KR20180068861A - 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 구조의 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 신규한 구조의 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물 층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 신규한 구조의 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이되, R1 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소이고, R1 내지 R4 중 어느 하나는 하기 화학식 2이며,
[화학식 2]
Ar1은 치환 또는 비치환된 C10-20 아릴이다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물 층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입, 정공 수송, 정공 주입 및 수송, 발광, 전자 수송, 또는 전자 주입 재료로 사용될 수 있으며, 특히 청색 발광 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 명세서에서, 
는 다른 화합물에 연결되는 결합을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 Ra로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있고, Ra는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로할로알킬기, 혹은 탄소수 2 내지 40의 알케닐기일 수 있다.
본 명세서에서 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에서 탄소수 1 내지 40의 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬기일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 알킬기는 탄소수 1 내지 40의 직쇄 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 직쇄 알킬기; 탄소수 3 내지 40의 분지쇄 또는 고리형 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 분지쇄 또는 고리형 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 10의 분지쇄 또는 고리형 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 알킬기는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, neo-펜틸기 또는 사이클로헥실기 등일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기는 알킬기의 1개 이상의 탄소가 각각 독립적으로 O, N, Si 또는 S로 치환된 것일 수 있다. 예컨대, 직쇄 알킬기의 예로 n-부틸기의 1번 탄소가 O로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로폭시기이고, N으로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로필아미노기이며, Si로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로필실릴기이고, S로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로필티오기이다. 그리고, 분지쇄 알킬기의 예로 neo-펜틸기의 1번 탄소가 O로 치환된 헤테로알킬기는 t-부톡시기이고, N으로 치환된 헤테로알킬기는 t-부틸아미노기이며, Si로 치환된 헤테로알킬기는 t-부틸실릴기이고, S로 치환된 헤테로알킬기는 t-부틸티오기이다. 또한, 고리형 알킬기의 예로 사이클로헥실기의 2번 탄소가 O로 치환된 헤테로알킬기는 2-테트라히드로피라닐(2-tetrahydropyranyl)기이고, N으로 치환된 헤테로알킬기는 2-피페리디닐기이며, Si로 치환된 헤테로알킬기는 1-실라-사이클로헥실(1-sila-cyclohexyl)기이고, S로 치환된 헤테로알킬기는 2-테트라히드로티오피라닐(2-tetrahydrothiopyranyl)기이다. 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기는 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 히드록시알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알콕시기; 탄소수 2 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알콕시알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 아미노알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬아미노기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬아미노알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 실릴알킬(옥시)기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬(옥시)실릴기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬(옥시)실릴알킬(옥시)기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 머캅토알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬티오기; 혹은 탄소수 2 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬티오알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기는 히드록시메틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, t-부톡시기, 사이클로헥톡시기, 메톡시메틸기, iso-프로폭시메틸기, 사이클로헥톡시메틸기, 2-테트라히드로피라닐(2-tetrahydropyranyl)기, 아미노메틸기, 메틸아미노기, n-프로필아미노기, t-부틸아미노기, 메틸아미노프로필기, 2-피페리디닐기, n-프로필실릴기, 트리메틸실릴기, 디메틸메톡시실릴기, t-부틸실릴기, 1-실라-사이클로헥실(1-sila-cyclohexyl)기, n-프로필티오기, t-부틸티오기 또는 2-테트라히드로티오피라닐(2-tetrahydrothiopyranyl)기 등을 들 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 탄소수 2 내지 40의 알케닐기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알케닐기일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 2 내지 40의 알케닐기는 탄소수 2 내지 40의 직쇄 알케닐기; 탄소수 2 내지 20의 직쇄 알케닐기; 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알케닐기; 탄소수 3 내지 40의 분지쇄 알케닐기; 탄소수 3 내지 20의 분지쇄 알케닐기; 탄소수 3 내지 10의 분지쇄 알케닐기; 탄소수 5 내지 40의 고리형 알케닐기; 탄소수 5 내지 20의 고리형 알케닐기; 또는 탄소수 5 내지 10의 고리형 알케닐기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 2 내지 40의 알케닐기는 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기 또는 사이클로헥세닐기 등일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 탄소수 6 내지 20의 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 6 내지 20의 아릴기는 단환식 아릴기로서 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기 등일 수 있고, 다환식 아릴기로서 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 또는 플루오레닐기 등일 수 있다.
또한, 탄소수 6 내지 20의 아릴기는 단환식 아릴기 및 다환식 아릴기로 구성된 군에서 선택된 두 개 이상이 서로 연결된 구조를 가질 수 있다. 구체적으로, 탄소수 6 내지 20의 아릴기는 다환식 아릴기에 다환기 아릴기 및/또는 단환식 아릴기가 연결된 구조를 가질 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 6 내지 20의 아릴기는 나프틸페닐기, 안트라세닐페닐기, 페난트릴페닐기, 플루오레닐페닐기, 페닐나프틸기 또는 페닐안트라세닐기 등일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1의 디벤조퓨란이나 디벤조티오펜은 안트라센과 직접 결합한 경우 분자의 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 레벨을 높여 유기 발광 소자의 발광층 호스트 재료로 이용하였을 경우, 정공 주입을 원활히 하여 구동 전압을 낮추는 효과가 있다. 또한, Ar1이 C10-20 아릴기인 경우 열 안정성이 높아져 열진공 증착에 적합한 분자량이 되고 유기 발광 소자의 제작 공정에 있어 안정성을 확보할 수 있다.
또한, 중수소는 수소보다 높은 원자량을 가지고 있어 진동 모드가 작아진다. 이는 들뜬 상태에서 비방사성 감쇠 시간을 늘리고 특히 삼중항 여기자의 안정성을 높인다. 삼중항 여기자의 높아진 안정성은 결국 2개의 삼중항 여기자의 충돌 융합에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상(Triplet-Triplet Fusion; TTF)을 증폭시켜 청색 형광의 효율 및 수명 향상에 기여할 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이되, R1 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소이고, R1 내지 R4 중 어느 하나는 하기 화학식 2이다.
상기 화학식 2의 결합 위치에 따라, 상기 화학식 1은, 하기 화학식 1-1, 1-2, 1-3, 또는 1-4로 표시된다:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
X 및 Ar1의 정의는 제1항과 같고,
상기 화학식 1-1에서, R1 및 R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이되, R1 및 R3 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소이고,
상기 화학식 1-2에서, R2 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이되, R2 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소이고,
상기 화학식 1-3에서, R1, R2 및 R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이되, R1, R2 및 R4 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소이고,
상기 화학식 1-4에서, R1 내지 R3 및 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이되, R1 내지 R3 및 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소이다.
바람직하게는, 상기 화학식 1-1의 R1 및 R3 내지 R8 중에서, R1; R3; R4; R5; R6; R7; R8; R1 및 R3; R6 및 R8; R1, R3 및 R4; R5 내지 R8; 또는 R1 및 R3 내지 R8이 중수소이고, 나머지가 수소이다. 보다 바람직하게는, 상기 화학식 1-1의 R1 및 R3 내지 R8 중에서, R1, R3 및 R4; R5 내지 R8; 또는 R1 및 R3 내지 R8이 중수소이고, 나머지가 수소이다.
또한 바람직하게는, 상기 화학식 1-2의 R2 내지 R8 중에서, R2; R3; R4; R5; R6; R7; R8; R2 및 R4; R6 및 R8; R2 내지 R4; R5 내지 R8; 또는 R2 내지 R8이 중수소이고, 나머지가 수소이다. 보다 바람직하게는, 상기 화학식 1-2의 R2 내지 R8 중에서, R2 내지 R4; R5 내지 R8; 또는 R2 내지 R8이 중수소이고, 나머지가 수소이다.
또한 바람직하게는, 상기 화학식 1-3의 R1, R2 및 R4 내지 R8 중에서, R1; R2; R4; R5; R6; R7; R8; R2 및 R4; R6 및 R8; R1, R2 및 R4; R5 내지 R8; 또는 R1, R2 및 R4 내지 R8이 중수소이고, 나머지가 수소이다. 보다 바람직하게는, 상기 화학식 1-3의 R1, R2 및 R4 내지 R8 중에서, R1, R2 및 R4; R5 내지 R8; 또는 R1, R2 및 R4 내지 R8이 중수소이고, 나머지가 수소이다.
또한 바람직하게는, 상기 화학식 1-4의 R1 내지 R3 및 R5 내지 R8 중에서, R1; R2; R3; R5; R6; R7; R8; R1 및 R3; R6 및 R8; R1 내지 R3; R5 내지 R8; 또는 R1 내지 R3 및 R5 내지 R8 중수소이고, 나머지가 수소이다. 보다 바람직하게는, 상기 화학식 1-4의 R1 내지 R3 및 R5 내지 R8 중에서, R1 내지 R3; R5 내지 R8; 또는 R1 내지 R3 및 R5 내지 R8 중수소이고, 나머지가 수소이다.
바람직하게는, Ar1은 나프틸, 페닐나프틸, 페난트레닐, 또는 트리페닐레닐이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다:
한편, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있으며, 화학식 1, 1-2, 1-3, 및 1-4에도 적용할 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, X'를 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X'는 할로겐이고, 보다 바람직하게는 브로로, 또는 클로로이다.
상기 반응식 1은, 스즈키 커플링 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물 층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물 층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물 층은 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물 층은 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 전자 수송과 주입을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 전자 수송과 주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물 층을 포함하는 경우, 상기 유기물 층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물 층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물 층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물 층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물 층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
구체적으로, 상기 발광층은 상기 호스트 재료로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 특히, 청색 발광층의 호스트 재료로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하여 우수한 효율의 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층으로의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[
제조예
]
제조예
1: 중간체 A의 제조
2구 플라스크에 디벤조[b,d]퓨란-d8(50.0 g, 283.7 mmol)을 아세트산(500 ml)에 아르곤 분위기 조건 하에서 가열하여 녹였다. 여기에 브로민(17 ml, 340.4 mmol)을 천천히 적가한 후, 상온으로 식히면서 20시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 생성된 고체를 여과하여, 아세트산과 물로 씻어주고 메탄올을 이용하여 재결정하여 중간체 A를 수득하였다(30.3 g, 수율 42%, MS: [M+H]+= 254).
제조예
2: 중간체 B의 제조
건조된 3구 플라스크에 디벤조[b,d]퓨란-d8(50.0 g, 283.7 mmol)을 질소 분위기 하에서 THF(500 ml)에 녹인 후, -78℃에서 교반하면서 1.6M n-부틸리튬(186 ml, 297.9 mmol)을 천천히 적가하였다. 적가가 완료되면 -78℃를 유지하며 1시간 더 교반하였다. 그 후, 트리메틸 보레이트(38.3 g, 368.8 mmol)를 천천히 적가한 후, 상온으로 올려서 1시간 교반하였다. 반응이 종료되면 2N HCl 수용액(200 ml)을 상온에서 적가한 후 30분 동안 교반하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고 물과 에틸 아세테이트를 이용하여 유기층을 추출하여 감압 농축한 후, CH2Cl2와 헥산으로 재결정하여 중간체 B를 수득하였다(29.8 g, 수율 48%, MS: [M+H]+= 219).
제조예
3: 중간체 C의 제조
단계 1) 중간체 C-1의 제조
건조된 3구 플라스크에 1,3-디메톡시벤젠-2,4,5,6-d4(50.0 g, 351.6 mmol)을 질소 분위기 하에서 THF(500 ml)에 녹인 후, -10℃에서 교반하면서 1.6M n-부틸리튬(231 ml, 369.2 mmol)을 천천히 적가하였다. 적가가 완료되면 동일 온도에서 4시간 더 교반한 후, -78℃로 온도를 내리고 트리메틸 보레이트(47.5 g, 457.1 mmol)를 천천히 적가한 후, 상온으로 올려서 밤새 교반하였다. 반응이 종료되면 2N HCl 수용액을 적가하여 산성화한 후 30분 동안 교반하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고 물과 에틸 아세테이트를 이용하여 유기층을 추출하여 감압 농축한 후, 헥산으로 재결정하여 중간체 C-1을 수득하였다(45.5 g, 수율 70%, MS: [M+H]+= 185).
단계 2) 중간체 C-2의 제조
3구 플라스크에 중간체 C-1(45.0 g, 243.2 mmol), 1-브로모-2-플루오로벤젠(46.8 g, 267.6 mmol)을 THF(675 ml)에 녹이고 K2CO3(134.5 g, 973.0 mmol)을 물(338 ml)에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(PPh3)4(11.2 g, 9.7 mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 C-2를 수득하였다(44.6 g, 수율 78%, MS: [M+H]+= 235).
단계 3) 중간체 C-3의 제조
3구 플라스크에 중간체 C-2(40.0 g, 276.3 mmol)와 아세트산(240 ml), HBr(160 ml)를 넣고 환류 조건 하에서 밤새 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후 반응액에 물(500 ml)을 조금씩 적가하였다. 그 후 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 C-3을 수득하였다(32.4 g, 수율 92%, MS: [M+H]+= 207).
단계 4) 중간체 C-4의 제조
3구 플라스크에 중간체 C-3(30.0 g, 144.8 mmol), K2CO3(40.0 g, 289.5 mmol), NMP(400 ml)를 넣고 120℃에서 밤새 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후 반응액에 물(500 ml)을 조금씩 적가하였다. 그 후 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 C-4를 수득하였다(23.0 g, 수율 85%, MS: [M+H]+= 187).
단계 5) 중간체 C의 제조
3구 플라스크에 중간체 C-4(20.0 g, 106.8 mmol)를 아세토나이트릴(560 ml)에 녹인 후, 트리에틸아민(24 ml, 170.9 mmol), 퍼플루오로-1-부탄술포닐 플루오라이드(29 ml, 160.2 mmol)을 넣고 상온에서 밤새 교반하였다. 반응이 종료되면 에틸 아세테이트로 묽히고 분액 깔대기에 옮겨 0.5M 소디움 바이설페이트 수용액을 이용하여 씻어준 후, 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 C를 수득하였다(36.1 g, 수율 72%, MS: [M+H]+= 469).
제조예
4: 중간체 D의 제조
단계 1) 중간체 D-1의 제조
2구 플라스크에 과산화수소 30 wt% 수용액(60 ml, 529.6 mmol)을 넣고 여기에 펜-d5-올(50.0 g, 504.3 mmol)과 아이오딘(64.8 g, 252.2 mmol)을 증류수(500 ml)에 녹여 넣은 후, 50℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 소디움 티오설페이트 수용액을 넣어 교반한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 물과 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 D-1을 수득하였다(54.2 g, 수율 48%, MS: [M+H]+= 224).
단계 2) 화합물 D-2의 제조
2구 플라스크에 중간체 D-1(50.0 g, 223.2 mmol), NBS(41.7 g, 234.3 mmol), DMF(1000 mL)를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 D-2를 수득하였다(57.3 g, 수율 85%, MS: [M+H]+= 302).
단계 3) 중간체 D-3의 제조
3구 플라스크에 중간체 D-2(55.0 g, 182.2 mmol), (2-플루오로페닐)보론산(28.0 g, 200.4 mmol)을 THF(825 ml)에 녹이고 K2CO3(100.7 g, 728.7 mmol)을 물(413 ml)에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(PPh3)4(8.4 g, 7.3 mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 D-3를 수득하였다(36.9 g, 수율 75%, MS: [M+H]+= 270).
단계 4) 중간체 D의 제조
3구 플라스크에 중간체 D-3(36.0 g, 133.3 mmol), K2CO3(36.8 g, 266.5 mmol), NMP(470 ml)를 넣고 120℃에서 밤새 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후 반응액에 물(500 ml)을 조금씩 적가하였다. 그 후 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 D를 수득하였다(21.0 g, 수율 63%, MS: [M+H]+= 250).
제조예
5: 중간체 E의 제조
단계 1) 중간체 E-1의 제조
3구 플라스크에 중간체 D-1(50.0 g, 223.2 mmol), (5-브로모-2-플루오로페닐)보론산(53.7 g, 245.5 mmol)을 THF(750 ml)에 녹이고 K2CO3(123.4 g, 892.7 mmol)을 물(375 ml)에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(PPh3)4(10.3 g, 8.9 mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 E-1을 수득하였다(45.4 g, 수율 75%, MS: [M+H]+= 271).
단계 2) 중간체 E의 제조
3구 플라스크에 중간체 E-1(45.0 g, 166.0 mmol), K2CO3(45.9 g, 332.0 mmol), NMP(585 ml)를 넣고 120℃에서 밤새 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후 반응액에 물(600 ml)을 조금씩 적가하였다. 그 후 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 E를 수득하였다(25.4 g, 수율 61%, MS: [M+H]+= 251).
제조예
6: 중간체 F의 제조
2구 플라스크에 디벤조[b,d]싸이오펜-d8(30.0 g, 156.0 mmol)을 아세트산(300 ml)에 아르곤 분위기 조건 하에서 가열하여 녹였다. 여기에 브로민(10 ml, 187.2 mmol)을 천천히 적가한 후, 상온으로 식히면서 20시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 생성된 고체를 여과하여, 아세트산과 물로 씻어주고 메탄올을 이용하여 재결정하여 중간체 F를 수득하였다(16.0 g, 수율 38%, MS: [M+H]+= 270).
[
실시예
]
실시예
1: 화합물 1의 제조
단계 1) 화합물 1-a의 제조
3구 플라스크에 9-브로모안트라센(15.0 g, 58.3 mmol), 비스(피나콜라토)디보론(17.8 g, 70.0 mmol), Pd(dba)2(0.7 g, 1.2 mmol), 트리사이클로헥실포스핀(0.7 g, 2.3 mmol), KOAc(11.5 g, 116.7 mmol), 1,4-디옥산(225 ml)을 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물(200 mL)을 가하여 에틸 아세테이트로 추출했다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-a를 수득하였다(14.7 g, 수율 83%, MS: [M+H]+= 304).
단계 2) 화합물 1-b의 제조
3구 플라스크에 화합물 1-a(14. 0g, 46.0 mmol), 중간체 A(12.9 g, 50.6 mmol)를 THF(210 ml)에 녹이고 K2CO3(25.4 g, 184.1 mmol)을 물(105 ml)에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(PPh3)4(2.1 g, 1.8 mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-b를 수득하였다(12.6 g, 수율 78%, MS: [M+H]+= 351).
단계 3) 화합물 1-c의 제조
2구 플라스크에 화합물 1-b(12.0 g, 34.1 mmol), NBS(6.4 g, 35.9 mmol), DMF(240 mL)를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-c를 수득하였다(12.9 g, 수율 88%, MS: [M+H]+= 403).
단계 4) 화합물 1의 제조
3구 플라스크에 화합물 1-c(12.5 g, 29.0 mmol), 나프탈렌-2-일보론산(5.5 g, 32.0 mmol)을 THF(190 ml)에 녹이고 K2CO3(16.1 g, 116.2 mmol)을 물(94 ml)에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(PPh3)4(1.3 g, 1.2 mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 승화 정제를 통해 화합물 1을 수득하였다(4.9 g, 수율 35%, MS: [M+H]+= 478).
실시예
2: 화합물 2의 제조
실시예 1의 단계 4에서, 나프탈렌-2-일보론산 대신 나프탈렌-1-일보론산을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 2를 제조하였다(4.7 g, 수율 34%, MS: [M+H]+= 478).
실시예
3: 화합물 3의 제조
실시예 1의 단계 4에서, 나프탈렌-2-일보론산 대신 페난쓰렌-9-일보론산을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 3을 제조하였다(5.7 g, 수율 37%, MS: [M+H]+= 528).
실시예
4: 화합물 4의 제조
실시예 1의 단계 4에서, 나프탈렌-2-일보론산 대신 (4-페닐나프탈렌-1-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 4를 제조하였다(5.1 g, 수율 32%, MS: [M+H]+= 554).
실시예
5: 화합물 5의 제조
단계 1) 화합물 5-a의 제조
3구 플라스크에 9-브로모안트라센(14.0 g, 54.4 mmol), 중간체 B(13.1 g, 59.9 mmol)을 THF(210 ml)에 녹이고 K2CO3(30.1 g, 217.8 mmol)을 물(105 ml)에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(PPh3)4(2.5g, 2.2mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5-a를 수득하였다(14.4 g, 수율 75%, MS: [M+H]+= 351).
단계 2) 화합물 5-b의 제조
2구 플라스크에 화합물 5-a(14.0 g, 39.8 mmol), NBS(7.4 g, 41.8 mmol), DMF(280 ml)를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5-b를 수득하였다(13.2 g, 수율 77%, MS: [M+H]+= 403).
단계 3) 화합물 5의 제조
실시예 1의 단계 4에서, 화합물 1-c 대신 화합물 5-b를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 제조하였다(4.3 g, 수율 31%, MS: [M+H]+= 478).
실시예
6: 화합물 6의 제조
실시예 1의 단계 4에서, 화합물 1-c 대신 화합물 5-b를 사용하고, 나프탈렌-2-일보론산 대신 나프탈렌-1-일보론산을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 6을 제조하였다(4.4 g, 수율 32%, MS: [M+H]+= 478).
실시예
7: 화합물 7의 제조
실시예 1의 단계 4에서, 화합물 1-c 대신 화합물 5-b를 사용하고, 나프탈렌-2-일보론산 대신 (6-페닐나프탈렌-2-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 7을 제조하였다(5.0 g, 수율 31%, MS: [M+H]+= 554).
실시예
8: 화합물 8의 제조
실시예 1의 단계 4에서, 화합물 1-c 대신 화합물 5-b를 사용하고, 나프탈렌-2-일보론산 대신 트리페닐렌-2-일보론산을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 8을 제조하였다(6.2 g, 수율 37%, MS: [M+H]+= 578).
실시예
9: 화합물 9의 제조
단계 1) 화합물 9-a의 제조
3구 플라스크에 화합물 1-a(15.0 g, 49.3 mmol), 중간체 C(25.5 g, 54.2 mmol)을 THF(225 ml)에 녹이고, K2CO3(27.3 g, 197.2 mmol)을 물(113 ml)에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(PPh3)4(2.3 g, 2.0 mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 9-a를 수득하였다(11.6 g, 수율 68%, MS: [M+H]+= 347).
단계 2) 화합물 9-b의 제조
실시예 1의 단계 3에서, 화합물 1-b 대신 화합물 9-a를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-c의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 9-b를 제조하였다(11.9 g, 수율 88%, MS: [M+H]+= 426).
단계 3) 화합물 9의 제조
실시예 1의 단계 4에서, 화합물 1-c 대신 화합물 9-b를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 9를 제조하였다(4.3 g, 수율 34%, MS: [M+H]+= 474).
실시예
10: 화합물 10의 제조
실시예 1의 단계 4에서, 화합물 1-c 대신 화합물 9-b를 사용하고, 나프탈렌-2-일보론산 대신 페난쓰렌-9-일보론산을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 10을 제조하였다(4.4 g, 수율 31%, MS: [M+H]+= 524).
실시예
11: 화합물 11의 제조
단계 1) 화합물 11-a의 제조
실시예 1의 단계 2에서, 중간체 A 대신 중간체 D를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-b의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 11-a를 제조하였다(11.4 g, 수율 71%, MS: [M+H]+= 347).
단계 2) 화합물 11-b의 제조
실시예 1의 단계 3에서, 화합물 1-b 대신 화합물 11-a를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1-c의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 11-b를 제조하였다(11.5 g, 수율 85%, MS: [M+H]+= 426).
단계 3) 화합물 11의 제조
실시예 1의 단계 4에서, 화합물 1-c 대신 화합물 11-b를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 11을 제조하였다(4.5 g, 수율 35%, MS: [M+H]+= 474).
실시예
12: 화합물 12의 제조
실시예 1의 단계 4에서, 화합물 1-c 대신 화합물 11-b를 사용하고, 나프탈렌-2-일보론산 대신 나프탈렌-1-일보론산을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 12를 제조하였다(4.1 g, 수율 32%, MS: [M+H]+= 474).
실시예
13: 화합물 13의 제조
실시예 11에서, 중간체 D 대신 중간체 E를 사용하고, 나프탈렌-2-일보론산 대신 페난쓰렌-9-일보론산을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 11의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 13을 제조하였다(4.3 g, MS: [M+H]+= 525).
실시예
14: 화합물 14의 제조
실시예 11에서, 중간체 D 대신 중간체 E를 사용하고, 나프탈렌-2-일보론산 대신 나프탈렌-1-일보론산을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 11의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 14를 제조하였다(4.5 g, MS: [M+H]+= 475).
실시예
15: 화합물 15의 제조
실시예 11에서, 중간체 D 대신 중간체 F를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 11의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 15를 제조하였다(5.3 g, MS: [M+H]+= 494).
[
실험예
]
실험예
1
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리기판을 세제에 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때 세제로는 피셔사(Fischer Co.)의 Decon™ CON705 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 0.22 ㎛ sterilizing filter로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필 알코올, 아세톤 및 메탄올의 용제로 각각 10분간 초음파 세척하고, 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후, 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 화합물과 하기 HAT-CN 화합물을 각각 650Å의 두께 및 50Å의 두께로 순차적으로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상에 하기 HT-A 화합물을 600Å 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상에 하기 HT-B 화합물을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 전자저지층을 형성하였다. 상기 전자저지층 상에 앞서 제조한 화합물 1과 하기 BD 화합물을 96:4의 중량비로 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상에 하기 ET-A 화합물을 50Å의 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 상기 정공저지층 상에 하기 ET-B 화합물과 하기 Liq 화합물을 1:1의 중량비로 310Å의 두께로 열 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 하기 Liq 화합물을 5Å의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 상에 순차적으로 마그네슘과 은을 10:1의 중량비로 120Å의 두께로, 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
실험예
2 내지 15
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교실험예
1 내지 8
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서, BH-A, BH-B, BH-C, BH-D, BH-E, BH-F, BH-G 및 BH-H의 화합물은 각각 하기와 같다.
상기 실험예 및 비교실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율, 수명(T95)을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, 전압, 효율은 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가하여 측정되었으며, T95은 전류 밀도 20 mA/cm2에서 초기 휘도가 95%로 저하할 때까지의 시간을 의미한다.
| 호스트 물질 |
전압(V) (@10mA/cm2) |
효율(cd/A) (@10mA/cm2) |
수명(T95, hr) (@20mA/cm2) |
|
| 실험예 1 | 화합물 1 | 3.32 | 6.07 | 65 |
| 실험예 2 | 화합물 2 | 3.31 | 6.03 | 60 |
| 실험예 3 | 화합물 3 | 3.33 | 6.08 | 66 |
| 실험예 4 | 화합물 4 | 3.34 | 6.11 | 68 |
| 실험예 5 | 화합물 5 | 3.44 | 6.07 | 67 |
| 실험예 6 | 화합물 6 | 3.45 | 6.09 | 65 |
| 실험예 7 | 화합물 7 | 3.48 | 6.10 | 63 |
| 실험예 8 | 화합물 8 | 3.44 | 6.06 | 61 |
| 실험예 9 | 화합물 9 | 3.35 | 5.71 | 55 |
| 실험예 10 | 화합물 10 | 3.34 | 5.66 | 53 |
| 실험예 11 | 화합물 11 | 3.30 | 5.88 | 59 |
| 실험예 12 | 화합물 12 | 3.39 | 5.80 | 58 |
| 실험예 13 | 화합물 13 | 3.38 | 5.55 | 51 |
| 실험예 14 | 화합물 14 | 3.36 | 5.56 | 50 |
| 실험예 15 | 화합물 15 | 3.33 | 6.02 | 60 |
| 비교실험예 1 | BH-A | 4.25 | 5.13 | 40 |
| 비교실험예 2 | BH-B | 3.81 | 5.10 | 20 |
| 비교실험예 3 | BH-C | 3.71 | 5.21 | 20 |
| 비교실험예 4 | BH-D | 4.81 | 3.12 | 10 |
| 비교실험예 5 | BH-E | 4.80 | 3.51 | 13 |
| 비교실험예 6 | BH-F | 5.28 | 2.12 | 5 |
| 비교실험예 7 | BH-G | 3.31 | 5.10 | 40 |
| 비교실험예 8 | BH-H | 3.35 | 5.06 | 41 |
비교실험예 1의 BH-A 구조와 비교해볼 때, 디벤조퓨란이나 디벤조티오펜이 안트라센에 직접 결합한 경우 그렇지 않은 경우보다 HOMO 에너지 레벨이 더 높아지고 hole의 주입이 용이하여 구동 전압이 낮아지는 효과가 있었다. 비교실험예 2 및 비교실험예 3에서 볼 수 있듯이, BH-B나 BH-C와 같이 디벤조퓨란이나 디벤조티오펜이 안트라센에 직접 결합하여 있다고 하더라도 그 맞은편에 페닐기만 있는 경우는 분자량이 너무 작아 열안정성이 떨어지고 이는 효율 및 수명의 저하로 나타났다. 열안정성 확보를 위해 디벤조퓨란에 치환기를 도입하여 분자량을 키운 BH-D, BH-E, BH-F가 적용된 비교실험예 4, 비교실험예 5, 비교실험예 6의 경우는 오히려 전압 상승, 효율 저하, 수명 저하의 결과로 이어졌다. 상기의 결과로 미루어볼 때 화학식 1의 구조와 같이 디벤조퓨란이나 디벤조티오펜이 안트라센에 직접 결합하고, 맞은편에 탄소수 10 내지 탄소수 20의 아릴기가 오는 것이 청색 발광층 호스트로 적절한 구조임을 확인할 수 있다.
또한, 중수소는 수소보다 높은 원자량을 가지고 있어 작은 진동 모드를 갖고 이는 들뜬 상태에서의 비 방사성 감쇠 시간을 늘려, 특히 삼중항 여기자의 안정성을 높인다. 삼중항 여기자의 높아진 안정성은 결국 TTF 현상을 증폭시켜 청색 형광의 효율 및 수명 향상에 기여할 수 있다. 표 1에 기재된 실험예 1 내지 실험예 15의 결과는 중수소가 치환되지 않은 비교실험예 7 및 비교실험예 8과 비교해볼 때 그러한 효과를 잘 나타낸다. 또한, 실험예들의 결과로부터 디벤조퓨란이나 디벤조티오펜에 중수소가 많을수록, 중수소의 위치가 삼중항 여기자가 주로 위치하는 안트라센에 가까울수록 그 효과는 커짐을 알 수 있다.
결과적으로 화학식 1의 구조를 갖는 물질을 유기 전계 발광 소자의 청색 발광층 호스트로 사용하였을 때, 저전압, 고효율, 장수명의 소자를 얻을 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공 주입층 6: 정공 수송층
7: 발광층 8: 전자 수송층
3: 발광층 4: 음극
5: 정공 주입층 6: 정공 수송층
7: 발광층 8: 전자 수송층
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이되, R1 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소이고, R1 내지 R4 중 어느 하나는 하기 화학식 2이며,
[화학식 2]
Ar1은 치환 또는 비치환된 C10-20 아릴이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은, 하기 화학식 1-1, 1-2, 1-3, 또는 1-4로 표시되는,
화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
X 및 Ar1의 정의는 제1항과 같고,
상기 화학식 1-1에서, R1 및 R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이되, R1 및 R3 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소이고,
상기 화학식 1-2에서, R2 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이되, R2 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소이고,
상기 화학식 1-3에서, R1, R2 및 R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이되, R1, R2 및 R4 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소이고,
상기 화학식 1-4에서, R1 내지 R3 및 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이되, R1 내지 R3 및 R5 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소이다.
- 제2항에 있어서,
상기 화학식 1-1의 R1 및 R3 내지 R8 중에서, R1; R3; R4; R5; R6; R7; R8; R1 및 R3; R6 및 R8; R1, R3 및 R4; R5 내지 R8; 또는 R1 및 R3 내지 R8이 중수소이고, 나머지가 수소인,
화합물.
- 제2항에 있어서,
상기 화학식 1-2의 R2 내지 R8 중에서, R2; R3; R4; R5; R6; R7; R8; R2 및 R4; R6 및 R8; R2 내지 R4; R5 내지 R8; 또는 R2 내지 R8이 중수소이고, 나머지가 수소인,
화합물.
- 제2항에 있어서,
상기 화학식 1-3의 R1, R2 및 R4 내지 R8 중에서, R1; R2; R4; R5; R6; R7; R8; R2 및 R4; R6 및 R8; R1, R2 및 R4; R5 내지 R8; 또는 R1, R2 및 R4 내지 R8이 중수소이고, 나머지가 수소인,
화합물.
- 제2항에 있어서,
상기 화학식 1-4의 R1 내지 R3 및 R5 내지 R8 중에서, R1; R2; R3; R5; R6; R7; R8; R1 및 R3; R6 및 R8; R1 내지 R3; R5 내지 R8; 또는 R1 내지 R3 및 R5 내지 R8 중수소이고, 나머지가 수소인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
Ar1은 나프틸, 페닐나프틸, 페난트레닐, 또는 트리페닐레닐인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는,
화합물:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물 층 중 1층 이상은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
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Cited By (3)
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