    ａ２１及びａ２２は、それぞれ、下記式（２ｂ）で表される環構造である。
    Figure 2018174293
     （式（２ｂ）中、Ｘ２０は、下記式（２ｂ−１）〜（２ｂ−１２）のいずれかで表される構造である。）
    Figure 2018174293
     Ｒ、Ｒ２０及びＲ２３〜Ｒ２６は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される１以上の置換基を有する、モノ置換、ジ置換もしくはトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を有するアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される１以上の置換基を有するモノ置換もしくはジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を有するアリールチオ基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。）
  4. 前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を備え、前記電子輸送層が、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体及びフェナントロリン誘導体からなる群から選択される１以上の化合物を含む請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 前記発光層と前記陰極との間に２以上の電子輸送層を備える請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 前記電子輸送層がカルバゾール誘導体を含み、
    前記カルバゾール誘導体が、カルバゾール環及び含窒素六員環を含む化合物である請求項４又は５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 前記電子輸送層が、下記式（Ｍ）で表される化合物を含む請求項４〜６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2018174293
     （式（Ｍ）において、Ａｒ２３１及びＡｒ２３２は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜５０のヘテロアリール基である。
    Ｒ２３１及びＲ２３２は、それぞれ、置換基である。Ｒ２３１が２以上存在する場合、２以上のＲ２３１は同一でもよく、異なっていてもよい。Ｒ２３２が２以上存在する場合、２以上のＲ２３２は同一でもよく、異なっていてもよい。
    Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ、Ｎ、ＣＨ又はＣ（Ｒ２３３）であり、Ｘ１〜Ｘ３の少なくとも２つはＮである。
    Ｒ２３３は置換基であり、Ｒ２３３が２以上存在する場合、２以上のＲ２３３は同一でもよく、異なっていてもよい。
    Ｌ２３１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１５のヘテロアリーレン基であり、Ｌ２３１が２以上存在する場合、２以上のＬ２３１は同一でもよく、異なっていてもよい。
    ｍ１は、０〜３の整数である。
    ｍ２は、１〜５の整数である。
    ｍ３及びｍ４は、それぞれ、０〜４の整数である。）
  8. 前記有機層と前記陽極との間に正孔輸送層を備え、前記正孔輸送層が下記式（Ｊ）で表される化合物を含む請求項１〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2018174293
     （式（Ｊ）において、Ａｒ２２１〜Ａｒ２２３は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数８〜５０の縮合ヘテロアリール基、又は、前記アリール基もしくは前記縮合アリール基と、前記ヘテロアリール基もしくは前記ヘテロアリール基とが結合した基を表す。Ａｒ２２１とＡｒ２２２、Ａｒ２２２とＡｒ２２３、Ａｒ２２１とＡｒ２２３は互いに結合して飽和又は不飽和の環構造を形成してもよい。）
  9. 前記式（１）で表される化合物が、下記化合物からなる群から選択される化合物のいずれかである請求項１〜８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2018174293
    Figure 2018174293
  10. 前記式（２０）で表される化合物が、下記化合物からなる群から選択される化合物のいずれかである請求項１〜９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2018174293
    Figure 2018174293
    Figure 2018174293
    Figure 2018174293
    Figure 2018174293
  11. 請求項１〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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