JP6196554B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
まず、燐光発光は、三重項励起子を利用した発光であるため、発光層に用いる化合物のエネルギーギャップが大きくなくてはならない。何故なら、ある化合物のエネルギーギャップ(以下、一重項エネルギーともいう。)の値は、通常、その化合物の三重項エネルギー(本発明では、最低励起三重項状態と基底状態とのエネルギー差をいう。)の値よりも大きいからである。
このように、従来の有機EL素子の素子設計思想に基づく場合、蛍光型の有機EL素子に用いる化合物と比べて大きなエネルギーギャップを有する化合物を燐光型の有機EL素子に用いることにつながり、有機EL素子全体の駆動電圧が上昇する。
また有機EL素子の駆動電圧を低減するためには、電荷注入性もしくは電荷輸送性に優れる材料を用いる必要がある。しかし、このように電荷注入性、電荷輸送性に優れる材料を用いる場合、駆動電圧が低減する代わりに、発光層内の電荷バランスが悪化し、素子の短寿命化に繋がるケースがある。すなわち素子の寿命を維持した上で、駆動電圧を低減する電荷輸送材料が必要となる。
1.下記式(1−1)で表わされる化合物。
X1は、O又はSであり、
Y1〜Y4は、それぞれC(Ra)、N、又はLもしくはP原子と結合する炭素原子であり、
Y5〜Y8は、それぞれC(Ra)、N、又はA1と結合する炭素原子であり、
Lは、O、S、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり、
nは0〜3の整数であり、nが2以上の場合、複数のLは同一でも異なっていてもよく、
R1及びR2は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基であり、
Raは、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、シアノ基、ニトロ基、又はカルボキシ基であり、
式(1−1)中に、Raが2つ以上存在する場合、複数のRaは同一でも異なっていてもよく、
A1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換もしくは無置換のイミダゾリル基、置換もしくは無置換のフェナントロリニル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のベンズイミダゾリル基、又は下記式(2)で表わされる置換基であり、
但し、A1が水素原子である場合、nは1〜3の整数である。)
X2は、O又はSであり、
Y9〜Y12は、それぞれC(Ra)、N、又はY5〜Y8のいずれかと結合する炭素原子であり、
Y13〜Y16は、それぞれC(Ra)、又はNであり、
Raは前記式(1−1)と同様である。)
2.A1の置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基が、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基及び置換もしくは無置換のトリフェニレニル基から選択される基である1に記載の化合物。
3.前記式(2)で表わされる基が、下記式(2−1)で表わされる基である1又は2に記載の化合物。
X2、Y9、Y10、Y12、及びY13〜Y16は、前記式(2)と同じである。)
4.Lが下記式(4)〜(8)のいずれかで表されるアリーレン基又はヘテロアリーレン基である1〜3のいずれかに記載の化合物。
式(8)中、Z3は、それぞれC(Ra)2、N(Ra)、又はP原子、他のL、もしくはY1〜Y4のいずれかと結合する窒素原子である。
Raは前記式(1−1)と同じである。)
5.1〜4のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
6.下記式(1−2)で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料。
X1は、O又はSであり、
Y1〜Y4は、それぞれC(Ra)、N、又はLもしくはP原子と結合する炭素原子であり、
Y5〜Y8は、それぞれC(Ra)、N、又はA2と結合する炭素原子であり、
Lは、O、S、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり、
nは0〜3の整数であり、nが2以上の場合、複数のLは同一でも異なっていてもよく、
R1及びR2は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基であり、
Raは、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、シアノ基、ニトロ基、又はカルボキシ基であり、
式(1−2)中に、Raが2つ以上存在する場合、複数のRaは同一でも異なっていてもよく、
A2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基である。)
7.A2の置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基が、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基及び置換もしくは無置換のトリフェニレニル基から選択される基である6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料。
8.A2の置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基が、下記式(2)で表わされる基である6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料。
X2は、O又はSであり、
Y9〜Y12は、それぞれC(Ra)、N、又はY5〜Y8のいずれかと結合する炭素原子であり、
Y13〜Y16は、それぞれC(Ra)、又はNであり、
Raは前記式(1−2)と同様である。)
9.前記式(2)で表わされる基が、下記式(2−1)で表わされる基である8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料。
X2、Y9、Y10、Y12、及びY13〜Y16は、前記式(2)と同じである。)
10.A2の置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基が、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の含窒素ヘテロアリール基である6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料。
11.A2の置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の含窒素ヘテロアリール基が、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換もしくは無置換のイミダゾリル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のフェナントロリニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、又は置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基である10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料。
12.Lが下記式(4)〜(8)のいずれかで表されるアリーレン基又はヘテロアリーレン基である6〜11のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料。
式(8)中、Z3は、それぞれC(Ra)2、N(Ra)、又はP原子、他のL、もしくはY1〜Y4のいずれかと結合する窒素原子である。
Raは前記式(1−2)と同じである。)
13.下記式(1−3)で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用ホールブロッキング材料。
X1は、O又はSであり、
Y1〜Y4は、それぞれC(Ra)、N、又はLもしくはP原子と結合する炭素原子であり、
Y5〜Y8は、それぞれC(Ra)、N、又はA3と結合する炭素原子であり、
Lは、O、S、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり、
nは0〜3の整数であり、nが2以上の場合、複数のLは同一でも異なっていてもよく、
R1及びR2は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基であり、
Raは、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、シアノ基、ニトロ基、又はカルボキシ基であり、
式(1−3)中に、Raが2つ以上存在する場合、複数のRaは同一でも異なっていてもよく、
A3は、水素原子、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のメタビフェニルイル基、置換もしくは無置換のメタターフェニル基、置換もしくは無置換のピリジニル、置換もしくは無置換のピリミジニル、置換もしくは無置換のトリアジニル、置換もしくは無置換のイミダゾリル、置換もしくは無置換のフェナントロリニル、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のベンズイミダゾリル基、又は下記式(2)で表わされる置換基であり、
但し、A3が水素原子である場合、nは1〜3の整数である。)
X2は、O又はSであり、
Y9〜Y12は、それぞれC(Ra)、N、又はY5〜Y8のいずれかと結合する炭素原子であり、
Y13〜Y16は、それぞれC(Ra)、又はNであり、
Raは前記式(1−3)と同じである。)
14.前記式(2)で表わされる基が、下記式(2−1)で表わされる基である13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用ホールブロッキング材料。
X2、Y9、Y10、Y12、及びY13〜Y16は、前記式(2)と同じである。)
15.Lが下記式(4)〜(8)のいずれかで表されるアリーレン基又はヘテロアリーレン基である13又は14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用ホールブロッキング材料。
式(8)中、Z3は、それぞれC(Ra)2、N(Ra)、又はP原子、他のL、もしくはY1〜Y4のいずれかと結合する窒素原子である。
Raは前記式(1−3)と同じである。)
16.陽極と陰極の間に、発光層を含む1層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも1層が5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
17.前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
18.陽極と陰極の間に、発光層を含む1層以上の有機薄膜層と、前記陰極と前記発光層の間に電子輸送帯域を有し、前記電子輸送帯域が6〜12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
19.陽極と陰極の間に、発光層を含む1層以上の有機薄膜層と、前記陰極と前記発光層の間に正孔障壁層を有し、前記正孔障壁層が13〜15のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用ホールブロッキング材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
20.前記陰極と前記発光層の間に、さらに電子輸送帯域を有する19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
21.前記電子輸送帯域が電子供与性ドーパントを含有する18又は20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
22.前記発光層が燐光発光材料を含有し、前記燐光発光材料がイリジウム(Ir)、オスミウム(Os)及び白金(Pt)から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である16〜21のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
23.前記燐光発光材料が、下記式(I)で表わされる22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Aは、Z101と窒素原子と共に5員ヘテロ環又は6員ヘテロ環を形成する原子群を表し、
Bは、Z102と炭素原子と共に5員環又は6員環を形成する原子群を表し、
Qは、炭素原子、窒素原子、又はホウ素原子を表わし、
X−Yはモノアニオン性の二座配位子を表し、
kは、1〜3の整数を表す。)
24.前記発光層が、カルバゾール環とジベンゾフラン環とを有する化合物を含有する16〜23のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
X1は、O又はSであり、
Y1〜Y4は、それぞれC(Ra)、N、又はLもしくはP原子と結合する炭素原子であり、
Y5〜Y8は、それぞれC(Ra)、N、又はA1と結合する炭素原子であり、
Lは、O、S、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり、
nは0〜3の整数であり、nが2以上の場合、複数のLは同一でも異なっていてもよく、
R1及びR2は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基であり、
Raは、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、シアノ基、ニトロ基、又はカルボキシ基であり、
式(1−1)中に、Raが2つ以上存在する場合、複数のRaは同一でも異なっていてもよく、
A1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換もしくは無置換のイミダゾリル基、置換もしくは無置換のフェナントロリニル基、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のベンズイミダゾリル基、又は下記式(2)で表わされる置換基であり、
但し、A1が水素原子である場合、nは1〜3の整数である。)
X2は、O又はSであり、
Y9〜Y12は、それぞれC(Ra)、N、又はY5〜Y8のいずれかと結合する炭素原子であり、
Y13〜Y16は、それぞれC(Ra)、又はNであり、
Raは式(1−1)のRaと同様である。)
また、A1が式(2)で表わされる置換基である場合、Y9〜Y16が、いずれもC(Ra)又は隣接基もしくは隣接原子と結合する炭素原子であると好ましい。即ち、Y9〜Y12は、それぞれC(Ra)又はY5〜Y8のいずれかと結合する炭素原子であり、Y13〜Y16はそれぞれC(Ra)であると好ましい。
また、A1が式(2)で表わされる置換基である場合は、Y1〜Y16のうち少なくとも1つがNであることも好ましく、A1が式(2)で表わされる置換基以外の置換基の場合は、Y1〜Y8のうち少なくとも1つがNであることも好ましい。
A1の置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基は、好ましくは置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基及び置換もしくは無置換のトリフェニレニル基から選択される基である。
A1の式(2)で表わされる置換基は、好ましくは下記式(2−1)で表わされる基である。
X2、Y9、Y10、Y12、及びY13〜Y16は、式(2)と同じである。)
Lは、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数8〜30のヘテロアリーレン基であり、より好ましくは下記式(4)〜(8)のいずれかで表されるアリーレン基又はヘテロアリーレン基である。
式(8)中、Z3は、それぞれC(Ra)2、N(Ra)、又はP原子、他のL、もしくはY1〜Y4のいずれかと結合する窒素原子である。
Raは前記式(1−1)と同じである。)
従って、本発明の式(1−1)で表わされる化合物は、有機EL素子用材料として好適に使用でき、ホスト材料として用いるのが好ましい。式(1−2)の化合物は電子輸送材料として用いるのが好ましく、式(1−3)の化合物はホールブロッキング材料として用いるのが好ましい。
X1は、O又はSであり、
Y1〜Y4は、それぞれC(Ra)、N、又はLもしくはP原子と結合する炭素原子であり、
Y5〜Y8は、それぞれC(Ra)、N、又はA2と結合する炭素原子であり、
Lは、O、S、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり、
nは0〜3の整数であり、nが2以上の場合、複数のLは同一でも異なっていてもよく、
R1及びR2は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基であり、
Raは、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、シアノ基、ニトロ基、又はカルボキシ基であり、
式(1−2)中に、Raが2つ以上存在する場合、複数のRaは同一でも異なっていてもよく、
A2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基である。)
式(1−2)におけるA2以外の構造等については、上記式(1−1)と同様である。
上記置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の含窒素ヘテロアリール基は、好ましくは置換もしくは無置換のピリジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換もしくは無置換のイミダゾリル基、置換もしくは無置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のフェナントロリニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、又は置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基である。
X2は、O又はSであり、
Y9〜Y12は、それぞれC(Ra)、N、又はY5〜Y8のいずれかと結合する炭素原子であり、
Y13〜Y16は、それぞれC(Ra)、又はNであり、
Raは式(1−2)のRaと同様である。)
X2、Y9、Y10、Y12、及びY13〜Y16は、式(2)と同じである。)
X1は、O又はSであり、
Y1〜Y4は、それぞれC(Ra)、N、又はLもしくはP原子と結合する炭素原子であり、
Y5〜Y8は、それぞれC(Ra)、N、又はA3と結合する炭素原子であり、
Lは、O、S、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基であり、
nは0〜3の整数であり、nが2以上の場合、複数のLは同一でも異なっていてもよく、
R1及びR2は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基であり、
Raは、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数7〜30のアラルキル基、シアノ基、ニトロ基、又はカルボキシ基であり、
式(1−3)中に、Raが2つ以上存在する場合、複数のRaは同一でも異なっていてもよく、
A3は、水素原子、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のメタビフェニルイル基、置換もしくは無置換のメタターフェニル基、置換もしくは無置換のピリジニル、置換もしくは無置換のピリミジニル、置換もしくは無置換のトリアジニル、置換もしくは無置換のイミダゾリル、置換もしくは無置換のフェナントロリニル、置換もしくは無置換のアザカルバゾリル基、置換もしくは無置換のベンズイミダゾリル基、又は下記式(2)で表わされる置換基であり、
但し、A3が水素原子である場合、nは1〜3の整数である。)
X2は、O又はSであり、
Y9〜Y12は、それぞれC(Ra)、N、又はY5〜Y8のいずれかと結合する炭素原子であり、
Y13〜Y16は、それぞれC(Ra)、又はNであり、
Raは式(1−3)のRaと同様である。)
式(1−3)におけるA3以外の構造等については、上記式(1−1)と同様である。
上記のうち、フェニル基、メタビフェニルイル基及びメタターフェニル基は、いずれも三重項エネルギーの大きい骨格であり、このような骨格を用いることで、発光層からホールブロッキング層へのエネルギー移動を防ぎ、結果的に発光効率の低下を防ぐことが可能である。
炭素数1〜30のアルキル基としては、直鎖状もしくは分岐状のアルキル基があり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられ、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基である。
尚、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。
アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ[c]フェナントリル基、ベンゾ[g]クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニルイル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基である。
環形成炭素数6〜30のアリーレン基としては、上述した基の2価の基が挙げられる。
ヘテロアリール基の具体例としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジヒドロアクリジニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、キナゾリニル基等が挙げられ、好ましくは、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基である。
環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基としては、上述した基の2価の基が挙げられる。
アラルキル基のアリール部分は、環形成炭素数が6〜20が好ましい。アルキル部分は炭素数1〜8が好ましい。アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、2−フェニルプロパン−2−イル基である。
以下に、式(1−1)、(1−2)及び(1−3)で表わされる化合物(以下、これら化合物を本発明の化合物という場合がある)の具体例を示す:
本発明の式(1−1)で表わされる化合物は、有機EL素子用材料として好適に使用でき、本発明の式(1−2)で表わされる化合物は、有機EL素子用電子輸送材料であり、本発明の式(1−3)で表わされる化合物は、有機EL素子用ホールブロッキング材料である(これらをまとめて、以下、本発明の有機EL素子用材料という場合がある)。
尚、本発明の有機EL素子用材料は、本発明の化合物のみを含んでいてもよく、本発明の化合物に加えて他の材料を含んでいてもよい。
本発明の第1のEL素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む1層以上の有機薄膜層を有する。そして、有機薄膜層の少なくとも1層が、式(1−1)で表わされる化合物からなる有機EL素子用材料を含有する。
本発明の第2の有機EL素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む1層以上の有機薄膜層と、陰極と発光層の間に電子輸送帯域を有する。そして、電子輸送帯域が式(1−2)で表わされる化合物からなる有機EL素子用電子輸送材料を含有する。
本発明の第3の有機EL素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む1層以上の有機薄膜層と、陰極と発光層の間に正孔障壁(阻止)層を有する。そして、正孔障壁(阻止)層が式(1−3)で表わされる化合物からなる有機EL素子用ホールブロッキング材料を含有する。第3の有機EL素子は、好ましくは陰極と発光層の間に、さらに電子輸送帯域を有する。
有機EL素子1は、基板10上に、陽極20、正孔輸送帯域30、燐光発光層40、電子輸送帯域50及び陰極60を、この順で積層した構成を有する。
正孔輸送帯域30は、正孔輸送層及び/又は正孔注入層等を意味する。同様に、電子輸送帯域50は、電子輸送層及び/又は電子注入層等を意味する。これらは形成しなくともよいが、好ましくは1層以上形成する。
尚、本発明の有機EL素子用材料を含有する有機薄膜層に対するこの材料の含有量は、好ましくは1〜100質量%である。
ドーパントは、1種単独でも、2種以上の混合物でもよい。
Aは、Z101と窒素原子と共に5員ヘテロ環又は6員ヘテロ環を形成する原子群を表し、
Bは、Z102と炭素原子と共に5員環又は6員環を形成する原子群を表し、
Qは、炭素原子、窒素原子又はホウ素原子を表わし、
X−Yはモノアニオン性の二座配位子を表し、
kは、1〜3の整数を表す。)
炭素原子上の置換基としては下記置換基群Aが挙げられ、窒素原子上の置換基としては下記置換基群Bが挙げられる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニル等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニル等が挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニル等が挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ等が挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシ等が挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ等が挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシ等が挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニル等が挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオ等が挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基等が挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシ等が挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基等が挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニル等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニル等が挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニル等が挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基等が挙げられる。)これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、上記置換基群Bから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基等が選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基等が選択される。
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環等が挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からB、Z102及び炭素原子で形成される5員環又は6員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
またA、Z101及び窒素原子で形成される5員ヘテロ環又は6員ヘテロ環の置換基と、B、Z102及び炭素原子で形成される5員環又は6員環の置換基とが連結して、縮合環を形成していてもよい。
Rx、Ry及びRzが置換基を表す場合、該置換基としては置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Rx、Rzはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ryは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。
これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Rx、Ry、Rzは化学的に安定な置換基であればよく、本発明の効果にも影響を及ぼさない。錯体合成が容易であるため好ましくは(I−1)、(I−4)、(I−5)であり、最も好ましくは(I−1)である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開2009−073245号46ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。
REは水素原子又は置換基を表す。
(X−Y)はモノアニオン性の二座配位子を表す。
kは1〜3の整数を表す。
REは、水素原子又は置換基を表し、RE同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式(E−1)において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。REで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。
AE1〜AE4として好ましくはC−REであり、AE1〜AE4がC−REである場合に、AE3のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、AE1、AE2及びAE4のREとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
(X−Y)、及びkは式(E−1)における(X−Y)、及びkと同義であり好ましい範囲も同様である。
AはCR’又は窒素原子を表し、R’は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
RT1〜RT7、及びR’は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。これらのうち、RT1とRT7、又はRT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、RT5とRT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
置換基Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。kは1〜3の整数を表す。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Zを挙げることができる。RT1〜RT7、及びR’で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数4〜7のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数5〜6のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
RT1〜RT7、及びR’で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、1−プロペニル、1−イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。
RT1〜RT7、及びR’で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばエチニル、プロパルギル、1−プロピニル、3−ペンチニルなどが挙げられる。
またAがCR’を表すと共に、RT1〜RT7、及びR’のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT1〜RT7、及びR’のうち、0〜2つがアルキル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。
(X−Y)は、一般式(E−1)における(X−Y)と同義であり好ましい範囲も同様である。
R1’〜R5’は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、R1’〜R5’における好ましい範囲は、一般式(E−3)におけるRT1〜RT7、R’と同様である。またAがCR’を表すと共に、RT1〜RT4、R’、及びR1’〜R5’のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT1〜RT4、R’、及びR1’〜R5’のうち、0〜2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
RT5、RT6、R6’〜R8’は、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、R6’〜R8’における好ましい範囲は、式(E−3)におけるRT1〜RT7、R’と同様である。またAがCR’を表すと共に、RT2〜RT6、R’、及びR6’〜R8’のうち、0〜2つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、RT2〜RT6、R’、及びR6’〜R8’のうち、0〜2つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
R1a〜R1kは、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
kは1〜3の整数を表す。
R1jとR1kとが連結し単結合を形成する場合が特に好ましい。
(X−Y)及びkの好ましい範囲は、式(E−3)における(X−Y)、及びkと同様である。
R1a〜R1kは、任意の2つが互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R”、−OR”、−N(R”)2、−SR”、−C(O)R”、−C(O)OR”、−C(O)N(R”)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR”、−SO2R”、又は−SO3R”を表し、R”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
kは1〜3の整数を表す。
有機EL素子2は、燐光発光層と蛍光発光層を積層したハイブリッド型の有機EL素子の例である。
このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
また、本発明の有機EL素子は、電子輸送帯域50における電子輸送層又は電子注入層に、本発明の式(1−2)で表わされる化合物を含む有機EL素子用材料と電子供与性ドーパントとを含むことが好ましい。これにより、有機EL素子の駆動電圧をさらに低減できる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、及び希土類金属を含む有機金属錯体等から選ばれた少なくとも1種類が挙げられる。
16eV)、セシウム(Cs)(仕事関数:1.95eV)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが好ましい。これらのうち好ましくはK、Rb、Cs、さらに好ましくはRb又はCsであり、最も好ましくはCsである。
基板としてはガラス板、ポリマー板等を用いることができる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン等を挙げることができる。
陽極は例えば導電性材料からなり、4eVより大きな仕事関数を有する導電性材料が適している。
上記導電性材料としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
陽極は、必要があれば2層以上の層構成により形成されていてもよい。
陰極は例えば導電性材料からなり、4eVより小さな仕事関数を有する導電性材料が適している。
上記導電性材料としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びこれらの合金が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、上記合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μmであり、好ましくは50〜200nmである。
本発明の有機EL素子用材料以外の材料で燐光発光層を形成する場合、燐光発光層の材料として公知の材料が使用できる。具体的には、特願2005−517938等を参照すればよい。
本発明の有機EL素子は、図2に示す素子のように蛍光発光層を有していてもよい。蛍光発光層としては、公知の材料が使用できる。
また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を2種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
本発明の有機EL素子用材料以外の発光層のホスト材料としては、下記式(a)で表わされる化合物が好適に挙げられる。
X11は、O、S、Se又はTeを表す。
R14及びR15は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換のアルキルシリル基、置換もしくは無置換のアリールシリル基、置換もしくは無置換のヘテロアリールシリル基を表す。
sは、0〜3の整数を表す。
tは、0〜4の整数を表す。
Czは、下記式(a―1)又は下記式(a―2)で表される基を表す。)
R11は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基を表す。
R12及びR13は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基を表す。
p及びqは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
rは、0〜3の整数を表す。)
式(a)のR11の環形成炭素数6〜30のアリール基、環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、及び炭素数1〜30のアルキル基は、式(1)のR1及びRaと同様のものが挙げられる。また、R11のアルキルシリル基、アリールシリル基及びヘテロアリールシリル基は、それぞれ上記アルキル基、上記アリール基及び上記ヘテロアリール基とシリル基を任意に組み合わせた基である。
式(a)のR12〜R15の環形成炭素数6〜30のアリール基、環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、及び炭素数1〜30のアルキル基は、式(1)のRaと同様のものが挙げられる。
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.6eV以下と小さい層である。
正孔注入・輸送層の材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10−4cm2/V・秒であれば好ましい。
56−36656号公報等参照)、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体(米国特許第3,180,729号明細書、同第4,278,746号明細書、特開昭55−88064号公報、同55−88065号公報、同49−105537号公報、同55−51086号公報、同56−80051号公報、同56−88141号公報、同57−45545号公報、同54−112637号公報、同55−74546号公報等参照)、フェニレンジアミン誘導体(米国特許第3,615,404号明細書、特公昭51−10105号公報、同46−3712号公報、同47−25336号公報、同54−119925号公報等参照)、アリールアミン誘導体(米国特許第3,567,450号明細書、同第3,240,597号明細書、同第3,658,520号明細書、同第4,232,103号明細書、同第4,175,961号明細書、同第4,012,376号明細書、特公昭49−35702号公報、同39−27577号公報、特開昭55−144250号公報、同56−119132号公報、同56−22437号公報、西独特許第1,110,518号明細書等参照)、アミノ置換カルコン誘導体(米国特許第3,526,501号明細書等参照)、オキサゾール誘導体(米国特許第3,257,203号明細書等に開示のもの)、スチリルアントラセン誘導体(特開昭56−46234号公報等参照)、フルオレノン誘導体(特開昭54−110837号公報等参照)、ヒドラゾン誘導体(米国特許第3,717,462号明細書、特開昭54−59143号公報、同55−52063号公報、同55−52064号公報、同55−46760号公報、同57−11350号公報、同57−148749号公報、特開平2−311591号公報等参照)、スチルベン誘導体(特開昭61−210363号公報、同第61−228451号公報、同61−14642号公報、同61−72255号公報、同62−47646号公報、同62−36674号公報、同62−10652号公報、同62−30255号公報、同60−93455号公報、同60−94462号公報、同60−174749号公報、同60−175052号公報等参照)、シラザン誘導体(米国特許第4,950,950号明細書)、ポリシラン系(特開平2−204996号公報)、アニリン系共重合体(特開平2−282263号公報)等を挙げることができる。
また、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい層である。
有機EL素子は発光した光が電極(例えば陰極)により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数nm〜数μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10−5cm2/Vs以上であることが好ましい。
(1)化合物(1−a)の合成
収量は136g、収率は55%であった。
収量は15.9g、収率は93%であった。
収量は6.78g、収率は45%であった。
反応終了後、試料溶液を分液ロートに移し、酢酸エチルにて数回抽出した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製し、白色の固体を得た。
収量は4.53g、収率は42%であった。
反応終了後、水50mLを加えて、これを分液ロートに移し、酢酸エチルにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:ジクロロメタン=3:1)で精製し、白色の固体を得た。
収量は3.70g、収率は82%であった。
反応終了後、水50mLを加え、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=2:1)で精製し、白色の固体を得た。
収量は2.19g、収率は85%であった。
膜厚130nmのITO電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間、超音波洗浄した後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後のITO電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずITO電極ラインが形成されている側の面上に、ITO電極ラインを覆うようにして化合物(HI1)を厚さ20nmで、次いで化合物(HT1)を厚さ60nmで抵抗加熱蒸着し、順次薄膜を成膜した。成膜レートは1Å/sとした。これらの薄膜は、それぞれ正孔注入層及び正孔輸送層として機能する。
次に、この障壁層上に、化合物(1)を抵抗加熱蒸着して膜厚10nmの薄膜を成膜した。成膜レートは1Å/sとした。この膜は電子注入層として機能する。
次に、このLiF膜上に金属アルミニウムを成膜レート8.0Å/sにて蒸着し、膜厚80nmの金属陰極を形成して有機EL素子を得た。
参考例1において、化合物(H1)の代わりに、化合物(HBL1)を用いて正孔障壁層を形成した以外は、参考例1と同様にして有機EL素子を作製し評価した。結果を表1に示す。
参考例1において、燐光発光層上に、化合物(1)を抵抗加熱蒸着して、成膜レート1Å/sで膜厚20nmの薄膜を形成した。この薄膜は正孔障壁層及び電子注入層として機能する。
次に、この正孔障壁層及び電子注入層上に膜厚1.0nmのLiFを成膜レート0.1Å/sで蒸着した。次に、このLiF膜上に金属アルミニウムを成膜レート8.0Å/sにて蒸着し、膜厚80nmの金属陰極を形成して有機EL素子を作製し評価した。結果を表1に示す。
上述のようにして得た有機EL素子を以下に示す方法で評価した。結果を表1に示す。
23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で、KEITHLY 236 SOURCE MEASURE UNITを用いて、電気配線された素子に電圧を印加して発光させ、素子以外の配線抵抗にかかる電圧を差し引いて素子印加電圧を測定した。電圧の印加・測定と同時に輝度計(ミノルタ社製分光輝度放射計CS−1000)を用いて輝度測定も行い、これらの測定結果から素子輝度が100cd/m2時の電圧を読み取った。
(2)外部量子効率(%)
23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で、輝度1000cd/m2時の外部量子効率を輝度計(ミノルタ社製分光輝度放射計CS−1000)を用いて測定した。(3)半減寿命(時間)
初期輝度1000cd/m2で連続通電試験(直流)を行い、初期輝度が半減するまでの時間を測定した。
参考例4において、化合物(1)の代わりに、比較化合物(1)を用いて電子注入層を形成した以外は、参考例4と同様にして有機EL素子を作製し評価した。結果を表2に示す。
参考例1において、化合物(1)の代わりに、化合物(1)とリチウム(Li)を、Liが4質量%となる膜厚比で蒸着して、電子注入層を形成した以外は、参考例1と同様にして有機EL素子を作製し評価した。結果を表3に示す。
参考例2において、化合物(1)の代わりに、化合物(1)とリチウム(Li)を、Liが4質量%となる膜厚比で蒸着して、電子注入層を形成した以外は、参考例2と同様にして有機EL素子を作製し評価した。結果を表3に示す。
参考例7において、化合物(1)の代わりに、比較化合物(1)を用いて電子注入層を形成した以外は、参考例7と同様にして有機EL素子を作製し評価した。結果を表4に示す。
参考例8において、化合物(1)の代わりに、比較化合物(1)を用いて電子注入層を形成した以外は、参考例8と同様にして有機EL素子を作製し評価した。結果を表5に示す。
また、参考例1、4、7及び8の結果より、本発明の化合物を電子注入層に用いた場合、発光層のホストとしてカルバゾール環とジベンゾフラン環とを有する化合物を用いた参考例1及び4は、参考例7及び8と比較して素子の寿命がより長くなることがわかる。
(1)化合物(140−a)の合成
収量は136g、収率は55%であった。
収量は6.78g、収率は45%であった。
反応終了後、試料溶液に水50mlを加えて、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをメタノール,ヘキサンにて懸濁洗浄することにより精製し、白色の固体を得た。
収量は1.94g、収率は41%であった。
反応終了後、水50mLを加えて、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:ジクロロメタン=3:1)で精製し、白色の固体を得た。
収量は1.28g、収率は85%であった。
反応終了後、水50mLを加え、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=2:1)で精製し、白色の固体を得た。
収量は1.16g、収率は90%であった。
FD−MSの結果は、以下に示す。
(m/z [M]+ calcd for C38H25O2P 544; observed [M]+ 544)
また1H−NMRの結果を以下に示す。
1H−NMRの測定は、日本電子株式会社製 JNM−AL400を用いた。化合物0.5mg程度を用いて、これをジクロロメタン0.5ml程度に溶解することで測定用サンプルを調整し、測定した。
1H−NMR(CDCl3)δ 8.80(d,J=6.3Hz,1H),8.74(d,J=6.3Hz,1H),8.33(d,J=8.4Hz,1H),8.06(s,1H),7.90(d,J=6.3Hz,1H),7.87(d,J=6.3Hz,1H),7.85−7.60(m,11H),7.59−7.42(m,8H)
(1)化合物(141−a)の合成
反応終了後、試料溶液に水100mlを加えて、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをメタノール、ヘキサンにて懸濁洗浄することにより精製し、白色の個体を得た。
収量は2.00g、収率は23%であった。
反応終了後、水50mLを加えて、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:ジクロロメタン=3:1)で精製し、白色の固体を得た。
収量は1.53g、収率は65%であった。
反応終了後、水50mLを加え、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=2:1)で精製し、白色の固体を得た。
収量は1.16g、収率は75%であった。
(m/z [M]+ calcd for C40H25O2P 568; observed [M]+ 568)
また1H−NMRの結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3)δ 8.38(d,J=9.6Hz,1H),8.28−8.10(m,7H),8.05−8.00(m,3H),7.82−7.68(m,8H),7.58−7.52(m,2H),7.52−7.43(m,4H)
(1)化合物(149−b)の合成
反応終了後、試料溶液に水50mlを加えて、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをメタノール、ヘキサンにて懸濁洗浄することにより精製し、白色の個体を得た。
収量は3.01g、収率は59%であった。
反応終了後、水50mLを加えて、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:ジクロロメタン=3:1)で精製し、白色の固体を得た。
収量は2.22g、収率は59%であった。
反応終了後、水50mLを加え、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=2:1)で精製し、白色の固体を得た。
収量は1.73g、収率は84%であった。
(m/z [M]+ calcd for C38H25O2P 544; observed [M]+ 544)
また1H−NMRの結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3)δ 8.68(d,J=5.7Hz,2H),8.03(s,1H),7.94(d,J=6.0Hz,1H),7.84−7.75(m,6H),7.74−7.65(m,3H),7.60−7.35(m,10H),7.30−7.20(m,2H)
(1)化合物(165−a)の合成
反応終了後、試料溶液に水50mlを加えて、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをメタノールにて懸濁洗浄することにより精製し、淡黄色の固体を得た。
収量は4.62g、収率は71%であった。
反応終了後、水50mLを加え、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:メタノール=6:1)で精製し、白色の固体を得た。
収量は4.09g、収率は73%であった。
(m/z [M]+ calcd for C29H20NO2P 445; observed [M]+ 445)
また1H−NMRの結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3)δ 8.69(dd,J=0.9,5.7Hz,2H),8.46(dd,J=0.9,8.7Hz,1H),8.18(d,J=1.5Hz,1H),7.84−7.65(m,8H),7.65−7.45(m,8H)
(1)化合物(170−a)の合成
反応終了後、固体を除去し、得られた溶液を濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(ジクロロメタン:酢酸エチル=2:1)で精製し、白色の固体を得た。
収量は5.28g、収率は71%であった。
反応終了後、試料溶液に水50mlを加え、固体をろ取した。これをメタノール、ヘキサンにて懸濁洗浄することにより精製し、淡黄色の固体を得た。
収量は6.02g、収率は87%であった。
反応終了後、水50mLを加え、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:メタノール=6:1)で精製し、白色の固体を得た。
収量は5.48g、収率は78%であった。
(m/z [M]+ calcd for C41H27N2O2P 610; observed [M]+ 610)
また1H−NMRの結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3)δ 8.71(d,J=1.5Hz,1H),8.64(d,J=3.0Hz,1H),8.32(d,J=8.7Hz,1H),8.24(d,J=1.5Hz,1H),7.90−7.48(m,22H),7.36(dd,J=3.0,6.3Hz,1H)
(1)化合物(173−a)の合成
反応終了後、水50mLを加え、これを分液ロートに移し、酢酸エチルにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:ジクロロメタン=50:1)で精製し、橙色の固体を得た。
収量は17.1g、収率は65%であった。
反応終了後、分液ロートに移し、酢酸エチルにて数回抽出した。得られた有機層を10%炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮し、淡黄色の固体を得た。
収量は20.6g、収率は99%であった。
反応終了後、10%炭酸カリウム水溶液を加え、固体をろ取し、水で洗浄し、白色の固体を得た。
収量は12.8g、収率は66%であった。
収量は2.73g、収率は51%であった。
反応終了後、試料溶液に水50mlを加え、固体をろ取した。これをメタノール、ヘキサンにて懸濁洗浄することにより精製し、白色の固体を得た。
収量は3.06g、収率は77%であった。
反応終了後、水50mLを加え、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:メタノール=6:1)で精製し、淡黄色の固体を得た。
収量は3.20g、収率は90%であった。
(m/z [M]+ calcd for C43H29N2O2P 636; observed [M]+636)
また1H−NMRの結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3)δ 8.40(d,J=7.8Hz,1H),8.16(d,J=1.5Hz,1H),8.12(d,J=1.5Hz,1H),7.84−7.45(m,20H),7.40−7.30(m,6H)
(1)化合物(147−a)の合成
反応終了後、試料溶液に水50mlを加えて、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:ジクロロメタン=2:1)で精製し、白色の固体を得た。
収量は5.15g、収率は87%であった。
反応終了後、水50mLを加え、これを分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=1:1)で精製し、白色の固体を得た。
収量は4.10g、収率は71%であった。
(m/z [M]+ calcd for C34H23O2P 494; observed [M]+ 494)。
また1H−NMRの結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3)δ 8.33(d,J=10.2Hz,1H),8.28(d,J=1.5Hz,1H),8.15(d,J=1.5Hz,1H),8.05−7.96(m,3H),7.91(d,J=6.6Hz,1H),7.85−7.65(m,7H),7.65−7.55(m,4H),7.55−7.48(m,4H),7.39(t,J=5.4Hz,1H)
以下の方法で製造したホール移動度測定用素子及び電子移動度測定用素子にそれぞれ、バイアスDC電圧を引加しながら100mV以下の微小交流電圧を引加した。このときに流れる交流電流値(絶対値と位相)を測定した。交流電圧の周波数を変えながら本測定を行い、電流値と電圧値とから複素インピーダンス(Z)を算出した。このときモジュラスM=iωZ(i:虚数単位、ω:角周波数)の虚数部(ImM)の周波数依存性を求め、ImMが最大値となる周波数ωの逆数を、有機薄膜内を伝導するキャリアの応答時間と定義した。そして以下の式によりキャリア移動度を算出した。
キャリア移動度=(有機薄膜の膜厚)2/(応答時間・印加電圧)
膜厚130nmのITO電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間、超音波洗浄した後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後のITO電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずITO電極ラインが形成されている側の面上に、ITO電極ラインを覆うようにして化合物(HT1)を厚さ10nmで、次いで測定対象化合物を厚さ100nmで抵抗加熱蒸着し、順次薄膜を成膜した。成膜レートは1Å/sとした。最後に、金属アルミニウムを成膜レート8.0Å/sにて蒸着し、膜厚80nmの金属陰極を形成してホール移動度測定用素子を得た。
ガラス基板を、イソプロピルアルコール中で5分間、超音波洗浄した後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後のガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず金属アルミニウムを成膜レート8.0Å/sにて蒸着し、膜厚80nmの金属陽極を作成した。次いで測定対象化合物を厚さ100nmで、次いで化合物(H6)を厚さ5nmで、次いで化合物(ET1)を厚さ5nmで順次成膜した。成膜レートは1Å/sとした。この上に膜厚1.0nmのLiFを成膜レート0.1Å/sで蒸着し、最後に、このLiF膜上に金属アルミニウムを成膜レート8.0Å/sにて蒸着し、膜厚80nmの金属陰極を形成して電子移動度測定用素子を得た。
一方、本発明の化合物は、ホスフィンオキシドとジベンゾフランに対して、種々の置換基を末端部位に導入しても正孔移動度と比較して電子移動度が高いことがわかる。即ち、ホスフィンオキシドとジベンゾフランを組み合わせたユニットが化合物のキャリア特性を主に支配しており、いずれの化合物も正孔輸送特性と比較して優れた電子輸送特性を示していることが分かる。但し、本発明の化合物でも特にジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、アザカルバゾールといった縮合複素芳香環を末端部位にすると電子移動度は高い値を示していることから、これらの縮合複素芳香環は末端部位として好適であるといえる。
膜厚130nmのITO電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間、超音波洗浄した後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後のITO電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずITO電極ラインが形成されている側の面上に、ITO電極ラインを覆うようにして化合物(HI1)を厚さ20nmで、次いで化合物(HT1)を厚さ60nmで抵抗加熱蒸着し、順次薄膜を成膜した。成膜レートは1Å/sとした。これらの薄膜は、それぞれ正孔注入層及び正孔輸送層として機能する。
この燐光発光層上に、化合物(H1)を抵抗加熱蒸着して膜厚20nmの薄膜を成膜した。成膜レートは1.0Å/sとした。この薄膜は障壁層及び電子注入層として機能する。
この電子注入層上に膜厚1.0nmのLiFを成膜レート0.1Å/sで蒸着した。
最後に、このLiF膜上に金属アルミニウムを成膜レート8.0Å/sにて蒸着し、膜厚80nmの金属陰極を形成して有機EL素子を得た。
初期輝度1000cd/m2で連続通電試験(直流)を行い、初期輝度が半減するまでの時間を測定した。
化合物(H1)及び化合物(140)の代わりに表1に示す化合物を用いて障壁層及び電子注入層をそれぞれ形成した他は、参考例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表7に示す。
尚、実施例9−13、参考例14−17及び比較例6−7で使用した化合物を以下に示す。
本発明の有機EL素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
この明細書に記載の文献及び本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
Claims (17)
- 下記式(1−1)で表わされる化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
X1は、Oであり、
Y1〜Y4は、それぞれCH、N、又はLもしくはP原子と結合する炭素原子であり、
Y5〜Y8は、それぞれCH、N、又はA1と結合する炭素原子であり、
Lは、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基の2価の基から選択されるアリーレン基、又はピリミジニル基の2価の基であり、
nは0〜3の整数であり、nが2以上の場合、複数のLは同一でも異なっていてもよく、
R1及びR2は、それぞれフェニル基、ナフチル基、アントリル基又はピリジニル基であり、
A1は、水素原子、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フェナントロリニル基、アザカルバゾリル基、又はベンズイミダゾリル基であり、
但し、A1が水素原子である場合、nは1〜3の整数である。) - A1が、水素原子、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フェナントロリニル基、アザカルバゾリル基、又はベンズイミダゾリル基である請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 下記式(1−2)で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料。
X1は、Oであり、
Y1〜Y4は、それぞれCH、N、又はLもしくはP原子と結合する炭素原子であり、
Y5〜Y8は、それぞれCH、N、又はA2と結合する炭素原子であり、
Lは、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基の2価の基から選択されるアリーレン基、又はピリミジニル基の2価の基であり、
nは0〜3の整数であり、nが2以上の場合、複数のLは同一でも異なっていてもよく、
R1及びR2は、それぞれフェニル基、ナフチル基、アントリル基又はピリジニル基であり、
A2は、水素原子、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フェナントロリニル基、キノリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、又はベンズイミダゾリル基である。) - A2が、水素原子、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基、又はアザカルバゾリル基である請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料。
- 下記式(1−3)で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用ホールブロッキング材料。
X1は、Oであり、
Y1〜Y4は、それぞれCH、N、又はLもしくはP原子と結合する炭素原子であり、
Y5〜Y8は、それぞれCH、N、又はA3と結合する炭素原子であり、
Lは、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基の2価の基から選択されるアリーレン基、又はピリミジニル基の2価の基であり、
nは0〜3の整数であり、nが2以上の場合、複数のLは同一でも異なっていてもよく、
R1及びR2は、それぞれフェニル基、ナフチル基、アントリル基又はピリジニル基であり、
A3は、水素原子、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フェナントロリニル基、アザカルバゾリル基、又はベンズイミダゾリル基であり、
但し、A3が水素原子である場合、nは1〜3の整数である。) - 陽極と陰極の間に、発光層を含む1層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも1層が請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と陰極の間に、発光層を含む1層以上の有機薄膜層と、前記陰極と前記発光層の間に電子輸送帯域を有し、前記電子輸送帯域が請求項4〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と陰極の間に、発光層を含む1層以上の有機薄膜層と、前記陰極と前記発光層の間に正孔障壁層を有し、前記正孔障壁層が請求項7又は8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用ホールブロッキング材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記発光層の間に、さらに電子輸送帯域を有する請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送帯域が電子供与性ドーパントを含有する請求項11又は13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が燐光発光材料を含有し、前記燐光発光材料がイリジウム(Ir)、オスミウム(Os)及び白金(Pt)から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項9〜14のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、カルバゾール環とジベンゾフラン環とを有する化合物を含有する請求項9〜16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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