KR20190128179A - 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 - Google Patents
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Abstract
양극과, 유기층과, 발광층과, 음극을 이 순서로 구비하고, 상기 유기층은 하기 식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 발광층은 하기 식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
Description
본 발명은, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 「유기 EL 소자」라고 하는 경우가 있음)는, 고체 발광형의 저렴한 대면적 풀 컬러 표시 소자로서의 용도가 유망시되고, 많은 개발이 행해지고 있다. 일반적으로 유기 EL 소자는, 발광층 및 이 층을 사이에 둔 한 쌍의 대향 전극으로 구성되어 있다. 양 전극 사이에 전계가 인가되면, 음극측으로부터 전자가 주입되고, 양극측으로부터 정공이 주입된다. 또한, 이 전자가 발광층에 있어서 정공과 재결합하여, 여기 상태를 생성하고, 여기 상태가 기저 상태로 되돌아갈 때에 에너지를 광으로서 방출한다.
유기 EL 소자의 개량은 해마다 진전되고 있고, 발광 효율이 우수한 소자로서 예컨대 특허문헌 1에 기재된 것이 알려져 있다. 그러나, 더욱 양호한 성능의 유기 EL 소자가 요구되고 있다.
본 발명의 목적은, 발광 효율이 높고, 또한 수명이 긴 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
본 발명자들이 예의 검토를 행한 결과, 유기 EL 소자의 발광층과, 양극과 발광층 사이에 위치하는 유기층에 각각 특정의 재료를 이용함으로써, 발광 효율과 수명이 우수한 유기 EL 소자를 얻을 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 이하의 유기 EL 소자 등이 제공된다.
양극과, 유기층과, 발광층과, 음극을 이 순서로 구비하고,
상기 유기층은 하기 식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하며,
상기 발광층은 하기 식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는,
유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (20) 중, Ar21∼Ar24는 각각 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5∼50의 헤테로아릴기이고,
m은 0∼4의 정수이며,
L21 및 L22는 각각 단결합, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5∼15의 헤테로아릴렌기이고,
m이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Ar23은 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며, 복수의 Ar24는 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.)
(식 (1) 중, Ar은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기이고,
Ra는 각각 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기이며,
Rb1∼Rb4는 각각 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼45의 알킬실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6∼50의 아릴실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 헤테로아릴기이고,
Rc1∼Rc10은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼45의 알킬실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6∼50의 아릴실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 헤테로아릴기, 또는 질소 원자와 결합하는 단결합이며,
*는 Rc1∼Rc10 중 어느 하나와 질소 원자의 결합 위치를 나타내고,
x는 0∼3의 정수이며,
y는 0∼4의 정수이고,
z는 각각 0∼5의 정수이며,
x가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb1은 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며, y가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb2는 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며, z가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb3은 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며, 복수의 Rb4는 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.)
본 발명에 따르면, 발광 효율이 높고, 또한 수명이 긴 유기 EL 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자의 일 실시형태의 개략 구성을 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자의 다른 실시형태의 개략 구성을 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자의 다른 실시형태의 개략 구성을 나타낸 도면이다.
[유기 EL 소자]
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자는, 양극과, 유기층과, 발광층과, 음극을 이 순서로 구비한다. 유기층은 식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하고, 발광층은 식 (1)로 표시되는 화합물을 포함한다. 각 층에 포함되는 화합물에 대해서는 후술한다.
식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기층은 양극과 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 통상, 정공 주입층 또는 정공 수송층이며, 바람직하게는 정공 수송층이다. 또한, 상기 유기층은 바람직하게는 발광층과 인접한다.
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자는, 상기한 각 층만으로 이루어져도 좋고, 다른 층(예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층 및 장벽층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층)을 포함하여도 좋다.
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자의 소자 구성으로서는, 기판 상에, 이하의 (1) 또는 (2)의 구조를 적층한 구성 등이 예시된다.
(1) 양극/정공 수송 대역/발광층/음극
(2) 양극/정공 수송 대역/발광층/전자 수송 대역/음극
(「/」는 각 층이 인접하여 적층되어 있는 것을 나타낸다.)
정공 수송 대역은, 통상, 정공 주입층 및 정공 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층을 포함하는 대역이다. 정공 주입층 및 정공 수송층은, 각각 1층이라도 좋고 2층 이상으로 구성되어도 좋다. 정공 수송 대역의 층 구성으로서는, 예컨대 이하의 (3)∼(6)의 구성을 들 수 있다.
(3) 정공 수송층
(4) 정공 주입층/정공 수송층
(5) 제1 정공 수송층/제2 정공 수송층
(6) 정공 주입층/제1 정공 수송층/제2 정공 수송층
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자가 상기 (3)∼(6) 중 어느 하나의 구성을 갖는 경우, 각 구조에 있어서의 1층 이상이 식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함한다.
전자 수송 대역은, 통상, 전자 주입층 및 전자 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 층을 포함하는 대역이다. 전자 주입층 및 전자 수송층은, 각각 1층이라도 좋고 2층 이상으로 구성되어도 좋다.
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자의 일 실시형태의 개략 구성을 도 1에 나타낸다.
유기 EL 소자(1)는, 투광성의 기판(2), 양극(3), 음극(4), 및 양극(3)과 음극(4) 사이에 배치된 발광 유닛(10)을 포함한다. 발광 유닛(10)은, 양극(3) 측에서부터 차례로, 정공 주입층(6), 정공 수송층(7), 발광층(5), 전자 수송층(8), 및 전자 주입층(9)이 이 순서로 적층되어 구성된다. 유기 EL 소자(1)는, 광이 기판(2) 측에서 방출되는 바텀 에미션형의 유기 EL 소자이다.
이하, 유기 EL 소자를 구성하는 각 층에 대해서 설명한다.
(발광층)
발광층은 하기 식 (1)로 표시되는 화합물을 포함한다.
(식 (1) 중, Ar은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기이고,
Ra는 각각 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기이며,
Rb1∼Rb4는 각각 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼45의 알킬실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6∼50의 아릴실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 헤테로아릴기이고,
Rc1∼Rc10은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼45의 알킬실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6∼50의 아릴실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 헤테로아릴기, 또는 질소 원자와 결합하는 단결합이며,
*는 Rc1∼Rc10 중 어느 하나와 질소 원자의 결합 위치를 나타내고,
x는 0∼3의 정수이며,
y는 0∼4의 정수이고,
z는 각각 0∼5의 정수이며,
x가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb1은 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며, y가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb2는 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며, z가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb3은 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며, 복수의 Rb4는 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.)
식 (1)로 표시되는 화합물은, 바람직하게는 하기 식 (2)로 표시된다.
식 (2) 중, Ar, Ra, Rb1∼Rb4, Rc1∼Rc10, x, z 및 *는 식 (1)과 동일하다.
또한, Rc1∼Rc10은 아릴아미노기 이외의 기, 즉, 각각, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼45의 알킬실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6∼50의 아릴실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 헤테로아릴기, 또는 질소 원자와 결합하는 단결합이면 바람직하다.
이 경우, 상기 화합물은 아릴아미노기의 2치환체가 된다.
식 (1)로 표시되는 화합물은, 바람직하게는 하기 식 (3)으로 표시되고, 보다 바람직하게는 하기 식 (4)로 표시된다.
식 (3) 중, Ar, Ra, Rb1∼Rb4, Rc2∼Rc10, x, z 및 *는 상기 식 (1)과 동일하다.
식 (4) 중, Ar, Ra, Rb1∼Rb4, x 및 z는 상기 식 (1)과 동일하다.
Rc2∼Rc5, Rc7∼Rc10은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼45의 알킬실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6∼50의 아릴실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 헤테로아릴기이다.
식 (1)로 표시되는 화합물이 식 (4)로 표시되는 경우, 하기 식 (4-1)로 표시되면 보다 바람직하다.
식 (4-1) 중, Ar, Ra, Rb1∼Rb4, Rc3, Rc8, x 및 z는 상기 식 (4)와 동일하다.
Rc3 및 Rc8은 바람직하게는 각각 수소 원자, 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 탄소수 1∼6의 환상 알킬기이다.
또한, 식 (1)로 표시되는 화합물은 바람직하게는 하기 식 (5)로 표시된다.
식 (5) 중, Ar, Ra, Rb1∼Rb4, x 및 z는 상기 식 (1)과 동일하다.
Rc2, Rc4∼Rc10은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼45의 알킬실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6∼50의 아릴실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 헤테로아릴기이다.
식 (1)로 표시되는 화합물이 식 (5)로 표시되는 경우, 하기 식 (5-1)로 표시되면 보다 바람직하다.
식 (5-1) 중, Ar, Ra, Rb1∼Rb4, Rc7, x 및 z는 상기 식 (5)와 동일하다.
Rc7은 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기이다.
식 (1)에 있어서, Rb1이 결합하는 벤젠환 함유기 및 Rb2가 결합하는 벤젠환 함유기는, N 원자와의 결합 위치에 대한 파라 위치에 치환기를 갖지 않는 (즉, 수소 원자가 결합되어 있는) 것이 바람직하다. 구체적으로, Rb1이 결합하는 벤젠환 함유기에 있어서, Rb1과 Ar 모두가 N 원자와의 결합 위치에 대하여 파라 위치에 결합하지 않고, Rb2가 결합하는 벤젠환 함유기에 있어서, Rb2가 N 원자와의 결합 위치에 대하여 파라 위치에 결합하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 식 (2) 이후에서도 동일하고, Rb1이 결합하는 벤젠환 함유기에 있어서, Rb1과 Ar 모두가 N 원자와의 결합 위치에 대하여 파라 위치에 결합하지 않고, Rb2가 결합하는 벤젠환 함유기에 있어서, Rb2와 Ar 모두가 N 원자와의 결합 위치에 대하여 파라 위치에 결합하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 양태에 따른 화합물을 유기 EL 소자의 발광층 도펀트 재료로서 이용할 때에, 이 위치에 알킬기나 아릴기를 가짐으로써 발광 파장이 장파장화하고, 얻어지는 발광의 청색 색도가 저하될 우려가 있다. 유기 EL 소자의 여러 가지 용도에 있어서, 깊은 (단파장의) 청색의 발광이 적합하기 때문에, 이 위치에는 알킬기나 아릴기 등을 갖지 않는 것이 바람직하다.
또한, 상기 기재는 Rb1과 Ar이 파라 위치에 치환하는 것을 방해하는 것이 아니라, 이들이 파라 위치에 치환되어 있어도 좋다.
또한, 식 (1)에 있어서, Ar은 Ra에 대하여 파라 위치에 결합하는 것이 바람직하다. 구체적으로, Rb1이 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (10)으로 표시되고, Rb2가 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (11)로 표시되면 바람직하다. 이 형태로 함으로써, 식 (1)로 표시되는 화합물의 발광층 내에서의 분자 배열이 적합화할 것으로 생각되며, 발광층 도펀트 재료로서 이용했을 때에, 발광층으로부터의 에너지 이동 등이 적합화함으로써, 보다 고효율의 발광이 실현될 것으로 생각된다.
식 (10), (11) 중, Ar, Ra, Rb1, Rb2 및 x는 상기 식 (1)과 동일하다.
또한, 식 (1)에 있어서, Rb3 및 Rb4는 N 원자와의 결합 위치에 대하여 파라 위치에 결합하지 않는 것이 바람직하다. 즉, N 원자와의 결합 위치에 대하여 메타 위치 또는 오르토 위치에 결합하는 것이 바람직하고, 오르토 위치에 결합하는 것이 바람직하다. 구체적으로, Rb3이 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (12)로 표시되고, 및 Rb4가 결합하는 벤젠환 함유기가 하기 식 (13)으로 표시되면 바람직하다.
식 (12), (13) 중, Rb3 및 Rb4는 상기 식 (1)과 동일하다.
Rb3' 및 Rb4'는 각각 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기이며,
z1은 각각 0∼4의 정수이다.
Ra는 바람직하게는 각각 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼6의 알킬기이다.
Rb1∼Rb4는 바람직하게는 전자 흡인성 기 이외의 기이며, 구체적으로 각각 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼45의 알킬실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6∼50의 아릴실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 헤테로아릴기이면 바람직하다.
또한, Rb1∼Rb4는 각각 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼45의 알킬실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6∼50의 아릴실릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기이면 보다 바람직하다.
Rc1∼Rc10은 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼45의 알킬실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6∼50의 아릴실릴기가 바람직하고, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기가 보다 바람직하다.
식 (1)로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 하기 식 중 어느 하나로 표시되는 화합물이면 바람직하다.
식 (4-2), (5-2) 중의 각 기는 상기에서 설명한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 다른 동위체, 즉, 경수소(protium), 중수소(deuterium), 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수 에는 포함되지 않는다. 이하에 기재되는 「고리 형성 탄소수」에 대해서는, 특별히 기재하지 않는 한 마찬가지로 한다. 예컨대, 벤젠환은 고리 형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 고리 형성 탄소수가 10이며, 피리디닐기는 고리 형성 탄소수가 5이고, 푸라닐기는 고리 형성 탄소수가 4이다. 또한, 벤젠환이나 나프탈렌환에 치환기로서 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 상기 알킬기의 탄소수는, 고리 형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예컨대 플루오렌환이 결합되어 있는 경우(스피로플루오렌환을 포함함), 치환기로서의 플루오렌환의 탄소수는 고리 형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예컨대 단환, 축합환, 환집합)의 화합물(예컨대 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 고리를 구성하지 않는 원자(예컨대 고리를 구성하는 원자의 결합손을 종단하는 수소 원자)나, 당해 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함되지 않는다. 이하에 기재되는 「고리 형성 원자수」에 대해서는, 특별히 기재하지 않는 한 마찬가지로 한다. 예컨대, 피리딘환은 고리 형성 원자수가 6이고, 퀴나졸린환은 고리 형성 원자수가 10이며, 푸란환은 고리 형성 원자수가 5이다. 피리딘환이나 퀴나졸린환의 탄소 원자에 각각 결합되어 있는 수소 원자나 치환기를 구성하는 원자에 대해서는, 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예컨대 플루오렌환이 결합되어 있는 경우(스피로플루오렌환을 포함함), 치환기로서의 플루오렌환의 원자수는 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내는 것으로서, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수는 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다도 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는 ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내는 것으로, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수는 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다도 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.
「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 「무치환」이란 상기 치환기로 치환되어 있지 않고, 수소 원자가 결합되어 있는 것을 의미한다.
상기 각 식으로 표시되는 각 기에 대해서, 이하에 상세히 설명한다.
알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등을 들 수 있다.
알킬기의 탄소수는, 1∼10이 바람직하고, 1∼6이 더욱 바람직하다. 그 중에서도 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기가 바람직하다.
환상 알킬기로서, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 아다만틸기, 노르보르닐기 등을 들 수 있다. 고리 형성 탄소수는, 3∼10이 바람직하고, 3∼8이 보다 바람직하며, 5∼8가 더욱 바람직하다. 또한, 3∼6으로 하여도 좋다.
아릴기로서는, 예컨대, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 나프타세닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 벤조[c]페난트릴기, 벤조[g]크리세닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 비페닐일기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 플루오란테닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는, 고리 형성 탄소수가 6∼20인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 6∼12이며, 전술한 아릴기 중에서도 페닐기, 비페닐기가 특히 바람직하다.
알킬실릴기는, -SiY3라고 표시되고, Y의 예로서 각각 상기한 알킬의 예를 들 수 있다. 알킬실릴기로서는, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리이소프로필실릴기 등을 들 수 있다.
아릴실릴기는, 1∼3개의 아릴기에 의해 치환된 실릴기이며, 아릴기의 예로서 각각 상기한 아릴의 예를 들 수 있다. 아릴기 외에 상기한 알킬기가 치환되어도 좋다. 아릴실릴기로서는, 트리페닐실릴기, 페닐디메틸실릴기 등을 들 수 있다.
알콕시기는, -OY라고 표시되고, Y의 예로서 상기한 알킬의 예를 들 수 있다. 알콕시기는, 예컨대 메톡시기, 에톡시기이다.
아릴옥시기는, -OZ라고 표시되고, Z의 예로서 상기한 아릴기의 예를 들 수 있다. 아릴옥시기는, 예컨대 페녹시기이다.
알킬티오기는, -SY라고 표시되고, Y의 예로서 상기한 알킬의 예를 들 수 있다.
아릴티오기는, -SZ라고 표시되고, Z의 예로서 상기한 아릴기의 예를 들 수 있다.
아릴아미노기는, -NZ2라고 표시되고, Z의 예로서 상기한 아릴기의 예를 들 수 있다.
헤테로아릴기로서는, 예컨대, 피롤릴기, 트리아지닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리디닐기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 이미다졸릴기, 푸릴기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 카르바졸릴기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나디닐기, 페노티아디닐기, 페녹사디닐기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 푸라자닐기, 티에닐기, 벤조티오페닐기 등을 들 수 있다.
상기 헤테로아릴기의 고리 형성 원자수는, 5∼20이 바람직하고, 5∼14가 더욱 바람직하다.
헤테로아릴기는, 바람직하게는, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 카르바졸릴기이며, 보다 바람직하게는, 1-디벤조푸라닐기, 2-디벤조푸라닐기, 3-디벤조푸라닐기, 4-디벤조푸라닐기, 1-디벤조티오테닐기, 2-디벤조티오페닐기, 3-디벤조티오페닐기, 4-디벤조티오페닐기이다.
또한, 상기한 「카르바졸릴기」에는 이하의 구조도 포함된다.
또한, 상기한 헤테로아릴기에는 이하의 구조도 포함된다.
(식 중, X, Y는 각각 산소 원자, 황 원자, 또는 -NRa-기이다. Ra는 수소 원자 또는 상기 Rb1∼Rb4와 동일한 기이다.)
할로겐 원자로서, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있고, 바람직하게는 불소 원자이다.
또한, 「치환 혹은 무치환의···」에 있어서의 치환기로서는, 상기에서 든 것을 들 수 있다.
이들 치환기에는, 상기한 치환기에 의해 더 치환되어도 좋다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
식 (1)로 표시되는 화합물은, 공지된 방법에 의해 합성할 수 있다. 식 (1)로 표시되는 화합물의 예를 이하에 나타낸다.
식 (1)로 표시되는 화합물로서는, 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
발광층은 식 (1)로 표시되는 화합물만으로 구성하여도 좋고, 다른 화합물을 포함하여도 좋다.
발광층이, 식 (1)로 표시되는 화합물과, 다른 화합물을 포함하는 경우, 화합물(1)의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 예컨대, 발광층 전체에 대하여, 0.1∼70 질량%로 할 수 있고, 바람직하게는 1∼20 질량%이며, 보다 바람직하게는 1∼10 질량%이고, 특히 바람직하게는 1∼4 질량%이다. 발광층은, 바람직하게는 식 (1)로 표시되는 화합물과 하기 식 (5)로 표시되는 안트라센 유도체를 함유한다. 바람직하게는, 식 (1)로 표시되는 화합물을 도펀트로서, 식 (5)로 표시되는 안트라센 유도체를 호스트로서 함유한다.
식 (5)에 있어서, Ar11 및 Ar12는 각각 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 단환기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합환기, 또는 단환기와 축합환기의 조합으로 구성되는 기이다.
R101∼R108은 각각 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50(바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼20, 더욱 바람직하게는 5∼12)의 단환기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50(바람직하게는 8∼30, 보다 바람직하게는 8∼20, 더욱 바람직하게는 8∼14)의 축합환기, 상기 단환기와 상기 축합환기의 조합으로 구성되는 기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50(바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼10, 더욱 바람직하게는 1∼6)의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50(바람직하게는 3∼20, 보다 바람직하게는 3∼10, 더욱 바람직하게는 5∼8)의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50(바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼10, 더욱 바람직하게는 1∼6)의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50(바람직하게는 7∼20, 보다 바람직하게는 7∼14)의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼20, 보다 바람직하게는 6∼12)의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 실릴기, 할로겐 원자, 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.
R101∼R108의 전부가 수소 원자이거나 또는 R101과 R108 중 한쪽, R104와 R106 중 한쪽, R101과 R106 양쪽 모두, 혹은 R108과 R104 양쪽 모두가, 고리 형성 원자수 5∼50의 단환기(바람직하게는, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기), 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기(바람직하게는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기), 및 치환 실릴기(바람직하게는, 트리메틸실릴기)로 이루어진 군으로부터 선택되는 기인 것이 바람직하고, R101∼R108의 전부가 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
식 (5)에 있어서의 단환기란, 축합환 구조를 갖지 않는 고리 구조만으로 구성되는 기이다.
고리 형성 원자수 5∼50의 단환기의 구체예로서는, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 쿼터페닐릴기 등의 방향족기와, 피리딜기, 피라질기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 푸릴기, 티에닐기 등의 복소환기가 바람직하다.
상기 단환기로서는, 그 중에서도, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기가 바람직하다.
식 (5)에 있어서의, 축합환기란, 2환 이상의 고리 구조가 축합한 기이다.
고리 형성 원자수 8∼50의 축합환기의 구체예로서는, 나프틸기, 페난트릴기, 안트릴기, 크리세닐기, 벤조안트릴기, 벤조페난트릴기, 트리페닐레닐기, 벤조크리세닐기, 인데닐기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 플루오란테닐기, 벤조플루오란테닐기 등의 축합 방향족환기나, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 카르바졸릴기, 퀴놀릴기, 페난트롤리닐기 등의 축합 복소환기가 바람직하다.
상기 플루오레닐기는, 9 위치에 치환기를 하나 또는 2개 갖고 있어도 좋고, 치환기로서는, 예컨대, 알킬기, 아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알콕시기 등을 들 수 있다. 이러한 플루오레닐기의 구체예로서는, 예컨대, 9,9-디메틸플루오레닐기나 9,9-디페닐플루오레닐기 등을 들 수 있다. 이후, 플루오레닐기라고 기재한 경우에는, 특별히 기재하지 않는 한 동일한 치환기를 갖고 있어도 좋은 것으로 한다.
상기 축합환기로서는, 그 중에서도, 나프틸기, 페난트릴기, 안트릴기, 플루오레닐기(구체적으로는, 9,9-디메틸플루오레닐기 등), 플루오란테닐기, 벤조안트릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조푸라닐기, 카르바졸릴기가 바람직하다.
식 (5)에 있어서의, 알킬기, 시클로알킬기(환상 알킬기), 알콕시기, 아랄킬기의 알킬 부위와 아릴 부위, 아릴옥시기, 치환 실릴기(알킬실릴기, 아릴실릴기), 할로겐 원자의 구체예는, 전술한 식 (1)에 있어서의 각 기, 및 「치환 혹은 무치환의···」에 있어서의 치환기의 구체예와 동일하다.
아랄킬기는, -Y-Z라고 표시되고, Y의 예로서 상기한 알킬의 예에 대응하는 알킬렌의 예를 들 수 있으며, Z의 예로서 상기한 아릴의 예를 들 수 있다. 아랄킬기는, 탄소수 7∼50 아랄킬기(아릴 부분은 탄소수 6∼49(바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼20, 특히 바람직하게는 6∼12), 알킬 부분은 탄소수 1∼44(바람직하게는 1∼30, 보다 바람직하게는 1∼20, 더욱 바람직하게는 1∼10, 특히 바람직하게는 1∼6))인 것이 바람직하고, 예컨대 벤질기, 페닐에틸기, 2-페닐프로판-2-일기이다.
Ar11, Ar12, R1∼R8의 「치환 혹은 무치환」의 바람직한 치환기로서, 단환기, 축합환기, 알킬기, 시클로알킬기, 실릴기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자(특히 불소)가 바람직하고, 특히 바람직하게는, 단환기, 축합환기이며, 바람직한 구체적인 치환기는 상기한 바와 같다.
또한, Ar11 및 Ar12의 치환기는, 전술한 단환기 또는 축합환기가 바람직하다.
식 (5)로 표시되는 안트라센 유도체는, 하기의 안트라센 유도체 (A), (B), 및 (C) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 적용하는 유기 EL 소자의 구성이나 요구하는 특성에 따라 선택된다.
(안트라센 유도체(A))
안트라센 유도체(A)는, 식 (5)에 있어서의 Ar11 및 Ar12가 각각 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합환기이다. 상기 안트라센 유도체로서는, Ar11 및 Ar12는 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.
식 (5)에 있어서의 Ar11 및 Ar12가 상이한(안트라센환이 결합하는 위치의 차이를 포함함) 치환 혹은 무치환의 축합환기인 안트라센 유도체가 특히 바람직하고, 축합환의 바람직한 구체예는 전술한 바와 같다. 그 중에서도 나프틸기, 페난트릴기, 벤즈안트릴기, 플루오레닐기(구체적으로는, 9,9-디메틸플루오레닐기 등), 디벤조푸라닐기가 바람직하다.
(안트라센 유도체(B))
안트라센 유도체(B)는, 식 (5)에 있어서의 Ar11 및 Ar12 중 한쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 단환기이고, Ar11 및 Ar12 중 다른 쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합환기이다.
안트라센 유도체(B)의 바람직한 형태로서는, Ar12가 나프틸기, 페난트릴기, 벤조안트릴기, 플루오레닐기(구체적으로는, 9,9-디메틸플루오레닐기 등), 또는 디벤조푸라닐기이며, Ar11이 무치환 페닐기, 또는, 단환기 또는 축합환기(예컨대, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 플루오레닐기(구체적으로는, 9,9-디메틸플루오레닐기 등), 디벤조푸라닐기)로 치환된 페닐기인 유도체를 들 수 있다. 바람직한 단환기, 축합환기의 구체적인 기는 전술한 바와 같다.
안트라센 유도체(B)의 다른 바람직한 형태로서는, Ar12가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합환기이며, Ar11이 무치환의 페닐기인 유도체를 들 수 있다. 이 경우, 축합환기로서는, 페난트릴기, 플루오레닐기(구체적으로는, 9,9-디메틸플루오레닐기 등), 디벤조푸라닐기, 벤조안트릴기가 특히 바람직하다.
(안트라센 유도체(C))
안트라센 유도체(C)는, 식 (5)에 있어서의 Ar11 및 Ar12가 각각 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 단환기이다.
안트라센 유도체(C)의 바람직한 형태로서는, Ar11, Ar12 모두 치환 혹은 무치환의 페닐기인 유도체를 들 수 있다. 더욱 바람직한 형태로서, Ar11이 무치환의 페닐기이며, Ar12가 단환기 또는 축합환기로 치환된 페닐기인 경우와, Ar11, Ar12가 각각 단환기 또는 축합환기로 치환된 페닐기인 경우가 있다.
상기 치환기로서의 바람직한 단환기, 축합환기의 구체예는 전술한 바와 같다. 치환기로서의 더욱 바람직한 단환기는, 페닐기, 비페닐기이며, 치환기로서의 더욱 바람직한 축합환기는, 나프틸기, 페난트릴기, 플루오레닐기(구체적으로는, 9,9-디메틸플루오레닐기 등), 디벤조푸라닐기, 벤조안트릴기이다.
식 (5)로 표시되는 안트라센 유도체의 구체예로서는, 이하에 나타내는 것을 들 수 있다.
(식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기층)
전술한 바와 같이, 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자는, 양극과 발광층 사이에 위치하는 유기층(통상, 정공 수송 대역을 구성하는 1 이상의 유기층)이 하기 식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함한다.
(식 (20) 중, Ar21∼Ar24는 각각 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5∼50의 헤테로아릴기이고,
m은 0∼4의 정수이며,
L21 및 L22는 각각 단결합, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5∼15의 헤테로아릴렌기이고,
m이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Ar23은 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며, 복수의 Ar24는 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.)
식 (20)에 있어서, 인접한 Ar21∼Ar24는 고리를 형성하여도 좋다. 즉, 서로 인접한 Ar21과 Ar22는 결합하여 고리를 형성하여도 좋다. 또한, 인접한 Ar23끼리, Ar24끼리는 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
Ar21∼Ar24로서 구체적으로는, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 아세토나프테닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피리딜기, 피라닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 디벤조푸라닐기, 및 디벤조티에닐기 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기 등을 들 수 있다.
L21 및 L22로서는, 단결합 외에, 구체적으로는, 페닐렌기, 비페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 페난트릴렌기, 플루오릴렌기, 인단디일기, 피렌디일기, 아세나프텐디일기, 플루오란텐디일기, 트리페닐렌디일기, 피리딘디일기, 피란디일기, 퀴놀린디일기, 이소퀴놀린디일기, 벤조푸란디일기, 벤조티오펜디일기, 인돌디일기, 카르바졸디일기, 벤조옥사졸디일기, 벤조티아졸디일기, 퀴녹살린디일기, 벤조이미다졸디일기, 디벤조푸란디일기 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 페닐렌기, 터페닐렌기, 플루오렌디일기, 카르바졸디일기, 디벤조푸란디일기 등을 들 수 있다.
「치환 혹은 무치환의···」에 있어서의 치환기로서는, 상기 식 (1)에서 든 각 기를 들 수 있다. 이들 치환기는, 동일한 치환기에 의해 더 치환되어도 좋다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
식 (20)으로 표시되는 화합물은, 공지된 방법에 의해 합성할 수 있다. 식 (20)으로 표시되는 화합물의 일례로서, 하기 화합물을 들 수 있다. 단, 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다.
식 (20)으로 표시되는 화합물로서는, 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
(양극)
양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예컨대, 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 또는 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐, 및 산화아연을 함유한 산화인듐, 그래핀 등을 들 수 있다. 이 밖에, 금(Au), 백금(Pt), 또는 금속 재료의 질화물(예컨대, 질화티탄) 등을 들 수 있다.
(정공 주입층)
정공 주입층은, 정공 주입성이 높은 재료(정공 주입성 재료)를 포함하는 층이다.
정공 주입성 재료로서는, 몰리브덴 산화물, 티탄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크롬 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물 등을 이용할 수 있다.
저분자의 유기 화합물인 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4"-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DPAB), 4,4'-비스(N-{4-[N'-(3-메틸페닐)-N'-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)비페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B), 3-[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카르바졸-3-일)아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCN1) 등의 방향족 아민 화합물 등도 정공 주입층 재료로서 들 수 있다.
고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등)을 이용할 수도 있다. 예컨대, 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK), 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N'-[4-(4-디페닐아미노)페닐]페닐-N'-페닐아미노}페닐)메타크릴아미드](약칭: PTPDMA), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌술폰산)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/폴리(스티렌술폰산)(PAni/PSS) 등의 산을 첨가한 고분자 화합물을 정공 주입성 재료로서 이용할 수도 있다.
또한, 하기 식 (K)로 표시되는 헥사아자트리페닐렌(HAT) 화합물 등의 억셉터 재료를 정공 주입성 재료로서 이용할 수도 있다.
(식 (K) 중, R31∼R36은 각각 시아노기, -CONH2, 카르복실기, 또는 -COOR37(R37은 탄소수 1∼20의 알킬기 또는 탄소수 3∼20의 시클로알킬기를 나타냄)을 나타낸다. 또한, R31 및 R32, R33 및 R34, 및 R35 및 R36에 있어서, 인접한 2개의 기가 서로 결합하여 -CO-O-CO-로 표시되는 기를 형성하여도 좋다.)
R37로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다.
또한, 정공 주입성 재료로서는, 하기 (2-1)로 표시되는 화합물 및 (2-2)로 표시되는 화합물을 바람직하게 들 수 있다.
식 (2-1) 및 (2-2)에 있어서, Ar31은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소환 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 방향족 복소환을 나타낸다. 상기 방향족 탄화수소환은 벤젠환인 것이 바람직하다. 상기 방향족 복소환은 고리 원자수가 6인 환, 예컨대, 피리딘환, 피라진환, 피리다진환이 바람직하다.
식 (2-1) 및 (2-2)에 있어서, X23∼X28은 각각 C(R) 또는 질소 원자이다.
R은 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 갖는, 모노치환, 디치환 혹은 트리치환 실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기를 갖는 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 갖는 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 갖는 모노치환 혹은 디치환 아미노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기를 갖는 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 갖는 아릴티오기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기이다.
상기 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기 및 헤테로아릴기로서는, 상기 식 (1)에서 든 각 기를 들 수 있다.
실릴기는, 상기한 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 기로 치환된 기를 들 수 있다.
아미노기는, 상기한 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 기로 치환된 기를 들 수 있다.
「치환 혹은 무치환의···」에 있어서의 치환기로서는, 상기 식 (1)에서 든 각 기를 들 수 있다. 이들 치환기는, 동일한 치환기에 의해 더 치환되어도 좋다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
식 (2-1) 및 (2-2)에 있어서, a21∼a23은 하기 식 (2b)로 표시되는 고리 구조이다.
식 (2b)의 X20은 하기 식 (2b-1)∼(2b-12) 중 어느 하나로 표시된다.
(식 (2b-1)∼(2b-12)에 있어서, R20은 R과 동일한 의미이다.)
식 (2-1) 및 (2-2)에 있어서, R23∼R28은 각각 R과 동일한 의미이다.
식 (2-1)로 표시되는 화합물 및 (2-2)로 표시되는 화합물의 구체예를 이하에 기재하지만, 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입층에는, 2∼6개의 방향족 6원환과, 식 (2a)로 표시되는 구조를 포함하여 상기 방향족 6원환을 연결하는 연결 부분으로 이루어진 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기와 같은 화합물로서는, 구체적으로, 하기 식 (2)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
식 (2) 중, X는 각각 하기 식으로 표시되는 기이다.
R200-C*-CN
(상기 식 중, C*는 이중 결합으로 식 (2)의 시클로프로판에 결합하는 탄소 원자이다. R200은 각각 방향족 6원환, 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기, 치환 혹은 무치환의 플루오로알콕시기 및 시아노기로부터 선택되는 1 이상으로 치환되어 있는 방향족 6원환이다.)
할로겐 원자로서는, 상기 식 (1)에서 든 각 기를 들 수 있다.
방향족 6원환으로서는, 상기 식 (1)에서 든 아릴기 및 헤테로아릴기 중 6원환인 것을 들 수 있다.
플루오로알킬기로서는, 상기 식 (1)에서 든 알킬기와 불소 원자를 조합한 기를 들 수 있다.
플루오로알콕시기로서는, 상기 식 (1)에서 든 알콕시기와 불소 원자를 조합한 기를 들 수 있다.
「치환 혹은 무치환의···」에 있어서의 치환기로서는, 상기 식 (1)에서 든 각 기를 들 수 있다. 이들 치환기는, 동일한 치환기에 의해 더 치환되어도 좋다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
식 (2)의 R200은 바람직하게는 퍼플루오로피리딘-4-일, 테트라플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐기, 4-시아노퍼플루오로페닐, 디클로로-3,5-디플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐, 또는 퍼플루오로페닐이다.
구체적인 식 (2)의 화합물로서, (2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-(퍼플루오페닐)-아세토니트릴), (2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-(퍼플루오로피리딘-4-일)-아세토니트릴), (2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-(4-시아노퍼플루오로페닐)-아세토니트릴), (2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-(2,3,5,6-테트라플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐)-아세토니트릴), 또는, (2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(시클로프로판-1,2,3-트리일리덴)트리스(2-(2,6-디클로로-3,5-디플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐)-아세토니트릴) 등을 들 수 있다.
이하에, 식 (2)의 화합물을 예시한다.
정공 주입층이 식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하는 경우, 단일 정공 주입층이 식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하여도 좋고, 단일 정공 주입층이 상기한 화합물과 식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하여도 좋으며, 상기한 화합물을 포함하는 정공 주입층과, 식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하는 정공 주입층을 따로따로 설치하여도 좋다.
(정공 수송층)
정공 수송층을 형성하는 재료로서는, 방향족 아민 화합물, 예컨대, 하기 식 (H)로 표시되는 방향족 아민 유도체가 적합하게 이용된다.
식 (H)에 있어서, Ar211∼Ar214는 각각 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼20, 더욱 바람직하게는 6∼12)의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50(바람직하게는 10∼30, 보다 바람직하게는 10∼20)의 축합 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50(바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼20, 더욱 바람직하게는 5∼12)의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50(바람직하게는 8∼30, 보다 바람직하게는 8∼20)의 축합 헤테로아릴기, 또는, 상기 아릴기 혹은 축합 아릴기와, 상기 헤테로아릴기 혹은 축합 헤테로아릴기가 결합한 기를 나타낸다. Ar211과 Ar212, Ar213과 Ar214는 서로 결합하여 포화 혹은 불포화의 고리 구조를 형성하여도 좋다.
L211은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼20, 더욱 바람직하게는 6∼12)의 아릴렌기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50(바람직하게는 10∼30, 보다 바람직하게는 10∼20)의 축합 아릴렌기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50(바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼20, 더욱 바람직하게는 5∼12)의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50(바람직하게는 8∼30, 보다 바람직하게는 8∼20)의 축합 헤테로아릴렌기를 나타낸다.
아릴기 및 아릴렌기로서는, 상기 식 (1)에서 든 아릴기 및 그것에 대응하는 2가의 기를 들 수 있다.
축합 아릴기 및 축합 아릴렌기로서는 상기 식 (5)에서 든 축합환 중 축합 아릴기 및 그것에 대응하는 2가의 기를 들 수 있다.
헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기로서는, 상기 식 (1)에서 든 헤테로아릴기 및 그것에 대응하는 2가의 기를 들 수 있다.
축합 헤테로아릴기 및 축합 헤테로아릴렌기로서는, 상기 식 (5)에서 든 축합환 중 축합 헤테로아릴기 및 그것에 대응하는 2가의 기를 들 수 있다.
「치환 혹은 무치환의···」에 있어서의 치환기로서는, 상기 식 (1)에서 든 각 기를 들 수 있다. 이들 치환기는, 동일한 치환기에 의해 더 치환되어도 좋다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
또한, 하기 식 (J)의 방향족 아민(식 (J)로 표시되는 화합물)도 정공 수송층의 형성에 적합하게 이용된다.
식 (J)에 있어서, Ar221∼Ar223은 각각 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼20, 더욱 바람직하게는 6∼12)의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50(바람직하게는 10∼30, 보다 바람직하게는 10∼20)의 축합 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50(바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼20, 더욱 바람직하게는 5∼12)의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50(바람직하게는 8∼30, 보다 바람직하게는 8∼20)의 축합 헤테로아릴기, 또는, 상기 아릴기 혹은 축합 아릴기와, 상기 헤테로아릴기 혹은 축합 헤테로아릴기가 결합한 기를 나타낸다. Ar221과 Ar222, Ar222와 Ar223, Ar221과 Ar223은 서로 결합하여 포화 혹은 불포화의 고리 구조를 형성하여도 좋다.
정공 수송층이 식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하는 경우, 단일 정공 수송층이 식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하여도 좋고, 단일 정공 수송층이 상기한 화합물과 식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하여도 좋으며, 상기한 화합물을 포함하는 정공 수송층과, 식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하는 정공 수송층을 따로따로 설치하여도 좋다.
본 발명의 일 양태에 있어서의 유기 EL 소자가 2 이상의 정공 수송층을 포함하는 경우, 발광층에 접하는 정공 수송층의 막 두께는, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예컨대 0.1∼20 ㎚이고, 20 ㎚ 이하가 바람직하며, 10 ㎚ 이하가 보다 바람직하고, 5 ㎚ 이하가 더욱 바람직하다.
식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기층은, 정공 수송층인 것이 바람직하다. 또한, 식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기층은 발광층과 인접하는 것이 바람직하다.
(전자 수송층)
전자 수송층은 전자 수송성이 높은 재료(전자 수송성 재료)를 포함하는 층이다. 전자 수송층 재료로서는, 예컨대, 하기 (1)∼(3)의 화합물을 들 수 있다.
(1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체
(2) 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 아진(함질소 6원환) 유도체, 카르바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물
(3) 고분자 화합물
전자 수송층이 카르바졸 유도체를 포함하고, 카르바졸 유도체가, 카르바졸환 및 함질소 6원환을 포함하는 화합물인 것이 바람직하다.
카르바졸환과 함질소 6원환을 포함하는 화합물에 있어서의 함질소 6원환으로서는, 예컨대, 피리미딘환, 트리아진환, 피리딘환을 들 수 있고, 피리미딘환이 특히 바람직하다.
또한, 전자 수송층이, 하기 식 (M)으로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
(식 (M)에 있어서, Ar231 및 Ar232는 각각 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5∼50의 헤테로아릴기이다.
R231 및 R232는 각각 치환기이다. R231이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R231은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다. R232가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R232는 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
X1∼X3은 각각 N, CH 또는 C(R233)이며, X1∼X3 중 적어도 2개는 N이다.
R233은 치환기이고, R233이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R233은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
L231은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5∼15의 헤테로아릴렌기이고, L231이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L231은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
m1은 0∼3의 정수이다.
m2는 1∼5의 정수이다.
m3 및 m4는 각각 0∼4의 정수이다.)
Ar231 및 Ar232의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 및 고리 형성 탄소수 5∼50의 헤테로아릴기로서는 Ar21∼Ar24의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기 및 고리 형성 탄소수 5∼50의 헤테로아릴기와 동일한 것을 들 수 있다.
L231의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기 및 고리 형성 탄소수 5∼15의 헤테로아릴렌기로서는, L21 및 L22의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기 및 고리 형성 탄소수 5∼15의 헤테로아릴렌기와 동일한 것을 들 수 있다.
R231이 2 이상 존재하는 경우, 인접한 R231끼리는 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다. R232가 2 이상 존재하는 경우, 인접한 R232끼리는 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
R231∼R233의 치환기로서는, 상기 식 (1)에서 든 각 기를 들 수 있다. 이들 치환기는, 동일한 치환기에 의해 더 치환되어도 좋다.
「치환 혹은 무치환의···」에 있어서의 치환기로서는, 상기 식 (1)에서 든 각 기를 들 수 있다. 이들 치환기는, 동일한 치환기에 의해 더 치환되어도 좋다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
식 (M)으로 표시되는 화합물은, 공지된 방법에 의해 합성할 수 있다.
카르바졸환과 함질소 6원환을 포함하는 화합물 및 식 (M)으로 표시되는 화합물로서는, 구체적으로는, 예컨대, 하기 화합물을 들 수 있다.
전자 수송성 재료란, 주로 10-6 ㎠/Vs 이상의 전자 이동도를 갖는 재료이다. 또한, 정공 수송성보다도 전자 수송성이 높은 재료라면, 전자 수송층에 이용하여도 좋다. 또한, 전자 수송층은, 단층인 것뿐만 아니라, 2층 이상 적층한 것으로 하여도 좋다.
(전자 주입층)
전자 주입층은, 전자 주입성이 높은 재료를 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 세슘(Cs), 칼슘(Ca), 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2), 리튬산화물(LiOx) 등의 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다. 그 밖에, 전자 수송성을 갖는 재료에 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 이들의 화합물을 함유시킨 것, 구체적으로는 Alq 중에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 것 등을 이용하여도 좋다. 또한, 이 경우에는, 음극으로부터의 전자 주입을 보다 효율적으로 행할 수 있다.
또한, 전자 주입층에, 유기 화합물과 전자 공여체(도너)를 혼합하여 이루어지는 복합 재료를 이용하여도 좋다. 이러한 복합 재료는, 유기 화합물이 전자 공여체로부터 전자를 받기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 유기 화합물로서는, 받은 전자의 수송이 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 예컨대 전술한 전자 수송층을 구성하는 재료(금속 착체나 복소 방향족 화합물 등)를 이용할 수 있다. 전자 공여체로서는, 유기 화합물에 대하여 전자 공여성을 나타내는 재료이면 좋다. 구체적으로는, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 및 희토류 금속이 바람직하고, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 에르븀, 이테르븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 산화물이나 알칼리 토류 금속 산화물이 바람직하고, 리튬산화물, 칼슘산화물, 바륨산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화마그네슘과 같은 루이스 염기를 이용할 수도 있다. 또한, 테트라티아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 이용할 수도 있다.
(음극)
음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로서는, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉, 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
또한, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 이들을 포함하는 합금을 이용하여 음극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
또한, 전자 주입층을 설치함으로써, 일함수의 대소에 관계없이, Al, Ag, ITO, 그래핀, 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석 등 여러 가지 도전성 재료를 이용하여 음극을 형성할 수 있다. 이들의 도전성 재료는, 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀 코트법 등을 이용하여 성막할 수 있다.
(기판 등)
유기 EL 소자는, 효율적으로 발광시키기 위해, 적어도 한쪽 면은 소자의 발광 파장 영역에서 충분히 투명하게 하는 것이 바람직하다. 또한, 기판도 투명한 것이 바람직하다. 투명 전극은, 상기한 도전성 재료를 사용하여, 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 소정의 투광성이 확보되도록 설정한다. 발광면의 전극은, 광투과율을 10% 이상으로 하는 것이 바람직하다.
기판으로서는, 예컨대, 유리, 석영, 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용하여도 좋다. 가요성 기판이란, 절곡될 수 있는(플렉시블) 기판을 말하며, 예컨대, 폴리카보네이트, 폴리염화비닐로 이루어진 플라스틱 기판 등을 들 수 있다.
(각 층의 형성 방법 등)
유기 EL 소자의 각 층의 형성은, 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 디핑, 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다.
각 층의 막 두께는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 적절한 막 두께로 설정할 필요가 있다. 막 두께가 너무 두꺼우면, 일정한 광 출력을 얻기 위해 큰 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠질 우려가 있다. 막 두께가 너무 얇으면 핀홀 등이 발생하여, 전계를 인가하여도 충분한 발광 휘도가 얻어지지 않을 우려가 있다. 막 두께는, 통상, 1 ㎚∼10 ㎛가 바람직하고, 5 ㎚∼0.2 ㎛로 하여도 좋다. 어느 쪽의 유기층에 있어서도, 성막성 향상, 막의 핀 홀 방지 등을 위해 적절한 수지나 첨가제를 사용하여도 좋다.
[유기 EL 소자의 다른 실시형태]
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자는, 기판측으로부터 광을 취출하는 바텀 에미션형(도 1)이어도 좋고, 음극측으로부터 취출하는 톱 에미션형이어도 좋다. 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자를 톱 에미션형으로 하는 경우에 대해서, 이하 설명한다.
톱 에미션형을 채용하는 경우, 양극과 음극 사이에 끼인 발광 유닛 부분(도 1의 발광 유닛(10))은 바텀 에미션형과 동일한 구성으로 할 수 있다.
양극과 음극에 대해서는 하기와 같다.
(양극)
양극의 재료로서는, Ag, Al, Au 등의 금속이나 APC(Ag-Pd-Cu) 등의 금속 합금이 바람직하다. 이들 금속 재료나 금속 합금을 적층하여도 좋다. 또한 금속, 금속 합금 또는 이들 적층 구조의 상면 및/또는 하면에 인듐주석산화물(ITO)이나 인듐아연산화물과 같은 투명 전극층을 성막하여도 좋다.
(음극)
음극으로서는 금속성의 재료를 이용할 수 있다. 금속성의 재료란, 유전율의 실부(實部)가 음의 값인 것을 말한다. 이러한 재료에는, 금속뿐만 아니라 금속 이외의 금속 광택을 보이는 유기 투명 전극 재료나 무기 투명 전극 재료가 포함된다.
금속으로서는, Ag, Mg, Al, Ca 등, 및 이들의 합금에 의해 형성되는 것이 바람직하다. 또한, 정면 방향의 투과율이 20% 이상이고 반투명인 것이 바람직하다. Ag, Mg, Al, Ca 또는 이들의 합금을 음극으로서 이용한 경우, 충분한 광의 투과성을 나타내기 위해, 막 두께는 30 ㎚ 이하인 것이 바람직하다.
또한, 톱 에미션형을 채용하는 경우, 음극의 상부에 캡핑층을 설치하여도 좋다. 캡핑층을 설치함으로써, 발광의 피크 강도나 피크 파장을 조정하는 것이 가능해진다.
캡핑층에 이용할 수 있는 화합물은, 분자식이 탄소 원자와 수소 원자를 구성 원소로서 포함하는 화합물로서, 산소 원자, 질소 원자, 불소 원자, 규소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 포함하여도 좋고, 또한 치환기를 가져도 좋은 화합물이다.
바람직한 재료로서는, 이하의 화합물 등을 들 수 있다.
(i) 분자식이 탄소 원자와 수소 원자를 구성 원소로서 포함하는 화합물로서, 산소 원자, 질소 원자, 불소 원자, 규소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 포함하여도 좋고, 또한 치환기를 가져도 좋은 방향족 탄화수소 화합물
(ii) 분자식이 탄소 원자와 수소 원자를 구성 원소로서 포함하는 화합물로서, 산소 원자, 질소 원자, 불소 원자, 규소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 포함하여도 좋고, 또한 치환기를 가져도 좋은 방향족 복소환 화합물
(iii) 분자식이 탄소 원자와 수소 원자를 구성 원소로서 포함하는 화합물로서, 산소 원자, 질소 원자, 불소 원자, 규소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 포함하여도 좋고, 또한 치환기를 가져도 좋은 아민 화합물
캡핑층의 막 두께는, 바람직하게는 200 ㎚ 이하이며, 보다 바람직하게는 20 ㎚ 이상, 200 ㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 40 ㎚ 이상, 140 ㎚ 이하이다.
캡핑층을 설치한 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 도 2에 나타낸다.
유기 EL 소자(100)는, 기판(2) 상에, 양극(3), 발광 유닛(10), 음극(4) 및 캡핑층(20)을 이 순서로 구비하고, 캡핑층(20) 측으로부터 광을 취출하는 구성으로 되어 있다. 발광 유닛(10)은 도 1에서 설명한 바와 같다.
[전자 기기]
본 발명의 일 양태에 있어서의 유기 EL 소자는, 벽걸이 텔레비전의 플랫 패널 디스플레이 등의 평면 발광체, 복사기, 프린터, 액정 디스플레이의 백라이트 또는 계기류 등의 광원, 표시판, 표지등 등에 이용할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 양태에 있어서의 화합물은, 유기 EL 소자뿐만 아니라, 전자사진 감광체, 광전 변환 소자, 태양전지, 이미지 센서 등의 분야에서도 사용할 수 있다.
실시예
실시예 1
[바텀 에미션형 유기 EL 소자의 제조]
25 ㎜×75 ㎜×1.1 ㎜ 두께의 ITO 투명 전극(양극) 부착 유리 기판(지오마텍사 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV(자외선) 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO 투명 전극의 막 두께는, 130 ㎚로 하였다. 세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HI-1을 증착하고, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다. 정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 1을 증착하고, 막 두께 90 ㎚의 제1 정공 수송층을 성막하였다. 제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 4를 증착하고, 막 두께 10 ㎚의 제2 정공 수송층을 성막하였다. 제2 정공 수송층 상에 화합물 BH-1(호스트 재료) 및 화합물 BD-1(도펀트 재료)을, BD-1의 비율이 4 질량%가 되도록 공(共)증착하고, 막 두께 20 ㎚의 발광층을 성막하였다. 발광층 상에 화합물 6을 증착하여, 막 두께 5 ㎚의 제1 전자 수송층을 형성하였다. 제1 전자 수송층 상에 화합물 7을 증착하여, 막 두께 20 ㎚의 제2 전자 수송층을 형성하였다. 제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 ㎚의 전자 주입층을 형성하였다. 전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 ㎚의 음극을 형성하였다.
이상과 같이 하여 유기 EL 소자를 제조하였다.
실시예 1 및 후술하는 실시예 및 비교예에서 이용한 화합물을 이하에 나타낸다.
[유기 EL 소자의 평가]
얻어진 유기 EL 소자에 대해서, 이하와 같이 전류 효율 및 소자 수명(LT95)을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
(전류 효율)
전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조 「CS-1000」)로 계측하여, 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터 전류 효율(단위: cd/A)을 산출하였다.
(소자 수명(LT95))
전류 밀도가 50 mA/㎠가 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가하고, 초기 휘도에 대하여 휘도가 95%가 될 때까지의 시간(단위: h)을 측정하였다.
실시예 2∼7, 비교예 1
[바텀 에미션형 유기 EL 소자의 제조 및 평가]
정공 주입층, 제1 정공 수송층, 제2 정공 수송층, 발광층, 제1 전자 수송층 및 제2 전자 수송층의 재료를 표 1에 기재된 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 2에서는, 화합물 7과 8-히드록시퀴놀리놀라토-리튬(Liq)을, Liq의 비율이 50 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 ㎚의 제2 전자 수송층을 형성하였다.
실시예 4에서는 화합물 9와 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다.
실시예 5에서는, 화합물 10과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다.
실시예 6에서는, 화합물 11과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다.
실시예 7에서는, 화합물 BH-2(호스트 재료) 및 화합물 BD-2(도펀트 재료)를, BD-2의 비율이 4 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 ㎚의 발광층을 성막하였다.
실시예 8∼28, 비교예 2∼3
[바텀 에미션형 유기 EL 소자의 제조 및 평가]
정공 주입층, 제1 정공 수송층, 제2 정공 수송층, 발광층, 제1 전자 수송층 및 제2 전자 수송층의 재료를 표 1에 기재된 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
또한, 실시예 8∼28 및 비교예 2∼3에서는, 호스트 재료 및 도펀트 재료를, 도펀트 재료의 비율이 4 질량%가 되도록 공증착하였다.
실시예 8에서는, 화합물 1과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다.
실시예 9에서는, 화합물 2와 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다. 또한, 화합물 7과 8-히드록시퀴놀리놀라토-리튬(Liq)을, Liq의 비율이 50 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 ㎚의 제2 전자 수송층을 형성하였다.
실시예 10에서는, 화합물 2와 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다.
실시예 11에서는, 화합물 3과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다.
실시예 12에서는, 화합물 1과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다.
실시예 13에서는, 화합물 2와 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다.
실시예 14에서는, 화합물 3과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다.
실시예 15에서는, 화합물 3과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다.
실시예 16에서는, 화합물 3과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다.
실시예 17에서는, 화합물 3과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다.
실시예 18에서는, 화합물 1과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다. 또한, 화합물 17과 Liq를, Liq의 비율이 50 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 ㎚의 제2 전자 수송층을 형성하였다.
실시예 19에서는, 화합물 2와 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다. 또한, 화합물 17과 Liq를, Liq의 비율이 50 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 ㎚의 제2 전자 수송층을 형성하였다.
실시예 20에서는, 화합물 10과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다. 또한, 화합물 17과 Liq를, Liq의 비율이 50 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 ㎚의 제2 전자 수송층을 형성하였다.
실시예 21에서는, 화합물 1과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다. 또한, 화합물 17과 Liq를, Liq의 비율이 50 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 ㎚의 제2 전자 수송층을 형성하였다.
실시예 22에서는, 화합물 2와 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다. 또한, 화합물 17과 Liq를, Liq의 비율이 50 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 ㎚의 제2 전자 수송층을 형성하였다.
실시예 23에서는, 화합물 10과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다. 또한, 화합물 17과 Liq를, Liq의 비율이 50 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 ㎚의 제2 전자 수송층을 형성하였다.
실시예 24에서는, 화합물 1과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다. 또한, 화합물 17과 Liq를, Liq의 비율이 50 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 ㎚의 제2 전자 수송층을 형성하였다.
실시예 25에서는, 화합물 2와 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다. 또한, 화합물 17과 Liq를, Liq의 비율이 50 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 ㎚의 제2 전자 수송층을 형성하였다.
실시예 26에서는, 화합물 10과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다. 또한, 화합물 17과 Liq를, Liq의 비율이 50 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 ㎚의 제2 전자 수송층을 형성하였다.
실시예 27에서는, 화합물 3과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다. 또한, 제2 정공 수송층의 막 두께 5 ㎚로 하였다.
실시예 28에서는, 화합물 1과 화합물 HI-2를, 화합물 HI-2의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 형성하였다. 또한, 제2 정공 수송층의 막 두께 5 ㎚로 하였다. 또한, 화합물 17과 Liq를, Liq의 비율이 50 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 ㎚의 제2 전자 수송층을 형성하였다.
실시예 11, 21, 27 및 28에 대해서, 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록, 얻어진 유기 EL 소자에 전압을 인가했을 때의 전압(단위: V)을 계측하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 11, 21, 27 및 28(특히 실시예 27 및 28)의 유기 EL 소자는, 저구동 전압이었다.
표 1로부터, 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자는 효율이 높고, 또한 수명이 긴 것을 알 수 있었다.
실시예 31
[톱 에미션형 유기 EL 소자의 제조 및 평가]
유리 기판 위에, 은 합금인 APC(Ag-Pd-Cu)의 층(반사층)(막 두께 100 ㎚), 및 산화인듐아연(IZO)의 층(막 두께 10 ㎚)을, 이 순서로 스퍼터링법에 의해 성막하였다. 이어서, 통상의 리소그래피 기술을 이용하여, 레지스트 패턴을 마스크로 이용한 에칭에 의해, 이 도전 재료층을 패터닝하여, 양극을 형성하였다. 하부 전극이 형성한 기판을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. 그 후, 진공 증착법을 이용하여 화합물 HI-1을 증착하고, 막 두께 5 ㎚의 정공 주입층을 성막하였다. 정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 1을 증착하고, 막 두께 130 ㎚의 제1 정공 수송층을 성막하였다. 제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 4를 증착하고, 막 두께 10 ㎚의 제2 정공 수송층을 성막하였다. 제2 정공 수송층 상에 화합물 BH-1(호스트 재료) 및 화합물 BD-1(도펀트 재료)을, BD-1의 비율이 4 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 20 ㎚의 발광층을 성막하였다. 발광층 상에 화합물 6을 증착하여, 막 두께 5 ㎚의 제1 전자 수송층을 형성하였다. 제1 전자 수송층 상에 화합물 7을 증착하여, 막 두께 20 ㎚의 제2 전자 수송층을 형성하였다. 제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 ㎚의 전자 주입층을 형성하였다. 전자 주입층 상에 Mg와 Ag를 1:9의 막 두께비로 증착 성막하여, 반투과성의 MgAg 합금으로 이루어진 막 두께 15 ㎚의 음극을 형성하였다. 음극 위에 화합물 13을 진공 증착법에 의해 성막하여, 막 두께 65 ㎚의 캡핑층을 형성하였다.
이상과 같이 하여 유기 EL 소자를 제조하였다. 캡핑층에 이용한 화합물 13을 이하에 나타낸다.
얻어진 유기 EL 소자에 대해서 실시예 1과 동일하게 평가를 행한 결과, 전류 효율은 8.4 cd/A이며, LT95는 58시간이었다.
상기에 본 발명의 실시형태 및/또는 실시예를 몇 가지 상세히 설명하였지만, 당업자는, 본 발명의 신규한 교시 및 효과로부터 실질적으로 이탈하지 않고, 이들 예시인 실시형태 및/또는 실시예에 많은 변경을 가하는 것이 용이하다. 따라서, 이들 많은 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.
본원의 파리 우선의 기초가 되는 일본 출원 명세서의 내용을 전부 여기에 원용한다.
Claims (11)
- 양극과, 유기층과, 발광층과, 음극을 이 순서로 구비하고,
상기 유기층은 하기 식 (20)으로 표시되는 화합물을 포함하며,
상기 발광층은 하기 식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는,
유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (20) 중, Ar21∼Ar24는 각각 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5∼50의 헤테로아릴기이고,
m은 0∼4의 정수이며,
L21 및 L22는 각각 단결합, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5∼15의 헤테로아릴렌기이고,
m이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Ar23은 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며, 복수의 Ar24는 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.)
(식 (1) 중, Ar은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기이고,
Ra는 각각 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기이며,
Rb1∼Rb4는 각각 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼45의 알킬실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6∼50의 아릴실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 헤테로아릴기이고,
Rc1∼Rc10은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼15의 환상 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼45의 알킬실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 6∼50의 아릴실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴아미노기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 헤테로아릴기, 또는 질소 원자와 결합하는 단결합이며,
*는 Rc1∼Rc10 중 어느 하나와 질소 원자의 결합 위치를 나타내고,
x는 0∼3의 정수이며,
y는 0∼4의 정수이고,
z는 각각 0∼5의 정수이며,
x가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb1은 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며, y가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb2는 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며, z가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 Rb3은 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며, 복수의 Rb4는 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.) - 제1항에 있어서, 상기 유기층이 상기 발광층과 인접하고 있는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 유기층과 상기 양극 사이에 정공 주입층을 구비하고, 상기 정공 주입층이 하기 식 (2-1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (2-1) 중, Ar31은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소환 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 방향족 복소환이다.
X23∼X26은 각각 C(R) 또는 질소 원자이다.
a21 및 a22는 각각 하기 식 (2b)로 표시되는 고리 구조이다.
(식 (2b) 중, X20은 하기 식 (2b-1)∼(2b-12) 중 어느 하나로 표시되는 구조이다.)
R, R20 및 R23∼R26은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 갖는, 모노치환, 디치환 혹은 트리치환 실릴기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기를 갖는 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 갖는 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 갖는 모노치환 혹은 디치환 아미노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기를 갖는 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 갖는 아릴티오기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기이다.) - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층과 상기 음극 사이에 전자 수송층을 구비하고, 상기 전자 수송층이, 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체 및 페난트롤린 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층과 상기 음극 사이에 2 이상의 전자 수송층을 구비하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제4항 또는 제5항에 있어서,
상기 전자 수송층이 카르바졸 유도체를 포함하고,
상기 카르바졸 유도체가, 카르바졸환 및 함질소 6원환을 포함하는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 전자 수송층이, 하기 식 (M)으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (M)에 있어서, Ar231 및 Ar232는 각각 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5∼50의 헤테로아릴기이다.
R231 및 R232는 각각 치환기이다. R231이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R231은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다. R232가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R232는 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
X1∼X3은 각각 N, CH 또는 C(R233)이며, X1∼X3 중 적어도 2개는 N이다.
R233은 치환기이며, R233이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 R233은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.
L231은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5∼15의 헤테로아릴렌기이고, L231이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L231은 동일하여도 좋으며, 상이하여도 좋다.
m1은 0∼3의 정수이다.
m2는 1∼5의 정수이다.
m3 및 m4는 각각 0∼4의 정수이다.) - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유기층과 상기 양극 사이에 정공 수송층을 구비하고, 상기 정공 수송층이 하기 식 (J)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (J)에 있어서, Ar221∼Ar223은 각각 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 축합 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 8∼50의 축합 헤테로아릴기, 또는, 상기 아릴기 혹은 상기 축합 아릴기와, 상기 헤테로아릴기 혹은 상기 헤테로아릴기가 결합한 기를 나타낸다. Ar221과 Ar222, Ar222와 Ar223, Ar221과 Ar223은 서로 결합하여 포화 또는 불포화의 고리 구조를 형성하여도 좋다.) - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이, 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물 중 어느 하나인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (20)으로 표시되는 화합물이, 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물 중 어느 하나인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기.
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