JP5261611B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
従来、有機EL素子の発光材料として一重項励起子により発光する蛍光発光材料が用いられているが、近年、蛍光発光材料に加えて3重項励起子により発光する燐光発光材料利用することも提案されている(例えば、非特許文献1と2)。有機EL素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが1:3の割合で生成すると考えられているので、燐光発光材料を用いた有機EL素子は、蛍光発光材料のみを使った有機EL素子に比べて3〜4倍の発光効率を達成し得る。しかし、青色燐光発光では、高効率かつ長寿命の達成が困難であり、それらを達成するホスト材料の開発が望まれている。
しかし、これらには、2つのカルバゾール骨格を有し、それぞれの骨格のNの部位で必要に応じて連結基を介してジベンゾフラン骨格やジベンゾチオフェン骨格が結合している化合物は記載されていない。
また、特許文献1〜3に記載の化合物は青色燐光発光の効率および寿命が不十分であった。
a,d,f,hはそれぞれ独立して0〜4のいずれかの整数を表し、b,c,e,gはそれぞれ独立して0〜3のいずれかの整数を表し、a〜hの合計が6以下である。
L1は単結合、Nを含む2価の連結基、Oを含む2価の連結基、Siを含む2価の連結基、Pを含む2価の連結基、Sを含む2価の連結基、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基、2価のアミノ基、又は2価のシリル基を表し、
L2及びL3はそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基を表す。L1〜L3はさらに、前記置換基R1〜R8のいずれかで置換されていてもよい。但し、L1が環形成炭素数6〜18のアリーレン基又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基である場合はa及びdはそれぞれ独立して1〜4のいずれかの整数を表す。)
a,d,f,hはそれぞれ独立して0〜4のいずれかの整数を表し、b,c,e,gはそれぞれ独立して0〜3のいずれかの整数を表し、a〜hの合計が6以下である。
L1は単結合、Nを含む2価の連結基、Oを含む2価の連結基、Siを含む2価の連結基、Pを含む2価の連結基、Sを含む2価の連結基、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基、2価のアミノ基、又は2価のシリル基を表し、
L2及びL3はそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基を表す。L1〜L3はさらに、前記置換基Rのいずれかで置換されていてもよい。但し、L1が環形成炭素数6〜18のアリーレン基又は環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基である場合はa及びdはそれぞれ独立して1〜4のいずれかの整数を表す。)
R1〜R8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が3以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
R1〜R8のアリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、o−ビフェニル基、m−ビフェニル基、p−ビフェニル基、o−ターフェニル基、m−ターフェニル基、p−ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基などが挙げられる。中でもフェニル基、メシチル基が好ましい。
R1〜R8のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
R1〜R8のアミノ基及びシリル基は既述のような置換基で置換されていてもよい。シリル基については、トリメチルシリル基が好ましい。
アリーレン基としては後述する他、p−フェニレン基、m−フェニレン基、ビフェニレン基が好適であり、アミノ基としては後述する他、ビフェニルアミノ基が好適である。
L1〜L3の連結基はさらに置換基を有してもよく、当該置換基とR1〜R8の置換基で説明した置換基と同義である。
(1)合成上の利便性が高い。
(2)カルバゾールの3,6位は化学的安定性に劣る部位であり、3,6位のうち一方でも水素原子以外の置換基を導入することで化学的安定性を高められる可能性がある。このため、さらに6位にも置換基を導入した構造はさらに好ましい。
(3)3位でカルバゾールが単結合を介して結合した場合は2つのカルバゾール上のN原子同士が共役することによってHOMOが浅くなり、正孔注入・輸送性が高まり、キャリアバランス調整を容易とすることができる。
上記において、R1a及びR4aが共に水素原子であって、L1aがフェニレン基である場合には、カルバゾールの6位が水素原子であり、かつ、3位で単結合を介して結合していないため、化学的安定性やキャリアバランス調整の点で、有機EL素子用材料として特に優れた材料ではない。
次に、本発明の有機EL素子について説明する。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する。
多層型の有機EL素子の構造としては、例えば、陽極/正孔輸送層(正孔注入層)/発光層/陰極、陽極/発光層/電子輸送層(電子注入層)/陰極、陽極/正孔輸送層(正孔注入層)/発光層/電子輸送層(電子注入層)/陰極、陽極/正孔輸送層(正孔注入層)/発光層/正孔障壁層/電子輸送層(電子注入層)/陰極、等の多層構成で積層したものが挙げられる。なお、本発明において「正孔注入・輸送層」は、正孔輸送層の態様に含まれる。
アルカリ土類金属としては、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、Ba(仕事関数:2.52eV)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Sc、Y、Ce、Tb、Yb等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属化合物としては、BaO、SrO、CaO及びこれらを混合したBaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等が挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等が挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、前記アルキルアミノ基、アリールアミノ基と同様なものが挙げられる。また、アラルキルアミノ基でもよい。
炭素数1〜40の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、等が挙げられる。アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基の例としては、前記と同様のものが挙げられる。アルケニル基としては前記のアルキル基に対応する基が挙げられる。アラルキル基としては、前記アリール基で置換された前記のアルキル基が挙げられる。アルコキシカルボニル基は−COOY’と表され、Y’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
また、R108〜R112及びR113〜R127の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の2価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−2,2’−ジイル基、ジフェニルエタン−3,3’−ジイル基、ジフェニルプロパン−4,4’−ジイル基等が挙げられる。
また、上記式で表されるArbにおいて、R29〜R36は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。
Argは、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、又は−Are−Arfで表される基(Are及びArfは、それぞれ前記と同じ)である。
炭素数1〜20のアルコキシ基としては、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が3以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜40のアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。
炭素数3〜40のヘテロアリール基としては、例えば、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられる。
nは0〜4の整数であり、0〜2であると好ましい。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Rについて説明したものと同様である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記R56について説明したものと同様である。
炭素数6〜60のアリーレン基としては、炭素数6〜40のアリーレン基が好ましく、炭素数6〜20のアリーレン基がさらに好ましく、具体的には、前記Rについて説明したアリール基から水素原子1個を除去して形成される2価の基が挙げられる。L7の示す各基の置換基としては、前記R56について説明したものと同様である。
前記式(201)において、Areは、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Are及びArgの示す各基の置換基としては、それぞれ前記Rについて説明したものと同様である。
また、Areは、下記式(101)〜(110)で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
前記式(110)において、L’は、単結合、又は
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記R56について説明したものと同様である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記R56について説明したものと同様である。
また、Argは、下記式(126)〜(135)で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
前記式(135)において、L’は、前記と同じである。
前記式(126)〜(135)において、R’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜40のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜40のヘテロアリール基である。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
Argの示す一般式(128)が、下記式(136)〜(158)で表される縮合環基であると好ましい。
また、Arf及びArgは、それぞれ独立に、
本発明の前記式(201)〜(203)で示される含窒素複素環誘導体の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
なお、下記表において、HArは、前記式(201)〜(203)における、
LBの芳香族炭化水素環及び芳香族複素環基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
RB2の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐状アルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基等が挙げられる。)、シクロアルキル基(好ましくは環形成炭素数3〜10であり、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ペンテニル基等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8のアルキニル基であり、例えばプロパルギル基、3−ペンチニル基等が挙げられる。)であり、アルキル基が好ましい。
RB2としては、好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、さらに好ましくは炭素数6〜12のもの)又はアリール基であり、さらに好ましくは脂肪族炭化水素基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、さらに好ましくは炭素数2〜10のもの)である。
XB2としては、好ましくは−O−又はN(RB2)−であり、より好ましくは−N(RB2)−である。
nB2は、1〜4の整数であり、2〜3であると好ましい。
ZB71、ZB72及びZB73は、それぞれ一般式(B)におけるZB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
LB71、LB72及びLB73は、それぞれ連結基を表し、一般式(B)におけるLBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。LB71、LB72及びLB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記一般式(B)におけるLBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
YBは、窒素原子、1,3,5−ベンゼントリイル基又は2,4,6−トリアジントリイル基を表す。1,3,5−ベンゼントリイル基は2,4,6−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばアルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。
また、半導体としては、例えばBa、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及びZnからなる群から選択される少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられ、これらは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、例えばアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層には、前述の還元性ドーパントを好ましく含有させることができる。
なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、1〜100nmである。
本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
(1)外部量子効率(%)
23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で、輝度1000cd/m2時の外部量子効率を輝度計(ミノルタ社製分光輝度放射計CS−1000)を用いて測定した。
(2)半減寿命(時間)
初期輝度1000cd/m2で連続通電試験(直流)をおこない、初期輝度が半減するまでの時間を測定した。
(3)電圧(V)
23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で、KEITHLY 236 SOURCE MEASURE UNITを用いて、電気配線された素子に電圧を印加して発光させ、素子以外の配線抵抗にかかる電圧を差し引いて素子印加電圧を測定した。
反応終了後、溶液を半分程度に濃縮し、塩酸水溶液(1N)20mlを加え、室温で2時間撹拌した。分液ロートを用いてジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒 ジクロロメタン:酢酸エチ=9:1)で精製した後、これにヘキサンを加えて試料を析出させ、分散洗浄を行い、濾別して白色の固体(化合物(1−c))を得た。収量10.3g、収率68%
反応終了後、室温まで冷却した後、メタノールを加えて析出した試料を回収し、真空乾燥させた。試料をトルエン1Lに加熱して溶解させ、室温まで冷却した後、シリカゲルのショートカラムを通し、濃縮した。これを酢酸エチルで分散洗浄して白色の固体(化合物(1))を得た。収量12.0g、収率81%
反応終了後、室温まで冷却した後、分液ロートを用いてトルエンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した後、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:ヘキサン=3:7)にて精製した。これをヘキサンから再結晶して白色の固体(化合物(3−a))を得た。収量15.3g、収率34%
反応終了後、室温まで冷却した後、試料溶液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮し、これをシリカゲルクロマトグラフィーで精製して白色の固体(化合物(36)を得た。収量4.3g、収率73%
これらの化合物はFD/MSを測定し、分子量の理論値と実測値との一致によって同定した。
反応終了後、室温まで冷却した後、メタノールを加えて析出した試料を回収し、真空乾燥させた。試料をトルエン1Lに加熱して溶解させ、室温まで冷却した後、シリカゲルのショートカラムを通し、濃縮した。これを酢酸エチル/ヘキサンの混合溶媒で分散洗浄して白色の固体(化合物(33))を得た。収量3.78g、収率85%
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間、超音波洗浄した後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして化合物(HT)を抵抗加熱蒸着した(厚さ60nm)。成膜レートは1Å/sとした。このHT膜は正孔注入・輸送層として機能する。
次に、HT膜上に、化合物(1)(ホスト化合物)を抵抗加熱蒸着して厚さ30nmの化合物(1)膜を成膜した。同時に燐光ドーパントとして、化合物(BD)を、化合物(1)に対し質量比で10%になるように蒸着した。成膜レートはそれぞれ1Å/s、0.11Å/sとした。この膜は、燐光発光層として機能する。
次に、この燐光発光層上に、化合物(HB)を抵抗加熱蒸着して、厚さ10nmのHB膜を成膜した。成膜レートは1Å/sであった。このHB膜は正孔ブロック層として機能する。
この膜上に成膜レート1Å/sにてトリス(8−キノリノール)アルミニウム(Alq)錯体を蒸着した(膜厚30nm)。この膜は電子注入層として機能する。
その後、Alq膜上にLiFを成膜レート0.1Å/sで蒸着した(膜厚0.5nm)。このLiF膜上に金属Alを成膜レート1Å/sにて蒸着し金属陰極(膜厚100nm)を形成し有機EL素子を得た。
表1において、比較例6は低電圧化及び半減寿命の点で、他の実施例に及ばない。これは、カルバゾールの6位が共に水素原子であり、かつ3位で単結合を介して結合していないことに起因して、化学的安定性やキャリアバランス調整の点で他の実施例に及ばないためと思われる。
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間、超音波洗浄した後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして化合物(1)を抵抗加熱蒸着した(厚さ60nm)。成膜レートは1Å/sとした。この化合物(1)膜は正孔注入・輸送層として機能する。
次に、化合物(1)膜上に、化合物(A−1)(ホスト化合物)を抵抗加熱蒸着して厚さ30nmの化合物(A−1)膜を成膜した。同時に燐光ドーパントとして、化合物(BD)を、化合物(A−1)に対し質量比で10%になるように蒸着した。成膜レートはそれぞれ1Å/s、0.11Å/sとした。この膜は、燐光発光層として機能する。
次に、この燐光発光層上に、化合物(HB)を抵抗加熱蒸着して、厚さ10nmのHB膜を成膜した。成膜レートは1Å/sであった。このHB膜は正孔ブロック層として機能する。
この膜上に成膜レート1Å/sにてトリス(8−キノリノール)アルミニウム(Alq)錯体を蒸着した(膜厚30nm)。この膜は電子注入層として機能する。
その後、Alq膜上にLiFを成膜レート0.1Å/sで蒸着した(膜厚0.5nm)。このLiF膜上に金属Alを成膜レート1Å/sにて蒸着し金属陰極(膜厚100nm)を形成し有機EL素子を得た。
実施例4において化合物(1)を用いる代わりに化合物(3)を正孔注入・輸送層に用いた以外は実施例4と同様にして有機EL素子を作製した。
化合物(1)の代わりに化合物(HT)を用いた以外は実施例4と同様にして有機EL素子を作製した。
Claims (14)
- 下記式(1)で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
a,d,f,hはそれぞれ独立して0〜4のいずれかの整数を表し、b,c,e,gはそれぞれ独立して0〜3のいずれかの整数を表し、a〜hの合計が6以下である。
L1は単結合を表し、
L2及びL3はそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基、環形成原子数5〜18のヘテロアリーレン基を表す。L2及びL3はさらに、前記置換基R1〜R8のいずれかで置換されていてもよい。) - 前記L2及びL3が単結合である請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- R 1 〜R 8 におけるヘテロアリール基が、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、又はトリアゾーリル基であり、
L 2 及びL 3 におけるヘテロアリーレン基がカルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ピローリレン基、フリレン基、チエニレン基、シローリレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、ベンゾフリレン基、イミダゾリレン基、セレノフェニレン基、オキサジアゾリレン基、又はトリアゾーリレン基である請求項1、2、及び4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。 - R 1 〜R 8 はそれぞれ独立して炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、環形成炭素数3〜20のシクロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18のアリール基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、アミノ基、シリル基、フルオロ基、又はシアノ基を表し、
L 2 及びL 3 はそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、環形成炭素数6〜18のアリーレン基を表す請求項1、2、及び4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 陰極と陽極と間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項1〜6のいずれかに1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する請求項7記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、ホスト材料とりん光発光性材料を含有し、該ホスト材料が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記りん光発光性材料が、イリジウム(Ir),オスミウム(Os)および白金(Pt)から選ばれる金属を含有する化合物である請求項9記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属を含有する化合物が、オルトメタル化金属錯体である請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有する請求項7〜11のいずれかに1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と前記陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含有する請求項7〜11のいずれかに1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する請求項7〜11のいずれかに1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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