CN110431682A - 有机电致发光元件及电子设备 - Google Patents
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Abstract
有机电致发光元件,其依次具备阳极、有机层、发光层、和阴极,前述有机层包含下述式(20)表示的化合物,前述发光层包含下述式(1)表示的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件及电子设备。
背景技术
认为有机电致发光元件(以下,有时称为“有机EL元件”)有希望用于作为固体发光型的廉价的大面积全彩色显示元件的用途,已进行了多种开发。通常,有机EL元件由发光层和夹持该层的一对相对电极构成。向两电极间施加电场时,电子被从阴极侧注入,空穴被从阳极侧注入。进而,该电子在发光层中与空穴再结合,成为激发态,激发态恢复至基态时以光的形式放出能量。
有机EL元件的改良逐年推进,作为发光效率优异的元件,例如,专利文献1中记载的元件是已知的。然而,要求更良好的性能的有机EL元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2016/042781号。
发明内容
本发明的目的在于提供发光效率高、并且寿命长的有机EL元件。
本发明人等进行了深入研究,结果发现,通过分别在有机EL元件的发光层、和位于阳极与发光层之间的有机层中使用特定的材料,能得到发光效率和寿命优异的有机EL元件,从而完成了本发明。
根据本发明的一个方式,可提供以下的有机EL元件等。
有机电致发光元件,其依次具备阳极、有机层、发光层、和阴极,
前述有机层包含下述式(20)表示的化合物,
前述发光层包含下述式(1)表示的化合物。
(式(20)中,Ar21~Ar24分别为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环碳数5~50的杂芳基,
m为0~4的整数,
L21及L22分别为单键、取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者取代或未取代的成环碳数5~15的亚杂芳基,
m为2以上的整数时,多个Ar23分别可以相同也可以不同,多个Ar24分别可以相同也可以不同。)
(式(1)中,Ar为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
Ra分别为取代或未取代的碳数1~15的烷基或者取代或未取代的碳数3~15的环状烷基,
Rb1~Rb4分别为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1~15的烷基、取代或未取代的碳数3~15的环状烷基、取代或未取代的碳数1~45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氧基、取代或未取代的碳数1~15的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂芳基,
Rc1~Rc10分别为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1~15的烷基、取代或未取代的碳数3~15的环状烷基、取代或未取代的碳数1~45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氧基、取代或未取代的碳数1~15的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂芳基、或与氮原子键合的单键,
*表示Rc1~Rc10中的任一个与氮原子的键合位置,
x为0~3的整数,
y为0~4的整数,
z分别为0~5的整数,
x为2以上的整数时,多个Rb1分别可以相同也可以不同,y为2以上的整数时,多个Rb2分别可以相同也可以不同,z为2以上的整数时,多个Rb3分别可以相同也可以不同,多个Rb4分别可以相同也可以不同)。
通过本发明,可提供发光效率高、并且寿命长的有机EL元件。
附图说明
[图1] 为表示本发明的一个方式涉及的有机EL元件的一个实施方式的概略构成的图。
[图2] 为表示本发明的一个方式涉及的有机EL元件的另一个实施方式的概略构成的图。
具体实施方式
[有机EL元件]
本发明的一个方式涉及的有机EL元件依次具备阳极、有机层、发光层、和阴极。有机层包含式(20)表示的化合物,发光层包含式(1)表示的化合物。关于各层中包含的化合物,在后文中说明。
包含式(20)表示的化合物的有机层为位于阳极与发光层之间的层,通常为空穴注入层或空穴传输层,优选为空穴传输层。另外,该有机层优选与发光层相邻。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件可以仅由上述的各层形成,也可包含其他层(例如,选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层及阻挡层中的1种以上的层)。
作为本发明的一个方式涉及的有机EL元件的元件构成,可例举在基板上层叠以下的(1)或(2)的结构而成的构成等。
(1)阳极/空穴传输区域/发光层/阴极
(2)阳极/空穴传输区域/发光层/电子传输区域/阴极
(“/”表示各层被相邻层叠。)
空穴传输区域通常为包含选自空穴注入层及空穴传输层中的1种以上的层的区域。空穴注入层及空穴传输层分别可以由1层构成,也可由2层以上构成。作为空穴传输区域的层构成,可举出例如以下的(3)~(6)的构成。
(3)空穴传输层
(4)空穴注入层/空穴传输层
(5)第1空穴传输层/第2空穴传输层
(6)空穴注入层/第1空穴传输层/第2空穴传输层
本发明的一个方式涉及的有机EL元件具有上述(3)~(6)中的任一构成时,各结构中的1层以上包含式(20)表示的化合物。
电子传输区域通常为包含选自电子注入层及电子传输层中的1种以上的层的区域。电子注入层及电子传输层分别可以由1层构成,也可由2层以上构成。
将本发明的一个方式涉及的有机EL元件的一个实施方式的概略构成示于图1。
有机EL元件1包含透光性的基板2、阳极3、阴极4、及被配置在阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10通过从阳极3侧起依次层叠空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8、及电子注入层9而构成。有机EL元件1为光从基板2侧发出的底部发射型的有机EL元件。
以下,对构成有机EL元件的各层进行说明。
(发光层)
发光层包含下述式(1)表示的化合物。
(式(1)中,Ar为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
Ra分别为取代或未取代的碳数1~15的烷基或者取代或未取代的碳数3~15的环状烷基,
Rb1~Rb4分别为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1~15的烷基、取代或未取代的碳数3~15的环状烷基、取代或未取代的碳数1~45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氧基、取代或未取代的碳数1~15的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂芳基,
Rc1~Rc10分别为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1~15的烷基、取代或未取代的碳数3~15的环状烷基、取代或未取代的碳数1~45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氧基、取代或未取代的碳数1~15的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂芳基、或与氮原子键合的单键,
*表示Rc1~Rc10中的任一个与氮原子的键合位置,
x为0~3的整数,
y为0~4的整数,
z分别为0~5的整数,
x为2以上的整数时,多个Rb1分别可以相同也可以不同,y为2个以上的整数时,多个Rb2分别可以相同也可以不同,z为2个以上的整数时,多个Rb3分别可以相同也可以不同,多个Rb4分别可以相同也可以不同。)
式(1)表示的化合物优选由下述式(2)表示。
式(2)中,Ar、Ra、Rb1~Rb4、Rc1~Rc10、x、z及*与式(1)相同。
另外,Rc1~Rc10优选为芳基氨基以外的基团,即,优选分别为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1~15的烷基、取代或未取代的碳数3~15的环状烷基、取代或未取代的碳数1~45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氧基、取代或未取代的碳数1~15的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂芳基、或与氮原子键合的单键。
这种情况下,上述化合物成为芳基氨基的2取代体。
式(1)表示的化合物优选由下述式(3)表示,更优选由下述式(4)表示。
式(3)中,Ar、Ra、Rb1~Rb4、Rc2~Rc10、x、z及*与前述式(1)相同。
式(4)中,Ar、Ra、Rb1~Rb4、x及z与前述式(1)相同。
Rc2~Rc5、Rc7~Rc10分别为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1~15的烷基、取代或未取代的碳数3~15的环状烷基、取代或未取代的碳数1~45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氧基、取代或未取代的碳数1~15的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂芳基。
式(1)表示的化合物由式(4)表示时,更优选由下述式(4-1)表示。
式(4-1)中,Ar、Ra、Rb1~Rb4、Rc3、Rc8、x及z与前述式(4)相同。
Rc3及Rc8优选分别为氢原子、碳数1~6的烷基或碳数1~6的环状烷基。
另外,式(1)表示的化合物优选由下述式(5)表示。
式(5)中,Ar、Ra、Rb1~Rb4、x及z与前述式(1)相同。
Rc2、Rc4~Rc10分别为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1~15的烷基、取代或未取代的碳数3~15的环状烷基、取代或未取代的碳数1~45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氧基、取代或未取代的碳数1~15的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂芳基。
式(1)表示的化合物由式(5)表示时,更优选由下述式(5-1)表示。
式(5-1)中,Ar、Ra、Rb1~Rb4、Rc7、x及z与前述式(5)相同。
Rc7优选为取代或未取代的碳数1~15的烷基或者取代或未取代的碳数3~15的环状烷基。
式(1)中,Rb1所键合的含有苯环的基团及Rb2所键合的含有苯环的基团优选在相对于与N原子的键合位置的对位不具有取代基(即,键合有氢原子)。具体而言,优选的是,Rb1所键合的含有苯环的基团中,Rb1和Ar均相对于与N原子的键合位置不键合于对位,Rb2所键合的含有苯环的基团中,Rb2相对于与N原子的键合位置不键合于对位。另外,在式(2)以后也同样,Rb1所键合的含有苯环的基团中,Rb1和Ar均相对于与N原子的键合位置不键合于对位,Rb2所键合的含有苯环的基团中,Rb2和Ar均相对于与N原子的键合位置不键合于对位。
在将本发明的一个方式涉及的化合物作为有机EL元件的发光层掺杂剂材料使用时,通过在该位置具有烷基、芳基,从而发光波长长波长化,得到的发光的蓝色色度可能下降。有机EL元件的各种用途中,优选深(短波长的)蓝色的发光,因此,优选在该位置不具有烷基、芳基等。
需要说明的是,上述记载不妨碍Rb1与Ar在对位取代,它们也可以在对位取代。
另外,式(1)中,优选Ar相对于Ra键合于对位。具体而言,优选Rb1所键合的含有苯环的基团由下述式(10)表示,Rb2所键合的含有苯环的基团由下述式(11)表示。认为通过成为该形态,从而将式(1)表示的化合物在发光层内的分子排列优化,在作为发光层掺杂剂材料使用时,认为通过将来自发光层的能量移动等优化,能实现更高效率的发光。
式(10)、(11)中,Ar、Ra、Rb1、Rb2及x与前述式(1)相同。
另外,式(1)中,Rb3及Rb4优选相对于与N原子的键合位置不键合于对位。即,优选相对于与N原子的键合位置键合于间位或邻位,优选键合于邻位。具体而言,优选Rb3所键合的含有苯环的基团由下述式(12)表示,以及,Rb4所键合的含有苯环的基团由下述式(13)表示。
式(12)、(13)中,Rb3及Rb4与前述式(1)相同。
Rb3’及Rb4’分别为取代或未取代的碳数1~15的烷基或者取代或未取代的碳数3~15的环状烷基,
z1分别为0~4的整数。
Ra优选分别为取代或未取代的碳数1~6的烷基。
Rb1~Rb4优选为吸电子性基团以外的基团,具体而言,优选分别为取代或未取代的碳数1~15的烷基、取代或未取代的碳数3~15的环状烷基、取代或未取代的碳数1~45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氧基、取代或未取代的碳数1~15的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂芳基。
另外,Rb1~Rb4更优选分别为取代或未取代的碳数1~15的烷基、取代或未取代的碳数3~15的环状烷基、取代或未取代的碳数1~45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6~50的芳基甲硅烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
Rc1~Rc10优选为取代或未取代的碳数1~15的烷基、取代或未取代的碳数3~15的环状烷基、取代或未取代的碳数1~45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6~50的芳基甲硅烷基,更优选为取代或未取代的碳数1~15的烷基、取代或未取代的碳数3~15的环状烷基。
式(1)表示的化合物具体优选为下述式中的任一式表示的化合物。
式(4-2)、(5-2)中的各基团与上文中说明的相同。
本说明书中,所谓氢原子,包含中子数不同的同位素,即,氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
本说明书中,所谓成环碳数,表示原子键合成环状而成的结构的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。该环被取代基取代时,成环碳数中不包含取代基中包含的碳。关于以下记载的“成环碳数”,只要没有特别说明,则表示同样的含义。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶基的成环碳数为5,呋喃基的成环碳数为4。另外,在苯环、萘环上取代有例如烷基作为取代基时,成环碳数的数目中不包含该烷基的碳数。另外,在芴环上键合有例如芴环作为取代基时(包含螺芴环),成环碳数的数目中不包含作为取代基的芴环的碳数。
本说明书中,所谓成环原子数,表示原子键合成环状而成的结构(例如单环、稠环、环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数目。成环原子数中不包含不构成环的原子(例如将构成环的原子的化学键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子。关于以下记载的“成环原子数”,只要没有特别说明,则表示同样的含义。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。成环原子数的数目中不包含在吡啶环、喹唑啉环的碳原子上分别键合的氢原子、构成取代基的原子。另外,在芴环上键合有例如芴环作为取代基时(包含螺芴环),成环原子数的数目中不包含作为取代基的芴环的原子数。
本说明书中,“取代或未取代的碳数XX~YY的ZZ基”这样的表达中的“碳数XX~YY”表示ZZ基为未取代的情况下的碳数,不包含被取代的情况下的取代基的碳数。此处,“YY”大于“XX”,“XX”和“YY”分别表示1以上的整数。
本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这样的表达中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代的情况下的原子数,不包含被取代的情况下的取代基的原子数。此处,“YY”大于“XX”,“XX”和“YY”分别表示1以上的整数。
所谓“取代或未取代的”的情况下的“未取代”,表示未被前述取代基取代,键合有氢原子。
关于上述各式所表示的各基团,以下详细说明。
作为烷基,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。
烷基的碳数优选为1~10,进一步优选为1~6。其中,优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基。
作为环状烷基,可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基、降冰片基等。成环碳数优选为3~10,更优选为3~8,进一步优选为5~8。另外,可以为3~6。
作为芳基,可举出例如苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、䓛基、苯并[c]菲基、苯并[g]䓛基、三亚苯基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、荧蒽基等。
芳基的成环碳数优选为6~20,更优选为6~12,上述的芳基中,特别优选苯基、联苯基。
烷基甲硅烷基表示为-SiY3,作为Y的例子,分别可举出上述的烷基的例子。作为烷基甲硅烷基,可举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等。
芳基甲硅烷基为被1~3个芳基取代的甲硅烷基,作为芳基的例子,分别可举出上述的芳基的例子。除了芳基之外,可取代有上述的烷基。作为芳基甲硅烷基,可举出三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基等。
烷氧基表示为-OY,作为Y的例子,可举出上述的烷基的例子。烷氧基例如为甲氧基、乙氧基。
芳基氧基表示为-OZ,作为Z的例子,可举出上述的芳基的例子。芳基氧基例如为苯氧基。
烷基硫基表示为-SY,作为Y的例子,可举出上述的烷基的例子。
芳基硫基表示为-SZ,作为Z的例子,可举出上述的芳基的例子。
芳基氨基表示为-NZ2,作为Z的例子,可举出上述的芳基的例子。
作为杂芳基,可举出例如吡咯基、三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯并噻吩基等。
上述杂芳基的成环原子数优选为5~20,进一步优选为5~14。
杂芳基优选为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基,更优选为1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基。
另外,上述的“咔唑基”也包含以下的结构。
另外,上述的杂芳基也包含以下的结构。
(式中,X、Y分别为氧原子、硫原子、或-NRa-基。Ra为氢原子或与上述Rb1~Rb4同样的基团)。
作为卤素原子,可举出氟、氯、溴、碘等,优选为氟原子。
另外,作为“取代或未取代的・・・”中的取代基,可举出上文列举的取代基。
在这些取代基上,可以进一步被上述的取代基取代。另外,这些取代基可以多个相互键合而形成环。
式(1)表示的化合物可利用公知的方法合成。以下示出式(1)表示的化合物的例子。
作为式(1)表示的化合物,优选为选自下述化合物中的化合物中的任一种。
发光层可以仅由式(1)表示的化合物构成,也可包含其他化合物。
发光层包含式(1)表示的化合物、和其他化合物时,化合物(1)的含量没有特别限制,例如,相对于发光层整体,可以为0.1~70质量%,优选为1~20质量%,更优选为1~10质量%,特别优选为1~4质量%。
发光层优选含有式(1)表示的化合物和下述式(5)表示的蒽衍生物。优选含有式(1)表示的化合物作为掺杂剂,含有式(5)表示的蒽衍生物作为主体。
式(5)中,Ar11及Ar12分别为取代或未取代的成环原子数5~50的单环基、取代或未取代的成环原子数8~50的稠环基、或由单环基与稠环基的组合构成的基团。
R101~R108分别为选自氢原子、取代或未取代的成环原子数5~50(优选为5~30,更优选为5~20,进一步优选为5~12)的单环基、取代或未取代的成环原子数8~50(优选为8~30,更优选为8~20,进一步优选为8~14)的稠环基、由前述单环基与前述稠环基的组合构成的基团、取代或未取代的碳数1~50(优选为1~20,更优选为1~10,进一步优选为1~6)的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50(优选为3~20,更优选为3~10,进一步优选为5~8)的环烷基、取代或未取代的碳数1~50(优选为1~20,更优选为1~10,进一步优选为1~6)的烷氧基、取代或未取代的碳数7~50(优选为7~20,更优选为7~14)的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6~50(优选为6~20,更优选为6~12)的芳基氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤素原子、及氰基中的基团。
优选R101~R108中的全部为氢原子、或R101与R108中的一者、R104与R106中的一者、R101与R106两者、或R108与R104两者为选自成环原子数5~50的单环基(优选为苯基、联苯基、三联苯基)、取代或未取代的碳数1~50的烷基(优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、及取代甲硅烷基(优选为三甲基甲硅烷基)中的基团,更优选R101~R108中的全部为氢原子。
式(5)中的单环基是指仅由不具有稠环结构的环结构构成的基团。
作为成环原子数5~50的单环基的具体例,优选苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等芳族基团、和吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等杂环基。
作为上述单环基,其中,优选苯基、联苯基、三联苯基。
式(5)中的稠环基是指2个以上的环结构稠合而成的基团。
作为成环原子数8~50的稠环基的具体例,优选萘基、菲基、蒽基、䓛基、苯并蒽基、苯并菲基、三亚苯基、苯并䓛基、茚基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基等稠合芳族环基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、菲咯啉基等稠合杂环基。
上述芴基可以在9位具有1个或2个取代基,作为取代基,可举出例如烷基、芳基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷氧基等。作为这样的芴基的具体例,可举出例如9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基等。以后,在记载为芴基的情况下,只要没有特别说明,可以具有同样的取代基。
作为上述稠环基,其中,优选萘基、菲基、蒽基、芴基(具体而言,9,9-二甲基芴基等)、荧蒽基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。
式(5)中的烷基、环烷基(环状烷基)、烷氧基、芳烷基的烷基部位和芳基部位、芳基氧基、取代甲硅烷基(烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基)、卤素原子的具体例与上述的式(1)中的各基团、及“取代或未取代的・・・”中的取代基的具体例同样。
芳烷基表示为-Y-Z,作为Y的例子,可举出与上述的烷基的例子对应的亚烷基的例子,作为Z的例子,可举出上述的芳基的例子。芳烷基优选为碳数7~50芳烷基(芳基部分的碳数为6~49(优选为6~30,更优选为6~20,特别优选6~12),烷基部分的碳数为1~44(优选为1~30,更优选为1~20,进一步优选为1~10,特别优选1~6)),例如为苄基、苯基乙基、2-苯基丙烷-2-基。
作为Ar11、Ar12、R1~R8的“取代或未取代”的优选的取代基,优选为单环基、稠环基、烷基、环烷基、甲硅烷基、烷氧基、氰基、卤素原子(尤其是氟),特别优选为单环基、稠环基,优选的具体的取代基如上所述。
需要说明的是,Ar11及Ar12的取代基优选为上述的单环基或稠环基。
式(5)表示的蒽衍生物优选为下述的蒽衍生物(A)、(B)、及(C)中的任一种,可根据适用的有机EL元件的构成、要求的特性来选择。
(蒽衍生物(A))
对于蒽衍生物(A)而言,式(5)中的Ar11及Ar12分别为取代或未取代的成环原子数8~50的稠环基。作为该蒽衍生物,Ar11及Ar12可以相同也可以不同。
特别优选式(5)中的Ar11和Ar12为不同的(包含蒽环所键合的位置不同)取代或未取代的稠环基的蒽衍生物,稠环的优选的具体例如上所述。其中,优选萘基、菲基、苯并蒽基、芴基(具体而言,9,9-二甲基芴基等)、二苯并呋喃基。
(蒽衍生物(B))
对于蒽衍生物(B)而言,式(5)中的Ar11及Ar12中的一者为取代或未取代的成环原子数5~50的单环基,Ar11及Ar12中的另一者为取代或未取代的成环原子数8~50的稠环基。
作为蒽衍生物(B)的优选方式,可举出Ar12为萘基、菲基、苯并蒽基、芴基(具体而言,9,9-二甲基芴基等)、或二苯并呋喃基、Ar11为未取代苯基、或被单环基或稠环基(例如,苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基(具体而言,9,9-二甲基芴基等)、二苯并呋喃基)取代的苯基的衍生物。优选的单环基、稠环基的具体的基团如上所述。
作为蒽衍生物(B)的其他优选方式,可举出Ar12为取代或未取代的成环原子数8~50的稠环基、Ar11为未取代的苯基的衍生物。这种情况下,作为稠环基,特别优选菲基、芴基(具体而言,9,9-二甲基芴基等)、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
(蒽衍生物(C))
对于蒽衍生物(C)而言,式(5)中的Ar11及Ar12分别为取代或未取代的成环原子数5~50的单环基。
作为蒽衍生物(C)的优选方式,可举出Ar11、Ar12均为取代或未取代的苯基的衍生物。作为进一步优选的方式,存在以下情况:Ar11为未取代的苯基、Ar12为单环基或被稠环基取代的苯基;Ar11、Ar12分别为单环基或被稠环基取代的苯基。
作为前述取代基的优选的单环基、稠环基的具体例如上所述。作为取代基的进一步优选的单环基为苯基、联苯基,作为取代基的进一步优选的稠环基为萘基、菲基、芴基(具体而言,9,9-二甲基芴基等)、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
作为式(5)表示的蒽衍生物的具体例,可举出以下所示的例子。
(包含式(20)表示的化合物的有机层)
如上所述,对于本发明的一个方式涉及的有机EL元件而言,位于阳极与发光层之间的有机层(通常为构成空穴传输区域的1层以上的有机层)包含下述式(20)表示的化合物。
(式(20)中,Ar21~Ar24分别为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环碳数5~50的杂芳基,
m为0~4的整数,
L21及L22分别为单键、取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者取代或未取代的成环碳数5~15的亚杂芳基,
m为2以上的整数时,多个Ar23分别可以相同也可以不同,多个Ar24分别可以相同也可以不同。)
式(20)中,相邻的Ar21~Ar24可以形成环。即,相互相邻的Ar21与Ar22可以键合而形成环。另外,相邻的Ar23彼此、Ar24彼此可以相互键合而形成环。
作为Ar21~Ar24,具体而言,可举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苊基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、及二苯并噻吩基等。优选可举出苯基、联苯基、三联苯基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基等。
作为L21及L22,除了单键之外,具体而言,可举出亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、茚满二基、芘二基、苊二基、荧蒽二基、三亚苯(triphenylene)二基、吡啶二基、吡喃二基、喹啉二基、异喹啉二基、苯并呋喃二基、苯并噻吩二基、吲哚二基、咔唑二基、苯并噁唑二基、苯并噻唑二基、喹喔啉二基、苯并咪唑二基、二苯并呋喃二基等。优选可举出亚苯基、亚三联苯基、芴二基、咔唑二基、二苯并呋喃二基等。
作为“取代或未取代的・・・”中的取代基,可举出上述式(1)中列举的各基团。这些取代基可以进一步被同样的取代基取代。另外,这些取代基中的多个可以相互键合而形成环。
式(20)表示的化合物可利用公知的方法合成。作为式(20)表示的化合物的一例,可举出下述的化合物。但是,不限于下述的化合物。
作为式(20)表示的化合物,优选为选自下述化合物中的化合物中的任一种。
(阳极)
阳极中优选使用功函数大的(具体而言,4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、及它们的混合物等。具体而言,可举出例如氧化铟-氧化锡(ITO:Indium Tin Oxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、氧化钨、及含有氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外,可举出金(Au)、铂(Pt)、或金属材料的氮化物(例如,氮化钛)等。
(空穴注入层)
空穴注入层为包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层。
作为空穴注入性材料,可使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
还可举出作为低分子的有机化合物的4,4’,4’’-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称:TDATA)、4,4’,4’’-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等芳族胺化合物等作为空穴注入层材料。
也可使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。可举出例如聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称:PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称:PTPDMA)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](简称:Poly-TPD)等高分子化合物。另外,也可将聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物作为空穴注入性材料使用。
此外,也可将下述式(K)表示的六氮杂三亚苯(triphenylene)(HAT)化合物等受主材料作为空穴注入性材料使用。
(式(K)中,R31~R36分别表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR37(R37表示碳数1~20的烷基或碳数3~20的环烷基)。另外,R31及R32、R33及R34、及R35及R36中,相邻的2个基团可以相互键合而形成-CO-O-CO-所表示的基团。)
作为R37,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
另外,作为空穴注入性材料,优选可举出下述(2-1)表示的化合物及(2-2)表示的化合物。
式(2-1)及(2-2)中,Ar31表示取代或未取代的成环碳数6~30的芳族烃环或者取代或未取代的成环原子数5~30的芳族杂环。该芳族烃环优选为苯环。该芳族杂环优选为环原子数为6的环、例如吡啶环、吡嗪环、哒嗪环。
式(2-1)及(2-2)中,X23~X28分别为C(R)或氮原子。
R为氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的碳数1~30的烷基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、具有选自取代或未取代的碳数1~30的烷基及取代或未取代的成环碳数6~30的芳基中的1个以上的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、具有取代或未取代的碳数1~30的烷基的烷氧基、具有取代或未取代的成环碳数6~30的芳基的芳基氧基、具有选自取代或未取代的碳数1~30的烷基及取代或未取代的成环碳数6~30的芳基中的1个以上的取代基的单取代或二取代氨基、具有取代或未取代的碳数1~30的烷基的烷基硫基、具有取代或未取代的成环碳数6~30的芳基的芳基硫基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基。
作为上述烷基、芳基、烷氧基、芳基氧基、烷基硫基、芳基硫基及杂芳基,可举出上述式(1)中列举的各基团。
关于甲硅烷基,可举出被选自上述的烷基及芳基中的1个以上的基团取代的基团。
关于氨基,可举出被选自上述的烷基及芳基中的1个以上的基团取代的基团。
作为“取代或未取代的・・・”中的取代基,可举出上述式(1)中列举的各基团。这些取代基可以进一步被同样的取代基取代。另外,这些取代基中的多个可以相互键合而形成环。
式(2-1)及(2-2)中,a21~a23为下述式(2b)表示的环结构。
式(2b)的X20由下述式(2b-1)~(2b-12)中的任一式表示。
(式(2b-1)~(2b-12)中,R20与R含义相同。)
式(2-1)及(2-2)中,R23~R28分别与R含义相同。
以下记载式(2-1)表示的化合物及(2-2)表示的化合物的具体例,但不限于下述化合物。
空穴注入层中还可包含由2~6个芳族六元环、和包含式(2a)表示的结构且将该芳族六元环连接的连接部分形成的化合物。
作为上述这样的化合物,具体而言,可举出下述式(2)表示的化合物。
式(2)中,X分别为下述式表示的基团。
R200-C*-CN
(上述式中,C*为通过双键键合于式(2)的环丙烷的碳原子。R200分别为芳族六元环、被选自卤素原子、取代或未取代的氟烷基、取代或未取代的氟烷氧基及氰基中的1个以上取代的芳族六元环。)
作为卤素原子,可举出上述式(1)中列举的各基团。
作为芳族六元环,可举出上述式(1)中列举的芳基及杂芳基中的六元环。
作为氟烷基,可举出上述式(1)中列举的烷基和氟原子组合而成的基团。
作为氟烷氧基,可举出上述式(1)中列举的烷氧基与氟原子组合而成的基团。
作为“取代或未取代的・・・”中的取代基,可举出上述式(1)中列举的各基团。这些取代基可以进一步被同样的取代基取代。另外,这些取代基中的多个可以相互键合而形成环。
式(2)的R200优选为全氟吡啶-4-基、四氟-4-(三氟甲基)苯基、4-氰基全氟苯基、二氯-3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基、或全氟苯基。
作为具体的式(2)的化合物,可举出(2E,2’E,2’’E)-2,2’,2’’-(环丙烷-1,2,3-三叉)三(2-(全氟苯基)-乙腈)、(2E,2’E,2’’E)-2,2’,2’’-(环丙烷-1,2,3-三叉)三(2-(全氟吡啶-4-基)-乙腈)、(2E,2’E,2’’E)-2,2’,2’’-(环丙烷-1,2,3-三叉)三(2-(4-氰基全氟苯基)-乙腈)、(2E,2’E,2’’E)-2,2’,2’’-(环丙烷-1,2,3-三叉)三(2-(2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基)-乙腈)、或(2E,2’E,2’’E)-2,2’,2’’-(环丙烷-1,2,3-三叉)三(2-(2,6-二氯-3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基)-乙腈)等。
以下,例示式(2)的化合物。
空穴注入层包含式(20)表示的化合物时,可以是单一的空穴注入层包含式(20)表示的化合物,也可以是单一的空穴注入层包含上述的化合物和式(20)表示的化合物,也可分别设置包含上述的化合物的空穴注入层、和包含式(20)表示的化合物的空穴注入层。
(空穴传输层)
作为形成空穴传输层的材料,可以合适地使用芳族胺化合物、例如下述式(H)表示的芳族胺衍生物。
式(H)中,Ar211~Ar214分别表示取代或未取代的成环碳数6~50(优选为6~30,更优选为6~20,进一步优选为6~12)的芳基、取代或未取代的成环碳数10~50(优选为10~30,更优选为10~20)的稠合芳基、取代或未取代的成环原子数5~50(优选为5~30,更优选为5~20,进一步优选为5~12)的杂芳基、取代或未取代的成环原子数8~50(优选为8~30,更优选为8~20)的稠合杂芳基、或该芳基或稠合芳基与该杂芳基或稠合杂芳基键合而成的基团。Ar211与Ar212、Ar213与Ar214可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。
L211表示取代或未取代的成环碳数6~50(优选为6~30,更优选为6~20,进一步优选为6~12)的亚芳基、取代或未取代的成环碳数10~50(优选为10~30,更优选为10~20)的稠合亚芳基、取代或未取代的成环原子数5~50(优选为5~30,更优选为5~20,进一步优选为5~12)的亚杂芳基、或者取代或未取代的成环原子数8~50(优选为8~30,更优选为8~20)的稠合亚杂芳基。
作为芳基及亚芳基,可举出上述式(1)中列举的芳基及与其对应的2价的基团。
作为稠合芳基及稠合亚芳基,可举出上述式(5)中列举的稠环中的稠合芳基及与其对应的2价的基团。
作为杂芳基及亚杂芳基,可举出上述式(1)中列举的杂芳基及与其对应的2价的基团。
作为稠合杂芳基及稠合亚杂芳基,可举出上述式(5)中列举的稠环中的稠合杂芳基及与其对应的2价的基团。
作为“取代或未取代的・・・”中的取代基,可举出上述式(1)中列举的各基团。这些取代基可以进一步被同样的取代基取代。另外,这些取代基中的多个可以相互键合而形成环。
另外,下述式(J)的芳族胺(式(J)表示的化合物)也可合适地用于空穴传输层的形成。
式(J)中,Ar221~Ar223分别表示取代或未取代的成环碳数6~50(优选为6~30,更优选为6~20,进一步优选为6~12)的芳基、取代或未取代的成环碳数10~50(优选为10~30,更优选为10~20)的稠合芳基、取代或未取代的成环原子数5~50(优选为5~30,更优选为5~20,进一步优选为5~12)的杂芳基、取代或未取代的成环原子数8~50(优选为8~30,更优选为8~20)的稠合杂芳基、或该芳基或稠合芳基与该杂芳基或稠合杂芳基键合而成的基团。Ar221与Ar222、Ar222与Ar223、Ar221与Ar223可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。
空穴传输层包含式(20)表示的化合物时,可以是单一的空穴传输层包含式(20)表示的化合物,也可以是单一的空穴传输层包含上述的化合物和式(20)表示的化合物,也可分别设置包含上述的化合物的空穴传输层、和包含式(20)表示的化合物的空穴传输层。
本发明的一个方式中的有机EL元件包含2层以上的空穴传输层时,与发光层接触的空穴传输层的膜厚没有特别限制,例如为0.1~20nm,优选为20nm以下,更优选为10nm以下,进一步优选为5nm以下。
包含式(20)表示的化合物的有机层优选为空穴传输层。另外,优选包含式(20)表示的化合物的有机层与发光层相邻。
(电子传输层)
电子传输层为包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层。作为电子传输层材料,可举出例如下述(1)~(3)的化合物。
(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物
(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪(含氮六元环)衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳族化合物
(3)高分子化合物
优选电子传输层包含咔唑衍生物,咔唑衍生物为包含咔唑环及含氮六元环的化合物。
作为包含咔唑环和含氮六元环的化合物中的含氮六元环,可举出例如嘧啶环、三嗪环、吡啶环,特别优选嘧啶环。
另外,电子传输层优选包含下述式(M)表示的化合物。
(式(M)中,Ar231及Ar232分别为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环碳数5~50的杂芳基。
R231及R232分别为取代基。R231存在2个以上时,2个以上的R231可以相同也可以不同。R232存在2个以上时,2个以上的R232可以相同也可以不同。
X1~X3分别为N、CH或C(R233),X1~X3中的至少2个为N。
R233为取代基,R233存在2个以上时,2个以上的R233可以相同也可以不同。
L231为取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者取代或未取代的成环碳数5~15的亚杂芳基,L231存在2个以上时,2个以上的L231可以相同也可以不同。
m1为0~3的整数。
m2为1~5的整数。
m3及m4分别为0~4的整数。)
作为Ar231及Ar232的成环碳数6~50的芳基及成环碳数5~50的杂芳基,可举出与Ar21~Ar24的成环碳数6~50的芳基及成环碳数5~50的杂芳基同样的基团。
作为L231的成环碳数6~18的亚芳基及成环碳数5~15的亚杂芳基,可举出与L21及L22的成环碳数6~18的亚芳基及成环碳数5~15的亚杂芳基同样的基团。
R231存在2个以上时,相邻的R231彼此可以相互键合而形成环。R232存在2个以上时,相邻的R232彼此可以相互键合而形成环。
作为R231~R233的取代基,可举出上述式(1)中列举的各基团。这些取代基可以进一步被同样的取代基取代。
作为“取代或未取代的・・・”中的取代基,可举出上述式(1)中列举的各基团。这些取代基可以进一步被同样的取代基取代。另外,这些取代基中的多个可以相互键合而形成环。
式(M)表示的化合物可利用公知的方法合成。
作为包含咔唑环和含氮六元环的化合物及式(M)表示的化合物,具体而言,可举出例如下述化合物。
所谓电子传输性材料,主要是指具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的材料。需要说明的是,若为与空穴传输性相比、电子传输性高的材料,则可用于电子传输层。另外,电子传输层不仅可以是单层的层,也可以是层叠2层以上而得到的层。
(电子注入层)
电子注入层为包含电子注入性高的材料的层。电子注入层中,可使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。此外,可使用在具有电子传输性的材料中含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物而得到的产物,具体而言,可使用在Alq中含有镁(Mg)而得到的产物等。需要说明的是,这种情况下,能更高效地进行来自阴极的电子注入。
另外,可在电子注入层中使用混合有机化合物和电子供体(施主(donor))而形成的复合材料。这样的复合材料由于有机化合物从电子供体接受电子,因而电子注入性及电子传输性优异。作为有机化合物,优选为接受的电子的输送优异的材料,具体而言,例如可使用上述的构成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳族化合物等)。作为电子供体,只要是相对于有机化合物显示供电子性的材料即可。具体而言,优选碱金属、碱土金属及稀土类金属,可举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,也可使用氧化镁这样的路易斯碱。另外,也可使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
(阴极)
阴极中优选使用功函数小的(具体而言,3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、及镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、及包含它们的合金(例如,MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属及包含它们的合金等。
需要说明的是,使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极的情况下,可使用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银糊等的情况下,可使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是,通过设置电子注入层,无论功函数的大小如何,可使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料可使用溅射法、喷墨法、旋涂法等形成膜。
(基板等)
对于有机EL元件而言,为了高效地发光,优选使至少一面在元件的发光波长区域中充分透明。另外,基板也优选为透明。对于透明电极而言,使用上述的导电性材料,利用蒸镀、溅射等方法,以能确保规定的透光性的方式设定。对于发光面的电极而言,优选使透光率为10%以上。
作为基板,例如可使用玻璃、石英、塑料等。另外,可使用挠性基板。所谓挠性基板,是指能折弯的(柔性的)基板,可举出例如由聚碳酸酯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。
(各层的形成方法等)
有机EL元件的各层的形成可应用真空蒸镀、溅射、等离子体、离子镀等干式成膜法、旋涂、浸渍、流涂等湿式成膜法中的任意方法。
各层的膜厚没有特别限制,需要设定为适当的膜厚。膜厚过厚时,为了得到一定的光输出,需要大的施加电压,效率可能变差。膜厚过薄时,产生针孔等,可能即使施加电场,也得不到充分的发光亮度。膜厚通常优选为1nm~10μm,可以为5nm~0.2μm。在任意有机层中,均可为了提高成膜性、防止膜的针孔等而使用适当的树脂、添加剂。
[有机EL元件的其他实施方式]
本发明的一个方式涉及的有机EL元件可以是从基板侧提取出光的底部发射型(图1),也可以是从阴极侧提取出光的顶部发射型。以下对使本发明的一个方式涉及的有机EL元件为顶部发射型的情况进行说明。
采用顶部发射型的情况下,被阳极和阴极夹持的发光单元部分(图1的发光单元10)可以为与底部发射型同样的构成。
关于阳极和阴极,如下文所述。
(阳极)
作为阳极的材料,优选Ag、Al、Au等金属、APC(Ag-Pd-Cu)等金属合金。可将这些金属材料、金属合金层叠。另外,可以在金属、金属合金或它们的层叠结构的上面和/或下面形成铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物之类的透明电极层。
(阴极)
作为阴极,可使用金属性的材料。所谓金属性的材料,是指介电常数的实部为负值的材料。这样的材料不仅包含金属,还包含金属以外的显示金属光泽的有机透明电极材料、无机透明电极材料。
作为金属,优选Ag、Mg、Al,Ca等、及由它们的合金形成的产物。另外,优选正面方向的透过率为20%以上,为半透明。在将Ag、Mg、Al、Ca或它们的合金作为阴极使用时,为了显示充分的光的透过性,膜厚优选为30nm以下。
另外,在采用顶部发射型的情况下,可在阴极的上部设置顶盖层。通过设置顶盖层,能调节发光的峰强度、峰波长。
可用于顶盖层的化合物为分子式包含碳原子和氢原子作为构成元素、且可包含氧原子、氮原子、氟原子、硅原子、氯原子、溴原子、碘原子、而且可以具有取代基的化合物。
作为优选的材料,可举出以下的化合物等。
(i)分子式包含碳原子和氢原子作为构成元素、且可包含氧原子、氮原子、氟原子、硅原子、氯原子、溴原子、碘原子、而且可以具有取代基的芳族烃化合物
(ii)分子式包含碳原子和氢原子作为构成元素、且可包含氧原子、氮原子、氟原子、硅原子、氯原子、溴原子、碘原子、而且可以具有取代基的芳族杂环化合物
(iii)分子式包含碳原子和氢原子作为构成元素、且可包含氧原子、氮原子、氟原子、硅原子、氯原子、溴原子、碘原子、而且可以具有取代基的胺化合物
顶盖层的膜厚优选为200nm以下,更优选为20nm以上、且200nm以下,进一步优选为40nm以上、且140nm以下。
将设置有顶盖层的有机EL元件的一例的概略构成示于图2。
有机EL元件100成为在基板2上依次具备阳极3、发光单元10、阴极4及顶盖层20、且从顶盖层20侧提取出光的构成。发光单元10如图1中说明的那样。
[电子设备]
本发明的一个方式中的有机EL元件可应用于壁挂电视机的平板显示器等平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光灯或计量仪器类等的光源、显示板、标识灯等。另外,本发明的一个方式中的化合物不仅可在有机EL元件中使用,而且还可在电子照相感光体、光电转换元件、太阳能电池、图像传感器等领域中使用。
实施例
实施例1
[底部发射型有机EL元件的制造]
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中进行超声波洗涤5分钟,然后,进行UV(紫外线)臭氧洗涤30分钟。使ITO透明电极的膜厚为130nm。将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先,以在形成有透明电极线的这侧的面上覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI-1,形成膜厚为5nm的空穴注入层。空穴注入层的成膜之后,蒸镀化合物1,形成膜厚为90nm的第1空穴传输层。在第1空穴传输层的成膜之后,蒸镀化合物4,形成膜厚为10nm的第2空穴传输层。在第2空穴传输层上,蒸镀化合物BH-1(主体材料)及化合物BD-1(掺杂剂材料),使得BD-1的比例成为4质量%,形成膜厚为20nm的发光层。在发光层上蒸镀化合物6,形成膜厚为5nm的第1电子传输层。在第1电子传输层上蒸镀化合物7,形成膜厚为20nm的第2电子传输层。在第2电子传输层上蒸镀LiF,形成膜厚为1nm的电子注入层。在电子注入层上蒸镀金属Al,形成膜厚为80nm的阴极。
按照以上的方式,制造有机EL元件。
实施例1及后述的实施例及比较例中使用的化合物如下所示。
[有机EL元件的评价]
对于得到的有机EL元件,如下所述地测定电流效率及元件寿命(LT95)。将结果示于表1。
(电流效率)
用光谱辐射亮度计(コニカミノルタ株式会社制“CS-1000”)测量以电流密度成为10mA/cm2的方式向有机EL元件施加电压时的光谱辐射亮度谱图,由得到的光谱辐射亮度谱图算出电流效率(单位:cd/A)。
(元件寿命(LT95))
以电流密度成为50mA/cm2的方式,向有机EL元件施加电压,测定直至亮度成为相对于初始亮度成为95%为止的时间(单位:h)。
实施例2~7、比较例1
[底部发射型有机EL元件的制造及评价]
如表1中记载那样地变更空穴注入层、第1空穴传输层、第2空穴传输层、发光层、第1电子传输层及第2电子传输层的材料,除此之外,与实施例1同样地操作,制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表1。
实施例2中,将化合物7和8-羟基喹啉锂(Liq)以Liq的比例成为50质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为20nm的第2电子传输层。
实施例4中,将化合物9和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。
实施例5中,将化合物10和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。
实施例6中,将化合物11和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。
实施例7中,将化合物BH-2(主体材料)及化合物BD-2(掺杂剂材料)以BD-2的比例成为4质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为20nm的发光层。
实施例8~28、比较例2~3
[底部发射型有机EL元件的制造及评价]
如表1中记载那样地变更空穴注入层、第1空穴传输层、第2空穴传输层、发光层、第1电子传输层及第2电子传输层的材料,除此之外,与实施例1同样地操作,制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表1。
需要说明的是,实施例8~28及比较例2~3中,将主体材料及掺杂剂材料以掺杂剂材料的比例成为4质量%的方式进行共蒸镀。
实施例8中,将化合物1和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。
实施例9中,将化合物2和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。另外,将化合物7和8-羟基喹啉-锂(Liq)以Liq的比例成为50质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为20nm的第2电子传输层。
实施例10中,将化合物2和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。
实施例11中,将化合物3和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。
实施例12中,将化合物1和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。
实施例13中,将化合物2和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。
实施例14中,将化合物3和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。
实施例15中,将化合物3和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。
实施例16中,将化合物3和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。
实施例17中,将化合物3和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。
实施例18中,将化合物1和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。另外,将化合物17和Liq以Liq的比例成为50质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为20nm的第2电子传输层。
实施例19中,将化合物2和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。另外,将化合物17和Liq以Liq的比例成为50质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为20nm的第2电子传输层。
实施例20中,将化合物10和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。另外,将化合物17和Liq以Liq的比例成为50质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为20nm的第2电子传输层。
实施例21中,将化合物1和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。另外,将化合物17和Liq以Liq的比例成为50质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为20nm的第2电子传输层。
实施例22中,将化合物2和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。另外,将化合物17和Liq以Liq的比例成为50质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为20nm的第2电子传输层。
实施例23中,将化合物10和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。另外,将化合物17和Liq以Liq的比例成为50质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为20nm的第2电子传输层。
实施例24中,将化合物1和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。另外,将化合物17和Liq以Liq的比例成为50质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为20nm的第2电子传输层。
实施例25中,将化合物2和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。另外,将化合物17和Liq以Liq的比例成为50质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为20nm的第2电子传输层。
实施例26中,将化合物10和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。另外,将化合物17和Liq以Liq的比例成为50质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为20nm的第2电子传输层。
实施例27中,将化合物3和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。另外,使第2空穴传输层的膜厚为5nm。
实施例28中,将化合物1和化合物HI-2以化合物HI-2的比例成为3质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为5nm的空穴注入层。另外,使第2空穴传输层的膜厚为5nm。另外,将化合物17和Liq以Liq的比例成为50质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为20nm的第2电子传输层。
对于实施例11、21、27及28,测量以电流密度成为10mA/cm2的方式、向得到的有机EL元件施加电压时的电压(单位:V)。将结果示于表1。
实施例11、21、27及28(尤其是实施例27及28)的有机EL元件为低驱动电压。
由表1可知,本发明的一个方式涉及的有机EL元件的效率高,并且寿命长。
实施例31
[顶部发射型有机EL元件的制造及评价]
在玻璃基板上,利用溅射法,依次形成作为银合金的APC(Ag-Pd-Cu)的层(反射层)(膜厚100nm)、及氧化铟锌(IZO)的层(膜厚10nm)。接下来,利用通常的光刻技术,通过将抗蚀剂图案用于掩模的蚀刻,对该导电材料层进行图案化,形成阳极。将形成有下部电极的基板在异丙醇中进行超声波洗涤5分钟,然后进行UV臭氧洗涤30分钟。然后,利用真空蒸镀法,蒸镀化合物HI-1,形成膜厚为5nm的空穴注入层。在空穴注入层的成膜之后,蒸镀化合物1,形成膜厚为130nm的第1空穴传输层。在第1空穴传输层的成膜之后,蒸镀化合物4,形成膜厚为10nm的第2空穴传输层。在第2空穴传输层上,将化合物BH-1(主体材料)及化合物BD-1(掺杂剂材料)以BD-1的比例成为4质量%的方式进行共蒸镀,形成膜厚为20nm的发光层。在发光层上蒸镀化合物6,形成膜厚为5nm的第1电子传输层。在第1电子传输层上蒸镀化合物7,形成膜厚为20nm的第2电子传输层。在第2电子传输层上蒸镀LiF,形成膜厚为1nm的电子注入层。在电子注入层上将Mg和Ag以1:9的膜厚比蒸镀成膜,形成半透过性的由MgAg合金形成的膜厚为15nm的阴极。在阴极上,通过真空蒸镀法将化合物13形成膜,形成膜厚为65nm的顶盖层。
按照以上的方式,制造有机EL元件。用于顶盖层的化合物13如下所示。
对于得到的有机EL元件,与实施例1同样地进行评价,结果,电流效率为8.4cd/A,LT95为58小时。
上文中对本发明的一些实施方式和/或实施例进行了详细说明,但本领域技术人员在不实质脱离本发明的新的教导及效果的情况下向这些示例的实施方式和/或实施例施加多种变更是容易的。因此,这些多种变更也被包含在本发明的范围内。
将成为本申请的巴黎优先权基础的日本申请说明书的全部内容并入本说明书中。
Claims (11)
1.有机电致发光元件,其依次具备阳极、有机层、发光层、和阴极,
所述有机层包含下述式(20)表示的化合物,
所述发光层包含下述式(1)表示的化合物,
[化51]
式(20)中,Ar21~Ar24分别为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环碳数5~50的杂芳基,
m为0~4的整数,
L21及L22分别为单键、取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者取代或未取代的成环碳数5~15的亚杂芳基,
m为2以上的整数时,多个Ar23分别可以相同也可以不同,多个Ar24分别可以相同也可以不同,
[化52]
式(1)中,Ar为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,
Ra分别为取代或未取代的碳数1~15的烷基或者取代或未取代的碳数3~15的环状烷基,
Rb1~Rb4分别为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1~15的烷基、取代或未取代的碳数3~15的环状烷基、取代或未取代的碳数1~45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氧基、取代或未取代的碳数1~15的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂芳基,
Rc1~Rc10分别为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1~15的烷基、取代或未取代的碳数3~15的环状烷基、取代或未取代的碳数1~45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氧基、取代或未取代的碳数1~15的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基硫基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂芳基、或与氮原子键合的单键,
*表示Rc1~Rc10中的任一个与氮原子的键合位置,
x为0~3的整数,
y为0~4的整数,
z分别为0~5的整数,
x为2以上的整数时,多个Rb1分别可以相同也可以不同,y为2以上的整数时,多个Rb2分别可以相同也可以不同,z为2以上的整数时,多个Rb3分别可以相同也可以不同,多个Rb4分别可以相同也可以不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述有机层与所述发光层相邻。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件,其中,在所述有机层与所述阳极之间具备空穴注入层,所述空穴注入层包含下述式(2-1)表示的化合物,
[化53]
式(2-1)中,Ar31为取代或未取代的成环碳数6~30的芳族烃环或者取代或未取代的成环原子数5~30的芳族杂环,
X23~X26分别为C(R)或氮原子,
a21及a22分别为下述式(2b)表示的环结构,
[化54]
式(2b)中,X20为下述式(2b-1)~(2b-12)中的任一式表示的结构,
[化55]
R、R20及R23~R26分别为氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的碳数1~30的烷基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、具有选自取代或未取代的碳数1~30的烷基及取代或未取代的成环碳数6~30的芳基中的1个以上的取代基的、单取代、二取代或三取代甲硅烷基、具有取代或未取代的碳数1~30的烷基的烷氧基、具有取代或未取代的成环碳数6~30的芳基的芳基氧基、具有选自取代或未取代的碳数1~30的烷基及取代或未取代的成环碳数6~30的芳基中的1个以上的取代基的单取代或二取代氨基、具有取代或未取代的碳数1~30的烷基的烷基硫基、具有取代或未取代的成环碳数6~30的芳基的芳基硫基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的有机电致发光元件,其中,在所述发光层与所述阴极之间具备电子传输层,所述电子传输层包含选自咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物及菲咯啉衍生物中的1种以上的化合物。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件,其中,在所述发光层与所述阴极之间具备2层以上的电子传输层。
6.根据权利要求4或5所述的有机电致发光元件,其中,所述电子传输层包含咔唑衍生物,
所述咔唑衍生物为包含咔唑环及含氮六元环的化合物。
7.根据权利要求4~6中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述电子传输层包含下述式(M)表示的化合物,
[化55A]
式(M)中,Ar231及Ar232分别为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环碳数5~50的杂芳基,
R231及R232分别为取代基,R231存在2个以上时,2个以上的R231可以相同也可以不同,R232存在2个以上时,2个以上的R232可以相同也可以不同,
X1~X3分别为N、CH或C(R233),X1~X3中的至少2个为N,
R233为取代基,R233存在2个以上时,2个以上的R233可以相同也可以不同,
L231为取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者取代或未取代的成环碳数5~15的亚杂芳基,L231存在2个以上时,2个以上的L231可以相同也可以不同,
m1为0~3的整数,
m2为1~5的整数,
m3及m4分别为0~4的整数。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的有机电致发光元件,其中,在所述有机层与所述阳极之间具备空穴传输层,所述空穴传输层包含下述式(J)表示的化合物,
[化56]
式(J)中,Ar221~Ar223分别表示取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂芳基、取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂芳基、或者所述芳基或所述稠合芳基与所述杂芳基或所述稠合杂芳基键合而得的基团,Ar221与Ar222、Ar222与Ar223、Ar221与Ar223可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述式(1)表示的化合物为选自下述化合物中的化合物中的任一个,
[化57]
[化58]
。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述式(20)表示的化合物为选自下述化合物中的化合物的任一个,
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
。
11.电子设备,其搭载有权利要求1~10中任一项所述的有机电致发光元件。
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