JP6381874B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
式中、Ar1は炭素数6以上30以下のアリール基、炭素数5以上30以下のヘテロアリール基、または炭素数1以上15以下のアルキル基であり、Ar2は炭素数6以上30以下の炭素原子骨格を有する縮合環、または炭素原子及び窒素原子を骨格に有する縮合環であり、前記Ar1と前記Ar2とは互いに異なる置換基であり、R1〜R17は炭素数6以上30以下のアリール基、炭素数5以上30以下のヘテロアリール基、炭素数1以上15以下のアルキル基、ハロゲン原子または重水素原子であり、a及びbは0以上3以下の整数であり、L1とL2は単結合または炭素数4以上の2価の連結基である。
式中、Ar1は炭素数6以上30以下のアリール基、炭素数5以上30以下のヘテロアリール基、または炭素数1以上15以下のアルキル基であり、Ar2は炭素数6以上30以下の炭素原子骨格を有する縮合環、または炭素原子及び窒素原子を骨格に有する縮合環であり、前記Ar1と前記Ar2とは互いに異なる置換基であり、R1〜R17は炭素数6以上30以下のアリール基、炭素数5以上30以下のヘテロアリール基、炭素数1以上15以下のアルキル基、ハロゲン原子または重水素原子であり、a及びbは0以上3以下の整数であり、L1とL2は単結合または炭素数4以上の2価の連結基である。
式中、Ar1は炭素数6以上30以下のアリール基、炭素数5以上30以下のヘテロアリール基、または炭素数1以上15以下のアルキル基であり、Ar2は炭素数6以上30以下の炭素原子骨格を有する縮合環、または炭素原子及び窒素原子を骨格に有する縮合環であり、前記Ar1と前記Ar2とは互いに異なる置換基であり、R1〜R17は炭素数6以上30以下のアリール基、炭素数5以上30以下のヘテロアリール基、炭素数1以上15以下のアルキル基、ハロゲン原子または重水素原子であり、a及びbは0以上3以下の整数であり、L1とL2は単結合または炭素数4以上の2価の連結基であり、L3は炭素数4以上の2価の連結基である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。図1は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子100を示す模式図である。有機エレクトロルミネッセンス素子100は、例えば、基板102、陽極104、正孔注入層106、正孔輸送層108、発光層110、電子輸送層112、電子注入層114及び陰極116を備える。一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いることがでる。また、一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一層に用いることができる。
アルゴン雰囲気下で、1Lの四つ口フラスコに3−(4−ブロモフェニル)−9−フェニル−9H−カルバゾール 20.0gを入れ、350mLのTHF溶媒中で、−78℃で5分攪拌した。そこへ、1.64Mのn−ブチルリチウム(n−ヘキサン溶液) 36.7mL加え−78℃で1時間攪拌した。次にトリメトキシボラン 11.2mL加え室温で2時間攪拌した。その後、2M塩酸水溶液 200mL加え室温で3時間攪拌した。有機層を分取して溶媒留去した。その後、酢酸エチル/ヘキサン溶媒系で再沈殿を行い、白色固体の化合物Aを15.69g(収率85%)得た。
アルゴン雰囲気下で、1Lの四つ口フラスコに、化合物A 14.0gと3−ブロモカルバゾール 10.4g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4) 3.12g、炭酸カリウム(K2CO3) 10.7g、水80mL、エタノール30mLを加え、400mLのトルエン溶媒中で、90℃で4時間攪拌した。空冷後、有機層を分取して溶媒留去した。その後、トルエンで再結晶を行い、白色固体の化合物Bを13.1g (収率70%)得た。
アルゴン雰囲気下、500 mLの三つ口フラスコに、化合物B 9.70gと2−ブロモトリフェニレン 6.76g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) (Pd2(dba)3) 1.45g、トリ−tert−ブチルホスフィン((t−Bu)3P) 510mg、ナトリウムtert−ブトキシド 5.77gを加えて、50mLキシレン溶媒中で、120℃で12時間加熱攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒を使用)で精製後、トルエン/ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物10を10.7g(収率75%)得た。
化合物の同定は、1H−NMR測定及びFAB−MS測定により行った。
1H−NMR測定で測定された化合物Aのケミカルシフト値は、8.47(d,1H),8.40(d,2H),8.23(d,1H),7.89(d,1H),7.75−7.79(m,1H),7.59−7.64(m,4H),7.42−7.52(m,4H),7.25−7.36(m,1H),1.58(s,2H)であった。
FAB−MS測定により測定された化合物Bの分子量は、484であった。
1H−NMR測定で測定された化合物10のケミカルシフト値は、8.84−8.86(m,2H),8.70−8.73(m,3H),8.57(d,1H),8.44(q,2H),8.24−8.30(m,2H),7.82−7.88(m,5H),7.53−7.76(m,12H),7.30−7.49(m,7H)であった。また、FAB−MS測定により測定された化合物10の分子量は、710であった。
Claims (5)
- 前記R1〜R10の隣接した2以上の何れかは互いに結合して、R1とR6またはR2とR10を含む芳香環以外の飽和または不飽和の環を形成することを特徴とする請求項1又は2の何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求項1〜3の何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層に含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜3の何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一つに含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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