JP5810847B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関し、詳しくは、発光効率、発光寿命、さらには駆動安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料ならびにそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関するものである。

従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（以下、ＥＬＤという）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要となる。

一方、有機ＥＬ素子は発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極とで挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光、リン光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能である。更に、有機ＥＬ素子は、自己発光型であるために視野角が広くて、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるため、省スペースや携帯性等の観点から注目されている。今後の実用化に向けて、更に低消費電力で効率がよく、高輝度で発光する有機ＥＬ素子の開発が望まれている。

このような有機エレクトロルミネッセンス素子には、発光体として励起一重項からの発光を用いる蛍光発光タイプ、励起三重項からの発光を用いるリン光タイプ等が知られている。

励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：３であるため、発光性励起種の生成確率としては２５％であり、光の取り出し効率が約２０％であるため、外部取り出し量子効率（ηｅｘｔ）の限界は５％とされている。

これに対し、励起三重項からのリン光発光を用いる有機ＥＬ素子については内部量子効率の上限が１００％となるため、励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られる可能性があることから、照明用途としても注目されている。このようなリン光発光体はイリジウム錯体又は白金等の遷移金属錯体を中心に検討されており、代表例としてはオルトメタル化イリジウム錯体が挙げられる。

これらの錯体は、発光ホスト材料（または単にホストともいう）と一緒に発光層内に分散、添加されて使用されるため、リン光ドーパントと呼ばれている。

有機ＥＬ素子の性能（発光効率・発光寿命・発光色等）は、ドーパントのみならずホストによっても大きく変わるため、両者の開発は精力的に行われている。
例えば、高い発光効率を得るために、Ｔｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）では、Ｉｋａｉ等がホール輸送性の化合物をリン光性化合物のホストとして用いている。また、Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎ等では、各種電子輸送性材料をリン光性化合物のホストとして、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用いている。

いずれの方法も、ドーパントとホストを適切に選択することにより、発光素子とした場合の発光輝度や発光効率は、その発光する光がリン光に由来することから従来の素子に比べ大幅に改良されるものではあるが、素子の発光寿命については、従来の蛍光方式の素子よりも短いという問題点を抱えていた。
特に、青色発光素子の場合、その発光寿命は極端に短くなり、発光効率、発光波長及び発光寿命を全て満たす青色ドーパントは未だ見出されておらず、その創出が急務である。

また、青色ドーパントの開発とともに、有機ＥＬ素子の性能に大きな影響を及ぼす青色ホストの開発も盛んに実施されており、特にカルバゾール誘導体とジベンゾフラン誘導体の組み合わせのホストが主な材料として検討されている（例えば、特許文献１参照）。また、ヘテロ原子としてリン原子を用いたフォスフィンオキサイド誘導体の有機ＥＬ素子への適用も試みられている。これらフォスフィンオキサイド誘導体はワイドバンドギャップを有することから青色ドーパントへの適合が検討されているが、その性能は未だ十分ではなく鋭意検討が続けられている（例えば、特許文献２、３参照）。

国際公開第２０１１／００４６３９号 国際公開第２０１０／１３７７７９号 特開２００４−２５３２９８号公報

このように、上記した従来の化合物によっては、有機ＥＬ素子の発光効率や発光寿命の向上が不十分であり、更なる飛躍が求められている。

したがって、本発明の目的は、発光効率が高く、長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料、それを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置を提供することである。

上記本発明の目的を達成するため、本発明の一態様によれば、
下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。

一般式（１）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、ＰＲ、ＰＲ（＝Ｙ）又はＳｉＲＲを表し、Ｒは芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｒ１〜Ｒ８は各々独立に水素原子又は置換基であって、少なくとも１つは下記一般式（２）で表される。ただし、下記式（ａ）〜（ｄ）で表される化合物を除く。

一般式（２）中、Ｌはアリーレン基、ヘテロアリーレン基、又はアリーレン基とヘテロアリーレン基とが結合した基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は置換基を有していてもよい単環のアリール基、単環のヘテロアリール基、又は単環のアリール基と単環のヘテロアリール基とが結合した基を表す。Ｙは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。

また、本発明の他の態様によれば、
一対の電極と、
前記一対の電極の間に設けられ、発光層を含む有機層と、を備え、
前記有機層のうち少なくとも一層に上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が含有されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。

また、本発明の更に他の態様によれば、
上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置が提供される。

また、本発明の更に他の態様によれば、
上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置が提供される。

本発明によれば、発光効率が高く、長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料、それを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置を提供することができる。

本発明の表示装置の構成の一例を示した概略斜視図である。 図１に示す表示部の構成の一例を示した概略斜視図である。 本発明の有機ＥＬ素子を用いた照明装置の一例を示す概略斜視図である。 本発明の有機ＥＬ素子を用いた照明装置の一例を示す概略斜視図である。

以下、本発明の好ましい実施形態について説明する。
《有機ＥＬ素子の構成層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。
本発明において、有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。

（ｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（ｖｉ）陽極／／正孔輸送層／陽極バッファー層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（ｖｉｉ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極

発光層は、ユニットを形成して発光層ユニットとしてもよい。更に、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよく、中間層は電荷発生層を含んでいてもよい。
本発明の有機ＥＬ素子としては白色発光であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。

以下、本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。

《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。

電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料、電子注入材料も含む）としては陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、電子輸送層の構成材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。また、電子輸送材料としては、後述する一般式（１）で表される化合物を用いることもできる。

電子輸送層に用いられる従来公知の材料（以下、電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、カルボリン誘導体、を含むアザカルバゾール誘導体等が挙げられる。ここで、アザカルバゾール誘導体とは、カルバゾール環を構成する炭素原子の１つ以上が窒素原子で置き換わったものを示す。
前記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用いることができる。
更に、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。

また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も電子輸送材料として用いることができる。

その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも電子輸送材料として用いることができる。
また、正孔注入層、正孔輸送層と同様にｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。

電子輸送層は電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいい、例えば、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法（ラングミュア・ブロジェット（Ｌａｎｇｍｕｉｒ Ｂｌｏｄｇｅｔｔ法））等の公知の薄膜化法により成膜して形成することができる。

電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。この電子輸送層は前記材料の一種又は二種以上からなる一層構造であってもよい。

また、不純物をドープしたｎ性の高い電子輸送層を用いることもできる。例えば、特開平４−２９７０７６号公報、同１０−２７０１７２号公報、特開２０００−１９６１４０号公報、同２００１−１０２１７５号公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。

以下、本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層の形成に好ましく用いられる従来公知の化合物（電子輸送材料）の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

なお、本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層の形成に更に好ましく用いられるのは下記の一般式（Ｒ−１）で表される化合物である。

前記一般式（Ｒ−１）において、Ｇ_１〜Ｇ_８は窒素原子又は−Ｃ（Ｒｓ）＝を表し、該Ｇ_１〜Ｇ_８の少なくとも１つは窒素原子を表す。Ｒｒは置換基であって、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であることが好ましい。Ｒｓは水素原子又は置換基を表し、Ｒｓで表される置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であることが好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であることがより好ましい。

《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。

発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、かつ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、好ましくは２ｎｍ〜５μｍの範囲に調整され、更に好ましくは２ｎｍ〜２００ｎｍの範囲に調整され、特に好ましくは５ｎｍ〜１００ｎｍの範囲に調整される。

発光層の形成には、後述する発光ドーパントやホスト化合物を、例えば、真空蒸着法、湿式塗布法（ウェットプロセスともいい、例えば、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法（ラングミュア・ブロジェット（Ｌａｎｇｍｕｉｒ Ｂｌｏｄｇｅｔｔ法））等により形成することができる。

本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、発光ドーパント（リン光発光性ドーパント（リン光ドーパント、リン光発光性ドーパント基ともいう）や蛍光ドーパント等）化合物と、発光ホスト化合物とを含有することが好ましい。

（１）発光性ドーパント化合物
発光性ドーパント化合物（発光ドーパントともいう）について説明する。
発光性ドーパントとしては、蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう）、リン光ドーパント（リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう）を用いることができる。

（１．１）リン光ドーパント（リン光発光ドーパントともいう）
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
本発明に係るリン光ドーパント化合物は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は０．１以上である。

上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るリン光ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。

リン光ドーパントの発光は原理としては２種挙げられる。
１つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こって発光性ホス
ト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光ドーパントに移動させることでリン光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型である。
もう１つはリン光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光ドーパント上でキャリアの再結合が起こり、リン光ドーパント化合物からの発光が得られるというキャリアトラップ型である。
いずれの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。

本発明の目的効果を損なわない範囲で、本発明の有機ＥＬ素子に係る発光層には、以下の特許公報に記載されている化合物等を併用してもよい。
例えば、国際公開第００／７０６５５号、特開２００２−２８０１７８号公報、特開２００１−１８１６１６号公報、特開２００２−２８０１７９号公報、特開２００１−１８１６１７号公報、特開２００２−２８０１８０号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−２９９０６０号公報、特開２００１−３１３１７８号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００１−３４５１８３号公報、特開２００２−３２４６７９号公報、国際公開第０２／１５６４５号、特開２００２−３３２２９１号公報、特開２００２−５０４８４号公報、特開２００２−３３２２９２号公報、特開２００２−８３６８４号公報、特表２００２−５４０５７２号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００２−３３８５８８号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、特開２００２−３５２９６０号公報、国際公開第０１／９３６４２号、特開２００２−５０４８３号公報、特開２００２−１００４７６号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−３５９０８２号公報、特開２００２−１７５８８４号公報、特開２００２−３６３５５２号公報、特開２００２−１８４５８２号公報、特開２００３−７４６９号公報、特表２００２−５２５８０８号公報、特開２００３−７４７１号公報、特表２００２−５２５８３３号公報、特開２００３−３１３６６号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００２−２４１７５１号公報、特開２００１−３１９７７９号公報、特開２００１−３１９７８０号公報、特開２００２−６２８２４号公報、特開２００２−１００４７４号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００２−３４３５７２号公報、特開２００２−２０３６７８号公報等である。

（１．２）蛍光ドーパント
蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう）としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。

（１．３）従来公知の発光ドーパントとの併用
また、発光ドーパントは、複数種の化合物を併用して用いてもよく、構造の異なるリン光ドーパント同士の組み合わせや、リン光ドーパントと蛍光ドーパントを組み合わせて用いてもよい。

ここで、発光ドーパントとして、使用可能な発光ドーパントの具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

（２）ホスト化合物
本発明の有機ＥＬ素子の発光層に含まれるホスト化合物とは、室温（２５℃）におけるリン光発光のリン光量子収率が、０．１未満の化合物であることが好ましく、更に好ましくはリン光量子収率が０．０１未満の化合物である。

ホスト化合物は、１種の化合物が単独で用いられてもよいし、または複数種の化合物が併用して用いられてもよい。

本発明に用いられる発光ホスト化合物としては、構造的には特に制限はないが、代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族ボラン誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、または、カルボリン誘導体やジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の少なくとも１つの炭素原子が窒素原子で置換されているものを表す。）等が挙げられる。

また、本発明に用いられるホスト化合物は、低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（蒸着重合性発光ホスト）でもよい。

ホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ、発光の長波長化を防ぎ、高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。

本発明においては、発光層を３層有していても良く、その場合にはホスト化合物は発光層ごとに異なっていてもよいが、同一の化合物であると、優れた駆動寿命特性及び色度安定性を得られることから好ましい。

また、前記ホスト化合物は、その最低励起３重項エネルギー（Ｔ１）が、２．７ｅＶより大きいことがより高い発光効率を得られることから好ましい。本発明でいう最低励起３重項エネルギーとは、ホスト化合物を溶媒に溶解し、液体窒素温度において観測したリン光発光スペクトルの最低振動バンド間遷移に対応する発光バンドのピークエネルギーを言う。

本発明においては、ガラス転移点が９０℃以上の化合物が好ましく、更には１３０℃以上の化合物が優れた駆動寿命特性を得られることから好ましい。
ここで、ガラス転移点（Ｔｇ）とは、ＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｙ：示差走査熱量法）を用いて、ＪＩＳ−Ｋ−７１２１に準拠した方法により求められる値である。

本発明の有機ＥＬ素子においては、ホスト材料はキャリアの輸送を担うため、キャリア輸送能を有する材料が好ましい。キャリア輸送能を表す物性としてキャリア移動度が用いられるが、有機材料のキャリア移動度は、一般的に電界強度に依存性が見られる。電界強度依存性の高い材料は、正孔と電子注入・輸送バランスを崩しやすい為、中間層材料、ホスト材料は、移動度の電界強度依存性の少ない材料を用いることが好ましい。

ここで、本発明者らは上記した本発明の目的に対し、有機ＥＬ素子の発光特性及び発光寿命の向上を妨げる要因について考察し、特に、有機ＥＬ素子用材料として炭素原子−リン原子の結合を含む化合物を用いる場合に着目した。

有機ＥＬ素子が発光する機構は、電荷の輸送、電子と正孔の再結合による励起子の生成、励起子からの発光、という一連のプロセスからなっており、有機ＥＬ素子を構成する各素材は、電荷に対する輸送性（キャリア輸送性）及び耐久性（キャリア耐性）、励起子に対する耐久性等の各特性を有することが必要である。有機ＥＬ素子用材料は、素子中においてラジカル状態又は励起状態への遷移を繰り返すため、微妙な構造変化が生じることが予想され、これが炭素原子−リン原子の結合を切断するものと考えられる。また、電荷又は励起子はフロンティア軌道（ＨＯＭＯやＬＵＭＯ）に関連すると考えられ、分子中でフロンティア軌道を分離するか、又はフロンティア軌道を適切に配置することで更なる性能向上が達成されると推測した。

本発明者らは上記の考察に基づいて、ＨＯＭＯやＬＵＭＯが存在する部位とリン原子との間に電気的に不活性な（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯが存在しない）連結基を導入した化合物を、有機ＥＬ素子用材料として用いたところ、有機ＥＬ素子の発光寿命が飛躍的に向上し、同時に発光効率も向上することを見出し、本発明に至った。

また、本発明の化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いると、有機ＥＬ素子の駆動時の電圧上昇が抑制されることが明らかとなった。詳細は未だ明確ではないが本発明の化合物を用いることで、電荷（電子と正孔）のバランスが調整されたこと、隣接層との界面膜質が向上したこと、又はドーパントとの相溶性が向上しドーパントの分散性が向上したこと等が考えられる。構造的な観点から見ると、本発明の化合物は球状の部分構造と平板状の部分構造を有し、このような特徴が有機分子同士の相互作用を適度に調節し、上記のような性能向上が見られたものと推測している。
以下、本発明の有機ＥＬ素子用材料について詳細に説明する。

（２．１）一般式（１）で表される化合物
本発明の有機ＥＬ素子用材料は下記一般式（１）で表される。

一般式（１）において、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、ＰＲ、ＰＲ（＝Ｙ）又はＳｉＲＲを表し、好ましくは酸素原子又は硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
Ｒは、芳香族炭化水素基（アリール基ともいう）又は芳香族複素環基（ヘテロアリール基ともいう）を表す。Ｒで表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、タ―フェニル基等が挙げられ、Ｒで表される芳香族複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等が挙げられる。Ｒで表される芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基の炭素原子数としては、２〜２０が好ましく、６〜１２がより好ましい。Ｒで表される芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基がより好ましく、フェニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基が更に好ましい。また、Ｒは、後述するＲ１〜Ｒ８で表される置換基と同様の置換基によって更に置換されていてもよい。
Ｙは、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子であり、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。

一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ８は、水素原子又は置換基を表す。
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ８で表される置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基（アリール基ともいい、例えば、フェニル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、タ―フェニル基等）、非芳香族複素環基、芳香族複素環基（ヘテロアリール基ともいい、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、ハロゲン原子、アルコキシル基、シクロアルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、ウレイド基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキルホスフィノ基、アリールホスフィノ基、アルキルホスホリル基、アリールホスホリル基、アルキルチオホスホリル基又はアリールチオホスホリル基等が挙げられる。好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、ハロゲン原子、アルコキシル基、シクロアルコキシル基、アリールオキシ基、アミノ基、ニトロ基又はシアノ基であり、より好ましくは、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又はアミノ基であり、更に好ましくは、芳香族複素環基又はアミノ基である。また、好ましい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ビフェニリル基が挙げられる。同様に、好ましい芳香族複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアゾリル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基が挙げられ、この中でも、ピリジル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基がより好ましく、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基が更に好ましい。同様に、好ましいアミノ基としては、ジアリールアミノ基であり、ジフェニルアミノ基がより好ましい。なお、これらの基は、さらに上記の置換基によって置換されていてもよいし、また、それらが互いに結合して環を形成してもよい。

また、一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ８のうち少なくとも２つは置換基であり、当該２つの置換基のうち少なくとも一方は下記一般式（２）で表される構造であることが好ましい。更に、Ｒ１〜Ｒ８で表される複数の置換基は、同一ではないことが好ましく、少なくとも１つの置換基は芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基であることが好ましい。好ましい芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基としては、フェニル基、ビフェニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基が挙げられ、フェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基であることがより好ましい。なお、これら置換基は更に他の置換基を有していてもよく、そのような他の置換基としては、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基が好ましい。

一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ８のうちの何れが一般式（２）で表されるかについては特に限定はないが、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ６、Ｒ８のうちの何れかが一般式（２）で表されることが好ましく、Ｒ３〜Ｒ６のうちの何れかが一般式（２）で表されことがより好ましく、Ｒ４又はＲ５が一般式（２）で表されることが最も好ましい。
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ８はそれぞれ、水素原子、上記した置換基、一般式（２）で表される構造のうちの何れであってもよいが、Ｒ２及びＲ７は水素原子であることが好ましい。更に、Ｒ１〜Ｒ４のうちの何れかが一般式（２）で表される場合、Ｒ５〜Ｒ８のうち何れか１つが置換基であって、他の３つが水素原子であることが好ましい。

一般式（２）において、Ｌは、連結基であって、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリーレン基とヘテロアリーレン基とが結合した基を表す。ここで、アリーレン基、ヘテロアリーレン基とは、各々アリール基及びヘテロアリール基から更に水素原子を１つ除いた２価の連結基を表す。
一般式（２）において、Ｌで表されるアリーレン基及びヘテロアリーレン基としては、炭素原子数が６〜１５であることが好ましく、炭素原子数が６〜１２であることがより好ましく、炭素原子数が６〜１０であることが更に好ましい。具体的には、Ｌで表されるアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基又はフルオレニレン基であることが好ましく、フェニレン基又はビフェニレン基であることがより好ましく、フェニレン基であることが更に好ましい。また、Ｌで表されるヘテロアリーレン基としては、ピリジレン基、チエニレン基、キノリレン基、ジベンゾフリレン基、ジベンゾチエニレン基、カルバゾリレン基、カルボリニレン基又はジアザカルバゾリレン基であることが好ましく、ピリジレン基、ジベンゾフリレン基、ジベンゾチエニレン基、カルバゾリレン基又はカルボリニレン基であることがより好ましく、ピリジレン基であることが更に好ましい。なお、これらの連結基は、更に上記の置換基によって置換されていてもよい。

一般式（２）において、Ｙは、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。

一般式（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、アリール基、ヘテロアリール基、又はアリール基とヘテロアリール基とが結合した基を表し、それぞれ異なっていても同一であってもよく、任意の位置に置換基を有していてもよい。置換基としては、上記した置換基と同様のものが挙げられ、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アルキル基又はアリールホスフィノ基であることが好ましく、ジベンゾフリル基、フェニル基又はピリジル基であることがより好ましく、フェニル基又はピリジル基であることが更に好ましい。また、これら置換基は、更に他の置換基を有していてもよい。
また、一般式（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも１つは、下記一般式（４）〜（６）の何れかで表されることが好ましく、一般式（４）又は（５）で表されることがより好ましい。

一般式（４）〜（６）において、Ｚは、炭素原子又は窒素原子を表し、それぞれ互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。なお、Ｚが炭素原子である場合、当該炭素原子には水素原子が結合しているものとする。

一般式（５）及び（６）において、各六員環の連結様式は特に限定されないが、ｍ−位又はｐ−位で連結していることが好ましく、ｍ−位で連結していることがより好ましい。

一般式（２）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、一般式（４）又は（５）で表されることが好ましく、一般式（４）で表されることがより好ましい。

（２．２）一般式（３）で表される化合物
一般式（１）で表される化合物の好ましい例として、下記一般式（３）で表される化合物を挙げることができる。

一般式（３）において、Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。

一般式（３）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ、Ａｒ１及びＡｒ２は、上記一般式（１）及び一般式（２）におけるＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ、Ａｒ１及びＡｒ２と同義であり、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも１つは置換基を表す。
特に、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４で表される置換基としては、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であることが好ましく、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルボリニル又はジベンゾフリル基であることがより好ましく、カルバゾリル基であることが更に好ましい。また、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４で表される置換基は更に他の置換基を有していてもよく、そのような他の置換基としては、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が好ましく、フェニル基、フェニルピリジル基又はピリジル基がより好ましい。

本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の有機層において、何れの層に用いられていてもよいが、発光層、電子輸送層、正孔輸送層のうちの少なくとも一層に用いられることが好ましく、発光層、電子輸送層のうちの少なくとも一層に用いられることがより好ましく、発光層に用いられることが更に好ましい。また、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、発光層中のホスト材料としてリン光ドーパントと共に用いられることが最も好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ素子用材料の一部に、ピリジル基又はピリミジル基を有する場合は、電子輸送層に用いられることが好ましい。

（２．３）具体例
以下、本発明に係る有機ＥＬ素子用材料の例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

（２．４）一般式（１）で表される化合物の合成例
本発明の有機ＥＬ素子用材料の合成例について説明するが、本発明の有機ＥＬ素子用材料の製造方法はこれに限定されるものではない。以下、上記した具体例のうち化合物（７），（４０）の合成方法を例にとって説明する。

（２．４．１）本発明の化合物（７）の合成

窒素気流下、３００ｍｌの４頭フラスコに、脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０ｍｌ、別途合成した３−ブロモ−９−（ジベンゾフリル）カルバゾール１．４ｇを加え、ドライアイス／アセトン浴で冷却した。この溶液にｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ、１．６４Ｍｉｎ Ｈｅｘａｎｅ）２．３ｍｌを加え、そのまま１時間撹拌した。更に、この反応溶液にフェニルジクロロフォスフィン０．２ｍｌ（０．２６ｇ）を加え、そのまま１時間撹拌後、室温に戻し１晩撹拌した。この反応溶液に水１００ｍｌを加え、更に過酸化水素水（Ｈ_２Ｏ_２、３５ｗｔ％）５０ｍｌを添加し、１時間撹拌した。有機層を分液後、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。固形物を濾別し、ろ液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、目的の本発明の化合物（７）を０．８７ｇ得た（収率７６％）。得られた化合物の構造はＮＭＲ及びＭａｓｓ測定により確認した。
なお、後述する有機ＥＬ素子の作製においては、本発明の化合物（７）を更にＧＰＣ精製した後、昇華精製したサンプルを用いた。

（２．４．２）本発明の化合物（４０）の合成
（１）中間体（３−（ジフェニルホスフォリル）フェニル）ボロン酸の合成

窒素気流下、３００ｍｌの４頭フラスコに、脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌ、ｍ−ジブロモベンゼン９．４ｇを加え、ドライアイス／アセトン浴で冷却した。この溶液にｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ、１．６４Ｍｉｎ Ｈｅｘａｎｅ）２７ｍｌを、内温−６５℃以下を保持しながら滴下した。反応溶液を−６５℃以下で１時間撹拌後、クロロジフェニルホスフィン８．０ｇを脱水ＴＨＦ５０ｍｌと混合した溶液を、内温−６０℃以下を保持しながら滴下した。滴下終了後、そのまま２時間撹拌し、徐々に室温に戻し、一晩撹拌した。この反応溶液に、水３０ｍｌ、過酸化水素水（Ｈ_２Ｏ_２、３５ｗｔ％）７０ｍｌをこの順に加え、３時間撹拌した。有機層を分液後、水で中性まで洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。固形物を濾別し、ろ液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、目的の３−ブロモフェニルジフェニルホスフィンオキサイドを８．７ｇ得た（収率６７％）。

続いて、窒素気流下、３００ｍｌの４頭フラスコに、３−ブロモフェニルジフェニルホスフィンオキサイド７．２ｇ、脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌを加え、ドライアイス／アセトン浴で冷却した。この溶液にｎ−ＢｕＬｉ（１．６４Ｍｉｎ Ｈｅｘａｎｅ）１５ｍｌを、内温−７０℃以下を保持しながら滴下し、更にそのまま１時間撹拌した。更に、この溶液にトリメトキシボラン３．１ｇを滴下した。そのまま２時間撹拌後、徐々に室温へ戻し、一晩撹拌した。この溶液に、水５０ｍｌ、１Ｎ塩酸３０ｍｌを順に加え、１時間撹拌した後、有機層を分液し、水、食塩水でそれぞれ２回ずつ洗浄した。更に、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、これを濾別し、ろ液を減圧濃縮した。粗成物に少量の酢酸エチルを加え、更にヘプタンを加えたところ固体が析出したのでこれをろ取し、目的の（３−（ジフェニルホスフォリル）フェニル）ボロン酸を２．９ｇ得た（収率４５％）。得られた化合物の構造はＮＭＲにより確認した。

（２）化合物（４０）の合成

１００ｍｌの３頭フラスコにジメチルスルホキシド５０ｍｌを加え、窒素バブリングにより脱気したのち、別途合成した３−（８−ブロモジベンゾフラニル）−９−フェニルカルバゾール１．２ｇ、（３−（ジフェニルホスフォリル）フェニル）ボロン酸１．０ｇを加え、更に炭酸カリウム０．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）１５０ｍｇを加えた後、内温１２０℃で５時間加熱した。反応終了後、放冷し、水３００ｍｌ、トルエン２５０ｍｌを加え、有機層を分液、水、食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。固形物を濾別し、ろ液を減圧濃縮し、組成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的の本発明の化合物（４０）を０．８５ｇ得た（収率５０％）。得られた化合物の構造はＮＭＲ及びＭａｓｓ測定により確認した。
なお、後述する有機ＥＬ素子の作製においては、本発明の化合物（４０）を更にＧＰＣ精製した後、昇華精製したサンプルを用いた。

《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。

正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。
例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体及び導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。

正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ましい。

芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、更には米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。

更に、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。

ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。また、特開平１１−２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ ｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、いわゆるｐ型正孔輸送材料を用いることもできる。
本発明においては、より高効率の発光素子が得られることから、これらの材料を用いることが好ましい。

正孔輸送層は、前記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。
正孔輸送層の膜厚については、特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。この正孔輸送層は前記材料の一種または２種以上からなる一層構造であってもよい。

また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもでき、例えば、特開平４−２９７０７６号、特開２０００−１９６１４０号、同２００１−１０２１７５号の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
本発明においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。

以下に、本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層の形成に好ましく用いられる化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
阻止層は、前記有機化合物薄膜の基本的な構成層の他に、必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平１１−２０４２５８号公報、同１１−２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。

正孔阻止層とは、広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、前記電子輸送層の構成を必要に応じて、正孔阻止層として用いることができる。

本発明の有機ＥＬ素子における正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。

正孔阻止層には、カルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体（ここで、アザカルバゾール誘導体とは、カルバゾール環を構成する炭素原子の１つ以上が窒素原子で置き換わったものを示す）を含有することが好ましい。

また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、その発光極大波長が最も短波にある発光層が、全発光層中、最も陽極に近いことが好ましいが、このような場合、当該最短波層と当該最短波層の次に陽極に近い発光層との間に正孔阻止層を追加して設けることが好ましい。

更には、当該位置に設けられる正孔阻止層に含有される化合物の５０質量％以上が、前記最短波発光層のホスト化合物に対しそのイオン化ポテンシャルが０．３ｅＶ以上大きいことが好ましい。

イオン化ポテンシャルは、化合物のＨＯＭＯ（最高占有軌道）レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、例えば、下記に示すような方法により求めることができる。
（１）米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ Ａ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ ＰＡ，２００２．）を用い、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊を用いて構造最適化を行うことにより算出した値（ｅＶ単位換算値）として求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
（２）イオン化ポテンシャルは光電子分光法で直接測定する方法により求めることもできる。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Ｍｏｄｅｌ ＡＣ−１」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。

一方、電子阻止層とは、広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ、電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで、電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。

また、前記正孔輸送層の構成を、必要に応じて電子阻止層として用いることができる。本発明において、正孔阻止層、電子阻止層の膜厚としては、好ましくは３ｎｍ〜１００ｎｍであり、更に好ましくは３ｎｍ〜３０ｎｍである。

《注入層：正孔注入層（陽極バッファー層）、電子注入層（陰極バッファー層）》
注入層には、正孔注入層と電子注入層がある。
注入層は、陽極と発光層又は正孔輸送層との間、陰極と発光層又は電子輸送層との間に必要に応じて設けられる。

注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のため、電極と有機層との間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３頁〜１６６頁）にその詳細が記載されている。

正孔注入層は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。

電子注入層は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウム、フッ化ナトリウムやフッ化カリウム等に代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。

注入層はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は０．１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。

また、正孔注入層及び電子注入層に用いられる材料は、他の材料と併用して用いることも可能であり、例えば、正孔輸送層や電子輸送層中に混合して用いることも可能である。

《陽極》
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。
このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ_２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）等非晶質で、透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。

陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状パターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。

この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極のシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。更に、膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

《陰極》
一方、陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質として用いられる。
このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。

陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極のシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましく、更に好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲である。

なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又は陰極の何れか一方が、透明又は半透明であると、発光輝度が向上し好都合である。
また、陰極に上記金属を１ｎｍ〜２０ｎｍの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。

《支持基板》
本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる支持基板（以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう）としては、ガラス、プラスチック等、種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。
好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。

樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート（ＴＡＣ）、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類又はそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン（商品名ＪＳＲ社製）あるいはアペル（商品名三井化学社製）といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。

樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の皮膜又はその両者のハイブリッド皮膜が形成されていてもよく、ＪＩＳ Ｋ ７１２９−１９９２に準拠した方法で測定された水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が０．０１ｇ／（ｍ^２・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましく、更には、ＪＩＳ Ｋ ７１２６−１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１０^−３ｍｌ／（ｍ^２・２４ｈ・ＭＰａ）以下、水蒸気透過度が１０^−５ｇ／（ｍ^２・２４ｈ）以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。

バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。更に、バリア膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。

バリア膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ処理法、大気圧プラズマ処理法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができるが、特開２００４−６８１４３号公報に記載されているような大気圧プラズマ処理法によるものが特に好ましい。

不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。

本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し量子効率は、１％以上であることが好ましく、より好ましくは５％以上である。ここで、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。

また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用してもよく、有機ＥＬ素子からの発光色を、蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλ_ｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。

《有機ＥＬ素子の製造方法》
有機ＥＬ素子の製造方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔
阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極から構成される有機ＥＬ素子の製造方法について説明する。

まず、適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１．０μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの膜厚になるように形成させて、陽極を作製する。

次に、この陽極上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等の有機化合物を含有する薄膜を順次形成させる。

本発明の有機ＥＬ素子においては、本発明に係る一般式（１）で表される化合物を発光層に用いる場合の発光層や、陰極と該陰極に隣接する電子輸送層は、湿式法により塗布・成膜されることが好ましい。

湿式塗布法としては、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法等があるが、精密な薄膜が形成可能で、且つ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法などのロール・ツー・ロール方式適性の高い方法が好ましい。また、層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。

本発明に係る有機ＥＬ素子材料を溶解または分散する液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホオキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒を用いることができる。分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。

これらの層を順次形成した後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。

また、順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。

このようにして得られた多色の表示装置に、直流電圧を印加する場合には陽極を＋、陰極を−の極性として、電圧２Ｖ〜４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

本発明の有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる成膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。

《封止》
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極、陰極、及び陽極と陰極との間に設けられる各層を、封止部材によって外気から遮断して封止しておくことが好ましい。

本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。

封止部材としては、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状でも平板状でもよい。また透明性、電気絶縁性は特に問わない。

具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属または合金からなるものが挙げられる。

本発明においては、有機ＥＬ素子を薄膜化できるということから、ポリマーフィルム、
金属フィルムを使用することが好ましい。
更には、ポリマーフィルムは、ＪＩＳ Ｋ ７１２６−１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１×１０^−３ｍｌ／（ｍ^２・２４ｈ・ＭＰａ）以下、ＪＩＳ Ｋ ７１２９−１９９２に準拠した方法で測定された水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が１×１０^−３ｇ／（ｍ^２・２４ｈ）以下のものであることが好ましい。

封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。

接着剤として、具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、２−シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤、エポキシ系等の熱及び化学硬化型（二液混合）、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィン、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
なお、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から８０℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。

封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。

また有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。この場合、封止膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。
更に、前記封止膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。

これら封止膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ処理法、大気圧プラズマ処理法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。

封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。

吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物（酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等）、硫酸塩（硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハロゲン化物（塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等）、過塩素酸類（過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等）等が挙げられ、中でも、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。

《保護膜、保護板》
有機層を挟み支持基板と対向する側の封止膜あるいは封止用フィルムの外側に、有機ＥＬ素子の機械的強度を高めるため、保護膜あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜あるいは保護板を設けることが好ましい。
これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。

《光取り出し》
有機ＥＬ素子は空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７〜２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち１５％〜２０％程度の光しか取り出せないと一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は全反射を起こし、有機ＥＬ素子の外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が有機ＥＬ素子の側面方向に逃げるためである。

この光の取り出しの効率を向上させる手法として、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３−３１４７９５号公報）、有機ＥＬ素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１−２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２−１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１−２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（基板と外界間を含む）に回折格子を形成する方法（特開平１１−２８３７５１号公報）等がある。

本発明においては、これらの方法を本発明の有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（基板と外界間を含む）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。

本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度あるいは耐久性に優れた有機ＥＬ素子を得ることができる。

透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚みで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が高くなる。
低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５〜１．７程度であるので、低屈折率層は屈折率がおよそ１．５以下であることが好ましく、更には、１．３５以下であることが好ましい。

また、低屈折率媒質の厚みは媒質中の波長の２倍以上となるのが望ましい。これは低屈折率の媒質の厚みが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。

全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。
この方法は回折格子が１次の回折や２次の回折といった所謂ブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間もしくは、媒質中（透明基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。

導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な１次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。これに対し、屈折率分布を二次元的な分布にすると、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。

回折格子を導入する位置としては前述の通り、いずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。
このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約１／２〜３倍程度が好ましい。

回折格子の配列は正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、二次元的に配列が繰り返されることが好ましい。

《集光シート》
本発明の有機ＥＬ素子は、基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工すること、あるいは集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、有機ＥＬ素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。

マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を二次元に配列する。一辺は１０μｍ〜１００μｍが好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚みが厚くなり好ましくない。

集光シートとしては、例えば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることができる。

プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角９０度、ピッチ５０μｍの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。

また、発光素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。例えば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることができる。

《用途》
本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。

発光光源として、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれらに限定するものではない。特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。

本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、有機ＥＬ素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。

本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング（株）製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。

また、本発明の有機ＥＬ素子が白色素子の場合、白色とは、２度視野角正面輝度を前記方法により測定した際に、１０００ｃｄ／ｍ^２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることを言う。

《表示装置》
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機ＥＬ素子を具備したものである。本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。

多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。

表示装置に具備される有機ＥＬ素子の構成は、必要に応じて本発明の有機ＥＬ素子の中から選択される。また、有機ＥＬ素子の製造方法は、前述の本発明の有機ＥＬ素子の製造方法の一態様に示したとおりである。

得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２Ｖ〜４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、赤、緑、青発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることによりフルカラーの表示が可能となる。

表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。

発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。

以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。

図１は、本発明の有機ＥＬ素子から構成される表示装置の構成の一例を示した概略斜視図であって、有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
図１に示すとおり、ディスプレイ１は、複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
制御部Ｂは表示部Ａと電気的に接続されている。
制御部Ｂは、複数の画素それぞれに対し、外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送る。その結果、各画素が走査信号により走査線毎に画像データ信号に応じて順次発光し、画像情報が表示部Ａに表示される。

図２は、図１に記載の表示部Ａの模式図である。
表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、複数の画素３等とを有する。
表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
図２においては、画素３の発光した光が白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料から構成されている。走査線５とデータ線６は互いに格子状に直交して、その直交する位置で画素３に接続されている（詳細は図示していない）。
画素３は、走査線５から走査信号が送信されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並列配置することによって、フルカラー表示が可能となる。

《照明装置》
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は、本発明の有機ＥＬ素子を有する。

本発明の有機ＥＬ素子は共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。
また、レーザー発振をさせることにより前記用途に使用してもよい。更に、本発明の有機ＥＬ素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。

動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。

また、本発明の有機ＥＬ材料は照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、赤色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでもよい。

また複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光又は蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光又はリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機ＥＬ素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。

発光層、正孔輸送層あるいは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、マスクにより塗り分ける等単純に配置するだけでよく、他層は共通であるのでマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で電極膜等を形成でき、生産性も向上する。
この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。

発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。

《本発明の照明装置の一態様》
本発明の有機ＥＬ素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止し、図３、図４に示すような照明装置を形成することができる。

図３は、照明装置の概略図を示している。
図３に示すとおり、有機ＥＬ素子１０１はガラスカバー１０２で覆われている。ガラスカバー１０２での封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行われる。

図４は、照明装置の断面図を示している。
図４に示すとおり、陰極１０５及び有機ＥＬ層１０６は、透明電極付きガラス基板１０７上に形成されている。ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。

以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例において「％」の表示を用いるが、特に断りがない限り「質量％」を表す。
また、下記の実施例で用いられる化合物は下記式で表される。

《有機ＥＬ素子１−１の作製》
１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯを膜厚１００ｎｍで成膜し、パターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

この透明電極基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデン製抵抗加熱ボートに正孔輸送材料としてα−ＮＰＤを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物として比較１の化合物を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに発光ドーパント化合物としてＤ−５０を１００ｍｇ入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送材料としてＡｌｑ_３を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。

次に、真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤを蒸着速度０．１ｎｍ／秒で透明支持基板上に蒸着し、膜厚４０ｎｍの正孔輸送層を設けた。

更に、ホスト化合物としての比較１とドーパント化合物としてのＤ−５０をそれぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／秒、０．０１２ｎｍ／秒で、前記正孔輸送層上に共蒸着して、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。

続けてＡｌｑ_３を蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、前記発光層上に蒸着して、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温とした。

引き続きフッ化リチウムを蒸着して膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を設け、アルミニウムを蒸着して膜厚１５０ｎｍの陰極を設けて、有機ＥＬ素子１−１を作製した。

《有機ＥＬ素子１−２〜１−１５の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、ホスト化合物を表１に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして有機ＥＬ素子１−２〜１−１５を作製した。

《有機ＥＬ素子１−１〜１−１５の評価》
有機ＥＬ素子の作製後、有機ＥＬ素子１−１〜１−１５の非発光面をガラスケースで覆い、厚み１．１ｍｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを前記陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図３及び図４に示すような構成からなる照明装置を構成し、これをサンプルとした。
このようにして作製した各サンプルに対し下記の評価を行った。評価結果を表１に示す。

（１）発光効率（外部取り出し量子効率の測定）
有機ＥＬ素子を、室温（約２３℃〜２５℃）で、２．５ｍＡ／ｃｍ^２の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ^２］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。発光輝度の測定には、ＣＳ−２０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。
発光効率（外部取り出し量子効率）は、有機ＥＬ素子１−３の発光輝度を１００とする相対値とし、有効数字２桁で表した。

（２）発光寿命
有機ＥＬ素子を、室温（約２３℃〜２５℃）で、２．５ｍＡ／ｃｍ^２の定電流条件下で連続的に発光させ、発光輝度が初期輝度の１／２の輝度になるのに要する時間（半減期τ１／２）を測定し、これを発光寿命の尺度とした。
発光寿命は有機ＥＬ素子１−３の半減期を１００とする相対値とし有効数字２桁で表した。

（３）駆動電圧
有機ＥＬ素子を、２．５ｍＡ／ｃｍ^２の定電流条件下で発光させ、その時の駆動電圧（初期駆動電圧）と発光輝度が５０％になった時の駆動電圧とを測定し、ΔＶ＝（初期駆動電圧―輝度５０％時の駆動電圧）を算出した。
ΔＶは有機ＥＬ素子１−３のΔＶを１００とする相対値で表した。

（４）まとめ
表１に示すとおり、本発明の有機ＥＬ素子１−４、１−５、１−８〜１−１５は、比較例の有機ＥＬ素子１−１〜１−３と比較して、発光効率に優れ、発光寿命が長い。これは、発光層中の分子の分解が抑制されたためと考えられる。更に、本発明の有機ＥＬ素子１−４、１−５、１−８〜１−１５は、駆動電圧の変化も抑制されており、この点についても、発光寿命と同様、分子の安定性が向上したことに起因するものと考えられる。
以上から、有機ＥＬ素子の発光効率や発光寿命の向上に対して、本発明の有機ＥＬ素子用材料をホスト化合物として使用することが有効であり、同時に駆動電圧変化の少ない有機ＥＬ素子が得られることがわかる。

《有機ＥＬ素子２−１の作製》
実施例１と同様に作成した透明電極基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を用い、３０００ｒｐｍ、３０秒の条件下でスピンコート法により薄膜を形成した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚２０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。

窒素雰囲気下、第１正孔輸送層上に、３ｍｇの正孔輸送材料ＨＴ−１（ＴＰＤ）と４０ｍｇの正孔輸送材料ＨＴ−２（α−ＮＰＤ）とを１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を用い、１５００ｒｐｍ、３０秒の条件下でスピンコート法により薄膜を形成し、更に１８０秒間紫外光を照射して光重合・架橋を行い、膜厚約２０ｎｍの第２正孔輸送層を設けた。

この第２正孔輸送層上に、ホスト化合物として１００ｍｇの比較２と、発光ドーパント化合物として１０ｍｇのＤ−５０とを、それぞれ１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を用いて、６００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した。８０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約６０ｎｍの発光層を設けた。

更にこの発光層上に、５０ｍｇのＥＴ−４０を１０ｍｌのブタノールに溶解した溶液を用いて、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下で、スピンコートにより薄膜を形成した後、６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約３０ｎｍの電子輸送層を設けた。
なお、陰極バッファー層及び陰極は、実施例１と同様の方法で形成した。

《有機ＥＬ素子２−２〜２−１５の作製》
有機ＥＬ素子２−１の作製において、ホスト化合物を表２に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして有機ＥＬ素子２−２〜２−１５を作製した。

《有機ＥＬ素子２−１〜２−１５の評価》
作製した有機ＥＬ素子２−１〜２−１５を評価するに際しては、これら各有機ＥＬ素子を実施例１の有機ＥＬ素子１−１〜１−１５と同様に封止し、図３及び図４に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し実施例１と同様に発光効率、発光寿命及び駆動電圧の評価を行った。評価結果を表２に示す。表２における発光効率、発光寿命及び駆動電圧は、有機ＥＬ素子２−２の各特性値を１００とする相対値で表した。
評価結果を表２に示す。

表２に示すとおり、湿式塗布法により各有機層を形成した本発明の有機ＥＬ素子２−３〜２−１５は、比較例の有機ＥＬ素子２−１及び２−２と比較して、発光効率に優れ、発光寿命が大幅に長い。これは、発光層を形成する材料が安定化されたためと考えられる。また、実施例１と同様に、本発明の有機ＥＬ素子２−３〜２−１５は、駆動電圧の変化が小さく、この点も発光層の安定性が向上したことによるものと考えられる。
以上から、塗布法により有機ＥＬ素子の有機層を作製する場合においても、発光効率、発光寿命や素子安定性の向上を図るためには、発光層のホスト化合物として本発明の有機ＥＬ素子用材料を使用することが有効であることがわかる。したがって、実施例１と同様、各有機層を蒸着法に代えて塗布法で形成しても、本発明の有機ＥＬ素子用材料を用いることによる効果が顕著に表れるといえる。

《有機ＥＬ素子３−１の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、発光層のホスト化合物をホスト化合物Ａに変更し、電子輸送層の電子輸送材料を比較１に変更し、発光層上に比較１を蒸着速度０．２ｎｍ／秒で蒸着して膜厚２５ｎｍの電子輸送層を設けた。
それ以外は同様にして有機ＥＬ素子３−１を作製した。
なお、ホスト化合物として用いられるホスト化合物Ａは下記式で表される。

《有機ＥＬ素子３−２〜３−９の作製》
有機ＥＬ素子３−１の作製において、電子輸送層の電子輸送材料を表３に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして有機ＥＬ素子３−２〜３−１０を作製した。

《有機ＥＬ素子３−１〜３−１０の評価》
作製した有機ＥＬ素子３−１〜３−１０を評価するに際しては、これら各有機ＥＬ素子を実施例１の有機ＥＬ素子１−１〜１−１５と同様に封止し、図３及び図４に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し実施例１と同様に発光効率、発光寿命及び駆動電圧の評価を行った。評価結果を表３に示す。表３における発光効率、発光寿命及び駆動電圧は、有機ＥＬ素子３−１の各特性値を１００とする相対値で表した。
また、表３には、各有機ＥＬ素子の初期駆動電圧を併せて示す。初期駆動電圧は、有機ＥＬ素子３−１の初期駆動電圧の値を１００とする相対値で表した。
評価結果を表３に示す。

表３に示すとおり、本発明の有機ＥＬ素子用材料を電子輸送層に用いた有機ＥＬ素子３−３、３−５〜３−１０は、比較例の有機ＥＬ素子３−１及び３−２と比較して、発光効率に優れ、発光寿命が長い。また、本発明の有機ＥＬ素子３−３、３−５〜３−１０は、初期の駆動電圧が低電圧化するだけでなく、初期駆動時の電圧上昇も抑制されており、本発明の有機ＥＬ素子用材料を電子輸送層の電子輸送材料として用いることで、低電圧且つ駆動電圧変化の少ない有機ＥＬ素子を提供できることがわかる。これらの効果は電子輸送材料として使用した本発明の有機ＥＬ素子用材料が電子輸送性に優れているだけでなく、安定性にも優れているためと考えられる。

《フルカラー表示装置の作製》
（１）青色発光素子の作製
実施例１の有機ＥＬ素子１−１３を青色発光素子とした。

（２）緑色発光素子の作製
実施例１の有機ＥＬ素子１−１４の作製において、ドーパント化合物としてのＤ−５０をＤ−１に変更した。
それ以外は同様にして、緑色発光素子を作製した。

（３）赤色発光素子の作製
実施例１の有機ＥＬ素子１−１４の作製において、ドーパント化合物としてのＤ−５０をＤ−１０に変更した。
それ以外は同様にして、赤色発光素子を作製した。

（４）表示装置の作製
上記で作製した赤色、緑色、青色発光有機ＥＬ素子を同一基板上に並列配置し、図１に記載のような形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した。

図２には、作製した前記表示装置の表示部Ａの模式図のみを示した。
図２に示すとおり、表示部Ａは、同一基板上に複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、並列配置した複数の画素３（発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有している。配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料から構成されている。走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。

複数の画素３は、それぞれの発光色に対応した有機ＥＬ素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスターと駆動トランジスターそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線５から走査信号が送信されるとデータ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。このように赤、緑、青の画素３を適宜、並列配置することによって、フルカラー表示装置を作製した。

得られたフルカラーの表示装置は、駆動することにより、輝度が高く、高耐久性を有し、且つ鮮明なフルカラー動画表示が得られることが確認できた。

《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例１に記載の透明電極基板の電極を、２０ｍｍ×２０ｍｍにパターニングし、その上に実施例１と同様にして各層を形成した。

まず、透明基板上に、α−ＮＰＤを蒸着して膜厚２５ｎｍの正孔輸送層を設けた。

次に、ホスト化合物として本発明の化合物（４３）の入ったモリブデン製抵抗加熱ボートと、ドーパント化合物としてＤ−１０及びＤ−２６がそれぞれ入ったモリブデン製抵抗加熱ボートをそれぞれ独立に通電して、ホスト化合物である本発明の化合物（４３）、発光ドーパントであるＤ−２６、Ｄ−１０の蒸着速度が１００：５：０．６になるように調節し、膜厚３０ｎｍの発光層を設けた。

次に、ＢＡｌｑを用いて膜厚１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。更に、Ａｌｑ_３を用いて膜厚４０ｎｍの電子輸送層を設けた。

更に、電子注入層の上にステンレス鋼製の、透明電極とほぼ同じ形状の正方形穴あきマスクを設置し、フッ化リチウムを蒸着して膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を設け、アルミニウムを蒸着して膜厚１５０ｎｍの陰極を設けた。
このようにして有機ＥＬ素子を作製した。

作製した有機ＥＬ素子を、実施例１と同様にして封止し、図３及び図４に示すような照明装置を作製した。

作製した照明装置に通電したところ、ほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることが確認できた。

《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

前記透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を用い、３０００ｒｐｍ、３０秒の条件下でスピンコート法により薄膜を形成した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１の正孔輸送層を設けた。

この基板を窒素雰囲気下に移し、第１の正孔輸送層上に、５０ｍｇの市販のＡＤＳ２５４ＢＥ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ， Ｉｎｃ製）を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を用い、２５００ｒｐｍ、３０秒の条件下でスピンコート法により、薄膜を形成した。６０℃で１時間真空乾燥し、第２正孔輸送層を設けた。

次に、ホスト化合物として本発明の化合物（４４）を１００ｍｇ、Ｄ−１０を０．５ｍｇ及びＤ−５０を１８ｍｇ、酢酸ブチル１０ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下でスピンコート法により薄膜を形成した。更に、６０℃で１時間真空乾燥して、発光層を設けた。

更に、本発明の化合物（３０）３０ｍｇをヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）５ｍｌに溶解した溶液を用い、２０００ｒｐｍ、３０秒の条件下でスピンコート法により薄膜を形成した後、６０℃で１時間真空乾燥して第１電子輸送層を設けた。

続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデン製抵抗加熱ボートにＥＴ−７を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。

真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、ＥＴ−７の入ったモリブデン製抵抗加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記第１電子輸送層上に蒸着して、膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を設けた。
なお、蒸着時の基板温度は室温とした。

引き続き、フッ化リチウムを蒸着して膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を設け、アルミニウムを蒸着して膜厚１１０ｎｍの陰極を設けて、有機ＥＬ素子を作製した。

作製した有機ＥＬ素子を、実施例１と同様にして封止し、図３及び図４に示すような照明装置を作製した。

作製した照明装置に通電したところ、ほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることが確認できた。

１ ディスプレイ
３ 画素
５ 走査線
６ データ線
１０１ 有機ＥＬ素子
１０２ ガラスカバー
１０５ 陰極
１０６ 有機ＥＬ層
１０７ 透明電極尽きガラス基板
１０８ 窒素ガス
１０９ 捕水剤
Ａ 表示部
Ｂ 制御部

Claims (10)

1. 下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
   

   

   〔一般式（１）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、ＰＲ、ＰＲ（＝Ｙ）又はＳｉＲＲを表し、Ｒは芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。Ｒ１〜Ｒ８は各々独立に水素原子又は置換基であって、少なくとも１つは下記一般式（２）で表される。ただし、下記式（ａ）〜（ｄ）で表される化合物を除く。〕
   

   

   〔一般式（２）中、Ｌはアリーレン基、ヘテロアリーレン基、又はアリーレン基とヘテロアリーレン基とが結合した基を表し、Ａｒ１及びＡｒ２は置換基を有していてもよい単環のアリール基、単環のヘテロアリール基、又は単環のアリール基と単環のヘテロアリール基とが結合した基を表す。Ｙは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。〕
   

   
2. 前記一般式（１）において、Ｘが酸素原子又は硫黄原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
3. 前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ８で表される置換基のうち少なくとも２つが前記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
4. 前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ８で表される置換基のうち少なくとも１つはカルバゾリル基、カルボリニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基の何れかであることを特徴とする請求項１〜３の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
5. 前記一般式（２）において、Ｌがアリーレン基であることを特徴とする請求項１〜４の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
6. 一対の電極と、
   前記一対の電極の間に設けられ、発光層を含む複数層構造の有機層と、を備え、
   前記有機層のうち少なくとも一層には請求項１〜５の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
7. 前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が含有されている有機層が発光層又は電子輸送層であることを特徴とする請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 前記有機層のうち少なくとも一層がウェットプロセスで形成されていることを特徴とする請求項６又は７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9. 請求項６〜８の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
10. 請求項６〜８の何れか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。

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