KR20150010579A - 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 - Google Patents

유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 Download PDF

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electroluminescence device
organic
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히로아키 이토이
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삼성디스플레이 주식회사
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Abstract

본 발명은 고효율, 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 1로 나타내진다.
[화학식 1]
Figure pat00016

상기 화학식 1 중에서, Ar1은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기이고, Ar2는 탄소수 6 이상 30 이하의 탄소 원자를 갖는 축합고리, 또는 탄소 원자 및 질소 원자를 갖는 축합고리이고, Ar1과 Ar2는 서로 다른 치환기이고, R1 ~ R17은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 할로겐 원자 중수소 원자이고, a 및 b는 0 이상 3 이하의 정수이고, L1과 L2는 단일결합의 탄소수 4 이상의 2가 연결기이다.

Description

유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자{A MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다. 특히, 고효율, 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용의 정공 수송 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치(Organic Electroluminescence Display:유기 EL 표시 장치)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 EL 표시 장치는, 액정 표시 장치 등과는 다르고, 양극 및 음극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서의 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(유기 EL 소자)로서는, 예를 들어, 양극, 양극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송 층 및 전자 수송층 상에 배치된 음극으로 구성된 유기 일렉트로루미네센스 소자가 알려져 있다. 양극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층에 주입된다. 한편, 음극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층에 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층내에서 여기자가 생성된다. 유기 일렉트로루미네센스 소자는 그 여기자의 복사 비활성에 의해 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 일렉트로루미네센스 소자는 이상 에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
유기 일렉트로루미네센스 소자를 표시 장치에 응용, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화가 요구되고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화 및 장수명화를 실현하기 위해서, 정공 수송층의 정상화, 안정화, 내구화 등이 검토되고 있다.
정공 수송층에 사용될 수 있는 정공 수송 재료로서는, 카르바졸 유도체나 방향족 아민계 화합물 등의 여러가지 화합물이 알려져 있으나, 소자의 장수명화에 유리한 재료로서 축합고리로 치환된 카르바졸 유도체가 제안되어 있다. 그러나, 방향족 아민계 화합물 등은 전자 내성이 낮기 때문에, 이들의 재료를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자도 충분한 발광 수명을 갖고 있다고는 말하기 어렵고, 현재에서는 일 층, 고효율로 저전압 구동이 가능하고, 발광 수명이 긴 유기 일렉트로루미네센스 소자가 요구되고 있다. 특히, 적색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에 비해, 청색 발광 영역에서는, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광 효율이 낮기 때문에, 발광 효율의 향상이 요구되고 있다.
본 발명은 상술한 문제를 해결하는 것으로서, 고효율, 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 하기 화학식 1로 나타내지는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1 중에서, Ar1은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기이고, Ar2는 탄소수 6 이상 30 이하의 탄소 원자를 갖는 축합고리, 또는 탄소 원자 및 질소 원자를 갖는 축합고리이고, 상기 Ar1과 상기 Ar2는 서로 다른 치환기이고, R1 ~ R17은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 할로겐 원자 또는 중수소 원자이고, a 및 b는 0 이상 3 이하의 정수이고, L1과 L2는 단일결합의 탄소수 4 이상의 2가 연결기이다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 한 쪽의 카르바졸 부위에 축합고리 부위를 도입함으로써, 정공 수송성과 전자 내성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서 고효율, 장수명의 정공 수송층을 형성할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 하기 화학식 2로 나타내지는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료가 제공된다.
[화학식 2]
Figure pat00002

상기 화학식 2 중에서, Ar1은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기이고, Ar2는 탄소수 6 이상 30 이하의 탄소 원자를 갖는 축합고리, 또는 탄소 원자 및 질소 원자를 갖는 축합고리이고, 상기 Ar1과 상기 Ar2는 서로 다른 치환기이고, R1 ~ R17은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 할로겐 원자 또는 중수소 원자이고, a 및 b는 0 이상 3 이하의 정수이고, L1과 L2는 단일결합의 탄소수 4 이상의 2가 연결기이다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 한 쪽의 카르바졸 부위에 축합고리 부위를 도입함으로써, 정공 수송성과 전자 내성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서 고효율, 장수명의 정공 수송층을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 하기 화학식 3으로 나타내지는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료가 제공된다.
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 3 중에서, Ar1은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기이고, Ar2는 탄소수 6 이상 30 이하의 탄소 원자 골격을 갖는 축합고리, 또는 탄소 원자 및 질소 원자를 갖는 축합고리이고, 상기 Ar1과 상기 Ar2는 서로 다른 치환기이고, R1 ~ R17은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 할로겐 원자 또는 중수소 원자이고, a 및 b는 0 이상 3 이하의 정수이고, L1과 L2는 단일결합의 탄소수 4 이상의 2가 연결기이고, L3는 탄소수 4 이상의 2가 연결기이다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 카르바졸 골격에 트리페닐렌 부위를 도입함으로써, 정공 수송성과 전자 내성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서 고효율, 장수명의 정공 수송층을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층에포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는 한 쪽의 카르바졸 부위에 축합고리 부위를 도입한 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용함으로써, 정공 수송성과 전자 내성이 향상하고, 고효율, 장수명를 실현할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 하나에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는 한 쪽의 카르바졸 부위에 축합고리 부위가 도입된 유기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 하나에 포함함으로써, 정공 수송성과 전자 내성이 향상하고, 고효율, 장수명을 실현할 수 있다.
본 발명에 의하면, 고효율, 장수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자를 나타내는 개략도이다.
상술한 문제를 해결하고자 검토한 결과, 본 발명자는 카르바졸 위에 축합고리 부위를 도입한 유기 렉트로루미네센스 소자용 료를사용함으로써, 전자 내성이 낮은 향족아민 합물에서는 달성할 수 없었던 고효율, 장수명의 유기 렉트로루미네센스 소자를 실현 가능한 것을 발견하고, 본 발명을 완성시켰다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서 설명한다. 단, 본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자는 많은 다른 실시 형태로 실시하는 것이 가능하고, 이하에 나타내는 실시의 형태의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것은 아니다. 또한, 본 실시의 형태에서 참조하는 도면에 있어서, 동일 부분 또는동일한 기능을 갖는 부분에는 동일한 부호를 붙이고, 그 반복 설명은 생략한다.
본 발명에 따른 유기일렉트로루미네센스 소자용 재료의 반식을 하기 화학식 4에서 나타내는 2개의 카르바졸 부위를 갖고, 한 쪽의 카르바졸 부위에 축합고리 부위를 도입한 카르바졸 유도체이다.
[화학식 4]
Figure pat00004
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 화학식 4 중에서, Ar1은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기이고, Ar2는 탄소수 6 이상 30 이하의 탄소 원자 골격을 갖는 축합고리, 또는 탄소 원자 및 질소 원자를 갖는 축합고리이고, Ar1과 Ar2는 서로 다른 치환기이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 화학식 4 중에서, R1 ~ R17은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 할로겐 원자 또는 중수소 원자이고, a 및 b는 0 이상 3 이하의 정수이고, L1과 L2는 단일결합의 탄소수 4 이상의 2가 연결기이고, L3는 탄소수 4 이상의 2가 연결기이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 한 쪽의 카르바졸 부위에 축합고리 부위를 도입함으로써, 정공 수송성과 전자 내성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서 고효율, 장수명의 정공 수송층을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 화학식 4 중의 R1 ~ R10의 인접한 2 이상 중 어느 하나가 서로 결합하여, 포화 또는 불포화의 고리를 형성할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 보다 구체적으로는, 이하의 화학식 5로 나타내지는, 페닐렌기를 통해 결합한 2개의 카르바졸 부위를 포함하고, 한 쪽의 카르바졸 부위에 트리페닐렌 부위를 도입한 카르바졸 유도체이다.
[화학식 5]
Figure pat00005
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 화학식 5 중에서, Ar1은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기이고, Ar2는 탄소수 6 이상 30 이하의 탄소 원자 골격을 갖는 축합고리, 또는 탄소 원자 및 질소 원자를 갖는 축합고리이고, Ar1과 Ar2는 서로 다른 치환기이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 화학식 5 중에서, R1 ~ R17은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 할로겐 원자 또는 중수소 원자이고, a 및 b는 0 이상 3 이하의 정수이고, L1과 L2는 단일결합의 탄소수 4 이상의 2가 연결기이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 페닐렌기를 통해 결합된 2개의 카르바졸 부위를 포함하고, 한 쪽의 카르바졸 부위에 축합고리 부위를 도입한 카르바졸 유도체이므로, 화합물 전체의 콘쥬게이트(conjugate)가 알맞게 크고, 정공 수송성의 향상을 기대할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 보다 구체적에는, 하기화학식 6으로 나타내지는 페닐렌기를 통해 2개의 카르바졸 부위가 결합된 카르바졸 유도체이고, 축합고리 부위를 도입한 한 쪽의 카르바졸 부위는 2 위(位)의 위치에서 페닐렌기에 결합한다.
[화학식 6]
Figure pat00006
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 화학식 6 중에서, Ar1은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기이고, Ar2는 탄소수 6 이상 30 이하의 탄소 원자 골격을 갖는 축합고리, 또는 탄소 원자 및 질소 원자를 갖는 축합고리이고, Ar1과 Ar2는 서로 다른 치환기이다. 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 화학식 6 중에서, R1 ~ R17은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 할로겐 원자 또는 중수소 원자이고, a 및 b는 0 이상 3 이하의 정수이고, L1과 L2는 단일결합의 탄소수 4 이상의 2가 연결기이다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 페닐렌기를 통해 2개의 카르바졸 부위가 결합된 카르바졸 유도체이고, 축합고리 부위를 도입한 한 쪽의 카르바졸 부위는 2 위의 위치에서 페닐렌기에 결합함으로써, HOMO의 에너지 준위를 내림으로써, 정공 주입성을 조정할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
[화학식 7]
Figure pat00007
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
[화학식 8]
Figure pat00008
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
[화학식 9]
Figure pat00009
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서 이하의 구조식에 의해 나타낸 물질이다.
[화학식 10]
Figure pat00010
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층에 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용할 수 있다. 이것에 의해, 정공 수송성과 전자 내성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화, 장수명화를 실현할 수 있다.
(유기 일렉트로루미네센스 소자)
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자를 나타내는 개략도이다. 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)은, 예를 들어, 기판(102), 양극(104), 정공 주입층(106), 정공 수송층(108), 발광층(110), 전자 수송층(112), 전자 주입층(114) 및 음극(116)을 구비한다. 일 실시 형태에 있어서, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층에 사용할 수 있다. 또한, 일 실시 형태에 있어서, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용할 수 있다.
예를 들어, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 정공 수송층(108)에 사용하는 경우에 대해서 설명한다. 기판(102)은, 예를 들어, 투명 유리 기판이나, 실리콘 등으로 이루어지는 반도체 기판 수지 등의 플렉시블한 기판일 수 있다. 양극(104)는 기판(102) 상에 배치되고, 산화인듐주석(ITO) 이나 인듐아연산화물(IZO) 등을 사용하여 형성할 수 있다. 정공 주입층(106)은 양극(104) 상에 배치되고, 예를 들어, 4, 4', 4"-Tris (N-1-naphtyl-N-phenylamino) triphenylamine (1-TNATA), 4, 4 -Bis(N, N -di(3-tolyl)amino)-3, 3-dimethylbiphenyl (HMTPD) 등을 포함한다. 정공 수송층(108)은 정공 주입층(106) 상에 배치되고, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용하여 형성된다. 발광층(110)은, 정공 수송층(108) 상에 배치되고, 예를 들어, 9, 10-Di(2-naphthyl)anthracene(AND) 등을 포함하는 호스트 재료에 Tetra-t-butylperylene (TBP) 등을 도프하여 형성할 수 있다. 전자 수송층(112)은 발광층(110) 상에 배치되고, 예를 들어, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(Alq3)을 포함하는 재료에 의해 형성된다. 전자 주입층(114)은, 전자 수송층(112) 상에 배치되고, 예를 들어, 불화 리튬(LiF)을 포함하는 재료에 의해 형성된다. 음극(116)은 전자 주입층(114) 상에 배치되고, Al 등의 금속 이나 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등의 투명 재료에 의해 형성된다. 상기 박막은 진공 증착, 스퍼터, 각종 도포 등 재료에 응한 적절한 성막 방법을 선택함으로써, 형성할 수 있다.
본 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용함으로써, 고효율, 장수명의 정공 수송층이 형성된다. 또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 TFT을 사용한 액티브 매트릭스의 유기 EL 발광 장치에도 적용할 수 있다.
또한, 본 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100) 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층, 또는 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용함으로써, 고효율, 장수명을 실현할 수 있다.
[실시예]
(제조 방법)
상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 예를 들어, 이하와 같이 합성할 수 있다.
[화학식 11]
Figure pat00011
(화합물A의 합성)
아르곤 분위기 하에서, 1L의 4 구 플라스크에 3-(4-브로모페닐)-9- 페닐-9H- 카르바졸 20.0g을 넣고, 350 mL의 테트라 하이드로푸란(THF:Tetrahydrofuran) 용매 중 에서, -78 ?에서 5 분동안 교반하였다. 여기에, 1. 64 M의n- 부틸리튬(n- 헥산 용액) 36.7 mL 가하고, -78? 에서 1 시간동안 교반하였다. 그 다음, 트리메톡시보란 11. 2 mL 가하고, 실온에서 2 시간동안 교반하였다. 그 후, 2 M 염산 수용액 200 mL 가하고, 실온에서 3 시간동안 교반하였다. 유기층을 분리하여 용매 증류하였다. 그후, 초산 에틸 및 헥산 용매계에서 재침전을 수행하였고, 백색 고체의 화합물A를15.69 g(수율 85%)얻었다.
(화합물B의 합성)
아르곤 분위기 하에서, 1L의 4 구 플라스크에, 화합물A 14.0g과 3- 브로모카르바졸 10.4 g, 테트라키스(트리페닐호스핀)파라듐(Pd(PPh3)4) 3.12g, 탄산칼륨(K2CO3) 10.7 g, 물 80 mL, 에탄올 30 mL을 가하고, 400 mL의 톨루엔 용매 중에서, 90?로 4 시간 교반하였다. 공기 중에서 냉각한 후, 유기층을 분리하여 용매 증류하였다. 그 후, 톨루엔으로 재결정을 수행하고, 백색 고체의 화합물B를 13.1g(수율 70%) 얻었다.
(화합물10의 합성)
아르곤 분위기 하에서, 500 mL의 3 구 플라스크에, 화합물B 9.70g과 2-브로모트리페닐렌 6.76g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디파라듐(0)(Pd2(dba)3) 1.45g, 트리-터트(tert)- 부틸(호스핀((t-Bu)3P) 510 mg, 나트륨터트(tert)- 부톡시드 5.77 g을 가하여, 50 mL 크실렌 용매 중에서, 120 ?로 12 시간동안 가열 교반하였다. 공기 중에서 냉각한 후, 물을 가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 화합물10을 10.7g(수율 75%) 얻었다.
(화합물의 인식 방법)
화합물의 인식은 1H-NMR 및 FAB-MS 측정에 의해 행하였다.
(화합물A의 인식)
1H-NMR 측정으로 측정된 화합물 A의 케미컬 시프트 값은, 8. 47(d,1H), 8.40(d,2H), 8.23(d,1H), 7.89(d,1H), 7.75-7.79(m,1H), 7.59-7.64(m,4H), 7.42-7.52(m,4H), 7.25-7.36(m,1H), 1.58(s,2H)이었다.
(화합물B의 인식)
FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물B의 분자량은 484이었다.
(화합물1의 인식)
1H-NMR 측정으로 측정된 화합물10의 케미컬 시프트 값은, 8.84-8.86(m,2H), 8.70-8.73(m,3H), 8.57(d,1H), 8.44(q,2H), 8.24-8.30(m,2H), 7.82-7.88(m,5H), 7.53-7.76(m,12H), 7.30-7.49(m,7H)이었다. 또한, FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물10의 분자량은 710 이었다.
상술한 바와 같은 제조 방법을 사용하여, 실시예1~3의 화합물을 얻었다.
또한, 비교예로서 비교예1 및 비교예2를 준비하였다.
[화학식 12]
Figure pat00012
실시예1~3 및 비교예1, 2를 정공 수송 재료로서 사용하여, 상술한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 형성하였다. 본 실시예에 있어서는, 기판(102)에는 투명 유리 기판을 사용하고, 150 nm의 막 두께의 ITO로 양극(104)을 형성하고, 60 nm의 막 두께의 2-TNATA로 정공 주입층(106)을 형성하고, 30 nm의 막 두께의 정공 수송층(108)을 형성하고, ADN 에 TBP를 3% 도프한 25 nm의 막 두께의 발광층(110)을 형성하고, 25 nm의 막 두께의 Alq3 으로 전자 수송층(112)을 형성하고, 1 nm의 막 두께의 LiF로 전자 주입층(114)을 형성하고, 100 nm의 막 두께의 Al으로 음극(116)을 형성하였다.
작성된 유기 일렉트로루미네선스 소자에 대해서, 전압, 전류 효율 및 반감 수명을 평가하였다. 또한, 전류 효율은10 mA/cm2에 있어서 값를 나타내고, 반감 수명은 초기 휘도 1, 000 cd/m2으로부터의 휘도 반감 시간를 나타낸다. 평가 결과를 표1에 나타낸다.
전압(V) 전류 효율(cd/A) 반감 수명(시간)
실시예1 4.6 11.9 4,100
실시예2 4.5 11.9 3,400
실시예3 4.9 8.9 2,800
비교예1 7.7 5.8 1,500
비교예2 7.8 5.9 1,200
표 1로부터 명확한 바와 같이, 실시 예1~3의 화합물은 비교예1 및2의 화합물에 비하여, 저전압으로 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구동시켰다. 또한, 전류 효율에 있어서는, 비교예1은 비교예2에 비해높은 반감 수명을 나타내었다. 이것은, 축합고리 부위을 도입함으로써, 전자 내성이 향상되었기 때문으로 추정된다. 또한, 실시예1~3의 화합물은 비교예1 및 비교예2에 비하여 상당히 높은 전류 효율과 긴 수명을 나타내었다. 이것은 실시예1~3의 화합물에 있어서 한 쪽의 카르바졸부위에만 축합고리 부위를 도입함으로써, 분자 전체에서 비대칭 구조으로 되고, 분자 배향성이나 아몰퍼스 막질에 영향을 주었기 때문으로 추정된다.
특히, 실시예1의 화합물에 있어서는, 한 쪽의 카르바졸 부위에 트리페닐렌 부위를 도입함으로써, 정공 수송성과 전자 내성이 비약적으로 향상한다. 또한, 실시 예2의 화합물에 있어서는, 한 쪽의 카르바졸 부위에 나프틸기를 도입함으로써, 실시예1에 비하여 반감 수명은 짧지만, 정공 수송성과 전자 내성이 극히 향상하는 것이 나타나 있다. 한편, 실시예3의 화합물에 있어서는, 한 쪽의 카르바졸 부위에 트리페닐렌 부위를 도입하였지만, 2개의 카르바졸 부위가 나프틸렌기를 통해 결합함으로써, 페닐렌에 비해 전자 내성이 향상하였지만, 2개의 나프틸렌기의 양(兩) 극성에 의해 정공 수송성이 저하하는 것으로 추정된다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 한 쪽의 카르바졸 부위에 축합고리 부위을 도입함으로써, 정공 수송성과 전자 내성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서 전자 내성이 낮은 방향족 아민 화합물에서는 달성될 수 없었던 고효율, 장수명의 정공 수송층을 형성할 수 있다.
100 : 유기 EL 소자 102 : 기판
104 : 양극 106 : 정공 주입층
108 : 정공 수송층 110 : 발광층
112 : 전자 수송층 114 : 전자 주입층
116 : 음극

Claims (18)

  1. 하기 화학식 1로 나타내지는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
    [화학식 1]
    Figure pat00013

    상기 화학식 1 중에서, Ar1은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기이고,
    Ar2는 탄소수 6 이상 30 이하의 탄소 원자를 갖는 축합고리, 또는 탄소 원자 및 질소 원자를 갖는 축합고리이고,
    상기 Ar1과 상기 Ar2는 서로 다른 치환기이고,
    R1 ~ R17은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 할로겐 원자 또는 중수소 원자이고,
    a 및 b는 0 이상 3 이하의 정수이고,
    L1과 L2는 단일결합의 탄소수 4 이상의 2가 연결기이다.
  2. 하기 화학식 2으로 나타내지는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
    [화학식 2]
    Figure pat00014

    상기 화학식 2 중에서, Ar1은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기이고,
    Ar2는 탄소수 6 이상 30 이하의 탄소 원자를 갖는 축합고리, 또는 탄소 원자 및 질소 원자를 갖는 축합고리이고,
    상기 Ar1과 상기 Ar2는 서로 다른 치환기이고,
    R1 ~ R17은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 할로겐 원자 또는 중수소 원자이고,
    a 및 b는 0 이상 3 이하의 정수이고,
    L1과 L2는 단일결합의 탄소수 4 이상의 2가 연결기이다.
  3. 하기 화학식 3으로 나타내지는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
    [화학식 3]
    Figure pat00015

    상기 화학식 3 중에서, Ar1은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기이고,
    Ar2는 탄소수 6 이상 30 이하의 탄소 원자를 갖는 축합고리, 또는 탄소 원자 및 질소 원자를 갖는 축합고리이고,
    상기 Ar1과 상기 Ar2는 서로 다른 치환기이고,
    R1 ~ R17은 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 할로겐 원자 또는 중수소 원자이고,
    a 및 b는 0 이상 3 이하의 정수이고,
    L1과 L2는 단일결합의 탄소수 4 이상의 2가 연결기이고, L3는 탄소수 4 이상의 2가 연결기이다.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 R1 ~ R10의 인접한 2 이상의 어느 하나는 서로 결합하여, R1과 R6 또는 R2와 R10을 포함하는 방향고리 이외의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
  5. 제 2 항에 있어서,
    상기 R1 ~ R10의 인접한 2 이상의 어느 하나는 서로 결합하여, R1과 R6 또는 R2와 R10을 포함하는 방향고리 이외의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
  6. 제 3 항에 있어서,
    상기 R1 ~ R10의 인접한 2 이상의 어느 하나는 서로 결합하여, R1과 R6 또는 R2와 R10을 포함하는 방향고리 이외의 포화 또는 불포화의 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
  7. 제1항의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  8. 제2항의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  9. 제3항의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  10. 제4항의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  11. 제5항의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  12. 제6항의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  13. 제 1 항의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 하나에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  14. 제 2 항의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 하나에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  15. 제 3 항의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 하나에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  16. 제 4 항의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 하나에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  17. 제 5 항의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 하나에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  18. 제 6 항의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 하나에 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
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