CN105431441B - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 Download PDF

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Abstract

提供高性能的有机电致发光元件和具有该有机电致发光元件的电子设备。进而提供用于实现它们的化合物。具体来说，提供具有三亚苯骨架的特定结构的化合物、使用了该化合物的有机电致发光元件、以及具有该有机电致发光元件的电子设备。

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子 设备
技术领域
本发明涉及化合物、包含该化合物的有机电致发光元件用材料、使用了该化合物的有机电致发光元件、和搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
背景技术
通常，有机电致发光（EL）元件由阳极、阴极、及被阳极和阴极所夹持的1层以上的有机薄膜层构成。向两电极间施加电压时，电子从阴极侧注入到发光区域，空穴从阳极侧注入到发光区域，注入的电子和空穴在发光区域中再结合而成为激发状态，当激发状态恢复至基态时发出光。
另外，有机EL元件通过在发光层中使用各种发光材料，可得到多种多样的发光色，因此，实际应用于显示器等的研究盛行。特别是红色、绿色、蓝色这三原色的发光材料的研究最活跃，为了提高特性而进行了深入研究。
作为这样的有机EL元件用的材料，在专利文献1～3中公开了氧化膦化合物。但是，在有机EL元件的领域中，以元件性能的进一步的提高为目标，要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1 : 日本特开2002-63989号公报
专利文献2 : 日本特开2006-73581号公报
专利文献3 : 日本特开2004-204140号公报。
发明内容
因此，本发明的课题是提供更高性能的、具体来说、驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的有机电致发光元件和搭载有该有机电致发光元件的电子设备，以及提供用于实现它们的化合物。
本发明人等进行了努力研究，结果发现如果是具有三亚苯骨架的特定结构的化合物，则可以解决上述课题。本发明是基于所述见解而完成的发明。
根据本发明的一个方式，可提供下述［1］～［4］。
［1］下述通式（1）所示的化合物。
[化1]
［通式（1）中，R1～R12各自独立地是氢原子或取代基。另外，选自R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R9和R10、R10和R11、以及R11和R12中的至少1组可相互键合而形成环。
其中，R1～R12(其中,在相互键合而形成环时，含有在该环上键合的基团。)中的至少1个是下述通式（2）所示的基团。
[化2]
（在通式（2）中，X表示氧原子、硫原子或硒原子。L1为直接键合、取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基或取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基。Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基或成环原子数5～60的杂芳基，在Ar1与Ar2之间可键合而形成环。）］。
［2］有机电致发光元件用材料，其包含上述［1］所述的化合物。
［3］有机电致发光元件，其中，在相向的阳极与阴极之间具有至少包含发光层的1层以上的有机薄膜层，该有机薄膜层中的至少1层含有上述［1］所述的化合物。
［4］电子设备，其搭载有上述［3］所述的有机电致发光元件。
发明的效果
根据本发明，可以提供更高性能、具体而言、驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的有机电致发光元件和搭载有该有机电致发光元件的电子设备，进而可以提供能够实现它们的化合物。
附图的简单说明
[图1] 表示本发明的实施方式涉及的有机电致发光元件（以下有时简写为“有机EL元件”）的概略构成的一例的图。
具体实施方式
在本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX～YY的ZZ基”的表达中的“碳原子数XX～YY”，表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不含被取代时的取代基的碳原子数。其中，“YY”比“XX”大，“XX”和“YY”分别是指1以上的整数。
另外，“氢原子”包含中子数不同的同位素，即，氕（protium）、氘（deuterium）、氚（tritium）。
“取代或未取代的”这样的情况下的“未取代”是指没有被上述取代基取代，键合了氢原子的意思。
在本说明书中，成环碳原子数表示原子键合成环状的结构的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、桥连化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环本身的原子中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基中所含的碳不包含在成环碳原子数中。对于以下记述的“成环碳原子数”，只要没有特别说明均是同样的。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。另外，例如烷基作为取代基在苯环、萘环上取代时，该烷基的碳原子数不含在成环碳原子数的数目中。另外，例如芴环作为取代基在芴环上键合时（包含螺芴环），作为取代基的芴环的碳原子数不含在成环碳原子数的数目中。
另外，成环原子数是指原子键合为环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、桥连化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环本身的原子的数目。不构成环的原子（例如使构成环的原子的键合键终结的氢原子）、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包含在成环原子数中。对于以下记述的“成环原子数”，只要没有特别说明均是同样的。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。对于在吡啶环、喹唑啉环的碳原子上各自键合的氢原子、构成取代基的原子，不含在成环原子数的数目中。另外，在芴环上键合例如芴环作为取代基时（包含螺芴环），作为取代基的芴环的原子数不含在成环原子数的数目中。
在本说明书中记载的“杂芳基”是含有至少1个杂原子作为成环原子的基团，该杂原子优选是选自氮原子、氧原子、硫原子和硒原子中的1种以上。同样地，“杂芳环”是含有至少1个杂原子作为成环原子的环，该杂原子优选是选自氮原子、氧原子、硫原子和硒原子中的1种以上。
在本说明书中，“取代或未取代的咔唑基”除了下述的咔唑基、
[化3]
和具有上述任意的取代基的取代咔唑基，而且例如还含有下述的取代咔唑基。
[化4]
。
在本说明书中，取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基除了下述的二苯并呋喃基和二苯并噻吩基、
[化5]
和具有上述任意的取代基的取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩基，而且例如还包含下述的取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩基［式中，X表示氧原子或硫原子，Y表示氧原子、硫原子、NH、NRa（Ra为烷基或芳基。）、CH2、或CRb 2（Rb为烷基或芳基。）。］。
[化6]
。
进而，称作为“取代或未取代”时的任意的取代基、和仅称作为“取代基”时的该取代基优选是选自下述基团中的至少1种，所述基团是碳原子数1～50（优选1～18，更优选1～8）的烷基；成环碳原子数3～50（优选3～10，更优选3～8，进而优选5或6）的环烷基；成环碳原子数6～50（优选6～25，更优选6～18）的芳基；具有成环碳原子数6～50（优选6～25，更优选6～18）的芳基的碳原子数7～51（优选7～30，更优选7～20）的芳烷基；氨基；具有选自碳原子数1～50（优选1～18，更优选1～8）的烷基和成环碳原子数6～50（优选6～25，更优选6～18）的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基；具有碳原子数1～50（优选1～18，更优选1～8）的烷基的烷氧基；具有成环碳原子数6～50（优选6～25，更优选6～18）的芳基的芳基氧基；具有选自碳原子数1～50（优选1～18，更优选1～8）的烷基和成环碳原子数6～50（优选6～25，更优选6～18）的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；成环原子数5～50（优选5～24，更优选5～13）的杂芳基；碳原子数1～50（优选1～18，更优选1～8）的卤代烷基；卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）；氰基；硝基；具有选自碳原子数1～50（优选1～18，更优选1～8）的烷基和成环碳原子数6～50（优选6～25，更优选6～18）的芳基中的取代基的磺酰基；具有选自碳原子数1～50（优选1～18，更优选1～8）的烷基和成环碳原子数6～50（优选6～25，更优选6～18）的芳基中的取代基的二取代磷酰基；烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰基氧基；芳基羰基氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；（甲基）丙烯酰基；环氧基；以及氧杂环丁烷基。
这些取代基可进而被上述任意的取代基取代。另外，取代基之间可键合而形成环。
在上述取代基中，更优选取代或未取代的碳原子数1～50（优选1～18，更优选1～8）的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50（优选3～10，更优选3～8，进而优选5或6）的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～25，更优选6～18）的芳基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50（优选1～18，更优选1～8）的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～25，更优选6～18）的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～24，更优选5～13）的杂芳基、卤素原子、氰基。
在本说明书中，作为优选的限定可以任意地选择，另外，作为优选的限定的组合可以说是更优选的。
［化合物］
作为有机电致发光元件用材料有用的本发明的一个方式的化合物是如下述通式（1）所示的化合物。
[化7]
［在通式（1）中，R1～R12各自独立地是氢原子或取代基。另外，选自R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R9和R10、R10和R11、以及R11和R12中的至少1组可相互键合而形成环。
其中，R1～R12（其中，在相互键合而形成环时，包含在该环上键合的基团。）中的至少1个为下述通式（2）所示的基团。
[化8]
（在通式（2）中，X表示氧原子、硫原子或硒原子。L1是直接键合、取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基或取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基。Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基或成环原子数5～60的杂芳基，在Ar1与Ar2之间可键合而形成环。）］。
如上述那样，在通式（1）中，R1～R12除了下述通式（2）所示的基团以外，是氢原子或取代基，但优选是氢原子。
作为选自R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R9和R10、R10和R11、以及R11和R12中的至少1组可形成的环结构，也可以是共轭系缺欠（切れている）的环，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，优选是取代或未取代的芳香环或取代或未取代的杂芳环，更优选是取代或未取代的芳香环，进而优选是未取代的芳香环。作为芳香环，可以列举苯环、萘环、蒽环、菲环等，优选是苯环。
芳香环为苯环时，该环可以说是利用下述部分结构形成的环。
[化9]
（上述式中，RA1～RA4各自独立地是氢原子或取代基。*表示与碳原子的键合部位。）。
如上述那样，R1～R12（其中，在相互键合而形成环时，包含在该环上键合的基团。）中的任一个是上述通式（2）所示的基团。其中，如上述那样，有选自R1～R12中的R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R9和R10、R10和R11、以及R11和R12中的至少1组相互键合而形成环的情况，括弧内说明了在该情况下、在形成的环上键合的基团也可以是上述通式（2）所示的基团。即，不形成前述的环时，R1～R12中的任一个是上述通式（2）所示的基团，另一方面，形成前述的环时，例如以R1和R2键合而形成环的情况为例，在构成R1与R2键合形成的环的碳原子上键合上述通式（2）所示的基团，或R3～R12中的任一个成为上述通式（2）所示的基团。
通式（2）中的X表示氧原子、硫原子或硒原子，优选是氧原子或硫原子，更优选氧原子。
L1是直接键合、取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基或取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基。
作为亚芳基的成环碳原子数，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，优选为6～40，更优选6～20，进而优选6～14，特别优选为6～12。作为亚芳基，可以列举例如亚苯基、亚萘基（1，4-亚萘基、1，5-亚萘基等）、亚蒽基（9，10-亚蒽基等）、亚联苯基、亚三联苯基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚芴基（2，7-亚芴基等）、9，9-二取代亚芴基（9，9-二甲基-2，7-亚芴基、9，9-二苯基-2，7-亚芴基等）、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚苉基、亚丁省基、亚戊省基、亚芘基、亚䓛基、亚苯并䓛基、s-亚引达省基、as-亚引达省基、亚荧蒽基、亚苯并荧蒽基、亚苝基、亚晕苯基和亚二苯并蒽基等。其中，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，优选为亚苯基、亚联苯基、亚芴基、9，9-二取代亚芴基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基，更优选为亚苯基，进而优选为1，4-亚苯基。
作为亚杂芳基的成环原子数，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，优选为5～40，更优选5～20，进而优选5～14，特别优选为5～12。作为亚杂芳基，可以列举例如亚吡咯基、亚吡啶基（2，5-亚吡啶基等）、亚咪唑并吡啶基、亚吡唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基和亚咔唑基［9-取代-3，6-亚咔唑基等。应予说明，9位的取代基是碳原子数1～10（优选1～6）的烷基、成环碳原子数6～30（优选6～14）的芳基或成环原子数5～30（优选5～14）的杂芳基。］等的2价的含氮杂环基；亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚异苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基（2，8-亚二苯并呋喃基等）、亚噁唑基、亚噁二唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并萘并呋喃基和亚二萘并呋喃基等的2价的含氧杂环基；亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基（2，8-亚二苯并噻吩基等）、亚噻唑基、亚噻二唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并萘并噻吩基和亚二萘并噻吩基等的2价的含硫杂环基。
应予说明，“直接键合”在用其它的词语表达的情况下、有时一般也称为“单键”。
其中，作为L1，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，优选是直接键合、取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基，更优选是取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基。
另外，通式（2）中的Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基或成环原子数5～60的杂芳基，在Ar1与Ar2之间可键合而形成环。
作为芳基的成环碳原子数，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，优选为6～40，更优选为6～20，进而优选为6～14，特别优选为6～12。作为芳基，可以列举例如苯基、萘基（1-萘基、2-萘基）、蒽基（1-蒽基、2-蒽基等）、苯并蒽基、菲基（1-菲基、2-菲基、3-菲基、9-菲基等）、苯并菲基、芴基、9，9-二取代芴基（9，9-二甲基-2-芴基、9，9-二苯基-2-芴基等）、苯并芴基、二苯并芴基、苉基、丁省基、戊省基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、苯并荧蒽基、三亚苯基、苯并三亚苯基、苝基、晕苯基或二苯并蒽基等。其中，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，优选为苯基、萘基，更优选为苯基。
作为杂芳基的成环原子数，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，优选5～40，更优选5～20，进而优选5～14、特别优选5～12。作为杂芳基，可以列举例如吡咯基、吡啶基（2-吡啶基等）、咪唑并吡啶基、联吡啶基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、菲咯啉基（フェナントロリル基）和咔唑基［9-取代-3-咔唑基等。应予说明，9位的取代基是碳原子数1～10（优选1～6）的烷基、成环碳原子数6～30（优选6～14）的芳基或成环原子数5～30（优选5～14）的杂芳基。］等的1价的含氮杂环基；呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基（2-二苯并呋喃基等）、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、苯并萘并呋喃基和二萘并呋喃基等的1价的含氧杂环基；苯并噻吩基、二苯并噻吩基（2-二苯并噻吩基等）、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基等的1价的含硫杂环基。
在Ar1与Ar2之间键合而形成环时，作为通式（2），可以列举例如下述结构等。
[化10]
。
在本发明的一个方式的化合物中，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，优选Ar1和Ar2中的至少1个为取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基，更优选Ar1和Ar2均为取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基，进而优选Ar1和Ar2均为取代或未取代的成环碳原子数6～13的芳基，特别优选Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基或取代或未取代的芴基。
在本发明的一个方式的化合物中，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，优选是R1～R12（其中，相互键合而形成环时，含有键合在该环上的基团。）中的“1个”为上述通式（2）所示的基团的化合物。其中，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，优选是下述通式（1-i）或下述通式（1-ii）所示的化合物。
[化11]
。
在通式（1-i）和（1-ii）中，R1～R12为氢原子或取代基，在通式（1-i）中，选自R1和R2、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R9和R10、R10和R11、以及R11和R12中的至少1组可相互键合而形成环，在通式（1-ii）中，选自R1和R2、R2和R3、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R9和R10、R10和R11、以及R11和R12中的至少1组可相互键合而形成环。
另外，X、L1、Ar1和Ar2与上述定义相同，优选的情况也相同。
在本发明的一个方式的化合物中，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，也优选是下述通式（1-1）或通式（1-2）所示的化合物，更优选是下述通式（1-1）所示的化合物。
[化12]
。
在通式（1-1）中，R3～R16中的至少1个是上述通式（2）所示的基团，除此以外各自独立地是氢原子或取代基。
另外，在通式（1-2）中，R1和R4～R20中的至少1个是上述通式（2）所示的基团，除此以外各自独立地是氢原子或取代基。
在通式（1-1）中，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，优选R3～R16中的“1个”为上述通式（2）所示的基团。另外，在通式（1-2）中，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，优选R1和R4～R20中的“1个”为上述通式（2）所示的基团。其中，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，更优选下述通式（1-1’）或通式（1-2’）所示的化合物。
[化13]
。
在通式（1-1’）和（1-2’）中，R1和R4～R20各自独立地是氢原子或取代基。另外，X、L1、Ar1和Ar2与上述定义相同，优选的情况也相同。
在通式（1-1’）中，选自R5和R6、R6和R7、R7和R8、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、以及R15和R16中的至少1组可相互键合而形成环，在通式（1-2’）中，选自R1和R17、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R9和R10、R10和R11、以及R11和R12中的至少1组可相互键合而形成环。
应予说明，优选是在上述通式（1-1’）和（1-2’）中，R1和R4～R20均独立、不相互键合形成环的化合物。
即使在通式（1-1’）所示的化合物中，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，也优选是下述通式（1-1’’）所示的化合物。另外，即使在通式（1-2’）所示的化合物中，从使有机EL元件的驱动电压和外量子效率良好、且长寿命化的观点出发，也优选是下述通式（1-2’’）所示的化合物。
[化14]
。
在通式（1-1’’）和（1-2’’）中，X、L1、Ar1和Ar2与上述定义相同，优选的情况也相同。
作为本发明的一个方式的化合物的具体例，可以列举下述化合物，但不特别限于这些化合物。
[化15]
。
[化16]
。
[化17]
。
[化18]
。
[化19]
。
[化20]
。
[化21]
。
[化22]
。
[化23]
。
[化24]
。
[化25]
。
本发明的一个方式的化合物作为有机EL元件用材料有用。另外，本发明的一个方式的化合物可以单独使用1种来作为有机EL元件用材料，或也可以将2种以上并用。进而，也可以将本发明的一个方式的化合物与公知的有机EL元件用材料混合使用。
［有机电致发光元件］
接着，对于作为本发明的其它形式的有机EL元件的实施方式进行说明。
作为本发明的一个方式的有机EL元件在阴极与阳极之间具有含有发光层的多层的有机薄膜层，该有机薄膜层中的至少1层含有作为本发明的其它形式的化合物（以下有时称为作为本发明的一个方式的有机EL元件用材料），由此使有机EL元件的低电压驱动成为可能，且能够提高有机EL元件的发光效率，进而能够长寿命化。
含有作为本发明的一个方式的有机EL元件用材料的有机薄膜层的例子可以列举在有机EL元件的阳极与发光层之间设置的空穴传输区域（也称为空穴传输层。但是，在空穴传输层包含1层的情况和多层的情况的意义上，统称为空穴传输区域。）、或在有机EL元件的阴极与发光层之间设置的电子传输区域（也称为电子传输层。但是，在电子传输层包含1层的情况和多层的情况的意义上，统称为电子传输区域。），进而可以列举发光层、间隔层和阻挡层（）等。
没有特别限定，但作为本发明的一个方式的有机EL元件用材料优选包含在电子传输区域中。
作为本发明的一个方式的有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，也可以是具有单独的发光单元的简单型，也可以是具有多个发光单元的串联型。其中，优选是磷光发光型。此处，“发光单元”是指，包含一层以上的有机层并且其中的一层为发光层、可通过注入的空穴和电子发生再结合从而发光的最小单位。
因此，作为简单型有机EL元件的代表性的元件构成，可以列举以下的元件构成。
（1）阳极/发光单元/阴极
上述发光单元可以是具有多层的磷光发光层、荧光发光层的叠层型，该情况下，在各发光层之间，为了防止在磷光发光层生成的激子扩散至荧光发光层，可以具有间隔层。以下示出了发光单元的代表性的层构成。
（a）空穴传输层/发光层（/电子传输层）
（b）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层（/电子传输层）
（c）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（d）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（e）空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（f）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）
（g）空穴传输层/电子阻挡层/发光层（/电子传输层）
（h）空穴传输层/发光层/空穴阻挡层（/电子传输层）
（i）空穴传输层/荧光发光层/三重态阻挡层（/电子传输层）。
另外，在任一者中，都可以在空穴传输层与阳极之间具有下述的受主层，另外优选如此。
上述各磷光或荧光发光层可以为各自显示相互不同的发光色的层。具体地，对于上述叠层发光层（d），可以列举空穴传输层/第一磷光发光层（红色发光）/第二磷光发光层（绿色发光）/间隔层/荧光发光层（蓝色发光）/电子传输层这样的层构成等。
应予说明，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可适当设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，可将电子或空穴封入在发光层内，可提高发光层中的电荷的再结合概率，可使寿命提高。
作为串联型有机EL元件的代表性的元件构成，可举出以下的元件构成。
（2）阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
此处，作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如，可各自独立地选择与上述的发光单元同样的发光单元。
上述中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子溢出层（電子引抜层）、连接层、中间绝缘层，可使用向第一发光单元供给电子、向第二发光单元供给空穴的、公知的材料构成。
图1中示出了作为本发明的一个方式的有机EL元件的一例的概略构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、和配置于该阳极3与阴极4之间的有机薄膜层10。该有机薄膜层10具有发光层5，所述发光层5包含至少1层磷光发光层，所述磷光发光层包含磷光主体材料和磷光掺杂剂（磷光发光材料）。在发光层5与阳极3之间可形成空穴传输区域（空穴传输层）6等，在发光层5与阴极4之间可形成电子传输区域（电子传输层）7等。另外，分别地，在发光层5的阳极3侧可以设置电子阻挡层，在发光层5的阴极4侧可以设置空穴阻挡层。由此，可将电子、空穴封入到发光层5中，可提高发光层5中的激子的生成概率。
应予说明，本说明书中，将与荧光掺杂剂组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。荧光主体与磷光主体不是仅通过分子结构来区分的物质。即，磷光主体是指构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并非是指不能作为构成荧光发光层的材料而利用。关于荧光主体也同样。
（基板）
基板作为发光元件的支撑体使用。作为基板，可以使用例如玻璃、石英、塑料等。另外，也可以使用挠性基板。挠性基板是指能够弯折的（柔性的）基板，可以列举例如包含聚碳酸酯、多芳基化合物、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯的塑料基板等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。
（阳极）
在形成于基板上的阳极中，优选使用功函数大（具体地为4.0eV以上）的金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。具体地，可以列举例如氧化铟-氧化锡（ITO：Indium Tin Oxide）、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、氧化钨、和含有氧化锌的氧化铟、石墨烯等。除此以外可以列举金（Au）、铂（Pt）、或金属材料的氮化物（例如氮化钛）等。
（空穴传输区域）
本发明的有机EL元件优选在发光层与阳极之间具有空穴传输区域。
空穴传输区域含有空穴注入性和/或空穴传输性高的物质。
作为空穴注入性高的物质，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
也可以列举作为低分子的有机化合物的、4，4'，4''-三（N，N-二苯基氨基）三苯基胺（简称：TDATA）、4，4'，4''-三［N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基］三苯基胺（简称：MTDATA）、4，4'-双［N-（4-二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基］联苯（简称：DPAB）、4，4'-双（N-｛4-［N'-（3-甲基苯基）-N'-苯基氨基］苯基｝-N-苯基氨基）联苯（简称：DNTPD）、1，3，5-三［N-（4-二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基］苯（简称：DPA3B）、3-［N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基］-9-苯基咔唑（简称：PCzPCA1）、3，6-双［N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基］-9-苯基咔唑（简称：PCzPCA2）、3-［N-（1-萘基）-N-（9-苯基咔唑-3-基）氨基］-9-苯基咔唑（简称：PCzPCN1）等的芳族胺化合物等。
也可以使用高分子化合物（低聚物、树枝状高分子、聚合物等）。可以列举例如聚（N-乙烯基咔唑）（简称：PVK）、聚（4-乙烯基三苯基胺）（简称：PVTPA）、聚［N-（4-｛N'-［4-（4-二苯基氨基）苯基］苯基-N'-苯基氨基｝苯基）甲基丙烯酰胺］（简称：PTPDMA）、聚［N，N'-双（4-丁基苯基）-N，N'-双（苯基）联苯胺］（简称：Poly-TPD）等的高分子化合物。另外，也可以使用聚（3，4-乙撑二氧噻吩）/聚（苯乙烯磺酸）（PEDOT/PSS）、聚苯胺/聚（苯乙烯磺酸）（PAni/PSS）等添加了酸的高分子化合物。
另外，在空穴传输区域中可以使用作为空穴传输性高的物质的、芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体地，可以使用4，4'-双［N-（1-萘基）-N-苯基氨基］联苯（简称：NPB）、N，N'-双（3-甲基苯基）-N，N'-二苯基-［1，1'-联苯］-4，4'-二胺（简称：TPD）、4-苯基-4'-（9-苯基芴-9-基）三苯基胺（简称：BAFLP）、4，4'-双［N-（9，9-二甲基芴-2-基）-N-苯基氨基］联苯（简称：DFLDPBi）、4，4'，4''-三（N，N-二苯基氨基）三苯基胺（简称：TDATA）、4，4'，4''-三［N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基］三苯基胺（简称：MTDATA）、4，4'-双［N-（螺-9，9'-双芴-2-基）-N―苯基氨基］联苯（简称：BSPB）等的芳族胺化合物等。这里所述的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。
在空穴传输层中也可以使用CBP、CzPA、PCzPA这样的咔唑衍生物、t-BuDNA、DNA、DPAnth这样的蒽衍生物。还可以使用聚（N-乙烯基咔唑）（简称：PVK）、聚（4-乙烯基三苯基胺）（简称：PVTPA）等的高分子化合物。
但是，如果是与电子相比、空穴的传输性较高的物质，则也可以使用这些以外的物质。
本发明的一实施方式的有机EL元件的空穴传输层可形成为第一空穴传输层（阳极侧）和第二空穴传输层（阴极侧）的2层结构。
空穴传输层的膜厚没有特别限定，优选为10nm～300nm。应予说明，空穴传输层为上述2层结构时，虽然没有特别限定，但第一空穴传输层的膜厚优选为50～300nm，更优选50～250nm，进而优选50～150nm，特别优选为50～100nm，第二空穴传输层的膜厚优选为5～100nm，更优选5～50nm，进而优选5～30nm，特别优选为5～20nm。
（发光层的客体材料）
发光层是含有发光性高的物质的层，可以使用各种材料。例如作为发光性高的物质，可以使用发出荧光的荧光性化合物、发出磷光的磷光性化合物。荧光性化合物是可由单重激发态发光的化合物，磷光性化合物是可由三重激发态发光的化合物。
作为可在发光层中使用的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体地，可以列举N，N'-双［4-（9H-咔唑-9-基）苯基］-N，N'-二苯基茋-4，4'-二胺（简称：YGA2S）、4-（9H-咔唑-9-基）-4'-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（简称：YGAPA）、4-（10-苯基-9-蒽基）-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯基胺（简称：PCBAPA）等。
作为可在发光层中使用的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳族胺衍生物等。具体地，可以列举N-（9，10-二苯基-2-蒽基）-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPA）、N-［9，10-双（1，1'-联苯-2-基）-2-蒽基］-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCABPhA）、N-（9，10-二苯基-2-蒽基）-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺（简称：2DPAPA）、N-［9，10-双（1，1'-联苯-2-基）-2-蒽基］-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺（简称：2DPABPhA）、N-［9，10-双（1，1'-联苯-2-基）］-N-［4-（9H-咔唑-9-基）苯基］-N-苯基蒽-2-胺（简称：2YGABPhA）、N，N，9-三苯基蒽-9-胺（简称：DPhAPhA）等。
作为可在发光层中使用的红色系的荧光发光材料，可以使用丁省衍生物、二胺衍生物等。具体地，可以列举N，N，N'，N'-四（4-甲基苯基）丁省-5，11-二胺（简称：p-mPhTD）、7，14-二苯基-N，N，N'，N'-四（4-甲基苯基）苊并［1，2-a］荧蒽-3，10-二胺（简称：p-mPhAFD）等。
作为可在发光层中使用的蓝色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等的金属络合物，优选使用铱、锇或铂金属的邻位金属化络合物。具体地，可以列举双［2-（4'，6'-二氟苯基）吡啶-N，C2'］合铱（III）四（1-吡唑基）硼酸盐（简称：FIr6）、双［2-（4'，6'-二氟苯基）吡啶-N，C2'］吡啶甲酰合铱（III）（简称：FIrpic）、双［2-（3'，5'双三氟甲基苯基）吡啶-N，C2'］吡啶甲酰合铱（III）（简称：Ir（CF3ppy）2（pic））、双［2-（4'，6'-二氟苯基）吡啶-N，C2'］乙酰丙酮铱（III）（简称：FIracac）等。
作为可在发光层中使用的绿色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物等。可以列举三（2-苯基吡啶-N，C2'）铱（III）（简称：Ir（ppy）3）、双（2-苯基吡啶-N，C2'）乙酰丙酮铱（III）（简称：Ir（ppy）2（acac））、双（1，2-二苯基-1H-苯并咪唑）乙酰丙酮铱（III）（简称：Ir（pbi）2（acac））、双（苯并［h］喹啉）乙酰丙酮铱（III）（简称：Ir（bzq）2（acac））等。
作为可在发光层中使用的红色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等的金属络合物。具体地，可以列举双［2-（2'-苯并［4，5-α］噻吩基）吡啶-N，C3'］乙酰丙酮铱（III）（简称：Ir（btp）2（acac））、双（1-苯基异喹啉-N，C2'）乙酰丙酮铱（III）（简称：Ir（piq）2（acac））、（乙酰丙酮）双［2，3-双（4-氟苯基）喹喔啉］铱（III）（简称：Ir（Fdpq）2（acac））、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂（II）（简称：PtOEP）等的有机金属络合物。
另外，三（乙酰丙酮）（单菲咯啉）铽（III）（简称：Tb（acac）3（Phen））、三（1，3-二苯基-1，3-丙二酮）（单菲咯啉）铕（III）（简称：Eu（DBM）3（Phen））、三［1-（2-噻吩甲酰噻吩甲基）-3，3，3-三氟丙酮］（单菲咯啉）铕（III）（简称：Eu（TTA）3（Phen））等的稀土金属络合物由于是来自稀土金属离子的发光（不同的多重态间的电子迁移），因此可用作磷光性化合物。
（发光层的主体材料）
作为发光层，可以形成使上述的发光性高的物质（客体材料）分散在其它的物质（主体材料）中的构成。作为用于使发光性高的物质分散的物质，可以使用各种物质，优选使用与发光性高的物质相比，最低空轨道能级（LUMO能级）高、最高占据轨道能级（HOMO能级）低的物质。
作为用于使发光性高的物质分散的物质（主体材料），优选是作为本发明的一个方式的化合物。除了作为本发明的一个方式的化合物以外，还可以使用例如1）铝络合物、铍络合物、或锌络合物等的金属络合物、2）噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等的杂环化合物、3）咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或䓛衍生物等的稠合芳族化合物、3）三芳基胺衍生物、或稠合多环芳族胺衍生物等的芳族胺化合物。更具体地，可以使用三（8-羟基喹啉）铝（III）（简称：Alq）、三（4-甲基-8-羟基喹啉）铝（III）（简称：Almq3）、双（10-羟基苯并［h］喹啉）铍（II）（简称：BeBq2）、双（2-甲基-8-羟基喹啉）（4-苯基苯酚）铝（III）（简称：BAlq）、双（8-羟基喹啉）锌（II）（简称：Znq）、双［2-（2-苯并噁唑基）苯酚］锌（II）（简称：ZnPBO）、双［2-（2-苯并噻唑基）苯酚］锌（II）（简称：ZnBTZ）等的金属络合物、2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1，3，4-噁二唑（简称：PBD）、1，3-双［5-（对叔丁基苯基）-1，3，4-噁二唑-2-基］苯（简称：OXD-7）、3-（4-联苯基）-4-苯基-5-（4-叔丁基苯基）-1，2，4-三唑（简称：TAZ）、2，2'，2''-（1，3，5-苯三基）三（1-苯基-1H-苯并咪唑）（简称：TPBI）、红菲绕啉（简称：BPhen）、浴铜灵（简称：BCP）等的杂环化合物、或9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（简称：CzPA）、3，6-二苯基-9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑（简称：DPCzPA）、9，10-双（3，5-二苯基苯基）蒽（简称：DPPA）、9，10-二（2-萘基）蒽（简称：DNA）、2-叔丁基-9，10-二（2-萘基）蒽（简称：t-BuDNA）、9，9'-联蒽（简称：BANT）、9，9'-（茋-3，3'-二基）二菲（简称：DPNS）、9，9'-（茋-4，4'-二基）二菲（简称：DPNS2）、3，3'，3''-（苯-1，3，5-三基）三芘（简称：TPB3）、9，10-二苯基蒽（简称：DPAnth）、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基䓛等的稠合芳族化合物、N，N-二苯基-9-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑-3-胺（简称：CzA1PA）、4-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（简称：DPhPA）、N，9-二苯基-N-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPA）、N，9-二苯基-N-｛4-［4-（10-苯基-9-蒽基）苯基］苯基｝-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPBA）、N-（9，10-二苯基-2-蒽基）-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPA）、NPB（或α-NPD）、TPD、DFLDPBi、BSPB等的芳族胺化合物等。另外，可以使用多种用于使发光性高的物质（客体材料）分散的物质（主体材料）。
（电子传输区域）
电子传输区域含有电子注入性和/或电子传输性高的物质。如上述那样，电子传输区域优选含有作为本发明的一个方式的化合物。
在电子传输区域中，可以使用作为电子注入性高的物质的、锂（Li）、铯（Cs）、钙（Ca）、氟化锂（LiF）、氟化铯（CsF）、氟化钙（CaF2）、锂氧化物（LiOx）等这样的碱金属、碱土金属、或者它们的化合物。另外，也可以使用使具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物的物质，具体来说，也可以使用使Alq中含有镁（Mg）的物质等。应予说明，该情况下，可以更为高效率地进行来自阴极的电子注入。
或者，在电子传输区域中也可使用将有机化合物与给电子性掺杂剂混合而成的复合材料。这样的复合材料由于利用给电子性掺杂剂而在有机化合物中产生电子，因此电子注入性和电子传输性优异。该情况下，作为有机化合物，优选是产生的电子的传输优异的材料，具体地，可以使用作为本发明的一个方式的化合物、构成上述的电子传输层的物质（金属络合物、杂芳族化合物等）。作为给电子性掺杂剂，只要是对于有机化合物显示给电子性的物质即可。具体地，可以列举碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属化合物，优选是选自它们中的至少一种。作为上述碱金属、碱土金属、稀土金属，可以列举锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，也优选是碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以利用例如锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯（简称：TTF）等的有机化合物。
另外，在电子传输区域中可以使用作为电子传输性高的物质的、1）铝络合物、铍络合物、锌络合物等有机金属络合物、2）咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳族化合物、3）高分子化合物。
作为有机金属络合物，优选使用选自含有碱金属的有机金属络合物、含有碱土金属的有机金属络合物、和含有稀土金属的有机金属络合物中的至少1种。
作为有机金属络合物的具体例，可以使用8-羟基喹啉锂（简称：Liq）、Alq、三（4-甲基-8-羟基喹啉）铝（简称：Almq3）、双（10-羟基苯并［h］喹啉）铍（简称：BeBq2）、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等。
作为杂芳族化合物的具体例，可以列举2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1，3，4-噁二唑（简称：PBD）、1，3-双［5-（对叔丁基苯基）-1，3，4-噁二唑-2-基］苯（简称：OXD-7）、3-（4-叔丁基苯基）-4-苯基-5-（4-联苯基）-1，2，4-三唑（简称：TAZ）、3-（4-叔丁基苯基）-4-（4-乙基苯基）-5-（4-联苯基）-1，2，4-三唑（简称：p-EtTAZ）、红菲绕啉（简称：BPhen）、浴铜灵（简称：BCP）、4，4'-双（5-甲基苯并噁唑-2-基）茋（简称：BzOs）等。
另外，作为高分子化合物的具体例，可以列举聚［（9，9-二己基芴-2，7-二基）-co-（吡啶-3，5-二基）］（简称：PF-Py）、聚［（9，9-二辛基芴-2，7-二基）-co-（2，2'-联吡啶-6，6'-二基）］（简称：PF-BPy）等。
这里所述的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。应予说明，如果是与空穴传输性相比、电子传输性较高的物质，则也可以使用上述以外的物质作为电子传输层。另外，电子传输区域不仅可以为单层的，也可以是包含上述物质的层以二层以上叠层而成的。
应予说明，在本发明的一个方式中，优选电子传输区域除了含有本发明的一个方式的化合物，而且进而含有选自上述给电子性掺杂剂和上述有机金属络合物中的至少一种。
（阴极）
阴极中优选使用功函数小（具体地为3.8eV以下）的金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以列举属于元素周期表的第IA族或第IIA族的元素、即锂（Li）、铯（Cs）等的碱金属、和镁（Mg）等的碱土金属、和含有它们的合金（例如MgAg、AlLi）等的稀土金属以及含有它们的合金等。
（受主层）
应予说明，在作为本发明的一个方式的有机EL元件中，可以在阳极与空穴传输区域之间具有含有受主材料的层、即受主层，另外优选如此。由此可期待驱动电压的降低和制造成本的减少。
作为上述受主材料，优选下述式（K）所示的化合物。
[化26]
［上述式（K）中，R401～R406各自独立地表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR407（R407为碳原子数1～20的烷基。），或R401和R402、R403和R404、或R405和R406相互键合而表示-CO-O-CO-所示的基团。］。
作为R407的烷基，可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
含有受主材料的层的膜厚没有特别限定，优选为5～20nm。
（n/p掺杂）
对于上述的空穴传输层、电子传输层，如专利第3695714号说明书中记载的那样，可以通过施主性材料的掺杂（n）、受主性材料的掺杂（p）来调整载流子注入能力（）。
作为n掺杂的代表例，可以列举在电子传输材料中掺杂Li、Cs等金属的方法，作为p掺杂的代表例，可以列举在空穴传输材料中掺杂2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷（F4TCNQ）等的受主（）材料的方法。
（间隔层）
上述间隔层是指例如在将荧光发光层与磷光发光层叠层时，为了不使在磷光发光层生成的激子扩散至荧光发光层、或者调整载流子平衡的目的，而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可以设置于多层的磷光发光层之间。
间隔层由于设置于发光层之间，因此优选是兼具有电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，优选三重态能量为2.6eV以上。作为用于间隔层的材料，可以列举与用于上述空穴传输层的材料为同样的材料。
（阻挡层）
在作为本发明的一个方式的有机EL元件中，也可以在与发光层相邻的部分具有电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层（）这样的阻挡层。此处，电子阻挡层是防止电子从发光层向空穴传输层泄漏的层，空穴阻挡层是防止空穴从发光层向电子传输层泄漏的层。
三重态阻挡层防止在发光层中产生的三重态激子向周边的层扩散，通过将三重态激子封入到发光层内，从而具有以下功能：抑制三重态激子在发光掺杂剂以外的电子传输层的分子上的能量失活。
在设置三重态阻挡层的情况下，在磷光元件中，将发光层中的磷光发光性掺杂剂的三重态能量记为ET d，将作为三重态阻挡层使用的化合物的三重态能量记为ET TB时，若为ET d＜ET TB的能量大小关系，则在能量关系上，磷光发光性掺杂剂的三重态激子被封闭（无法向其它分子移动），除了在该掺杂剂上进行发光以外的能量失活路径被阻断，推测能高效率发光。但是，在虽然ET d＜ET TB的关系成立但该能量差ΔET＝ET TB－ET d小时，考虑在实际的元件驱动环境、即室温程度的环境下，由于周边的热能而吸热，越过该能量差ΔET，三重态激子可向其它分子移动。尤其是在磷光发光的情况下，与荧光发光相比，激子寿命长，因此相对来说吸热的激子移动过程的影响容易显现。该能量差ΔET相对于室温的热能越大越是优选的，进一步优选为0.1eV以上，特别优选为0.2eV以上。
另外，构成三重态阻挡层的材料的电子迁移率在电场强度为0.04～0.5MV/cm的范围内时期望为10-6cm2/Vs以上。作为有机材料的电子迁移率的测定方法，已知Time ofFlight法等的几种方法，此处，称为用阻抗谱法确定的电子迁移率。
电子注入层在电场强度为0.04～0.5MV/cm的范围内时期望为10-6cm2/Vs以上。其原因是，由此可促进电子从阴极向电子传输层注入，而且，还促进电子向相邻的阻挡层、发光层的注入，使得在较低电压下的驱动成为可能。
使用作为本发明的一个方式的化合物而得的有机EL元件可低电压驱动，且具有高发光效率和长寿命。因此，可以用于有机EL面板组件等的显示部件；电视、便携电话、个人电脑等的显示装置；照明、车辆用灯具的发光装置等的电子设备。
实施例
接着，列举实施例和比较例进而详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例的记载内容的任何限制。
实施例1
[化27]
。
（1-1）中间体（A2）的合成
在中间体（A1）（5.14g、22.5mmol）、N-溴琥珀酰亚胺（4.00g、22.5mmol）、氯化铁（III）六水合物（182mg、0.675mmol）中加入四氯化碳（1500mL），在加热回流下搅拌7小时。
反应结束后，将溶剂在减压下蒸馏除去，将混合物用硅胶柱层析法纯化，得到中间体（A2）（3.75g、12.2mmol、收率54%）。
（1-2）化合物（1）的合成
在氩氛围下将中间体（A2）（3.10g、10.1mmol）溶解在四氢呋喃（50mL）中，冷却至-78℃后，用30分钟滴加正丁基锂（2.50M己烷溶液、6.87mL、17.2mmol）。在-78℃搅拌1小时后，升温至-50度，加入二苯基氯化膦（2.23g、10.1mmol），升温至室温，搅拌7小时。然后，在混合物中加入甲醇（50mL），终止反应后，将溶剂在减压下蒸馏除去。
将残渣溶解在二氯甲烷（100mL）中，加入过氧化氢水（15mL），再次搅拌7小时。接着，用食盐水洗涤混合物，用硫酸镁干燥后进行浓缩。然后，将混合物用硅胶柱层析法纯化，得到化合物（1.47g、3.43mmol、收率34%）。本化合物的质量分析的结果是m/e＝428，鉴定为上述化合物（1）（Exact mass：428.13）。
实施例2
[化28]
。
（2-1）中间体（A3）的合成
在氩氛围下将中间体（A2）（2.90g、9.44mmol）、四氢呋喃（80mL）混合，冷却至-78℃。然后，加入正丁基锂（1.60M己烷溶液、6.20mL、9.91mmol），用2小时升温，直至为0℃。接着再次冷却至-78℃，加入三甲氧基硼烷（2.58g、24.8mmol），在-78℃搅拌20分钟后，用8小时升温，直至为室温。
反应结束后，加入盐酸水溶液（1M、20mL），在室温下搅拌1小时，用乙酸乙酯萃取。将该溶液用硫酸镁干燥后，进行浓缩，在己烷中悬浮洗涤、过滤回收，得到中间体（A3）（1.46g、5.38mmol、收率57%）。
（2-2）化合物（2）的合成
在氩氛围下，在中间体（A3）（1.40g、5.14mmol）、（4-溴苯基）氧化膦（1.84g、5.14mmol）、三（二亚苄基丙酮）二钯（0）（71mg、0.0771mmol）、三苯基膦（147mg、0.561mmol）、磷酸三钾（6.53g、30.8mmol）中加入1，4-二噁烷（50mL），在100℃搅拌7小时。
反应结束后，将混合物用水稀释，用氯仿萃取。接着，将混合物用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥后进行浓缩。然后，将混合物用硅胶柱层析法纯化后，从乙酸乙酯中重结晶，得到化合物（1.24g、2.47mmol、收率48%）。本化合物的质量分析的结果是m/e＝504，鉴定为上述化合物（2）（Exact mass：504.16）。
实施例3
[化29]
。
在氩氛围下，在苯并［g］䓛-10-硼酸（2.90g、9.00mmol）、（4-溴苯基）氧化膦（3.21g、9.00mmol）、三（二亚苄基丙酮）二钯（0）（124mg、0.135mmol）、三苯基膦（283mg、1.08mmol）、磷酸三钾（11.5g、54.0mmol）中加入1，4-二噁烷（100mL），在100℃搅拌8小时。
反应结束后，将混合物用水稀释，用氯仿萃取。接着，将混合物用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥后进行浓缩。然后，将混合物用硅胶柱层析法纯化后，从乙酸乙酯中重结晶，得到化合物（3.24g、5.85mmol、收率65%）。本化合物的质量分析的结果是m/e＝554，鉴定为上述化合物（3）（Exact mass：554.63）。
实施例4
[化30]
。
（4-1）中间体（C1）的合成
以“J.Org.Chem.，2004，69，p.8445-8450”中记载的合成例作为参考，进行上述中间体（C1）的合成。
（4-2）中间体（C2）的合成
在中间体（C1）（6.25g、22.5mmol）、N-溴琥珀酰亚胺（4.00g、22.5mmol）、氯化铁（III）六水合物（182mg、0.675mmol）中加入四氯化碳（1，500mL），在加热回流下搅拌6小时。
反应结束后，将溶剂在减压下蒸馏除去，将混合物用硅胶柱层析法纯化，得到中间体（C2）（5.55g、15.5mmol、收率69%）。
（4-3）化合物（4）的合成
在氩氛围下，将中间体（C2）（3.00g、8.40mmol）溶解在四氢呋喃（60mL）中，冷却至-78℃后，用30分钟滴加正丁基锂（2.50M己烷溶液、5.71mL、14.3mmol）。在-78℃搅拌1小时后，升温至-50度，加入二苯基氯化膦（1.85g、8.40mmol），升温至室温，搅拌6小时。然后，在混合物中加入甲醇（50mL），使反应终止后，将溶剂在减压下蒸馏除去。
将残渣溶解在二氯甲烷（80mL）中，加入过氧化氢水（12mL），再次搅拌7小时。接着，用食盐水将混合物洗涤，用硫酸镁干燥后进行浓缩。然后，将混合物用硅胶柱层析法纯化，得到化合物（1.17g、2.44mmol、收率29%）。本化合物的质量分析的结果是m/e＝478，鉴定为上述化合物（4）（Exact mass：478.15）。
实施例5
[化31]
。
（5-1）中间体（C3）的合成
在氩氛围下将中间体（C2）（3.00g、8.40mmol）、四氢呋喃（80mL）混合，冷却至-78℃。然后，加入正丁基锂（1.60M己烷溶液、5.51mL、8.82mmol），用2小时升温至0℃。然后再次冷却至-78℃，加入三甲氧基硼烷（2.30g、22.1mmol），在-78℃搅拌20分钟后，用8小时升温至室温。
反应结束后，加入盐酸水溶液（1M、20mL），在室温下搅拌1小时，用乙酸乙酯萃取。将该溶液用硫酸镁干燥后，进行浓缩，在己烷中悬浮洗涤、过滤回收，得到中间体（C3）（1.76g、5.46mmol、收率65%）。
（5-2）化合物（5）的合成
在氩氛围下，在中间体（C3）（1.65g、5.12mmol）、（4-溴苯基）氧化膦（1.83g、5.12mmol）、三（二亚苄基丙酮）二钯（0）（70mg、0.0768mmol）、三苯基膦（147mg、0.559mmol）、磷酸三钾（6.53g、30.8mmol）中加入1，4-二噁烷（50mL），在100℃搅拌8小时。
反应结束后，将混合物用水稀释，用氯仿萃取。接着，将混合物用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥后进行浓缩。然后，将混合物用硅胶柱层析法纯化后，从乙酸乙酯中重结晶，得到化合物（1.68g、3.02mmol、收率59%）。本化合物的质量分析的结果是m/e＝554，鉴定为上述化合物（5）（Exact mass：554.63）。
实施例6
[化32]
。
在氩氛围下，在10-溴苯并［g］䓛（3.57g、10.0mmol）、醋酸钯（II）（2.25g、1.00mmol）、1，4-双（二苯基膦）丁烷（4.26g、1.00mmol）、二异丙胺（4.05g、40.0mmol）中加入二甲基亚砜（30mL），在100℃搅拌6小时。
冷却至室温后，加入水和甲苯。将有机层分离，将该有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸镁干燥，将溶剂在减压下蒸馏除去。将所得的残渣用硅胶柱层析法纯化后，从甲苯中重结晶，得到化合物（4.20g、8.78mmol、收率88%）。本化合物的质量分析的结果是m/e＝478，鉴定为上述化合物（6）（Exact mass：478.53）。
参照以上的合成反应，根据需要利用公知的反应、原料，由此可合成专利权利要求保护的范围中所含的所有化合物。
〔有机电致发光元件的制造〕
接着，示出有机EL元件的具体的制造方法。应予说明，对于各例中得到的有机EL元件，按照下述方法进行驱动电压、外量子效率和寿命的测定。
（有机EL元件的各性能的测定方法）
（1）驱动电压
测量以使电流密度为10mA/cm2的方式在阳极（ITO透明电极）与金属阴极（金属Al）之间通电时的电压（单位：V）。
（2）外量子效率（）
用光谱辐射计（）“CS-1000”（コニカミノルタ株式会社制）测量以使电流密度为10mA/cm2的方式对有机EL元件外加电压时的分光辐射亮度光谱（）。由所得的上述分光辐射亮度光谱，假定进行朗伯辐射，算出外量子效率（10mA/cm2时，单位：%）。
使用最大亮度效率与10mA/cm2时的亮度效率比，由外量子效率（10mA/cm2时）算出最大外量子效率（EQE max.）。
（3）寿命
将初始电流密度设定为50mA/cm2，进行直流的连续通电试验，测定相对于试验开始时的亮度、亮度减少至90%为止的时间（LT90）。
实施例7〔有机EL元件的制造〕
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极（阳极）的玻璃基板（ジオマティック社制）在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上，首先，在形成透明电极线一侧的面上，以覆盖上述透明电极的方式，蒸镀下述化合物K-1，将膜厚5nm的K-1膜成膜，形成受主层。
接着，在该受主层上，将下述化合物HT-1作为第1空穴传输材料蒸镀，将膜厚80nm的HT-1膜成膜，形成第1空穴传输层。
接着，在该第1空穴传输层上蒸镀下述化合物HT-2，将膜厚10nm的HT-2膜成膜，形成第2空穴传输层。
进而，在该HT-2膜上，将下述化合物BH-1和下述化合物BD-1以24：1的质量比利用共蒸镀进行成膜，形成膜厚25nm的发光层。
紧接着该发光层的成膜，将下述化合物（3）和8-羟基喹啉锂（8-キノリノラトリチウム）（Liq）以50：50的质量比通过共蒸镀进行成膜，形成膜厚25m的电子传输层。
在该电子传输层上将Liq蒸镀，形成膜厚1nm的电子注入层。进而，在该电子注入层上将金属Al蒸镀，形成膜厚80nm的金属阴极，由此制造有机EL元件。
将所得的有机EL元件的构成简便地表示时，如下所述。应予说明，括弧内的数值表示膜厚（单位：nm），在括弧内，%表示的数值表示发光层中的BD-1的质量浓度或电子传输层中的Liq的质量浓度。
『ITO（130）/K-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(3):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）』 。
另外，对于所得的有机EL元件，按照上述方法测定各性能。结果示于表1。
（实施例7中使用的化合物）
[化33]
。
实施例8
除了在实施例7中，使用下述化合物（6）代替化合物（3）以外，其它同样地制作有机EL元件。对于所得的有机EL元件，按照上述方法测定各性能。结果示于表1。
[化34]
。
比较例1和2
除了在实施例7中，使用下述比较化合物1或2代替化合物（3）以外，其它同样地制作有机EL元件。对于所得的有机EL元件，按照上述方法测定各性能。结果示于表1。
[化35]
。
[表1]
。
如表1所示的那样，可知使用了本发明的化合物（3）的实施例7和使用了化合物（6）的实施例8的有机EL元件，与比较例1和2的有机EL元件相比，可以适度地保持驱动电压和外量子效率，同时能够实现长寿命化。
符号的说明
1　 有机电致发光元件
3　 阳极
4　 阴极
5　 发光层
6　 空穴传输区域（空穴传输层）
7　 电子传输区域（电子传输层）
10　有机薄膜层。

Claims (14)

1.下述通式（1-1’’）或（1-2’’）所示的化合物，
在通式（1-1’’）和（1-2’’）中，
X表示氧原子，
L1是直接键合或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地是未取代的成环碳原子数6～60的芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，前述Ar1和Ar2均为未取代的成环碳原子数6～13的芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，前述Ar1和Ar2各自独立地是未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基或者未取代的芴基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，前述Ar1和Ar2各自独立地是未取代的苯基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1是直接键合。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1为亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚联苯基、亚三联苯基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚芴基、9，9-二甲基-2，7-亚芴基、9，9-二苯基-2，7-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚苉基、亚丁省基、亚戊省基、亚芘基、亚䓛基、亚苯并䓛基、s-亚引达省基、as-亚引达省基、亚荧蒽基、亚苯并荧蒽基、亚苝基、亚晕苯基或亚二苯并蒽基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其选自以下的化合物，
。
8.有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1～7中任一项所述的化合物。
9.有机电致发光元件，其中，在相向的阳极与阴极之间具有至少包含发光层的1层以上的有机薄膜层，该有机薄膜层中的至少1层含有权利要求1～7中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，在前述发光层与前述阴极之间具有电子传输区域，该电子传输区域含有权利要求1～7中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，前述电子传输区域还含有选自给电子性掺杂剂和有机金属络合物中的至少一种。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，前述给电子性掺杂剂为选自碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属化合物中的至少一种。
13.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，前述有机金属络合物为选自含有碱金属的有机金属络合物、含有碱土金属的有机金属络合物、和含有稀土金属的有机金属络合物中的至少一种。
14.电子设备，其搭载有权利要求9～13中任一项所述的有机电致发光元件。
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